Получение меченных тритием гуминовых веществ и исследование их свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.14, кандидат химических наук Позднякова, Виолетта Юрьевна

• Позднякова, Виолетта Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Позднякова, Виолетта Юрьевна

w 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Гуминовые вещества

1.2. Гидрофобность гуминовых веществ и методы определения коэффициентов распределения

1.3. Поверхностно-активные свойства гуминовых веществ

1.4. Исследование адсорбционных явлений на границе раздела жидкость-жидкость

1.5. Введение радионуклидов в гуминовые вещества

1.6. Метод сцинтиллирующей фазы

1.7. Методы введения трития в органические молекулы

1.7.1. Химический синтез

1.7.2. Биосинтез меченых соединений

1.7.3. Изотопный обмен

1.7.4. Ядерно-химические и физико-химические методы 39 # 1.7.5. Метод термической активации трития

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Реактивы и оборудование

2.2. Препараты гуминовых веществ и лигфола

2.3. Схема проведения эксперимента с гуминовыми веществами

2.4. Получение меченных тритием гуминовых веществ

2.4.1. Приготовление мишеней

2.4.2. Введение тритиевой метки

2.5. Методы исследования 54 ^ 2.5.1. Измерение радиоактивности

2.5.2. Определение содержания трития в газе

2.5.3. Удаление трития из лабильных положений молекул

2.5.4. Хроматографический анализ

2.5.5. Определение молекулярно-массового распределения гуминовых а веществ

ВВЕДЕНИЕ

2.5.6. Исследование гидрофобных и поверхностно-активных свойств гуминовых веществ

2.5.7. Исследование взаимодействия гуминовых веществ с бактериями и растениями

3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Оптимизация условий введения тритиевой метки. Модельные эксперименты

3.2. Получение меченных тритием гуминовых веществ

3.3. Очистка меченных тритием гуминовых веществ от лабильной метки

3.4. Подтверждение равномерности введения метки в гуминовые вещества

3.5. Характеристика меченных тритием гуминовых веществ

3.6. Адаптация метода сцинтиллирующей фазы к исследованию свойств гуминовых веществ

3.7. Определение гидрофобности и поверхностной активности гуминовых веществ с помощью метода сцинтиллирующей фазы

3.7.1. Определение коэффициентов распределения гуминовых веществ в системах толуол-вода и октанол-вода

3.7.2. Определение изотерм адсорбции гуминовых веществ на границе раздела толуол-вода

3.7.3. Влияние фракционного состава на гидрофобность и поверхностную активность гуминовых веществ

3.8. Использование разработанных методов для исследования физико-химических свойств биологически активного препарата лигфола

3.9. Исследование связывания гуминовых веществ бактериями и высшими растениями

3.9.1. Взаимодействие гуминовых веществ с бактериями Escherichia coli

3.9.2. Взаимодействие гуминовых веществ с растениями

Trilicum aestivumL.

4. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение меченных тритием гуминовых веществ и исследование их свойств»

В последние годы активно проводятся исследования сложных природных систем, содержащих в своем составе продукты жизнедеятельности и распада живых организмов. Важным представителем таких объектов являются гуминовые вещества (ГВ). Характеристика физико-химических свойств ГВ важна для понимания того, как эти вещества влияют на поведение и транспорт различных химических и радиоактивных загрязнений в окружающей среде [1, 2, 3, 4], при очистке воды [5, 6, 7], а также при исследовании их биологической активности и способности проникать через биологические мембраны [8]. В качестве важнейших характеристик ГВ, которые определяют их поведение в объектах окружающей среды и их биологическую активность, необходимо рассматривать гидрофобность и поверхностно-активные свойства. Несмотря на большое число методов, которые используются для изучения свойств ГВ (титриметрические и другие аналитические методы анализа, различные варианты хроматографии, методы спектроскопии 13С-ЯМР, ПМР) [9, 10, 11, 12], прямых методов определения поверхностно-активных свойств и гидрофобности ГВ не существует.

В последние годы на Химическом факультете МГУ был разработан метод исследования адсорбции белков на границе раздела водный раствор-толуол со сцинтиллирующими добавками (метод сцинтиллирующей фазы) [13]. Адаптация данного метода к исследованию поверхностно-активных свойств ГВ и оценке их гидрофобности может помочь в прогнозировании поведения ГВ в самых разных системах. Однако для реализации данного метода необходимо иметь меченные тритием соединения.

При изучении механизмов биологической активности ГВ следует ответить на вопрос: проницаемы ли биологические мембраны для ГВ? С этой целью необходимо получить прямые данные о проницаемости и сорбционной способности биомембран в отношении ГВ, что достоверно можно сделать только с помощью меченных радионуклидами препаратов. До сих пор наибольшее распространение получило использование меченых углеродом-14 ГВ, получаемых с помощью синтеза из веществ, считающихся предшественниками ГВ, либо после компостирования выращенных на меченом субстрате растений. Однако получаемые меченые препараты не обладали высокой удельной радиоактивностью и отличались по своим свойствам от природных ГВ, что затрудняло интерпретацию получаемых результатов.

Вследствие этого перспективным представляется использование в таких исследованиях в качестве радиоактивной метки трития, который можно ввести в компоненты природных препаратов гуминовых веществ изотопным замещением протия. Меченные тритием соединения нашли широкое применение в решении многих научных задач, так как тритий обладает уникальными ядерно-физическими свойствами (максимальная энергия бета-излучения 18.6 кэВ, период полураспада 12.3 года). Тритиевую метку можно ввести практически в любую органическую молекулу, работа с меченными тритием веществами не требует чрезвычайных мер радиационной защиты, а удельная радиоактивность соединения, содержащего один атом трития на молекулу, составляет 1.07 ТБк/ммоль. В настоящее время разработано большое число методов, позволяющих получить меченные тритием соединения самых разных классов с высокой удельной радиоактивностью [14,15].

Современные исследования сложных природных образований выдвигают особые требования к меченым веществам. Так как такие системы содержат сложные смеси макромолекул переменного состава и нерегулярного строения, а для их описания используют интегральные характеристики состава, строения и других показателей, то для изучения подобных объектов с помощью радиоактивной метки требуется неизбирательное введение трития и его равномерное распределение по компонентам объектов. Причем процедура введения метки должна быть универсальной, а меченый препарат должен полностью сохранять свойства исходного. Перспективным видится использование метода термической активации трития, с помощью которого возможно неселективное введение метки в самые разные химические соединения.

