«Получение и структурное исследование биологически активных соединений на основе имидазолиевых ионных жидкостей» тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Сейткалиева Марина Максутовна
Сейткалиева Марина Максутовна
кандидат наук
2015
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 162
Оглавление диссертации кандидат наук Сейткалиева Марина Максутовна
ВВЕДЕНИЕ
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1 Общие сведения об ионных жидкостях и областях их применения
1.1.1 Общие сведения об ионных жидкостях
1.1.2 Области применения ионных жидкостей
1.2 Ионные жидкости в качестве среды для биологических соединений
1.2.1 Специфичное поведение биологических молекул в ионных жидкостях
1.2.2 Природа взаимодействий ионных жидкостей с биологическими молекулами
1.3 Изучение природы взаимодействий ионных жидкостей с биомолекулами с помощью различных теоретических и физико-химических методов. Спектроскопия ЯМР ионных жидкостей
1.3.1 Теоретические и физико-химические методы изучения природы взаимодействий ионных жидкостей с биомолекулами
1.3.2 Спектроскопия ЯМР в ионных жидкостях
1.4 Использование ионных жидкостей для выделения биологических молекул
1.4.1 Существующие системы выделения на основе ионных жидкостей
1.4.2 Изучение механизмов распределения вещества в системах на основе ионных жидкостей
1.5 Токсичность, экологическая безопасность и биоразлагаемость ионных жидкостей
1.5.1 Токсичность и экологическая безопасность ионных жидкостей
1.5.2 (Био)разложение ионных жидкостей
1.6 Использование ионных жидкостей в медицине
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Изучение стабилизирующего/дестабилизирующего действия ионных жидкостей на аминокислоты и пептиды
2.2 Разработка систем для экстракции пептидов из ионных жидкостей и изучение механизма процесса
2.3 Исследование токсичности ионных жидкостей, синтез функционализированных ионных жидкостей и определение их биологической активности
2.4 Синтез функционализированных фармацевтическими компонентами ионных жидкостей и определение их биологической активности
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
3.1 Общие сведения
3.2 Экспериментальная часть для раздела 2.1 «Изучение
стабилизирующего/дестабилизирующего действия ИЖ на аминокислоты и пептиды»
3.3 Экспериментальная часть для раздела 2.2 «Разработка систем для экстракции пептидов из ионных жидкостей и изучение механизма процесса»
3.4 Экспериментальная часть для раздела 2.3 «Токсичность ИЖ, синтез функционализированных ИЖ и определение их биологической активности»
3.5 Экспериментальная часть для раздела 2.4 «Синтез функционализированных фармацевтическими компонентами ионных жидкостей и определение их биологической активности»
3.6 Исследование цитотоксического действия ионных жидкостей
ВЫВОДЫ
БЛАГОДАРНОСТЬ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Получение и структурное исследование биологически активных систем на основе имидазолиевых ионных жидкостей2015 год, кандидат наук Сейткалиева, Марина Максутовна
«Исследование биологической активности ионных жидкостей с целью дизайна биологически активных ионных конъюгатов и построения биопрофилей химических реакций»2022 год, доктор наук Егорова Ксения Сергеевна
Имидазолиевые ионные жидкости в качестве экстрагентов, модификаторов кварцевого капилляра и хиральных селекторов в капиллярном электрофорезе2017 год, кандидат наук Колобова, Екатерина Алексеевна
«Новые каталитические системы в реакциях карбонилирования олефинов, спиртов и органических галогенидов»2015 год, доктор наук Елисеев Олег Леонидович
Исследование процессов сорбции и взаимодействия легких углеводородов и ионных жидкостей методом НПВО ИК-Фурье спектроскопии в режиме in situ2024 год, кандидат наук Ковалев Евгений Павлович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему ««Получение и структурное исследование биологически активных соединений на основе имидазолиевых ионных жидкостей»»
ВВЕДЕНИЕ
Ионные жидкости - вещества, обладающие уникальными свойствами, поэтому в последние десятилетия они широко применяются в различных областях исследований, в том числе биологических и биотехнологических процессах. Они служат не только в качестве высокоэффективной реакционной среды, позволяя проводить новые и совершенствуя известные процессы, но также являются важными медиаторами различных (био)химических реакций. Ионные жидкости показали способность растворять белки, углеводы, ферменты, ДНК и другие природные соединения и биомолекулы, которые в обычных растворителях растворяются плохо или быстро теряют свои свойства. При этом многие ионные жидкости увеличивают эффективность, активность и селективность ферментативных реакций, способствуют термической стабильности белков, позволяя в течение длительного времени сохранять их специфичные свойства. Взаимодействия между ионными жидкостями и биомолекулами в настоящее время всесторонне изучаются, однако связи между строением аминокислот, пептидов и белков и необычными свойствами, проявляемыми ими в таких системах, остаются неисследованной. Природа и последовательность аминокислот во многом отвечают за индивидуальные характеристики белковых молекул, поэтому исследование взаимодействий между ионными жидкостями и пептидами позволит получить важную информацию о стабильности белков, расширяя возвожности их применения в биотехнологии, химической и фармацевтической промышленности. Изучение биологических молекул в ионных жидкостях в
с/ V-/ ЧУ с/
отсутствие других растворителей является важной и одновременно сложной задачей, требующей соответствующих методологических подходов Среди множества различных физико-химических методов анализа спектроскопия ЯМР является высокоэффективным инструментом, позволяющим изучать подобные (сложные) системы на молекулярном уровне.
Важным этапом биотехнологических процессов является селективное выделение и очистка биомолекул. Из существующих в настоящее время процессов выделения наиболее часто применяют жидкостную экстракцию, которая обладает высокой производительностью, селективностью, возможностью совмещать выделение и очистку, обеспечивает высокий выход, чистоту и низкую стоимость. В качестве альтернативы летучим органическим растворителям для процессов выделения биомолекул с недавнего времени часто применяют ионные жидкости, обладающие превосходной растворяющей способностью, а также оказывающие активирующее/стабилизирующее воздействие. Немаловажным преимуществом является их
ЧУ
низкое давление паров, невоспламеняемость, высокая термическая и химическая устойчивость. Для экстракции биомолекул могут использоваться как гидрофобные, так и гидрофильные ионные жидкости различной природы. Поэтому изучение природы взаимодействий между биомолекулами и ИЖ, влияния различных условий на распределение веществ между фазами в
ЧУ
процессе экстракции и механизма, по которому протекает этот процесс, является актуальной
задачей.
Исследования взаимодействий биологических объектов с ионными жидкостями неразрывно связаны с изучением биологической активности самих ионных жидкостей. В связи с все более активным применением ионных жидкостей в различных областях науки и промышленности еще одним важным направлением является исследование биологических и токсических свойств этих веществ. Долгое время считалось, что они являются альтернативными экологически безопасными средами, однако эксперименты показали, что это предположение не всегда верно. Токсичность ионных жидкостей сравнима, а в некоторых случаях превышает токсичность органических растворителей. Токсичность ионных жидкостей может зависеть как от природы катиона и аниона, так и от природы биологических объектов. Предполагают, что введение природных биологических молекул, таких как аминокислоты и другие биомолекулы, в состав ионных жидкостей является эффективным способом снижения их токсичности и повышения биосовместимости, однако детально этот вопрос не исследовался. Помимо изучения токсичности известных ионных жидкостей, также исследуется возможность создания ионных жидкостей с заданной биологической активностью. В настоящее время введение биологически активных соединений в состав ионных жидкостей считается перспективным способом получения высокоактивных соединений, которые могут найти применение в медицине и биологии. Новые стратегии использования ионных жидкостей
С/ С/
подразумевают получение лекарственных средств с низкои температурой плавления, улучшенной растворимостью, повышенной биодоступностью и высокой биоразлагаемостью.
Целью исследования являлось получение и структурное изучение пептидных и биологически активных систем на основе имидазолиевых ионных жидкостей.
Задачами данного исследования являлись: 1) изучение взаимодействий между имидазолиевыми ионными жидкостями и модельными соединениями на основе аланина и валина с помощью спектроскопии ЯМР; 2) изучение механизма экстракции пептидных соединений из ионной жидкости в органическую фазу с помощью спектроскопии ЯМР и разработка эффективных систем для разделения структурно схожих биомолекул из их смеси;
3) изучение влияния аминокислотных заместителей на токсичность ионных жидкостей;
4) изучение биологической активности известных ионных жидкостей и ионных жидкостей, функционализированных лекарственными препаратами.
Научная новизна и практическая значимость
1. Впервые с помощью спектроскопии ЯМР было подробно изучено стабилизирующее/дестабилизирующее действие ионов серии Гофмейстера на ряд модельных соединений на основе аланина и валина в ионных жидкостях. На примере дипептида было
показано, что стабилизирующее действие анионов не соответствует прямому порядку серии Гофмейстера.
2. Были обнаружена значительная разница величин растворимости пептидов от длины и аминокислотной последовательности в ионной жидкости. Было показано, что растворимость соединений определяется гидрофобностью их боковых групп и природой катионов и анионов ионных жидкостей. Выявленные закономерности взаимодействий между имидазолиевыми ионными жидкостями и модельными пептидами позволят в будущем подбирать наиболее эффективные и биосовместимые среды для биомолекул.
3. Впервые с помощью послойной спектроскопии ЯМР (slice-selective NMR) и магнитно-резонансной томографии было показано, что процесс перехода молекулы пептида из ионной жидкости в органическую фазу соответствует случаю молекулярной экстракции, при которой молекулы вещества движутся индивидуально, не образуя стабильных супрамолекулярных ассоциатов. Была разработана эффективная система, позволяющая селективно выделять пептиды из смеси. Молекулярная природа механизма экстракции и неизмененная структура биомолекул после выделения свидетельствуют о большом потенциале систем на основе ионных жидкостей для выделения биомолекул в неизмененном состоянии.
4. Впервые была изучена цитотоксичность ионных жидкостей, содержащих аминокислоты глицин, аланин и валин. Было показано, что введение аминокислот в состав ионных жидкостей не всегда приводит к снижению их токсичности. Токсичность ионных жидкостей с аминокислотными анионами была сравнима с токсичностью хлоридных и
ЧУ
лактатных имидазолиевых ионных жидкостей, в то время как введение аминокислот в состав катиона приводит к значительному повышению токсичности. Было показано, что ионные жидкости с аминокислотными анионами, как и обычные ионные жидкости, вызывают апоптоз клеток (запрограммированную клеточную смерть). Высокая биологическая активность, конролируемый апоптоз и возможность тонкой настройки направленного действия на клетки
ЧУ
свидетельствуют о противоопухолевом потенциале аминокислотных ионных жидкостей.
5. Была изучена токсичность известных ионных жидкостей с салицилатным анионом и впервые синтезированных ионных жидкостей с функционализированными салициловой кислотой катионами. Было показано, что синтезированные ионные жидкости не теряют свою биологическую активность по сравнению с салициловой кислотой; однако, в отличие от нее, многие из функционализированных ионных жидкостей находятся в жидком состоянии и обладают хорошей растворимостью в воде, что повышает их биодоступность. Использование салициловой кислоты в качестве аниона, а также функционализация ею катионов позволяет получать соединения с усовершенствованными физико-химическими свойствами, улучшенной растворимостью, низкой температурой плавления и заданной биологической активностью.
Степень достоверности
Строение и чистота соединений, обсуждаемых в дисертационной работе, подтверждены
1 13
данными Н, С ЯМР-спектроскопии (в том числе с применением двумерных корреляционных спектров HSQC, НМВС, NOESY, COSY), масс-спектрометрии высокого разрешения и элементного анализа.
Аппробация результатов
По результатам работы опубликовано 3 статьи в научных журналах, рецензируемых и индексируемых в признанных международных системах цитирования, и 4 тезиса докладов.
1. Seitkalieva М.М., Grachev A. A., Egorova К. S., Ananikov V. P. Nanoscale organization of ionic liquids and their interaction with peptides probed by l3C NMR spectroscopy // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - P. 6075 - 6081.
2. Egorova K. S., Seitkalieva M.M., Posvyatenko A.V., Ananikov V. P. Unexpected increase of toxicity of amino acid-containing ionic liquids // Toxicol. Res. - 2015. - Vol. 4. - P. 152-
3. Seitkalieva M.M., Kachala V. V., Egorova K. S., Ananikov V. P. Molecular Extraction of Peptides in Ionic Liquid Systems // ACS Sustainable Chem. Eng. - 2015. - Vol. 3. - P. 357-364.
Основные результаты работы представлены в виде докладов на: Всероссийской научной конференции с международным участием «Успехи синтеза и комплексообразования» (Москва, Россия, 2014); Всероссийской конференции «VI молодежная конференция ИОХ РАН» (Москва, Россия, 2014); Международной конференция «International Conference Molecular Complexity in Modem Chemistry (MCMC-2014)» (Москва, Россия, 2014); VI Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Казань, Россия, 2015).
Проведенные исследования поддержаны грантом РФФИ № 14-03-31478 мола (2014-2015).
Материал диссертации изложен на 162 страницах и включает 14 схем, 6 таблиц и 37 рисунков. Работа состоит из введения, литературного обзора, посвященного использованию ИЖ в качестве среды для биологических молекул, токсичности ИЖ и их применению в медицине, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 453 наименования.
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
1.1 Общие сведения об ионных жидкостях и областях их применения
1.1.1 Общие сведения об ионных жидкостях
Ионные жидкости (ИЖ) - класс солей с температурами плавления ниже 100 - 150 °С, находящиеся в жидком состоянии в широком интервале температур до 400 °С (расплавленные соли, ionic liquids). ИЖ с температурой плавления ниже 25 °С называют ИЖ с комнатной температурой плавления (room temperature ionic liquids, RTILs).
Первое сообщение об ИЖ датируется 1888 г.: S. Gabriel и J. Weiner синтезировали нитрат этаноламмония с температурой плавления 52-55 °С. Первая низкотемпературная ИЖ - нитрат этиламмония (Т пл. -12 °С) - была синтезирована Р. Waiden в 1914 году [1]. В 1982 г. J.S. Wilkes и коллеги открыли диалкилимидазолевые хлоралюминаты, которые отличались низкой температурой плавления (< -60 °С), однако были нестабильны на воздухе и в присутствии влаги, происходил гидролиз хлоралюминатного аниона [1, 2]. Это положило начало разработке новых классов ИЖ со стабильными органическими анионами, и уже в 1990-х гг. J.S. Wilkes и M.J. Zaworotko первыми сообщили о синтезе ИЖ, стабильных на воздухе и в воде, с имидазолиевыми или пиридиниевыми катионами и ацетатными или тетрафторборатными анионами [3-5]. Следующее поколение ИЖ было основано на природных, биоразлагаемых,
легкодоступных и недорогих ионах, таких как холин, аминокислоты, углеводы и др. Согласно
w 18 оценкам, возможное число комбинаций ионов для получения ИЖ составляет примерно 10 , что
открывает широкие перспективы синтеза ИЖ с оптимизированными для каждого конкретного
случая свойствами (температура плавления, растворимость, кислотность, гидрофобность,
плотность и вязкость).
В зависимости от химических свойств, принято классифицировать ИЖ на несколько групп: кислотные, основные, хиральные и металлсодержащие ИЖ.
ИЖ привлекли внимание исследователей благодаря своим уникальным свойствам, которые во многом определяются их необычной структурой на молекулярном уровне, как в твердом, так и в жидком состоянии. Катион ИЖ обычно представляет собой большую асимметричную молекулу с положительно заряженным гетероатомом (азотом, серой, фосфором и др.: Г^Ы'-диалкилимидазолий, N-алкилпиридиний, алкиламмоний, алкилфосфоний, алкилсульфоний, тиазолий и др.) и боковой неполярной углеродной цепью различной длины и разветвленное™ [6J.
Анионы ИЖ обычно представляют собой неорганические или органические частицы:
галогены
(С1\
ВО,
тетрафторборат
гексафторфосфат
бис(трифторметилсульфонил)имид ((СБзЗОз^М), ацетат (СНзССЬ ), дицианамид (Ы(СЫ)2_) и др.
На рисунке 1.1 представлены наиболее распространенные катионы, заместители и анионы ИЖ.
Катионы:
1
/гл
Ы1 Ы;
К.
