Особенности ацилирования и комплексообразования α- и β-циклодекстринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Едунов, Андрей Валерьевич

• Едунов, Андрей Валерьевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Едунов, Андрей Валерьевич

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Циклодексмрины как уникальные природные объекты

1.1. аци льные производные цик л одекстринов

1.1.1. Ацетилированные циклодекстрины

1.1.1.1. Перацетилированные производные

1.1.1.2. Селективно ацетилированные производные

1.1.2. Циклодекстрины, содержащие другие ацильные группы

1.1.3. Циклодекстрины, содержащие остатки ковалентно привязанных лекарственных средств (конъюгаты)

1.2. СИЛИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ а- И р-ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ

1.2.1. Триметилсилильные и т/?ет-бутилдиметилсилильные производные

1.2.2. Снятие силильных защит

1.2.2.1. Удаление силильных защит обработкой

тетрабутиламмоний фторидом

1.2.2.2. Удаление силильных защит аммоний фторидом

1.2.2.3. Удаление силильных защит эфиратом трёхфтористого бора

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. АЦЕТИЛИРОВАНИЕ ВТОРИЧНЫХ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП СИЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ а- И р-ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ

2.2. ацетилирование гидроксильных групп свободных

а- И Р-ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ

2.3. СОЕДИНЕНИЯ а- И Р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА СОДЕРЖАЩИЕ ОСТАТКИ БЕНЗОЙНОЙ, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ И 2-(4-ИЗОБУТИЛФЕНИЛ)-ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТ

2.4. амфифильные производные (х-циклодекстрина,

СОДЕРЖАЩИЕ ОСТАТКИ ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ КИСЛОТ

2.5. ОСОБЕННОСТИ СИНТЕЗА И ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ НЕКОТОРЫХ СИЛИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА

2.6. ОЦЕНКА СПОСОБНОСТИ К ВКЛЮЧЕНИЮ НЕКОТОРЫХ ВОДОРАСТВОРИМЫХ АЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ р-ЦИКЛОДЕКСТРИНА СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКИМ МЕТОДОМ

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4. ВЫВОДЫ

5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

6. ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности ацилирования и комплексообразования α- и β-циклодекстринов»

ВВЕДЕНИЕ

Циклодекстрины представляют собой сложные природные циклические олигосахариды, в которых фрагменты £)-глюкопиранозы соединены а(1-»4) гликозидными связями. Благодаря наличию внутренней хиральной полости, циклодекстрины обладают рядом уникальных свойств, главным из которых является способность к образованию соединений включения типа «гость-хозяин». Эта способность определила возросший интерес к фундаментальным и прикладным исследованиям циклодекстринов, в первую очередь самого доступного из них - (3-циклодекстрина и его производных [1-3]. Кроме того, к достоинствам циклодекстринов, по сравнению со многими другими полостными системами, относятся нетоксичность, биоразлагаемость и дешевизна, благодаря чему циклодекстрины нашли широкое практическое применение, что отражено в специальных монографиях и обзорах (см., например, [4-7]).

Важно, что многие свойства циклодекстринов, например, растворимость в воде и органических растворителях, способность к образованию соединений включения, могут быть направленно изменены путем селективной модификации их молекул [8]. Однако регионаправленная функционализация циклодекстринов является сложной в экспериментальном отношении задачей из-за присутствия в молекулах этих соединений трех различных по природе типов гидроксильных групп. Первоначально при химической модификации циклодекстринов речь обычно шла об их полном или хаотичном замещении [9], в дальнейшем внимание стали привлекать регионаправленно замещенные циклодекстрины [8]. Между тем оказалось, что, несмотря на хорошо разработанные методики синтеза применительно к моносахаридам и линейным олигосахаридам, простой перенос этой техники на циклодекстрины оказался невозможен из-за наличия большого количества близких по реакционной способности пространственно сближенных гидроксильных групп, а также из-за наличия внутренней полости,

обладающей склонностью к образованию соединений включения с растворителем и реагентами, что, как следствие, часто приводит к изменению «обычного» порядка протекания реакций (см., например, [10-14]). Поэтому, несмотря на обилие работ по синтезу производных циклодекстринов, общие возможности и закономерности их функционализации исследованы ограниченно даже для относительно простых реакций, например ацилирования. В малой степени изучено влияние на модификацию циклодекстринов таких важных факторов, как природа растворителя, мольное соотношение реагентов, температура.

В связи со сказанным, мы провели специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное исследованию особенностей ацилирования и комплексообразования а- и (3-циклодекстринов. Свое исследование мы начали с изучения возможностей пер- и селективного ацетилирования структурнородственных а- и (3-циклодекстринов (разделы 2.1., 2.2.). Выбор ацетильных производных а- и (3-циклодекстринов обусловлен их доступностью, потенциальной водорастворимостью и характерной для них способностью образовывать комплексы типа «гость-хозяин» с гидрофобными соединениями разной природы благодаря наличию внутренней хиральной полости. На втором этапе нашей работы мы продолжили изучение синтеза ацильных производных а-циклодекстрина, содержащих остатки некоторых фармакологически важных кислот (раздел 2.З.), в том числе и на основе амфифильных производных а-циклодекстрина (раздел 2.4.). Известно, что в химии циклодекстринов для синтеза селективно замещенных производных особое значение имеют силильные защитные группировки. Поэтому далее мы исследовали особенности синтеза и химического поведения некоторых силильных производных (3-циклодекстрина, представляющих практический интерес (раздел 2,5.). Раздел 2.6 посвящен спектрофотометрическому

исследованию возможности комплексообразования некоторых водорастворимых ацетильных производных циклодекстринов.

Планируя эти эксперименты, мы учитывали и перспективу практического использования полученных продуктов. Так, циклодекстрины и их некоторые производные нашли широкое применение как вспомогательные вещества в биохимических исследованиях и в фармакологии [15-18]. В лаборатории ГОУ ВПО «Амурская государственная медицинская академия» (г. Благовещенск) продолжены исследования особенностей фармакологического действия новых конъюгатов а- и (3-циклодекстринов с рядом лекарственных соединений (см. приложение).

