Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с w-функциональными группами, синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.00.03, кандидат химических наук Макинский, Александр Александрович
- Специальность ВАК РФ03.00.03
- Количество страниц 88
Оглавление диссертации кандидат химических наук Макинский, Александр Александрович
Список сокращений
Введение
Глава 1. Литературный обзор. Методы синтеза и биологическое значение негликозидных аналогов нуклеозидов.
Вступительная часть
1.1. Способы получения негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.2. Алкилирование гетероциклических оснований как способ получения негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.3. Синтез негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов с использованием реакции 1,2-присоединения Михаэля.
1.4. Реакция Мицунобу в получении негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов.
1.5. Синтезы пиримидиновых ациклических негликозидных аналогов нуклеозидов из замещенных мочевин.
1.6. Получение пуриновых негликозидных ациклических аналогов нуклеозидов. Наращивание имидазольного кольца на пиримидиновое основание. Синтезы, основанные на реакции Монтгомери-Темпл.
Глава 2. Обсуждение результатов.
2.1. Полиметиленовые производные урацила, тимина и цитози
2.2. Полиметиленовые производные аденина и гипоксантина.
2.3. Действие полиметиленовых пиримидиновых и пуриновых про изводных на обратную транскриптазу ВИЧ и ДНК-топоизомеразу I че ловека.
Глава 3. Экспериментальная часть
Выводы
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Молекулярная биология», 03.00.03 шифр ВАК
Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с φ-функциональными группами. Синтез и свойства2005 год, кандидат химических наук Комиссаров, Всеволод Владимирович
Синтез ациклических нуклеозидных аналогов с использованием эпоксидов2000 год, кандидат химических наук Озерова, Татьяна Петровна
5`-норкарбоциклические аналоги нуклеозидов: синтез и спектр биологической активности2012 год, кандидат химических наук Матюгина, Елена Сергеевна
Синтез новых ациклических нуклеозидных аналогов на основе 5-аминозамещенных производных урацила2005 год, кандидат фармацевтических наук Солодунова, Галина Николаевна
Синтез и биологическая активность цитокининовых нуклеозидов2023 год, кандидат наук Зенченко Анастасия Андреевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с w-функциональными группами, синтез и свойства»
После открытия Ф. Мишером в 1869 г. нуклеиновых кислот и определения их фундаментальной роли в живых системах и организмах широким фронтом начались исследования структуры, функций, отдельных мономерных частиц этих важнейших биополимеров - нуклеотидов и нуклеозидов. Помимо мажорных нуклеозидов и нуклеотидов в различных биологических объектах найден и синтезирован целый спектр так называемых минорных компонентов.
Нуклеозиды представляют собой химические структуры, в которых нуклеиновые основания (урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин) через гликозидную связь соединены с циклическим остатком рибофуранозы или дезоксирибофуранозы. Этерифицированные фосфорной кислотой нуклеозиды являются нуклеотидами - основными "кирпичиками" в построении олигонуклеотидов и нуклеиновых кислот.
В нуклеотидах есть три участка, которые могут подвергаться различным модификациям: нуклеиновое основание, углеводный фрагмент и фосфатная группа. Начиная с 60-х годов XX столетия лавинообразно стали появляться работы по модификации всех и / или отдельных участков нуклеотидов. Поток подобных публикаций продолжается и в настоящее время. Особое место в этом обширном массиве занимают негли-козидные аналоги, в которых нуклеиновое основание соединено с какимлибо остатком ковалентной связью. Они представляют интерес как для химиков, так и для биологов в качестве аналогов природных соединений и инструментов изучения механизмов действия ферментов нуклеинового обмена.
Среди подобных соединений найдены и успешно применяются в медицинской практике противовирусные препараты. Карбовир (I) и цик-лобут А (II) являются сильными и эффективными анти-ВИЧ агентами [1,2]. BVDU (III) обладает мощным воздействием на HSV-1,2 [3]. Применение непланоцина А (IV), выделенного из фильтрата культуры Ampullaciella regularis А 11079, основано на его действии на фермент ^-Аденозил-Ь- гомоцистеин (AdoHcy) гидролазу [4].
