Полимеризация бутадиена с использованием модифицированной инициирующей системы на основе H-бутиллития тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Бурганов, Ренат Табризович

• Бурганов, Ренат Табризович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бурганов, Ренат Табризович

Введение

Глава 1 Литературный обзор

1.1 Строение свойства и реакционная способность литийорганических соединений

1.2 Полицентровость литийсодержащих инициирующих систем в процессах полимеризации

1.3 Анионная полимеризация ненасыщенных мономеров

1.3.1 Реакции инициирования

1.3.2 Реакции роста цепи

1.3.3 Реакции передачи цепи

1.4 Стереохимия и механизм формирования микроструктуры полидиенов

1.4.1 Общие закономерности

1.4.2 Механизм формирования микроструктуры полидиенов в неполярных средах

1.4.3 Механизм формирования микроструктуры полидиенов в 60 полярных средах

1.5 Промышленное производство полибутадиена в присутствии 63 литийсодержащих инициирующих систем

Глава 2 Характеристики сырья, методики проведения 68 экспериментов, анализов и обработки данных

2.1 Исходные материалы и реактивы

2.2 Подготовка исходных веществ

2.3 Описание работы лабораторной установки полимеризации

2.3.1 Приготовление раствора бутадиена в гексане

2.3.2 Полимеризация бутадиена

2.3.3 Выделение, стабилизация, дегазация и сушка полимера

2.3.4 Технические характеристики основного оборудования

2.3.5 Описание схемы автоматизации

2.4 Методы исследования полимера

2.4.1 Определение молекулярных параметров методом гель-проникающей хроматографии

2.4.2 Метод определения динамической вязкости полибутадиена

2.4.3 Метод определения содержания геля в полибутадиене

2.4.3 Определение структуры методом ИК

2.4.4 Определение пласто-эластических показателей 82 полибутадиена

2.4.5 Определение физико-механических показателей 83 ударопрочного полистирола

2.5 Кинетический метод определения констант процесса и числа активных центров при полимеризации бутадиена

Глава 3 Исследование процесса синтеза полибутадиена на литийсодержащей инициирующей системе

3.1 Влияние мольного соотношения модификатор : H-C+HgLi

3.2 Влияние содержания инициирующей системы

3.3 Влияние содержания мономера

3.4 Влияние температуры полимеризации

3.5 Влияние молекулярных параметров и микроструктуры на 118 пласто-эластические свойства и растворную вязкость

3.6 Влияние передатчиков цепи: толуола и гексена

3.7 Опытно-промышленные испытания синтеза полибутадиена с 133 использованием инициирующей системы модификатор : н-C4H9L

3.8 Механизм полимеризации бутадиена использованием 145 инициирующей системы модификатор : Н-СфНдГл

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полимеризация бутадиена с использованием модифицированной инициирующей системы на основе H-бутиллития»

Актуальность работы

Использование литийсодержащих инициирующих систем позволяет синтезировать полибутадиен с различными молекулярными параметрами и широко варьировать конфигурационно-изомерный состав полимера. Одной из основных областей применения полибутадиена является модификация полистирола с целью придания композиции ударной вязкости. Расширение границ применения ударопрочного полистирола приводит к повышению требований, предъявляемых, в том числе и, к бутадиеновому каучуку. Основными из них являются: заданная микроструктура (содержание 1,2-звеньев: 11 — 18 % масс.); вязкость по Муни (40 - 60 ед. Муни); растворная вязкость (г), вязкость 5 % раствора каучука в толуоле: 150 — 200 мПа-с); низкое содержание гель-фракции (менее 0,02 % масс.).

В промышленном масштабе в качестве инициирующих систем описано использование литийалкилов, модифицированных такими донорами электронов как, тетрагидрофуран, тетраметилэтилендиамин и т.д. Известно также, применение алкоголятов щелочных металлов или их композиций с донорами электронов. Такие системы позволяют проводить полимеризацию бутадиена с высокой скоростью, эффективно управлять молекулярными параметрами и микроструктурой. Однако, в указанных случаях нерешенными остаются вопросы подавления процессов образования гель-фракции и получение полимера с заданной конфигурацией макромолекул. Также, необходимо отметить низкую технологичность углеводородных растворов алкоголятов щелочных металлов, которые образуют ассоциаты и выпадают в осадок. Указанных недостатков лишены полифункциональные смешанные алкоголяты натрия и магния. Вместе с тем, их использование приводит к изменению ранее установленных закономерностей процесса полимеризации бутадиена.

В этой связи актуальным является установление основных закономерностей и количественных характеристик процесса полимеризации бутадиена с использованием инициирующих систем на основе н-бутиллития модифицированного полифункциональными смешанными алкоголятами натрия и магния.

Цель работы

Изучение процесса полимеризации бутадиена с использованием модифицированной инициирующей системы на основе н-бутиллития. Определение условий полимеризации, обеспечивающих получение полибутадиена с комплексом свойств, оптимальным для его применения при получении ударопрочного полистирола.

Для достижения этой цели были определены следующие задачи:

1. Исследование основных закономерностей процесса полимеризации бутадиена в присутствии инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного полифункциональными алкоголятами натрия и магния.

2. Выбор оптимальных условий, обеспечивающих получение полибутадиена с заданным комплексом свойств.

3. Получение и испытание опытно-промышленных партий полибутадиена при производстве ударопрочного полистирола.

Научная новизна

Впервые исследован процесс полимеризации бутадиена с использованием инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного поли функциональными алкоголятами натрия и магния. Установлены кинетические закономерности процесса полимеризации, особенности формирования микроструктуры и молекулярно-массовых характеристик полибутадиена в зависимости от условий синтеза, содержания модификатора и агентов передачи цепи в реакционной среде.

Установлено, что модификация н-бутиллития полифункциональными алкоголятами натрия и магния приводит к разрушению ассоциатов литийорганического соединения. Повышение концентрации модификатора в системе приводит к переходу активных центров полимеризации из состояния контактных ионных пар в сольватно-разделенные ионные пары и свободные ионы.

Показано, что процесс полимеризации бутадиена с использованием инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного пол и функциональными алкоголятами натрия и магния, осложнен реакциями ограничения роста цепи мономером и растворителем.

Практическая ценность

Разработан процесс получения полибутадиена с использованием инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного полифункциональными алкоголятами натрия и магния, обеспечивающий:

- возможность проведения полимеризации в непрерывном режиме и пробегом полимеризационных реакторов не менее 250 часов;

- низкое (не более 0,02 % масс.) содержание гель-фракции;

- эффективное регулирование растворной вязкости полимера.

На ОАО "Нижнекамскнефтехим" проведены промышленные испытания по получению и применению опытных партий полибутадиена в производстве ударопрочного полистирола, соответствующего лучшим мировым образцам.

