Получение и кислотнокатализируемое расщепление 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов с использованием микроволнового излучения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Мунасыпов, Денис Наилевич

• Мунасыпов, Денис Наилевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мунасыпов, Денис Наилевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Общие методы генерирования дигалогенкарбенов

1.2 Взаимодействие дигалогенкарбенов с гетероциклическими соединениями '

1.3 Расщепление циклических кеталей и ацеталей минеральными, органическими кислотами и кислотами Льюиса

1.4 Использование микроволнового излучения в органической химии 23 2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Карбенирование циклических ацеталей с использованием микроволнового излучения

2.2 Расщепление циклических кеталей органическими кислотами

2.3 Расщепление циклических кеталей минеральными кислотами и кислотами Льюиса

2.4 Относительная активность 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов в реакции деацетализации

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение и кислотнокатализируемое расщепление 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов с использованием микроволнового излучения»

В последние годы химия циклических ацеталей и кеталей занимает одно из центральных мест в синтетической органической химии. Это связано с тем, что соединения и материалы, получаемые на их основе, находят широкое применение в качестве ингибиторов коррозии, растворителей, гербицидов, инсектицидов, пластификаторов, добавок к полимерам, а также применяются в синтезе других практически ценных веществ.

Особый интерес представляют 1,3-диоксацикланы, содержащие в качестве функциональной группы атом галогена. Сочетание в одной молекуле ацетальной функции и галогена существенно расширяет синтетические возможности этих соединений, а также, вероятно, обуславливает ряд новых полезных свойств.

Однако, существующие пути получения полифункциональных циклических ацеталей в ряде случаев мало эффективны, поскольку требуют значительных затрат времени, при сравнительно небольших выходах целевых продуктов. С этих позиций большое теоретическое и практическое значение имеет усовершенствование методов синтеза 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов.

Следует также отметить, что получение дигалогенметилкетонов также представляет определенные трудности. Так, в частности, прямое галогенирование алкил(арил)метилкетонов приводит к сложной смеси продуктов, выделение из которой целевых дигалогенметилпроизводных затруднено.

В этой связи, поставленные в работе задачи селективного получения 2-дигалогенметил-1,3-диоксацикланов и их расщепления до соответствующих дигалогенметилкетонов представляются важными и актуальными. Использование для этих целей микроволнового излучения соответствует современному уровню и направлениям развития органической химии.

Цели работы:

- изучение возможности интенсификации процессов карбенирования и деацетализации путем использования микроволнового излучения (2450 МГц);

- разработка эффективных методик получения различных дигалогенметилкетонов с применением микроволнового излучения;

- определение относительной активности 2-дигалогенметил-1,3-диоксацикланов в реакции расщепления;

- определение биологической активности полученных соединений.

В результате проведенных исследований установлено, что микроволновое излучение позволяет резко (на порядок и более) снизить продолжительность реакции и в большинстве случаев увеличивает выходы целевых продуктов, уменьшает смолообразование. Кроме того, улучшены условия карбенирования производных 1,3-диоксациклоалканов и усовершенствованны методики их расщепления в минеральных и органических кислотах.

Показано влияние строения 2-дигалогенметил- 1,3-диоксациклоалканов на их активность в реакции деацетализации. Установлено, что процесс в первую очередь определяется природой заместителей во втором положении цикла и размером кольца.

Оценена сравнительная активность минеральных, органических кислот и кислот Льюиса. В ряду изученных кислот определено, что наиболее эффективным реагентом для получения дигалогенметилкетонов является конц. НСООН.

Практическая ценность работы:

- разработанные методы получения некоторых 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов, а также дигалогенметилкетонов, используются при чтении лекций в УГАЭС по дисциплине «Химия природных и органических соединений»;

- синтезированные в работе соединения (2-дихлорметил-2-изопропил-1,3-диоксолан и 2-дихлорметил-4-пропил-2-фенил-1,3-диоксолан) могут быть использованы в качестве фунгицидов и гербицидов гороха, огурца и пшеницы.