Цели работы

Исследование синтеза производных а- и р-циклодекстринов, содержащих заданное количество ацетильных групп в положениях 2, 3 и 6 глюкопиранозных единиц, в том числе и разработка прямых (без применения защитных групп) методов ацетилирования. Синтез новых представителей а-циклодекстрина и его амфифильных производных, содержащих остатки фармакологически важных ароматических карбоновых кислот. Изучение особенностей синтеза и химического поведения некоторых новых силильных производных Р-ци.клодекстрина. Количественная оценка способности водорастворимых ацетильных производных (3-циклодекстрина к образованию комплексов включения типа «гость-хозяин». Фармакологические исследования ряда вновь синтезированных конъюгатов а-циклодекстрина с некоторыми лекарственными соединениями.

Научная новизна работы заключается в том, что:

с применением хлорангидрида уксусной кислоты и разных по природе оснований и растворителей получены пер- и новые селективно ацетилированные производные а- и (3-циклодекстринов;

впервые показана возможность селективного ацилирования свободных а- и (3-циклодекстринов хлорангидридами уксусной и некоторых ароматических монокарбоновых кислот;

найдены условия регионаправленного силилирования дифенилметил- и триметилсилил хлоридами первичных гидроксильных групп (3-циклодекстрина и показано, что с помощью спектроскопии 29Si можно надежно определять положение силильных заместителей на первичных и вторичных гидроксилах;

спектрофотометрически количественно оценена возможность водорастворимых производных (3-циклодекстрина образовывать соединения включения;

изучено влияние конъюгатов а-циклодекстрина с остатками 2-(4-изобутилфенил)-пропионовой кислоты (лекарственное средство препарата «Ибупрофен»), ацетилсалициловой кислоты (лекарственное средство препарата «Аспирин») и бензойной кислоты разного строения и состава на противовоспалительную и антиагрегационную активность. Исследована реакция некоторых микроорганизмов in vitro. Практическая значимость

Найдены условия, позволяющие проводить регионаправленное ацетилирование первичных гидроксильных групп а- и p-циклодекстринов в присутствии вторичных гидроксилов. Предложены практические пути синтеза конъюгатов а-циклодекстрина, в том числе амфифильных производных, содержащих заданное количество остатков фармакологически важных кислот как на первичных, так и на вторичных гидроксилах циклодекстринового каркаса. Исследование фармакологических особенностей конъюгатов а-циклодекстрина с остатками 2-(4-изобутилфенил)-пропионовой, ацетилсалициловой и бензойной кислот показало позитивное влияние на противовоспалительную и антиагрегационную активность и на реакцию некоторых микроорганизмов in

vitro. На основе разработанных методик возможно создание лекарственных препаратов нового поколения, обеспечивающих высокоэффективную и точечную доставку лекарственных средств.

Апробация работы

Результаты работы были представлены и обсуждались на V Международной конференции для молодых учёных по органической химии (г.Санкт-Петербург, 22-25 июня 2009 г.) и на Международной конференции передовых достижений по органической химии (Мисхор, Украина, 21-25 июня 2010 г.).

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии химического факультета МПГУ. С 2008 по 2012 гг. работа была непосредственно связана с выполнением грантов Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 08-03-00374а) и Президента Российской Федерации для поддержки ведущих научных школ РФ (проект № НШ-582.2008.3).

Объем и структура работы

Диссертация изложена на 164 страницах машинописного текста, содержит 10 таблиц, 8 рисунков и 90 схем. Список цитируемой литературы включает 147 наименований. Работа состоит из Введения, Литературного обзора (раздел 1), посвященного особенностям синтеза ацильных и силильных производных циклодекстринов, Обсуждения результатов собственных исследований (раздел 2). Завершают работу Экспериментальная часть (раздел 3), Выводы (раздел 4), Список использованной литературы (раздел 5) и Приложение (раздел 6), где приведены результаты выполненных в ГОУ ВПО АГМА фармакологических испытаний.

Автор считает приятным долгом поблагодарить своих научных руководителей д.х.н., проф. М.К. Грачева и к.х.н. Г.И. Курочкину за постоянную поддержку и внимание. Выражает искреннюю благодарность за

участие и научные консультации зав. кафедрой, д.х.н., проф., чл.-корр. РАН Э.Е. Нифантьеву, за регистрацию и помощь в интерпретации спектров ЯМР к.х.н., вед.н.с. Л.К. Васяниной и н.с. И.И. Левиной, а также к.х.н. Т.А. Баталовой (ГОУ ВПО АГМА) за организацию и проведение фармакологических испытаний.

1. ЛИТЕРАТУРНЫМ ОБЗОР Циклодекстрины как уникальные природные объекты

Впервые циклодекстрины (также их называют циклоамилозами) были обнаружены в 1891 году Вильером [19], но первое детальное описание их синтеза и разделения было сделано позднее в 1903-1911 годах Шардингером, в честь которого они долгое время назывались декстринами Шардингера [20].

Получают их обработкой крахмала ферментом глюкозилтрансферазой (Bacillus macerans) с образованием смеси продуктов, состоящей в основном из циклогекса- (а-), циклогепта- (ß-) и циклоокта- (у-) амилозы, с примесью линейных декстринов и высших циклодекстринов [21].

Лилейные декстрины

е

V"

г-?

V, ) ®®®®®

Смесь после разложевкя ^^ ^^ ^^ ^^

Комплексы цикл одексгрвн-гость

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Едунов, Андрей Валерьевич

4. ВЫВОДЫ

1. Впервые с применением хлорангидрида уксусной кислоты и разных по природе растворителей и оснований разработаны эффективные пути синтеза как пер-, так и региозамещенных ацильных производных а- и [3-циклодекстринов.

2. Получены новые представители а-циклодекстрина и его амфифильных производных, содержащие остатки фармакологически важных ароматических монокарбоновых кислот как на стороне первичных, так и на стороне вторичных гидроксильных групп.

1 1 ^

3. Найдено, что с помощью спектроскопии ЯМР 'Н и С можно сделать I точное отнесение принадлежности ацетильных групп к С2 и С3 углеводных фрагментов а- и [3-циклодекстринов.

