Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов в органическом синтезе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Моржерин, Юрий Юрьевич
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 279
Оглавление диссертации доктор химических наук Моржерин, Юрий Юрьевич
ВВЕДЕНИЕ.
1. ХИМИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 1,2,3-ТИАДИАЭОЛОВ И -ТРИАЗОЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).
1.1. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов.
1.2. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-триазолов.
1.3. Биологическая активность производных 1 ,2,3-тиадиазола и 1 ,2,3-триазола
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в синтезе производных 1,2,3-триазола2001 год, кандидат химических наук Глухарева, Татьяна Владимировна
Синтез новых гетероциклических систем на основе взаимодействия 5-галогено-1,2,3-тиадиазолов с диаминами2003 год, кандидат химических наук Волкова, Наталья Николаевна
Синтез и свойства карбонилпроизводных 1,2,3-тиадиазола2010 год, кандидат химических наук Прохорова, Полина Евгеньевна
Синтез и свойства 1-амино-5-гидрокси-1,2,3-триазолов. Получение новых конденсированных гетероциклов на их основе2004 год, кандидат химических наук Савельева, Елена Анатольевна
Мезоионные 1,2,3-триазолий-5-олаты и их конденсированные аналоги2006 год, кандидат химических наук Нейн, Юлия Ивановна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов в органическом синтезе»
Одной из самых актуальных фундаментальных научных проблем в органической химии является изучение реакционной способности органических соединений и механизмов химических реакций. Решение этой проблемы имеет большое теоретическое значение, поскольку неизбежно включает открытие новых химических реакций, расширяющих наше знание о химии. С другой стороны, знание реакционной способности г органических соединений и механизма органических реакций имеет огромное практическое значение для направленного синтеза органических соединений и создания новых биологически активных соединений и технических материалов. Хорошо известно, что многие биологически активные вещества содержат фрагменты гетероциклов. В связи с этим, большое значение приобретает поиск новых удобных синтетических методов целенаправленного синтеза гетероциклических систем с заранее заданной структурой.
Перегруппировки и трансформации одних гетероциклов в другие являются нестандартным способом синтеза гетероциклических структур и, как целенаправленный метод синтеза, используются редко. В основном, данный подход применяется для исследования свойств интермедиатов, а также изучения влияния заместителей. Несмотря на это, перегруппировки и трансформации представляют собой перспективные и удобные способы синтеза гетероциклов, труднодоступных другими методами. Этим объясняется повышенный интерес химиков-синтетиков к данным процессам в последнее время.
Помимо этого, возрастающий интерес к перегруппировкам обусловлен возникновением идеи молекулярной электроники, которая основывается на теории использования, в качестве триггеров для электронных устройств, органических молекул. Одним из вариантов этого направления являются обратимые перегруппировки гетероциклов, когда два изомерных соединения могут переходить друг в друга под действием какого-то физического воздействия.
Таким образом, изучение перегруппировок и трансформаций гетероциклов является актуальным и целесообразным не только в синтетическом плане, но и в плане поиска новых технических материалов. Удобными объектами для изучения перегруппировок и трансформаций гетероциклов, на наш взгляд^ являются пятичленные азотсодержащие гетероциклы. Ароматические азолы можно рассматривать в качестве "скрытых" сопряженных диполей. Так, 1,2,3-триазолы обратимо раскрываются до а-диазоиминов, положение этого равновесия в значительной зависит от заместителей в 1,2,3-триазольном цикле. Аналогичное равновесие 1,2,3-тиадиазол - а-диазотион нацело сдвинуто в сторону циклической структуры, однако, раскрытие 1,2,3-тиадиазольного цикла также протекает с очень малым барьером реакции. Таким образом, 1,2,3-триазолы и -тиадиазолы являются удобными исходными для генерации высоко реакци-онноспособных диазосоединений. При наличии в положениях 4 или 5 цикла подходящих центров для атаки диазо-, имино- или тионной групп возможна трансформация этих соединений в новые гетероциклы.
Обобщение экспериментального материала позволяет акцентировать внимание на некоторых нерешенных проблемах в этой области. В первую очередь, следует отметить, что, несмотря на то, что азолы являются гетероароматическими соединениями, раскрытие цикла протекает с очень малым энергетическим барьером. Таким образом, не ясны основные факторы, влияющие как на реакции ретрогетероциклизации, так и на кольчато-цепную таутомерию. Выяснение основных закономерностей и механизма ретро-циклизации позволит прогнозировать направление перегруппировок и трансформаций, что важно для направленного синтеза.
Во-вторых, в настоящее время не разработаны методы целенаправленного синтеза с использованием метода перегруппировок и трансформаций гетероциклов. Большинство трансформаций гетероциклов открыты случайно и являются "неожиданными" для самих синтетиков, применение трансформаций как направленного синтеза носит частный характер.
Решение этих проблем имеет теоретическое и практическое значение для синтеза соединений с заданными свойствами. Настоящая работа посвящена изучению этих вопросов и выполнена в рамках контракта с фармацевтической фирмой "Janssen Pharmaceutical", гранта Конкурсного Центра фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском государственном университете № 95-0-9.4-244 "Теоретические и методологические основы синтеза конденсированных азоло-1,3-тиазинов, -оксазинов, -диазепинов и -1,2,4-триазепинов из новых аналогов 5-аминоимидазол-4-карбоксамида в ряду имидазолов, 1,2,3-триазолов и тиадиазолов", а также в ходе работы по грантам Российского фонда фундаментальных исследований: № 97-03-32941а "Внутримолекулярное инициирование циклизации диазо- и гидразононитрилов, как новый подход к синтезу конденсированных гетероциклов", № 98-03-033045а "Производные N-амино-, окси-, сульфодиазоацетамидов - синтез и реакции гетероциклизации", № 01-03-96431 "Каликсарены и серусодержащие гетероциклы в методах анализа анионов и катионов хрома, мышьяка, сурьмы", № 02-03-96421а р2001УРАЛ "Реакции гетероциклизации диазосоединений и нитрилилидов" и грантов Американского фонда гражданских исследований и развития для независимых государств бывшего Советского союза НОЦ -Перспективные материалы REC-005 и RC1-2393-EK-02 "Теория и применение Гете-роэлектроциклических реакций в органическом синтезе".
Целью настоящей работы является выполнение комплекса научных исследований по разработке новых целенаправленных методов синтеза гетероциклических соединений, ключевой стадией которых является перегруппировка 1,2,3-триазольного или -тиадиазольного циклов. Реализация поставленной цели возможна при решении следующих проблемных задач: разработка методов синтеза производных 1,2,3-триазола и -тиадиазола, создание более полной картины представлений об устойчивости и реакционной способности производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов, изучение механизма перегруппировок производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов и их трансформаций, прогнозирование направлений перегруппировок и трансформаций этих гетероциклов, осуществление комплекса исследований по созданию методов синтеза, в которых ключевой стадией является трансформация 1,2,3-триазольного и -тиадиазольного цикла.
Научная новизна. Систематически изучена кольчато-цепная таутомерия 5-гидрокси-1,2,3-триазол - а-диазоацетамиды, найдено влияние заместителей на данную изомерию. Впервые показано, что Ы-арил- и Ы-алкилдиазоацетамиды циклизуются в соответствующие 1,2,3-триазолы по различным механизмам, первые - по гетероэлек-троциклическому, вторые - по электроциклическому. Обнаружены новые перегруппировки в ряду 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов. Показано, что введение электроноакцеп-торных заместителей в положение 1 1,2,3-триазол-5-олатов или к атому азота карбамо-ильной группы в положении 4 приводит к установлению тройного равновесия диазо-соединение - изомерные триазол-5-олаты. Обнаружено, что при взаимодействии 5-гидразино-1,2,3-тиадиазолов с пентахлоридом фосфора в толуоле или ксилоле происходит трансформация в 1,2,3-триазол и алкилирование атома серы меркаптогруппы метальной группой растворителя. Впервые систематически изучены перегруппировки Корнфорта в ряду 1,2,3-тиадиазолов и -триазолов. Показано, что 1-алкил-1,2,3-триазолы являются продуктами термодинамического контроля в реакции диазоацета-мидов, а 1-арил-1,2,3-триазолы - продуктами кинетического контроля. Найдены условия протекания обратимой перегруппировки 4-карбамоил-1,2,3-триазол-5-олатов в изомерные гетероциклы, а также 1,2,3-триазол-4-тиокарбоксамидов в 1,2,3-тиадиазол-4-карбимины. Обнаружен новый тип трансформаций в ряду азолов - трансформации с участием четырех атомов боковой цепи. Показано, что 5-гидразоно-1,2,3-тиадиазолы под действием хлористого тионила перегруппировываются в [1,2,3]триазоло[5,1
Ь][1,3,4]тиадиазины. Найдены новые перегруппировки с участием нескольких гетеро циклов, при этом перегруппировка первого гетероцикла вызывает трансформацию второго. Так было показано, что ансамбль гетероциклов, содержащий 1,2,3-триазольный и -тиадиазольный циклы, претерпевает перегруппировку типа "домино" с образованием изомерного 5-(1,2,3-триазол-4-ил)-1,2,3-тиадиазола. Обнаружен тандем перегруппировок Корнфорта: 4-(1,2,3-триазол-1-ил)имино-1,2,3-тиадиазол претерпевает две последовательные перегруппировки с образованием 4-М-(4-тиокарбамоил-1,2,3-триазол-1 -ил)карбамоил-1-метил-1,2,3-триазол-5-олата. Показано, что применение метода конкурирующих реакций в модификации внутримолекулярных конкурирующих реакций, когда и реагент, и две мишени находятся в одной молекуле, для исследования реакционной способности позволяет снять классические ограничения этого метода, накладываемые на исследуемые реакции, в том числе и ограничение по необратимости исследуемых реакций. Систематически изучена реакция нуклеофильного замещения атома галогена в положении 5 1,2,3-тиадиазольного цикла.
Практическая значимость. Разработаны целенаправленные методы синтеза гетероциклических соединений, в которых ключевой стадией является трансформация
1,2,3-триазола или -тиадиазола. На основе реакции 1,2,3-тиадиазол-4-карбальдегидов с аминами разработан препаративно-удобный метод получения 1,2,3-триазол-4-кгфботиоамидов. При взаимодействии 1,2,3-триазол-5-олатов с алкилирующими агентами синтезирован новый тип цвиттер-ионных производных 1,2,3-триазолов, в том числе и новых, неописанных в литературе цвиттер-ионных гетероциклических систем. Разработаны методы синтеза 1,2,3-тиадиазолов, содержащих остатки природных соединений. На основе реакции нуклеофильного замещения разработан метод синтеза широкого ряда производных 1,2,3-тиадиазолов и -триазолов, а также конденсированных систем на основе этих гетероциклов, обладающих биологической активностью. Обнаружено, что сульфониламидные производные каликс[4]арена являются селективными рецепторами для сульфат-анионов. Разработан метод синтеза анионных и дитоп-ных рецепторов.
Структура и объем работы. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, главы обсуждения собственных исследований автора, экспериментальной части, выводов и списка литературы, содержащего 665 наименований. Объем работы 279 с.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Новые перегруппировки неконденсированных производных фуроксана2004 год, кандидат химических наук Молотов, Сергей Игоревич
Спектроскопия ЯМР и строение замещенных азолов2003 год, доктор химических наук Ларина, Людмила Ивановна
Протолитические равновесия азотсодержащих гетероароматических соединений2006 год, доктор химических наук Трифонов, Ростислав Евгеньевич
1,2,3,4-тетразин-1,3-диоксиды, аннелированные 1,2,3-триазольным кольцом: синтез и свойства2014 год, кандидат наук Воронин, Алексей Александрович
Синтез полиядерных азолсодержащих систем2007 год, кандидат химических наук Верхозина, Ольга Никитична
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Моржерин, Юрий Юрьевич
4. Выводы
1. Разработаны целенаправленные методы синтеза гетероциклических соединений, в котором ключевой стадией является трансформация 1,2,3-триазола или -тиадиазола.
2. Обнаружены новые перегруппировки в ряду 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов. Показано, что введение электроноакцепторных заместителей в положение 1 1,2,3-триазол-5-олатов или к атому азота карбамоильной группы в положении 4 приводит к установлению тройного равновесия диазосоединение - изомерные триазол-5-олаты. Обнаружено, что при взаимодействии 5-гидразино-1,2,3-тиадиазолов с пен-тахлоридом фосфора в толуоле или ксилоле происходит трансформация в 1,2,3-триазол и алкилирование атома серы меркаптогруппы метальной группой растворителя.
3. Систематически изучена кольчато-цепная таутомерия 5-гидрокси-1,2,3-триазол -а-диазоацетамиды, найдено влияние заместителей на данную изомерию. Впервые показано, что Ы-арил- и Ы-алкилдиазоацетамиды циклизуются в соответствующие 1,2,3-триазолы по различным механизмам, первые по гетероэлектроциклическому, вторые по электроциклическому.
4. Впервые систематически изучены перегруппировки Корнфорта в ряду 1,2,3-тиадиазолов и -триазолов. Показано, что 1-алкил-1,2,3-триазолы являются продуктами термодинамического контроля в реакции диазоацетамидов, а 1-арил-1,2,3-триазолы - продуктами кинетического контроля. Найдены условия протекания обратимой перегруппировки 4-карбамоил-1,2,3-триазол-5-олатов в изомерные гете-роциклы, а также 1,2,3-триазол-4-тиокарбоксамидов в 1,2,3-тиадиазол-4-карбимины. На основе реакции 1,2,3-тиадиазол-4-карбальдегидов с аминами разработан препаративно-удобный метод получения 1,2,3-триазол-4-карботиоамидов.
5. Обнаружен новый тип трансформаций в ряду азолов - трансформации с участием четырех атомов боковой цепи. Показано, что 5-гидразоно-1,2,3-тиадиазолы под действием хлористого тионила перегруппировываются в [1,2,3]триазоло[5,1-Ь] [ 1,3,4]тиадиазины.
6. Найдены новые перегруппировки с участием нескольких гетероциклов, при этом перегруппировка первого гетероцикла вызывает трансформацию второго. Так было показано, что ансамбль гетероциклов, содержащий 1,2,3-триазольный и -тиадиазольный циклы, претерпевает перегруппировку типа "домино" с образованием изомерного 5-(1,2,3-триазол-4-ил)-1,2,3-тиадиазол. Обнаружен тандем перегруппировок Корнфорта: 4-( 1,2,3-триазол-1 -ил)имино-1,2,3-тиадиазол претерпевает две последовательные перегруппировки с образованием 4-М-(4-тиокарбамоил-1,2,3 -триазол-1 -ил)карбамоил-1 -метил-1,2,3 -триазол-5 -олата.
7. При взаимодействии 1,2,3-триазол-5-олатов с алкилирующими агентами синтезирован новый тип цвиттер-ионных производных 1,2,3-триазолов, в том числе и новых неописанных в литературе цвиттер-ионных гетероциклических систем.
8. Разработаны методы синтеза 1,2,3-тиадиазолов, содержащих остатки природных соединений. На основе реакции нуклеофильного замещения разработан метод синтеза широкого ряда производных 1,2,3-тиадиазолов и -триазолов, а также конденсированных систем на основе этих гетероциклов, обладающих биологической активностью.
9. Обнаружено, что сульфониламидные производные каликс[4]арена являются селективными рецепторами для сульфатанионов. Разработаны методы синтеза анионных и дитопных рецепторов.
1.4. Заключение
Трансформации 1,2,3-тиадиазолов и 1,2,3-триазолов позволяют синтезировать трех-, четырех-, пяти-, шести-, а также семичленные гетероциклы. Реакции разложения 1,2,3-тиадиазолов представляют оригинальный подход к синтезу линейных органических соединений, таких, как тиоамиды, эфиры тиокислот, тиоэфиры кислот, гидроксамовые кислоты и т.д. Эти реакции используются также для синтеза полимеров и дендримеров, обладающих интересными техническими свойствами. Среди производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов найдены вещества, обладающие различными видами биологической активности.
Обобщение экспериментального материала позволяет акцентировать внимание на некоторых нерешенных проблемах в этой области химии 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов. В первую очередь, следует отметить, что, несмотря на то, что азолы являются гетероароматическими соединениями, раскрытие цикла протекает с очень малым энергетическим барьером. Однако, не ясны основные факторы, влияющие как на реакции ретрогетероциклизации, так и на кольчато-цепную таутомерию. Выяснение основных закономерностей и механизма ретро-циклизации позволит прогнозировать направление перегруппировок и трансформаций, что важно для направленного синтеза.
Во-вторых, в настоящее время не разработаны методы целенаправленного синтеза с использованием метода перегруппировок и трансформаций гетероциклов. Большинство трансформаций гетероциклов открыты случайно и являются "неожиданными" для самих синтетиков, применение трансформаций как направленного синтеза носит частный характер.
Решение этйх проблем имеет теоретическое и практическое значение для синтеза соединений с заданными свойствами. Настоящая работа посвящена изучению этих вопросов. Целью данной работы является выполнение комплекса научных исследований по разработке новых целенаправленных методов синтеза гетероциклических соединений на основе соединений, содержащих 1,2,3-триазольный и -тиадиазольный цикл. Реализация поставленной цели возможна при решении следующих проблемных задач:
- разработка методов синтеза производных 1,2,3-триазола и -тиадиазола,
- создание более полной картины представлений об устойчивости и реакционной способности производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов,
- изучение механизма перегруппировок производных 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов и их трансформаций,
- прогнозирование направлений перегруппировок и трансформаций этих гетероциклов,
- осуществление комплекса исследований по созданию методов синтеза, в которых ключевой стадией является трансформация 1,2,3-триазольного и -тиадиазольного цикла.
2. ПЕРЕГРУППИРОВКИ и ТРАНСФОРМАЦИИ 1,2,3-ТРИА30Л0В и 1,2,3-ТИАДИАЗОЛОВ
При помощи перегруппировок и трансформаций 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов могут быть получены различные гетероциклы, недоступные или малодоступные другими методами синтеза. Как было показано в предыдущей главе, раскрытие циклов протекает с невысокой энергией активации, но зачастую равновесие смещено в сторону циклической структуры. Для того, чтобы инициировать перегруппировку 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов в другой гетероцикл необходимо, чтобы исходный гетеро-цикл содержал подходящие заместители, способные реагировать либо с диазогруппой, либо с иминной (тионной) функцией, такие, как амино-, диазо-, азидо- группы и т.д. В настоящей главе представлены разработанные нами способы получения 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов, содержащих в положениях 4 и 5 кольца заместители, служащие центрами атаки диазо- или тионой групп, и методы синтеза, основанные на перегруппировках и трансформациях 1,2,3-триазолов и -тиадиазолов.