Gua
Ade по^у
II он
III
Ade
Менее изучены антивирусные свойства ациклических негликозид-ных аналогов. Из них в клинике применяются 2 HM-HBG (V) и буцикло7 вир (VI), являющиеся эффективными средствами против вируса герпеса [5,6], а также DHPA (VII), подавляющий развитие (-)-РНК вирусов [7].
ОН
V VI VII
Цель данной работы состоит в получении негликозидных ациклических производных нуклеиновых оснований с различными функциональными группами на конце полиметиленовой цепи нормального строения и последующем изучении их свойств.
Похожие диссертационные работы по специальности «Молекулярная биология», 03.00.03 шифр ВАК
Синтез и исследование комплексных соединений родия (III) с аминокислотами, пиримидиновыми и пуриновыми основаниями2012 год, кандидат химических наук Малага Муссаву Уилфрид
Синтез и исследование таутомерных и кислотно-основных превращений биологически активных C(5)-, N(1)-, N(3)-замещенных производных урацила2011 год, кандидат химических наук Фаттахов, Альберт Ханифович
Новые аналоги аденозина: химико-ферментативный подход к получению2023 год, кандидат наук Берзина Мария Яновна
Синтез, свойства и биологическая активность ферроценовых производных пуринов, пиримидинов и тиопиримидинов2011 год, кандидат химических наук Зыкова, Светлана Ивановна
Ациклические аналоги нуклеозидов и их амфифильные производные2006 год, кандидат химических наук Шамшин, Дмитрий Викторович
Заключение диссертации по теме «Молекулярная биология», Макинский, Александр Александрович
ВЫВОДЫ
1. Разработаны способы получения негликозидных ациклических полиметиленовых аналогов нуклеозидов с карбокси-, карбэтокси- и гид-роксигруппами в co-положении углеводородной цепи.
Показано, что при алкилировании нуклеиновых оснований возможно успешное применение DBU в качестве дегидрогалоидирующего реагента.
2. Синтезировано 45 новых негликозидных аналогов нуклеотидов -полиметиленовые производные по А^-атому урацила, тимина, цитозина и по А^-атому аденина и гипоксантина, несущие в ©-положении полиме-тиленовой цепи различные функциональные группы (карбоксильную, карбалкоксильную и гидроксильную).
3. Показана возможность трансформации полиметиленовых цито-зиновых производных методом щелочного дезаминирования в производные урацила.
4. Изучено действие синтезированных соединений на обратную транскриптазу ВИЧ человека и ДНК-топоизомеразу I человека. Впервые обнаружены производные аденина, гипоксантина, тимина и урацила, способные эффективно взаимодействовать с участком обратной транс-криптазы, ответственным за узнавание антикодона TPHKLys (UUC), и активировать фермент.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Макинский, Александр Александрович, 2001 год
1. Perigaud С., Gosselin G., 1.bach J.-L. II Nucleoside analogues as chemoterapeutic agents: a review. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No (2-4), p. 903-945
2. Vince R., Mei H., Brownell J., Lavelle G.C. II Carbovir: A carbocyclic nucleoside with potent and selective activity against Human immunodeficiency virus (HIV) in vitro. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5-6), p. 1127-1128
3. Balzarini J., Baumgarther H., Bodenteich M. II Synthesis and biological properties of (+)- and (-)-(R)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-ra-carbauridine. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5-6), p. 855-858
4. Kinoshita K., Kayashi M., Hirano Т., Nakatsu K., Fukukawa K, Ueda Т. II The structure of 2'-(R)-mercapto-2'-deoxyneplanocin A (nucleosides and nucleotides. 48). Nucleosides and Nucleotides (1983), v. 2, No 4, p. 319-325
