Полимерные ионные жидкости тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Понкратов, Денис Олегович

• Понкратов, Денис Олегович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Понкратов, Денис Олегович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Список сокращений

Введение

Литературный обзор

1. Классификация ПИЖ

1.1. Основная классификация

1.2. Классификация по типу полимерной цепи

1.3. Классификация по расположению ионных групп в полимере

2. Синтез ПИЖ

2.1. Получение ПИЖ из низкомолекулярных веществ

2.2. Синтез ПИЖ модификацией полимеров

3. Свойства и возможные области применения ПИЖ

4. Заключение

Обсуждение результатов

Глава 1. Синтез ионных мономеров

1.1 Катионные мономеры с алкильным спейсером

1.2 Катионные мономеры с оксиэтиленовым спейсером

1.3 Катионные мономеры со спейсером, содержащим сложноэфирные связи

1.4 Анионные мономеры с алкильным спейсером

1.5 Анионные мономеры со спейсером, содержащим сложноэфирные группы

1.6 Свойства ионных мономеров

Глава II. Синтез полимерных аналогов ионных жидкостей

II. 1 Радикальная полимеризация

Н.2 Свойства ионных полимеров

Глава III. Многокомпонентные ионные полимерные системы

ITT. 1 Ионные сополимеры

111.2 Тройные ионные сополимеры

111.3 Полу-взаимопроникающие полимерные сетки

111.4 Наполненные ионные полу-взаимопроникающие полимерные сетки

Глава IV. Электрохимические устройства с полимерным электролитом

IV. 1 Электрохимические источники тока

IV.2 Электрохромные устройства

Экспериментальная часть

I. Растворители

II. Исходные вещества

III. Ионные мономеры

111.1 Катионные мономеры с алкильным спейсером

111.2 Катионные мономеры с оксиэтиленовым спейсером

111.3 Катионные мономеры со спейсером, содержащим сложноэфирные связи

111.4 Анионный мономер с алкильным спейсером

111.5 Анионные мономеры со спейсером, содержащим сложноэфирные связи

IV. Полимерные аналоги ионных жидкостей

V. Сополимеры и полимерные композиты

VI. Электрохимические устройства

VII. Методы исследования

Выводы

Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

1ТО-стекло — стекло, покрытое проводящим слоем оксида индия-олова АЦВК - 4,4'-азо-бис(4-циановалериановая кислота) АЦКН -1,1 '-азо-бис(циклогексан-1 -карбо нитрил) ГФИП - 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропанол

ДАК - динитрил азобисизомасляной кислоты (2,2'-азо-бис-изобутиронитрил)

ДМПЭГ - диметакрилат полиэтиленгликоля ДМСО - диметилсульфоксид

ДМТА - динамический механический термический анализ ДМФА - Ы,М-диметилформамид

ДСК - дифференциально-сканирующая калориметрия

ИЖ - ионные жидкости

МИЖ — мономерная ионная жидкость

МПЭГ - метакрилат полиэтиленгликоля

ПИЖ - полимерные аналоги ионных жидкостей

полу-ВПС - полувзаимопроникающие полимерные сетки

ПЭДОТ - поли(3,4-этилендиокситиофен)

ПЭМ — просвечивающая электронная микроскопия

ТГА — термогравиметрический анализ

ТМА - термомеханический анализ

ЦПК - циклопероксидикарбонат

ЭДОТ - 3,4-этилендиокситиофен

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полимерные ионные жидкости»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы.

В настоящее время в химии высокомолекулярных соединений активно развивается научное направление, связанное с изучением нового типа полиэлектролитов - полимерных аналогов ионных жидкостей (ПИЖ). ПИЖ обладают уникальным комплексом свойств, которые открывают потенциальную возможность для их применения в качестве твёрдых электролитов.

Данное исследование направлено на синтез новых ПИЖ, формирование плёночных материалов с ионогенными группами (ионных сополимеров и полу-взаимопроникающих полимерных сеток (полу-ВПС)), и последующую апробацию полученных проводящих материалов в качестве твёрдых электролитов для различных электрохимических устройств.

Актуальность работы состоит в разработке твёрдых электролитов, не содержащих жидкие легколетучие, токсичные и огнеопасные органические растворители и поэтому существенно улучшающих эксплуатационные характеристики аккумуляторов и других электрохимических приборов (солнечных батарей, электрохромных устройств, топливных элементов т.д.).

Целью исследования является синтез новых мономерных ионных жидкостей (МИЖ) различной структуры, их полимеризация; оценка влияния химического строения мономеров на свойства ПИЖ; синтез ионных сополимеров и полу-ВПС, и исследование свойств полученных полиэлектролитов; оценка возможности их применения в качестве твёрдых полимерных электролитов в литиевых аккумуляторах и электрохромных устройствах.

Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи;

• Осуществлён синтез ряда новых МИЖ;

• Изучена радикальная полимеризация ионных мономеров, найдены оптимальные условия получения ПИЖ с высокими молекулярной массой и выходом;

• Получены ПИЖ различной структуры. Изучены их термо-, теплостойкость, молекулярно-массовые характеристики, ионная проводимость и другие свойства. Установлена взаимосвязь между химическим строением и свойствами ионных полимеров;

• Исследована сополимеризация МИЖ с метакрилатом полиэтиленгликоля (МПЭГ) и диметакрилатом полиэтиленгликоля (ДМПЭГ);

• Синтезированы ионпроводящие плёнки полу-ВПС с армирующим полимером - бутадиенакрилонитрильным каучуком (БАНК);

• Найдены условия получения плёнок полу-ВПС, наполненных раствором (72 / с- (тр и фто р м ета н с ул ь ф о н и л) и м и да лития в ионной жидкости - ш/с'-(фторсульфонил)имиде Ы-бутил-Ы-метилпирролидиния;

• Были испытаны экспериментальные литиевые аккумуляторы с сепараторами из полу-ВПС, наполненными раствором соли лития в ионной жидкости (ИЖ);

• Созданы полностью твердотельные электрохромные устройства с ПИЖ в качестве электролита.

Научная новизна работы заключается в следующем:

• Синтезировано 14 ионных мономеров катионного и анионного типов, 12 из них - впервые;

• Исследована радикальная полимеризация МИЖ, найдены оптимальные условия полимеризации для получения растворимых

высокомолекулярных полианионов и поликатионов с высоким выходом;

• Установлено, что на ионную проводимость ПИЖ влияет совокупность факторов: температура стеклования, структура и длина спейсера, природа ионных центров, и заряд основной полимерной цепи;

• Разработаны ионпроводящие сополимеры и полу-ВПС на основе МИЖ, превосходящие по ионной проводимости и механическим свойствам линейные ПИЖ. Синтезированы плёнки полу-ВПС, наполненные бг/с-(фторсульфонил)имидом М-бутил-ТчГ-метилпирролидиния и ш/с-(трифторметансульфонил)имидом лития, характеризующиеся повышенной проводимостью;

• Продемонстрировано, что ПИЖ и сополимеры МИЖ могут служить альтернативой традиционным жидким электролитам, которые используются в литиевых аккумуляторах и электрохромных «смарт-стёклах».

Практическая значимость работы состоит в следующем:

• Разработаны методики синтеза новых МИЖ;

• Подобраны условия получения ПИЖ с высокой молекулярной массой;

• Выявлены закономерности, связывающие ионную проводимость ПИЖ с их химическим строением;

• Оптимизирована структура макромолекулы ПИЖ для создания полиэлектролита с низкой температурой стеклования и высокой проводимостью;

• Разработаны методы получения плёнок сшитых сополимеров МИЖ с ДМПЭГ и МПЭГ, полу-ВПС, а также полу-ВПС, наполненных бис-(фторсульфонил)имидом М-бутил-ТчГ-метилпирролидиния и бис-(трифторметансульфонил)имидом лития, которые превосходят по проводимости и прочности линейные ПИЖ;

• Получены литиевые аккумуляторы с твёрдым полимерным электролитом, не содержащим летучие органические растворители;

• Созданы полностью твердотельные электрохромные устройства, способные работать в вакууме.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены на 14th IUPAC International Symposium on MacroMolecular Complexes "MMC-14" (Хельсинки, Финляндия, 2011), V и VI Всероссийской Каргинской конференции "Полимеры 2010" и "Полимеры 2014" (Москва, 2010 и 2014), 7th International IUPAC Symposium "Molecular Mobility and Order in Polymer Systems" (Санкт-Петербург, 2011), 9th IUPAC International Conference on Advanced Polymers via Macro molecular Engineering "АРМЕ 2011" (Каппадокия, Турция, 2011), 6th World Congress on Biomimetics, Artificial Muscles and Nano-Bio "Biomimetics 2011" (Сержи, Франция, 2011), 9th International Symposium on Polyelectrolytes "ISP 2012" (Лозанна, Швейцария, 2012), 9th International Symposium "POLYCONDENSATION" (Сан-Франциско, США, 2012), "Всероссийский конкурс инновационных работ в области зелёной химии", ICA-2012 (Москва, 2012).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 8 статей в рецензируемых отечественных и международных научных журналах, представлено 11 докладов на конференциях различного уровня, получен патент РФ и международная заявка (WO).

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии во всех этапах работы - от постановки задачи, планирования и выполнения

экспериментов, в том числе синтеза новых МИЖ, ионных сополимеров и полу-ВПС, тестирования твердотельных электрохромных устройств, до обсуждения, анализа и оформления полученных результатов.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, четырёх глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка литературы (354 наименований). Работа изложена на 151 странице, включая 31 рисунок, 19 схем и 11 таблиц.

Работа выполнена в ИНЭОС РАН в лаборатории высокомолекулярных соединений (ЛВМС) в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН, при финансовой поддержке грантов Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ) и программы Европейской Комиссии (ЕС) по международному обмену ученых РР7-РЕОРЬЕ-2012-Ж8Е8.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Классификация ПИЖ

ПИЖ обычно классифицируют как полиэлектролиты - по заряду полимерной цепи или как ионные жидкости - по катионам и анионам.

1.1. Основная классификация

Наиболее распространена классификация ПИЖ, предложенная ОЬпо [1], основана на типе иона, ковалентно связанного с полимерной цепью. ПИЖ делятся на анионные, катионные и цвиттерионные, а также ионные сополимеры (Рис. 1). Ионные сополимеры имеют как положительно, так и отрицательно заряженные свободные ионы, тогда как цвитерионные ПИЖ не имеют свободных ионов, но содержат формальные заряды обоих типов в разных частях составного повторяющегося звена.

"г-С^Ни,.,

со#

сн.

сз'

н3с сгн5

N

(сн^-во.,

о=с сн, сн3

НИ—С

I *|

,е сн, сн»

Н—I

©ё©& /-"О

сн СН,-С

\ Ьи

(СН;),- "^сн, (СНг^-ЭО,

с=о

^соо н.с

\У/ « О

А-6г. С1.РРв М(СР,ЗОг)г Ы(СМ)ги

эо,

ь

к=6 Р=8

н^с -сл

Рис. 1. Классификация ПИЖ по типу иона: катионные (а), анионные (б), цвиттерионные (в), ионные сополимеры (г).

Классические представители поликатионных ПИЖ получают из мономеров, у которых реакционноспособные группы присоединены к кватернизованным гетероциклам, аммониевым или фосфониевым ионным

центрам (Рис. 1, а [1-6]). При этом каждое элементарное звено может содержать более чем один ковалентно связанный катион. Синтез полианионов заключается в полимеризации мономеров-кислот, в которых протон заменён положительно заряженным гетероциклическим фрагментом (Рис. 1, б [7, 8]). Полицвиттерионы синтезируют из мономеров, в структуре которых содержится и катион, и анион (Рис. 1, в [7, 8]). Ионные сополимеры — продукты сополимеризации ионных мономеров, у которых подвижные ионы противоположны по заряду (Рис. 1, г [9, 10]).

1.2. Классификация по типу полимерной цепи

С точки зрения строения основной цепи ПИЖ можно разделить на линейные, разветвленные и дендримеры (Рис. 2). Линейные ПИЖ делятся на нециклические (Рис. 2, 1-8) и циклические полиэлектролиты (Рис. 2, 9-19). Нециклические в свою очередь имеют два подтипа: карбоцепные (Рис. 2, 1-3) и гетероцепные (Рис. 2, 4-8).

Классическими представителями карбоцепных полиэлектролитов являются полимеры, синтезированные из акриловых [3], метакриловых [7] и виниловых [2] мономеров (Рис. 2, 1 и 2). Также к этому типу можно отнести диеновые ПИЖ, получающиеся метатезисной полимеризацией с раскрытием ионных циклооктенов (Рис 2, 3 [10]). У гетероцепных ионных полимеров основная цепь состоит, как минимум, из двух разных атомов. Такие полиэлектролиты, как ионены (Рис. 2, 4 [11]), поликарбоксибетаины с пептидной основной цепью (Рис. 2, 5 [12]), ионные полимеры, синтезированные поликонденсацией замещенных малонатов с мезогенными диолами (Рис. 2, 6 [13]), полисилоксаны с четвертичным аммонием в боковых группах (Рис. 3, 7 [14]), полифосфазены с ионными фрагментами (Рис. 2, 8 [15]) - примеры гетероцепных нецикличных ПИЖ. Линейные циклические полиэлектролиты можно охарактеризовать как полимеры, в основной цепи которых циклические фрагменты разделены, по крайней мере, одной ординарной связью.

Линейные'

Тип полимерной цепи

Линейные нециклические Карбоцепные Гетероцепные

СНЭ СНз

1 ■|сн'-?н 4

си, X®

СН)

В-С^м

X ■ вг. С). ВР4, РР,. (СР^О^И. «с

2'1сн~Н'

о"Ч

х ■ Вг. а. вр,. рр,. <сг?50,|ги «к

т» 2-12

I*, ■ 1?, • С„Нг„ ог И/В,

5 -+с-си-«н-|--о

о-

Н,С-М-СНз

3

ВР*

е6ос'

1°

•-сь

СН,

(СНг),

СН,-^ <е СНз СН,

Линейные циклические

' Тг0^

Разветвленные

-Дендримеры

Карбоциклические

X " ВР. рр. (СР,50ч.>,М

Полисопряженные

л, СЛ

10

NN ^^ N..

(СН^

Л 1

С,н,

■СН, ,0

С>Н5 С,н,

Гетероциклические

сн.

Iе

' I ^сн, СН,

р/

X - С1. Вг. «1С

[60-61]

(СН,), т»2-10

14

НМ^М—(СНгЬ-Н^М-ССНА.-

•О I ^РП

тЩШ

Полисопряженные

Xе

15

•АА

Х»Н1,11|-,М1;|Л П, 16 —

9

® I© ГШ"

18

ч©;

# - (СР,502ЬМ _ ©

О- — - ©✓

рамам

© ©

04 0-\Н,

И, ■ Яг - С,Нг„„

©

<и

I

о=о

I

0

1

0

1

5

6 17 °

/

Я"

V

ь®

Рис. 2. Классификация ПИЖ по типу полимерной цепи.

Линейные циклические ПИЖ имеют два подтипа: карбоциклические (Рис. 2, 9-11) и гетероциклические полимеры (Рис. 2, 12-19). Принцип разделения на карбоцепные и гетероцепные полимеры такой же, как и у нециклических соединений. Таким образом, основная полимерная цепь линейных карбоциклических ПИЖ состоит только из атомов углерода, в то время как цепь гетероциклических полимеров содержит, по крайней мере, два различных атома в каждом мономерном звене. Среди обоих подтипов можно найти полисопряженные структуры (Рис. 2, 10,11 и 16-19).

