Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот- и кислородсодержащих гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Хасанов, Махмут Ильдусович

• Хасанов, Махмут Ильдусович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хасанов, Махмут Ильдусович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА 2-ХИНОЛОНОВ, 4Н-ЗД-БЕНЗОКСАЗИНОВ, 2Н-ИНДАЗОЛОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1. Методы синтеза хинолонов-2.

1.1.1. Синтез хинолонов-2 по типу А (образование связи N1-C2).

1.1.2. Синтез хинолонов-2 по типу В (образование связи С2-СЗ).

1.1.3. Синтез хинолонов-2 по типу С (образование связи СЗ-С4).

1.1.4. Синтез хинолонов-2 по типу D (образование связи С4-С4а).

1.1.5. Синтез хинолонов-2 по типу Е (образование связи Nl-C8a).

1.2. Методы синтеза 4Н-3,1-бензоксазинов.

1.3. Методы синтеза 2Н-индазолов.

1.3.1. Синтез 2Н-индазолов по типу А (образование связи C3-N2).

1.3.2. Синтез 2Н-индазолов по типу В (образование связи N1-N2).i.

1.3.3. Синтез 2Н-индазолов по типу С (образование связи Nl-C7a).

1.3.4. Синтез 2Н-индаздлов по типу D (образование связи СЗ-СЗа).

1.3.5. Синтез 2Н-индазолов по типуЕ (одновременное образование двух связей).

1.3.6. Введение заместителей в положение 2 индазолов.

1.3.7. Ароматизация карбоцикла.L.

ГЛАВА 2. OPTO-ФУ Н К Ц И О Н Л Л ЬIIО ЗАМЕЩЕННЫЕ АЦИЛБЕНЗОЛЫ В СИНТЕЗЕ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ АЗОТ- И КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. Синтез орто-аминоацилбензолов.

2.2. Синтез орто-(ациламино)ацилбензолов и их трансформация в замещенные хинолоны-2 и4Н-3,1-бензоксазины.

2.2.1. Синтез N-ацилъных производных орто-аминоацилбензолов.

2.2.2. Превращения орто-(ациламино)ацилбензолов под действием этилата натрия

2.2.3. орто-(Ациламино)ацилбензолы в синтезе 4Н-3,1-бензоксазинов.

2:3. орто-Аминоацилбензолы в синтезе 2Н-инда30л0в.

2.3.1. Синтез орто-(арилазо)ацилбензолов.

2.3.2'. Восстановление орто-(арилазо)ацилбензолов под действием NaBH4.

2.3.3. Кислотно-катализируемая циклизация орто-арилазозамещенных бензиловых спиртов и бензгидролов.

2.4. Синтез орто-цианоацилбензолов и изучение их поведения в условиях гидролиза цианогруппы и восстановления кетонной функции.

2.4.1. Синтез орто-цианоаг(илбензолов.

2.4.2. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях кислотного гидролиза цианогруппы.

2.4.3. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях восстановления NaBH.4.

2.5. Исследование антипролиферативной активности орто-аминобензофенонов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез орто-функционалыю замещенных ацилбензолов.

3.1.1. Синтез орто-аминоацилбензолов через орто-нитрозоацилбензолы. а. Синтез орто-нитрозоацилбензолов (общая методика). б. Восстановление орто-нитрозоацилбензолов (общая методика).

3.1.2. Синтез 2-амино-5-хлорпропиофенона.

3.1.3. Синтез орто-аминоацилбензолов ряда 1,4-бензодиоксана и вератрола и орто-бромбензофенонов. а. Ацилирование активированных субстратов (общая методика). б. орто-Нитро(алкилкарбонил)бензолы (общая методика). в. орто-Нитро(арилкарбонил)бензолы (общая методика). г. орто-Аминоацилбензолы (общая методика).

3.1.4. орто-(Ациламино)ацилбензолы (общая методика).

3.1.5. орто-(Арилазо)ацшбензолы (общая методика).

3.1.6. Синтез нитрилов бензойных кислот (общая методика).

3.2. Превращения орто-[(К-ацетил)амино]ацилбензолов под действием этилата натрия.

3.2.1. Взаимодействие орто-[(11-ацетил)амино] ацилбензолов с эквимолекулярным количеством этилата натрия (общая методика).

3.2.2. Циклизация 2-[(алкилкарбонил)амино]~ и 2-[(феноксиацетил)~ амино]ацилбензолов под действием этилата натрия (общая методика).

3.2.3. Циклизация 7-ф-бромггроггиониламино)-6-(4-метилбензоил)-1,4-бензодиоксана под действием этилата натрия.

3.3. орто-(Ациламино)ацилбензолы в синтезе 4Н-3,1-бензоксазинов.

3.3.1. Восстановление орто-(ацнламино)ацилбензопов под действием NC1BH4 (общая методика).

3.3.2. Циклизация орто-ациламинобензиловых спиртов под действием конг/. H2SO4 (общая методика).

3.3.3. Циклизация орто-ациламинобензиловых спиртов под действием CF3COOH (общая методика).

3.3.4. Взаимодействие циклопропилзамещенных орто-ациламинобензиловых спиртов с CF3COOH (обгцая методика).

3.4. Синтез замещенных 2Н-индазолов из орто-(арилазо)ацилбензолов.

3.4.1. орто-Арилазобензиловые спирты (обгцая методика).

3.4.2. Циклизация орто-арилазобензиловых спиртов под действием CF3COOH (общая методика).

3.4.3. Циклизация орто-арилазобензиловых под действием НСООН (общая методика).

3.5. Превращения орто-цианоацилбензолов в условиях кислотного гидролиза.

3.5.1. Превращения нитрилов под действием смеси CF3COOH-H2SO4 (общая методика).

3.5.2. Превращения орто-цианоацилбензолов под действием CF3COOH (общая методика).

3.5.3. Превращения 2-цианоацилбензолов под действием H2SO4 (общая методика)

3.5.4. Алкилирование 3-гидроксифталимидинов (общая методика).

3.5.5. Превращение 6-циклопропилкарбонил-7-циано-1,4-бензодиоксана под действием НСООН.