5. Birnbaum K.B., Stolarski R., Shugar D. I I Solid state and solution structure and conformation of the antiviral acyclonucleoside 9-4-hyd-roxy-2-(hydroxymethyl)butyl.guanine. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No 6, p. 1359-1377
6. Gueffier A., Blache Y., Chappat J.P., Elhakmaoui A., Essassi E.M., Andrei G., Snoeck R., de Clerck E., Chavignon 0., Teulade J.C., Fauvelle F. 11
7. Synthesis and antiviral activity of 2- and 3-substituted imidazol ,2-a.py-rimidine. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No (3-5), p. 551-554
8. Holy A., Rosenberg I. И Synthesis of isomeric and enantiomeric O-phosphonylmethyl derivatives of 9-(2,3-dihydroxypropyl)adenine. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1987), v. 52, p. 2775-2791
9. Gmelin H. HZ. physiol. Chem. (1959), v. 316, p. 164-171
10. Phadtare S., Zemlicka J. II Nucleic acid allenols: unusual analogues of nucleosides with antiretroviral activity. J. Amer. Chem. Soc. (1989), v. Ill, p. 5925-5931
11. Eger K., Klunder E.M., Schmidt M. II Synthesis of new acyclic pyrimidine nucleoside analogs as potential antiviral agents. J. Med. Chem. (1994), v. 37, p. 3057-3061
12. Kjellberg J., Johansson N.G. If Studies on the alkylation of derivatives of guanine. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No 2, p. 225-226
13. Hilbert G.E., Johnson T.B. I/ J. Amer. Chem. Soc. (1930), v. 52, p. 2001-2009
14. Holy A. II Aliphatic analogues of nucleosides, nucleotides, and oligonucleotides. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1975), v. 40, p. 187214
15. Noilet A.J.H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. III. 4-(N-l-pyrimidyl)-2-aminobutyric acids. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5989-5994
16. Holy A., Rosenberg I., Dvorakova H. II Synthesis of (3-hyd-roxy-2-phosphonylmethoxypropyl)-derivatives of heterocyclic bases. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1989), v. 59, p. 2470-2501
17. Tjoeng F.-S., Kraas E., Breitmaier E., Jung G. II Einfache Darstellung von 2-Amino-co-(uracil-l-yl und thymin-l-yl)-n-alkansauren. Chem. Ber. (1976), B. 109, S. 2615-2621
18. Browne D.T., Eisinger J., Leonard N.J. II Synthetic Spectroscopic Models Related to Coenzymes and Base Pairs. II. Evidence for Intramolecular Base-Base Interactions in Dinucleotide Analogs. J. Amer. Chem. Soc. (1968), v. 90, No 26, p. 7302-7322
19. Shugar D., Fox J.J. II Spectrophotometry studies of nucleic acid derivatives and related compounds as a function of рН. I. Pyrimidines. Bio-chimica et biophysica acta (1952), v. 9, p. 199-218
20. Baker B.R., Schaub R.E., Joseph J.P. И J. Org. Chem. (1954), v. 19, p. 638-643
21. Hockova D., Holy A. II Synthesis of some "abbreviated" NAD+ analogues. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1997), v. 62, p. 948-956
22. Franchetti P., Sheicha G.A., Cappeilacci L., Grifantini M., De Montis A., Piras G., Loi A.G., La Colla P. II Synthesis and antiviral activity of 8-aza analogs of chiral 2-(phosphomethoxy)prору 1.guanines. J. Med. Chem. (1995), v. 38, p. 4007-4013
23. Dvorzakova H., Masojidkova M., Holy A., Balzarini J., Andrei G., Snoeck R., De Clerck E. II Synthesis of '-aminomethyl derivatives of
24. N-(2-(Phosphonomethoxy)ethyl)nucleotide analogues as potencial antiviral agents. J. Med. Chem. (1996), v. 39, p. 3263-3266
25. Yu K.-L., Bronson J. J., Yang H., Patick A., Alam M., Brankovan V., Datema R., Hitchcock M.J.M., Martin J.C. II Synthesis and antiviral activity of 2'- substituted 9-2-(phosphomethoxy)ethyl.guanine analogues. J. Med. Chem. (1993), v. 36, p. 2726-2738
