Поликомпонентные реакции в синтезе гетероциклов на основе функциональных производных ацетоуксусной и замещенной пировиноградной кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор наук Замараева Татьяна Михайловна

• Замараева Татьяна Михайловна
• доктор наук
• 2020

Оглавление диссертации доктор наук Замараева Татьяна Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ПОЛИКОМПОНЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ В СИНТЕЗЕ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Обзор

литературы)

1.1 Синтез четырёхчленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом

1.2 Синтез пятичленных гетероциклических соединений

с одним гетероатомом

1.2.1 Синтез производных фурана

1.2.2 Синтез производных тиофена

1.2.3 Синтез производных пиррола

1.3 Синтез пятичленных гетероциклических соединений

с двумя гетероатомами

1.3.1 Синтез производных пиразола

1.3.2 Синтез производных имидазола

1.3.3 Синтез производных изоксазола и тиазола

1.4 Синтез пятичленных гетероциклических соединений

с тремя и более гетероатомами

1.5 Синтез шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом

1.5.1 Синтез производных пирана

1.5.2 Синтез производных пиридина

1.6 Синтез шестичленных гетероциклов с двумя и более гетероатомами

1.7 Синтез конденсированных систем из гетероциклов

1.8 Синтез спирогетероциклических соединений

ГЛАВА 2. ПОЛИКОМПОНЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ В СИНТЕЗЕ

ГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ

ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

АЦЕТОУКСУСНОЙ И ЗАМЕЩЕННОЙ ПИРОВИНОГРАДНОЙ КИСЛОТ (Обсуждение

собственных результатов)

2.1 Синтезы на основе ^-замещённых амидов

ацетоуксусной кислоты

2.1.1 Синтез и строение #,6-диарил-4-метил-2-оксо-

1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.2 Синтез и строение #,6-диарил-3,4-диметил-2-оксо-

1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.3 Синтез и строение #,6-диарил-4-метил-2-тиоксо-

1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.4 Синтез и строение 6-арил-4-метил-Д#-диэтил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.5 Синтез и строение #,6-диарил-4-метил-3-метил(фенил)-2-тиоксо-1,2,3,6-

тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.6 Синтез и строение #-арил(Д#-диэтил)-2-метил-4-оксо(тиоксо)-3,4,5,6-тетрагидро-2Я-2,6-метанобензо [§] [1,3,5]оксадиазоцин-11-карбоксамидов и их ^-фенилпроизводных

2.1.7 Синтез и строение #,6-диарил-4-метил-2-цианоимино-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов

2.1.8 Синтез и строение тетразолопиримидинов, содержащих в своем составе Д#-диалкиламидную

группу. Строение поданда, функционализированного фрагментом 4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидина

2.2 Синтезы на основе эфиров ацилпировиноградных кислот

2.2.1 Синтез и строение метил 6-арил-5-ароил-4-гидрокси-2-оксо(тиоксо)гексагидропиримидин-4-карбоксилатов

2.2.2 Синтез и строение метил 6-арил-5-ароил-4-метокси-2-оксо(тиоксо)гексагидропиримидин-4-карбоксилатов (Четырёхкомпонентная реакция Биджинелли)

2.2.3 Синтез и строение алкил 7-арил-6-ацил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов

2.2.4 Синтез и строение метил 7-арил-6-(2-гетароил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов

2.2.5 Синтез и строение метил 7-арил-6-циннамоил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов

2.3 Синтезы на основе циклических ^-дикарбонильных соединений

2.3.1 Синтез и строение 9-арил-5,6,7,9-тетрагидротетразоло[5,1-£]хиназолин-8(4Я)-онов и их 6,6-диметилпроизводных

2.4 Натриевая соль диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты как удобный реагент в поликомпонентных реакциях

2

2

2

2

2

2

2

2

ГЛАВА

3

3

Синтез и строение диэтил 6-арил-2-оксо-1,2,3,6-

тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов

Синтез и строение диэтил 7-арил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5,6-

дикарбоксилатов

Синтез и строение этил 6-амино-4-арил-5-циано-2,4-

дигидропирано [2,3 -с]пиразол-3 -карбоксилатов

Синтез и строение этил 6'-амино-2-оксо-5'-циано-2'Н-спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразол]-3'-

карбоксилатов

Синтез и строение диэтил 7',7'-диметил-2,5'-диоксо-1'-фенил-5',6',7',8'-тетрагидро-1'Я-спиро[индолин-

3,2'-хинолин] -3 ',4'-дикарбоксилатов

Синтезы на основе ^-ариламидов

ароилпировиноградных кислот

Синтез и строение (7)-#-арил-2-гидрокси-4-оксо-4-

фенилбут-2-енамидов

Синтез #,6-диарил-5-бензоил-4-гидрокси-2-

тиоксо(оксо)гексагидропиримидин-4-карбоксамидов 220 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ

(Обсуждение собственных результатов)

Взаимодействие #,6-диарил-4-метил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов с

этиловым эфиром хлоруксусной кислоты

Взаимодействие метил 7-арил-6-ацетил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов с мононуклеофильными реагентами

3.3 Взаимодействие метил 7-арил-6-(4-хлорфенил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов

с алифатическими аминами

3.4 Взаимодействие метил 7-арил-6-ароил(фуран-2-карбонил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов с гидразингидратом

3.5 Взаимодействие метил 7-(2-метоксифенил)-6-(4-фторбензоил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилата с фенилизоцианатом

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА 5. РЕЗУЛЬТАТЫ БИОЛОГИЧЕСКИХ

ИСПЫТАНИЙ

5.1 Исследование анальгетической активности

5.2 Исследование противовоспалительной

активности

5.3 Исследование гипогликемической активности

5.4 Исследование противомикробной активности

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования и степень её разработанности.

В настоящее время поликомпонентные реакции успешно применяются в целенаправленном синтезе моноциклических и сложнопостроенных конденсированных гетероциклических систем (мостиковых, аннелированных, спироциклических). Особый интерес представляют исследования по расширению границ применимости известных многокомпонентных реакций за счёт вовлечения в них новых доступных субстратов и изучения их влияния на возможность новых направлений гетероциклизации. С этой точки зрения интересным объектом для исследования является ключевой метод получения производных дигидропиримидинов - реакция Биджинелли, вследствие большого синтетического потенциала данной реакции и проявляемого широкого спектра биологической активности её продуктов. Принимая во внимание, что направленное изменение структуры дигидропиримидинонов, путём замены исходных составляющих классической реакции Биджинелли, может привести к изменению фармакологических свойств, в связи с этим становится актуальным поиск новых методов синтеза, а также реагентов, позволяющих осуществлять всестороннюю функционализацию пиримидинового цикла, что значительно расширит круг потенциально биологически активных соединений. В литературе основное внимание уделяется синтезу 5-алкоксикарбонилпроизводных пиримидина, полученных на основе эфиров ацетоуксусной кислоты и изучению их биологической активности. Значительно меньше работ посвящено изучению реакции Биджинелли в ряду амидов ацетоуксусной кислоты. Участие в реакции Биджинелли субстратов, содержащих оксалильную группу, изучено не достаточно, данные об использовании метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот носят единичный характер, а использование амидов ароилпировиноградных кислот в литературе не описано.

Препаративный интерес в синтезе продуктов реакции Биджинелли, а также других труднодоступных азотсодержащих гетероциклов и кондерсированных систем из гетероциклов путем one-pot реакций представляет натриевая соль диэтилоксалилацетата.

В связи с вышесказанным, исследование, направленное на изучение возможности использования функциональных производных ацетоуксусной и замещённой пировиноградной кислот в поликомпонентных реакциях в синтезе гетероциклов, реализация которой позволит расширить круг потенциально биологически активных соединений и создаст предпосылки для возможности формирования на их основе конденсированных систем из гетероциклов, а также на разработку методов их гетероциклизации, является актуальным и может найти применение в решении одной из важнейших проблем органической и медицинской химии - разработка научных подходов к созданию новых практически значимых классов органических соединений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Поликомпонентные реакции в синтезе гетероциклов на основе функциональных производных ацетоуксусной и замещенной пировиноградной кислот»

Цель работы.

Разработка фундаментальных основ синтеза функционализированных пиримидинов, тетразолопиримидинов, тетразолохиназолинов,

пиранопиразолов и спиросоединений, обладающих потенциально практически важными фармакологическими свойствами, при помощи поликомпонентных реакций на основе функциональных производных ацетоуксусной и замещённой пировиноградной кислот.

Для реализации поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

• осуществить синтез и изучить особенности строения карбамоилпроизводных пиримидинов и конденсированных систем из гетероциклов трёхкомпонентной реакцией Биджинелли, используя в качестве исходных субстратов амиды ацетоуксусной кислоты или циклические 1,3-дикетоны, арилальдегиды, мочевину или её аналоги;

• изучить трёхкомпонентную реакцию метиловых эфиров ацил(гетароил)пировиноградных кислот, ароматических альдегидов и мочевины (тиомочевины, 5-аминотетразола моногидрата);

• исследовать применимость натриевой соли диэтилоксалилацетата в реакции Биджинелли для синтеза тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов и их аннелированных производных;

• изучить особенности реакции Биджинелли с участием амидов бензоилпировиноградной кислоты;

• показать возможность использования в поликомпонентных реакциях натриевой соли диэтилоксалилацетата в качестве синтона для синтеза этоксикарбонилзамещённых дигидропирано[2,3-с]пиразолов, спиро [индолин-3,4'-пирано [2,3 -с]пиразолов], спиро [индолин-3,2'-хинолинов];

• изучить структурные особенности синтезированных соединений и возможность образования конденсированных систем из гетероциклов на их основе;

• осуществить оценку биологической активности ряда синтезированных соединений.

Научная новизна.

Выявлены особенности реакции Биджинелли на основе

функциональных производных ацетоуксусной и замещённой

пировиноградной кислот.

Образование 5-карбамоилпроизводных пиримидина в

трёхкомпонентной реакции #-арил(Д#-диалкил)амидов ацетоуксусной

кислоты с ароматическим альдегидом и мочевиной или тиомочевиной

протекает без растворителя и катализатора. Показана возможность

функционализации тетрагидропиримидинового цикла в данных условиях за

счёт вовлечения в реакцию субстратов: ^-метилмочевины, #-метил- и N

фенилтиомочевины, цианогуанидина. Установлено региоселективное

протекание реакции с образованием Ы(3)-метил-, Ы(3)-фенил- и 2-

цианоиминозамещённых пиримидинов.

9

Впервые взаимодействием Ж-арил(Ж,Ж-диэтил)амидов ацетоуксусной кислоты с салициловым альдегидом и мочевиной (тиомочевиной, N фенилтиомочевиной) получены производные метанобензооксадиазоцина. Доказано влияние катализатора, растворителя, строение амида ацетоуксусной кислоты на структуру образующегося продукта.

На основании исследования пространственного строения тетразолопиримидинов, содержащих в своём составе Ж,Ж-диалкиламидную группу, и производного тетразолопиримидина с оксиэтиленовым фрагментом установлено, что трёхкомпонентная реакция Ж,Ж-диалкиламидов ацетоуксусной кислоты с ароматическим альдегидом или формил-подандом и 5-аминотетразолом моногидратом в условиях отсутствия растворителя и катализатора протекает региоселективно с образованием 1,4-дигидропроизводных. Показано влияние структурных особенностей ДЖ-диалкиламидов ацетоуксусной кислоты на направление протекания реакции. Предложена схема образования Ж,Ж-диметил-2-(7-арил-6,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5(4Н)илиден)ацетамидов.

Впервые доказано, что взаимодействие метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с арилальдегидами и мочевиной или тиомочевиной в метаноле приводит к недегидратированным продуктам -метил 6-арил-5-ароил-4-гидрокси-2-оксо(тиоксо)гексагидропиримидин-4-карбоксилатам. Установлено, что в данных условиях реакция протекает диастереоселективно.

Обнаружена четырёхкомпонентная реакция Биджинелли, позволяющая получать недегидратированные продукты с одновременным метилированием третичной гидроксильной группы, что позволит существенно расширить границы использования реакции Биджинелли для синтеза биологически активных соединений.

Разработан общий метод синтеза замещённых тетразолопиримидинов, содержащих в своей структуре т-дикарбонильный фрагмент. Показано

влияние растворителя на структуру образующихся продуктов.

10

Проведена модернизация реакции Биджинелли и впервые предложено использовать натриевую соль диэтилоксалилацетата в синтезе диэтил 6-арил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов в качестве альтернативного соединения щавелевоуксусному эфиру, а также впервые продемонстрирована возможность использования в реакции Биджинелли амидов бензоилпировиноградной кислоты.

Обнаружено, что натриевая соль диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты является удобным субстратом для введения этоксикарбонильных групп в структуру тетразоло[1,5-а]пиримидина, дигидропирано[2,3-с]пиразола, спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразола], спиро[индолин-3,2'-хинолина], за счёт которых будет возможна дальнейшая химическая модификация указанных гетероциклических систем.

Определены особенности реакционной способности

тетрагидропиримидина и дигидротетразоло[1,5-а]пиримидинов, содержащих в структуре т-дикарбонильный фрагмент. Установлена возможность образования конденсированных систем из гетероциклов в реакциях с этилхлорацетатом, моно- и бинуклеофильными реагентами, фенилизоцианатом. Определено влияние заместителя в 6 положении метил 7-арил-6-ацил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов на структуру образующихся продуктов в реакциях с мононуклеофильными реагентами. Впервые подтверждено, что 9-арил-8-ароил(фуран-2-ил)-4,9-дигидротетразоло[1',5':1,2]пиримидо[4,5-^]пиридазин-5(6Я)-оны, полученные реакцией метил 7-арил-6-ароил(фуран-2-карбонил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов с гидразингидратом, в кристаллическом состоянии находятся преимущественно в лактамной таутомерной форме. Показана роль соотношения реагентов в реакции метил 7-арил-6-ацил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов с фенилизоцианатом на структуру образующихся продуктов.

Теоретическая и практическая значимость работы.

Результаты диссертационного исследования дополняют имеющиеся теоретические представления в органической химии о синтезе функционализированных гетероциклических систем на основе поликомпонентных реакций, их реакционной способности и путях практического применения.

Раскрыты возможности использования амидов ацетоуксусной кислоты, циклических 1,3-дикетонов, эфиров и амидов ароилпировиноградных кислот, натриевой соли диэтилоксалилацетата в качестве удобных синтонов для поликомпонентных реакций в синтезе замещённых пиримидинов, тетразолопиримидинов, тетразолохиназолинов, пиранопиразолов и спиросоединений на их основе.

Разработаны общие, простые, хорошо воспроизводимые однореакторные методики синтеза #,6-диарил-4-метил-2-оксо(тиоксо-, цианоимино)-, 6-арил-4-метил-Д#-диэтил-2-тиоксо-, #,6-диарил-3,4-диметил-2-оксо-, #,6-диарил-4-метил-3-метил(фенил)-2-тиоксо-1,2,3,6-

тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов; #-арил(Д#-диэтил)-2-метил-4-оксо(тиоксо)-3,4,5,6-тетрагидро-2Я-2,6-метанобензо[§][1,3,5]оксадиазоцин-11-карбоксамидов и их #(3)-фенилпроизводных; метил 6-арил-5-ароил-4-гидрокси(метокси)-2-оксо(тиоксо)гексагидропиримидин-4-карбоксилатов; алкил 7-арил-6-ацил(2-гетароил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов, 9-арил-5,6,7,9-тетрагидротетразоло[5,1-£]хиназолин-8(4Я)-онов и их 6,6-диметилпроизводных; #,6-диарил-5-бензоил-4-гидрокси-2-оксо(тиоксо)гексагидропиримидин-4-карбоксамидов; замещённых

тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов и 4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов, а также методики one-pot реакций получения замещённых 2,4-дигидропирано[2,3-с]пиразол-3-карбоксилатов, спиро[индолин-3,4'-пирано[2,3-с]пиразол]-3'-карбоксилатов, спиро[индолин-3,2'-хинолин]-3',4'-дикарбоксилатов, что представляет практический интерес

в синтезе потенциально биологически активных соединений.

