Полиядерные комплексы кобальта (II) и меди (II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Усманова, Гульназ Шамилевна

• Усманова, Гульназ Шамилевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Усманова, Гульназ Шамилевна

Список сокращений.

Введение.

Глава 1. Строение, свойства и практическое применение полидентатных макролигандов на основе гиперразветвленных полимеров

Литературный обзор).

1.1. Основные типы гиперразветвленных полимеров.

1.1.1. Строение и физико-химические свойства гиперразветвленных полиэфирополиолов Вокогп.

1.1.2. Функционализация гиперразветвленных полиэфирополиолов Вокогп координирующими группировками.

1.2. Гиперразветвленные полимеры, содержащие ионы переходных металлов.

1.2.1. Переходные металлы в составе скелета гиперразветвленных полимеров.

1.2.2. Переходные металлы в составе функционализированных гиперразветвленных полимеров.

1.2.3. Формирование наночастиц металлов в присутствии функционализированных гиперразветвленных полимеров.

1.3. Применение гиперразветвленных полимеров.

1.3.1. Применение полиэфирополиолов ВоИюгп и их производных.

Глава 2. Постановка задачи, аппаратура, объекты исследования и условия эксперимента.

2.1. Постановка задачи.

2.2. Объекты исследования и приготовление растворов.

2.3. Методики синтеза гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот и их комплексов с ионами Со(П) и Си(П).

2.4. Аппаратура и условия эксперимента.

2.5. О бработка результатов эксперимента.

Глава 3. Полиядерные комплексы кобальта (II) и меди (II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами

Обсуждение результатов).

3.1. Полидентатные лиганды на основе гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот: физико-химические свойства и спектральные характеристики.

3.1.1. Синтез, спектральные характеристики и термическая устойчивость гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот.

3.1.2. Параметры молекулярно-массового распределения гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот.

3.1.3. Кислотно-основные характеристики полиэфирополикарбоновых кислот.

3.2. Синтез, физико-химические характеристики и устойчивость полиядерных гиперразветвленных полиэфирополикарбоксилатов Co(II) и Cu(II).

3.2.1. Спектральные исследования комплексообразования полидентатных гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот с ионами Со(И) и Cu(II).

3.2.2. Устойчивость и состав комплексных форм полиядерных гиперразветвленнных полиэфирополикарбоксилатов Со (II) и Си (II) в растворе.

3.3. Морфология поверхности гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот и их металлокомплексов.

Глава 4. Биологическая активность гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиядерных полиэфирополикарбоксилатов Со(П) и Cu(II).

4.1. Влияние гиперразветвленных полиэфирополиолов и их производных на каталитическую активность индуцируемой секреторной аспарагиновой протеиназы Candida albicans.

4.2. Влияние металлокомплексов Co(II) и Cu(II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами на каталитическую активность индуцируемой секреторной аспарагиновой протеиназы Candida albicans.

4.3. Определение констант связывания ионов Co(II) в составе неорганической соли Co(N03)2 и полимерного металлокарбоксилата с индуцируемой протеиназой Candida albicans.

4.4. Кинетические параметры ферментативного гидролиза гемоглобина в присутствии гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиэфирокарбоксилата Co(II).

4.5. Фунгицидная активность гиперразветвленных полиэфирополиолов полиэфирополикарбоновых кислот и полиядерных металлокарбоксилатов Co(II) и

Си (II).

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиядерные комплексы кобальта (II) и меди (II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами»

Актуальность работы. Проблемы химии макромолекулярных металлохелатов в последние годы все больше привлекают внимание исследователей. Это объясняется, прежде всего, практической значимостью таких соединений, которые нашли широкое применение в самых различных областях науки и техники. Фиксация катионов металлов полимерными лигандами в результате хелатообразования приводит к улучшению многих характеристик полимерных материалов и возникновению новых важных свойств. Поэтому изучение закономерностей реакций комплексообразования полимерных лигандов является одним из актуальных и фундаментальных научных направлений современной координационной химии, которое неразрывно связано с реализацией инновационных химических технологий. Исследование подобных координационных соединений имеет большое теоретическое значение, поскольку развивается на стыке неорганической и органической химии и позволяет не только устанавливать влияние лигандного окружения на структуру координационного узла и физико-химические свойства полимерметаллических комплексов, но и оценивать реакционную способность и формы существования макромолекул, входящих в состав комплексных соединений.

В последнее десятилетие особое внимание обращено на наноструктурированные полимеры со сложной архитектурой макромолекул - гиперразветвленные полимеры. Наноразмерность и полифункциональность гиперразветвленных полимеров обуславливает несомненную привлекательность данных реагентов в плане направленного синтеза веществ с заданными координационными свойствами. Возможности функционирования координационно-активных структурированных лигандов в качестве наноконтейнеров, инкапсулирующих целевые соединения, или наноплатформ, удерживающих молекулы «гостя» или функциональные группы на поверхности, позволит получить и охарактеризовать новые гетеро- и полиядерные металлокомплексы.

Наличие технологически значимых способов синтеза гиперразветвленных полимеров нескольких типов дает возможность осуществлять их промышленное производство в масштабах, достаточных для практического применения в самых различных областях. Особое место в последнее время занимают гиперразветвленные полиэфирополиолы Вокогп серии Н. Это обусловлено широким спектром их генераций, термической стабильностью, реологическими свойствами, наличием в терминальном положении гидроксильных групп, а следовательно, возможностью дополнительной модификации полиэфирополиола с последующим получением соединений с программируемым набором свойств и характеристик. Несомненным преимуществом данных соединений является их низкая токсичность.

Направленная химическая модификация гиперразветвленных полиэфирополиолов позволяет осуществлять архитектурный дизайн этих соединений, устанавливая размер, форму, соотношение длины и плотности, функциональность их поверхности, что также является эффективным методом, обеспечивающим контроль амфифильного баланса полифункциональных макромолекул. А высокий локальный удельный вес активных групп, приводящий к наличию множества идентичных лигандов в одной молекуле, обеспечивает повышенное связывание специфического субстрата. Все это четко определяет гиперразветвленные полиэфирополиолы как уникальные реагенты для разработки новых композитных материалов конструкционного назначения и системы для транспортировки молекул (хромофоров, фототропов, катализаторов, фармакологических препаратов) с обеспечением выбора способа доставки специфических соединений. Полифункциональность структурированных полимеров в сочетании с их малой токсичностью позволяет получать их модифицированные производные, которые способны действовать как высокоэффективные наноразмерные антираковые, бактерицидные и антивирусные препараты, а также проявляющие реагенты для томографии. Все это указывает на их особое значение в решении современных проблем биомедицинской химии.

Металлокомплексы на основе гиперразветвленных полимеров также могут выполнять роль «нанореакторов» с образованием металлических наночастиц в полимерной матрице, служить модельными объектами биологических систем и проявлять ряд важнейших биофункций. Поэтому при изучении свойств металлокомплексов на основе сверхразветвленных полимеров важно использовать подходы и методы различных разделов химии и смежных наук. Междисциплинарный характер подобных исследований позволит наиболее успешно применять полимерметаллические комплексы в различных областях науки и техники.

В этом плане особенный интерес представляет синтез и изучение полимерных карбоксилатов металлов. Карбоксилаты (¿-металлов являются составной частью металлопротеинов, обеспечивающих выполнение важнейших биохимических функций живых организмов, определяют специфику поведения многих ферментов и антител, а так же специфику взаимодействия внутри- и внеклеточных структур. Полиядерные металлокарбоксилаты часто используются в качестве каталитических и биомиметических систем при исследовании биологических процессов. Свойства полимеров, каждое повторяющееся звено которых содержит эквивалент металла, сильно отличаются от свойств традиционных полимерных материалов. Наличие реакционноспособных функциональных групп и разнообразие координационного окружения металла обусловливают уникальные возможности новых современных материалов, в том числе фармацевтических агентов на их основе.

