Орбитальный подход при рассмотрении механизмов физико-химических процессов в сложных молекулярных системах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Цеплин Евгений Евгеньевич

• Цеплин Евгений Евгеньевич
• доктор наук
• 2023

Оглавление диссертации доктор наук Цеплин Евгений Евгеньевич

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 ОРБИТАЛЬНЫЙ ПОДХОД ПРИ ОПИСАНИИ МЕХАНИЗМОВ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ: ПРЕИМУЩЕСТВО, НЕДОСТАТКИ И ПОЯВИВШИЕСЯ ВОЗМОЖНОСТИ

§ 1.1 Использование молекулярных орбиталей для описания механизмов

химических реакций и физико-химических процессов

§ 1.2 Молекулярные орбитали и связь энергии электронного перехода с

энергетической щелью между ЗМО и ВМО в приближении Хартри-Фока.

§ 1.3 Молекулярные орбитали и связь энергии электронного перехода с энергетической щелью между ЗМО и ВМО в теории функционала плотности

§ 1.4 Молекулярные орбитали и связь энергии электронного перехода с энергетической щелью между ЗМО и ВМО в приближениях теории функционала плотности

Глава 2 МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

§ 2.1 Регистрация спектров оптического поглощения и

люминесценции

§ 2.2 Регистрация Не(1) фотоэлектронных спектров

§ 2.3 Квантово-химические расчеты

§ 2.4 Используемые материалы

Глава 3 КОРРЕЛЯЦИЯ ЭНЕРГИЙ СИНГЛЕТНЫХ ПЕРЕХОДОВ С

ЭНЕРГЕТИЧЕСКОЙ ЩЕЛЬЮ МЕЖДУ СООТВЕТСТВУЮЩИМИ ЗМО И ВМО

§ 3.1 Изомеры хлорфенола (имеющие заместитель с отрицательным

индуктивным эффектом)

§ 3.2 Изомеры толуидина (имеющие заместители с положительным

индуктивным эффектом)

§ 3.3 Изомеры замещенных бензола с карбоксильным и гидроксильным

заместителями

§ 3.4 Изомеры нафтохинона

Глава 4 ИЗМЕНЕНИЕ ЭНЕРГИЙ ЭЛЕКТРОННЫХ ПЕРЕХОДОВ МОЛЕКУЛЫ В ПОЛЯРНОМ РАСТВОРИТЕЛЕ ПРИ ОБРАЗОВАНИИ ВОДОРОДНОГО КОМПЛЕКСА С МОЛЕКУЛАМИ РАСТВОРИТЕЛЯ КАК СЛЕДСТВИЕ ИЗМЕНИЯ ЭНЕРГЕТИЧЕСКИХ ЩЕЛЕЙ ЗМО-ВМО

§ 4.1 Квантово-химические подходы для расчета эффектов растворителя

§ 4.2 Орбитальный механизм специфического эффекта полярного растворителя в спектрах оптического поглощения

§ 4.3 Орбитальный механизма появления флуоресценции в полярных

растворителях

Глава 5 ОРБИТАЛЬНЫЙ ПОДХОД ПРИ РАССМОТРЕНИИ МЕХАНИЗМОВ НЕКОТОРЫХ ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ, СОПРОВОЖДАЮЩИХСЯ РЕЗОНАНСНЫМ ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА

§ 5.1 Орбитальный подход при рассмотрении механизма взаимодействия газофазных гипертермических отрицательных ионов с графитоподобной

проводящей поверхностью

§ 5.1.1 Подходы к исследованию механизма взаимодействия ионов с

углеродными поверхностями

§ 5.1.2 Особенности методики проведения эксперимента

§ 5.1.3 Изменение энергий ВЗМО отрицательных ионов под влиянием индуцированного заряда на проводящей графитоподобной поверхности и резонансный перенос заряда

§ 5.2 Орбитальный подход для объяснения некоторых механизмов образования отрицательных молекулярных ионов в газовой фазе

