Полиорганосиланы: Натрийорган. синтез, механизм образования и применение в микролитографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Иванов, Владимир Васильевич

• Иванов, Владимир Васильевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Иванов, Владимир Васильевич

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Методы синтеза полиорганосиланов

1.1.1. Реакции диорганодихлорсиланов с щелочными металлами

1.1.2. Электрохимическое восстановление диорганодихлорсиланов

1.1.3. Реакция органосиланов с комплексами переходных металлов

1.2. Изучение механизма реакции диорганодихлорсиланов с натрием

1.3. Физико-химические свойства полиорганосиланов 17 1.3.1. Фотохимия полиорганосиланов

1.4. Химические свойства полиорганосиланов

1.4.1. Окисление кислородсодержащими соединениями

1.4.2. Взаимодействие с галогенами и галогенпроизводными

1.4.3. Реакции с участием боковых заместителей полиорганосиланов

1.4.4. Деструкция полиорганосиланов

1.5. Применение полиорганосиланов

1.5.1. Полиорганосиланы как исходные материалы для 81-С керамики

1.5.2. Полиорганосиланы в качестве резистов в микролитографии

1.6. Выводы из литературного обзора

2. Обсуждение результатов

2.1. Разработка метода синтеза полиорганосиланов

2.1.1. Влияние температуры на синтез полиорганосиланов

2.1.2. Влияние растворителя

2.1.3. Влияние краун-эфиров и ртутьсодержащих соединений

2.1.4. Влияние органических заместителей диорганодихлорсилана

2.2. Изучение механизма реакций диорганодихлорсиланов с натрием

2.3. Изучение кинетики реакции диорганодихлорсиланов с натрием

2.4. Фотохимическое изучение полиорганосиланов

2.5. Разработка новых резистов на основе полиорганосиланов

3. Экспериментальная часть

4. Выводы

5. Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиорганосиланы: Натрийорган. синтез, механизм образования и применение в микролитографии»

В последнее десятилетие значительно усилился интерес к мономерным и, особенно, полимерным соединениям со связями Si-Si в основной цепи -полиорганосиланам. Интенсивное развитие химии полиорганосиланов вызвано разнообразными потенциальными возможностями их применения в качестве предшественников p-SiC керамики[1'2] и фоторезистов.13"63 Полиорганосиланы могут быть инициаторами полимеризации виниловых мономеров.f7] Легирование полиорганосиланов увеличивает их проводимость до уровня полупроводников.181 Также существует возможность использования полиорганосиланов в качестве фотопрово дников^'101 и нелинейных оптических материалов.111'121 Уникальные свойства полиорганосиланов привели к тому, что в настоящее время можно говорить об образовании новой области в кремнийорганической химии - химии полиорганосиланов.

Хотя отдельные попытки использования полиорганосиланов относятся к 60-м годам, только открытие в 1975 году профессором Дджимой с сотрудниками1131 способа превращения полидиметилсилана (ПДМС) в карбид кремния, послужило толчком к их интенсивному развитию. В своем докладе на V симпозиуме по химии кремнийорганических соединений он сообщил о процессе получения из ПДМС волокна (Nicalon), которое сейчас выпускается в Японии в промышленном масштабе. С тех пор разработаны различные методы получения керамических предшественников карбида кремния, в том числе и в России,1141 но наиболее технологичным является восстановительное сочетание диорганодихлорсиланов с металлическим натрием в среде углеводородного растворителя.

Важнейшим свойством полиорганосиланов также является поглощение УФ-квантов при относительно низкой энергии. Это явление при его открытии вызвало удивление, так как молекулы полиорганосиланов не имеют сопряженных систем, как это наблюдается в полиенах, они содержат только ст-связи, но тем не менее обнаруживают характеристические полосы поглощения в области 300-350 нм. Полученные данные позволили предположить, что необычные спектральные свойства полиорганосиланов вызваны тем, что связи

Si-Si выступают в роли хромофоров, то есть делокализация электронов осуществляется по системе CTs¡-sí связей (аа-сопряжение).115"171

В связи с этим полиорганосиланы представляют значительный интерес для применения их в качестве фоторезистов в микролитографии. Причем полиорганосисиланы в качестве фоторезистов универсальны - быстрая фотодеполимеризация делает их прекрасными позитивными фоторезистами, способность к фотосшиванию позволяет на их основе получать негативные фоторезисты в перспективе, а способность образовывать пленки SÍO2 при окислении делает их пригодными для процессов плазменного травления.