Примером линейных карбоциклических ПИЖ является полинорборнен с фрагментом ИЖ (Рис. 2, 9 [16]), а поли [9,9'-бис(6"-гексиламмониум) флуорен-со-фенилен] дибромид (Рис. 2, 10 [17]) и поли [2,5-бис(3-{К,]Ч,1ч[-триметиламмония}-1-океапропил)-1,4-фенилен] дибромид (Рис. 2, 11 [18]) относятся к линейным полностью сопряженным карбоциклическим полимерам. Распространенные гетероциклические ПИЖ - ионены, содержащие в цепи пиридиниевые и имидозолиевые циклы (Рис. 2, 13 [19, 20] и 14 [21]) и пирролидиниевые полиэлектролиты, получамые полимеризацией соответствующих диаллилдиалкиламмониевых солей (Рис. 2, 12 [22, 23]).

Включением пирролидиновых, пиррольных, тиофеновых и других гетероциклов в полимерные цепи получают линейные полисопряженные гетероциклические ПИЖ. (Рис. 2, 15 - 18). Представителями соединений такого рода выступают, например, функционализированные поли(3,4-этилендиокситиофен)ы (Рис. 2, 15 [24]), политиофены [25] и полипирролы (Рис. 2, 16 [26]) с ионными центрами в боковых цепях. Другие примеры -ионные полиариленэтинилены (Рис. 2, 17 [27]), содержащие различные гетероциклы в основной сопряженной полимерной цепи и полимеры N,14-дипропаргиламмониевых солей (Рис 2, 18 [28]).Кроме того, полимерные ионные жидкости существуют и как сверхразветвленные полимеры (Рис. 2, 19 [29]), которые получают, например, поликонденсацией мономеров с тремя

функциональными группами, или в виде ионных дендримеров с высокой плотностью заряда на поверхности (Рис. 2, 20 [30]).

1.3. Классификация по расположению ионных групп в полимере

Расположение ионных групп в полимере влияет на способ синтеза ПИЖ и их свойства. Ионная группа входит в основную цепь (Рис. 3, а [29, 3142]), боковые заместители (Рис. 3, б, в [4-21, 24, 25, 29, 43-54]) или концевые группы (Рис. 3, г [55-57]). Ионные группы в боковых заместителях соединены к основной цепи непосредственно (Рис. 3, б), или через гибкий мостик (спейсер) (Рис. 3, в). Последний может быть углеводородным [4-8, 24, 29, 43-48, 50, 53, 58], оксиэтиленовый [7, 54] или ароматический (Рис. 3, в [19, 25,51,52]).

а) • # • • • • •

V1 1V' |ОЭ1 1СГ1

* • А*" " " """ "" * * * к '» " о»

^ £ £ СЛ £ ¿' ^

Рис. 3. Классификация ПИЖ по расположению ионных групп.

2. Синтез ПИЖ

ПИЖ получают полимеризацией или поликонденсацией МИЖ либо модификацией готовых полимеров.

2.1. Получение ПИЖ из низкомолекулярных веществ

2.1.1. Синтез МИЖ

Основные реакции получения МИЖ аналогичны соответствующим реакциям

образования ИЖ (см. рис. 4), включая:

а) кватернизацию аминов, фосфинов или гетероциклических соединений реакцией аликилирования или протонирования

б) реакции замещения или присоединения

в) модификацию МИЖ ионным обменом с солями серебра, щелочных металлов или аммония, с кислотами или с ионообменными смолами

а)

г) последовательный синтез цвиттерионных МИЖ в несколько стадий.

г> о—( + •—®е —

^ +

X - С1 Вг I СРзЭОз

о—О*

НУ

V - Вг СИ р Ы03 ВР« РР„ и др

б) * /=\ Г|«™х f Ы-Р нлн Р<-Р или N. ки ^ И ^

X - С! Вг I

Или другие надобные гетерощпслические соединения

О_00 ЕЧ«Х.КХ. ЧНДДКО^О,).^

У'С1 I» I 1К>< N0, и др. , .. млн

N((.N1, 0,100 | ИД]

О—©©

о—©©

д)

•—о©

о—ь—©©

НЛН

о—©©

-о'

О-©^.СН.^М,'

I* - С„Н^,

0__ оем»*м чет ~~~ имсжр»

■М ^ N

III—II-,112,,)— СООС2Н5

!< .Н:„|—СООСгНЦ

Основные шнкюбненяме смолы клм А^гОв воде

О-^Ч+У^ «-.Из.)—СООС2На а цПги1—сосР

Рис. 4. Основные методы синтеза МИЖ

Распространенный метод синтеза простейших представителей МИЖ состоит в кватернизации гетероциклических соединений, содержащих винильную группу, с последующей заменой аниона или в протонировании соответствующей кислотой (Схема 1). Кватернизацию, во избежание нежелательной олигомеризации ведут при более низкой температуре (0 -ь 45 °С), чем в аналогичных синтезах ИЖ.

Х= П, Вг, I

У=ВР4_ РГ6. СЮ4, и др.

Схема 1.

Другой известный способ синтеза МИЖ - кватернизация гетероциклов, фосфинов или аминов 4-винилбензилхлоридом или 4-винилбензилбромидом (Схема 2). Во изежание нежелательной полимеризации добавляют - ингибитор (2,6-дитретбутил-4-метилфенол). Ионным обменом получают МИЖ с необходимым анионом.

сн2=сн нли "лн сн2=сн сн2=сн сн2=сн

' Из ^з

или другое гетероциклическое соединение

X ■ С1 или Вг

Р,=Р?2=Я!3=СтН2га>1 или (У гг^Пг^Ъ

(Мет)акрилатные МИЖ синтезируют по более сложной методике в две или в три стадии (Схема 3). На первой стадии получают неионную часть мономера замещением между (мет)акрилоилхлориом с со-бром(хлор)спиртом в присутствии триэтиламина. В результате с 75 ^ 80% выходом получают бром(хлор)алкил (мет)акрилат. На втором этапе полученный (мет)акрилат взаимодействует с Ы-алкилимидазолом. Далее, при необходимости проводят реакцию ионного обмена.

СН3 СИ, _ /СН3

СНз М(СНз)э СИ,—С ^ СНз=С МХ СНг-С

снг=с( + ВгСН2СН2ОН - \ -► ---/=°

>=о СНгС1г <Г° о{ о

Я?

т

Х= СЯзвОз ВР4 РРе N03 Ч др С„н2„,

N \

С„н21

Схема 3.

Синтез (мет)акрилатных катионных МИЖ с оксиэтиленовыми фрагментами в спейсере несколько отличается от описанного выше (Схема 4) [7, 54, 59]. Соответствующий мономер с полиэтиленоксидной боковой цепью обрабатывают с тионилхлоридом в присутствии пиридина, получая хлорпроизводное с высоким выходом, которое кватернизируют реакцией с Ы-алкилимидазолом. Полученная МИЖ может быть модифицирован ионообменной реакцией.

сн3 СН3 т СНЭ СНз

СН2=С ЗОС12 сн2=с ^м-с^, сн2—с сн2=с

>=о >0 -- >0 с9 >=°

о О1 о О ^ О

\осн2сн2)„,он

Ч(0сн2сн2)т-с1 \осн2сн2)тм/^м'спн2п-1 Ч(осн2сн2)х-^^м-спН2ги

Х= СРзБОз, ВР4, РР6. (СРз302)2М, и др

Схема 4.

Метод получения анионных (мет)акрилатных мономеров отличается от синтез их катионных аналогов [7, 60-62]. ОЬпо получал анионные МИЖ реакцией 2-сульфобензойного ангидрида с полиэтиленоксидным (мет)акрилатным мономером в хлороформе при комнатной температуре [7, 61, 62]. На втором этапе кислотой-мономером протонировался ]Ч-алкилимидазол, взятый в эквимолярном количестве по отношению к винильным группам. (Схема 5).

о

сн

сн2=с

н + —- >=

сн3

снг=с

=0 с

о 7

\сн2сн2о)т-(сн2)2-ои (Сн;сн20)„-(сн2,2-0 ,0зН

/=\

н

о

>

ч(сн2сн2о)п-(сн2)2-о [е

т ■ 5 ог 9 Р!= СНз ог С2Н5

З03

Схема 5.

Другой интересный подход состоит в использовании калийной соли 3-сульфопропилакрилата [7]. Предложено два варианта синтеза. Более простой заключался в ионном обмене с традиционными ИЖ, например, с хлоридом 1-этил-1-метилпирролидиния в сухом ацетонитриле в эквимолярных количествах при комнатной температуре (Схема 6). По второму методу [7] мономерная кислота получается при взаимодействии калиевой соли с кислой ионообменной смолой и последующей реакции протонирования М-этилимидазола.

МИЖ на основе (мет)акриламида синтезируют аналогично метакрилатным аналогам (Схема 7) [63-65]. На первом этапе 1-аминопропилимидазол подвергают реакции с (мет)акрилоилхлоридом при

О °С с последующим повышением температуры до 20 °С. Продукт, Ы-имидазол-3-пропилакриламид/метакриламид, получают с выходом 60%. Бромид 3-(1-этилимидазолия-3-ил)-пропилакриламида/метакриламида получают с 70% выходом кватернизацией К-имидазол-3-(метил)пропилакрил амида

алкилбромидом. При необходимости далее проводят реакцию ионного обмена.

СНз

сн,=с

сн2=с

(СНгЬ-вОзК

\сн2),-зо®@

ионоооменные смолы

СН3

СН2=С

J

\сН2)з"$03Н

сн.

сн2=с

ь

\ © (СН2)з-30з

н

Схема 6.

/=\

я

сн2=с

СпН7г,+) На1

ни

с=о

С1

С-О © На1

Р? = Н или СН3

Х= СР3503 ЪГь РР6 (СР3502)2М,и др

СН2=С

МХ

с=о

нм

сн,=с

с=о

(СН2Ь-Ы

Схема 7.

На схеме 8 представлен один из самых простых способов получения анионных МИЖ [7, 59, 66]. Мономеры синтезируют взаимодействием карбоновых, фосфоновых или сульфоновых кислот, содержащих винильные фрагменты с 14-ал к и л и м и д азо л о м. Кислоты получают из соответствующих солей взаимодействием с кислыми ионообменными смолами.

г

сн2=сн сн,=сн

соон

<

/=\

СпЬЬ

ЭОтН

сн2=сн сн2=сн ЭОзН Р03н2

СН2=9н СН2=СН

л

к

СО<Р

СН2=СН СН2=СН

эо? Ро3н

I ^

ЧЛ2П-И

У

Схема 8.

Норборненовые МИЖ с имидазолиевыми фрагментами получали взаимодействием хлорангидрида экзо, эндо-5-норборнен-2-карбоновой кислоты и 1-(2-гидроксиэтил)имидазола [46, 67] (Схема 9) с последующей кватернизацией ал кил бромидам и. Ионным обменом синтезировали мономер с необходимым анионом.

о

II

0°С, ТЕА

-О*

СпН2п*,На1 /\_П

X = ВР4, РР6. (СР3302)2Ы

.. .в

мх

н

14 Чэ* ^пн2п+1

Схема 9.

Замещённые ионные циклооктены были получены эпоксидированием 1,5-

циклооктадиена м-хлорпербензойной кислотой [68, 69] (Схема 10). Эпоксид

восстанавливали 1лА1Н4 до 5-гидрокси-1-циклооктена, который, в свою очередь

20

подвергали этерификации с хлорацетилхлоридом. На последней стадии 5-хлорацетокси-1-циклооктеном кватернизируют Ы-алкилимидазол, получая катионный МИЖ.

О3""0= ""О ^ 0"он СГГ"

Ы^Ы'СпНгп-и -. -

^ СПт^Г" ^ О^^Г'

X = ВР4, РР6, (СР3802)2Ы

Схема 10.

На схеме 11 показан синтез солей Г^ТЧ-диаллиламмония [29, 37, 70-72] и Н,Ы-дипропаргиламмония [38, 42, 73, 74]. На первой стадии депротонируют соответствующий амин либо этанолятом натрия и алкилируют пропаргил (аллил)бромидом [38, 42] или тозилатом [42]. Далее осуществляют реакцию протонирования пропаргил (аллил)бромидом. При необходимости проводят реакцию ионного обмена [38, 74].

Цвиттерионные МИЖ [24, 27-29, 50, 65, 75-77] в основном делятся на карбо(сульфо)бетаиньт, синтезируемые, как правило, двумя способами. На первой стадии синтеза карбобетаинов кватернизируют винилсодержащие гетероциклы [24, 27], НМ-диаллил-М-алкиламины [28], ]М,Ы-дипропаргил-К-алкиламины, акрилаты/метакрилаты/ациламиды, содержащие гетероцикл или 1Ч,1\[-диалкиламин [27, 50, 65] метиловыми (этиловыми) эфирами у-бромалкилкарбоновой кислоты (Схема 12). Образовавшийся катионный МИЖ далее подвергают ионному обмену либо с ионообменной смолой [27, 28, 50, 65],

либо с водным А§20 [78]. Наконец, мономеры, содержащие ОН" группы, гидролизуют и получают цвиттерионные МИЖ.

I

и ^

Вг

Я _ Р

Вг МХ

©

И я.

©

ж

р: и

ог

Вг ОТэ

УК

я р

© ©

Вг или ТэО

МХ

©

л

Xе

/ |||

Вг

и,

Вг

©

X

Я=СЛН2п+1 Х= СР3803 ВР4 РР6, (СР3802)2М, и др.

Схема 11.

Сульфобетаины обычно образуются в одну стадию алкилированием винилсодержащих гетероциклов [27], М,М-диаллил-1Ч-алкиламины [77, 79], дипропаргил-]Ч-алкиламины, акрилаты и метакрилаты, содержащие гетероцикл или 1Ч,М-диалкиламина [76] 1,3-пропансультоном (1,4-бутансультоном) (Схема

12). Как правило такие цвиттерионные МИЖ - твёрдые вещества с Тщ, > 110 °С [27] плохо растворимые в органических растворителях.

?

I©

Вг—ИгСООСНз Вг—ЯгСООСг^

4

и.

Вг0

ноноооменные смолы

9

I©

но

К)

Ъооснз

I®

'са<Р

г

сн2=с

с /

снг=сн

о

"Л

СООСНз К,-СООС2Н5

или Ад20

(СН2СН20),-Мч

К+)> ное Ч

й,-СООСгН5

Х-1-3 сн.

NN

сн

п/

о?

Г~\®

ы®

V

о-< о-О

У

т

"М

к,-сосР

1

N

-ЗО©

Схема 12.

