Получение алкилсиланов высокой чистоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат технических наук Сидоров, Денис Викторович

• Сидоров, Денис Викторович
• кандидат технических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат технических наук Сидоров, Денис Викторович

Оглавление.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. Литературный обзор.

2.1 Свойства алкилсиланов.

2.2 Способы получения алкилсиланов.

2.2.1 Получение алкилсиланов взаимодействием металлоорганических соединений с алкилхлорсиланами.

2.2.2 Получение алкилсиланов взаимодействием гидридов металлов с алкилхлорсиланами.

2.2.3 Получение алкилсиланов каталитическим диспропорционированием соединений, содержащих алкилгидридсилановый фрагмент

2.2.4 Получение алкилсиланов гидрированием алкилхлорсиланов и тетраалкилсиланов.

2.2.5 Сравнительный анализ способов получения алкилсиланов.

2.3 Применяемые в кремнийорганическом синтезе гидриды металлов для замещения атомов галогена на водород.

2.4 Строение и свойства алюмогидрида лития в кристаллическом состоянии и растворах.

2.5 Представления о механизме реакций восстановления алюмогидридом лития.

2.6 Растворители, применяемые в качестве среды для получения алкилсиланов через алюмогидрид лития

2.7 Характер превращений хлорида алюминия, образующегося при взаимодействии алкилхлорсилана и алюмогидрида лития.

2.8 Методы очистки гидридных соединений кремния.

3. Основная часть.

3.1 Выбор оптимального способа получения алкилсиланов.

3.2 Исследование растворимости хлорида алюминия в н-дибутиловом эфире.

3.3 Исследование взаимодействия хлорида алюминия с н-дибутиловым эфиром в растворах.

3.4 Исследование раствора хлорида алюминия в н-дибутиловом эфире методом ЯМР-27А1 спектроскопии.

3.5 Изучение реакции метилдихлорсилана с алюмогидридом лития.

3.6 Изучение процесса получения алкилсиланов из алкилхлорсиланов и алюмогидрида лития в н-дибутиловом эфире.

3.6.1 Изучение процесса получения алкилсиланов из алкилхлорсиланов и гидрида лития в н-дибутиловом и трет-бутилметиловом эфирах.

3.7 Очистка алкилсиланов.

3.7.1 Изучение процесса ректификации алкилсиланов.

3.7.2 Изучение дополнительного взаимодействия алкилсиланов с раствором алюмогидрида лития.

3.7.3 Изучение очистки алкилсиланов методом адсорбции.

3.7.4 Сравнение способов очистки алкилсиланов.

3.8 Получение н-дибутилового эфира.

3.9 Создание опытной установки получения метилсилана.

3.9.1 Описание технологических стадий процесса получения метилсилана.

3.9.2 Защита окружающей среды.

4. Экспериментальная часть.

4.1 Исходные вещества.

4.2 Методы физико-химического анализа.

4.3 Получение растворов хлорида алюминия в н-дибутиловом эфире.

4.4 Определение кинетических параметров образования бутилхлорида и бутанола в растворах хлорида алюминия в ДБЭ.

4.5 Расчет термодинамических параметров соединений.

4.6 Получение ДБЭ.

4.7 Получение алкилсиланов.

4.8 Очистка алкилсиланов.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение алкилсиланов высокой чистоты»

Технический прогресс в значительной степени зависит от использования новых материалов и технологий. Поэтому в последнее время в промышленно развитых странах стали уделять все больше внимания композиционным материалам, получаемым из алкилсиланов: кремнийкарбидной высокотемпературной керамике, SiC покрытиям, C-SiC композитам различных модификаций. Такие материалы находят применение в космической, атомной, авиационной, электронной промышленности и точном машиностроении [1].

Алкилсиланы, по сравнению с алкилгалогенсиланами, дают возможность получения не содержащих галогена чистых SiC материалов, не загрязняют атмосферу галогенсодержащими выбросами при получении карбида кремния и композитов на его основе, позволяют использовать оборудование из обычных не коррозионностойких материалов при работе с ними и при их термическом разложении. Кроме того, алкилсиланы устойчивы даже в атмосфере влажного воздуха, не взаимодействуют с водой и существенно менее токсичны.