Апробация работы

Результаты работы обсуждались на следующих научных конференциях: XIII Международной научно-практической конференции "Резиновая промышленность. Сырье. Материалы. Технологии" (г. Москва. 2007), на XV Международной научно-практической конференции "Резиновая промышленность. Сырье. Материалы. Технологии" (г. Москва. 2009), на второй Всероссийской научно-технической конференции «Каучук и резина-2010» (г. Москва, 2010).

Публикации работы

По теме диссертации опубликовано 5 статей в журналах, рекомендованных ВАК и 4 тезиса докладов, получен патент РФ.

Объем и структура работы.

Общий объем диссертации составляет 184 стр. машинописного текста, включающих 32 таблицы и 46 рисунков. Список литературы содержит 267 наименований. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, результатов и их обсуждения, выводов, списка литературы и приложения.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Бурганов, Ренат Табризович

ВЫВОДЫ

1. Установлены закономерности и кинетические параметры процесса полимеризации бутадиена с использованием инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного полифункциональными алкоголятами натрия и магния.

2. Выявлен переход активных центров полимеризации из состояния контактных ионных пар в сольватно-разделенные ионные пары и свободные ионы при увеличении содержания модификатора в системе. Показано, что соотношение модификатор : Н-С4Н9Т.Л в реакционной среде является ключевым при регулировании характеристик процесса и свойств полибутадиена.

3. Процесс полимеризации бутадиена с использованием инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного полифункциональными алкоголятами натрия и магния, осложнен реакциями ограничения роста цепи мономером и растворителем. Определены условия, способствующие повышению вероятности протекания вторичных реакций.

4. Определены условия синтеза полибутадиена с комплексом свойств, оптимальным для его применения при получении ударопрочного полистирола: концентрация ИС (по н-С4Н91л): 0,0002 - 0,0004 моль/л; мольное соотношение модификатор : НБЛ 0,1 : 1; температура полимеризации: 70 °С; концентрация мономера в реакционной среде: 1,3 моль/л; концентрация толуола в реакционной среде: 0,46 моль/л.

5. В промышленных условиях на ОАО "Нижнекамскнефтехим" проведены испытания по производству опытных партий полибутадиена в присутствии инициирующей системы на основе н-бутиллития, модифицированного полифункциональными алкоголятами натрия и магния. Выпущены опытные партии полибутадиена со следующими показателями: содержание 1,2-звеньев на уровне 12 - 13 % масс.; вязкость по Муни - 50 - 55 ед.; растворная вязкость вязкость 5 % раствора каучука в толуоле) — 150-155 мПас и содержание гель-фракции не более 0,02 % масс. Опытные партии бутадиенового каучука использованы при производстве ударопрочного полистирола с высокими физико-механическими показателями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бурганов, Ренат Табризович, 2010 год

1. Коротков, А.А. Международный симпозиум по макромолекулярной химии / А.А. Коротков. Прага: Препринт, 1957.

2. Stavely, F.W. Coral rubber — a cis-l,4-polysoprene / F.W. Stavely // Ind.Eng.Chem. 1956. - V.48. -№ 4. - P.778-783.

3. Foster, F.C. Lithium and other alkali metal polymerization catalyst / F.C. Foster, J.L. Blinder//Advan. Chem. Ser. 1957. - V.19. - P.26-31.

4. Brown, T.L. The structures of organolithium compounds / T.L. Brown // Advan. Organomet. Chem. 1965. - V.3. -P.365-395.

5. Brown, T.L. The structures and reactivities of organolithium compounds / T.L. Brown // Pure Appl. Chem. 1970. - V.23. - P.447-462.

6. Berkowitz, J. The mass spectrum of ethylithium vapor / J. Berkowitz, D.A. Bafus, T.L. Brown // J. Chem. 1961. - V.65. -№ 8. - P. 1380-1383.

7. Brown, T.L. Nuclear Magnetic Resonance studies of organometallic exchange processes / T.L. Brown // Accts. Chem. Res. 1968. - V.l. - P.23-32.

8. Diethrich, H. Die kristallstruktur von athyl-lithium / H. Diethrich // Acta Crystallogr. 1963.-V.16.-P. 681-689.

9. Diethrich, H. Low temperature stady of the structure of crystalline ethyllitium / H. Diethrich // J. Organomet. Chem. 1981. - V.205. - №3. - P.291-299.

10. O.Weiss, E. Die kristallund electonstruktur des methyllithiums / E. Weiss, E. A.

11. C. Lucken //J. Organoment. Chem. 1981. V.2. - №3. - P.197-205.1. .Brown, T.L. X-ray diffraction data for methyl- and ethyl lithium / T.L. Brown, M.T. Rogers /Acta. Crystallogr. 1957. - V.10. -P.465.

12. Weiss, E. Uber metal-alkyl-verbindungen. Verfeinerung der kristallstruktur des methyl-lithiums / E. Weiss, G. Henken //J.Organomet. Chem. 1970. - V.21. - №2. - P.265-268.

13. Schaaf, T.F. Structure of hexameric trimethylsilyllithium, a forber chair / T.F. Schaaf, W. Butler, M.D. Glick, J.P. Oliver //J. Amer.Chem. Soc. 1974. -V.96. — № 4. — P.7593-7594.

14. Huml, K. Crystallographic data on some organic compounds of lithium / K. Huml // Chech Phys. 1965. - V.B15. - P.699-701.

15. Талалаева Т. В., Кочешков К.А. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. Кн.1. М.: Наука, 1971. 564с.

16. Поляков Д.К. Исследование природы активных центров в процессах анионной и анионно-координационной полимеризации.: Дисс. канд. хим. наук. М,- 1969.

17. Шварц М. Анионная полимеризация. М.: Мир, 1971. — 670с.

18. Morton, M. Anionic polymerization: principles and practice. New York.: Academic press. 1983. 24lp.

19. Brown, T.L The preparation and properties of crystalline lithium alkyls / T.L. Brown, M.T. Rogers // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - V.79. - №8. - P. 18591861.

20. Brown, T.L The infared and nuclear magnetic resonance spectra of ethyllithium / T.L. Brown, D.W. Dickerhoof, D.A. Bafus // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - V.84. -№8. — P.1371-1376.

21. Margerison, D. Degree of association of n-butyl lithium in hydrocarbon media / D. Margerison, J.P. Newport // Trans. Farad. Soc. 1963. - V.59. - P.2058-2063.

22. Brown, T.L Interaction of alkyllithium compounds with base. Complex formation between ethyllithium and triethylamine in benzene / T.L. Brown, R.L. Gerreis, D.A. Bafus, J.A. Ladd //J. Amer. Chem. Soc. 1964. - V.86. -№11.- P.2135-2141.

