Палладий-катализируемое аминирование в синтезе азот- и кислородсодержащих макроциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ранюк, Елена Романовна

• Ранюк, Елена Романовна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ранюк, Елена Романовна

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. Общие синтетические принципы циклизации.

2.1.1. Эффект длины цепи.

2.1.2. Влияние природы атомов.

2.1.3. Тип циклизации.

2.1.4. Методы замыкания цикла.

2.2. Методы синтеза азамакроциклов (азакраун-чфиров).

2.2.1. Сульфонамидный метод.

2.2.2. Метод синтеза азакраун-эфиров через образование амидной связи.

2.2.3. Циклизация типа "crab-like".

2.2.4. Синтез макроциклических оснований Шиффа.

2.2.4.1. Темплатный синтез.

2.2.4.2. Синтез без использования темплата.

2.2.5. Другие методы синтеза азамакроциклов.

2.2.5.1. Использование реакции Манниха для замыкания цикла.

2.2.5.2. Использование реакции Мицунобу для замыкания цикла.

2.2.5.3. Синтез азамакроциклов посредством реакции сочетания между ароматическим соединением и бисдиазониевой солью.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Исследование образования циклоолнгомеров в реакциях 1.8-днхлорантрахинона и 1,8-дихлорантрацена с полиаминами.

3.2. Сннтез макроцнклов на основе 2,7-дизамешенного нафталина.

3.3. Синтез азот- и кислородсодержащих макроциклов на основе 3. 24-дизамещенного холана.

3.3.1. Макроциклы, включающие фрагменты мета-аминофенола.

3.3.2. Макроциклы, включающие фрагменты 2-амино-б-гидроксипиридина.

3.3.3. Макроциклы, включающие фрагменты 2-гидрокси-8-аминохинолина.

3.4. Макроинклы, содержащие фрагмент 1.3-бнс(2-аминочтнладамантана).

3.4.1. Синтез макроциклов взаимодействием эквимолярных количеств 1.3-бис(2-амино1тил')аламантана и дигапогенаренов.

3.4.2. Синтез прекурсоров макроциклов, содержащих два арильных фрагмента -.

МАГ-диСгапогенаршОпроизводных диамина 97.

3.4.3. Оптимизация условий арилирования адамантансодержащих аминов.

3.4.4. Синтез макроциклов, содержащих один адамантановый и два арильных фрагмента.

3.5. Асимметрический синтез макроциклов на основе 1,5-днзамещенных антрахинона и антрацена

3.6. Аминированне п-расширенных порфнринов.

3.7. Детектирование катионов металлов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

4.1. Синтез цнклоолигомеров на основе 1,8-дихлорантрахинона и 1.8-дихлорантрацена.

4.2. Синтез макроциклов на основе 2,7-днзаметенного нафталина.

4.3. Синтез азот- и кислородсодержащих макроцнклов на основе 3, 24-дизамещенного холана.

4.3.1. Макроциклы, включающие фрагменты мета-аминофенола.

4.3.2. Макроциклы, включающие фрагменты 2-амино-б-гидроксипиридина.

4.3.3. Макроциклы, включающие фрагменты 2-гидрокси-8-аминохинолина.

4.4. Макроциклы, содержащие фрагмент 1.3-Г|Ис(2-аминоэтиладамантана).

4.5. Асимметрический синтез макроциклов на основе 1,5-днзамещенных антрахинона и антрацена

4.6. Аминированне я-расширенных порфнринов.

4.7. Синтез сенсоров на катионы металлов.

5. ВЫВОДЫ.^.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Палладий-катализируемое аминирование в синтезе азот- и кислородсодержащих макроциклов»

В последние годы интерес к моделированию, синтезу и применению разнообразных макроциклических лигандов неуклонно возрастает, что обусловлено, прежде всего, тем, что размер и форму полости макроцикла, а также строение составляющих фрагментов можно достаточно легко модифицировать. Вследствие этого макроциклические соединения активно применяются в разных областях, начиная с катализа и заканчивая селективным распознаванием и фармакологией [1, 2].

Полиазамакроциклы представляют собой интересные объекты для изучения молекулярного распознавания различных типов субстратов, таких как неорганические и органические катионы, анионы и нейтральные молекулы. Координирование азамакроциклами ионов металлов широко исследуется для поиска селективных комплексообразующих агентов, ионофоров и катализаторов. Более того, даже без вовлечения катиона металла протонированные формы азамакроциклов могут эффективно связывать отрицательно-заряженные субстраты, такие как карбоксилат- или фосфат-анионы, за счет взаимодействия противоположных зарядов или образования водородных связей; они также могут катализировать реакции гидролитического расщепления пептидов

3].

Кроме того, молекулы, содержащие ароматический фрагмент и фрагмент аза- или оксакраун-эфира, могут изменять цвет при комплексообразовании с ионами металлов и, соответственно, могут использоваться как металлохромные реагенты или как компоненты, отвечающие за измеряемый отклик в оптико-химических сенсорах [4]. Наличие ароматического фрагмента в макроцикле также дает возможность практически неограниченной структурной модификации подобных молекул для получения новых лигандов [5].

Среди всего разнообразия макроциклических лигандов можно особо выделить стероидсодержащие макроциклы как уникальный класс подобных соединений. Многие циклические димеры и олигомеры стероидов обладают уникальными свойствами, такими как поверхностная активность, способность к мицеллообразованию, способность к переходу в жидкокристаллическое состояние, физиологическая и каталитическая активность. Интерес к димерам стероидов также связан с возможностью применения подобных соединений для моделирования сложных биологических систем и молекулярного распознавания субстратов в энзиматических процессах [6]. Некоторые циклические димеры на основе желчных кислот, обычно известные как холафаны, обладают замечательной способностью к диастерео - и энантиоселективному связыванию производных углеводов в органических растворителях [7, 8].