3.6. Превращения нитрилов мета- и орто-бензоилбензойных кислот в условиях восстановления NaBH4.

3.6.1 Восстановление б-(3-цианобензоил)-1,4-бензодиоксана и б-бензоил-7-циано-1,4бензодиоксана NaBH4 (обгцая методика).

3.6.2. Восстановление 2-цианоацилбензолов NaBH4 (общая методика).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Орто-функционально замещенные ацилбензолы в синтезе бензаннелированных азот- и кислородсодержащих гетероциклов»

В связи с открытием новых биологических мишеней, созданием тестовых систем на их основе и внедрением высокоэффективного скрининга в практику поиска новых лекарств в последнее десятилетие значительно возросла потребность в новых органических соединениях - объектах испытания биологической активности. Поскольку большая часть применяющихся в медицинской практике лекарственных средств представляет собой производные гетероциклических соединений, актуальной является задача поиска новых и развития известных методов их синтеза.

Определенные перспективы в поиске биологически активных соединений и лекарств нового поколения на их основе связаны с гетероциклами классов 4Н-ЗД-бензоксазина, 2Н-индазола, хинолонов-2, фталимидинов. Медико-биологические исследования последних лет показали, что отдельные представители соединений указанных классов обладают, например, высокой антиангиогенной [1], противораковой [2], противоопухолевой [3], антимикробной [4] активностью, проявляют свойства ингибиторов NO-синтетазы [5], циклин-зависимых киназ [6], являются новыми селективными модуляторами андрогенных рецепторов [7], модуляторами Х-рецепторов печени [8], антиконвульсантами [9] и антидепрессантами [10]; ряд из них рекомендован для разработки лекарственных средств, а несколько уже применяются в медицинской практике.

Анализ научной литературы свидетельствует о том, что к настоящему времени имеются синтетические подходы ко всем типам приведенных выше бензаннелированных гетероциклов. Однако, несмотря на многообразие путей синтеза последних, практически все они имеют значительные ограничения в плане получения замещенных целевых соединений, особенно замещенных в аннелированном бензольном кольце. Поэтому актуальной остается задача разработки новых стратегических схем и эффективных общих методов получения различным образом замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов, 2Н-индазолов, хинолонов-2, фталимидинов. Решению именно этой задачи посвящена данная работа.

С тем, чтобы дать представление об имеющихся на данный момент способах построения гетероциклических соединений указанных классов и подчеркнуть проблемы, имеющиеся в реализации путей их синтеза, обсуждению собственных результатов предшествует обзор работ, касающийся методов синтеза хинолонов-2, 2Н-индазолов, и 4Н-3,1-бензоксазинов. Включение в обзор только материалов, касающихся методов получения трех указанных типов гетероциклических соединений в значительной степени обусловлено ограничением объема диссертации. И даже в этом случае мы не включили в обзор методы синтеза хинолонов-2, 4Н-ЗД-бензоксазинов и 2Н-индазолов, содержащих в гетероциклическом фрагменте гетероатомные заместители, поскольку, во-первых, схемы их построения часто значительно отличаются от таковых для незамещенных подобным образом соединений, и, во-вторых, в связи с большим объемом материала по их синтезу.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Хасанов, Махмут Ильдусович

ВЫВОДЫ

1. Осуществлен синтез серии ацилбензолов, содержащих в ор/ио-положении к ацильной функции амино-, циано-, арилазо- и ациламиногруппы, и проведено систематическое исследование их поведения в условиях основно-катализируемой конденсации, кислотного гидролиза и восстановления боргидридом натрия, а также в условиях кислотно-катализируемой гетероциклизации продуктов восстановления.

2. Установлено, что 2-[(фенилацетил)амино]-, 2-[(алкилкарбонил)амино]- и 2-[(феноксиацетил)амино]ацилбензолы под действием этилата натрия претерпевают внутримолекулярную конденсацию Кневенагеля и с высокими выходами превращаются в замещенные хинолоны-2. Реакция протекает региоселективно, при этом роль метиленовой компоненты в принятых условиях выполняет только метиленовая группа амидного фрагмента. Найденное осиовно-катализируемое превращение ор/ж?-(ациламино)ацилбензолов может служить эффективным методом синтеза хинолонов-2.

3. Найдено, что кислотно-катализируемый гидролиз цианогруппы ор/ио-цианобензофенонов протекает с внутримолекулярным участием кетонной функции, и в результате с высоким выходом образуются 3-гидроксифталимидины.

4. Показано, что восстановление кетонной функции ор/яо-цианоацилбензолов боргидридом натрия не удается остановить на стадии образования орто-циано-бензиловых спиртов. В процессе восстановления имеет место опосредованный гидролиз цианогруппы, сопровождающийся внутримолекулярной циклизацией, приводящей к образованию замещенных фталидов.

5. Установлено, что ни арилазогруппы, ни ациламиногруппы, расположенные в орто-положении к кетонной функции ацилбензолов, не затрагиваются боргидридом натрия, и процесс восстановления карбонильной группы таких ацилбензолов протекает без их участия. В результате с высокими выходами образуются только фенилазо- и ациламинозамещенные бензиловые спирты и бензгидролы.

6. Найдено, что бензиловые спирты содержащие в бензильном положении алкильные, циклопропановые или арильные заместители, а в оргио-положении арилазо- или ациламиногруппы под действием кислот средней силы (cf3cooh, НСООН) легко претерпевают гетероциклизацию, в результате которой с высокими выходами образуются 2Н-индазолы и 4Н-3,1-бензоксазины соответственно. При этом получены экспериментальные подтверждения тому, что протекающие в обоих случаях кислотно-катализируемые гетероциклизации осуществляются с нуклеофильным содействием ор/ио-заместителя отщеплению из бензильного положения протонированной гидроксигруппы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хасанов, Махмут Ильдусович, 2009 год

1. Huang L.-J., Shin M.-L., Chen H.-S.,. Pan S.-L, Teng C.-M., Lee F.-Y., Kuo S.-C. Synthesis of N2-(substituted benzyl)-3-(4-methylphenyl)indazoles as novel anti-angiogenie agents // Bioorg. Med. Chem. 2006. -V. 14. - №. 2. - P. 528-536.

