Полисилоксаны, модифицированные металлсодержащими кремнийорганическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, кандидат химических наук Костылева, Елена Игоревна

• Костылева, Елена Игоревна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Костылева, Елена Игоревна

1. Введение

2. Обзор литературы

2.1. Кремнийорганические жидкости и эластомеры

2.1.1. Общие сведения о кремнийорганических жидкостях

2.1.2. Общие сведения о кремнийорганических эластомерах

2.1.3. Способы получения и свойства синтетических кремнеземов

2.1.4. Влияние кремнеземных наполнителей на свойства ЯТУ-композиций

2.1.5. Влияние кремнеземных наполнителей полученных методом золь-гель технологии на свойства силиконовых резиновых композиций

2.2. Общие сведения о процессах термоокислительной деструкции и термостабилизации полидиметилсилоксанов

2.2.1.Термическая и термоокислительная деструкция полидиметилсилоксанов

2.2.2.Стабилизация полидиметилсилоксанов

2.2.3. Применение соединений переходных элементов в качестве термостабилизаторов

2.2.4. Механизм ингибирования процесса термоокисления полидиметилсилоксанов

2.2.5. Методы введения стабилизаторов в кремнийорганические композиции

2.3. Методы синтеза металлсодержащих кремнийорганических соединений

2.3.1. Получение ацетилацетонатов металлов

2.3.2. Реакция гидросилилирования и факторы, влияющие на ее протекание

3. Обсуждение результатов

3.1. Гидросилилирование ацетилацетонатов металлов олигогидридсилоксанами

3.1.1. Синтез ацетилацетонатов металлов и их характеристики

3.1.2. Проведение реакции гидросилилирования

3.1.3. Исследование состава и строения продуктов реакции гидридорганосилоксанов с ацетилацетонатом цинка

3.1.4. Гидросилилирование ацетилацетонатов некоторых б,ё,^элементов органогидридсилоксанами

3.1.5. Термоокислительная деструкция металлсодержащих органо си л океанов

3.2. Модификация полиорганосилоксанов металлсодержащими олигоорганосилоксанами

3.2.1. Получение различных типов силиконовых композиций с использованием ультразвукового смешения

3.2.2. Термостабильность модифицированных добавками МОС-3 полидиметилсилоксановых жидкостей и силиконовых компаундов

3.2.3 Диэлектрические характеристики полидиметилсилоксановых жидкостей

4. Экспериментальная часть

4.1. Характеристики исходных материалов

4.2. Методики получения реагентов 96 4.3 Методы исследования

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полисилоксаны, модифицированные металлсодержащими кремнийорганическими соединениями»

Кремнийорганические соединения и материалы на их основе нашли широкое практическое применение в современных областях промышленности и техники в связи с их способностью работать в экстремальных условиях и широком интервале температур [1]. Так, развитие новых областей науки и техники, использование в технологических процессах высоких и сверхнизких температур, больших давлений и глубокого вакуума, широкое развитие электрификации, машиностроения, радиотехники и радиоэлектроники настойчиво выдвигают перед наукой и промышленностью задачу создания материалов с особым комплексом эксплуатационных свойств. Известно, что на поверхности машин при очень высоких скоростях развиваются температуры 300°С и выше. Действию таких температур могут длительно противостоять лишь те полимеры, цепи которых построены из термически стабильных фрагментов. Среди них большой интерес представляют полиорганосилоксаны - полимеры с неорганическими силоксановыми цепями молекул.

Полиорганосилоксаны имеют высокую термическую стабильность, хорошо переносят действие низких температур, солнечного света и влаги, атмосферные воздействия и т.д. Они характеризуются также малым изменением физико-химических показателей в широком диапазоне температур. Полиорганосилоксаны различного строения используют при производстве смазочных масел, теплоносителей, твердых покрытий, резин, клеев, герметиков и других материалов. Большое применение нашли полиорганосилоксаны в качестве гидравлических жидкостей и смазочных материалов, обеспечивающих работу агрегатов в широком диапазоне температур (от - 140 до + 350° С). Повышение требований полиорганосилоксанам, вызвано необходимостью увеличения сроков службы техники в экстремальных условиях. Добиться этого возможно за счет оптимизации их состава и направленной модификации.

Актуальной задачей является разработка методов синтеза новых термостабилизаторов для полиорганосилоксановых жидкостей и резин с целью увеличения их работоспособности в условиях повышенных температур.