N
1,2,3-триалкилимидазолий Алкилпиридиний Диалкилпирролидиний Диалкилпиперидиний
Но-
Р-К
i
+
а
р.
^2
Тетраалкилфосфоний Триалкилсульфоний Тетраалкиламмоний 3-алкилоксазолий Заместители:
СН3 (метил), С2Н5 (этил), п-С3Н7 (пропил), п-С4Н9 (бутил), п-С6Н13 (гексил), п-С8Н17 (октил), п-С10Н21 (децил), СН2(ОН)С2Н4 (гидроксипропил), СН3ОСН2 (МеОМе), СН3ОСН2 (МеСШ)
Анионы:
F
Р-В-Р
I
Р
О
о
С1
С1
I
Ак
сС|
N
N
N
Тетрафторборат Ацетат Тетрахлоралюминат Дицианамид
НО
О
О
\.-лактат
N
Р Р
О
0-3-0А1к
м
О
С1
Вг
I
Тиоцианат Г ексафторфосфат Алкилсульфат
Хлорид, бромид, фторид, иодид
О Э-О
Ъ
Трифторметил-сульфонат
Рисунок 1.1. Наиболее распространенные катионы, анионы и алкильные заместители основных классов ИЖ.
Главное отличие между ИЖ и обычной солью, находящейся в твердом состоянии в широком интервале температур, например №С1, КВр4, ]У^8С>4 и др., - это асимметричность молекулы ИЖ (по крайней мере, одного из ионов - обычно катиона), конформационная подвижность ионов, а также распределение электростатического заряда относительно большой группы атомов. Обычные соли характеризуются упорядоченным расположением частиц (ионов)
в строго определенных точках пространства (узлы кристаллической решетки). Связи между
ионами в кристалле очень прочные и устойчивые, поэтому вещества с ионнои решеткой обладают высокой твердостью и прочностью, тугоплавки и нелетучи. Кулоновское взаимодействие ослабевает с увеличением размера молекулы и асимметричности распределения заряда; таким образом, слабая координация между ионами приводит к тому, что ИЖ остаются жидкими при температурах ниже 100 °С и даже при комнатной температуре.
Разницу между «простыми» неорганическими солями (№0) и распространенными ИЖ ([ЕМ1М][С1]) пытались изучать с помощью различных физико-химических и теоретических методов. Удивительно, но ЫаС1 практически не растворяется в [ЕМ1М][С1] (подобное не растворяется в подобном). Причину такого явления объясняют важностью дисперсионных и индукционных взаимодействий внутри ИЖ, в отличие от в котором дисперсионные силы
роли не играют [7].
На рисунке 1.2 представлен катион 1-алкил-3-метилимидазолия, интересные свойства которого во многом определяются электронной структурой ароматического катиона.
В его электронной структуре присутствуют трехцентровая четырехэлектронная система в области Г^-Сг-Из, двойная связь между С4 и С5 и слабая делокализация в центральной области. В результате дефицита электронов у связи СЛЧ атом углерода С 2 несет положительный заряд, в то время как С4 и С5 практически нейтральны. По этой причине атом водорода при С 2 проявляет кислотные свойства, а атомы водорода при С4 и С5 - слабокислотные свойства [8]. Конечная кислотность водородных атомов - немаловажный фактор в понимании свойств подобных солей [8].
При изучении электронной структуры ионной пары 1-алкил-3-метилимидазолия и иона хлорида с помощью квантово-химических расчетов было показано [9-11] наличие сильных электростатических взаимодействий с энергией связи до 400 кДж/моль, что на порядок выше, чем у пары незаряженных молекул. Также было определено несколько стабильных позиций иона хлора. Конформеры с СГ напротив связи С2-Н и над атомом С2 имидазолиевого кольца энергетически более выгодны; позиции рядом с С4-Н и С5-Н менее стабильны, а связь С-Н--С1 является предпочтительнее ионной [8].
2
н
Рисунок 1.2. Электронная структура 1-алкил-З-метилимидазолия.
Другое важное отличие ИЖ от обычных солей заключается в наличии сети водородных связей между катионом и анионом, которые придают структуре ИЖ направленность (энтропийный эффект). Структуры некоторых ИЖ, твердых при комнатной температуре, изучались с помощью рентгеновских дифракционных методов. В случае [СПМ1М]+ было обнаружено, что вещество состоит из упорядоченных катионов и анионов, соединенных друг с другом водородными связями (через атомы водородов ароматического ядра имидазолиевого кольца и атомы водорода метальной или метиленовой групп, непосредственно присоединенных к кольцу). Число анионов, окружающих катион (и наоборот), может меняться в зависимости от размера аниона и боковых алкильных групп имидазолиевого кольца. Как правило, каждый катион окружен как минимум тремя анионами, а каждый анион - как минимум тремя катионами. Имидазолиевые ИЖ преимущественно формируют в пространстве две структуры: (1) цепь имидазолиевых колец (л-стэкинг) с анионами, (рисунок 1.3 справа); (2) «колонны», образованные перемежающимися катионами и анионами (рисунок 1.3 слева) [12].
Рисунок 1.3. Две основные пространственные структуры, формируемые имидазолиевыми ИЖ: в обоих случаях сеть водородных связей образует «свободные» каналы.
В обоих случаях в этих структурах формируются «свободные» объемы, которые образуют упорядоченные полярные и неполярные «нанообласти» (гидрофобные и гидрофильные зоны, подобно концентрированным растворам поверхностно-активных веществ). Это явление было исследовано с помощью многочисленных теоретических и экспериментальных методов [13, 14]. Относительно слабые связи (например, вандерваальсовы) с удлинением боковой углеродной цепи также начинают играть важную роль в организации
этих солей. В длиниоцепочечиых ИЖ наблюдалось образование жидкокристаллических фаз
Наличие водородных связей между имидазолиевыми катионами и анионами также наблюдали с помощью спектроскопических методов [16], например, для двух распространенных ИЖ - гидрофобной [ВМ1М][РРб] и гидрофильной [BMIM][BF4]. Было продемонстрировано, что даже очень слабые С-Н-тг-связи вызывают структурную направленность в этих солях [17, 18]. Наличие и относительная сила этих водородных связей были подтверждены с помощью масс-спектрометрии (ESI-MS) [19,20]. Была идентифицирована серия супрамолекулярных моно- и мультизарядных катионных и анионных агрегатов (со структурой [(DAI)m(X)m n]n+ [(DAI)m_n (Х)х]п\ где DAI - это 1,3-диалкилимидазолиевый катион, X - анион, п>3), что также было потверждено с помощью спектроскопии ЯМР и термохимических методов [21]. Тенденция к образованию агрегатов с участием водородных связей наблюдается в очень разбавленных растворах, в которых возможно формирование только очень слабых водородных связей, что было показано на примере [BMIM][BPh4] [17].
Методами компьютерного моделирования было продемонстрировано, что ИЖ, содержащие в боковой цепи более двух атомов углерода, агрегируют с образованием нескольких неоднородных неполярных доменов, в то время как заряженные катионы и анионы распределены относительно равномерно вследствие сильных электростатических взаимодействий. Боковые углеродные цепи, содержащие 1 или 2 атома углерода, не агрегируют, в то время как содержащие 3 атома углерода проявляют пограничное поведение [22]. Полярные домены образуют трехмерную сеть ионных каналов, в то время как неполярные представляют собой дисперсную микрофазу в случае имидазолиевых солей, содержащих от 2 до 12 атомов углеродов в боковой группе; 4 атома углерода являлись границей между двумя структурными типами (рисунок 1.4. [23]).
(а) (б) (в) (г)
Рисунок 1.4. Изображения, полученные в результате компьютерного моделирования [СпМ1М][РРб] (700 ионов), красным обозначены полярные, а зеленым - неполярные области: (а) [С2М1М][РР6]; (б) [С4М1М] [РР6]; (в) [С6М1М][РР6]; (г) [С12М1М][РР6] (адаптировано из [23]).
Следует отметить, что на размер доменов влияют природа и размер как катиона, так и аниона. Структурные гетерогенности проявляют не только имидазолиевые ИЖ, но и ИЖ других классов, включая пиперидиновые, фосфониевые, морфолиновые и аммонийные. Гуанидиновые сульфонатные ИЖ с алкильной боковой цепью как на катионе, так и на анионе образовывали наноструктуры [24J, также как имидазолиевые сульфонатные ИЖ [25]. Наноразмерная сегрегация наблюдалась для различных анионов (BF4~, PFô", СГ, TFSF, TfN"), размер нанодоменов варьировался и в большинстве случаев линейно коррелировал с длиной алкильной цепи. ИЖ с алкильной цепью на аммонийном катионе и фторуглеродной цепью на карбоксилатном анионе образуют полярные углеводородные и фторуглеродные домены [26]. Однако стоит отметить, что образование сегрегатных фаз характерно не только для ИЖ, но и для первичных спиртов [27, 28], а также для аминов с достаточно длинной углеродной цепью
ИЖ обладают уникальными физико-химическими свойствами, которые являются следствием многих факторов. Длина алкильной цепи катиона влияет на вязкость и ионную ассоциацию, которые имеют тенденцию увеличиваться с увеличением числа СНг-групп в цепи в результате роста вандерваальсовых сил [30]. Наногетерогенная организация ИЖ также определяет их способность растворять как полярные, так и неполярные соединения (они распределяются в различных областях внутри ИЖ), нелинейную зависимость вязкости от длины алкильной цепи [31], сложную сольватационную динамику [32, 33] и т.д.
3
Плотность ИЖ варьирует в интервале 1.1 - 1.5 г/см и зависит от строения катиона; с ростом алкильной цепи плотность снижается [34]. ИЖ - более вязкие вещества, чем обычные органические растворители, их вязкость сравнима с вязкостью масел и варьирует в диапазоне от 10 до 1000 сР при комнатной температуре [35]. Природа аниона оказывает влияние на значения вязкости; так, ИЖ с небольшим дицианамидным анионом (DCA ) менее вязкие чем ИЖ со фтор-анионом [36]. Для имидазолиевых ИЖ вязкость уменьшается в ряду анионов СГ
>PF>BF4 ~N03">Tf2N" [37].
Значения температур плавления многих ИЖ не коррелируют строго с каким-либо параметром. Диапазон температур плавления ИЖ достаточно широк: от -80 °С до 350 °С.
ИЖ считают негорючими веществами, невоспламеняемыми в широком диапазоне температур. Тем не менее, известны примеры горючести некоторых ИЖ и их перспективного применения в энергетике, например, в качестве замены гидразина и его производных [38, 39].
Согласно данным термогравиметрического анализа (ТГА), термическая стабильность для большинства ИЖ, как правило, превышает 350 °С. Однако наблюдались и более низкие значения при длительном термическом воздействии на ИЖ, что следует учитывать при использовании ИЖ в каталитических процессах.
ИЖ также обладают очень низким давлением паров (-10 10 Па при 25 °С). Считается, что они являются нелетучими соединениями. Для типичных ИЖ летучесть нельзя определить экспериментально, так как они начинают разлагается при более низкой температуре. Сообщалось, что ИЖ могут перегоняться при 200-300 °С при очень низком давлении и очень низкой скорости перегонки [40J. При длительном нагревании некоторые из них разлагаются полностью, другие образуют коксовый остаток [41]. ИЖ с такими анионами, как BF4~, PFö и С1 , результате гидролиза и термического разложения могут выделять фтористый водород (HF), трифторфосфат (POF3) и хлористый водород (HCl), что является нежелательным побочным процессом для биотехнологии [35,42]. ИЖ с анионами Tf2N~, ТЮ и OctSCU наиболее устойчивы к гидролизу [43].
ИЖ обладают широким диапазоном проводимости, от 0.1 до 20мСм><ст~1, причем имидазолиевые ИЖ имеют более высокие значения проводимости, чем аммонийные. На проводимость может влиять множество факторов: вязкость, плотность, размер ионов, распределение заряда на анионе, агрегация и подвижность ионов [44]. Низкую проводимость ИЖ с анионом Tf2N~ по сравнению с BF4 объясняют сильной катион-анионной ассоциацией [41]. Электрохимическое окно ИЖ находится в диапазоне 4.5-5 В, что схоже со значениями обычных органических растворителей, но больше, чем у водных электролитов. Благодаря этому ИЖ находят широкое применение в электрохимических методах анализа и электрохимических биосенсорах.
ИЖ обладают относительно умеренным поверхностным натяжением, сравнимым с поверхностным натяжением органических растворителей [45].
Полярность ИЖ зависит от размера аниона, природы заместителей катиона и длины боковой алкильной цепи. В соответствии со значениями, определенными по шкале Рейхардта, ИЖ обладают средней полярностью, сравнимой со значениями низкомолекулярных спиртов, таких как метанол и этанол. ИЖ с небольшими по размеру катионами и анионами считают высокополярными [36, 46].
На гидрофобность/гидрофильность ИЖ влияют природа катиона и аниона, а также длина боковой алкильной цепи; так, например, PFö более гидрофобен, чем BF4 [47]. Гидрофобность определяется значением log р (логарифм коэффициента распределения вещества между водой и 1-октанолом). В соответствии с этим значением, ИЖ очень гидрофильны по сравнению с органическими растворителями (log р = -2.39 для [BMIM][PF6], -0.33 для ацетонитрила и 3.5 для гексана) [42].
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Создание аппаратурно-технологического оформления каталитических превращений аренов, протекающих с участием ионных жидкостей2020 год, кандидат наук Клименко Антон Сергеевич
Исследование особенностей структурирования ионных жидкостей методом ЭПР2020 год, кандидат наук Иванов Михаил Юрьевич
Термодинамические характеристики растворения и ионной ассоциации трёх ионных жидкостей в ацетонитриле, изопропаноле и их смесях с водой2015 год, кандидат наук Белов Алексей Владимирович
Синтез имидазолийсодержащих α-аминокислот в энантиомерно чистой форме и их использование в качестве органокатализаторов и лигандов для металлокомплексных каталитических систем2010 год, кандидат химических наук Грачев, Андрей Владимирович
Ионные жидкости для экстракции и создания химических сенсоров2008 год, кандидат химических наук Егоров, Владимир Михайлович
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сейткалиева Марина Максутовна, 2015 год
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Welton T. Room-Temperature Ionic Liquids. Solvents for Synthesis and Catalysis // Chem. Rev. - 1999. - Vol. 99. - Issue 8. - p. 2071-2084.
2. Carlin R.T., Wilkes J.S. in Chemistry of Nonaqueous Solutions /Eds.: Mamantov G., Popov A.I. - New York.: VCH, 1994. - p. 277 - 306.
3. Wilkes J. S., Zaworotko M. J., Air and water stable l-ethyl-3-methylimidazolium based ionic liquids // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1992. - Issue 13. - p. 695-697.
4. Chauvin Y., Mußmann L., Olivier H. Flüssige 1,3-Dialkylimidazoliumsalze ajs Lösungsmittel für die Katalyse in Zweiphasensystemen: durch Rhodiumkomplexe katalysierte Hydrierung, Isomerisierung und Hydroformylierung von Alkenen II Angew. Chem. - 1995. - Vol. 107.
- Issue 23-24. - p. 2941-2943.
5. Suarez P. A. Z., Dullius J. E. L., Einloft S., De Souza R. F., Dupont J. The use of new ionic liquids in two-phase catalytic hydrogenation reaction by rhodium complexes // Polyhedron. -1996.-Vol. 15.-Issue 7.-p. 1217-1219.
6. Canongia Lopes J. N., Padua A. A. Nanostructural organization in ionic liquids // J. Phys. Chem. B. - 2006. - Vol. 110. - Issue 7. - p. 3330- 3335.
7. Zahn S., Uhlig F., Thar J., Spickermann C., Kirchner B. Intermolecular forces in an ionic liquid ([Mmim][Cl]) versus those in a typical salt (NaCl) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2008.
- Vol. 47. - Issue 19. - p. 3639-3641.
8. Hunt P. A., Kirchner B., Welton T. Characterising the electronic structure of ionic liquids: an examination of the l-butyl-3-methylimidazolium chloride ion pair // Chemistry. - 2006. -Vol. 12. - Issue 26. - p. 6762-6775.