2. Boulouard M., Shumann-Bard P., Butt-Gueulle S., Stiebing S., Collot V., Rault S. 4-Substituted indazoles as new inhibitors of neuronal nitric oxide synthase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. - V. 17.-№ 11. - P. 3177-3180.

3. Lee J., Choi H., Kim K.-H., Jeong S., Park J.-W., Back C.-S., Lee S.-H. Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaminoindazoles as cyclin-dependent kinase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. -V. 18. - № 7. - P. 2292-2295.

4. Kruse H. J., Kuch H. Potentiation of clobazan's anticonvulsant activity of etifoxine, a non-bezodiazeine tranquilizer in mice. Comparision study with sodium valproate. // Arzneimittel-Forschung. 1986. - V. 36. - P. 1320-1343.

5. Bossier J.R., Simon P., Zaczinska M., Fichelle J. Etude psychopharmacologique experimentale d'une nouvelle substanse psychotrope, la 2-ethylamino-6-chloro-4-methyl-phenyl-4H-3,1 -benzoxazine. // Therapie. 1972. - V. 27. - P. 325-338.

6. Chiozza L. Ueber die Einwirkung des Schwefelammoniums auf die Nitrozimmtsaure // Ann. der Chemie und Pharmacie. 1852. - B. 83. - S. 117-120.

7. Larsen R. D. Quinolinones and Related Systems // Science of Synthesis. Stuttgart: Thieme, 2004. - V. 15. - P. 551-660.

8. Cortese N. A., Ziegler С. B. Jr., Hrnjez B. J., Heck R. F. Palladium-catalyzed synthesis of2.quinolone derivatives from 2-iodoanilines // J. Org. Chem. 1978. - V. 43. - № 15. - P. 2952-2958.

9. Horaguchi Т., Hosokawa N., Tanemura K., Suzuki T. Photocyclization Reactions. Part 8. Synthesis of 2-Quinolone, Quinoline and Coumarin Derivatives Using Trans-Cis Isomerization by Photoreaction // J. Heterocycl. Chem. 2002. - V. 39. - P. 61-67.

10. Holzapfel C. W., Dwyer C. o-Nitrophenyltriflates in Quinoline Synthesis: Easy Access to a Streptonigrin Synthon // Heterocycles. 1998. - V. 48. - № 2. - P. 215-219.

11. Basavaiah D., Reddy R. M., Kumaragurubaran N., Sharada D. S. Applications of Baylis-Hillman chemistry: one-pot convenient synthesis of functionalized (lH)-quinol-2-ones and quinolines // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - № 19. - P. 3693-3697.

12. Familoni О. В., Kaye P. Т., Klaas P. J. Application of Baylis-Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives // Chem. Commun. 1998. - № 23. - P. 2563-2564.

13. Gupta, V.; Нога, I. M. o-Aminobenzaldehyde condensation: formation of some 2-quinolones // Curr. Sci. 1976. - V. 45. - P. 756-757.19. del Mar Blanco M., Avendano C., Cabezas N., Menendez J. C. A Friedlander Approach to

14. Substituted 2,5,8-(li?)-Quinolinetriones // Heterocycles. 1993. - V,- 36. - № 6. - P. 1387-1398.

15. Bell S. C., Sulkowski T. S., Gochman C., Childress S. J. l,3-Dihydro-2H-l,4-benzodiazepine-2-ones and Their 4-Oxides // J. Org. Chem. 1962 - V. 27. - № 2. - P. 562566.

16. Mori M., Chiba К., Ohta N., Ban Y. A Novel Synthesis of Cyclic Imides and Quinolone by Use of Palladium Catalyzed Carbonylation // Heterocycles. 1979. - V. 13. - № 1. - P.-329-332.

17. Luo L., Bartberger M. D., Dolbier W. R. Jr. Kinetic and Computational Studies of a Novel Pseudopericyclic Electrocyclization. The First Evidence for Torquoselectivity in а 6-л System // J. Am. Chem. Soc. 1997 - V. 119. - № 50. - P. 12366-12367.

18. Kobayashi K., Kitamura Т., Yoneda K., Morikawa O., Konishi H. The Formation of Quinolin-2(lH)-ones via Electrocyclic Reaction of o-Isocyanatostyrenes Generated in situ from o-Isocyanostyrenes // Chem. Lett. 2000. - V. 29. - № 7. - P. 798-799.

19. Camps, R. Synthese von a- und y-Oxychinolinen // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899. - B. 32. - S. 3228-3234.

20. Shanmugam P., Lakshminarayana P., Palaniappan R. Synthese yon 4-Methylfuro2,3-6. chinolin und Analogen Furochinoline // Monatsh. Chem. -1973. B. 104. - S. 633-639.

21. Watson В. Т., Christiansen G. E. Solid phase synthesis of substituted quinolin-2(lH)-one-3-carboxylic acids via an intramolecular Knoevenagel condensation // Tetrahedron Lett. -1998. V. 39. - № 52. - P. 9839-9840.

22. Egli R. A., Richter C. Uber die Darstellung der 2-Hydroxy-chinolin-4-carbonsaure aus Isatin // Helv. Chim. Acta. 1957. - V. 40. - № 2. - P. 499-501.

23. Lyle R. E., Portlock D. E., Kane M. J., Bristol J. A. Benzylic halogenation of methylquinones // J. Org. Chem. 1972. - V. 37. - № 24. - P. 3967-3968.

24. Yen V. Q., Buu-Hoi N. P., Xuong N. D. Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives // J. Org. Chem. 1958. - V. 23. - № 12. - P. 1858-1861.

25. Колодяжный О. И., Гришкун Е. В., Яковлев В. И., Кухарь В. П. Фосфорсодержащие кетены как реагенты для внутримолекулярных циклизаций // Ж. Общ. Химии. 1990. -Т. 60. -С. 1050-1051.

26. Capuano L., Ahlhelm A., Hartmann II. Neue Synthesen von 2-Acylbenzofuranen, 2-Acylindolen, 2-Indolycarbonsaureestern und 2-Chinolonen durch intramolekulare Wittig-Reaktion // Chem. Ber. 1986. - В. 119. - № 6. - S. 2069-2074.