Настоящая работа посвящена разработке методов синтеза растворимых металлсодержащих кремнийорганических олигомеров на основе ацетил-ацетонатов б,(¿^-элементов и органогидридсилоксанов различной функциональности, изучению свойств полученных соединений и оценке их влияния на термостабильность полидиметилсилоксановых жидкостей и резин.

2. Обзор литературы

В связи с поставленной задачей в настоящем обзоре литературе рассмотрены опубликованные данные по свойствам исходных полидиметилсилоксановых жидкостей и каучуков, процессам, протекающим при их термической и термоокислительной деструкции, методам термостабилизации, а также методам синтеза термостабилизаторов.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Костылева, Елена Игоревна

Выводы.

Впервые синтезированы и охарактеризованы 3 типа новых олигомерных и полимерных, совместимых с полиорганосилоксанами, металлсоддержа-щих органосилоксанов (МОС) реакцией гидросилилирования ацетилаце-тонатов ряда 2-х и 3-х валентных металлов моно-, би- и полифункциональными органогидридсилоксанами.

На примере модельной реакции ацетилацетоната цинка с гептаметилтри-силоксаном методами ИК- и ЯМР-спектроскопии установлено, что гидро-силилирование ацетилацетонатов органогидридсилоксанами протекает как по связям >С=0, так и по >С=С< связям ацетилацетонатного фрагмента.

Методом ультразвукового (УЗ) диспергирования осажденных и пироген-ных кремнеземов в низкомолекулярном диметилсилоксановом каучуке марки СКТН-Г с последующей модификацией композиций добавками МОС получены силиконовые вулканизаты с улучшенными физико-механическими показателями, по сравнению с валковым способом введения наполнителей.

Использование метода золь-гель технологии получения наполнителей на основе тетраэтоксисилана и тетрабутоксититана с применением УЗ-диспергирования позволяет получать вулканизаты на основе СКТН-Г, содержащего наноразмерные диоксид кремния и диоксид титана и добавки МОС, с улучшенными физико-механическими свойствами по сравнению с аналогичными осажденными промышленными наполнителями. Показано, что введение добавок МОС в полидиметилсилоксановые жидкости приводит к существенному повышению их термоокислительной стабильности, увеличивая время гелеобразования при температуре 300 °С в 100 раз, повышает в 2-3 раза электрическую прочность и увеличивает удельное объемное сопротивление на 2-3 порядка.

Полученные модифицированные полидиметилсилоксановые жидкости с добавками продуктов МОС с улучшенными диэлектрическими характеристиками можно рекомендовать в качестве трансформаторных масел длительной эксплуатации. Высокие выходы коксового остатка (82-87%) при термоокислительной деструкции МОС позволили сделать предположение о возможности их использования в качестве предкерамических материалов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Костылева, Елена Игоревна, 2011 год

1. Соболевский И.И., Гриневич К.П., и др. Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение -М: Химия, 1985. 264 с.

2. Андрианов К.А. Методы элементорганической химии. Кремний М.: Наука, 1968 г.- 412 с.

3. Миле Р.Н., Льюис Ф.М. Силиконы, пер. с англ. — М.: 1964 г.- 357 с.

4. Андрианов К.А. Теплостойкие кремнийорганические диэлектрики.-М.: 1964г.- 496 с.

5. Technical Bulletin Pigments № 12. Degussa AG 2008 Degussa-Silicas for HTV-Silicone Rubber, https://www.aerosil.com.

6. Wagner E., Brünner H.II Angewandte Chemie. 1960. N 72. P.744.

7. Technical Bulletin Pigments № 63, Synthetic Silicas for Sealants, Degussa AG 2008, https://www.aerosil.com.

8. Scott Jackson, Alain Pouchelon. Пат. № 0044113 (США), 524/492. 2004.

9. Panz Christian, Obladen Helga, Allerdisse Rene and other. Пат. № 299203 (Германия), 524/588. 2007

10. Sur G.S., Mark J.E. Elastomeric networks cross-linke by silica or titania fillers.// «Eur. Polym. J.»,1985, 21, №12, P.1051-1052.

11. Ning Y.-P., Mark J.E.,Precipitation of reinforcing filler into polydimethylsiloxane prior to its end linking into elastomeric networks. "J. Appl. Polym. Sei.", 1985, 30, №8, P.3519-3522.