Автор выражает глубокую признательность профессору Хабибуллину P.P. за постоянное внимание, консультации и неоценимую помощь при выполнении работы.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Рассмотрены общие методы генерирования дигалогенкарбенов, обсуждены реакции дигалогенкарбенов по С-Н углерод-водородным связям и их взаимодействие с гетероциклическими соединениями в условиях межфазного катализа; рассмотрены кислотнокатализируемые реакции расщепления циклических ацеталей и кеталей.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Мунасыпов, Денис Наилевич

ВЫВОДЫ

1 Установлено, что микроволновое излучение обеспечивает внедрение дихлоркарбена в условиях межфазного катализа по С -Н-связи 2-монозамещенных-1,3-диоксациклоалканов с образованием соответствующих 2-дихлорметилпроизводных с количественными выходами за 1 - 1,5 ч; без применения микроволнового излучения аналогичные выходы достигаются за 8 - 10 ч.

2 Изучено расщепление 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов до соответствующих карбонильных соединений в органических, неорганических кислотах и кислотах Льюиса. Лучшие результаты получены при расщеплении 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов в концентрированной муравьиной кислоте (25 - 30 - кратный мольный избыток по отношению к субстрату). Другие органические кислоты (уксусная, щавелевая, бензойная) уступают ей в активности в 2 — 3 раза. В ряду изученных минеральных кислот (НС1, Н3РО4, Н3ВО3) лучшие результаты достигнуты при использовании концентрированной ' соляной кислоты.

3 Показано, что микроволновое излучение ускоряет деацетализацию, и целевые кетоны образуются в течение 1 - 2 ч, тогда как при традиционном нагреве продолжительность реакции, при которой достигаются аналогичные выходы, составляет 18 - 24 ч.

4 Изучена относительная активность различных 2-дигалогенметил-1,3-диоксациклоалканов в реакции расщепления концентрированной муравьиной кислотой. Показано, что наибольшей активностью обладают циклические кетали фенилдихлорметилкетона. Этот эффект до 8 раз возрастает при стимулировании расщепления микроволновым излучением.

5 Оценена фунгицидная, бактерицидная и гербицидная активность 2-дихлорметил-2-изопропил-1,3-диоксолана и 2-дихлорметил-4-пропил-2-фенил-1,3-диоксолана. Более высокую фунгицидную активность проявил 2-дихлорметил-4-пропил-2-фенил-1,3-Диоксолан. Это соединение также характеризуется повышенной гербицидной активностью при подавлении роста гороха и огурца.

106

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мунасыпов, Денис Наилевич, 2008 год

1. Кирмсе В. Химия карбенов. - М.: Мир, 1966. - 324 с.

2. Jones Е. М, Moss R.A. Carbenes. N. Y. Wiley, 1975. - V. 2. - P. 217.

3. Hine J, Dowell A.M. Carbon dihalides as intermediates in the basic hydrolysis of haloforms. Combination of carbon dichloride with halide ions // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V. 76. - P. 2688.

4. Doering W.E, Hoffman A.K. The additions of dichlorocarbene to olefins // J. Am. Chem. Soc. 1954. - V.76. - P. 6162.

5. Reinmlinger H, Moussebois C.H. Dichloronorcarane from diethyl dichloromalonate and cyclohexene with potassium t-butoxide // Chem. and Ind. 1968. - № 26. - P. 883.

6. Prager R.H., Brown H.C. Improved procedure for the synthesis of gem-dichlorocyclopropanes from alkenes // Synthesis. 1974. - № 10. - P. 736.

7. Wagner W.M: A new synthesis of dichlorocarbene // J. Chem. Soc. Proc. -1959.-V. 8:-P. 229.

8. Demlov E.V. Anwendungen der Phasen-transfer-katalyse: eine variante der dichlorcarben-erzeugung // Tetrahedron Lett. — 1976. № 2. - P. 91.

9. Demlov E.V., Remmler T. Applications of phase transfer catalysis. Part 5. Phase transfer catalysis generation of diharo carbenes from sodinu triharo - acetales // J. Chem. Res. (S). - 1977. - № 3. - P. 72.

10. Seyferth D, Burlitch J.M, Heeren J.K. A new preparation of dihalocarbenes by an organometallic route // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. -P. 1491.

11. Fedorinsky M, Makosza M. Reactions of organic anions. XLIV. Catalytic synthesis of phenyl (trihalogenomethyl) mercury compounds in aqulais medium // J. Org. Chem. - 1973. - V. 57. - P. 89.