27. Ferrer P., Avendano C. Soellhuber M. Synthesis of 5,8-dimethoxy-2(lH)-quinolinones by intramolecular Wittig reaction // Liebigs Ann. 1995. - № 10. - P. 1895-1899.

28. Knorr L. Synthetische Versuche mit dem Acetessigester // Justus Liebigs Ann. dcr Chemie.- 1886.-B. 236.-S. 69-115.

29. Hussain S. M., El-Reedy A. M., El-Sherabasy S. A. Reactions of Acetoacetanilides A Century of// J. Heterocycl. Chem. - 1988- V. 25. - P. 9-22.

30. Campbell K. N. Tipson R. S., Elderfield R. C., Campbell В. K., Clapp M. A., Gensler, W. J., Morrison D., Moran W. J. Synthesis of Ethyl Quininate // J. Org. Chem. 1946 - V. 11. -№6.-P. 803-811.

31. Kaslow С. E., Stayner R. D. Substituted Quinolines // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. -№ 10.-P. 3350-3351.

32. Searles A. L., Ressler D. Alkylation and Cyclization of Benzoylacetanilides // J. Am. Chem. Soc. 1958. - V. 80. - № 14. - 3656-3663.

33. Staskun B. The Conversion of Benzoylacetanilides into 2- and 4-Hydroxyquinolines // J. Org. Chem. 1964. - V. 29. -№5. -P. 1153-1157.

34. Kaslow С. E., Hayek M. Phenylquinolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - № 10. -P. 4986-4987.

35. Staskun В., Israelstam S. S. The Reaction between P-Keto Esters and Arylamines in the Presence of Polyphosphoric Acid. I. Ethyl Benzoylacetate and Arylamines // J. Org. Chem.- 1961,-V. 26 -№ 9. -P 3191-3193.

36. Searles A. L., Lindwall H. G. The Synthesis of 3-Alkyl-4-methylquinolines // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68. - № 6. - P. 988-990.

37. Searles A. L, Kelly R. J. The Preparation of a,a-Dialkylacetoacetanilides and Their Reaction with Sulfuric Acid // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - № 10. - P. 2242-2246.

38. Chilin A., Marzano C., Guiotto A., Baccichetti F., Carlassare F., Bordin F. Synthesis and Biological Evaluation of a New Furo2,3-/j.quinolin-2(l//)-one // J. Med. Chem. 2002. -V. 45.-№5.-P. 1146-1149.

39. Травень В. Ф., Подхалюзина Н. Я., Каневский Д. С. Новый путь к производным фуро2,3-Ь.хинолина // Химия Гетероцикл. Соединений. 2002. - № 3. - С. 395-396.

40. Effenberger F., Hartmann W. Enolather. VI. Synthesen mit p-Athoxy-acrylsaurechloriden // Chem. Ber. -1969. B. 102. - № Ю. - S. 3260-3267.

41. Toda J., Sakagami M., Goan Y., Simakata M., Saitoh Т., Horiguchi Y., Sano T. Synthesis of Methoxy-2-quinolones via Pummerer-type Cyclization of N-Aryl-N-methyl-3-(phenylsulfinyl)propionamides // Chem. Pharm. Bull. 2000. - V. 48. - № 12. P. 18541861.

42. Wu Y.-L., Chuang C.-P., Lin P.-Y. Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives // Tetrahedron. -2000. V. 56. - № 34. - P. 620-6217.

43. Jia C., Piao D., Kitamura Т., Fujiwara Y. New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of С—С Triple Bonds // J. Org. Chem. 2000. - V. 65. - № 22. - P. 7516-7522.

44. Terpko M. O., Heck R. F. Rearrangement in the palladium-catalyzed cyclization of a-substituted iV-acryloyl-o-bromoanilines // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101. - № 18. -P. 5281-5283.

45. Chupp J. P., Metz S. Heterocycles from Substituted Amides. VI. A New Carbostyril Synthesis from a-Substituted Acetamides and the Vilsmeier Reagent // J. Heterocycl. Chem. 1979. - V. 16. - P. 65-71.

46. Meth-Cohn O., Tarnowski B. Cyclizations under Vilsmeier Conditions // Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A. R. NY: Academic Press, 1982.- V. 31. - P. 207-236.

47. Wehrmeister H. L. Synthesis of Carbostyril Derivatives by Reaction of Aldehydes with Oxazolines // J. Heterocycl. Chem. 1976. - V. 13. - P. 61-63.

48. Savarin C. G., Murry J. A., Dormer P. G. An Expedient Synthesis of Highly Functionalized Naphthyridones and Quinolines from a Common N-Aryl Pyridinone Template // Org. Lett. 2002. - V. 4. - № 12. - P. 2071-2074.

49. Shono Т., Matsumura Y., Kashimura S. New practical synthesis of 5-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril and 5-hydroxycarbostyril // J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - № 18 - P. 3719.

50. Fernandez M., de la Cuesta E., Avendano C. Synthesis of 5-Methoxy-2(lH)-quinolinone // Heterocycles. -1994. V. 38. - № 12. - 2615-2620.

51. Theodoridis G., Malamas P. A New Approach to the Synthesis of Substituted 2(1H)-Quinolinones // J. Heterocycl. Chem. 1991. - V. 28. - P. 849-852.

52. Общая органическая химия: В 12т./ Под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д.; Пер. с англ. М.: Химия, 1985. - Т. 9: - Кислородсодержащие, серусодержащие и другие гетероциклы.

53. Widmann О. Ueber die Nitrooxypropylbenzoesaure und ihre Derivate // Ber. 1883. - B. 16.-№2.-S. 2567-2575.

54. Gabriel S., Posner T. Zur Kenntniss der halogenisierten Amine // Ber. 1894. - B. 27. -№ 3. - S. 3509-3525.

55. A 1 3806490 DE. Substituierte Pyridylbenzoxazine / Wollweber D., Kraemer W., Dutzmann S. (Bayer A.G.). № DE19883806490; Anmel. 01.03.1988 // www.espacenet.com.