12

Предложены методики и осуществлён синтез конденсированных систем: тиазоло[3,2-а]пиримидина, пирроло[3,4-^]тетразоло[1,5-

а]пиримидина, тетразоло[1',5':1,2]пиримидо[4,5-^]пиридазина,

имидазоло[1,5-с]тетразоло[1,5-а]пиримидина.

Синтезировано 273 соединения. Проведен первичный скрининг биологической активности полученных соединений, среди которых выявлены вещества, обладающие анальгетической, противовоспалительной, гипогликемической и противомикробной активностью, которая находится на уровне или превосходит действие лекарственных препаратов, применяющихся в медицине. Выявлены некоторые закономерности между структурой соединений и их биологической активностью, которые могут использоваться в целенаправленном синтезе биологически активных веществ рассмотренных групп.

Методы исследования.

В работе использованы современные методы органической химии и представления о реакционной способности органических соединений, позволяющие получать воспроизводимые и однозначные результаты. Для характеристики полученных соединений использовался комплекс физико-химических и спектральных методов анализа, элементный и рентгеноструктурный анализ.

Достоверность полученных результатов обеспечивалась использованием современных сертифицированных и поверенных приборов для определения структуры и чистоты полученных соединений, а также хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов, их статистической обработкой. Фармакологический скрининг проводился на основе утвержденных стандартных методик.

Личный вклад автора в проведенное исследование и получение научных результатов.

Выбор направления диссертационного исследования, постановка цели и задач, формирование плана, обсуждение результатов, формулирование

13

выводов проводилось совместно с научным консультантом. В диссертационной работе представлены, обсуждены и обобщены результаты, полученные лично автором, либо при его непосредственном участии. Автором проведен обзор и анализ данных литературы, выполнен химический эксперимент, осуществлена интерпретация, описание, систематизация результатов, обработаны и обобщены результаты биологических испытаний, оформлены научные статьи и заявки на патенты.

Положения, выносимые на защиту:

1. Строение карбамоилпроизводных пиримидинов полученных реакцией N замещённых амидов ацетоуксусной кислоты, ароматических альдегидов и 1,3-бинуклеофилов.

2. Результаты изучения реакции метиловых эфиров ацил(гетароил)пировиноградных кислот, ароматических альдегидов и мочевины (тиомочевины, 5-аминотетразола моногидрата).

3. Результаты исследования возможности применения натриевой соли диэтилоксалилацетата в синтезе тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов и конденсированных систем из гетероциклов.

4. Синтез и строение амидов бензоилпировиноградной кислоты. Результаты изучения их химического поведения в реакции Биджинелли.

5. Изучение реакционной способности полученных соединений в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами.

6. Оценка биологической активности ряда синтезированных соединений.

Апробация результатов.

Основные положения и результаты диссертационной работы обсуждены на международных конференциях: «Образование и наука: современное состояние и перспективы развития» (г. Тамбов, 2013 г.); «Техническая химия. От теории к практике» (г. Пермь, 2014 г.); «Теоретические и прикладные вопросы науки и образования» (г. Тамбов, 2015 г.); всероссийских конференциях с международным участием: «Современные проблемы химической науки и образования» (г. Чебоксары,

14

2012 г.), «Актуальные вопросы фармацевтики и фармацевтического образования в России» (г. Чебоксары, 2013 г.), «Современные проблемы химической науки и фармации» (г. Чебоксары, 2015 г.), «Енамины в органическом синтезе» (Синтез и биологическая активность азотсодержащих соединений), посвященной 100-летию со дня рождения профессора В.С. Шкляева (1917-2003 гг.) (г. Пермь, 2017 г.); всероссийской конференции «Химия и технология гетероциклических соединений» (г. Уфа, 2017), а также на ежегодных научно-практических конференциях, проводимых ФГБОУ ВО ПГФА Минздрава России (г. Пермь, 2012-2019 гг.); ФГБОУ «Пермский государственный национальный исследовательский университет» (г. Пермь, 2011, 2012, 2014 гг.).

Публикации.

Основные результаты диссертационной работы представлены в 51 публикации, из них 34 статьи в журналах, входящих в Перечень рецензируемых научных изданий и входящих в международные реферативные базы данных и системы цитирования, 17 статей в сборниках. Получены 2 патента РФ на изобретение.

Структура и объём работы.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (главы 2, 3), экспериментальной части (глава 4), изучения результатов биологической активности (глава 5), заключения, списка литературы, включающего 370 источников, из них 239 иностранных. Диссертация содержит 272 схемы, 71 рисунок, 18 таблиц, 1 приложение. Объём работы 441 страница.

ГЛАВА 1. ПОЛИКОМПОНЕНТНЫЕ РЕАКЦИИ В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (Обзор литературы)

В современной органической химии для построения гетероциклических систем широко используются многокомпонентные реакции, которые в настоящее время являются наиболее предпочтительными по сравнению с многостадийным синтезом, это связано с их высокоэффективностью, относительной безопасностью и экономичностью.

В настоящее время наблюдается рост числа публикаций в отечественной и зарубежной литературе на тему поиска новых однореакторных методов синтеза, позволяющих формировать гетероциклические системы практически любой сложности, выявления новых синтетических возможностей известных поликомпонентных реакций за счёт вовлечения в них новых функциональных реагентов, а также изучения биологической активности их продуктов.

Особое внимание химиков-синтетиков уделяется выбору доступных субстратов, обладающих большими препаративными возможностями, а также изучению реакционных условий - влияния реакции среды, наличия катализатора и его природы, температурного режима, структурных факторов (природа заместителей, стерические эффекты), что позволяет целенаправленно осуществлять синтез целевых продуктов при возможности протекания ряда альтернативных вариантов гетероциклизации.

Развитие данного направления позволяет выявить новые синтетические возможности поликомпонентных реакций, что открывает перспективы синтеза гетероциклических соединений, а также находит применение в комбинаторной химии для развития приоритетного направления в решении проблемы создания высокоэффективных и безопасных лекарственных средств - синтез и поиск биологически активных веществ.

Целью данного обзора является рассмотрение литературных данных по использованию поликомпонентных реакций в синтезе гетероциклических соединений, подтверждающих огромный синтетический потенциал данного метода.

Обзор не дает исчерпывающей информации, что обусловлено большим количеством публикаций по данной теме, в нём представлены примеры однореакторных синтезов, позволяющих получать четырёх-, пяти-, шестичленные гетероциклические соединения и конденсированные системы из гетероциклов, а также спиросоединения, гетероциклы которых наиболее часто являются структурными фрагментами известных лекарственных средств и обнаруженных высокоэффективных и малотоксичных биологически активных соединений.

1.1 Синтез четырёхчленных гетероциклических соединений с одним

гетероатомом

В настоящее время описан диастереоселективный синтез функционализированных ферроценилазетидиниминов (1), заключающийся в катализируемой медью четырёхкомпонентной реакции ферроценальдегида, ароматических аминов, тозилазида и арилалкинов [1]. На первой стадии образуется соответствующее основание Шиффа, которое непосредственно реагирует с тозилазидом и арилалкином.

Схема 1.1

я2

хч

N

Бе

Я1

10 шо1 % Си1, Е13К СН3СЫ, ЯТ, 13-15 Ь

Н.

Я3

Бе

Я1 = H (^Х ОД (c); Я2 = 4-0 ф, 4-ОД (Ь), 4-CHзO (c), 4-(ОД^ (d), H (e), 4^Г ф, 4-F (g), 4-Р-З-0 (h), З-БГ (i), 3-F Cj), 4-FзC (ф, naphthyl (l), 2^Г (m);

Я3 = С6H5 (a-m), 4-FзCС6H4 (Ь)

Данная поликомпонентная реакция позволяет получать четырёхчленную гетероциклическую систему азетидина с выходом 63-86%, что представляет значительный интерес, так как азетидиновый цикл является неотъемлемым структурным фрагментом пенициллиновых и цефалоспориновых антибиотиков.

1.2 Синтез пятичленных гетероциклических соединений с одним

гетероатомом 1.2.1 Синтез производных фурана

Формирование ароматического фуранового цикла описано авторами работы [2] на основе трёхкомпонентной реакции изонитрила с fi-дикарбонильными соединениями и пара-замещённым бензиловым спиртом в ацетонитриле в присутствии KOH при 80°С в течение 1-2 часов под действием катализатора MIL 101 (Cr). В результате реакции образуются замещённые этил (метил) 5^-амино-4-арилфуран-2-метил-3-карбоксилаты (2), 2-К-амино-3-арил-6,6-диметил-6,7-дигидробензофуран-4(5Я)-оны (3), 6-R-амино-1,3-диметил-5-арилфуро[2,3-d]пиримидин-2,4(Ш,3Я)-дионы (4) с выходами 72-89%.

Схема 1.2

он

+

R

MIL-101 (Сг), CH3CN, КОН, air, 80°С, l-2h

+ R—N+=0"

2-4

R = Cy, 2,6-(CH3)sC6H3, i-Bu; R1 = H, 4-O2N, 4-Cl

о о

о о

и

А.

о

о

0

1

0АА0 о.

о

Замещённые 2-аминофураны (5) с выходами 78-89% получены в трёхкомпонентной реакции альдегида, диметилацетилендикарбоксилата и циклогексилизоцианида [3].

Схема 1.3

С02Ме

R = Alk, Ar, Ht

Преимуществом данной реакции является её осуществление в мягких условиях без использования высокотоксичного бензола в качестве растворителя. По мнению авторов, промежуточное соединение, образованное диметилацетилендикарбоксилатом и циклогексилизоцианидом, проявляет повышенную реакционную способность в ионной жидкости, которую можно использовать повторно 5-6 раз.

2-Арил-3-бензамидобензофураны (6) образуются в реакции различных арилглиоксалей с бензамидом и фенольными соединениями при сплавлении реагентов при 120°С без растворителя. В качестве катализатора использовали вольфрамат серную кислоту. Таким образом, можно получать как бензофураны, так и фураны, конденсированные с нафталиновым циклом [4].

Схема 1.4

G = H, HO; Ar = C6H5, 4-CH3OC6H4, 4-BrC6H4, 4-ClC6H4, 3-CH3OC6H4

1.2.2 Синтез производных тиофена

Трёхкомпонентный синтез К. Гевальда, предложенный в 1966 году, является ключевым методом получения 2-аминотиофенов (7) из карбонильного соединения (алифатические кетоны, альдегиды, 1,3-дикарбонильные соединения), нитрилов и серы в присутствии вторичного амина при комнатной температуре [5].

Схема 1.5

х

S8 amine

R

X

R2

CN

R2

f %

S 7

NH,

R1, R2 = H, Alk, Ar, CO2R; X = CN, CO2R, CONH2, COPh

Установлено, что механизм данной реакции включает последовательные превращения: реакция Кнёвенагеля (образование непредельного нитрила), реакция тиолирования (внедрение в связь С-Н элементарной серы), внутримолекулярная циклизация и ароматизация за счёт прототропной таутомерии [6].

Схема 1.6

х v r* Со в х он

н

В:

©

CN -ВН

0

NC

R

NC

Л ©

R1 V -вн

вг

X он е' '

NC

Л2

R R

©

ВН NC

"" В:

-н,о

R1 S8

Л R

R

R

'CN

,Э

S S

I I

s—s

R

X

©

'CN

H—В

©

-в

R2 S-(S)6-S

R!

-s7

S

R

NH,

В настоящее время описана возможность использования в реакции Гевальда в качестве карбонильного соединения таких субстратов, как алкоксиметилкетонов, бензилкетонов, 3-оксопропаннитрила, 1,4-дитионил-2,5-диола, енаминов и других аналогичных реагентов, а также варьирования нитрилов (малонодинитрил, этилцианоацетат, цианоацетон, бензоилацетонитрил и других), аминов (триэтиламин, пиперидин, морфолин и других), которая позволяет модифицировать цикл тиофена и получать новые соединения с практически важными свойствами. Часть работ посвящена изучению условий проведения данной реакции [7].

Авторами работы [8] описана трёхкомпонентная реакция между халконом, 1,3-дикарбонильным соединением и серой в ацетонитриле при 80°С в присутствии триэтиламина с образованием замещённых тиофенов (8 -10) с выходами 71-90%.

Схема 1.7

о

Аг

*Аг

10 V

Аг = C6H5, 3-CHзOC6H4, 4-CHзOC6H4, 3-CHзC6H4, 4-CHзC6H4, 4-HOC6H4, 4-^6^, 2-Шгу1, 4-O2NC6H4, 4-/-^;

Аг1 = C6H5, 4-CHзC6H4, 4-CHзOC6H4, 4-aC6H4, 4-O2NC6H4, 4-C6H5C6H4

1.2.3 Синтез производных пиррола

В литературе опубликован ряд обзоров [9-12] по способам получения функционализированных пирролов, отражающих основные тенденции, применяемые в их синтезе, в частности, с использованием поликомпонентных реакций, например, взаимодействие а-галогенкетонов или нитроалкенов, аммиака или первичных аминов и ^-дикарбонильных соединений, а также реакций глиоксалей или а-дикетонов, первичных аминов с диалкилацетилендикарбоксилатами и нитроалканов, арилальдегидов, аминов с 1,3-дикарбонильными соединениями и другие.

Принимая во внимание практическую значимость производных пирролов, в настоящее время продолжается поиск способов синтеза, позволяющих всесторонне функционализировать пиррольную систему.

Предложены способы получения полизамещённой ароматической пиррольной системы с использованием многокомпонентных реакций, так, например, авторами в работе [13] показано, что 1,4-дизамещённые 3-ацетил-2-метилпирролы (11) образуются в результате четырёхкомпонентной реакции ацетилацетона с алкил(арил)амином, нитрометаном, ароматическим альдегидом в ионной жидкости на основе имидазола. Наибольшие выходы целевого продукта (70-94%) при наименьших временных затратах (38-60 мин) достигнуты при использовании в качестве реакционной среды - 1-п-бутилимидазолия тетрафторбората.

Схема 1.8

о

о о

я1^

[НЫт]ВР4, П, 38-60 тт

+

о

Я1 = С-С3Н5 (а-в), с-СбИц (а, с, е, ^ С6Н5СН2 (Ь, с, ё), СбН5(СН2)2 (а-в), НС=С-СН2 (а-^; Я2 = С6Н5 (а), 4-СНзСбН (Ь), 3,4-(СНз)2СбН (с), 3-НОСбН4 (ё), 2-Шгу1 (е), 4-БгСбН4 (1), 4-02КСбН (в)

22

Соединения подобного типа - 4-арил(гетарил)-3-алкоксикарбонил-1-бензил-2-метилпирролы (12) - получены при взаимодействии эфиров ацетоуксусной кислоты, бензиламина или замещённых бензиламина, арилальдегида и нитрометана под действием катализатора AmberlysM5 и ультразвука при комнатной температуре [14].

Схема 1.9

о о

OR RlNH*

+

ArCHO Nn

Amberlyst-15, MW

HoC

12

R = CH3, R1 = C6H5CH2 (a - d); R = CH3, R1 = 4-CH3C6H4CH2 (с); R = CH3, R1 = JR(+)-a-methylbenzyl (a, с, e - i); R = C2H5, R1 = ^(+)-a-methylbenzyl (b, j); R = All, R1 = ^(+)-a-methylbenzyl (h); R = i-Bu, R1 = ^(+)-a-methylbenzyl (h); R = CH3, R1 = S(+)-a-methylbenzyl (c); R = C2H5, R1 = S(+)-a-methylbenzyl (e, j); Ar = C6H5 (a), 4-FC6H4 (b), ^-C^H (c), 2-furyl (d), 4-CH3C6H4 (e), 4-CH3OC6H4 (f), 4-O2NC6H4 (g), 4-BrC6H4 (h), 2-naphthyl (i), 3-HOC6H (j)

В результате взаимодействия нитростирола с ацетилацетоном и амином в присутствии диацетоксийодобензола (DIB) в этаноле в течение 3-4 часов получены 1,4-дизамещённые 3-ацетил-2-метилпирролы (13) с выходами 7085% [15].