12. Seyferth D, Yick-Pui Mui J. Halomethyl metal Compounds. XIV. The mechanism of phenyl (bromo-dichloromethyl) mercury - olefin reaction // J. Amer. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - P. 4953.

13. Parham W.E, Schweizer E.E. Improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate // J. Org. Chem. -1959. V. 24. - P. 1733.

14. Bewan W.I, Haszeldine R.N, Young J.C. Improved synthesis of dichlorocarbene from ethyl trichloroacetate // Chem. and Ind. 1961. - № 23.-P. 789.

15. Birchall J.M, Burger K, Haszeldine, R.N, Nona Sh.N. // J. Chem. Soc. -1981.-№7.-P. 2080.

16. Birchall J.M, Haszeldine R.N, Roberts D.W. // J. Chem. Soc. 1973.-№10.-P. 1071.

17. Tobey S.W, West R. // J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - P. 56.

18. Robinson G.S. Conversion of olefins to dihalocyclopropanes with sodium hydroxide and haloforms // Tetrahedron Lett. 1965. - № 22. - P. 1749.

19. Makosza M, Wawrzyniewicz M. Catalitic method for preparation of dichlorocyclopropane derivatives in aqueous medium // Tetrahedron Lett. -1969.-№53.-P. 4659.

20. Starks C.M. Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts // J. Amer. Chem. Soc. — 1971.-V. 93.- P. 195.

21. Joshi G.C, Singh N, Pande L. Dichlorocarbene generation and reactions in cationic micelles in aqueous phase. 1. Cycloaddition to alkenes // Tetrahedron Lett. 1972. - № 15. - P. 1461.

22. Демлов Э. Межфазный катализ. M.: Мир, 1987. - 466 с.

23. Regen S.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P. 5956.

24. Isagawa K, Kimura Y, Kwon, S. // J. Org. Chem. 1974. - V. 39. - P. 3171.

25. Зефиров H.C, Казимирчик И.В, Лукин К.А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам. М.: Наука, 1985. - 135 с.

26. Makosza М, Ludwikow М. Kronenather als katalysatoren bei Reaktionen von carbanionen und halogencarbenen // Angew. Chem. 1974. - V. 86. -P. 744.

27. Julia S, Ginebreda A. // Synthesis. 1977. - № 10. - P. 682.

28. Юфит C.C. Механизм межфазного катализа. M.: Наука, 1984. - 264 с.

29. Межфазный катализ: Химия, катализаторы, применение / Под ред. Ч.М. Старке. М.: Химия, 1991. - 157 с.

30. Makosza М., Serafmowa В. // Rocz. Chem. 1965. - № 39. - P. 1223.

31. Brendstrom A., Gustavi K. Ion pair extraction in preparative organic chemistry. Aconvenient method for the preparation of salts of amines // Acta. Chem. Scand. 1969. - № 23. - P. 1215.

32. Brendstrom A. Kem. Tidskr. 1970. - Nos. 5-6, 1.

33. Starks C.M., Napier D.R. Ital. Pat. 832,967 (1968).

34. Dehmlow E.W., Lissel, M., Heider, J. // Tetrahedron. 1977. - V. 33. -P. 363.

35. Steinbeck K. // Tetrahedron Lett. 1980. - V.21. - P.2149.

36. Maskili H. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 1975. - P. 197.

37. Dehmlow E.V., Franke K.H. // Liebigs Ann. Chem. 1979. - P. 1456.

38. Дедикова Т.Г. Синтез и свойства фурановых 2,4-замещенных-1,3-диоксоланов. Дис.канд. хим. наук. - Краснодар. - 1995. - 107 с.

39. Клявлин М.С., Ткаченко Т.К., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Реакции 4-моно- и 4,4-диалкил-1,3-диоксациклоалканов с дихлоркарбеном // Известия вузов. Хим. и хим. технология. — 1990. -Т.ЗЗ, Вып.З. С. 23.

40. Клявлин М.С., Ткаченко, Т.К., Злотский, С.С., Рахманкулов, Д.Л. // ЖОрХ. 1990. - Т. 26, №4. - С. 886.

41. Злотский С.С., Клявлин М.С., Сапрыгина В.Н. Внедрение • дигалогенкарбенов по углерод-водородным связям в условияхмежфазного катализа // БХЖ. 1994. - Т.1, №2 - С. 22.