Композиционные материалы с карбидокремниевой матрицей, полученные из алкилсиланов, перспективны для использования в теплонагруженных узлах изделий ракетно-космической техники (насадков радиационного охлаждения, неохлаждаемых сопловых насадков, камер сгорания ЖРД и т.д.).

Ряд разработанных покрытий на основе SiC, полученного разложением высокочистого метилсилана, использован в США для покрытия карбидом кремния сопловых блоков и разгонных блоков космических аппаратов.

Материалы, полученные из алкилсиланов газофазным осаждением, отличаются превосходными свойствами при использовании в качестве высокотемпературных резисторов в электронных схемах и как материалов оптических устройств [2]. Благодаря высокой термостойкости эти материалы находят применение в микроэлектронных и микроэлектромеханических высокочастотных устройствах, например радарах [3].

Из метальных производных силанов путем плазмо-обменного (PECVD) или озон-совмещенного химического разложения паров также получают содержащие водород оксикремнийкарбидные пленки (H:SiOC) с низкой диэлектрической постоянной. Такие пленки находят применение в производстве полупроводниковых устройств и имеют диэлектрическую постоянную, равную 3,6 или менее [4].

Проводятся всесторонние исследования применения алкилсиланов в многочисленных направлениях науки и техники, например для низкотемпературного эпитаксиального покрытия кубическим карбидом кремния субмикронных изделий [5], а также нанесения тонких фоточувствительных пленок [6-8], изучения пленок C-SiC методом электронного циклотронного резонанса [9], нанесения диэлектрических покрытий [10] и так далее [11-13].

Для всех вышеперечисленных направлений поставленные задачи успешно решаются получением соответствующих изделий или покрытий из чистого карбида кремния путем пиролитического разложения алкилсиланов высокой чистоты (содержание основного вещества на уровне 99,9%).

Таким образом, алкилсиланы являются перспективными химическими материалами, необходимыми для создания высококачественных карбидокремниевых керамических материалов и покрытий с высокими показателями по окислительной и коррозионной стойкости, сохраняющими эксплуатационные свойства при высоких температурах в течение длительного времени.

Алкилсиланы зарубежного производства очень дороги. Стоимость чистых метилсиланов производства корпорации "Dow Corning" США находится на уровне 4000 долларов за 1кг. В США эти продукты производятся только для нужд космической промышленности и микроэлектроники. В Европе технология этих соединений не освоена и их промышленный выпуск отсутствует.

Целью настоящей работы является разработка способов получения, технологии и создание производства коммерчески востребованных алкилсиланов высокой чистоты для обеспечения ракетно-космической, авиационной и электронной отраслей материалами, используемыми при получении высокотемпературных коррозионностойких композитов и покрытий.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Литературный обзор в соответствии с поставленной задачей охватывает работы, наиболее важные с точки зрения практического применения и не претендует на абсолютную полноту освещения этого направления работ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Сидоров, Денис Викторович

5. ВЫВОДЫ

1. Изучен процесс получения алкилсиланов из алкилхлорсиланов и алюмогидрида лития в н-дибутиловом эфире, определены оптимальные параметры реакции, позволяющие достичь высокой чистоты и практически количественного выхода целевого продукта.

2. Разработана высокоэффективная технология получения алкилсиланов высокой чистоты взаимодействием алюмогидрида лития с алкилхлорсиланами в среде н-дибутилового эфира.

3. Изучены процессы очистки алкилсиланов и показано, что ректификация является наиболее удобным, эффективным и универсальным способом удаления примесей из алкилсиланов.

4. Разработана технология переработки отходов синтеза алкилсиланов.

5. По результатам лабораторных исследований разработана и создана опытная установка получения метилсилана производительностью до 500 кг/год.

6. Отработан метод синтеза, определены оптимальные параметры и создана установка получения чистого н-дибутилового эфира, пригодного для использования в синтезе алкилсиланов.

7. Методом ЯМР-27А1 спектроскопии исследованы растворы хлорида алюминия в ДБЭ и подтверждены представления об образовании эфиратов различной стехиометрии и строения, включая комплексные соли.