Цель настоящей работы - разработка способа получения меченных тритием ГВ с равномерным распределением метки по компонентам препаратов и изучение их гидрофобных и поверхностно-активных свойств методом сцинтиллирующей фазы (СФ).

Объекты исследования - гуминовые вещества (ГВ), представляющие собой сложные смеси устойчивых к биодеструкции высокомолекулярных темноокрашенных органических соединений природного происхождения, образующихся при разложении растительных и животных остатков под действием микроорганизмов и абиотических факторов среды. Гуминовые вещества являются макрокомпонентой органического вещества почвенных и водных экосистем, а также твердых горючих ископаемых. Характерной особенностью этих веществ являются: нестехиометричность состава, нерегулярность строения, гетерогенность структурных элементов, полидисперсность. Различают несколько групп ГВ: 1) фульвокислоты (ФК), растворимые в воде, щелочных и кислых растворах; 2) гуминовые кислоты (ГК), растворимые только в щелочных растворах; 3) гиматомелановые кислоты (ГМК), извлекаемые из сырого остатка (геля) гуминовых кислот этиловым спиртом; 4) гумин - практически нерастворимое и неизвлекаемое из природных тел и компостов органическое вещество.

Научная новизна работы сформулирована в виде следующих положений, которые выносятся на защиту:

1. Разработаны принципы введения тритиевой метки в природные и искусственные смеси биологически активных молекул посредством реакций атомарного трития, полученного при диссоциации трития на вольфрамовой проволоке при 1800-2000 К. Впервые получены меченные тритием ГВ с равномерным распределением метки по компонентам препаратов и удельной радиоактивностью, достаточной для их использования в химических и биохимических исследованиях. Разработана методика очистки меченых препаратов с помощью диализа через мембраны с различным размером пор. Идентичность исходных и меченых препаратов подтверждена с помощью эксклюзионной хроматографии.

2. Разработан новый вариант метода сцинтиллирующей фазы с целью его использования для определения гидрофобности и поверхностной активности ГВ и других сложных природных и искусственных смесей молекул. С помощью тритиевой метки впервые определены коэффициенты распределения ГВ в двухфазных системах толуол-вода и октанол-вода, а также получены изотермы адсорбции ГВ на границе раздела толуол-вода. Полученные результаты позволили построить шкалу гидрофобности и поверхностной активности ГВ.

Практическая значимость работы:

1. Разработанные методики были использованы для введения тритиевой метки в ГВ различной природы и происхождения, а также гуминоподобное вещество лигфол, обладающее биологической активностью и используемое в ветеринарии. С помощью меченных тритием гуминовых и гуминоподобных веществ получены их количественные характеристики гидрофобности и поверхностной активности. Такая информация очень важна для прогнозирования поведения этих веществ в различных условиях и предсказания их биологической активности.

2. Меченные тритием ГВ были использованы в экспериментах по исследованию их связывания с биологическими мембранами микроорганизмов и для определения их поступления в растения через корневую систему.

Заключение диссертации по теме «Радиохимия», Позднякова, Виолетта Юрьевна

выводы

1. Разработан способ получения меченных тритием гуминовых веществ с равномерным распределением метки по компонентам препарата. Для выбора оптимальных условий введения тритиевой метки в гуминовые вещества были проведены модельные эксперименты с индивидуальными веществами. Было установлено, что наилучшие условия для получения меченых гуминовых веществ с минимальным количеством побочных продуктов и равномерным распределением трития по компонентам препаратов создаются при давлении газа не выше 0.5 Па, времени реакции 10 секунд и температуре атомизатора от 1900 до 2000 К. Равномерность распределения трития по компонентам меченых препаратов гуминовых веществ подтверждена с помощью эксклюзионной хроматографии.

2. Для очистки меченых препаратов гуминовых веществ от лабильной метки предложено использовать диализ через мембраны с размером пор MWCO 2-12 кДа в фосфатном буфере при рН 6.8 в течение 30 суток при 4° С. Показано, что при использовании мембран с большим диаметром пор возможно обеднение препаратов низкомолекулярными фракциями, однако удельная радиоактивность препаратов оставалась при этом постоянной, что подтверждало равномерность распределения трития по компонентам препарата.

3. Разработан новый вариант метода сцинтиллирующей фазы с целью его использования для определения гидрофобности и поверхностной активности гуминовых и гуминоподобных веществ. Достоверность получаемых результатов была подтверждена при исследовании меченных тритием аминокислот и поверхностно-активных веществ.

4. С помощью метода сцинтиллирующей фазы определены коэффициенты распределения гуминовых веществ различного происхождения в системе толуол-вода, а также получены изотермы адсорбции гуминовых веществ на границе раздела толуол-вода. Найдена хорошая корреляция между коэффициентами распределения гуминовых веществ в системах толуол-вода и октанол-вода, что позволило построить шкалу гидрофобности, согласно которой гидрофобность гуминовых веществ увеличивается в следующем порядке: ФК почв < ГК почв < ГК торфа « ФК торфа < ГК угля. Получен ряд адсорбционной способности гуминовых веществ на границе толуол-вода, который выглядит следующим образом: ФК почв < ГК почв < ГК угля < ФК торфа < ГК торфа.

5. Разработанные методики были использованы для получения меченного тритием биологически активного препарата лигфол (гуминоподобное вещество). Равномерность распределения трития по компонентам лигфола подтверждена с помощью эксклюзионной хроматографии. С помощью меченного тритием лигфола и метода сцинтиллирующей фазы были определены коэффициенты распределения лигфола между водой и толуолом, а также найдена величина адсорбции на границе раздела толуол-вода.

6. С помощью жидкостного сцинтилляционного счета и авторадиографии на примере бактерий Escherichia coli и растений мягкой пшеницы Triticum aestivum L была показана возможность использования меченных тритием препаратов ГВ в биологических исследованиях, направленных на изучение поглощения и распределения сложных смесей органических веществ природного происхождения в живых организмах.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Позднякова, Виолетта Юрьевна, 2006 год

1. Malcolm R.L. Geochemistry of stream fiilvic and humic substances. // In: Aiken G. R., McKnight D.M., Wershaw R.L., MacCarthy P. (editors). Humic substances in soil, sediment, and water. New York: Wiley, 1985, P. 181-209.

2. Сапожников Ю.А., Алиев P.A., Калмыков C.H. Радиоактивность окружающей среды. Теория и практика. // М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006,286С.

3. Fettig J. Characterization of NOM by adsorption parameters and effective diffusivities. // Environ Int., 1999, V.25, P.335-346.