42. Steinbeck К. Synthese von 2-dihalogenmethyl-l,3-dioxolane and 2-dihalogenmethyl-1,3-dioxanen // Chem. Ber. 1979. - №7. - S. 2402.

43. Steinbeck K., Khen J. Application of phase-transfer catalysis. III. The effect of 2-Substituent on the insertion reaction of dichlorocarbene with 1,3-dioxolans // J. Chem. Researches. 1978. - №10. - P. 396.

44. Steinbeck K. An wendurgen der phasentransfer katalyse // Tetrahedron Lett. 1978. - №13. - P. 1103.

45. Оразов О.Г., Сафиев О.Г., Курбатов Д. Бромирование 2,2-диалкил-1,3-диоксациклоалканов // Изв. АН ТССР. Сер. физ.-тех., хим. и геолог, наук. - 1989. - №4. - С. 108.

46. Рахманкулов Д.Л., Сафиев О.Г., Зорин В.В., Злотский С.С. Гомолитическое присоединение ацеталей, эфиров и их гетероаналогов к непредельным соединениям // Изв. вузов. Сер. химия и хим. технология. 1988. - №6. — С. 5.

47. Сафиев О.Г., Назаров Д.В., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие дихлоркарбена с 4-фенил-1,3-диоксаном // ЖОрХ. -1987. Т.23, Вып. 9. - С. 2022.

48. Сафиев О.Г., Назаров Д.В., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Взаимодействие 4,5-дифенил- и 2-метил-4,5-дифенил-1,3-диоксоланов с дихлоркарбеном // ЖОХ. 1988. - Т.58, Вып. 1. - С. 235.

49. Repic О., Vogt S. Ultrasond in organic synthesis: Cyclopropanation of olefins with zinc-diiodomethane // Tetrahedron Lett. 1982. - №27, V. 23. - P. 2729.

50. Steven L.R., Singh A. Convenient generation of dichlorocarbene V/ J. Org. Chem. 1982. - V. 47. - P. 1587.

51. Doering W.E., Hoffman A.K. Nhe addition of dichlorocarbene of olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - V. 76. - P. 6162.

52. Сафиев О.Г. Реакции галогенкарбенов с арилзамещенными циклическими ацеталями в ультразвуковом поле. / Тез. докл. III Всесоюзное совещ. по хим. реактивам. Ашхабад. - 1989. - С. 72.

53. Сафиев О.Г., Назаров Д.В., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л. Генерирование моногалогенкарбенов в ультразвуковом поле // Журн. физич. хим. 1988.-Т. 62, №11. - С. 3137.

54. Оразов О.Г., Сафиев О.Г., Курбатов Д. Расщепление 4-метил-1,3-диоксана щелочными металлами в ультразвуковом поле // Изв. АН ТССР. Сер. физ.-техн. и геолог, наук. 1989. - №4. - С. 108.

55. Сафиев О.Г., Оразов О.Г., Зорин В.В., Рахманкулов Д.Л., Паушкин Я.М. Взаимодействие 1,3-диоксациклоалканов с дихлор- идибромметанами в условиях межфазного катализа // Докл. АН СССР. 1989.-Т. 308, №1.-С. 103.

56. Сафиев О.Г., Вильданов А.А., Зорина JI.H. Взаимодействие олефинов с бромистым метиленом // ЖОХ. 1992. - Т. 62, №11. - С. 2635.