§ 5.2.1 Природа корреляции энергий электронно-возбужденных

фешбаховских резонансов с энергиями ионизации

§ 5.2.2 Спектроскопические состояния межоболочечныхрезонансов

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Орбитальный подход при рассмотрении механизмов физико-химических процессов в сложных молекулярных системах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Определение механизмов физических и химических процессов на молекулярном уровне является одной из основных задач химической физики, поскольку приводит к пониманию протекания этих процессов и дает возможность прогнозировать их ход и управлять ими. Рассмотрение механизмов многих процессов, прежде всего, описывается на основе установления типов взаимодействия в системе и изменения энергетических параметров системы в целом и связанных с каждым взаимодействием. При этом также рассматриваются изменения структурных характеристик системы и времени жизни системы на каждом этапе взаимодействия. Вместе с тем, появление новых взаимодействий, изменение энергии взаимодействия или изменения структуры молекулы приводит к изменению электронной плотности молекулы, приводящей к изменению электронной энергии молекулы и изменению ее электронного строения. И эта связь является однозначной. Теория функционала плотности, основанная на теоремах Хоэнберга и Кона, это успешно доказала. Попытки объяснить механизмы различных физико-химических процессов на основе орбитального строения молекул делались с середины прошлого столетия. Они во многом позволили получить относительно простую качественную картину объяснения механизмов этих явлений, но имеющийся на тот момент времени метод решения уравнения Шредингера - метод Хартри-Фока вносил существенные ошибки при расчетах молекулярных орбиталей, что не позволило получить предложенным орбитальным подходам количественное подтверждение. Появление более современных методов решения уравнения Шредингера, в частности, теории функционала плотности позволяет вернуться к рассмотрению орбитального подхода для объяснения механизмов физико-химических процессов. Это с одной стороны позволяет более глубоко и всесторонне описывать механизм протекания этих процессов, а с другой стороны является часто более простым подходом и при этом обладающим большей предсказательной силой, чем подходы, основанные на

изменение энергии и величин взаимодействия. В настоящей работе орбитальный подход применен для объяснения механизмов явлений двух типов, первые -связанные со специфическим эффектом полярного растворителя, вторые - с резонансным переносом заряда при образовании газофазных отрицательных ионов и их взаимодействии с проводящей поверхностью. Установление механизма этих процессов в настоящее время является актуальной задачей и активно исследуется.

Так учет влияния растворителя остается важной задачей для многих областей научной и технической деятельности, таких как синтетическая химия, молекулярная биология, материаловедение и др., поскольку большинство химических реакций, а также многие структурные исследования происходят в различных растворах. Изменение электронной структуры и свойств молекулы растворенного вещества происходит вследствие ее взаимодействия с молекулами растворителя. Это взаимодействие разделяется на специфическое, обусловленное образованием водородных связей, ионных комплексов и комплексов с переносом заряда, и неспецифическое - обусловленное влиянием континуума растворителя и возникновением ориентационных, индукционных и дисперсионных сил. Для описания неспецифических эффектов растворителя разработано ряд успешных теоретических моделей, среди которых наиболее широко применяемой является модель поляризуемого континуума (PCM) и ее разновидности. Вместе с тем, несмотря на то, что часто именно специфические эффекты оказывают более сильное влияние на сдвиги полос, при их рассмотрении возникают наибольшие сложности, что, возможно, связано с их специфичностью, т.е. зависимости от природы флуофора и структурной группы молекулы растворителя между которыми осуществляется взаимодействие. К настоящему времени созданы квантово-химические подходы, которые позволяют учитывать оба эффекта и неплохо описывают сдвиги полос поглощения и люминесценции в различных растворителях, хотя и имеют свои недостатки. Одним из таких подходов, является подход, основанный на сочетании модели PCM, теории временной зависимости функционала плотности (TDDFT) и рассмотрении части молекул растворителя из

первичной сольватной оболочки молекулы. Другой подход основан на гибриде квантовой и молекулярной механики (РМУММ). Тем не менее, в вышеназванных подходах, несмотря на учет специфических взаимодействий, остается ряд существенных недостатков, что не всегда позволяет получить количественные закономерности этого эффекта для различных соединений и сред, а также прогнозировать это влияние. Таким образом, установление механизма влияния растворителя на электронном уровне, позволяющем количественно описывать изменение энергий электронных переходов, и, следовательно, сдвиги полос поглощения и люминесценции в растворителях при образовании водородных связей, остается актуальной задачей, позволяющей на более глубоком уровне понять природу этого явления, и, следовательно, прогнозировать его и управлять им.