4. Ratnaweera H, Hiller N, Bunse U. Comparison of the coagulation behavior of different Norwegian aquatic NOM sources. // Environ Int., 1999, V.25, P.347-356.

5. Pempkowiak J, Kozuch J, Grzegowska H, Gjessing E.T. Biological vs. chemical properties of NOM isolated from selected Norwegian lakes. // Environ. Int., 1999, V.25, P.357-366.

6. Перминова И.В. Анализ, классификация и прогноз свойств гумусовых кислот. // Дисс.док.хим.наук. М., 2000,359С.

7. Попов А.И. Гуминовые вещества: свойства, строение, образование. // Изд-во С.-Пегерб. Ун-та, 2004,248С.

8. Красиков В.Д. Основы планарной хроматографии. // СПб.: ХИМИЗДАТ, 2005,232С.

9. Калабин Г.А., Каницкая Л.В., Кушнарев Д.Ф. Количественная спектроскопия ЯМР природного органического сырья и продуктов его переработки. // Изд-во: Химия, 2000, 408С.

10. Алентьев АЛО., Филатов Э.С. Радиометрический метод исследования межфазных границ двух несмешивающихся жидкостей. // Радиохимия, 1991, Т.ЗЗ, С.80-87.

11. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. // М.: Наука, 2003,246С.

12. Филатов Э.С., Симонов Е.Ф. Физико-химические и ядерно-химические способы получения меченых органических соединений и их идентификация. // М.: Энергоатомиздат, 1987,348С.

13. Stevenson F.J. Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions. // 2nd ed.; John Wiley & Sons. Ltd: New York, 1994.

14. Aiken G.R. Humic Substances in soil, sediment and water. // John Wiley & Sons. Ltd: New York, 1985.

15. Орлов Д.С., Садовникова JI.K. Сравнительное изучение сорбционного поглощения тяжелых металлов гуминовыми кислотами различного происхождения. // Докл. РАН, сер. «Геохимия», 1995, Т.345, №4, С.1-3.

16. Thurman Е.М. Organic geochemistry of natural waters. // Martinus Nijhof / Dr. W. Junk Publishers, Dordrecht. The Netherlands, 1985, P.451.

17. Орлов Д.С. Химия почв. // Москва. Изд-во МГУ, 1992,259С.

18. Александрова Л.Н. Органическое вещество почвы и процессы его трансформации. // Л., 1980.

19. Орлов Д.С. Гумусовые кислоты почв. // М., 1974,177С.

20. Орлов Д.С. Гумусовые кислоты почв и общая теория гумификации. // М., 1990,325С.

21. Данченко H.H. Функциональный состав гумусовых кислот: определение и взаимосвязь с реакционной способностью. //Дисс. канд. хим. наук. Москва, 1997, 138С.

22. Piccolo A., Conte P., Cozzolino A. Chromatographic and Spectrophotometric Properties of Dissolved Humic Substances Compared with Macromolecular Polymers. Soil Sci., 2001, V.166, Is.3, P. 174-185.

23. Swift R. Molecular weight, shape, size and charge characteristics of humic substances: some basic considerations. // In: Humic substances II. Hayes H.B., MacCarthy P., Malcom R.L., Swift R.S. (Eds.), John Wiley and Sons Ltd., 1989, P.449-465.

24. Kleinhempel D. Ein Beitrag zur Theorie des Huminstoffzustandes. // Albrecht-Thaer-Archiv., 1970, Is.14, P.3-10.

25. Орлов Д.С. Гуминовые вещества в биосфере. // Соросовский образовательный журнал, 1997, №2, С.56-63.

26. Rice J.A., MacCarthy P. Statistical evaluation of the elemental composition of humic substances. // Org. Geochem., 1991, V.17, P.635-648.

27. Bollag J.-M., Mayers K. Detoxification of aquatic and terrestrial sites through binding of pollutants to humic substances. // Sci. Total Environ., 1992, V.l 17/118, P.357.

28. Нефтепродукты: методы испытаний. 4.1. // Москва, Изд-во стандартов, 1977,379С.

29. Harvey G.R., Boran D. A., Tokar J.M. The structure of marine fiilvic and humic acids. // Marine Chemistry, 1983, V.12, P.l 19-132.

30. Кононова M.M. Органическое вещество почвы. // Москва. Изд-во МГУ, 1963,242 С.

31. Cameron R.S., Thornton В.К., Swift R.S., Poosner A.M. Molecular weight and shape of humic acid from sedimentation and diffusion measurements on fractionated extracts. // J. Soil Sci., 1972, V.23, P.394-408.

32. Rebecca Sutton and Garrison Sposito. Molecular Structure in Soil Humic Substances: The New View. // Environmental Science & Technology, 2005, Vol.39, No.23, P.9009-9015.

33. Piccolo A. The supramolecular structure of humic substances. // Soil Sci., 2001, V.l66, P.810- 832.

34. MacCarthy P. The principles of humic substances. // Soil.Sci., 2001, V.l 66., P.73 8-751.

35. Wershaw R.L. Molecular aggregation of humic substances. // Soil Sci., 1999., V.l64, P.803-811.

36. Варшал Г.М., Кощеева И.Я., Сироткина И.С. и др. Изучение органических веществ поверхностных вод и их взаимодействие с ионами металлов. // Геохимия, 1979, Т.4, С.598-607.

37. Линник П.И., Набиванец Б.И. Формы миграции металлов в пресных поверхностных водах. Л., Гидрометеоиздат, 1986,286С.

38. Chaney К., Swift R.S. The influence of organic matter on aggregate stability in some British soils. //J. Soil Sci., 1984, V.35, P.223-230.

39. Варшал Г.М., Буачидзе H.C. Исследование сосуществующих форм ртути (II) в поверхностных водах. //Ж. Анал. Химии, 1983, Т.38(12), С.2155-2167.

40. Landrum P.F., Nihart S.R., Eadie В.J., Herche L.R. Reduction in bioavailability of organic contaminants to the amphipod Pontoporeia Hoyi by dissolved organic matter of sediment interstitial waters // Environ. Toxicol. Chem., 1987, V.6, P.l 1-20.

41. Bollag J.-M., Mayers K. Detoxification of aquatic and terrestrial sites through binding of pollutants to humic substances // Sci. Total Environ., 1992, V.l 17/118, P.357-366.

42. Schepetkin I., Khlebnikov A., Kwon B. Medical Drugs from Humus Matter: Focus on Mumie. // Drug Development Research. 2002, V.57, P.140-159.