Согласно классификации L'abbé493 перегруппировки и трансформации азолов можно подразделить на следующие типы:
Кольчато-цепная таутомерия
Перегруппировки с участием одного атома боковой цепи (перегруппировки Димрота)
Перегруппировки с участием двух атомов боковой цепи (перегруппировки Корнфорта)
Перегруппировки с участием трех атомов боковой цепи (перегруппировки Болтона-Катрицкого)
2.1. Кольчато-цепная таутомерия
С целью выяснения основных закономерностей раскрытия 1,2,3-триазольного цикла нами были проведены систематические исследования кольчато-цепной таутомерии 1,2,3-триазол - диазоацетамид.
2.1.1. Синтез и кольчато-цепная таутомерия 1-арил(алкил)-5-гидрокси-1ДЗ-триазол-4-карбонитрилов
Настоящий раздел посвящен кинетическому и теоретическому изучению механизмов ретро - гетеро цикли зации производных 5-гидрокси-4-циано-1,2,3-триазолов 1 в 2-диазо-2-цианоацетамиды 2.
Диазоацетамиды 2а-и были синтезированы реакцией ди азотирования из соответствующих аминов За-и, которые были получены по следующей схеме494: о
II ^.N о о II ^.N J^ NaNOj
N" ° RHN^ ^ ,H| RUN'
RHN' ^ II NH, HC' О
NOH
N 4а-н 3a"
1)EtONa JV—r(
RHN' >T ---V^ 1-4: R= C6H4OMe-4 (a), C6H4Me-4 (6), Ph (в), C6H4Br-4 (r).
2)HCI OH C6H4COOEt-4 (д), H (e), Me (ж), C6H,,-cyclo (з), PhCH2 (н) R
2а-и 1а-в
При обработке диазосоединений 2а-и последовательно эквимолярным раствором этилата натрия и раствором 0.1 н соляной кислоты были выделены триазолы 1а-и. Циклические продукты 1а-д были выделены также при перекристаллизации диазосоединений 2а-д из воды.
Известно185, что диазомалондиамид 5 при нагревании медленно циклизуется в 5-гидрокси-1,2,3-триазол 6. Равновесие между ними устанавливается после многодневного кипячения в эт§йоле и смещено в сторону цепной формы. л cn
CONH, О
1 II .4 N м » .^ <<
N Н N, I i 1 r
6 2а-и 1а-и
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Моржерин, Юрий Юрьевич, 2004 год
1. G. L'abbé. Molecular rearrangements of lH-l,2,3-triazoles and 1,2,3-thiadiazoles. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990. Vol. 99. № 4. P. 281-291.
2. R. Shulz, A. Schweig. 1,2,3-Benzooxadiazol. Hachweis in Argon Matrix und in Losung.
3. Angew. Chem. 1984. Bd. 96. № 7. S. 494-495.
4. В. А. Бакулев, И. П. Глориозов. Квантово-химический расчет циклизации 2-диазо-этанимнна в 1Н-1,2,3-триазол. ХГС. 1989. № 4. С. 504-507.
5. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Том 5. Физическая органическая химии. М. : ВИНИТИ. 1985. С. 130.
6. Е. N. Marvell. Thermal Electrocyclic Reactions. New York: Academic Press. 1980. 214 p.
7. G. Zecchi. 1,7-Electrocyclic Reactions of a,ß,y,ö-Unsaturated 1,3-Dipoles as a Synthetic Route to Seven-Membered Heterocycles Synthesis. 1991. № 3. P. 181-188.
8. V. A. Bakulev, С. O. Kappe, A. Padwa. Application of the 1,5-Electrocyclic reaction in heterocyclic synthesis. "Organic Synthesis: Theory and Applications"; Hudlicky, T. , ed. Greenwich: JA1 Press. 1996. Vol. 111. P. 149.
9. R. B. Woodward, R. Hofmann. The Conseryation of Orbital Symmetry. New York: Verlag Chemie, Weinheim: Academic Press, 1970. 241 p.
10. L. A. Burke, G. Leroy, M. T. Nguyen. Theoretical study of the vinyl azide-. upsilon.-triazole isomerization. J. Am. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. № 12. P. 3668-3674.
11. W. M. F. Fabian, V. A. Bakulev, С. O. Kappe. Pericyclic versus pseudopericyclic 1,5-electrocyclization of iminodiazomethanes. An ab initio and density functional theory study.
12. J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 17. P. 5801-5805.
13. D. M. Birney, S. Ham, G. R. Unruh. Pericyclic and Pseudopericyclic Thermal Cheletropic Decarbonylations: When CA a Pericyclic Reaction Haver a Planar, Pseudopericyclic Transition State? J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. № 19. P. 4509-4517.
14. P. Хьюзген. Важный принцип химии гетерециклов: электроциклические реакции соединений типа пентадиенильного аниона. ХГС. 1981. № 5. С. 579-598.
15. H. Matsui, Е. J. Zuckerman, N. Katagiri, T. Sugihara, С. Kaneko, S. Ham, D. M. Birney. FTER and ab Initio Studies of Gaseous Nitrosoketene via Pyrolysis of Isonitroso Meld rum's Acid. J. Phys. Chem. 1997. Vol. 101. № 21. P. 3936-3941.
16. W. M. F. Fabian, С. O. Kappe, V. A. Bakulev. Ab Initio and Density Functional Calculations on the Pericyclic vs Pseudopericyclic Mode of Conjugated Nitrile Ylide 1,5
17. Electrocyclizations. J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 1. P. 47-53.
18. M. T. Nguyen, T.-K. Ha, R. A. M. O'Ferrall. An ab initio study of the cyclization and rearrangement of vinyl-, imidoyl-, and formylketene. J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. № 10. P.3251-3256.
19. S. Ham, D. M. Birney. Imidoylketene: An ab Initio Study of Its Conformations and Reactions.
20. J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. № 12. P. 3962-3968.
21. D. M. Birney, X. L. Xu, S. Ham, X. M. Huang. Chemoselectivity in the Reactions of Acetylketene and Acetimidoylketene: Confirmation of Theoretical Predictions. J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 21. P. 7114-7120.
22. S. Ham, D. M. Birney. An ab initio study of the reactivity of nitrosoketene with formaldehyde.
23. Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 44. P. 8113-8116.
24. Ю. Ю. Моржерин, Т. В. Глухарева, В. А. Бакулев В.А. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе. ХГС. 2003. № 6. С. 803-829.
25. Wolff. Über 1,2,3-Thiadiazole. Justus Liebigs Ann. Chem. 1904. Bd. 333. S. 1-27.
26. M. Caron. Convenient preparation of 5-alkyl-4-carbalkoxy-l,2,3-thiadiazoles. J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. № 21. P. 4075-4077.
27. Ю. M. Шафран, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, 3. В. Пушкарева. 1,5-Диполярная циклизация производных 2-диазо-2-циано-уксусной кислоты в 1,2,3-триазолы и -1,2,3-тнадиазолы. ХГС. 1982. № 12. С. 1696-1697
28. N. P. Peet, S. Sunder. Synthesis of 1,2,3-thiadiazoles. J. Heterocycl. Chem. 1975. Vol. 12. № 6. P. 1191-1197.
29. M. I. Levinson, M. P. Cava. The synthesis of acenaphtol,2-c.l,2,3-thiadiazoIe and phennantro[9,10-c]thiadiazole. Heterocycles. 1982. Vol. 19. № 2. P.241-243.
30. Ю. M. Шафран, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, Г. И. Валидуда. Гетероциклнзацня соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. ХГС. 1986. № 5. С. 691-696.
31. Н. Pechmann, А. Nold. Über die Einwirkung von Diazomethan auf Phenylsenfiil. Chem. Ber. 1896 . Bd. 29. № 3. S. 2588-2593.
32. D. Martin, W. Mucke. Cycloaddition von Diazoalkanen an Isotiocyanate. Justus Liebigs Ann. Chem. 1963. Bd. 682. S. 90-98.
33. G. Mioston, R. Huisgen. Open-chain aliphatic thiones and diazomethane; reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonilydes. Tetrahedron Lett. 1989. Vol 30. № 50. P. 7045-7048.
34. J. Goerdeler, G. Gnad. Über 5-Amino-l,2,3-thiadiazole. Chem. Ber. 1966. № 99. P. 1618-1625.
35. C. D. Hurd, R. I. Mori. On Acylhydrazones and 1,2,3-Thiadiazoles. J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 20. P. 5359-5364.
36. P. Stanetty, M. Kremslehner. Synthesis of thieno3,2-d.[l,2,3]thiadiazoles. New mechanistic aspects of the Hurd-Mori reaction. Heterocycles. 1998. Vol. 48. № 2. P. 259-266.
37. P. Stanetty, M. Kremslehner, M. Müller. Application of the Hurd-Mori reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles. J. HeterocycL Chem. 1996. Vol. 33. P. 17591763.
38. M. C. Mok, D. W. S. Mok. The metabolism of 14C.-thidiazuron in callus tissues of Phaseoluslunatus. Physiol. Plant. 1985. Vol. 65. № 4. P. 427-432.
39. H. Hatano, K. Wakamatsu. L-105 in the field of ophthalmology. Chemotheropy (Tokyo). 1986. Vol. 34. № 3. P. 721-724.
40. V. A. Katz, O. U. Thulke, U. Conrath. A benzothiadiazole primes parsley cells for augmented elicitation of defense responses. Plant Physiol. 1998. Vol. 117. № 4. P. 1333-1339.
41. O. Zimmer, H. Meier. A new type of foto-cross-linking. J. Chem. Soc. , С hem. Commun. 1982. № 9. P. 481-482.
42. W. Dehaen, M. Voets, S. Smeets, M. Smet. New ring cleavage reactions and recyclizations starting from 1,2,3-thiadiazoles. Phosph.,Sulf, Silicon. 1999. Vol. 153-154. P. 427-428.
43. F. R. Kurzer. Thiadiazoles and selenadiazoles Org. Compd. Sulphur, Selenium, Tellurium. 1977. №4. P. 417-452.
44. В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин. Структура, синтез и свойства 1,23-тиадиазолов. ХГС. 1986. №8. С. 1011-1028.
45. Е. W. Thomas. 1,2,3-Thiadiazoles. Editor: Storr, Richard С. Compr. Heterocycl. Chem. II. Oxford: Pergamon Press. 1996. Vol. 4. P. 289-305.
46. G. L'abbé, В. D'hooge, W. Dehaen. 1,2,3-Thiadiazoles as a convenient source for the study of molecular rearrangements, single bond/no bond resonance, and dendrimer synthesis. Molecules. 1996. № 1. P. 190-200.
47. W. Dehaen, M. Voets, V. A. Bakulev. Synthesis and Properties of 1,2,3-thiadiazoles. Adv. in
48. Nitrogen Heterocyc. Stamford, Connecticut: JAI Press Inc. 2000. Vol. 4. P. 37.
49. K. H. Pannell, A. J. Mayr, D. Van Derveer. Transition metal heterocyclic chemistry. 7. Stabilization of an a-diazo thioketone (a new class of compound) by a unique linear triiron cluster. J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. № 19. P. 6186-6188.
50. T. L. Gilchrist, P. G. Mente, С. W. Rees. Reaction of 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-selenadiazoleswith nonacarbonyldiiron. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. № 17. P. 2165-2170.
51. G. N. Schrauzer, H. Kisch. Stabilization of 1,3-dipoles by я-complex formation. Iron carbonyl derivatives of thio- and selenoketocarbenes. J. Amer. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. № 8. P. 25012507.
52. M. Torres, O. P. Strausz. Competing Wolff rearrangements of acetylthioacetylmethylene.
53. Nouv. J. Chim. 1980. Vol. 4. № 12. P. 703-705.
54. К. H. Pannell, A. J. Mayr, D. Van Derveer. Transition metal heterocyclic chemistry. Part 5. Reductive cleavage of the N:N bond of 1,2,3-thiadiazoles by iron carbonyl. Organometallics. 1983. Vol. 2. № 4. P. 560-562.
55. K. P. Zeller, H. Meier, E. Mueller. Photolysis of 1,2,3-thiadiazoles. Ш. Justus Liebigs Ann. Chem. 1972. Bd. 766. S. 32-44.
56. H. Meier, H. Kolshorn. Kinetic analysis for the conversion of oxirenes or thiirenes and their open-chain valence isomers. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1980. Vol. 35B. № 8. P. 1040-1048.
57. A. Naghipur, K. Reszka, J. W. Lown, A. M. Sapse. Benzoxathiete and related structures: experimental and quantum chemical studies. Can. J. Chem. 1990. Vol. 68. № 11. P. 19501960.
58. G. Seybold, C. Heibl. Flash thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles. Simple route to thioketenes.
59. Angew. Chem. 1975. Vol. 87. № 5. P. 171-172.
60. A. Krantz, J. Laureni. Matrix photolysis of 1,2,3-thiadiazole. Possible involvement of thiirene.
61. J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. № 21. P. 6768-6770.
62. B. Bak, H. Svanholt, A. Holm. Production, microwave spectrum, barrier to internal rotation, dipole moment and molecular models of methylthioketene, CH3-CH:C:S. Acta Chem. Scand., Ser. A. 1980. Vol. A34. № 9. P. 625-630.
63. A. Krantz, J. Laureni. Characterization of matrix-isolated antiaromatic three-membered heterocycles. Preparation of the elusive thiirene molecule. J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol. 103. № 3. p. 486-496.
64. M. Torres, I. Safarik, A. Clement, R. K. Gosavi, O. P. Strausz. The vibrational spectra of thioketene and deuterothioketenes. Can. J. Chem. 1984. Vol. 62. № 12. P. 2777-2782.
65. T. Jergensen, C. Th. Pedersen, R. Flammang. Formation of thioketenes by thermal fragmentation of l,2-dithiol-3-ones. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.1997. № 2. P. 173-177.
66. G. Seybold, C. Heibl. Flash-thermolysis of organic compounds, 4. Thioketenes from 1,2,3-thiadiazoles and 1,3-dithietane derivatives. Chem. Ber. 1977. Vol. 110. № 4. P. 1225-1238.
67. B. Bak, O. J. Nielsen, H. Svanholt, A. Holm, N. H. Toubro, A. Krantz, J. Laureni. Microwave spectra of thioketene and four of its isotopic species. Acta Chem. Scand. , Ser. A. 1979. Vol. A33. № 2. P. 161-165.
68. R. Raap, R. G. Micetich. Reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. New route to 1-alkynyl thio ethers. Can. J. Chem. 1968. Vol. 46. № 7. P. 1057-1063.
69. J. Laureni, A. Krantz, R. A. Hajdu. Photolysis of isotopically labeled 1,2,3-selenadiazole and 1,2,3-thiadiazole. J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. № 24. P. 7872-7874.
70. E. Schaumann, F. F. Grabley. Thioketene syntheses. V. Allyl-substituted thioketenes via thio-Claisen rearrangement. Liebigs Ann. Chem. 1979. № 11. P. 1746-1755.
71. I. Ganjian. Preparation of p-hydroxy sulfides from 1,2,3-thiadiazoles. Comparison of the effect of phenylmagnesium bromide on a-thio and a-seleno ketones. J. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 27. № 7. P. 2037-2039.
72. H. Sugiyama, Y. Hayashi, H. Kawaguchi, K. Tatsumi. Synthesis of Alkynechalcogenolato Complexes of Titanocene(IV) and Samarocene(IH) and Formation of a Ti2Ni Trinuclear Cluster Cp2Ti(□ -SC=CPh)2.2Ni. Inorg. Chem. 1998. Vol. 37. № 26. P. 6773-6779.
73. M. Voets, M. Smet, W. Dehaen. Synthesis of alkynyl sulfides by a novel ring cleavage of 5-chloro-l,2,3-thiadiazoles in the presence of organometallic reagents. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999. № 11. P. 1473-1476.
74. M. Barth, H. Buehl, H. Meier. Fragmentation of 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-selenadiazoles with strong bases. Chem.-Ztg. 1977. Vol. 101. № 10. P. 452-453.
75. H. Buehl, H. Gugel, H. Kolshom, H. Meier. An improved synthesis of cyclooctyne. Synthesis 1978. № 7. P. 536-537.
76. V. Padmavathi, R. P. Sumathi, M. V. Reddy, D. B. Reddy. Cyclopropyl and pyrazolylselenadiazolyl and thiadiazolyl sulfones and their reactivity. Org. Prep. Proced. Int. 1998. Vol. 30. №2. P. 187-194.
77. H. Bock, B. Solouki, G. Bert, P. Rosmus. Unstable intermediates. 5. Thioketene./. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. № 5. P. 1663-1664.
78. G. L'abbé, P. Vossen, W. Dehaen, S.Toppet. Ring-opening Desulfurization of 1,2,3-Thiadiazolium Salts with N-Nucleophiles. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. P. 2079-2080.
79. E. Schaumann, J. Ehlers, W. R. Foerster, G. Adiwidjaja. Thiirenes as intermediates in the thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles. Chem. Ber. 1979. Bd. 112. № 5. S. 1769-1778.
80. E. Schaumann, J. Ehlers, H. Mrotzek. Thioketene syntheses. TV. Thioketenes from 5-alkyl- or 5-heterosubstituted 1,2,3-thiadiazoles; indications for the participation of thiirenes. Liebigs Ann. Chem. 1979. № 11. P. 1734-1745.
81. B. D. Larsen, H. Eggert, N. Harrit, A. Holm. Photolysis of 1,2,3-thiadiazole. Formation of thiirene by secondary photolysis of thioketene. Acta Chem. Scand. 1992. Vol. 46. № 5. P. 482486.
82. H. Meier, H. Buehl. Thermal Wolff rearrangement of 1,2,3-thiadiazole. J. Heterocycl. Chem. 1975. Vol. 12. № 3. P. 605-606.
83. H. Buehl, B. Seitz, H. Meier. Thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles. Tetrahedron. 1977. Vol. 33. № 4. p. 449-452.
