Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Менгеле, Елена Алексеевна

• Менгеле, Елена Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Менгеле, Елена Алексеевна

Список сокращений

Введение

Глава I. Литературный обзор

1.1. Фосфолипиды - природные поверхностно-активные вещества

1.2. Кинетика и механизм жидкофазного окисления углеводородов илипидов

1.3.1. Ингибиторы процессов окисления (антиоксиданты)

1.3.2. Природные антиоксиданты

1.3.3. Особенности ингибирования в микрогетерогенных водно-органических системах 23 1.4. Влияние поверхностно-активных веществ на процессы окисления

1.4.1. Основные типы поверхностно-активных веществ и структурообразование в растворах ПАВ

1.4.2. Влияние катионных ПАВ на процессы окисления

1.4.3. Особенности действия анионных ПАВ в процессах окисления

1.4.4. Неионные ПАВ и фосфолипиды в процессах окисления и распада гидропероксидов

Глава II. Экспериментальная часть

II. 1. Реактивы

II. 2. Методика проведения экспериментов и методы анализа

Глава III. Кинетические особенности процессов окисления фосфолипидов и неионных ПАВ

III. 1. Структурные характеристики растворов пищевых ПАВ 50 III.2. Кинетические закономерности окисления лецитина в органических растворителях 52 III. 3. Кинетические закономерности окисления лецитина в водных растворах

III. 4. Кинетические закономерности окисления неионных поверхностно-активных веществ в водных растворах

III. 5. Кинетические закономерности окисления лецитина совместно с ТХ-100 в водных растворах

III. 6. Влияние ингибиторов — акцепторов радикалов на окисление фосфатидилхолина в органических растворителях и в водных растворах

Глава IV. Окисление и cis/trans изомеризация ненасыщенных соединений

IV. 1 Влияние радикалов разных типов на cis/trans изомеризацию ненасыщенных связей 70 IV. 2. Влияние ингибиторов — акцепторов радикалов на cis/trans изомеризацию ненасыщенных связей

Глава V. Влияние фосфатидилхолина на распад гидропероксидов 78 Основные результаты и выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности окисления фосфолипидов и неионных поверхностно-активных веществ»

Фосфатидилхолины (лецитины) — природные поверхностно-активные вещества (ПАВ), которые применяются в производстве пищевых продуктов, лекарственных и косметических средств, а также в индивидуальном виде в качестве биологически-активной добавки [1,2]. Наряду с лецитинами для структурной стабилизации продуктов применяют другие природные фосфолипиды (фосфатидилэтаноламины, серины, инозитолы) и нетоксичные синтетические неионные ПАВ, содержащие гидрофильные полиоксиэтиленовые фрагменты (плюроники, твины, тритоны и т.д.). Фосфолипиды являются основными компонентами клеточных мембран и мембран субклеточных органелл животных, растений и микроорганизмов.

В последние десятилетия установлено, что добавки ПАВ могут оказывать существенное влияние на скорость и механизм окисления углеводородов и липидов [3-6]. Характер влияния зависит от природы ПАВ и окисляющегося субстрата. Катионные ПАВ катализируют процессы радикально-цепного окисления углеводородов и липидов, ускоряя распад гидропероксидов на свободные радикалы. Влияние анионных ПАВ сильно зависит от строения полярной головки ПАВ и природы гидропероксида. Эффекты неионных ПАВ невелики и детально не исследованы.

Для структурной стабилизации пищевых и лекарственных продуктов используют, как правило, неионные ПАВ. Фосфатидилхолины (лецитины) имеют структуру цвиттер-ионов, однако в зависимости от рН, или наличия ионов металлов могут выступать как катионные или анионные ПАВ.

Окисление легко окисляющихся остатков жирных кислот является одной из основных причин прогоркания и окислительной деструкции масел и маслосодержащих продуктов. Наряду с окислением к ухудшению качества маслосодержащих продуктов приводит cis/trans изомеризация ненасыщенных жирнокислотных остатков (НЖК), которые в природе синтезируются и функционируют в cis-конформации. Имеющаяся в литературе информация относительно окисления, окислительной стабильности и cis/trans изомеризации фосфолипидов весьма противоречива. С одной стороны, есть данные, что индивидуальные фосфолипиды проявляют антиоксидантные свойства и в сочетании с другими ингибиторами проявляют синергический эффект при окислении жиров и масел. С другой стороны, фосфолипиды сами подвергаются окислению и демонстрируют относительно высокую реакционную способность в радикально-цепных процессах. В последние годы появились данные, что окислительный стресс в живых организмах сопровождается появлением trans-изомеров в НЖК фосфолипидов клеточных мембран. Информации по окислению синтетических пищевых ПАВ в литературе практически нет.

В данной работе исследовано окисление фосфолипидов и ряда пищевых неионных ПАВ молекулярным кислородом, изучено влияние природных антиоксидантов на окисление и cis/trans изомеризацию ненасыщенных жирных кислот в фосфолипидах, а также влияние фосфолипидов, на образование радикалов при распаде гидропероксидов.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Менгеле, Елена Алексеевна

Основные результаты и выводы

1. Зависимости скорости окисления фосфолипидов от брутто-концентраций реагентов отличаются от аналогичных зависимостей в жидкофазном окислении углеводородов и масел, что обусловлено образованием мицеллярных агрегатов - обращенных мицелл в органических средах и мультиламеллярных везикул (липосом) в водных растворах.

2. Установлено, что синтетические пищевые ПАВ, включающие гидрофильные полиоксиэтиленовые фрагменты (ТХ-100, Tween65, плюроники), при наличии источника радикалов могут окисляться по цепному свободно-радикальному механизму с длиной цепи до нескольких десятков звеньев.

3. Тиильные радикалы, образующиеся в обменных радикальных реакциях с меркаптоэтанолом, катализируют cis/trans изомеризацию в НЖК метиллинолеата и фосфатидилхолина. Изомеризация подавляется природным антиоксидантом а-токоферолом и скорость cis/trans изомеризации уменьшается в атмосфере кислорода. Ароматический амин, напротив, демонстрирует синергический эффект с меркаптоэтанолом, увеличивая при совместном присутствии скорости окисления и cis/trans изомеризации.