В основе использования полимерметаллических комплексов лежит понимание процессов, протекающих в растворах при взаимодействии катионов металлов с полидентатными макролигандами. В этом случае возможно проявление кооперативных эффектов, приводящих к увеличению эффективности и селективности связывания. Знание основных физико-химических констант полиядерных комплексов ё-металлов с гиперразветвленными функционализированными полимерами, а также всего многообразия факторов, влияющих на образование координационных соединений в растворе, создает информационную основу для их эффективного практического использования.

Координационная активность нетоксичных гиперразветвленных полиэфирополиолов Вокогп Н представляет фундаментальный и практический интерес. Металлокомплексные соединения полиэфирополиолов Вокогп Н и их функционализированных производных с катионами металлов практически не известны. Поэтому целенаправленные исследования в области синтеза металлополимерных комплексов и комплексообразования катионов (¿-металлов с гиперразветвленными функционализированными полиэфирополиолами, анализ и обобщение полученной информации, поиск закономерностей и особенностей для координационной химии современны и значимы.

Целью работы является синтез, установление строения и оценка свойств полиядерных комплексов гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот с ионами Со(П) и Си(П).

Научная новизна. Модификацией платформы гиперразветвленных полиэфирополиолов Вокогп Н второй и третьей генераций ангидридами дикарбоновых кислот синтезированы полидентатные гиперразветвленные полиэфирополикарбоновые кислоты, содержащие фрагменты пропионовой и акриловой кислот в терминальном положении. Выявлены закономерности влияния природы функционализирующего реагента, генерации исходного полиэфирополиола и режима синтеза на степень функционализации и термическую стабильность полученных соединений. На основании данных рН-метрического титрования с использованием метода математического моделирования впервые определены константы и описаны процессы ионизации гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот второй генерации.

Впервые на основе полидентатных гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот второй и третьей генерации получены и охарактеризованы методами элементного анализа, ИК, ЯМР, УФ спектроскопии, методом ЭПР полиядерные полиэфирополикарбоксилаты Со(П) и Си(Н), оценены их физико-химические характеристики, в том числе термическая устойчивость, размеры частиц и морфология поверхности.

На основании данных элементного анализа, данных ИК, ЯМР спектроскопии, данных метода ЭПР предложены варианты строения координационного узла в синтезированных гиперразветвленных полиэфирополикарбоксилатах Со(П) и Си(И). Координационные полиэдры во всех гиперразветвленных металлокарбоксилатах кобальта (И) и меди (II) имеют октаэдрическую симметрию с монодентатной и хелатной координацией иона Со(И) и бидентатно-мостиковой и хелатной координацией иона Си(П).

Выявлены факторы, определяющие состав и устойчивость полиэфирополикарбоксилатов Со(Н) и Си(П) в растворах. Показано, что прочность полученных полиядерных макрокомплексов с гиперразветвленными полиэфирокарбоксилатами намного превышает прочность низкомолекулярных ацетатных комплексов, а разнообразие форм и устойчивость комплексов определяются природой терминальных карбоксильных фрагментов и степенью функционализации платформы полиэфира. В случае гиперразветвленных полиэфирокарбоксилатов меди (II) в растворе при увеличении концентрации ионов металла впервые обнаружен эффект «карбоксилатного сдвига» с переходом от хелатной к бидентатно-мостиковой координации. и

Систематически изучена биохимическая активность гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиэфирополикарбоксилатов кобальта (II) и меди (II) по отношению к протеиназе Candida albicans. Впервые оценены параметры специфического связывания и кинетические параметры ферментативной реакции (максимальная скорость, константа Михаэлиса) в присутствии гиперразветвленных полиядерных металлокарбоксилатов.

Практическая значимость. Показана принципиальная возможность использования гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиядерных полиэфрополикарбоксилатов Co(II) и Cu(II) в управлении каталитической активностью индуцируемой аспарагиновой протеиназы Candida albicans, определяющей уровень патогенности штаммов Candida. Преимущественный эффект ингибирования наблюдается для гиперразветвленного полиэфирополиола третьей генерации и полиэфирополикарбоновых кислот второй генерации, содержащих 12-14 фрагментов пропионовой кислоты.

Показано, что ингибирующая активность гиперразветвленных полиэфирополикарбоксилатов кобальта (II) и меди (II) определяется генерацией платформы полиэфира, природой металла, природой и количеством карбоксильных фрагментов. Максимальной ингибирующей активностью обладают металлокарбоксилаты кобальта с гиперразветвленными предельными полиэфирополикарбоновыми кислотами второй генерации.

Впервые оценена фунгицидная активность и грибоустойчивость полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиядерных металлокомплексов с ионами Co(II) и Cu(II) к штаммам Candida albicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis и Candida krusei. Установлено, что максимальной антикандидозной активностью и активностью к плесневым грибам Aspergillus niger, Aspergillus fumigatus, Rhodotorula mucilaginosa (rubra) обладает полиэфирополикарбоксилат кобальта (И) на основе гиперразветвленного полиэфира второй генерации, содержащего 14 фрагментов пропионовой кислоты.

Таким образом, обоснована и доказана перспективность использования полимерметаллических комплексов Co(II) и Cu(II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами на основе Boltorn Н второй генерации в качестве активных веществ антимикотических фармпрепаратов.

На защиту выносятся:

• методики синтеза полиэфирополикарбоновых кислот на основе платформ полиэфирополиолов Boltorn Н второй и третьей генераций;

• результаты определения степени функционализации, термической устойчивости, параметры молекулярно-массового распределения и спектральные характеристики гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот;

• результаты изучения кислотно-основных свойств, протолитических равновесий и форм существования гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот в растворе;

• методики синтеза комплексов полиэфирополикарбоновых кислот на основе платформ полиэфирополиолов Boltorn Н второй и третьей генераций с ионами Со(И) и Cu(II) их спектральные характеристики, термическая устойчивость, морфология поверхности и размер частиц;

• данные по строению координационного узла в металлокомплексах Со(П) и Cu(II) с гиперразветвленными полиэфирокарбоксилатами;

• данные по составу и устойчивости комплексных форм гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот в растворе ацетона с ионами Co(II) и Cu(II);

• количественные характеристики биохимической активности гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и их металлокомплексов с ионами кобальта (II) и меди (II) по отношению к индуцируемой аспарагиновой протеиназе Candida albicans',

• параметры фунгицидной активности и грибоустойчивости полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и их полиядерных металлокомплексов с ионами Со(П) и Си(И) к дрожжеподобным грибам Candida albicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis, Candida krusei, плесневым грибам Aspergillus niger, Aspergillus fumigatus, Rhodotorula mucilaginosa (rubra).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на II Международном форуме «Аналитика и Аналитики» (г. Воронеж, 2008); Всероссийской конференции с международным участием «Полифункциональные наноматериалы и нанотехнологии» (г. Томск, 2008); XXIV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Санкт-Петербург, 2009); XVI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (г. Йошкар-Ола, 2009); X Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров (г. Волгоград, 2009); Всероссийской конференции с международным участием «Аналитика России» (г. Краснодар, 2009); IX Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века"» (г. Казань, 2009); XX Российской молодежной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Екатеринбург, 2010); XVII Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (г. Йошкар-Ола, 2010); XVII Совещании по электрохимии органических соединений с международным участием (г. Тамбов, 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 17 работ. Из них 5 статей (четыре из них включены в перечень ВАК) и 12 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Работа является частью исследований по основному научному направлению Химического института им. A.M. Бутлерова «Строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений». Работа выполнена при поддержке грантов программы «Участник молодежного научно-инновационного конкурса» («УМНИК») Фонда содействия развитию малых форм предприятий в научно-технической сфере при поддержке Федерального агентства по науке инновациям и Федерального агентства по образованию № 6637р/8720 «Разработка способов синтеза полидентатных наноплатформ на основе Boltom «Н» модифицированных карбоксильными группами» и программы Инвестиционно-венчурного фонда Республики Татарстан и Академии наук Республики Татарстан «Пятьдесят лучших инновационных идей для Республики Татарстан» в номинации «Наноимпульс» «Биофильные макрокомплексы на основе координационно активных наноплатформ и наноконтейнеров полиэфирополиолов как активная часть противогрибковых препаратов».