8. Установлены кинетические параметры образования бутилхлорида и н-бутанола в растворах хлорида алюминия в н-дибутиловом эфире.

9. Обеспечена поставка чистого метилсилана потребителям для изготовления композиционных материалов типа C-SiC. Получено заключение о полном соответствии качества метилсилана требованиям ОАО «Композит» для его использования по целевому назначению.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Сидоров, Денис Викторович, 2007 год

1. Bunshah et al. Deposition Technologies for Films and Coatings, Developments and Applications. Noyes Publications, 1982, p. 339-367

2. Пат. 5,635,338 (США) МПК G03F 007/00. Energy sensitive materials and methods for their use / Joshi et al. 1997 (http//www.uspto.gov)

3. Moriyama M. et al. Thermal Stability of SiNxCy Films Prepared by Plasma CVD // J. Cer. Soc. Jpn., 1993, № 101, p. 757-763

4. Пат. 6,159,871 (США) МПК H01L 021/31. Method for producing hydrogenated silicon oxycarbide films having low dielectric constant / Loboda et al. 2000 (http//www.uspto.gov)

5. Sung-Jae, Gyu-Chul. Low-Temperature Epitaxial Growth of Cubic Silicon Carbide on Si(100) for Submicron-Pattern Fabrication // Jpn. J. Appl. Phys., 2001, v.40, №3A, p. 1379-1383

6. Horn. Plasma-deposited Organosilicon Thin Films as Dry Resists for Deep Ultraviolet Lithography // J. Vac. Sci. Technol., 1990, v.8, №6, p. 1493-1496.

7. Monget С. и др. Plasma Polymerized Methylsilane. I : Characterization of Thin Photosensitive Films for Advanced Lithography Applications //J. Vac. Sci. Technol., 2000, v.18, №5, p. 2534-2537

8. Monget С. и др. Plasma polymerized methylsilane. II. Performance for 248 nm lithography // J. Vac. Sci. Technol., 2000 ,v.l8, №2, p.785-787

9. Matsutani T. et al. Deposition of 3C-SiC films using ECR plasma of methylsilane //Vacuum, 2000, №59, p. 152-158

10. Пат. 6,455,417 (США) МПК H01L 021/476.3. Method for forming damascene structure employing bi-layer carbon doped silicon nitride/carbon doped silicon oxide etch stop layer / Bao et al. 2002 (http//www.uspto.gov)

11. Wu Q., Gleason K. Plasma-enhanced chemical vapor deposition of low-k dielectric films using methylsilane, dimethylsilane, and trimethylsilane precursors //J. Vac. Sci. Technol., 2003, v.21, №2, p.388-393

12. Wrobel A.M. Et al. Reactivity of Alkylsilanes and Alkylcarbosilanes in Atomic Hydrogen-Induced Chemical Vapor Deposition // J. Electrochem. Soc., 1998, v.145, № 3, p. 1060-1065.

13. Hugh O. Handbook of Chemical Vapor Deposition (CVD): principles, technology, and applications. Pierson, 1992, p. 208-209.

14. A.Stock, C.Somieski. // Siliciumwasserstoffe: VI Chlorierung und Methylierung des Monosilans., 1919, v.52, №2, p.695

15. McGregor R. Silicones and their uses. New York, Toronto, London, McGraw-Hill Book Company, 1964, p.386

16. Пат. 2155189 (РФ) МПК 7C07 F7/08. Способ получения алкилсиланов/ Н.Н.Корнеев, Е.П. Белов, Н.Н. Говоров и др. -1999

17. Пат. 4,810,482 (США) МПК С01В 033/04. Process for producing silanes/ Iwao-1989 (http//www.uspto.gov)

18. Finholt A.E, Bond A.C., Wilzbach K.E., Schlesinger H.I // J.Amer.Chem.Soc., 1947, v. 69, №11, p.2693-2696

19. Shade R.W., Cooper G.D. Vapor pressure of methylsilane //J.Phys.Chem., 1958, v.62, №11 p.1467-1468

20. Kang J.K., Lee J.Y., Muller R.P., et al. Hydrogen storage in LIA1H4: Predictions of the crystal structures and reactions mechanisms of intermediate phases from quantum mechanics. // J. Chem. Phys., 2004, v. 121, № 21, p. 10623-10633