Два интересных способа получения цвиттерионных МИЖ предложены ваНп [80] и ОЬпо [27, 29] (Схема 13). Первый из них связан с синтезом алкоксидицианоэтенолятных ионных мономеров [27], получаемых реакцией нуклеоф ильного раскрытия цикла этил(пропил)дицианокетена с винилсодержащими гетероциклами или метакрилатсодержащими 1Ч,Ы-диалкиламинами (Схема 13). Вторым методом [29] получают цвитерионные сульфонилимидные МИЖ. Для синтеза МИЖ с двойной С=С связью при катионе винилсо держащий гетероцикл кватернизуют 2-хлор-1-этансульфонилхлоридом (З-хлор-1-пропансульфонилхлоридом). На второй стадии 1-(2-хлорсульфонил)этил/пропил)-3-винилимидазол взаимодействует с 2,2,2-трифторэтиламином в присутствии водного раствора ЫОН, с получением сульфонилимидную цвитерионную МИЖ [29, 81, 82]. Далее 2-хлор-1-этансульфохлорид (З-хлор-1-пропансульфохлорид) взаимодействует с

этилимидазолом. Аналогично получают мономеры с винильной группой в анионе. 2-Хлор-1-этансульфохлорид (З-хлор-1-пропансульфохлорид) реагирует с М-этилимидазолом в ДМФА при комнатной температуре с образованием хлорида 1 -(2-(хлорсульфонил)этил/пропил)-3-этилимидазолия. Последний подвергают реакции с акриламидом в водном растворе щёлочи, что приводит к получению сульфонимидного цвитерионного МИЖ [29] (Схема 13).

см

О СМ

сн2=сн С><Г ^

-м ^О сы /—о см

¿©

о

4-Г)

сн2=сн ^ ^ ^ ^ ^см

О СМ ^¿У

"о'

см

к

I

-ч с1

в

г""

[Ц } * С1-(СН2)т-302С1 -► К-М^М-(СН2)т-302С1

СН,=СН СН;=СН

N

\, V... . в

эо,

I

(СН2)т

!©> С„н2,

(СН2)2—£О2—СН2СР2

Схема 13.

На схеме 14 представлен синтез ряда МИЖ с пятичленными гетероциклическими ароматическими соединениями, такими, как пиррол, тиофен, 3,3'-метилен-2,2-битиофен, 3,4-этилендиокситиофен (Схема 14) [49, 58, 83-86]. Первый способ предполагает введение в гетероцикл заместителя, способного к кватернизации галогеналканами [49, 58, 83, 85, 86], второй -введение галогена для кватернизации другого гетероцикла, амина или фосфина

[84]. В обоих случаях в дальнейшем возможен ионный обмен с образованием МИЖ. Третий способ получения МИЖ заключается в получении аммониевого основания, связанного через мостиковую группу с пирролом [49] и последующем алкилировании с метилтолуолсульфонатом.

е е

на! СРзЭОз

1„НЛ На1 СР.БО^Нз я

>—О-

ионный обмен на ИС.хаочимын

СН) ^ С»^«» |

1 в в

• СИ} или СвИйм, Я-С.Н;,.,

Х- ВР. РР, || 1Р

I -<

о^Л

о У

У II

"I

о9

N О /-Х СН, 50>Ч Г^

.Ы Р' О—м ^

сн3 ."-сн,

=У ВиЬ

I -в'

ИгО // \\

О-»

№(<1ррр)С1г

5 а

."-СН,,

сСН?/СН'

СРзЭОз ©и-сн,

ср3503снэ

Гу-1 \

Пя) ^

N 2 5|(|-Рг)зС1 N

й(,-Р|)з

0^-í)p^^м-

С>МДМННМИД

В|

в

(СНгЬВг

.6'

(СН2)5-ы(+)

жщн М(СДН9)ДР

N

I

ЗД РОз

в

З'О'РОз ,(СН2)5-м(+

&(,-Рг)5

(¿У

ь ~~ ь

ь

Вр«, РР,, Трв! И лр

о

III ^ СНз50з-О-СНз

О

о

о

нонооомснные смолы ^

2.1.2. Синтез МИЖ, используемых в поликоидепсации.

Синтезу МИЖ для поликонденсации посвящено относительно небольшое количество работ [45, 47, 87-94]. Вероятно, это связано со сложностью их синтеза, так как большинство применяемых функциональных групп может давать побочные реакции с ионными фрагментами.

Первый тип конденсационных МИЖ представляет собой 1,4-дигалогенбензол [47, 87, 90] или 2,5-дигалогензамещённые пятичленные гетероциклические ароматические соединения, такие, как пиррол или тиофен с одним [89] или двумя [47, 87, 90] ионными фрагментами на концах боковой цепи. В качестве исходных реагентов чаще всего используются соответствующие дибромиды (дийодиды) (Схема 15). Описано два метода введения ионных групп в конденсационные мономеры. Первый заключается в получении дибромида (дийодида) с бромалкильным фрагментом, который далее реагиует с N,N,N-триалкиламином или N-содержащим гетероциклом [87, 89]. Ион брома полученного МИЖ обменивают на другие стандартными методами, описанными выше. Второй метод основан на присоединении третичных аминов к дибромидам (дийодидам) [47, 90] с последующим алкилированием их алкилгалогенидами.

Lianos [88, 92] и Orel [93, 94] разработали синтез нового МИЖ, в котором катион имидазолия ковалентно связан с триметоксиланом. Иодид 1-алкил-3-[3-(триметокси-А,4-силил)пропил]имидазолия получали кватернизицией 1-алкилимидазола 3-йодопропилтриметоксисиланом в 1,1,1-трихлорэтане (Схема 16).

Г

-ф

1

ноннын иомен на неоиходимьиЧ аннон

Вг

„,_0>-В1 V а « с„н»„,., .

© На1

/-у * С^.НЫ /СпН>" N -----........М-Я

(КОННЫЙ обмен на необходимый

4НШ1Н

лх

,СН,0(СН,|»СН;В|

^—<( ^и®<сн,),сн, •

_ СН.О(СН;>,СН,~|/ ^-^ р

„е

(СН;|,СН,

®

^НгЙСН^СН,—N У—Ь М—(СН;1,СН,

ТвО

т»о

/

.г

О в,®

в,®

, /"73©

г "^"-«чМ.!

/

-б-

г

.....г ^"-0--

с/ «Г Я

Я ■ СН> 11.111 С;Н, н-к

*-*© в о

I

я' Й

Схема 15.

СНз

•ы

о

©

51

ш,о \>сп,

„оси.

СН,0 ОСП3

Разработан синтез ионных диаминов [91], которые можно использовать для получения ионных полимидов, полиамидов, полимочевины и полиуретанов (Схема 17). 3,3'-(1,4-Фенилен)бис(1,5-дифенил-1,5-пентадион) получают с 97% выходом реакцией терефталевого альдегида с ацетофеноном. Далее его циклизуют в бис(трифлат пирилия). Реакцией бис(пирилия трифлата) с ароматическими диаминами получают конденсационные МИЖ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Понкратов, Денис Олегович, 2014 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Ohno Н. Design of Ion Conductive Polymers Based on Ionic Liquids I I Macromol. Symp. - 2007. - V. 249-250, №1.P. 551-556.

2. Ratner M.A., Shriver D.F. Ion transport in solvent-free polymers // Chem. Rev. - 1988,-V. 88, № 1. P. 109-124.

3. Lu, J., Yan, F., Texter, J. Advanced applications of ionic liquids in polymer science // Prog. Polym. Sci. - 2009. - V. 34, P. 431-448.

4. Nakajima, H., Ohno, H. Preparation of thermally stable polymer electrolytes from imidazolium-type ionic liquid derivatives // Polymer. - 2005. - V. 46, №23, P. 11499-11504.

5. Batra, D., Hay, D.N.T., Firestone, M.A. Formation of a Biomimeiic, Liquid-Crystalline Hydrogel by Self-Assembly and Polymerization of an Ionic Liquid // Chem. Mater. - 2007. - V. 19, P. 4423-4431.

6. Nakashima, Т., Sakashita, M., Nonoguchi, Y., Kawai, T. Sensitized photopolymerization of an ionic liquid-based monomer by using CdTe nanocrystals. П Mcicromolecules. - 2007. - V. 40, № 18, P. 6540-6544.

7. Ohno, H., Yoshizawa, M., Ogihara, W. Development of new class of ion conductive polymers based on ionic liquids // Electrochim. Acta. - 2004. -V. 50, P. 255-261.

8. Chen H., Choi J.H., David S.C., Winey K.I., Elabd Y.A. Polymerized ionic liquids: the effect of random copolymer composition on ion conduction // Macromoleculs. - 2009. - V. 42, P. 4809-4816.

9. Hirao M., Ito K., Ohno H. Preparation and polymerization of new organic molten salts; N-alkylimidazolium salt derivatives // Electrochim. Acta. -2000.-V. 45, P. 1291-1294.

10. Ohno H., Ito K. Room-temperature molten salt polymers as a matrix for fast ion conduction UChem. Lett. - 1998. - V. 23, № 4, P. 751-752.

11. Ohno H. Molten salt type polymer electrolytes // Electrochim. Acta. - 2001. -V. 46, P. 1407-1411.

12. Marcilla R., Blazquez J.A., Fernandez R., Grande H., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Synthesis of Novel Polycations Using the Chemistry of Ionic Liquids // MacromoJ. Chcm. Phys. - 2005. - V. 206, № 2, P. 299-304.

13. Marcilla R., Alcaide F., Sardon H., Pomposo J.A., Cristina P.G., Mecerreyes D. Tailor-Made Polymer Electrolytes based upon Ionic Liquids and their Application in All-Plastic Electrochromic Devices // Electrochem. Commun. -2006.-V. 8, P. 482^188.

14. Markilla R., Blazquez J.A., Rodriguez J., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Tuning the Solubility of Polymerized Ionic Liquids by Simple Anion-Exchange Reactions // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2004. — V. 42, № 1, P. 208-212.

15. Watanabe M., Yamada S.I., Ogata N. Ionic conductivity of polymer electrolytes containing room temperature molten salts based on pyridinium halide and aluminium chloride // Electrochim. Acta. - 1995. - V. 40, № 1314, P. 2285-2288.

16. Gregor H.P., Gold D.H. Viscosity and electrical conductivity of salts of poly-N-vinylmethylimidazolium hydroxide // ./. Phys.Chem. - 1957. - V. 61, 1347-1352.

17. Sanna N.S., Dutta A., Dass N.N. Ionic conductivity of poly(2-vinyl pyridinium) salt in solid state // Eur. Polym. J. - 2003. - V. 39, № 5, P. 1071-1075.

18. Chetia J.R., Moulick M., Dutta A. Preparation, characterization and conductivity measurement of poly(4-vinyl pyridinium) salts in solid state // Ind. J. Chem. Techno/. - 2004. - V. 11, P. 80-84.

19. Jaeger W., Wendler U., Lieske A., Bohrisch J., Wandrey C. Novel polyelectrolytes with regular structure - Synthesis, properties and applications // Macromol. Symp. - 2000. - V. 161, P. 87-96.

20. Xiao S., Lu X., Lu Q. Photosensitive Polymer from Ionic Self-Assembly of Azobenzene Dye and Poly(ionic liquid) and Its Alignment Characteristic toward Liquid Crystal Molecules // Macromolecules. - 2007. -V. 40, № 22, P. 7944-7950.

21. Zhang Q„ Bazuin C.G., Barrett C.J. Simple Spacer-Free Dye-Polyelectrolyte Ionic Complex: Side-Chain Liquid Crystal Order with High and Stable Photoinduced Birefringence // Chem. Mater. - 2008. - V. 20, 29-31.

22. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Losada R., Wandrey C., Zdvizhkov A.T., Korlyukov A.A., Lyssenko K.A., Malyshkina I.A., Vygodskii Y.S. trimethylammonium dicyanamide)-2-propylmethacrylate and ionic conductivity of the novel polyelectrolytes // Polym. Adv. Technol. - 2009. — V. 22, № 4, P. 448-457.

23. Kenawy E.R., Mahmoud Y.A.G. Biologically Active Polymers // Macromol. Biosci. - 2003. - V. 3, P. 107-116.

24. Wielema T.A., Engberts J.B.F.N. Zwitterionic polymers—II. Synthesis of a novel series of poly(vinylbetaines) and the effect of the polymeric structure on the solubility behavior in water // Eur. Polym. J. - 1990. - V. 26, № 4, P. 415-421.

25. Wendler U., Bohrisch J., Jaeger W., Rother G., Dautzenberg H. Amphiphilic cationic block copolymers via controlled free radical polymerization // Macromol Rapid Cummun. - 1998. -V. 19, № 4, P. 185-190.

26. Bohrisch J., Wendler U., Jaeger W. Controlled radical polymerization of 4-vinylpyridine // Macromol, Rapid Commun. - 1997. - V. 18, № 11, 975982.

27. Yoshizawa M., Narita A., Ohno H. Design of ionic liquids for electrochemical applications // Aust. J. Chem. - 2004. - V. 57, P. 139-144.

28. Favresse P., Laschewsky A. New Poly(carbobetaines) Made from Zwitterionic Diallylammonium Monomers // Macromol. Chem. Phys. -1999. - V. 200, № 4, P. 887-895.

29. Yoshizawa M., Hirao M.; Akita K. I., Ohno H. Ion conduction in zwitterionic-type molten salts and their polymers // J. Mater. Chem. - 2001. -V. 11, P. 1057-1062.

30. Ogihara W., Suzuki N., Nakamura N., Ohno H. Electrochemical and spectroscopic analyses of lithium ion conductive polymers prepared by the copolymerization of ionic liquid monomer with lithium salt monomer // Polym. J. -2006. -V. 38, P. 117-121.

31. Rietz R.R., Holz G., Meyer W.H., Spiess H.W., Wegner G. Mn(II) coordination and ionic-conductivity in ionene glasses // Acta Polymer. -1994.-V. 45, P. 252-256.

32. Rietz R.R., Schmidt-Rohr K., Meyer W.H., Spiess H.W., Wegner G. Anion dynavics and conductivity in glassy polyelectrolytes - A 2-dimensional solid-state NMR-study II Solid State Ionics. 1994. - V. 68, 151-158.

33. Dominquez L., Meyer W.H. Solid polyelectrolytes //Solid State Ionics. -1986. - V. 28-30, P. 941-949.

34. Ikeda Y., Ikeda M., Ito F. Polymer solid electrolytes based on viologen-type poly(oxytetramethylene) ionene // Solid State Ionics. - 2004. - V. 169, P. 35-40.

35. Davis G.T., Chiang C.K., Harding C.A. Chemical modification of poly(ethylene imine) for polymeric electrolyte // Solid State Ionics. - 1986. -V. 18-19, P. 321-325.

36. Rembaum A., Bamngartner W., Eisenberg A. Aliphatic ionenes // Polym. Lett. - 1968. - V. 6, № 3, P. 159-171.

37. Pont A.L., Marcilla R., Meatza I., Grande H., Mecerreyes D. Pyrrolidinium-based polymeric ionic liquids as mechanically and electrochemically stable polymer electrolytes // J. Power Sources. - 2009. - V. 188, № 2, P. 558563.

38. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Vlasov P.S., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Kumar S., Buchmeiser M.R. Cyclopolymerization of N,N-Dipropargylamines and N,N-Dipropargyl Ammonium Salts // Macromolecules. 2008. -V. 41, № 6, P. 1919-1928.

39. Chiang L.Y., Swirczewski J.W., Ramanarayanan T.A., Mumford J.D. Novel quaternary salts of quinoline oligomer as metal surface protective materials against acid corrosion // Chem. Mater. - 1992. - V. 4, P. 245-247.

40. Kanbara T., Yamamoto T. Preparation of new redox-active quatemized poly(quinolinium) and poly(isoquinolinium) salts showing viologen-like redox behavior // Macromolecules. 1993. - V. 26, № 8, P. 1975-1979.