Структура и объем работы. Работа изложена на 201 странице, содержит 18 таблиц, 59 рисунков, 3 схемы и 213 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка литературы и приложения (8 таблиц, 27 рисунков).

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Усманова, Гульназ Шамилевна

выводы

1. Синтезированы полидентатные гиперразветвленные полиэфирополикарбоновые кислоты второй и третьей генераций, содержащие периферические фрагменты пропионовой или акриловой кислот. Степень функционализации понижается при использовании в синтезе малеинового ангидрида. Повышение генерации полиэфирополиола приводит к понижению степени функционализации в реакциях с янтарным ангидридом с 87.5% для полиэфирополиола второй генерации до 69% для полиэфирополиола третьей генерации.

2. Способность к депротонированию гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот уменьшается с ростом степени функционализации исходной платформы гиперразветвленного полиэфира, с ростом генерации и при переходе от полиэфирополикислот, содержащих фрагменты пропионовой кислоты, к полиэфирополикислотам с фрагментами акриловой кислоты.

3. Для полиэфирополикарбоновой кислоты второй генерации, содержащей 5 акрилатных фрагментов, ионизация происходит ступенчато с предварительным образованием ассоциатов в области рН=1-7 состава (Н5Ь)2, (Н41/)2(Н5Ь)2, (Н4Ь")(Н5Ь) и (Н4Ь')2(Н5Ь). Полиэфирополикарбоновая кислота второй генерации, содержащая 14 пропионатных фрагментов, в области рН=3-4 образует один ассоциат состава (Н13Ь")(Н14Ь). Ионизация происходит блочно с последовательным отщеплением двух протонов с каждого ветвления. Два кислотных фрагмента, находящиеся в линейном положении, не титруются.

4. Разработаны методики синтеза полиядерных металлокомплексов полидентатных гиперразветвленных полиэфирополикарбоновых кислот второй и третьей генераций и получены металлополимерные комплексы с ионами Co(II) и Cu(II). Координационные полиэдры во всех гиперразветвленных металлокарбоксилатах кобальта (II) и меди (II) имеют октаэдрическую симметрию с монодентатной и хелатной координацией иона Co(II) и бидентатно-мостиковой и хелатной координацией иона Cu(II) через атомы кислорода ионизированных карбоксильных групп.

5. Найдены состав и константы устойчивости полиядерных комплексов гиперразветвленных полиэфирополикарбоксилатов Со(П) и Cu(II) в растворе. Обнаружено возрастание устойчивости полиядерных макрокомплексов кобальта и меди одного состава при переходе от полиэфирополикислоты второй генерции, содержащей пропионатные фрагменты, к полиэфирополикислоте с акрилатными фрагментами. Для комплексных форм кобальта (II) с гиперразветвленными полиэфирополикарбоновыми кислотами в растворе реализуется хелатная координация центрального атома. В случае гиперразветвленных полиэфирокарбоксилатов меди (И) в растворе при увеличении концентрации ионов металла обнаружен эффект «карбоксилатного сдвига» с переходом от хелатной к бидентатно-мостиковой координации.

6. Показана принципиальная возможность использования гиперразветвленных полиэфирополиолов, полиэфирополикарбоновых кислот и полиядерных полиэфирополикарбоксилатов Co(II) и Cu(II) в управлении каталитической активностью индуцируемой аспарагиновой протеиназы Candida albicans. Максимальной ингибирующей активностью обладают гиперразветвленный полиэфирополиол третьей генерации, полиэфирополикарбоновые кислоты второй генерации, содержащие 12-14 фрагментов пропионовой кислоты и металлокарбоксилаты кобальта с гиперразветвленными предельными полиэфирополикарбоновыми кислотами второй генерации.

7. Максимальной фунгицидной активностью и грибоустойчивостью к культурам Candida albicans, Candida tropicalis, Candida parapsilosis, Candida krusei, плесневым грибам Aspergillus niger, Aspergillus fumigatus, Rhodotorula mucilaginosa (rubra) обладает полиэфирокарбоксилат Co(II) второй генерации, содержащий 14 координированных пропионатных фрагментов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Усманова, Гульназ Шамилевна, 2011 год

1. Teertstra S.J. Dendrigraft polymers: macromolecular engineering on a mesoscopic scale / S.J. Teertstra, M. Gauthier // Prog. Polym. Sci. 2004.- Vol. 29, № 4. P. 277-327.

2. Bosman A.W. About dendrimers: structure, physical properties and applications / A.W. Bosman, H. M. Janssen, E.W. Meijer // Chem. Rev.- 1999. Vol. 99, № 7. - P. 1665 - 1688.

3. Hult A. Hyperbranched polymers / A. Hult, M. Johansson, E. Malmstrom //Adv. Polym. Sci. 1999. - Vol. 143. - P. 1-34.

4. Mori H. New polymeric architectures with (meth)acrylic acid segments / H. Mori, A. H. E. Muller // Prog. Polym. Sci. 2004. - Vol. 29, № 11. -P. 1403-1439.

5. Aulenta. F. Dendrimers: a new class of nanoscopic containers and delivery devices / F. Aulenta, W. Hayes, S. Rannard // Eur. Polym. J.- 2003. Vol. 39, № 9. - P. 1741-1771.

6. Gao G. Hyperbranched polymers: from synthesis to applications / G. Gao, D. Yan // J. Prog. Polym. Sci. 2004. - Vol. 29, № 3. - P. 183-275.

7. Yates C.R. Synthesis and applications of hyperbranched polymers / C.R. Yates, W. Hayes // Eur. Polym. J. 2004. - Vol. 40, № 7. -P. 1257-1281.

8. Hawker C.J. Dendritic and hyperbranched macromolecules precisely controlled macromolecular architectures / C.J. Hawker // Adv. Polym. Sci. - 1999. - Vol. 147. - P. 113-160.

9. Иржак В. И. Топологическая структура и релаксационные свойства разветвленных полимеров / В. И. Иржак // Успехи химии. 2006.- Т. 75, вып. 10. С. 1018-1034.

10. HaiiBler М. Hyperbranched polymer containing transition metals: synthetic pathways and potential applicanions / M. HaiiBler, H. Dong, B.Z. Tang // Inorganic and Organometallic Macromolecules: Design and applications. -2008. -P.21-35.

11. Yriezema D.M. Self-assembled nanoreactors / D.M. Vriezema, M.C. Aragones, J. A. A. Elemans, J.J.L. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte // Chem. Rev. 2005. - Vol. 105, № 4. - P. 1445 - 1490.

12. Flory P.J. Molecular size distribution in three dimensional polymers. VI. Branched polymers containing A-R-B/i type units / P.J. Flory. // J. Am. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, № 11. - P. 2718 - 2723.

13. Kim Y.H. Water — soluble hyperbranched polyphenylene: «А unimolecular micelle» ? / Y.H Kim, O.W. Webster // J. Am. Chem. Soc. 1990.-Vol. 112, № 11. - P. 4592-4593.

14. Uhrich K.E. One-pot synthesis of hyperbranched polyethers / K.E. Uhrich, C.J. Hawker, J.M.J. Fre'chet, S.R. Turner // Macromolecules. 1992. -Vol. 25, № 18. - P. 4583-4587.

15. Kim Y.H. Hyperbranched polyphenylenes / Y.H. Kim, O.W. Webster // Macromolecules.-1992. Vol. 25, № 23.- P. 5561-5572.