4. Впервые предложены условия региоселективного силилирования дифенилметил- и триметилсилилхлоридами свободного (3-циклодекстрина и

90 найдено, что с помощью спектроскопии ЯМР 81 можно определять положения силильных заместителей на первичных или вторичных гидроксилах.

5. В случае применения ангидрида уксусной и хлорангидрида фосфористой кислот последующая функционализация по вторичным гидроксилам сопровождается существенным удалением защитных силильных групп.

6. Спектрофотометрическим методом количественно оценена способность водорастворимых ацетильных производных (3-циклодекстрина к образованию комплексов включения типа «гость-хозяин».

7. Фармакологические исследования конъюгатов а-циклодекстрина показали перспективность дальнейших медико-биологических исследований в этом направлении.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Едунов, Андрей Валерьевич, 2012 год

5. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Пер. с англ. - Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН, 1998. 334 с.

[2] Chem. Rev. (special issue) 1998. V. 98. N. 5. '

[3] Стид Дж. В., Этвуд Дж. Л. Супрамолекулярная химия. Пер. с англ.: в 2т. - Москва: ИКЦ «Академкнига». 2007. Т. 1. С. 372-386.

[4] Bender M.L., Komiyama М. Cyclodextrin chemistry. Springer-Verlag. Berlin, Heidelber, New York, 1978. 96 p.

[5] New trends in cyclodextrins and derivatives // Ed. D. Duchêne, Editions de santé: Paris, 1991. 635 p.

[6] Hedges A.R. / Industrial application of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 2035-2044.

[7] Cyclodextrin and their complexes. Chemistry, analytical methôds. Applications // Ed. H. Dodziuk. Wiley-VCH, Weinheim, 2006, 489 p.

[8] Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza V.T. / Methods for selective modifications of cyclodextrins // Chem. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 19771996.

[9] Croft A.P., Bartsch R.A. / Synthesis of chemically modified

I

cyclodextrins // Tetrahedron. 1983. V. 39. N 9. P. 1417-1474.

[10] Glazyrin A.E., Kurochkina G.I., Gratchev M.K., Nifantyev E.E. / The transphosphorylation of (3-cyclodextrin perphosphites: a new supramolecular property // Mendeleev Commun. 2001. N 6. P. 218-219. i

' ! [11] Глазырин A.E., Сырцев A.H., Курочкина Т.П., Кононов Л.О., Грачев

М.К., Нифантьев Э.Е. / Необычное региоселективное ацилирование первичных гидроксильных групп (3-циклодекстрина // Изв. РАН. Сер. хим. 2003. N 1." С. 225-234. [12] Грачев М.К., Глазырин А.Е., Курочкина Г.И., Нифантьев Э.Е. / ' Особенности химического поведения пер-Р(Ш)-фосфорилированного

Р-циклодекстрина П ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 5. С. 877-878.

[13] Грачев М.К., Чараев A.A., Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. / Особенности циклофосфорилирования дихлорангидридами кислот трёхвалентного фосфора силильного производного ß-циклодекстрина II ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 10. С. 16221625.

[14] Чараев A.A., Грачев М.К., Курочкина Г.И., Нифантьев Э.Е. / К вопросу

î

о десилилйровании производного ß-циклодекстрина при взаимодействии с дихлорангидридом фенилфосфонистой кислоты // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 2. С. 335-336.

[15] Rajewski R.A., Stella V.J. / Pharmaceutical applications of cyclodextrins. 2. In vivo drug delivery // J.Pharm. Sei. 1996. V. 85. N 11. P. 1142-1169.

[16] Uekama K., Hirayama F., Irie T. / Cyclodextrin drug carrier systems // Chern. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 2045-2076.

[17] Davis M.E., Brewster M.E. / Cyclodextrin-based pharmaceutics: Past, Present and Future // Nat. Rev. 2004. V. 3. P. 1023 -103 5.

[18] Challa R., Ahuja A., Ali J., Khar R.K. / Cyclodextrins in drug delivery:1 an updated review // AAPS PharmSciTech 2005. V. 6.. N 2. P. E329-E357; http://www.aapspharmscitech.orR.

[19] Villiers A., / Sur la fermentation de la fécule par l'action du ferment butyrique II Compt. Rend. Acad. Sei. Paris 1891. V. 112 P. 536-538.

[20] Schardinger F., Z. / Über thermophile bakterien aus verschiedenen speisen und milch, sowie .über einige umsetzungsprodukte derselben in kohlenhydrathaltigen nährlösungen, darunter krystallisierte polysaccharide (dextrine) aus Stärke Z. II Untercuch. Nahr. u. Genussm. 6. 1903. S. 865880. !

[21] Cramer F., Steinle D. / Die Wirkungsweise der amylase aus bacillus macerans // Justus liebigs Ann. Chem. 1955. B. 595. S. 81-100.

[22] Cramer F., Henglein F.M. / Die trennung und isolierung der cyclodextrine // Chem. Ber. 1958. B.91. S.308-310.

[23] Carter J.H., Lee E.Y.C. / Adsorption chromatography of Shardingers dextrins on sephadex G-15 II Anal. Biochem. 1971. V.39. P. 521-527.

[24] Coleman A.W., Nicolis I., Keller N., Dalbiez J.P. / Aggregation of cyclodextrins: an explanation of the abnormal solubility of (3-cyclodextrin // J. Incl. Phenom: 1992. V. 13. N 1-4. P. 139-143.

[25] Jozwiakowski M.J., Connors K.A. / Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydr. Res. 1985. V. 143. P. 51-59.

[26] Szejtli J. / Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chem. Rev. 1998. V. 98. N 5. P. 1743-1753. , ' ■

[27] Freudenberg K., Jacobi R. / Shardinger's dextrins from starch// Angew. Chem. 1935. B. 518. S. 102-108.

[28] McClenahan W.S., Tilden E.B., Hubson C.S. / Study of the products obtained from starch by the action of the amylase of Bucillus macerans // J. Am. Chem. Soc. 1942. V. 64. P. 2139-2144.

[29] Freudenberg K., Plankenhorn E., Knauber H. / Shardinger dextrins from starch // Chem. Ind. 1947. P. 731 -73 5.