4. Установлено, что при окислении фосфатидилхолина в водных растворах катехоламины дофамин, норадреналин и адреналин по эффективности антиокислительного действия значительно превосходят кверцетин и токоферол. Обнаружено сильное влияние фосфатного буферного раствора на пути превращения адреналина в реакциях с пероксильными радикалами.

5. Исследовано образование радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном хлоридом ацетилхолина. Впервые показано, что сочетание фосфатидилхолина с хлоридом Са катализирует образование радикалов при распаде гидропероксидов, подобно хлориду ацетилхолина и катионным ПАВ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Менгеле, Елена Алексеевна, 2010 год

1. Химическая энциклопедия // М.: Изд-во "БСЭ", 1999, т.5, с.127.

2. Gregor Cevc. Phospholipids Handbook// Marvel Dekker Inc., New York, 1993.

3. T.B. Сирота, O.T. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1994, т.34, №5, с.467-472.

4. O.T. Касаикина, З.С. Карташева, Л.М. Писаренко. Влияние поверхностно-активных веществ на жидкофазное окисление углеводородов и липидов // Ж. Общ. Хим., 2008, т.8, с.1298-1309.

5. W. Chaiyasit, R.J. Elias, D.J. Mcclements, E. Decker. Role of Physical Structures in Bulk Oils on Lipid Oxidation // Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 2007, v.47, p.299-317.

6. A.A. Farooqui, Т.Н. Farooqui. Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders // Chem. Phys. Lipids, 2000, v. 106, №1, p. 1-29.

7. D.L. Daleke. Regulation of transbilayer plasma membrane phospholipid asymmetry // J. Lipid Res., 2003, v.44, №2, p. 233-242.

8. J.S. Sim. New Extraction and Fractionation Method for Lecithin and Neutral Oil from Egg-Yolk in Egg Uses and Processing Technologies // CAB International, Wallingford, UK, 1994, p.128-138.

9. H. Nielson. In situ Solid Phase Extraction of Phospholipids from Heat Coagulated Egg Yolk by Organic Solvents // Lebensm.-Wiss. Technol., v.34, 2001, p.526-532.

10. Y. Wu, T. Wang. Soybean Lecithin Fractionation and Functionality // J. Am. Oil Chem. Soc., 2003, v.80, p.319-326.

11. L.E. Palacios, Т. Wang. Egg-Yolk Lipid Fractionation and Lecithin Characterization // JAOCS, 2005, v.82, №8, p.571-578.

12. H.M. Эмануэль, Ю.Н. Лясковская. Торможение процессов окисления жиров // М.: Изд-во "Пищепродукты", 1961.

13. Н.М. Эмануэль, Е.Т. Денисов, З.К. Майзус. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе // М.: Изд-во "Наука", 1965.

14. Н.Н. Семенов. Цепные реакции // М.: Изд-во "Наука", 1986.

15. J.L. Bolland. // Q. Rev., Chem. Soc., 1949, v.3, №1.

16. L. Baterman. // Q. Rev., Chem. Soc., 1954, v.8, №147.

17. K.U. Ingold. // Acc. Chem. Res., 1969, v.2, №1.

18. E.N. Frankel. Lipid Oxidation // Bridgewater: The Oily Press, 2005.

19. Kamal-Eldin Afaf., D.B. Min. Lipid Oxidation Pathways // Champain, Illinois: AOCS Press, 2008.

20. E.T. Denisov, I.B. Afanas'ev. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology // Boca Raton: CRC Press, 2005.

21. D.G. Pobedimskiy, E.B. Burlakova. Mechanism of Antioxidant Action in Living Organisms in Atmospheric Oxidation and Antioxidants // Ed. J. Scott., 1993, v.2, p.223.

22. E. Denisov, T. Denisova. Handbook of antioxidants: bond dissociation energies, rate constants, activation energies and enthalpies of reactions // Boca Raton: CRC press, 2000.

23. Г.М. Кузнецова, T.B. Лобанова, И.Ф. Русина, O.T. Касаикина. Кинетические характеристики инициированного окисления лимонена // Изв. РАН, Сер.хим., 1996, №7, с. 167-168.

24. Л.М. Писаренко, Д.А. Круговов, А.Н. Щеголихин, О.Т. Касаикина. Кинетическая модель окисления лимонена // Изв. АН, Сер.хим., 2008, №1, с.80-86.

25. Д.А. Круговов. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена // Дис. канд. хим. наук, М.:Химический факультет МГУ, 2009.

26. Н. Янишлиева, И. Скибида, З.К. Майзус, А. Попов. // Изв. ОХН, БАН, 1971, т.4, №1.

27. J. A. Howard. Self-Reactions of Alkylperoxy Radicals in Solution. Organic Free Radicals // Chapter 25, 1978, p.413-432.

28. B. Maillard, K. U. Ingold, J. C. Scaiano. Rate constants for the reactions of free radicals with oxygen in solution // J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, №15, p.5095-5099.

29. N.A. Porter. Mechanisms for the Autoxidation of Polyunsaturated Lipids // Ace. Chem. Res., 1986, v. 19, p.262-268.

30. J.A. Howard, W.J. Schwalm, K.U. Ingold. Absolute Rate Constants for Hydrocarbon Autoxidation VII. Reactivities of Peroxy Radicals Toward Hydrocarbons and Hydroperoxides // Oxidation of Organic Compounds, Chapter 2, 1968, p.6-23.

31. D.G. Hendry, G.A. Russell. // J. Am. Chem. Soc., 1964. v.86, p.2308.

32. H.M. Евтеева. Кинетические закономерности и механизм окисления полиненасыщенных соединений ряда (3-ионона // Дис. канд. хим. наук, М.: ИХФ РАН, 1986.

33. В.Г. Кондратович. Окисление ненасыщенных углеводородов в микрогетерогенных средах, образованных добавками поверхностно-активных веществ // Дис. канд. хим. наук, М.: ИХФ РАН, 2006.

34. О.Т. Касаикина, З.С. Карташева, Т.В. Лобанова, Т.В. Сирота. Влияние окружения на реакционную способность (3-каротина по отношению к кислороду и свободным радикалам // Биол. Мембраны, 1998, т.15, №2, с.168-176.

35. N.A. Porter, В.А. Weber, H.Weenen, J.A. Khan. Autoxidation of Polyunsaturated Lipids. Factors Controlling the Stereochemistry of Product Hydroperoxides//J. Am. Chem. Soc., 1980, v.102, p.5597-5601.

