Полярографическое и спектрофотометрическое исследование комплексообразования меди (II) с глицином и гистодином тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Энгер Айрес, Вероника Владимировна

• Энгер Айрес, Вероника Владимировна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Энгер Айрес, Вероника Владимировна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Обозначения

Введение

1.Обзор литературы

1.1. Гистидин и глицин в качестве лигандов

1.2.Комплексные соединения меди(Н) с гистидином

1.3. Комплексные соединения меди(Н) с глицином

1.4. Разнолигандные комплексы меди(П)

2.Экспериментальная часть

2.1. Исходные вещества

2.2. Аппаратура

2.3.Методика измерений и обработки результатов

З.Комплексообразование в водных растворах тройной системы

м едь(Н)-глицин-гистидин

3.1. Дентатность и координация глицина и гистидина в бинарных

комплексных соединениях меди(П)

3.1.1 .Переменнотоковая полярография растворов бинарных комплексов

меди(Н) с глицином и гистидином

3.1.2. Спектрофотометрическое поведение бинарных комплексов меди(П) с глицином и гистидином

3.2. Разнолигандные комплексные соединения меди(П) с

глицином и гистидином

3.2.1.Переменнотоковая полярография разнолигандных

комплексов меди(И) в системе СиНЫ* - С1у"

3.2.2. Переменнотоковая полярография разнолигандных

комплексов меди(И) в системе О^Шб^ - С1у"

3.2.3.Переменнотоковая полярография разнолигандных

комплексов меди(Н) в системе CuGly+-Hist"

3.2.4.Переменнотоковая полярография разнолигандных

комплексов меди(Н) в системе Cu(Gly)2 - Hist"

3.2.5. Спектрофотометрическое поведение разнолигандных

комплексов меди(Н) в системе Cu(Gly)2 - Hist"

3.3.Синтез комплексных соединений меди(Н) с глицином и

гистидином и их некоторые физико-химические свойства

3.3.1 .Синтез комплексных соединений меди(П) с глицином и гистидином

3.3.2. Рентгенофазовый анализ

\

3.3.3. Кристаллооптический анализ

3.3.4. Термогравиметрический анализ

3.3.5. Изучение ИК-спектров поглощения

Выводы

Литература

ОБОЗНАЧЕНИЯ

Abu - аминомасляная кислота Ala - аланин

Asp - аспарагиновая кислота

Aspn- аспарагин

Bipy - бипиридин

En -этилендиамин

Et2En - N, N'- диэтилендиамин

Glu - глутаминовая кислота

Glun - глутамин

Gly - глицин

Hist - гистидин

Im - имидазол

L -лиганд

Leu - лейцин

Lys - лизин

M - металл

Met - метионин

Norv - норвалин

Ох - оксалат

Phe - фенилаланин

Phen - 1, 10 - фенантролин

Pro - пролин

Ser - серии

Thr - треонин

Тгр - триптофан

Туг - тирозин

Val - в алии

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полярографическое и спектрофотометрическое исследование комплексообразования меди (II) с глицином и гистодином»

ВВЕДЕНИЕ

Значение комплексных соединений во всех отраслях химии как прикладного, так и теоретического характера постоянно возрастает. Химия координационных соединений давно уже вышла за рамки одного из разделов неорганической или бионеорганической химии. В настоящее время почти все неорганические соединения можно рассматривать как координационные, что объясняет возрастающий интерес к исследованию комплексных соединений в растворах, их синтезу и изучению свойств и строения.

Одной из задач бионеорганической химии является изучение взаимодействия биометаллов с физиологически активными веществами с целью выяснения возможности образования биокомплексов, а также изучения состояния таких лигандов в биосистемах и, в общем, в живых организмах и объяснения механизма действия физиологически активных веществ.

Из всех биометаллов наиболее прочные комплексы с аминокислотами образует медь. [1] Несмотря на сравнительно небольшое содержание в биосистемах (в организме человека - 0.2г меди на 70кг веса [2]), медь играет огромную роль в жизнедеятельности организмов: активирует синтез гемоглобина, участвует в процессах клеточного дыхания, в синтезе белка, образовании костной ткани и пигмента кожных покровов. Ионы меди входят в состав медьсодержащих ферментов, а также участвуют в переносе электронов от одной молекулы к другой в процессе обмена веществ.В настоящее время уже установлено, что медь в живых и растительных организмах находится в виде комплексных соединений с различными типами биолигандов. [3]

Особый интерес вызывают разнолигандные комплексы, содержащие ионы биометаллов и биолиганды различной природы, так как данные системы являются важными моделями металлофермент-субстратных комплексов и различных редокс-процессов, протекающих в живом организме. [4-7]

Из всех комплексов меди с аминокислотами, содержащихся в плазме крови, более 98 % приходится на комплексы меди с гистидином, основная часть которых присутствует в виде разнолигандных комплексов с другими аминокислотами.

Гистидин, или а-амино-0-имидазолилпропионовая кислота относится к гетероциклическим аминокйслотам. Это одна из незаменимых а-аминокислот, входящих в состав белка. В относительно небольших количествах гистидин присутствует в белках человека таких, как казеин, фибриноген, миазин, яичный белок. Он входит в состав активного центра ферментов - эстераз [8]. Гистидин является связующим звеном между белком глобином и гемином - порфириновой структурой в гемоглобине. В гемоглобине он присутствует в относительно больших количествах. Он входит также в состав мышечных белков[9].

Гистидин - единственная аминокислота, встречающаяся в белках и имеющая в своем составе имидазольный цикл, который выступает в качестве лиганда по отношению к ионам переходных металлов в различных биохимически важных молекулах, включая комплексы меди, витамин Вп и его производные, некоторые металлопротеины. Гистидин относится к незаменимым для животных аминокислотам, так как животные неспособны осуществить синтез ядра имидазола. Однако, взрослый человек может обходиться без доставки ему гистидина с пищей.

Все найденные в белках аминокислоты принято делить на две категории: постоянно встречающиеся в белках и иногда встречающиеся в белках. Постоянно встречающихся аминокислот в белках насчитывается 19, среди них находится и глицин, простейшая а-аминокислота. Глицин (а -аминоуксусная кислота) содержится в миоглобине (5,85%) и гемоглобине (5,60%) лошади , в пепсине (6,4%), яичном альбумине(3,05%).