[30] Freudenberg K., Plankenhorn E., Knauber H. / Shardinger dextrins from starch II Angew. Chem. 1947. B. 558. S. 1-10. ,

[31] French D., Norberg E., Levine M., Pazur J. / Shardinger dextrins (I). Preparation and soly of a-, [3- and y-dextrins // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. N l.P. 353-356.

[32] French D., Levine M., Pazur J. 7 Shardinger dextrins (I). Preparation and properties of amyloheptaose // J. Am. Chem. Soc. 1949. V. 71. N 1. P. 356358.

[33] Casu B., Reggiani M., Gallo G.G., Vigevani A. / Conformation of acetylated cyclodextrins and amylase // Carbohydr. Res. 1970. V. 12. N 2. P. 157-170. ,

[34] Hirayama F., Yamanaka M., Horikawa T. Uekama K. / Characterization of. peracylated (3-cyclodextrins with different chain lengths as a novel sustained

release carrier for water-soluble drugs // Chem. Pharm. Bull. 1995. V. 43. N 1. 130-136.

[35] Inoue M., Hashizaki K., Taguchi H., Saito Y.J Emulsion preparation using ß-cyclodextrin and its derivatives acting as an emulsifler // Chem, Pharm. Bull., 2008. V. 56. N 9. 1335-1337.

[36] Cramer F., Mackensen G., Sensse K. / ORD-spectren und konformation der glucose-einheiten in cyclodextrinen // Chem. Ber. 1969. V. 102. N 2. P. 494508.

P .

[37] Lautsch W., Wiechert R., Lehmann H. / Tosyl and mesyl derivatives of cyclodextrins // Kolloid-Z. 1954. V. 135. N 3. P. 134-136.

[38] Lautsch W., Wiechert R., Lehmann H. / Tosyl derivatives of cyclodextrins // Kolloid-Z. 1957. V. 153. P. 103-106. '

[39] Takeo K., Hirose K., Kuge T. / Carbon-13 NMR spectra of cyclodextrin and its peracetates // Chem Lett. 1973. V. 134. P. 1233-1240.

[40] Takeo K., Suimimoto T., Kuge T. / Improved synthesis of 6-deoxy analogs of cyclodextrins and amylose. Further interpretation of the proton magnetic resonance spectra of the peracetates of cyclodextrins and amylose // Staerke.

1 1974. V. 26. P. 111-113.

[41] Gadelle A., Defaye J. / Selective halogenierung von cyclomaltooligosacchariden in C6-position und synthese von per-(3,6-anhydro)cyclomaltooligosacchariden // Angew. Chem. 1991. Bd. 103. N 1. S. 94-95.

[42] Gorin B.I., Riopelle R.J., Thatcher G.R.J. / Efficient perfacial derivatization of cyclodextrins at the primary face // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 27. P. 4647-4650.

[43] Boger J., Corcoran R.J., Lehn J.-M. / 203. Cyclodextrin chemistry. Selective ■ modification of all primary hydroxyl groups of a- and ß-cyclodextrins //

Helv. Chim. Acta. 1978. V. 61. N 6. P. 2190-2218.

[44] Blanco J.L.J., Fernandez J.M.G., Gaddelle A., Defaye J. / A mild one-step I selective conversion of primary hydroxyl groups into azides in mono- and

oligosaccharides // Carbohydr. Res. 1997. V. 303. P. 367-372.

[45] Hanessian S., Benalil A., Laferriere C. / The synthesis of functionalized cyclodextrins as scaffolds and templates for molecular diversity, catalysis; and Inclusion phenomena// J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 15. 4786-4797.1

[46] Fiigedi P., Nanasi P. / Synthesis of 6-O-a-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose // Carbohydr. Res. 1988. 175. P. 173181.

' [47] Tong L.-H., Hou Z.-J., Inoue Y., Tai A. / Molecular Recognition by

j Modified Cyclodextrins. Inclusion Complexation of (3-Cyclodextrin 6-0-

Monobenzoate with Acyclic and Cyclic Hydrocarbons // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1992. N 2. P. 1253-1257.

[48] Chiu S.-H., Myles D.C. / Efficient monomodification of the secondary hydroxyl groups of (3-cyclodextrin II J. Org. Chem. 1999. V.64. N 2. P. 332333.

[49] Sakairi N., Kuzuhara H. / Efficient and regioselective preparation of an eight-membered interglycosidic benzylidene derivative of P-cyclodextrin // Chem. Lett. 1993. N 12. P. 2077-2080.

y [50] Santoyo-Gonsalez F., Isac-Guria J., Vargas-Berenguel A., Robles-Dia R.,

Falvo-Flores F.G. / Selective pivaloylation and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides // Carbohydr. Res. 1994. V. 262 N 2. P. 271882.

[51] Dubes A., Bouchu D., Lamartine R., Parrot-Lopez H. / An efficient region-specific synthesis route to multiply substituted acyl-sulphated (3-cyclodextrins // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42 N 52. P. 9147-9151.

[52] Uekama K., Minami K., Hirayama F. / 6a-(2-[(4-Biphenylyl)acetyl]-a-, and -y-cyclodextrins and 6a-deoxy-6a-[[(4-biphenylyl)acetyl]amino]-a-, -(3-,

and -y-cyclodextrins: potential prodrugs for colon-Specific delivery // J. Med. Chem. 1997. V. 40. N 17. P. 2755-2761.

[53] Minami K., Hirayama F., Uekama K. / Colon-specific drug delivery based on a cyclodextrin prodrug: release behavior of biphenylylacetic acid from its cyclodextrin" conjugates in rat intestinal tracts after oral administration // J. Pharm. Sci. 1998. V. 87. N 6. P. 715-720.

[54] Andersen G.H., Robbins F.M., Domingues F.J., Moores R.G., Long C.L. / The utilization of schardinger dextrins by the rat // Toxicol, and Appt. Pharmacol. 1963. V.5. N 2. P. 257-266.

[55] Hirayama F., Kamada M., Yano H., Udo K., Arima H., Uekama K. / Prolonged plasma levels of ketoprofen after oral administration of its a-cyclodextrin conjugate // ethylcellulose dispersion in rats // J. Incl. Phenom. 2002. V. 44. P. 159-161.