26. Choudary B.M., Geen G.R., Kincey P.M., Parratt M.J., Dales J.R.M., Johnson G.P., O' Donnell S., Tudor D. W. ИA direct approach to the synthesis of famciclovir and penciclovir. Nucleosides and Nucleotides (1996), v. 15, No 5, p. 981-994
27. Howarth N.M., Wakelin L.P.G. I I a-PNA: A Novel Peptide Nucleic Acid Analogue of DNA. J. Org. Chem. (1997), v. 62, p. 5441-5450
28. Kelley J.L., Morris Bullock R., Krochmal M.P., Mclean E. W., Linn J. A., Durcan M.J., Cooper B.R. // 6-(Alkylamino)-9-alkylpurines. A new Class of Potential Antipsychotic Agents. J. Med. Chem. (1997), v. 40, p. 3207-3216
29. Haines D.R., Tseng C.K.H., Marquez V.E. II Synthesis and biological activity of unsaturated carboacyclic purine nucleoside analogues. J. Med. Chem. (1987), v. 30, No 5, p. 943-947
30. Zhao Y.-Z, van Breemen R.B., Nicolic D., Huang C.-R., Woodbury C.P., Schilling A., Venton D.L. I I Screening Solution-Phase Combinatorial Libraries Using Pulsed Ultrafiltration / Electrospray Mass Spectrometry. J. Med. Chem. (1997), v. 40, p. 4006-4012
31. Scott T.G., Spencer R.D., Leonard N.D., Weber G. II Emission properties of NADH. Studies of fluoriscence lifetimes and quantum efficiences of NADH, AcPyADH, and simplified synthetic models. J. Amer. Chem. Soc. (1970), v. 92, p. 687-695
32. Лидак М.Ю., Паэгле P.А., Плата М.Г., Швачкин Ю.П. И Синтез пиримидил^-1-а-аминокислот. Химия Гетероцикл. соед. (1971), No 4, с. 530-534
33. Holy A., Dvorakova Н., Jindrich J., Masojidkova М., Balzarini J., Andrei G., De Clerck E. II Acyclic Nucleotide Analogs Derived from 8-azapurines: Synthesis and antiviral activity. J. Med. Chem. (1996), v. 39, p. 4073-4088
34. Augustins K., van Aerschot N., Herdewijn P. II Sugar modified oligonucleotides. Nucleosides and Nucleotides (1991), v. 10, No (1-3), p. 587588
35. Но М., Wilson В.A., Katampe I. II Adenine-argininemimetics as bisubstrate analog inhybitors of cAMP-dependent protein kinase. Bioorgan. and Med. Chem. Letters (1996), v. 6, p. 899-902
36. Tippie M.A., Martin J.C., Smee D.F. I/ Antiherpes simplex virus activity of 9-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-l-butyl.guanine. Nucleosides and Nucleotides (1984), v. 3, No 5, p. 525-535
37. Поспелова Т.А., Рудакова И.П., Дрижова С.Ю., Замуреенко В.А., Торосян Ж.К., Юркевич A.M. // Синтез со-замещенных 9-пентиладенинов и 9-(Г-метиленокси-2'-хлорэтил)аденина. Биоорган, химия (1975), т. 1, с. 787-792
38. Kjellberg J., Liljenberg М., Johansson N.G. 11 Regioselective alkylation of 6-(|3-methoxyethoxy)guanine derivative. Tetr. Letters (1986), v. 27, No 7, p. 877-880
39. Ceulemans G., van Aerschot A., Wroblowski В., Rozenski J., Hendrix C., Herdewijn P. 11 Oligonucleotide Analogues with 4-Hydroxy-N-Acetyl-prolinol as Shugar Substitute. Chem. Eur. J. (1997), No 12, p. 1997-2010
40. Zeid I.F., Abdel Rahman A. A.-H., Abdel Megied A. E.-S., El-Etrahy A.-A.S. II Synthesis of the New Thiolated Acyclonucleosides with Potencial Anti-HBV Activity. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No 1, p. 95111
41. Kim C.-U., Luh B.-Y., Misco P.F., Bronson J J., Hitchcock M.J.M., Ghazzouli I., Martin J.C. II Synthesis and biological activities of phosphonylalkylpurine derivatives. Nucleosides and Nucleotides (1989), v. 8, No (5-6), p. 927-931
42. Малахов В.Д., Семизаров Д.Г., Ясько М.В. II Синтез и некоторые биохимические свойства фосфонильных ациклических аналогов 2'-дезоксиаденозиновых нуклеотидов. Биоорган, химия (1995), т. 9, No 7, с. 539-544
43. Ефимцева Е.В., Михайлов С.Н., Фомичева М.В., Мешков С.В., Родионов М.С., Хомутов А.Р., Де Клерк Э. II Ациклические аналоги нуклеотидов на основе фосфоновых кислот. Биоорган, химия (1998), т. 24, No 1,с. 16-20