9. Chaumont A., Wipff G. Solvation of uranyl(II) and europium(III) cations and their chloro complexes in a room-temperature ionic liquid. A theoretical study of the effect of solvent "humidity" lllnorg. Chem.- 2004.-Vol. 43. - Issue 19.-p. 5891-5901.
10. Talaty E. R., Raja S., Storhaug V. J., Dölle A., Carper W. R. Raman and Infrared Spectra and ab Initio Calculations of C2-4MIM Imidazolium Hexafluorophosphate Ionic Liquids // J. Phys. Chem. B. - 2004. - Vol. 108. - Issue 35. - p. 13177-13184.
11. Tsuzuki S., Tokuda H., Hayamizu K., Watanabe M. Magnitude and directionality of interaction in ion pairs of ionic liquids: relationship with ionic conductivity // J. Phys. Chem. B. -2005.-Vol. 109.-Issue 34.-p. 16474-16481.
12. Dupont J. From molten salts to ionic liquids: a "nano" journey // Acc. Chem. Res. -2011.-Vol. 44.-Issue 11.-p. 1223-1231.
13. Greaves T. L., Drummond C. J. Solvent nanostructure, the solvophobic effect and amphiphile self-assembly in ionic liquids // Chem. Soc. Rev. - 2013. - Vol. 42. - Issue 3. - p. 1096-1200.
14. Russina O., Triolo A., Gontrani L., Caminiti R. Mesoscopic Structural Heterogeneities in Room-Temperature Ionic Liquids // J. Phys. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 3. - Issue 1. - p. 27-33.
15. Binnemans K. Ionic liquid crystals // Chem Rev. - 2005. - Vol. 105. - Issue 11. - p. 4148-4204.
16. Wulf A., Fumino K., Ludwig R. Spectroscopic evidence for an enhanced anion-cation interaction from hydrogen bonding in pure imidazolium ionic liquids // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -2010. - Vol. 49. - Issue 2. - p. 449-453.
17. Dupont J., Suarez P. A. Z., De Souza R. F., Burrow R. A., Kintzinger J.-P. C-H-7T Interactions in l-n-Butyl-3-methylimidazolium Tetraphenylborate Molten Salt: Solid and Solution Structures // Chem. Eur. J. - 2000. - Vol. 6. - Issue 13. - p. 2377-2381.
18. Consorti C. S., Suarez P. A., de Souza R. F., Burrow R. A., Farrar D. H., Lough A. J., Loh W., da Silva L. H., Dupont J. Identification of 1,3-dialkylimidazolium salt supramolecular aggregates in solution // J. Phys. Chem. B. - 2005. - Vol. 109. - Issue 10. - p. 4341-4349.
19. Gozzo F. C., Santos L. S., Augusti R., Consorti C. S., Dupont J., Eberlin M. N. Gaseous supramolecules of imidazolium ionic liquids: "magic" numbers and intrinsic strengths of hydrogen bonds // Chemistry. - 2004. - Vol. 10. - Issue 23. - p. 6187-6193.
20. Dupont J., Eberlin M. N., da Silveira Neto B. A., Ebeling G., Gon9alves R. S., Gozzo F. C. Organoindate Room Temperature Ionic Liquid: Synthesis, Physicochemical Properties and Application // Synthesis. - 2004. - Vol. 2004. - Issue 08. - p. 1155-1158.
21. Consorti C. S., Suarez P. A., de Souza R. F., Burrow R. A., Farrar D. H., Lough A. J., Loh W., da Silva L. H., Dupont J. Identification of 1,3-dialkylimidazolium salt supramolecular aggregates in solution // J. Phys. Chem. B. - 2005. - Vol. 109. - Issue 10. - p. 4341-4349.
22. Wang Y., Voth G. A. Unique spatial heterogeneity in ionic liquids // J. Am. Chem. Soc. -2005.-Vol. 127.-Issue 35.-p. 12192-12193.
23. Canongia Lopes J. N., Padua A. A. Nanostructural organization in ionic liquids // J. Phys. Chem. B. - 2006. - Vol. 110. - Issue 7. - p. 3330-3335.
24. Butschies M., Frey W., Laschat S. Designer ionic liquid crystals based on congruently shaped guanidinium sulfonates // Chemistry. - 2012. - Vol. 18. - Issue 10. - p. 3014-3022.
25. Blesic M., Swadzba-Kwasny M., Holbrey J. D., Canongia Lopes J. N., Seddon K. R., Rebelo L. P. New catanionic surfactants based on l-alkyl-3-methylimidazolium alkylsulfonates, [C(n)H(2n+l)mim][C(m)H(2m+l)SO(3)]: mesomorphism and aggregation // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2009. - Vol. 11.- Issue 21. - p. 4260-4268.
26. Shen Y., Kennedy D. F., Greaves T. L., Weerawardena A., Mulder R. J., Kirby N., Song G., Drummond C. J. Protic ionic liquids with fluorous anions: physicochemical properties and self-assembly nanostructure // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2012. - Vol. 14. - Issue 22. - p. 7981-7992.
27. Zoranic L., Sokolic F., Perera A. Microstructure of neat alcohols: a molecular dynamics study // J. Chem. Phys. - 2007. - Vol. 127. - Issue 2. - p. 024502.
28. Tomsic M., Jamnik A., Fritz-Popovski G., Glatter O., Vlcek L. Structural properties of pure simple alcohols from ethanol, propanol, butanol, pentanol, to hexanol: comparing Monte Carlo
131
simulations with experimental S AXS data II J. Phys. Chem. B. - 2007. - Vol. 111. - Issue 7. - p. 1738-1751.
29. Greaves T. L., Weerawardena A., Drummond C. J. Nanostructure and amphiphile self-assembly in polar molecular solvents: amides and the "solvophobic effect" // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 20. - p. 9180-9186.
30. Tokuda H., Hayamizu K., Ishii K., Susan M. A., Watanabe M. Physicochemical properties and structures of room temperature ionic liquids. 2. Variation of alkyl chain length in imidazolium cation // J. Phys. Chem. B. - 2005. - Vol. 109.. - Issue 13. - p. 6103-6110
31. Padua A. A., Costa Gomes M. F., Canongia Lopes J. N. Molecular solutes in ionic liquids: a structural perspective // Acc. Chem. Res. - 2007. - Vol. 40. - Issue 11. - p. 1087-1096.
32. Samanta A. Solvation Dynamics in Ionic Liquids: What We Have Learned from the Dynamic Fluorescence Stokes Shift Studies // J. Phys. Chem. Lett. - 2010. - Vol. 1. - Issue 10. - p. 1557-1562.
33. Hu Z., Margulis C. J. Heterogeneity in a room-temperature ionic liquid: persistent local environments and the red-edge effect // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2006. - Vol. 103. - Issue 4. - p. 831-836.
34. Noda A., Hayamizu K., Watanabe M. Pulsed-Gradient Spin-Echo !H and 19F NMR Ionic Diffusion Coefficient, Viscosity, and Ionic Conductivity of Non-Chloroaluminate Room-Temperature Ionic Liquids // J. Phys. Chem. B. - 2001. - Vol. 105. - Issue 20. - p. 4603-4610.
35. Wilkes J. Properties of ionic liquid solvents for catalysis // J. Mol. Cat. A: Chem. -2004.-Vol. 214. -Issue l.-p. 11-17.
36. Park S., Kazlauskas R. J. Biocatalysis in ionic liquids - advantages beyond green technology // Cur. Opin. Biotechnol. - 2003. - Vol. 14. - Issue 4. - p. 432-437.
37. Hagiwara R., Ito Y. Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions // J. Fluorine Chem. - 2000. - Vol. 105. - Issue 2. - p. 221-227.
38. Smiglak M., Reichert W. M., Holbrey J. D., Wilkes J. S., Sun L., Thrasher J. S., Kirichenko K., Singh S., Katritzky A. R., Rogers R. D. Combustible ionic liquids by design: is laboratory safety another ionic liquid myth? // Chem. Commun. (Camh). - 2006. - Issue 24. - p. 2554-2556.
39. Schneider S., Hawkins T., Rosander M., Vaghjiani G., Chambreau S., Drake G. Ionic Liquids as Hypergolic Fuels // Energ. Fuel. - 2008. - Vol. 22. - Issue 4. - p. 2871-2872.
40. Earle M. J., Esperanca J. M., Gilea M. A., Lopes J. N., Rebelo L. P., Magee J. W., Seddon K. R., Widegren J. A. The distillation and volatility of ionic liquids // Nature. - 2006. - Vol. 439.-Issue 7078.-p. 831-834.
41. Bhatt A. I., Bond A. M., MacFarlane D. R., Zhang J., Scott J. L., Strauss C. R., Iotov P. I., Kalcheva S. V. A critical assessment of electrochemistry in a distillable room temperature ionic liquid, DIMCARB // Green. Chem. - 2006. - Vol. 8. - Issue 2. - p. 161-171.
42. Kaar J. L., Jesionowski A. M., Berberich J. A., Moulton R., Russell A. J. Impact of ionic liquid physical properties on lipase activity and stability // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. -Issue 14.-p. 4125-4131.
43. Keskin S., Kayrak-Talay D., Akman U., Hortacsu O. A review of ionic liquids towards supercritical fluid applications // J. Supercrit. Fluid. - 2007. - Vol. 43. - Issue 1. - p. 150-180.
44. Hapiot P., Lagrost C. Electrochemical reactivity in room-temperature ionic liquids // Chem. Rev. - 2008. - Vol. 108. - Issue 7. - p. 2238-2264.
45. Martino W., de la Mora J. F., Yoshida Y., Saito G., Wilkes J. Surface tension measurements of highly conducting ionic liquids // Green Chem. - 2006. - Vol. 8. - Issue 4. - p. 390-
46. Reichardt C. Polarity of ionic liquids determined empirically by means of solvatochromic pyridinium N-phenolate betaine dyes // Green Chem. - 2005. - Vol. 7. - Issue 5. - p. 339-351.
47. Zhao H. Methods for stabilizing and activating enzymes in ionic liquids - a review // J. Chem. Technol. Biot. - 2010. - Vol. 85. - Issue 7. - p. 891-907.
48. Huddleston J. G., Visser A. E., Reichert W. M., Willauer H. D., Broker G. A., Rogers R. D. Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incoiporating the imidazolium cation // Green Chem. - 2001. - Vol. 3. - Issue 4. - p. 156-164.
49. Blanchard L. A., Gu Z., Brennecke J. F. High-Pressure Phase Behavior of Ionic Liquid/C02Systems // J. Phys. Chem. B. - 2001. - Vol. 105. - Issue 12. - p. 2437-2444.
50. Chatel G., Pereira J. F. B., Debbeti V., Wang H., Rogers R. D. Mixing ionic liquids -"simple mixtures" or "double salts"? // Green Chem. - 2014. - Vol. 16. - Issue 4. - p. 2051 -2083.
51. Martinez-Palou R. Microwave-assisted synthesis using ionic liquids // Mol. Divers. -2010.-Vol. 14.-Issue 1.-p. 3-25.
52. Welton T. Ionic liquids in catalysis // Coord. Chem. Rev. - 2004. - Vol. 248. - Issue 21-24. - p. 2459-2477.
53. Fujita K., Murata K., Masuda M., Nakamura N., Ohno H. Ionic liquids designed for advanced applications in bioelectrochemistry // Rsc Adv. - 2012. - Vol. 2. - Issue 10. - p. 4018-4030.
54. Wei D., Ivaska A. Applications of ionic liquids in electrochemical sensors // Anal. Chim. Acta. - 2008. - Vol. 607. - Issue 2. - p. 126-135.
55. Abedin S. Z. E., Pölleth M., Meiss S. A., Janek J., Endres F. Ionic liquids as green electrolytes for the electrodeposition of nanomaterials // Green Chem. - 2007. - Vol. 9. - Issue 6. - p. 549-553.
56. Antonietti M., Kuang D., Smarsly B., Zhou Y. Ionische Flüssigkeiten für die Synthese funktioneller Nanopartikel und anderer anorganischer Nanostrukturen II Angew. Chem. - 2004. - Vol. 116.-Issue 38.-p. 5096-5100.
57. Dupont, J. D. Schölten, Dupont J., Schölten J. D. On the structural and surface properties of transition-metal nanoparticles in ionic liquids // Chem. Soc. Rev. - 2010. - Vol. 39. -Issue 5.-p. 1780- 1804.
58. Luska K. L., Moores A. Ruthenium nanoparticle catalysts stabilized in phosphonium and imidazolium ionic liquids: dependence of catalyst stability and activity on the ionicity of the ionic liquid // Green Chem. - 2012. - Vol. 14. - Issue 6. - p. 1736- 1742.
59. Sun X., Luo H., Dai S. Ionic liquids-based extraction: a promising strategy for the advanced nuclear fuel cycle // Chem. Rev. - 2012. - Vol. 112. - Issue 4. - p. 2100-2128.
60. Vidal L., Riekkola M. L., Canals A. Ionic liquid-modified materials for solid-phase extraction and separation: a review // Anal Chim. Acta. - 2012. - Vol. 715.-p. 19-41.
61. Ding J., Welton T., Armstrong D. W. Chiral ionic liquids as stationary phases in gas chromatography // Anal. Chem. - 2004. - Vol. 76. - Issue 22. - p. 6819-6822.
62. Poole C. F., Poole S. K. Extraction of organic compounds with room temperature ionic liquids // J. Chromatogr. A. - 2010. - Vol. 1217.-Issue 16. - p. 2268-2286.
63. Qin W. D., Wei H. P., Li S. F. Y. 1,3-dialkylimidazolium-based room-temperature ionic liquids as background electrolyte and coating material in aqueous capillary electrophoresis // J. Chromatogr. A. - 2003. - Vol. 985. - Issue 1-2. - p. 447-454.
64. Deng Y., Shi F., Beng J., Qiao K. Ionic liquid as a green catalytic reaction medium for esterifications // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2001. - Vol. 165. - Issue 1-2. - p. 33-36.
65. Sunitha S., Kanjilal S., Reddy P. S., Prasad R. B. N. Liquid-liquid biphasic synthesis of long chain wax esters using the Lewis acidic ionic liquid choline chloride- 2ZnCh // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - Issue 39. - p. 6962-6965.
66. Xin-hua Y., Min C., Qi-xun D., Xiao-nong C. Friedel-Crafts acylation of anthracene with oxalyl chloride catalyzed by ionic liquid of [bmim]Cl/AlCl3 // Chem. Eng. J. - 2009. - Vol. 146. -Issue 2. - p. 266-269.
67. Chen X., Peng Y. Chloroferrate(III) Ionic Liquid: Efficient and Recyclable Catalyst for Solvent-free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Catal. Lett. - 2007. - Vol. 122. - Issue 3-4.-p. 310-313.
68. Angueira E. J., White M. G. Super acidic ionic liquids for arene carbonylation derived from dialkylimidazolium chlorides and MCI3 (M=A1, Ga, or In) // J. Mol. Cat. A: Chem. - 2007. - Vol. 277.-Issue 1-2.-p. 164-170.
69. Chen L.-C., Wang H.-M., Hou R.-S., Cheng H.-T. An Efficient Protocol for the Friedlander Quinoline Synthesis Using the Lewis Acidic Ionic Liquid Choline Chloride*2ZnCl2 // Heterocycles. - 2009. - Vol. 78. - Issue 2. - p. 487-493.
70. Wu W., Wu G., Zhang M. Highly selective synthesis of 2,6-Dimethylnaphthanlene by green catalysts—N-alkyl-pyridinium halides-aluminum chloride ionic liquids // Applied Catalysis A: General. - 2007. - Vol. 326. - Issue 2. - p. 189-193
71. Yue C., Fang D., Liu L., Yi T.-F. Synthesis and application of task-specific ionic liquids used as catalysts and/or solvents in organic unit reactions // J. Mol. Liq. - 2011. - Vol. 163. -Issue 3.-p. 99-121.
72. Martínez-Palou R., Luque R. Applications of ionic liquids in the removal of contaminants from refinery feedstocks: an industrial perspective // Energy Environ. Sci. - 2014. - Vol. 7.-Issue 8.-p. 2414-2447.
73. Markewitz P., Kuckshinrichs W., Leitner W., Linssen J., Zapp P., Bongartz R., Schreiber A., Müller T. E. Worldwide innovations in the development of carbon capture technologies and the utilization of C02 // Energy Environ. Sci. - 2012. - Vol. 5. - Issue 6. - p. 7281-7305.