На сегодняшний день синтезировано огромное количество азотсодержащих макроциклических соединений, но число используемых методов синтеза достаточно ограничено. Зачастую эти методы трудоемки, многостадийны и приводят к целевым продуктам с невысокими выходами. В связи с этим цель настоящей работы состояла в разработке нового, простого и эффективного способа синтеза азамакроциклов, содержащих связь и включающих фрагменты антрацена, антрахинона, нафталина, холана, адамантана и я-расширенных порфиринов, на основе палладий-катализируемого аминирования арилгалогенидов ациклическими полиаминами и полиоксадиаминами.

В литературном обзоре произведена классификация и сравнительный анализ известных методов синтеза азамакроциклов.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Методы синтеза азамакроциклов

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ранюк, Елена Романовна

5. ВЫВОДЫ

1. Разработан метод синтеза циклодимеров на основе 1,8-дизамегценного антрахинона и антрацена; показано, что в зависимости от соотношения полиамина и арилдигалогенида можно получать разные типы соединений: макроциклы, бис(полиамино)замещенные антрацены (антрахиноны) или бис(галогенарил)замещенные полиамины.

2. На основе 2,7-дизамещенного нафталина синтезирован ряд полиаза- и полиоксадиазамакроциклов с разным размером полости цикла.

3. Разработан новый эффективный подход к полиаза- и полиоксадиазамакроциклам, содержащим холановый фрагмент; синтезирован представительный ряд стероидных макроциклов симметричного и несимметричного строения, а также ациклических производных литохолевой кислоты.

4. Впервые синтезирован ряд неизвестных ранее макроциклов, содержащих адамантановый фрагмент; изучен процесс арилирования аминогрупп аминопроизводных адамантана.

5. Изучена энантиоселективность процесса каталитического аминирования 1,5-дихлорантрахинона и 1,5-дихлорантрацена ациклическими полиоксадиаминами в присутствии ряда хиральных катализаторов; обладающие планарной хиральностью макроциклы получены с высоким энантиомерным избытком. Для макроциклических производных 1,5-дизамещенного антрахинона получены данные РСА.

6. Впервые осуществлено палладий-катализируемое аминирование я-расширенных порфиринов в пара-положения мезо-арильных заместителей; получен ряд тетракис-аминозамещенных тетрабензо- и тетранафтопорфиринов.

7. Изучены координирующие свойства ряда синтезированных лигандов по отношению к ионам металлов, произведена их структурная модификация; найдены сенсор на Си(П), работающий в полуводной среде, и сенсор для селективного определения РЬ(П) в водном растворе при нейтральном рН.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ранюк, Елена Романовна, 2008 год

1. Wagner-Wysiecka E., Jamrogiewicz M., Fonari M.S. and Biernat J.F. Azomacrocyclic derivatives of imidazole: synthesis, structure and metal ion complexation properties. // Tetrahedron. 2007. V.63. P. 4414-4421.

2. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. and Bruening R.L. Thermodynamic and Kinetic Data for Macrocycle Interaction with Cations, Anions, and Neutral Molecules. // Chem. Rev. 1995. V.95. P. 2529-2586.

3. Bencini A., Bianchi A., Giorgi C., Fusi V., Masotti A. and Paoletti P. Synthesis of Polyamine Macrocycles and Cryptands Incorporating Bipirydine and Phenanthroline Moieties. // J. Org. Chem. 2000. V.65. P. 7686-7689.

4. Li Y. and Dias J. Dimeric and Oligomeric Steroids. // Chem. Rev. 1997. V.97. P. 283-304.

5. Bhattarai K.M., Bonar-Law R.P, Davis A.P and Murray B.A. Diastereo- and Enantio-selective Binding of Octyl Glucozides by an Artificial Receptor. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 752-754.

6. Bonar-Law R.P., Davis A.P. Synthesis of Steroidal Cyclodimers from Cholic Acid: a Molecular Framework with Potential for Recognition and Catalysis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 1050-1052.

7. Dietrich B., Viout P., Lehn J-M, in Macrocyclic Chemistry, Aspects of Organic and Inorganic Supramolecular Chemistiy, edited by K. Van-der Saal, VCH, Weinheim, Federal Republic of Germany, 1993.

8. Galli C., Illuminati G., Mandolini L., and Tamborra P. Ring-closure reactions. 7. Kinetics and activation parameters of lactone formation in the range of 3- to 23-membered rings. // J. Am. Chem. Soc. 1977. V.99. P. 2591-2597.

9. Kirby.AJ. Effective Molarities for Intramolecular Reactions. // Adv. Phys. Org. Chem. 1980. V.17. P. 183-278.

10. Dale J. The conformational consequences of replacing methylene groups by ether oxygen. // Tetrahedron. 1974. V.30. P. 1683-1694.

11. Dietrich B., Lehn J.-M., Sauvage J.P. and Blanzat J. Cryptates-X: Syntheses et propriétés physiques de systemes diaza-polyoxa-macrobicycliques. // Tetrahedron. 1973. V.29. P. 16291645.

12. Baker W., Ollis W.D. and Zealley T.S. Eight- and higher-membered ring compounds. Part II. Di-, tri-, tetra-, and hexa-salicylides. //J. Chem. Soc. 1951. P. 201-208.

13. Illuminati G., Mandolini L. and Masci B. Ring-closure reactions. V. Kinetics of five- to ten-membered ring formation from o-.omega.-bromoalkylphenoxides. Influence of the O-heteroatom. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V.97. P. 4960-4966.

14. Illuminati G., Mandolini L. and Masci B. Ring-closure reactions. II. Kinetics of six- to ten-membered ring formation from o-.omega.-bromoalkoxyphenoxides. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V.96. P. 1422-1427.

15. Mandolini L., Masci B. and Roelens S. Ring-closure reactions. 10. A kinetic study for the formation of macrocyclic aromatic ethers. Lack of the rigid group effect on large ring formation. //J. Org. Chem. 1977. V.42. P. 3733-3736.

16. Gokel G.W. Crown Ethers and Cryptands, in Monographs in Supramolecular Chemistry, edited by Stoddart J. F. // The Royal Society of Chemistry: Cambridge, England. 1991.