16. Malmstrom E. Hyperbranched polymers: a Review / E. Malmstrom, A. Hult // J.M.S. Rev. Macromol. Chem. Phys.- 1997.-Vol. 37, № 3. -P. 555-579.

17. Hawker C.J. One-step synthesis of hyperbranched dendritic polyesters / C.J. Hawker, R. Lee, J.M.J. Fre'chet // J. Am. Chem. Soc.-1991.- Vol. 113, № 12. P. 4583-4588.

18. Королев В.Г. Гиперразветвленные полимеры новый мощный стимул дальнейшего развития области трехмерной полимеризации иреволюция в полимерном материаловедение / В.Г. Королев, М.Л.Бубнова. Черноголовка: Изд-во ИПХФ РАН. - 2006.- 100 с.

19. Chattopadhyay D.K. Structural engineering of polyurethane coatings for high performance application / D.K.' Chattopadhyay, K.V.S.N. Raju // Prog. Polym. Sci.- 2007. Vol. 32, № 3. - P. 352-418.

20. Goswami A. Hyperbranched polyester having nitrogen core: synthesis and applications as metal ion extractant / A. Goswami, A.K. Singh // React. Funct. Polym.- 2004. Vol. 61, № 2. - P. 255-263.

21. Magnusson H. Structure buildup in hyperbranched polymers from 2,2- bis (hydroxymethyl)propionic asid / H. Magnusson, E. Malmstrom, A. Hult // Macromolecules. 2000. - Vol. 33, № 8. - P.3099-3104.

22. Ziemer A. Influence of hyperbranched polyesters on the surface tension of polyols / A. Ziemer, M. Azizi, D. Pleul, F. Simon, S. Michel, M. Kreitschmann, P. Kierkus, B. Voit, K. Grundke // Langmuir.- 2004. Vol. 20, № 19. - P. 8096-8102.

23. Qiu T. Modification of end-groups of aliphatic hyperbranched polyester / T. Qiu, L. Tang, Z. Fu, X. Tuo, Y. Li, D. Liu, W. Yang // Polym. Adv. Technol. 2004. - Vol. 15, № 1-2. - P. 65-69.

24. Chikh L. Cyclizations in hyperbranched aliphatic polyesters and polyamides / L. Chikh, X. Arnaud, C. Guillermain, M. Tessier, A. Fradet // Macromol. Symp. 2003. - Vol. 199. - P. 209 - 221.

25. Pavlova E. Hyperbranched polymers for polyurethane coatings: their preparation and crosslinking with polyisocyanates / E. Pavlova, B. Voit, S.M. Duskova, K. Dusek // Novel. Polym. Preprints. 2004. - Vol. 45, №2.-P. 217-218.

26. Stumbe J.F. Hyperbranched polyesters based on adipic acid and glycerol / J.F. Stumbe, B. Bruchmann // Macromol. Rapid. Commun.- 2004. -Vol. 25, №9.-P. 921-924.

27. Yu-Xiang-hua. Preparation of hyperbranched aliphatic polyester derived from functionalized 1,4-dioxan-2one / Yu-Xiang-hua, F. Jun, Z. Ren-xi // Macromolecules. 2005. - Vol. 38, № 15. - P. 6244-6247.

28. Xiaohua H. Synthesis of hovel multi-arm star azoberzene side-chain liguid crystalline copolymers with a hyperbranched core / H. Xiaohua, Y. Deyue, M. Yiyong // Eur. Polym. J. 2004. - Vol. 40, № 8. -P. 1759-1765.

29. Feng Z. The Pentaerytritol-benzenetricarbohylic anhydride and epichlorohydrine synthesize hyperbranched polymers / Z. Feng, L. Lin // Sci. and Photochem. 2006. - Vol. 24, № 1. - P. 36-43.

30. Рогачев А.В. Структура кремнийорганических дендримеров высоких генераций / А.В. Рогачев, А.Н. Озерин, А.Ю. Черный, A.M. Музафаров, Е.А. Татаринова, В.И. Горделий, А.И. Куклин // Физика твердого тела.- 2010. Т. 52, вып. 5. - С.979-983.

31. Nianfeng H. Synthesis and characterisation of hyperbranched poly(silylester)s / H. Nianfeng, L. Zonglin, J. Ligiang // J. Appl. Polymer Sci. -2006. Vol. 101, № 5. - P. 3430-3436.

32. Seino M. Synthesis and characterization of crystalline hyperbranched polysiloxysilane with POSS groups at the terminal position / M. Seino, T. Hayalcawa, Y. Ishida, M. Kakimoto // Macromolecules. 2006. - Vol. 39, № 26. - P. 8892-8894.

33. Zhu X. One-pot synthesis of hyperbranched polyethoxysiloxanes / X. Zhu, M. Jaumann, K. Peter, M. Mol lier // Macromolecules. 2006. -Vol. 39, №5.-P. 1701-1708.

34. Oishi M. Synthesis and characterization of optically active hyperbranched poly(carbosiloxane)s / M. Oishi, M. Minakawa, I. Imae, Y. Kawakami // Macromolecules. 2002. - Vol. 35, № 13. - P. 4938-4945.

35. Nasar A.S. Synthesis and properties of polyurethane elastomers crosslinked with amine terminated AB2-type hyperbranched polyamides / A.S. Nasar, M. Jikei, M.A. Kakimoto. // Eur. Polym. J. 2003.- Vol. 39, № 6. - P.1201-1208.

36. Yang G. Successful thermal self-polycondensation of AB2 monomer to form hyperbranched aromatic polyamide / G. Yang, M. Jikei, M. Kakimoto // Macromolecules. 1998. -Vol. 31, № 17. p. 5964-5966.

37. Yang G. Synthesis and properties of hyperbranched aromatic polyamide / G. Yang, M. Jikei, M. Kakimoto // Macromolecules. 1999. - Vol. 32, №7. - P. 2215-2220.

38. Amiji M.M. Polymeric gene delivery: principles and applications / M.M. Amiji. Boston (USA): CRC Press, Northeastern University. -2004. - 704 p.

39. Li X. Facile Syntheses characterization of hyperbranched poly(ester-amide)s from commercially available aliphatic carboxylic anhydride and multihydroxyl primary amine / X. Li, J. Zhan, Y. Li // Macromolecules. -2004. -Vol. 37, № 20. P. 7584-7594.

40. Jun Y.S. Synthesis and characterization of hyperbranched polymers / Y.S. Jun, Z. H. Xia, C. Hong, W.X. Yu, Y. H. Chin // J. Appl. Chem. 2004. -Vol. 21, №6.-P. 625-628.

41. Twyman L.J. Porphyrin cored hyperbranched polymer as heme protein 1 models / LJ. Twyman, Y. Ge // Chem. Commun. 2006. - Vol. 15, № 15.-P. 1658- 1660.

42. Гурьянов И.А. Катионные олигопептиды, модифицированные липофильными фрагментами: использование для доставки ДНК в клетку / И.А. Гурьянов, Г.П. Власов, Е.А. Лесина и др. // Биоорган, химия. 2005. -Т. 31, № 1. - С. 22-30.

43. Власов Г.П. Оптимизация трансфицирующих свойств комплексов ДНК с лизиновыми дендримерами / Г.П. Власов, Е.А. Лесина, В.И. Корольков и др. // Биоорган, химия. 2005. - Т. 31, № 2. -С. 167- 174.

44. Zagar Е. Characterization of commercial hyperbranched aliphatic polyesters / E. Zagar, M. Zigon, S. Podzimik // Polymer. 2006. - Vol. 45, № 1. - p. 166-175.

45. Zagar E. An infrared spectroscopic study of H-bond networg in hyperbranched polyester polyol / E. Zagar, J. Grdadolnik // J. Molecular Structure. 2003. - Vol. 658, № 3. - P. 143-152.