74. MacFarlane D. R., Tachikawa N., Forsyth M., Pringle J. M., Howlett P. C., Elliott G. D., Davis J. H., Watanabe M., Simon P., Angelí C. A. Energy applications of ionic liquids // Energy Environ. Sci. - 2014. - Vol. 7. - Issue 1. - p. 232-250
75. Macfarlane D. R., Vijayaraghavan R., Ha H. N., Izgorodin A., Weaver K. D., Elliott G. D. Ionic liquid "buffers"-pH control in ionic liquid systems // Chem. Commun. (Camb). - 2010. - Vol. 46.-Issue 41.-p. 7703-7705.
76. Izgorodin A., Izgorodina E., MacFarlane D. R. Low overpotential water oxidation to hydrogen peroxide on a MnOx catalyst // Energy Environ. Sci. - 2012. - Vol. 5. - Issue 11. - p. 9496-9501.
77. Khemchyan L. L., Khokhlova E. A., Seitkalieva M. M., Ananikov V. P. Efficient Sustainable Tool for Monitoring Chemical Reactions and Structure Determination in Ionic Liquids by ESI-MS // ChemistryOpen. - 2013. - Vol. 2. - Issue 5-6. - p. 208-214.
78. Cevasco G., Chiappe C. Are ionic liquids a proper solution to current environmental challenges? // Green Chem. - 2014. - Vol. 16. - Issue 5. - p. 2375-2385.
79. Han D., Row K. H. Recent applications of ionic liquids in separation technology // Molecules. - 2010. - Vol. 15. - Issue 4. - p. 2405-2426.
80. Billard I., Ouadi A., Gaillard C. Liquid-liquid extraction of actinides, lanthanides, and fission products by use of ionic liquids: from discovery to understanding // Anal. Bioanal. Chem. -2011. - Vol. 400. - Issue 6. - p. 1555-1566.
81. Visser A. E., Swatloski R. P., Reichert W. M., Mayton R., Sheff S., Wierzbicki A., Davis J. H., Rogers R. D. Task-specific ionic liquids for the extraction of metal ions from aqueous solutions // Chem. Commun. - 2001. - Issue 01. - p. 135-136.
82. Ouadi A., Gadenne B., Hesemann P., Moreau J. J., Billard I., Gaillard C., Mekki S., Moutiers G. Task-specific ionic liquids bearing 2-hydroxybenzylamine units: synthesis and americium-extraction studies // Chemistry. - 2006. - Vol. 12. - Issue 11. - p. 3074-3081.
83. Fischer L., Falta T., Koellensperger G., Stojanovic A., Kogelnig D., Galanski M., Krachler R., Keppler B. K., Hann S. Ionic liquids for extraction of metals and metal containing compounds from communal and industrial waste water // Water Res. - 2011. - Vol. 45. - Issue 15. - p. 4601-4614.
84. De los Ríos A. P., Hernández-Fernandez F. J., Lozano L. J., Sánchez S., Moreno J. I., Godínez C. Removal of Metal Ions from Aqueous Solutions by Extraction with Ionic Liquids // J. Chem. Eng. Data. - 2010. - Vol. 55. - Issue 2. - p. 605-608.
85. Whitehead J. A., Lawrance G. A., MeCluskey A. 'Green' leaching: recyclable and selective leaching of gold-bearing ore in an ionic liquid // Green Chem. - 2004. - Vol. 6. - Issue 7. - p. 313-315.
86. Whitehead J. A., Zhang J., MeCluskey A., Lawrance G. A. Comparative leaching of a sulfidic gold ore in ionic liquid and aqueous acid with thiourea and halides using Fe(III) or HSO5-oxidant // Hydrometallu.rgy. - 2009. - Vol. 98. - Issue 3-4. - p. 276-280.
87. Papaiconomou N., Vite G., Goujon N., Leveque J.-M., Billard I. Efficient removal of gold complexes from water by precipitation or liquid-liquid extraction using ionic liquids // Green Chem. - 2012. - Vol. 14. - Issue 7. - p. 2050-2056.
88. Olivier H. Recent developments in the use of non-aqueous ionic liquids for two-phase catalysis II J. Mol. Cat. Chem. - 1999. - Vol. 146.-Issue 1-2.-p. 285-289.
89. Plechkova N. V., Seddon K. R. Applications of ionic liquids in the chemical industry // Chem. Soc. Rev. - 2008. - Vol. 37. - Issue 1. - p. 123-50.
90. Feller G. Protein stability and enzyme activity at extreme biological temperatures // Journal of Physics-Condensed Matter. - 2010. - Vol. 22. - Issue 32. - p. 323101-323118.
91. Klibanov A. M. Stabilization of enzymes against thermal inactivation // Adv. Appl. Microbiol. - 1983. - Vol. 29. - p. 1-28.
92. Ross C. A., Poirier M. A. Protein aggregation and neurodegenerative disease // Nat. Med. - 2004. - Vol. 10 Suppl. - p. S10- S17.
93. Lansbury P. T., Lashuel H. A. A century-old debate on protein aggregation and neurodegeneration enters the clinic // Nature. - 2006. - Vol. 443. - Issue 7113. - p. 774-779.
94. Horwich A. Protein aggregation in disease: a role for folding intermediates forming specific multimeric interactions // J. Clin. Invest. - 2002. - Vol. 110. - Issue 9. - p. 1221-1232.
95. Mahler H. C., Friess W., Grauschopf U., Kiese S. Protein aggregation: pathways, induction factors and analysis // J. Pharm. Sci. - 2009. - Vol. 98. - Issue 9. - p. 2909-2934.
96. Vendruscolo M., Dobson C. M. Towards complete descriptions of the free-energy landscapes of proteins // Philos. Trans. A Math. Phys. Eng. Sci. - 2005. -Math. 363. - Issiu 1827. - p. 433-450.
97. Kaushik J. K., Bhat R. Thermal Stability of Proteins in Aqueous Polyol Solutions: Role of the Surface Tension of Water in the Stabilizing Effect of Polyols // J. Phys. Chem. B. - 1998. - Vol. 102. - Issue 36. - p. 7058-7066.
98. Santoro M. M., Liu Y., Khan S. M. A., Hou L. X., Bolen D. W. Increased thermal stability of proteins in the presence of naturally occurring osmolytes // Biochemistry. - 1992. - Vol.
31.-Issue 23.-p. 5278-5283.
99. Klibanov A. M. Improving enzymes by using them in organic solvents // Nature. -2001. - Vol. 409. - Issue 6817. - p. 241 -246.
100. Naushad M., Alothman Z. A., Khan A. B., Ali M. Effect of ionic liquid on activity, stability, and structure of enzymes: a review // Int. J. Biol. Macromol. - 2012. - Vol. 51. - Issue 4. - p. 555-560.
101. Sate D., Janssen M. H. A., Stephens G., Sheldon R. A., Seddon K. R., Lu J. R. Enzyme aggregation in ionic liquids studied by dynamic light scattering and small angle neutron scattering // Green. Chem. - 2007. - Vol. 9. - Issue 8. - p. 859-867.
102. De Diego T., Lozano P., Gmouh S., Vaultier M., Iborra J. L. Understanding structure-stability relationships of Candida antartica lipase B in ionic liquids // Biomacromolecules. - 2005. -Vol. 6. - Issue 3. - p. 1457-64.
103. Wiggins P. M. Hydrophobic hydration, hydrophobic forces and protein folding // PhysicaA. - 1997. - Vol. 238. - Issue 1-4. - p. 113-128.
104. Collins K. D. Ions from the Hofmeister series and osmolytes: effects on proteins in solution and in the crystallization process // Methods. - 2004. - Vol. 34. - Issue 3. - p. 300-311.
105. Baldwin R. L. How Hofmeister ion interactions affect protein stability // Biophys. J. -1996. - Vol. 71. - Issue 4. - p. 2056-2063.
106. Collins K. D., Washabaugh M. W. The Hofmeister effect and the behaviour of water at interfaces // Q. Rev. Biophys. - 2009. - Vol. 18. - Issue 04. - p. 323.^*22.
107. Fujita K., MacFarlane D. R., Forsyth M., Yoshizawa-Fujita M., Murata K., Nakamura N., Ohno H. Solubility and stability of cytochrome c in hydrated ionic liquids: effect of oxo acid residues and kosmotropicity // Biomacromolecules. - 2007. - Vol. 8. - Issue 7. - p. 2080-2086.
108. Zhao H., Olubajo O., Song Z., Sims A. L., Person T. E., Lawal R. A., Holley L. A. Effect of kosmotropicity of ionic liquids on the enzyme stability in aqueous solutions // Bioorg. Chem. -2006.-Vol. 34.-Issue l.-p. 15-25.
109. Rodrigues J. V., Prosinecki V., Marrucho I., Rebelo L. P., Gomes C. M. Protein stability in an ionic liquid milieu: on the use of differential scanning fluorimetry // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 30. - p. 13614-13616.
110. Yu X., Zou F., Li Y., Lu L., Huang X., Qu Y. Effect of three trifluoromethanesulfonate ionic liquids on the activity, stability and conformation of laccase // Int. J. Biol. Macromol. - 2013. -Vol. 56.-p. 62-68.
111. Kaftzik N., Wasserscheid P., Kragl U. Use of Ionic Liquids to Increase the Yield and Enzyme Stability in the p-Galactosidase Catalysed Synthesis ofN-Acetyllactosamine // Org. Process Res. Dev. - 2002. - Vol. 6. - Issue 4. - p. 553-557.
112. Zhao H. Are ionic liquids kosmotropic or chaotropic? An evaluation of available thermodynamic parameters for quantifying the ion kosmotropicity of ionic liquids // J. Chem. Technol. Biotechnol. - 2006. - Vol. 81. - Issue 6. - p. 877-891.
113. Van Rantwijk F., Sheldon R. A. Biocatalysis in ionic liquids // Chem. Rev. - 2007. -Vol. 107. - Issue 6. - p. 2757-2785.
114. Debeljuh N., Barrow C. J., Byrne N. The impact of ionic liquids on amyloid fibrilization of Abetal6-22: tuning the rate of fibrilization using a reverse Hofmeister strategy // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 37. - p. 16534-16536.
115. Lau R. M, Sorgedrager M. J., Carrea G., van Rantwijk F., Secundo F., Sheldon R. A. Dissolution of Candida antarctica lipase B in ionic liquids: effects on structure and activity // Green Chem. - 2004. - Vol. 6. - Issue 9. - p. 483-487.
116. Bose S., Barnes C. A., Petrich J. W. Enhanced stability and activity of cellulase in an ionic liquid and the effect of pretreatment on cellulose hydrolysis // Biotechnol. Bioeng. - 2012. - Vol. 109.-Issue 2.-p. 434-443.
117. Wei W., Danielson N. D. Fluorescence and circular dichroism spectroscopy of cytochrome c in alkylammonium formate ionic liquids // Biomacromolecules. - 2011. - Vol. 12. -Issue 2.-p. 290-297.
118. Byrne N., Wang L. M., Belieres J. P., Angell C. A. Reversible folding-unfolding, aggregation protection, and multi-year stabilization, in high concentration protein solutions, using ionic liquids // Chem. Commun. (Camb). - 2007. - Issue 26. - p. 2714-2716.
119. Jha I., Attri P., Venkatesu P. Unexpected effects of the alteration of structure and stability of myoglobin and hemoglobin in ammonium-based ionic liquids // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - Vol. 16. - Issue 12. - p. 5514-5526.
120. Lozano P., De Diego T., Gmouh S., Vaultier M., Iborra J. L. Dynamic structure-function relationships in enzyme stabilization by ionic liquids // Biocatal. Biotransfor. - 2005. - Vol. 23.-Issue 3-4.-p. 169-176.
121. MacFarlane D. R., Pringle J. M., Johansson K. M., Forsyth S. A., Forsyth M. Lewis base ionic liquids // Chem. Commun. (Camb). -2006. - Issue 18. - p. 1905-1917.
122. Anderson J. L., Ding J., Welton T., Armstrong D. W. Characterizing Ionic Liquids On the Basis of Multiple Solvation Interactions // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - Issue 47. - p. 14247-14254.
123. Lue B.-M., Guo Z., Xu X. Effect of room temperature ionic liquid structure on the enzymatic acylation of flavonoids // Process Biochem. - 2010. - Vol. 45. - Issue 8. - p. 1375-1382.
124. Heller W. T., O'Neill H. M., Zhang Q., Baker G. A. Characterization of the influence of the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium chloride on the structure and thermal stability of green fluorescent protein // J. Phys. Chem. B. - 2010. - Vol. 114. - Issue 43. - p. 13866-13871.
125. Turner M. B., Spear S. K., Huddleston J. G., Holbrey J. D., Rogers R. D. Ionic liquid salt-induced inactivation and unfolding of cellulase from Trichoderma reesei II Green Chem. - 2003. -Vol. 5.-Issue 4.-p. 443-447.
126. Noritomi H., Minamisawa K., Kamiya R., Kato S. Thermal stability of proteins in the presence of aprotic ionic liquids // J. Biomed. Sci. Eng. - 2011. - Vol. 4. - p. 94-99.
127. Dabirmanesh B., Daneshjou S., Sepahi A. A., Ranjbar B., Khavari-Nejad R. A., Gill P., Heydari A., Khajeh K. Effect of ionic liquids on the structure, stability and activity of two related alpha-amylases // Int. J. Biol. Macromol. - 2011. - Vol. 48. - Issue 1. - p. 93-97.
128. Constatinescu D., Herrmann C., Weingartner H. Patterns of protein unfolding and protein aggregation in ionic liquids // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. - Vol. 12. - Issue 8. - p. 1756-1763.
129. Hernandez-Fernandez F. J., Rios A. P. d. 1., Tomas-Alonso F., Gomez D., Villora G. Stability of hydrolase enzymes in ionic liquids // Canad. J. Chem. Eng. - 2009. - Vol. 87. - Issue 6. -p. 910-914.
130. Zhao H., Baker G. A., Song Z., Olubajo O., Crittle T., Peters D. Designing enzyme-compatible ionic liquids that can dissolve carbohydrates // Green Chem. - 2008. - Vol. 10. - Issue 6. -p. 696.
131. Wolski P. W., Clark D. S., Blanch H. W. Green fluorescent protein as a screen for enzymatic activity in ionic liquid-aqueous systems for in situ hydrolysis of lignocellulose // Green Chem. - 2011. - Vol. 13. - Issue 11. - p. 3107-3110.
132. Klahn M., Lim G. S., Seduraman A., Wu P. On the different roles of anions and cations in the solvation of enzymes in ionic liquids // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 4. -p. 1649-1662.
133. Irimescu R., Kato K. Investigation of ionic liquids as reaction media for enzymatic enantioselective acylation of amines // J. Mol. Cat. B: Enzym. - 2004. - Vol. 30. - Issue 5-6. - p. 189-
134. Lee S., Koo Y.-M., Ha, S. Influence of ionic liquids under controlled water activity and low halide content on lipase activity // Korean J. Chem. Eng. - 2008. - Vol.25, -Issue 6. - p. 1456-1462.
135. Yamamoto E., Yamaguchi S., Nagamune T. Protein refolding by N-alkylpyridinium and N-alkyl-N-methylpyrrolidinium ionic liquids // Appl. Biochem. Biotechnol. - 2011. - Vol. 164. - Issue 6.-p. 957-967.
136. Attri P., Venkatesu P., Kumar A. Activity and stability of alpha-chymotrypsin in biocompatible ionic liquids: enzyme refolding by triethyl ammonium acetate // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 7. - p. 2788-2796.
137. Sheldon R. A., Lau R. M. a., Sorgedrager M. J., Van Rantwijk F., Seddon K. R. Biocatalysis in ionic liquids // Green Chem. - 2002. - Vol. 4. - Issue 2. - p. 147-151.
138. Erbeldinger M., Mesiano A. J., Russell A. J. Enzymatic catalysis of formation of Z-aspartame in ionic liquid - An alternative to enzymatic catalysis in organic solvents // Biotechnol. Prog. - 2000. - Vol. 16.-Issue 6.-p. 1129-1131.