23. Brown, T.L. Interaction of alkyllithium compounds with base complex formation between ethyllithium and lithium ethoxide in hydrocarbon solvents / T.L. Brown, J.A. Ladd, G. N. Newman // J. Organomet. Chem. 1965. - V.3. -№1. -P.l-6.

24. Lewis, H.L. Association of alkyllithium compounds in hydrocarbon media. Alkyllithium base interactions / H.L. Lewis, T.L. Brown // J. Amer. Chem. Soc. — 1970. — V.92. №15. — P.4664-4670.

25. Margerison, D. Degrees of association of n-penthyl lithium and n octyl lithium in benzene / D. Margerison, J.D. Pont // Trans. Farad. Soc. - 1971. -V.67. - P.353-359.

26. Родионов A.H., Шигорин Д.Н., Талалаева T.B. // ДАН. 1962. - Т.143. -№1. - С.137.

27. Weiner, M. Structure of tert-butyllithium / M. Weiner, G. Vogel, R. West // Inorg. Chem. 1962. - V.l. - №3. - P.654-658.

28. Bywater, S. Alkyllithium anionic polymerization initiators in hydtocarbon solvents / S. Bywater, D.J. Worsfold // J. Organoment Chem. 1967. - V.10. -№1. — P. 1-6.

29. Morton, M. Advances in anionic polymerization / M. Morton, E.E. Bostick, R. Livigni // Rubb. Plast. Age 1961. - V.42. -№4. - P.397-401.

30. Ехпег, M.M. Studies of solvent effects on the nature of ion pair interaction in 9-(2-hexil)fluorenyllithium / M.M. Exner, R. Waack, E.C. Steiner // J. Amer. Chem. Soc. — 1973. — V.95. —№21. — P.7009-7018.

31. Alvarino, J.M. Polimerization kinetics of isoprene initiated by 1,1-diphenyl -n-hexyl lithium / J.M. Alvarino, A. Bello, G.M. Gusman // Eur. Polim. J. -1972. - V.8. - №1. - P.53-62.

32. Glase,W.H. Cyclohexylmetal compounds.4. The effect of aggregate size on the reactivity of alkyllithium compounds / W.H. Glase, C.H. Freeman // J. Amer. Chem. Soc. 1969. - V.91. -№25. - P.7198-7199.

33. Bawn, C.E.H. The formation and reaction of free radicals in solution at low temperatures / C.E.H. Bawn, F.J. Whitby // Discus. Farad. Soc. 1947. - №2. -P.228-236.

34. Витковский, В.Ю. Масс спектры триметилсилилития и трет-бутиллития / В.Ю. Витковский, Д.А. Браво - Животовский, С.Д. Пигарсв // ЖОХ. -1986. - Т.56, вып. 4. - С.968-969.

35. Fraenkel, G. Exchange and inversion in 2-methylbutillithium: proton nuclear magnetic Resonance line shares at 300 MHz / G. Fraenkel, W.E. Beckenbagh, P.P. Yang // J. Amer.Chem. Soc. 1976. - V.98. - №22. - P.6878-6885.

36. Fraenkel, G. Dynamic behavior and aggregation of propyl-lithium from C and Li NMR at high field / G. Fraenkel, M.J. Henrichs // J. Amer. Chem. Soc. -1980. — V.102. -№10. — P.3345-3350.

37. Streitwieser, A. Ab initio SCF-MO calculations of metyllithium and related systems. Absence of covalent character in the C Li bond / A. Streitwieser, J.E. Williams, S. Alexandratos, J.M. McKelwey // J. Amer. Chem. Soc. -1976.-V.98.-№16.- P.4778-4784.

38. Streitwieser, A. An electrostatic model of methyllithium tetramer, anon-classical system / A. Streitwieser // J. Organomet. Chem. 1978. - V.156. -№1.- P 1-3.

39. Graham, G.D. Effects of basis set and configuration on the electronic structure of metyllithium with comments on the nature of C Li bond / G.D. Graham, D.S. Marynick, W.N. Lipscomb // J. Amer. Chem. Soc. - 1980. -V.102.-№14.- P.4572-4579.

40. Graham, G.D. Electronic structure of the alkyllithium clusters, (CH3Li)n, n=l-6, and (C2H5Li)n n=T-2 / G.D. Graham, S. Richtsmeier, D.A. Dixon // J. Amer. Chem. Soc.- 1980.-V.102.-№18.- P.5759-5766.

41. Cowley, A.H. Molecular orbital calculation on some group I, II and II methyl compounds / A.H. Cowley, W.D. White // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -V.81. -№1. - P.34-38.

42. Peyton, G.R. Bonding properties in organolithium aggregates / G.R. Peyton, W.H. Glase//Theor. Chim. Acta. 1969.-V. 13. - P.259-261.

43. Clark, Т. Proposal for the mechanism of inversion of alkyllithium / T. Clark, P.R. Schleyer // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978. - №3. - P.137-140.

44. Guest, M.F. A theoretical study of the bonding in methyllithium, trimethylborane and dimethylzinc / M.F. Guest, I.H. Hillier, V.R. Saunders // J. Organomet. Chem. 1972. - V.44. -№1. - P.59-68.

45. Baird, N.C. The bonding, structure and energetics of LiCH3, HBeCH3, HBeNH2 and their dimmers: ab initio molecular orbital calculations // J. Organomet. Chem. 1973. - V.59. -№1. - P.65-81.

46. Seitz, L.M. organometallic exchange reactions. I. Lithium-7 and proton nuclear magnetic resonance spectra of methyllithium and ethyllithium in ether / L.M. Seitz, T.L. Brown // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V.88. - №10. -P.2174-2178.

47. Darensbourg, M.Y. Cross-association of t-butillithium. Kinetics of t-butyllithium dissociation / M.Y. Darensbourg, B.Y. Kimura, G.E. Hartwell, T.L. Brown // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V.92. - №5. - P. 1236-1242.

48. Hartwell, G.E. The mass spectra of lithiomethyltrimetrylsilane and lithium t-butoxide / G.E. Hartwell, T.L. Brown // Inorg. Chem. 1966. - V.5. - №7. -P.1257-1259.

49. Спирин, Ю.Л. Раздельная и совместная полимеризация изопрена инициированная литийэтилом / Ю.Л. Спирин, Д.К. Поляков, А.Р. Гантмахер, С.С. Медведев // ВМС. 1960. - Т.2. - №7. - С. 1082-1092.

50. Спирин Ю.Л.,Поляков Д.К., Гантмахер А.Р., Медведев С.С. // ДАН. -1961. Т.139. -№4. - С.899.

51. Morton, М. The association behavior of polystyrillithium, polyisoprenyllithium and polybutadienylin hydrocarbon solvents / M. Morton, L.J. Fetters, R.A. Pett, J.F. Meier // Macromol. 1970. V.3. - №3. - P.327-332.