[56] Yano H., Hirayama F., Kamada M., Arima H., Uekama K. / Colon-specific delivery of prednisolone-appended a-cyclodextrin conjugate: alleviation of systemic side effect after oral administration II J. Cont. Rel. 2002. V. 79. 1-3. P. 103-112.

[57] Yano H., Hirayama F., Arima H., Uekama K. / Preparation of prednisolone-appended a-, (3- and y-cyclodextrins: substitution at secondary hydroxyl groups and in vitro hydrolysis behavior // J. Pharm. Sci.. 2001. V. 90. N 4. P. 493-503.

[58] Yano H., Hirayama F., Arima H., Uekama K. / Prednisolone-appended a-cyclodextrin: alleviation of systemic adverse effect of prednisolone after intracolonic administration in 2,4,6-trinitrobenzenesulfonic acid-induced colitis rats II J. Pharm. Sci. 2001. V. 90. N 12. P. 2103-2112.

[59] Djedaini-Pilard F., Desalos J., Perly B. / Synthesis of a new molecular carrier: N-(Leu-enkephalin)yl 6-amino-6-deoxy-cyclomaltoheptaose // Tetrahedron Left. 1993. V. 34. N 15. P. 2457-2460. .

■1

151

[60] Parrot-Lopez H., Djedaini F., Perly B., Coleman A,W., Galons H., Miocgue M. / An approach to vectorisation of pharmacologically active molecules: the covalent binding of leu-enkephalin to a modified f3-cyclodextrin // Tetrahedron.Lett. 1990. V. 31. N 14. P. 1999-2002.

[61] Hristova-Kazmierski M.K., Horan P., Davis P., Yamamura H.I., Kramer T., Horvath R., Kazmierski W.M., orreca F., Hruby J. / A new approach to enhance bioavailability of biologically active peptides: conjugation of a 8 opiod agonist to (3-cyclodextrin // Bioorg. and Med. Chem. Lett. 1993. V. 3. N5. P. 831-834.

[62] Karunaratne D.N., Farmer S., Hancock R.E.W. / Synthesis of Bulky (3-Lactams for inhibition of cell surface (3-lactamase activity // Bioconj. Chem. 1993. V. 4. P. 434-439.

[63] Coates J.H., Easton C.J., van Eyk S.J., May B.L., Singh P., Lincoln S.F. / Chiral differentiation in the deacylation of 6a-0-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl-|3-cyclodextrin // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991.; V. 11. P. 759-760.

[64] Bukowska M., Maciejewski M., Prejzner J. / Trimethylsilylation of cyclodextrins with N-(trimethylsilyl)acetamide in N,N-dimethylformamide // Carhohydr. Res. 1998. V. 308. P. 275-279.

[65] Corey E.J., Venkateswarlu A. / Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilyl derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. N 17. P. 6190-6191.

[66] Fiigedi P. / Synthesis of heptakis(6-0-fer/-butyldimethylsilyl) cyclomaltoheptaose and octakis(6-0-fer/-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose // Carbohydr. Res. 1989. V. 192. V. 366-369.

[67] Eddaoudi M., Coleman A.W., Prognon P., Lopez-Mahia P. / Steady state fluorescence studies of the complexes between pyrene and pQY-6-O-tert-butyldimethylsilyl a-, f3- and y-cyclodextrins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. N 5. P. 955-959.

[68] Nelles G., Weisser M., Back R., Wohlfart P., Wenz G., Mittler-Neher S. / Controlled orientation of cyclodextrin derivatives immobilized on gold surfaces II J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. N21. P. 5039-5046.

[69] Wazynska M., Temeriusz A., Chmurski K., Bilewicz R., Jurczak J. 7 Synthesis and monolayer behavior of amphiphilic per(2,3-di-Oalkyl)-a- and P-cyclodextrins and hexakis(6-deoxy-6-thio-2,3-di-0-pentyl)-a-cyclodextrin at an air-water interface // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N47. P. 91199123.

[70] Sukegawa T., Furuike T., Niikura K., Yamagishi A., Monde K., Nishimura S-I. / Erythrocyte-like liposomes prepared by means of amphiphilic cyclodextrin sulfates//Chem. Commun. 2002. N 5. P. 430-431.

[71] Zhang P., LingC.-C., Coleman A. W., Parrot-Lopez H., Galons H. / Formation of amphiphilic cyclodextrins via hydrophobic esterification at the secondary hydroxyl face // Tetrahedron Lett. 1991. V; 32. N24. P. 27692770.

[72] Venema F., Baselier C.M., van Dienst E., Ruel B.H.M., Feiters M.C., Engbersen J.F.J., Reinhoudt D.N., Nolte R.J.M. / Synthesis and bindin gproperties of novel cyclodextrin dimers // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. N 11. P. 1773-1776.

[73] Baer H.H., Shen Ya., González F.S., Berenguel A.V., García J.I. / Synthesis of a cycloheptaose consisting of (1—>4)-linked 7-amino-6,7-dideoxy-a-D-g/wco-heptopyranosyl units: a new analog of cyclomaltoheptaose // Carbohydr. Res. 1992. V. 235. P. 129-139. ,

[74] Pregel M.J., Buncel E. / Cyclodextrin-based enzyme models. Part 1. Synthesis of a tosylate and anepoxide derived from heptakis(6-0-fer/-butyldimethylsilyl)-(3-cyclodextrin and their characterization using 2D NMR techniques. An improved route to cyclodextrins functionalized on the secondary face // Can. J. Chem. 1991. V. 69. N 1. P. 130-137.

[75] Van Dienst E., Snellink B.H.M., von Piekartz I., Grote Gansey M.H.B., Venema F., Feiters M.C., Nolte R.J.M., Engbersen JJF.J., Reinhoudt D.N. / Selective functionalization and flexible coupling of cyclodextrins at the secondary hydroxyl face II J. Org. Chem. 1995. V.60. N 20. P. 6537-6545.

[76] СутягинА.А., Глазырин A.E., Грачев M.K., Курочкина Г.И., Нифантьев Э.Е. / К вопросу о циклофосфорилировании (трб?т-бутил)(диметил)силильных производных циклодекстринов // ЖОХ. 2001. т.. 71. Вып. 6. С. 942 - 945. i

[77] Tian S., D Souza V.T. / Selective protection of the secondary side of {3-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. N 50. P. 9339 -9342.