Схема 1.10 о

° ° DIB, EtOH

+ R!nH2 + -

NO,

H,C

H,C

Я = СбН5 (а, Ь), С6Н5СН2 (а, с, ё), 4-СНз0СбН4 (а, е, 4-С1СбН4 (в), 4-ВгСбН4 (е), 4-СНзС6Н4 (1), Су (е); Я2 = С6Н5 (а), 2-ВгС6Н (Ь), 4-ЕС6Н (с), 4-02КС6Н (ё), 4-С1С6Н4 (е), 4-СНз0С6Н4 (1), 4-СН3С6Н4 (в)

В реакции 1,3-дикарбонильных соединений (ацетилацетон, этилацетоацетат), анилинов и нитростиролов в нитрометане при 100°С в течение 15 минут в присутствии СеС1з ^7Н20 под действием микроволнового облучения зафиксировано образование аналогичных соединений с выходами 45-80% [16].

Схема 1.11

о

о

+

N0,

+

Я2

МеЖ)2, Ш, 100 °С, 15 шт СеС13 • 7Н20

14

Я1 = Я4 = Н, Я2 = СНз (а - ё); Я1 = Я2 = СНз, Я4 = Н (а, Ь); Я1 = С1, Я2 = СНз Я4 = Н (а, Ь, с); Я1 = Я4 = Н, Я2 = С2Н50 (а); Я1 = СНз, Я2 = С2Н50, Я4 = Н (а); Я1 = С1, Я2 = С2Н50, Я4 = Н (а); Я1 = Н, Я2 = Я4 = СНз (а);

Я3 = Н (а), СНз (Ь), СНз0 (с), Вг (ё)

Возможный химизм вышеописанных реакций включает реакцию Р-дикарбонильного соединения с амином с образованием енамина, его последующей нуклеофильной атакой по двойной связи нитростирола, образованного конденсацией альдегида с нитроалканом, с образованием интермедиата ^ и дальнейшей его внутримолекулярной циклизацией и дегидратацией.

В работе [17] предложен эффективный способ получения N-замещённых диалкил 2,5-диметилпиррол-3,4-дикарбоксилатов (15) конденсацией ариламинов с эфиром ацетоуксусной кислоты в соотношении (1:2) при использовании медиатора Mn(OAc)3.

Схема 1.13

Мп(ОАс)з, ball milling (30 Hz) \ 9

15

R = C6H5 (a), 4-CH3C6H4 (b), 3-CH3C6H4 (c), 2-CH3C6H4 (d), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (f), 3,4-ChC¿H3 (g), H (h); R1 = C2H5 (a - h), i-Bu (a, b, h)

Схема образования ^-замещённых диалкил 2,5-диметилпиррол-3,4-дикарбоксилатов, предложенная авторами, включает присоединение енолата к енамину с образованием радикального интермедиата i2 и удаления продукта окисления с последующей альдольной конденсацией и дегидратацией.

ОН О Мп(ОАс)3

Mn (III)

оу о

OR

О О RNH.

OR1 - Н,0

OR

OR

12 О

- Мп (ОАс)2

О о

о

R—N

н,о

OR OR1

О

В синтезе производных пирролов с большим успехом используют ацетиленовые соединения.

Так, диалкиловые эфиры ацетилендикарбоновой кислоты взаимодействуют с ариламином и глиоксалем в присутствии основного катализатора - 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана (DABCO) в ацетонитриле при 50-55°С с образованием тетразамещённых пирролов - диалкил 1-арил-4-гидрокси-1Я-пиррол-2,3-дикарбоксилатов (16) с выходами порядка 75-89% [18].

Схема 1.15

NH,

+

R1

COOR2

COOR2

+

сно

I

сно

DABCO CH3CN, 50-55 °С

НО.

COOR2

X

N

COOR2

Чх

R1

16

R1 = H (a), 4-F (b), 4-Cl (c), 4-Br (d), 4-CH3 (e), 4-CH3O (f), 2-CH3 (g), 3-O2N (h),

2,5-(CH)2 (i), 2,5-(CH3O)2 (j), 4-(CH3)2CH (k); R2 = CH3 (a - f, h), C2H5 (a - k)

Предполагаемый химизм данной реакции включает несколько стадий: нуклеофильное присоединение амина к диалкиловому эфиру ацетилендикарбоновой кислоты, приводящее к интермедиату Ь, который вступает в реакцию с глиоксалем с образованием ц и через стадию внутримолекулярной циклизации приводит к целевому продукту (16).

Схема 1.16

nh,

о О

W

+

R

coor2

coor2

coor2

r2ooc. н н

coor2 r2ooc^ .он

R

„NH *3

nh ^

о

dabco r2ooc

coor2

он

но. coor2

X

n

coor2

-н2о

r1

По аналогичной схеме протекает взаимодействие а-хлоркетонов, первичных аминов и ацетиленовых соединений в присутствии магнитных наночастиц Без04 в качестве катализатора, в результате которого получены замещённые 1Я-пирролы (17). Реакция осуществляется в условиях отсутствия растворителя при комнатной температуре в течение 5 часов [19].

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Замараева Татьяна Михайловна, 2020 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Gouthaman, S. An efficient copper catalyzed one-pot, four-component, and diastereoselective synthesis of highly functionalized ferrocenyl azetidinimines / S. Gouthaman, P. Shanmugam, A. B. Mandal // Tetrahedron Letters. - 2013. -Vol. 54. - P. 3007-3010.

2. Tandem oxidative isocyanide-based cycloaddition reactions in the presence of MIL-101 (Cr) as a reusable solid catalyst / A. Shaabani, H. Sepahvand, M. M. Amini, A. Hashemzadeh, M. B. Boroujeni, E. Badali // Tetrahedron. - 2018. -Vol. 74. - P. 1832-1837.

3. Ionic liquids-promoted multi-component reaction: green approach for highly substituted 2-aminofuran derivatives / J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, S. Shubashree, K. Sadashiv, J. J. Naidu // Synthesis. - 2004. - Vol. 14. - P. 23762380.

4. Karami, B. Synthesis of a novel class of benzofurans via a three-component, regiospecific intramolecular heterocylization reaction / B. Karami, S. Khodabakhshi, F. Hashemi // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 35833585.

5. Gewald, K. Heterocyclen aus CH-aciden nitrilen, VIII. 2-Amino-thiophene aus methylenaktiven nitrilen, carbonylverbindungen und schwefel / K. Gewald, E. Schinke, H. Böttcher // Chemische Berichte. - 1966. - Vol. 99, iss. 1. - P. 94100.

6. Puterova, Z. Gewald reaction: synthesis, properties and application of substituted 2-aminothiophenes / Z. Puterova, A. Krutosikova, D. Vegh // ARKIVOC. - 2010. - P. 209-246.

7. Huang, Y. The Gewald multicomponent reaction / Y. Huang, A. Dömling // Molecular Diversity. - 2011. - Vol. 15, iss. 1. - P. 3-33.

8. Reaction between chalcones, 1,3-dicarbonyl compounds, and elemental sulfur: a one-pot three-component synthesis of substituted thiophenes / M. Adib, S. Rajai-Daryasarei, R. Pashazadeh, M. Jahani, M. Amanlou // Synlett. - 2018. -Vol. 29, iss. 12. - P. 1583-1588.

9. Hantzsch, A. Neue bildungsweise von pyrrolderivaten / A. Hantzsch // Chemische Berichte. - 1890. - 23 (1). - P. 1474-1476.

10. Li, J. J. Hantzsch pyrrole synthesis / J.J. Li // Name Reactions. - 2009. - P. 276.

11. The Hantzsch Pyrrole Synthesis: Non-conventional variations and applications of a neglected classical reaction / M. Leonardi, V. Estevez, M. Villacampa, J. C. Menendez // Synthesis. - 2019. - Vol. 51, iss. 04. - P. 816828.

12. Estevez, V. Recent advances in the synthesis of pyrroles by multicomponent reactions / V. Estevez, M. Villacampa, J. C. Menendez // Chemical Society Reviews. - 2014. - Vol. 43. - P. 4633-4657.

13. Catalyst-free four-component protocol for the synthesis of substituted pyrroles under reusable reaction media / H. M. Meshram, B. Madhu Babu, G. Santosh Kumar, P. B. Thakur, V. M. Bangade // Tetrahedron Letters. - 2013. -Vol. 54. - P. 2296-2302.

14. Synthesis of substituted pyrroles via Amberlyst-15 mediated MCR under ultrasound / P. R. K. Murthi, D. Rambabu, M. V. Basaveswara Rao, M. Pal // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 507-509.

15. Three-component direct synthesis of substituted pyrroles from easily accessible chemical moieties using hypervalent iodine reagent / N. C. Jadhav, P. B. Jagadhane, H. V. Patile, V. N. Telvekar // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 3019-3021.

16. Modular CeCl3-7H2O-catalyzed multi-component synthesis of 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under microwave irradiation and their further trichloroisocyanuric acid-mediated conversion into 5-sulfenylpyrrole derivatives / C. C. Silveira, S. R. Mendes, G. M. Martins, S. C. Schlosser, T. S. Kaufman // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 9076-9085.

17. Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling / J.-C. Zeng, H. Xu, F. Yu, Z. Zhang // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58, iss. 7. - P. 674-678.

364

18. DABCO-promoted three-component reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and glyoxal / K. Ramesh, S. Narayana Murthy, K. Karnakar, Y. V. D. Nageswar // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - P. 3937-3941.

19. Fe3O4 Nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for the solvent-free synthesis of Ш-indole and Ш-pyrrole derivatives / S. E. Babaei, Z. Hossaini, R. Ramezani Besheli, V. Tavakkoli // Химия гетероциклических соединений. -2016. - Т. 52, № 5. - С. 294-298.

20. A three-component one-pot synthesis of penta-substituted pyrroles via ring opening of a-nitroepoxides / D. Zhao, Y. Zhu, S. Guo, W. Chen, G. Zhang, Y. Yu // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 2872-2877.

21. Synthesis of pyrrole-2,3,4,5-tetracarboxylates via a copper-catalyzed reaction of amine with but-2-ynedioate / L. Zhang, X. Wang, S. Li, J. Wu // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 3805-3809.

22. Efficient synthesis of pentasubstituted pyrroles via one-pot reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, and 3-phenacylideneoxindoles / Y. Han, Y. Sun, J. Sun, C.-G. Yan // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 8256-8260.

23. Синтез и особенности строения эфиров 5-(2-алкокси-2-оксоэтил)-4-гидрокси-1,2-диарил-1Я-пиррол-3-карбоновых кислот / П. П. Муковоз, П. А. Слепухин, О. С. Ельцова, И. Н. Ганебных, А. В. Горбунова, С. А. Пешков // Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54, вып. 4. - С. 554563.

24. Особенности взаимодействия 1,3,4,6-тетракетонов с и-толуидином и бензальдегидом / П. П. Муковоз, В. О. Козьминых, А. В. Горбунова, Е. Н. Козьминых, П. А. Слепухин, И. Н. Ганебных, О. С. Ельцов // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, вып. 6. - С. 852-857.

25. Федорова, Н. Л. Синтез, свойства и биологическая активность 1-алкоксиарил-5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов: автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2012. - 22 с.

365

26. Бобылева, А. А. Синтез, свойства и биологическая активность 1-(3-алкоксипропил)-4-ацил(2-тиеноил)-5-арил(3-пиридил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2012. - 23 с.

27. Рогачёв, С. Н. Синтез и биологическая активность 4-ацил-5-арил-3-гидрокси-1-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]-3-пирролин-2-онов и их азотистых аналогов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук: 14.04.02. - Пермь, 2017. - 16 с.

28. Король, А. Н. Синтез, свойства и биологическая активность 1-гидроксиалкил-4-ацил-5-арил(2-гетерил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2015. - 23 с.

29. Вычегжанина, В. Н. Синтез, свойства и биологическая активность 5-арил-4-ацил(2-гетероил)-3-гидрокси-1-(2,2-диметоксиэтил)-3-пирролин-2-онов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2013. - 22 с.

30. Марьясов, М. А. Синтез, изучение свойств и биологической активности 5-арил-1 -гетарил-4-гетероил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2013. - 26 с.

31. Синтез и биологическая активность 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-(2-пиперазин-1-илэтил)-2,5-дигидропиррол-2-онов и их производных / В. Л. Гейн, Б. Я. Сыропятов, Н. Н. Касимова, Н. В. Дозморова, Э. В. Воронина, М. И. Вахрин // Химико-фармацевтический журнал. - 2013. - Т. 47, № 9. -С. 33-37.

32. Гейн, В. Л. Тетрагидропиррол- и тетрагидрофуран-2,3-дионы : монография / В. Л. Гейн. - Пермь : Пермская государственная фармацевтическая академия, 2004. - 130 с.

33. Марьясов, М. А. Тетрагидропиррол-2,3-дионы : монография / М. А. Марьясов, В. Л. Гейн. - Пермь : Пермская государственная фармацевтическая академия, 2013. - 155 с.

34. Синтез 5-арил-4-ароил-3-гидрокси-1 -(4-гуанидилсульфонилфенил)-3-пирролин-2-онов / В. Л. Гейн, И. В. Ковтоногова, О. В. Бобровская, М. И. Вахрин // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84, вып. 2. - С. 271-274.

35. Синтез и антибактериальная активность 1-[2-(4-аминосульфонилфенил)этил]-5-арил-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов / В. Л. Гейн, О. В. Бобровская, Р. Т. Валиев, Т. Ф. Одегова, Г. А. Гартман // Химико-фармацевтический журнал. - 2015. - Т. 49, № 9. - С. 3234.

36. Синтез, анальгетическая и антибактериальная активность 5-арил-4-ароил-1-(4-ацетиламиносульфонилфенил)-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов / В. Л. Гейн, О. В. Бобровская, Г. В. Селиверстов, Р. Р. Махмудов // Химико-фармацевтический журнал. - 2017. - Т. 51, № 3. - С. 25-28.

37. Gao, H. Synthesis of functionalized 2-pyrrolidinones via domino reactions of arylamines, ethyl glyoxylate and acetylenedicarboxylates / H. Gao, J. Sun, C.-G. Yan // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 589-594.

38. Facile synthesis of polysubstituted 2,3-dihydropyrroles and pyrroles from Mn(OAc)3 - promoted oxidative cyclization of alkenes with amines/alkyne esters or enaminone esters / J.-C. Zeng, H. Xu, R.-L. Huang, F. Yu, Z. Zhang // Tetrahedron Letters. - 2018. - Vol. 59. - P. 1576-1580.

39. Ugi four-center three-component reaction as a direct approach to racetams / R. C. Cioc, L. Schaepkens van Riempst, P. Schuckman, E. Ruijter, R. V. A. Orru // Synthesis. - 2017. - Vol. 49, iss. 7. - P. 1664-1674.

40. One-pot synthesis of 5-oxopyrrolidine-2-carboxamides via a tandem Ugi 4CC/Sn cyclization starting from Baylis-Hillman bromides / X.-H. Zeng, H.-M. Wang, L. Wu, M.-W. Ding // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 3823-3828.

41. A chiral secondary amine-amidophosphane precatalyst for silver-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions / X. Zheng, Q. Deng, Q. Hou, K.

367

Zhang, P. Wen, S. Hu, H. Wang // Synthesis. - 2018. - Vol. 50, iss. 12. - P. 2347-2358.

42. Catalyst-free three-component synthesis of new pyrrolidine derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition / Y. Villareal, B. Insuasty, R. Abonia, A. Ortiz, J. Quiroga // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019. - Vol. 55, № 4/5. -P. 352-358.

43. Bayat, M. Synthesis of new 3-cyanoacetamide pyrrole and 3-acetonitrile pyrrole derivatives / M. Bayat, S. Nasri, B. Notash // Tetrahedron. - 2017. -Vol. 73, iss. 11. - P. 1522-1527.

44. Андина, А. В. Синтез функциональных производных 4,5,6,7-тетрагидроиндола методом трехкомпонентной конденсации / А. В. Андина, А. Н. Андин // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51, вып. 7. - С. 1060-1061.

45. Jiang, Y.-H. Three-component reaction for the convenient synthesis of functionalized 3-{1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl}indolin-2-ones / Y.-H. Jiang, C.-G. Yan // Synthesis. - 2016. - Vol. 48, iss. 18. - P. 3057-3064.

46. Convenient one-pot synthesis of thiobarbituro-quinoline derivatives via catalyst-free multicomponent reactions in water / D. Kong, Q. Wang, Z. Zhu, X. Wang, Z. Shi, Q. Lin // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 2644-2647.