84. U. Timm, H. Buehl, H. Meier. Formation of thiirene. J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15. № 4. P. 697-698.
85. U. Timm, H. Meier. Labeling experiments in 1,2,3-thiadiazole fragmentation. J. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. № 6. P. 1295-1296.
86. R. C. White, J. Scoby, T. D. Roberts. Reduction as a probe for benzothiirene intermediates: thermal and photochemical decompositions of 1,2,3-benzothiadiazoles. Tetrahedron Lett. 1979. № 30. P. 2785-2788.
87. H. Meier, G. Trickes, H. P. Braun. Oxide der 1,2,3-thiadiazole. V. Photolyse der 1,2,3-thiadiazol-l,l,2-trioxide. Tetrahedron Lett. 1976. Vol. 17. № 3. P. 171-174.
88. G. Trickes, U. Pluecken, H. Meier. Oxides of 1,2,3-thiadiazoles. Carbon-13 NMR studies on the photolysis of 1,2,3-thiadiazole 1,1,2-trioxides. Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1977. Vol. 32B. № 8. S 956-957.
89. G. Trickes, H. P. Braun, H. Meier. Oxide der 1,2,3-thiadiazoles, VI. Photochemical fragmentation der 1,2,3-thiadiazole 1,1,3-trioxide. Justus Liebigs Ann. Chem. 1977. № 8. P. 1347-53.
90. Патент US 5770758 А США. Processes for the preparation of 3-amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives. W. Kunz, B. Jau, Novartis Corp., USA. U. S. 1998. 12 pp. Appl.: 20.12.96.
91. L. Benati, A. Tundo, G. Zanardi. Reaction of 1,2,3-benzothiadiazoIe with aryl radicals. J.
92. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972. № 10. P. 590-591.
93. L. Benati, P. C. Montevecchi, A. Tundo, G. Zanardi. Reactions of 1,2,3-benzothiadiazole with phenyl and with methyl radicals. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11974. № 11. P. 1276-1279.
94. L. Benati, P. C. Montevecchi, A. Tundo, G. Zanardi. Reaction of 1,2,3-benzothiadiazole with arylthio radicals. J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. № 8. P. 1331-1333.
95. L. Benati, P. C. Montevecchi, G. Zanardi. Thermal decomposition of 1,2,3-benzothiadiazole. J.
96. Org. Chem. 1977. Vol. 42. № 3. P. 575-577.
97. H. Meier, U. Konnerth, S. Graw, T. Echter. Studies of benzothiirene. Chem. Ber. 1984. Bd. 117. № 1. S. 107-126.
98. G. L'Abbé, E. Vanderstede. Dimroth rearrangement of 5-hydrazin о-1,2,3-thiadiazoles. ,/.
99. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 6. P. 1811-1814.
100. G. L'abbé, W. Dehaen, B. Haelterman, D. Vangeneugden. 1,3,5-Tris( 1,2,3-thiadiazol-4-yl)benzene: a New Core Synthon for Dendrimers. Acros Org. Acta. 1995. P. 61-62.
101. G. L'abbé, B. Haelterman, W. Dehaen. Potassium benzene-1,3,5-triyltris(ethynethioIate): a new core reagent for dendrimer synthesis, J. Chem. Soc., Perkin I. 1994. № 16, 2203-2204.
102. G. L'abbé, B. Haelterman, W. Dehaen. The use of 1,2,3-thiadiazoles in the convergent synthesis of dendrimers. Bull. Soc. Chim. Belg. 1996. Vol. 105. № 7. P. 419-420.
103. R. D. Brown, P. D. Godfrey, P. S. Elmes, D. McNaughton. The generation and microwave spectrum of propadienethione, H2C:C:C:S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. № 8. P. 573574.
104. E. Suzuki, F. Watari. Infrared spectra of matrix-isolated propadienethione, H2C:C:C:S. Chem. Phys. Lett. 1990. Vol. 168. № 1. P. 1-4.
105. G. Maier, J. Schrot, H. P. Reisenauer. Heterocumulenes. 6. C50S (5-thioxo-l,2,3,4-pentatetraen-l-one) preparation and spectroscopic properties. Chem. Ber. 1991. Vol. 124. № 11. P. 2613-2616.
106. K. P. Zeller, H. Meier, E. Mueller. Electron impact-induced fragmentation of 1,2,3-thiadiazoles. II. Structure of the M-N2J+. ions of 1,2,3-thiadiazoles and S-phenyl-1,2,3,4,-thiatriazoles. Tetrahedron. 1972. Vol. 28. № 5. P. 1353-1359.
107. Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 18. № 31. P. 2643-2646.
108. A. Krantz, J. Laureni. Preparation of matrix-isolated thiirene. Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1978. Vol. 82. № l.p. 13-14.
109. M. Torres, A. Clement, J. E. Bertie, H. E. Gunning, O. P. Strausz. Low-temperature matrix isolation of thiirenes./. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 12. P. 2490-2493.
110. A. Krantz, J. Laureni. The spectrum of matrix-isolated thiirene and characterization of new matrix-isolated species. Comment./. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 15. p. 2730-2732.
111. А. Т. Лебедев, Т. Ю. Самгина, П. А. Шарбатян, В. А. Бакулев, Е. Ф. Данкова, В. С. Петросян. Масс-спектры 4,5-дизамещенных 1,2,3-тиадиазолов. ХГС. 1988. № 1. С. 118122.
112. E. Schaumann, J. Ehlers, F. Grabley. Cycloaddition reactions of heterocumulenes. XIX. 1:1-, 2:1-, and l:2-Cycloadducts from the reaction of thioketenes with azomethines. С hem. Ber. 1980. Bd. 113. № 9. S. 3010-3023.
113. M. JI. Петров, M. А. Абрамов, В. Дехаен. Синтез и необычное разложение под действием оснований 4-(2-гидрокснфенил)-1,23-селенадиазола. ЖОрХ. 2000. Т. 36. № 4. С. 629-630.
114. M. A. Abramov, W. Dehaen, В. D'hooge, M. L. Petrov, S. Smeets, S. Toppet, M. Voets. Nucleophilic intramolecular cyclization reactions of alkynechalcogenolates. Tetrahedron. 2000. Vol. 56. № 24. P. 3933-3940.
115. B. D'hooge, S. Smeets, S. Toppet, W. Dehaen. A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynethiolates. Chem. Commun. 1997. № 18. P.1753-1754.
116. M. JI. Петров, В. Дехаен, M. A. Абрамов, И. П. Абрамова, Д. А. Андросов. 4-(2-Гидроксиарил)-1,23-тиадиазолы как подход к 2-бензофурантиолатов. ЖОрХ. 2002. Т. 38. № 10. С. 1563-1571.
117. JI. С. Родионов, М. Л. Петров, А. А. Петров. Непредельные тиоляты в реакциях циклоприсоединення. I. Цнклоприсоеднненне ацетилентиолятов к эфирам ацетнленднкарбоновой кислоты. ЖОрХ. 1978. Т. 14. № 10. С. 2050-2054.
118. A. Albertazzi, R. Leardini, G. F. Pedulli, A. Tundo, G. Zanardi. Reaction of 1,2,3-benzothiadiazoles with radicophilic alkenes and alkynes in di-tert-butyl peroxide. J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. № 23. P. 4482-4486.
119. J. Font, M. Torres, H. E. Gunning, О. P. Strausz. Gas-phase photolysis of 1 ДЗ-thiadiazoles: evidence for thiirene intermediates. J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 12. P. 2487-2490.
120. W. Ando, Y. Kumamoto, N. Tokitoh. A novel formation of 1,2-diselenone in the reaction of 1,2,3-selenadiazoles. Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 46. P. 5699-6702.
121. H. Meier, S. Graw, U. Timm, T. Echter. Isotope labeling experiments for the benzothiirene problem. Nouv. J. Chim. 1979. Vol. 3. № 12. P. 715-716.
122. G. L'abbé, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet, P. Delbeke, D. Vlieghe, L. Van Meervelt. Reactions of 5-chloro-l,23-thiadiazolium salts with activated methylene compounds. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1994. № 18. P. 2545-2551.
123. A. Shafiee, I. Lalezari. Mechanism of the stereoselective formation of 1,4-dithiafulvens form 1,2,3-thiadiazoles and base. J. Heterocycl. Chem. 1973. Vol. 10. № 1. P. 11-14.
124. I. Lalezari, A. Shafiee, S. Yazdany. Selenium heterocycles. X. Synthesis and antibacterial activity of pyridyl-l,2,3-thiadiazoles and pyridyl-l,2,3-selenadiazoles. J. Pharm. Sci. 1974.1. Vol. 63. № 4. P. 628-629.
125. H. Buehl, U. Timm, H. Meier. Photolysis of cycloalkeno-1,2,3-thiadiazoles. Chem. Ber. 1979. Bd. 112. №11. S. 3728-3736.
126. U. Timm, U. Pluecken, H. Petersen, H. Meier. 1,3-Dioxolium, 13-dithiolium, and 13-diselenolium ions aromatic structures or carbenium ions stabilized by heteroatoms? J.
127. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. № 7. P. 1303-1306.
128. A. Shafiee, A. Ebrahimian-Tabrizi, S. Tajarodi. Selenium heterocycles. XXXX. Syntheses of 4-(2-pyrazinyl)-l,2,3-selenadiazole and 4-(2-pyrazinyl)-l,2y3-thiadiazole. J. Sci., Islamic Repub. Iran. 1990. Vol. 1. № 4. P. 289-293.
129. M. А. Абрамов, M. Л. Петров. Комплекс 1,3-дитиол-4,5-дитиолата и 5,6-дигндро-1,4-диселенин-2гЗ-Дитиолата с никелем. ЖОХ. 1996. Т. 66. № 10. С. 1678-1683.
130. Е. Cerrada, J. Garrido, М. Laguna, N. Lardies, I. Romeo. Synthesis of new tetrathiafulvalenes with aromatic substituents and related metallic dithiolene complexes. Synth. Met. 1999. Vol. 102. № 1-3. P. 1709-1710.
131. R. P. Clausen, J. Becher. The 1,2,3-thiadiazoIe route to new vinylog tetrathiafulvalenes.
132. Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 9. P. 3171-3188.
133. H. Santalo, J. Veciana, C. Rovira, E. Molins, C. Miravitlles, J. Claret. Synthesis and study of isomeric multisulfur я-donors BTDM-TTF and BET-TTF and their charge transfer complexes. Synth. Met. 1991. Vol. 42. № 1-2. P. 2205-2209.
134. G. A. Delzenne, U. L. Laridon. Photosensitive polymers. III. Synthesis and properties of 1,2,3thiadiazole polymers. Ind. Chim. Beige. 1969. Vol. 34. № 5. 395-404.
135. M. Pieper, H. Meier. Polymerization and cross-linking of alkenyl-l,2,3-thiadiazoles. Liebigs Ann. Chem. 1986. № 8. S. 1353-1359.
136. K. Krowicki. 3-Mercaptothiopyridone-2. Pol. J. Chem. 1978. Vol. 52. № 10. P. 2039-2044.
137. P. Appriou, R. Guglielmetti. Photochromic benzodithiolespiropyrans. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. №3-4. P. 510-514.
138. H. K. Spencer, M. P. Cava, F. G. Yamagishi, A. F. Garito. Organic metals. Novel route to cycloalkenotetrathiafulvalenes. У. Org. Chem. 1976. Vol. 41. № 4. P. 730-731.
139. G. C. Papavassiliou, S. Y. Yiannopoulos, J. S. Zambounis. Pyridinotetraheterofulvalenes and a few of their salts. NATO ASI Ser., Ser. B. 1987. Vol. 168 (Org. Inorg. Low-Dimens. Cryst. Mater.). P. 305-308.
140. D. Paquer, R. Pou. Reaction of benzyne with various sulfur heterocycles. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976. № 1-2. P. 120-124.
141. A. Shafiee, G. Fanaii. Selenium heterocycles. XXXVI. A facile synthesis of N-(4-aryl-l,3-dithiol-2-ylidene)amides, N-(4- or 5-aryl-l,3-tliiaselenol-2-ylidene)amides, and N-(4-ary 1-1,3-diselenol-2-ylidene)amides. Synthesis. 1984. № 6. P. 512-514.
142. H. И. Змкгрович, M. Л. Петров. а,р-Незамещенные тиолаты и их аналоги в реакциях цнклоприсоединения. XXIII. Одностадийный синтез 2-феннлимино-1,3-тиаселенолов и ди-селенолов. ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 12. С. 1870-1874.
143. A. W. Krebs, Е. Franken, М. Mueller, Н. Colberg, W. Cholcha, J. Wilken, J. Ohrenberg, R. Albrecht, E. Weiss. Tetra-tert-butylpyrazole and tetra-tert-butylthiophene. Tetrahedron Lett.1992. Vol. 33. № 40. P. 5947-5950.
144. R. K. Boeckman, Jr., J. E. Reed, P. Ge. A Novel Route to 2,3-Pyrazol-l(5//)-ones via Palladium-Catalyzed Carbonylation of l,2-Diaza-l,3-butadienes. Organic Lett. 2001. Vol. 3. №23.3651-3653.
145. H. А. Терентьева, M. JI. Петров, К. А. Потехин, Ю. Т. Стручков. Синтез и кристалллическая и молекулярная структура 5-бензил-4(п-нитрофенил)-2-фенил-1гЗ-тназола. ЖОХ. 1997. Т. 67. № 4. С. 634-636.
146. К. Gewald, О. Calderon, U. Hain. The chemistry of 5-amino-2-phenyl-l,2,3-thiadiazoHumsalts. J. Prakt. Chem. 1986. Bd. 328. № 5-6. S. 741-749.
147. T. Kindt-Larsen, C. Pedersen. Interconversion of l-phenyl-5-mercapto-l,2,3-triazole and 5-phenylamino-1. 2.3-thiadiazole. Acta Chem. Scand. 1962. Vol. 16. № 17. P. 1800.
148. M. Uher, A. Rybar, A. Martvon. Transformation of 1,2,3-thiadiazoles into 1,2,3-triazoles.
149. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976. Vol. 41. № 5. P. 1551-1556.
150. M. Uher, V. Knoppova, A. Martvon. Dimroth rearrangement in the thiadiazole-triazole system. Chem. Zvesti. 1976. Vol. 30. № 4. P. 514-519.
151. K. Masuda, Y. Arai, M. Itoh. A new synthesis of 5-(alkylthio)-l,2,3-triazoles. Thermal rearrangement of 5-(N-alkyl- and 5-(N-allyl-N-(alkoxycarbonyl)amino)-l,2,3-thiadiazoles. Synthesis 1979. № 6. P. 470-471.
152. Ю. M. Шафран, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, Г. И. Валидуда. Гетероцнклизацня соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 2. Синтез и рецик-лизация 4-замещенных й-амино-^З-тиадиазолов. ХГС. 1986. № 5. С. 691-696.
153. Е. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, В. Г. Карцев. Метилирование 1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамида. Изв. АН СССР, серия хим. 1990. № 4. С. 938-940.
154. F. Wu, X. Yu, Y. Lou. Synthesis of anhydrous sodium salt of 5-mercapto-l ,2,3-triazole.
155. Zhongguo Yiyao GongyeZazhi. 2001. Vol. 32. № 2. P. 81-82. (Chinese). (CA 136:37561)
156. Ю. M. Шафран, В. А. Бакулев, В. А. Шевырин. Аномальная перегруппировка 1,2,3-тиадяазолов в 1,2,3-триазолы. ХГС. 1993. № 6. С. 840-846.
157. Е. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, Ю. М. Шафран. Рецяклязация 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов. ХГС. 1985. № 10. С. 1429-1430.
158. Е. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, М. Ю. Колобов, Г. В. Андосова, В. С. Мокрушин. Взаимодействие 5-меркапто-1,2,3-триазол-4-карбоксамндов с декасульфндом фосфора. ХГС. 1989. № 6. С. 827-829.
159. V. A. Baku lev, А. Т. Lebedev, Е. F. Dankova, V. S. Mokrushin, V. S. Petrosyan. Two directions of cyclization of a-diazo-a-dithioamides. New rearrangements of U3-triazole4-carbothioamides. Tetrahedron. 1989. Vol. 45. № 23. P. 7329-7340.
160. E. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин, С. А. Талипов, Б. А. Салахутдинов, К. М. Бекетов. Генерирование и циклизация а-диазо-карботионмидатов. Синтез н строениепроизводных 5-меркапто-1,2,3-триазола. ХГС. 1992. № 7. С. 979-84.
161. G. L'abbé, Е. Vanderstede, W. Dehaen, P. Delbeke, S. Toppert. Ring transformations of 5-chloro-l,2,3-thiadiazole-4-carboxaldehyde with amines, hydrazines and hydroxylamine. J.
162. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. № 3. P. 607-610.ш G. L'abbe, M. Verbeke, W. Dehaen, S. Toppet. Thermal rearrangement of 4-iminomethyl-1,2,3-thiadiazoles. J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1. 1993. № 15. P. 1719-1725.
163. E. Ф. Данкова, В. A. Бакулев, A. H. Гришаков, В. С. Мокрушин. Перегруппировка 5-амино-1ДгЗ-тиадиазол-4-карботноамндов. Изв. АН, сер. хим. 1988. № 5. С. 1126-1128.
164. Е. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, М. Ю. Колобов, В. И. Шишкина, Я. Б. Ясман, А. Т. Лебедев. Синтез и свойства 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов. ХГС. 1988. № 9. 12691273.
165. G. L'abbe, J. P. Dekerk, M. A Deketele. A 1,2,3-thiadiazole-l ,2,3-thiadiazole rearrangement. J.
166. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983. № 10. P. 588-589.
167. P. Kirby, E. Haddock, A. W. Johnson. 1,2,3-Benzothiadiazoles. II. Novel rearrangement of diazonium salts derived from 7-amino-l,2,3-benzothiadiazoles. J. Chem. Soc., C. 1970. № 18.1. P. 2514-2518.
168. M. Lenic, M. Merslavic, S. Polanc, B. Stanovnik, H. Stavber, D. Struna, M. Tisler. Transformations of some 6- and 7-substituted 1,2,3-benzothiadiazoles. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. № 7. P. 1441-1445.
169. M. Л. Петров, M. А. Терентьев, К. А. Потехин, Ю. Т. Стручков, В. H. Чистоклетов, В. А. Галишев, А. А. Петров. Строение продуктов реакции 2-феннлэтннтиолатов с нитрилиминами. ЖОрХ. 1991. Т. 27. № 7. С. 1573-1574.