[78] Takeo K., Mitoh H., Uemura K. / Selective chemical modification of cyclomalto-oligo-saccharides via teri-butyldimethylsilylation // Carbohydr. Res. 1989. V. 187. N 2. P. 203-221.

[79] Yi G., Bradshaw J.S., Rossiter B.E., Reese S.L., Petersson P., Markides K.E., Lee M.L. / Novel cyclodextrin-oligosiloxane copolymers for use as stationary phases to separate enantiomers in open tubular column supercritical fluid chromatography // J. Org. Chem. 1993. V.58. N 9.1 P. 2561-2565.

[80] Tabushi I., Nab.eshima T. / Regiospecific А, В capping onto (3-cyclodextrin. chracteristic remote substituent effect on 13C NMR chemical shift and specific taka-amylase II J. Org. Chem. 1985. V.50. N 15. P. 2638-2643.

[81] Ashton P.R., Boyd S.E., Gattuso G., Hartwell E.Y., Koniger R., Spencer N., Stoddart J.F. / A novel approach to the synthesis of some chemically-modified cyclodextrins II J. Org. Chem. 1995. V. 60. N 12. P. 3898-3903.

[82] Ogilvie K.K., Beaucage S.L., Schifman A.L., Theriault N.Y., Sadana K.L. / The synthesis of oligoribonucleotides. II. The use of silyl protecting groups in nucleoside and nucleotide chemistry. VII // Can. J. Chem. 1978. V. 56. P. 2768-2780.

[83] Jones S.S., Reese C.B. / Migration of t-butyldimethylsilyl protecting groups II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. P. 2762-2767. '

[84] Ley S.V., Yeung L.L. / Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of a Potential Insulin Mimic from Benzene // Synlett. 1992. N 12 .P. 997-998.

[85] Chen Z., Bradshaw J.S., Lee M.L. / A convenient synthesis of mono-6-hydroxy permethylated |3-cyclodextrin via feri-butyldimethylsilylation // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N 38. P. 6831-6834.

[86] Teranishi K., Ueno F. / Regioselective silylations of C-2 hydroxyl groups of cyclodextrins dependent on reaction temperature // J. Inclus. Phenom Chem. 2002. V. 44. P. 307-311.

i ■

[87] Teranishi K., Ueno F. / Regioselective silylations of C-2 hydroxyl group of a-cyclodextrin dependent on reaction temperature // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 2393-2397.

[88] Lalonde M., Chan T.H. / Use of Organosilicon Reagents as Protective Groups in Organic Synthesis // Synthesis. 1985. N 9. 817-845.

[89] Dehmlow E.V., Dehmlow S.S. Phase Transfer Catalysis. New York; Bazel; Cambridge; Tokyo: VCH. 1993. 499 p.

[90] Clark J.H. / Drifluor reagents: non-hygroscopic sources of the fluoride ion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. V. 18. P. 789-795.

[91] Zhang W., Robins M.J. / Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N9. P. 1177-1180.

[92] Hao A.-Y., Liu Y., Wang J.-S. / 2-0-acetonyl-2-<9-hydroxypropyl-p-cyclodextrin - a key intermediate for very soluble |3-cyclodextrin derivatives // Synth. Commun. 2002. V. 32. N 8. P. 1145-1150.

[93] Hao A.-Y., Wang J.-S. / Synthesis of new cuniform molecular host model based on (3-cyclodextrin // Huaxue xuebao (Acta chim. Sin.) 2002. V. 60. N 8. P. 1536-1538; P)KXum. 2003: 03.12-19E.32.

[94] Alker D., Ashton P.R., Harding V.D., Koniger R. / Per-6-bromo-per-2,3-dimethyl-f3-cyclodextrin // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. N48. P. 90919094.

[95] Сипин C.B., Грачев M.K., Васянина JI.K., Нифантьев Э.Е. / Получение 6-бром-6-дезокси-(3-циклодекстрина с использованием его силильных и тозильных производных II ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 12. С. 2047-2048.

[96] Pitha J., Szabo, Fales H.M. / Reaction of cyclodextrins with propylene oxide or with glycidol : analysis of product distribution // Carbohydr. Res. 1987. V. 168. P. 191-198.

[97] Rao C.T., Lindberg В., Lindberg J., Pitha J. / Substitution of (3-cyclodextrin directed by basicity: preparation of 2-0- and 6-0-[(i?)- and 0S)-2-hydroxypropyl] derivatives II J. Org. Chem. 1991. V. 56. N 3. P. 13271329.

[98] Lindberg В., Lindberg J., Pitha J., Rao С. Т., Harata K. / Synthesis of some 2-0-(2-hydroxyalkyl) and 2-0-(2,3-di-hydroxya!kyl) derivatives of cyclomaltoheptaose// Carbohydr. Res. 1991. V. 222. P. 113-119.

[99] Сенюшкина И.А., Курочкина Г.И., Грачев M.K., Гринберг В.А., Баталова Т.А., Нифантьев Э.Е. / Соединения включения циклодекстринов и их некоторых производных с лекарственным средством препарата «Ибупрофен» // ЖОХ. 2009. Т. 79. Вып. 6. С. 995998.

I

[100] Такео К., Uemura К., Mitoh Н. / Derivatives of a-cyclodextrin and the synthesis of 6-O-a-D-glucopyranosyl-a- cyclodextrin II J. Carbohydr. Chem. 1988. V. 7.N2/P. 293-308.

[101] Нифантьев Э.Е., Глазырин A.E., Курочкина Г.И., Грачев М.К. / Перефосфорилирование, как специфическая особенность Р(И1)-перфосфорилированных циклодекстринов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 10. С. 1752-1753.

[102] Грачев М.К., Едунов А.В., Курочкина Г.И., Левина И.И., Нифантьев Э.Е. / Ацетилирование вторичных гидроксильных групп силильных производных а- и (З-циклодекстринов // ЖОХ. 2011. Т. 81. Вып. 2. С. 222-229.