Актуальность изучения разнолигандных комплексов не ограничивается применением данных систем при исследовании процессов в живых организмах. Эти соединения используются также во многих чувствительных и избирательных методах анализа. При образовании разнолигандных комплексов более ярко проявляется индивидуальность элементов, что открывает перспективы повышения избирательности и чувствительности реакций отделения, определения и концентрирования компонентов.

Значение разнолигандных комплексов для аналитической химии обусловлено их большим разнообразием, так как это наиболее вероятная форма существования ионов в растворе.[10-12] Изучение этих комплексов позволяет получить информацию о промежуточных и конечных формах комплексных соединений и, таким образом, более полно представить механизм и кинетику аналитических реакций.[13,14]

Возросшая актуальность задач оздоровления биосферы, мониторинга и подготовки перспективных экологических прогнозов и рекомендаций вызывает необходимость широкого исследования термодинамических, кинетических и электрохимических характеристик разнолигандных комплексов, закономерностей и условий их образования при разработке и реализации соответствующих программ и мер по профилактике или ликвидации экологических катастроф.

Хорошие перспективы имеются для применения разнолигандных комплексов в медицине, что убедительно доказывают достигнутые результаты при лечении опухолевых заболеваний, воспалительных процессов, анемии, гипоксии и др. и использовании комплексов для диагностики многих заболеваний. При этом направленное конструирование внутренней координационной сферы и введение в состав комплекса двух, трех и более полезных компонентов, синтез комплексов с заданными физико-химическими и физическими параметрами делают возможным получение высокоэффективных, высокоспецифичных терапевтических препаратов и средств диагностики для медицины, а также ветеринарии,

Эти же подходы могут быть использованы и для получения высокоэффективных экологически безопасных препаратов для защиты растений, регуляторов роста, удобрений.

В настоящее время уже доказана антивоспалительная активность хелатов меди(П)[15,16], рассматривается возможность использования разнолигандного комплекса меди(И) с гистидином и аминосульфоновой кислотой при лечении ревматоидного артрита [17], а также получен новый противоопухолевый препарат Си-2 - комплекс меди(И) с двумя аминокислотными остатками [18]. Таким образом, в связи с высокой биологической активностью исследование координационных соединений меди(П) с аминокислотами представляет интерес для решения проблем бионеорганической химии и медицины [19].

Целью настоящей работы являлось изучение особенностей образования разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(П) и соответствующих аналитичесих сигналов на переменнотоковых полярограммах и спектрах поглощения растворов меди(И) и расчет на их основе состава и констант образования ее комплексных соединений.

Для достижения поставленной задачи необходимо было: -выбрать оптимальные условия для изучения комплексообразования меди(Н) с глицином и гистидином методами переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии (в УФ-области спектра);

-изучить структуру переменнотоковых полярограмм и спектров поглощения растворов меди(П) в присутствии глицина или гистидина в широком интервале мольного отношения реагирующих компонентов при исследовании образования комплексных соединений;

-изучить структуру переменнотоковых полярограмм и спектров поглощения растворов комплексных соединений меди(Н) с глицином или гистидином СиЬ+ и СиЬ2 в присутствии второго лиганда;

-выбрать на переменнотоковых полярограммах и спектрах поглощения характеристики аналитических сигналов, пригодные для установления состава и расчета констант образования комплексных соединений меди(П);

-провести анализ кривых аналитический сигнал - мольное отношение реагирующих компонентов для определения состава комплексных соединений меди(Н), вывести уравнения и рассчитать константы образования комплексных соединений;

-синтезировать разнолигандные комплексные соединения меди(И) с глицином и гистидином и изучить их физико-химические свойства. Научная новизна работы состоит в следующем: -впервые показано, что образование бинарных комплексов меди(Н) с глицином, гистидином или разнолигандных комплексов на их основе приводит к изменению числа электрохимических стадий восстановления меди(П) и их степени обратимости, фиксируемых методом переменнотоковой полярографии;

-установлено, что высоты появившегося на полярограмме нового переменнотокового полярографического пика или последнего двухэлектронного пика электровосстановления меди(П) можно использовать для определения состава ее комплексов и расчета констант образования;

-методами переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии установлено образование кроме ранее известных моно-, ди- и трилигандных комплексов меди(П) с глицином и гистидином новых соединений, содержащих 4-6 молекул лигандов;

-методами переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии показано образование в водных растворах систем: CuGly+ - Hist", CuHist+-Gly", Cu(Gly")2 - ffist", Cu(Hist")2 - Gly" разнолигандных комплексов состава Cu(Gly")n(Hist")m2"(n+m) и Cu(Hist")n(Gly")m2"(n+m) при п=1, m=l, 2, 3, 4 и при n=2, т=1, 2, в которых лиганды могут изменять свою дентатность;

-установлено, что в системах Cu(Gly")n - Hist" (п=1,2) при 30-40-кратном избытке гистидина происходит вытеснение глицина из координационной сферы промежуточных разнолигандных комплексов Cu(Gly")(Hist")43" и Cu(Gly-)2(Hist")22- с образованием гексагистидинового комплексного соединения меди(П);

-определены величины ступенчатых констант образования ранее неизвестных разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(П) на основе данных переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии;

-проведен синтез и изучены некоторые физико-химические свойства новых глицин-гистидиновых комплексов меди(И) состава CuGlyHist4H20. Na[CuGly2Hist] ЗН20 и Na[CuGlyHist2] ЗН20 Методами химического, рентгенофазового, кристаллооптического, термогравиметрического, ИК-спектроскопического анализов проведена их идентификация.

Практическая значимость работы. Показано, что в качестве аналитического сигнала при определении состава комплексных соединений меди(Н) и расчете их констант образования могут быть использованы высоты первого пика, соответствующего одноэлектронному восстановлению ионов меди(Н) или последнего на полярограмме пика, характеризующего один и тот же электродный процесс восстановления меди(Н) с неизменным числом электронов, равным двум. При переходе от одного состава комплексного соединения меди(И) к другому меняется обратимость электродного процесса, что приводит к заметному изменению высоты пика.