36. L.R.C. Barclay, J. M.MacNeil, J.A.VanKessel, BJ. Forrest, N.A. Porter, L.S. Lehman, I.K.J. Smith, J.C. Ellington. Autoxidation and Aggregation of Phospholipids in Organic Solvents // J. Am. Chem. Soc., 1984, v. 106, p.6740-6747.

37. В J. Roschek, K. A. Tallman, C.L. Rector, J.G. Gillmore, D.A. Pratt, C. Punta, N.A. Porter. Peroxyl Radical Clocks // J. Org. Chem., 2006, v.71, №9, p.3527—3532.

38. Libin Xu, T.A. Davis, N.A. Porter. Rate Constants for Peroxidation of Polyunsaturated Fatty Acids and Sterols in Solution and in Liposomes // J. am. Chem. Soc., 2009, v.131, p.13037-13044.

39. X. Wang, H. Ushio, T. Ohshima. Distributions of Hydroperoxide Positional Isomers Generated by Oxidation of l-Palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in Liposome and in Methanol Solution // J. Lipids, 2003, v.38, №1, p.65-72.

40. Sebedio J.L., Christie W.W. Trans fatty acids in human nutrition // Dundee: The Oily Press. 1998

41. R. Bittman. The 2003 ASBMB-Avanti Award in Lipids Address: Applications of Novel Synthetic Lipids to Biological Problems // Chem. Phys. Lipids, 2004, v.129, p.111-131.

42. Malkowski, M. G.; Ginell, S. L.; Smith, W. L.; Garavito, R. M. The Productive Conformation of Arachidonic Acid Bound to Prostaglandin Synthase // Science 2000, v.289, p.1933-1937.

43. R.D. Wood. Biological Effects of Geometrical and Positional Isomers of Monounsaturated Fatty Acids in Humans. In Fatty Acids in Foods and Their Health Implications // Chow, C.K., Ed.; Dekker: New York, 2000; p.637-665.

44. G.M. Helmkamp. Effects of Phospholipid Fatty Acid Composition and Membrane Fluidity on the Activity of Bovine Brain Phospholipid Exchange Protein// Biochemistry, 1980, v.19, p.2050-2056.

45. F.A. Kummerow, Q. Zhou, M.M. Mahfouz. Effect of Trans Fatty Acids on Calcium Influx into Human Arterial Endothelial Cells // Am. J. Clin. Nutr., 1999, v.70, p.832-838.

46. A.M. Giudetti, A.C. Beynen, A.G. Lemmens. Hepatic Fatty Acid Metabolism in Rats Fed Diets with Different Contents of C-18: 0, C-18: 1 cis and C-18: 1 trans isomers // Br. J. Nutr., 2003, v.90, p.887-893.

47. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri. Trans Lipids: The Free Radical Path // Acc. Chem. Res., 2005, v.38, №6, p.441-448.

48. S.E. Carlson, M.T. Clandinin, H.W. Cook, E.A. Emken, L.J. Filer. Trans Fatty Acids: Infant and Fetal Development // Am. J. Clin. Nutr., 1997, v.66, p.717-736.

49. C. Ferreri, C. Costantino, L. Landi, Q.G. Mulazzani, C. Chatgilialoglu. The Thiyl Radical-Mediated Isomerization of cis-momounsaturated Fatty Acid Residues in Phospholipids: A Novel Path of Membrane Damage? // Chem. Commun., 1999, p.407-408.

50. A. Samadi, I. Andreu, C. Ferreri, S. Dellonte, C. Chatgilialoglu. Thiyl Radical Catalyzed Isomerization of Oils: An Entry to the Trans Lipid Library // J. Am. Oil Chem. Soc., 2004, v.81, p.753-758.

51. A. Memoli, L.G. Palermiti, V.Travagli, F. Alhaique. Studies of Differently Induced Peroxidation Phenomena in Lecithins // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.2814-2817.

52. N.M. Emanuel, D. Gal. Modelling of Oxidation Processes, Prototype: The Oxidation of Ethylbenzene. // Akademiai Kiado, Budapest, 1986.

53. E.T. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. Handbook of Free Radical Initiators // John Wiley and Sons, Chichester ' New York ' Weinheim " Brisbane ' Singapure' Toronto, 2003.

54. T. Nam, C.L. Rector, H. Kim, A.F.-P. Sonnen, R. Meyer, W.M. Nau, J. Atkinson, J. Rintoul, D.A. Pratt, N.A. Porter. Tetrahydro-l,8-naphthyridinol

55. Analogues of a-tocopherol as Antioxidants in Lipid Membranes and Low-density Lipoproteins // J.Am.Chem.Soc., 2007, v.l29, p. 10211 -10219.

56. E.T. Денисов, B.B. Азатян. Ингибирование цепных реакций // Черноголовка: Изд-во "ИПХФ РАН", 1997, 268 с.

57. G.W. Burton, Т. Doba, E.J. Gabe, L. Hughes, F.L. Lee, L. Prasad, K.U. Ingold // J. Am. Chem. Soc., 1985. v.107, p.7053-7068.

58. А.П. Рогинский. Фенольные антиоксиданты // M.: Изд-во "Наука", 1988.

59. А.Б. Гагарина, Л.М. Писаренко, Н.М. Эмануэль. Ингибирующее действие арилиндандионов // Докл. АН СССР, 1975, т.221, №3, с.640-644.

60. Л.М. Писаренко, О.Т. Касаикина. Образование свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном бромидом цетилтриметиламмония // Изв. РАН Сер.хим., 2002, №3, с.419-425.

61. Landolt-Bornstein. Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology //New Series, group II, Berlin, Springer-Yerlag, 1984, v. 13.

62. L.Y. Mei, D.J. McClements, J.N. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation in emulsion as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem., 1998, v.61, №3, p.307-312.

63. C.D. Nuchi, P. Hernandes, D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of Lipid Hydroperoxide to Partitrion into Surfactant Micelles and Alter Lipid Oxidation Rates in Emulsions // J.Agric.Food. Chem., 2002, v.50, p.5445-5449.

64. Л.М. Шопов, C.K. Иванов. Механизм действия ингибиторов — разрушите-лей пероксидов // София: Изд-во "БАН", 1988.

65. И.Г. Анисимов, К.М. Бадыштова, С.А. Бнатов. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение. Справочник // Под ред В.М.Школьникова. М.: Изд-во "Техинформ", 1999, 596с.