47. Synthesis of 3-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)isoindolin-1-one derivatives promoted by EtOH-AcOH solvent system / H. You, F. Chen, M. Lei, L. Hu // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2972-2975.

48. A one-pot, three-component and solvent-free synthesis of 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones / M. Adib, F. Peytam, M. Zainali, L.-G. Zhu, J. Wu // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 4729-4732.

49. Green synthesis of 2-((2-aryl-3-oxoisoindolin-1-yl)methyl)quinazolin-

-5

4(3H)-ones via sequential condensation, sp C-H bond functionalization and cyclization / Z. Tashrifi, K. Rad-Moghadam, M. Mehrdad, M. Soheilizad, B. Larijani, M. Mahdavi // Tetrahedron Letters. - 2018. - Vol. 59. - P. 1555-1559.

368

50. Insertion of the o-aminophenol core into ninhydrin-phenol adducts: migration of ninhydrin carbon leading to N-phenyl-benzoate-substituted phthalimides / S. Das, A. Dutta, S. Maity, P. Ghosh, K. Mahali // Synlett. -2017. - Vol. 28. - P. 581-584.

51. Sc(OTf)3-catalyzed, solvent-free domino synthesis of functionalized pyrazoles under controlled microwave irradiation / K. Kumari, D. S. Raghuvanshi, V. Jouikov, K. N. Singh // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 1130-1133.

52. An efficient and green synthesis of phthalide-fused pyrazole and pyrimidine derivatives / A. Motamedi, E. Sattari, P. Mirzaei, M. Armaghan, A. Bazgir // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 2366-2368.

53. Катализируемая никелем многокомпонентная гетероциклизация 2,4-пентандиона в сульфанилметил-1Я-пиразолы / Н. С. Ахмадиев, В. Р. Ахметова, Т. Ф. Бойко, А. Г. Ибрагимов // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, вып. 3. - С. 344-350.

54. Tang, M. Efficient one-pot synthesis of substituted pyrazoles / M. Tang, F.-M. Zhang // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 1427-1433.

55. Yaragorla, S. Ca(II)-catalyzed, one-pot four component synthesis of functionally embellished benzylpyrazolyl coumarins in water / S. Yaragorla, A. Pareek, R. Dada // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 4770-4774.

56. Metal- and solvent-free, iodine-catalyzed cyclocondensation and C-H bond sulphenylation: A facile access to C-4 sulfenylated pyrazoles via a domino multicomponent reaction / P. Sun, D. Yang, W. Wei, X. Sun, W. Zhang, H. Zhang, Y. Wang // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 2022-2029.

57. A new, convenient and expeditious synthesis of 4-alkyl-5-methyl-1#-pyrazol-3-ols in water through a multicomponent reaction / S. J. Kalita, R. Bayan, J. Devi, S. Brahma, H. Mecadon, D. C. Deka // Tetrahedron Letters. -2017. - Vol. 58. - P. 566-569.

58. An efficient synthesis of substituted pyrazoles from one-pot reaction of ketones, aldehydes, and hydrazine monohydrochloride / V. Lellek, C. Chen, W. Yang, J. Liu, X. Ji, R. Faessler // Synlett. - 2018. - Vol. 29. - P. 1071-1075.

59. MaGee, D. I. Highly efficient and eco-friendly synthesis of 2-alkyl and 2-aryl-4,5-diphenyl-1#-imidazoles under mild conditions / D. I. MaGee, M. Bahramnejad, M. Dabiri // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 25912594.

60. Magyar, A. One-Pot three-component synthesis of 2,4,5-triaryl-1#-imidazoles in the presence of a molecular sieve supported titanium catalyst under mild basic conditions / A. Magyar, Z. Hell // Synlett. - 2019. - Vol. 30, iss.1. - P. 89-93.

61. Three-component hetero-domino cyclization and copper-catalyzed double

-5

A - coupling reaction of ethane-1,2-diamines, formaldehyde, and alkynes to afford 1,3-dipropargylimidazolidines / L. Sun, M. Wu, X. Huang, J. Wang, G. Song // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, вып. 3. - С. 355-361.

62. An efficient cascade synthesis of ethyl 3-amino-5-oxoisoxazolidine-4-carboxylate derivatives / R. Li, Q. Wei, X. Wang, Z. Ge, R. Li // Synthesis. -2017. - Vol. 49. - P. 4341-4349.

63. A new multicomponent approach to highly functionalized 2,3-dihydroisoxazoles / S. Madabhushi , K. R. Godala, R. Jillella, K. Kumar Reddy Mallu, N. Chintha // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 514-516.

64. A one-step, multi-component reaction for the synthesis of fully substituted 5-amino-4-carboxamidthiazoles / K. K. Childers, A. M. Haidle, M. R. Machacek, J. P. Rogers, E. Romeo // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. -P. 2506-2510.

65. Facial one-pot, three-component synthesis of thiazole compounds by the reactions of aldehyde/ketone, thiosemicarbazide and chlorinated carboxylic ester derivatives / M. Xiabing, K. Ablajan, M. Obul, M. Seydimemet, R. Ruzi, L. Wenbo // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 2349-2353.

370

66. Kumar, G. S. Catalyst free, regioselective one-pot three-component synthesis of thiazol-2-imine derivatives in ionic liquid / G. S. Kumar, S. P. Ragini, H. M. Meshram // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54, iss. 45. - P. 5974-5978.

67. Consecutive multicomponent reactions: Synthesis of 3-acyl-4-alkynyl-substituted 1,3-thiazolidines / T. Schlüter, N. Frerichs, M. Schmidtmann, J. Martens // Synthesis. - 2018. - Vol. 50, iss. 5. - P. 1123-1132.

68. Efficient microwave enhanced synthesis of 4-thiazolidinones / V. Gududuru, V. Nguyen, J. T. Dalton, D. D. Miller // Synlett. - 2004. - Vol. 13. - P. 23572358.

69. Kumar, A. S. Magnetically recoverable CuFe2O4 nanoparticles: catalyzed synthesis of aryl azides and 1,4-diaryl-1,2,3-triazoles from boronic acids in water / A. S. Kumar // European Journal of Organic Chemistry. - 2013. - P. 4674-4680.

70. A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles / J. Thomas, S. Jana, S. Liekens, W. Dehaen // Chemical Communications. - 2016. - Vol. 52. - P. 9236-9239.

71. 4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles via multicomponent reaction of aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide / L. Wu, X. Wang, Y. Chen, Q. Huang, Q. Lin, M. Wu // Synlett. - 2016. - Vol. 27, iss. 3. - P. 437-441.

72. Multicomponent synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles in the presence of Al-MCM-41 and sulfated zirconia / B. I. Vergara-Arenas, L. Lomas-Romero, D. Angeles-Beltran, G. E. Negron-Silva, A. Gutierrez-Carrillo, V. Hugo Lara // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 2690-2694.

73. Magnetically recoverable copper ferrite catalyzed cascade synthesis of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles under microwave irradiation / P. Bhuyan, P. Bhorali, I. Islam, A. J. Bhuyan, L. Saikia // Tetrahedron Letters. - 2018. - Vol. 59. - P. 1587-1591.

74. A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a copper(I)-catalyzed three-component reaction / P. Appukkuttan,

W. Dehaen, V. V. Fokin, E. Van Der Eycken // Organic Letters. - 2004. - Vol. 6, iss. 23. - P. 4223-4225.

75. Синтез тетразола и его производных гетероциклизацией первичных аминов, ортоэфиров и азидов / Ю. В. Григорьев, С. В. Войтехович, В. П. Каравай, О. А. Ивашкевич // Химия гетероциклических соединений. -2017. - Т. 53, вып. 6/7. - С. 670-681.

76. Siqueira, M. de S. NbCl5 - promoted the synthesis of 4#-pyrans through multicomponent reaction / M. de S. Siqueira, L. C. da Silva-Filho // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 5050-5052.

77. Synthesis of Novel Hybrid 4#-Pyran-lipoic and 4#-Pyran-azetidine Derivatives / F. Hernández-Borja, L. Contreras, J. López, Y. Alcaraz, D. Cruz, S. Estrada-Soto, F. Delgado, M. A. Vazquez // Synthesis. - 2018. - Vol. 50, iss. 5. - P. 1020-1026.

78. Эффективный трехкомпонентный однореакторный синтез 4Я-пиранов / J. Malviya, S. Kala, L. K. Sharma, R. K. P. Singh // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55, № 5. - С. 815.

79. Li, C.-B. An efficient and ecofriendly three-component reaction for the rapid synthesis of 2-amino-4#-chromenes catalyzed by a DABCO-based ionic liquid / C.-B. Li, Y.-W. Li, D.-Z. Xu // Synthesis. - 2018. - Vol. 50, iss. 18. - P. 37083714.

80. Mane, M. M. Synthesis of 2-amino-4-(3-amino-5-hydroxy-4#-pyrazol-4-ylidene)-4#-chromene-3-carbonitriles / M. M. Mane, D. M. Pore // Synlett. -2016. - Vol. 27, iss. 11. - P. 1720-1724.

81. Magnetic graphitic carbon nitride-catalyzed highly efficient construction of functionalized 4#-pyrans / N. Azizi, T. S. Ahooie, M. M. Hashemi, I. Yavari // Synlett. - 2018. - Vol. 29. - P. 645-649.

82. Niknam, K. Diethylene glycol-bis(3-methylimidazolium) dihydroxide as a dicationic ionic liquid catalyst for the synthesis of 4#-pyrane derivatives in aqueous medium / K. Niknam, M. Khataminejad, F. Zeyaei // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 361-365.

372

83. Reddy, M. V. Polystyrene-supported ^-toluenesulfonic acid (PS/FTSA): as a highly active and reusable heterogeneous bronsted acid catalyst for the synthesis of novel 1H-indol-3-yl-4H-chromene-3-carbonitriles under neat conditions / M. V. Reddy, G. C. S. Reddy, Y. T. Jeong // Tetrahedron Letters. -2016. - Vol. 57. - P. 1289-1292.

84. Three-component reaction and organocatalysis in one: synthesis of densely substituted 4-aminochromanes / J. Svetlik, N. Pronayova, V. Frecer, D. Ciez // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 7620-7627.

85. Eco-compatible synthesis of novel 3-hydroxyflavones catalyzed by KF-impregnated mesoporous natural zeolite clinoptilolite / H. Sajjadi-Ghotbabadi, S. Javanshir, F. Rostami-Charati, S. Z. Sayyed-Alangi // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, № 5. - С. 508-513.

86. ZnO nanorod-catalyzed three-component reaction of euparin, aldehyde, and dialkyl acetylenedicarboxylate: green synthesis of chromene derivatives / F. Sheikholeslami-Farahani, H. Karami, M. Salimifard, S. A. S. Abad, A. A. Eslami // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2018. - Vol. 54, № 6. - P. 593-597.

87. Страшилина, И. В. Вариативность превращения 4-гидрокси-6-метил-2Я-пиран-2-она в условиях модифицированной реакции Биджинелли / И. В. Страшилина, О. А. Мажукина, О. В. Федотова // Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54, вып. 1. - С. 103-106.

88. An efficient one-pot organocatalytic synthesis of 9-(1H-indol-3-yl)-xanthen-4-(9H)-ones under mild aqueous micellar conditions / N. C. Ganguly, S. Roy, P. Mondal, R. Saha // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 7067-7071.

89. L-Proline catalyzed efficient and convenient synthesis of substituted 2H-chromenes by three-component reaction / L. Chandrasekhara Rao, H. M. Meshram, N. Satish Kumar, N. Nageswara Rao, N. Jagadeesh Babu // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 1127-1131.

90. PEG mediated synthesis of amino-functionalised 2,4,6-triarylpyridines / N. M. Smith, C. L. Raston, C. B. Smith, A. N. Sobolev // Green Chemistry. - 2007. - № 9. - P. 1185-1190.

91. Bismuth triflate catalyzed solvent-free synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and an unexpected selective acetalization of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbaldehydes / P. V. Shinde, V. B. Labade, J. B. Gujar, B. B. Shingate, M. S. Shingare // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 1523-1527.

92. Maharani, S. Domino four-component synthesis of novel cycloocta[6]pyridines / S. Maharani, R. R. Kumar // Tetrahedron Letters. -

2015. - Vol. 56. - P. 179-181.

93. Дяченко, И. В. Новый вариант многокомпонентной конденсации, приводящий к 3-амино-2-ацил-4,5,6-триметилтиено[2,3-£]пиридинам / И. В. Дяченко // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51, вып. 11. - С. 1609-1613.

94. Hantzsch, A. Ueber die Synthese pyridinartiger Verbindungen aus Acetessigäther und Aldehydammoniak / A. Hantzsch // Justus Liebigs Annalen der chemie. - 1882. - 215 (1). - P. 1-82.

95. Титце, Л. Домино-реакции в органическом синтезе / Л. Титце, Г. Браше, К. Герике. - Москва: Лаборатория знаний, 2017. - 575 с.

96. Huang, W. Hantzsch esters as multifunctional reagents in visible-light photoredox catalysis / W. Huang, X. Cheng // Synlett. - 2017. - Vol. 28 (2). - P. 148-158.

97. Модифицированная реакция Ганча в присутствии хиральных органических катализаторов / А. М. Магеррамов, Э. З. Гусейнов, И. М. Ахмедов, Дж. Таньели, М. М. Курбанова // Журнал органической химии. -

2016. - Т. 52, вып. 5. - С. 713-717.

98. Rekunge, D. S. Sulfated polyborate: An efficient and reusable catalyst for one pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines derivatives using ammonium carbonate under solvent free conditions / D. S. Rekunge, C. K.

Khatri, G. U. Chaturbhuj // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 12401244.

99. Multicomponent reactions leading to symmetric and asymmetric multi-substituted 1,4-dihydropyridines on montmorillonite / Y.-p. Liu, J.-m. Liu, X. Wang, T.-m. Cheng, R.-t. Li // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 5242-5247.

100. Synthesis, antibacterial and antimycobacterial activities of some new 4-aryl/heteroaryl-2,6-dimethyl-3,5-bis-N-(aryl)-carbamoyl-1,4-dihydropyridines / K. Sirisha, D. Bikshapathi, G. Achaiah, V. M. Reddy // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2011. - Vol. 46. - P. 1564-1571.

101. Казанцева, М. И. Реакция Ганча в ряду эфиров и амидов ацетилуксусной кислоты, биологическая активность полученных соединений : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук : 14.04.02. - Пермь, 2012. - 22 с.

102. Ghosh, P. P. Light induced synthesis of symmetrical and unsymmetrical dihydropyrimidines in ethyl lactate-water under tunable conditions / P. P. Ghosh, S. Paul, A. R. Das // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 138142.

103. Многокомпонентный синтез несимметричных 5-нитропиримидинов / В. А. Ковеза, И. В. Кулаков, З. Т. Шульгау, Т. М. Сейлханов // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, вып. 12. - С. 1127-1130.

104. Islam, K. Hydrated ferric sulfate catalyzed synthesis of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines using three-component reaction / K. Islam, D. K. Das, A. T. Khan // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 5613-5617.

105. Synthesis and biological evaluation of N-aryl-1,4-dihydropyridines as novel antidyslipidemic and antioxidant agents / A. Kumar, R. A. Maurya, S. Sharma, M. Kumar, G. Bhatia // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. -Vol. 45. - P. 501-509.

106. Synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines via three-component reaction / S. Balalaie, L. Baoosi, F. Tahoori, F. Rominger, H. R. Bijanzadeh // Tetrahedron . - 2013. - Vol. 69. - P. 738-743.

375

107. Environmentally benign one-pot multicomponent synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives applying montmorillonite K10 AS reusable catalyst / V. H. Reddy, A. K. Kumari, G. Mallikaryuna Reddy, Y. V. R. Reddy, G. V. Zyryanov, J. R. Garcia, N. Bakthavatchala Reddy, A. Rammohan // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019. - Vol. 55, № 1. - P. 60-65.

108. Improved one-pot, four-component strategy to access functionalized dihydropyridines by using 4-(N,#-dimethylamino)pyridine as a catalyst / R. Ramesh, M. Arivazhagan, J. G. Malecki, A. Lalitha // Synlett. - 2018. - Vol. 29, iss. 14. - P. 1897-1901.