17. Ziegler K, in Methoden der Organischen Chemie (Houben Weyl). // Georg Thieme Verlag: Stuttgart. 1955. B.4/2. Z. 729.

18. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M., in Aza-Crown Macrocycles. // Wiley-Interscience: New-York. 1993.

19. Parker D., in Macrocycle Synthesis in The Practical Approach in Chemistry Series, edited by Harwood L.M., Moody C.J. // Oxford University Press: New-York. 1996.

20. Stetter H. and Roos E.-E. Eine Synthese makro-cyclischer, stickstoffhaltiger Ringsysteme. // Chem. Ber. 1954. V.87. P. 566-571.

21. Richman J.E., Atkins T.J. Nitrogen analogs of crown ethers. // J. Am. Chem. Soc. 1974. .V.96. P. 2268-2270.

22. Atkins T.J., Richman J.E. and Oettle W.F. Macrocyclic Polyamines: 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. // Org. Synth. 1988. Coll. V.6. P.652.

23. Chavez F. and Sherry A.D. A simplified synthetic route to polyaza macrocycles. // J. Org. Chem. 1989. V.54. P. 2990-2992.

24. Shaw B. L. Formation of large rings, internal metalation reactions, and internal entropy effects. //J. Am. Chem. Soc. 1975. V.97. P. 3856-3857.

25. Vriesema B.K., Buter J. and Kellogg R.M. Synthesis of aza macrocycles by nucleophilic ring closure with cesium tosylamides. // J. Org. Chem. 1984. V.49. P. 110-113.

26. Trost B.M., Arndt H.C., Strege P.E., Verhoeven T.R. Desulfonylation of aryl alkyl sulfones. //Tetrahedron Lett. 1976. V.17. P. 3477-3478.

27. Martin A.E., Ford T.M. and Bulkowski J.E. Synthesis of selectively protected tri- and hexaaminc macrocycles. // J. Org. Chem. 1982. V.47. P. 412-415.

28. Martin A.E.and Bulkowski J.E. General synthetic route to hexaamine macrocycles. // J. Org. Chem. 1982. V.47. P. 415-418.

29. Coughlin P.K., Lippard S.J., Martin A.E. and Bulkowski J.E. Enhanced stability of the imidazolate-bridged dicopper(II) ion in a binucleating macrocycle. // J. Am. Chem. Soc. 1980. V.102.P. 7616-7617.

30. Andrés A., Burguete M.I., García-España E., Luis S.V., Miravet J.F. and Soriano C. Polyazacyclophanes. 2,6,9,13-Tetraaza 14. paracyclophane as a cationic and anionic receptor. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. P. 749-755.

31. Bencini A., Burguete M.I., Garcia-Espana E., Luis S.V., Miravet J.F. and Soriano C. An efficient synthesis of polyazan.paracyclophanes. // J. Org. Chem. 1993. V.58. P. 4749-4753.

32. Burguete M.I., Luis S.V., Miravet J.F., Querol M., Diaz P., García-España E.s Ramirez J.A. Polyazacyclophanes containing biphenyl fragments. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999. P. 649-650.

33. Newkome G.R., Pappalardo S., Gupta V.K. and Fronczek F.R. Synthesis and structural aspects of macrocyclic polyamines containing 2,2-bipyridinyl units(s). // J. Org. Chem. 1983. V.48. P. 4848-4851.

34. Bottino F., Di Grazia M., Finocchiaro P., Fronczek F.R., Mamo A. and Pappalardo S. Reaction of tosylamide monosodium salt with bis(halomethyl) compounds: an easy entry to symmetrical N-tosyl aza macrocycles. // J. Org. Chem. 1988. V.53. P. 3521-3529.

35. Vögtle F., Neumann P. Sterische Wechselwirkungen im innern cyclischer Verbindungen, 14 : diaza- und dioxa-phane. // Tetrahedron Lett. 1970. V.l 1. P. 115-118.

36. Burguete M.I., Escuder B., García-España E., Luis S.V., Miravet J.F. Polyazan.(l,4)naphthalenophanes and polyaza[n](9,10)anthracenophanes. // Tetrahedron. 2002. V.58. P. 2839-2846.

37. Lee G., Oka M., Takemura H., Miyahara Y., Shimizu N. and Inazu T. Efficient Synthesis of 2,11,20-Triaza3.3.3.(2,6)pyridinophanc. //J. Org. Chem. 1996. V.61. P. 8304-8306.

38. Bazzicalupi C., Bencini A., Fusi V., Micheloni M., Paoletti P. and Valtancoli B. Synthetic Route To Produce Giant-Size Azamacrocycles. // J. Org. Chem. 1994. V.59. P. 7508-7510.

39. Qian L., Sun Z., Mertes M.P. and Mertes K.B. Synthesis of selectively protected polyaza macrocycles. //J. Org. Chem. 1991. V.56. P. 4904-4907.

40. Johnstone R.A.W., Payling D.W. and Thomas C. A rapid method of N-alkylation of amines. // J. Chem. Soc. C. 1969. P. 2223-2224.

41. King. A.P. and Krespan C.G. Secondary amines from trifluoroacetamides. // J. Org. Chem. 1974. V.39. P. 1315-1316.

42. Fukuyama T., Jow C-K., Cheung M. 2- and 4-Nitrobenzenesulfonamides: Exceptionally versatile means for preparation of secondary amines and protection of amines. // Tetrahedron Lett. 1995. V.36. P. 6373-6374.

43. Fukuyama T., Cheung M., Jow C-K., Hidai Y., Kan T. 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides: A simple and practical method for the preparation of a variety of secondary amines and diamines. // Tetrahedron Lett. 1997. V.38. P. 5831-5834.

44. Gokel G.W., Dishong D.M., Schultz R.A., Gatto V.J. Syntheses of Aliphatic Azacrown Compounds. // Synthesis. 1982. P. 997-1012.

45. Tabushi I., Okino H. and Kuroda Y. Convenient synthesis of macrocyclic compounds containing two of nitrogen, oxygen or sulfur atoms. // Tetrahedron Lett. 1976. V.17. P. 43394342.