139. Nara S. J., Harjani J. R., Salunkhe M. M. Lipase-catalysed transesterification in ionic liquids and organic solvents: a comparative study // Tetrahedron Lett. - 2002. - Vol. 43. - Issue 16. -p. 2979-2982.
140. De Gonzalo G., Lavandera I., Durchschein K., Wurm D., Faber K., Kroutil W. Asymmetric biocatalytic reduction of ketones using hydroxy-functionalised water-miscible ionic liquids as solvents // Tetrahedron: Asymmetry. - 2007. - Vol. 18. - Issue 21. - p. 2541-2546.
141. Nakashima K., Okada J., Maruyama T., Kamiya N., Goto M. Activation of lipase in ionic liquids by modification with comb-shaped poly(ethylene glycol) // Sci. Technol. Adv. Mat. -2006. - Vol. 7. - Issue 7. - p. 692-698.
142. Zhang W. G., Wei D. Z., Yang X. P., Song Q. X. Penicillin acylase catalysis in the presence of ionic liquids // Bioprocess Biosyst. Eng. - 2006. - Vol. 29. - Issue 5-6. - p. 379-383.
143. De Los Ríos A. P., Hernández-Fernández F. J., Martínez F. A., Rubio M., Víllora G. The effect of ionic liquid media on activity, selectivity and stability ofCandida antarcticalipase B in transesterification reactions // Biocatal. Biotransfor. - 2007. - Vol. 25. - Issue 2-4. - p. 151-156.
144. Lou W.-Y., Zong M.-H., Wu H., Xu R., Wang J.-F. Markedly improving lipase-mediated asymmetric ammonolysis of d,l-p-hydroxyphenylglycine methyl ester by using an ionic liquid as the reaction medium // Green Chem. - 2005. - Vol. 7. - Issue 7. - p. 500-506.
145. Sun Y.-H., Fu Y.-X. Synthesis and characteristics of nano-size sandwich structure (Y,Gd)B03: Eu3+ phosphors // J. Lumin. - 2012. - Vol. 132. - Issue 3. - p. 550-557.
146. Chen H. Y., Yeh S. W., Hsu S. C., Kao C. L., Dong T. Y. Effect of nucleobase sequence on the proton-transfer reaction and stability of the guanine-cytosine base pair radical anion // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 7. - p. 2674-2796.
147. Attri P., Venkatesu P. Exploring the thermal stability of a-chymotrypsin in protic ionic liquids // Process Biochem. - 2013. - Vol. 48. - Issue 3. - p. 462-470.
148. Lou W. Y., Zong M. H. Efficient kinetic resolution of (R,S)-l-trimethylsilylethanol via lipase-mediated enantioselective acylation in ionic liquids // Chirality. - 2006. - Vol. 18. - Issue 10. -p. 814-821.
149. Reddy P. M., Umapathi R., Venkatesu P. A green approach to offset the perturbation action of l-butyl-3-methylimidazolium iodide on alpha-chymotrypsin // Phys. Chem. Chem. Phys. -2015.-Vol. 17.-Issue l.-p. 184-190.
150. Soni S. K., Ramanathan R., Coloe P. J., Bansal V., Bhargava S. K. Self-assembled enzyme capsules in ionic liquid [BMIM][BF4] as templating nanoreactors for hollow silica nanocontainers // Langmuir. - 2010. - Vol. 26. - Issue 20. - p. 16020-16024..
151. Sankaranarayanan K., Sathyaraj G., Nair B. U., Dhathathreyan A. Reversible and irreversible conformational transitions in myoglobin: role of hydrated amino acid ionic liquid // J. Phys. Chem. B. - 2012. -Vol. 116.-Issue 14. - p. 4175-4180.
152. Reinwarth M., Nasu D., Kolmar H., Avrutina O. Chemical synthesis, backbone cyclization and oxidative folding of cystine-knot peptides: promising scaffolds for applications in drug
design //Molecules. - 2012. - Vol. 17. - Issue 11.-p. 12533-12552.
/ ___
153. Sandoval M., Cortés A., Civera C., Treviño J., Ferreras E., Vaultier M., Berenguer J., Lozano P., Hernáiz M. J. Efficient and selective enzymatic synthesis of N-acetyl-lactosamine in ionic liquid: a rational explanation // Rsc. Adv. - 2012. - Vol. 2. - Issue 15. - p. 6306-6314.
154. Zhao H., Baker G. A., Song Z., Olubajo O., Zanders L., Campbell S. M. Effect of ionic liquid properties on lipase stabilization under microwave irradiation // J. Mol. Cat. B: Enzym. - 2009. -Vol. 57.-Issue 1-4.-p. 149-157.
155. Huang J. L., Noss M. E., Schmidt K. M., Murray L., Bunagan M. R. The effect of neat ionic liquid on the folding of short peptides // Chem. Commun. (Camb). - 2011. - Vol. 47. - Issue 28. -p. 8007-8009.
156. Baker S. N., McCleskey T. M., Pandey S., Baker G. A. Fluorescence studies of protein thermostability in ionic liquids // Chem. Commun. (Camb). - 2004. - Issue 8. - p. 940-941.
157. Funston A. M., Fadeeva T. A., Wishart J. F., Castner E. W., Jr. Fluorescence probing of temperature-dependent dynamics and friction in ionic liquid local environments // J. Phys. Chem. B. -
2007. - Vol. 111.- Issue 18. - p. 4963-4977.
158. Wehofsky N., Wespe C., Cerovsky V., Pech A., Hoess E., Rudolph R., Bordusa F. Ionic liquids and proteases: a clean alliance for semisynthesis // Chembiochem. - 2008. - Vol. 9. - Issue 9. -p. 1493-1499.
159. Attri P., Venkatesu P. Thermodynamic characterization of the biocompatible ionic liquid effects on protein model compounds and their functional groups // Phys. Chem. Chem. Phys. -2011.-Vol. 13.-Issue 14.-p. 6566-6575.
160. Podgorsek A., Macchiagodena M., Ramondo F., Costa Gomes M. F., Padua A. A. Glycine in l-butyl-3-methylimidazolium acetate and trifluoroacetate ionic liquids: effect of fluorination and hydrogen bonding // Chemphyschem. - 2012. - Vol. 13. - Issue 7. - p. 1753-1763.
161. Tome L. I., Dominguez-Perez M., Claudio A. F., Freire M. G., Marrucho I. M., Cabeza O., Coutinho J. A. On the interactions between amino acids and ionic liquids in aqueous media // J. Phys. Chem. B. - 2009. - Vol. 113. - Issue 42. - p. 13971-13979.
162. Vasantha T., Attri P., Venkatesu P., Rama Devi R. S. Thermodynamic contributions of peptide backbone unit from water to biocompatible ionic liquids at T=298.15K // J. Chem. Termodyn. -2012.-Vol. 45.-Issue l.-p. 122-136.
163. Roy M. N., De P., Sikdar P. S. Study of solvation consequences of a-amino acids in aqueous ionic liquid solution probed by physicochemical approach // Fluid Phase Equilibr. - 2013. -Vol. 352.-p. 7-13.
164. Tome L. I., Jorge M., Gomes J. R., Coutinho J. A. Molecular dynamics simulation studies of the interactions between ionic liquids and amino acids in aqueous solution // J. Phys. Chem. B. -2012. -Vol. 116.-Issue 6.-p. 1831-1842.
165. Cardoso L., Micaelo N. M. DNA molecular solvation in neat ionic liquids // Chemphyschem. - 2011. - Vol. 12. - Issue 2. - p. 275-277.
166. Klahn M., Lim G. S., Wu P. How ion properties determine the stability of a lipase enzyme in ionic liquids: a molecular dynamics study // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. -Issue 41.-p. 18647-18660.
167. Micaelo N. M., Soares C. M. Protein structure and dynamics in ionic liquids. Insights from molecular dynamics simulation studies // J. Phys. Chem. B. - 2008. - Vol. 112. - Issue 9. - p. 2566-2572.
168. Shim Y., Kim H. J., Jung Y. Solvation of a Small Metal-Binding Peptide in Room-Temperature Ionic Liquids // B. Korean Chem. Soc. - 2012. - Vol. 33. - Issue 11. - p. 3601-3606.
169. Paluch A. S., Vitter C. A., Shah J. K., Maginn E. J. A comparison of the solvation thermodynamics of amino acid analogues in water, 1-octanol and l-n-alkyl-3-methylimidazolium
bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ionic liquids by molecular simulation // J. Chem. Phys. - 2012. -Vol. 137.-Issue 18.-p. 184504-184515.
170. Haberler M., Schroder C., Steinhauser O. Solvation studies of a zinc finger protein in hydrated ionic liquids // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 15. - p. 6955-6969.
171. Attri P., Venkatesu P., Kumar A. Activity and stability of alpha-chymotrypsin in biocompatible ionic liquids: enzyme refolding by triethyl ammonium acetate // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2011. - Vol. 13. - Issue 7. - p. 2788-2796.
172. Shu Y., Liu M., Chen S., Chen X., Wang J. New insight into molecular interactions of imidazolium ionic liquids with bovine serum albumin // J. Phys. Chem. B. - 2011. - Vol. 115. - Issue 42.-p. 12306-12314.
173. Dang L. P., Fang W. Z., Li Y., Wang Q., Xiao H. Z., Wang Z. Z. Ionic liquid-induced structural and activity changes in hen egg white lysozyme // Appl. Biochem. Biotechnol. - 2013. - Vol. 169.-Issue l.-p. 290-300.
174. Pelton J. T., McLean L. R. Spectroscopic methods for analysis of protein secondary structure // Anal. Biochem. - 2000. - Vol. 277. - Issue 2. - p. 167-176
175. Maiti N. C., Apetri M. M., Zagorski M. G., Carey P. R., Anderson V. E. Raman spectroscopic characterization of secondary structure in natively unfolded proteins: alpha-synuclein // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - Vol. 126. - Issue 8. - p. 2399-2408.
176. Gelamo E. L., Tabak M. Spectroscopic studies on the interaction of bovine (BSA) and human (HSA) serum albumins with ionic surfactants // Spectrochimica Acta. - 2000. - Vol. 56. - Issue 11.-p. 2255-2271.
177. Mann J. P., McCluskey A., Atkin R. Activity and thermal stability of lysozyme in alkylammonium formate ionic liquids—influence of cation modification // Green Chem. - 2009. -Vol. 11.-Issue 6.-p. 785-792.
178. Attri P., Venkatesu P. Ammonium ionic liquids as convenient co-solvents for the structure and stability of succinylated Con A // J. Chem. Termodyn. - 2012. - Vol. 52. - p. 78-88.
179. Bowman W. A., Rubinstein M., Tan J. S. Polyelectrolyte-Gelatin Complexation: Light-Scattering Study // Macromolecules. - 1997. - Vol. 30. - Issue 11. - p. 3262-3270.
180. Geng F., Zheng L., Liu J., Yu L., Tung C. Interactions between a surface active imidazolium ionic liquid and BSA // Colloid Polym. Sei. - 2009. - Vol. 287. - Issue 11. - p. 1253-1259.
181. Singh T., Boral S., Bohidar H. B., Kumar A. Interaction of gelatin with room temperature ionic liquids: a detailed physicochemical study // J. Phys. Chem. B. - 2010. - Vol. 114.-Issue 25.-p. 8441-8448.
182. Cooper A. Thermodynamic analysis of biomolecular interactions // Curr. Opin. Chem.I Biol. - 1999. - Vol. 3. - Issue 5. - p. 557-563.
183. Geng F., Zheng L., Yu L., Li G., Tung C. Interaction of bovine serum albumin and long-chain imidazolium ionic liquid measured by fluorescence spectra and surface tension // Process Biochem. - 2010. - Vol. 45. - Issue 3. -p. 306-311.
184. Monogioudi E., Permi P., Filpponen I., Lienemann M., Li B., Argyropoulos D., Buchert
31
J., Mattinen M. L. Protein analysis by P NMR spectroscopy in ionic liquid: quantitative determination of enzymatically created cross-links // J. Agric. Food Chem. - 2011. - Vol. 59. - Issue 4. -p. 1352-1362.
185. Shu Y., Liu M., Chen S., Chen X., Wang J. New insight into molecular interactions of imidazolium ionic liquids with bovine serum albumin // J. Phys. Chem. B. - 2011. - Vol. 115. - Issue 42.-p. 12306-12314.
186. Fujita K., MacFarlane D. R., Forsyth M. Protein solubilising and stabilising ionic liquids // Chem. Commun. (Camb). - 2005. - Issue 38. - p. 4804-4806.
187. Mester P., Wagner M., Rossmanith P. Biased spectroscopic protein quantification in the presence of ionic liquids // Anal. Bioanal. Chem. - 2010. - Vol. 397. - Issue 5. - p. 1763-1766.
188. Debnath S., Das D., Dutta S., Das P. K. Imidazolium bromide-based ionic liquid assisted improved activity of trypsin in cationic reverse micelles // Langmuir. - 2010. - Vol. 26. -Issue 6. - p. 4080-4086.
189. Hardacre C., Holbrey J. D., Mullan C. L., Youngs T. G., Bowron D. T. Small angle neutron scattering from l-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquids ([C(n)mim][PF(6)], n=4, 6, and 8) // J. Chem. Phys. - 2010. - Vol. 133. - Issue 7. - p. 074510.
190. Hardacre C., Holbrey J. D., Nieuwenhuyzen M., Youngs T. G. Structure and solvation in ionic liquids // Acc. Chem. Res. - 2007. - Vol. 40. - Issue 11. - p. 1146-1155.
191. Weingartner H. NMR studies of ionic liquids: Structure and dynamics // Curr. Opin. Colloid In..-2013.-Vol. 18.-Issue 3.-p. 183-189.
192. Mele A. NOE experiments for ionic liquids tools and strategies // Chimica Oggi -2010. - Vol. 28. - Issue 2. - P. 48-55.
193. Mele A., Romano G., Giannone M., Ragg E., Fronza G., Raos G., Marcon V. The local structure of ionic liquids: cation-cation NOE interactions and internuclear distances in neat [BMIM][BF4] and [BDMIM][BF4] // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2006. - Vol. 45. - Issue 7. - p. 1123-1126.
194. Suarez P. A. Z., Einloft S., Dullius J. E. L., de Souza R. F., Dupont J. Synthesis and physical-chemical properties of ionic liquids based on l-n-butyl-3-methylimidazolium cation // J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. - 1998. - Vol. 95. - Issue 7. - p. 1626-1639.
195. Holbrey J. D., Seddon K. R. The phase behaviour of l-alkyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborates; ionic liquids and ionic liquid crystals // J. Chem. Soc. - 1999. - p. 2133-2140.
196. Huang J.-F., Chen P.-Y., Sun I. W., Wang S. P. NMR evidence of hydrogen bonding in l-ethyl-3-methylimidazolium-tetrafluoroborate room temperature ionic liquid // Inorg. Chim. Acta. -2001. - Vol. 320. - Issue 1-2. - p. 7-11.
197. Dwan J., Durant D., Ghandi K. Nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of the trihexyl (tetradecyl) phosphonium chloride ionic liquid mixtures with water // Cent Eur. J. Chem. -2008. - Vol. 6. - Issue 3. - p. 347-358.
198. Lycka A., Dolecek R., Simunek P., Machacek V. 15N NMR spectra of some ionic liquids based on 1,3-disubstituted imidazolium cations // Magn. Reson. Chem. - 2006. - Vol. 44. -Issue 5. - p. 521-523.
199. Pochapsky T. C., Stone P. M. Study of ion pair solution structure using nuclear overhauser effects: interionic *H{ 1H} and nB{ 1H} NOES in the (CHsChhCFhCI^N-hBH^ ion pair II J.Am. Chem. Soc. - 1990,- Vol. 112. - Issue 18.-p. 6714-6715.
200. Mele A., Romano G., Giannone M., Ragg E., Fronza G., Raos G., Marcon V. The Local Structure of Ionic Liquids: Cation-Cation NOE Interactions and Internuclear Distances in Neat [BMIM]LBF4] and [BDMIM][BF4] II Angew. Chem. - 2006. - Vol. 118. - Issue 7. - p. 1141-1144.