43. Милошенко Т.П., Михайленко C.A., Щипко М.Л. Использование некондиционных бурых углей для получения ценных химических продуктов. // Тезисы первой Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Сыктывкар, 2000,312С.

44. Kwon B.S., Khlebnikov A.I., Schepetkin I.A. and Woo S.B. Fulvic acid fractions from mumie. // Proceedings of the 8th Korea-Russia International Symposium on Science and Technology, Russia, Tomsk, 2004, Vol.3, P.352-355.

45. Schepetkin I.A., Khlebnikov A.I, Ah S.Y., Woo S.B., Jeong C.S., Klubachuk O.N., Kwon B.S. Characterization and biological activities of humic substances from mumie. // J Agric Food Chem., 2003, V.51, Is.18, P.5245-5254.

46. Leo A., Hansch C. and Elkins D. Partition coefficients and their uses. // Chem. Rev., 1971, V.71, P.525-616.

47. Ravera F., Ferrari M., Liggieri L. Adsorption and partitioning of surfactants in liquid/liquid systems. Advances in Colloid and Interface Science, 2000, V.88, P.l29-177.

48. Petersen R.C., Kullberg A. The octanol/water partition coefficient of humic material and its dependence on hydrogn ion activity. // Vatten, 1985, V.41, P.236-239.

49. Martin A.J.P., Synge R.L.M. A new form of chromatogram employing two liquid phases. 1. A theory of chromatograhpy. 2. Application to the micro-determination of the higher monoamino-acids in protein. // BiochemJ., 1941, V.35, P. 1358.

50. Consden R., Gordon A.N., Martin A.J.P. Qualitative analysis of proteins: a partition chromatographic method using paper. // BiochemJ., 1944, V.38, P.224.

51. Ksenija Najesnik-Dejanovic, Stephen E. Cabaniss. Revers-Phase HPLC Method for Measuring Polarity Distributions of Natural Organic Matter. Environ.Sci.Technol., 2004, V.38, P.l 108-1114.

52. Per Kr. Egeberg, James J. Alberts. Determination of hydrophobicity of NOM by RP-HPLC, and the effect of pH and ionic strength. Water Research, 2002, V.36, P.4997-5004.

53. Hansch С. Structure-activity relationships of chemical mutagens and carcinogens. // Sci.Total Environ., V. 109/110, P. 17-29.

54. Leo A., Hansch C. Role of Hydrophobic Effects in Mechanistic QSAR. // Perspectives in Drug Discovery and Design, 1999, V.17, P.l-25.

55. Patlewicz G.Y., Rodford R.A., Ellis G. and Barratt M.D. A QSAR Model for the Eye Irritation of Cationic Surfactants. //Toxicology in Vitro, 2000, V.14, P.79-84.

56. Chiou C.T., Partition and adsorption of organic contaminants in environmental systems. // New York, John Wiley & Sons, Inc., 2002,257P.

57. Doucette W.J., Andren A.W. Estimation of Octanol/Water Partition Coefficients: Evaluation of Six Methods for Highly Hydrophobic Aromatic Hydrocarbons. // Chemosphere, 1988, V.17, Is.2, P.345-359.

58. Zou J.-W., Jiang Y.-J., Hu G.-X., Zeng M., Zhuang S.-L., Yu Q.-S. QSPR/QSAR studies on the physicochemical properties and biological activities of polychlorinated biphenyls. // Acta Physico Chimica Sinica, 2005, V.21, Is.3, P.267-272.

59. Mackay D. Correlation of bioconcentration factors. // Environmental Science and Technology, 1982, V.16, Is.5, P.274-278.

60. Лактионов Н.И. Гумус как природное коллоидное поверхностно-активное вещество. // Харьков, 1978,28С.

61. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. //М., 1989,462С.

62. Hayase К., Tsubota Н. Sedimantary humic acid and fulvic acid as surface active substances. // Geochim. Cosmochim. Acta, 1983, V.47, P.947-952.

63. Guetzloff T.F., Rice J.A. Does humic acid form a micelle? // Science of the Total Environment, 1994, V.152, Is.l, P.31-35.

64. Piccolo A. New insights on the Conformational Structure of Humic Substances as Revealed by Size Exclusion Chromatography. // Proceed. 8th Meeting of the International Humic Substances Society, Wroclaw, Poland, 1997, P. 19-37.

65. Kawahigashi M., Fujitake N. Surface-active properties of particle size fractions in two humic acids. // Soil Science and Plant Nutrition, 1998, V.44, Is.4, P.497-505.

66. Engebretson R. R., Von Wandruszka R. The effect of molecular size on humic acid associations. // Org. Geochem., 1997, V.26, Is.l 1-12, P. 759-767.

67. Kawahigashi M., Fujitake N., Tsurudome Т., Suzuki S. and Otsuka H. Changes in Configurations and Surface Active Properties of Humic Acid with Increasing Concentration of

68. NaCl. // Proceed. 8th Meeting of the International Humic Substances Society, Wroclaw, Poland, 1997, P.127-132.

69. Tombacz E., Rice J.A. Effect of Conformational Changes on Aggregation Processes in Humic Acid Solutions. // Proceed. 8th Meeting of the International Humic Substances Society, Wroclaw, Poland, 1997, P.43-51.

70. Ferrari M., Liggieri L., Ravera F., Amodio C., Miller R. Adsorption kinetics of alkylphosphine oxides at water/hexane interface. 1. Pendant drop experiments. // J. Colloid Interface Sci., 1997, V.186, Is.l, P.40-45.

71. Fainerman V.B., Miller R., W~ustneck R., Makievski A.V. Adsorption of proteins at liquid/fluid interfaces.//J. Colloid Interface Sci., 1996, V.183, Is.l, P.26-34.

72. Northcott G.L., Jones K.C. Experimental approaches and analytical techniques for determining organic compound bound residues in soil and sediment. // Environ. Pollut., 2000, V.108, Is.l, P.19-43.

73. Kang K.H., Dec J., Park H., Bollag J.M. Transformation of the fungicide cyprodinil by a laccase of Trametes villosa in the presence of phenolic mediators and humic acid. // Water Res., 2002, V.36, Is. 19, P.4907-4915.

74. Xu F., Bhandari A. Retention and extractability of phenol, cresol, and dichlorophenol exposed to two surface soils in the presence of horseradish peroxidase enzyme. // J. Agric Food Chem., 2003, V.51, Is.l, P.183-188.

75. Ertunc Т., Hartlieb N., Berns A., Klein W., Schaefler A. Investigations on the binding mechanism of the herbicide simazine to dissolved organic matter in leachates of compost. // Chemosphere, 2002, V.49, Is.6, P.597-604.