170. G. L'abbe, M. Deketele, E. Vanderstede, S. Toppet. 1,2-Dipolar rearrangement of 5-azido-l,2,3thiadiazoles. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988. Vol. 97. № 2. P. 163-164.
171. P. С. Montevecchi, A. Tundo. Approach to the synthesis of symmetrically substituted thianthrenes. J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. № 24. P. 4998-4999.
172. L. Benati, P. Montevecchi, P. Spagnolo. Thermal reactions of aryl azides with 1,2,3-benzothiadiazole. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. № 15. P. 715-717.
173. K. Senga, M. Ichiba, S. Nishigaki. Synthesis and properties of l,2,3.thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives including their mesoionic compounds. A new class of heterocycles.
174. J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. № 9. P. 1677-1683.
175. A. Shafiee, M. Rezayazdi. Selenium heterocycles. XLI. Syntheses of substituted thiazolo, selenazolo, 1,2,3-thiadiazolo and 1,2,3-selenadiazoloq uinolines. J. Heterocycl. Chem. 1995. Vol. 32. № l.P. 177-178.
176. W. Ando, Y. Kumamoto, N. Tokitoh. Facile formation of 1,2-dithione and 1,2-selenoxothione by the photolysis of fused cyclopolysulfides. Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. № 41. P. 48334836.
177. S. Chandrasekhar, D. K. Joshi. lH-4,l^-benzothiadiazines from 1,2,3-benzothiadiazole yia alkylbenzothiadiazolium salts: a novel heterocyclic ring expansion possibly via nitrogen ylides. J. Chem. Res., Synop. 1994. № 2. P. 56-57 (S). P. 332-54 (M).
178. N. N. Volkova, E. V. Tarasov, V. A. Bakulev, W. Dehaen. First synthesis of bisl,2,3jtriazolo(l,5-b;5',r-f|[l,3,61thiadiazepine derivatives by [2+1. condensation of 1,2,3-thiadiazoles with vicinal diamines. Chem. Commun. 1999. № 22. P. 2273-2274.
179. O. Dimroth. Über desmotrope Verbindungen. Ann. Chem. 1904. Bd. 335. S. 1-35.
180. О. Dimroth. Über desmotrope Verbindungen. Ann. Chem. 1905. Bd. 338. S. 142-143
181. О. Dimroth. Oxatriazole und Diazocarbonsäurenamide. Ann. Chem. 1910. Bd. 373. S. 336-390.m R. Hutel. Uber einige Aldehyde der Pyrazol- und 1,2,3-Triazole-Reihe. Chem. Ber. 1984. Bd. 78B. S. 1680-1687.
182. R. Saalfraenk, E. Ackerman. Synhtesen mit Alkendiazonium Saltz. 1. Zur Darstellung 5-Ethoxy-lH-l,2,3-triazolen aus 2,2-Diethoxy-l-ethendiazonium-Hexachloroantimonat und primären Aminen. Ann. 1981. № 1. S. 7-8.
183. R. Saalfrank, E. Ackerman. Synhtesen mit Alkendiazonium Saltz. 2. Zur arstellung von 4-(4-Nitrophenyl)-5-piperidino-lH-l,2,3-triazolen aus 2-Ethoxy-l-(4-nitrophenyl)-2-piperidino-l-ethene und primären Aminen. Chem. Ber. 1981. Bd. 114. S. 3456-3459.
184. M. Regitz, B. Arnold, D. Danion. a-Diazoimine in der Heterocyclensynthese. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981. Vol. 90. № 6. P. 613-631.
185. G. L'abbé, F. Godts, S. Toppet. Synhtesis of 5-diazomethyl substituted v-triazolo4,5-d.pyrimidine. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985. Vol. 94. № 7. P. 441-447.
186. G. L'abbé, M. Gelinne. Synhtesis and structure determination of 2-diazomethyl-S-phenyl-1,3,4-thiadiazole. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988. Vol. 97. № 10. P. 795-796.
187. G. L'abbe, 1. Luyten, S. Toppet. Study of the Diazoimine/Triazole Equilibria for Substituted Thiazoles and Thiadiazoles. J. Heterocycl. Chem. 1992. Vol. 29. P. 713-717.
188. O. Dimroth. Über intramolekulare Umlagerung: Umlagerung in der Reihe des 1,2,3-Triazoles. Ann. Chem. 1909. Bd. 364. S. 183-226.
189. D. Brown, D. Hammick, S. Haritage. The tautomerism of 5-amino-l,2,3-triazoles. J. Chem. Soc. 1953. P. 3820-3825.
190. E. Lieber, T. S. Chao, С. N. R. Rao. Synthesis and Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3triazoles. J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 6. P. 654 662.
191. Общая органическая химия. Под ред. Д.Бартона и У.Д. Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. под ред. П.Г. Сэммсаю Пер. с англ. под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. 752 с.
192. R. E. Trifonov, I. Alkorta, V. A. Ostrovskii, J. Elguero. A theoretical study of the 1,2,3-triazolo-iminodiazomethane isomerism in the gas phase. Heterocycles. 2000. Vol. 52. № 1. P. 291-302.
193. E. Lieber, T. S. Chao, С. N. R. Rao. Kinetics of the Isomerization of Substituted 5-Amino-1,2,3-triazoles. J. Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. №. 22. P. 5962 5967.
194. M. Uher, V. Knoppova, A. Martvin. Dimroth rearrangement in the Thiadiazole Triazole System. Chem Zvesty. 1979. Vol. 10. P. 514-520.
195. E. Ф. Данкова. Циклизация несимметричных тиоамидов и амидинов 2-диазомалоновой кислоты. Дисс. канд. хим. наук. Свердловск: УПИ. 1989.118 с.
196. G. Tennant, R. J. Vevers. Diazoalkylideneamine 1,2,3-Triazole Tautomerism in 1,2,3-Triazolol,5-a.pyrimidines at Elevated Temperatures. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. P. 671-672.
197. W. Dehaen, J. Becher. Facile Synthesis of Novel Fused l,2,3-Triazolol,5-aIpyridines from o
198. Formyl(azido)azoles. Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. P. 323-325.
199. G. L'abbé, A. Vandendriessche. Ring-Degenerate Rearrangement of 5- amino-4-iminomethyl12.3-triazole. J. Heterocyclic Chem. 1989. Vol. 26. P. 701-703.
200. P. H. Olesen, F. E. Nielsen, E. B. Pedersen, J. Becher. Heterocyclic Studies. 2. 5-Chloro-li/-l,2,3-triazole-4-carboxaldehydes, Preparation and Rearrangement Reactions. J. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. P. 1603-1608.
201. G. L'abbe, M. Bruynseels. P. Delbeke, S. Toppet. Molecular Rearrangements of 4-Iminomethyl-l,2,3~Triazoles. Replacement of 1-Aryl Substituent» in l//-l,2,3-Triaz.ole-4-carbaldehydes. J. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 27. P. 2021-2027.
202. W. Dehaen, J. Becher. Ring Opening of Five-Membered Heteroaromatic Azides and Nitrenes.
203. Acta Chem. Scand. 1993. Vol. 47. P. 244-254.
204. C. Temple, B. H. Smith, J. A. Montgomery. Preparation and properties isomeric v-triazolopyridines. 1 and 3-Deaza-8-azapurines J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 3601-3604.
205. C. Temple. Synthesis of imidazo4,5-b.pyridines and v-triazolo[4,5-b]pyridines. Preparation of l-deaza-6-thioguanine analogues. J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. №24. P. 3784-3788.
206. J. A. May, L. B. Townsend. Synthesis of v-triazolo4,5-c.pyridine nucleosides and 4-(P-D-ribofuranosyl)amino-l,2,3-thiadiazolo[5,4-b]pyridine via a rearrangement. J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. № 8. P. 1449-1456.
207. R. D. Elliot, J. A. Montgomery. Analogues of 8-azaguanosine. J. Med. Chem. 1976. Vol. 19. № 10. P. 1186-1191.
208. G. L'abbé, W. Dehaen. Synthesis and Thermolysis of 4-Methoxycarbonyl-5-(a-methoxycarbonyldiazomethyl)-l,2,3-triazoles. Bull. Soc. Chim. Belg. 1987. Vol. 96. P. 823-S24.
209. G. L'abbé, W. Dehaen. Synthesis and thermal rearrangement of 5-diazomethyl-1,2,3-triazoles. Tetrahedron. 1988. Vol. 44. № 2. P. 461-469.
210. G. L'abbé, G. Van Essche, W. Meutermans. Rearrangement of 5-Azido-lH-l,2,3-triazoles: Conjugation Effect of the N-l Substituent. Bull.Soc.Chim. Belg. 1990. Vol. 99. № 3. P. 213-214
211. G. L'abbé, K. Vercauteren, W. Dehaen. Thermolysis of 4-Heteroaryl Substituted 5-Azido-lH-1,2,3-triazoles: Competition Between Rearrangement and Decomposition. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994. Vol. 103. P. 321-327.
212. G. L'abbé, P. Van Stappen, S. Toppet. Molecular rearrangements of 5-azido substituted 1,2,3-triazoles. Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 20. P. 4621-4631.
213. G. L'abbé, L. Beenaerts. Thermal rearrangement of 1-Substituted 5-Azido-4-cyano-lH-l,2r3-triazoles. Bull. Soc. Chim. Belg. 1989. Vol. 98. № 6. P. 421-422
214. P. A. S. Smith, L. O. Krebechek, W. Resemann. Isolation of Primary Decomposition Products of Azides. I. l,4-Diphenyl-5-azido-l,2,3-triazole. J. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. № 10. P.2025-2033.
215. S. V. Chapyshev, R. Walton, P. M. Lahti. New quintet carbenonitrene system formed in the photolysis of 2,6-bis(4^-dimethoxycarbonyl-lH-l^^-triazolo)-4-azido-3^-dichloropyridine.
216. Mendeleev Commun. 2000. № 4. P. 138-139.
217. M. Regitz, B. Arnold, D. Danion, H. Schubert, G. Fusser. a-Diazoimine in der Heterocyclensynthese. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981. Vol. 90. № 6. P. 615-631
218. Общая органическая химия. Под ред. Д.Бартона и У.Д. Оллиса. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. Под ред. П.Г. Сэммса Пер. с англ. Под ред. Н.К. Кочеткова. М.: Химия, 1985. 752 с.
219. K-W. Hui, Н. Shechter. Thermolysis and photolysis of 4-diazo-l,2,3-triazoles in benzenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes to diazo compounds to carbenes. Tetrahedron Lett. 1982. Vol. 23. № 49. P. 5115-518.
220. D. J. Pasto, J. P. Freeman. Electronic and Structiral Requirements for Ring Opening of Aza-cyclopentadiene Carbenes. J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 13. P. 4090-4091.
221. В. E. Fulloon, C. Wentrup. Imidoylketene-Oxoketenimine Interconversion. Rearrangement of a Carbomethoxyketenimine to a Methoxyimidoylketene and 2-Methoxy-4-quinolone. J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. №4. P. 1363-1368.
222. D. Clarke, R. W. Mares, H. McNab. Preparation and pyrolysis of l-(pyrazol-5-yl)-l,2,3-triazoles and related compounds. J! Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. № 12. P. 1799-1804.
223. Ю. Ю. Моржерин, Т. В. Глухарева, JI. В. Дюдя, В. А. Бакулев. Биологическая активность производных 1,2,3-тиадиазола. Вестник УГТУ-УПИ, серия химическая. 2003. № 3 (23). С. 24-31.
224. A. S. M. Gommaa. Synthesis and antimicrobial activity of some new thiadiazole amino acid derivatives. Alexandria J. Pharm. Sci. 1991. Vol. 5. № 2. P. 153-156. (CA 116:174706).
225. A. Attia, M. H. Abo-Ghalia, О. I. El-Salam. Synthesis of 3,5-disubstituted pyridines as antimicrobial agents. Pharmazie. 1995 Vol. 50. № 7. P. 455-459. (CA 123:313812).
226. Патент ЕР 410552 Европа. Preparation of 4-heteroaroylpyrazoles as herbicidal agents. A.
227. Angermann, H. Franke, J. Geisler, G. Johann, R. Rees; Schering A.-G., Fed. Rep. Ger. Eur. Pat. Appl. 1991. 32 pp. Prior.: 28.07.89. (CA 115:49681).
228. Патент JP 03081269 Япония. Preparation of 1,2,3-thiadiazole derivatives as herbicides. K. Koizumi, M. Hirata, K. Kadokawa, H. Sasayama; Tomono Noyaku К. K., Japan. Jpn. Kokai TokkyoKoho. 1991. 14 pp. Prior. 23.08.89. (CA 115:92307).
229. Патент ЕР 1021953 Европа. Benzothiazole derivatives as herbicide antidotes. D. L. Shaner, H. S. Baltruschat, N. Nelgen; AmeriCA Cyanamid Company, USA. Eur. Pat. Appl. 2000. 17 pp. Prior.: 19.01.99. (CA 133:100910).
230. Патент US 5098918 США. 1,2,3-Thiadiazole compounds, compositions and method of antithrombotic treatment. E. W. Thomas, R. H. Rynbrandt; Upjohn Co., USA. Cont. of V. S. Ser. No. 735,497.1992. 13 pp. Prior.: 13.10.82. (CA 117:7935).
231. Патент DE 4140446 ФРГ. Preparation of S-arylvinyl thiocarbonates as agrochemical fungicides. U. Hess, M. Schulze; Schering A.-G. , Germany. Ger. Offen. 1993. 4 pp. (German). Appl.: 04.12.91. (CA 119:180384).
232. Патент JP 2000026213 Япония. Synergistic antifungal compositions for paddy and pest control using the compositions. T. Nishiguchi, T. Tajima, Yo. Yamamoto; Nihon Nohyaku Co., Japan. Jpn. Kokai TokkyoKoho. 2000.11 pp. Appl.: 10.07.98. (CA 132:118761).
233. Патент ЕР 976326 Япония. Synergistic fungicidal compositions containing a 1,2,3-thiadiazole derivative. T. Nishiguchi, T. Takemoto, S. Tajima, Yo. Yamamoto; Nihon Nohyaku Co., Japan. Eur. Pat. Appl. 2000. 25 pp. Prior.: 30.07.98. (CA 132:118766).
234. Патент БР 430884 Европа. Preparation of (aminophenyl)ethylthio.milbemycins as insecticides and parasiticides. A. C. O'Sullivan; Ciba-Geigy A.-G., Switz. Eur. Pat. Appl. 1991. 55 pp. Prior.: 01.12.89. (CA 115:158834).
235. Патент JP 2001039954 A2 Япония. Preparation of oxadiazoles for pesticides. K, Koizumi, I. Aoto, K. Tomono; Tomono Agrica К. K., Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 2001. 24 pp. Appl.: 01.02.00. (CA 134:163039).
236. Патент WO 9952882 Япония. Preparation of 1,2,3-thiadiazole derivatives as pesticides. M.
237. Yamaguti, M. Onishi, T. Nishida, M. Morimoto, K. Sakata, K. Tsubata; Nihon Nohyaku Co., Japan. PCTInt. Appl. 1999. 70 pp. Prior.: 13.04.98. (CA 131:271880).
238. Патент CN 88100986 США. Preparation of arylpiperazine derivatives as psychotropicagents. J. A. Loe; Pfizer Corp., USA. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu. 1988. 28 pp. Appl.: 15.02.88. (CA 110:173259).
239. Патент DE 19545638 ФРГ. Preparation of l,2,3-thiadiazole-5-carboxylates as agrochemical microbicides. B. Alig, G. Haensler, K. Stenzel, A. Turberg, M. Londerhausen; Bayer A.-G., Germany. Ger. Often. 1997. 39 pp. Appl.: 07.12.95. (CA 127:95283).
240. Патент US 6420400 B1 США. Preparation of antiproliferative 1,2,3-thiadiazoles. Z. Zhang, J. Yan, D. Leung, S. Wang, P. C. Costello, J. Sanghera; Kinetek Pharmaceuticals, Inc., Can. U. S. 2002. 23 pp. Appl.: 07.04.00. (CA 137:93758).
241. Патент ЕР 393574 Европа. Preparation of heterocyclylhexitols as coronary vasodilators. F.
242. Suzuki, H. Hayashi, T. Kuroda, K. Kubo, J. Ikeda; Kyowa Hakko Kogyo Co., Japan. Eur. Pat. Appl. 1990.92 pp. Prior.: 17.04.89 (CA 115:136644)
243. A. H. Mandour, Т. H. El-Shihi, A. Abdel-Latif Nehad; Z. E. El-Bazza. Synthesis and biological evaluation of 1,2,3-thia- and selenadiazoles-4-derivatives. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996. Vol. 113.№ 1-4. P. 155-163. (CA 125:221423).
244. Патент DE 3643654 ФРГ. Thiadiazolylurea derivative-containing binary synergistic defoliant. R. Rusch; Schering A.-G., Fed. Rep. Ger. Ger. Offen. 1988. 5 pp. (German). Appl. 18.12.86. (CA 110:19857).
245. W. C. Hsieh, S. C. Chang, К. T. Luh, S. W. Ho. Antimicrobial activities of seven new beta-lactam antibiotics T'ai-wan I Hsueh Hui Tsa Chih. 1988. Vol. 87. № 5. P. 554-8 (CA 109:187130).
246. Патент JP 08268811 Япония. Herbicides containing thiadiazole derivatives for rice paddy. T.
247. Koiso, S. Oono, T. Asada; Dainippon Ink & Chemicals, Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1996. 4 pp. Appl.: 29.03.95. (CA 126:28055).
248. Патент WO 2000-GB3474 Европа. Preparation of triazolo-pyrimidinyl-pyrrolidinol derivatives as receptor agonists, inhibitors of platelet activation, and antithrombotics. B. J.
249. Teobald, Astrazeneca UK Limited, UK. PCT Int. 2001. Appl.: 22.03.01, 29 pp.
250. R. C. Mearman, С. E. Newall, A. P. Tonge. Structure-activity relationships in 1,2,3-triazol-l-yl derivatives of clavulanic acid. J. Antibiotics. 1984. Vol. 3 7. № 8. P. 885-891.