201. Giernoth R., Bankmann D., Schlorer N. High performance NMR in ionic liquids // Green Chem. - 2005. - Vol. 7. - Issue 5. - p. 279-282
202. Adams R. W., Holroyd C. M., Aguilar J. A., Nilsson M., Morris G. A. "Perfecting" WATERGATE: clean proton NMR spectra from aqueous solution // Chem. Commun. (Camb). - 2013. - Vol. 49. - Issue 4. - p. 358-360.
203. Giernoth R., Bankmann D. Transition-metal free ring deuteration of imidazolium ionic liquid cations // Tetrahedron Lett. - 2006. - Vol. 47. - Issue 25. - p. 4293-4296.
204. Giernoth R., Bankmann D. Transition-Metal-Free Synthesis of Perdeuterated Imidazolium Ionic Liquids by Alkylation and H/D Exchange // Eur. J. Org. Chem. - 2008. - Vol. 2008. - Issue 17. - p. 2881 -2886.
205. Durazo A., Abu-Omar M. M. Deuterium NMR spectroscopy is a versatile and economical tool for monitoring reaction kinetics in ionic // Chem. Comm. - 2002. - Issue 1. - p. 66-67.
206. Cohen Y., Avram L., Frish L. Diffusion NMR spectroscopy in supramolecular and combinatorial chemistry: an old parameter—new insights // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2005. - Vol. 44. - Issue 4. - p. 520-554.
207. Li D., Keresztes I., Hopson R., Williard P. G. Characterization of reactive intermediates by multinuclear diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) // Acc. Chem. Res. - 2009. - Vol. 42. -Issue 2.-p. 270-280.
208. Mrestani-Klaus C., Richardt A., Wespe C., Stark A., Humpfer E., Bordusa F. Structural studies on ionic liquid/water/peptide systems by HR-MAS NMR spectroscopy // Chemphyschem. -2012.-Vol. 13.-Issue 7.-p. 1836-1844.
209. Carvalho P. J., Alvarez V. H., Schroder B., Gil A. M., Marrucho I. M., Aznar M., Santos L. M., Coutinho J. A. Specific solvation interactions of CO2 on acetate and trifluoroacetate imidazolium based ionic liquids at high pressures // J. Phys. Chem. B. - 2009. - Vol. 113. - Issue 19. -p. 6803-6812.
210. Richardt A., Mrestani-Klaus C., Bordusa F. Impact of ionic liquids on the structure of peptides proved by HR-MAS NMR spectroscopy // J. Mol. Liq. - 2014. - Vol. 192. - p. 9-18.
211. Giernoth R., Bankmann D., Schlorer N. High performance NMR in ionic liquids // Green Chem. - 2005. - Vol. 7. - Issue 5. - p. 279-282.
212. Khokhlova E. A., Kachala V. V., Ananikov V. P. The first molecular level monitoring of carbohydrate conversion to 5-hydroxymethylfurfural in ionic liquids. B2O3—an efficient dual-function metal-free promoter for environmentally benign applications // ChemSusChem. - 2012. - Vol. 5.-Issue 4.-p. 783-789.
213. Richardt A., Mrestani-Klaus C., Bordusa F. Impact of ionic liquids on the structure of peptides proved by HR-MAS NMR spectroscopy // J. Mol. Liq. - 2014. - Vol. 192. - p. 9-18.
214. Akdogan Y., Junk M. J., Hinderberger D. Effect of ionic liquids on the solution structure of human serum albumin // Biomacromolecules. - 2011. - Vol. 12. - Issue 4. - p. 1072-1079.
215. Nordwald E. M., Armstrong G. S., Kaar J. L. NMR-Guided Rational Engineering of an Ionic-Liquid-Tolerant Lipase II ACS Catal. - 2014. - Vol. 4. - Issue 11. - p. 4057-4064.
216. Gutowski K. E., Broker G. A., Willauer H. D., Huddleston J. G., Swatloski R. P., Holbrey J. D., Rogers R. D. Controlling the aqueous miscibility of ionic liquids: aqueous biphasic systems of water-miscible ionic liquids and water-structuring salts for recycle, metathesis, and separations // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - Issue 22. - p. 6632-6633.
217. Freire M. G., Claudio A. F., Araujo J. M., Coutinho J. A., Marrucho I. M., Canongia Lopes J. N., Rebelo L. P. Aqueous biphasic systems: a boost brought about by using ionic liquids // Chem. Soc. Rev. - 2012. - Vol. 41. - Issue 14. - p. 4966-4995.
218. Zeng Q., Wang Y., Li N., Huang X., Ding X., Lin X., Huang S., Liu X. Extraction of proteins with ionic liquid aqueous two-phase system based on guanidine ionic liquid // Talanta. -2013.-Vol. 116.-p. 409-416.
219. Smirnova S. V., Torocheshnikova II, Formanovsky A. A., Pletnev I. V. Solvent extraction of amino acids into a room temperature ionic liquid with dicyclohexano-18-crown-6 II Anal. Bioanal. Chem. - 2004. - Vol. 378. - Issue 5. - p. 1369-1375.
220. Huddleston J. G., Rogers R. D. Room temperature ionic liquids as novel media for 'clean' liquid-liquid extraction// Chem. Commun. - 1998. - Issue 16. - p. 1765-1766.
221. Wei G.-T., Chen J.-C., Yang Z. Studies on Liquid/liquid Extraction of Copper Ion with Room Temperature Ionic Liquid // J. Chin. Chem. Soc-Taip. - 2003. - Vol. 50. - Issue 6. - p. 1123-1130.
222. Wang J.J., Pei Y.C., Zhao Y., Hu Z.G. Recovery of amino acids by imidazolium based ionic liquids from aqueous media // Green Chem. - 2005. - Vol. - p. 196-202.
223. Cheng D. H., Chen X. W., Wang J. H., Fang Z. L. An abnormal resonance light scattering arising from ionic-liquid/DNA/ethidium interactions // Chemistry. - 2007. - Vol. 13. - Issue 17.-p. 4833-4839.
224. Tomé L. I. N., Catambas V. R., Teles A. R. R., Freire M. G., Marrucho I. M., Coutinho J. A. P. Tryptophan extraction using hydrophobic ionic liquids // Sep. Purif. Technol. - 2010. - Vol. 72. - Issue 2. - p. 167-173.
225. Moniruzzaman M., Kamiya N., Nakashima K., Goto M. Water-in-ionic liquid microemulsions as a new medium for enzymatic reactions // Green. Chem. - 2008. - Vol. 10. - Issue 5. - p. 497-500.
226. Ohno H., Suzuki C., Fukumoto K., Yoshizawa M., Fujita K. Electron Transfer Process of Poly(ethylene oxide)-Modified Cytochrome c in Imidazolium Type Ionic Liquid // Chem. Lett. -2003. - Vol. 32. - Issue 5. - p. 450-451.
227. Nakashima K., Maruyama T., Kamiya N., Goto M. Comb-shaped poly(ethylene glycol)-modified subtilisin Carlsberg is soluble and highly active in ionic liquids // Chem. Commun. (Camb). -2005. - Issue 34. - p. 4297-4299.
228. Li S., He C., Liu H., Li K., Liu F. Ionic liquid-based aqueous two-phase system, a sample pretreatment procedure prior to high-performance liquid chromatography of opium alkaloids // J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. - 2005. - Vol. 826. - Issue 1-2. - p. 58-62.
229. He C., Li S., Liu H., Li K., Liu F. Extraction of testosterone and epitestosterone in human urine using aqueous two-phase systems of ionic liquid and salt // J. Chromatogr. A. - 2005. -Vol. 1082. - Issue 2. - p. 143-149.
230. Ruiz-Angel M. J., Pino V., Carda-Broch S., Berthod A. Solvent systems for countercurrent chromatography: an aqueous two phase liquid system based on a room temperature ionic liquid // J. Chromatogr. A. - 2007. - Vol. 1151.- Issue 1 -2. - p. 65-73
231. Albertsson P.A. Aqueous Polymer-phase Systems Partition of Cell Particles and Macromolecules / P.A. Albertsson - New York.: Wiley, 3rd ed. - 1986. - p. 8-38.
232. Abdolrahimi S., Nasernejad B., Pazuki G. Prediction of partition coefficients of alkaloids in ionic liquids based aqueous biphasic systems using hybrid group method of data handling (GMDH) neural network // J. Mol. Liq. - 2014. - Vol. 191. - p. 79-84.
233. Du Z., Yu Y. L., Wang J. H. Extraction of proteins from biological fluids by use of an ionic liquid/aqueous two-phase system //Chemistry. -2007. - Vol. 13. - Issue 7. - p. 2130-2137.
234. Bridges N. J., Gutowski K. E., Rogers R. D. Investigation of aqueous biphasic systems formed from solutions of chaotropic salts with kosmotropic salts (salt-salt ABS) // Green Chem. -2007. - Vol. 9. - Issue 2. - p. 177-183.
235. Ventura S. P., Neves C. M., Freire M. G., Marrucho I. M., Oliveira J., Coutinho J. A. Evaluation of anion influence on the formation and extraction capacity of ionic-liquid-based aqueous biphasic systems // J. Phys. Chem. B. - 2009. - Vol. 113. - Issue 27. - p. 9304-9310.
236. Han J., Wang Y., Li Y., Yu C., Yan Y. Equilibrium Phase Behavior of Aqueous Two-Phase Systems Containing l-Alkyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate and Ammonium Tartrate at Different Temperatures: Experimental Determination and Correlation // J. Chem. Eng. Data. - 2011. - Vol. 56. - Issue 9. - p. 3679-3687.
237. Han J., Yu C., Wang Y., Xie X., Yan Y., Yin G., Guan W. Liquid-liquid equilibria of ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate and sodium citrate/tartrate/acetate aqueous two-phase systems at 298.15K: Experiment and correlation // Fluid Phase Equilibr. - 2010. - Vol. 295.-Issue l.-p. 98-103
238. Xiao D., Yuan D., He H., Pham-Huy C., Dai H., Wang C., Zhang C. Mixed hemimicelle solid-phase extraction based on magnetic carbon nanotubes and ionic liquids for the determination of flavonoids // Carbon. - 2014. - Vol. 72. - p. 274-286.
239. Sha Y., Deng C., Liu B. Development of Cig-functionalized magnetic silica nanoparticles as sample preparation technique for the determination of ergosterol in cigarettes by microwave-assisted derivatization and gas chromatography/mass spectrometry // J. Chromatogr. A. -2008. - Vol. 1198-1199. - p. 27-33.
240. Jiang Y., Guo C., Xia H., Mahmood I., Liu C., Liu H. Magnetic nanoparticles supported ionic liquids for lipase immobilization: Enzyme activity in catalyzing esterification // J. Mol. Cat. B: Enzym. - 2009. - Vol. 58. - Issue 1-4. - p. 103-109.
241. Bouri M., Gurau M., Salghi R., Cretescu I., Zougagh M., Rios A. Ionic liquids supported on magnetic nanoparticles as a sorbent preconcentration material for sulfonylurea herbicides prior to their determination by capillary liquid chromatography // Anal. Bioanal. Chem. - 2012. - Vol. 404.-Issue 5.-p. 1529-1538.
242. Tural B., Tarhan T., Tural S. Covalent immobilization of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida on magnetic epoxy support and its carboligation reactivity // J. Mol. Cat. B:
Enzym. -2014.-Vol. 102.-p. 188-194.
_ _ _ _ _ •
243. Tural B., Tural S., Erta§ E., Yalinkilig I., Demir A. S. Purification and covalent immobilization of benzaldehyde lyase with heterofunctional chelate-epoxy modified magnetic nanoparticles and its carboligation reactivity // J. Mol. Cat. B: Enzym. - 2013. - Vol. 95. - p. 41-47.
244. Chen J., Wang Y. Z., Ding X. Q., Huang Y. H., Xu K. J. Magnetic solid-phase extraction of proteins based on hydroxy functional ionic liquid-modified magnetic nanoparticles // Anal. Methods. - 2014. - Vol. 6. - Issue 20. - p. 8358-8367.
245. Shimojo K., Kamiya N., Tani F., Naganawa H., Naruta Y., Goto M. Extractive solubilization, structural change, and functional conversion of cytochrome c in ionic liquids via crown ether complexation // Anal. Chem. - 2006. - Vol. 78. - Issue 22. - p. 7735-7742.
246. Shimojo K., Nakashima K., Kamiya N., Goto M. Crown ether-mediated extraction and functional conversion of cytochrome C in ionic liquids // Biomacromolecules. - 2006. - Vol. 7. - Issue 1. - p. 2-5.
247. Moniruzzaman M., Kamiya N., Nakashima K., Goto M. Formation of reverse micelles in a room-temperature ionic liquid // Chemphyschem. - 2008. - Vol. 9. - Issue 5. - p. 689-692.
248. Shu Y., Cheng D. H., Chen X., Wang J. A reverse microemulsion of water/AOT/1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate for selective extraction of hemoglobin // Sep. Purif. Technol. - 2008. - Vol. 64. - Issue 2. - p. 154-159.
249. Guolin H., Jeffrey S., Kai Z., Xiaolan H. Application of ionic liquids in the microwave-assisted extraction of pectin from lemon peels // J. Anal. Methods. Chem. - 2012. - p. 302059 (1-8)
250. Li P., Du Z., Ma X., Wang G., Li G. Synthesis, adsorption and aggregation properties of trisiloxane room-temperature ionic liquids // J. Mol. Liq. - 2014. - Vol. 192. - p. 38-43.
251. Wang X., Wei X., Liu J., Liu J., Sun D., Du P., Ping A. Study on the aqueous two-phase systems composed of surfactant, ionic liquid and water // Fluid Phase Equilibr. - 2013. - Vol. 347. -p. 1-7.
252. Chen J., Wang Y., Zeng Q., Ding X., Huang Y. Partition of proteins with extraction in aqueous two-phase system by hydroxyl ammonium-based ionic liquid // Anal.I Methods. - 2014. -Vol. 6. - Issue 12. - p. 4067-4076.
253. Lin X., Wang Y., Zeng Q., Ding X., Chen J. Extraction and separation of proteins by ionic liquid aqueous two-phase system II Analyst. - 2013. - Vol. 138. - Issue 21. - p. 6445-6453.
254. Absalan G., Akhond M., Sheikhian L. Partitioning of acidic, basic and neutral amino acids into imidazolium-based ionic liquids II Amino Acids. - 2010. - Vol. 39. - Issue 1. - p. 167-174.
255. Ohno H., Fukumoto K. Amino acid ionic liquids // Acc. Chem. Res. - 2007. - Vol. 40. -Issue 11.-p. 1122-1129.
256. Plaquevent J. C., Levillain J., Guillen F., Malhiac C., Gaumont A. C. Ionic liquids: new targets and media for alpha-amino acid and peptide chemistry // Chem. Rev. - 2008. - Vol. 108. - Issue 12.-p. 5035-5060.
257. Chen X. W., Li X. H., Hu A. X., Wang F. R. Advances in chiral ionic liquids derived from natural amino acids // Tetrahedron-Asymmetr. - 2008. - Vol. 19. - Issue 1. - p. 1-14.
258. Cheng D.-H., Chen X.-W., Shu Y., Wang J.-H. Extraction of Cytochrome C by Ionic Liquid l-Butyl-3-trimethylsilylimidazolium Hexafluorophosphate // Chin. J. Anal. Chem. - 2008. -Vol. 36. - Issiu 9. - p. 1187-1190.
259. Abdolrahimi S., Nasernejad B., Pazuki G. Influence of process variables on extraction of Cefalexin in a novel biocompatible ionic liquid based-aqueous two phase system // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015. - Vol. 17. - Issue 1. - p. 655-669.
260. Passos H., Trindade M. P., Vaz T. S. M., Da Costa L. P., Freire M. G., Coutinho J. A. P. The impact of self-aggregation on the extraction of biomolecules in ionic-liquid-based aqueous two-phase systems // Sep. Purif. Technol. - 2013. - Vol. 108. - p. 174-180.
261. Passos H., Trindade M. P., Vaz T. S. M., Da Costa L. P., Freire M. G., Coutinho J. A. P. The impact of self-aggregation on the extraction of biomolecules in ionic-liquid-based aqueous two-phase systems // Sep. Purif. Technol. - 2013. - Vol. 108. - p. 174-180.