56. Громачевская E. В., Квитковский Ф. В., Косулина Т. П., Кульневич В. Г. 4Н-3,1-бензоксазины, их соли и дигидропроизводные (обзор) // Химия Гетероцикл. Соединений. 2003. - № 2. - С. 163-183.

57. Кульневич В. Г., Громачевская Е. В., Косулина Т. П. Превращения о-аминотрифенилкарбинола в присутствии кислот Льюиса // Химия Гетероцикл. Соединений. 1984. - С. 953-955.

58. Громачевская Е. В., Косулина Т. П., Кульневич В. Г. Исследование в области 4Н-3,1-беизоксазинов. 8. Синтез и свойства хлоридов 4Н-3,1-бензоксазиния // Химия Гетероцикл. Соединений. 1993. - № 4. - С. 537-541.

59. Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Чехун А.Л., Кульневич В.Г. Исследование в области 4Н-3,1-бензоксазинов. 9. Перхлораты 2-алкил(арил, фурил)-4Н-3,1-бензоксазиния и их превращения // Химия Гетероцикл. Соединений. 1993. - № 4. -С. 542-546.

60. Lukyanov S.M. 1,3-Oxazinium and 3-Azapyrylium salts // Advances in Heterocyclic Chemistry / Ed. by Katritzky A. R. San Diego: Academic Press, 1995. - V. 64. - P. 341368.

61. Nishio Т., Kurokawa Y., Narasaki Y., Tokunaga T. Synthesis of 4H-3,l-benzoxazines by the reaction of o-(N-acylamino)benzyl alcohols with DAST // Heterocycles. 2006. - V. 67.-№ l.-P. 247-254.

62. Мочалов С. С., Газаева Р. А., Федотов А. Н., Шабаров Ю. С., Зефиров Н.С. Новый путь синтеза замещенных 4Н-3,1-бензоксазинов // Химия Гетероцикл. Соединений. -2003.-№6.-С. 922-929.

63. Okuma К., Yasuda Т., Takeshita I., Shioji К., Yokomori Y. Novel formation of indoles and 3,1-benzoxazines from o-alkenylanilides and dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate // Tetrahedron. 2007. - V. 63. - № 34. - P. 8250-8254.

64. Okuma K., Yasuda Т., Shioji K., Yokomori Y. Novel formation of 2-arylquinolines and 1,3-benzoxazines from 2-(l-alkenyl)acylanilides and active halogens // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007. - V. 80. - № 9. - 1824-1827.

65. Гатауллин P. P., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Тальвинский Е. В., Абдрахманов И. Б. Удобный способ получения 3,1-бензоксазинов из Н-ацил-2-(алк-1 -енил)анилинов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - № 4. - С. 633-638.

66. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Павлова И. В., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. Внутримолекулярная циклизация Ы-ацетил-6-(циклопепт-1-енил)-2-метиланилина // Изв. АН. Сер. хим. 1999. - № 2. - С. 398-400.

67. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б. Синтез 3,1-бензоксазинов из N-замещенных орто-(циклоалкен-1-ил или алкен-2-ил-2)анилинов // Химия Гетероцикл. Соединений. 2002. - № 3. - С. 367-371.

68. Гатауллин Р. Р., Афонькин И. С., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Абдрахманов И. Б. Циклизация N-ацетил-орто-циклоалкениланилинов под действием молекулярного брома и N-бромсукцинимида//Изв. АН. Сер. хим.-2000. -№ 1. -118-120.

69. Гатауллин Р. Р., Насыров М. Ф., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г. А. Реакции N- и С-алкениланилинов. IV. Синтез гетероциклов окислением N-ацилировапных о-(алк-1-енил)анилинов перекисью водорода // Ж. Орг. Химии. 2002. - Т. 38. - № 10. - С. 1577-1584.

70. Hajjem В., Chini А., Вассаг В. A Novel Approach to the Synthesis of 4Н-ЗД-Benzoxazines // Synth. Commun. 1992. - V. 22. - № 2. - P. 295-307.

71. El Efrit M.L., Hajjem В., Zantour H., Вассаг B. Synthesis of Benzoxazines, 3,4-Dihydroquinazolines and Quinazolinethiones // Synth. Commun. 1996. - V. 26. - № 17. -P. 3167-3173.

72. Mustafa A., Asker W., Kamel M., Shalaby A., Hassan A. E. Action of Gringnard Reagents. VII. Benzoxazones, Benzoxa-2,4-diones and 2,3-Diphenilquinazolone-4 // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - № 6. - P. 1612-1615.

73. Abdel Momen El-Khamry A., Emara S. A., Ismail M. F. Behaviour of 6,8-Dibromo-2-phenyl-3,l-benzoxazin-4-one towards the Friedel Crafts and Grignard reagents // J. Pract. Chem. 1988. - V. 330. - № 4. - P. 617-620.

74. Ismail M. F., Shams N. A., Salem M. R. Reactions with 3,l-Benzoxazin-4-ones. II. Behaviour of 6,8-dibromo-2-methyl-3,l-benzoxazin-4-one towards Friedel-Craft and Grignard reactions // J. Pract. Chem. 1983. - V. 325. - № 3. - P. 417-421.

75. Katritzky A. R., Zhang G., Jiang J. A Novel o-Iminophenyl Anion Route to Heterocycles and Ortho-Substituted Anilines // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - № 23. - P. 7625-7630.

76. Громачевская E. В., Кульневич В. Г., Косулина Т. П., Пустоваров В. С. Исследование в области 4Н-ЗД-бензоксазинов. 2. Синтез 2,4-замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // Химия Гетероцикл. Соединений. 1988. - № 6. - С. 842-847.

77. Besson Т., Guillaumet G., Lamazzi С., Rees C.W. Synthesis of 3,1-benzoxazines, 3,1-benzothiazines, and 3,1-benzoxazepines via N-arylamino-l,2,3-dithiazoles // Synlett. -1997.-№6.- P. 704-706.

78. Fischer E. Ueber Orthohydrazinbenzoesaure // Ber. Dtsch Chem. Ges. 1880. - B. 13. - № l.-S. 679-682.92. v. Auwers K. Uber die Konstitution der Pyrazole, Indazole und Anthranile // Justus Liebigs Ann. Chem. 1924. - B. 437. - S. 63-86.