66. С.С. Winterbourn // Nat. Chem. Biol., 2008, v.4, №5, p.278.

67. B. Hallivell, J.M.C. Gutteridge. Free Radicals in Biology and Medicine // Oxford Univ. Press, Oxford, 2007.

68. М.Р. Mattson // Ann NY Acad. Sci., 2004, v. 37, p.1012.

69. G. Bartos. Total antioxidant capacity // Adv.Clin.Chem., 2003, v.3. №5, p.219-292.

70. K.M. Дюмаев, Т.А. Воронина, JI.Д. Смирнов. Антиоксиданты в профилактике и терапии патологий ЦМС // М.: Изд-во "Наука", 1995, 271с.

71. Н.К. Зенков, В.З. Ланкин, Е.Б. Меньшикова. Окислительный стресс. Биохимический и патофизиологические аспекты // М.: МАИК "Наука/Интерпериодика", 2001, 343 с.

72. F. Shahidi. Natural antioxidants: a review; in: Natural antioxidants. Chemistry, Health Effects and Applications // Champaign, Illinois, AOCS Pres, 1997, p.1-11.

73. W. Bors, W. Heller, C. Michel, K. Stettmaier. Flavonoids and polyphenols: chemistry and biology, in: Handbook of Antioxidants // New York, Marcel Dekker, 1996, p.409-466.

74. N. Yanishlieva, M. Heinonen. Sources of natural antioxidants: vegetables, fruits, herbs, species and teas. In : Antioxidants in food, Practical applications // SRC Press, Cambridge, England, 2000.

75. V. Roginsky. Chain breaking antioxidant activity of natural polyohenols as determined during the chain oxidation of methyl linoleate in Triton X-100 micells // Archives of Biochemistry and Biophysics, 2003.

76. Bu Zhou, Qing Miao, Li Yang, Zhong-Li Liu. Antioxidative effects of flavonoids and their glycosides against the free-radical-induced peroxidation of linoleic acid in solution and in micelles // Chemistry, A European Journal, 2005, v.ll, p.680-691.

77. P. Goupy, C. Dufour, M. Loonis, O. Dangles. Quantitative kinetic analysis of hydrogen transfer reactions from dietary, polyphenols to the DPPH radical // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, p.615-622.

78. W.L. Porter, E.D. Black, A.M. Drolet. Use of polyamide oxidative fluorescence test on lipid emulsions. Contrast in relative effectiveness of antioxidants in bulk versus dispersed systems // J. Agric. Food Chem., 1989, v.37, p.615-624.

79. V. Roginsky, E.A. Lissi. Review of methods to determine chain-breaking antioxidant activity in food // Food Chem., 2005, v.92, p.235-254.

80. E.T. Денисов, Т.Г. Денисова. Реакционная способность природных фенолов // Успехи химии, 2009, с. 12.

81. S.W. Huang, A. Hopia, К. Schwarz, E.N. Frankel, J.B. German. Antioxidant activity of alpha-tocopherol and Trolox in different lipid substrates: Bulk oils and oil-in-water emulsions // J.Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.444-452.

82. S.W. Huang, E.N. Frankel, K. Schwarz, R. Aeschbach, J.B. German. Antioxidant activity of carnosic acid and methyl carnosate in bulk oils and oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.2951-2956.

83. S.W. Huang, E.N. Frankel. Antioxidant activity of tea catechins in different lipid systems // J. Agric. Food Chem., 1997, v.45, p.3033-30383.

84. E.N. Frankel, S.W. Huang, R. Aeschbach, E. Prior. Antioxidant activity of a rosemary extract and its constituents, carnosic acid, carnosol, and rosmarinic acid, in bulk oil and oil-in-water emulsion // J. Agric. Food Chem., 1996, v.44, p.131-135.

85. E.N. Frankel, S.W. Huang, E. Prior, R. Aeschbach. Evaluation of antioxidant activity of rosemary extracts, carnosol and carnosic acid in bulk vegetable oils and fish oil and their emulsions // J. Sci. Food Agric., 1996, v.72, p.201-208.

86. J.R. Mancuso, D.J. McClements, E.A. Decker. The effects of surfactant type, pH, and chelators on the oxidation of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4112-4116.

87. E.N. Frankel, A.S. Meyer. The problems of using one dimensional methods to evaluate multifunctional food and biological antioxidants // J. Sci. Food Agric., 2000, v.80, p.1925-1941.

88. Н.А. Белякова, С.Г. Семесько. Антиоксидантная активность биологичекских жидкостей человека: методология и клиническое значение // Эфферентная терапия, 2005, т.11, №1, с. 23-42.

89. Н.М. Эмануэль, Г.Е. Заиков, З.К. Майзус. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений // М.: Изд-во "Наука", 1973, 279с.

90. G. Scott. Atmospheric Oxidation and Antioxidants // Amsterdam: Elsvier, 1965, 432p.

91. E.A. Decker, D.J. McClements. Transition metal and hydroperoxide interactions: An important determinant in the oxidative stability of lipid dispersions // Inform., 2001, v. 12, p.251-255.

92. K.G. Berger, RJ. Hamilton. Lipids and oxygen: Is rancidity avoidable in practice? in Developments in Oils and Fats, ed. by R.J. Hamilton // Glasgow: Blackie Academic & Professional, 1995.

93. F.J. Flider, F.T. Orthoefer. Metals in soybean oil // J. Am. Oil Chem. Soc., 1981, v.58 №3, p.270-272.

94. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Antioxidant activity of whey in a salmon oil emulsion // J. Food Sci., 2000, v.65, №8, p.1325-1329.

95. L.M. Tong, S. Sasaki, D.J. McClements, E.A. Decker. Mechanisms of the antioxidant activity of a high molecular weight fraction of whey // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, №5, p. 1473-1478.

96. Y.J. Cho, J. Alamed., D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of chelators to alter the physical location and prooxidant activity of iron in oil-in-water emulsions // J. Food Sci., 2003, v.68, №6, p.1952-1957.

97. M. Hu, D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in cod oil-in-water emulsions stabilized by casein, whey protein isolate, and soy protein isolate // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, №6, 1696-1700.

98. M. Hu, D.J. McClements, E.A. Decker. Impact of whey protein emulsifiers on the oxidative stability of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric Food Chem., 2003, v.51, №5, p.1435-1439.