76. Dec J., Haider K., Bollag J.M. Release of substituents from phenolic compounds during oxidative coupling reactions. // Chemosphere, 2003, V.52, Is.3, P.549-556.

77. Kappler Andreas, Ji Rong, Brune Andreas. Synthesis and characterization of specifically 14C-labeled humic model compounds for feeding trials with soil-feeding termites. // Soil Biol. Biochem., 2000, V.32, Is.(8-9), P.l271-1280.

78. Ji Rong, Kappler Andreas, Brune Andreas. Transformation and mineralization of synthetic 14C-labeled humic model compounds by soil-feeding termites. // Soil Biol. Biochem., 2000, V.32, Is(8-9), P.1281-1291.

79. Kukkonen J.V.K. Characterization of 14C labelled humic substances. // Proceed, of 20th International Meeting of the International Humic Substances Society, Boston, USA, 2002, P.121.

80. Warwick P., Randall A., Pia Lassen, Carlsen L. Radiolabelling of humic material by enzymatically mediated incorporation of I4C-phenol. // Chemosphere, 1997, V.35, Is.6, P. 1161-1174.

81. Fairhurst A.J., Warwick P., Richardson S. The effect of pH on Europium-mineral interactions in the presence of humic acid. // Radiochim. Acta, 1995, V.69, P.103-111.

82. Kupsch H., Franke K., Degering D., Troger W., Butz T. Speciation of aquatic heavy metals in humic acids by ,1ImCd/199mHg TDPAC. Radiochim. Acta, 1996, V.73, Is.3, P.145-147.

83. Rossler D., Franke K., Suss R., Becker E., Kupsch H. Synthesis and chromatographic characterization of Tc-99m.technetium-humic acid species. // Radiochim. Acta, 2000. V.88(2), P.95-100.

84. Warwick P., Carlsen L., Randall A., Zhao R., Lassen P. I4C and I25I labelling of humic materiel for use in environmental studies. // Chem. Ecology, 1993, V.8, P.65-80.

85. Franke K., Patt J.T., Patt M., Kupsch H., Steinbach J. A new technique for radiolabelling of humic substances. // Radiochem. Acta, 2004, V.92, P.359-362.

86. Wang C., Wang Z., Yang C., Wang W., Peng A. The evidence for the incorporation of fulvic acid into the bone and cartilage of rats. // Sci. Total Environ., 1996, V.191, Is.3, P. 197-202.

87. An Peng, Wen-Hua Wang, Chun-Xia Wang, Zi-Jian Wang, Hai-Feng Rui, Wai-Zhe Wang, and Zi-Wei Yang. The Role of Humic Substances in Drinking Water in Kashin-Beck Disease in China.// Environ. Health Perspect, 1999, V.107, P.293-296.

88. Peflerkorn E., Widmaier J., Elfarissi F. Aluminium ions at polyelectrolyte interface. II. Role in surface-area-exclusion chromatography of humic acid. // Colloid Polym. Sci., 2001. V.279, P.439-497.

89. Эванс Э. Тритий и его соединения. // Атомиздат. М., 1970,312 С.

90. Miller R., Fainerman V.B., Makievski A.V., Kragela J., Grigoriev D.O., Kazakov V.N., Sinyachenko O.V. // Adv. Colloid Interface Sci., 2000, V.86, P.39-82.

91. Kiss E., Borbas R. Protein adsorption at liquid/liquid interface with low interfacial tension. // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 2003, V.31, Is.(l-4), P.169-176.

92. Алентьев А.Ю., Измайлова B.H., Ямпольская Т.П. Распределение сывороточного альбумина в системе вода-межфазный адсорбционный слой-углеводород. // Коллоидный журнал, 1992, Т.54, С.14-20.

93. Egan J., Nugent R., Filer С. Potent antiviral agent WIN 54954: high specific activity labeling with tritium. // Appl. Radiation and Isotops, 2004, V.60, P.851-853.

94. Сидоров Г.В., Мясоедов Н.Ф. Синтез меченных тритием биологически важных диазинов. // Успехи химии, 1999, Т.68, №3, С.254-266.

95. Мясоедов Н.Ф., Сидоров Г.В. Введение метки в компоненты нуклеиновых кислот гидрогенолизом соответствующих предшественников. 6. Изучение катализаторов гидрогенолиза. Радиохимия, 1981, Т.23, №2, С.288-295.

96. Tomboly С., Dixit R., Lengyel I., Borsodi A., Toth G. Preparation of Specifically Tritiated Endomorphins // J. Labelled. Cpd. Radiopharm., 2001, V.44, Is.5, P.355-363.

97. Su X., Siddiqui A., Swaminathan S., Wilson W.K., Schroepfer G.J. Preparation of 25,26,26,26,27,27,27-Heptafluoro-15-Ketosterols Labeled at C-23 with Deuterium or Tritium. J. Label. Сотр. Radiopharm., 1998, V.40, Is.l, P.63-74.

98. Ruan В., Wilson W.K., Pang J., Schroepfer Jr. Synthesis of 3a-3H.cholesta-5,8-dien-3p-ol and tritium-labeled forms of other sterols of potential importance in the Smith-Lemli-Optiz syndrome. Steroids, 2000, V.65, Is.l, P.29-39.

99. Watanabe H., Kawase A., Okavo K. et al. Synthesis of tritiated la,25-Dihydroxy-2P-(3-Hydroxypropoxy)Vitamin D3 (ED-71)1. J. Label. Сотр. Radiopharm., 1999, V.42, Is.6, P.519-526.

100. Angelini G., Margonelli A., Ragni P. et al. Synthesis of Tritialed 1-Octadecyl1

101. Phosphothionyl-myo-l-H.-Inositol. A new Inhibitor of Phosphatidylinositol-Specific Phospholipase-C. //J. Label. Comp.Radiopharm., 1997, V.39, Is.9, P.747-756.

102. De Cupere V.M., Biltresse S., Marehand-Brynaert J., Rouxhet P.G. Radiolabeling of Pluronic amphiphilic copolymer for adsoфtion studies. // J. of Colloid and Interface Science, 2003, V.259, P. 163-170.

103. Wichmann J., Huguenin P., Adam G. Synthesis of (2S,2'R,3'R)-2-(l,3H.,2',3'-Dicarboxylcyclopropyl)-glycine ([3H]-DCG-IV). // J. Label. Comp.Radiopharm., 2000, V.43, Is.l, P.l-10.