Положения, выносимые на защиту:

-использование зависимости высот первого или последнего на полярограмме переменнотоковых пиков, соответствующих одно- или двухэлектронному неизменным процессам восстановления меди(Н), от концентрации полярографически неактивного лиганда (глицина, гистидина) для определения состава и ступенчатых констант образования комплексов;

-использование оптической плотности при постоянной длине волны спектра поглощения растворов реагирующих компонентов (Си(01у")п - Н^Г и Си(Н1БГ)п - С1у") для определения состава и ступенчатых констант образования разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(И);

-использование зависимости высот первого или последнего на полярограмме переменнотоковых пиков акваионов меди(П) и оптической плотности растворов при постоянной длине волны от концентрации глицина или гистидина для доказательства изменения дентатности указанных лигандов;

-условия образования разнолигандных комплексов меди(П) с глицином и гистидином;

-выведенные уравнения и рассчитанные на их основе величины ступенчатых констант образования разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(И) по данным переменнотоковой полярографии и УФ-спектрофотометрии;

-состав и физико-химические свойства синтезированных разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(П).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Энгер Айрес, Вероника Владимировна

выводы

1. Методами переменнотоковой полярографии и УФ-спектроскопии исследовано комплексообразование меди(П) с глицином(Н01у) и гистидином (HHist), а также CuGly+ и Cu(Gly)2 с гистидином и CuHist+, CuHisti с глицином в широком интервале молярных отношений реагирующих компонентов указанных систем в водных растворах О.ШаСЮ4 с рН 5.5-6.0 при 20°С.

2. Впервые показано, что образование бинарных комплексов меди(И) с глицином, гистидином или разнолигандных комплексов на их основе приводит к изменению числа электрохимических стадий восстановления меди(И) и их степени обратимости, фиксируемых методом переменнотоковой полярографии. Высоты появившегося на полярограмме нового переменнотокового полярографического пика или последнего двухэлектронного пика электровосстановления меди(П) можно использовать для определения состава ее комплексов и расчета констант образования.

3. Методами переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии установлено образование кроме ранее известных moho-, ди- и трилигандных комплексов мёди(Н) с глицином и гистидином новых соединений, содержащих 4-6 молекул лигандов.

4. Методами переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии показано образование в водных растворах систем: CuGly+ - Hist", CuHist+-Gly", Cu(Gly")2 - Hist", Cu(Hist")2 - Gly" разнолигандных комплексов состава Cu(Gly-)n(Hist")m2-(n+m) и Cu(Hist")n(Gly")m2"(n+m) при n=l, m=l, 2, 3, 4 и при n=2, m=l, 2, в которых лиганды могут изменять свою дентатность.

5. Установлено, что в системах Cu(Gly")n2"n - Hist" (п=1,2) при 30-40-кратном избытке гистидина происходит вытеснение глицина из координационной сферы промежуточных разнолигандных комплексов Си^у'ХН^У' и Си(01у)2(Н18Г)22" с образованием гексагистидинового комплексного соединения меди(П);

6. Определены величины ступенчатых констант образования ранее неизвестных разнолигандных глицин-гистидиновых комплексов меди(П) на основе данных переменнотоковой полярографии и спектрофотометрии;

7. Проведен синтез и изучены некоторые физико-химические свойства новых глицин-гистидиновых комплексов меди(И) состава Си01уШ5Г4Н20, ЩСиаугН^] ЗН20 и ЩСиШуШБ^] ЗН20. Методами химического, рентгенофазового, кристаллооптического, термогравиметрического, ИК-спектроскопического анализов проведена их идентификация.

8. Теоретические и экспериментальные результаты исследований могут быть использованы в монографиях, учебниках, справочниках, при чтении курсов лекций по соответствующим разделам химии и проведении НИР в ВУЗах и НИИ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Энгер Айрес, Вероника Владимировна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

I.Stability constants of metal-ion complexes./ Ed. Sillen.- V.l.-London.-1964

2. Вильяме Д. Металлы жизни./ М.- Мир.- 1975

3.Sheinberg I.H., Steinlieb J. // Pharmacol Revs.- 1960. - №12,- P.355

4.Williams D.R. An Introduction to bioinorganic chemistry. / Springfield USA: ch. C. Thomas Publischer.- 1976,- P.402

5.Эйхгорн Г. Неорганическая биохимия. / М.- Мир. -1978,- Т.2

б.Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов./М.-Мир,-1983.-С.414

7.Sigel Н. Metal Ions in Biological systems./ M.Dekker.- New York.- 1976.-V.5.-P.401

8.Майстер А. Биохимия аминокислот./ M.- Мир,-1961,- С.530

9.Мискиджьян С.П. Полярография лекарственных препаратов./ Вища школа,- 1976,- С. 147

Ю.Тананайко М.М., Пилипенко А.Е. Разнолигандные комплексы в системе ион металла - органическое основание - электроотрицательный реагент.// Журн. анал. химии,- 1977,- Т.32.-Вып.3,- С.430

II.Пилипенко А.С., Тананайко М.М. Применение разнолигандных (смешанных) комплексов в аналитической химии.// Журн. анал. химии.-1973,- Т.28,-Вып.4.-С.745

12.Алимарин И.П., Бирюков А.А., Шленская В.И. Смешанные комплексные соединения в аналитической химии.// Вестник МГУ, Химия,- 1967.-Вып.5. - С.91

13.Бек М. Химия равновесий реакций комплексообразования./ М.-Мир,-1973.-С.359

14.Бончев П. Комплексообразование и каталитическая активность./ М,-Мир,- 1975.-С.270

15.Brown D.H., Smith W.E., Teape J.W., Lewis A.J. Antiinflammatory effects of some copper complexes.// J. Med. Chem.- 1980,- V.23. - №7,- P.729

16.Sorenson J.R. Copper chelates as possible active forms of the antiarthritic agents.//J. Med. Chem.- 1976,- V.19. -№1,- P.135

17.Laurie S.H., Mohammed E.S. Potentiometric and spectroscopic study of equilibriumin the aqueous ternary system copper(II)-L-Histidine-HA (HA=aminomethane, a- aminobenzenesulfonic acid).// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1995,-№1.-P.129

18.Гатинская JI.Г., Дьякон И.А., Кикоть Б.С., Оборотова Н.А., Полозкова А.П., Чапурина Л.Ф. Новые данные о структуре противоопухолевого препарата Си-2.// 3 Рос. нац. конгресс «Человек и лекарство», Москва, 16-20 апр. 1996г. Тезисы докл. - М. - 1996. - С.15 (цитата по РЖХ, 1995, ч.1, №5, 50209)

19.Садовникова М.С., Беликова В.М. Применение аминокислот в промышленности и фармакологии./ М.-Мир,-1977

20.Remelli М., Munerato С., Pulidori F. Binary and ternaiy copper(II) complexes of NT and N71 - methyl-L-Histidine in aqueous solution.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1994,- №14,- P.2049