79. Behr L. C. Indazoles and Condensed Types // Chemistry of Heterocyclic Compounds / Ed. by Wiley R. H. NY-London-Sydney: Interscience Publishers, 1967. - V. 22. - P. 289-382.

80. Stadlbauer W. 1H- and 2H-Indazoles // Science of Synthesis. Stuttgart: Thieme, 2004. -V. 12. - P. 227-324.

81. Freundler P. Transformation dez azoiques a fonction alcool ortho-substituee en derives indazyliques // Compt. Rend. 1904. - V. 138. - P. 1276-1278.

82. Freundler P. Sur la reduction de l'alcool o-nitrobenzylique. Remarques generales sur la formation des derives indazoliques // Compt. Rend. -1904. V. 138. - P.- 1425-1427.

83. Bamberger E. Ueber ein neues Reductionsproduct des o-Nitro-benzaldehyds // Ber. -1906,- B. 39. № 4. - S. 4252-4276.

84. Chardonnens L., Heinrich P. Sur 1'apitude reactionnelle du groupement methylique VII. Derives de l'azobenzene // Helv. Chim. Acta. 1940. - V. 23. - P. 1399-1418.

85. Chardonnens L., Buchs M. Sur l'aptitude reactionnelle du groupement methylique X. Derives du 2-methyl-azobenzene // Helv. Chim. Acta. 1946. - V. 29. - № 4. - P. 872-881.

86. Федотов A. H., Шишкина И. E., Кутателадзе Т. Г., Мочалов С. С., Шабаров Ю. С. Внутримолекулярные реакции циклопропилазобензола, катализируемые протонными кислотами // Химия Гетероцикл. Соединений. 1987. - № 8. - 1063-1068.

87. Рыбалова Т. В., Седова В. Ф., Гатилов Ю. В., Шкурко О. П. Синтез и молекулярная структура 2-2-бензоил-4-(пиримидинил-5)фенил.-3-фенил-5-(пиримидинил-5)-2Н-индазола // Ж. Структурн. Химии. 1994. - Т. 35. - № 6. - С. 202-205.

88. Paal С. Zur Kenntniss der Indazole // Ber. 1891. - В. 24. - № 2. - S. 3058-3065.

89. Paal C., Fritzweiler E. Ueber das 2-(n)-p-Tolylindazol // Ber. 1892. - B. 25. - № 2 - S. 3167-3172.

90. Paal C., Fritzweiler E. Ueber die o-Nitrobenzyl-m-amidobenzoesaure und ihre Derivate // Ber. 1892. - B. 25. - № 2. - S. 3590-3599.

91. Busch M. Zur Kenntniss der o-Amidobenzylamine // J. Pract. Chem. 1895. - B. 52. - S. 373-416.

92. Shi D.-Q., Dou G.-L., Ni S.-N., Shi J-W., Li X.-Y., Wang X.-S., Wu H., Ji S.-J. A Novel and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles via SnCb-Mediated Cyclization of 2-Nitrobenzylamines // SynLett. 2007. - № 16. - 2509-2512.

93. Frontana-Uribe B. A., Moinet C. 2-Substituted indazoles from electrogenerated ortho-nitrosobenzylamines // Tetrahedron. 1998. - V. 54. - № 13. - P. 3197-3206.

94. Bouillon I., Zajicek J., Pudelova N., Krchnak V. Remarkably Efficient Synthesis of 2H-Indazole 1-Oxides and 2H-Indazoles via Tandem Carbon-Carbon Followed by Nitrogen-Nitrogen Bond Formation // J. Org. Chem. 2008. - V. 73. - № 22. - P. 90279032.

95. Cadogan J. I. G., Mackie R. K. 2-Phenylindazole // Organic Syntheses. 1968. - V. 48. - P. 113-116.

96. Stanforth S. P. Synthesis of Indazolo3,2-a.isoquinoline // J. Heterocycl. Chem. 1987. -V. 24. -P 531-532.

97. Stanley A. L., Stanforth S. P. Reductive Cyclization of 1-(2-Nitroaryl)isoquinoline Derivatives // J. Heterocycl. Chem. 1994. - V. 31. - 1399-1400.

98. Varughese D. J., Manhas M. S., Bose A. K. Microwave enhanced greener synthesis of indazoles via nitrenes // Tetrahedron Lett. 2006. - V.47. - № 38. - P. 6795-6797.

99. Akazome M., Kondo Т., Watanabe Y. Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyelization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivative // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - № 12. - P. 3375-3380.

100. Sawant D., Kumar R., Maulik P. R., Kundu D. Unprecedented SnCb-Mediated Cyclization of Nitro Arenes via N-N Bond Formation // Org. Lett. 2006. - V. 8. - № 8. - P. 15251528.

101. Krbechek L., Takimoto H. The Thermal Decomposition of 2-Azidobenzylideneamines // J. Org. Chem. 1964.-V. 29,-№5.-P. 1150-1152.

102. Kuvshinov A. M., Gulevskaya V. I., Rozhkov V. V., Shevelev S. A. Synthesis of 2-R-4,6-Dinitro-2H-indazoles from 2,4,6-Trinitrotoluene // Synthesis. 2000. - № 10. - P. 14741478.

103. Бровко Д. А., Маршалкин В. H., Семенов В. В. Региоселективный синтез 2-N-замещенных 6-нитро- и 4,6-динитроиндазолов // Химия Гетероцикл. Соединений. -2001,-№4.-С. 552-553.

104. Balasubrahmanyam S. N., Radhakrishna A. S., Boulton, A. J., Kan-Woon Т. Furazans and furazan oxides. 7. Interconversions of anthranils, benzofurazan oxides, and indazoles // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 897-901.

105. Taher A., Ladwa S., Thirumalai Rajan S., Weaver G. W. Synthesis of 2-aryl-2H-indazoles by base catalysed reaction of 2-nitrobenzyl triphenylphosphonium bromide and aryl isocyanates. // Tetrahedron Lett. 2000. - V.41. - № 50. - P. 9893-9897.