57. Greene T.W., Wuts P.G. Protective Groups in Organic Synthesis. N. -Y.: Wiley. -1991. -2nd Ed.

58. Schon U., Messinger, J., Buckendahl, M., Prabhu, M.S., Konda, A. // Tetrahedron Lett. 2007. - №48. - P. 2519.

59. Hashemi М.М., Karimi-Jaberi Z. // Monatsh. Chem. 2004. - №135. - P. 41.

60. Hashemi M.M., Akhbari M. // Monatsh. Chem. 2003. - №134. - P. 1561.

61. Hashemi M.M., Rahimi A., Ahmadibeni Y. // Acta Chim. Slow. 2004. -№51.-P. 333.

62. Hashemi M.M., Rahimi A., Karimi-Jaberi Z. // Acta Chim. Slow. 2005. -№52. - P. 86.

63. Olah G.A., Gupta B.G.B., Fung A.P. // Synthesis. 1980. - P. 897.

64. Baker R., Rao V.B., Ravenscroft P.D., Swain C.J. // Synthesis. 1983. -P. 572.

65. Muzart J., Ait Ajjou A. // Synlett. 1991. - P. 497.

66. Muzart J. // Synthesis. 1993. - P. 11.

67. Muzart J., Ait Ajjou A. // Synlett. Commun. 1996. - V. 22. - P. 497.

68. Firouzabadi H., Mahammadpoor-Baltork I. // Synth. Commun. 1994. -V. 24.-P. 1965.

69. Firouzabadi H., Shiriny F. // Synth. Commun. 1996. - V. 26. - P. 423.

70. Mohammadpoor-Baltork I., Pouranshirvani Sh. // Synthesis. — 1997. P. 756.

71. Heravi M.M., Ajami D., Chassemzaden M. // Synthesis. 1999. - P. 393.

72. Heravi Majid M., Tajbakhsh Mahmood, Habibzadch Setarch. // Monatsh Chem. 2001. - №8. - P. 985.

73. Гафарова Ю.Т., Злотский C.C., Вострикова O.C. Расщепление циклических ацеталей алюминий-алкилхлоридами /11 Всероссийская конф. по химическим реактивам «Реактив 98» Тез. докладов. — Уфа.- 1998.-С. 13.

74. Balakunar Vijayakrishnan, Aravind Appu, Baskaran Sundarababu. // Synlett. 2004. - №4. - P. 647.

75. Palpozzo Renato, De Nino Antonio. // Synthesis. 2004. - №4. - P. 496.

76. Ханова М.Д., Султанова P.M., Злотский C.C., Докичев В.A. Каталитическое расщепление циклических ацеталей в присутствии Cu(OTf)2 и CuOTf.2-C6H6 // БХЖ. 2005. - Т. 12, №2. - С. 28.

77. Marcantoni Е., Nobili F. // J. Org. Chem. 1997. - №62. - P. 4183.

78. Jung M.E., Andrew W.A., Ornstein P.L. // Tetrahedron Lett. 1977. -№48.-P. 4175.80.01ah G.A., Hussain A., Singh B.P., Malhotra A.K. // J. Org. Chem. 1983. -№48.-P. 3667.

79. Ukaji Y., Konmoto N., Fujisawa T. // Chem. Lett. 1989. - P. 1623.

80. Balme G., Gore J. // J. Org. Chem. 1983. - №48. - P. 3336.

81. Патент 655768 Япония. // Chem. Abstrs. 1976. - V. 86. - 29632.

82. Sen S.E., Roach S.L., Boggs J.K., Ewing G.J., Magrath J. // J. Org. Chem.- 1997. -№62.-P. 6684.

83. Ford K.L., Roskamp E.J. Tin (II) Chloride dihydrate: A mild and efficient reagent for cleaving acetals // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - №9. -P. 1135.

84. Салехи П., Ходаеи M.M., Гударзи М. Окислительное снятие защиты с циклических ацеталей и триметилсилиловых эфиров с помощью хлорхромата у-пиколиния в неводных средах // ЖОрХ. — 2002. — Т. 38, №11.-С. 1728.

85. Mingos D.M., Baghurst D.R. // Chem. Soc. Rev. 1991. - №20. - P. 1

86. Gedye R.N, Smith F.E, Westway K.C, Ali H. // Tetrahedron Lett. -1986.-V. 27-P. 279.

87. Giguere R.J, Bray T.L, Duncan S.M. // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27. -№41.-P. 4945.

88. Рахманкулов Д.Л, Бикбулатов И.Х, Шулаев Н.С, Шавшукова С.Ю. Микроволновое излучение и интенсификация химических процессов. М.: Химия, 2003. - 220 с.

89. Сюй Бо, Вершинин С.С, Зорин В.В, Мусавиров Р.С, Рахманкулов Д.Л. Влияние микроволнового нагрева на оксиметилирование гептена-1 и нонена-1 // БХЖ. 2002. - Т.9, №3 - С. 44.

90. Трофимова Т.И. Курс физики / Т.И. Трофимова. М.: Высшая школа. -2001.-542 с.

91. Духин С.С. Электропроводность и электрокинетические свойства дисперсных систем Киев: Наукова думка, 1975. - 246 с.