21.Markley J.L. Observation of histidine residues in proteins by means of Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy. //Acc.Chem.Res.-1975. -V.8. - №2,- P.70

22.Wienkam R.J., Jorgensen E.C. Rotamer stability of histidine and histidine derivatives.//J. Amer. Chem. Soc.- 1973.-V.95.-№18.-P.6084

23. Tanokura M. ]H-NMR study of the tautomerism of the imidazole ring of histidine residues. I. Microscopic pK values and molar ratios of tautomers in histidine-containing peptides.//Biochim. Biophys. Acta.-1983.- V.742.-№3.-P.576

24.Reynolds W.F., Peat I.R., Freedman M.H., Lyerla J.R. Determination of the tautomeric form of the imidazole ring of L-histidine in basic solution by carbon -13 magnetic resonance spectroscopy.// J. Amer. Chem. Soc.- 1973.-V.95,-№2.-P.328

25.London R.E. Carbon-carbon coupling in [90%-13C-2] histidine.// J. Chem. Soc.,Chem. Commun.- 1978,- №23,- P.1070

26.Saito H., Tanaka Y., Nagata S. The hydrogen bond studied by nitrogen -14 nuclear magnetic resonance. IV. Nitrogen-14 chemical shifts of five and six-membered N-heterocycles determinated by heteronuclear magnetic double resonance with the aid of two and three-bond N-H spin coupling.// J. Amer. Chem. Soc.- 1973.-V.95.-№2.-P.324

27.Richards R.E., Thomas N.A. A nitrogen -14 nuclear magnetic resonance study of aminoacids, peptides and other biologically interesting molecules.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,- 1974,- №4,- P.368

28.Blomberg F., Maurer W., Ruterjans H. Nuclear magnetic resonance investigation of l3N- labeled histidine in aqueous solution.// J. Amer. Chem. Soc.- 1977.-V.99.-№25.-P.8149

29.Alei M., Jr., Morgan L.O., Wageman W.E., Whaley T.W. pH dependence of l3N NMR shifts and coupling constants in aqueous imidazole and 1-methiimidazole. Comments on estimation of tautomeric equilibrium constants for aqueous histidine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1980.-V.102.-№9.-P.2881

30.Munowitz M., Bachovchin W., Herzfeld J., Dobson C., Griffin R. Acid-base and tautomeric equilibria in the solid state: 15N NMR spectroscopy of histidine and imidazole.//J. Amer. Chem. Soc.- 1982.-V.104.-№5.-P.1192

31.Boschov P., Siedel W., Muradian J., Tominaga M., Paiva A.C.M., Juliana L. Ionization constants and thermodynamic parameters of histidine and derivatives.//Bioorg. Chem. - 1983,- V.12.- №>1.-P.34

32.Sundberg R.J., Martin R.B. Interactions of histidine and other imidazole derivatives with transition metal ions in chemical and biological systems.// Chem. Rev. - 1974,- V.74.- №4. - P.471

33.McDonald C.C., Phillips W.D. A nuclear magnetic resonance study of structures of Co(II) - histidine complexes.// J. Amer. Chem. Soc.- 1963.-V.85,-№23.-P.3736

34.Carlson R.H., Brown T.L. Infrared and proton magnetic resonance of imidazole, alanine and L-histidine complexes in deuterium oxide solution.// Inorg. Chem. -1966,- V.5.- №2,- P.268

35.Quirt A.R., Lyerla J.R., Jr., Peat I.R., Cohen J.S., Reynholds W.F., Freedman M.H. Carbon-13 nuclear magnetic resonance titration shifts in aminoacids.// J. Amer. Chem. Soc.- 1974.-V.96.-№2.-P.570

36.Wasylishev R.E., Tomlinson G. pH-Dependence of 13C chemical shifts and 13C, H coupling constants in imidazole and L-histidine //Biochem. J.-1975,-V.147.- №3,- P.605

37.Tasumi M., Harada I., Kakamatsu Raman studies of L-histidine and related compounds in aqueous solutions.// J. Raman.Spectr. -1982.-V.12.-№2.- P.149

38.Chow s.F., McAuliffe C.A. Transition metal complexes containing tridentate amino acids.//Progress in inorganic chemistry.- 1977.-V. 19.-P.51

39.Barone V., Adamo C., Grand A., Jolibois F., BrunelY., Subra R. Structure and ESR features of glycine radical.// J. Amer. Chem. Soc.- 1995.-V.117.-№50.-P.12618

40.Jensen J. H., Gordon M.S. On the number of water molecules necessary to stabilize the glycine zwitterion.// J. Amer. Chem. Soc.- 1995.-V.117.-№31.-P.8159

41 Sheinblatt M., Gutowsky H.S. A nuclear magnetic resonance study of the protolysis kinetiks of glycine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1964.-V.86.-№22,-P.4814

42.Chang K.C., Grunwald E. Water participation in proton-transfer reactions of glycine and glycine methyl ester//J.Phys. Chem.-1976.-V.80.-№13-P.1422

43.Slifkin M.A., Ali S.M. Thermodynamic parameters of the activation of glycine zwitterion protonation reactions.//J.Mol. Liq.-1984.-V.28,- №4.-P.215

44.Nunome K., Muto H., Toriyama K., Iwaki M. ESR study of oxidation product in irradiated a-amino acids:nitrogen centered rc-radical in a-glycine.// J.Chem.Phys.-1976.- V.65.- №10,- P. 3805

45.Malkin V.G., Malkina O.L., Salahub D.R. Influence of intermolecular intractions on the 13C NMR shielding tensor in solid glycine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1995.-V.117.-№11.-P.3294

46.Jonsson P.-G., Kvick A. Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid L-glycine.// Acta Crystallogr., Sect.B.-1972.-V.28.-№6.- P. 1827

47.Haberkora R.A., Stark R.E., van WiÙigen H., Griffin R.G. Determination of bond distances and bond angles by solid-state nuclear magnetic resonance 13C and 14N NMR study of glycine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1981.-V.103.-№10.-P.2534

48.Separovic F., Smith R., Yannoni C.S., Cornell B.A. Molecular sequence effect on the 13C carbonyl chemical shift shielding tensor.// J. Amer. Chem. Soc.-1990.-V.112.-№23.-P.8324

49.Albrecht G., Corey R.B. The crystal structure of glycine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1939.-V.61.-№5.-P.1087

50.Marsh R.E. A refinement of the crystal structure of glycine.//Acta Crystallogr.-1958.-V.il.-№9-P.654

51.Martell A.E., Smith K.M. Ctritical Stability Constants/ Plenum, NewYork.-1974,-V.l; 1982,- V.5.