106. Liu R., Zhu Y.-M., Qin L.-N., Ji S.-J., Katayama H. Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Amination Reaction // Heterocycles. 2007. - V. 71. -№8. - P. 1755-1763.

107. Miller T. G., Hollander R. C. 4-(Dichloromethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadien-l-one phenylhydrazone. Reaction with bases and conversion to 5-methyl-2-phenyl-2H-indazole // J. Org. Chem. 1980. - V. 45. - № 7. - P. 1334-1336.

108. Shibata K., Mimura Т., Matsui M., Sugiura Т., Minoura H. Heterogeneous photocatalytic reactions of azobenzenes on titanium dioxide powder in methanolic solution // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. - № 19. - P. 1318-1320.

109. Stang P. J., Mangum M. G. Unsaturated carbenes from primary vinyl triflates. 7. Reaction with azoarenes // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - № 8. - P. 2597-2601.

110. Krageloh K., Anderson G. H., Stang P. J. Ylide vs. 1,4-cycloaddition in the interaction of an alkylidenecarbene with azoarenes and the formation of 2H-indazoles and tetrahydrotetrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - № 20. - P. 6015-6021.

111. Taylor E. C., Sobieray D. M. "Bicyclobenzodiazepinones" from 3-oxo-l,2-diazetidinium hydroxide, inner salts // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - № 46. - P. 9599-9620.

112. Yamazaki Т., Shechter H. Dipolar addition and acyl migration in reactions of benzyne and acetylenes with 5-membered ring a-diazo ketones // Tetrahedron Lett. 1972. - V. 13. - № 44. - P. 4533-4536.

113. Yamazaki Т., Baum G., Shechter H. Consecutive l,5.-sigmatropic and dissociation-recombination processes in rearrangements of 3-substituted 3-acyl-3H-indazoles to 1-acylindazoles // Tetrahedron Lett. 1974. - V. 15. - № 49. - P. 4421-4424.

114. Yamazaki Т., Shechter H. Rearrangement, extrusion, and polymerization reactions upon addition of acetylenes to 3-diazooxindole and six-membered ring a-diazo ketones // Tetrahedron Lett. 1973. - V. 14. - № 16. - P. 1417-1420.

115. Jaffari G. A., Nunn A. J. Methylation of indazoles and related reactions // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1973. - P. 2371-2374.

116. Albini A., BettinettiG., Minoli G. Pyrazolol,2-a.indazole and its Reaction with Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Heterocycles. 1988. - V. 27. - № 5. - P. 1207-1216.

117. Cheung M., Boloor A., Stafford J. A. Efficient and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-2H-indazoles //J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - № 10. - P. 4093-4095.

118. Gale D. J., Wilshire J. F. K. Studies in the indazole series. Ring opening of some1.arylindazole-3-carboxylic acids during decarboxylation //Aust. J. Chem. 1973. - V. 26.- № 12.-P. 2683-2695.

119. Rosevear J., Wilshire J. F. K. Cyclization Reactions in Azole Chemistry: The Reaction of Some Azoles With o-Fluoroacetophenone, o-Fluorobenzaldehyde and o-Fluorobenzophenone // Aust. J. Chem. 1991. - V. 44. - № 8. - P.1097-1114.

120. Cerrada M. L., Elguero J., De la Fuente J., Pardo C., Ramos, M. Synthesis of p-Nitrophenylazoles by Phase Transfer Catalysis Without Solvent // Synth. Commun. 1993.- V. 23. № 14. - P. 1947-1952.

121. Lopez-Alvarado P., Avendano C., Menendez J. C. N-arylation of azoles and their benzo derivatives by p-tolyllead triacetate // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 33. - № 5. - P. 659662.

122. Lopez-Alvarado P., Avendano C., Menendez J. C. New synthetic applications of aryllead triacetates. N-arylation of azoles // J. Org. Chem. 1995. - V. 60. - № 17. - P. 5678-5682.

123. Alonso G., Garcia-Munoz G., Madronero R. Heterocyclic N-Glycosides. VII. Synthesis of

124. Glycosylindazoles // J. Heterocycl. Chem. 1970. - V. 7. - P. 1435-1437.

125. Tono-oka S., Tone Y., Marquez V. E., Cooney D. A., Sekikawa I., Azuma I. Enzymic Synthesis and Biochemical Activity of Various Indazole Adenine Dinucleotides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985. - V. 58. - № 1. - P. 309-315.

126. Tono-oka S., Sekikawa I., Azuma I. Enzymic synthesis and characterization of some novel indazole nucleotides // Chem. Lett. 1983. - V. 12. - № 6. - P. 805-808.

127. Revankar G. R., Townsend L. B. The Synthesis and PMR Study of Certain 3-Substituted 2-(P-D-Ribofuranosyl)indazoles // J. Heterocycl. Chem. 1970. - V. 7. - P. 1329-1332.

128. Lee K. Y., Gowrisankar S., Kim J. N. Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-l-one // Tetrahedron. Lett. 2005 - V. 46.-№32.-P. 5387-5391.

129. Газзаева P. А., Федотов A. H., Трофимова E. В., Попова О. А., Мочалов С. С., Зефиров Н. С. О синтезе о-нитрозоацилбензолов и о-нитрозамещенных бензиловых спиртов и их производных // ЖОрХ. 2006. - Т. 2. - № 1. - С. 94-106.

130. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Степанова И. П. Внутримолекулярные превращения фенилциклопропанов. Изомеризация о-нитрофенилциклопропана под действием серной кислоты // Докл. АН СССР. 1969. - Т. 189. - № 4. - С. 1028-1030.

131. Ketcham R., Cavestri R., Jambotkar D. Nitration of Phenylcyclopropane. ortho—para Ratios for Nitration of Alkylbenzenes with Acetyl Nitrate // J. Org. Chem. 1963. - V. 28. -№8.-2139-2141.

132. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С. Новый метод синтеза замещенных антранилов // Химия Гетероцикл. Соединений. 1973. - № 10. — С. 1334-1336.

133. Арчегов Б. П. Бензилциклопропапы: синтез и некоторые превращения: Дис. канд. хим. наук. М., 2005. - 130 с.