251. M. Chen, S Lu, G. Yuan, S. Yang, X. Du. Synthesis and antibacterial activity of some heterocyclic a-enaminoester derivatives with 1,2,3-triazole. Heterocycl. Commun. 2000. Vol. 6. №5. P. 421-426.
252. M.-D. Chen, J.-C. Yuan, S.-J. Lu, X.-L. Du, G.-P. Yuan, S.-Y. Yang. Synthesis and antibacterial activities of 1-substituted aryl-4-ethoxycarbonyI-5-acylamino-l,2,3-triazoIes.
253. Yingyong Huaxue. 2001. Vol. 18. № 10. P. 772-776.
254. G.-F. Zhao, G.-Y. Jin, Z.-F. Liu, J. Ren, Y.-C. Li. Synthesis and biological activity of new heterocyclic compounds 5-(l,l-dimethyl)ethyl.-3-aryl-(lH-l,2,3-triazol-l-yl)-5-isoxazolidinols. Chin. J. Chem. 1998. Vol. 16. № 4. P. 363-366.
255. P. S. Pandiyan, R. Padmanabhan, N. R. Kumar. Synthesis and biological evaluation of some substituted 1,2,3-triazole derivatives. Indian J. Heterocyc. Chem. 2002. Vol. 11. № 3. P. 243244
256. D. Mares, C. Romagnoli, G. Sacchetti,C. B. Vicentini, A. Bruni. Alterations in spore production in Trichophyton rubrum treated in vitro with l-amino-6-methyl-4-phenylpyrazolo3,4-d.-1,2,3-triazoIe. Mycoses. 1999. Vol. 42. № 9-10. P. 549-554.
257. H. Miyauchi, К. Kozuki, Т. Tanio, N. Ohashi. Structure-activity relationships of sulfur-containing triazole antifungals. Bioorg.&Med. Chem. Lett. 1995. Vol. 5. № 14. P. 1479-1482.
258. O. Livi, P. L. Ferrarini, I. Tonetti. Synthesis and biological activity of l,2,3-triazoIo-l,8-naphthyridine derivatives. Farmaco, Edizione Scientifica. 1976. Vol. 31. № 11. P. 797-808.
259. NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES & NUCLEIC ACIDS. 2001. Vol. 20. № 10-11. P.1797-1810.
260. S. Olgen, С. K. Chu. Synthesis and antiviral activity of 2'-deoxy-2'-fluoro-L-arabinofuranosyl 1,2,3-triazoIe derivatives. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2001. Vol. 56. № 8. P. 804-811.
261. M. N. A. Malik, S.-U. Din, M. I. Makhdum, F. I. Chaudhry. Use of thidiazuron as harvest-aid in early and late planted cotton. Intern. J. of Agricult. and Biol. 2002. Vol. 4. № 1. P. 71-73. (CA 137:89762).
262. Патент DE 10033832 A1 ФРГ. Defoliants containing thidiazuron and/or diuron mixed with glufosinate and/or glyphosate. G. Feurer, C. Rosinger, W. G. Inwood; Aventis Cropscience GmbH, Germany. Ger. Offen. 2002. 6 pp. Appl.: 12.07.00. (CA 136:114244).
263. Патент DE 3643246 ФРГ. Defoliant binary mixtures containing urea derivatives. G. Schulz, H. Sauter, K. Grossmann, D. Kleuser; BASF A.-G., Fed. Rep. Ger. Ger. Offen. 1988. 7 pp. Appl.: 18.12.86. (CA 110:35324).
264. Патент ЕР 412364 Европа. Synergistic mixture containing urea derivatives and diphenyl ether derivatives as defoliants. K. Grossmann; BASF A.-G., Fed. Rep. Ger. Eur. Pat. Appl. 1991. 11 pp. Prior.: 07.08.89. (CA 115:108563).
265. Патент ЕР 976329 Европа. Stable aqueous defoliant suspension concentrate containing thidiazuron and ethephon. F. Sixl; Hoechst Sobering Agrevo GmbH, Germany. Eur. Pat. Appl. 2000. 8 pp. Prior.: 31.07.98. (CA 132:118767).
266. Патент DE 19911165 A1 ФРГ. Synergistic defoliant mixtures. G. Feurer, F. Thuerwaechter, O. Ort, W. Schlesinger, Aventis Cropscience GmbH, Germany. Ger. Offen. 2000. 6 pp. Appl.: 12.03.99.
267. Т. K. Witten, P. H. Jost, J. T. Cothren. Evaluation of cotton harvest aids in the Brazos Bottoms
268. Proc.- Beltwide Cotton Conf. 1999. Vol. 1. P. 617-620. (CA 131:69646).
269. О. H. Вешкурова, Ю. С. Мангутова, H. Ж. Сагдиев, В. В. Узбеков, Ш. И. Салихов. Молекулярный механизм регулирующей активности фнтогормонов и дефолиантов типа цитокинина. Химия природных соединений. 1999. Т. 35. № 4. С. 452-454.
270. Т. L. Potter, L. Marti, S. Belflower, С. С. Truman. Multiresidue Analysis of Cotton Defoliant, Herbicide, and Insecticide Residues in Water by Solid-Phase Extraction and GC-NPD, GC
271. MS, and HPLC-Diode Array Detection. J. Agrie. Food Chem. 2000. Vol. 48. № 9. P. 41034108. (CA 133:168054).
272. L. P. C. Caramori, S. Favaro, L. G. E. Vieira. Thidiazuron as a promoter of multiple shoots in cotton explants (Gossypium hirsutum L.). Acta Scientiarum. 2001. Vol. 23. № 5. P. 1195-1197. (CA 137:364844).
273. E. J. Jones, G. D. Wills, J. E. Hanks, A. B. Curry. Effect of adjuvants, nitrogen salts and ethephon on cotton defoliants. Proc.- Beltwide Cotton Con/. 1999. Vol. 1. P. 603-605. (CA 131:69645).
274. A. A. Nasr. The effect of cytokinin and thidiazuron on tomato inoculated with endomycorrhiza. Mycorrhiza. 1993. Vol. 2. № 4. P. 179-82. (CA 121:3178).
275. К. H. Al-Juboory, D. J. Williams, R. M. Skirvin. Growth regulators influence root and shoot development of micropropagated Algerianivy. HortScience. 1991. Vol. 26. № 8. P. 1079-80. (CA 115:179509).
276. Yo. Wakita, H. Sasamoto, S. Yokota, N. Yoshizawa. Plant regeneration from cell suspension cultures of Betula platyphylla var. japónica. Shokubutsu Soshiki Baiyo. 1996. Vol. 13. № 1. P. 49-54. (CA 125:82057).
277. B. N. S. Murthy, R. P. Singh, P. K. Saxena. Induction of high-frequency somatic embryogenesis in geranium (Pelargonium x hortorum Bailey cv Ringo Rose) cotyledonary cultures. Plant Cell Rep. 1996. Vol. 15. № 6. P. 423-426. (CA 125:5604).
278. J. C. Kim, M. Y. Chang, S. I. Son, S. J. Heo. Thidiazuron required for efficient somatic embryogenesis from suspension-cultured cells of Pimpinella brachycarpa. J. Plant Biology. 2001. Vol. 44. № 4. P. 224-230. (CA 136:352687).
279. S. Kefi, A. D. Pavlista, P. E. Read, S. D. Kachman. Comparison of thidiazuron and two nitroguanidines to kinetin on potato microtuberization in vitro under short and long days. J.
280. Plant Growth Regul. 2000. Vol. 19. № 4. P. 429-436. (CA 135:164747).
281. D. Beno-Moualem, Y. Vinokur, D. Prusky. Cytokinins increase epicatechin content and fungal decay resistance in avocado fruits. J. Plant Growth Regul. 2001. Vol. 20. № 1. P. 95-100. (CA 135:241186).
282. I. Okuse. Influences of the sexuality in flower stalk explants on the callus formation and growth in spinach (Spinacia oleracea L.). Hirosaki Daigaku Nogakubu Gakujutsu Hokoku. 1994. Vol. 57. P. 55-62. (CA 121:29261).
283. R. M. Devlin, I. I. Zbiec, S. E. Nowicka. The effect of thidiazuron on some plant growth systems. Proc. Plant Growth Regul. Soc. Am. 1989. P. 99-103. (CA 115:87405).
284. И. И. Чернядьев, В. К. Гинс. Эффект цитокинина 6-бензиламинопурина и дефолианта тидиазурон в фотосинтезе в затемнённых полях пшеницы. Прикладная биохимия и микробиология. 1994. Т. 30. № 2. С. 284-291.
285. Х.-Н. Yu, Z. Zhu, Z. М. Fu, L. J. An, X. H. Li. Improvement in plant regeneration from callusin wheat Zhiwu ShengliXuebao. 1999. Vol. 25. № 4. P. 388-394. (CA 132:204316).
286. S. Kefi, A. D. Pavlista, M. M. Meagher, P. E. Read. Invertase activity as affected by cytokinin-like compounds during potato tuberization in vitro. Am. J. Potato Res. 2000. Vol. 77. № 1. P.57.61. (СА 132:319759).
287. A. D. Pavlista. Thidiazuron increased yield of potato cultivars. PGRSA Quarterly. 2001. Vol. 29. № 3. P. 72-80. (CA 136:81298).300
288. J. E. A. Seabrook, L. K. Douglass. Somatic embryogenesis on various potato tissues from a range of genotypes and ploidy levels. Plant Cell Rep. 2001. Vol. 20. № 3. P. 175-182. (CA 135:89981).
289. И. И. Чернядьев. Регулирование при помощи цитокининнов фотосинтеза метаболизма углерода в сахарной свекле. Прикладная биохимия и микробиология. 1991. Т. 27. № 3. С. 427-434.
290. C.-L. Zhang, D.-F. Chen, М. С. Elliott, A. Slater. Thidiazuron-induced organogenesis and somatic embryogenesis in sugar beet (Beta vulgaris L.). In Vitro Cell. Dev. Biol.: Plant. 2001. Vol. 37. № 2. P. 305-310. (CA 135:192946).
291. G. Nugent, T. Wardley-Richardson, C. Y. Lu. Plant regeneration from stem and petal of carnation (Diantbus caryopbyllus L.). Plant Cell Rep. 1991. Vol. 10. № 9. P. 477-480. (CA 116:55669)
292. D. Sankhla, T. D. Davis, N. Sankhla, A. Upadhyaya. In vitro regeneration of the heat-tolerant 'German Red' carnation through organogenesis and somatic embryogenesis.
293. Gartenbauwissenschaft. 1995. Vol. 60. № 5. P. 228-233. (CA 125:30180).
294. Патент AU 646074 Австралия. Method of treating poppy. D. M. Scott, Glaxo Australia Pty. Ltd., Australia. Pat. Specif. 1994.43 pp. Prior.: 07.09.90. (CA 120:317803).
295. S. Y. Wang, H. J. Jiao, M. Faust. Changes in metabolic enzyme activities during thidiazuron-induced lateral budbreak of apple. HortScience. 1991. Vol. 26. № 2. P. 171-173. (CA 114:137976).
296. L. H. Aung, G. L. Steffens. Thidiazuron and 6-benzyladenine on bud formation and growthresponses of Lycopersicon seedling. Phyton (Buenos Aires). 1990. Vol. 51. № 2. P. 153-158. (CA 115:152993).
297. C. Leblay, E. Chevreau, L. M. Raboin. Adventitious shoot regeneration from in vitro leaves of several pear cultivars (Pyrus communis L. ). Plant Cell, Tissue Organ Cult. 1991. Vol. 25. № 2. P. 99-105. (CA 115:201043).
298. A. Saito, M. Suzuki. Plant regeneration from meristem-derived callus protoplasts of apple (Malus domestica cv. Fuji). Plant Cell Rep. 1999. Vol. 18. № 7-8. P. 549-553. (CA 130:249586).
299. G. L. Steffens, G. W. Stutte. Thidiazuron substitution for chilling requirement in three apple cultivars. J. Plant Growth Regul. 1989. Vol. 8. N 4. P. 301-307.
300. X. Deng, W. Hu. Physiological and biochemical change in process of dedifferentiation and redifferentiation of strawberry leaf in vitro. Zhiwu Shenglixue Tongxun. 2000. Vol. 36. № 3. P. 209-211.
301. I.-W. Sul, S. S. Korban. Effect of different cytokinins on axillary shoot proliferation and elongation of several genotypes of Sequoia sempervirens. In Vitro Cell Dev. Biol.: Plant. 1994. Vol. 30P. №3. P. 131-135. (CA 121:297256).
302. S. A. Merkle, P. J. Battle, B. Daniel. Enhancement of embryogenic culture initiation from tissues of mature sweetgum trees. Plant Cell Rep. 2000. Vol. 19. № 3. P. 268-273. (CA 133:102058).
303. M. K. Kim, H. E. Sommer, B. C. Bongarten, S. A. Merkle. High-frequency induction of adventitious shoots from hypocotyl segments of Liquidambar styraclflua by thidiazuron.
304. Plant Cell Rep. 1997. Vol. 16. № 8. P. 536-540. ( CA 127:106669).
305. V. R. Bommineni, H. Mathews, S. B. Samuel, M. Kramer, D. R. Wagner. A new method for rapid in vitro propagation of apple and pear. HortScience. 2001. Vol. 36. № 6. P. 1102-1106. (CA 136:99244).
306. K. Hosokawa, Y. Oikawa, S. Yamamura. Mass propagation of ornamental gentian in liquid medium. Plant Cell Rep. 1998. Vol. 17. № 10. P. 747-751. (CA 129:92992).
307. P. J. Mcguigan, F. A. Blazich, T. G. Ranney. Micropropagation of Stewartia pseudocamellia. J.
308. Environ. Hortic. 1997. Vol. 15. № 2. P. 65-68. (CA 127:147145).
309. D. Pelah, R. A. Kaushik, Y. Mizrahi, Y. Sitr. Organogenesis in the vine cactus Selenicereus megalanthus using thidiazuron. Plant Cell, Tissue and Organ Culture. 2002. Vol. 71. № 1. P. 81-84. (CA 137:366469).
310. M. Hosseini-Nasr, A. Rashid. Thidiazuron-induced shoot-bud formation on root segments of Albizzia julibrissin is an apex-controlled, light-independent and, calcium-mediated response.
311. Plant Growth Regulation. 2002. Vol. 36. № 1. P. 81-85. (CA 136:381722).
312. M. M. Khalafalla, K. Hattori. Ethylene inhibitors enhance in vitro root formation on faba bean shoots regenerated on medium containing thidiazuron. Plant Growth Regul. 2000. Vol. 32. № 1. P. 59-63. (CA 134:113120).
313. A. Ricci, A. Carra, A. Torelli, C. A. Maggiali, P. Vicini, F. Zani, C. Branca. Cytokinin-like activity of N'-substituted N-phenylureas. Plant Growth Regulation. 2001. Vol. 34. № 2. P. 167172. (CA 136:164177).
314. R. M. Madakadze, T. Senaratna. Effect of growth regulators on maturation of geranium (Pelargonium hortorum) somatic embryos. Plant Growth Regul. 2000. Vol. 30. № 1. P. 55-60. (CA 132:234387).
315. T. D. Thomas, A. K. Bhatnagar, S. S. Bhojwani. Production of triploid plants of mulberry (Morus alba L) by endosperm culture. Plant Cell Rep. 2000. Vol. 19. № 4. P. 395-399. (CA 133:102062).
316. M. Singh, U. Jaiswal, V. S. Jaiswal. Thidiazuron-induced shoot multiplication and plant regeneration in bamboo (Dendrocalamus strictus Nees). J. Plant Biochem. andBiotechn.ology.2001. Vol. 10. №2. P. 133-137. (CA 136:51176).
317. K. Hosokawa, M. Nakano, Y. Oikawa, S. Yamamura. Adventitious shoot regeneration from leaf, stem, and root explants of commercial cultivars of Gentiana. Plant Cell Rep. 1996. Vol. 15. № 8. p. 578-581. (CA 125:214756).
318. Y. Mohamed-Yasseen, W. E. Splittstoesser. Regeneration of soybean Glycine max (L. ) Merr. . from the seedling apex, stem node, cotyledonary node and cotyledons. PGRSA Q. 1990. Vol. 18. № 4. P. 203-210. (CA 115:129914).
319. S. Jelaska, N. Bauer, E. Kosor, D. Leljak-Levanic. Efficient shoot organogenesis of begonia (Begonia rex Putz.) induced by thidiazuron. Acta Botanica Croatica. 2001. Vol. 60. № 2. P. 157-168. (CA 136:33269).
320. M. C. San-Jose, A. Ballester, A. M. Vieitez. Effect of thidiazuron on multiple shoot induction and plant regeneration from cotyledonary nodes of chestnut. J. Horticultural Science & Biotechnology. 2001. Vol. 76. № 5. P. 588-595. (CA 136:33262).
321. B. N. S. Murthy, S. J. Murch, P. K. Saxena. Thidiazuron: a potent regulator of in vitro plantmorphogenesis. In Vitro Cell. Dev. Biol.: Plant. 1998. Vol. 34. № 4. P. 267-275. (CA 130:120817).
322. C. Y. Lu. The use of thidiazuron in tissue culture. In Vitro Cell. Dev. Biol.: Plant. 1993. Vol. 29P. № 2. P. 92-96. (CA 119:111222).
323. C. A. Huetteman, J. E. Preece. Thidiazuron: a potent cytokinin for woody plant tissue culture.
324. Plant Cell, Tissue Organ Cult. 1993. Vol. 33. № 2. P. 105-119. (CA 119:113307)
325. Y. Yang. Cotton defoliant TDZa. Zhiwu Shenglixue Tongxun. 1989. № 6. P. 63-64 (CA 112: 134314).
326. Патент ЕР 347377 Европа. l,2,3-Benzotliiadiazole-4-carboxylic acid derivatives as plantgrowth regulators. R. Schurter, Ciba-Geigy A.-G., Switz. Eur. Pat. Appl. 1989. 32 pp. Prior. 13.06.88. (CA 113:172020).
327. K. Audenaert, G. B. De Meyer, M. M. Hofte. Abscisic acid determines basal susceptibility of tomato to Botrytis cinerea and suppresses salicylic acid-dependent signaling mechanisms.
328. Plant Physiology. 2002. Vol. 128. № 2. P. 491-501. (CA 136:306837)
329. H. Pospieszny, H. Struszczyk. Biological activity of selected forms of chitosan. Adv. Chitin Sci. 2000. № 4. P. 75-80. (CA 133:173328).