52.Gergely A., Sovago I., Nagypal I., Kiraly R. Equilibrium relations of alpha-aminoacid mixed complexes of transition metal ions.// Inorg. Chim.Acta.-1972.-V.6,- №3.- P.435

53.Sovago I., Gergely A. Effects of steric factors on the equilibrium and thermodinamic conditions of mixed ligand complexes of copper(II) with diamines.// Inorg. Chim.Acta.- 1976.-V.20,- №1,- P.27

54.Huges M.N. Inorganic Chemistry of biological systems./ 2nd edn. Wiley, Chichester.- 1981.-P.62

55.Maley L.E., Mellor D.P. The relative stability of internal metal complexes. II. Metal derivatives of 8-hydroxyquinoline 5- sulphonic acid and a series of monocarboxilic mono- a - amino acids including histidine.// Aust. J. Sci. Res. -1949. - V.2., Ser.A.- №4,- P.579

56.Perrin D.D., Sharma V.S. Histidine complexes with some bivalent cations.// J. Chem. Soc. A.- 1967,- №5,- P.724

57.Kruck T.P., Sarkar B. Structure of the species in the copper(II)- L- histidine system.// Can. J. Chem.-1973.-V.51.-№21.-P.3563

58.Kayali A., Berthon G. Histamine as a ligand in blood plasma. II.Stability constants for its ternary complexes of Cu(II) with L-histidine, L-glutamine and L-threonine.//Polyhedron.- 1982.- №4.-P.371

59.Casella L., Gulloti M. Coordination modes of histidine. 4.Coordination strucures in the copper(II) - L-histidine (1:2) system. //J.Inorg. Biochem.-1983.-V.18,- №1.-P.19

60.Freeman H.С., Martin R.-P. Potentiometric study of equilibria in aqueous solution between copper(II) ions L(orD)-histidine and L-threonine and teir mixtures.//J. Biol.Chem.-l969,- V.244.- №18,- P.4823

61.Васильев В.П., Зайцева Г.А., Гарфутдинова JI.B. Взаимодействие меди(И) с глицином и гистидином в воде.// Журн. физ. химии.-1995,-Т.69.-Вып.3.-С.506

62.Wellman К.М., Wong В.К. Structure and optical activity in metal complexes. VI. Interaction of histidine with copper(II) in solution. //Proc. Nat. Acad. Sci. USA. -1969 - V .64. - №3, -P. 824

63.Sarkar В., Wigfield Y. The structure of copper(II)-histidine chelate. The question of the involvement of the imidazole group.// J.Biol.Chem.-l967,-V.242.- №23.- P.5572

64.Edmond W.W., Jr., Kasperian M.H., Martin R.B. Binding of copper(II) to potentially tridentate amino acid ligands.// J. Amer. Chem. Soc.- 1970.-V.92,-№18.-P.5365

65.Freeman H.C., Guss J.M., Healy M.J., Martin R.-P., Nockolds C.E., Sarkar B. The structure of a mixed amino-acid complex: L-histidinato -L-threoninato aquocopper(II) hydrate.// J. Chem. Soc.,Chem. Commun.- 1969,- №5.- P.225

66.Leberman R., Rabin B.R. Metal complexes of histidine.//Trans. Faraday Soc.-1959.-V.55.-№9 -P.1660

67.Williams D.R. Thermodinamic considerations in coordination. Part X. A potentiometric and calorimetric investigation of copper(II) histidine complexes in solution.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1972,- №7,- P.790

68.Sigel H., Grisser R., McCormick D.B. On the structure of manganese(II) and copper(II)-histidine complexes. // Arch. Biochem. Biophys. 1969,- V.134.-№1.-P.217

69.Evertsson B. The crystal structure of bis-L-histidine copper(II) dinitrate dihydrate//Acta Crystallogr.,Sect.B.-1969.-V.25.- №1.- P.30

70.Comprehensive Coordination Chemistry/ Pergamon Press.-1987,- V.2.-P.746

71 .Sigel H., McCormick D.B. The structure of the copper(II) -L-histidine 1:2 complex in solution.//J. Amer. Chem. Soc.- 1971.-V.93.-№8.-P.2041

72.Ashcroft S.J., Mortimer C.T. Termochemistry of transition metal complexes./Academic, New York.-l 970

73.Rossoti F.J. Modem Coordination Chemistry./ Eds. Interscience, New York.-1960

74.Sharma V.S., Mathur H.B. Thermodynamic properties of coordination complexes of transition metal ions with amino acids.//Indian J. Chem.-1965-V.3.-№ 11.-P.475

75.Sharma V.S., Mathur H.B., Biswas Nature of metal-donor bonds in aminoacid complexes. Studies on infrared spectra.//Indian J. Chem.-1964-V.2.- №7,-P.257

76.Williams D.R. Thermodinamic considerations in coordination. Part VII. Solubility of the histidine-H* system and stability constants, free energies, enthalpies, enthropies of protonation of histidine and tryptophan and of formation of teir Mg(II0, Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes.// J. Chem. Soc., A. - 1970,-№9,-P. 1550

77.Meyer J.L., Bauman J.,Jr. Copper(II) -histidine complexes.// J. Amer. Chem. Soc.- 1970.-V.92.- №14.-P.4210

78.Raju E.V., Mathur H.B. Thermodinamic studies: the heats and entropies of reactions of transition metal ions with histidine. //J. Inorg. Nucl. Chem. -1969.-V.31,- №2.-P.425

79.Andrews A.C., Zebolsky D.M. Thermodinamic effects involved in the metal-ion chelation of histidine, histidine methyl ester and 4(or 5)-imidazolylacetic acid.// J. Chem. Soc. - 1965,- № .- P.742

80.Kowalak A., Kustin K.,Pasternack R.F., Petrucci S. Steric effects in fast metal complex substitution reactions.// J. Amer. Chem. Soc.- 1967.-V.89,- №13.-P.3126

81.Kustin K., Pasternack R.F., Weinstock E.M. Steric effects in fast metal complex substitution reactions.// J. Amer. Chem. Soc.- 1966.-V.88,- №20.-P.4610 _

82.Makinen W.B., Pearlmutter A.F., Stuehr J.E. Copper(II) chelation kinetics a-alanine, ß-alanine and histidine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1969.-V.91,- №15,-P.4083