109. Five-component synthesis of dihydropyridines based on diketene / A. Rezvanian, M. M. Heravi, Z. Shaabani, M. Tajbakhsh // Tetrahedron. - 2017. -Vol. 73. - P. 2009-2013.

110. Organocatalyzed highly atom economic one pot synthesis of tetrahydropyridines as antimalarials / M. Misra, S. Kumar Pandey, V. Parashar Pandey, J. Pandey, R. P. Tripathi // Bioorganic & Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 17, iss. 2. - P. 625-633.

111. Aridoss, G. Synthesis, crystal and antibacterial studies of diversely functionalized tetrahydropyridin-4-ol / G. Aridoss, S. Amirthaganesan, Y. TaeJeong // Bioorganic & Medicinal Chemisrty Letters. - 2010. - Vol. 20, iss. 7. - P. 2242-2249.

112. Jiang, H.-F. L-Proline-catalyzed five-component domino reaction leading to multifunctionalized 1,2,3,4-tetrahydropyridines / H.-F. Jiang, J.-H. Li, Z.-W. Chen // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66, iss. 51. - P. 9721-9728.

113. Mehrabi, H. A one-pot synthesis of highly substituted tetrahydropyridines from N-benzylidenemethanamines, dialkyl acetylenedicarboxylates and benzylidenemalononitriles / H. Mehrabi, A. Mohebbi // ARKIVOC. - 2016. - P. 89-100.

114. Brahmachari, G. Bismuth nitrate-catalyzed multicomponent reaction for efficient and one-pot synthesis of densely functionalized piperidine scaffolds at

room temperature / G. Brahmachari, S. Das // Tetrahedron Letters. - 2012. -Vol. 53. - P. 1479-1484.

115. Zangouei, M. An unexpected diastereoselective synthesis of novel substituted pyridines via one-pot, four-component reaction / M. Zangouei, A. A. Esmaeili, J. T. Mague // Synlett. - 2016. - Vol. 27, iss. 11. - P. 1669-1673.

116. Синтез полифункционализированных 1,1'-(а,ю-алкандиил)бис(1,2,3,4-тетрагидропиридинов) / Н. Н. Гибадуллина, Д. Р. Латыпова, Т. Р. Нугуманов, Д. Р. Латыпова, Т. Р. Нугуманов, Л. В. Спирихин, В. А. Докичев // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 10.

- С. 1098-1102.

117. Трехкомпонентный домино-синтез 6-гидрокси-2-хлор-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3,4,4-трикарбонитрилов / О. В. Ершов, К. В. Липин, А. В. Еремкин, О. Е. Насакин, В. П. Шевердов, П. И. Федоров, В. А. Тафеенко // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 2. - С. 223-228.

118. Pseudo six-component stereoselective synthesis of 2,4,6-triaryl-3,3,5,5-tetracyanopiperidines / A. N. Vereshchagin, K. A. Karpenko, M. N. Elinson, E. O. Dorofeeva, A. S. Goloveshkin, M. P. Egorov // Mendeleev Communications.

- 2018. - Vol. 28. - P. 384-386.

119. Ramesh, S. A novel route to synthesize lavendamycin analogues through an

-5

A coupling reaction / S. Ramesh, R. Nagarajan // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4890-4898.

120. Microwave-assisted, regioselective one-pot synthesis of quinolines and bis-quinolines catalyzed by Bi(III) immobilized on triazine dendrimer stabilized magnetic nanoparticles / B. Asadi, A. Landarani-Isfahani, I. Mohammadpoor-Baltork, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, V. Mirkhani, H. A. Rudbari // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 71-74.

121. Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of a-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS / Y.-W. Zhu, J.-L. Qian, W.-B. Yi, C. Cai // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 638-641.

377

122. Sarkar, R. L-Proline catalyzed expeditious multicomponent protocol for the synthesis of fused #-substituted-2-pyridone derivatives in aqueous medium / R. Sarkar, C. Mukhopadhyay // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 26182624.

123. Maiti, G. One pot imino Diels-Alder reaction for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydrobenzo[/]quinoline derivatives catalyzed by antimony trichloride / G. Maiti, R. Karmakar, U. Kayal // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2920-2923.

124. Goswami, S. V. A facile one-pot synthesis of dicycloalkenopyridines at ambient temperature conditions / S. V. Goswami, P. B. Thorat, S. R. Bhusare // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 6771-6774.

125. Сукач, С. М. Синтез замещенных 3-(алкилсульфанил)-8-арил(гетарил)-7-ацетил-6-гидрокси-1,6-диметил-5,6,7,8-тетрагидроизохинолин-4-карбонитрилов методом многокомпонентной конденсации / С. М. Сукач, В. Д. Дяченко // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51, вып. 7. - С. 1037-1042.

126. Козлов, Н. Г. Конденсация 5-хинолиламина с ароматическими альдегидами и димедоном / Н. Г. Козлов, А. Б. Терешко // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 5. - С. 678-682.

127. An efficient Fe/H2O medium in situ reduction and cyclization reaction for the synthesis of pyrazolo[3,4-a]acridin-10-one and pyrazolo[4,3-a]acridin-10-one derivatives / H. Xu, L. Li, C. Lin, W. Kou, Z. Ling, Z. Xu, L. Rong // Synthesis. - 2018. - Vol. 50. - P. 583-592.

128. Kappe, C. O. The Biginelli Reaction / C.O. Kappe // Multicomponent Reaction. - 2005. - P. 95-120.

129. Nagarajaiah, H. Biginelli reaction: an overview / H. Nagarajaiah, A. Mukhopadhyay, J. N. Moorthy // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 5135-5149.

130. Wan, J.-P. Synthesis of dihydropyrimidinones and thiones by multicomponent reactions: strategies beyond the classical Biginelli reaction / J.-P. Wan, Y. Liu // Synthesis. - 2010. - № 23. - P. 3943-3953.

131. Вдовина, C. В. Новые возможности классической реакции Биджинелли / C. В. Вдовина, В. А. Мамедов // Успехи химии. - 2008. - Т. 77, вып. 12. -С. 1091-1128.

132. Simurova, N. Biginelli reaction - an effective method for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives (microreview) / N. Simurova, O. Maiboroda // Химия гетероциклиических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 4. - С. 413415.

133. Biological activity of dihydropyrimidinone (DHPM) derivatives: A systematic review / L. H. S. Matos, F. T. Masson, L. A. Simeoni, M. Homem-de-Mello // European Journal Medicinal Chemistry. - 2018. - Vol. 143. - P. 1779-1789.

134. Kappe, C. O. Biologically active dihydropyrimidones of the Biginelli-type -a literature survey / C. O. Kappe // European Journal of Medicinal Chemistry. -2000. - Vol. 35. - P. 1043-1052.

135. A mini-review on Biginelli adducts with notable pharmacological properties / Angelo de Fatima, T. C. Braga, L. da S. Neto, B. S. Terra, B. G. F. Oliveira, D. L. da Silva, L. V. Modolo // Journal of Advanced Research. - 2015. - № 6. - P. 363-373.

136. 5-Aryl-2-furaldehydes in the synthesis of tetrahydropyrimidinones by Biginelli reaction / A. R. Vakhula, Y. I. Horak, R. Z. Lytvyn, A. I. Lesyuk, V. Kinzhybalo, F. I. Zubkov, M. D. Obushak // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, № 5. - С. 545-549.

137. New chiral proline-based catalysts for silicon and zirconium oxides-promoted asymmetric Biginelli reaction / Y. Titova, D. Gruzdev, O. Fedorova, O. Alisienok, A. Murashkevich, V. Krasnov, G. Rusinov, V. Charushin // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, № 4. - С. 417-427.

138. Cerium (IV) ammonium nitrate as an efficient lewis acid for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and their corresponding 2-(1H) thiones / K. U. Sadek, F. Al-Qalaf, M. M. Abdelkhalik, M. H. Elnagdi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. - P. 284-286.

139. Starcevich, J. T. Iron(III) tosylate catalyzed synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones via the Biginelli reaction / J. T. Starcevich, T. J. Laughlin, R. S. Mohan // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 983-985.

140. Exploring the influence of the substituent at position 4 in a series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one A2B adenosine receptor antagonists / A. Crespo, A. E. Maatougui, J. Azuaje, L. Escalante, M. Majellaro, M. I. Loza, J. Brea, M. I. Cadavid, H. Gutierrez-de-Teran, E. Sotelo // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 3. - С. 316-321.

141. Calcium, Barium and strontium apatites: A new generation of catalysts in the Biginelli reaction / S. B. Moussa, J. Lachheb, M. Gruselle , B. Maaten, K. Kriis, T. Kanger, K. Tonsuaadu, B. Badraoui // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 6542-6548.

142. Enantioselective Biginelli reaction of aliphatic aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid: A key step in the synthesis of the bicyclic guanidine core of Crambescin A and Batzelladine A / Y. Guo, Z. Gao, C. Fan, J. Chen, J. Li, Y. Huang, G. Huang, H. Yu, C. Zou // Synthesis. - 2018. - Vol. 50, iss. 12. - P. 2394-2406.

143. /-Cyclodextrin-propyl sulfonic acid: a new and eco-friendly catalyst for one-pot multi-component synthesis of 3,4-dihydropyrimidones via Biginelli reaction / K. Gong, H. Wang, S. Wang, X. Ren // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 4830-4834.

144. Moussaoui, Y. Synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones via phase transfer catalysis / Y. Moussaoui, R. B. Salem // Journal of Heterocyclic Chemistry. -2013. - Vol. 50. - P. 1209-1212.

145. Synthesis of dihydropyrimidinones via Biginelli multi-component reaction / S. Reddy Narahari, B. Reddy Reguri, O. Gudaparthi, K. Mukkanti // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 1543-1545.

146. Organocatalytic application of ionic liquids: [bmim][MeSO4] as a recyclable organocatalyst in the multicomponent reaction for the preparation of dihydropyrimidinones and -thiones / S. R. Roy, P. S. Jadhavar, K. Seth, K. K. Sharma, A. K. Chakraborti // Synthesis. - 2011. - № 14. - P. 2261-2267.

147. [bmim(SO3H)][OTf]/[bmim][X] and Zn(NTf2)2 / [bmim][X] (X = PF6 and BF4); efficient catalytic systems for the synthesis of tetrahydropyrimidin-ones (-thiones) via the Biginelli reaction / H. M. Savanur, R. G. Kalkhambkar, G. Aridoss, K. K. Laali // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 3029-3035.

148. Efficient Biginelli synthesis of 2-aminodihydropyrimidines under microwave irradiation / F. Felluga, F. Benedetti, F. Berti, S. Drioli, G. Regini // Synlett. - 2018. - Vol. 29. - P. 1047-1054.

149. An efficient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1#)-ones catalyzed by thiamine hydrochloride in water under ultrasound irradiation / P. G. Mandhane, R. S. Joshi, D. R. Nagargoje, C. H. Gill // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - P. 3138-3140.

150. Khatri, C. K. A reactant promoted solvent free synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1#)-thione analogues using ammonium thiocyanate / C. K. Khatri, S. M. Potadar, G. U. Chaturbhuj // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 1778-1780.

151. Мустафа, А. Х. Однореакторный синтез 4-арил-2-цианоимино-3,4-дигидро-1Я-пиримидинов и их реакции / А. Х. Мустафа, А. С. Шестакова, Х. С. Шихалиев // Химия гетероциклических соединений. - 2012. - № 4. -С. 658-664.

152. Cyanamide: a convenient building block to synthesize 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1#-pyrimidine systems via a multicomponent reaction / R. Hulme, O. D. P. Zamora, E. J. Mota, M. A. Pasten, R. Contreras-Rojas, R. Miranda, I.

Valencia-Hernandez, J. Correa-Basurto, J. Trujillo-Ferrara, F. Delgado // Tetrahedron. - 2008. - Vol. 64. - P. 3372-3380.

153. Соловьев, П. А. Синтез и окислительная ароматизация 5-ацетил-6-метил-4-фенил-2-цианимино-1,2,3,4-тетрагидропиримидина под действием диоксида марганца / П. А. Соловьев, А. Д. Шуталев // Химия гетероциклических соединений. - 2009. - № 7. - С. 1023-1030.

154. Синтез 2-гидроксиимино-1,2,3,4-тетрагидропиримидинов / И. В. Возный, Д. П. Степанов, А. Ф. Мишнёв, Р. Жалубовскис // Химия гетероциклических соединений. - 2012. - № 11. - С. 1846-1848.

155. Efficient Biginelli synthesis of 2-aminodihydropyrimidines under microwave irradiation / F. Felluga, F. Benedetti, F. Berti, S. Drioli, G. Regini // Synlett. - 2018. - Vol. 29, iss. 8. - P. 1047-1054.

156. A microwave-mediated catalyst- and solvent-free regioselective Biginelli reaction in the synthesis of highly functionalized novel tetrahydropyrimidines / P. S. Harikrishnan, S. M. Rajesh, S. Perumal, A. I. Almansour // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 1076-1079.

157. Dharma Rao, G. B. A facile one-pot five-component synthesis of glycoside annulated dihydropyrimidinone derivatives with 1,2,3-triazol linkage via transesterification/Biginelli/click reactions in aqueous medium / G. B. Dharma Rao, B. Anjaneyulu, M. P. Kaushik // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. -P. 19-22.

158. Синтез и антиоксидантная активность амидов 2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот / О. В. Кушнир, О. Н. Волощук, Р. И. Ефтеньева, М. М. Марченко, М. В. Вовк // Химико-фармацевтический журнал. - 2014. - Т. 48, № 4. - С. 25-27.

159. Synthesis of some new dihydropyrimidines by iodine as a catalyst at ambient temperature and evaluation of their biological activity / P. D. Zalavadiya, R. M. Ghetiya, B. L. Dodiya, P. B. Vekariya, H. S. Joshi // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2013. - Vol. 50. - P. 973-978.

160. Iron-catalyzed four-member multicomponent reaction for assembly of (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones / Z. Zhang, L. Zhang, X. Duan, X. Yan, Y. Yan, Q. Liu, T. Liu, G. Zhang // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 7745-7751.

161. An effective Biginelli-type synthesis of 1-methoxy-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones / M. A. Kolosov, O. G. Kulyk, M. J. K. Al-Ogaili, V. D. Orlov // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 4666-4669.

162. Diketene as an alternative substrate for a new Biginelli-like multicomponent reaction: one-pot synthesis of 5-carboxamide substituted 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)ones / A. Shaabani, M. Seyyedhamzeh, A. Maleki, F. Hajishaabanha // Tetrahedron. - 2010. - Vol. 66. - P. 4040-4042.

163. Синтез подандов с дигидропиримидиновыми фрагментами на основе полиэфиров с концевыми ацетоацетамидными группами / Е. С. Радионова, О. В. Федорова, Ю.А. Титова, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Химия гетероциклических соединений. - 2015. - Т. 51, вып. 5. - С. 478-482.

164. Курмач, М. Н. 2-Ацилтиоацетамиды в реакции Биджинелли / М. Н. Курмач, А. Б. Рябицкий, В. Н. Брицун // Химия гетероциклических соединений. - 2013. - № 12. - С. 1910-1916.

165. Simple ultrasound-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione-fused steroidal derivatives by a three-component reaction / M. Dutta, J. Gogoi, K. Shekarrao, J.Goswami, S. Gogoi, R. C. Boruah // Synthesis. - 2012. - Vol. 44. - P. 2614-2622.

166. Niralwad, K. S. Microwave-assisted one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using ammonium metavanadate under solvent-free condition / K. S. Niralwad, B. B. Shingate, M. S. Shingare // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - P. 3616-3618.

167. Hassani, Z. An efficient one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using catalytic amount of H2SO4 in water / Z. Hassani, M. R. Islami, M. Kalantari // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2006. - Vol. 16, iss. 17. - P. 4479-4482.

168. Raghuvanshi, D. S. Microwave-assisted one-pot synthesis of functionalized pyrimidines using ionic liquid / D. S. Raghuvanshi, K. N. Singh // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2011. - Vol. 48. - P. 582-585.

169. A DMAP-catalyzed mild and efficient synthesis of 1,2-dihydroquinazolines via a one-pot three-component protocol / C. Derabli, R. Boulcina, G. Kirsch, B. Carboni, A. Debache // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 200-204.