99. М. Ни, D.J. McClements, Е.А. Decker. Antioxidant activity a proanthocyanidin-rich extract from grape seed in whey protein isolate stabilized algae oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 2004, v.52, №161, p.5272-5276.

100. F. Paiva-Martins, M.H. Gordon. Effects of pH and ferric ions on the antioxidant activity of olive polyphenols in oil-in-water emulsions // J. Am. Oil Chem. Soc., 2002, v.79, p.571-576.

101. M. Pazos, S. Lois, J.L. Torres, I. Medina. Inhibition of hemoglobin- and iron-promoted oxidation in fish microsomes by natural phenolics // J. Agric. Food Chem., 2006, v.54, p.4417-4423.

102. Z. Djuric, D.W. Potter, B.G. Taffe, G.M. Strasburg. Comparison of iron-catalyzed DNA and lipid oxidation // J. Biochem. Mol. Toxicol., 2001, v. 15, p.114-119.

103. E.S. Driomina, V.S. Sharov, Y.A. Vladimirov. Fe -Induced lipid-peroxidation kinetics in liposomessthe role of surface Fe2+ concentration in switching the reaction from acceleration to decay // Free Radical Biol. Med., 1993, v.15, p.239-247.

104. Y. Tampo, M. Yonaha. Effects of membrane charges and hydroperoxides on Fe(II)-supported lipid peroxidation in liposomes // Lipids, 1996, v.31, p. 10291038.i

105. R. Mozuraityte, T. Rustad, I. Storr. The Role of Iron in Peroxidation of Polyunsaturated Fatty Acids in Liposome // J. Agric. Food Chem., 2008, v.56, p.537—543.

106. J. Pokorny. Major factor affecting the autoxidation of lipids. In Autoxidation of unsaturated lipids; Chan, H.W. S., Ed. // Academic. London, 1987, p.141-207.

107. J.R. Mancuso, D.J. McClements, E.A. Decker. The effects of surfactant type, pH, and dictators on the oxidation of salmon oil-in-water emulsions // J. Agric. Food Chem., 1999, v.47, p.4112-4116.

108. L.Y. Mei, E.A. Decker, D.J. McClements. Evidence of iron association with emulsion droplets and its impact on lipid oxidation // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, p.5072-5077.

109. L.Y. Mei, D.J. McClements, J.N. Wu, E.A. Decker. Iron-catalyzed lipid oxidation as affected by surfactant, pH and NaCl // Food Chem., 1998, v.61, №8, p.307-312.

110. J.L. Donnelly, E.A. Decker, D.J. McClements. Iron-catalyzed oxidation of menhaden oil as affected by emulsifiers // J. Food Sci. Tech., 1998, v.63, p.997-1000.

111. M. Heinonen, D.Rein, M. T. Satue'-Gracia, Shu-Wen Huang, J. B. German, E.N. Frankel. Effect of Protein on the Antioxidant Activity of Phenolic Compounds in a Lecithin-Liposome Oxidation System // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, p.917-922.

112. K. Schwarz, S.W. Huang, J. German, B.Tiersch, J.Hartmann, E.N. Frankel. Activities of Antioxidants Are Affected by Colloidal Properties of Oil-in-Water and Water-in-Oil Emulsions and Bulk Oils // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, p.4874-4882.

113. P. Goupy, C. Dufour, M. Loonis, O. Dangles. Quantitative kinetic analysis of hydrogen transfer reactions from dietary polyphenols to DPPH radical // J. Agric. Food Chem., 2003, v.51, p.615-622.

114. H. Yuji, J. Weiss, P. Villeneuve, L.J. Lopez-Giraldo, M.C. Figueroa-Espinoza, E.A. Decker. Ability of Surface-Active Antioxidants To Inhibit Lipid Oxidation in Oil-in-Water Emulsion // J. Agric. Food Chem., 2007, v.55, p. 1105211056.

115. J.A. Benedet, H. Umeda, Т. Shibamoto. Antioxidant Activity of Flavonoids Isolated from Young Green. Barley Leaves toward Biological Lipid Samples // J. Agric. Food Chem., 2007, v.55, p.5499-5504.

116. M. Shirai, J.H. Moon, T. Tsushida, J. Terao. Inhibitory Effect of a Quercetin Metabolite, Quercetin 3-O-a-D-Glucuronide, on Lipid Peroxidation in Liposomal Membranes // J. Agric. Food Chem., 2001, v.49, p.5602-5608.

117. Б.Д. Сумм. Основы коллоидной химии // М.: Изд-во "Академия", 2006, 240с.

118. В.А. Волков. Коллоидная химия // М.: Изд-во "МГТУ им. Косыгина", 2001,640с.

119. Е.Д. Щукин, А.В. Перцов, Е.А. Амелина. Коллоидная химия // М.: Изд-во "Высшая школа", 2004, 445с.

120. C.W.von Nageli, S.Schwendener. Das Mikroskop Theorie und Anwendung desselben // 2nd edition verlag Engelmann, Leipzig, 1877.

121. F.Krafft // Ber.Dtsch. Ges., 1896, v.29, p.1334-1339.

122. A. Reychler // Zeitschrift fur Chemie und Industrie der Kolloide, 1913, v. 12, p.277-283.

123. H.A. Трунова, З.С. Карташева, Т.В.Максимова, Ю.Г.Богданова, О.Т. Касаикина. Распад гидропероксида кумила в системе прямых и обращенных мицелл, образованных катионными ПАВ // Коллоидный журнал, 2007, т.69, №5, с.697-702.

124. J.K. Thomas // Chem.Rev., 1980. v.80, р.283-298.

125. D.G. Witten, J.C. Russell, R.H. Schmehl // Tetrahedron, 1982, v.38, p.2455-2461.

126. J.H. Fendler // J.Chem.Educ., 1983, v.60, p.872-879.

127. C.A. Bunton. Reactions in Micelles and Similar Self-Organized Aggregates. In M.I.Page(ed) The Chemistry of Enzyme Action. Chapter 13 // Elsevier, Amsterdam, 1984, p.461.

128. Cationic Surfactant: Analytical and Biological Evaluation, ed. by J.Cross, E.J.Singer I I Marcel Dekker, Inc., New York-Basel-Hong Kong, 1994.

129. А.А. Абрамзон, Е.Д. Щукин. Поверхностные явления и поверхностно-активные вещества//М.: Изд-во "Химия", 1984.