83.Pearlmutter A.F., Stuehr J.E. Kinetics of copper(II) - glycine interactions in aqueous solution.//J. Amer. Chem. Soc.- 1968.-V.90,-№4.-P.858

84.Гринберг A.A., Гольбрайх З.Е. К вопросу о свойствах гликолята меди.// Журн. общ. химии.-1941.-Т.2.-С. 1039

85.Mauthner J., Suida W. Uber die Darstellung von Glycocol und über enig seine Derivate.//Monatschefte fur Chemie.-1890.-V.ll.-P.373

86.Tomita V.K., Nitta I. Uber die Kupfer der co-Aminosaure. Il.Uber die Kristallstruktur des Kupfer-Glycin-Monohidrates.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1961.-V.34.-№2.-P.286

87.Freeman H.C., Snow M.R. A refinement of the structure of bisglycinato-copper(II) monohydrate.// Acta Crystallogr.-1964.-V.17,- №11.- P.1463

88. Tomita V.K. Uber die Kupfer-Salze der co-Aminosaure. I.Zur Kenntnis des Kupfer-glycins.//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1961.-V.34.-№2.-P.280

89.Lane T.J., С.S.С., Durkin J.A., Hooper R.J. Infrared absorption spectra of metal-aminoacid complexes. II.An infrared study of the metal-nitrogen bond in glycine chelates.// Spectrochimica Acta.-1964.-V.20- №6,- P. 1013

90.Condrate R.A., Nakamoto N. Infrared spectra and normal coordinate analysis of metal glycinato complexes.//J.Chem.Phys.-1965.-V.42- №7.-P.2590

91.Herlinger A.W., Wenhold S.L., Long T.V. Infrared spectra of amino acids and teir metal complexes. II.Geometrical Isomerism in bis(aminoacidato)copper(II) complexes.//J. Amer. Chem. Soc.- 1970.-V.92.-№22.-P.6474

92.Kincaid J.R., Nakamoto K. Vibrational spectra and normal coordinate analysis of bis(glycinato)complexes with Ni(II), Cu(II) and Co(II).//Spectrochimica Acta.-1976.-V.32A,- №2,- P.277

93. Чапурина Л.Ф. Дисс. на соиск. ... к.х.н. - Кишинев.-1969

94.Аблов А.В., Дьякон И.А., Иванова В.Я., Проскина Н.Н., Чапурина Л.Ф. Модификации гликолята меди.//Журн. неорг. химии.-1965.-Т.10.-Вып.3,-С.628

95.Delf B.W., Gillard R.D., Brien P.O. The isomers of a-aminoacids with copper(II). Part 5. The cis and trans isomers of bis(glycinato) copper(II) and their novel thermal isomerization.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1979,- №8,-P.1301

96.Davies H.O., Gillard R.D.,Hursthouse M.B., Karaulov A. Natural glycine unidentate on copper(II): a novel mode of bonding.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1995,-№14,-P.2333

97.Battaglia L.P., Corradi A.B., Menabue L. Structure and spectroscopic proprties of ternary complexes of copper(II) - N-tosylglycinates. Crystal and molecular structure of catena -(p.-aqua)bis(N-tosylglycinato)bis(4-methylpyridine)copper(II). A case of linear chain water-bridged copper(II) polymer.//Inorg. Chem. -1983.-V.22,- №22.-P.3251

98.Menabue L., Saladini M. Side-chain effect on the coordination behaviour of glycine derivatives toward copper(II). Crystal structure of bis(p-N-tritylglycinato-0)-bis[(2^'-bipyridine)(N-tritylglycinato-0)copper(II)].// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1990,- №5,- P. 1581

99.Letter J.E., Jr., Bauman J.E., Jr. A thermodinamic study of the complexation reactions for a series of amino acids related to serine with copper(II) and nickel(II).// J. Amer. Chem. Soc.- 1970.-V.92,-№3.-P.437

100.Gotsis E.D., Fiat D. 170 and 14N NMR studies of the Co(II), Cu(II), and Mn(II) complexes of glycine in aqueous solution.//Polyhedron.-1987.-№6.-P.2053

101.Irving H., Williams R.J.P., Ferrett D.J., Williams A.E. The Influence of Ring Size upon the stability of metal chelates.// J. Chem. Soc. - 1954,- №10,-P.3494

102.Козловский E.B. Дисс. на соиск.... д.х.н,- Иваново. -1995

103.Keefer R.M. Polarographic determination of cupric glycinate and cupric alaninate complex ions.// J. Amer. Chem. Soc.- 1946.-V.68,- №11.-P.2329

Ю4.Ривкинд А.И. Исследование комплексообразования в растворах методом ПМР.//Журн.неорг.химии.-1957,- Т.2.- Вып.6.-С. 1263

105.Харитонов В.В. Измерение термодинамических функций при ступенчатом образовании глициновых комплексов меди.//Изв. Вуз. СССР. Химия и хим. Технология,- 1963.- Вып. 1.- С.44

106.Placeres J.C.R., Miquel Т.В., Cabrera G.R., Alaejos M.T.S. Polarographic analysis of the mixed-ligand system Cu(II) - Glycine - Glycinate.// Talanta.-1992,- V.39.- №6.- P.613

Ю7.Полуэтков H.C., Кононенко JI.И. Спектрофотометрические методы определения индивидуальных РЗЭ/ Киев,- Наукова думка.- 1968,- С. 166

108.Пилипенко А.Т., Волкова А.И. Применение разнолигандных комплексных соединений в флуоресцентном анализе.// Укр. хим. журнал,- 1978,- Т.44,- Вып.9,- С.960

109.Шалдыбаева А., Жданов С.И., Мамбетказиев Е.А., Дамаскин Б.Б. Учет влияния адсорбции лигандов и комплексов при исследовании комплексообразования полярографическим методом. // Электрохимия,-1975,- Т.И- Вып.1.- С. 15

11 O.Donaldson E.N., Charrette D.J., Rolko V.H. Determination of cobalt and zinc in high purity niobium, tantalum, molibdenum and tungsten metals by atomic-absorption spectrophotometry after separation by extraction.// Talanta.-1969,- V.16.- №9,- P.1305

Ш.Бабко A.H. Физико-химический анализ комплексных соединений в растворе. Оптический метод./ Киев,- Изд. АН УССР,- 1955,- С.360.