41. Zhang N„ Wu R„ Li Q„ Pakbaz K„ Yoon C.O., Wudl F. Synthesis and Properties of an n-Self-Doped Conducting Polymer. // Chem. Mater. - 1993. -V. 5, P. 1598-1599.

42. Kang K.L., Kim S.H., Cho H.N., Choi K.Y., Choi S.K. A new class of conjugated ionic polyacetylene. Cyclopolymerization of dihexyldipropargylammonium salts by metathesis catalysts // Macromolecules. - 1993. - V. 26, № 17, P. 4539^1543.

43. Chen H., Elabd Y.A. Polymerized Ionic Liquids: Solution Properties and Electrospinning // Macromolecules. - 2009. - V. 42, № 9, P. 3368-3373.

44. Ogihara W., Washiro S., Nakajima H., Ohno H. Effect of cation structure on the electrochemical and thermal properties of ion conductive polymers obtained from polymerizable ionic liquids // Electrochim. Acta. - 2006. - V. 51, №13, P. 2614-2619.

45. Paumann M., Zentel R. LC Ionomers with Phosphonate Groups and Their Multilayer Build-Up // Macromol. Chem. Phys. 2002. - V. 203, № 2, P. 363-374.

46. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Lyssenko K.A., Golovanov D.G., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Buchmeiser M.R. Conductive Polymer Electrolytes Derived from Poly(norbomene)s with Pendant Ionic Imidazolium Moieties // Macromol. Chem. Phys. - 2008. - V. 209, № 1, P. 40-51.

47. Balanda P.B., Ramey M.B., Reynolds J.R. Water-Soluble and Blue Luminescent Cationic Polyelectrolytes Based on Poly(p-phenylene) // Macromolecules. - 1999. -V. 32, № 12, P. 3970-3978.

48. Edman L., Pauchard M., Liu B., Bazan G., Moses D., Heeger A.J. Single-component light-emitting electrochemical cell with improved stability // Appl. Phys. Lett. - 2003. - V. 82, № 22, P. 3961-3963.

49. Lyoda T., Aiba M., Saika T., Hondat K., Shiniidzu T. Cationic polypyrrole composites with anionic functional molecules // J. Chem. Soc. Faraday Trans. - 1991. - V. 87, № 11, P. 1765-1769.

50. Kathmann E.E., Leslie A. Water soluble polymers: 69. pH and electrolyte responsive copolymers of acrylamide and the zwitterionic monomer 4-(2-acrylamido-2-methylpropyldimethylaminonio) butanoate: synthesis and solution behaviour // Polymer. - 1997. - V. 38, № 4, P. 871-878.

51. Tang J., Tang H., Sun W., Radosz M., Shen Y. Low-pressure C02 sorption in ammonium-based poly(ionic liquid)s // Polymer. - 2005. - V. 46, № 26, P. 12460-12467.

52. Tang J., Tang H., Sun W., Radosz M., Shen Y. Poly(ionic liquid)s as new materials for C02 absoiption II J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2005. -V. 43, № 22, P. 5477-5489.

53. Fukushima T., Kosaka A., Yamamoto Y., Aimiya T., Notazawa S., Takigawa T., Inabe T., Aida T. Dramatic effect of dispersed carbon nanotubes on the mechanical and electroconductive properties of polymers derived from ionic liquids // Small. 2006. - V. 2, № 4, P. 554-560.

54. Masahiro Y., Ohno H. Synthesis of molten salt-type polymer brush and effect of brush structure on the ionic conductivity // Electrochim. Acta. -2001.-V. 46, №10-11, P. 1723-1728.

55. Ohno H„ Nakai Y„ Ito K. Surface-Enhanced IR Absorption (SEIRA) of CO Adsorbed on Small Pt Particles Deposited on an Island Au Film // Chem. Lett. 1998,-V. 28, № 1, P. 15-16.

56. Ito K., Nishina N., Ohno H. Enhanced ion conduction in imidazolium-type molten salts // Electrochim. Acta. - 2000. - V. 45, № 8-9, P. 1295-1298.

57. Yoshizawa M., Ito-Akita K., Ohno H. Evidence of interaction between anion and polyether in the bulk // Electrochim. Acta. - 2000. - V. 45, № 10, P. 1617-1621.

58. Berlin A., Schiavon G., Zecchin S., Zotti G. New highly conjugated self-doped polythiophenes functionalized with alkylammonium groups // Synth. Met. 2001.-V. 119, № 1-3, P. 153-154.

59. Yoshizawa M., Ohno H. Molecular Brush Having Molten Salt Domain for Fast Ion Conduction // Chem. Lett. 1999. - V. 28, № 9, P. 889-890.

60. Juger J., Meyer F., Vidal F., Chevrot C., Teyssie D. // Tetrahedron Lett. -2009.-V. 50, P. 128.

61. Juger J., Vidal F., Kheddar A., Chevrot C., Teyssie D. // European Polymer Congress «EPF-2007», Slovenia, Portoroz, 2007. - P. 37.

62. Vidal F., Juger J., Chevrot C., Teyssie D. // Polym. Bull. - 2006. - V. 57, P. 473.

63. Vijayakrishna K., Jewrajka S.K., Ruiz A., Marcilla R., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Synthesis by RAFT and Ionic Responsiveness of Double Hydrophilic Block Copolymers Based on Ionic Liquid Monomer Units // Macromolecules. - 2008. - V. 41, № 17, P. 6299-6308.

64. Vijayakrishna K., Mecerreyes D., Gnanou Y., Taton D. Polymeric Vesicles and Micelles Obtained by Self-Assembly of Ionic Liquid-Based Block Copolymers Triggered by Anion or Solvent Exchange // Macromolecules. -2009.-V. 42, № 14, P. 5167-5174.

65. Kathmann E.E., White L.A., McCormick C.L. Water soluble polymers: 70. Effects of methylene versus propylene spacers in the pH and electrolyte responsiveness of zwitterionic copolymers incorporating carboxybetaine monomers // Polymer. 1997. - V. 38, № 4, P. 879-886.

66. Hirao M., Ito-Akita K., Ohno H. Polymerization of molten salt monomers having a phenylimidazolium group // Polym. Adv. Technol. - 2000. - V. 11, №8-12. P. 534-538.

67. Vygodskii Y.S., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Filippov O.A., Shubina E.S., Bandari R., Buchmeiser M.R. Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) in Ionic Liquids: Scope and Limitations // Macromolecules. 2006. - V. 39, № 23, P. 7821-7830.

68. Han H., Chen F., Yu J., Dang J., Ma Z., Zhang Y., Xie M. Ring-opening metathesis polymerization of fiinctionalized cyclooctene by a ruthenium-based catalyst in ionic liquid II J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007. -V. 45, № 17, P. 3986-3993.

69. Huijing H., Jingwei L., Wei H., Chunmei S., Yiqun Z., Meiran X. // Acta Polym. Sin. - 2008. - V. 5, P. 492.

70. Ogawa K., Hirano S., Miyanishi T., Yui T., Watanabe T. A new polymorph of chitosan // Macromolecules. - 1984. - V. 17, № 4, P. 975-977.

71. Hardy C., Shriver D.F. II J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V. 107, P. 3823.

72. Wandrey C., Hernandez-Barajas J., Hunker D. // Adv. Polym. Sci. - 1999. -V. 145, P. 123.

73. Gal Y.S., Choi S.K. Cyclopolymerization of dipropargylamine and dipropargylammonium bromide by transition metal catalysts // Eur. Polym. J. - 1995.-V. 31, № 10, P. 941-945.

74. Kim S.H., Choi S.J., Park J.W., Cho H.N., Choi S.K. A New Class of Conjugated Ionic Polyacetylene. 2. Cyclopolymerization of Dihexyldipropargyl ammonium Salt by Metathesis Catalysts // Macromolecules. - 1994. - V. 27, № 8, P. 2339-2341.

75. Nagaya J., Uzawa H., Minoura N. Synthesis of a new poly(carboxybetaine) with peptide main chain // Macromol. Rapid Comnnm. - 1999. - V. 20, № 11, P. 573-576.

76. Cardoso J., Manrique R., Albores-Velasco M., Huanosta A. // J. Polym. Sci., Pari B: Polym. Phys. - 1997. - V. 35, P. 479.

77. Choi B.C., Kim S.H., Lee J.H., Cho H.N., Choi S.K. A New Class of Conjugated Tonic Polyacetylenes. 3. Cyclopolymerization of Alkyldipropargyl(4-sulfobutyl)ammonium Betaines by Transition Metal Catalysts // Macromolecules. 1997. - V. 30, P. № 2, 176-181.

78. Li W., Kang J., Li X., Fang S., Lin Y., Wang G., Xiao X. A novel polymer quaternary ammonium iodide and application in quasi-solid-state dye-sensitized solar cells // J. Photochem. Photobiol. A. - 2005. - V. 170, № 1, P. 1-6.

79. Vygodskii Y.S., Mel'nik O.A., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., // Vysokomol. Soed. (Polym. Sci. J.) Ser. A. - 2007. -V. 49, P. 256.

80. Pujol-Fortin M.L., Galin J.C. Poly(ammonium alkoxydicyanoethenolates) as new hydrophobic and highly dipolar poly(zwitterions). 1. Synthesis // Macromolecules. - 1991. -V. 24, № 16, P. 4523^530.

81. Salamone J.C., Volksen W„ Israel S.C., Olson A.P., Raia D.C. Preparation of inner salt polymers from vinylimidazolium sulphobetaines // Polymer. -1977.-V. 18, № 10, P. 1058-1062.

82. Yasuda Y„ Rindo K., Aoki S. // Makromol. Chem. ~ 1992. - V. 193, P. 2875.

83. Dobbelin M., Pozo-Gonzalo C., Marcilla R., Blanco R., Segura J.L., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Electrochemical synthesis of PEDOT

derivatives bearing imidazolium-ionic liquid moieties // J. Polvm. Sci., Part A: Polvm. Chem. 2009. - V. 47, № 12, P. 3010-3021.

84. Loveday D.C., Hmyene M., Ferraris J.P. Synthesis and characterization of p-and n- dopable polymers. Electrochromic properties of poly 3-(p-trimethylammoniumphenyl)bithiophene // Synth. Met. - 1997. - V. 84, № 13, P. 245-246.

85. Zotti G„ Zecchin S„ Schiavon G„ Vercelli B. // Chem. Mater. - 2004. - V. 16, P. 2091.

86. Burns C.T., Lee S., Seifert S., Firestone M. A. // Polym. Adv. Technol. 2008,-V. 19, P. 1369.

87. Zhao X., Pinto M.R., Hardison L.M., Mwaura J., Muller J., Jiang H., Witker D., Kleiman V.D., Reynolds J.R., Schanze K.S. Variable Band Gap Poly(arylene ethynylene) Conjugated Polyelectrolytes // Macromolecules. -2006. - V. 39, № 19, P. 6355-6366.

88. Stathatos E., Jovanovski V., Orel B., Jerman L, Lianos P. Dye-Sensitized Solar Cells Made by Using a Polysilsesquioxane Polymeric Ionic Fluid as Redox Electrolyte // J. Phys. Chem. C. - 2007. - V. Ill, № 17, P. 65286532.

89. Kijima M., Setoh K., Shirakawa H. Synthesis of a Novel Ionic Liquid Crystalline Polythiophene Having Viologen Side Chain // Chem. Lett. -2000. - V. 29, № 8, P. 936-937.

90. Harrison B.S., Ramey M.B., Reynolds J.R., Schanze K.S. // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122, P. 8561.

91. Sun X., Yang Y.K., Lu F. Synthesis and Properties of Ionic, Rigid-Rod, and Thermally Stable Polyimides Containing Bipyridinium Triflates // Macromolecules. 1998. - V. 31, № 13, P. 4291^1296.

92. Jovanovski V., Orel B„ Jese R., Mali G., Stathatos E„ Lianos P. // Int. J. Photoenergy. 2006. - P. 1.

93. Jovanovski V., Orel B„ Jese R„ Vuk A.S., Mali G., Hocevar S.B., Grdadolnik J., Stathatos E., Lianos P. Novel Polysilsesquioxane-I-/I3- Ionic Electrolyte for Dye-Sensitized Photoelectrochemical Cells // J. Phys. Chem. B.-2005.-V. 109, №30, P. 14387-14395.

94. Orel B., Vuk A.S., Jovanovski V., Jese R., Perse L.S., Hocevar S.B., Hutton E.A., Ogorevc B. // Electrochem. Commnn. - 2005. - V. 7, P. 692.

95. Vygodskii Y.S., Mel'nik O.A., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Malyshkina I.A., Gavrilova N.D., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Golovanov D.G., Korlyukov A.A., Ignat'ev N., Welz-Biermann U. // Polym. Adv. Technol. -2007.-V. 18, P. 50.

96. Hoshino K., Yoshio M., Mukai T., Kishimoto K., Ohno H., Kato T. Nanostructured ion-conductive films: Layered assembly of a side-chain liquid-crystalline polymer with an imidazolium ionic moiety // J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2003. - V. 41, № 22, P. 3486-3492.

97. Blasig A., Tang J., Hu X., Tan S.P., Shen Y., Radosz M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2007. - V. 46, P. 5542.

98. Yoshizawa M„ Ogihara W., Ohno H. // Polym. Adv. Technol. - 2002. - V. 13, P. 589.

99. Ding S., Tang H., Radosz M., Shen Y. Atom transfer radical polymerization of ionic liquid 2-(l-butylimidazolium-3-yl)ethyl methacrylate tetrafluoroborate // J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. 2004. - V. 42, № 22, P. 5794-5801.

100. Tang H„ Ding S., Tang J., Radosz M„ Shen Y. // AIChE Annual Meeting, Conference Proceedings. - 2004. - P. 10075-10085.

101. Tang H., Tang J., Ding S., Radosz M., Shen Y. Atom transfer radical polymerization of styrenic ionic liquid monomers and carbon dioxide absoiption of the polymerized ionic liquids // J. Polym. Sei., Part A: Polym. Chem. - 2005. - V. 43, №7, P. 1432-1443.

102. Mori H., Yahagi M., Endo T. RAFT Polymerization of N-Vinylimidazolium Salts and Synthesis of Thermoresponsive Ionic Liquid Block Copolymers // Macromolecules. 2009. - V. 42, № 21, P. 8082-8092.

103. Bara J.E., Lessmann S., Gabriel C.J., Hatakeyama E.S., Noble R.D., Gin D.L. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2007. - V. 46, P. 5397.

104. Batra D., Seifert S., Firestone M.A. The Effect of Cation Structure on the Mesophase Architecture of Self-Assembled and Polymerized Imidazolium-Based Ionic Liquids // Macromol. Chem. Phys. 2007. - V. 208, № 13, P. 1416-1427.

105. Loveday D.C., Moxey A.A., Hmyene M., Ren X., Guerrero D., Ferraris J.P. // Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.). 1998. - V. 39, P. 145.

106. Moxey A.A., Loveday D.C., Brotherson I.D., Ferraris J.P. // Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.). - 1998. - V. 39, P. 13738.

107. Losada R., Wandrey C. Non-Ideal Polymerization Kinetics of a Cationic Double Charged Acryl Monomer and Solution Behavior of the Resulting Polyelectrolytes // Macromol. Rapid Commun. - 2008. - V. 29, № 3, P. 252-257.