52. Wosfold, D.J. Anionic polymerization of isoprene / D.J. Wosfold, S. By water // Can. J. Chem. 1964. - V.42. - №12. -P.2884-2892.

53. Johnson, A.F. Anionic polymerization of butadiene / A.F. Johnson, D.J. Wosfold // J. Polym. Sci. 1965. - v.3A. - №2. - P.449-455.

54. Поляков, Д.К. Особенности анионной полимеризации малоактивных мономеров, инициированной этиллитием в присутствии тетрагидрофурана / Д.К. Поляков, А.Р. Гантмахер, С.С. Медведев // ВМС. 1967. - Т(А) 9. -№6. - С.1390.

55. Поляков, Д.К. Влияние ассоциации литийорганических соединений на УФ-спектры / Д.К. Поляков, А.Р. Гантмахер, С.С. Медведев // ВМС. -1967. -Т(А) 7. -№.1 -С.182.

56. Roovers, J.E.L. Electronic spectrum of polyisoprenyllithium in hydrocarbon solvents // J.E.L. Roovers, S. Bywater // Polymer. 1973. - V.14. -№12. -P.594-596.

57. Hernandez, A. Determination of the degree of association of polyisoprenyllithium in heptane / A. Hernandez, J. Semel, H.C. Broecker, H.G. Zachmann, H. Zinn // Macromol. Chem. Rapid. Commun. — 1980. V.l. - №2. -P.75-77.

58. Gramond, D.N. The kinetic characterization of the polymerization of isoprene in benzene initiated by bytillithium as a first step in synthesis of block comolymers / D.N. Gramond, P.S. Lawry, J.R. Urwin // Europ. Pol. J. 1966. -V.2. - №2.- P. 107-144.

59. Bywater, S. The effect of molecular weight on association in anionic polymerization / S. Bywater, D.J. Wosfold // Polym. Prepr. 1966. - V27. -№1. - P.140-141.

60. Glaze W.H. 3- Neopentylallyllithium. The 1,4-addition product of tert-bytillithium and 1,3-butadiene // W.H. Glase, J.E. Hanicak, M.L. Moore, J. Chaudhuri // J. Organomet.Chem. 1972. - V.44. - №1. - P.39-48.

61. Wosfold, D.J. Degree of association of polystyryl-polyisoprenyl -, and polybutadienyllithium in hydrocarbon solvents // D.J. Wosfold, S. Bywater // Macromol.;. 1972. - V.5. - №4. -P.393-397.

62. Fl-Harrah, M.M.F. Association behaviour of poly(4-vinyl-biphenyllithium) and substituted polydienyllithiums in n-haxane // M.M.F. Fl-Harrah, R.N. Young //Polymer.- 1980. V.21. - №1.-P.l 19-121.

63. Fetters, L J. A resolution of the state of association of polydienyllithium chain ends in hydrocarbon solvents / L.J. Fetters, M. Morton // Macromol. — 1974. -V.7. P.552-559.

64. Гантмахер A.P. Анионно-координационная и анионная полимеризация. В кн. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. М.: Наука, 1968.

65. Weiner, М.А. Complex formation between etyllithium and t-butyllithium / M.A. Weiner, R.West // J. Amer. Soc. 1963. - V.85. -№4. - P.485-486.

66. Seitz, L.M. Organometallic exchange reactions. 7. Distribution of phenyl and alkyl groups on lithium and lithium — magnesium species in ether / L.M. Seitz, T.L. Brown // J. Amer. Soc. 1967. -№5. - P. 1607-1610.

67. Morrison R. Пат США. 439078 // РЖХим. 1984. - 1ЗН90П.

68. Morrison R. Пат США. 4429054 // РЖХим. 1984. - 24С412П.

69. Morrison R. Пат США. 4460115 // РЖХим. 1984. - 9Н497П.

70. Peascope, W. The influence of aggregate composition on relative reactivities of alkyllithiums / W. Peascope, D.E. Appleguist // J. Organomet. Chem. — 1973,- V.38. -№8. P.l510-1512.

71. Спирин Ю.Л., Гантмахер A.P., Медведев C.C. // ДАН. 1962. - Т. 146. -№2. - С.368-371.

72. Sinn Н., Patat F. // Angew. Chem. 1963. - B75. - №18. - S.805-813.

73. Yong R.N., Qurk R.P., Fetters L.J. // Adv. Polym.Sci. 1984. - V.56. - №1. P.1-90.

74. Shamanin V.V., Melevskaja E.Y., Zgonnik V.N. // Acta Polym. 1982. -B.33. -№3. - S.175-180.

75. Zgonnik V., Melevskaja E.Y. // Macromol. Symp. 1994. - V85. - №1. -P.339.

76. Stellbrink J., Willner L., Jucknischke O., Richter D., Lindner P., Fetters L.J., Huang J.S. // Macromol. 1998. - V.31. -№13. -P.4148.

77. Van Beylen M., Bywater S., Smets G., Szwarc M., Wiorsfold D.J. // Adv. Polym. Sci. 1988. -V.86. -№1. -P.87.

78. Пакуро, Н.И. Ассоциация активных центров «живущего» полистирола с натриевыми и литиевыми противионами / Н.И. Пакуро, A.B. Бобылева, Е.Д. Рогожкина, Е.И. Ахметьева, A.A. Арест-Якубович // ВМС. 2002. -Т(Б)44. - №3. -С.508.

79. Arest-Yakubovich A.A. // J. Polym. Sei., Polym. Chem. 1997. -V.35. -№16. -P.3613.

80. Bernstein M.P., Collum D.B. //J. Am. Chem. Soc. 1993. -V.115. - №2. -P.789.

81. Smimova, N. Uber einige besonderheiten der polymerization von 2,3-dimethylbutadien in durch lithiumorganische Verbindungen initiierten prozessen / N. Smimova, V. Sgonnik, V. Kalninsch. B. Erussalimsky // Makromol.Chem. 1977. - B.178. - №3. - S.773-790.

82. Мортон M., Феттерс Л. Анионная полимеризация виниловых мономеров в углеводородных растворителях. В кн. Стереорегулярные каучуки. 4.1 .М.: Мир, 1981.

83. Hsieh, H.L. Kinetics of polymerization of butadiene, isoprene and styrene with alkyllithiums. Part II. Rate of initiation / H.L. Hsieh // J. Polym. Sei. 1965. -Y.3A. -№1. - P.163-172.

84. Поляков Д.К., Балашова Н.И., Полякова Г.Р., Изюмников А.Л. // ДАН. -1974. -Т.218. -№1.-С.152.

85. Ceausescu, Е. Kinetics of anionic polymerization of butadiene and styrene with organolithium catalysts in toluene / E. Ceausescu, R. Bordeianu, I. Cerchez, M. Balanescu, P. Ghioca// Rev. roum. chim. 1981. - V.26. -№4. - P.509-520.