Ш.Бабко А.Н., Пилипенко А.Т. Фотометрический анализ. Общие сведения и аппаратура./ М- Химия.- 1968,- С.387.

113.Фридман Я.Д., Левина М.Г., Долгашова Н.В., Данилова Т.В., Вересова Р.А., Фридман А.Я. Устойчивость смешанных комплексных соединений в растворах./Фрунзе,-ИЛИМ.-1971,- С.181.

114.Marcus J. Elieser The stability of mixed complexesin solution.//Coord.

Chem.Rev.-1969.- V.4.- №3.- P.273

115.Яцимирский К.Б. Вычисление констант устойчивости при ступенчатом комплексообразовании на основании изучения физико-химических свойств раствора.//Журн.неорг.химии,- 1956,- Т.1- Вып.Ю. - С.2306

116.Sigel Н. Metal Ions in Biological systems./ M.Dekker.- New York.- 1973.-V.2.-P.1

117.Sigel H. Stabilitat structur' und reaktivitat von ternaren Cu2+-komplexen.//Angew. Chem.-1975.-V.87,- №11,- P.391

118.Sigel H. Stability, structure and reactivity of mixed ligand complexes in solution.//Proceedings of XX-th ICCC.-Calcutta.-1979.- P.2

119.Kanemura Y., Waiters J.I. Acidimetric studies of cadmium and zinc complexes with ethylendiamine, oxalate and their mixtures using the glass electrode.// J. Inorg. Nucl. Chem.- 1967,- V.29.- №7,- P.1701

120.Sigel H., Caraco R., Prijs B. Ternary complexes in solution: XVI. Influence of the size of the chelate rings on the stability of mixed-ligand copper(II) complexes containing aliphatic ligands.// Inorg. Chem.- 1974.- V.13.- №2,-P.462

121.Grisser R., Sigel H. Ternary complexes in solution: VIII. Complex formation between the copper(II) - 2,2'-bipyridil 1:1 complex and ligands containing oxige and/or nitrogen as donor atoms.// Inorg. Chem.- 1970,- V.9.- №5,-P.1238

122.Yamauchi 0., Sakurai T., Nakahara A. Histidine-containing ternary amino acid - copper(II) complexes, synthesis and properties.// J. Amer. Chem. Soc.-1979.-V.101,- №15 - P.4164

123.Sigel H., Huber P.R., Pastemack R.F. Ternary complexes in solution: X.The influence of the size of the chelate rings on the stability of mixed-ligand copper(II) complexes.// Inorg. Chem.-1971,- V.10.- №10,- P.2226

124.Sigel H., Fisher B.E., Prijs B. Biological implications from the stability of ternary complexes in solution. Mixed-ligand complexes with manganese(II) and other 3d-ions.// J. Amer. Chem. Soc.- 1977.-V.99,- №13,- P.4489

125.L'Heureux G.A., Martell A.E. Mixed-ligand chelates of copper(II).// J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-V.28.- №2.- P.481

126.Burger R., Pinter B. Chemistry of mixed ligand complexes. II. The effect of coordination of mixed ligand on the bond relations of transition metal dioxine chelates.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1967.-V.29,- №7,- P.1717

127.Jorgensen С.К. Symbiotic ligands, hard and soft central atoms.// Inorg. Chem.-1964.-V.3.- №8.- P. 1201

128.Sigel H. Metal Ions in Biological systems./ M.Dekker.- New York.- 1976.-V.5.-P.1

129.Brooks G., Pettit L.D. Complex formation and stereoselectivity in the ternary systems copper(II)-D\L-histidine-L-aminoacids.//J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1977,- №.19.-P.1918

130.Sakurai T., Yamauchi O., Nakahara A. Solution equilibria of ternary a-amino acid - copper(II) complexes with eleptroststic ligand-ligand interactions.//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1978.-V.51.-№11.-P.3203

131. Waiters J. I., De Witt R. The complex of Nickel(II) ion in aqueous solution containing oxalate ion and' ethylendiamine.// J. Amer. Chem. Soc.- 1960.-V.82.- №6,- P.1333

132.Фридман Я.Д., Вересова Р.А., Долгашова Н.В., Сорочан Р.И. Образование смешанных комплексных соединений оксалатов металлов в этилендиаминовых растворах.//Журн.неорг.химии.-1963,- Т.8.- Вып.З,-С.676

133.Sigel H., Naumann C.F. Ternary complexes in solution.XXIV. Metal ion bridging of stacked purine-indole adducts. The mixed-ligand complexes of adenosine-5'-triphosphate, tryptophane and manganese(II), copper(II) or zinc(II).// J. Amer. Chem. Soc.- 1976.-V.98,- №3,- P.730

134.Toulme J.-J. Stacking interactions between aromatic aminoacids and adenine rings of ATP in zinc mediated ternary complexes.//Bioinorg. Chem.-1978.-V.8.- №4,- P.319

135.Sugimori T., Shibakava K., Masuda H., Odani A., Yamauchi O. Ternary metal(II) complexes with tyrosine-containing dipeptides. Structures of copper(II) and palladium(II) complexes involving L-tyrosylglycine and

stabilization of copper(II) complexes due to intermolecular aromatic ring stacking.// Inorg. Chem.-1993.-V.32,- №22.- P.4951

136.Fisher B.E., Sigel H. Intramolecular interaction in mixed-ligand complexes.//Proceedings of the XIX-th ICCC.-Prague.-1978.-II.-P.42a

137.Fishe B.E., Sigel.H. Ternary complexes in solution. 35. Intramolecular hydrophobic ligand-ligand interactions in mixed-ligand complexes containing an aliphatic amino acid.// J. Amer. Chem, Soc.- 1980.-V.102,- №9,- P.2998

138.Elieser J. Dipole moments and configuration of mercury halides.//J. Chem. Phys.- 1964,- V.41.- №10,- P.3276

139.Kida S. Investigation of mixed complexes. Il.Cyano complexes of copper(II) and nickel(II).//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1959.-V.32.-№3.-P.981

140.Gilbert T.W., Newman L. Mixed-ligand complexes of Nickel(II) with bromide and chloride in acetonitrile.//Inorg. Chem.-1970.-V.9.- №7,- P. 1705

141.Marcus Y. Mercury(II) halide mixed complexes in solution. III.The uncharged mixed complexes.//Acta Chem. Scand.- 1957.-V.2.- №4,- P.610