46. Tabushi I., Taniguchi Y., Kato H. Preparation of C-alkylated macrocyclic polyamines. //

47. Tetrahedron Lett. 1977. V.18. P. 1049-1052.

48. Stetter H., Marx J. Eine einfache Methode zur Herstellung makrocyclischer Diamide. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1957. V.607. P. 59-66.

49. Dietrich B., Lehn J-M., Sauvage J.P. Diaza-polyoxa-macrocycles et macrobicycles. // Tetrahedron Lett. 1969. V.10. P. 2885-2888.

50. Dietrich B., Lehn J-M., Guilhem J., Pascard C. Anion receptor molecules : Synthesis of an octaaza-cryptand and structure of its fluoride cryptate. // Tetrahedron Lett. 1989. V.30. P. 41254128.

51. Pelissard D., Louis R. Ligands macrocycliques pentadendates. // Tetrahedron Lett. 1972. V.13.P. 4589-4592.

52. Izatt R.M., Bradshaw J.S., Nielsen S.A., Lamb J.D., Christensen J.J., Sen D. Thermodynamic and kinetic data for cation-macrocycle interaction. // Chem.Rev. 1985. V.85. P. 271-339.

53. Krakowiak K.E., Bradshaw J.S., Izatt R.M. Novel and convenient syntheses of N-alkyl-substituted triaza- and tetraaza-crown compounds. // Tetrahedron Lett. 1988. V.29. P. 35213524.

54. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Wu G., Izatt R.M. Convenient synthesis of crown ethers containing a hydrazine moiety. // Tetrahedron Lett. 1988. V.29. P. 5589-5592.

55. Voegtle F., Weber E., Wehner W., Naetscher R. and Gruetze J. Heavy metal complexes with new cyclic ligands. // Chem. Ztg. 1974. V98. P. 562-563.

56. Qian L., Sun Z., Deffo T., Mertes K.B. A convenient synthesis of macrocyclic lactams. // Tetrahedron Lett. 1990. V.31. P. 6469-6472.

57. Shioiri T., Ninomiya K., Yamada S. Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. P. 62036205.

58. Machida R., Kimura E. and Kodama M. Dioxygen uptake by cobalt(II) complexes of macrocyclic polyamines. Effects of chelate ring size and substituents. // Inorg. Chem. 1983. V.22. P. 2055-2061.

59. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. Convenient syntheses of N-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl.-substituted polyaza-crown ethers and cyclams without the need for a hydroxy blocking group. // Tetrahedron Lett. 1989. V.30. P. 803-806.

60. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Wu G., Izatt R.M. Convenient synthesis of crown ethers containing a hydrazine moiety. // Tetrahedron Lett. 1988. V.29. P. 5589-5592.

61. Braun A., Tcherniac J. Über die Produkte der Einwirkung von Acetanhydrid auf Phthalamid. // Chem. Ber. 1907. V.40. P. 2709-2714.

62. Thompson M.C. and Busch D.H. Reactions of Coordinated Ligands. II. Nickel(II) Complexes of Some Novel Tetradentate Ligands. // J. Am. Soc. 1962. V.84. P. 1762-1763.

63. Thompson M.C. and Busch D.H. Reactions of Coordinated Ligands. VI. Metal Ion Control in the Synthesis of Planar Nickel(II) Complexes of a-Diketo-bis-mercaptoimines. // J. Am. Soc. 1964. V.86. P. 213-217.

64. Thompson M.C. and Busch D.H. Reactions of Coordinated Ligands. IX. Utilization of the Template Hypothesis-to Synthesize Macrocyclic Ligands in Situ. H J. Am. Soc. 1964. V.86. P. 3651-3656.

65. Hurley T.J., Robinson M.A., Trotz S.J. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine. // Inorg.Chcm. 1967. V.6. P. 389-392.

66. House, D.A.; Curtis, N.F. Transition Metal Complexes with Aliphatic Schiff Bases. IV. Compounds Formed by the Reaction of Copper(II) and Nickel(II) Triethylenetetramine Complexes with Acetone. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V84. P. 3248-3250.

67. Curtis N.F. Transition-metal complexes with aliphatic Schiff bases. Part I. Nickel(II) complexes with N-isopropylidene-ethylenediamine schiff bases. // J. Chem. Soc. 1960. P. 44094413.

68. Jackeis S.C., Farmery K., Barefield E.K., Rose N.J, Busch D.H. Tetragonal cobalt(III) complexes containing tetradentate macrocyclic amine ligands with different degrees of unsaturation. // Inorg. Chem. 1972. V.l 1. P. 2893-2901.

69. Alexander V. Design and Synthesis of Macrocyclic Ligands and Their Complexes of Lanthanides and Actinides. // Chem.Rev. 1995. V.95. P. 273-342.

70. Nelson S.M., Bryan P., Busch D.H. Seven-coordinate complexes of iron(III). // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1966. V.18. P. 641-642.

71. Nelson S.M., Busch D.H. Seven-coordination in some mononuclear and binuclear iron(III) complexes containing a pentadentate macrocyclic ring. // Inorg. Chem. 1969. V.8. P. 1859-1863.

72. Cook D.H., Fenton D.E. Calcium, strontium, and barium complexes of pyridyl-containing macrocyclic Schiff bases. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979. V.2. P. 266-272.

73. Cook D.H., Fenton D.E., Drew M.G.B., Rodgers A., McCann M., Nelson S.M. Mononuclear and homobinuclear lead(II) complexes of macrocyclic Schiff bases. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979. V.2. P. 414-419.

74. Sessler J.L., Johnson M.J., Lynch V. Synthesis and crystal structure of a novel tripyrrane-containing porphyrinogen-like macrocycle. // J. Org. Chem. 1987. V.52. P. 4394-4397.

75. Sessler J.L., Morishima T., Lynch V. Rubyrin: A New Hexapyrrolic Expanded Porphyrin. // Angew. Chem., Int. Ed. 1991. V.30. P. 977-980.

76. Sessler J.L., Mody T.D., Hemmy G.W., Lynch V. Synthesis and structural characterization of lanthanide(III) texaphyrins. // Inorg. Chem. 1993. V.32. P. 3175-3187.