44. Meszarosova К, Holy A., Masojidkova М. II Synthesis of Acyclic Adenine 8,H-anhydronucleosides. Collect. Chech. Chem. Commun. (2000), v. 65, p. 1109-1125
45. Kelley J.L., Linn J.A., McLean E.W., Tuttle J.V. // 9-(Phospho-noalkyl)benzyl.guanines. Multisubstrate analogue inhibitors of humanerythrocyte purine nucleoside phosphorylase. J. Med. Chem. (1993), v. 36, p. 3455-3463
46. Halazy S., Ehrhard A., Danzin С. /I 9-(Difluoro-phosphonoalkyl)guanines as a new class of multisubstrate analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase. J. Amer. Chem. Soc. (1991), v. 113, p. 315-317
47. Noilet A.J.H., Hulting C.M., Pandit U.K. // Unconventional nucleotide analogues. I. N-9-purinyl a-amino acids. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5971-5981
48. De Koning H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. V. Derivatives of 6-(l-pyrimidinyl)- and 6-(9-purinyl)-2-aminocaproic acid. Rec. trav. chim. (1971), v. 80, p. 874-884
49. Koomen C.J., Provoost L.M., van Maarschalkerwaart D.A.H., Willard N.P. II Synthesis of an acyclic analogue of azidothymidine. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 7, p. 1297-1303
50. Xu Z.-Q., Qui Y.-L., Chokekijchai S., Mitsuya H., Zemlicka J. II Unsaturated acyclic analogues of 2'-deoxyadenosine and thymidinecontaining fluorine: synthesis and biological activity. J. Med. Chem. (1995), v. 38, p. 875-882
51. Harnden M.R., Jarvest R.L., Bacon Т.Н., Boyd M.R. II Synthesis and antiviral activity of 9-4-hydroxy-3-hydroxymethyl)but-l-yl.purines. J. Med. Chem. (1987), v. 30, p. 1636-1642
52. Huang S.-B., Nelson J.S., Weller D.D. 11 Acyclic Nucleic Acid Analogues: Synthesis and Olygomerization of y,4-Diamino-2-oxo-l(2H)-pyri-midinepentanoic Acid and 8,4-Diamino-2-oxo-l(2H)-pyrimidinehexanoic Acid. J. Org. Chem. (1991), v. 56, p. 6007-6018
53. Lewis M., McMurry T.B.H., De Clerck E. 11 Fluorinated carbaacyclonucleosides: synthesis and evaluation of antiviral activity. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No (9-10), p. 1913-1927
54. Michailov S.N., Kolobushkina L.I., Kritzyn A.M., Florentiev V.L. II Non-glycosidic analogues of nucleosides: 2'-(R),3'-(S),5'-trihydroxypentyl derivatives of adenine and cytosine. Tetrahedron (1976), v. 32, p. 2409-2415
55. Esposito A., Taddei M. И Synthesis of new acyclic nucleoside vinyl phosphonates. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No (4-5), p. 985-986
56. Holy А. II Synthesis of new mono- and disubstituted hydroxyacyl and aminoacyl derivatives of heterocyclic bases. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1978), v. 43, p. 3444-3464
57. Holy A. II Synthesis of racemic and optically active eritro- and threo-9-(2,3,4-trihydroxybutyl)adenines and related compounds. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1979), v. 44, p. 593-612
58. Holy A. II Preparation of enantiomeric and racemic 2,3,4,5-tetra-hydroxypentyl derivatives of adenine, cytosine and uracil. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1982), v. 47, p. 2786-2805
59. Holy A., Rosenberg I. II Synthesis of 9-(2-phospho-nylmethoxyethyl)adenine and related compounds. Coll. Czechoslovac Chem. Communs. (1987), v. 52, p. 2801-2809
60. Kondo K., Kuwata K., Takemoto К. II Makromolek. Chem. (1972), v. 160, p. 341-346
61. Seita Т., Kinoshita M., Imoto M. И Bull. Chem. Soc. Japan (1973), v. 46,p.3310-3311
62. Okumura K., Oine Т., Yamada Y, Tomie M., Adachi Т., Nagura Т., Kanazy M., Mizoguchi Т., Inoue I. II Synthesic studies of Eritadenine. I.