142.Gaizer F., Beck M.T. Formation of mixed ligand complexes in the MA3 + MB3 system. The interaction between BiCl3 and Bil3 in dioxane.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1966.-V.28,- №2,- P.503

143.Фридман Я.Д., Долгашова H.В. Влияние растворителя на константы диспропорционирования смешанных хелатов меди.//Журн.неорг.химии,-1967,- Т.12,- Вып.5.-С.1206

144.Nagypal I., Gergely A., Farkas Е. Thermodynamic study of the parent and mixed complexes of aspartic acid, glutamic acid and glycine with copper(II).// J. Inorg. Nucl. Chem.-1974.-V.36,- №3,- P.699

145.Burger K., Pinter В., Papp-Molnar E., Nemes-Kosa S. The chemistry of mixed-ligand complexes. III.The effect of water activity on the stability of the

bis-dimethylglyoximato-diiodato - cobaltate(II) mixed complexes.//Acta Chim. Acad. Sci. Hung.-1968.-V.57.-№4.- P.363

146.Gergely A., Sovago I. Effect of mixed ligand complex formation on the ionization of the pyrrole hydrogens of histamine and histidine.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1978,- №8,- P.964

147.Borghesani G., Pulidori F., Remelli M., Purello R., Rizzarelli E. Non-covalent interactions in thermodinamic stereoselectivity of mixed-ligand copper(II) - D- or L-histidine complexes with L-aminoacids. A possible model of metal ion-assisted molecular recognition.// J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1990,- № .- P.2095

\

148.Daniele P.G., OstacoliG. Mixed complexes of Ni(II) and Zn(II) with glycine and histamine or L-histidine in aqueous solution.// J. Inorg. Nucl. Chem.-1978.-V.40,-№6,-P.1273

149.Gergely A., Sovago I. Thermodynamic and structural study of the parent and some mixed ligand complexes of histamine and 1,3-diaminopropane with copper(II) and nickel(II) ions.// Inorg. Chim. Acta.- 1976.-V.20,- №1,- P.19

150.Irving H., Williams R.J.P. The stability of transition -metal complexes.// J. Chem. Soc.- 1953,-P.3192

151.Sakurai T., Yamauchi O., Nakahara A. Synthesis of a ternary copper(II) complex containing L-histidine and L-asparagine and optical resolution of DL-histidine via the complex formation.// J. Chem. Soc.,Chem. Commun.- 1977.-№20,- P.718

152.0no T., Shimanouchi H., Sasada Y., .Sakurai T., Yamauchi O., Nakahara A. Crystal structures of mixed ligand copper(II) complexes containing L-amino acids. I.L-asparaginato-L-histidinato-copper(II) and its hydrate.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1979.-V.52.-№8.-P.2229

153.0по Т., Sasada Y. Crystal structures of mixed ligand copper(II) complexes containing L-amino acids. II.(L-alaninato)aqua (L-histidinato)-copper(II) trihydrate.//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1981.-V.54.-№l.-P.90

154.Sasada Y., Takenaka A., Furuya T. Crystal structures of mixed ligand copper(II) complexes containing L-amino acids. III. Aqua (L-histidinato)-(L-serinato)copper(II) trihydrate.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1983.-V.56.-№6.-P.1745

155.Yamauchi O., Nakao Y., Nakahara A. Mixed ligand copper(II) complexes of amino acids and related compounds with possible ligand-ligand interactions.// Bull. Chem. Soc. Jpn.-1975.-V.48.-№9.-P.2572

156.Фридман Я.Д., Левина М.Г., Цой Е.П. Соединения меди с фолиевой и аминоуксу сной кислотами .//Коор д.химия. -1975.-Т.1.-Вып.12.-С.1667

157.Назаров В.Ф., Фридман Я.Д., Левина М.Г. Синтез и свойства соединений металлов с 7,8-дигидрофолиевой, фолиевой и аминоуксусной кислотами.//Коорд.химия.-1983.-Т.9.-Вып.4.-С.466

158.Фридман Я.Д., Левина М.Г. О комплексообразующей способности аметоптерина и фолиевой кислоты.//Коорд.химия.-1985.-Т.11.-Вып.1,-С.61

159.Акбаров А.Б., Муталибов А.С. Смешанные комплексы Ni(II) с витамином U и некоторыми а-аминокислотами. //Журн.неорг.химии.-1990 - Т.35,- Вып.1.-С.70

160.Акбаров А.Б., Алиев У.Э., Муталибов А.С. Синтез и исследование смешаннолигандных комплексов Со2+, Ni2+ и Zn2+ с а-кетоглутаровой и а-аминокислотами.//Журн.неорг.химии.-1992,- Т.37,- Вып.2.-С.373

161.Diakon I.A., Donu S.V., Chapurina L.F. Crystal structure of mixed copper(II) compounds with glycine and threonine.// Abstr. 11 Conf. Phys. Coord. Chem.-Kishinev.- 1993.-P.141

162.Назаренко В.А., Антонович В.П., Невская Е.М. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах./М.-Атомиздат.-1979.-С.192

163.Инцеди Я. Применение комплексов в аналитической химии./М.- Мир.-1979.-С.376

164.Бонд A.M. -Полярографические методы в аналитической химии./М.-Химия.-1983.-С.328

165.Каплан Б.Я., Пац Р.Г., Салихджанова Р.М.-Ф. Вольтамперометрия переменного тока. Серия "Методы аналитической химии"./М.-Химия.-1985,- С.264. __________________________________-'Г.: . ,ZL_l_.L._LJii_______________ 1

166.Страдынь Я.П., Кадыш В.П., Гиллер С.А. Полярография гетероциклических соединений.// Химия гетер. Соединений.-1973,-Вып. 12.-С. 1587

167.Аносов В.Я., Озерова М.И., Фиалков Ю.Я. Основы физико -химического анализа./ М..- Наука,- 1976,- С.504

168.Турьян Я.И. Химические реакции в полярографии./М.-Химия,- 1980.-С.336

169.Турьян Я.И., Рувинский O.E., Зайцев П.М. Полярографическая каталиметрия./М.-Химия,- 1998,- С.272

170.Дорофеева Г.И., Ермолина Г.Е., Затикян М.А., Егоров A.M. Методические указания к изучению курса «Количественный анализ»./ М. -Изд. УДН,- 1991.-С.42

171.Смолин А.Н., Филлипович Ю.Б., Васильева Н.В., Егорова Г.А. Практикум по общей биохимии./М.-Просвещение.- 1969,- С.65