46. Zagar E. Characterization of a commercial hyperbranched aliphatic polyester based on 2,2-bis(methylol)propionic acid / E. Zagar, M. Zigon // Macromolecules. 2002. - Vol. 35, № 27. - P. 9913-9925.

47. Zagar E. Structure- to-properties relationship of aliphatic hyperbranched polyesters / E. Zagar, M. Huskic, M. Zigon // Macromol. Chem. Phys.- 2007. Vol. 208, № 13. - P. 1379-1387.

48. Zagar E. Molar mass of a commercial hyperbranched aliphatic polyester based on 2,2-bis(methylol)propionic acid / E. Zagar, M. Zigon // J. Chromatography. A . 2004. - Vol. 1034, №1-2. - P. 77-83.

49. Feng G. Hyperbranched polyester with mixed methacryloyl andaliphatic ester terminal groups: synthesis, characterization, and application in dental restorative formulations / G. Feng, Scott R. Schricker, T. Yuhua,

50. Bill M. Culbertson // J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 2002.- Vol. A39, № 4. P. 267-286.

51. Malmstrom E. The effect of terminal alkyl chains on hyperbranched polyesters based on 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid / E. Malmstrom, M. Johansson, A. Hult // J. Macromol. Chem. Phys. -1996. Vol. 197, № 10. - P. 3199-3207.

52. Malmstrom E. Hyperbranched aliphatic polyesters / E. Malmstrom, M. Johansson, A. Hult // Macromolecules. 1995. - Vol. 28, № 5.- P.1698-1703.

53. Sendijarevic I. Effects of molecular variables and architecture on the rheological behavior of dendritic polymers / I. Sendijarevic, A.J. Mcliugh // Macromolecules. 2000. - Vol. 33, № 2. - P.590-596.

54. Nunez C.M. Solution rheology of hyperbranched polyesters and their blends with linear polymers / C. M. Nunez, B.S. Chiou, A. L. Andrady, S. A. Khan// Macromolecules. 2000. - Vol. 33, № 5. - P. 1720-1726.

55. Luciani A. Rheological and physical properties of aliphatic hyperbranched polyesters / A. Luciani, C. Plummer, T. Nguyen, L. Garamszegi, E. Manson // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 2004. - Vol. 42, № 7. -P. 1218- 1225.

56. Hsieh T.-T. Melt rheology of aliphatic hyperbranched polyesters with various molecular weights / T.-T. Hsieh, C. Tiu, G.P. Simon // Polymer. -2001.-Vol. 42, №5.-P. 1931-1939.

57. Hsieh T.-T. Rheological behaviour of polymer blends containing only hyperbranched polyesters of varying generation number / T.-T. Hsieh, C. Tiu, G.P. Simon // J. Polymer. 2001. - Vol. 42, № 18. - P. 7635-7638.

58. Прокопов Н.И. Синтез монодисперсных функционализированных полимерных микросфер для иммунодиагностических исследований / Н.И. Прокопов, И.А. Грицкова, В.Р. Черкасов, А.Е. Чалых // Успехи химии. 1996. - Т. 65, вып.2. - С. 178-192.

59. Елисеева В.И. Полимерные суспензии / В.И. Елисеева. М.: Химия. -1980.-396 с.

60. Muroi S. Some physicochemical properties of poly (ethyl acrylate) emulsions containing carboxyl groups / S. Muroill // J. Appl. Sci. 1966. -Vol. 10, №5.-p. 713-729.

61. Asif A. Synthesis and properties of UV curable waterborne hyperbranched aliphatic polyester / A. Asif, W. Shi // Eur. Polym. J. 2003. - Vol. 39, № 5. - P. 933-938.

62. Magnusson H. Synthesis of mesoporous alumina using carboxyl functional, hyperbranched polyesters as templates / H. Magnusson, G. 0ye, W. Glomm, J. Sjoblom // J. of Dispersion Science and Technology 2006. - Vol. 27, № 4. - P. 547-554.

63. Wan Q. Methacryloyl derivitized hyperbranched polyester. 1. Synthesis, characterization, and copolymerization / Q. Wan, S. R. Schricker, B.M. Culbertson // J. Macrolec. Sci. A: Pure Appl. Chem. 2000. -Vol.37, № 11.-P. 1301-1315.

64. Zou J. Encapsulation mechanism of molecular nanocarriers based on unimolecular micelle forming dendritic core-shell structural polymers / J. Zou, Y. Zhao, W. Shi // J. Phys. Chem. Part B. 2006. - Vol. 110, № 6. -P. 2638-2642.

65. Czech P. Polyurethane networks based on hyperbranched polyesters: synthesis and molecular relaxations / P. Czech, L. Okrasa, G. Boiteux, F. Mechin, J. Ulanski // J. Non-Cryst. Sol. 2005. -Vol. 351, № 33-36. -P. 2735-2741.

66. Prevec G. Carboxylated polyurethanes containing hyperbranched polyester soft segments / G. Prevec, E. Zagar, M. Zigon // Chem. Ind.- 2006. Vol. 55, № 9. - P. 365-372.

67. Клименко H.C. Синтез Гиперразветвленных полиэфируретанизоцианатов и их производных / Н.С. Клименко, А.В. Шевчук, М.Я. Вортман, Э.Г. Привалко, В.В. Шевченко // Высокомолек. соединен. Серия А. 2008. - Т. 50, № 2. - С. 268-3275.

68. Reul R. Amine-modified hyperbranched polyesters as non-toxic, biodegradable gene delivery systems / R. Reul, J. Nguyen, T. Kissel // J. Biomaterial. 2009. - Vol. 30, № 29. - P. 5815-5824.

69. Chen S. Functionalized amphiphilic hyperbranched polymers for targeted drug delivery / S. Chen, X.Z. Zhang, Si-Xue Cheng, R. Zhuo, Z.W. Gu // J. Biomacromolecules. 2008. - Vol. 9, № 10. - P. 2578-2585.

70. Lasala F. Mannosyl glycodendritic structure inhibits DC-SIGN-Mediated Ebola Virus infection in cis and in trans/ F. Lasala, E. Arce, J. Otero, J. Rojo, R. Delgado // Am. Soc. Microbiol. 2003. - P. 3970-3972.

71. Arce E. Glycodendritic structures based on boltorn hyperbranched polymers and their interactions with Lens culinaris Lectin / E. Arce, P.M. Nieto, V. Di'az, R.G. Castro, A. Bernad, J. Rojo // J. Bioconjugate Chem. 2003. - Vol. 14, № 4. - P. 817-823.

72. Помогайло А.Д. Наночастицы металлов в полимерах / А.Д. Помогайло, А.С. Розенберг, И.Е. Уфлянд. М.: Химия. - 2000.- 672 с.

73. Newkome GR. Suprasupermolecules with novel properties: metallodendrimers / G.R. Newkome, E.He, CN Moorefield // Chem. Rev.- 1999. Vol. 99, № 7. - P. 1689-1746.

74. Cuadrado I. Organometallic dendrimers with transition metals / ' I. Cuadrado, M. Moran, C.M. Casado, B. Alonso, J. Losada //

75. J. Coord. Chem. Rev.- 1999. -Vol. 193-195. P. 395-445.

76. Huck W.T.S. Large self-assembled organopalladium spheres / W.T.S Huck, F.C van Veggel, B.L Kropman, D.H.A. Blank,

77. E.G.Keim, M.M.F. Smithers, D.N. Reinhoudt // J. Am. Chem. Soc.- 1995.-Vol. 117, №31. -P. 8293-8294.

78. Khan M.S. Synthesis of cross linked platinum metal containing polyyne polymer / M.S. Khan, D.J. Schwartz, N.A Pasha, A.K Kakkar, B. Lin, P.R. Raithby, J.Z. Lewis // Anorg Allg. Chem. 1992 - Vol. 616.-P. 121-124.