Вопрос взаимодействия газофазных гипертермических ионов с различными поверхностями в настоящее время также актуален и активно исследуется. К настоящему времени, для ряда систем установлена структура и реакционная способность адсорбированных ионов на поверхности, показано образование ковалентных связей между ионами и функциональными группами на поверхности, обнаружены условия сохранение заряда иона на поверхности и предложены модели резонансного и нерезонансного переноса заряда. При этом фундаментальный механизм взаимодействия ионов с поверхностью на электронном уровне все еще остается в значительной степени неисследованным и требует более детального понимания механизмов физико-химических процессов, сопровождающих столкновения ионов с поверхностью. К примеру, это необходимо для развивающегося в этой области науки перспективного направления, в котором гипертермические отрицательные ионы с помощью метода масс-спектрометрии используется для сборки многослойных архитектур.

Степень разработанности темы. Предположение о том, что сдвиги оптических полос поглощения в полярных растворителях по сравнению с неполярными должны быть связаны с изменением энергий молекулярных орбиталей (МО), были высказаны еще в 50-х годах прошлого века. Тогда же были

и установлены качественные закономерности сдвигов полос поглощения в зависимости от природы МО, вовлеченных в электронный переход. Однако применяемый в то время для решения уравнения Шредингера метод Хартри-Фока имел ряд приближений, например, не учитывал динамическую корреляцию электронов, что вносило существенную ошибку в определении энергий МО, особенно вакантных. Это не позволяло, в частности, обнаружить явную зависимость экспериментальной энергии электронных переходов в молекулах от энергетической щели между занятой молекулярной орбиталью (ЗМО) и вакантной молекулярной орбиталью (ВМО), и как следствие, количественно связать сдвиги полос поглощения в различных растворителях с изменениями энергий МО. В настоящее время появились более современные методы решения уравнения Шредингера, среди которых - метод теории функционала плотности (DFT) в приближении Кона-Шэма. В последнее время для этого метода был установлен физический смысл высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) и энергетической щели, что дает новые возможности для достижения поставленной цели.

Орбитальный подход при рассмотрении механизма взаимодействия ионов с проводящей поверхностью хорошо известен в случае резонансной нейтрализации положительных ионов. Если катион, медленно подлетающий к металлу, имеет вакантный уровень, расположенный ниже уровня Ферми металла, то электрон из металла может адиабатически туннелировать на этот уровень катиона, что приведет к его нейтрализации. Возможен и обратный процесс, называемый резонансной ионизацией. Если электрон в возбужденном атоме, приближающемся к металлу, находится на уровне выше уровня Ферми, то он может туннелировать в металл, и атом становится катионом. Аналогичный орбитальный подход был предложен для объяснения нейтрализации ряда отрицательных ионов при изучении рассеяния этих анионов на различных поверхностях. Существование канала потери электронов при этом объясняется тем, что уровень отрицательного иона с дополнительным электроном попадает в зону проводимости поверхности или в область расположения орбиталей катионов металла. Однако данные

подходы были применены качественно и не подтверждены количественно на основе квантово-химических расчетов.

Цель работы. Изучение механизма специфического влияния растворителя на спектры поглощения и люминесценции, обусловленного образованием водородных комплексов, и механизмов образования газофазных гипертермических отрицательных ионов и их взаимодействия с проводящей графитоподобной поверхностью на основе орбитального подхода.

Для достижения данной цели решались следующие задачи:

• получение экспериментальных данных: фотоэлектронных спектров (в газовой фазе), спектров оптического поглощения, спектров люминесценции и возбуждения исследуемых соединений в неполярных и полярных растворителях;

• интерпретация полученных экспериментальных данных на основе квантово-химических расчетов методом функционала плотности, а также комплексного рассмотрения данных фотоэлектронной спектроскопии, спектроскопии поглощения и люминесценции. Интерпретация спектров поглощения и люминесценции опиралась также на характер сдвига полос в различных растворителях и анализ их колебательной структуры;

• выявление зависимости экспериментальных энергий синглетных переходов от величин соответствующих энергетических щелей ЗМО-ВМО, рассчитанных методом функционала плотности B3LYP/6-311+G(d,p), на примере рассмотрения изомеров нескольких групп соединений с различными функциональными заместителями;

• исследование зависимости величины сдвига полосы поглощения, обусловленного образованием водородных связей между молекулой вещества и молекулами растворителя, от изменения энергетической щели ЗМО-ВМО, соответствующей данному электронному переходу;

• выявление закономерностей изменения орбитального строения соединений, у которых появляется флуоресценция при замене неполярного растворителя полярным;