108. Losada R., Wandrey C. Copolymerization of a Cationic Double-Charged Monomer and Electrochemical Properties of the Copolymers // Macromolecules. 2009. - V. 42, № 9, P. 3285-3293.

109. Diraitrov-Raytchev P., Beghdadi S., Serghei A., Rockenmuller E. Main-chain 1,2,3-triazolium-based poly(ionic liquid)s issued from AB + AB click chemistry polyaddition. // J. Polym. Sei. Part A: Polym. Chem. - 2013. - V. 51, № 1, P. 34-38.

110. Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Urman Y.G. Implementation of ionic liquids as activating media for polycondensation processes // Polymer. - 2004. - V. 45, № 15. P. 50315045.

111. Akgol Y., Hofmann C., Karatas Y., Cramer C., Wiemhofer H. D., Schonhoff M. Conductivity Spectra of Polyphosphazene-Based Polyelectrolyte Multilayers // J. Phys. Chem. B. 2007. - V. 111, № 29, P. 8532-8539.

112. Ladenheim H., Morawetz H. A new type of polyampholyte: Poly(4-vinyl pyridine betaine) // J. Polym. Sei. - 1957. - V. 26, № 113, P. 251-254.

113. Chetia J. R„ Maullick M., Dutta A., Dass N.N. Role of poly(2-dimethylaminoethylmethacerylate) salt as solid state ionics // Mater. Sei. Eng. B. - 2004. - V. 107, №2, P. 134-138.

114. Dominquez L., Meyer W. H., Wegner G. // Chem. Makromol. Chem. Rapid Commun. - 1987. - V. 8, P. 1517.

115. Brodowski G., Horvath A., Ballauff M., Rehahn M. Synthesis and Intrinsic Viscosity in Salt-Free Solution of a Stiff-Chain Cationic Poly(p-phenylene) Polyelectrolyte // Macromolecules. 1996. - V. 29, № 21, P. 6962-6965.

116. Huang J. F., Luo H., Liang C., Sun I. W., Baker G.A., Dai S. II J. Am. Chem. Soe. -2005. - V. 127, P. 12784.

117. Gal Y.S., Jin S.H., Gui T.L., Park J.W., Lee S.S., Park S.H., Koh K., Kim S.H., Jang S.H., Lee W.C. // Curr. Appl. Phys. - 2006. - V. 6, P. 675.

118. Wittemann M., Rehahii M. // Chem. Commiin. 1998. - P. 623-624.

119. Borah P., Dutta A. // Ionics. - 2008. - V. 14, P. 313.

120. Chetri P., Dass N.N., Sarma N.S. Characterization and ionic conductivity measurement of poly(2-vinyl pyridinium) salt in solid state // Mater. Sci. Eng. - B 2006. - V. 128, № i_3, p. 188-191.

121. Li M„ Feng S., Fang S., Xiao X., Li X., Zhoua X., Lin Y. The use of poly(vinylpyridine-co-acrylonitrile) in polymer electrolytes for quasi-solid dye-sensitized solar cells // Electrochim. Acta. - 2007. - V. 52, № 14, P. 4858-4863.

122. Watanabe M., Yamada S.I., Sanui K., Ogata N. // Chem. Commun. 1993. -P. 929.

123. Ogata N., Sanui K., Rikukawa M., Yamada S., Watanabe M. Super ion conducting polymers for solid polymer electrolytes // Synth. Met. - 1995. -V. 69, № 1-3, P. 521-524.

124. Pinaud J., Vignolle J., Gnanou Y., Taton D. Poly(N-heterocycliccarbene)s and their C02 adducts as recyclable polymer-supported organocatalysts for benzoin condensation and transesterification reactions. // Macromolecules. -2011,-V. 44, № 7, P. 1900-1908.

125. Sui X., Hempenius M.A., Vancso G.J. Redox-active cross-linkable poly(ionic liquid)s. // J. Am. Chem. Soc. 2012. - V. 134, P. 4023-4025.

126. Appukuttan V.K., Dupont A., Denis-Quanquin S., Andraud C., Monnereau C. Mild and efficient bromination of poly(hydroxyethyl acrylate) and its use towards ionic-liquid containing polymers. // Polymer Chemistry. 2012. - V. 3, P. 2723-6.

127. Chandrasekhar P. Conducting polymers, fundamentals and applications: a practical approach // Springer Science & Business Media, LLC, Norwell. — 1999.-718 p.

128. Wasserscheid P., Welton T. Ionic Liquids in Synthesis (2nd Edition) // Wiley- VCH, Weinheim. - 2007. - 721 p.

129. Bonhote P., Dias A.P., Papageorgiou N., Kalyanasundaram K., Armand M., Grätzel M. // Inorg. Chem. - 1996. - V. 35, P. 1168.

130. Huddieston J.G., Visser A.E., Reichert W.M., Willauer H.D., Broker G.A., Rogers R.D. // Green Chem. 2001. - V. 3, P. 156.

131. Appetecchi G.B., Kim G.T., Montanina M., Carewska M., Marcilla R., Mecerreyes D., Meatza I. Ternary polymer electrolytes containing pyrrolidinium-based polymeric ionic liquids for lithium batteries. // J. PoM'er Sources. - 2010. - V. 195, № 11, P. 3668-3675.

132. Kim J.K., Niedzicki L„ Scheers J., Shin C.R., Lim D.H., Wieczorek W„ Johansson P., Ahn J.H., Matic A., Jacobsson P. Characterization of N-butyl-N-methyl-pyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl) imide-based polymer electrolytes for high safety lithium batteries. // J. Power Sources. 2013. -V. 224, P. 93-98.

133. Li M., Yang L., Fang S., Dong S., Hirano Si., Tachibana K. Polymer electrolytes containing guanidinium-based polymeric ionic liquids for rechargeable lithium batteries. //,/. Power Sources. - 2011. - V. 196, № 20, P. 8662-8668.

134. Li M., Yang L., Fang S., Dong S., Hirano Si., Tachibana K. Polymerized ionic liquids with guanidinium cations as host for gel polymer electrolytes in lithium metal batteries. // Polymer International. - 2012. - V. 61, № 2, P. 259-264.

135. Li M., Yang L., Fang S., Dong S. Novel polymeric ionic liquid membranes as solid polymer electrolytes with high ionic conductivity at moderate temperature. // Journal of Membrane Science. - 2011. - V. 366, № 1-2, P. 245-250.

136. Lee S., Becht G.A., Lee B„ Bums C.T., Firestone M.A. Electropolymerization of a bifiinctional ionic liquid monomer yields an electroactive liquid-crystalline polymer. // Advances in Functional Materials. - 2010. - V. 20, № 13, P. 2063-2070.

137. Richter T.V., Biihler C., Ludwigs S. Water- and ionic-liquid-soluble branched polythiophenes bearing anionic and cationic moieties. // J. Am. Chem. Soc. 2012. - V. 134, P. 43-46.

138. Kun Y., Zhengxi Z., Li Y., Shin-Ichi H. An imidazolium-based polymerized ionic liquid via novel synthetic strategy as polymer electrolytes for lithium ion batteries // J. Power Sources. 2014. - V. 258, P. 150-154.

139. Mingtao L., Lu W., Bolun Y., Tingting D., Ying Z. Facile preparation of polymer electrolytes based on the polymerizedionic liquid poly((4-vinylbenzyl)trimethylammoniumbis(trifluoromethanesulfonylimide)) for lithium secondaiy batteries // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 123, P. 296302.

140. Mingtao L., Bolun Y., Lu W., Ying Z„ Zhan Z„ Shaohua F.,Zhengxi Z. New polymerized ionic liquid (PIL) gel electrolyte membranes based on tetraalkylammonium cations for lithium ion batteries // Journal of Membrane Science. - 2013. - V. 447, P. 222-227.

141. Mingtao L., Siming D., Shaohua F., Li Y., Shinichi H., Jiayang H., Xinming H. Polymeric ionic liquid membranes as electrolytes for lithium battery applications II J. Appl. Electrochem. - 2012. - V. 42, P. 851-856.

142. Bo Q., Bencai L., Zhihong S., Lihua Q., Fuqiang C., Jie Z., Feng Y. Bis-imidazolium-based anion-exchange membranes for alkaline fuel cells, // J. Power Sources. - 2012. - V. 217, P. 329-335.

143. Lin B., Qiu L., Lu J., Yan F. Cross-linked alkaline ionic liquid-based polymer electrolytes for alkaline fuel cell applications. Cross-linked alkaline ionic liquid-based polymer electrolytes for alkaline fuel cell applications. // Chem. Mater. 2010. -V. 22, P. 6718-6725.

144. Deavin O.I., Murphy S., Ong A.L., Poynton S.D., Zeng R., Herman H., Varcoe J.R. Anion-exchange membranes for alkaline polymer electrolyte fuel cells: comparison of pendent benzyltrimethylammonium- and benzylmethylimidazolium-head-groups. // Energy and Environmental Science. - 2012. - V. 5, P. 8584-8597.

145. Ye Y., Elabd Y.A. Chemical stability of anion exchange membranes for alkaline fuel cells. Polymers for Energy Storage and Delivery: Polyelectrolytes for Batteries and Fuel Cells. // ACS Symposium Series. -2012. P. 233-251.

146. Ye Y., Elabd Y.A. Relative chemical stability of imidazolium-based alkaline anion exchange polymerized ionic liquids. // Macromolecules. 2011. - V. 44, № 21, P. 8494-8503.

147. Qiu B., Lin B., Qiu L„ Yan F. Alkaline imidazolium- and quaternary ammonium-functionalized anion exchange membranes for alkaline fuel cell applications. II J. Mater. Chem. 2012. - V. 22, P. 1040-1045.

148. Luo Y., Guo J., Wang C., Chu D. An acrylate-polymer-based electrolyte membrane for alkaline fuel cell applications. // Chem. Sus. Chem. 2011.— V. 4, P. 1557-1560.

149. Li W., Fang J., Lv M„ Chen C„ Chi Xi, Yang Y., Zhang Y. Novel anion exchange membranes based on polymerizable imidazolium salt for alkaline fuel cell applications. II J. Mater. Chem. 2011. - V. 21, P. 11340-11346.

150. Lee S., Ringstrand B.S., Stone D.A., Firestone M.A. Electrochemical activity of glucose oxidase on a poly(ionic liquid) - Au nanoparticle composite. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. - V. 4, P. 2311-2317.

151. Kawano R., Katakabe T., Shimosawa H., Nazeemddin M.K., Gratzel M., Matsui H., Kitamura T., Tanabe N., Watanabe M. Solid-state dyesensitized solar cells using polymerized ionic liquid electrolyte with platinum-free counter electrode. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2010. - V. 12, P. 19161921.

152. Yu B., Zho F., Wang C., Liu W. A novel gel polymer electrolyte based on poly ionic liquid 1-ethyl 3-(2-methacryloxyloxy ethyl) imidazolium iodide. // Eur. Polym. J. - 2007. - V. 43, № 6, P. 2699-2707.

153. Wang M„ Lin Y„ Zhou X., Xiao X., Yang L„ Feng S„ Li X. Solidification of liquid electrolyte with imidazole polymers for quasi-solidstate dye-sensitized solar cells. // Mat. Chem. Phys. 2008. - V. 107, P. 61-66.

154. Wang G., Wang L., Zhuo S., Fang S., Lin Y. An iodine-free electrolyte based on ionic liquid polymers for all-solid-state dye-sensitized solar cells. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, P. 2700-2702.

155. Chen X., Zhao J., Zhang J., Qiu L., Xu D„ Zhang H., Han X., Sun B„ Fu G., Zhang Y., Yan F. Bis-imidazolium based poly(ionic liquid) electrolytes for quasi-solid-state dye-sensitized solar cells. // J. Mater. Chem. - 2012. - V. 22, P. 18018-18024.

156. Azaceta E., Marcilla R., Sanchez-Diaz A., Palomares E., Mecerreyes D. Synthesis and characterization of poly(l-vinyl-3- alkylimidazolium) iodide

polymers for quasi-solid electrolytes in dye sensitized solar cells. // Electrochim. Acta. -2010. - V. 56, № 1, P. 42-46.

157. Zhao J., Shen X., Yan F., Qiu L., Lee S., Sun B. Solventfree ionic liquid/poly(ionic liquid) electrolytes for quasi-solidstate dye-sensitized solar cells. II J. Mater. Chem. 2011. - V. 21, P. 7326^330.

158. Jin X., Tao J., Yang Y. Synthesis and characterization of poly(l-vinyl-3-propylimidazolium) iodide for quasi-solid polymer electrolyte in dye-sensitized solar cells. II J. Appl. Polym. Sci. 2010. - V. 118, P. 1455-1461.

159. Chi W.S., Koh J.K., Ahn S.H., Shin J.S., Alin H., Ryu D.Y., Kim J.H. Highly efficient I2-free solid-state dye-sensitized solar cells fabricated with polymerized ionic liquid and graft copolymer-directed mesoporous film. // Electrochemistry Communications. - 2011. - V. 13, P. 1349-1352.

160. Wang G., Zhuo S., Lin Y. An ionic liquid-based polymer with -stacked structure as all-solid-state electrolyte for efficient dye-sensitized solar cells. II J. Appl. Polym. Sci. 2013. - V. 127, P. 2574-2580.

161. Park J.T., Chi W.S., Jeon H., Kim J.H. Improved electron transfer and plasmonic effect in dye-sensitized solar cells with bi-functional Nb-doped Ti02/Ag ternary nanostructures // Nanoscale. 2014. - V. 6, № 5, P. 27182729.

162. Rong Y.G., Ku Z.L., Xu M„ Liu L.F., Hu M., Yang Y„ Chen J.Z., Mei A.Y., Liu T.F., Han H.W. Monolithic quasi-solid-state dye-sensitized solar cells based on graphene modified mesoscopic carbon counter electrodes // RSCAdv. - 2014. -V. 4, № 18, P. 9271-9274.

163. Joao P.C., Trigueiro R.L., Lavall G.G., Supercapacitors based on modified graphene electrodes with poly(ionic liquid) II J. Power Sources. 2014. - V. 256, P. 264-273.

164. Marcilla R., Mecerreyes D., Winroth G., Brovelli S., Rodriguez M., Cacialli F. Light emitting electrochemical cells using polymeric ionic liquid/polyfluorene blends as luminescent material. // Appl. Phvs. Lett. -2010,-V. 96,043308.

165. Hamedi M., Herlogsson L., Crispin X., Marcilla R., Berggren M., Inganas O. Fiberembedded electrolyte-gated field-effect transistors for etextiles. // Adv. Mater. - 2009. - V. 21, P. 573-577.

166. Marcilla R., Ochoteco E., Pozo-Gonzalo C., Grande H., Pomposo J.A., Mecerreyes D. New organic dispersions of conducting polymers using polymeric ionic liquids as stabilizers. // Macromol. Rapid Commun. - 2005. -V. 26, P. 1122-1126.

167. Marcilla R., Pozo-Gonzalo C., Rodriguez J., Alduncin J.A., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Use of polymeric ionic liquids as stabilizers in the synthesis of polypyrrole organic dispersions. // Synt. Met. 2006. - V. 156, P. 11331138.