63. Reactions of some Purines with the 2,3-O-Protected Dihydroxybutyrolactone. J. Org. Chem. (1979), v. 36, p. 1573-1579
64. Perbost M., Lucas M., Chavis C., Imbach J.-L. II Synthesis of racemic carboacyclonucleosides derived from butane-1,4-diol and hexane-l,6-diol. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 8, p. 1489-1505
65. Noilet A.J.H., Pandit U.K. II Unconventional nucleotide analogues. II. Synthesis of the adenyl analogue of willardiine. Tetrahedron (1969), v. 25, p. 5983-5987
66. Mitsunobu О. II The use of DiethylAzodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesys and Transformation of Natural Products. Synthesis (1981), No l,p. 1-28
67. Ceulemans G.,Khan K., Van Schepdael A., Herdewijn P. II Peptide analogues of DNA consisting of L-a-amino-y-thymine butyric acid and L-valine subunits. Nucleosides and Nucleotides (1995), v. 14, No 3-5, p. 813816
68. Zacharie В., Gagnon L., Attar do G., Connoly T.P., St-Denis Y, Penney C.L. 11 Synthesis and Activity of 6-Substituted Purine Linker Amino Acid Immunostimulants. J. Med. Chem. (1997), v. 40, No 18, p. 2883-2894
69. Perbost M., Lucas M., Chavis С., Imbach J.-L. II An expeditious synthesys of Homochiral (R)-2-(9-purinyl)butane-l,4-diols from (S)-butane-1,2,4-triol. Nucleosides and Nucleotides (1992), v. 11, No 8, p. 1529-1537
70. Bergmeier S.C., Fundy S.L., Drach J.C. // Synthesis and Antiviral activity of Novel Aza-Acyclonucleosides. Nucleosides and Nucleotides (1999), v. 18, No 2, p. 227-238
71. Швачкин Ю.П., Мишин Г.П., Коршунова Г.А. II Успехи и перспективы химии нуклеоаминокислот и нуклеопептидов. Успехи химии (1982), т. LI, вып. 2, с. 311-331
72. Umemiya Н., Kagechika Н., Hashimoto Y., Shudo К. II Synthesis of oligopeptides as polynucleotide analogs. Nucleosides and Nucleotides (1996), v. 15, No (1-3), p. 465-475
73. Shaw G., Warrener R.N. I I Purines, Pyrimidines and Glyoxalines. Part VIII. New synthesis of Uracils and Thymines. J. Chem. Soc. (1958), p. 157161
74. Bessodes M., Abushanab E., Antonakis К. II Enantiospecific synthesis of the immunopotentiators erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)hypoxantines and the threo-diastereomers. Tetr. Letters (1984), v. 25, p. 5899-5902
75. Лидак М.Ю., Шлуке Я.Я., Поритере С.Е., Швачкин Ю.П. И Новый метод синтеза 6-замещенных пуринил-9-а-аминокислот. По-лучение-а-амино-8-(6-хлорпуринил-9)капроновой кислоты. Химия гете-роцикл. соед. (1971), No 3, с. 427-428
76. Pontikis R., Monneret С. И Synthetic and Antiviral studies of Carboacyclic 6-and 2,6-substituted purine nucleosides. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 5, p. 547-558
77. Lister J.H., Timmis G.M. II J. Chem. Soc. (1960), p. 327-33186 в кн.: Малер Г., Кордес Ю. II Основы биологической химии. Мир. М. 1970.87. в кн.: Березин И.В., Савин Ю.В. II Основы биохимии. Изд. МГУ. М. 1990
78. Faleev N.G., Rubinov.A. V, Demidkina Т. V., Myagkikh I. V., Gololobov M.Yu., Bakhmutov V.I., Belikov V.M. И Tyrosine phenol-lyase from Citrobacter intermedius. Factors controlling substrate specificity. Eur. J. Biochem. (1988), v. 177, p. 395-401
79. Мартинек К., Левашов А.В., Березин И.В. II Взаимодействие конкурентных ингибиторов с активным центром а-химотрипсина. Мол. биол. (1970), т. 4, с. 339-347
80. Мартинек К., Левашов А.В., Березин И.В. II Гидрофобное взаимодействие алифатических спиртов с активным центром а-химотрипсина. Мол. биол. (1970), т. 4, с. 517-528