330. R. Rohilla, U. S. Singh, R. L. Singh. Mode of action of acibenzoIar-S-methyl against sheath blight of rice, caused by Rhizoctonia solani Kuhn. Pest Management Science. 2002. Vol. 58. № 1. P. 63-69. (136:179244)
331. W. Kunz, R. Schurter, T. Maetzke. The chemistry of benzothiadiazole plant activators. Pestic. Sci. 1997. Vol. 50. № 4. P. 275-282. (CA 127:157873).
332. D. Gao. New mechanism of crop protection chemicals. Xiandai Huagong. 1999. Vol. 19. № 4. P. 15-18. (CA 131:140798).
333. K. Audenaert, G. De Meyer, M. Hofte. Involvement of abscisic acid in the response of tomatoto Botrytis cinerea. Meded.- Fac. Landbouwkd. Toegepaste Biol. Wet. (Univ. Gent). 1999. Vol. 64. №4. P. 77-81. (CA 132:149127).
334. Патент WO 9701277 Швейцария. Synergistic composition for crop protection against plant diseases. W. Ruess, G. Knauf-Beiter, R. B. Kueng, H. Kessmann, M. Oostendorp, Ciba-Geigy A.-G., Switz. PCTInt. Appl. 1997.27 pp. Prior.: 29.06.95. (CA 126:140987).
335. M. J. Stadnik, H. Buchenauer. Inhibition of phenylalanine ammonia-lyase suppresses the resistance induced by benzothiadiazole in wheat to Blumeria graminis f. sp. tritici. . Physiol Mol. Plant Pathol. 2000. Vol. 57. № 1. P. 25-34. (CA 134:83575).
336. A. M. Q. Lopez, J. A. Lucas. Effects of plant defense activators on anthracnose disease of cashew. Eur. J. Plant Pathology. 2002. Vol. 108. № 5. P. 409-420. (CA 137:366584).
337. K. Beber, B. Jarosch, G. Langen, K.-H. Kogel. Expression analysis of genes induced in barley after chemical activation reveals distinct disease resistance pathways. Mol. Plant Pathol. 2000. Vol. 1. № 5. P. 277-286. (CA 134:234380).
338. D. Wendehenne, J. Durner, Z. Chen, D. F. Klessig. Benzothiadiazole, an inducer of plant defenses, inhibits catalase and ascorbate peroxidase. Phytochemistry. 1997. Vol. 47. № 4. P.651.657. (CA 128:190497).
339. M. Orober, J. Siegrist, H. Buchenauer. Mechanisms of Phosphate-induced Disease Resistancein Cucumber. Eur. J. Plant Pathology. 2002. Vol. 108. № 4. P. 345-353. (CA 137:275904).
340. J. Siegrist, D. Glenewinkel, С. Kolle, M. Schmidtke. Chemically induced resistance in green bean against bacterial and fungal pathogens. Z. Pflanzenkrankh. Pflcmzenschutz. 1997. Vol. 104. № 6. P. 599-610. (CA 128:111832).
341. N. Benhamou, R. R. Belanger. Benzothiadiazole-mediated induced resistance to Fusarium oxysporum f. sp. radicis-Iycopersici in tomato. Plant Physiol. 1998. Vol. 118. № 4. P. 12031212. (CA 130:151085).
342. B. Lederer, O. C. Knorzer, P. Boger. Differential gene expression in plants stressed by the peroxidizing herbicide oxyfluorfen. Z. Naturforsch., C: J. Biosci. 1999. Vol. 54. № 9/10. P. 764770. (CA 131:318894).
343. A. Molina, J. Gorlach, S. Volrath, J. Ryals. Wheat genes encoding two types of PR-1 proteins are pathogen inducible, but do not respond to activators of systemic acquired resistance.
344. Molecular plant-microbe interactions. 1999. Vol. 12. № 1. P. 53-58.
345. H. Ishii, Y. Tomita, T. Horio, Y. Narusaka, Y. Nakazawa, K. Nishimura, S. Iwamoto. Induced resistance of acibenzolar-S-methyl (CGA 245704) to cucumber and Japanese pear diseases. Eur. J. Plant Pathol. 1999. Vol. 105. № 1. P. 77-85. (CA 130:348467).
346. L. Burketova, M. Sindelarova, L. Sindelar. Induced resistance to potato virus Y by benzothiadiazole. Beitr. Zuechtungsforsch. 2000. Vol. 6. № 3. P. 1-3. (CA 134:67411).
347. U. Schaffrath, F. Zabbai, R. Dudler. Characterization of RCI-1, a chloroplastic rice lipoxygenase whose synthesis is induced by chemical plant resistance activators. Eur. J. Biochem. 2000. Vol. 267. № 19. P. 5935-5942.
348. Y. Narusaka, M. Narusaka, T. Horio, H. Ishii. Induction of disease resistance in cucumber by acibenzolar-S-methyl and expression of resistance-related genes. Nippon Shokubutsu Byori Gakkaiho. 1999. Vol. 65. № 2. P. 116-122. (CA 132:21127)
349. Y. Narusaka, M. Narusaka, T. Horio, H. Ishii. Comparison of local and systemic induction of acquired disease resistance in cucumber plants treated with benzothiadiazoles or salicylic acid. Plant and cell physiology. 1999. Vol. 40. №4. P. 388-395.
350. S. V. Thomson, M. N. Brisset, R. Chartier, J. P. Paulin. Induced resistance in apple and pear seedlings to fire blight by Bion and correlation with some defense-related enzymes. DActa Hortic. 1999. Vol. 489. P. 583-588. (CA 132:147920).
351. S. V. Thomson, S. C. Gouk, J. P. Paulin. Efficacy of bion (actigard) to control fire blight in pear and apple orchards in USA, New Zealand and France. Acta Hortic. 1999. Vol. 489. P. 589-595. (CA 132:147921).
352. W. Zeller, V. Zeller. Control of fire blight with the plant activator Bion. Acta Hortic. 1999. Vol. 489. P. 639-645. (CA 132:147925).
353. M. Inbar, H. Doostdar, R. M. Sonoda, G. L. Leibee, R. T. Mayer. Elicitors of plant defensive systems reduce insect densities and disease incidence J. Chem. Ecol. 1998. Vol. 24. № 1. P.135.149. (CA 128:177201).
354. U. Schaffrath, E. Freydi, R. Dudler. Evidence for different signaling pathways activated by inducers of acquired resistance in wheat. Mol. Plant-Microbe Interact. 1997. Vol. 10. № 6. P.779.783. (CA 127:203074).
355. B. Hause, K. Voros, K.-H. Kogel, K. Besser, C. Wasternack. A jasmonate-responsive lipoxygenase of barley leaves is induced by plant activators but not by pathogens. J. Plant Physiol. 1999. Vol. 154. № 4. P. 459-462. (CA 130:323064).
356. L. Tosi, R. Luigetti, A. Zazzerini. Benzothiadiazole induces resistance to Plasmopara helianthi in sunflower plants. J. Phytopathol. 1999. Vol. 147. № 6. P. 365-370. (CA 131:98785).
357. J. Sauerborn, H. Buschmann, K. G. Ghiasi, K.-H. Kogel. Benzothiadiazole activates resistance in sunflower (Helianthus annuus) to the root-parasitic weed Orobanche cumana.
358. Phytopathology. 2002. Vol. 92. № 1. P. 59-64. (CA 136:179267).
359. L. Tosí, A. Zazzerini. Interactions between Plasmopara helianthi, Glomus mosseae and two plant activators in sunflower plants. Eur. J. Plant Pathol. 2000. Vol. 106. № 8. P. 735-744. (CA 134:248262).
360. H. R. Pappu, A. S. Csinos, R. M. McPherson, D. C. Jones, M. G. Stephenson. Effect of acibenzolar-S-methyl and imidacloprid on suppression of tomato spotted wilt Tospovirus in flue-cured tobacco. CropProt. 2000. Vol. 19. № 5. P. 349-354.
361. M. Iwata. Development of new agricultural chemicals using plant disease resistance.
362. Shokubutsu Saibo Kogaku Shirizu. 1997. P. 141-144. ( CA 129:119031).
363. D. Gao. New mechanism of crop protection chemicals. Xiandai Huagong. 1999. Vol. 19. № 4. P. 15-18. (CA 131:140798).
364. M. Hikida, S. Mitsuhashi, M. Inoue. In vitro antibacterial activity of L-105. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. № 3. P. 1-16. (CA 106:81440).
365. M. Kanematsu, P. K. Chang, A. Saitoh, N. Kato, Y. Ban, T. Nishiura, H. Tokuyama. Fundamental and clinical studies on L-105 in urinary tract infections. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. №. 3. P. 450-457. (CA 106:47131).
366. T. Nishino, Y. Obana, T. Goto, M. Otsuki, H. Kitagawa, K. Tanaka, R. Naka, T. Tanino. In vitro and in vivo antibacterial activity of L-105. A new semisynthetic cephem antibiotic.
367. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. №. 3. P. 79-95. (CA 106:60852).
368. H. Yamagata, M. Sato, T. Sakamoto, T. Yokose, M. Katsu, S. Okui. Basic and clinical studies on L-105. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. №. 3. P. 219-226. (CA 106:64247).
369. M. Nakashima, H. Hashimoto, Y. Takiguchi, A. Mizuno, K. Watanabe, K. Ueno, K. Yoshizumi. Phase-1 study of L-105. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 133-48. (CA 106:95541).
370. J. Okada, Y. Ohno, T. Kotnase. Bacteriological evaluation of L-105. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. №. 3. P. 57-63. (CA 106:64250).
371. M. Aoki, Y. Kumamoto, T. Hirose, S. Okayama, S. Sakai, A. Enatu. Experimental and clinical studies on L-105 treatment in complicated urinary tract infections. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 394-404. (CA 106:47133).
372. К. Fukushima, Y. Adachi, К. Abe, H. Takagi, S. Takita, N. Inomata. Local irritation study of L-105 in rabbits. Yakuri to Chiryo. 1986. Vol. 14. № 6. P. 4113-4125. (CA 107:17277).397
373. Y. Harada, Y. Murakami, N. Tanaka, N. Misawa. Reproduction study of L-105 (1). Fertility study in rats. Yakuri to Chiryo. 1986. Vol. 14. № 6. P. 4061-4070. (CA 106:207258).
374. Y. Sawae, K. Okada, Y. Kumagai, T. Ishimaru, Y. Niho. Laboratory and clinical studies on L-105. Chemotherapy (Tokyo). 1986. Vol. 34. №. 3. p. 332-344. (CA 106:60851).
375. T. Yokoyama, N. Miyoshi, T. Kodama, Y. Takesue, E. Hiyama, K. Orihashi. Preclinical and clinical studies of L-105 in surgery. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 639-645. (CA 106: 81441).
376. Y. Inokawa, N. Yamashita, H. Takei, H. Hiruma. Pharmacokinetics of L-105 in experimental animals Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 105-118. (CA 106:78233).
377. N. Yamashita, M. Mizumura, Y. Inokawa, H. Takei, M. Maeda. Distribution and excretion of 14CJL-105 in rats. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 119-32. (CA 106:78234).
378. Y. Mori, S. Baba, H. Kinoshita, K. Suzuki, J. Shimada, T. Maruo, H. Ito. Fundamental and clinical studies of L-105 in otorhinolaryngology field. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P.713.720. (CA 106:78223).
379. K. Tasaka, C. Kamei, M. Akagi, H. Akahori, K. Kitazumi. General pharmacology of cefuzoname, a broad-spectrum antimicrobial agent (1). Effects on the central nervous system. Oyo Yakuri. 1986. Vol. 32. № 1. P. 1-11. (CA 105:164542).
380. M. Konno, K. Ubukata, N. Yamashita, M. Matsushita, R. Nonoguchi. Antibacterial activity of L-105 and its affinities to penicillin-binding proteins. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 5156. (CA 106:64251).
381. S. Goto, S. Miyazaki, M. Ogawa, A. Tsuji, Y. Kaneko, S. Kuwahara. In vitro and in vivo antibacterial activity of L-105. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 35-50. (CA 106:60853).
382. R. Hiruma, T. Sawai. Evaluation of the (Hactamase-stability of L-105 to various types of enzymes. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 64-68. (CA 106:99255).
383. H. Hatano, K. Wakamatsu. L-105 in the field of ophthalmology. Chemotherapy. 1986. Vol. 34. №. 3. P. 721-724. (CA 106:60757).
384. H. Matouchi, M. Takasugi. Pharmacokinetics of cefuzoname. Kagaku Ryoho no Ryoiki. 1991. Vol. 7. № 1. P. 140-145. (CA 114:220566).
385. К. Hara, F. Matsumoto. New antimicrobial agent series XXVIII: cefuzonam. Japan. J. Antibiotics. 1987. Vol. 40. № 12. P. 1953-1963.
386. M. Nagashima, S. Goto, T. Yoshida, T. Matsunaga, H. Shimohira, M. Ogawa. In vitro and in vivo activities of sulopenem compared with those of imipenem and cephalosporins. Japan. J. Antibiotics. 1996. Vol. 49. № 4. P. 303-323.
387. Патент JP 08041063 Япония. Preparation of carbapenem derivatives as antibacterials. T.
388. Koide, T. Kageyama, H. Nakai, T. Araki, T. Murakami, S. Washisaki, C. Nohara; Yamanouchi Pharma Co, Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1996. 46 pp. Appl.: 01.08.94. (CA 124:289107).
389. S. Sasaki, К. Nagano, Y. Kimura, Y. Jinushi, H. Nagata, K. Uotani, I. Higashiyama. Surveillance of the susceptibility of clinical isolates of various bacterial species to antibacterial agents.
390. Nippon KagakuRyoho GakkaiZasshi. 1995. Vol. 43. № 1. P. 12-26. (CA 122:235073).
391. A. N. Рае, S. Y. Kim, H. Y. Kim, H. J. Joo, Y. S. Cho, К. I. Choi, J. H. Choi, H. Y. Koh. 3D QSAR studies on new oxazolidinone antibacterial agents by comparative molecular field analysis. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. № 18. P. 2685-2690.
392. Y. Sakagami, M. Mimura, K. Kajimura, H. Yokoyama, M. Linuma, Т. Tanaka, M. Ohyama. Anti-MRSA activity of sophoraflavanone G and synergism with other antibacterial agents. Lett. Appl. Microbiol. 1998. Vol. 27. № 2. P. 98-100. (CA 130:2116).
393. Патент JP 08059669 Япония. Preparation of cephem derivatives as antibacterialserythromycin. H. Tawada, A. Myake, T. Iwahi; Takeda Chemical Industries Ltd, Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1996.40 pp. Prior.: 13.06.94. (CA 124:342985).
394. T. Maejima, M. Inoue, S. Mitsuhashi. In vitro antibacterial activity of KP-736, a new cephem antibiotic. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1991. Vol. 35. № 1. P. 104-110.
395. Патент US 6025352 США. Preparation of cephalosporin antibiotics. I.-S. Cho, S. J. Hecker, T. W. Glinka, V. J. Lee, Z. J. Zhang; Microcide Pharm., Inc., USA. U. S. 2000. 38 pp. Appl.: 29.09.97. (CA 132:166063).
396. YakugakuZasshi. 1989. Vol. 109. № 12. P. 957-961.
397. YakugakuZasshi. 1992. Vol. 112. № 9. P. 622-637.
398. H. S. El-Kashef, B. E-Bayoumy, Т. I. Aly. Selenium heterocycles. I. Synthesis and antibacterial activity of some new 1,2,3-thia- and 1,2,3-selenadiazoles containing sulfonamides. Egypt. J. Pharm. Sci. 1986. Vol. 27. № 1-4. P. 27-35. (CA 107:175955).
399. S. R. El-Ezbawy, H. S. El-Kashef, T. A. El-Emary, A. A. Khalaf. Synthesis and antimicrobial activity of some new sulfonamides. Bull. Fac. Sci. , Assiut Univ. 1990. Vol. 19. № 2. P. 47-56. (CA 114:207148).
400. В. E. Bayoumy, A. Deeb, M. EI-Mobayed, M. A. Abd-Alla. Synthesis and antibacterial activity of some new selenadiazole- and thiadiazole-containing amino acid moieties. Egypt. J. Pharm. Sci. 1986. Vol. 27. № 1-4. P. 17-26. (CA 107:217551).
401. A. 1. Eid, A. N. Mikhail, I. M. Zakaria. Synthesis of some selena and thiadiazole derivatives of expected antibacterial activity. Egypt. J. Pharm. Sci. 1987. Vol. 28. № 1-4. P. 413-24. (CA 108:186657).
402. Патент JP 11140064 Япония. Preparation of 1,2,3-thiadiazoles and their intermediates. K.
403. Tsubata, M. Kawaguchi, K. Takagi, M. Kudo; Nihon Nohyaku Co., Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1999. 16 pp. Appl.: 10.11.97. (CA 131:28902).
404. T. A. Mohamed. Synthesis and biological study of some pyrrolopyridine derivatives. Bull. Fac. Sci., Assiut Univ. 1992. Vol. 21. № 1. P. 69-79. (CA 118:101862).
405. Z. M. Nofal, H. H. Fahmy, H. S. Mohamed. Synthesis and antimicrobial activity of new substituted anilinobenzimidazoles. Archives of Pharmacol Research. 2002. Vol. 25. № 3. P. 250-257. (CA 137:259859).
406. Патент US 5677318 США. Diphenyl-l,2-3-thiadiazoles as anti-inflammatory agents, and preparation thereof. С. K. Lau; Merck Frosst Canada, Inc., Can. U. S. 1997. 13 pp. Appl.: 11.07.96. (CA 127:341793).
407. Патент WO 0044359 CIllA. Use of thiadiazole derivatives for prophylactic and therapeutic treatment of infections. H. Jomaa;. Germany. PCT Int. Appl. 2000. 19 pp. Prior.: 29.12.99. (CA 133:129848).
408. Патент JP 07252242 Япония. Preparation of thiadiazole derivatives as agrochemicalfungicides. T. Kobori, T. Hiraga, S. Kondo, T. Asada, H. Tsuboi; Sagami Chem Res, Japan; Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1995. 5 pp. Appl.: 11.03.94. (CA 124:117326).