170. Olyaei, A. Guanidine hydrochloride catalyzed, rapid and efficient one-pot synthesis of naphthoxazinones under solvent-free conditions / A. Olyaei, M. Sadeghpour, M. Zarnegar // Химия гетероциклических соединений. - 2013. -№ 9. - С. 1474-1478.

171. A one-pot three-component reaction providing tricyclic 1,4-benzoxazepine derivatives / M. Ghandi, T. Momeni, M. T. Nazeri, N. Zarezadeh, M. Kubicki // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2983-2985.

172. Синтез #-(4-оксо(тиоксо)1,3,5-триазинан-1-ил)ариламидов с участием самарийсодержащих катализаторов / Р. Р Хайруллина, А. Р. Гениятова, А. Г. Ибрагимов, У. М. Джемилев // Химия гетероциклических соединений. -2014. - № 5. - С. 777-781.

173. Subasi, N. T. Highly selective intermolecular one-pot three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of aldehydes, with phosphonates and proline / N. T. Subasi, H. Yalcinkaya, A. S. Demir // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 4329-4334.

174. Hunter, J. Iridium catalyzed three component cycloaddition cascades to fused ring heterocycles / J. Hunter, C. M. Pask, V. Sridharan // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 2774-2777.

175. Kanagaraj, K. Solvent-free multicomponent synthesis of pyranopyrazoles: per-6-amino-^-cyclodextrin as a remarkable catalyst and host / K. Kanagaraj, K. Pitchumani // Tetrahedron Letters. - 2010. - Vol. 51. - P. 3312-3316.

176. L-Proline as an efficicent catalyst for the multi-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles

in water / H. Mecadon, Md. Rumum Rohman, I. Kharbangar, B. M. Laloo, B. Myrboh // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - P. 3228-3231.

177. y-Alumina as a recyclable catalyst for the four-component synthesis of 6-amino-4-alkyl/aryl-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles in aqueous medium / H. Mecadon, Md. Rumum Rohman, M. Rajbangshi, B. Myrboh // Tetrahedron Letters. - 2011. - Vol. 52. - P. 2523-2525.

178. Electrochemically induced one pot synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile derivatives via a four component-tandem strategy / A. Upadhyay, L. K. Sharma, V. K. Singh, R. Dubey, N. Kumar, R. K. Pal Singh // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 1245-1249.

179. Saleh, S. H. Simple and efficient protocol for the synthesis of novel dihydro-1#-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones via a one-pot four-component reaction / S. H. Saleh, A. M. A. Pasha // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53, iss. 50. - P. 6834-6837.

180. Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives / R.-Y. Guo, Z.-M. An, L.-P. Mo, S.-T. Yang, H.-X. Liu, S.-X. Wang, Z.-H. Zang // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 9931-9938.

181. One-pot synthesis of highly functionalized pyrano[2,3-c]pyrazole-4,4'-diacetate and 6-oxo-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives catalyzed by urea / W. Li, R. Ruzi, K. Ablajan, Z. Ghalip // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73, iss. 2. - P. 164-171.

182. Convenient DABCO-catalyzed one-pot synthesis of multi-substituted pyrano[2,3-c]pyrazole dicarboxylates / A. Keyume, Z. Esmayil, L. Wang, F. Jun // Tetrahedron. - 2014. - Vol. 70. - P. 3976-3980.

183. Zonouz, A. M. A green and convenient approach for the synthesis of methyl 6-amino-5-cyano-4-aryl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-3-carboxylates via a one-pot, multi-component reaction in water / A. M. Zonouz, I. Eskandari, H. R. Khavasi // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 5519-5522.

184. L-Proline catalyzed four-component one-pot synthesis of coumarin-containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles under ultrasonic irradiation / M.

385

Seydimemet, K. Ablajan, M. Hamdulla, W. Li, A. Omar, M. Obul // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 7599-7605.

185. Shiri, M. Efficient synthesis of novel functionalized pyrazolo-pyranoquinoline and tetrahydrodibenzo[1,8]naphthyridinone derivatives / M. Shiri, M. Heydari, V. Zadsirjan // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 21162122.

186. Gupta, S. DBU mediated confluent approach for the one pot synthesis of novel 5-hydroxy pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazoles and their dehydration to novel pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole derivatives / S. Gupta, P. Saluja, J. M. Khurana // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 3986-3993.

187. Многокомпонентный синтез и молекулярное строение 3-амино-4-арил(гетарил)-5-арилкарбамоил-2-ароил(алкоксикарбонил, арилкарбамоил)-6-метилтиено[2,3-£]пиридинов / И. В. Дяченко, В. Д. Дяченко, П. В. Дороватовский, В. Н. Хрусталев, В. Г. Ненайденко // Химия гетероциклических соединений. - 2019. - Т. 55 (4/5). - С. 442-447.

188. Features of switchable multicomponent heterocyclizations of salicylic aldehydes and 5-aminopyrazoles with pyruvic acids and antimicrobial activity of the reaction products / M. V. Murlykina, Y. I. Sakhno, S. M. Desenko, I. S. Konovalova, O. V. Shishkin, D. A. Sysoiev, M. N. Kornet, V. A. Chebanov // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 9261-9269.

189. Gunasekaran, P. L-Proline-catalyzed three-component domino reactions for the synthesis of highly functionalized pyrazolo[3,4-6]pyridines / P. Gunasekaran, P. Prasanna, S. Perumal // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 329-332.

190. Домино-реакции пиразол-5-аминов с арилглиоксалями и малононитрилом / О. Н. Петрова, В. В. Липсон, Л. Л. Замигайло, М. Г. Широбокова, В. И. Мусатов, Д. А. Дмитриенко // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, вып. 8. - С. 1176-1180.

191. Синтез и химические свойства 4-ароил-3-метил-4,10-дигидроиндено[1,2-£]пиразоло[4,3-е]пиридин-5-онов / О. Н. Петрова, В. В.

386

Липсон, Л. Л. Замигайло, М. Г. Широбокова, В. И. Мусатов, В. Н. Баумер, Д. С. Софронов // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51, вып. 11. -С. 1627-1635.

192. Циклоконденсации 3-алкилпиразол-5-аминов с 3-арилпроп-2-еналями и циклическими 1,3-дикетонами / Н. И. Земляная, В. В. Бородина, В.И. Мусатов, С. В. Шишкина, Д. С. Софронов, В. В. Липсон // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 4. - С. 576-585.

193. L-Phenylalanine triflate as organocatalyst for divergent approaches to trisubstituted hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine and 1,4-diazepane derivatives / J. Jiang, M. Zhang, W.-B. Wu, H.-B. Lu, Y.-L. Shi, J.-J. Li // Synlett. - 2018. -Vol. 29. - P. 246-250.

194. Synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine in the presence of iodine-water catalytic system / I. R. Siddiqui, P. Rai, A. Srivastava, S. Shamim // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 1159-1163.

195. Rahmati, A. A one-pot four-component synthesis of #-arylidene-2-aryl-imidazo[1,2-a]azin-3-amines / A. Rahmati, A. Moazzam, Z. Khalesi // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 3840-3843.

196. Bayat, M. Stereoselective synthesis of indenone-fused heterocyclic compounds via a one-pot four-component reaction / M. Bayat, F. S. Hosseini, B. Notash // Tetrahedron. - 2017. - Vol. 73. - P. 1196-1204.

197. Дяченко, И. В. Новый многокомпонентный синтез функционально замещенных частично гидрированных тиазоло[3,2-а]хинолина и тиазоло[3,2-а]пиридина / И. В. Дяченко // Журнал органической химии. -2015. - Т. 51, вып. 11. - С. 1614-1616.

198. Olyaei, A. A one-pot, pseudo four-component synthesis of novel benzopyrano[2,3-6]pyridines under solvent-free conditions / A. Olyaei, M. Vaziri, R. Razeghi // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 1963-1966.

199. Одностадийный синтез хромено[2,3-£]пиридинов / И. Н. Бардасов, А. Ю. Алексеева, Н. Л. Малышкина, О. В. Ершов, Д. А. Гришанов // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, вып. 6. - С. 844-847.

387

200. Three-component domino cyclization of novel carbazole and indole fused pyrano[2,3-c]pyridine derivatives / W. Zhang, J. Wang, J. Mao, L. Hu, X. Wu, C. Guo // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 1985-1989.

201. Polyethylene glycol (PEG-400): an efficient and recyclable reaction medium for the synthesis of pyrazolo[3,4-6]quinoline derivatives / K. Karnakar, S. N. Murthy, K. Ramesh, G. Satish, J. B. Nanubolu // Tetrahedron Letters. - 2012. -Vol. 53. - P. 2897-2903.

202. Multicomponent reaction of 2-aminobenzimidazole, arylglyoxals, and 1,3-cyclohexanedione / O. N. Petrova, L. L. Zamigajlo, K. S. Ostras, S. V. Shishkina, O. V. Shishkin, A. V. Borisov, V. I. Musatov, M. G. Shirobokova, V. V. Lipson // Химия гетероциклических соединений. - 2015. - Т. 51, вып. 4. - С. 310-319.

203. ZnCl2-catalyzed three-component domino reactions for the synthesis of pyrano[3,2-c]quinolin-5(6#)-ones / P. Gunasekaran, P. Prasanna, S. Perumal, A. I. Almansour // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 3248-3252.

204. Facile and efficient synthesis of pyrazoloisoquinoline and pyrazolopyridine derivatives using recoverable carbonaceous material as solid acid catalyst / Z. Chen, Y. Shi, Q. Shen, H. Xu, F. Zhang // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 4749-4752.

205. Каскадные двух- и трёхкомпонентные реакции циклизации на основе 1,2-диамино-4-фенилимидазола и циклогексан-1,3-дионов / Д. Ю. Вандышев, Х. С. Шихалиев, А. Ю. Потапов, М. Ю. Крысин // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 9. - С. 1428-1433.

206. Solvent-free synthesis of Monastrol derivatives catalyzed by NaHSO4 / Q. Cheng, Q. Wang, X. Xu, M. Ruan, H. Yao, X. Yang // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2010. - Vol. 47. - P. 624-628.

207. One-pot synthesis of 13-acetyl-9-methyl-11-oxo(or thioxo)-8-oxa-10,12-

л 7

diazatricyclo[7.3.1.0 , ]trideca-2,4,6-trienes under microwave irradiation / Q. Cheng, Q. Wang, T. Tan, N. Chen, M. Shuai // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 2012. - Vol. 49. - P. 1352-1356.

388

208. Синтез, строение и антирадикальная активность новых производных метано[1,3]тиазоло[2,3-<^][1,3,5]бензоксадиазоцина / И. В. Кулаков, С. А. Талипов, З. Т. Шульгау, Т. М. Сейлханов // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 10. - С. 1604-1613.

209. Sedova, V. F. Unexpected transformations of 11-acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2#-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocin-4(3#)-one (thione) / V. F. Sedova, V. P. Krivopalov, O. P. Shkurko // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Vol. 53, № 10. - С. 1163-1166.

210. Azzam, S. H. S. Microwave-assisted, mild, facile, and rapid one-pot three-component synthesis of some novel pyrano[2,3-<i]pyrimidine-2,4,7-triones / S. H. S. Azzam, M. A. Pasha // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 70567059.

211. A green and convenient protocol for the synthesis of novel pyrazolopyranopyrimidines via a one-pot, four-component reaction in water / M. M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M. Tajbakhsh // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 1226-1228.

212. Reddy, A. V. S. Highly efficient and facile synthesis of densely functionalized thiazolo[3,2-a]chromeno[4,3-<i]pyrimidin-6(7#)-ones using [Bmim]BF4 as a reusable catalyst under solvent-free conditions / A. V. S. Reddy, Y. T. Jeong // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 116-122.

213. A simple and expedient synthesis of functionalized pyrido[2,3-c]coumarin derivatives using molecular iodine catalyzed three-component reaction / A. T. Khan, D. K. Das, K. Islam, P. Das // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 6418-6422.

214. Новый многокомпонентный метод синтеза полигидрированных пиразино[1,2-а]хинолинов / С. М. Медведева, Х. С. Шихалиев, М. Ю. Крысин, И. В. Гоцак // Химия гетероциклических соединений. - 2016. - Т. 52, вып. 5. - С. 309-315.

215. Kefayati, H. An unexpected multicomponent reaction leading to 2-arylpyrrolo[2,3,4-£/]acridin-1(2#)-ones / H. Kefayati, F. Narchin, K. Rad-Moghadam // Tetrahedron letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 4573-4575.

216. Синтез новых пирроло[3,2-/]акридинонов и пирроло[3,2-с][1,8]нафтиридинонов конденсацией метоксибензолов или фенолов с изомасляным альдегидом и орто-аминонитрилами / Ю. С. Рожкова, Т. С. Вшивкова, В. В. Морозов, В. Е. Жуланов, А. А. Горбунов, Ю. В. Шкляев // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 11. - С. 12281241.

217. Синтез аннелированных производных 1,8-нафтиридина / А. Ю. Алексеева, И. Н. Бардасов, Д. Л. Михайлов, О. В. Ершов // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 8. - С. 1227-1232.

218. Prakash, K. S. An efficient synthesis of indol-3-yl benzonaphthyridines via copper(II) triflate-catalyzed heteroannulation / K. S. Prakash, R. Nagarajan // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 3635-3638.

219. Shinde, V. V. Organic-base-catalyzed diversity-oriented synthesis of novel pyrimido[1,2-6]indazole-3-carbonitrile / V. V. Shinde, Y. T. Jeong // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. - P. 4377-4382.

220. An efficient microwave-promoted three-component synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidines catalyzed by SiO2-ZnBr2 and antimicrobial activity evaluation / S. R. Devineni, T. R. Madduri, N. R. Chamarthi, C.-Q. Liu, C. M. Pavuluri // Химия гетероциклических соединений. - 2019. - Vol. 55, № 3. -С. 266-274.

221. 4-(Гет)арилзамещенные 4,7-дигидроазолопиримидины и их туберкулостатическая активность / Ю. А. Титова, Е. С. Филатова, О. В. Федорова, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Журнал органической химии. -2019. - Т. 55, № 6. - С. 871-878.

222. Acetic aldehyde in multicomponent synthesis of azolopyrimidine derivatives in water / I. G. Tkachenko, S. A. Komykhov, E. S. Gladkov, V. I. Musatov, V.

A. Chebanov, S. M. Desenko // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2019.

- Vol. 55, № 4/5. - P. 392-396.

223. Синтез и структура подандов, функционализированных фрагментом 4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидина. Разнозамещенные дигидропиримидиновые поданды / Е. С. Филатова, О. В. Федорова, П. А. Слепухин, Г. Л. Русинов, В. Н. Чарушин // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54 (10). - С. 971-976.

224. Филатова, Е. С. Особенности реакции Биджинелли с участием СН-активных подандов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03. - Екатеринбург, 2019. -22 с.

225. Синтез функционализированных производных триазоло[1,5-а]пиримидина / Н. В. Чечина, Н. Н. Колос, И. В. Омельченко, В. И. Мусатов // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, вып. 1. -С. 58-62.

226. Al(III) chloride catalyzed multi-component domino strategy: Synthesis of library of dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5-ajquinazolinones / P. Kour, V. P. Singh, B. Khajuria, T. Singh, A. Kumar // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 4179-4185.

227. Василькова, Н. О. Однореакторный синтез изомерных (2-гидроксифенил)-тетразолоцикланопиримидинов / Н. О. Василькова, В. Н. Филимонова, А. П. Кривенько // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 4. - С. 630-632.

228. Кантин, Г. П. Реакция а-тетралона, 1Я-тетразол-5-амина и ароматических альдегидов в условиях микроволнового облучения -удобный метод синтеза производных 5,6,7,12-тетрагидробензо[^]тетразоло[5,1-£]хиназолинов / Г. П. Кантин, М. Ю. Красавин // Химия гетероциклических соединений. - 2016. - Т. 52, вып. 11.

- С. 918-922.

229. Efficient synthesis of dihydropyrido[4,3-d]pyrimidines by microwave-promoted three-component aza-Diels-Alder reaction / M. M. Sarmah, R. Sarma, D. Prajapati, W. Hu // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 267-271.