В настоящее время в микроэлектронике проявляется наибольший интерес к позитивным фоторезистам, и большая часть поисковых работ ведется в этом направлении. Наиболее перспективно использование лазерного облучения на длинах волн 248 нм или 193 нм. В этом случае отпадает необходимость в растворителе для проявления изображения, так как происходит испарение облученных участков. Такие фоторезисты называют "самопроявляющимися" и за ними, несомненно, большое будущее. Наконец, развитие лазерной технологии и способность связей Si-Si окисляться под действием кислородной плазмы с образованием устойчивого диэлектрического слоя SÍO2, несомненно, будут способствовать дальнейшей миниатюризации электронных схем и значительному сокращению числа технологических операций в процессах микролитографии.

Актуальность

К настоящему времени существует значительное число публикаций, в которых описаны свойства полиорганосиланов и продемонстрированы возможности их использования в фоторезистивной технологии. В США фирмы IBM и Sandia с начала 80-х годов ведут интенсивный поиск фоторезистов на основе полиорганосиланов. Однако до сих пор нет данных о промышленном применении таких материалов и торговые марки подобного типа фоторезистов не известны. Причиной этого является невысокая фоточувствительность полученных образцов фоторезистов на основе полиорганосиланов (120-200 мДж/см2). Таким образом, разработка методов синтеза новых полиорганосиланов с повышенной фоточувствительностью и способных формировать защитный слой БЮг под действием кислородной плазмы является весьма актуальной задачей.

Цель работы

Широкое использование полиорганосиланов обуславливает необходимость детального исследования реакций, приводящих к их получению, закономерностей протекания этих процессов и изучения свойств синтезированных продуктов. Исследование способа получения и свойств ряда ранее неописанных полиорганосиланов гомо- и сополимерного строения, обладающих повышенной фоточувствительностью, а также изучение возможности создания на их основе резистивных материалов с высокой разрешающей способностью (менее 1 мкм) и явилось основной задачей данной работы.

Традиционные позитивные фоторезисты на основе хинондиазидов являются малочувствительными и не могут обеспечить субмикронное разрешение, а сравнительно новые резисты на основе полиметилметакрилатов, несмотря на их превосходные литографические характеристики, непригодны в качестве защитных слоев вследствие недостаточной плазмохимической устойчивости. В настоящее время решение этого противоречия возможно при использовании двухслойных систем, в которых верхний слой обладает высокой фоточувствительностью и выполняет функцию плазмохимической защиты при переносе изображения в нижний слой органического полимера. Плазмостойкость является характерной чертой кремнийорганических полимеров, которые в кислородной плазме образуют тугоплавкий оксид кремния. С этой точки зрения наиболее перспективным оказывается применение кремнийорганических полимеров полисилановой структуры.

Практическое значение

Разработанная лабораторная технология получения фото и радиационно-чувствительных полиорганосиланов, найденные оптимальные условия и активирующие добавки обеспечивают приемлемый выход целевых продуктов с высокой молекулярной массой и узким молекулярно-массовым распределением, которые необходимы для использования в качестве резистов. На основе полученных новых полиорганосиланов разработаны фоторезисты, чувствительные к УФ облучению (200-300 нм) для применения в качестве верхнего слоя двухслойной системы. Проведенные их литографические испытания (НИОПИК, НПО "Элма", ОКБ "Эра") показали высокую фоточувствительность (55-60 мДж/см2) и возможность достижения субмикронного разрешения (0.5 мкм) при производстве интегральных схем и изготовлении СВЧ транзисторов (ГНПП "Исток"). Получены протоколы испытаний.

Способ получения полиорганосиланов для фоторезистов защищен патентом РФ.

Научная новизна

1. Разработаны способы получения новых полиорганосиланов по реакции диорганодихлорсиланов (ДОДХС) с натрием. Полиорганосиланы сочетают хорошую растворимость в большинстве органических растворителей с высокой чувствительностью к УФ облучению и представляют гомо- и сополимеры, содержащие заместители: метил, этил, циклогексил, фенил, адамантилэтил, триметилсилилэтил, а также функциональные группы С=С, С—С, С6Н4.