• исследование процесса взаимодействия фрагментарных отрицательных ионов с проводящей графитоподобной поверхностью методом масс-спектрометрии отрицательных ионов резонансного захвата электронов и установление факта нейтрализации или выживания анионов при их взаимодействии с очищенной гелием поверхностью;

• создание орбитальной модели, объясняющей эволюцию отрицательных ионов при их взаимодействии с проводящей поверхностью, основанной на зонной теории поверхности, индуцированного на ней заряда и его влияния на энергии МО отрицательных ионов;

• установление механизмов образования и спектроскопических состояний электронно-возбужденных отрицательных молекулярных ионов (ОМИ), образующихся газовой фазе в результате резонансного захвата электронов, на основе обнаружение корреляций между энергиями резонансных состояний и энергиями ЗМО или энергиями возбужденных синглетов нейтральной молекулы и взаимосвязи энергии возбужденного состояния с энергетической щелью.

Первая часть работы посвящена изучению механизма специфического эффекта полярного растворителя на спектры поглощения и люминесценции, обусловленного образованием водородных связей на основе орбитального подхода. Теоретическая часть работы выполнена на основе теории Кона-Шэма и ее расширения - теории временной зависимости функционала плотности (ТDDFT). Работа выполнена на примере соединений различных классов, содержащих карбонильные группы. Эти соединения рассмотрены по двум причинам. С одной стороны они имеют широкий практический интерес, включая биологическое действие, с другой стороны они являются одними из модельных соединений, на которых устанавливались закономерности эффектов растворителя.

Вторая часть работы посвящена исследованию механизма взаимодействия газофазных гипертермических анионов с графитоподобной проводящей поверхностью на основе орбитального подхода, а также установлению механизма

образования резонансных состояний отрицательных молекулярных ионов, образующихся при резонансном захвате электронов в газовой фазе.

При этом применяемый в настоящей работе орбитальный подход не ограничивается объяснением рассмотренных механизмов влияния растворителя и процессов связанных с резонансным переносом заряда. Этот подход может быть применен для объяснения механизмов и других физическо-химических процессов, например, механизма переноса электрона в наноэлектронных устройствах на основе одиночной молекулы и др. Таким образом, представленная диссертационная работа направлена на решение фундаментальных проблем химической физики, а именно установление и описание механизмов явлений на основе изменения электронного строения молекул и ионов при их взаимодействии с молекулами среды (жидкой или твердой фазы) и влияние этого изменения на их электронные свойства, пространственное строение и динамику.

Научная новизна. Впервые показано, что зависимость энергий экспериментальных электронных переходов от величин энергетических щелей между соответствующими ЗМО и ВМО, рассчитанных методом DFTУB3LYPУ6-311+G(d,p), является линейной. Это впервые позволило установить, что сдвиги полос поглощения, происходящие вследствие образования водородных комплексов молекул вещества с молекулами растворителями, количественно соответствуют изменению энергетических щелей между соответствующими занятой и вакантной молекулярными орбиталями. Также впервые было показано, что появление флуоресценции в растворе метанола у нефлуоресцирующих в неполярных растворителях соединений обусловлено изменением их энергетических щелей между ЗМО-ВМО в полярном растворителе, вследствие образования в метаноле водородного комплекса, что приводит к изменению типа низшего возбужденного электронного состояния с пп на пп и делает переход S1 ^ S0 разрешенным правилами отбора.

Впервые показано, что использование орбитального подхода на основе расчетов методом функционала плотности и модели точечного индуцированного заряда позволяет получить количественное соотношение энергии ВЗМО

отрицательных ионов и электрохимического потенциала проводящей поверхности, что определяет дальнейшую эволюцию ОИ. Если при равновесном расстоянии ОИ от поверхности ВЗМО ОИ расположена в области энергий зоны проводимости поверхности, это позволяет электрону туннелировать от этих ОИ на поверхность и приводит к их нейтрализации. Если же ВЗМО ОИ находится в области энергий валентной зоны проводящей поверхности, это препятствует туннелированию электрона от этих ОИ на поверхность, в результате чего их нейтрализации не происходит.

В целом впервые показано, что орбитальный подход, основанный на использовании молекулярных орбиталей теории функционала плотности, и в частности - функционала B3LYP, позволяет на основе изменения орбитальной картины объяснить механизм специфического эффекта растворителя и механизмы образования электронно-возбужденных отрицательных молекулярных ионов и их взаимодействия с проводящей поверхностью. При этом предложенный орбитальный подход с достаточной хорошей степенью точности позволяет количественно описать экспериментальные сдвиги полос поглощения и предсказать эволюцию отрицательных ионов при их взаимодействии с проводящей поверхностью.