77. Bru M., Alfonso I., Burguette M.I. and Luis S.V. Anion-Templated Syntheses of Pseudopeptidic Macrocycles. // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. V.45. P. 6155-6159.

78. Borisova N.E., Reshetova M.D. and Ustynyuk Y.A. Metal-Free Methods in the Synthesis of Macrocyclic Schiff Bases. // Chem. Rev. 2007. V.107. P. 46-79.

79. Pietraszkiewicz M., Gasiorowski R. Novel Access to Polyazamacrocycles: Non-Template Cyclization of Terephthalaldehyde and Aliphatic Polyamines. // Chem. Ber. 1990. V123. P. 405406.

80. Li F., Delgado R., Coelho A., Drew M.G.B.and Felix V. New dioxadiaza-, trioxadiaza- and hexaaza-macrocycles containing dibenzofuran units. // Tetrahedron. 2006. V.62. P. 8550-8558.

81. Li F., Delgado R., Coelho A., Drew M.G.B.and Felix V. Dioxadiaza- and trioxadiaza-macrocycles containing one dibenzofuran unit selective for cadmium. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2006. P. 5396-5403.

82. Bordunov A.V., Bradshaw J.S., Pastushok V.N., Izatt R.M. Application of the Mannich Reaction for the Synthesis of Azamacroheterocycles. // Synlett. 1996. P. 933-948.

83. Pastushok V.N., Bradshaw J.S., Bordunov A.V., Izatt R.M. Mannich Reaction as a Key Strategy for the Synthesis of Benzoazacrown Ethers and Benzocryptands. // J. Org. Chem. 1996. V.61.P. 6888-6892.

84. Halfpenny J., Rooney P.B. and Sloman Z.S. A facile route to a novel aza-crown ether incorporating three thiophene moieties. // Tetrahedron Lett. 2000. V.41. P. 6223-6226.

85. Aime S., Cavallotti C., Gianolio E., Giovenzana G.B., Palmisano G. and Sisti M. Mannich Reaction as a New Route to Pyridine-Based Polyaminocarboxylic Ligands. // Org. Lett. 2004. V.6. P. 1201-1204.

86. Kurosawa W., Kan T., Fukuyama T. Preparation of secondary amines from primary amines via 2-nitrobenzenesulfonamides: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylpropylamine. // Org. Synth.2002. V.79. P. 186-195.

87. Kan T., Fukuyama T. Ns strategies: a highly versatile synthetic method for amines. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004. P. 353-359.

88. Hovinen J., Sillanpaa R. Synthesis of azamacrocycles via a Mitsunobu reaction. // Tetrahedron Lett. 2005. V.46. P. 4387-4389.

89. Beletskaya I. P., Averin A. D., Borisenko A. A., Denat F. and Guilard R. Application of Pd-catalysed amines arylation for the synthesis of benzopolyazamacrocycles. // Tetrahedron Lett.2003. V.44. P. 1433-1435.

90. Beletskaya I. P., Averin A. D., Pleshkova N. A., Borisenko A. A. Serebryakova M. V., Denat F., Guilard R. Synthesis of New Polyazamacrocycles Incorporating the Pyridine Moiety. // Synlett. 2005. P. 87-90.

91. Beletskaya I. P., Averin A. D., Bessmertnykh A. G., Guilard R. Synthesis of new tetraazamacrocycles by Pd-catalyzed amination of 1,8-dichloroanthracene and 1,8-dichloroanthra-9,10-quinone. // Tetrahedron Lett. 2001. V.42. P. 4983-4986.

92. Beletskaya I. P., Averin A. D., Bessraertnykh A. G., Guilard R. Synthesis of diazacrown ethers based on anthracene and anthraquinone by Pd-catalyzed amination reactions. // Tetrahedron Lett. 2001. V.42. P. 4987-4989.

93. Beletskaya I. P., Bessmertnykh A. G., Averin A. D., Denat F., Guilard R. Palladium-Catalysed Amination of 1,8- and 1,5-Dichloroanthracenes and 1,8- and 1,5-Dichloroanthraquinones. // Eur. J. Org. Chem. 2005. P. 281-305.

94. Yang B. H., Buchwald S. L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. // J. Organomet. Chem. 1999. V.576. P. 125-146.

95. Witulski B., Weber M., Bergstraesser U., Desvergne J.-P., Bassani D.M., Bouas-Laurent H. Novel Alkali Cation Chemosensors Based on iV-9-Anthrylaza-crown Ethers. // Org. Lett. 2001. V.3. P. 1467-1470.

96. Meyer S., Andrioletti B., Sessler J.L., Lynch V. Synthesis and Structural Characterization of the First Schiff-Base Macrocycles Containing Terpyrrole Subunits. // J. Org. Chem. 1998. V.63. P. 6752-6756.

97. Kaufmann H.L., Liable-Sands L., Rheingold A.L., Burgmayer S.J.N. Molybdenum-Pterin Chemistry. 1. The Five-Electron Oxidation of an Oxo Molybdenum Dithiolate Complex of a Reduced Pterin. // Inorg. Chem. 1999. V.38. P. 2592-2599.

98. Ruiz-Molina D., Veciana J., Wurst K., Hendrickson D.N., Rovira C. Redox-Tunable Valence Tautomerism in a Cobalt Schiff Base Complex. // Inorg. Chem. 2000. V.39. P. 617-619.

99. Collman J.P., Wagenknecht P.S., Hutchinson J.E. Molecular Catalysts for Multielectron Redox Reactions of Small Molecules: The ldquoCofacial Metallodiporphyrinrdquo Approach. // Angew. Chem., Int. Ed. 1994. V.33. P. 1537-1554.

100. Lachkar M., Tabard A., Brandes S., Guilard R., Atmani A., De Cian A., Fischer J., Weiss R. Synthesis and Spectroscopic and Structural Characterization of Two Novel Dilutetium Cofacial Porphyrin Dimers. // Inorg. Chem. 1997. V.36. P. 4141-4146.