[103] Rong D., D'Souza V.T. / А convenient method for functionalization of the 2-position of cyclodextrins // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. N 30. P. 4275т 4278. V

[104] Грачев M.K., Едунов A.B., Курочкина Г.И., Попков А.В., Левина И.И., Нифантьев Э.Ё. / Ацетилирование а- и (З-циклодекстринов // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 290-295.

[105] Сутягин А.А., Глазырин А.Е., Курочкина Г.И., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. / Региоселективное ацетилирование (3-циклодекстрина // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 1.С. 156-159.

[106] Грачев М.К., Сипин С.В., Кононов Л.О., Нифантьев Э.Е. / Синтез амфифильных гликофосфолипидов на основе (3-циклодекстрина // Изб, АН. Сер. хим. 2009. N 1. 221-227. ,

[107] Ishihara К., Kurihara Н., Yamamoto Н. / An extremely simple, convenient, and selective method for acetylating primary alcohols in the presence of secondary alcohols/// Org. Chem. 1993. V. 58. N 15. 3791-3793.

[108] Курочкина Г.И., Кудрявцева H.A., Грачев M.K., Лысенко С.А., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. / Комплексы включения и конъюгаты бета-циклодекстрина и его силильного производного с лекарственным средством препарата «Ибупрофен» и его синтетическими предшественниками IIЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 477-484.

[109] Курочкина Г.И., Кудрявцева Н.А., Грачев М.К., Лысенко С.Д.,. Нифантьев Э.Е. / Исследование ацилирования бета-циклодекстрина и его силильнбго производного хлорангидридами бензойной и ацетилсалициловой кислот II ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 3. С. 485-493.

[110] Баталова Т.А,, Доровских В.А., Сергиевич A.A., Пластинин MJJL, Грачев М.К., Курочкина Г.И., Лысенко С.А. / Противовоспалительная активность нового синтетического соединения из ß- циклодекстрина и ацетилсалициловой кислоты // Дальневосточный медицинский журнал (Хабаровск). 2008. N 2. С. 105-107.

[111] Баталова Т.А., Доровских В.А., Сергиевич A.A., Пластинин М.Л., Грачев М.К., Курочкина Г.И., Лысенко С.А., Бадасян А.Н. Пат. 2363473 (2008). РФ. Б.И. 2009. N 22.

[112] Грачев М.К., Чараев A.A., Курочкина Г.И., Васянина Л.К., Шмелёва В.Н., Нифантьев Э.Е. / Катионные производные бета-циклодекстрина, содержащие остатки некоторых фармакологически важных кислот // ЖОХ. 2010. Т. 80. Вып. 9. С. 1484-1500.

[113] Баталова Т.А,, Доровских В.А., Курочкина Г.И., Грачев М.К., Сергиевич A.A., Пластинин М.Л. / К вопросу о биологической активности некоторых производных ß-циклодекстрина // Б юл.

1

экспериментальной биологии и медицины. 2011. Т. 151. N 6. С. 642645.

[114] Сергиевич A.A., Грачев М.К., Курочкина Г.И., Баталова Т.А.; Пластинин М.Д. / Содержание элементов кальция и фосфора в плазме крови под влиянием производных ß-циклодекстрина // Якутский медицинский журнал. 2011. N 1 (33). С. 101-103.

[115] Баталова Т.А., Доровских В.А., Грачев М.К., Курочкина Г.И., Чараев A.A., Пластинин М.Л., Сергиевич A.A. / К вопросу о влиянии комплексных соединений бета-циклодекстрина с парааминобензойной

' , кислотой на биоэлектрическую активность коры больших полушарий,

работоспособность и инструментальное поведение в эксперименте // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. ■ 2011. N. 1.С. 42-47. :

[116] Машковский М.Д. Лекарственные средства. 14-е издание. В 2 т - ООО «Новая Волна» Издатель Дивов С.Б. 2002. Т. 1. 539 с.

[117] Едунов А.В., Курочкина Г.И., Грачев М.К., Левина И.И., Баталова Т.А. Нифантьев Э.Е. / Соединения а-циклодекстрина, содержащие остатки бензойной, ацетилсалициловой и 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислот НЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 7. С. 968-974.

[118] Memisoglu Е., Bochot A., Sen М., Charon D., Duchene D., Hincal A. A. / Amphiphilic (3-cyclodextrins modified on the primary face: Synthesis,

^ characterization, and evaluation of their potential as novel excipient in the

preparation of nanocapsules // J. Pharm. Sci. 2002. V. 91. N 5. P. 12141224.

[119] Memisoglu E., Bochot A., Oezalp M., Sen M., Duchene D., Hincal A. A., / Direct formation of nanospheres from amphiphilic [3-cyclodextrin inclusion complexes // Pharm. Res. 2003. V. 20. N 1. P. 117-125.

[120] Geze A., Aous S., Baussanne I., Putaux J. L., Defaye J., Wouessidjewe D. / Influence of chemical structure of amphiphilic [3-c.yclodextrins on their ability to form stable nanoparticles // Int. J. Pharm. 2002. V. 242. N 1-2. P. 301-305.

1 ...

[121] Roux M., Perly В., Djedai'ni-Pilard, F. / Self-assemblies of amphiphilic

cyclodextrins // Eur. Biophys. J. 2007. V. 36. N 8. P. 861-867.

[122] Bilensoy E., / Nanoparticulate delivery systems based on amphiphilic cyclodextrins II-J. BiomedicalNanotechnology. 2008. V. 4. N 3. 293-303.1

[123] de Rossi R. H., Silva O. F., Vico R. V., Gonzalez C. J., / Molecular organization and recognition properties of amphiphilic cyclodextrins // Pure

■ ; Appl. Chem. 2009. V. 81. N4. P. 755-765.

[124] Parrot-Lopeza H., Perreta F., Bertino-Ghera B. / Amphiphilic cyclodextrins and their applications. Preparation of nanoparticles based on amphiphilic cyclodextrins for biomedical applications // Ann. Pharm. Franc. 2010. V 68.N 1. P. 12-26.

[125] Javierre I., Nedyalkov M., Petkova V., Benattar J-J., Weisse S., Auzely-Velty R., Djedaini-Pilard F., Perly B. / Direct investigation of the vectorization properties of amphiphilic cyclodextrins in phospholipid films. // J. Colloid Interface Sci. 2002. V. 254. N 1. P. 120-128.