12. Mark J.E. Novel methods for reinforcing elastomeric networks. "Int. Rubber Conf. Kyoto, Oct. 15-18, 1985, P.383-385.

13. Mark J.E., Sur G.S. Reinforsing effects from silica-type fillers conteining hydrocarbon groups. «Polym. Bull.», 1985, 14, №3-4, P.325-329.

14. Mark J.E., Ning Y.-P., Tang M.-Y., Roth W. C. Electron microscopyof elastomers conteining in situ precipitated silica. «Polymer», 1985, 26 , №18, P. 20692072.

15. Mark J.E. Bimodal networks and networks reinforced by the in situ precipitation of silica. "Brit. Polym. J.", 1985, 17, №2. Networks 84-7th Eur. Polym. Network Group Meet., Manchester, 10-14 Sept., 1984, P.144-148.

16. Sun С. —C., Mark J.E. Comparisons among the reinforcing effect provided by various silica-based fillers in a siloxane elastomer// Polymer.- 1989.-30, №1. — P. 104-106.

17. Ning Y.P., Mark J.E Ethylamine and ammonia as catalysts in the in-situ precipitation of silica in the silicone networks. "Polym. Eng. And Sei", 1986, 26, №2, P.167-170.

18. Tang M.-J., Mark J.E. Elastomeric properties of bimodal networks prepared by a simultaneous curing-filling technique. "Polym. Eng. And Sei.", 1985, 25, №1, P.29-31.

19. Андрианов К.А., Соколов H.H.// Хим.промышленность.—1955.—№6. — С.9-14.

20. Кузьминский A.C. Труды международного симпозиума по кремнийор-ганической химии. Прага. -1965. -С.362.

21. L.C. Scala, W.W. Hickam // Ind.Eng.Chem. -1958. -T.50. P. 15831590.

22. Папков B.C., Булкин А.Ф., Жданов A.A., Слонимский Г.Л., Андрианов К.А. // Высокомолек.соед. Сер.А.-1977. -С.830-837.

23. Nilelsen J.M. "Stabilisation of Polymer and Stabilizer Processes". Advances in Chemistry. -1968. -V.85. -P.95-116.

24. Опарина E.M., Кобзова P.И., Тубянская Г.С., Левкина Н.К. Материалы конференции "Производство и применение кремнийорганических соединений". Москва: МДНТИ. -1964. -Т.2. -С. 15.

25. Едемская В.В., Миллер В.Б., Шляпников Ю.А. // Высокомолек.соед. Сер.А. -1973. —Т15. -С.1959-1964.

26. Едемская В.В., Миллер В.Б., Шляпников Ю.А. // Высокомолек.соед. Сер.Б. -Т. 16. -С.489-493.

27. Кобзова Р.И. //Химия и технология топлив и масел.-1964.-№9.-С. 53-56.

28. Omietanski George М; Reid Wallace. Пат. № 3328350 (США), C08G77/38. 1967.

29. WilfriedKniege. Пат. 3565858 (США), С08К5/23 1971.

30. Bobear William. Пат. 3142655 (США), С08КЗ/16. 1964.

31. Collings William. Пат. № 3061565 (США), С08КЗ/22. 1963.

32. BRITISH THOMSON HOUSTON СО LTD. Пат. № 658640 (Англия), С08КЗ/16. 1951.

33. Касьянова И.Н., Галил-Оглы Ф.А., Киреева JI.B., Шапатин А.С. // Каучук и резина. -1974. -№9. -С. 16-19.

34. Авт. свид.СССР № 369131. Бюлл. изобретений, 1973, №10. С.65.

35. Гумаргалиева К.З., Камзолкина Е.В., Китаева Р.Х., Гладышев Т.П. // Высокомолек.соед. Сер.Б. -1974. -16. -С.310-313.

36. Murphy С.М., Ravne Н. // J.Polymer Sci. Ser. В. -1964. -V.2. -P.715-721.

37. Кобзова Р.И. // Пласт .массы. -1965. -№9. -С.35-41.

38. Кобзова Р.И., Опарина Е.М., Левкина Н.К. // Пласт.массы -1966.-№8.-С.31-35.

39. Baker H.R., Singlettery C.R. //J.Chem.Eng.Data. -1961.-№6.-Р. 146-152.

40. Зубкова Н.Д. Труды конференции. "Кремнийорганические соединения". Вып.З. Москва: НИИГЭХИМ.-1966. -С.23.