79. Onitsuka K. Synthesis of hyperbranched platinum- poly(yne) polymers by self polycondensation / K. Onitsuka, N. Ohshiro, M. Fujimoto, F. Takei, S.Takahashi // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000. - Vol. 342. - P.159-166.

80. Abd-El-Aziz A.S. Hyperbranched polymers containing cyclopentadienyliron complexes / A.S. Abd-El-Aziz, S.A. Carruthers, P.M. Aguiar, S. Kroeker // J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005. -Vol. 15,№3. - P. 349-359.

81. Galloway C.P. Giant Organometallic networks derived from feiTocenpolysulfides / C.P. Galloway, T.B. Rauchfuss. // Angew. Chem.- 1993.-Vol. 32, № 9. P.1319-1321.

82. Sun Q. Nanocluster-containing mesoporous magnetoceramics from hyperbranched organometallic polymer precursors / Q. Sun , J.W. Lam, K. Xu, H. Xu, J.A.K. Cha, P.C. Wong, G. Wen, X. Zhang, X. Jing,

83. F. Wang, B.Z. Tang // Chem. Mater. 2000.- Vol. 12, № 9. -P. 2617-2624.

84. Sun Q. Hyperbranched organometallic polymers: synthesis and properties of poly(ferrocenylenesilyne)s / Q. Sun, K Xu, H. Peng, R. Zheng, M. Häussler, B.Z. Tang // Macromolecules. 2003. - Vol. 36, № 7. -P. 2309-2320.

85. Mecking S. Preparation of catalytically active palladium nanoclusters in compartments of amphiphilic hyperbranched polyglycerols / S. Mecking, R. Thomann, H. Frey, A. Sunder // Macromolecules. 2000.- Vol. 33, № 11. - P. 3958-3960.

86. Esumi K. Role of poly(amidoamine) dendrimers for preparing nanoparticles of gold, platinum, and silver / K. Esumi, A. Suzuki,

87. A. Yamahira, K. Torigoe // Langmuir. 2000. - Vol. 16, № 6.- P. 2604-2608.

88. Pe'rignon N. Formation and stabilization in water of metal nanoparticles by a hyperbranched polymer chemically analogous to PAMAM dendrimers / N. Pe'rignon, AF Mingotaud, JD Marty, I.R Lattes,

89. C. Mingotaud // Chem. Mater. 2004. - Vol. 16, № 24. - P.4856-4858.

90. Wei X. Preparation and stability of copper particles formed using the template of hyperbranched poly(amine-ester) / X. Wei, Zhu B, Y. Xu // Colloid and Polymer Science. 2005. -Vol. 284, № 1.- P. 102-107.

91. Tabuani D. Preparation and characterisation of Pd nanoclusters in hyperbranched aramid templates to be used in homogeneous catalysis / D. Tabuani, O. Monticelli, H. Komber, S. Russo // Macromol. Chem. Phys. 2003. - Vol. 204, № 12. - P.1576 - 1583.

92. Ichikawa H. Elictrical bistability of composite film comprising hyperbranched polymer and gold nanoparticle / H. Ichikawa, K. Yasui, M. Ozawa, K. Fujita // Synthetic Metals.- 2009. Vol. 159, № 9-10.- P. 973-976.

93. Zhao Y. In situ synthesis and characterization of lead sulfide nanocrystallites in the modified hyperbranched polyester by gamma-ray irradiation / Y. Zhao, J. Zou, W. Shi // Materials Science and Engineering

94. B. 2005. - Vol. 121, № 1-2. - P 20 - 24.

95. Raveendran P. Stabilization and growth of silver nanocrystals in dendritic polyol dispersions / P. Raveendran, A. Goyal, M. Blatchford, S. Wallen // Materials Letters 2006. - Vol. 60, № 7. - P. 897-900.

96. Johansson M. Radiation curing of hyperbranched polyester resins / M. Johansson, T. Glauser, G. Rospo, A. Hult // J. Applied Polymer Science. 2000. - Vol. 75, № 5. - P. 612-618.

97. Crooks R.M. Patterning of hyperbranched polymer films // Chem. Phys. Chem. 2001. - Vol. 2, № 11. - P. 644-654.

98. Tasic S. Synthesis of new hyperbranched urethane acrylates and their evaluation in UV-curable coating / S. Tasic, B. Bozic, B. Dunjic // Prog. Org. Coat. 2004. - Vol. 51, № 4. - P. 321-328.

99. Majoral J.P. What to do with phosphorus in dendrimer chemistry / J.P. Majoral, A.M. Caminade // Topics in Current Chemistry. 2003. -Vol. 223.-P. 111-159.

100. Twyman L.J. The synthesis of water-soluble dendrimers, and their application as possible drug delivery systems / L.J. Twyman, A.E. Beezer,

101. R. Esfand, M.J. Hardy, J.C. Mitchell // Tetrahedron Lett. 1999.- Vol. 40, № 9. P. 1743-1746.

102. Balogh L. Dendrimer—silver complexes and nanocomposites as antimicrobial agents / L. Balogh, D.R. Swanson, D.A. Tomalia, G.L. Hagnauer, A.T. McManus // Nano Lett. 2001. - Vol. 1, № 1. -P. 18-21.

103. Hecht S. Dendritic encapsulation of function: applying nature's site isolation principle from biomimetics to materials science / S. Hecht, J.M.J. Frechet // Angew. Chem. 2001. - Vol. 40, № 1. - P. 74-91.

104. Jiang D.L. A dendritic iron porphyrin as a novel haemoproteinmimic: effects of the dendrimer cage on dioxygen binding activity / D.L. Jiang, T. Aida // Chem. Commun. 1996. - P. 1523-1524.

105. Dandliker P.J. Dendrimers with porphyrin cores: synthetic models for globular heme proteins / P.J. Dandliker, F. Diederich, A. Zingg, J.P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Louati, E. Sanford // Helv. Chim. Acta.- 1997.-Vol. 80, №6.-P. 1773-1801.

106. Weyermann P. Dendritic iron porphyrins with tethered axial ligands: new model compounds for cytochromes / P. Weyermann, J.P. Gisselbrecht, C. Boudon, F. Diederich, M. Gross // Angew. Chem. 1999. - Vol. 38, №21.-P. 3215-3219.

107. Arima H. Enhancement of gene expression by polyamidoamine dendrimer conjugates with a-, (3-, and y-cyclodextrins / H. Arima, F. Kihara, F. Hirayama, K. Uekama // Bioconjug. Chem. 2001. - Vol. 12, № 4. -P. 476-484.

108. Aoi K. Globular carbohydrate macromolecules "Sugar Balls" Synthesis of novel sugar-persubstituted poly(amido amine) dendrimers / K. Aoi, K. Itoh, M. Okada // Macromolecules. 1995. - Vol. 28, № 15. -P. 5391-5393.

109. Haensler J. Polyamidoamine cascade polymers mediate efficient transfection of cells in culture / J. Haensler, F. C. Szoka // Bioconjug. Chem. 1993. - Vol. 4, № 5. - P. 372-379.

110. Jansen J.F. The dendritic box: shape-selective liberation of encapsulated guests / J.F. Jansen, E.W. Meijer, E.M.M. Brabander van den Berg // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117, № 15. - P. 4417-4418.

111. Jansen J.F.G. Encapsulation of guest molecules into a dendritic box / J.F.G. Jansen, E.M.M. Debrabandervandenberg, E.W. Meijer // Science. 1994. - Vol. 266. - P. 1226-1229.

112. Beezer A.E. Dendrimers as potential drug carriers: encapsulation of acidic hydrophobes within water soluble PAMAM derivatives / A.E. Beezer,

113. A.S.H. King, I.K. Martin, J.C. Mitchel, L.J. Twyman, C.F. Wain // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59, № 22. - P. 3873-3880.