168. Pozo-Gonzalo C., Marcilla R., Salsamendi M., Mecerreyes D., Pomposo J.A., Rodriguez J., Bolink H.J. PEDOT: Poly(l-vinyl-3-ethylirnidazolium) dispersions as alternative materials for optoelectronic devices. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2008. - V. 46, № 9, P. 3150-3154.

169. Kim T.E., Lee T.H., Jong E.K., Kasi R.M., Sung C.S., Suh K.S. Organic solvent dispersion of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) with the use of polymeric ionic liquid. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2008. - V. 46, № 20, P. 6872-6879.

170. Kim T.K., Suh M„ Kwon S.J., Lee T.H., Kim J.E., Lee Y.J., Kim J.H., Hong M., Suh K.S. Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)derived from poly(ionic

liquid) for use as holeinjection material in organic light-emitting diodes. // Macromol. Rapid Commun. - 2009. - V. 30, P. 1477-1482.

171. Yan F., Texter J. Surfactant ionic liquid-based microemulsions for polymerizations. // Chem. Commun. - 2006. - V. 25, P. 2696-2699.

172. Yuan J.Y., Antonietti M. Poly(ionic liquid)s latexes prepared by dispersionpolymerization of ionic liquid monomers. // Macromolecules. 2011. - V. 44, № 4, P. 744-750.

173. Jovanovski V., Marcilla R., Mecerreyes D. Tuning the properties of functional pynolidinium polymers by (Co)polymerization of diallyldimethylammonium ionic liquids. // Macromol. Rapid Commun. -2010.-V. 31, P. 1646-1651.

174. Men Y.J., Drechsler M., Yuan J.Y. Double-Stimuli-Responsive Spherical Polymer Brushes with a Poly(ionic liquid) Core and a Thermoresponsive Shell // Macromol. Rapid Commun. - 2013. - V. 34, № 21, P. 1721-1727.

175. Fukushima T., Kosaka A., Ishimura Y., Yamamoto T., Takigawa T., Ishii N., Aida T. Molecular ordering of organic molten salts triggered by singlewalled carbon nanotubes. // Science. - 2003. - V. 300, P. 2072-2074.

176. Hong S.H., Tung T.T., Trang K.H., Kim T.Y., Suh K.S. Preparation of singlewalled carbon nanotube (SWNT) gel composites using poly(ionic liquids). // Colloid. Polym. Sci. 2010. - V. 288, P. 1013-1018.

177. Tunckol M., Hernandez E.Z., Sarasua J.-R., Durand J., Seip P. Polymerized ionic liquid functionalized multi-walled carbon nanotubes/polyetherimide composites // Eur. Polym. J. 2013. - V. 49, № 12, P. 3770-3777.

178. Pei X., Xia Y., Liu W., Yu B., Hao J. Polyelectrolyte-grafted carbon nanotubes: synthesis, reversible phase-transition behavior and tribological

properties as lubricant a additives. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. -

2008. - V. 46, № 21, P. 7225-7237.

179. He X., Yang W., Pei X. Preparation, characterization, and tunable wettability of poly(ionic liquid) rushes via surfaceinitiated atom transfer radical polymerization. // Macromolecules. - 2008. - V. 41, № 13, P. 46154621.

180. Azzaroni O., Brown A.A., Huck W.T.S. Tunable wettability by clicking into polyelectrolyte brushes. 11 Adv. Mater. 2007. - V. 9, P. 151-154.

181. Yang W„ He X., Guo H„ He X., Wan F„ Zhao X., Yu Y., Pei B. Synthesis, characterization, and tunable wettability of poly(ionic liquid) brushes via nitroxidemediated radical polymerization (NMP). // Chin. Sci. Bull. 2010. -V. 55, P. 3562-3568.

182. Dobbelin M., Tena-Zaera R., Marcilla R., Iturri J., Moya S., Pomposo J.A., Mecerreyes D. Multiresponsive PEDOT-Ionic Liquid Materials for the Design of Surfaces with Switchable Wettability. // Adv. Fund. Mater. -

2009,-V. 19, P. 3326-3333.

183. Huang J., Tao Ca„ An Q., Zhang W„ Wu Y„ Li X., Shen D„ Li G. 3D-ordered macroporous poly(ionic liquid) films as multifunctional materials. // Chem. Commun. - 2010. - V. 46, P. 967-969.

184. Huang J., Tao Ca„ An Q., Lin C., Li X., Xu D., Wu Y., Li X., Shen D„ Li G. Visual indication of enviromental humidity by using poly(ionic liquid) photonic crystals. // Chem. Commun. - 2010. -V. 46, P. 4103^105.

185. Hu X., Huang J., Zhang W., Li M., Tao C., Li G. Photonic ionic liquids polymer for naked-eye detection of anions. // Adv. Mater. - 2008. -V. 20, P. 4074^4078.

186. Texter J. Anion responsive imidazolium-based polymers. // MacromoL Rapid Commun. ~ 2012. - V. 33, P. 1996-2014.

187. Dobbelin M., Arias G., Loinaz I., Llarena I., Mecerreyes D., Moya S. Tuning surface wettability of poly(3-sulfopropyl methacrylate) brushes by cationic surfactant-driven interactions. // MacromoL Rapid Commun. ~ 2008.-V. 29, P. 871-875.

188. Ishikawa T„ Kobayashi M., Takahara A. Macroscopic frictional properties of poly(l-(2-methacryloyloxy)ethyl 1-3 -butyl imidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide) brush surfaces in an ionic liquid. // ACSAppi. Mater. Interfaces. 2010. - V. 2, P. 1120-1128.

189. Jia W„ Wu Y., Huang J., An Q„ Xu D„ Wu W„ Li F„ Li G. Poly(ionic liquid) baish coated electrspun membrane: a useflil platfonn for the development of fiinctionalized membrane systems. // J. Mater. Chem. -2010,-V. 20, P. 8617-8623.

190. Tauer K., Weber N., Texter J. Core-shell particle interconversion with di-stimuli-responsive diblock copolymers. // Chem. Commun. 2009. - V. 40, P. 6065-6067.

191. Wu G.L., Jiang Y„ Xu D„ Tang H„ Liang X., Li G.T. Thermoresponsiveinverse opal films fabricated with liquid-crystal elastomers and nematic liquid crystals. // Langmuir. - 2011. - V. 27, P. 1505-1509.

192. Yan F., Texter J. Solvent-reversible poration in ionic liquid copolymers. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46, P. 2440-2443.

193. Wilke A., Yuan J., Antonietti M., Weber J. Enhanced carbon dioxide adsorption by a mesoporous poly(ionic liquid). // ACS Macro. Letters. -2012.-V. 1,P. 1028-1031.

194. Bo X., Bai J., Qi B., Guo L. Ultra-fine Pt nanoparticles supported on ionic liquid polymer-functional ized ordered mesoporous carbons for nonenzymatic hydrogen peroxide detection. // Bios ens. Bioeleciron. - 2011. -V. 28, P. 77-83.

195. Lepez M.S.P., Mecerreyes D., Lepez-Cabarcos E., Lopez-Ruiz B. Amperometric glucose biosensor based on polymerized ionic liquid microparticles. // Biosens. Bioeleciron. -2006. - V. 21, P. 2320-2328.

196. Chu X., Wu B., Xiao C., Zhang X., Chen J. A new amperometric glucose biosensor based on platinum nanoparticles/polymerized ionic liquid-carbon nanotubes nanocomposites. // Electrochim. Acta. - 2010. - V. 55, № 8, P. 2848-2852.

197. Xiao C„ Chu X., Wu B„ Pang H., Zhang X., Chen J. Polymerized ionic liquid-wrapped carbon nanotubes: the promising composites for direct electrochemistry and biosensing of redox protein. // Talanta. - 2010. - V. 80, P. 1719-1724.

198. Xun F., Weiwei G., Shenghai Z., Hongyan S., Hao H„ Wenbo S. Discrimination and simultaneous determination of hydroquinone and catechol by tunable polymerization of imidazolium-based ionic liquid on multi-walled carbon nanotube surfaces. // Anal. Chim. Acta. 2013. - V. 805, P. 36^44.

199. Ying W., Xun F., Shenghai Z., Hongyan S., Hongmin W., Shujie Z., Wenbo S. Sensing epinephrine with an ITO electrode modified with an imprinted chitosan film containing multi-walled carbon nanotubes and a polymerized ionic liquid // Microchim. Acta. -2013. -V. 180, P. 1325-1332.

200. Bara J.E., Carlisle T.K., Gabriel C.J., Camper D., Finotello A., Gin D.L., Noble R.D. Guide to C02 Separations in Imidazolium-Based Room-

Temperature Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res. - 2009. - V. 48, № 6, P. 2739-2751.

201. Scovazzo P., Kieft J., Finan D.A., Koval C„ DuBois D„ Noble R. Gas separations using non-hexafluorophosphate [PF6]- anion supported ionic liquid membranes //J. Membr. Sei - 2004. - V. 238, № 1-2, P. 57-63.

202. Camper D., Bara J., Koval C., Noble R. Bulk-Fluid Solubility and Membrane Feasibility of Rmim-Based Room-Temperature Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res - 2006. - V. 45, № 18, P. 6279-6283.

203. Bara J.E., Gabrie, C.J., Carlisle T.K., Camper D.E., Finotello A., Gin D.L., Noble R.D. Gas separations in fluoroalkyl-functionalized room-temperature ionic liquids using supported liquid membranes // Chem. Eng. J. - 2009. -V. 147, № 1, P. 43-50.

204. Mineo P.G., Livoti L., Gianetto M., Gulino A., Lo Schiavo S.L., Cardiano P. Very fast C02 response and hydrophobic properties of novel poly(ionic liquid)s. II J. Mater. Chem. - 2009. -V. 19, P. 8861-8870.

205. Bates E.D., Mayton R.D., Ntai I., Davis J.R. C02 capture by a task-specific ionic liquid. II J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, P. 926-927.

206. Tang J., Sun W., Tang H., Radosz M., Shen Y. Enhanced C02 absoiption of poly(ionic liquid)s. II Macromolecides. 2005. - V. 38, № 6, P. 2037-2039.

207. Bara J.E., Gabriel C.J., Hatakeyama E.S., Carlisle T.K., Lessmann S., Noble R.D., Gin D.L. Improving C02 selectivity in polymerized room-temperature ionic liquid gas separation membranes through incorporation of polar substituents. II J. Membr. Sei. 2008. -V. 321, P. 3-7.

208. Tang J., Shen Y., Radosz M., Sun W. Isothermal carbon dioxide sorption in poly(ionic liquid)s. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2009. - V. 48, P. 9113-9118.

209. Simons K., Nijmeier K., Bara J.E., Noble R.D., Wessling M. How do polymerized room-temperature ionic liquid membranes plasticize during high pressure C02 permeation? // J. Membr. Sci. - 2010. - V. 360, P. 202209.

210. Carlisse T.K., Bara J.E., Lafrate A.L., Gin D.L., Noble R.D. Main-chain imidazolium polymer membranes for C02 separations: an initial study of a new ionic liquid-inspired platform. // J. Membr. Sci. - 2010. - V. 359, P. 37-43.

211. Bara J.E., Camper D.E., Gin D.L., Noble R.D. Room-temperature ionic liquids and composite materials: platform technologies for C02 capture. // Acc. Chem. Res. 2010. - V. 43, P. 152-159.

212. Bara J.E., Hatakeyama E.S., Gabriel C.J., Zeng X., Lessmann S., Gin D.L., Noble R.D. Synthesis and light gas separations in cross-linked Gemini room temperature ionic liquid polymer membranes. // Journal of Membrane Science. - 2008. - V. 316, № 1-2, P. 186-191.

213. Samadi A., Kemmerlin R.K., Husson S.M. Polymerized ionic liquid sorbents for C02 separation. // Energy Fuels. - 2010. - V. 24, P. 5797-5804.

214. Santosh C.K., Rupesh S.B., Ulhas K.K. Film forming polymeric ionic liquids (PILs) based on polybenzimidazoles for C02 separation // RSC Adv.

2014.-V. 4, P. 4500-4503.

215. Privalova E.I., Karjalainen E., Nurmi M., Maki-Arvela P., Eranen K., Tenhu H., Murzin D.Y., Mikkola J.P. Imidazolium-Based Poly(ionic liquid)s as New Alternatives for C02 Capture // Chem. Sus. Chem. 2013. - V. 6, № 8, P. 1500-1509.

216. Li Y., Li G., Wang X., Zhu Z„ Ma H., Zhang T„ Jin J. Poly(ionic liquid)-wrapped single-walled carbon nanotubes for sub-ppb detection of C02. // Chem. Commim. 2012. - V. 48, P. 8222-8224.

217. Mineo P.G., Livoti L., Lo Schiavo S., Cardiano P. Fast and reversible C02 quartz crystal microbalance response of vinylimidazoliumbased poly(ionic liquid)s. 11 Polymer Advances in Technology. - 2012. - V. 23, P. 1511-1519.

218. Fang W., Luo Z., Jiang J. C02 capture in poly(ionic liquid) membranes:atomistic insight into the role of anions. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013.-V. 15, P. 651-658.

219. Bhavsar R.S., Kumbharkar S.C., Kliarul U.K. Polymeric ionic liquids (PILs): effect of anion variation on their C02 sorption. // Journal of Membrane Science. - 2012. - V. 389, P. 305-315.

220. Xiong Y.B., Wang H., Wang Y.J., Wang R.M. Novel imidazolium-based poly(ionic liquid)s: preparation, characterization, and absoiption of C02. // Polymer Advances in Technology. 2012. - V. 23, P. 835-840.

221. Cardiano P., Mineo P.G., Neri F., Lo Schiavo S., Piraino P. A new application of ionic liquids: hydrophobic properties of tetraalkylammonium-based poly(ionic liquid)s. II J. Mater. Chem. -2008. -V. 18, P. 1253-1260.

222. Supasitmongkol S., Styring P. High C02 solubility in ionic liquids and a tetraalkylammonium-based poly(ionic liquid). // Energy Environ. Sci. -2010.-V. 3,P. 1961-1972.

223. Tome L.C., Mecerreyes D., Freire C.S.R., Rebeloa L.P.N. Marrucho I.M. Polymeric ionic liquid membranes containing IL-Ag+ for ethylene/ethane separation via olefin-facilitated transport // J. Mater. Chem. A. - 2014. - V. 2, P. 5631-5639

224. Bara J.E., Hatakeyama E.S., Gin D.L., Noble R.D. Improving C02 permeability in polymerized room-temperature ionic liquid gas separation membranes through the formation of a solid composite with a room-temperature ionic liquid. // Polym. Adv. Techno!. 2008. - V. 19, P. 14151420.

225. Bara J.E., Gin D.L., Noble R.D. Effect of anion on gas separation perfonnance of polymer-room-temperature ionic liquid composite membranes. // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. - V. 47, P. 9919-9924.

226. Bara J.E., Noble R.D., Gin D.L. Effect of "Free" cation substituent on gas separation performance of polymer-room-temperature ionic liquid composite membranes. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2009. - V. 48, P. 46074610.

227. Li P., Paul D.R., Chung T.S. High perfonnance membranes based on ionic liquid polymers for C02 separation from the flue gas. // Green. Chem. -2010,-V. 14, P. 1052-1063.