130. А.И. Русанов. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ // С.-П., Изд-во "Химия", 1992, 279с.

131. I.W.Hamley. Introduction to Soft Matter. Polymers, Colloids, Amphiphils, and Liquid Crystals // Wiley, Chichester, 2000.

132. S.E. Friberg, B. Lindman. Surfactant Science series. Organized Solutions: Surfactants in Science and Technology // Inc. New York-Basel-Hong Kong , 1992, v.44, 383p.

133. R. Zana. Dynamics of Surfactant Self-Assemblies. Micelles, Microemulsions, Vesicles, andLyotropic Phases // CRC, Strasbourg, 2005, 536p.

134. К. Холмберг. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах . Под ред. К. Холмберг, Б.Йенссон, Б.Кронберг, Б.Линдман. Пер. с англ // М.: Изд-во "Бином. Лаборатория знаний", 2007, 528с.

135. Ю. Л. Хмельницкий, А.В.Левашов, Н.Л. Клячко, К. Мартинек. Микрогетерогенная среда для химических (ферментативных) реакций на основе коллоидного раствора воды в органическом растворителе // Успехи химии, 1984, т.53, №4, с.545-565.

136. И.В. Березин. Действие ферментов в обращенных мицеллах // М.: Изд-во "Наука", 1985, 41с.

137. J.Y. Liou, Т.М. Huang, G.G. Chang. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene // Chem. Soc., Perkin Trans, 1999, p.2171-2176.

138. J.H. Fendler. Interactions and reactions in reversed micellar systems // Acc. Chem. Res., 1976, v.9, p.153-161.

139. A Gupte, R. Nagarajan, A. Kalira. Enzymatic Oxidation of Cholesterol in Reverse Micelles // Ind. Eng. Chem. Res., 1995, v.34, p.2910-2992.

140. С.A. Martin, L.J. Magid. Carbon 13 NMR investigation of Aerosol-OT water-in-oil microemulsions // J. Phys. Chem., 1981, v.85, p.3938-3944.

141. H. Farbe, N. Kamenka, В Lidnman. Aggregation in three-component surfactant systems from self-diffusion studies. Reversed micelles, microemulsions and transitions to normal micelles // J. Phys. Chem., 1981, v.85, p.3493-3501.

142. M. Zulauf, H.F. Eicke. Inverted micelle and microemulsions in the Ternary system HaO/Aerosol-OT/Isooctane as studied by photon correlation spectroscopy // J. Phys. Chem., 1979, v.83, №4, p.480-486.

143. M. Wong, J.K. Thomas, T. Nowak. Structure and state of H20 in reversed micelles //J. Amer. Chem. Soc., 1977, v.99, p.4730-4736.

144. A.N. Mitra, H.F. Eicke. Effect of rotational isomerism of the water-solubilizing properties of Aerosol-OT as studied by !H NMR spectroscopy // J. Phys. Chem., 1981, v.85, №18, p.2687-2691.

145. C.J. O'Connor, F.D. Lomax, R.E. Ramage // Adv. Colloid Interface Sci., 1984, v.2, p.21-124.

146. B.H. Robinson, D.C. Steyler, R.D. Track // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1979, v.75, p.481-495.

147. A.M. Вассерман // Успехи химии, 1994, т.63, №5, с.391-406.

148. E.A. Отченашева, Т.В. Максимова, З.С. Карташева, О.Т. Касаикина. Особенности поведения пероксида водорода в системе обращенных мицелл АОТ // Коллоидный журнал, 2004, т.66, №5, с.629-633.

149. A.JI. Бучаченко. Нанохимия прямой путь к высоким технологиям // Успехи химии, 2003, т.72, №5, с.419-431.

150. Y.Z. Guo, A.R. Guadalupe // Sensors and Actuators, 1998, v.46, №3, p.213-221.1581. Lisiecki, F. Billoudet, M.P. Pileni // J. Mol. Liquids, 1997, v.72, №1-3, p.251.

151. E.M. Corbeil, N.E. Levinger. Dynamics of Polar Salvation in Quaternary Microemulsions // Langmuir, 2003, v. 19, p.7264-7270.

152. X. Fang, C. Yang. An Experimental study on the Relationship between the Physical Properties of CTAB/Hexanol/Water Reverse Micelles and Zr02-Y203 Nanoparticles Prepared // J. Colloid Interface Sci., 1999, v.212, №2, p.242-251.

153. G. Moreno-Hagelsieba, A. Gomez-Puyoub, X. Soberona. Escherichia coli L-lactamase in СТАВ reverse micelles: exchange/diffusion-limited catalysis // FEBS Letters, 1999,v.459, p.111-114.

154. S. Dhami, J.J. Cosa, S.M. Bishop, David Phillips. Photophysical Characterization of Sulfonated Aluminum Phthalocyanines in a Cationic Reversed Micellar System // Langmuir, 1996, v. 12, p.293-300.

155. M. Antonietti, S. Lohmann, C. van Niel. Polymerization in microemulsion. 2. Surface control and functionalization of microparticles // Macromoleculs, 1992, v.25,p.l 139-1143.

156. P.B. Кучер, В.И. Карбан. Химические реакции в эмульсиях // Киев: Изд-во "Наук.думка", 1973, 142с.

157. Г.А. Артамкина, И.П. Белецкая. Окисление СН-связей в условиях межфазного катализа // Журн. Всесоюз. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева, 1986, №2, с. 196-202.

158. М. Hatustiak, М. Hronec. J. Ilavsky. Phase-transfer oxidation of hydrocarbons by molecular oxygen in the absence of metals // React. Kinet. Catal. Lett., 1988, v.37, №1, p.215-221.

159. В. Сирота, H.M. Евтеева, O.T. Касаикина. Влияние ПАВ на распад гидропероксидов парафиновых углеводородов // Нефтехимия, 1996, т.36, №2, с.169-174.

160. З.С. Карташева, Т.В. Максимова, Т.В. Сирота, Е.В. Коверзанова, О.Т. Касаикина. Влияние поверхностно-активных веществ на окисление этилбензола. Действие цетилтриметиламмоний бромида//Нефтехимия, 1997, т.37, №3, с.249-253.

161. Н.А. Трунова, Д.А. Круговов, Ю.Г. Богданова, О.Т. Касаикина. Мицеллярные инициаторы свободных радикалов // Вестник МГУ сер. хим., 2008, №4, с.260-264.