104. Watanabe H., Akiyama M., Kawanishi Т., Kubodera N. Synthesis of tritiated la,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3. // J. Label. Comp.Radiopharm., 1995, V.36, Is.7, P.645-654.

105. Mais D.E., Chen L.Z.,Wagoner M.A. Synthesis and characterization of tritium-labelled RU486. // J. Label. Comp.Radiopharm., 1995, V.36, Is. 12, P. 1199-1203.

106. Prihar, H.S., Campbell, P., Feingold, D.S., et al. Biosynthesis of heparin. Hydrogen exchange at carbon 5 of the glycuronosyl residues. // Biochemistry, 1980, V.l 9, Is.3, P.495-500.

107. Lee, S., Kirschning, A., MuDller, M., Way, C., Floss, H.G. Enzymatic synthesis of 7-14C, 7-3H.- and [l-,3C]sedoheptulose 7- phosphate and [l-,3C]ido-heptulose 7-phosphate. // Journal of Molecular Catalysis В Enzymatic, 1999, V.6, Is.3, P.369-377.

108. Hsi R.S.P., Witz D.F., Stolle W.T., et al. Biosynthesis of tritium, deuterium and carbon-13 labeled cycloheximide. // Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1980, V.l 7, Is.5, P.613-626.

109. Panneels V., Macours P., Van den Bergen H., Braekman J.-C., Van Sande J., Boeynaems J.-M. Biosynthesis and metabolism of 2-iodohexadecanal in cultured dog thyroid cells.//Journal of Biological Chemistry, 1996, V.271, Is.38, P.23006-23014.

110. Sidorov G., Zverkov Yu., Shram S., Lazurkina Т., Myasoedov N. Chemical and enzymatic synthesis of tritium labelled coenzymes. // Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2003, V.46, Is.5, P.465-473.

111. Сидоров Г.В., Мясоедов Н.Ф., Мишин В.И., Крамеров В.Н. Методы изотопного обмена в синтезе меченных тритием органических соединений. // Журнал прикладной химии, 1999, Т.72, №12, С.2017.

112. Сидоров Г.В., Мясоедов Н.Ф. Синтез меченных тритием биологически важных диазинов. // Успехи химии, 1999, Т.68, №3, С.254-266.

113. Myasoedov N.F., Sidorov G.V., Kramerov V.N., Mishin V.I. Synthesis of Physiologically Active Tritieted Compounds Using High Specific Activity Tritiated Water // J. Label.Comp.Radiopharm., 1999,V.42, N.9, P.859-866.

114. Buchman O., Pri-Bar J., Shimoni M., Smoskovitz L. Use of a nonspecific method of tritiation of organic molecules. // J. Label. Compounds, 1974, V.10, Is.2, P.345-354.

115. Нагаев И.Ю., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. Экспересс-метод введения тритиевой метки в фармпрепарат. // Радиохимия, 1999, Т.41, №4, С.289-299.

116. Sidorov G.V., Myasoedov N.F. The solid-state synthesis of tritium labelled heterocyclic bases. // Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 1994, V.34, Is.4, P.353-358.

117. Сидоров Г.В., Мясоедов Н.Ф. Изучение реакции твердофазной каталитической гидрогенизации пуринов тритием. // Радиохимия, 1995, Т.37, Jfc3, С.270-274.

118. Розанов В.В., Крылов О.В. Спилловер водорода в гетерогенном катализе. // Успехи химии, 1997,1.66, №2, С.117-130.

119. Miller J.T., Pei S. Hydrogenation and deuterium exchange by spillover hydrogen of ethylbenzene adsorbed on H-USY zeolite. // Applied Catalysis A: General, 1998, V.168, Is.l, P.l-7.

120. АН M.A., Kimura Т., Suzuki Y., Al-Saleh M.A., Hamid H., Inui T. Hydrogen spillover phenomenon in noble metal modified clay-based hydrocracking catalysts. // Applied Catalysis A: General, 2002, V.277, P.63-72.

121. Al-Saleh M.A., Hossain M.M., Shalabi M.A., Kimura Т., Inui T. Hydrogen spillover effects on Pt-Rh modified Co-clay catalysts for heavy oil upgrading. // Applied Catalysis A: General, 2003, V.253, P.453—459.

122. Нейман JI.А., Смоляков B.C., Шишков A.B. Радиоизотопные методы в физико-химической биологии. Использование реакций атомарного трития. // Итоги науки и техники. Серия: Общие проблемы физико-химической биологии. М.: ВИНИТИ. 1985, Т.2, 208 С.

123. Бадун Г.А., Волкова С.В., Кузьмичева О.Н.,. Михалина Е.В, Тясто З.А. Мониторинг потока «горячих» атомов трития в методе термической активации. // Радиохимия, 2005, Т.47, N°2, С.178-181.

124. Химическая энциклопедия», М., 1995, Т.4, С.275.

125. Langmuir. The dissociation of hydrogen into atoms. // J. Am. Chem. Soc., 1912, V.34, P.860-877.

126. Langmuir J. A chemically active modification of hydrogen. // J. Am. Cherm. Soc., V.34, P.1310-1325.

127. Miyake Y., Shimomura K., Mills A.P.Jr., Marangos J.P., Nagamine K. Thermionic emission of hydrogen isotopes (Mu, H, D and T) from W and interpretation of a role of the hot W as an atomic hydrogen source". // Surface Scince, 1999, V.433-435, P.785-789.

128. Макаров В.А., Филатов Э.С., Несмеянов Ан.Н. Реакции атомов водорода с замороженными углеводородами при 77 К. I. Циклогексан. // Химия высоких энергий, 1969, Т.З, №.5, С.413-420.

129. Филатов Э.С., Симонов Е.Ф., Шишков А.В., Могильников В.П. Получение а-аланина-3Н воздействием атомарного трития, нагретого до 2000 К, на твердую мишень аланина при 77 К. // Радиохимия, 1979, Т.21, №.6, С.909-913.

130. Бадун Г.А., Филатов Э.С. Характеристики источника атомарного трития, используемого для получения меченых соединений. // Атомная энергия, 1987, Т.63, №2, С. 123-124.

131. Бадун Г.А., Федосеев В.М. Проницаемость липидных мембран для атомарного трития или эффект «соскальзывания» атомов и его роль в методе тритиевой планиграфии. // Радиохимия, 2001, Т.43, №3, С.267-271.

132. Богачева Е.Н., Мороз А.П., Шишков А.В., Баратова J1.A. Полуэмпирический метод моделирования пространственной структуры белков с помощью тритиевой планиграфии. // Молекуляр. биол., 1996, Т.30, №.3, С.637-646.