262. Dong K., Cao Y., Yang Q., Zhang S., Xing H., Ren Q. Role of Hydrogen Bonds in Ionic-Liquid-Mediated Extraction of Natural Bioactive Homologues // Ind. Eng. Chem. Res. - 2012. -Vol. 51. - Issue 14. - p. 5299-5308.
263. Wang Y.-X., Cao X.-J. Extracting keratin from chicken feathers by using a hydrophobic ionic liquid // Process Biochem. - 2012. - Vol. 47. - Issue 5. - p. 896-899.
264. Li T., Joshi M. D., Ronning D. R., Anderson J. L. Ionic liquids as solvents for in situ dispersive liquid-liquid microextraction of DNA // J. Chromatogr. A. - 2013. - Vol. 1272. - p. 8-14.
265. Alvarez-Guerra E., Irabien A. Extraction of lactoferrin with hydrophobic ionic liquids // Sep. Purif. Technol. - 2012. - Vol. 98. - p. 432-440.
266. Beaulieu J. J., Tank J. L., Kopacz M. Sorption of imidazolium-based ionic liquids to aquatic sediments // Chemosphere. - 2008. - Vol. 70. - Issue 7. - p. 1320-1328.
267. Matzke M., Thiele K., Muller A., Filser J. Sorption and desorption of imidazolium based ionic liquids in different soil types // Chemosphere. - 2009. - Vol. 74. - Issue 4. - p. 568-574.
268. Mrozik W., Kotlowska A., Kamysz W., Stepnowski P. Sorption of ionic liquids onto soils: experimental and chemometric studies // Chemosphere. - 2012. - Vol. 88. - Issue 10. - p. 1202-1207.
269. Stepnowski P., Mrozik W., Nichthauser J. Adsorption of alkylimidazolium and alkylpyridinium ionic liquids onto natural soils // Environ. Sci. Technol. - 2007. - Vol. 41. - Issue 2. -p. 511-516.
270. Chapeaux A., Simoni L. D., Stadtherr M. A., Brennecke J. F. Liquid phase behavior of ionic liquids with water and 1-octanol and modeling of 1-octanol/water partition coefficients // J. Chem. Eng. Data. - 2007. - Vol. 52. - Issue 6. - p. 2462-2467.
271. Freire M. G., Neves C. M., Carvalho P. J., Gardas R. L., Fernandes A. M., Marrucho I. M., Santos L. M., Coutinho J. A. Mutual solubilities of water and hydrophobic ionic liquids // J. Phys. Chem. B. - 2007. - Vol. 111. - Issue 45. - p. 13082-13089.
272. Papaiconomou N., Lee J. M., Salminen J., von Stosch M., Prausnitz J. M. Selective extraction of copper, mercury, silver, and palladium ions from water using hydrophobic ionic liquids // Ind. Eng. Chem. Res. - 2008. - Vol. 47. - Issue 15. - p. 5080-5086.
273. Germani R., Mancini M. V., Savelli G., Spreti N. Mercury extraction by ionic liquids: temperature and alkyl chain length effect // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - Issue 10. - p. 1767-1769.
274. Egorova K. S., Ananikov V. P. Toxicity of ionic liquids: eco(cyto)activity as complicated, but unavoidable parameter for task-specific optimization // ChemSusChem. - 2014. -Vol. 7. - Issue 2. - p. 336-360.
275. Romero A., Santos A., Tojo J., Rodriguez A. Toxicity and biodegradability of imidazolium ionic liquids // J. Hazard. Mater. - 2008. - Vol. 151.- Issue 1. - p. 268-273.
276. Kumar R. A., Papaiconomou N., Lee J. M., Salminen J., Clark D. S., Prausnitz J. M. In vitro cytotoxicities of ionic liquids: effect of cation rings, functional groups, and anions // Environ. Toxicol. - 2009. - Vol. 24. - Issue 4. - p. 388-395.
277. Matzke M., Stolte S., Thiele K., Juffernholz T., Arning J., Ranke J., Welz-Biermann U., Jastorff B. The influence of anion species on the toxicity of l-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids observed in an (eco) toxicological test battery // Green Chem. - 2007. - Vol. 9. - Issue 11. - p. 1198-1207.
278. Wells A. S., Coombe V. T. On the Freshwater Ecotoxicity and Biodégradation Properties of Some Common Ionic Liquids // Org. Process Res. Dev. - 2006. - Vol. 10. - Issue 4. - p. 794-798.
279. Ranke J., Miiller A., Bottin-Weber U., Stock F., Stolte S., Arning J., Stôrmann R., Jastorff B. Lipophilicity parameters for ionic liquid cations and their correlation to in vitro cytotoxicity // Ecotoxicol. Environ Saf. - 2007. - Vol. 67. - Issue 3. - p. 430-438.
280. Bernot R. J., Brueseke M. A., Evans-White M. A., Lamberti G. A. Acute and chronic toxicity of imidazolium-based ionic liquids on Daphnia magna II Environ. Toxicol. Chem. - 2005. -Vol. 24.-Issue 1.-p. 87-92.
281. Stepnowski P., Skladanowski A. C., Ludwiczak A., Laczynska E. Evaluating the cytotoxicity of ionic liquids using human cell line HeLa // Hum. Exp. Toxicol. - 2004. - Vol. 23. -Issue 11. - p. 513-517.
282. Couling D. J., Bernot R. J., Docherty K. M., Dixon J. K., Maginn E. J. Assessing the factors responsible for ionic liquid toxicity to aquatic organisms via quantitative structure-property relationship modeling // Green Chem. - 2006. - Vol. 8. - Issue 1. - p. 82-90.
283. Yu M., Wang S. H., Luo Y. R., Han Y. W., Li X. Y., Zhang B. J., Wang J. J. Effects of the l-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids on the antioxidant defense system of Daphnia magna // Ecotoxicol. Environ. Saf. - 2009. - Vol. 72. - Issue 6. - p. 1798-804.
284. Dyer S. D., Lauth J. R., Morrall S. W., Herzog R. R., Cherry D. S. Development of a chronic toxicity structure-activity relationship for alkyl sulfates //Environ. Tox. Water Quality. - 1997. - Vol. 12. - Issue 4. - p. 295-303.
285. Fatemi M. H., Izadiyan P. Cytotoxicity estimation of ionic liquids based on their effective structural features // Chemosphere. - 2011. - Vol. 84. - Issue 5. - p. 553-563.
286. Radosevic K., Cvjetko M., Kopjar N., Novak R., Dumic J., Srcek V. G. In vitro cytotoxicity assessment of imidazolium ionic liquids: biological effects in fish Channel Catfish Ovary (CCO) cell line // Ecotoxicol. Environ. Saf. - 2013. - Vol. 92. - p. 112-118.
287. Matzke M., Stolte S., Thiele K., Juffernholz T., Arning J., Ranke J., Welz-Biermann U., Jastorff B. The influence of anion species on the toxicity of l-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids observed in an (eco)toxicological test battery // Green Chem. - 2007. - Vol. 9. - Issue 11. - p. 1198-1207.
288. Matzke M., Arning, J., Johannes, R., Jastorff, B., Stolte, S. Design of inherently safer ionic liquids: toxicology and biodégradation. In: Handbook of Green Chem: Ionic Liquids / Eds. Wasserscheid P., Stark A. - Weinheim.: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. - 2010. - p. 235-298.
289. Samori C., Pasteris A., Galletti P., Tagliavini E. Acute toxicity of oxygenated and nonoxygenated imidazolium-based ionic liquids to Daphnia magna and Vibrio fischeri // Environ. Toxicol. Chem. - 2007. - Vol. 26. - Issue 11. - p. 2379-2382
290. Morrissey S., Pegot B., Coleman D., Garcia M. T., Ferguson D., Quilty B., Gathergood N. Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards 'greener' ionic liquids // Green Chem. - 2009. - Vol. 11. - Issue 4. - p. 475 -483.
291. Cho C. W., Jeon Y. C., Pham T. P., Vijayaraghavan K., Yun Y. S. The ecotoxicity of ionic liquids and traditional organic solvents on microalga Selenastrum capricornutum // Ecotoxicol. Environ. Saf. - 2008. - Vol. 71. - Issue 1. - p. 166-171.
292. Obando D., Pantarat N., Handke R., Koda Y., Widmer F., Djordjevic J. T., Ellis D. H., Sorrell T. C., Jolliffe K. A. Synthesis, antifungal, haemolytic and cytotoxic activities of a series of bis(alkylpyridinium)alkanes // Bioorg. Med. Chem. - 2009. - Vol. 17. - Issue 17. - p. 6329-6339.
293. Carson L., Chau P. K. W., Earle M. J., Gilea M. A., Gilmore B. F., Gorman S. P., McCann M. T., Seddon K. R. Antibiofilm activities of l-alkyl-3-methylimidazolium chloride ionic liquids // Green Chem. - 2009. - Vol. 11.- Issue 4. - p. 492-497.
294. Busetti A., Crawford D. E., Earle M. J., Gilea M. A., Gilmore B. F., Gorman S. P., Laverty G., Lowry A. F., McLaughlin M., Seddon K. R. Antimicrobial and antibiofilm activities of 1-alkylquinolinium bromide ionic liquids // Green Chem. - 2010. - Vol. 12. - Issue 3. - p. 420-425.
295. Luczak J., Jungnickel C., L^cka I., Stolte S., Hupka J. Antimicrobial and surface activity of l-alkyl-3-methylimidazolium derivatives // Green Chem. - 2010. - Vol. 12. - Issue 4. - p. 593-601.
296. Carson L., Chau P. K. W., Earle M. J., Gilea M. A., Gilmore B. F., Gorman S. P., McCann M. T., Seddon K. R. Antibiofilm activities of l-alkyl-3-methylimidazolium chloride ionic liquids // Green Chem. - 2009. - Vol. 11.- Issue 4. - p. 492-497.
297. Pernak J., Sobaszkiewicz K., Mirska I. Anti-microbial activities of ionic liquids // Green Chem. - 2003. - Vol. 5. - Issue 1. - p. 52-56.
298. Demberelnyamba D., Kim K. S., Choi S., Park S. Y., Lee H., Kim C. J., Yoo I. D. Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts // Bioorg. Med. Chem. - 2004. - Vol. 12. - Issue 5. - p. 853-857.
299. Saadeh S. M., Yasseen Z., Sharif F. A., Abu Shawish H. M. New room temperature ionic liquids with interesting ecotoxicological and antimicrobial properties // Ecotoxicol. Environ. Saf.
- 2009. - Vol. 72. - Issue 6. - p. 1805-1809.
300. Cole M. R., Li M., El-Zahab B., Janes M. E., Hayes D., Warner I. M. Design, synthesis, and biological evaluation of beta-lactam antibiotic-based imidazolium- and pyridinium-type ionic liquids // Chem. Biol. Drug Des. - 2011. - Vol. 78. - Issue 1. - p. 33-41.
301. Docherty K. M., Kulpa J. C. F. Toxicity and antimicrobial activity of imidazolium and pyridinium ionic liquids // Green Chem. - 2005. - Vol. 7. - Issue 4. - p. 185-189.
302. Li H., Yu C., Chen R., Li J., Li J. Novel ionic liquid-type Gemini surfactants: Synthesis, surface property and antimicrobial activity // Colloid. Surf. A: Physicochem. Eng. Aspect. - 2012. -Vol. 395.-p. 116-124.
303. Latala A., Stepnowski P., Nedzi M., Mrozik W. Marine toxicity assessment of imidazolium ionic liquids: acute effects on the Baltic algae Oocystis submarina and Cyclotella meneghiniana // Aquat. Toxicol. - 2005. - Vol. 73. - Issue 1. - p. 91-98.
304. Cornmell R. J., Winder C. L., Tiddy G. J. T., Goodacre R., Stephens G. Accumulation of ionic liquids in Escherichia coli cells // Green Chem. - 2008. - Vol. 10. - Issue 8. - p. 836-841.
305. Petkovic M., Hartmann D. O., Adamova G., Seddon K. R., Rebelo L. P. N., Pereira C. S. Unravelling the mechanism of toxicity of alkyltributylphosphonium chlorides in Aspergillus nidulans conidia // New J. Chem. - 2012. - Vol. 36. - Issue 1. - p. 56-63.
306. Samori C., Malferrari D., Valbonesi P., Montecavalli A., Moretti F., Galletti P., Sartor G., Tagliavini E., Fabbri E., Pasteris A. Introduction of oxygenated side chain into imidazolium ionic liquids: Evaluation of the effects at different biological organization levels // Ecotoxicol. Environ. Saf.
- 2010. - Vol. 73. - Issue 6. - p. 1456-1464.
307. McLaughlin M., Earle M. J., Gîlea M. A., Gilmore B. F., Gorman S. P., Seddon K. R. Cytotoxicity of 1-alkylquinolinium bromide ionic liquids in murine fibroblast NIH 3T3 cells // Green Chem.- 2011.-Vol. 13.-Issue 10.-p. 2794.
308. Gal N., Malferrari D., Kolusheva S., Galletti P., Tagliavini E., Jelinek R., Membrane interactions of ionic liquids: Possible determinants for biological activity and toxicity // Biochim.Biophys.Acta. - 2012. - Vol. 1818. - Issue 12. - p. 2967 - 2974.
309. Wang X., Ohlin C. A., Lu Q., Fei Z., Hu J., Dyson P. J. Cytotoxicity of ionic liquids and precursor compounds towards human cell line HeLa // Green Chem. - 2007. - Vol. 9. - Issue 11. - p. 1191-1197.
310. Li X. Y., Jing C. Q., Lei W. L., Li J., Wang J. J. Apoptosis caused by imidazolium-based ionic liquids in PC12 cells // Ecotoxicol. Environ. Saf. - 2012. - Vol. 83. - p. 102-107.
311. Zhu S. D., Yu P., Lei M. K., Tong Y. J., Zheng L., Zhang R., Ji J., Chen Q. M., Wu Y. X. Investigation of the toxicity of the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium chloride to Saccharomyces cerevisiae AY93161 for lignocellulosic ethanol production // Polish J. Chem. Technol. -2013.-Vol. 15. - Issue 2.-p. 94-98.
312. Liu P., Ding Y., Liu H., Sun L., Li X., Wang J. Toxic effects of l-methyl-3-octylimidazolium bromide on the wheat seedlings // J. Environ. Sci. - 2010. - Vol. 22. - Issue 12. - p. 1974-1979.
313. Boethling R. S., Sommer E., DiFiore D. Designing small molecules for biodegradability // Chem. Rev. - 2007. - Vol. 107. - Issue 6. - p. 2207-2227
314. Gathergood N., Scammells P. J. Design and preparation of room-temperature ionic liquids containing biodegradable side chains // Australian J. Chem. - 2002. - Vol. 55. - Issue 9. - p. 557-560.
315. Morrissey S., Pegot B., Coleman D., Garcia M. T., Ferguson D., Quilty B., Gathergood N. Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards 'greener' ionic liquids // Green Chem. - 2009. - Vol. 11.- Issue 4. - p. 475-483.
316. Wells A. S., Coombe V. T. On the freshwater ecotoxicity and biodégradation properties of some common ionic liquids // Org. Process Res. Dev. - 2006. - Vol. 10. - Issue 4. - p. 794-798.
317. Docherty K. M., Dixon J. K., Kulpa C. F., Jr. Biodegradability of imidazolium and pyridinium ionic liquids by an activated sludge microbial community // Biodégradation. - 2007. - Vol. 18.-Issue 4.-p. 481-493.
318. Harjani J. R., Singer R. D., Garciac M. T., Scammells P. J. Biodegradable pyridinium ionic liquids: design, synthesis and evaluation // Green Chem. - 2009. - Vol. 11. - Issue 1. - p. 83-90.
319. Atefi F., Garcia M. T., Singer R. D., Scammells P. J. Phosphonium ionic liquids: design, synthesis and evaluation of biodegradability // Green Chem. - 2009. - Vol. 11. - Issue 10. - p. 1595.
320. Baker G. A., Baker S. N. A simple colorimetric assay of ionic liquid hydrolytic stability // Australian J. Chem. - 2005. - Vol. 58. - Issue 3. - p. 174-177.
321. Villagran C., Banks C. E., Hardacre C., Compton R. G. Electroanalytical determination of trace chloride in room-temperature ionic liquids // Anal. Chem. - 2004. - Vol. 76. - Issue 7. - p. 1998-2003.