Теоретическая и практическая значимость. Полученные в работе результаты имеют фундаментальное значение для понимания механизмов протекания физико-химических процессов. Рассмотренный орбитальный подход позволяет расширить инструментарий описания механизмов взаимодействия на уровне изменения электронной структуры системы, что дополняет целостную картину изменений в системе и позволяет их прогнозировать.

Примененный в работе орбитальный подход на примере описания механизма специфического эффекта растворителя при образовании водородных связей, в целом, имеет более широкое применение для понимания закономерностей изменения электронной оболочки молекулы при образовании водородных комплексов в растворах. Как показано в настоящей работе, это позволяет объяснить и другие явления, обусловленные образованием Н-

комплексов, и в частности, появление флуоресценции у некоторых веществ в полярных растворителях. Полученные результаты не ограничиваются взаимодействием с растворителем, и, в общем, расширяют знание о водородной связи с точки зрения изменения электронного строения молекулы при образовании Н-комплекса. Это дает возможность более глубокого понимания и прогнозирования и других процессов, связанных с образованием водородных связей, в том числе и процессов в биологических системах.

Применение в настоящей работе орбитального подхода для описания механизма взаимодействия гипертермических отрицательных ионов с проводящей графитоподобной поверхностью позволило установить количественное изменение энергий МО ОИ, позволяющее реализоваться процессу резонансного переноса заряда с ОИ на поверхность и объяснить нейтрализацию и выживание ОИ на поверхности. Это имеет фундаментальное значение для понимания и описания процесса взаимодействия ОИ с проводящей поверхностью, а также дает возможностью его прогнозировать. Это также имеет и широкое практическое значение, например, для создания более эффективных химических источников питания, для сборки многослойных мономолекулярных архитектур, для проектирования наноустройств, использующих в качестве структурного элемента одиночную молекулу, для получения новых композитных материалов на основе графена и др.

Методология и методы исследования рассмотрены во второй главе диссертации, а также особенности методики проведения эксперимента по масс-спектрометрии отрицательных ионов резонансного захвата электронов описаны в Главе V, § 5.1.2.

Положения, выносимые на защиту: • В изомерах хлорфенола, толуидина, гидроксибензойной кислоты и нафтохинона экспериментальные энергии синглетных электронных переходов линейно зависят от величины энергетической щели между соответствующими ЗМО и ВМО, рассчитанных методом функционала плотности B3LYPУ6-311+0^,р).

Смещение полос поглощения пара-бензохинона, дурохинона, фталида (1(3Щ-изобензофураноне), 1,9-бенз-10-антрона и 1,2-нафтохинона в растворе метанола по сравнению с раствором в н-гексане преимущественно обусловлено образованием водородных связей между атомами кислорода карбонильной группы молекул указанных соединений и молекулами метанола. Образование водородного комплекса приводит к изменению энергетических щелей ЗМО-ВМО в указанных молекулах, вследствие чего происходит изменение энергий соответствующих электронных переходов, что и обуславливает сдвиг соответствующих полос поглощения в растворе метанола.

У нефлуоресцирующих в неполярных растворителях 1,9-бенз-10-антрона и фталида в растворе метанола регистрируется флуоресценция, что обусловлено образованием водородного комплекса между этими молекулами и молекулой метанола. В результате образования водородного комплекса энергетическая щель между п ЗМО и п ВМО увеличивается, а между п ЗМО и п ВМО уменьшается, что обуславливает в растворе метанола гипсохромное смещение п ^ п* перехода и батохромное смещение п ^ п* перехода. В результате

противоположного смещения этих переходов в растворе метанола низшим по

**

энергии возбужденным состоянием становится не пп , а пп состояние, излучательный переход из которого разрешен правилами отбора, что и объясняет появление флуоресценции в растворе метанола. При взаимодействии гипертермических газофазных отрицательных ионов с очищенной проводящей поверхностью сажи интенсивность кривых эффективного выхода ОИ S- и SH- уменьшается, а ОИ Br- и О- - нет. Это свидетельствует о том, что при взаимодействии с поверхностью ОИ S- и SH-нейтрализуются, а ОИ Br- и О- - нет. На основе расчетов теории функционала плотности, зонной теории поверхности и модели индуцированного заряда показано, что причиной наблюдаемой эволюции ОИ является расположение их ВЗМО по отношению к электрохимическому потенциалу поверхности. При равновесном расстоянии от поверхности ОИ S- и SH- их ВЗМО находится в

области энергий зоны проводимости графита, это позволяет электрону туннелировать от этих ОИ на поверхность и приводит к их нейтрализации. ВЗМО же ОИ Вг- и С1- находится в области энергий валентной зоны графита, это препятствует туннелированию электрона от этих ОИ на поверхность, в результате их нейтрализация не наблюдается.