409. Патент JP 07233157 Япония. Preparation of thiadiazole derivatives as lipoxygenaseinhibitors. T. Kobori, M. Fujita, S. Kondo;. Sagami Chem Res, Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 1995.7 pp. Appl.: 18 12.94. (CA 124:87023).
410. В. M. Patil, В. V. Badami, G. S. Puranik. Synthesis and biological activity of 4-(l,2r3-thiadiazol-4-yI)-3-arylsydnones. Indian J. Heterocycl. Chem. 1994. Vol. 3. № 3. P. 193-196 (CA 121:83201).
411. Y. Dong, Z. Si. Synthesis and biological activities of thiourea compounds. Yingyong Huaxue. 1995. Vol. 12. № 6. P. 62-64. (CA 124:260941).
412. Патент JP 2002114612 Япония. Simultaneous application of pesticides to rice paddies. T.
413. Uchikurohashi, T. Tashima, Y. Yamamoto, T. Otsuka, R. Yamaguchi, T. Imano; Nihon Nohyaku Co., Japan. Jpn. Kokai Tokkyo Koho. 2002. 15 pp. Appl.: 06.10.00. CA (136:305521).
414. Патент ЕР 780394 Европа. Preparation of thieno2,3-d.-l,2,3-thiazoles as agrochemical microbicides. P. Stanetty, W. Kunz;. Novartis AG, Switz. . Eur. Pat. Appl. 1997. 36 pp. Prior.: 20.12.95. (CA 127:121735).
415. Патент ЕР 690061 Европа. Preparation of thiadiazolopyridines as agrochemical microbicides. T. Maetzke; Ciba-Geigy AG, Switz. Eur. Pat. Appl. 1996. 38 pp. Prior.: 30.06.94. (CA 124:232468).
416. Патент FR 2751172 Франция. Synergistic fungicidal compositions containing a triazole derivative. P. Duvert, S. Axiotis, A. Gillet; Rhone Poulenc Agrochimie, Fr. Fr. Demande. 1998. 17 pp. Appl.: 18.07.96. (CA 128:189497).
417. G. R. Girard, W. E. Bondinell, L. M. Hillegass, K. G. Holden, R. G. Pendleton, I. Uzinskas. Tetrahydro thiadiazolo isoquinolines: synthesis and inhibition of phenylethanolamine-N-methyltransferase. J. Med. Chem. 1989. Vol. 32. № 7. P. 1566-1571.
418. R. Alonso, M. J. Camarasa, G. Alonso, F. G. De las Heras. Alkylating nucleosides. 5. Synthesis and cytostatic activity of N-ribosyl-halomethyl-1,2,3 triazoles. Eur. J. Med. Chem. 1980. Vol. 15. №2. P. 105-109.
419. F. G. De las Heras, R. Alonso, G. Alonso. Alkylating nucleosides. 1. Synthesis and cytostatic activity of N-glycosyl(halomethyl)-1,2,3-triazoles. A new type of alkylating agent. J. Med. Chem. 1979. Vol. 22. № 5. P. 496-501.
420. N. A. AI-Masoudi, Y. A. Al-Soud. New glycosyl-(carboxamide)-l,2,3-triazole-N-nucleosides: synthesis and antitumor activity. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 2002. Vol. 21. № 4 &5.P. 361-375.
421. A. D. Settimo, O. Livi, G. Biagi, A. Lucacchini, S. Caselli. 1,2,3-Triazole derivatives of salicylic acid. Farmaco, Edizione Scientifica. 1983. Vol. 38. № 10. P. 725-737.
422. S. Radi, H. B. Lazrek. Synthesis and biological activity of new 1,2,3-triazole acyclonucleosides analogues of ACV. J. Chemical Res., (S). 2002. № 6. P. 264-266.
423. D. P. Jindal, R. Gupta, J. Abraham. Synthesis and biological activity of 17a-azasteroidal3,4-djtriazole Indian J. Chem., Section B: Org. Chem. Including Med. Chem. 1994. Vol. 33B. № 5. P. 499-501.
424. G. Biagi, G. Dell'omodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni. An 1,2,3-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity. Farmaco. 1992. Vol. 47. № 1. P. 91-98.
425. O. Livi, G. Biagi, V. Scartoni, F. Andreini, M. R. Mazzoni. Modification of the 1,2,3-triazole ring present in an effective inhibitor of the prostaglandin synthesis. Actualites de Chimie Therapeutique. 1988. № 15. P. 333-336.
426. G. Biagi, O. Livi, V. Scartoni, E. Verugi. 1,2,3-TriazoIes: structural changes on two effective inhibitors of prostaglandin synthesis in vitro. Farmaco, Edizione Scientifica. 1988. Vol. 43. № 7-8. P. 597-611.
427. G. Biagi, O. Livi, A. Da Settimo, A. Lucacchini, M. R. Mazzoni, P. L. Barili. 4-(4-Pheny!substituted)-l^^-triazolacetic acid derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis.
428. Farmaco, Edizione Scientifica. 1985. Vol. 40. № 2. P. 73-85.
429. A. H. L. Chow, F. C. K. Chiu, L. A. Damani, P. K. Kadaba. Triazolines 34. Structure and stability relationships of novel A2-l,2,3-triazoJine anticonvulsants. Pharmaceutical Research. 1996. Vol. 13. № l.P. 179-182.
430. K. Dabak, O. Sezer, A Akar, O. Anaç. Synthesis and investigation of tuberculosis inhibition activities of some 1,2,3-triazole derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 32. № 2. P. 215-218.
431. A. Carta, P. Sanna, M. Palomba, L. Vargiu, M. La Colla, R. Loddo. Synthesis and antiproliferative activity of 3-aryl-2-(lH-benzotriazol-l-yl)acrylonitriles. Part III. Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. № 11. P. 891-900.
432. P. Sanna, A. Carta, M. E. R. Nikookar. Synthesis and antitubercular activity of 3-aryl substituted-2-(l#(2//)benzotriazol-l(2)-yl)acrylonitriles. Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. № 5. Pages 535-543.
433. G. Biagi, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, L. Betti, G. Giannaccini, M. L. Trincavelli. New 1,2,3-triazolol,5-a.quinoxalines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors. II. Eur. J. Med. Chem. 2002. Vol. 37. № 7. P. 565-571.
434. B. Baragatti, G. Biagi, V. Calderone, I. Giorgi, O. Livi, E. Martinotti, V. Scartoni. Triazolyl-benzimidazolones and triazolyl-benzotriazoles: new potential potassium channel activators.
435. П. Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. № 10. P. 949-955.
436. G. Biagi, V. Calderone, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, B. Baragatti, E. Martinotti. 5-(4'-Substituted-2'-nitroanilino)-l,2,3-triazoles as new potential potassium channel activators. I.
437. Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. № 7-8. P. 715-720.
438. O. A. Phillips, E. E. Udo, A. A. M. Alic, N. AI-Hassawi. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Substituted Oxazolidinones. Bioorgcmic&Med. Chem. 2003. Vol. 11. № 1. P. 35-41.
439. G. L'abbé. Molecular Rearrangements of Five-Membered Ring Heteromonocycles J.
440. Heterocyclic Chem. 1984. Vol. 21. P. 627-638.
441. D. М. Birney. Further Pseudopericyclic Reactions: An ab Initio Study of the Conformations and Reactions of 5-Oxo-2,4-pentadienaI and Related Molecules. J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. № l.P. 243-251.
442. Общая органическая химия. Пол ред. Д. Бартона и УД. Оллиса. Т. 4. М.: Химия. 1983. С.728.
443. В. Ю. Гусев, А. В. Радушев, Г.В. Черпова, А. Е. Леснов. В. И. Карманов. Исследования в ряду гидразидов алифатических кислот. ЖОрХ. 1998. Т. 68. № 10. С. 1674-1701.
444. J. Hine, M. Hine. The Relative Acidity of Water, Methanol and Other Weak Acids in Isopropyl Alcohol Solution. J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 21. P. 5266-5271.
445. C. L. Perrin, J. D. Thoburn. Mechanism of E/Z stereoisomerization of imidate anions. J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 4. P. 764-767.
446. E. N. Marvell. Thermal Electrocyclic Reaction. New York: Wiley-lnterscence. 1980. P. 365.
447. A. R. Katritzky, J. M. Lagowski. Stucture of Five-membered Rings with Two or More Heteroatoms. In Comprehesnsive Heterocyclic Chemisrty II. Part 4A. Oxford: Pergamon Press. 1986. P. 4-123.
448. S. Sklenak, Y. Apeloig, Z. Rappoport. Calculated pA"Kn0| Values for Enols of Carboxylic Acid Derivatives HC=C(OH)X (X = OH, NH2, NMe2, OMe, OCHO, F, CI, Br). J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 126. № 40. P. 10359-10364.
449. S. Scheiner, L. Wang. Hydrogen bonding and proton transfers of the amide group. J. Am.
450. Chem. Soc. 1993.Vol. 115. № 5. P. 1958-1963.
451. M. N. Nguyen, Т. К. Ha, R. A. M. O'Ferrall. An ab initio study of the cyclization and rearrangement of vinyl-, imidoyl-, and formylketene. J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. № 10. P.3251-3256.
452. A. D. Becke. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. Phys. Rev. 1988.Vol. 38. P. 3098 -3100.
453. A. D. Becke. Density-functional thermochemistry. HI. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993.Vol. 98. P. 5648-5652
454. В. А. Бакулев, H. Ю. Бирючева, В. А. Пичко. Исследование механизма гетероциклизации 1-гетеробутадиенилкетенов методами МЧПДП/З, МПДП и AMI. ХГС. 1997. № 1. С. 113120.
455. V. A. Bakulev, Yu. Yu. Morzerin, Yu. Yu. Shafran, V. S. Mokrushin. Tandem pseudopericyclic processes in the cyclization of a-diazonitriles to 5-Halo-l,2,3-triazoles. Scope and limitations. ARKIVOC. 2002. Part (viii). P. 166- 179.
456. C. L. Perrin, J. D. Thoburn, A. J. Kresge. Secondary kinetic isotope effects in carbon-nitrogen rotation of amides. J. Am. Chem. Sbc.1992.Vol. 114. № 23. P. 8800-8807.
457. B. G. Cox. Modern Liquid Phase Kinetics.Oxford: University press. 1994. P.83.
458. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, В. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, С. Gonzalez, and J. A. Pople. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003. ^^
459. G. L'abbé, M. Bruynseels, M. Beenaerts, A. Vandendriessche, P. Delbeke, S. Toppet. Synthesis of l-Amino-5(Substituted)Amino-l,2,3-Triazoles. Bull. Soc. Chem. Belg. 1989. Vol. 98. P. 343348.
460. S2> M. Regitz. Diazoalkane: Eigenshaften und Synthesen. Stuttgart: Thieme. 1977. 359 s.
461. V. A. Bakulev, E. V. Tarasov, Yu. Yu. Morzherin, I. Luyten, S. Toppet, W. Dehaen. Synthesis and Study of the Rearrangements of 5-(l ,2,3-Triazol-4-yl)-l ,2,3-thiadiazoles. Tetrahedron. 1998. Vol. 54. № 29. P. 8501-8519.
462. В. А. Бакулев, M. Ю. Колобов, В. С. Мокрушин. Синтез н направление циклизации производных 2-диазомалондиамида. Новая перегруппировка 5-гидрокси-1,2,3-триазол-4-карбоксамндов. ХГС. 1992. № 9. С. 12081213.
463. М. Ю. Колобов, В. А.Бакулев, В. Г. Карцев. Перегруппировка 5-гидрокси-1-(4-толил)-4-¡Ч-метилкарбамонл-1,2,3-триазола в 5-гндроксн-1-метил-4-№(4-толнл)карбамоил-1,2,3-триазол. Изв. АН, сер.хим. 1989. № 12. с. 2875-2877.
464. Г. А. Газиева, А. Н. Кравченко, О. В. Лебедев. Сульфамиды в синтезе гетероциклических соединений. Успехи химии. 2000. Vol. 69. № 3. С. 239-248.
465. Y. Yanagisawa, Y. Hirata, Y. Ishii. Studies on histamine H2 receptor antagonists. 2. Synthesis and pharmacological activities of N-sulfamoyl and N-sulfonyl amidine derivatives. J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. № 10. P. 1787 1793.
466. Y.-W. Xu, G.-S. Zhao, C.-G. Shin, H.-C. Zang, C.-K. Lee, Y. S. Lee. CafTeoyl naphthalenesulfonamide derivatives as HIV integrase inhibitors. Bioorganic&Med. Chem. 2003. Vol. 11. № 17. P. 3589-3593.
467. J.-Y. Winum, A. Casini, F. Mincione, M. Starnotti, J.-L. Montero, A. Scozzafava, С. T. Supuran.
468. Carbonic anhydrase inhibitors: N-(p-sulfamoylphenyl)-a-D-glycopyranosylamines as topically acting antiglaucoma agents in hypertensive rabbits. Bioorganic&Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14. № l.P. 225-229.
469. A. T. Lebedev, V. A. Bakulev, M. Yu. Kolobov. Mass-spectra of N-aryl-aminosulphon-ylcarbethoxydiazoacetamides. Organic mass spectrometry. 1991. Vol. 26. P. 789-792.
470. Yu. Yu. Morzherin, V. A. Bakulev, Yu. A. Rozin. Synthesis and cyclization of N-sulfonyl diazomalonamides. ECHET-98.1998. Article 027. ftittp://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98/pub/027).
471. Ю. Ю. Моржерин, Ю. А. Розин, Е. А. Воробьева, В. А. Бакулев. Синтез и свойства 1-арилсульфонил-1ДЗ-триазол-5-олатов. ХГС. 2001. № 5. С. 612-618.
472. W. Sander, A. Kirschfeld, М. Halupka. Matrix Isolation of Diphenylsulfene and Diphenyl-asultine. J. Am.Chem. Soc. 1997. Vol. 119. № 5. P. 981-986.
473. M. Ю. Колобов, Ю. Ю. Моржерин, В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин. Синтез, исследование направления циклизации и реакционной способности a-диазоимидолатов. ХГС. 1991. № 11. С. 1521-1527.
474. Ю. Ю. Моржерин, Ю. А. Розин, Е. А. Савельева, В. А. Бакулев. Тройное равновесие N-тозил-!Ч'-арнлдиазомалоним11долатов, 1-тознл-1,2,3-триазол-5-олатов и 1-арил-1,2,3-триазол-5-олатов. ХГС. 2003. № 2. С. 196 201.
475. The Chemistry of Enols. Z. Rappoort, eds. New York: Wiley. 1990.
476. P. O'Neill, A. F. Hegarty. Regiospecificity in the alkylation of ester enolates: synthesis of sterically hindered diarylketene acetals. J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. № 10. P. 2113 2114.
477. J. Frey, Z. Rappoport. Observation of an Amide Enol of Bis(2,4,6-triisopropylphenyI)acetic
478. Acid. J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. № 16. P. 3994 3995.
479. Y. X. Lei, G. Cerioni, Z. Rappoport. Stable Enols of Carboxylic Esters. The Poly(methoxycarbonyl)cyclopentadiene Systems. J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. № 13. P. 40284038.
480. J. K. Mukhopadhyaya, S. Sklenak, Z. Rappoport. Enols of Carboxylic Acid Amides with p-Electron-Withdrawing Substituents. J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. № 7. P. 1325 1336.
481. Y. Chiang, A. J. Kresge, V. V. Popik, N. P. Schepp. The Mandelic Acid Keto-Enol System in Aqueous Solution. Generation of the Enol by Hydration of Phenylhydroxyketene and Phenylcarboxycarbene. J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. № 42. P. 10203 10212.
482. A. Rios, Т. L. Amyes, J. P. Richard. Formation and Stability of Organic Zwitterions in Aqueous Solution: Enolates of the Amino Acid Glycine and Its Derivatives. J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. № 39. P. 9373 9385.
483. T. L. Amyes, J. P. Richard. Determination of the pKa of Ethyl Acetate: Bronsted Correlation for Deprotonation of a Simple Oxygen Ester in Aqueous Solution. J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. № 13. P. 3129-3141.
484. A. Rios, J. P. Richard. Biological Enolates: Generation and Stability of the Enolate of N-Protonated Glycine Methyl Ester in Water. J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. № 35. P. 8375 -8376.
485. Y. Chiang, E. A. Jefferson, A. J. Kresge, V. V. Popik, R.-Q. Xie Conjugate addition of water to a-carbonylcarbenes. J. Phys. Org. Chem. 1998. Vol. 11. №8-9. P. 610-613
486. A. J. Kresge, A. J. Lough, V. V. Popik. 2-Hydroxy-N-methylcyanoacetamide. Acta Cryst. Section C. 1999. C. 55. IUC9900140.
487. Vol. 123. № 11. P. 2681-2682.
488. C. Hansch, A. Leo, R. W. Tail. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters. Chem. Rev. 1991. Vol. 91. № 2. P. 165 195
489. Ю. Ю. Моржерин, E. В. Тарасов, В. А. Бакулев. Нуклеофильное замещение в 1,2,3-тиадиазолах. ХГС. 1994. № 4. С. 554-559.
490. S. Coen, B. Ragonnet, C. Vieillescares, J. P. Roggero. Reactivity of conjugated enaminothioamides toward actived acetylenic compounds. Heterocycles. 1985. Vol. 23. P. 1225-1228.
491. В. А. Бакулев, В. С. Берсенева, Н. Ю. Бирючева. Два направления гетероциклизации тиокарбамоилпиримидиний(изохниолиний)илидов при взаимодействии с эфирами ацетиленкарбоновых кислот. ХГС. 1993. № 12. С. 1688-1691.
492. Ю. Ю. Моржерин, M. Ф. Костерина, В. С. Берсенева, В. Дехаен, В. А. Бакулев. E-Z-изомеризация 2-метилентиазолидин-4-онов. Изв. АН, сер. хим. 2002. № 7. С. 1194-1198.
493. М. Ф. Костерина, Ю. Ю. Моржерин, А. В. Ткачев, Т. В. Рыбалова, Ю. В. Гатилов, В. А. Бакулев. Реакция N^i-диалкилтноацетамндов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты. Изв. АН, сер. хим. 2002. № 5. С. 604-608.
494. R. M. Acheson, J. D. Wallis. Addition reactons of heterocyclic compounds. Part 74. Products from dimetyl acetylendicarboxylate with thiouria, thioamide and guanidine derivatives. J.