230. Трехкомпонентный одностадийный синтез новых 2,5,6,7-функционально замещенных 5,8-дигидропиридо[2,3-^]пиримидин-4(3Я)-онов / Р. Г. Мелик-Оганджанян, Т. Р. Овсепян, Г. С. Караханян, С. Г. Исраелян, Л. Э. Нерсесян, Г. А. Паносян // Журнал органической химии. -2018. - Т. 54, вып. 1. - С. 107-111.

231. Verma, S. Thiourea dioxide in water as a recyclable catalyst for the synthesis of structurally diverse dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones / S. Verma, S. L. Jain // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 2595-2600.

232. Великородов, А. В. Синтез и некоторые превращения метил [4-(оксоацетил)фенил]карбамата / А. В. Великородов, Е. А. Шустова // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 1. - С. 86-89.

233. Ultrasound-assisted one-pot, three-component synthesis of 1#-pyrazolo[1,2-¿]phthalazine-5,10-diones / M. R. Nabid, S. J. T. Rezaei, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir // Ultrasonics Sonochemistry. - 2010. - Vol. 17, Iss. 1. - P. 159-161.

234. Ghahremanzadeh, R. An Efficient One Pot Synthesis of 1#-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione Derivatives / R. Ghahremanzadeh, G. I. Shakibaei, A. Bazgir // Synlett. - 2008. - Vol. 8. - P. 1129-1132.

235. Reddy, M. V. InCl3 - catalyzed green synthesis of 1#-pyrazolo[1,2-6]phthalazine-5,10-diones under solvent-free conditions / M. V. Reddy, Y. T. Jeong // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 3546-3549.

236. One-pot four-component synthesis of 1#-pyrazolo[1,2-£]phthalazine-5,10-dione derivatives / S.-H. Song, J. Zhong, Y.-H. He, Z. Guan // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 7075-7077.

237. Pouramiri, B. Acidic ionic liquids: highly efficient catalysts for one-pot four-component synthesis of pyrazolo[1,2-6]phthalazines under solvent-free conditions / B. Pouramiri, R. Ghahramani Far, M. Zahedifar // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2018. - Vol. 54, № 11. - P. 1056-1060.

392

238. Majumder, S. An efficient and regioselective one-pot multi-component synthesis of pyrimido[4,5-<i]pyrimidine derivatives in water / S. Majumder, P. Borah, P. J. Bhuyan // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 1168-1170.

239. Новый метод синтеза гетероциклической системы - 1,2,3,4-тетрагидроимидазо[5,1-/][1,2,4]триазин-7-амина / Д. Ю. Вандышев, Х. С. Шихалиев, А. Ю. Потапов, С. И. Фирганг, М. Ю. Крысин // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 4. -С. 638-640.

240. Dolatkhah, Z. A three-component synthesis of benzochromenodiazocines and chromenopyridines / Z. Dolatkhah, M. Nasiri-Aghdam, A. Bazgir // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 1960-1962.

241. Трёхкомпонентная конденсация 2,5-диалкилфенолов, изомасляного альдегида и нитрилов. Синтез новых производных 2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен-8-онов и 2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов / Ю. С. Рожкова, К. А. Галата, Т. С. Вшивкова, Ю. В. Шкляев // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 2. - С. 228-234.

242. New spiro derivative of dihydro-1,2,3-triazolo[1,5-a]pyrimidine as a product of multicomponent reaction / E. S. Gladkov, S. M. Sirko, V. I. Musatov, S. V. Shishkina, I. G. Tkachenko, S. A. Komykhov, S. M. Desenko // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Vol. 54, № 12. - С. 1139-1144.

243. Jones, B. Synthesis of oxetane/azetidine containing spirocycles via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction / B. Jones, M. Proud, V. Sridharan // Tetrahedron Letters. - 2016. - Vol. 57. - P. 2811-2813.

244. Сальникова, Т. В. Синтез спиро[пиррол-3,4'-фуро[3,4-6]пиранов] по реакции пирролдионов с малононитрилом и тетроновой кислотой / Т. В. Сальникова, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 1. - С. 129-130.

245. Сальникова, Т. В. Синтез спиро[бензо^]хромен-4,3'-пирролов] по реакции пирролдионов с малононитрилом и 2-гидроксинафталин-1,4-дионом / Т. В. Сальникова, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54, вып. 4. - С. 652-653.

393

246. Дмитриев, М. В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация пирролдионов под действием малононитрила и индан-1,3-диона / М. В. Дмитриев, П. С. Силайчев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, вып. 4. - С. 612-613.

247. Сальникова, Т. В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация пирролдионов, индан-1,3-диона и ациклических енаминов / Т. В. Сальникова, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55, № 3. - С. 367-372.

248. Сальникова, Т. В. Трехкомпонентная спиро-гетероциклизация пирролдионов, 1,3-индандиона и гетероциклических енаминов / Т. В. Сальникова, М. В. Дмитриев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55, № 5. - С. 748-753.

249. Трехкомпонентная спирогетероциклизация пирролдионов под действием малононитрила и циклических енолов / Т. В. Сальникова, М. В. Дмитриев, Е. В. Бушмелева, П. С. Силайчев, А. Н. Масливец // Журнал органической химии. - 2018. - Т. 54, вып. 4. - С. 564-567.

250. One-pot, three-component synthesis of spiro[indeno[1,2-£]quinoline-10,3'-pyrroles] via the Hantzsch-type reaction of 1#-pyrrole-2,3-diones / M. V. Dmitriev, T. V. Salnikova, P. S. Silaichev, A. N. Maslivets // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 67-70.

251. Тырков, А. Г. 5-(Арилметилиден)-2,4,6-пиримидин-2,4,6(1Я,3Я,5Я)-трионы в реакции трехкомпонентной гетероциклизации с альдегидами и иминокислотами / А. Г. Тырков, Е. А. Юртаева, Л. А. Данькова // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, вып. 7. - С. 1058-1061.

252. Synthesis of the functionalized spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,2'-diones via three-component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, and isatins / Y. Han, Q. Wu, J. Sun, C.-G. Yan // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - P. 85398544.

253. Construction of indolenine-substituted spiro[pyrrolidine-2,3'-oxindoles] from 2-alkenylindolenines and isatin-derived azomethine ylides / L. Cui, G.

394

Zhu, S. Liu, X. Bao, X. Zhao, J. Qu, B. Wang // Tetrahedron. - 2018. - Vol. 74. - P. 2369-2375.

254. Клочкова, И. Н. Синтез спиропирролидинов и спиропирролизидинов на основе азометин-илидов / И. Н. Клочкова, М. П. Щекина, А. А. Аниськов // Химия гетероциклических соединений. - 2014. - № 4. - С. 527-536.

255. Jin, S.-S. Ionic liquid catalyzed one-pot synthesis of novel spiro-2-amino-3-phenylsulfonyl-4#-pyran derivatives / S.-S. Jin, H. Wang, H.-Y. Guo // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2353-2356.

256. Park, J. H. A novel synthesis of diverse 2-amino-5-hydroxy-4#-chromene derivatives with a spirooxindole nucleus by Ca(OH)2-mediated three-component reactions of substituted resorcinols with isatins and malononitrile / J. H. Park, Y. R. Lee, S. H. Kim // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 9682-9689.

257. Carbon-SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4#-pyran-3,3'-oxindoles] / B. Maheshwar Rao, G. Niranjan Reddy, T. Vijaikumar Reddy, B. L. A. Prabhavathi Devi, R. B. N. Prasad, J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2466-2471.

258. Feng, J. 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives / J. Feng, K. Ablajan, A. Sali // Tetrahedron. - 2014. -Vol. 70. - P. 484-489.

259. /-Cyclodextrin as a supramolecular catalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole] in aqueous medium / Y. A. Tayade, S. A. Padvi, Y. B. Wagh, D. S. Dalal // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 2441-2447.

260. One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3'-carboxylate derivatives / S. Pal, M. N. Khan, S. Karamthulla, S. J. Abbas, L. H. Choudhury // Tetrahedron Letters. -2013. - Vol. 54. - P. 5434-5440.

261. Yuvaraj, P. Microwave-assisted efficient and highly chemoselective synthesis of oxazolo[5,4-B]quinoline-fused spirooxindoles via catalyst- and

395

solvent-free three-component tandem Knoevenagel/Michael addition reaction / P. Yuvaraj, K. Manivannan, B. S. R. Reddy // Tetrahedron Letters. - 2015. -Vol. 56. - P. 78-81.

262. One-pot construction of spirooxindole backbone via biocatalytic domino reaction / Y.-R. Liang, Y.-J. Hu, X.-H. Zhou, Q. Wu, X.-F. Li // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58. - P. 2923-2926.

263. One-pot three-component reaction for the synthesis of biologically important spiro[benzo[/]quinoline-3,3'-indoline] derivatives / R. Karmakar, U. Kayal, B. Bhattacharya, G. Maiti // Tetrahedron Letters. - 2014. - Vol. 55. - P. 13701372.

264. Debnath, K. Heterogeneous bimetallic ZnFe2O4 nanopowder catalysed facile four component reaction for the synthesis of spiro[indoline-3,2'-quinoline] derivatives from isatins in water medium / K. Debnath, A. Pramanik // Tetrahedron Letters. - 2015. - Vol. 56. - P. 1654-1660.

265. One-pot three-component synthesis of functionalized spirooxindoles in gluconic acid aqueous solution / R.-Y. Guo, P. Wang, G.-D. Wang, L.-P. Mo, Z.-H. Zhang // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 2056-2061.

266. Paul, S. Dual role of the polymer supported catalyst PEG-OSO3H in aqueous reaction medium: synthesis of highly substituted structurally diversified coumarin and uracil fused spirooxindoles / S. Paul, A. R. Das // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 1149-1154.

267. A novel three-component method for the synthesis of spiro[chromeno[4',3':4,5] pyrimido[1,2-6] indazole-7,3'-indoline]-2',6(9^)-dione / A. M. Jadhav, S. G. Balwe, K. T. Lim, Y. T. Jeong // Tetrahedron. - 2017. -Vol. 73. - P. 2806-2813.

268. Efficient synthesis of novel spiro[indole-3,6'-pyrano[2,3-<i][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives through an organobase-catalyzed, three-component reaction / A. A. Esmaeili, S. Amini-Ghalandarabad, F. Mesbah, M. Tasmimi, M. Izadyar, A. R. Fakhari, A. R. Salimi // Tetrahedron. - 2015. - Vol. 71. - P. 2458-2462.

269. Zhang, L.-J. One-pot domino reactions for synthesis of heterocyclic[3.3.3]propellanes and spiro[cyclopenta[6]pyridine-4,2'-indenes] / L.-J. Zhang, C.-G. Yan // Tetrahedron. - 2013. - Vol. 69. - P. 4915-4921.

270. 2-Замещенные 3-нитро-2Я-хромены в реакции с азометин-илидом из нингидрина и пролина: регио- и стереоселективный синтез спиро[инден-2,11'-хромено[3,4-а]пирролизидин]-1,3-дионов / В. Ю. Коротаев, И. Б. Кутяшев, А. Ю. Барков, В. Я. Сосновских // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 11. - С. 1192-1198.

271. One-pot, five-component 1,3-dipolar cycloaddition: A facile synthesis of spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine derivatives / R. Wen, L. Cen, Y. Ma, J. Wang, S. Zhu // Tetrahedron Letters. - 2018. - Vol. 59. - P. 1686-1690.

272. Неожиданная региохимия в реакции [3+2]-циклоприсоединения азометин-илидов инденохиноксалинонового ряда к арилиденмалононитрилам / А. Ю. Барков, Н. С. Зимницкий, И. Б. Кутяшев, В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, вып. 1. - С. 43-50.

273. Регио- и стереоселективное 1,3-диполярное циклоприсоединение стабилизированных азометин-илидов на основе нингидрина и инденохиноксалинонов к арилиденацетонам / А. Ю. Барков, Н. С. Зимницкий, И. Б. Кутяшев, В. Ю. Коротаев, В. Я. Сосновских // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т. 53, вып. 11. - С. 1315-1323.

274. Lipase-initiated one-pot synthesis of spirooxazino derivatives: redesign of multicomponent reactions to expand substrates scope and application potential / X.-Y. Chen, J.-L. Wang, X.-F. Lin, Q. Wu // Tetrahedron. - 2016. - Vol. 72. -P. 3318-3323.

275. Hasaninejad, A. An efficient synthesis of novel spiro[benzo[c]pyrano[3,2-a]phenazines] via domino multi-component reactions using L-proline as a bifunctional organocatalyst / A. Hasaninejad, S. Firoozi, F. Mandegani // Tetrahedron Letters. - 2013. - Vol. 54. - P. 2791-2794.

276. Bhuyan, D. Microwave-assisted efficient synthesis of spiroquinoline derivatives via a catalyst- and solvent-free aza-Diels-Alder reaction / D. Bhuyan, R. Sarma, D. Prajapati // Tetrahedron Letters. - 2012. - Vol. 53. - P. 6460-6463.

277. Beyrati, M. One-pot, three-component synthesis of spiroindoloquinazoline derivatives under solvent-free conditions using ammonium acetate as a dual activating catalyst / M. Beyrati, A. Hasaninejad // Tetrahedron Letters. - 2017. -Vol. 58. - P. 1947-1951.

280. Marvaniya, H. M. Synthesis and in-vitro screening of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives for antihypertensive and calcium channel blocking activity / H. M. Marvaniya, P. K. Parikh, D. J. Sen // Journal of Applied Pharmaceutical Science. - 2011. - Vol. 1, Iss. 5. - P. 109-113.

281. Novel Biginelli dihydropyrimidines with potential anticancer activity: A parallel synthesis and CoMSIA study / B. R. Prashantha Kumar, G. Sankar, R. B. Nasir Baig, S. Chandrashekaran // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44, Iss. 10. - P. 4192-4198.

282. Synthesis, characterization and in silico designing of diethyl-3-methyl-5-(6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamido) thiophene-2,4-dicarboxylate derivative as anti-proliferative and anti-microbial agents / K. Malani, S. S. Thakkar, M. C. Thakur, A. Ray, H. Doshi // Bioorganic Chemistry. - 2016. - Vol. 68. - P. 265-274.

283. Синтез и противомикробная активность #,6-диарил-4-метил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, А. Ю. Федотов, Т. М. Замараева, А. А. Бобылева, Н. Н. Касимова, Т. Ф. Одегова // Химико-фармацевтический журнал. - 2012. - Т. 46, № 12. - С. 24-26.

284. Синтез, строение и изучение противомикробной активности #,6-диарил-4-метил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, А. Ю. Федотов, А. В. Баландина, М. В. Дмитриев // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 11. - С. 1794-1798.

285. Synthesis and pharmacological investigation of 3-(substituted 1-phenylethanone)-4-(substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-

398

carboxylates / R. V. Chikhale, R. P. Bhole, P. B. Khedekar, K.P. Bhusari // European Journal Medicinal Chemistry. - 2009. - Vol. 44. - P. 3645-3653.

286. Синтез диарилзамещенных 3,4-диметил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, А. Ю. Федотов, М.И. Вахрин // Журнал общей химии. - 2013. - Т. 83, вып. 4. - С. 701-702.

287. Синтез и противомикробная активность 6-арил-3,4-диметил-#-фенил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / Т. М. Замараева, Т. Ф. Одегова, А. Ю. Федотов, М. В. Томилов, В. Л. Гейн, П. А. Слепухин // Журнал общей химии. - 2014. - Т. 84, вып. 10. - С. 1672-1675.

288. Лашманова, Е. А. Синтез и химические свойства 5Я-тиазоло[3,2-а]пиримидин-3(2Я^-онов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03. - Самара, 2018. - 24 с.

289. Замараева, Т. М. Реакция Биджинелли в ряду амидов ацетилуксусной кислоты: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.03 - Пермь, 2010. - 108 с.

290. Синтез и противомикробная активность #,6-диарил-4-метил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, И. В. Холкин, Т. М. Замараева, Э. В. Воронина, М. И. Вахрин // Химико-фармацевтический журнал. - 2012. - Т. 46, № 2. - С. 49-51.