21. Петров А.Д., Пономаренко B.A., Бойков В.И. Известия АН СССР, ОХН, 1954, №3, с.497

22. А.С. 193511 (СССР) МПК C07F 007/08. Способ получения кремнийводородсодержащих соединений./Л.М.Антипин, С.И.Клещевникова, В.Ф.Миронов-1967

23. Пат. 4,985,580 (США) МПК . Alkylation of silanes / Chadwick et al. 1991 (http//www.uspto.gov)

24. Zichy E.L.The catalytic alkaline cleavage of partially substituted methylsiloxanes // J.Organometal.Chem., 1965, v. 4, №5, p. 411-412

25. Пат. 4,870,200 (США) МПК C07F 007/08 Process for preparing disproportionation products of dichloromethylsilane in the presence of a catalyst. / Ottlinger et al. 1989 (http//www.uspto.gov)

26. Xin S. и др. Redistribution reactions of alkoxy- and siloxysilanes, catalyzed by dimethyltitanocene // Can.J.Chem.,1990,68, №3, p.471-476

27. Пат. 2162854 (РФ) МПК C07F 007/08 Способ получения метилсилана / Н.Н. Лебедев, С.И.Клещевникова и др.-2002

28. Пат. 2,406,605 (США) Hydrogenation of halogenosilanes / D.T. Hurd -1946 (http//www.uspto .go v)

29. Андрианов K.A. Методы элементоорганической химии.- Москва, Наука, 1968 с.699

30. Жигач А.Ф., Стасиневич Д.С. Химия гидридов.- Ленинград, Химия, 1969 с.676

31. Ziegler К., Gellert H.-G. XVII. Reaktionen zwischen Lithium-alkylen und Athern //Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, 567, №1, p. 185-195

32. Brown H.C., Subba Rao В. C. New Powerful Reducing Agent-Sodium Borohydride in the Presence of Aluminum Chloride and Other Polyvalent Metal Halides. //J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78, № 11, p. 2582-2588

33. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии.- Москва, Химия, 1971 с. 624

34. Корнеев Н.Н. Химия и технология алюминийорганических соединений.-Москва, Химия, 1979 с.255

35. Der VanKerk G. J. M., Noltes J. G. Investigations on organo-tin compounds. XII. The action of lithium aluminium hydride and grignard reagents on organo-tin nitriles and esters // J. Appl. Chem., 1959, №9, p.l 13

36. Lowik O.M., Susanne M. Crystal structure and thermodynamic satbility of the lithium alanates LiAl^and Li3AlH6 // Phys. Rew., 2004, v. 69, №13, p. 417

37. Bailet W.J., Marktscheffel F. Cleavage of Tetrahydrofiiran during Reductions with Lithium Aluminum Hydride. //J. Org. Chem., 1960, v.25, №10, p. 1797 -1800

38. Гейлорд H. Восстановление комплексными гидридами металлов,- Москва, ИЛ, 1959 с.912

39. Hauback B.C., Brinks H.W., Fjellvag H. // J. Alloys Compd., 2002, №346, p. 184

40. Алпатова H.M., Гавриленко B.B, Кесслер Ю.М., Осипов О.Р. Маслин Д.Н. Комплексы металлорганических гидридных и галоидных соединений алюминия.- Москва, Наука, 1970 с.296

41. Sklar N.,Post В. // Inorg. Chem., 1967, №6, р.669

42. Michovi V. М., Mihailovi М. L. Lithium-Aluminium-Hydride in Organic Chemistry // Angewandte Chemie, 1955, v. 68, № 2, p.79-83

43. Woodward L. A., Roberts H. L. Raman spectrum of phosphonium iodide. Relation between bond-stretching force constant and bond length in isoelectronic species of type XH4// Trans. Faraday Soc.,1956, №52, p.1458

44. Адикс Т.Г., Гавриленко B.B., Захаркин Л.И., Игнатьева Л.А. // Прикладная спектроскопия, 1967, №6, с.806-809