114. Padilla De Jesus O.L. Polyester dendritic systems for drug delivery applications: in vitro and in vivo evaluation / O.L. Padilla De Jesus, H.R. Ihre, L. Gagne, J.M.J. Frechet, F.C. Szoka // Bioconjug. Chem. 2002. - Vol. 13, № 3. - P. 453 - 461.

115. B. Matthews, K. Mardel, D. Schols, J. Raff, Z. Debyser, E. DeClercq, G. Holan, C. Pannecouque // Mol. Pharmacol. 2000. - Vol. 58, № 5. -P. 1100-1108.

116. Baek M.G. Synthesis and protein binding properties of T-antigen containing GlycoPAMAM dendrimers / M.G. Baek, R. Roy // Bioorg. Med. Chem. 2002. - Vol. 10, № 1. - p. 11- 17.

117. Roy R. Synthesis of N,N-bis(acrylamido)acetic acid-based T-antigen glycodendrimers and their mouse monoclonal IgG antibody binding properties / R. Roy, M.G. Baek, K. Rittenhouse-Olson // J. Am. Chem. Soc. 2001. - Vol. 123, № 9. - P. 1809-1816.

118. Roy R. Glycodendrimers: novel glycotope isosteres unmasking sugar coading. Case study with T-antigen markers from breast cancer MUC1 glycoprotein / R. Roy, M.G. Baek // Rev. Mol. Biotechnol. 2002. -Vol. 90, №3.-P. 291-309.

119. Hansen H.C. Di-, tri-, and tetravalent dendritic galabiosides that inhibithemagglutination by Streptococcus suis at nanomolar concentration / H.C. Hansen, S. Haataja, J. Finne, G. Magnusson // J. Am. Chem. Soc.- 1997. Vol. 119, № 30. - P. 6974-6979.

120. Gong Y. Evidence of dual sites of action of dendrimers: SPL-2999 inhibits both virus entry and late stages of herpes simplex virus replication

121. Y. Gong, B. Matthews, D. Cheung, T. Tam, I. Gadawski, D. Leung, G. Holan, J. Raff, S. Sacks // Antivir. Res. 2002. - Vol. 55. - P. 319- 329.

122. Nagahori N. Inhibition of adhesion of type 1 fimbriated Escherichia call to highly mannosylated ligands / N. Nagahori, R.T. Lee, S.I. Nishimura, D. Page, R. Roy, Y.C. Lee // Chem.Bio.Chem. 2002. - Vol. 3, № 9.- P. 836-844.

123. Zhang M. Polychelates of amphiphilic cylindrical core- shell polymer brushes with iron cations / M. Zhang, A.H.E. Miiller, P. Teissier,

124. V.Cabuil, M. Krekhova // Trends Progr. Colloid Polym. Sci.- 2004. -Vol. 126.-P. 35-39.

125. Sidorenko A. Hyperbranched molecules with epoxy-functionalized terminal branches: grafting to a solid surface / A. Sidorenko, X.W. Zhai, F. Simon, D. Pleul, V.V. Tsukruk // Macromolecules. 2002. -Vol. 35, № 13. - P. 5131-5139.

126. Wang, Y.C. Sorption and transport properties of gases in aromatic polyimide membranes / Y.C. Wang, S.H. Huang, C.C Hu, C.-L. Li, K.R. Lee, D.J. Liaw, J.Y. Lai // J. Membr. Sci. 2004. -Vol. 248, № 1-2. -P. 15-25.

127. Sterescu D.M Boltorn-modified poly(2,6-dimethyl-l,4-phenylene oxide) gas separation membranes / D.M. Sterescu, D.F. Stamatialis, E. Mendes, J. Kruse, K. Raltzke, F. Faupel, M. Wessling // Macromolecules.- 2007.- Vol. 40, № 15. P. 5400-5410.

128. Sterescu D.M. Boltorn-modified polyimide gas separation membranes / D. M. Sterescu, D.F. Stamatialis, M. Wessling // J. Membrane Science.- 2008. Vol. 310, № 1-2. - P. 512-521.

129. Aryal S. Biodegradable and biocompatible multi-arm star amphiphilic block copolymer as a carrier for hydrophobic drug delivery / S. Aryal, M. Prabaharan, S. Pilla, S. Gong // Biological Macromolecules. 2009. - Vol. 44, № 4. - P. 346-352.

130. Zou J. Encapsulation and controlled release of a hydrophobic drug using a novel nanoparticle-forming hyperbranched polyester / J. Zou, W. Shi, J. Wang, J. Bo // J. Macromol. Biosci. 2005. - Vol. 5, № 7. - P. 662-668.

131. Органикум. Практикум по органической химии / под редакцией Г. Беккера, Т. I. М.: Мир. - 1979. - 454 с.

132. Шварценбах Г. Комплексонометрическое титрование / Г. Шварценбах, Г. Флашка. М.: Химия.-1970. - 360 с.

133. Born von Zepelin М. The expression of the secreted asperity proteinases Sap4 to Sap6 from Candida albicans in murine macrophages / M. Born von Zepelin, S. Beggah, K. Boggian, D. Sanglard, M. Monod // Mol. Microbiol. 1998. Vol. 28, № 3. - P. 543-554.

134. White T.C. Three distinct aspartic proteinases in Candida albicans / T.C. White, S.H. Miyasaki, N. Agabian // J. Bacteriol. 1993. - Vol. 175, № 19.-P. 6126-6133.

135. Shaller M. In vivo expression and localization of Candida albicans secreted aspartic proteinases during oral candidosis in HIV infected patients / M. Shaller, B. Hube, M.W. Ollert, E. Thoma - Greber,

136. W. Schafer, M. Born von Zepelin, H.C. Körting // J. Investig Dermatol.- 1999.-Vol. 112. -P. 383-386.

137. Александров B.B Кислотность в неводных растворах / B.B. Александров. Харьков: Высш. школа. - 1981.- 152 с.

138. Бейтс Р. Определение pH. Теория и практика / Р. Бейтс. JL: Химия.- 1972. 398 с.

139. Massiot D. Modelling one and two dimensional solid- state NMR • spectra / Massiot D, F. Fayon, M. Campron, I. King, S. Le, Calve,

140. B. Alonso, J. O. Durand, В. Bujoli, Z. Gan and G. Hoatson // J. Magn. Reson. Chem. 2002. -Vol. 40, № 1. - P. 70-76.

141. Торопцева A.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / A.M. Торопцева, К.В. Белогородская, В.М. Бондаренко. М.: Химия. - 1972. - 360 с.

142. Булатов М.М. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа / М.М. Булатов, И.П. Калинкин. JL: Химия. - 1986.- 432 с.

143. Варфоломеев С.Д. Практический курс. Биокинетика. /

144. C.Д. Варфоломеев, К.Г. Гуревич. М.: ФАИР-ПРЕСС, 1999. - 720 с.

145. Кашкин А.П. Иммуноферментный анализ биологически активных веществ / А.П. Кашкин. М.: Медицинская промышленность. 1985.- 43 с.

146. Семенов С.М. Лабораторные среды для актиномицетов и грибов. Справочник / С.М. Семенов. М.: Агропромиздат. - 1990.- 240 с.

147. Градова Н.Б. Лабораторный практикум по общей микробиологии / Н.Б. Градова, Е.С. Бабусенко, И.Б. Горнова. М.: ДеЛи принт. - 2004. -С. 111-113.

148. Березин И. В. Практический курс химической и ферментативной кинетики / И. В. Березин, А. А. Клесов. М.: МГУ. - 1976. - 320 с.

149. Крупянко В. И. Векторный метод представления ферментативных реакций-М.: Наука. 1990. - 141 с.