41. Гладышев Г.П., Гумаргалиева К.З., Овчаренко Е.Н. // Высокомолек. соед. Сер.Б. -1975. -Т.17. -С.775-782.

42. Гринблат М.Н. // Каучук и резина. -1975. -№11. -С.9-15.

43. Касьянова И.Н., Артемов В.М., Галил-Оглы Ф.А. // Каучук и резина. — 1977. -№10. -С.20-25.

44. Касьянова И.Н. «Термостабилтзация резин из силоксановых каучуков производными металлов переменной валентности» Автореферат канд. диссертации. Москва. -1983. -24 с.

45. Карцев В.Н. // Каучук и резина. -1961. -№12. -СЛ.

46. WilfriedKniege. Пат. № 3255152 (США), С08КЗ/08. 1963.

47. Авт. свид. СССР № 309030. Бюлл. Изобретений. -1971. -№22. -С.94.

48. Сиднев А.И. // Высокомолек.соед. Сер.А.-1971-Т.13.-С.2526-2532.

49. Старение и стабилизация полимеров (Сборник статей) под ред. Кузьминского А.С. -М.-1966 г.- 27 с.

50. Berlin А.А., Aseeva R.M. Пат.№ 1294046 (СССР), C08L83/04. 1972.

51. Henry; Arnold W. Пат. № 4711818 (США) 428/421. 1987.

52. Hasegawa; Chiichiro, Tokimatsu; Junsuke, Kazuhito. Пат. № 6239205 (США), 24/403. 2001.

53. Swihart; Terence J. Jones; James E. Пат. № 4528313 (США), 524/397. 1985.

54. Achenbach Frank, Barthel Herbert. Пат. № 6294635 (США), 528/15. 2001.

55. Halm; Roland L. Пат. № 4193885 (США), 252/783. 1980.

56. Lutz; Michael A., Scheibert; Kristen A. Пат.№ 5036114 (США), 522/20. 1991.

57. Maxson T. Пат № 5239035 (США), 528/15. 1993.

58. Lutz; Michael A. Пат. № 5246979 (США), 522/42.1993.

59. George Catherine; Zanandrea Fabio; Sterin Sebastien. Пат. № 848215 (Франция), С 08 L 83/07. 2002.

60. Heeks; George J. Пат. № 5493376(США), 399/324.1996.

61. Heeks; George J., Badesha; Santokh S., Eddy; Clifford O., Henry; Arnold W., Gervasi; David J. Пат. № 5864740 (США), 399/325. 1999.

62. Heeks; George J., Gervasi; David J., Henry; Arnold W., Badesha; Santokh S. Пат. № 6037092 (США), 430/124. 2000.

63. Heeks; George J., Gervasi; David J., Henry; Arnold W., Badesha; Santokh S. Пат. № 6045961 (США), 430/124. 2000.

64. Heeks; George J., Gervasi; David J., Henry; Arnold W., Badesha; Santokh S. Пат. № 6297302 (США), 524/262. 2001.

65. Heeks; George J., Gervasi; David J., Henry; Arnold W., Badesha; Santokh S. Пат. № 6336026 (США), 399/302. 2002.

66. Schlueter, Jr.; Edward L.; Mammino; Joseph. Пат. № 6365280 (США), 428/447. 2002.

67. Илларионов H. В. Нанушьян С.Р. Полеес А.Б. Чернышев Е.А. Пат. № 9711876 (РФ), C08L83/04. 1999.

68. Гринблат M.JL, Розова Н.И., Кац И.А. и др. //Каучук и резина № 7, 1976.-с.13-1671. http: //www. Abcr.de, 2003 г.

69. H.R. Baker, R.E. Kagarise, J.G.O'Rear, P.J. Sniegoski // J. Chem. Eng.Data.1966. -№11. -P.110-118.

70. Nielsen J.M. //J. Polymer.Sci. Ser.C. -1973. -V.40. -P.l89-197.

71. Zhdanov A.A., Papkov V.S. // Makromol. Chem., Macromol.symp. -1986. -№.4. -P.71-77.

72. Булкин А.Ф., Папков B.C., Климов A.K., Лифшиц Н.Л., Жданов A.A., Слонимский Г.Л. // Высокомолек. соед. Сер.А. -1984. —Т.26. -С.176-181.

73. Папков B.C., Булкин А.Ф., Жданов A.A., Слонимский Г.Л. // Высокомолек.соед. Сер.А. -1986. -Т.28, -С.604-614.