133. Богачева Е.Н., Мороз А.П., Шишков А.В., Баратова J1.A. Полуэмпирический метод моделирования пространственной структуры белков с помощью тритиевой планиграфии. II. Порядок укладки определяет структуру. // Молекуляр. биол., 1996, Т.30, №.4, С.885-892.

134. Богачева Е.Н., Мороз А.П., Шишков А.В., Баратова J1.A. Полуэмпирический метод моделирования пространственной структуры белков с помощью метода тритиевой планиграфии. III. Лизоцим как модель а/р-белка. // Молекуляр. биол., 1997, Т.31, №.3, С.500-505.

135. Bogacheva E.N., Gol'danskii V.I., Shishkov A.V., Galkin A.V., Baratova L.A. Tritium planigraphy: From the accessible surface to the spatial structure of a protein. // Proc Natl Acad Sci U S A., 1998, V.95, Is.6, P.2790-2794.

136. Шишков A.B., Баратова JI.A. Тритиевая планиграфия биологических систем. // Успехи химии, 1994, Т.63, №.9, С.825-841.

137. Баратова JI.A., Богачева Е.Н., Гольданский В.И., Колб В.А., Спирин А.С., Шишков А.В. Тритиевая планиграфия биологических макромолекул. // М.: Наука, 1999, 175С.

138. Богачева Е.Н., Шишков А.В. Тритиевая планиграфия как инструмент исследования пространственной структуры белков и их комплексов. // Молекуляр. биол., 2000, Т.34, №.5, С.839-853.

139. Бадун Г.А., Михалина Е.В., Тясто З.А. Определение вероятности реакции атомов трития с полиэтиленом при первом соударении в условиях метода термической активации. // Радиохимия, 2006, Т.48, №5 (в печати).

140. Бадун Г.А. Дисс. канд. хим. наук. // М., 1988,161С.

141. Бадун Г.А., Костин А.И., Филатов Э.С. Реакции атомов трития с полиэтиленом в интервале температур 290-55 К. // Радиохимия, 1985, Т.27, №2, С.222-227.

142. Бадун Г. А., Филатов Э.С. Реакция атомов трития с аминокислотами, дейтерированными аминокислотами и смесями аминокислот. Свойство аддитивности и изотопный эффект. // Радиохимия, 1988, Т.30, №4, С.531-537.

143. Филатов Э.С., Орлова М. А., Симонов Е.Ф. Реакция атомов трития с фенилаланином и тирозином в интервале температур 77-400 К. // Вести. Моск. ун-та, сер. химия, 1980, №1, С.49-52.

144. Краснянский А.В., Светликин С.М., Фирсова Л.П. Взаимодействие атомарного трития с циклогексеном. // Вест. моек, ун-та, сер. химия, 1977, Т.18, №3, С.310-312.

145. Краснянский А.В., Несмеянов Ан.Н., Фирсова Л.П. Реакции атомов трития с алкилбензолами при 77К. // Вест. моек, ун-та, сер. химия, 1976, Т.17, №2, С.195-199.

146. Филатов Э.С., Симонов Е.Ф., Шишков А.В., Могильников В.П. Получение альфа-аланина -3Н воздействием атомарного трития , нагретого до 2000 К, на твердую мишень аланина при 77 К. // Радиохимия, 1979, Т.21, №6, С.909-913.

147. Орлова М.А., Симонов Е.Ф., Филатов Э.С. Исследование реакций атомарного трития с аминокислотами. III. Низкотемпературные реакции атомов трития с фенилаланином и тирозином. // Химия высоких энергий, 1979, Т.13, №.5, С.468-473.

148. Баратова Л.А., Румянцев Ю.М., Симонов Е.Ф., Унукович М.С., Цыряпкин В.А., Шишков А.В. // Химия высоких энергий, 1981, Т.15, №4, С.370-373.

149. Баратова Л.А., Гольданский В.И., Румянцев Ю.М., Унукович М.С., Шишков А.В. Свободные аминокислоты как модель остатков в развернутой полипептидной цепи // Молекуляр. биол., 1982, Т.16, №1, С.117-122.

150. Асатрян Р.С., Герман К.Э., Филатов Э.С., Несмеянов Ан.Н. Механизм взаимодействия атомарного трития с функциональными группами аминокислот. Квантовохимические расчеты и эксперимент. // Радиохимия, 1982, Т.24, №.5, С.567-569.

151. Гедрович А.В., Гольданский В.И., Румянцев Ю.М., Унукович М.С., Шишков А.В. Получение меченых полипептидов и белков с использованием термически активированных атомов трития. // Радиохимия, 1984, Т.26, №.4, С.483-494.

152. Бадун Г. А., Филатов Э.С. Реакция атомов трития с аминокислотами, дейтерированными аминокислотами и смесями аминокислот. Свойство аддитивности и изотопный эффект. // Радиохимия, 1988, Т.30, №4, С.531-536.

153. Бадун Г.А. Изотопный эффект в реакции атомарного трития с твердой мишенью глициллейцина. // Радиохимия, 1990, Т.32, №5, С.125-126.

154. Гедрович А.В., Бадун Г.А. Исследование пространственной структуры белков методом тритиевой планиграфии. Короткие пептиды как модель полностью развернутой полипептидной цепи. // Молекуляр. биол., 1992, Т.26, №3, С.558-563.

155. Volynskaya A.V., Kasumov Е.А., Bogacheva E.N., Shishkov A.V., Goldanskii V.I. Determination of the accessible surface of globular proteins by means of tritium planigraphy // Eur. Biophys. J., 1994, V.23, Is.2, P.139-143.

156. Бадун Г.А., Филатов Э.С. О возможности получения Н-пантетина методом термической активации трития. // Радиохимия, 1991, Т.ЗЗ, №1, С.75-77.

157. Бадун Г.А., Лукашина Е.В., Ксенофонтов АЛ., Федосеев В.М. Кинетические закономерности образования меченых продуктов при действии атомарного трития назамороженные растворы и лнофнлизованные смеси аминокислот. // Радиохимия, 2001, Т. 43, №3, С.272-276.

158. Дон Гир, Бадун Г.А., Ярцева И.В., Розенберг С.Г., Зимакова Н.И., Симонов Е.Ф., Филатов Э.С. Получение меченных тритием препаратов асалина для медицинских исследований. // Вестн. ун-та, сер. 2. Химия, 1992, Т.ЗЗ, №5, С.455-459.