86. Makowski, H.S. Bytillithium polymerization butadiene. II. Effects of solvent and temperature on association of polybutadienyllithium /H.S. Makowski, M. Lynn, A.N. Bogard // J. Macromol. Sei. Chem. 1968. - V.A2. - №4. -P.665-682.

87. Bywater, S. Structure of oligomeric polybutadienillithium and polybutadiene / S. Bywater, DJ. Worsfold, G. Hollingsworth // Macromol. 1972. - V.5. -№4.- P.3 89-393.

88. Коноваленко B.B. Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань.: КГТУ, 2002.

89. Arest-Yakubovich A.A., Pakuro N.I., Zolotareva I.V., Kristalnyi E.V., Basova R.V. //Polym. Int. 1995. - V.37. - №3. -P. 165.

90. Нахманович, Б.И. Исследование ассоциации полибутадиенилнатрия в углеводородной среде / Б.И. Нахманович, A.A. Арест-Якубович // ВМС. — 1996. Т(А) 38. - №2. - С.359-361.

91. Арест-Якубович, A.A. Инициаторы на основе высших щелочных металлов в полимеризации диеновых мономеров / A.A. Арест-Якубович, И.В. Золотарева, Н.И. Пакуро, Э.В. Кристальный, Б.И. Нахманович // ВМС. 1996. - Т(А) 38. - №3. - С.418.

92. Roovers, J.E.L. Kinetics of anionic polymerization of styrene in benzene Effect of the alkali-metal concentration / J.E.L. Roovers, S. By water // Trans. Fared.Soc. 1966. - V.62. -№2. -P.701-706.

93. Басова P.B., Гантмахер A.P. Медведев C.C. // ДАН. 1966. - №2. - C.368.

94. Медведев, C.C. Активные центры в процессах анионно-координационной полимеризации углеводородных мономеров / С.С. Медведев // Успехи химии. 1968. - Т.37. -№11. - Р.1923-1945.

95. Арест-Якубович A.A. Успехи в области ионной полимеризации. В кн. Успехи химии полимеров. М.: Химия, 1966.

96. Schmitt, В .J. The influence of polar solvent on ions and ion pairs in the anionic polymerization of styrene / B.J. Schmitt, G.V. Schulz // Eur. Polym. J. 1975. -V.ll.-№2 -P.119-130.

97. Welch F.F. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - V.82. - P.6000.

98. Bywater S., Worsfold DJ. // J. Canad. Chem. 1962. - V.40. - P. 1564.

99. Tobolsky A.F., Rogers C.E. // J. Polym. Sei. 1959. - V.40. - P.73.

100. Bartlett, P.B. Reaction of ethylene with tert-butyllithium (tetramer) in dietyl ether/hexane / P.B. Bartlett, C.V. Goebel, W.P. Weber // J. Am. Chem. Soc. -1969.-V.91.-P.7425.

101. West P., Glaze J.//J. Amer. Chem. Soc. 1961. - V.83. - P.3580.

102. Родионов A.H., Талалаева T.B., Шигорин Г.А., Тюмофеюк Г.А., КочешковК.А.//ДАН.- 1963.-Т. 151.-С. 1131.

103. Цветанов, Х.В. Стехиометрия и электрохимические свойства комплексов олигобутадиениллития с тетрагидрофураном / Х.В. Цветанов, В.Н. Згонник, Б.Л. Ерусалимский, И.М. Панайотов, Н.И. Николев // ВМС. -1996.-Т(А) 15. №9.-С.2116-2220.

104. Лангер. А. Химия и технология полимеров. М.: Мир, 1967.

105. Langer. A. Polyamine Chelated Alkali Metal Compounds. Washington: Am. Chem. Soc., 1974.

106. Калниньш K.K., Згонник B.H., Николаев Н.И., Виноградова Л.В., Дмитриева Н.С. // V Междунар. конгр. По металлоорганической химии., М., Т.1. С.608.

107. Згонник, В.Н. Исследование активных центров анионной полимеризации методами спектроскопии и квантовой химии / В.Н. Згонник, Е.Ю.

108. Меленевская, Б.Л. Ерусалимский // Успехи химии. — 1978. — Т.57. — №8. -С.1479-1503

109. Glase, W.H. The pyrolysis of unsolvated alkyllithium compounds / W.H. Glase, J. Lin, E.G. Felton // J. Organomet. Chem. 1966. - V.31. - P.2643-2645.

110. Glase, W.H. The pyrolysis of sce-butyllithium. Kinetics and mechanism / W.H. Glase, G.M. Adams // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V.88. - №3. -P.4653-4656.

111. Eppley, R.L. Kinetics of the thermal decomposition of tert-butyllithium in hydrocarbon solution / R.L. Eppley, J.A. Dixon // J. Organomet. Chem. -1968. V.l 1. -№1-P. 174-176.

112. Hsieh, H.L. Effecr of lithium alkoxide and hydroxide on polymerization initiated with alkyllithium / H.L. Hsieh // J. Polym. Sci. 1970. - Part.A-1. -V.8. — №2. — P.533-543.

113. Trekoval, J. Stereospesific polymerization of methylmethacrylate by means of tertiary alcoholates / J. Trekoval, D. Lim // J. Polym. Sci. 1970. — Part.C-№4. - P.333-343.

114. Schlosser, M. Zur aktivierung lithiumorganischer reagenzien / M. Schlosser // J. Organomet. Chem. 1967. - V.8. - №1.-P.9-16.

115. Hsieh, H.L. Alkyllithium and alkali metal tert-butoxide as polymerization initiator / H.L. Hsieh, C.F. Wofford // J. Polym. Sci. 1969. - V.7- A-l. -P.449-460

116. Синтетический каучук. Под. ред. Гармонова И.В. JL: Химия, 1983.

117. Басова Р.В. Рогожкина Е.Д., Шапиро И.Е., Изюмников A.JI. Арест-Якубович А.А. // Металлоорган. химия. 1988. - Т.1. - №2. - С.345.

118. Lochman L., Trekoval J. // Collect. Chech. Chem. Comm. 1988. - V.53. -№1. - P.76.

119. Mordini A. // Adv. Carbanion Chem. 1992. - V. 1. - P. 1.

120. Басова, Р.Б. О механизме сополимеризации бутадиена со стиролом в присутствии литийорганических инициаторов, модифицированных трет.бутилатом калия / Р.Б. Басова, З.Ф. Диденко, А.Р. Гантмахер, С.С. Медведев // ВМС. 1972. - Т(Б) 14. - №4. - С.272-275.

121. Pakuro N.I., Zolotareva I.V., Kitayner A.G., Rogozhkina E.D., Izymnikov A.L., Arest-Yakubovich A.A. // Macromol. Chem. Phys. 1995. - V.196. -№1. - C.375.