92. Рахманкулов Д.Л, Шавшукова С.Ю, Латыпова Ф.Н. Применение микроволнового излучения в синтезе некоторых ацеталей и их гетероаналогов // В сб. «Новые направления в химии циклических ацеталей».: Обзорные статьи. Уфа: Изд-во Реактив. - 2002. - 177 с.

93. Зорин В.В, Масленников С .И, Шавшукова С.Ю, Шахова Ф.А, Рахманкулов Д.Л. // ЖОрХ. 1998. -Т. 34, №5. с. 768.

94. Сюй Бо, Вершинин С.С, Зорин В.В, Мусавиров Р.С, Рахманкулов Д.Л. Оксиметилирование циклогексена и 1-метилциклогексена в условиях микроволнового нагрева // БХЖ. 2002. - Т.9, №3 - С. 42.

95. Stambouli A, Chastrette М, Soufiaoui М. // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32-P. 1723

96. Moghaddam F.M, Sharifi A. // Synth. Commun. 1995. - V. 39, №25. -P. 4573.

97. Yadav J.S, B.V. Subba Reddy B.V. // Synlett. 2000. - P. 701.

98. Kalita Dipok J, Sarma Jabad C. // Tetrahedron Lett. 1998. - V. 39, №41.-P. 4945.

99. Strauss C.R, Trianor R.W. // Austral. J. Chem. 1995. - №48. -P. 1665.

100. Loupy A. // Revue spectra analyse. 1993 .-№175, Nov/ Dec.

101. Ranu B.C., Hajra A, Jana U. // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. -P. 531.

102. Ельцов A.B, Соколова Н.Б, Дмитриева H.M. // ЖОХ. 1999. -Т. 69.-Вып. 8.-С. 1367.

103. Kametani F, Sumi Y. // Chem. Pharm. Bull. 1972. - V. 20. - P. 1479.

104. Рахманкулов Д.Л, Ковач Я, Крутошникова Г.И, Иловский Д, Злотский С.С, Рольник Л.З, Кулак Л.Д. Прогресс химии кислородосодержащих гетероциклов. М.: Химия, 1992. - С. 97.

105. Сапрыгина В. А. Взаимодействие циклических ацеталей предельных и непредельных альдегидов с дигалогенкарбенами и некоторые реакции полученных соединений. Дис. канд. хим. наук. -Уфа. - 1997.- 104 с.

106. Арбузова Т.В. Синтезы замещенных гем. -дихлорциклопропанов и реакции на их основе. — Дис. канд. хим. наук. Уфа. - 2006. - 111 с.

107. Рахманкулов Д.Л, Курамшин Э.М, Злотский С.С. // Усп. хим. -1985.-Т. 54, №6.-С. 923.

108. Кантор Е.А, Сыркин A.M., Лапука Л.Ф, Мусавиров Р.С, Рахманкулов Д.Л. ЯМР-спектры кислородосодержащих гетероциклов. -Уфа, 1980.-93 с.

109. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань: Из-во Казанского университета, 1978. Т.1 - 205 с.

110. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 466 с.

111. Мусавиров Р.С, Борисова И.А, Газизова, Л.Б, Недогрей Е.П, Злотский С.С, Караханов Р.А, Рахманкулов Д.Л. // ЖОХ. 1983. - Т. 53, №7.-С. 1583.

112. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. Пер. с англ. М.: Мир, 1966. -323 с.

113. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986. - 312 с.

114. Яновская JI.A., Юфит С.С., Кучеров В.Ф. Химия ацеталей. М.: Наука, 1975.-275 с.

115. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. - 589 с.

116. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А. Петрова. - М.: Высш. Школа, 1974. - 286 с.

117. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: МГУ, 1961.-Вып. 1.-419 с.

118. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Мусавиров P.P., Сираева И.Н. Методы синтеза 1,3-дигетероаналогов циклоалканов. -Уфа: Реактив, 1998. 254 с.

119. Рахманкулов Д.Л., Сыркин A.M., Караханов Р.А., Кантор Е.А., Злотский С.С., Имашев У.Б. Физико-химические свойства 1,3-диоксанов. М.: Химия, 1980. - 240 с.

120. Канцельсон М.Г., Мисник С.С., Узлянер-Негло А.Л. Простой способ получения ацеталей/ Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов. Тез. докладов и сообщений. Уфа: УНИ. - 1981. -С. 53.