228. Carlisle T.K., Wiesenauer E.F., Nicodemus G.D., Gin D.L., Noble R.D. Ideal C02/light gas separation perfonnance of poly(vinylimidazolium) membranes and poly(vinylimidazolium)-ionic liquid composite films. // Ind. Eng. Chem. Res. - 2013. - V. 52, P. 1023-1032.

229. Tome L.C, Meceneyes D., Freire C.S.R., Rebelo L.P.N., Marrucho I.M. Pyn'olidinium-based polymeric ionic liquid materials: new perspectives for C02 separation membranes. // Journal of Membrane Science. - 2013. — V. 428, P. 260-266.

230. Won S.C., Seong U.H., Bumsuk J.S., Wook K., Yong S.K., Jong H.K. Synthesis, structure and gas permeation of polymerized ionic liquid graft

copolymer membranes, // Journal of Membrane Science. 2013. - V. 443, P. 54-61

231. Wu B., Hu D., Kuang Y., Liu B., Zhang X., Chen J. Functionalization of carbon nanotubes by an ionic-liquid polymer: dispersion of Pt and PtRu nanoparticles on carbon nanotubes and their electrocatalytic oxidation of methanol. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. - V. 48, P. 4751-4754.

232. Schadt K., Kerscher B., Thomann R., Mulhaupt R. Structured Semifluorinated Polymer Ionic Liquids for Metal Nanoparticle Preparation and Dispersion in Fluorous Compartments // Macromolecules. - 2013. - V. 46, № 12, P. 4799-4804.

233. Yang J., Qiu L., Liu B., Peng Y., Yan F., Shang S. Synthesis of polymeric ionic liquid microsphere/Pt nanoparticle hybrids for electrocatalytic oxidation of methanol and catalytic oxidation of benzyl alcohol. II J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011. - V. 49, № 21, P. 4531—4538.

234. Mu X., Meng J., Li Z.C., Kou Y. Rhodium nanoparticles stabilized by ionic copolymers in ionic liquids: long lifetime nanocluster catalysts for benzene hydrogenation. II J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127, P. 9694-9695.

235. Yuan J., Wunder S., Warmuth F., Lu Y. Spherical polymer brushes with vinylimidazolium-type poly(ionic liquid) chains as support for metallic nanoparticles. // Polymer. - 2012. - V. 53, № 1, P. 43^19.

236. Schuler F., Kerscher B., Beckert F., Thomann R., Mulhaupt R. Hyperbranched polymeric ionic liquids with onion-like topology as transporters and compartmentalized systems Hyperbranched polymeric ionic liquids with onion-like topology as transporters and compartmentalized systems. 11 Angew. Chem. - 2012. - V. 52, P. 455^58.

237. Pourjavadi A., Hosseini S.H., Doulabi M., Fakoorpoor S.M., Seidi F. Multilayer functionalized poly(ionic liquid) coated magnetic nanoparticles: highly recoverable and magnetically separable Bronsted acid catalyst. // ACS Catal. -2012.-V. 2, P. 1259-1266.

238. Zhao P., Leng Y., Wang J. Heteropolyanion-paired cross-linked ionic copolymer: an efficient heterogeneous catalyst for hydroxylation of benzene with hydrogen peroxide. // Chem. Eng. J. - 2012. - V. 204-206, P. 72-78.

239. Pourjavadi A., Hosseini S.H., Soleyman R. Crosslinked poly(ionic liquid) as high loaded dual acidic organocatalyst. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2012. - V. 365, P. 55-59.

240. Jeon E.H., Nguyen M.D., Chung C.I., Kim Y.J., Kim H.S., Cheong M., Lee J.S. Polymer-supported methylselenite for the oxidative carbonylation of aniline. II Applied Catalysis A: General. - 2007. - V. 332, P. 65-69.

241. Liu F„ Wang L., Sun Q., Zhu L., Meng X., Xiao F.S. Transesterification catalyzed by ionic liquids on superhydrophobic mesoporous polymers: heterogeneous catalysts that are faster than homogeneous catalysts. // J. Am. Chem. Soc. 2012. - V. 134, P. 16948-16950.

242. Xiong Y., Wang Y., Wang H., Wang R. A facile one-step synthesis to ionic liquid-based cross-linked polymeric nanoparticles and their application for C02 fixation. // Polymer Chemistry. 2011. - V. 2, P. 2306-2315.

243. Xiong Y., Wang H., Wang R., Yan Y., Zheng B., Wang Y. A facile onestep synthesis to cross-linked polymeric nanoparticles as highly active and selective catalysts for cycloaddition of C02 to epoxides. // Chem. Commun.

2010.-V. 46, P. 3399-3401.

244. Xiong Y., Wang Y., Wang H., Wang R., Cui Z. Novel one-step synthesis to cross-linked polymeric nanoparticles as highly active and selective catalysts

for cycloaddition of C02 to epoxides. I I J. Appl. PoJym. Sci. - 2012. - V. 123, P. 1486-1493.

245. Xuezheng L. Synthesis of Novel Solid Acidic Ionic Liquid Polymer and Its Catalytic Activities ISSN 00231584, // Kinet. Catal - 2013. - V. 54, №. 6, P. 724-729. © Pleiades Publishing, Ltd., 2013. (Published in Russian in Kinetika i Kataliz, 2013. - V. 54, No. 6, pp. 765-770.)

246. Zhang Y., Zhao L., Patra P.K., Hu D., Ying J.Y. Colloidal poly-imidazolium salts and derivatives. // Nano Today. 2009. - V. 4, P. 13-20.

247. Feng J., Sun M., Li L„ Wang X., Duan H., Luo C. Multiwalled carbon nanotubes-doped polymeric ionic liquids coating for multiple headspace solid-phase micro extraction n // Talanta. - 2014 - V. 123, P. 18-24.

248. Cheng Z., Jared L.A., Polymeric ionic liquid bucky gels as sorbent coatings for solid-phase microextraction // J. C.hromatogr. A. - 2014. - V. 1344, P. 15-22.

249. Manishkumar D.J., Tien D.H., William T.S.C., Jared L.A. Determination of polychlorinated biphenyls in ocean water and bovine milk using crosslinked polymeric ionic liquid sorbent coatings by solid-phase microextraction // Talanta. - 2014. - V. 118, P. 172-179.

250. Tien D.H., William T.S.C., Fabio A., Jared L.A. Insight into the extraction mechanism of polymeric ionic liquid sorbent coatings in solid-phase microextraction II J. Chromatogr. A. - 2013,- V. 1298, P. 146-151.

251. Maria J.T.R., Honglian Y., William T.S.C., Tien D.H., Veronica P., Jared L.A., Ana M.A. Polymericionicliquidcoatings versus commercialsolid-phase microextractioncoatingsforthedeterminationofvolatilecompounds in cheeses // Talanta. 2014. - V. 121, P. 153-162.

252. González-Álvareza J., Blanco-Gomisa D., Arias-Abrodoa P, Pello-Palma P., Ríos-Lombardí N., Busto E, Gotor-Femández N, Gutiérrez-Alvarez M.D. Analysis of beer volátiles by polymeric imidazolium-solid phase microextraction coatings: Synthesis and characterization of polymeric imidazolium ionic liquids II J. Chromatogr. A. - 2013. - V. 1305, P. 35^10.

253. Pang L., Liu J.F. Development of a solid-phase microextraction fiber by chemical binding of polymeric ionic liquid on a silica coated stainless steel wire. // J. Chromatogr. A. - 2012. - V. 1230, P. 8-14.

254. Bratkowska D., Fontanals N., Ronka S., Trochimczuk A.W., Borrull F., Mareé R.M. Comparison of different imidazolium supported ionic liquid polymeric phases with strong anion-exchange character for the extraction of acidic pharmaceuticals from complex environmental samples. // J. Sep. Sci.

2012.-V. 35, P. 1953-1958.

255. Huang X., Chen L., Yuan D., Bi S.. Preparation of a new polymeric ionic liquid-based monolith for stir cake sorptive extraction and its application in the extraction of inorganic anions. // J. Chromatogr. A. - 2012. - V. 1248, P. 67-73.

256. Domanska U., Rekawek A. Extraction of metal ions from aqueous solutions using imidazolium based ionic liquids. // J. Solution Chem. - 2009. - V. 38, P. 739-751.

257. Mahlambi M., Malefetse T., Mamba B., Krause R. Cyclodextrinionic liquid polyurethanes for the removal of organic pollutants and heavy metals from water: synthesis and characterization. // J. Polym. Res. 2010. - V. 17, P. 589-600.

258. Li J., Wang Q., Han H., Liu X., Jiang S. Polymeric ionic liquid as additive for the high speed and efficient separation of aromatic acids by co-

electroosmotic capillary electrophoresis. // Talanta. 2010. - V. 82, P. 5660.

259. Li J., Han H., Wang Q., Liu X., Jiang S. Polymeric ionic liquid as a dynamic coating additive for separation of basic proteins by capillary electrophoresis. H Anal. Chim. Acta. - 2010. - V. 674, P. 243-248.

260. Li J., Han H., Wang Q., Liu X., Jiang S. Polymeric ionic liquid-coated capillary for capillary electrophoresis. // J. Sep. Sci. - 2011. - V. 34, P. 1555-1560.

261. Qiu H., Sawada T., Jiang S., Ihara H. Synthesis and characterization of poly(ionic liquid)-grafted silica hybrid materials through surface radical chain-transfer polymerization and aqueous anionexchange. // Mater. Lett. -2012,-V. 64, P. 1653-1655.

262. Feng J., Sun M., Wang X., Liu X., Jiang S. Ionic liquids-based crosslinked copolymer sorbents for headspace solid-phase inicroextraction of polar alcohols. II J. Chromatogr. A. 2012. - V. 1245, P. 32-38.

263. Feng J., Sun M., Xu L., Li J., Liu X., Jiang S. Preparation of a polymeric ionic liquid-coated solid-phase microextraction fiber by surface radical chain-transfer polymerization with stainless steel wire as support. // J. Chromatogr. A. - 2011. - V. 1218, P. 7758-7764.

264. Feng J., Sun M., Li J., Liu X., Jiang S. A novel aromatically functional polymeric ionic liquid as sorbent material for solid-phase microextraction. // J. Chromatogr. A. 2012. - V. 1227, P. 54-59.

265. Han H., Wang Q., Liu X., Jiang S. Polymeric ionic liquid modified organic-silica hybrid monolithic column for capillary electrochromatography. // J. Chromatogr. A. - 2012. - V. 1246, P. 9-14.

266. Wang Y., Deng Q.L., Fang G.Z., Pan M.F., Yu Y., Wang S. A novel ionic liquid monolithic column and its separation properties in capillary electrochromatography. II Anal. Chim. Acta. 2012. - V. 712, P. 1-8.

267. Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Liu X., Jiang S., Ihara H. Enhancement of molecular shape selectivity by in situ anion-exchange in poly(octadecylimidazolium) silica column. // J. Chromatogr. A. - 2012. - V. 1232, P. 116-122.

268. Graham C.M., Meng Y., Ho T., Anderson J.L. Sorbent coatings for solidphase inicroextraction based on mixtures of polymeric ionic liquids. // J. Sep. Sci. 2011. - V. 34, P. 340-346.

269. Zhao Q., Anderson J.L. Highly selective GC stationary phases consisting of binary mixtures of polymeric ionic liquids. II J. Sep. Sci. 2010. - V. 33, P. 79-87.

270. Wanigasekara E., Perera S., Crank J., Sidisky L., Shirey R., Berthod A., Armstrong D.W. Bonded ionic liquid polymeric material for solidphase microextraction GC analysis. // Anal. Bioanal. Chem. - 2010. - V. 396, P. 511-524.

271. Qi M., Armstrong D. Dicationic ionic liquid stationary phase for GCMS analysis of volatile compounds in herbal plants. // Anal. Bioanal. Chem. -2007. - V. 388, P. 889-899.

272. Qiu H., Mallik A.K., Sawada T., Takafuji M., Ihara H. New surface-confined ionic liquid stationary phases with enhanced chromatographic selectivity and stability by co-immobilization of polymerizable anion and cation pairs. // Chem. Commun. - 2012. - V. 48, P. 1299-1301.

273. Qiu H., Mallik A.K., Takafuji M., Jiang S., Ihara H. New poly(ionic liquid)-grafted silica multi-mode stationary phase for anionexchange/reversed-

phase/hydrophilic interaction liquid chromatography. // Analyst. - 2012. -V. 137, P.2553-2555.

274. Qiu H., Takafuji M., Sawada T., Liu X., Jiang S., Ihara H. New strategy for drastic enhancement of selectivity via chemical modification of counter anions in ionic liquid polymer phase. // Chem. Commun. 2010. — V. 46, P. 8740-8742.

275. Lambertus G.R., Crank J.A., McGuigan M.E., Kendler S., Armstrong D.W., Sacks R.D. Rapid determination of complex mixtures by dual-column gas chromatography with a novel stationary phase combination and spectrometric detection. II J. Chromatogr. A. 2006. - V. 1135, P. 230-240.

276. Anderson J.L., Armstrong D.W. Immobilized ionic liquids as highselectivity/ high-temperature/high-stability gas chromatography stationary phases. // Anal. Chem. 2005. - V. 77, P. 6453-6462.

277. Hsieh Y.N., Ho W.Y., Homg R„ Huang P.C., Hsu C.Y., Huang H.H., Kuei C.H. Study of anion effects on separation phenomenon for the vinyloctylimidazolium based ionic liquid polymer stationary phases in GC. // Chromatographia. 2007. - V. 66, P. 607-611.

278. Hsieh Y.N., Horng R., Ho W.Y., Huang P.C., Hsu C.Y., Whang T.J., Kuei C.H. Characterizations for vinylimidazolium based ionic liquid polymer stationary phases for capillary gas chromatography. // Chromatographia. -2008.-V. 67, P. 413^120.

279. Gonzalez-Alvarez J., Blanco-Gomis D., Arias-Abrodo P., Diaz-Llorente D., Rios-Lombardia N., Busto E., Gotor-Fernandez V., GutierrezAlvarez M.D. Polymeric imidazolium ionic liquids as valuable stationary phases in gas chromatography: chemical synthesis and full characterization. // Anal. Chim. Acta. 2012.-V. 721, P. 173-181.

280. Han L., Shu Y„ Wang X.F., Chen X.W., Wang J.H. Encapsulation of silica nano-spheres with polymerized ionic liquid for selective isolation of acidic proteins II Anal. Rioanal. Chem. - 2013. - V. 405, № 27, P. 8799-8806.

281. Ru Q.R., Xue Z.X., Wang Y.G., Liu Y.M., Li H.R. Luminescent Materials of Europium(III) Coordinated by a Terpyridine-Functionalized Poly(Ionic Liquid) // Eur. J. lnorg. Chem. - 2014. - № 3, P. 469-474.

282. Wakizono S., Yamamoto K., Kadokawa Ji. FRET function of polymeric ionic liquid film containing rhodamine moieties for exhibiting emissions by excitation at wide wavelength areas. // Journal of Photochemistry Photobiology A. 2011. - V. 222, P. 283-287.

283. Wakizono S., Yamamoto K., Kadokawa Ji. Tunable multicolour emissions of polymeric ionic films carrying proper fluorescent dye moieties. // J. Mater. Chem. 2012. - V. 22, P. 10619-10624.

284. Zhao F., Meng Y., Anderson J.L. Polymeric ionic liquids as selective coatings for the extraction of esters using solid-phase inicroextraction. // J. Chromatogr. A. 2008. -V. 1208, P. 1-9.