45. D'OrL., Fuger J. //Bull. Soc. Roy. Sci. Liege, 1956, №25, p. 14-17

46. Wiberg E., Noth H., Uson R. // Z. Naturforsch, 1956, №11, b, p.486-488

47. Roszinski H„ Dautel R., Zeil W. // Z. Phys. Chem., 1963,36, p.29-30

48. Dautel R., Zeil W. // Z. Electrochem, 1960, 64, p. 1234-1237

49. Hoffman E., Schomburg G. //Z. Electrochem, 1957,61, p. 101-103

50. E.Lippincott // J. Chem. Phys., 1949,17, p.1351

51. Chen J., KuriyamaN., Xu Q. // J. Phys. Chem. B, 2001, №105, p. 1214-1216

52. PaddokN. //Nature, 1951, №167, p.1070-1073

53. Wiberg E.,Graf H., Shmidt M. ,Uson R. // Z. Naturforsch, 1952, №76, b, p.578

54. Химическая энциклопедия. -Москва, Советская энциклопедия, 1990, т.2, с.1206

55. Chattoray S., Hollinsworth C., McDanielD., Smith G. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1962, №24, p.101-103

56. Clasen H. Alanat-Synthese aus den Elementen und ihre Bedeutung // Angew. Chem.,1961, v.73, №10, p.322-324

57. Blanchard D., BrinksH.W., Hauback B.C., et al. Isothermal decomposition of LiAlD4 with and without additives. // Journal of Alloys and Compounds, 2005,v.404-406, p. 743-747

58. Andrei C.M., Walmsley J., Blanchard D., et al. Electron microscopy studies of lithium aluminium hydrides //J. of Alloys and Compounds, 2005, v. 395, №1-2, p. 307-312

59. Senoh H., Kiobayashi Т., Tatsumi K., et al. Electrochemical reaction of lithium alanate dissolved in diethyl ether and tetrahydrofuran. //Journal of Power Sources, 2007, v. 164, № l,p. 94-99

60. Guild L., Hollinsworth C., McDaniel D., et al. // Inorg. Chem., 1962, v.l, p.921-923

61. Hollinsworth C., Podder S., Smalley E. // Inorg. Chem., 1964, v.3, p.222-225

62. Турова Н.Я., Кедрова H.C. // ЖНХ, 1964, т.9, вып.З, с.905-908

63. Luter Н. //J.prakt. Chem., 1957, v.5, №1, р.242-245

64. Evans G.G., Gibb T.R., Kennedy K.J., et al. Solutions of Aluminum Chloride in Ethers //J. Am. Chem. Soc., 1954, v. 76, №19, p. 4861-4862

65. Smith G.F., Hamilton F. J. Etherate formation in organoaluminum compounds. Complex-formation tendency in a series of trialkylaluminum, dialkylaluminum chloride, alkylaluminum dichloride, and aluminum chloride aryl etherates //

66. J. Phys. Chem., 1968, v. 72, №10, p. 3567-3572

67. Bercaw J.R., Garrett A.B. Some Complexes of Oxygen Bases with Aluminum Chloride in Benzene // J. Am. Chem. Soc., 1956, v. 78,№9, p. 1841-1843

68. Wertiporohch E. // Z. Naturforsch, 1931, v.64, B, p. 1369-1374

69. Nystrom R., Brown W. Reduction of Organic Compounds by Lithium Aluminum Hydride. I. Aldehydes, Ketones, Esters, Acid Chlorides and Acid Anhydrides // J.Amer.Chem.Soc., 1947, v.69, №5, p. 1197-1199

70. Wiberg E., Graf H., Uson R. // Z. anorg. Allgem. Chem., 1953, v.272, p.221-224

71. McLure J., Smith T. // J. Inorg. Nucl. Chem., 1961, v. 19, №1, p. 170-173

72. Лукевиц Э.Я., Воронков М.Г. Гидросилилирование, гидрогермилирование и гидростаннилирование.-Рига, АН Латвийской ССР, 1964 с.278