122. Arest-Yakubovich A.A. // Macromol. Symp. 1994. - V.85. - №1. - P.279.

123. Kuntz J. // J. Polym. Sci. 1964. - V.2. - №6. - P.2827-2834.

124. Worsfold O.J., Bywater S. // J. Canad. Chem. 1960. - V.38. - №10.-P.1891-1900.

125. Мортон M., Феттерс JI. // Стереорегулярные каучуки. Пер. с англ. Под ред. У. Солтмена М.: Мир. 1981. -Т.1. -493с.

126. ЗгонникВ.Н. Автореф. дис. док. хим. наук. JL, 1982.

127. Roovers J.E.L., Bywater S. // Macromol. 1968. -V.l. - №4. - P.328-331.

128. Schue F., Bywater S. // Ibid. 1969. -V.2. - №5. - P.458-461.

129. Morton M., Pett R.A., Fetters L.J. // Ibid. 1970. -V.3. -№3. - P.333-337.

130. Roovers J.E.L., Bywater S. // Ibid. 1975. -V.8. -№3. -P.251-254.

131. Oliver J.P., Smart J.B., Emerson M.T. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V.88. -№ 17. -P.4101-4103.

132. Smart J.B., Hogan R., Scherr P.A. // J. Organomet. Chem. 1974. - V.64. -№1.- P.l-17.

133. Ерусалимский Б.Л. // Энциклопедия полимеров. M.: Сов. энциклопедия, 1972.

134. Sgonnik V., Schadrina Е., Kalninsch К., Erussalimsky В. // Ibid. 1973. -В.174. -№12. -S.81-90.

135. Gebert W., Hinz J., Sinn H. // Macromol. Chem. 1971. -B.144. - №1. -S.97-115.

136. Sinn H., Lundborg G., Onsager O. // Macromol. Chem. 1964. -B.70. - №8. - S.222-259.

137. Монаков Ю.Б., Толстиков Г.А. Каталитическая полимеризация 1,3-диенов. М.: Наука, 1990. 211с.

138. Оудиан Дж. // Основы химии полимеров. Пер. с англ. Под ред. В.В. Коршака. М.: Мир, 1974. 614с.

139. Ерусалимский Б.Л., Любецкий С.Г. Процессы ионной полимеризации. Л.: Химия, 1974.-256с.

140. Erussalimsky B.L. // Acta Polym. 1983. - В.34. - №11/12. - S.667-673.

141. Vinogradova L.V., Sgonnik V.N., Nikolaev N.J., Vetchinova E.P. // Europ. Pol. J. 1980. - V.16. -№8. -P.779-801.

142. Vinogradova L.V., Sgonnik V.N., Nikolaev N.J., Tsvetanov Kh.B. // Ibid. -1979. -V.15. -№6. -P.545-550.

143. Morton M., Bosticke E.E., Livigni R.A., Fetters L.J. // J. Polym. Sei. 1963. -V.l —P.1735-1747.

144. Garton A., Bywater S. // Macromol. 1975. -V.8. - №6. - P.694-700.

145. Арест-Якубович, A.A. Влияние природы противоиона и среды в анионной полимеризации бутадиена / A.A. Арест-Якубович, Медведев С.С. // ВМС. 1966. - Т.8 - №4. - С.681-685.

146. Колосенцева И.А., Згонник В.Н., Николаев Н.И., Короткое A.A. Синтез, структура и свойства полимеров. JL: Наука, 1970. — С.52-56.

147. Garton А., Chaplin R.P. Bywater S. // Europ. Pol. J. 1976. - V.12. - №10. -P.697-700.

148. Siove A., Sigwalt Р., Fontanille M. // Polymer. 1975. - V. 16. - №8. - P.605-608.

149. Bywater S., Worsfold D.J. // J. Canad. Chem. 1967. - V.45. - №16. -P.1821-1824.

150. Sigwalt P. // // J. Polym. Sei.: Polym. Symp. 1975. - №50 - P.95-108.

151. Spirin Y.L, Polyakov D.K., Gantmakher A.R., Medvedev S.S. // J. Polym. Sei.- 1961. V.53. - №158 - P.233-240.

152. Alvarion J.M., Bello A., Guzmann G.M. // Europ. Pol. J. 1972. - V.8. - №1.- P.53-62.

153. Меленевская, Е.Ю. Об относительной активности мономерных и ассоциированных форм литийорганических соединений в процессах полимеризации / Е.Ю. Меленевская, В.Н. Згонник В.Н. // ВМС: Крат, сообщ. 1979. - Т.21 - №4. - С.306-309.

154. Виноградова JI.B., Згонник В.Н., Николаев Н.И., Ерусалимский Б.Л. // Теоретические вопросы анионной полимеризации: Материалы Всесоюз. конф. по анионной полимеризации. Воронеж, 1984. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. С.35-41.

155. Davidjan А., Nikolaev N., Sgonnik N. // Macromol. Chem. 1978. -B.179. -№9. - S.2155-2160.

156. Davidjan A., Nikolaev N., Sgonnik N. // Ibid. 1976. -B.177. - №8. -S.2469-2479.

157. Shimomura Т., Smid J., Swarc M. // Ibid. 1967. -B.108. - S.288-291.

158. Shimomura Т., Smid.J., Swarc M // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V.89. -№23 — P.5743-5749.

159. Bhattacharyya O.N., Lee C.L., Smid J., Szwarc M. // J. Phys. Chem. 1965. -V.69. -№2 — P.612-623.

160. Uraneck C.A., Burleigh J.E. Пат. 4284741 США.

161. Oziomek J., Hall J., Antkowiak, T.A. Пат. 7671139 США.

162. Могилевич M.M., Туров B.C., Морозов Ю.Л., Уставщиков Б.В. Жидкие углеводородные каучуки. М.: Химия, 1982. 200с.

163. Uranec С.A., Hsieh H.L., Sonnenfeld R.J. // J. Appl. Polym. Sei. 1969. -V.13. -№1. -P.149-168.

164. Zelinski R.P., Hsieh H.L., Strobel C.W. Пат. 3109871 США // Chem. Abstrs. 1964. - V.60. -№3.-3164e.

165. Senyek M.L. / Encyclopedia of Polymer Science and Engineering / Ed. by Kroshwitz J.J, New York: Wiley, 1987. V.8. - P.487.

166. Arest-Yakubovich A.A. //Chem. Rev. 1994. - V.19. -Pt.l. -P.2.

167. Arest-Yakubovich, A.A. Chain transfer reactions in anionic polymerization of non-polar monomers / A.A. Arest-Yakubovich, G.I. Litvinenko // Progress Polymer Sei. 1996.-V.21.-P.335.