81. Несмеянов А.Н., Захаркин Л.И. // со-Хлоркарбоновые кислоты и некоторые их превращения. Известия АН СССР, ОХН (1955), 224, с. 276286
82. Arango J.H., Geer A., Rodrigues J., Young P.E., Scheiner P. H Cyclohexenyl nucleosides and related compounds. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 7, p. 773-784
83. McGee D.P.C., Vaughn-Settle A., Zhai Y., Vargeese С. II 2'-Ami-no-2'-deoxyuridine via an intramolecular cyclization of a Trichloroacetamidate. J. Org. Chem. (1996), v. 61, p. 781-785
84. De Napoli L., Messere A., Montesarchio D., Picciali G., Santacroce C. II Improved synthesis of 2',3'-dideoxycytidine (d2c) and its correlated nucleoside analogues. Nucleosides and Nucleotides (1993), v. 12, No 9, p. 981-992
85. Van Aerschot A., Everaert D., Balzarini J., Augustyns K., Jie L., Janssen G., Peeters O., Blaton R., De Ranter C., De Clerck E., Herdewijn P. If Synthesis and anti-HIV Evaluation of 2',3'-Dideoxyribo-5-chloropyrimidine
86. Analogues. Reduced Toxicity of 5-chlorinated 2',3'-Dideoxynucleosides. J. Med. Chem. (1990), v. 33, p. 1833-1839
87. Lin T.-S., Gao Y.-S., Manchini W.R. I/ Synthesis and Biological Activity of Various З'-Azido and 3'-Amino Analogues of 5-Substituted Pyrimidine Deoxyribonucleosides. J. Med. Chem. (1983), v. 26, p. 1691-1696
88. Secrist III A., Tiwari K.N., Riordan J.M., Montgomery J.A. II Synthesis and Biological Activity of 2'-Deoxy-4'-thio Pyrimidine Nucleosides. J. Med. Chem. (1991), v. 34, p. 2361-2366
89. Shapiro R., Di Fate V., Welcher M. I I Deamination of Cytosine Derivatives by Bisulfite. Mechanism of the reaction. J. Amer. Chem. Soc. (1974), v. 96, No 3, p. 906-912
90. Hodge R.P., Sinha N.D. II Simplified synthesis of 2-D-alkyl pyrimidines. Tetrah. letters (1995), v. 36, No 17, p. 2933-2936
91. Tarrago-Litvak L., Andreola M.L., Nevinsky G.A., Sarish-Cottin L., Lit-vakS. // FASEB. J. (1994), v. 8, p. 497-503
92. Pommier Y. II Biochimie (1998), v. 80, p. 255-270
93. Potmesil M., Kohn K.W. // DNA topoisomerases in Cancer. Oxford University Press, New York, 1991.
94. Andoh Т., Ishii K., Suzuki Y, Takemoto H., Okada К. II Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1987), v. 84, p. 5565-5569
95. Andreola M-L., Nevinsky G.A., Barr Ph.;., Sarih-Cottin L., Bordier В., Fournier M., LitvakS., Tarrago-Litvak L. //J. Biol. Chem. (1992), v. 267, p. 1-6
96. El Dirany R., Andreola M-L., Nevinsky G.A., Tharaud D., Barr Ph.j., LitvakS., Tarrago-LitvakL. II FEBS Lett. (1992), v. 301, p. 23-28
97. Zakharova O.D., Tarrago-Litvak L., Fournier M., Andreola M.L., Repkova M.N., Veniaminova A.G., Litvak S. and Nevinsky G. II FEBS Lett. (1995), v. 361, p. 287-290
98. Zakharova O.D., Tarrago-Litvak L., Fournier M, Litvak S., Nevinsky G.A. II FEBS Lett. (1995), v. 373, p. 255-258
99. Nevinsky G.A., Bugreev D. V., Buneva V.N., Yasui Y, Nishizawa M., Andoh T. //FEBS Lett. (1995), v. 368, p. 97-10087
100. Bugreev D.V., Vasyutina E.L., Kolocheva T.I., Buneva V.N., Andoh Т., Nevinsky G.A. II Biochimie (1998), v. 80, p. 303-308
101. Макинский А.А., Крицын A.M., Ульянова E.A., Захарова О.Д., Невинский Г. А. II Полиметиленовые производные нуклеиновых оснований с со-функциональными группами. Пиримидиновые производные. Биоорган, хим. (2000), т. 26, No 10, с. 735-742
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.