[126] Moutard S., Perly B., Gode P., Demailly G., Djedaini-Pilard F. / Novel

glycolipids based on cyclodextrins // J. Inclusion Phenom. Macr. Chem.

\

2003. V. 44. N1-4. P. 317-322.

[127] Perly B., Moutard S., Djedaini-Pilard F. / Amphiphilic cyclodextrins - from a general concept to properties and applications // PharmaChem. 2005. V 4. P. 4-9.

[128] Kida T., Ohe T., Higashimoto H., Harada H., Nakatsuji Y., Ikeda I., Akashi M. / Amphiphilic cyclodextrins as novel monosaccharide transport carries through a bulk liquid membrane // Chem. Lett. 2004. V. 33. N 3. P. 258-259.

[129] Kobayashi K., Kajikawa K., Sasabe H., Knoll W. / Monomolecular layer-

formation of amphiphilic cyclodextrin derivatives at the air/water interface //

i

Thin Solid Films 1999. V. 349. P. 244-249.

[130] Badi N., Jarroux N., Guegan P. / Synthesis of per-2,3-di-0-heptyl-{3- and y-cyclodextrins: a new kind of amphiphilic molecules bearing hydrophobic parts // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. N 50. P. 8925-8927.

[131] Benkhaled A., Cheradame H., Fichet O., Teyssie D., Buchmann W., Guegan P. / Synthesis and characterization of amphiphilic per-(6-thio-2,3-trimethylsilyl)cyclodextrin: Application to Langmuir film formation // Carbohydr. Polym. 2008. V. 73. N 3. P. 482-489.

[132] Djedai'ni-Pilard F., Désalos J., Perly B. / Synthesis of a new molecular

j

carrier: N-(Leu-enkephalin)yl-6-amido-6-deoxy-cyclomaltoheptaose // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 2457-2460.

[133] Hristova-Kazmierski M. K., Horan P., Davis P., Yamamura H. I., Kramer T., Horvath R., Kazmierski W. M., Porreca F., Hruby V. J., / A new approach to enhance bioavailability of biologically-active peptides. - conjugation of a 8-

opioid agonist to (3-cyclodextrin // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993. V. 3. P. 831-834.

[134] Tavornvipas S., Arima H., Hirayama F., Uekama K., Ishiguro Т., Oka M., Hamayasu K., Hashimoto H. / Some pharmaceutical properties of a new branched cyclodextrin, 6-O-a-(4-0-a-D-glucuronyl)-D-glucosyl-j3-cyclodextrin II J. Incl. Phenom. 2002. V. 44. N 1. P. 391-394.

[135] Harada A., Hashidzume A., Takashima Y. / Cyclodextrin-based supramolecular polymers // Adv. Polym. Sci. 2006. V. 201. 1-43.

[136] Грачев M.K., Едунов A.B., Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Васяшрга JI.K. Нифантьев Э.Е. / Амфнфильные производные а-циклодекстрина, содержащие остатки фармакологически важных кислот // Изв. АН 2012. в печати per.N 1369.

[137] Грачев М.К., Курочкина Г.И., Мишина В.Ю. Мустафин И.Г. Нифантьев Э.Е. / Фосфорилированные производные на основе шр-6-0-{трет-бутилдиметилсилил)циклодекстринов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1778-1783.

[138] Грачев М.К., Курочкина Г.И., Сутягин А.А., Глазырин А.Е., Нифантьеэ Э.Е. / Циклофосфорилирование пер-6-0-(трет-бутил)(диметил)силил-Р-циклодекстрина//ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 6. С. 938-941.

[139] Курочкина. Г.И., Кудрявцева Н.А., Соболева Н.О., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. / Фосфорилирование пер-6-0-(трет-бутил)(диметил)силил-(3-циклодекстрина хлорангидридом тетраэтилдиамидофосфористой кислоты // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 8. С. 1269-1272.

[140] Грачев М.К., Кудрявцева Н.А., Курочкина Г.И., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. / Особенности фосфорилирования и&р-6-0-(трет-бутил)(диметил)силил-|3-циклодекстрина . хлорангидридом. тетраэтилдиамидофосфористой кислоты // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1705-1708. '

[141] Курочкина Г.И., Сенюшкина И.А., Грачев М.К., Васянина JT.K., Нифантьев Э.Е. / Особенности фосфорилирования пер-6-0-(тдещ бутил)(диметил)силил-(3-циклодекстрина диамидоэфиром фосфорис!ой кислоты //ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 1. С. 64-67.

[142] Курочкина Г.И., Едунов А.В., Астахова А.Г., Грачев М.К., Левина И.И., Нифантьев Э.Е. / Особенности синтеза и химического поведения некоторых силильных производных |3-циклодекстрина / ЖОХ. 2011. per. N2-003.

[143] Newkome G.R., Godinez L.A., MoorefieldC.N. /Molecular recognition using {3-cyclodextrin-modified dendrimers: novel building blocks for convergent self-assembly // Chem. Commun. 1998. N 12. P. 1821-1822.

[144] Skoulika S.G., Georgio C.A., Polissiou M.G. / Interaction of (3-Cyclodextrin with Unsaturated and Saturated Straight Chain Fatty Acid Anions Studied by Phenolphthalein Displacement // J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1999. V. 34. P. 85-96.

[145] Sasaki K.J., Christian S.D., Tucker E.E. / Study of the stability of 1:1 complexes between aliphatic alcohols and (3-cyclodextrins in aqueous solution // Fluid Phase Equilibria 1989. V. 49. P. 281-289.

[146] Wilson L.D. Siddall S.R., Verrall R.E. / A spectral displacement study of the

binding constants of cyclodextrin-hydrocarbon and fluorocarbon surfactant

: ; • • i.

inclusion complexes // Can. J. Chem. 1997. V. 75. P. 927-933. ,

[147] Глазырин A.E, Грачев M.K., Нифантьев Э.Е. / Соединения включения с фенолфталеином на основе некоторых водорастворимых производных p-циклодекстрина IIЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 12. С. 2034-2037.

1