168. Gehrke K., Shoene R. // Plaste Kautsch. V.23. - №3. - P.726.

169. Ходжемиров B.A., Добровинский Л.А., Лившиц P.M. // Лакокрасочные материалы и их применение. 1981. - №4. - С.26-30.

170. Петров Г.Н, Лыкин A.C. // ВМС. 1978. - Т(А)20. - №6. - С. 1203-1273.

171. Eberhardt G.G., Butte W.A. // J.Org. Chem. -1964. №29. - P.2928-2933.

172. Nielsen C.D., Hargis I.G., Livigni R.A. Пат. 3978161 США

173. Lund G.K., Esneault C.P. Пат. 4761456 США.

174. Ямпольская М.Я., OJO. Охлобыстин, С.JT. Давыдов, H.A. Платэ // ВМС. -1966. -№8. — С.741.

175. Halasa A.F., Tate D.P-Пат. 1548144 Франция

176. Смирнова З.А. Химические превращения в полибутадиенах под действием н-бутиллития / З.А. Смирнова, А.Ф. Докукина, Л.Ф. Докукина ВМС. 1973. -Т(Б)35. - №15. - С. 108-109.

177. Tate D.P. Metallation of unsatured polymers and formation of graftcopolymers / D.P. Tate, A.F. Halasa, F.J. Webb, R.W. Koch, Oberster A.E. // J. Polym. Sei. 1971.-V.9A.-P.139-145

178. Terrail C.F. Puy D. Пат. №1144603 Великобритания.

179. Menoura G., Chiima К., Harada H. // J. Polym. Sei.- 1968.- Part.A-1. V.6. -№2. - P.559-564.

180. Goutiere G., Gole J. Bull. Soc. Chim. France. 1965. -№1. - P.153-156.

181. Kistler J.P. // J. Polym. Sei. С. 1967. - V.6. - №16 - P.2825-2828.

182. Kistler J.P., Friedman G., Kaempf В. // Rev. Gen. Caout. Plast. 1969. -V.46. - №9. - P.989-995.

183. Шаталов В.П., Кирчевская И.Ю., Самоцветов А.Р. // ДАН. 1975. -Т.220. - №6. - С.1347-1348.

184. Rowe С.А., Scriesheim A., Bank S. Пат. 3347912 США // Chem. Abstrs. -1968.-V.68. -№ll.-49721d.

185. Багдасарьян A.X., Бейлин С. И., Воллерштейн Е.Л. // ВМС: Крат, сообщ. 1969.-T.il -№4.-С.243.

186. Ван Фо-Сун, Долгоплоск Б.А., Ерусалимский Б.Л. // ВМС: Крат, сообщ. -1960. Т.2 - №4. - С.541-545.

187. Нахманович Б.И., Байдакова З.М., Басова Р.В., Арест-Якубович А.А // ВМС: Крат, сообщ. 1974. - Т. 16. - №4. - С.245-246.

188. Parrod J., Sinn V., Francois В., Mayer N. // J. Polym. Sei. С,- 1965. №16 -P.4059-4062.

189. Эйвазов, Э.З. Полимеризация под действием кальция/ Э.З. Эйвазов, Е.И. Тинякова // ВМС: Крат, сообщ. 1967. - Т.9. - №10. - С.764-767.

190. Тинякова, Е.И. Полимеризация диенов под влиянием кальцийорганических соединений / Е.И. Тинякова, Э.З. Эйвазов // Изв. АН. Сер. Хим. 1965. - №8. - С.1508.

191. Тинякова, Е.И. Полимеризация бутадиена под влиянием бутилкалцийиодида / Е.И. Тинякова, Э.З. Эйвазов, H.A. Смирнягина // ВМС. 1967. -Т(А) 9. -№11. - С.2407-2413.

192. Арест-Якубович, A.A. Щелочноземельные металлы pi их соединения как инициаторы анионной полимеризации ненасыщенных мономеров / A.A. Арест-Якубович // Успехи химии. 1981. - Т.50. -№6. - Р. 1141-1167.

193. Байдакова, З.М. Исследование полимеризации бутадиена под действием комплексных барийорганических инициаторов / З.М. Байдакова, J1.H. Москаленко, A.A. Арест-Якубович // ВМС. 1974. - Т.(А) 16. -№10. -С.2267-2271.

194. Байдакова, З.М. Полимеризация бутадиена под действием инициаторов типа алкоголят бария магнийорганическое соединение / З.М. Байдакова, Э.В. Кристальный, A.A. Арест-Якубович // ВМС. - 1976. - Т.(А) 18. -№9.- С.2036-2039.

195. Morton M., Rüper J.R. // Amer. Chem. Soc. Symp. Ser. 1983. - №212. -P.283-289.

196. Jenner G., Khalipour A. // Europ. Pol. J. 1976. - V.12. - №2. - P.405-111.

197. Beilin S.J., Dolgoplosk B.A., Tinyakova E.I. // Ibid. 1975. - V.l 1. - №5/6.- P.409-410.

198. Долгоплоск Б.А., Тинякова Е.И. Металлоорганический катализ в процессах полимеризации. 2-изд. М.:, 1985. 534с.

199. Morton M., Sanderson R.D., Sakata R. // Macromol. 1973. - V.6. - №2. -P.181-185.

200. Bywater S. //Polymer. 1980. - V.12. -№9. -P.549-553.

201. Worsfold D.J.//Amer. Chem. Soc. Symp. Ser. 1981,- №166. - P. 177-184.

202. Morton M., F alvo L.A., Fetters L.J. // // J. Polym. Sei. С. 1972. - V.10. -№6.-P.561-567.

203. Morton M., FalvoL. A. //Macromol. 1973. - V.6. - №2. - P. 190-195.

204. Halasa A.F., Mochel V.D., Fraenkel G. // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. -1980. V.21. - №1. - P. 19-20.

205. Розинова O.A. Регио- и стереоселективность полимеризации диенов по влиянием литийорганический соединений: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Л., 1985.-25с.

206. Долинская, Э.Р. Структурные следствия комплексообразования полибутадиенилллития и его аналогов с различными электронодонорами / Э.Р. Долинская, Г.Б. Ерусалимский, O.A. Розинова, В.А. Кормер // ВМС. 1987. - Т.(А) 29. - №.12 - С.2521-2526.

207. Рафиков С.Р., Сабиров З.М., Пономарев O.A. // ДАН. 1981. - Т.259. -№5. — С.1139-1143.

208. Сабиров З.М., Пономарев O.A., Монаков Ю.Б., Минскер К.С. // Теорет. и экспер. химия. 1982. - Т. 18. - №5. - С.542-548.