159. Барросо Э.О., Бадун Г.А., Симонов Е.Ф. Реакции атомарного трития с сарколизином. // Вестник ун-та. Сер.2. Химия, 1994, Т.35, №1, С.48-50.

160. Moser Н., Nordin P., Senne J. Labeling carbohydrates by exposure to energetic tritium atoms. // Int. J. Appl. Rad. Isot., 1964, V.15, P.557 -559.

161. Krylova O.O., Melik-Nubarov N.S., Badun G.A., Ksenofontov A.L., Menger F.M., Yaroslavov A.A. Pluronic L61 Accelerates Flip-Flop and Transbilayer Doxorubicin Permeation. // Chemistry, 2003, V.9, Is. 16, P.3930-3936.

162. Agafonov D.E., Kolb V.A., Spirin A.S. Proteins on ribosome surface: Measurements of protein exposure by hot tritium bombardment technique. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, V.94, Is.24, P. 12892-12897.

163. Spackman D.H., Stein W.H., Moore S. Automatic recording apparatus for use in the chromatography of amino acids. // Anal. Chem., 1958, V.30, Is.7, P.l 190-1206.

164. Perminova I.V., Frimmel F.H., Kovalevskii D.V., Abbt-Braun G., Kudryavtsev A.V., Hesse, S. Depelopment of a predictive model for calculation of molecular weight of humic substances. // Wat. Res., 1998, V.32, P.872-881.

165. Badun G.A., Lukashina E.V., Batuk O.N., Ksenofontov A.L., Fedoseev V.M. Atomic tritium as a surface nanoprobe in a structural investigation of molecular assemblies. // Materials Science and Engineering, 2003, V.23, P.797-800.

166. Баранов В.Ф. Дозиметрия электронного излучения. // М.: Атомиздат, 1974,229С.

167. Beaglehole D., Lawson F., Harper G., Hossain M. Tryptophan, tryptophan-leucine, and BSA adsorption at an oil-water interface. // J Colloid Interface Sci., 1997, V.192, Is.l, P. 266-268.

168. Vaidya S.S., Ofoli R.Y. Adsorption and interaction of fibronectin and human serum albumin at the liquid-liquid interface. // Langmuir, 2005, V.21, Is.13, P.5852-5858.

169. Сумм Б.Д., Горюнов Ю. В. Физико-химические основы смачивания и растекания. // М.: Химия, 1976,232С.

170. Hernandez M.J., Pellicer J., Delegido J., Dolz M. Rheological characterization of easy-to-disperse (ETD) carbopol hydrogels. // Journal of Dispersion Science and Technology, 1998, V. 19, Is.l, P.31-42.

171. Химическая энциклопедия. // M.: Большая Российская Энциклопедия, 1995, Т.4, С.605.

172. Поверхностно-активные вещества и моющие средства. Справочник под ред. А.А. Абрамзона и Г.М. Гаевого. // Л.: Химия, 1979,376С.

173. Atkin R., Craig V.S.J., Wanless E.J., Biggs S. Mechanism of cationic surfactant adsorption at the solid-aqueous interface. // Adv. Colloid Interface Sci., 2003, V.103, P.219-304.

174. Pliska V., Schmidt M., Fauchere J.-L. Partition coefficients of amino acids and hydrophobic parameters к of their side-chains as measured by thin-layer chromatography. // J.Chromatog., 1981, V.216, P.79-92.

175. Yunger L.M., Cramer R.D. Measurement and correlation of partition coefficients of polar amino acids. // Mol. Pharmacol., 1981, V.20, P.602-608.

176. Klein R., Moore M., Smith M. Selective diffusion of neutral amino acids across lipid bilayers. // Biochim. Biophys. Aata, 1971, V.233, P.420-433.

177. Опыт доклинического исследования на примере Олипифата. "Лигфарм" ООО; НИИ онкологии им. Н.Н.Петрова МЗ РФ / В.А. Филов (ред.), A.M. Беркович (ред.). СПб.: Ника, 2002,287С.

178. Ivanov S.D., Kovan'ko E.G., Yamshanov V.A., Berkovich A.M., Filov V.A. Radiobiological effects of olipifat during radiation exposure. // Bulletin of Experimental Biology and Medicine, 2005, V.140, Is.4, P.428-431.

179. Vigneault В., Percot A., Lafleur M. and Campbell P.G.C. Permeability changes in model and phytoplankton membranesin the presence of aquatic humic substances. // Envir.Sci.Technol., 2000, V.34, P.3907-3913.

180. Visser S.A. Surface active phenomena by humic substances of aquatic origin. // Rev.Sci.Eau., 1982, V.l, P.285-296.

181. Campbell P.G., Twiss M.R., and Wilkinson K.J. Accumulation of natural organic matter on the surfaces of living cells -implications for the interaction of toxic solutes with aquatic biota. // CanJ.Fish.Aquat.Sci., 1997,V.54, P.2543-2554.

182. Fein J.B., Boily J.-F., Guclu K. and Kaulbach E. Experimantal study of humic acid adsorbtion onto bacteria and Al-oxide mineral surfaces. // Chem.Geol., 1999, V.162, P.33-45.

183. McClaine J.W. and Ford R.M. Reversal of Flagellar Rotation Is Important in Initial Attachment of Escherichia coli to Glass in a Dynamic System with High- and Low-Ionic-Strength Buffers. // Appl. Environ. Microbiol., 2002, V.68, P.1280-1289.

184. Vigneault В., Percot A., Lafleur M. and Campbell P.G.C. Permeability changes in model and phytoplankton membranes in the presence of aquatic humic substances. // Environ. Sci. Technol., 2000, V.34, P.3907-3913.

185. Sauerbeck D., Furh F. Decomposition and humification of labelled plant residues in the field. Trans, of the Int. Symp. "Humus et Planta IV", Prague, 1971, P.173-182.

186. Горовая А.И., Орлов Д.С., Щербенко О.В. Гуминовые вещества. Строение, функции, механизм действия, протекторные свойства, экологическая роль. // Киев, Наукова Думка, 1995,302С.1. ВЫРАЖЕНИЕ ПРИЗНАТЕЛЬНОСТИ

187. Огромная благодарность сотрудникам кафедры радиохимии за помощь и поддержку в работе. Особая благодарность М.Г. Чернышевой, ЗА. Тясто, Е.В. Михалиной.

188. Самая большая благодарность супругу Ю.И. Позднякову за веру, терпение и поддержку. Отдельная благодарность маме и дочке Катюше, которые также активно мне помогали.