322. Steudte S., Stepnowski P., Cho C. W., Thoming J., Stolte S. (Eco)toxicity of fluoro-organic and cyano-based ionic liquid anions // Chem. Commun. (Camb). - 2012. - Vol. 48. - Issue 75. -p. 9382-9384.
323. Li X. H., Zhao J. G., Li Q. H., Wang L. F., Tsang S. C. Ultrasonic chemical oxidative degradations of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids and their mechanistic elucidations // Dalton Trans. - 2007. - Issue 19.-p. 1875-1880.
324. Siedlecka E. M., Stepnowski P. The effect of alkyl chain length on the degradation of alkylimidazolium- and pyridinium-type ionic liquids in a Fenton-like system // Environ. Sci. Pollut. Res. Int. - 2009. - Vol. 16. - Issue 4. - p. 453-458.
325. Stepnowski P., Zaleska A. Comparison of different advanced oxidation processes for the degradation of room temperature ionic liquids // J. Photoch. Photobio. Chem. - 2005. - Vol. 170. -Issue 1. - p. 45-50.
326. Awad W. H., Gilman J. W., Nyden M., Harris R. H., Sutto T. E., Callahan J., Trulove P. C., DeLong H. C., Fox D. M. Thermal degradation studies of alkyl-imidazolium salts and their application in nanocomposites // Thermochim. Acta. - 2004. - Vol. 409. - Issue 1. - p. 3-11.
327. Harjani J. R., Abraham T. J., Gomez A. T., Garcia M. T., Singer R. D., Scammells P. J. Sonogashira coupling reactions in biodegradable ionic liquids derived from nicotinic acid // Green Chem. - 2010. - Vol. 12. - Issue 4. - p. 650-655.
328. Hou X. D., Smith T. J., Li N., Zong M. H. Novel renewable ionic liquids as highly effective solvents for pretreatment of rice straw biomass by selective removal of lignin // Biotechnol. Bioeng. - 2012. - Vol. 109. - Issue 10. - p. 2484-2493.
329. Handy S. T., Okello M., Dickinson G. Solvents from biorenewable sources: ionic liquids based on fructose // Org Lett. - 2003. - Vol. 5. - Issue 14. - p. 2513-2515.
330. He L., Tao G. H., Parrish D. A., Shreeve J. M. Slightly viscous amino acid ionic liquids: synthesis, properties, and calculations // J. Phys. Chem. B. - 2009. - Vol. 113. - Issue 46. - p. 15162-15169.
331. Tao G. H., He L., Sun N., Kou Y. New generation ionic liquids: cations derived from amino acids // Chem. Commun. (Camb). - 2005. - Issue 28. - p. 3562-3564.
332. Fukumoto K., Ohno H. Design and synthesis of hydrophobic and chiral anions from amino acids as precursor for functional ionic liquids // Chem. Commun. - 2006. - Issue 29. - p. 3081-3083.
333. Moriel P., Garcia-Suarez E. J., Martinez M., Garcia A. B., Montes-Moran M. A., Calvino-Casilda V., Bañares M. A. Synthesis, characterization, and catalytic activity of ionic liquids based on biosources // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - Issue 37. - p. 4877-4881.
334. Song Z., Liang Y., Fan M., Zhou F., Liu W. Ionic liquids from amino acids: fully green fluid lubricants for various surface contacts // RSC Adv. - 2014. - Vol.4. - Issue 37. - P. 19396-19402.
335. Sharma N., Kumar Sharma U., Kumar R., Richa, Kumar Sinha A. Green and recyclable glycine nitrate (GlyNO^) ionic liquid triggered multicomponent Biginelli reaction for the efficient synthesis of dihydropyrimidinones // Rsc Adv. -2012. - Vol. 2. - Issue 28. - p. 10648-10651.
336. Kumar R., Andhare N.H., Shard A., Richa, Sinha A. K. Multicomponent diversity-oriented synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,4-dihydropyridines in recyclable glycine nitrate (GlyN03) ionic liquid: a mechanistic insight using Q-TOF, ESI-MS/MS // RSC Adv. - 2014. -Vol. 4. - Issue 37. - P. 19111-19121.
337. Ferlin N., Courty M., Van Nhien A.N., Gatard S., Pour M., Quilty B., Ghavre M., Haiß A., Kümmerer K., Gathergood N., Bouquillon S. Tetrabutylammonium prolinate-based ionic liquids: a combined asymmetric catalysis, antimicrobial toxicity and biodégradation assessment // RSC Adv. -
2013. - Vol.3. - P. 26241-26251.
338. Kumar V., Parmar V. S., Malhotra S. V. Enhanced solubility and selective benzoylation of nucleosides in novel ionic liquid // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - Issue 5. - p. 809-812.
339. Kumar V., Malhotra S. V. Synthesis of nucleoside-based antiviral drugs in ionic liquids // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2008. - Vol. 18. - Issue 20. - p. 5640-5642.
340. Fan X., Feng D., Qu Y., Zhang X., Wang J., Loiseau P. M., Andrei G., Snoeck R., De Clercq E. Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-b]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. -2010. - Vol. 20. - Issue 3. - p. 809-813.
341. Zaidlewicz M., Cytarska J., Dzielendziak A., Ziegler-Borowska M. Synthesis of boronated phenylalanine analogues with a quaternary center for boron neutron capture therapy // Arkivoc. — 2004. - p. 11-21.
342. Wolan A., Zaidlewicz M. Synthesis of arylboronates by the palladium catalysed cross-coupling reaction in ionic liquids // Org. Biomol. Chem. - 2003. - Vol. 1. - Issue 19. - p. 3274-3276.
343. Kurata A., Kitamura Y., Irie S., Takemoto S., Akai Y., Hirota Y., Fujita T., Iwai K., Furusawa M., Kishimoto N. Enzymatic synthesis of caffeic acid phenethyl ester analogues in ionic liquid // J. Biotechnol. - 2010. - Vol. 148. - Issue 2-3.-p. 133-138.
344. Earle M. J., McCormac P. B., Seddon K. R. The first high yield green route to a pharmaceutical in a room temperature ionic liquid // Green Chem. - 2000. - Vol. 2. - Issue 6. - p. 261-
345. Earle M. J., Seddon K. R. Ionic liquids. Green solvents for the future // Pure Appl. Chem. - 2000. - Vol. 72. - Issue 7. - p. 1391-1398.
346. Larpent J.P, Sanglier J.J. Biotechnologie des Antibiotiques / J.P. Larpent, J.J. Sanglier. -Paris.: Masson. - 1989. - p. 434.
347. Tang B., Bi W., Tian M., Row K. H. Application of ionic liquid for extraction and separation of bioactive compounds from plants // J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sei. -2012.-Vol. 904.-p. 1-21.
348. Han D., Row K. H. Recent applications of ionic liquids in separation technology // Molecules. - 2010. - Vol. 15. - Issue 4. - p. 2405-2426.
349. Sun Y., Liu Z., Wang J., Yang S., Li B., Xu N. Aqueous ionic liquid based ultrasonic assisted extraction of four acetophenones from the Chinese medicinal plant Cynanchum bungei Decne // Ultrason.Sonochem. - 2013. - Vol.20. - Issue 1. - p. 180-186.
350. Bi W., Tian M., Row K. H. Ultrasonication-assisted extraction and preconcentration of medicinal products from herb by ionic liquids // Talanta. - 2011. - Vol. 85. - Issue 1. - p. 701-706.
351. Ku M. S., Dulin W. A Biopharmaceutical classification-based Right-First-Time formulation approach to reduce human pharmacokinetic variability and project cycle time from First-In-Human to clinical Proof-Of-Concept // Pharm. Dev. Technol. - 2012. - Vol. 17. - Issue 3. - p. 285-
352. Takagi T., Ramachandran C., Bermejo M., Yamashita S., Yu L. X., Amidon G. L. A provisional biopharmaceutical classification of the top 200 oral drug products in the United States, Great Britain, Spain, and Japan // Mol. Pharm. - 2006. - Vol. 3. - Issue 6. - p. 631-643.
353. Park T. H., Cychosz K. A., Wong-Foy A. G., Dailly A., Matzger A. J. Gas and liquid phase adsorption in isostructural Cu3[biaryltricarboxylate]2 microporous coordination polymers // Chem. Commun. (Camb). - 2011. - Vol. 47. - Issue 5. - p. 1452-1454.
354. Swatloski R. P., Spear S. K., Holbrey J. D., Rogers R. D. Dissolution of Cellose with Ionic Liquids // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - Vol. 124. - Issue 18. - p. 4974-4975.
355. Moniruzzaman M., Tahara Y., Tamura M., Kamiya N., Goto M. Ionic liquid-assisted transdermal delivery of sparingly soluble drugs // Chem. Commun. (Camb). - 2010. - Vol. 46. - Issue 9.-p. 1452-1454.
356. Melo C. I., Bogel-Lukasik R., Nunes da Ponte M., Bogel-Lukasik E. Ammonium ionic liquids as green solvents for drugs // Fluid Phase Equilibr. - 2013. - Vol. 338. - p. 209-216.
357. McCrary P. D., Beasley P. A., Gurau G., Narita A., Barber P. S., Cojocaru O. A., Rogers R. D. Drug specific, tuning of an ionic liquid's hydrophilic-lipophilic balance to improve water solubility of poorly soluble active pharmaceutical ingredients // New J. Chem. - 2013. - Vol. 37. -Issue 7.-p. 2196-2202.
358. Jaitely V., Karatas A., Florence A. T. Water-immiscible room temperature ionic liquids (RTILs) as drug reservoirs for controlled release // Int. J. Pharm. - 2008. - Vol. 354. - Issue 1-2. - p. 168-173.
359. Ventura S. P., Goncalves A. M., Sintra T., Pereira J. L., Goncalves F., Coutinho J. A. Designing ionic liquids: the chemical structure role in the toxicity // Ecotoxicology. - 2013. - Vol. 22. - Issue 1. - p. 1-12.
360. Mizuuchi H., Jaitely V., Murdan S., Florence A. T. Room temperature ionic liquids and their mixtures: Potential pharmaceutical solvents // Eur. J. Pharm. Sci. - 2008. - Vol. 33. - Issue 4-5. -p. 326-331.
361. Dobler D., Schmidts T., Klingenhofer I., Runkel F. Ionic liquids as ingredients in topical drug delivery systems // Int. J. Pharm. - 2013. - Vol. 441. - Issue 1-2. - p. 620-627.
362. Shamshina J. L., Barber P. S., Rogers R. D. Ionic liquids in drug delivery // Expert Opin Drug Deliv. - 2013. - Vol. 10. - Issue 10.-p. 1367-1381.
363. Haynes D. A., Jones W., Samuel Motherwell W. D. Occurrence of pharmaceutical^ acceptable anions and cations in the Cambridge Structural Database // J. Pharm. Sci. - 2005. - Vol. 94.-Issue 10.-p. 2111-2120.
364. Berge S. M., Bighley L. D., Monkhouse D. C. Pharmaceutical salts // J. Pharm. Sci. -1977.-Vol. 66.-Issue l.-p. 1-19.
365. Hough W. L., Smiglak M., Rodriguez H., Swatloski R. P., Spear S. K., Daly D. T., Pernak J., Grisel J. E., Carliss R. D., Soutullo M. D., Davis J. H., Rogers R. D. The third evolution of ionic liquids: active pharmaceutical ingredients // New J. Chem. - 2007. - Vol. 31. - Issue 8. - p. 1429-1436.
366. Hough W. L., Rogers R. D. Ionic liquids then and now: From solvents to materials to active pharmaceutical ingredients // B. Chem. Soc. Jpn. - 2007. - Vol. 80. - Issue 12. - p. 2262-2269.
367. Green Chem / Eds. R.D. Rogers, K.R. Seddon. - Washington, DC: ACS Symposium Series 818. American Chemical Society. - 2002. - p. 413-427.
368. Alves F., Oliveira F. S., Schroder B., Matos C., Marrucho I. M. Synthesis, characterization, and liposome partition of a novel tetracycline derivative using the ionic liquids framework // J. Pharm. Sci. - 2013. - Vol. 102. - Issue 5. - p. 1504-1512.
369. Rogers R.D, Daly D.T, Swatloski R.P. Multifunctional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional and energetic ingredients: Pat. 8,232,265; PCT/US2006/039454; WO 2007/ 044693 A2 (2007), MX 301158. -2012 U.S.
370. Ferraz R., Branco L. C., Marrucho I. M., Araujo J. M. M., Rebelo L. P. N., da Ponte M. N., Prudencio C., Noronha J. P., Petrovski Z. Development of novel ionic liquids based on ampicillin // Medchemcomm. - 2012. - Vol. 3. - Issue 4. - p. 494-497.
371. Rogers R.D., Daly D.T., MacFarlane D. et al. Dual functioning ionic liquids and salts the reof. PCT Int Appl.: Pat. WO 2010/ 078300 (2010), US 2012/0046244 Al. 2012.
372. Bica K., Rijksen C., Nieuwenhuyzen M., Rogers R. D. In search of pure liquid salt forms of aspirin: ionic liquid approaches with acetylsalicylic acid and salicylic acid // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. - Vol. 12. - Issue 8. - p. 2011 -2017.
373. Suresh C., Zhao H., Gumbs A., Chetty C. S., Bose H. S. New ionic derivatives of betulinic acid as highly potent anti-cancer agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - Vol. 22. - Issue 4.-p. 1734-1738.
374. Bica K., Rogers R. D. Confused ionic liquid ions-a "liquification" and dosage strategy for pharmaceutically active salts // Chem. Commun. (Camb). - 2010. - Vol. 46. - Issue 8. - p. 1215-1217.
375. Bica K., Shamshina J., Hough W. L., MacFarlane D. R., Rogers R. D. Liquid forms of pharmaceutical co-crystals: exploring the boundaries of salt formation // Chem. Commun. (Camb). -2011. - Vol. 47. - Issue 8. - p. 2267-2269.
376. Cojocaru O. A., Bica K., Gurau G., Narita A., McCrary P. D., Shamshina J. L., Barber P. S., Rogers R. D. Prodrug ionic liquids: functionalizing neutral active pharmaceutical ingredients to take advantage of the ionic liquid form // Medchemcomm. - 2013. - Vol. 4. - Issue 3. - p. 559-563.
377. Davis J. H., Jr., Fox P. A. From curiosities to commodities: ionic liquids begin the transition // Chem. Commun. (Camb). - 2003. - Issue 11. - p. 1209-1212.
378. Nishi N., Kawakami T., Shigematsu F., Yamamoto M., Kakiuchi T. Fluorine-free and hydrophobic room-temperature ionic liquids, tetraalkylammonium bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinates, and their ionic liquid-water two-phase properties // Green Chem. - 2006. - Vol. 8. - Issue 4. - p. 349-
379. Florindo C., Araujo J. M., Alves F., Matos C., Ferraz R., Prudencio C., Noronha J. P., Petrovski Z., Branco L., Rebelo L. P., Marrucho I. M. Evaluation of solubility and partition properties of ampicillin-based ionic liquids // Int. J. Pharm. - 2013. - Vol. 456. - Issue 2. - p. 553-559.
380. Weingartner H., Cabrele C., Herrmann C. How ionic liquids can help to stabilize native proteins // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2012. - Vol. 14. - Issue 2. - p. 415-426.
381. Khatik G. L., Kumar V., Nair V. A. Reversal of selectivity in acetate aldol reactions of N-acetyl-(S)-4-isopropyl-l-[(R)-l-phenylethyl]imidazolidin-2-one // Org. Lett. - 2012. - Vol. 14. -Issue 10.-p. 2442-2445.
382. Florini N., Arnaud G. F., Konya B., Zucchi C., Palyi G. Synthesis of a water-soluble chiral NMR shift reagent: (S)-PDTA // Tetrahedron: Asymmetr. - 2009. - Vol. 20. - Issue 9. - p. 1036-1039.
383. Wang S. S., Tam J. P., Wang B. S. H., Merripield R. B. Enhancement of peptide coupling reactions by 4-dimethylaminopyridine // Int. J. Pept. Protein Res. - 2009. - Vol. 18. - Issue 5.-p. 459-467.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.