209. Сабиров, З.М. Теоретическое исследование строения и реакционной способности активных центров при анионной полимеризации ненасыщенных неполярных мономеров / З.М. Сабиров, Ю.Б. Монаков, O.A. Пономарев //Журн. физ. химии. 1985. -Вып.5. - С.1136-1139.

210. Сабиров З.М., Монаков Ю.Б., Пономарев O.A., Минскер К.С. // Теоретические вопросы анионной полимеризации: Материалы Всесоюз. конф. по анионной полимеризации. Воронеж, 1984. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. С.31-35.

211. Erussalimsky G.B., Kormer V.A. // Ibid. P.467-470.

212. Ерусалимский Г.Б., Кормер В.А. // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1981. - Т.26. - №3. - С.266-272.

213. Ерусалимский Г.Б., Кормер В.А. // Теоретические вопросы анионной полимеризации: Материалы Всесоюз. конф. по анионной полимеризации. Воронеж, 1984. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. С.3-13.

214. Бондаренко Г.Н., Долгоплоск Б.А. // Теоретические вопросы анионной полимеризации: Материалы Всесоюз. конф. по анионной полимеризации. Воронеж, 1984. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. С.23-31.

215. Bywater S., Lachance P., Worsfold D.J. // J. Phys. Chem. 1975. - V.79. -№20-P.2148-2153.

216. Rowland G.P., Pottstown P. Пат. 2495137 США.

217. Halasa A.F., Tate D.P. Пат. 3607846 США.

218. Halasa A.F. Пат. 3872177 США.

219. Hergenrother W.L., Cole W.M. Knutson T.J., Böhm G.G.A. Пат. 6136914 США.

220. Schreffler J.R., Stayer J., Mark L., Antkowiak; Т. А. Пат. 6451935 США.

221. Grun M., Braubach W. Пат. 6841648 США.

222. Grun M., Mucke S., Wrana С. Пат. 7034081 США.

223. Grun M., KnaufT., Braubach W. Пат. 6583246 США.

224. Viola G.T., Soddu L., Isidori., S Taccioli A., Masi F. Пат. 6,858,683 США.

225. Thiele S., Kiesekamp J. 2008/076875 Al

226. Sam-min К., Young J.K., Seung I.K., Ji-Eun R. Пат. 7459507 США.

227. Young-Hoon К., Jae-Young К., Jin-Man H. Пат. 7247681 США.

228. YamadaH., Toda К., IsimuraN. Пат. 194212А1 Европа.

229. Fukuoka R., Yamada H., Isimura N. Пат. 2045272A1 Европа.

230. Kitagawa J., Hoshina T., Katou К. Пат. 2138516A1 Европа.

231. Takaaki M., Hideki Y. Пат. 6306976 США.

232. Fusamae H., Toda К. Пат. 1275660Al Европа.

233. Morales-Balado G., Flores-Flores R., Montalvo-Robles A., Diaz De LeonGomez, Ramon E.,), Acuna-Vazquez P. Пат. 7608669 США.

234. IISRP Worldwide rubber statistics, 2009.

235. Потапова B.M., Понамарева C.B. // Органикум. M.: Химия. - 1979.

236. Выполнение измерений углеводородного состава прямогонного бензина методом капиллярной хроматографии: Методика №1518 Научно-технологического центра ОАО "НКНХ". 2003. - 15с.

237. Стыскин E.JL, Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. // Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. — М.: Химия. 1986.-С.381.

238. Виленчик, Л.З. Требования к эффективности хроматографической системы при анализе полимеров / Л.З. Виленчик, О.И., Куребнин, Б.Г. Беленький // ВМС. 1984. - Т(А) 26. -№10. - С.2223-2226.

239. Berger H.L., Shultz А.Р. // J. Polym. Sei. 1966. - V.2A. - P.3643-3647.

240. Цветков B.H., Эскин B.E., Френкель С.Я. Структура макромолекул в растворе. М.: Наука, 1964

241. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Ю.Б. Введение в физико-химию растворов полимеров. М.: Наука, 1978.

242. Выполнение измерений кинематической вязкости раствора каучука в толуоле (стироле). Методика № 1642 Научно-технологического центра ОАО "НКНХ". 2005. - 11с.

243. Выполнение измерений массовой доли геля в каучуке и индекса его набухания Методика № 1322 Научно-технологического центра ОАО "НКНХ".-2008.-9с.

244. Выполнение измерений микроструктуры бутадиенового каучука или бутадиеновой части бутадиен-стирольного синтетического каучука методом инфракрасной спекстроскопии: Методика №1573 Научно-технологического центра ОАО "НКНХ". 2004. - 13с.

245. Махлис Ф.А., Федюкин Д.Л. Терминологический справочник по резине. Справ.изд. — М.: Химия, 1989.

246. Чирков Н.М., Матковский П.Е., Дьячковский Ф.С. Полимеризация на комплексных металлорганических катализаторах. М.: Химия, 1976.

247. Ермаков, Ю.И. Определение числа активных центров и константы скорости при каталитической полимеризации а-олефинов // Успехи химии. 1972. -Т.41. -№3. - С.377-400.

248. Глуховской, B.C. Основные направления научных исследований по полимерам анионной полимеризации / B.C. Глуховской, Ю.А. Литвин, Л.В. Ковтуненко // Каучук и резина. — 2009. №2. - С.9.

249. Пат.2124529 РФ: МТЖ С 08 F 236/06, 236/08, 236/10. / Коноваленко H.A., Харитонов А.Г., Проскурина Н.П., Кудрявцев Л.Д., Молодыка A.B., Привалов В.А. и др. № 96106229/04; Заявлено 27.03.1996; Опубл. 01.10.1999, Б.И. №01-02.

250. Пат.2228339 РФ: МПК С 08 F 36/06, 136/06, 236/10. / Глуховской B.C., Ковтуненко Л.В., Литвин Ю.А., Самоцветов А.Р., Кретинина Е.С., Алехин В.Д. и др. № 2003117688/04; Заявлено 17.06.2003; Опубл. 15.05.2004, Б.И. №13.

251. ТУ- 3840384-2007 "Лапромолат М-3".

252. Семчиков Ю. Д. Высокомолекулярные соединения. М.: Академия, 2005. С.244.

253. Sommer N., Nordsiek К. Пат. 4022959 США.

254. Zanzig D.J., Sandstrom; Р.Н., Hubbell; J.K., Hsu W., Halasa A.F., Verthe J.J.A. Пат. 5470929 США.

255. Шаталов, В.П. Кинетика полимеризации бутадиена в присутствии втор, бутиллития / В.П. Шаталов, И.Ю. Кирчевская, А.Р. Самоцветов, Н.П. Проскурина // ВМС. 1973. — Т.(А) 15. - №9. - С.2042-2045.

256. Antkowiak Т.А., Oberster А.Е., Halasa A.F., et. al. // J. Polym. Sei. 1972. Vol. 10. P.1319.