291. Синтез и анальгетическая активность #,6-диарил-4-метил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Н. А. Бузмакова, Б. Я. Сыропятов, Н. В. Аликина // Химико-фармацевтический журнал. - 2016. - Т. 50, № 4. - С. 19-21.

292. Синтез 6-арил-4-метил-Д#-диэтил-2-тиоксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Н. А. Бузмакова, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 4. - С. 581-583.

293. Dihydropyrimidinones and -thiones with improved activity against human Polyomavirus family members / A. Manos-Turvey, H. A. Al-Ashtal, P. G.

399

Neednam, C. B. Hartline, J. L. Brodsky // Bioorganic & Medicinal Chemisrty Letters. - 2016. - Vol. 26. - P. 5087-5091.

294. Gein, V. L. Sodium hydrogen sulfate as a catalyst for the synthesis of N,4-diaryl-6-methyl-1 -methyl(phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamides via the Biginelli reaction / V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, M. V. Dmitriev // Химия гетероциклических соединений. - 2018. - Т. 54, № 2. - С. 177-182.

295. El-Hamouly, W. S. Synthesis of new 4-aryl-isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-6-one(thione) and 4-aryl-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-6-one derivatives of potential antihypertensive activity / W. S. El-Hamouly, A.-M. A. El-Khamry, E.M. H. Abbas // Indian journal of chemistry. - 2006. - Vol. 45B, № 9. - P. 2091-2098.

296. Kappe, C. O. 100 Years of the Biginelli dihydropyrimidine synthesis / C.O. Kappe // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49, № 32. - P. 6937-6963.

297. Kurbanova, M. M. Bicyclic compounds obtained by the Biginelli reaction / M. M. Kurbanova // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2010. - Vol. 46, № 4. - P. 599-601.

298. Образование 6-арил-2-метил-4-оксо-Д#-дифенил-2-циклогексен-1,3-дикарбоксамидов в реакции ацетоацетанилида с ароматическими альдегидами, катализируемой смесью ариламина и иода / В. Л. Гейн, А. Н. Янкин, Н. В. Носова, М. В. Дмитриев, О. Е. Насакин // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 1. - С. 63-67.

299. Синтез 13-[^арил(Д^диэтил)аминокарбонил]-9-метил-11 -тиоксо-8-окса-10,12-диазатрицикло[7.3.1.02,7]тридека-2,4,6-триенов / Т. М. Замараева, В. Л. Гейн, Н. А. Бузмакова, М. В. Дмитриев // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 7. - С. 1028-1031.

300. Синтез ^арил-2-метил-4-оксо-3,4,5,6-тетрагидро-2Я-2,6-метанобензо[1,3,5]оксадиазоцин-11-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев, О. Е. Насакин // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, № 6. - С. 853-856.

301. Синтез ^арил(Д^диэтил)-2-метил-4-сульфанилиден-3-фенил-3,4,5,6-2Я-2,6-метано-1,3,5-бензооксадиазоцин-11-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Н. А. Бузмакова, М. В. Дмитриев, О. Е. Насакин, М. И. Казанцева // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, № 1. - С. 90-93.

302. Строение и анальгетическая активность 13-(#-арил(Д#-диэтил)аминокарбонил)-9-метил-11 -тиоксо-8-окса-10,12-

2 7

диазатрицикло[7.3.1.0 , ]тридека-2,4,6-триенов и их 10-N-фенилпроизводных / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Н. А. Бузмакова, И. П. Рудакова, М. В. Дмитриев // Химико-фармацевтический журнал. - 2018. -Т. 52, № 6. - С. 26-28.

303. Kreutzberger, A. Antimykotische wirkstoffe. XIX. 4,6-Disubstituierte 2-(cyanamino)pyrimidine / A. Kreutzberger, M. Sellheim // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1985. - Vol. 22, Iss. 3. - P. 721-723.

304. Cyclic Guanidines. IV. Synthesis of Hypoglycemic N-Benzhydryl Bicyclic Guanidines / A. Kosasayama, T. Konno, K. Higashi, F. Ishikawa // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. - 1979. - Vol. 27, Iss. 4. - P. 841-847.

305. Гейн, В. Л. Синтез и строение ^6-диарил-4-метил-2-цианоимино-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев // Журнал общей химии. - 2017. - Т. 87, вып. 2. - С. 336-339.

306. Цыплякова, Е. П. Синтез биологически активных соединений на основе реакции оксалильных производных метилкетонов со смесью ароматического альдегида и аминосодержащего NH гетероцикла : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук: 15.00.02. - Пермь, 2004. - 21 с.

307. Аминоазолы в трехкомпонентном синтезе 7-замещенных 5-метил-6-этоксикарбонил-4,7-дигидроазоло[1,5-а]пиримидинов / О. В. Федорова, М. С. Жидовинова, Г. Л. Русинов, И. Г. Овчинникова // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2003. - № 8. - С. 1677-1678.

308. Синтез 7-арил-^метил(Д^диэтил)-5-метил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-6-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Н. В. Носова, М. И. Вахрин, П. А. Слепухин // Журнал органической химии. - 2012. - Т. 48, вып. 3. - С. 422-425.

309. Синтез подандов, функционализированных фрагментами 2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидина и 4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидина / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев, И. Г. Овчинникова, О. В. Федорова // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, № 7. - С. 1077-1079.

310. Dichloroacetylaroylmethanes as two-carbon synthons in the Biginelli reaction / V. A. Mamedov, L. V. Mustakimova, A. T. Gubaidullin, S. V. Vdovina, I. A. Litvinov, V. S. Reznik // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2006. - Vol. 42, № 9. - P. 1229-1232.

311. Biginelli condensations of fluorinated 3-oxo esters and 1,3-diketones [1] /

V. I. Saloutin, Ya.V. Burgart, O. G Kuzueva, C. O. Kappe, O. N. Chupakhin // Journal of Fluorine Chemistry. - 2000. - Vol. 103. - P. 17-23.

312. Indium(III) bromide catalyzed one-pot synthesis of trichloromethylated tetrahydropyrimidinones / M. A. P. Martins, M. V. M. Teixeira, W. Cunico, E. Scapin, R. Mayer, C. M. P. Pereira, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, C. Peppe, Y.-F. Yuan // Tetrahedron Lett. - 2004. - Vol. 45. - P. 8991-8994.

313. Acyl pyruvates as synthons in the Biginelli reaction / S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, S. S. Bondarenko, E. N. Ostapchuk, A. A. Tolmachev // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - P. 4229-4232.

314. Synthesis of 6-Acyl-7-aryl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-5-carboxylic acids and their methyl esters / V. L. Gein, E. P. Tsypliakova, O. S. Panova, L. F. Gein // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2007. - Vol. 43, № 9. - 1382-1386.

315. Synthesis of methyl esters of 5-aroyl-6-aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetra-hydropyrimidine-4-carboxylic acids / V. L. Gein, I. V. Krylova, E. P.

Tsypliakova, A. R. Gaifullina, L. I. Varkentin, M. I. Vakhrin // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2009. - Vol. 45 № 7. - P. 829-832.

316. Горгопина, Е. В. Синтез, строение и изучение биологической активности метил 6-арил-5-ароил-4-гидрокси-2-оксогексагидропиримидин-4-карбоксилатов / Е. В. Горгопина, В. Р. Лежнева, Т. М. Замараева // Научно-практический журнал Вестник ПГФА. - 2019. - № 23. - С. 145-147.

317. Новые возможности реакции Биджинелли. Синтез метил 6-арил-5-бензоил-4-метокси-2-оксогексагидропиримидин-4-карбоксилатов / В. Л. Гейн, Е. В. Горгопина, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев // Журнал органической химии. - 2017. - Т. 53, № 11. - С. 1639-1641.

318. Синтез метил 6-арил-5-бензоил-4-гидрокси(метокси)-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксилатов / Е. В. Горгопина, Н. Е. Зенович, Т. М. Замараева, Н. В. Слепова // Научно-практический журнал Вестник ПГФА. - 2018. - № 21. - 137-138.

319. Синтез алкил-7-арил-6-ароил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, О. С. Панова, В. Д. Белоногова // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85, вып. 10. - С. 16671671.

320. Синтез и гипогликемическая активность метил-6-арил(гетерил)-5-(2-фураноил)-3,6-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-4-карбоксилатов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, В. В. Мишунин, В. П. Котегов // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 2. - С. 258-262.

321. Гейн, В. Л. Синтез метил-7-арил-6-циннамоил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксилатов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 1. - С. 160-162.

322. Синтез 9-арил-5,6,7,9-тетрагидротетразоло[5,1-6]хиназолин-8(4Я)-онов / В. Л. Гейн, М. И. Казанцева, Т. М. Замараева, Л. Ф. Гейн, П. А. Слепухин // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85, вып. 8. - С. 1397-1399.

323. Kolosov, M. A. Synthesis and alkylation of diethyl 6-aryl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates / M. A. Kolosov, M. J. K. Al-Ogaili, V.

403

S. Parkhomenko // Chemistry of Heterocyclic Compounds. - 2014. - Vol. 49, Iss. 10. - P. 1484-1489.

324. Синтез диэтил-6-арил-2-оксо-1,2,3,6-тетрагидропиримидин-4,5-дикарбоксилатов / В.Л. Гейн, Т.М. Замараева, Е.С. Волкова, М. В. Дмитриев // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 5. - С. 740743.

325. Гейн, В. Л. Синтез диэтил 6-арил-3,6-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-4,5-дикарбоксилатов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, М. В. Дмитриев // Журнал органической химии. - 2016. - Т. 52, № 4. - С. 572575.

326. Junek, H. Synthesen mit Nitrilen, XXXV. Reaktionen von Tetracyanathylen mit Heterocyclen / H. Junek, H. Aigner // Chemische Berichte. - 1973. - Vol. 106, Iss. 3. - P. 914-921.

327. Gein, V. L. A novel four-component synthesis of ethyl 6-amino-4-aryl-5-cyano-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-3-carboxylates / V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, P. A. Slepukhin // Tetrahedron letters. - 2014. - Vol. 55, Iss. 33. -P. 4525-4528.

328. Gein, V. L. Diethyl oxalacetate sodium salt as a reagent to obtain functionalized spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] / V. L. Gein, T. M. Zamaraeva, P. A. Slepukhin // Tetrahedron Letters. - 2017. - Vol. 58, Iss. 2. -

P. 134-136.

329. Амиды и гидразиды ацилпировиноградных кислот. Сообщение 9 Синтез, антимикробная и анальгетическая активность замещенных амидов 4-арил-3-галоген-2,4-диоксобутановых кислот / Е. Н. Козьминых, А. О. Беляев, Е. С. Березина, В. О. Козьминых, Р. Р. Махмудов, Т. Ф. одегова // Химико-фармацевтический журнал. - 2002. - Т. 36, № 12. - С. 9-11.

330. ^нтез и антимикробная активность комплексных соединений на основе N-гетериламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот / Н. А. Пулина, П. А. Мокин, В. В. Юшков, В. В. Залесов, Т. Ф. Одегова, М. В.

Томилов, К. В. Яценко // Химико-фармацевтический журнал. - 2008. - Т. 42, № 7. - С. 14-16.

331. Synthesis and biological activity of heterylamides of aroylpyruvic acids and 5-arylpyrazole-3-carboxylic acids / Yu. S. Andreichikov, A. V. Milyutin, I. V. Krylova, R. F. Saraeva, E. V. Dormidontova, L. P. Drovosekova, F. Ya. Nazmetdinov, V. E. Kolla // Pharmaceutical Chemistry Journal. - 1990. - Vol. 24 (7). - P. 473-476.

332. Гейн, В. Л. Новый простой синтез ^-ариламидов ароилпировиноградных кислот / В. Л. Гейн, О. В. Бобровская, Л. Ф. Гейн // Журнал органической химии. - 2014. - Т. 50. № 11. - С. 1703-1705.

333. Патент РФ № 2624226 (2017) Гейн В. Л., Бобровская О. В., Одегова Т. Ф. Способ получения ^-ариламидов ароилпировиноградных кислот.

334. Гейн, В. Л. Синтез #-(4-ацетиламиносульфонилфенил)амидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот / В. Л. Гейн, О. В. Бобровская, А. А. Ситникова // Журнал общей химии. - 2014. -Т. 84, Вып. 4. - С. 548-551.

335. Синтез и антибактериальная активность N-(4-гуанидилсульфонилфенил)амидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых (ароилпировиноградных) кислот / В. Л. Гейн, О. В. Бобровская, И. В. Ковтоногова, В. В. Новикова // Журнал общей химии. - 2015. - Т. 85, № 4. - С. 588-591.

336. Синтез и строение (7)-#-арил-2-гидрокси-4-оксо-4-фенилбут-2-енамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Е. В. Горгопина, Н. М. Игидов, О. В. Бобровская, М. В. Дмитриев // Журнал общей химии. - 2018. - Т. 88, вып. 4. - C. 686-689.

337. Горгопина, Е. В. Амиды бензоилпировиноградной кислоты в реакции Биджинелли / Е. В. Горгопина, Т. М. Замараева, В. Л. Гейн // Материалы Всероссийской конференции молодых ученых «Химия и технология гетероциклических соединений». - г. Уфа. - 2017. - С. 104-105.

338. Ширяев, А. К. Синтез 5Я-тиазоло[3,2-а]пиримидинов / А. К. Ширяев, Н. С. Барановская, М. С. Ерёмин // Химия гетероциклических соединений. -2012. - № 10. - С. 1662-1667.

339. Синтез и противомикробная активность гидрохлоридов #,5-диарил-7-метил-3-оксо-2,3-дигидро-5Я-[1,3]тиазоло[3,2-а]пиримидин-6-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, Н. А. Бузмакова, Т. Ф. Одеегова, Л.Ф. Гейн // Химико-фармацевтический журнал. - 2015. - Т. 49, № 8. - С. 18-20.

340. Синтез 6-бутил-7-метилен-8-фенил-5Я-пирроло[3,4-<^]тетразоло[1,5-а]пиримидин-5-она / В. Л. Гейн, О. С. Панова, Е. П. Цыплякова, Л. И. Варкентин, М. И. Вахрин, З. Л. Алиев // Журнал органической химии. -2007. - Т. 43. № 9. - С. 1422-1423.

341. Взаимодействие метил 6-арил-5-ацетил-3,6-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-4-карбоксилатов с аммиаком и алифатическими аминами / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, О. С. Панова, О. Е. Насакин // Журнал органической химии. - 2015. - Т. 51, № 8. - С. 1193-1195.

342. Синтез #-алкил-7-арил-6-ароил-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоксамидов / В. Л. Гейн, Т. М. Замараева, О. С. Панова, В. Д. Белоногова, О. Е. Насакин // Журнал общей химии. - 2016. - Т. 86, вып. 2. - С. 340-342.

343. Синтез и противомикробная активность 8-метил-9-арил и 8,9-диарил-4,9-дигидротетразоло[1',5':1,2]пиримидо[4,5-^]пиразин-5-онов / В. Л. Гейн, О. С. Панова, Е. П. Цыплякова, Э. В. Воронина // Химико-фармацевтический журнал. - 2010. - Т. 44, № 3. - С. 25-28.

344. Синтез и противомикробная активность 9-арил-8-(2-тиеноил)-4,9-дигидротетразоло[1',5':1,2]пиримидо[4,5-^]пиридазин-5(6Я)-онов / В. Л. Гейн, В. В. Мишунин, Е. П. Цыплякова, О. В. Винокурова, М. И. Вахрин // Химиико-фармацевтический журнал. - 2011. - Т. 45, № 9. - С. 22-24.

345. Синтез и взаимодействие с гидразингидратом метиловых эфиров 7-арил-6-(2-тиеноил)-4,7-дигидротетразоло[1,5-а]пиримидин-5-карбоновых

406

кислот / В. Л. Гейн, В. В. Мишунин, Е. П. Цыплякова, М. И. Вахрин, П. А. Слепухин // Журнал органической химии. - 2011. - Т. 47, вып. 7. - С. 10601064.

346. Шкурко, О. П. Дигидропиримидин-2(1Я)-он и его аналоги как платформа для конструирования и синтеза новых биологически активных соединений / О. П. Шкурко, Т. Г. Толстикова, В. Ф. Седова // Успехи химии. - 2016. - 85 (10). - С. 1056-1096.