101. Jerome F., Gros C.P., Tardieux C., Barbe J.-M., Guilard R. First synthesis of sterically hindered cofacial bis(corroles) and their bis(cobalt) complexes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. P. 2007-2008.

102. Belfield A. J., Brown G.R., Foubister A.J. Recent synthetic advances in the nucleophilic amination of benzenes. // Tetrahedron. 1999. V.55. P. 11399-11428.

103. Haenel M.W., Oevers S., Bruckmann J., Kuhnig J., Kruger C. Facile Syntheses of 1,8-Bis(diphenylphosphino)anthracene and l,8-Bis(dimethylamino)anthracene by Nucleophilic Substitution of 1,8-Difluoroanthracene. // Synlett. 1998. P. 301-303.

104. Yang B.H., Buchwald S.L. Palladium-catalyzed amination of aryl halides and sulfonates. // J. Organomet. Chem. 1999. V.576. P. 125-146.

105. Hartwig J. F. Transition Metal Catalyzed Synthesis of Arylamines and Aryl Ethers from Aryl Halides and Triflates: Scope and Mechanism. // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. V.37. P. 2046-2067.

106. Wolfe J.P., Tomori H., Sadighi J.P., Yin J., Buchwald S.L. Simple, Efficient Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates. // J. Org. Chem. 2000. V.65. P. 1158-1174.

107. Nishiyama M., Yamamoto T., Koie Y. Synthesis of N-arylpiperazines from aryl halides and piperazine under a palladium tri-tert-butylphosphine catalyst. // Tetrahedron Lett. 1998. V.39. P. 617-620.

108. Surry D.S. and Buchwald S.L. Biaryl Phosphane Ligands in Palladium-Catalyzed Amination. // Angew. Chem., Int. Ed. 2008. V.47. P. 6338 6361.

109. Grasa G.A., Viciu M.S., Huang J., Nolan S.P. Amination Reactions of Aryl Halides with Nitrogen-Containing Reagents Mediated by Palladium/Imidazolium Salt Systems. // J. Org. Chem. 2001. V.66. P. 7729-7737.

110. Gradel B., Brenner E., Schneider R., Fort Y . Nickel-catalysed amination of aryl chlorides using a dihydroimidazoline carbene ligand. // Tetrahedron Lett. 2001. V.42. P. 5689-5692.

111. Averin A.D., Ulanovskaya O.A., Fedotenko I.A., Borisenko A.A., Sercbryakova M.V., Beletskaya LP. Palladium-Catalyzed Amination of 3,5-Dihalopyridines a Convenient Route to New Polyazamacrocycles. //Helv. Chim. Acta. 2005. V.88. P. 1983-2002.

112. Averin A.D., Shukhaev A.V., Golub S.L., Buryak A.K., Beletskaya LP. Palladium-Catalyzed Amination in the Synthesis of Polyazamacrocycles Containing a 1,3-Disubstituted Benzene Moiety. // Synthesis. 2007. P. 2995-3012.

113. Averin A.D., Ranyuk E.R., Lukashev N.V., Beletskaya LP. Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Macrocycles—Derivatives of Lithocholic Acid. // Chemistry Eur. J. 2005. V.ll.P. 7030-7039.

114. Li Y. and Dias J. Dimeric and Oligomeric Steroids. // Chem. Rev. 1997. V.97. P. 283-304.

115. Virtanen E. and Kolehmainen E. Use of Bile Acid in Pharmacological and Supramolecular Applications. // Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 3385-3399.

116. Inanaga J., Hirata K., Saeki H., Katsuki T., Yamaguchi M. A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979. V.52. P. 1989-1993.

117. Lappalainen K., Kolehmainen E., Saman D. Interaction of anisole with 3a-hydroxy-5P-cholan-24-oic acid macrolides. Part I. Comparative 'H NMR spectral investigation. // Spectrochim. Acta. Part A. 1995. V.51. P. 1543-1548.

118. Lappalainen K., Kolehmainen E. Supramolecular Adducts of Ferrocene and Five Bile Acid Derived Triolides.//Liebigs Annalen-Recueil. 1997. P. 1965-1968.

119. Gao H., Dias J. R. Highly selective cyclotrimerization of lithocholic acid by DCC/DMAP reagents. // Croat. Chem. Acta. 1998. V.71. P. 827-831.

120. Lappalainen K., Kolehmainen E., Kotoneva J. 13C NMR spectral identification of four cyclolithocholates (3a-hydroxy-5p-cholan-24-oate). // Magn. Res. Chem. 1996. V.34. P. 316317.

121. Li Y., Dias J. R. Synthesis of Linear Dimeric and Cyclic Oligomeric Cholate Ester Derivatives. // Synthesis. 1997. P. 425-430.

122. Bonar-Law R. P., Sanders J. K. M. Self-Associating Cyclocholates. // Tetrahedron Lett. 1993. V.34. P. 1677-1680.

123. Bonar-Law R. P., Sanders J. K. M. Cyclocholates: Synthesis and Ion Binding. // Tetrahedron Lett. 1992. V.38. P. 2071-2074.

124. Gao H., Dias J. R. Cyclocholates with 12-Oxo and 7,12-Oxo Groups. // Eur. J. Org. Chem. 1998. P. 719-724.

125. Brady P. A., Bonar-Law R. P., Rowan S. J., Suckling C. J., Sanders J. K. M. "Living" macrolactonization: thermodynamically-controlled cyclization and interconversion of oligocholates. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. P. 319-320.

126. Brady P. A., Sanders J. K. M. Thermodynamically-controlled cyclization and interconversion of oligocholates: metal ion templated "living" macrolactonization. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. P. 3237-3253.

127. Bhattarai K. M., Bonar-Law R. P, Davis A. P and Murray B. A. Diastereo- and Enantio-selective Binding of Octyl Glucozides by an Artificial Receptor. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992. P. 752-754.

128. Bonar-Law R. P., Davis A. P. Synthesis of Steroidal Cyclodimers from Cholic Acid; a Molecular Framework with Potential for Recognition and Catalysis. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989. P. 1050-1052.