495. Chem. Soc., Perkin Trans.I. 1981. P. 415-422.
496. Organi&cBiomol. Chem. 2003. № 1. P. 134-139
497. V. A. Bakulev, Yu. Yu. Morzherin, L. Atovmjan, Z. Aliev. New Data on the Tautomeric Structure of 5-Mercapto-lH-l,2,3-triazoles: 13C NMR and X-ray Studies. Bull. Soc. Chim. Belg. 1993. Vol. 102. № 1. P. 1-2.
498. Т. В. Глухарева, Jl. В. Дюдя, Ю. Ю. Моржерин. Трансформация 5-гидразино-1,2,3-тиадиазолов под действием хлористого тионила. Достижения в органическом синтезе. Екатеринбург, УрО РАН, 2003, С.74-81
499. К. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир. 1991. С.763.
500. Т. В. Глухарева, JI. В. Дюдя, Ю. Ю. Моржерин, А. В. Ткачев, В. А. Бакулев. Взаимодействие 5-гидразоно-1,2,3-тиадиазолов с толуолом и ксилолом в присутствии PC1S ХГС. 2003. № 1. С. 134-136.
501. S. Valiyaveettil, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. Synthesis and complexation studies of neutral anion receptors. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. Vol. 32. P. 900-901.
502. Yu. Yu. Morzherin, D. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. Chlorosulfonylated calix4.arenes; precursors for neutral anion receptors. J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 26. P.7602 7605
503. C. Jaime, J. De Mendoza, P. Prados, P. M. Nieto, C. Sanchez. Carbon-13 NMR chemical shifts. A single rule to determine the conformation of calix4.arenas. J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. № 10. P. 3372-3376.
504. W. Verboom, S. Datta, Z. Asfari, S. Harkema, D. N. Reinhoudt. Tetra-O-alkylated calix4.arenes in the 1,3-alternate conformation. J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 20. P. 5394 -5398.
505. R. B. Humer, C. D. Johnson. The Chemistry of functional groups. The chemistry of amides. J.
506. Zabisky, eds. London: Intersciencs publishers. 1970. P. 186-197.
507. О. А. Салимовская, Ю. Ю. Моржерин. ипсо-Хлорсульфирование пара-трет-бутилкаликс4.ареиа. "Достижения в органическом синтезе". Екатеринбург: УрО РАН. 2003. С.153-155.
508. M. Мудцер. Введение в мембранную технологию. М.: Мир. 1999. 513 с.
509. Е. Ф. Данкова, В. А. Бакулев, Ю. Ю. Моржерин. Исследование направления циклизации малондитиоамидов как метод изучения реакционной способности а-диазотиоацетами-дов. ХГС. 1992. № 8. С. 1106-1112.
510. Ю. Ю. Моржерин, В. А. Бакулев, Е. Ф. Данкова, В. С. Мокрушиню Изучение закономерностей перегруппировок 5-амино-1,2,3-тиадиазол-4-карботиоамидов. ХГС. 1994. № 4. С. 548 554.
511. А. Т. Лебедев, В. Е. Шевченко, А. Г. Казарян, В. А. Бакулев, Ю. М. Шафран, М. Ю. Колобов, В. С. Петросян. Масс-спектрометрическое изучение изомерных 5-амино-1,2,3-тиадиазолов и 5-меркапто-1,2,3-триазолов. ХГС. 1987. № 5. С.681-689.
512. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 541.
513. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999. С. 704.
514. Ю. Ю. Моржерин, Ю. М. Шафран, В. А. Бакулев. Синтез 1-хлоро-4Н-1,2,3-тиадиазолнна. ХГС. 1994. № 4. С. 568 -569.
515. Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, В. С. Мокрушин, А. В. Ткачев, В. А. Бакулев. Удобный подход к синтезу 1,2гЗ-триазол-4-карботиоамидов. ХГС. 2000. № 5. С. 707 708.
516. Патент WO 9948370 Европа. Synergistic fungicide mixtures comprising oxime ether derivatives. K. Schelberger, T. Grote, H. Sauter, E. Ammermann, G. Lorenz, S. Strathmann, BASF AG, Germany. PCTInt. Appl. 1999. 32 pp. Prior.: 24.04.98. (CA 131:239158).
517. О. Ю. Субботина, Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, В. А. Бакулев. Перегруппировка Корнфорта как тандем нсевдоиерициклических реакций. "Достижения в органическом синтезе". Екатеринбург: УрО РАН. 2003. С. 162-168
518. МОРАС 93, Revision 2. Frank J. // Seiler Research Laboratory, U.S. Air Force Academy, Colorado Springs, CO 80840-6528.
519. O. Zimmer, T. Echter, U. Merkle, H. Meier. Bromination and dehydrobromination in the side chains of 1,2,3-thiadiazoles. Liebigs Ann. Chem. 1982. № 4. P. 683-698.
520. A. Padwa, Yu. Kulkami, Z. Zhang. Reaction of Carbonyl Compounds with Etyl Lithiodiazoacetate. Studies Dealing with the Rhodium (П) catalyzed Behavior of the Resulting Adducts. J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. №13. P. 4144-4153.
521. Патент DE 3643655 Германия. Synergistic defoliant ternary mixtures containing urea derivatives. R. Rusch, Schering A.G., FRG. Ger.Offen. 1988, 5 pp. Appl.: 18.12.86. (CA 110:19858x).
522. O. Meth-Cohn, H. J. Suschitzk. Heterocycles by Ring-Closure of o-Substituted t-Anilines (The t-Amino Effect). Adv. Heterocycl. Chem. 1972. Vol. 14. P. 114-211.
523. Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, В. С. Мокрушин. Восстановительное элиминирование аминогруппы в 5-диалкиламино-4-нитроимидазоле. ХГС. 2000. № 1. С. 114 115.
524. О. Meth-Cohn. The Tertiary-Amino Effect Heterocycles by Closure of Ortho-Substituted t-Anilines. Adv. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 65. P. 1-39
525. W. Verboom, D. N. Reinhoudt. 7>rf-amino effect in heterocyclic synthesis. Ring closure reactions of AVV-dialkyl-l,3-dien-l-amines. Ree. Trav. Chim. Pay-Bas. 1990. Vol. 109. № 5. P. 311-324.
526. Т. В. Глухарева, E. В. Дьяченко, Ю. Ю. Моржерин. Синтез спиропроизводных пнрроло(1Д-а.хинолина. ХГС. 2002. № 11, с.1610-1611
527. Е. В. Дьяченко, Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин. Синтез спиропиримидин-5,4'-пирроло[1,2-а.хинолин]-2,4,6-трнонов.ЛТ'С. 2003. № 11, с. 1737-1738.
528. Т. В. Глухарева, Ю. Ю. Моржерин, Е. А. Савельева, Ю. А. Розин, А. В. Ткачев, В. А. Бакулев. Тандем перегруппировок Корнфорта 4-(1,2,3-триазол-1-ил)имино-1,2,3-тнадназола. Изв. АН, сер. хим. 2001. № 2. С. 258 261.
529. В. А. Бакулев, Е. Ф. Данкова, В. С. Мокрушин. Гетероциклизацня соединений, содержащих дназо- и цианогруппы. Реакции амидов 2-диазо-2-цнаноуксусной кислоты с P4Sio и реактивом Лавессона. ХГС. 1987. № 5. С. 845-849.
530. М. Regitz. Transfer of diazogroups. Newer methods of preparative organic chemistry. Ed. W. Foerst. Verlag Chem. g. M. В. H. Weinheim: Acad. Press. 1977. P. 201.
531. M. Regitz, A. Liedhegener. Reaktionen CH-aktiver Verbindungen mit Aziden. XVII. Synthetes von 4-Acyl-5-alkyl (bzw. Aryl) amino-l,2,3-thiadiazolen durch Diazogruppenubertragung. Ann. 1967. Bd. 110. S. 118-183.
532. A. S. Barley. Reactions of some sulphurcontaining indoles with arenesulphonyl azides. J. Chem. Soc. Perkin 1. 1974. Vol. 20. P. 2382-2385.
533. M. Regitz. Transfer of diazogroups. The chemistry of diazonium and diazo groups. Ed. S. Patai. New Yourk:John @Sons. 1978. 694 p.
534. A. R. Katritzky, D. O. Tymoshenko, G. N. Nikonov. Novel Nucleophilic 5-Substitution Route to 1,2,3-Thiadiazoles. J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. № 11. P. 4045-4046.
535. Э. Шредер, К. Любке. Пептиды. M.: Мир. 1967. T. 1. С. 158.
536. L. Bonsignore, F. Cottiglia, A. M. Maccioni, D. Secci, S. V. Lavagna. Synthesis of coumarin-3-O-acylisoureas by dicyclohexylcarbodiimide. J. Heterocycl. Chem. 1995. Vol. 32. P. 573-577.
537. G. L'abbé, J. P. Dekerk, M. Deketele. A 1,2,3-Thiadiazole 1,2,3-Triazole Rearrangement. J.
538. Chem. Soc. Chem. commun. 1983. № 10. P. 588-589.
539. P. Demaree, M. Doria, M. Muchowski. Five-Membered Heterocyclic Thienes. Part 7(1,2). 1,2,3-Thiadiazole-S-thiolates. J. Heterocycl. Chem. 1978. Vol. 15. № 8. P. 1295-1298.
540. G. L'abbé, L. Bastin, D. Vlieghe, L. Meervelt. Reactions of methylated 5-chloro-l,2,3-thiadiazolium salts with cyc!oheane-l,3-diones: X-ray crystal structure analysis of the thiapentalenic products. J. Chem. Soc. Perkin Transi. 1993. P. 3051-3053
541. Ю. Ю. Моржерин, E. В. Тарасов, В. А. Бакулев. С-Нуклеофильное замещение в 1,2,3-тиадиазолах. ХГС. 1995. № 12. С. 1697-1698.
542. E. V. Tarasov, Yu. Yu. Morzherin, S. Toppet, W. Dehaen, V. A. Bakulev. C-Nucleophilic substitution of 5-halo-l ,2,3-thiadiazoles as an approach to fused 1,2,3-thiadiazoles. J. Chem.
543. Res. 1997. №11. (S) P. 396-397.
544. H. Takahata, K. Yamabe, T. Yamazaki. Lithio-ketene-SJV-acetals: new synthesis of multifunctionalized 2-pyridones. Synthesis. 1986. № 12. P. 1063-1065.
545. А. Г. Немазанный, Ю. M. Воловенко, Т. А. Силаева, M. Ю. Корнилов, Ф. С. Бабичев. 3-Амино-4-арил(2Н)-изохинолоны. ХГС. 1991. №3. С. 378-380.
546. A. Nemazany, N. Haider. A new and efficient rout to amino derivatives of 1,6.- and [2,7]naphthyridones. J. Heterocycl. Chem. 1997. Vol. 34. P. 397-400.
547. Ав. cb. 4860115 СССР. Синтез 1-метилциано-2,4-динитробензола. Ельцов А.В., Фролова Т.Н., Захс Э.Р. БИ. 1975. Т. 52. № 36. С.61-62. Заявл. 01.04.74.
548. Е. A. Coulson, J. В. Ditham. A new synthesis of 3:5-lutidine. J. Chem. Soc. 1957. P. 356-358.
549. N. J. McCorkindale, D. S. Magrill, J. L. C. Wright. Novel homophthalimide (isoquinoline-1,3-dione) derivatives obtained by addition-cyclisation reaction of nova-2,7-diynedioic acid derivatives with methilamine. J. Chem. Soc (C). 1971. P. 3620-3626.
550. V. A. Bakulev, E. V. Tarasov, Yu. Yu. Morzherin, S. Toppet, W. Dehaen. Domino-Type Rearrangements in conjugated 5-(l ,2,3-triazol-4-yl) 1,2,3-thiadiazoles. Bull. Soc. Chim. Belg. 1997. Vol. 106. № 9-10. P. 643-644.
551. H. Zollinger. Diazo Chemistry П. Aliphatic, Inorganic and Organomettalic Compounds.
552. Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft mbH. 1995. P. 522.
553. Т. А. Апексеенко, Т. С. Бажбеук-Меликова, О. В. Зеленская, В. А. Козинский. Соли 2-арил-1,2,3-тиадназолия. ХГС. 1989. № 11. С. 1550-1551.
554. Т. В. Глухарева, JI. В. Дюдя, Ю. Ю. Моржерин. Трансформация 5-гидразино-1,2,3-тиадиазолов под действием жлористого тионвла. "Достижения в органическом синтезе". Екатеринбург: УрО РАН. 2003. С. 74-81.
555. Е. С. Taylor, Е. Е. Garcia. Synthesys of some l,2,3-thiadiazoIo5,4-d.pyrimidines and pyrimido[4,5-b][l,4]thiazines. J. Heterocycl. Chem. 1968. Vol. 29. №8. P. 2121-2122.
556. В. В. Межерицкий, E. П. Олехнович, С. M. Лукьянов. Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов-на-Дону: Изд. Ростовского Университета. 1976. С.140-145.
557. Е. В. Тарасов, Ю. Ю. Моржерин, Н. Н. Волкова, В. А. Бакулев. Синтез 1,2,3-тиадиазоло4,5^.пиримидинов. ХГС. 1996. № 8. С. 1124-1127.ш Е. Hymans. l,2,3-Thiadiazolo5,4-d.pyrimidin-4(4H)ones. J. Heterocycl. Chem. 1976. Vol. 13. P. 1141-1144.
558. В. Г. Андрианов, E. H. Рожков, А. В. Еремеев. Реакции циклизации 4-аминофуразан-З-карбоксамидокснмовю ХГС. 1994. №4. С. 534-538.
559. Ю. М. Шафран, В. А. Бакулев, В. А. Шевырин. Аномальная перегруппировка 1,2,3-тиадиазолов в 1,2,3-триазолы. ХГС. 1993. № 6. С. 840-846.
560. М. Ю. Колобов. Синтез и свойства 4-карбонилпроизводных 1,2,3-триазола и -тиад иазола. Дисс,. канд. хим. наук. Свердловск: УПИ. 1989. 210 с.
561. С. W. Whitekead. The reactions of ortoesters with ureas. A new synthesis of pyrimidines. J.
562. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 3. P. 671-675.
563. H. Wamhoff. 1,2,3-Triazoles. Comprehensive Heterocyclic Chemistry/ Ed. by Katritzky A. R. and Rees C. Oxford: Pergamon Press. 1984. Vol. 5. Ch. 4.11. P. 350.
564. J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. № 15. P. 3333 3341
565. W. D. Ollis, S. P. Stanforth, C. A. Ramsden. Heterocyclic mesomeric betaines. Tetrahedron. 1985. Vol. 41. № 12. P. 2239-2329
566. T. K.Finley, J. A. Montgomery. Triazoles: 1,2,3. i The Chemistry of Heterocyclic Compounds. E. C. Taylor, A. Weissberger, Eds. New York: John Wiley & Sons Inc. 1980. Vol. 39. 157-164
567. S. Araki, H. Hattori, H. Yamamura, M. Kawai. Synthesis of New Tricyclic Mesoionic Amides via Photochemical Conversion of a 5-Azido-l-mesityl-3-phenyltetrazolium Salt. J. Heterocycl. Chem. 2000. Vol. 37. № 5. P. 1129-1134.
568. Z. Rachid, A. Katsoulas, F. Brahimi, B. J. Jean-Claude. Synthesis of pyridinopyrinenetriazene conjugates targeted to abl tyrosine kinase. Bioorganic&Med. Chem. Lett. 2003. Vol. 13. № 19. P. 3297-3300.
569. Ю. И. Нейн, Ю. Ю. Моржерин, Ю. И. Розин, В. А. Бакулев. Синтез 1,2,3.триазоло[1,5-а]пиразинио-3-олата. ХГС. 2002. № 9. с. 1302-1304.
570. Ю. И. Нейн, Ю. Ю. Моржерин. Синтез 1-алкил-3-фенил-1ДгЗ-триазолий-4-олатов.
571. Достижения в органическом синтезе". Екатеринбург: УрО РАН. 2003. С. 115-118
572. М. Begtrup, С. Pedersen. The methylation of some 5-hydroху-1Д^-triazoles. Acta Chem. Scand. 1965. Vol. 19. № 9. P. 2022-2026.
573. M. Begtrup, C. Pedersen. Studies on methylated 1,2,3-triazoles. П. Acta Chem. Scand. 1966. Vol. 20. №6. P. 1555-1560.
574. M. Begtrup. Studies on methylated 1,2,3-triazoles. VI. Preparation of 2-methyl substituted 4-hydroxy-1,2,3-triazoles. Acta Chem. Scand. 1969. Vol. 23. № 6. P. 2025-2030 (1969).
575. M. Begtrup, C. Pedersen. Studies on methylated 1,2,3-triazoles. V. Preparation of 5-substituted l-alkyl-4-hydroxy-l ,2,3-triazoles. Acta Chem. Scand. 1969. Vol. 23. № 4. P. 10911100.щ
576. М. Begtrup. Reaction between azolium salts and nucleophilic reagentd. VII. The preparation and properties of 1,3-disubstituted 4-methylthio-l,2,3-triazolium salts. Acta Chem. Scand. 1971. Vol. 25. № 9. P. 3500-3508.
577. M. Begtrup. 'H- and ,3C-NMR spectra of phenyl-substituted azole derivatives. II. A conformational study. Acta Chem. Scand. 1974. Vol. 28. № 1. P. 61-67.
578. M. Begtrup, C. Pedersen. Studies on methylated 1,2,3-triazoles. III. Acta Chem. Scand. 1967. Vol. 21. №3. P. 633-640.
579. M. Begtrup. 13C-NMR spectra of Phenyl-substituted azoles: a conformational study. Acta Chem. Scand. 1973. Vol. 27. № 8. P. 3101-3110.
580. G. L'abbe, P. Delbeke, G. van Essche, I. Luyten, K. Verkauteren, S. Toppet. On the tautomeric Structure of 5-hydroxy- and 5-mercapto-lH-l,2,3-triazoles: 13C NMR analysis. Bui Soc.
581. Chim. Belg. 1990. Vol. 99. № 11-12. P. 1007-1010.
582. S. Huo, J. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, I. D. Kuntz. Molecular Dynamics and Free Energy Analyses of Cathepsin D-Inhibitor Interactions: Insight into Structure-Based Ligand Design.
583. J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. No. 7. P. 1412 1419
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.