74. Папков B.C., Булкин А.Ф., Слонимский Г.Л., Жданов A.A., Андрианов К.А.

75. Высокомолек. соед. Сер.А. -1978. -Т.20. -С. 1051-1057.

76. Папков B.C., Булкин А.Ф., Царенко А.Ф., Жданов A.A., Андрианов К.А.//

77. Докл. АН СССР. -1978. -Т.239. -С.647-650.

78. Булкин А.Ф., Папков B.C., Жданов A.A., Андрианов К.А. // Высокомолек.соед. Сер.Б. -1978. -Т.20. -С.70-73.

79. Н.М. Schiefer, R.W. Awe, C.L.Wipple // J.Chem.Eng.Data. -1963. -№6.1. P.155-163.

80. Hasegawa Chiichiro, Tokimatsu Junsuke Пат. № US6239205 (США), C08K3/22. 2001

81. Mori Shigeru, Tarumi Yasuo. Пат. № 4560784 (Япония), C08G77/398. 1985.

82. Talcott Thomas D. Пат. № 2999076 (США), C08K5/098. 2003.

83. Swihart Terence, Jones James. Пат. 4528313 (США), C08K5/00. 1985.

84. Akamatsu Shoji, Furukawa Haruhiko. Пат. № 5708067 (Япония), C08K5/56.1998.

85. Woerner Christof, Birneder Richard. Пат.№ 6737458 (США), C08G77/08. 2004.

86. Muzafarov A.M., Rebrov E.A. Пат. № Россия 2293743, C08G77/14 2007.

87. Muzafarov A.M., Tebeneva N. А. Пат. № 2293746 (Россия), C08G79/00. 2007.

88. Muzafarov A.M., Tebeneva N. А. Пат. № 2296767 (Россия), C07F7/02. 2007.

89. Лукевиц Э.Я., Воронков М.Г. Гидросилилирование. Гидрогермилирование и гидростаннилирование непредельных соединений. М.: Иностранная литература, 1964. - С. 11-14.

90. Пат. США 2952212 2214, 1960, С. А., 55, 4903 (1961).

91. Podall Н., Giraitis A., Org J. // Chem., 26, 2587 (1961).

92. Thiele В. Пат. 113688 (ФРГ), B60P1/64. 1961.

93. Szabo Р., Marko L., Organomet J. // Chem., 3, 364 (1965).

94. Bennet M.A. // Chem. Revs, 62, 611 (1962).

95. Корнеев H.H., Попов А.Ф., Кренцель Б.А. Комплексные металлоорганиче-ские катализаторы. М.: Химия, 1969. - 208 с.

96. Wilke Guenther, Muller Ernst Willi. Пат. 1320729 (Франция), B01J31/22. 1963.

97. WILKE DIPL-CHEM DR GUENTHER. Пат. 1191375 (ФРГ), B01J31/16. 1965

98. Eisentrant J., Sievers R.E. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1967. V. 29. №8. P. 1931.

99. Aly M.M. //Ind. J. Chem. 1973. V. 11. №3. P. 269.

100. Борисов А.П., Петрова ji.А., Махаев В.Д. // Журн. общей химии. 1992. Т. 62. №1. — С.15.

101. Павленко В.А., Скопенко В.В., Кокозей В.Н. // Докл. АН УССР. Сер. В. 1982. №10. С.44.

102. Винокуров И.И., Широкий В.Л., Костюк H.H., Дик Т.А., Терешко Н.В. // Синтез ß-дикетоната Zn(II). Неорганическая химия. -2007. -Т.52. №4. С. 636-640.

103. Широкий В.Л. и др. // Журн. общей химии. -1996. -Т. 6. №2. С.184.

104. Широкий В.Л. и др. // Журн. общей химии. -2000. -Т. 70. №4. С.597.

105. Костюк H.H. и др. // Журн. общей химии. -1992. -Т. 37. №1. С.68.

106. Соколов Б.А., Хилько О.Н., Живоротнова М.М., Косицина Э.И. О взаимодействии гидросиланов с аллилацетатом. //Журн. общей химии.- 1966.-Т.З, №1.-С.108.

107. Шелудяков В.Д., Хатунцев Г.Д., Миронов В.Ф. Синтез и превращения кремнийсодержащих эфиров муравьиной кислоты.// Журнал общей химии.-1972.-Т.42, №10.- С.2209.