2. Впервые проведены кинетические исследования реакций органохлорсиланов с натрием. Показано, что реакция является гетерогенной и протекает на поверхности натрия. Найдено, что скорости реакций с участием 1,2-бис(диметилхлорсилил)этана и 1,2-дихлортетраметилдисилана в 100 раз ниже, чем для реакций с участием диорганодихлорсиланов (Й^СЬ).

3. Изучены реакции различных органохлорсиланов с натрием. Показано, что мономеры с монохлорсилильными окончаниями (1,2-бис(диметилхлорсилил)этан и 1,2-дихлортетраметилдисилан) не принимают участия в построении полимерной цепи при сополимеризации с диорганодихлорсиланами.

4. Впервые получены продукты перехвата силилена (ди-/яре/и-бутил- и метилциклогексилсилилены) при проведении реакций ди-трет-бутилдихлорсилана и метилциклогексилдихлорсилана с натрием в триэтилсилане.

5. Предложен новый механизм образования полиорганосиланов, предусматривающий участие силиленов в образовании полимерной цепи

6. Синтезировано около 50 полимеров, из которых 20 являются новыми соединениями.

7. Разработаны новые фоторезисты, состоящие из высокомолекулярных полиорганосиланов, способные давать изображения с разрешением 0.5 мкм.

Апробация работы

Материалы диссертации были представлены на следующих научных симпозиумах и конференциях:

1. IV Всесоюзная конференция "Строение и реакционная способность кремнийорганических соединений" (1989, Иркутск).

2. УП Всесоюзная конференция по химии, технологии производства и практическому применению кремнийорганических соединений (1990, Тбилиси).

3. IX Международный симпозиум по кремнийорганической химии (1990, Эдинбург, Великобритания).

4. II Всесоюзная конференция по металлорганической химии (1991, Рига).

5. П1 Российская конференция "Химия и применение неводных растворов", (12-14 октября 1993, Иваново).

6. I Кремнийорганический микросимпозиум (17 мая 1994, Москва).

7. Международный симпозиум "Молекулярная подвижность и порядок в полимерных системах" (3-6 октября 1994, Санкт-Петербург).

8. Андриановские чтения (17-19 января 1995, Москва).

9. II Международная конференция "Высокотемпературные керамо-матричные композиты" (август 1995, Санта-Барбара, США).

10. XI Международный симпозиум по кремнийорганической химии (1-6 сентября 1996, Монпелье, Франция).

11. IV Международная конференция "Наукоемкие химические технологии" (914 сентября 1996, Волгоград).

Публикации

По материалам диссертации опубликовано 7 печатных работ и получен 1 патент.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (137 ссылок). Общий объем диссертации - 96 страниц. Таблиц - 12, рисунков - 17, схем - 10.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Иванов, Владимир Васильевич

4. Выводы

1. Разработаны методы натрийорганического синтеза ранее неизвестных полиорганосиланов - гомополимеров и сополимеров, содержащих заместители метил, этил, винил, циклогексил, фенил, адамантилэтил, триметилсилилэтил, а также сополимеров с органическими фрагментами в основной цепи (этинилен, фенилен, метилен, этилен).

2. Найдены условия для повышения выхода растворимых полиорганосиланов с высокой и средней молекулярной массой, заключающиеся в использовании или добавок полярного растворителя (дибутилового эфира, около 30%) или краун-эфира в малых концентрациях (0,5-0,7 мольн. % 15-краун-5), а также проведении реакции при температуре 100-105°С. Впервые найдено, что использование добавок ртутьсодержащих соединений и металлической ртути увеличивает выход высокомолекулярной фракции полимера на 20% и 70%, соответственно.

3. Впервые проведены кинетические исследования реакций органохлорсиланов с натрием. Показано, что реакция является гетерогенной и протекает на поверхности натрия. Найдено, что скорости реакций мономеров с монохлорсилильными окончаниями (1,2-бис(диметилхлор-силил)этан и 1,2-дихлортетраметилдисилан) в 100 раз ниже, чем для диорганодихлорсиланов. Обнаружено, что порядок реакции зависит от начального соотношения исходных реагентов и имеет значение п = 1,7 при соотношении натрий/дихлорсилан = 2:1. При избытке натрия порядок реакции по дихлорсилану имеет значение п = 1. На основании зависимости константы скорости реакции от температуры была вычислена энергия активации для реакции с-НехМеБ^Ь + Иа, которая составила Еа = 62,3+10 кДж/моль.