129. Virtanen E., Koivukorpi J., Tamminen J., Manttari P., Kolehmainen E. !H-, 13C-, and I5N-NMR and ESI-TOF+ MS studies of a supramolecular complex of silver(I) and a cholaphane. // J. Organomet. Chem. 2003. V.668. P. 43-50.

130. Davis A. Cholaphanes et al.\ Steroids as Structural Components in Molecular Engineering. // Chem. Soc. Rev. 1993. P. 243-253.

131. Bhattarai K. M., Davis A. P., Perry J. J., Walter C. J. A New Generation of "Cholaphanes": Steroid-Derived Macrocyclic Hosts with Enhanced Solubility and Controlled Flexibility. // J. Org. Chem. 1997. V.62. P. 8463-8473.

132. Tamminen J., Kolehmainen E., Haapala M., Linnanto J. Bile Acid Piperazine Diamides: Novel Steroidal Templates in Syntheses of Supramolecular Hosts: Isomeric Pyridine-n-carboxy Containing Dimers and a Cholaphane. // Synthesis. 2000. P. 1464-1468.

133. Ra C., Cho S., Choi J. A Steroidal Cyclic Dimer with Ethylene Glycol Bridges. // Bull. Korean Chem. Soc. 2000. V.21. P. 342-344.

134. Babu P.and Maitra U. A new bile acid-derived lariat-ether: Design, synthesis and cation binding properties. //Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). 2003. V.115. P. 607-612.

135. Maitra U., Bag B. G. Synthesis and Cation Binding Properties of a Novel "Chola-Crown". // J. Org. Chem. 1994. V.59. P. 6114-6115.

136. Nair V., Prabhakaran J. Novel crown ethers from 7-deoxycholic acid. // Synth. Commun. 1996. V.26. P. 697-702.

137. Nair V., Prabhakaran J., Eigendorf G. K. Synthesis of novel receptors from 7-deoxycholic acid and studies on their cation binding properties. // Synth. Commun. 1997. V.27. P. 3095-3102.

138. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) // Georg Thieme Verlag: Stuttgart. 1976. B.7/2b. Z. 1948-1949.

139. Mitsunobu О. The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation ofNatural Products. // Synthesis. 1981. P. 1-28.

140. Новиков C.C., Хардин А.П., Радченко C.C., Орлинсон Б.С., Блинов В.Ф., Горелов В.И., Замах В.П. 1,3-бис(2-аминоэтил)адамантан мономер для синтеза полиимидов с повышенной химической стабильностью. // Патент СССР 682507, 1979.

141. Koji A., Yoshiaki I., Naotake N., Kenichi H., Akira Т., Gakuzo Т. Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives. // J. Med. Chem. 1975. V.18. P. 713-721.

142. Сидоренко E.B., Строганов В.Ф., Михальчук B.M., Бондарь В.Г., Кочеровская Е.С., Крецул И.И., Дорфман Г.А., Кулагин Е.Ф. Оптический состав эпоксидной смолы. // Патент СССР 1735329, 1992.

143. Novakov I.A., Orlinson B.S., Zaikov G.E., Zaikov V.G. Chemical modification of aromatic polyimides by adamantane-containing diamines and properties of resulted polymers. // Polymer Aging at the Cutting Edge. 2002. P. 19-32.

144. Хардин А.П., Новаков И.А., Радченко С.С., Брель Н.А., Кузнечиков О.А., Выгодский -Я.С. Синтез и свойства полиамидов из алициклических диаминов и ароматических дикарбоновых кислот. // ВМС, Сер. Б. 1983. Т.25. С. 433-436.

145. Popov Yu.V., Korchagina Т.К., Chicherina G.V., Ermakova T.A. Synthesis of l,3-bis2-(4-nitrobenzyIidenamino)ethyI.adamantane. // Russ. J. Org. Chem. 2000. V.36, P. 625-626.

146. Popov Yu.V., Korchagina Т.К., Chicherina G.V., Ermakova T.A. Synthesis and properties of carbocyclic Shiff bases. // Russ. J. Org. Chem. 2002. V38. P. 350-354.

147. Wolfe J. P. and Buchwald S. L. Scope and Limitations of the Pd / BINAP Catalyzed Amination of Aryl Bromides. // J. Org. Chem. 2000. V.65. P. 1147-1157.

148. M. M. Khan, H. Ali, J. E. van Lier Synthesis of new aminoporphyrins via palladium-catalysed cross-coupling reactions. // Tetrahedron Lett. 2001. V42. P. 1615-1617.

149. Y. Chen, G. Y. Gao, X. P. Zhang. Palladium-mediated synthesis of novel meso-chiral porphyrins: cobalt-catalyzed cyclopropanation. // Tetrahedron Lett. 2005. V.46. P. 4965-4969.

150. G.Y. Gao, Y. Chen, X.P. Zhang. General and Efficient Synthesis of Arylamino- and Alkylamino-Substituted Diphenylporphyrins and Tetraphenylporphyrins via Palladium-Catalyzed Multiple Amination Reactions. // J. Org. Chem. 2003. V68. P. 6215-6221.

151. Y. Chen, X. P. Zhang, Facile and Efficient Synthesis of /naso-Arylamino- and Alkylamino-Substituted Porphyrins via Palladium-Catalyzed Amination. // J. Org. Chem. 2003. V68. P. 4432-4438.

152. T. Takanami, M. Hayashi, F. Hino, K. Suda. Palladium-catalyzed meso-amination and amidation of porphyrins: marked acceleration with the Ni(II) central metal ion. // Tetrahedron Lett. 2003. V44. P. 7353-7357.

153. Filatov M.A., Cheprakov A.V. and Beletskaya I.P. A facile and reliable method for the synthesis of tetrabenzoporphyrin from 4,7-dihydroisoindole. // Eur .J. Org. Chem. 2007. P. 34683475.

154. Finikova O.S., Aleshchenkov S.E., Brinas R.P., Cheprakov A.V., Carroll P.J., Vinogradov S.A. Synthesis of Symmetrical Tetraaryltetranaphtho2,3.porphyrins. // J. Org. Chem. 2005. V.70. P. 4617-4628.