134. Оуата К., Tidwell Т. Т. Cyclopropyl substituent effects on acid-catalyzed hydration of alkenes. Correlation by a+ parameters // J. Am. Chem. Soc. 1976. - V. 98. - № 4. - P. 947951.

135. Helberger. J. H. Uber die Einwirkung von Kupfer-l-cyanid auf o-Halogenacetophenone // Justus Liebigs Ann. der Chemie. 1937. - B. 529. - № 1. - S. 205-218.

136. Кутателадзе Т. Г. о-Замещенные арилциклопропаны в синтезе гетероциклических соединений: Дис. канд. хим. наук. — М., 1988. 151 с.

137. Moorthy J. N., Singhal N. Facile and Highly Selective Conversion of Nitriles to Amides via Indirect Acid-Catalyzed Hydration Using TFA or ACOH-H2SO4 // J. Org. Chem. — 2005. V. 70. - № 5. - P. 1926-1929.

138. Губен И. Хиноны // Методы органической химии / Пер. с нем.; Под ред. А. В. Кирсанова. М.: ОНТИ, 1935. - Т. 3. - Вып. 2. - С. 188-346.

139. Warshawsky A., Ben-Ishai D. Cyclic Acylimines and Cyclic Carbinolamides. III. Piperidone and Isoindolone // J. Het. Chem. 1970. - V. 7. - P. 917-921.

140. Tafeenko V. A., Aslanov L. A., Khasanov M. I., Mochalov S. S. 8-Hydroxy-8-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-6//-l,4-dioxino2,3:/.isoindol-6-one // Acta Crystallography Sec. E. -2008. V. E64. - P. o548.

141. Renson M., Collienne R. Synthese de thio et seleno-phtalides a partir des esters imides cycliques correspondants ou de leur forme tautomere // Bull. Soc. Chim. Belg. 1964. - V. 73.-P. 491-506.

142. Semenova M. N., Kiselyov A., Semenov V. V. Sea urchin embryo as a model organism for the rapid functional screening of tubulin modulators // BioTechniques. 2006. - V. 40. - N 6. - P. 765-774.

143. Мочалов С. С. Превращения арилциклопропанов в условиях нитрования. Использование нитроарилциклопропанов в органическом синтезе: Дис. д-ра хим. наук. М., 1984.-339 с.

144. Мочалов С.С., Косынкин Д.В., Юдин И.Д., Атанов В.И., Шабаров Ю.С., Зефиров Н.С. Синтез 1,3-дигидро-5(К)-7,8-этилендиокси-2Н-1,4-бензодеазипин-2-онов // Химия Гетероциклич. Соединений. 1994. - № 5. - 601-607.

145. Шабаров Ю. С., Мочалов С. С. Синтез и изомеризация о-нитрозамещенных фенилциклопропанов // Ж. Орг. Химии. 1972. - Т. 8. - № 2. - С. 293-297.

146. Даукшас В. К., Гайдялис П. Г., Удренайте Э. Б., Пятраускас О. Ю., Брукштус А. Б. Синтез и противовоспалительная активность 6-ацилзамещенных бензо-1,4-диоксанов и хроманов//Хим.-фарм. журнал. 1985. - Т. 19.-№9.-С. 1069-1071.

147. Дуленко В. И., Дорофеенко Г. Н. 3,4-Диметоксиацетофенон // Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1965. - Вып. 13. - С. 38-39.

148. Даукшас В. К., Удренайте Э. Б. Аномальные реакции нитрования производных бензодиоксана-1,4 // Научн. труды ВУЗов Лит. ССР, хим. и хим. тех. — 1975. Т. XVII.-С. 119-122.

149. Лабанаускас Л. К., Брукштус А. Б., Гайдялис П. Г., Удренайте Э. Б., Даукшас В. К. Синтез и противовоспалительная активность новых производных 6-бензоил-1,4-бензодиоксана // Хим.-фарм. журнал. — 1999. — Т. 33. № 5.- С. 33-34.

150. Reisch Н. A., Enkelmann V., Scherf U. A Novel Nickel(0)-Mediated One-Pot Cascade Reaction to cis-9,10-Dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrenes and 9-Phenanthrones // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - № 2. - P. 655-658.

151. Moorthy J. N., Samanta S. Photoinduced C-Br Homolysis of 2-Bromobenzophenones and Pschorr Ring Closure of 2-Aroylaryl Radicals to Fluorenones //J. Org. Chem. 2007. -V.72.-№25.-P. 9786-9789.

152. Wagner P. J., Sedon J. H., Gudmundsdottir A. Photoinduced Radical Cleavage of Bromophenyl Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V. 118. - № 4. - P. 746-754.

153. Даукшас В. К., Удренайте Э. Б. УФ спектры поглощения 5- и 6-производных бензодиоксана-1,4 // Научи, труды ВУЗов Лит. ССР, хим. и хим. тех. — 1976. Т. XVIII.-С. 98-102.

154. Rieke R. D., Wehmeyer R. M., Wu T.-C., Ebert G. W. New organocopper, reagents prepared utilizing highly reactive copper // Tetrahedron. 1989. - V. 45. - № 2. - P. 443454.

155. Bahajaj A. A., Vernon J. M. Formation of spiro indane derivatives from hydroxy lactams derived from N-(l-phenylethyl)-phthalimide and -pyridine-2,3-dicarboximide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. - V. 10. - P. -1041-1046.

156. Rayabarapu D. K., Chang H.-T., Cheng C.-H. Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization of o-Haloesters with Aldehydes // Chemistry Eur. J. 2004. -V. 10.-№ 12.-P.-2991-2996.

157. Khan К. M., Hayat S., Choudhary M. I., Maharvi G. M., Bayer E. An Alternative Method for the Synthesis of y-Lactones by Using Cesium Fluoride-Celite/Acetonitrile Combination // Synth. Commun. 2003. - V. 33. - № 19. - P. 3435-3453.

158. Mahmoodi N. O., Salehpour M. Direct synthesis of gamma-substituted phthalides via ortho-aryl benzoic acid mediated benzyl radial cyclization // J. Heterocycl. Chem. 2003. -V. 40. - № 5. - P. 875-878.