4. Изучены реакции с участием различных органохлорсиланов. Показано, что мономеры с монохлорсилильными окончаниями не принимают участия в построении полимерной цепи в реакциях с диорганодихлорсиланами.

5. Впервые получены продукты перехвата силилена (ди-/н/?е/я-бутил- и метилциклогексилсилилен) при проведении реакций ди-трет-бутилдихлорсилана и метилциклогексилдихлорсилана с натрием в триэтилсилане.

6. Предложен новый механизм образования полиорганосиланов, основанный на участии силиленов в образовании полимерной цепи.

7. Выявлены особенности фотохимического поведения полимерных плёнок полиорганосиланов при облучении лазером и ртутной лампой. Более быстрое снижение оптической плотности в полосе поглощения полиорганосиланов (за счёт деструкции главной цепи полимера), делает применение лазеров в микролитографии более перспективным.

8. Показана возможность использования полиорганосиланов, содержащих метальные, циклогексильные и триметилсилильные заместители, для получения резистов с повышенной фоточувствительностью (60 мДж/см ) и разрешающей способностью - 0.5 мкм.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Иванов, Владимир Васильевич, 1998 год

1. Yajima S., Hasegawa Y., Hayashi J., 1.mura M., J. Mater. Sci., L3, 2569, 1978.

2. Yajima S.,Am. Ceram. Soc. Bull., 62, 893, 1983,

3. Hofer DC, Miller R D , Willson C.G., SPIE Adv. Resist Technol. Process., 469, 16, 1984.

4. Zeigler J.M., Harrah L.A., Johnson A.W., SPIE Adv. Resist Technol. Process., 539, 166, 1985.

5. Taylor G.N., Hellman M.Y., Wolf T.M., Zeigler J.M., SPIE Adv. Resist Technol. Process., 920, 274, 1988.

6. Wallraff G.M., Miller R.D., Clecak N„ Baier M., SPIE Adv. Resist Technol. Process., 1466. 211, 1991.

7. West R, Wolff A.R., Petersen D.J., J. Radiation Curing, 13, 35, 1986.

8. West R, David L.D., Djurovich P.I., Stearley K.L., Srinivasan K.S.V., Yu H., J. Am. Chem. Soc., 103, 7352, 1981.

9. Fujino M , Chem. Phys. Lett., 136, 451, 1987.

10. Kepler R.G., Zeigler J.M., Harrah L.A., Kurtz S R., Phys. Rev. B, 35, 2818, 1987.

11. Kajzar F., Messier J., Rosillio C., J. Appl. Phys., 60, 3040, 1986.

12. Yang L., Dorsinville R, Alfano R.R., Zou W.K., Yang N.C., Opt. Lett., 16, 758, 1991.

13. Yajima S., Hayashi J., Omori M., Chemistry Letters, 931, 1975.

14. E.A. Чернышев, С.А. Башкирова, И И. Райсин, Т В. Тихонович, Л.В. Дунаева, А Д. Федорович, "Способ получения органополисиланов", Авторское свидетельство, № 4167442/23-05, 1986.

15. West R, Annal. N.Y. Acad. Sci., 239, 262, 1974.

16. West R, Carberry E., Science, Ш 179, 1975.

17. West R, Pure Appl. Chem., 54, 1041, 1982.

18. Kipping F.S., J. Chem. Soc., 119, 830, 1921.

19. Kipping F.S., J. Chem. Soc., 125, 2291, 1924.

20. Burkhard C., J. Am. Chem. Soc., 7J, 963, 1949.

21. Сосин С Л., Чекишев ЮТ., ДАН СССР, 168 (2), 357, 1966.

22. Wesson J.P., Williams Т.С., J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed, 18, 959, 1980.

23. Trujillo R.E., J. Orgcmomet. Chem., Ж C27,1980.

24. West R., David L D , Djurovich P.I., Stearley K.L., Srinivasan KS., Yu H., J. Am. Chem. Soc., 103, 7352, 1981.

25. West R,,J. Organomet. Chem., 300, 327, 1986.26. WestR., 1207, 1989.

26. Miller R.D., Chem. Rev., 89, 1359, 1989.

27. Worsfoid D. J., ACS Symp. Ser., 360, 101, 1988.

28. Hengge E., Reuter H., Naturwissenshaften, 42, 574, 1962.

29. Trefonas P., Djurovich P.I, Zhang X-H., West R, Miller R.D., Hofer D., J. Polym. Sei., Polym. Lett. Ed., 21 819, 1983.