150. Усманова Г.Ш. Мультилигандные наноплатформы на основе функционализированных гиперразветвленных полимеров // Всероссийская конференция с международным участием «Полифункциональные наноматериалы и нанотехнологии». Тез. докл. - Томск, 2008. - С. 196.

151. Wenyong D. pH-responsive self-assembly of carboxyl-terminated hyperbranched polymers / D Wenyong, Z. Yongfeng, Y. Deyue, Li Huigin, Liu Yu // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007.- Vol. 9. -P. 1255-1262.

152. Asif A. Structure-property study of waterborne, polyurethane acrylate dispersions based on hyperbranched aliphatic polyester for UV-curable coatings / A. Asif, C. Huang, W. Shi // Colloid Polym. Sci. 2004. -Vol. 283, №2.-P. 200-208.

153. Кутырева М.П. Поликарбоксилированные наноплатформы на основе гнперразветвленного полнола Boltorn для извлечения и концентрирования ионов металлов / М.П. Кутырева, Н.А. Улахович,

154. П. Медянцева, Г.А. Кутырев, Г.Ш. Усманова, А.Р. Гатаулина // III Всероссийская конференция с международным участием "Аналитика России". Тез.докл. - Краснодар, 2009. - С. 183.

155. Клименко Н.С. Синтез и свойства модифицированных гиперразветвленных полиэфирполиолов / Н.С. Клименко,

156. A.В. Шевчук, С.А. Пелешенко, М.Я. Вортман, Э.Г. Привалко,

157. B.В. Шевченко, В.В. Цукрук // Полимерный журнал. -2006. Т. 28, № 1. - С. 42-46.

158. Захарычев Д. В. Кристаллизация хиральных соединений. Сообщение

159. Простая физическая модель для реконструкции постэвтектических участков ДСК-термограмм плавления бинарных смесей энантиомеров / Д.В. Захарычев, А.А. Бредихин // Известия Академии наук. Сер. хим. -2007.- № 7. С. 1288-1293.

160. Осипова Е.А. Водорастворимые комплексообразующие полимеры / Е.А. Осипова // Соросовский образовательный журнал. 1999. - №8.- С. 40-47.

161. Некрасова Т.Н. Потенциометрическое титрование полиакриловой, полиметакриловой и поли-у-глутаминовой кислот / Т.Н. Некрасова, Е.В. Ануфриева, A.M. Ельяшевич и др. // Высокомолек. соед. 1965. -Т. 7, №3.-С. 913-921.

162. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии / Ю.Ю. Лурье. -М.: Химия. -1989.- 448 с.

163. Не С. Aminoguanidinium Hydrolysis effected by a hydroxo-bridged dicobalt(II) complex as a functional model for arginase and catalyzed by mononuclear cobalt(II) complexes / C. He, S. J. Lippard // J.Am. Chem. Soc.-1998. Vol. 120, № l.-P. 105-113.

164. Ruttinger W. Synthetic water-oxidation catalysts for artificial photosynthetic water oxidation / W.Ruttinger, G.C.Dismukes // J. Am. Chem. Soc. -1997. Vol. 97, № 1. - P. 1-24.

165. Mehrotha R.C. Metal Carboxylates / R.C. Mehrotha, R. Bohra // Academic Press, London.- 1983.

166. Deacon G.B. Relationhips between the carbon-oxygen stretching frequencies of carboxylato complexes the type of carboxylate coordunation / G.B. Deacon, R.J. Philips // Coord. Chem. Rev. 1980. -Vol. 33, №3.-P. 227-250.

167. Писаревский А.П. Карбоксилаты, алкоксиды и (3 дикстонаты висмута (III) и сурьмы (III) / А.П. Писаревский, Л.И. Мартыненко // Корд, химия .- 1994.- Т 20, № 5.- С. 324-349.

168. Кискин М.А. Химическое конструирование полиядерных высокоспиновых карбоксилатов марганца (II) и железа (II) /

169. М.А. Кискин, И.Л. Еременко // Успехи химии 2006.- Т 75, №7.- С. 627-644.

170. Помогайло А.Д. Металлсодержащие мономеры и полимеры на их основе / А.Д. Помогайло, B.C. Савостьянов. М.: Химия. - 1988. 384 с.

171. Джардималиева Г.И. Макромолекулярные карбоксилаты металлов / , Г.И. Джардималиева, А.Д. Помогайло // Успехи химии. 2008.-Т. 77, №3. С. 270-315.

172. Кутырева М.П. Полиядерные комплексы Cu(II) с гиперразветвленными полиэфиркарбоксилатами / М.П. Кутырева, H.A. Улахович, Г.Ш. Усмапова, Г.А. Кутырев // Журн. общ. химии.- 2010. Т. 80, № 4. - С. 625-628.

173. Chaloner P.A. / P.A. Chaloner, S.E. Davies, P.B. Hitchcock / J. Organomet Chem. 1997. - Vol. 527. - P. 145.

174. Домрачева H.E. Жидкокристаллические дендримерные комплексы Cu(II) и нанокластеры Cu(0), полученные на основе: ЭПР-исследование / Н.Е. Домрачева, A.Mirea, M. Schwoerer,

175. Torre-Lorente, G. Lattermann // Физика твердого тела. Т.49, вып. 7.- 2007. - С. 1326-1355.

176. Мамедова С.Ш. Исследование устойчивости полимерметаллических комплексов / С.Ш. Мамедова, С.Р. Гаджиева, Т.Г. Ханларов // Журн. неорг. химии.- 2008. Т.53, №12. - С. 2098-2100.

177. Klein R. Oral candidiasis in high-rick patients as the initial manifestation of the acguired immunodeficiency syndrome / R. Klein, C. Harris, C. Small, B. Moll, M. Lesser, G. Friedland // N. Engl. J. Med. 1984. - Vol. 311, № 6. - P.354-357.

178. Naglik J. R. Candida albicans secreted aspartyl proteinases in virulence and pathogenesis / J.R. Naglik, S.J. Challacombe, B. Hube // Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2003. - Vol. 67, № 3. - P. 400-428.

179. Ernst J. F. Transcription factors in Candida albicans environmental control of morphogenesis // Microbiology. - 2000. - Vol. 146. -P. 1763-1774.

180. Fallon K. Role of aspartic proteinases in disseminated Candida albicans infection in mice / K. Fallon, K. Bausch, J. Noonan, E. Huguenel, P. Tamburini // Infect. Immum. 1997. -Vol. 65. - P. 551-556.

181. Hube В. Candida albicans proteinases: resolving the mystery of a gene family / B. Hube, J. Naglik // Microbiology. 2001. - Vol. 147. -P. 1997-2005.

182. Koelsch G.Enzymic characteristics of secreted aspartic proteases of Candida albicans / G. Koelsch, J. Tang, J.A. Loy, M. Monod, K. Jackson, S.I. Foundling, X. Lin // Biochim. et Biophysica Acta.- 2000. Vol. 1480.- P.l 17-131.

183. Kaminishi H. Isolation, and characterization of collagenolytic enzyme produced by Candida albicans / H. Kaminishi, Y. Hagihara, S. Hayashi, T. Cho //Infect.Immun. 1986. - Vol. 53, № 2. - P.312-316.

184. Cassone A. In vitro and vivo anticandidal activity of human immunodeficiency virus protease inhibitors / A. Cassone, D.F. Bernardis, A. Torosantucci, E. Tacconelli, M. Tumbarello, R. Cauda // J. Infect Disease. 1999. - Vol. 180. - P. 448-453.

185. Кутырева М.П. Биохимическая активность гиперразветвленного полиола BOLTORN, его производных и комплексных соединений / М.П. Кутырева, JI.K. Вилкова, Г.Ш. Усманова, H.A. Улахович,

186. Г.А. Кутырев // Всероссийская конференция с международным участием «Полифункциональные наноматериалы инанотехнологии». Тез. докл. - Томск, 2008. - С. 198.