285. Lopez-Darias J., Pino V., Meng Y., Anderson J.L., Afonso A.M. Utilization of benzyl functionalized polymeric ionic liquid for the sensitive determination of polycyclic aromatic hydrocarbons; parabens and alkylphenols in waters using solid-phase microextraction coupled to gas chromatography-flame ionization detection. // J. Chromatogr. A. - 2010. -V. 1217, P. 7189-7197.

286. Meng Y., Anderson J.L. Tuning the selectivity of polymeric ionic liquid sorbent coatings for the extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons using solid-phase microextraction. // J. Chromatogr. A. - 2010. - V. 1217, P. 6143-6152.

287. Zhao Q., Anderson J.L. Selective extraction of C02 from simulated flue gas using polymeric ionic liquid sorbent coatings in solid-phase microextraction gas chromatography. //./. Chromatogr. A. - 2010. - V. 1217, P. 4517^1522.

288. Hemp S.T., Allen M.H., Green M.D., Long T.E. Phosphonium-containing polyelectrolytes for nonviral gene delivery. // Biomacromolecules. - 2012. -V. 13, P.231-238.

289. Zhang Y., Chen X., Lan J., You J., Chen L. Synthesis and biological applications of imidazolium-based polymerized ionic liquid as a gene delivery vector. // C.hem. Biol. Drug. Des. 2009. - V. 74, P. 282-288.

290. Allen M.H., Green M.D., Getaneh H.K., Miller K.M., Long T.E. Tailoring charge density and hydrogen bonding of imidazolium copolymers for efficient gene delivery. // Biomacromolecales. - 2011. - V. 12, P. 22432250.

291. Ye Q., Gao T„ Wan F„ Yu B„ Pei X., Zhou F„ Xue Q. Grafting poly(ionic liquid) brashes for anti-bacterial and antibiofouling applications. // J. Mater. Chem. — 2012. — V. 22, P. 13123-13131.

292. Yuan J., Giordano C., Antonietti M. Ionic liquid monomers and polymers as precursors of highly conductive, mesoporous, graphitic carbon nanostructures. // Chem. Mater. - 2010. - V. 22, P. 5003-5012.

293. Yuan J., Marquez A.G., Reinacher J., Giordano C., Janek J., Antonietti M. Nitrogen-doped carbon fibers and membranes by carbonization of electrospun poly(ionic liquid)s. // Polymer Chemistry. 2011. - V. 2, P. 1654-1657.

294. Bo X., Bai J., Ju J., Guo L. Highly dispersed Pt nanoparticles supported on poly(ionic liquids) derived hollow carbon spheres for methanol oxidation. // J. Power Sources. - 2011. - V. 196, № 20, P. 8360-8365.

295. Pan C., Qiu L., Peng Y., Yan F. Facile synthesis of nitrogendoped carbon-Pt nanoparticle hybrids via carbonization of poly([Bvim][Br]-co-aerylonitrile) for electrocatalytic oxidation of methanol. // J. Mater. Chem. 2012. - V. 22, P. 13578-13584.

296. Tang J., Radosz M., Shen Y. Poly(ionic liquid)s as optically transparent microwave-absorbing materials. // Macro molecules. - 2007. - V. 41, № 3. P. 493-496.

297. Lewandowski A., Swiderska-Mocek A. Ionic liquids as electrolytes for Li-ion batteries—An overview of electrochemical studies // J. Power Sources. -2009. - V. 194, № 2. P. 601-609.

298. Galinski M., Lewandowski A., Stepniak I. Ionic liquids as electrolytes // Electrochim. Acta. - 2006. - V. 51, № 26. P. 5567-5580.

299. Ohno H., Yoshizawa M., Mizumo T. Electrochemical Aspects of Ionic Liquids / New York: Wiley Interscience. - 2005.

300. Paillard E., Zhou Q., Henderson W.A., Appetecchi G.B., Montanino M., Passerini S. Electrochemical and Physicochemical Properties of PY14FSI -Based Electrolytes with LiFSI // J. Electrochem. Soc. - 2009. - V. 156, № 11. P. A891-A895.

301. Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Aubert P.H., Okatova O.V., Pavlov G.M., Komarova L.I., Wandrey C., Vygodskii Y.S. Bis(trifluoromethylsulfonyl)amide based "polymeric ionic liquids": Synthesis, purification and peculiarities of structure-properties relationships // Electrochim. Acta. - 2011. - V. 57, P. 74-90.

302. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Armand M., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Okatova O.V., Pavlov G.M., Wandrey C., Godovikov I.A., Vygodskii Y.S. Design and synthesis of new anionic

"polymeric ionic liquids" with high charge derealization // Polym. Chem. -2011.-V. 2,№ 11. P. 2609-2618.

303. Shaplov A.S., Goujon L., Vidal F., Lozinskaya E.I., Meyer F„ Malyshkina I.A., Cheviot C., Teyssie D., Odinets I.L., Vygodskii Y.S. Ionic IPNs as novel candidates for highly conductive solid polymer electrolytes // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2009. - V. 47, № 17, P. 4245-4266.

304. Ahosseini A., Ortega E., Sensenich В., Scurto A.M. Viscosity of n-alkyl-3-methyl-imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide ionic liquids saturated with compressed C02 // Fluid Phase Equilib. - 2009. - V. 286, №2

I.P. 72-78.

305. Benton M.G., Brazel C.S. An investigation into the degree and rate of polymerization of poly(methyl methacrylate) in the ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate // Polym. Int. - 2004. - V. 53, № 8. P. 1113-1117.

306. Голованов Д.Г., Лысенко К.А., Выгодский Я.С., Лозинская Е.И., Шаплов А.С., Антипин М.Ю. Кристаллическая структура бромидных солей 1,3-диалкилимидазолия // Изв. АН, Сер. хим. — 2006. - Т. 55, №

II. С. 1916-1925.

307. Holbrey J.D., Reichert W.M., Nieuwenhuyzen М., Sheppard О., Hardacre С., Rogers R.D. Liquid clathrate formation in ionic liquid-aromatic mixtures // Chem. Commun. - 2003. - № 4, P. 476-477.

308. Golovanov D.G., Lyssenko K.A., Antipin M.Y., Vygodskii Y.S., Lozinskaya E.I., Shaplov A.S. Cocrystal of an Ionic Liquid with Organic Molecules as a Mimic of Ionic Liquid Solution // Cryst. Growth Des. -2005. - V. 5, № 1. P. 337-340.

309. Thirumurugan A., Rao C.N.R. Supramolecular Organization in Lead Bromide Salts of Imidazolium-Based Ionic Liquids 11 Cryst. Growth Des. -2008. -V. 8, № 5. P. 1640-1644.

310. Dupont J. On the solid, liquid and solution structural organization of imidazolium ionic liquids //./. Brciz. Chem. Soc. - 2004. - V. 15, № 3. P. 341-350.

311. Consorti C.S., Suarez P.A.Z., De Souza R.F., Burrow R.A., Farrar D.H., Lough A.J., Loh W., Da Silva L.H.M., Dupont J. Identification of 1,3-Dialkylimidazolium Salt Supramolecular Aggregates in Solution // J. Phvs. Chem. B. -2005. - V. 109, № 10. P. 4341-4349.

312. Leclercq L., Schmitzer A.R. Supramolecular encapsulation of l,3-bis(l-adamantyl)imidazolium chloride by p-cyclodextrins: towards inhibition of C(2)-H/D exchange И J. Phys. Org. Chem. - 2009. - V. 22, № 2. P. 91-95.

313. Leclercq L., Schmitzer A.R. Supramolecular effects involving the incorporation of guest substrates in imidazolium ionic liquid networks: Recent advances and future developments // Supramol. Chem. — 2009. — V. 21, №3-4. P. 245-263.

314. Shen X., Chen Q., Zhang J., Fu P. Chapter 19 "Supramolecular Structures in the Presence of Ionic Liquids" in Ionic Liquids: Theory, Properties, New Approaches / Intech. - 2011.

315. Кабанов В.А., Зубков В.П., Семчнков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. / М.: "Химия". - 1987. - 256 с.

316. Королёв Г.В., Березин М.П. Системы межмолекулярных взаимодействий (физические сетки) в олигомерах акрилового ряда // Высокомол. Соед. Сер. А. - 1997. - Т. 39, № 2. С. 242-249.

317. Королёв Г.В., Могилевич М.М., Ильин A.A. Ассоциация жидких органических соединений. // М.: Мир. - 2002. - 264 с.

318. Jelicic А., Köhler F., Winter A., Beuermann S. On the origin of ionic liquid-induced variations in hydroxypropyl methacrylate propagation rate coefficients П J. Polym. Sei. Part A: Polym. Chem. - 2010. - V. 48, № 14. P. 3188-3199.

319. Thurecht K.J., Gooden P.N., Goel S„ Tuck C., Licence P., Irvine D.J. Free-Radical Polymerization in Ionic Liquids: The Case for a Protected Radical // Macromolecules. - 2008. -V. 41, № 8. P. 2814-2820.

320. Gray F.M. Solid Polymer Eelectrolytes: Fundamentals and Technological Applications. // New York: Wiley. 1991.

321. Выгодский Я.С., Мельник O.A., Лозинская Е.И., Шаплов A.C. // Высокомолек. соед. Б. - 2005. - Т. 47. №4. С. 704.

322. Ichino Т., Matsumoto М., Takeshita Y., Rutt J.S., Nishi S. // Electrochim. Acta. - 1995. - V. 40. № 13-14. P. 2265.

323. Marwanta E., Mizumo Т., Nakamura N., Ohno H. II Polymer. - 2005. - V. 46,№1.P. 3795.

324. Tarascon J.M., Armand M., Review article Issues and challenges facing rechargeable lithium batteries // Nature. - 2001. - V. 414, №6861. P. 359367.

325. Ярмоленко O.B. Новые полимерные электролиты, модифицирвоанные краун-эфирами, для литиевых источников тока // дис. докт. хим. наук: 02.00.05 М.: ИПХФ РАН. - 2012.

326. Ярмоленко О.В., Хатмуллина К.Г. // Альтернативная энергетика и экология. - 2010. - Т. 83, № 3. С. 59.

327. Баскакова Ю.В., Ярмоленко О.В., Ефимов О.Н. // Успехи химии. - 2012. -Т. 81, №4. С. 367.

328. Скундин A.M., Ефимов О.Н., Ярмоленко О.В. // Успехи химии. — 2002. — Т. 71, №4. С. 329.

329. Arora P., Zhang Z.J. // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, № 10. P. 4419.

330. Xu K. // Chem. Rev. - 2004. - V. 104, № 10. P. 4303.

331. Хатмуллина К.Г., Ярмоленко O.B., Богданова Jl.M. // Высокомолек. coed. A.~ 2010. - Т. 52, № 12. С. 2140.

332. Sapp S„ Sotzing G.„ Reynolds J. // Chem. Mater. - 1998. - V, 10. P.2101.

333. Vidal F„ Plesse C., Teyssi'e D„ Cheviot C. // Synth. Met. - 2004. V.142, P. 287.

334. Raugh R., Wang F., Reynolds J., Meeker D„ // Electrochim. Acta. - 2001. -V. 46. P. 2023.

335. Mecerreyes D., Marcilla R., Ochoteco E., Grande H., Pomposo J.A., Vergaz R. // Electrochim. Acta. - 2004. - V, 49. P. 3555.

336. Dietrich M., Heinze J., Heywang G., Jonas F. // J. Electroanal. Chem. -1994-V. 369, P. 87-92.

337. Sotzing G.A., Reynolds J.R., Steel P.J. // Chem. Mater. - 1996. - V. 8, P. 882-889.

338. Fu Y., Cheng H„ Elsenbaumer R.L. // Chem. Mater. - 1997 - V. 9, P. 17201724.

339. Heywang G., Jonas F. II Adv. Mater. - 1992. - V. 4, P. 116-118.

340. Groenendaal L., Zotti G., Aubert P.-H., Waybright S.M., Reynolds J.R. // Adv. Mater. - 2003. - V. 15, P. 855-879.

341. Fabretto M.V., Evans D.R., Mueller M„ Zuber К., Hojati-Talemi P., Short R.D., Wallace G.G., Murphy P.J. Polymeric Material with Metal-Like Conductivity for Next Generation Organic Electronic Devices // Chem. Mater. - 2012. - V. 24, №20, P. 3998-4003.

342. Winther-Jensen B, Chen J, West K, Wallace G. // Macromolecules. 2004. -V. 37, № 16. P. 5930-5935.

343. Winther-Jensen B, West K. // Macromolecules. - 2004. - V. 37, №12. P 4538-4543.

344. Truong T.L., Luong N.D., Nam J.-D., Lee Y„ Choi H.R., Koo J.C. // Macromol Res. - 2007. - V. 15, №5. P. 465^168.

345. Zuber К., Fabretto M., Hall C., Murphy P. // Macromol Rapid Commim. -2008.-V. 29, №18. P. 1503-1508.

346. Гордон А., Форд P. // Спутник химика. - M.: Мир, 1976. - 541 с.

347. Freeman F. Chemistry of malononitrile // Chem. Rev. - 1969. - V. 69, № 5. P. 591-624.

348. Шаплов A.C. Синтез конденсационных полимеров в ионных жидкостях: дис. канд. хим. наук: 02.00.06 - М.: ИНЭОС РАН, 2005.

349. Paulechka Y.U., Kabo G.J., Blokhin A.V., Shaplov A.S., Lozinskaya E.I., Vygodskii Y.S. Thermodynamic properties of l-alkyl-3-methylimidazolium bromide ionic liquids II J. Chem. Termodyn. - 2007. - V. 39, № 1. P. 158166.

350. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Lozinskaya E.I., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Okatova O.V., Pavlov G.M., Wandrey C„ Bhide A., Schönhoff M., Vygodskii Y.S. Polymeric Ionic Liquids: Comparison of

Polycations and Polyanions // Macromolecules. - 2011. - V. 44, № 24. P. 9792-9803.

351. Шаплов A.C., Понкратов Д.О., Власов П.С., Лозинская Е.И., Комарова Л.И., Малышкина И.A., Vidal F., Nguyen G.T.M., Armand M., Wandrey С., Выгодский Я.С. Синтез и свойства полимерных аналогов ионных жидкостей // Высоколюл. Соед. Сер. Б. - 2013. - V. 55, № 3. Р. 336-353.

352. Васнев В.А., Русанов А.Л., Кештов М.Л., Овечкин М.К. Итоги науки и техники // Химия и технология высокомолекулярных соединении. - М.: ВИНИТИ, 1987.-Т. 23.- 156 с.

353. Shaplov A.S., Vlasov P.S., Lozinskaya E.I., Shishkan O.A., Ponkratov D.O., Malyshkina I.A., Vidal F., Wandrey C, Godovikov I.A., Vygodskii Ya.S. Thiol-Ene Click Chemistry as a Tool for a Novel Family of Polymeric Ionic Liquids II Macromol. Chem. Phys. - 2012. - V. 213, P. 1359-1369.

354. Цетлин Б.Л., Гаврилов В.И., Великовская H.A., Кочкин В.В. Прибор для исследования термомеханических характеристик полимеров // Завод, лаб. - 1956. -V. 22, № з. р. 352-355.