73. Yoshio М., Ishibashi N., Waki Н., et al. Nature of the mixed hydrides between aluminium chloride and lithium aluminium hydride in anhydrous tetrahydrofuran.//J. Inorg. Nuclear Chem., 1972, v. 34, № 8, p. 2439-2448

74. Ashby E., Prather J. The Composition of "Mixed Hydride" Reagents. A Study of the Schlesinger Reaction //J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, №4, p.729-733

75. Evans G.G., Kevin Kennedy K.J., Del Greco F.P. Conductimetric study of the reactions between metal halides and lithium aluminium hydride—aluminium chloride. // J. Inorg. Nuclear Chem., 1957, v. 4, № 1, p. 40-47

76. Физико-химический анализ в неорганическом синтезе.-Москва, Наука, 1975 с.392

77. Михеева В.И. О взаимодействии гидридоалюмината лития с хлористым алюминием в среде эфира // Ж.Н.Х., 1966, т. 9, вып.9, с. 2006-2008

78. Дымова Т.Н. Некоторые аспекты развития химии гидрида алюминия и гидроалюминатов щелочныхи щелочноземельных металлов

79. Координационная химия, 1997, т.23, № 6, с. 410-414

80. MacKenzie К., Smith М. Multinuclear Solid-State NMR of Inorganic Materials.-NY,Pergamon, 2002p.234

81. Эмсли Д., Финей Д., Сатклиф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения.- Москва, Мир, 1969, т.2, с.398

82. Haraguchi Н., Fujiwara S. Aluminium complexes in solutions as stydied by aluminium-27 // J.Phys.Chem, 1969,73, №10, p.3467-3473

83. Webb G. // Annual Reports on NMR Spectroscopy, 1979, 9, p. 171

84. Cerny Z. , Machacek J. 27Al NMR studies of the hydrolysis of aluminium(III) chloride in non-aqueous media // Inorganica Chimia Acta, 2000, №300-302, p.556-564

85. Lefebvre M.C., Conway В. E. 27AI NMR spectroscopy studies on speciation of Al complex ions in AlCl3+LiAlH4 solutions in tetrahydrofuran for electroplatingof Al // J. Electroanalytical Chem., 1998, v. 448, № 2, p. 217-227

86. Wehrli F.W., Wehrli S. Solution complexes of the aluminum halides inacetonitrile and acetonitrile-water studied by high-field 27AI NMR. // J. Magnetic Resonance, 1981, v. 44, № 1, p. 197-207

87. Gray J., Maciel G. Aluminum-27 nuclear magnetic resonance study of the room-temperature melt aluminum trichloride butylpyridinium chloride // J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, №24, p. 7147 7151

88. Z.Cerny, J.Machacek, et al // J. Am. Chem. Soc., 1998, v. 5, № 9, p.1439-1444

89. Hinton J. NMR and the Periodic Table. London, Academic Press,- 1978 p.534

90. Benn R., Rufinska A. High-Resolution Metal NMR Spectroscopy of Organometallic Compounds New Analytical Methods (30).// Angew.Chem., 1986, v. 25, №10, p.861-867

91. Benn R. 27Al-NMR-Spektroskopie zur Charakterisierung von Organoaluminium-Verbindungen //J. Organomet. Chem., 1987, v.333, №2, p.155-16890.0'Reilly D. //J.Chem. Phys., 1960, v.32, №8, p.1007-1010

92. Masion A., Thomas F., Bottero J., et al. Formation of amorphous precipitates from aluminum-organic ligands solutions: macroscopic and molecular study //

93. J. Non-Crystalline Solids, 1994, v.171, № 2, p. 191-200

94. Wilkes J.S., Hussey C.L., Sanders J.R. NMR chemical shift studies of ion association in aluminum halide-organic halide melts //Polyhedron, 1986, v. 5, № 10, p. 1567-1571

95. Akitt J. Multinuclear NMR.- NY, Plenum Press, 1987 p.167

96. Степин Б.Д., Горштейн И.Г., Блюм Г.Э. и др. Методы получения особо чистых неорганических веществ.-Ленинград, Химия, 1969 с. 127