108. ПО.Черезова Т.Г., Подольская A.B., Кодесс М.И., Гидросилилирование ал-лилбензоата.// Всесоюзная конф. по химии и применению кремнийорга-нических соединений. Тезисы докладов.- 1980.- С. 81.

109. Подольский A.B., Черезова Т.Г., Булатов М.А. Гидросилилирование ви-нилсиланов.// Журнал общей химии.- 1977.- Т.47, № 7.- С. 1527.

110. Подольский A.B., Черезова Т.Г., Качаокова В.П. Эффект сопряжения двойной связи при гидросилилировании олефинов.// Тезисы докладов

111. Всесоюз. конф. по химии и применению кремнийорганических соединений.- 1980.- С. 60.

112. Белякова З.В., Князева JI.K., Чернышев Е.А. // Гидросилилирование непредельных соединений в присутствии комплексов платины. // Журнал общей химии.- 1983. 53. №7. С. 1591-1596.

113. Speier J.L., Hook D.E. (Dow Corning Corp.). USP 2823218 (1958); С. A., 1959, P.53.

114. Speier J.L., Webster J.A., Barnes G.H. // J. Amer. Chem. Soc., 1957, P.79.

115. Plueddemann E.P., Fanger G. // J. Amer. Chem. Soc., 1959, P.81.

116. Ryan J.W., Speier J.L. // J. Org. Chem, 1959, P. 24.

117. Midland Silicones Ltd. В. P. 864848 (1961); С. A., 1961, P.551.

118. Midland Silicones Ltd. В. P. 869343 (1961); С. A, 1962, P.56.

119. Calas R, Frainnet E, Bonastre J. // C. r, 1960, P.251.

120. Фрейдлина P.X, Чуковская Е.Ц.- II. Dresdner Symposium fur organische und nishtsilikatische Siliciumchemie. Mitt. Chem. Ges. DRR, 1963, № 10, P. 45.

121. Воронков М.Г., Романова Н.Г, Смирнова Л.Г. Chem. Listy, 1958, №52, P. 640.

122. Воронков М.Г, Романова Н.Г, Смирнова Л.Г. Cool, 1958, № 23, С.1013.

123. Сипу J.W, Harrison G.W. // J. Org. Chem, 1958, №23, P. 627.

124. Sommer L.H, MacKay F.P, Steward O.W, Campbell P.G. // J. Amer. Chem. Soc, 1957, №79, P.2764.

125. Топчиев A.B., Наметкин H.C, Соловова О.П. ДАН СССР, 1952, №86, С. 965.

126. Топчиев A.B., Наметкин Н.С., Чернышева Т.Н. ДАН СССР, 1957, №115, С.326.

127. Долгая М.Е. Синтез жирноароматических и алициклических кремнийорганических соединений: Канд. дисс. -М.: 1959, С. 130.

128. Долгая М.Е, Чернышев Е.А, Ли Гуан-лиан. // Химия и практическое применение кремнийорганических соединений. -1958.- Вып.1. С. 99.

129. Петров А.Д, Садых-заде С.И. //Bull. Soc. chim. Fr, 1959, С. 1932.

130. Петров А.Д., Садых-заде С.И., Филатова Е.И. // ЖОХ, 1959, №29. С.35.

131. Calas R., DuffautN., Menard M.F. // Rev. franc. Corps gras, 1959, № 6, P.85.

132. Садых-заде С.И., Петров А.Д. // ЖОХ. 1959, 29, 3194. С.231.

133. Fritz G. // Z. Naturf., 1951, 6b, C.l 16.

134. Fritz G., Kautsky H. B. // P. 730379 (1955); C. A., 1955, C.49.

135. Шманев C.B. Хелатные кремнийорганические соединения и их применение в качестве термостойких электроизоляционных покрытий: Дис. к-та хим. наук.- М., 1987, 140 с.

136. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений.- М.: Мир, 1966. 411 с.

137. Беллами JI. Инфракрасные спектры молекул. М. : Иностранная литература,- 1957, 455 с.

138. СмитА. Прикладная ИК-спектроскопия.-М.; Мир, 1982. 327 с.

139. Копылов В.М., Костылева Е.И., Костылев И.М., Ковязин A.B. Кремнеземные наполнители для силиконовых каучуков // Каучук и резина. -2010. -Вып. 5. С. 32-43.