30. Miller R.D., Hofer D, McKean D R., Willson CG., West R, Trefonas P.T.,^GV Symposium Series, 266, 293, 1984.

31. Gauthier S., Worsfoid D.J., Macromolecules, 22, 2213, 1989.

32. Fujino M., Isaka H., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 466, 1989.

33. Miller R.D., Jenkner P.K., Macromolecules, 2Z 5921, 1994.

34. Hengge E, J. Organomet. Chem. Lib., g 261, 1979.

35. Hengge E., Top. Curr. Chem., 51, 1974.

36. West R., Pure Appl. Chem., 54, 1041, 1982.

37. Kumada M., Tamao K ,Adv. Organomet. Chem., 6, 19, 1968.

38. Worsfoid D.., ACS Symposium Series, 360, 101, 1988.

39. Bianconi P.A., Weidman T.W., J. Am. Chem. Soc., ¡M 2342, 1988.

40. Bianconi P.A., Schilling F.C., Weidman T.W., Macromolecules, 22, 1697, 1989.

41. Weidman T.W., Bianconi P.A., Kwock E.W., Ultrasonics, 28, 310, 1990.

42. Jones R.G., Benfield R.E., Evans P.J., Swain A.C., Polymer Commun., 35, 4924, 1994.

43. Matyjaszewski K., Chen Y.L., Kim H.K., ACS Symposium Series, 360, 78, 1988.

44. Kim H.K., Matyjaszewski K„ J. Am. Chem. Soc., U0, 3321, 1988.

45. Kim H K, Matyjaszewski K., Polym. Bull, 22, 441, 1989.

46. Jones R.G., The 2nd Symp. On Silicon-Based Polym., 5-6 dec. 1994, p. 119.

47. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 04 178 430 92 178 430.

48. Shono T., Kashimura S., Ishifune M., Nishida R, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1160, 1990.

49. Biran C., Bordeau M., Leger M P, NATO ASISer., Ser. E (Inorg. Organomet. Polym. Spec. Prop.), 206, 79,1992.

50. Kunai A., Toyoda E., Kawakami T, Ishikawa M., Organometallics, 1L, 2899, 1992.

51. Kunai A., Toyoda E., Kawakami T., Ishikawa M., Electrochim. Acta, 39, 2089, 1994.

52. Aitken C T , Harrod J.F., Samuel E, J. Organomet. Chem., 279, Cll, 1985.

53. Aitken C.T., Harrod J.F., Samuel E , J. Am. Chem. Soc., 108, 4059, 1986.

54. Aitken C T ., Harrod J.F., Samuel E., Cm. J. Chem., 64, 1677, 1986.

55. Harrod J.F., ACS Symposium Series, ML 90, 1988.

56. Zeigler J.M., Polym. Prepr., 27, 109, 1986.

57. Matyjaszewski K., Cypryk M., Frey H., HrKach J., Kim H.K., Moeller M., Ruehl K., White M., J. Macromol. Sci. Chem., A28, 1151, 1991.

58. West R, Fink M.J., Michl A.J., Science, 214, 1343, 1981.

59. Jones R.G., Benfield RE, Cragg R.H., Swain A C, Webb S.J., Macromolecules, 26, 4878, 1993

60. Zeigler JM., Harrach L.A., Johnson A.W., Polym. Prepr., 28, 424, 1987.

61. Pitt C G, Bursey M M , Rogerson P F , J. Am. Chem. Soc., 92, 519, 1970.

62. Pitt C G, Carey R N , Toren E C., J. Am. Chem. Soc., 94, 3806, 1972.

63. Zeigler J.M., Harrach L A., Johnson A.W., Polym. Prepr., 26, 345, 1985.

64. Trefonas P., West R, Miller R.D., Hofer D ,J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 2£ 823, 1983.

65. Trefonas P., West R., Miller R.D., J. Am. Chem. Soc., 1QZ 2737, 1985.

66. Karatsu T., Miller R.D., Sooriyakumaran R, Michl J., J. Am. Chem. Soc., Ill, 1140, 1989.

67. McKinley A.J., Karatsu T., WallraffG M., Miller R.D., Sooriyakumaran R., Michl J., Organometallics, Z 2567, 1988.

68. McKinley A. J., Karatsu T, Wallraff G.M., Thompson D P., Miller R.D., Michl J., J. Am. Chem. Soc., 113, 2003, 1991.

69. Michl J., Dowing J.W., Karatsu T., McKinley A. J., Poggi G., Wallraff G.M., Sooriyakumaran R, Miller R.D., Pure Appl. Chem., 60, 959, 1988.