162. Л.М. Писаренко, Т.В. Максимова, З.С. Карташева, О.Т. Касаикина. Влияние температуры на скорость образования свободных радикалов при распаде гидропероксидов, катализированном цетилтриметиламмоний бромидом // Изв. РАН сер.хим., 2003, №7, с.1419-1424.

163. Л.М. Писаренко, В.Г. Кондратович, О.Т. Касаикина. Влияние катионных поверхностно-активных веществ на окисление лимонена // Изв. РАН Сер. хим., 2004, №10, с.2110-2113.

164. V.G. Kondratovich, V.D. Kortenska, Z.S. Kartasheva, N.V. Yanishlieva, I.R. Totzeva, M.I. Boneva, O.T. Kasaikina. "Peroxides at the Beginning of the Third

165. Millennium. Synthesis, Properties, Application", ed. by. V.L. Antonovsky, O.T.Kasaikina, G.E.Zaikov //Nova Science Publ., New York, 2004, 261p.

166. L.J. Csanyi, K. Jaky. Liquid-phase oxidation of hydrocarbons in the presence of different types of phase-transfer reagents // J. Mol. Cat., Chemical, 1997, v.120, p.125-138.

167. E. Niki, N. Noguchi, M. Iwatsuki, Y. Kato. Proceedings of the International Symposium on Natural Antioxidants. Molecular Mechanisms and Health Effects, ed. by L. Packer, M.G.Traber, W.Xin // AOCS Press, Champain, Illinois, 1995, p.l.

168. B.H. Бакунин, З.В. Попова, Э.Ю. Оганесова, Г.Н. Кузьмина, В.В. Харитонов, О.П. Паренаго. Изменение структуры углеводородной среды в процессе жидкофазного окисления // Нефтехимия, 2001, т.41, №1, с.41.

169. C.D. Nuchi, P. Hernandes, D.J. McClements, E.A. Decker. Ability of lipid hydroperoxides to partition into surfactant micelles and alter lipid oxidation rates in emulsions // J. Agric. Food. Chem., 2002, v.50, p.5445-5449.

170. W.B. Hugo. Surface-Active Agents in Microbiology, S.C.I.Monograph // London: Society of the Chemical Industry, 1965.

171. J. Cross, E.J. Singer. Cationic Surfactant: Analytical and Biological Evaluation // Marcel Dekker, Inc. New York-Basel-Hong Kong, 1994.

172. M. Harustiak, M. Hronec, J. Ilavsky // J. Mol. Catal, 1988, v.48, p.335.

173. K. Ohkubo, K. Yoshinaga // Bull. Jpn. Pet. Inst., 1977, v. 19, p.73.

174. Л.П. Паничева, E.A. Турнаева, С. А. Паничев, А .Я. Юффа. Каталитическая активность мицеллярной формы катионных ПАВ при окислении кумола молекулярным кислородом // Нефтехимия, 1998, т.38, №4, с.289-293.

175. И. А. Опейда, Н.М. Целинский, А.Ю. Васильев. Исследование каталитической активности тетраэтиламмонийбензоата в реакции окисления кумола//Нефтехимия, 1992, т.32, №6, с.509.

176. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Окисление кумола в присутствии солей пиридиния // Нефтехимия, 1987, т.27, №5, с.678.

177. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Окисление алкиларенов в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1989, т.29, №2, с.244.

178. И.А. Опейда, Н.М. Залевская. Влияние полярности среды на окисление кумола в присутствии н-бутилпиридиний бромида // Нефтехимия, 1990, т.ЗО, №5, с.686.

179. Л.П. Паничева, Н.Ю. Третьяков, С. А. Яковлева, А.Я. Юффа. Каталитическая активность анионных ПАВ в эмульсионном окислении кумола молекулярным кислородом // Нефтехимия, 1994, т.34, №5, с.453-458.

180. Касаикина О.Т., Карташева З.С., Писаренко Л.М. Патент №2375416 «Антиокислительная композиция для стабилизации органических материалов и способ ее применения» опубл. 10.12.2009. бюл. №34.

181. М. Yoshimoto, Y. Miyazaki, A. Umemoto, P. Walde, R. Kuboi, K. Nakao. Phosphatidylcholine Vesicle-Mediated Decomposition of Hydrogen Peroxide // Langmuir, 2007, v.23, p.9416-9422.

182. A.E. Abdalla, J.P. Roozen. Effect of plant extracts on the oxidative stability of sunflower oil and emulsion // Food. Chem., 1999, v.64, p.323-329.

183. E.N. Frankel, S.W. Huang, J. Kanner, J.B. German. Interfacial phenomena in the evaluation of antioxidants-bulk oils vs emulsions // J. Agric. Food Chem., 1994, v.42, p.1054-1059.

184. В. Halliwell, М.А. Murcia, S. Chirico, O.I. Aruoma. Free radicals and antioxidanls in food and in vivo: What they do and how they work // Crit. Rev. Food. Set. Nun., 1995, v.35, p.7-20.

185. D.J. McClements, E.A. Decker. Lipid oxidation in oil-in-water emulsions: impact of molecular environment on chemical reactions in heterogeneous food systems // Food Sci., 2000, v.65, №8, p.1270-1282.

186. S. Naz, H. Sheikh, R. Siddiqi, S.A. Sayeed. Deterioration of olive, com and soybean oils due to air, light, heat and deep-frying // Food Res. Int., 2005, v.38, p.127-134.

187. E. Dickinson, D.J. McClements. Advances in Food Colloids // Glasgow: Blackie Academic&Professional, 1995.

188. D.J. McClements. Food Emulsions: Principles, Practice and Techniques, 2nd Edition // Florida: CRC Press, Boca Raton, 2004.

189. T. Gulik-Krzywicki, K. Larsson. An electron microscopy study of the L2-phase (microemulsion) in a ternary system: triglyceride/monoglyceride/water // Chem. Phys. Lipids., 1984, v.35, p.127-132.

190. R. Gupta., H.S. Muralidhara, H.T. Davis. Structure and phase behavior of phospholipids-based micelles in nonaqueous media // Langmuir, 2001, v. 17, №17, p.5176-5183.