155. Finikova O.S., Cheprakov A.V., Carroll P.J., Dalosto S. and Vinogradov S.A. Influence of Nonplanarity and Extended Conjugation on Porphyrin Basicity. // Inorg. Chem. 2002. V41. P.6944-6946.

156. Liu J. and Lu Y. Accelerated color change of gold nanoparticles assembled by DNAzymes for simple and fast colorimetric Pb2+ detection. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V.126. P. 1229812305.

157. Walkup G.K., Imperiali B. Design and Evaluation of a Peptidyl Fluorescent Chemosensor for Divalent Zinc. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V.l 18. P. 3053-3054.

158. Miyawaki A., Llopis J., Helm R., McCaffery J.M., Adams J.A., Ikura M., Tsien R.Y. Fluorescent indicators for Ca2+ based on green fluorescent proteins and calmodulin. // Nature. 1997. V.388. P. 882-887.

159. Henary M.M., Fahrny C.J. Excited State Intramolecular Proton Transfer and Metal Ion Complexation of 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzazoles in Aqueous Solution. // J. Phys. Chem. A. 2002. V.106. P. 5210-5220.

160. Deo S., Godwin H.A. // A Selective, Ratiometric Fluorescent Sensor for Pb2+. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. P. 174-175.

161. Li J., Lu Y. A Highly Sensitive and Selective Catalytic DNA Biosensor for Lead Ions. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V.122. P. 10466-10467.

162. Chen P., He C. A general strategy to convert the MerR family proteins into highly sensitive and selective fluorescent biosensors for metal ions. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V.126. P. 728729.

163. Woodroofe C.C., Lippard S.J. A Novel Two-Fluorophorc Approach to Ratiometric Sensing of Zn2+. //J. Am. Chem. Soc. 2003. V.125. P. 11458-11459.

164. Homola J., Yee S.S., Gauglitz G. Sens. Surface plasmon resonance sensors: review. // Sens. Actuators B. 1999. V.B54. P. 3-15.

165. Turner A.P.F. Biosensors-Sense and Sensitivity. // Science. 2000. V.290. P. 1315-1317.

166. Blake D., Chakrabarti P., Khosraviani M., Hatcher F.M., Westhoff C.M., Goevel P., Wylie D.E., Blake II R.C. Metal Binding Properties of a Monoclonal Antibody Directed toward Metal-Chelate Complexes. //J. Biol. Chem. 1996. V.271. P. 27677-27685.

167. Fabrizzi L., Licchelli M., Rabaioli G., Taglietti A. The design of luminescent sensors for anions and ionisable analytes. // Coordination Chemistry Reviews. 2000. V.205. P. 85-108.

168. Parker D., Williams J.A.G. Luminescencc behaviour of cadmium, lead, zinc, copper, nickel and lanthanide complexes of octadentate macrocyclic ligands bearing naphthyl chromophores. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1995. P.1305-1314.

169. The Agency for Toxic Substances and Disease Registry (5ATSDR), U.S. Departament of Hearlth and Human Services; http://www.atsdr.cdc.gov/, accessed on May 22, 2008.

170. Xue H., Tang X.-J., Wu L. Z., Zhang L.-P. and Tung C.-H. Highly Selective Colorimetric and Electrochemical Pb2+ Detection Based on TTF-n-Pyridine Derivatives. // J. Org. Chem. 2005. V70. P. 9727-9734.

171. J. Y. Kwon, Y. J. Yoon, Y. J. Lee, K. M. Kim, M. S. Seo, W. Nam and J. Yoon. A Highly Selective Fluorescent Chemosensor for Pb2+. //J. Am. Chem. Soc. 2005. V127. P. 10107-10111.

172. Q. He, E. W. Miller, A. P. Wong and C. J. Chang. A Selective Fluorescent Sensor for Detecting Lead in Living Cells. //J. Am. Chem. Soc. 2006. VI28. P. 9316-9317.

173. K. Yoosaf, B. I. Ipe, C. H. Suresh and K. G. Thomas. In Situ Synthesis of Metal Nanoparticles and Selective Naked-Eye Detection of Lead Ions from Aqueous Media. // J. Phys. Chem. C. 2007. VI11. P. 12839-12847.

174. Kaur N. And Kumar S. Colorimetric recognition of Cu(II) by (2-dimethylaminoethyl)amino appended anthracene-9,10-diones in aqueous solutions: deprotonation of aryl amine NH responsible for colour changes. // Dalton Trans. 2006. P. 3766-3771.

175. Bull P.C., Thomas G.R., Rommens J.M., Forbes J.R. and Wilson Cox D. The Wilson disease gene is a putative copper transporting P-type ATPase similar to the Menkes gene. // Nature Genetics. 1993. V5. P. 327 337.

176. Kaur N. and Kumar S. A diamide-diamine based Cu2+ chromogenic sensor for highly selective visual and spectropotometric detection. // Tetrahedron Lett. 2006. V.47. P. 4109-4112.

177. Singh A., Yao Q., Tong L., Still W.C. and Sames D. Combinatorial approach to the development of fluorescent sensors for nanomolar aqueous copper. // Tetrahedron Lett. 2000. V41.P. 9601-9605.

178. Bhattacharya S. and Thomas M. Synthesis of a novel thiazole based dipeptide chemosensor for Cu(II) in water. // Tetrahedron Lett. 2000. V41. P. 10313-10317.

179. Van Esch J.H., Damen M., Feiters M.C., Nolte RJ.M. Aggregation behaviour and copper-binding properties of surfactants containing imidazole and pyrazole ligands. // Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas. 1994. V. 113. P. 186-193.

180. Fyfe W.S. // Complex-ion formation. Part III. The entropies of reaction of the silver and hydrogen ions with some aliphatic amines. // J. Chem. Soc. 1955. P. 1347-1350.

181. Golden R., Stock L. M. Dissociation constants of 8-substituted 9,10-ethanoanthracene-l-carboxylic acids and related compounds. Evidence for the field model for the polar effect. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V.94. P. 3080-3088.