70. Barton T.J., Boudjouk PACS Symposium Series, 22£ 3-46, 1990.

71. Trefonas P., West R, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed, 23, 469, 1985.

72. Zeigler J.M., US Patent 4 761464, 1988.

73. Sen P.K., Ballard D., Gilman H., J. Organomet. Chem., 15, 237, 1968.

74. Banovetz J.P., Hsiao Y.L., Waymouth R.M., Polym. Prepr., MO), 228, 1993.

75. Qiu H., Du Z, J. Polym. Sci., Polym. Chem., 2Z 2861, 1989.

76. Yenca F., Chen Y.L, Matyjaszewski K., Polym. Prepr., 28, 222, 1987.

77. Kminek I., Brynda E, Schnabel W ., Eur. Polym. J., 27(10), 1073, 1991.

78. Ban H., Sukegawa K., Tagawa S., Macromolecules, 20, 1775, 1987.

79. Hayase S., Horiguchi R, Onishi Y., Ushirogouchi Т., ACS Symposium Series, 412. 133, 1989.

80. Hayase H, US Patent 4 871 646, 1989.

81. Yamashita H., Catellani M., TanakaM., Chemistry Letters, 241, 1991.

82. Yamashita H, TanakaMChemistry Letters, 1547, 1992.

83. Лось Г.П., Зиновьев О.И., Башкирова С.А., Иванов В В., Лысова Г.В., Скороходов И.И, Чернышев Е.А, Ж Физ. Химии, 64, 572, 1990.

84. Mazdyasni K.S., West R, David L.D., J. Am. Ceram. Soc., 61 504, 1978.

85. West R, In Ultrastructure Processing of Ceramics, Glasses and Composites; Hensch L.L., Ulrich D.R., Eds.; Wiley: New York, Part 3, Ch. 19, 1984.

86. Wynne K.J., Rice R.W , Annu. Rev. Mater. Sci., 14, 297, 1984.

87. Abu-eid M.A., King R.B., Kotliar A.M., Eur. Polym. J., 28, S15, 1992.

88. Corriu R.J.P., Leclercq D., Mutin P H., Planeix J.M., Vioux A., Organometallics, 11 454, 1993.

89. Schilling C.L., Kanner В., Eur. Pat. Appl. EP, Kq 123 934, 1984.

90. Seyferth D., Lang H., Organometallics, 10, 551, 1991.

91. Seyferth D., Sobon Ch. A., Borm J., New J. Chem., 14, 545, 1990.

92. Whitmarsh Ch.K., Interrante L.V., U.S. Patent, M 5 153 295, 1992.

93. Hofer D C , Miller R.D., Willson C.G., SPIEAdv. Resist Technol. Process., 469, 108, 1984.

94. Hiraoka H., US Patent 4 464 460, 1984.

95. Loong W., Wang Т., Microelectronic Engineering, 18, 207, 1992.

96. Miller R D , Hofer D., Fickes G.N., Willson C.G., Marinero E., Polym. Eng. Sci., 26(16), 1129, 1986.

97. Zeigler J.M., Larry A., Harrah, Johnson A.W., SPIE Adv. Resist Technol. Process., 539, 166, 1985.

98. Taylor G.N., Hellman M.Y., Wolf T.M., Zeigler J.M., SPIEAdv. Resist Technol. Process., 920, 274, 1988.

99. Rosilio C., Rosilio A., Serre В., Microelectronic Engineering, 8, 55, 1988.

100. Horiguchi R., Onishi Y., Hayase S., Macromolecules, Ц 304, 1988.

101. Hayase S., Horiguchi R, Onishi Y., Ushirogouchi Т., Macromolecules, 22, 2933, 1989.

102. Ogawa Т., Yamaguchi A., Soga Т., Tachibana H., Matsumoto M., Oizumi H., Takeda E., Jpn. J. Appl. Phys., Pt. 1, 33(3A), 1577, 1994.

103. Tada Т., Ushirogouchi Т., Solid State Technology, 6, 91, 1989.

104. Trefonas P., Pjurovich P.I., Zhang X-H, West R , Miller R.D., Hofer D., J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 21 819, 1983.