97. Wheeler О.Н., Mateos J.L. Stereochemistry of reduction of ketones by complex metal hydrides // Can. J. Chem.,1958, v. 36, №10, p. 1431-1435

98. Speier J.L., Zimmerman R., Webster J. The Addition of Silicon Hydrides to Olefinic Double Bonds //J. Am. Chem. Soc., 1956, v.78, № 10, p. 2278-2281

99. Бартон Д., Оллис В. Общая органическая химия / перевод с англ. под ред. В.Г.Леви и др.- Москва, Химия, 1984 т.6, с.544

100. Corriu R., Henner М. The siliconium ion question // J.Organomet.Chem., 1974, v.74, №1, p.1-28

101. Девятых Г., Зорин А. Летучие неорганические гидриды особой чистоты. -М., Наука 1974

102. Балабанов В.В., Воротынцев В.М. Физико-химические основы глубокой очистки летучих неорганических гидридов методом ректификации при повышенных давлениях. // Высокочистые вещества, 1990, №6, С.60 1990

103. Пат. 2,882,243 (США) МПК B01J 20/18Molecular sieve adsorbents / Milton et al. -1959 (http//www.uspto.gov)

104. Пат. 6,143,057 (США) МПК B01J 20/18 Adsorbents and adsorptive separation process / Bulow et al. 2000 (http//www.uspto.gov)

105. Whitmore F. C., Pietrusza E. W., Sommer L. H. Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride //

106. J. Am. Chem. Soc., 1947, v.69, №9, p. 2108 2110

107. Пат. 50-39649 (Япония) МПК C07F 07/08 / F.Motomya -1975

108. Пат. 4,774,347 (США) МПК C07F 07/08 Removal of chlorinated hydrocarbons from alkylsilanes / Marko et al. -1998 (http//www.uspto.gov)

109. Пат. 6,444,013 (США) МПК C07F 07/00 Purification of methylsilanes / Helly et al. 2002 (http//www.uspto.gov)

110. Пат. 4,099,936 (США) МПК C01B 33/04 Process for the purification of silane / Tarancon 1978 (http//www.uspto.gov)

111. Стрельцова H.P., Вельский B.K., Стороженка П.А. И др. Строение и свойства ионных комплексов хлорида алюминия с тетрагидрофураном и макроциклическими краун-эфирами. // Координационная химия, 1987, т. 13, вып.8, с.1101-1108

112. Бенсон С. Основы химической кинетики.-Москва, Мир, 1967, с. 78

113. Feuer Н., Hooz J. The chemistry of the Ether Linkage.- London, Interscience, 1967 p.243

114. Васильева H.B., Смолина T.A., Тимофеева B.K. и др. Органический синтез.-Москва, Просвещение, 1986 с. 121

115. Бартон Д., Оллис В. Общая органическая химия / перевод с англ. под ред. В.Г.Леви и др.- Москва, Химия, 1984 т.2, с.856

116. Термодинамические свойства индивидуальных веществ.-Москва, Наука, 1981, т.З, кн.1, с.116

117. Термодинамические свойства индивидуальных веществ.-Москва, Наука, 1981, т.З, кн.2 с.397

118. Минкин В.И.,Симкин Б.Я.,Миняев P.M. Теория строения молекул.-Ростов-на-Дону, Феникс, 1997 с. 5 60

119. Дымент О.Н. и др. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена.- Москва, Химия, 1976 с.293

120. Соммер Л.Г. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединени.- М., Мир, 1966 с. 187

121. Технологический регламент производства метилсилана №113.- Москва, ГНИИХТЭОС, 2005

122. Gaussian 98 (Revision A.l) Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al.-Pittsburgh PA, Gaussian Inc., 1998

123. HyperChem7 Molecular Modeling System.-Hypercube Inc., 2002

124. Marciniec В., Gulinski J., Urbaniak W., Kornetka Z. Comprehensive handbook on hydrosilylation.-NY, Pergamon press, 1992 p. 754

125. Бажант В., Хваловски В., Ратоуски И. Силиконы. М., Госхимиздат, 1960 с.301

126. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Пономаренко В.А., Чернышев Е.А. Синтез кремнийорганических мономеров.-М., АН СССР, 1961 с.350