191. E.I. Evans. Antioxidant Properties of Vegetable Lecithin // Ind. Engin. Chem., 1935, v.27, №3, p.329-331.

192. S. Hara, N. Okada, H. Hibino, Y. Totani. Antioxidative behavior of phospholipids for polyunsaturated fatty acids of fish oil // Yukagaku (in Japanese), 1992, v.41, p.130-135.

193. M. Kashima, G.S. Cha, Y. Isoda, J. Hirano, T. Miyazawa. The antioxidant effects of phospholipids on perilla oil // J. Am. Oil Chem. Soc., 1991, v.68, p.l 19122.

194. M.F. King, L.C. Boyd, B.W. Sheldon. Antioxidant properties of individual phospholipids in salmon oil model system // J. Am. Oil Chem. Soc., 1992, v.69, p.545-551.

195. A. Judde, P. Villeneuve, A. Rossignol-Castera, A. le Guillou. Antioxidant effect of soy lecithins on vegetable oil stability and their synergism with tocopherols // J. Am. Oil Chem. Soc., 2003, v.80, p.1209-1215.

196. H. Sugino, M. Ishikawa, T. Nitoda, M. Koketsu, L.R. Juneja, M. Kim, T. Yamamoto. Antioxidative Activity of Egg Yolk Phospholipids // J. Agric. Food Chem., 1997, v.45, p.551-554.

197. Л.И. Мазалецкая, Н.И. Шелудченко, Л.Н. Шишкина. Влияние лецитина на эффективность ингибирования а-токоферолом окисления метилолеата // Биофизика, 2010, т.35, с.25-31.

198. Т. Oshima, Y. Fujita, С. Koizumi. Oxidative stability of sardine and mackerel lipids with reference to synergism between phospholipids and a-tocopherol // J. Am. Oil Chem., SOC., 1993, v.70, p.269-276.

199. P. Lambelet, F. Saucy, J. Loliger. Radical exchange reactions between vitamin E, vitamin С and phospholipids in autoxidation polyunsaturated lipids // Free Radical Res., 1994, v.20, p.1-10.

200. Л.И. Мазалецкая, Н.И. Шелудченко, Л.Н. Шишкина. Роль азотсодержащего фрагмента фосфатидилхолинов в механизме ингибирующего действия их смесей с природными и синтетическими • • -антиоксидантами // Нефтехимия, 2008, т.48, №2, с. 105-111.

201. Л.И. Мазалецкая, Н.И. Шелудченко, Л.Н. Шишкина. Влияние лецитина на эффективность антиоксидантного действия флавоноидов и а-токоферола // Прикл. биохимия и микробиология, 2010, т.46, №2, с.148-152.

202. Т. Koga, J.Terao. Phospholipids Increase Radical-Scavenging Activity of Vitamin E in a Bulk Oil Model System // J. Agric. Food Chem., 1995, v.43, p.1450-1454.

203. T. Koga, J. Terao. Antioxidant activity of a novel phosphatidyl derivative of vitamin E in lard and its model system // J. Agric. Food Chem., 1994, v.42, p.1291-1294.

204. T. Koga, A. Nagao, J. Terao, K. Sawada, K. Mukai. Synthesis of a phosphatidyl derivative of vitamin E and its antioxidant activity in phospholipid bilayers // J. Lipids, 1994, v.29, p.83-89.

205. S.R. Wassal, R.C. Yang, L. Wand, T.M. Pholps. Magnetic Resonanse studies of the Structural Role of vitamin E in Phospholipid Model Membranes // Bull. Magnetic Resonanse, 1990, v.12, №1, p.127-134.

206. A.H. Ерин, H.B. Горбунов, В.И. Скрыпин. Взаимодействие а-токоферола со свободными жирными кислотами. Механизм стабилизации микровязкости липидного бислоя // Биол. Науки, 1987, т.1, с.10-16.

207. А.Б. Мазалецкий, В.Г. Виноградова, Г.В. Панова. Антирадикальная активность внутрикомплнксных соединений тяжелых металлов при окислении полиэтиленгликоля в растворе // Кинетика и катализ, 1990, т.31, №5, сЛ065-1071.

208. А.П. Нечаев, С.Е. Траубенберг, А.А. Кочеткова. Пищевая химия // СПб.: Изд-во "ГИОРД", 2003. 640с.

209. Л.М. Писаренко. Синтез, строение и реакционная способность 2-арил-индан-1,3-дионов // Дис. докт. хим. наук, М.:ИХФ РАН, 1995.

210. А. Вайсбергер, Д. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс. Органические растворители // М.: Изд-во "Иностр. лит.", 1958, 154с.

211. M.G. Driver, R.B. Koch, Н. Salwin. Modified Procedure for the Determination of Peroxide Values of Fats by the Ferric Thiocyanate Method // J. Am. Oil Chem. Soc., 1963, v.40, p.504-505.

212. AOCS, Official Methods and Recommended Practices of the American Oil Chemists Society, 4th end. // AOCS Press, Champaign, IL, 1994.

213. V. Roginsky. Oxidizability of cardiac cardiolipin in Triton X-100 micelles as determined by using a Clark electrode // Chem. Phys. Lipids, 2009.

214. Т. Nakamura, Н.А. Maeda. Simple assay for lipid hydroperoxides based on triphenylphosphine oxidation and high performance liquid chromatography // Lipids, 1991, v.26, p.765-768.

215. Я. Кольман, К. Рем. Наглядная биохимия // М.: Мир, 2004, 469 с.

216. I.E. А. Менгеле, З.С. Карташева, И.Г. Плащина, О.Т. Касаикина. Особенности окисления лецитина в органических растворителях // Коллоидный журнал, 2008, т.70, №6, с. 805-811.

217. С. Chatgilialoglu, A. Altieri, Н. Fischer. The Kinetics of Thiyl Radical-Induced Reactions of Monounsaturated Fatty Acid Esters // J. Am. Chem. Soc., 2002, v.124, p.12816-12823.

218. В.Т. Варламов. Элементарные, цепные и каталитические реакции с участием вторичных ароматических аминов и диариламинильных радикалов // Дис. докт. хим. наук, Черноголовка, ИПХФ РАН, 1996.

219. J. Sabin, G. Prieto, P.V. Messina, J.M. Ruso, R. Hidaldo-Alvazer,F.о i ^ i

220. Sarmiento. On the Effect of Ca and La on the Colloidal Stability of Liposome // Langmuir, 2005, v. 21, p. 10968-10975.