105. Dye J.L., Pure Appl. Chem., 61(9), 1556, 1989.

106. Chernyshev E.A., Bashkirova S.A., Fedorovich A.D., Raisin 1.1., Tikhonovich T V., 15th International Symposium on Macrocyclic Chemestry, September 3-8, 1990, p. 218.

107. Твердохлебова ИИ, Иванов В В., Башкирова С.А., Меньшов В.М., Ларина Т А., Чернышев Е.А., Тихонова И.А., Высокомолек. соед. Б, 37, 1227, 1995.

108. Dement'ev V.V., Frunze Т.М., Leites L.A., Papkov V S., Antipova B.A., Makromol. Chem., Macromol. Symp, 44, 97-107,1991.

109. Твердохлебова ИИ, Бабаев В.Г., Генин Я.В., Саид-Галиев Э.Е., Башкирова С.А., Иванов В В., Суткевич О.И, Высокомолек. соед. А, 36(9), 1473-1480, 1995.

110. Rao M R , Packirisamy S., Ravindran P.V., Narendranath P.K., Macromolecules, 25, 5165, 1992.

111. Kira M., Maruyama Т., Kabuto C., Ebata K., Sakurai H., Angew. Chem., 106, 1575, 1994.

112. West R., Pure Appl. Chem., 56, 163, 1984.

113. Michalczyk M.J., West R., Michl J., J. Am. Chem. Soc., 106, 821, 1984.

114. Sekiguchi A., Nanjo M., Kabuto C., Sakurai H., Organometallics, 14, 2630, 1995.

115. Boudjouk P., Han В Н., Anderson K.R., J. Am. Chem. Soc., 104, 4992, 1982.

116. Watanabe H., Takeuchi К, Fukawa N., Kato M., Goto M., Nagai Y, Chem. LeU., 1341, 1987.

117. Tokitoh N., Suzuki H., Okazaki R., Ogawa K.,J. Am. Chem. Soc., 115. 10428, 1993.

118. Boudjouk P., Samaraweera U., Sooriyakumaran R., Chrisciel J., Anderson K R, Angew. Chem., Ш 1406, 1988.

119. Boudjouk P., ACSSymp. Ser., 333, 209, 1987.

120. Рае D.H., Xiao M., Chiang M.Y., Gaspar P.P., J. Am. Chem. Soc., 113, 1281, 1991

121. Манаков M.H., Кандидатская диссертация, МХТИ им. Менделеева, М., 1963.

122. Нефедов О.М., Манаков М.Н, Angew. Chem., 76, 270, 1964.

123. Нефедов ОМ., Манаков М.Н, Петров А. Д., Plaste undKautschuk, 10, 721, 1963.

124. Нефедов ОМ, Манаков М.Н., Петров А. Д., ДАН СССР, Щ, 1376,1962.

125. Srinivasan R., et al., Chem. Rev., 89, 1303, 1989.

126. Фурзиков Н.П., Хим. Физика, 9, 1354, 1990.

127. Саид-Галиев Э.А., Никитин Л.Н., Твердохлебова И.И., Ларина Т А., Башкирова С. А., Иванов В В., Химия высоких энергий, 28, 554, 1994.

128. Ларина Т А., Саид-Галиев Э Е., Твердохлебова И.И., Меньшов В В., Башкирова С.А., Иванов ВВ., Высокомолек. соед. А, 37(4), 589, 1995.

129. Грасси Н., Химия процессов деструкции полимеров. М.: Изд-во иностр. лит., 1959.

130. Inoue Т., Sugiyama Н., Nate К., Mizushima A., Makromol. Chem., Macromol. Symp., 24, 189-199, 1989.

131. Omietanski G.M., U.S. Patent 3 053 872, 1962.

132. Watanabe H, Muraoka Т., Kageyama M., Yoshizumi K., Nagai Y., Organometallics, I 141, 1984.

133. Doyle M.P., West C.T., J. Am. Chem. Soc., 9Z 3777,1975.

134. Penman K G., Kitching W., Adcock W., J. Org. Chem., 54, 5390,1989.

135. Trefonas P, West R., Miller R.D., J. Am. Chem. Soc., Ж 2737, 1985.

136. Carlson C.W., West R., Organometallics, 2, 1792, 1983.