• Обнаруженная корреляция между энергиями резонансных состояний отрицательных молекулярных ионов тетрацианохинодиметана и энергиями ионизации молекулы обусловлена тем, что при образовании этих резонансных состояний захват налетающего электрона и возбуждение "собственного" электрона происходит на одну и ту же НВМО с серии различных ЗМО, что позволяет в совокупности с квантово-химическими расчетами методом теории функционала плотности отнести эти резонансные состояния к электронно -возбужденным фешбаховским резонансам. Обнаруженная корреляция обусловлена наличием линейной зависимости энергий триплетных состояний от энергетической щели ЗМО-НВМО и это указывает, что материнским состоянием рассмотренных электронно-возбужденных фешбаховских резонансов является триплетное состояние.

• Обнаружена корреляция между энергиями резонансных состояний ОМИ и энергиями возбужденных синглетов в изомерах хлорфенола, хлорэтиленах, дурохиноне и 1Н-1,2,4-триазоле. Данная корреляция свидетельствует, что указанные резонансные состояния образуются по механизму межоболочечного резонанса, имеют в качестве материнского состояния соответствующий возбужденный синглет и захват дополнительного электрона происходит на высоколежащую ВМО. Установленная линейная зависимость энергии синглета от величины энергетической щели позволяет определить электронную конфигурацию межоболочечных резонансов.

Степень достоверности и апробация результатов. Результаты диссертационной работы были представлены на всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Яльчик 2002, 2006, 2010, 20122014, 2016-2018, 2020 гг), на всероссийской конференции «Современная

химическая физика» (Туапсе 2012, 2013, 2018 гг), на всероссийской конференции "Электронные, спиновые и квантовые процессы в молекулярных и кристаллических системах" (Уфа 2019 г), международная конференция "Reactive Intermediates and Reaction Mechanisms" (Аскона, Швейцария 2002 г).

По материалам диссертации опубликовано 67 научных работ, из них - 27 статей в центральных отечественных и международных научных рецензируемых журналах (перечень ВАК), из которых 23 индексированы в международных базах данных Web of Science и Scopus, 16 статей в сборниках и региональных журналах и 24 тезиса докладов в сборниках международных и всероссийских конференций.

Личный вклад автора. Автором была поставлена цель работы, сформулированы задачи и план по ее достижению. Лично автором были получены фотоэлектронные спектры и большая часть спектров поглощения и люминесценции исследованных соединений. Проведен анализ различных методов квантово-химических расчетов для выявления метода с наилучшим воспроизведением экспериментальных данных исследуемых систем. Выполнена интерпретация полученных экспериментальных данных. На основе выбранных методов расчета проведено моделирование исследуемых физико-химических процессов. По теме диссертационной работы опубликовано 27 статей в центральных журналах списка ВАК, из которых статьи [1А, 2А, 4А; 6А-9А; 13 А; 15 А; 19А-24А] написаны при решающем вкладе автора.

Совместно с соавторами были разработаны методики интерпретации спектров поглощения и люминесценции на основе комплекса спектральных методов: фотоэлектронная спектроскопия (ФЭС) и спектроскопия оптического поглощения, а также данных квантово-химических расчетов. Предложена методика расчета резонансных состояний отрицательных молекулярных ионов и разработана теоретическая модель взаимодействия отрицательных ионов с проводящей поверхностью на основе зонной теории поверхности, индуцированного на ней заряда и его влияния на орбитальную структуру отрицательного иона.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, главы, посвященной методической части проведенных исследований, трех глав основных результатов исследования и их обсуждения, заключения, выводов и списка литературы. В диссертации содержится 239 страниц, 25 таблиц, 40 рисунков. Библиография включает 393 наименования.

В первой главе сделан литературный обзор использования орбитального подхода при описании различных механизмов химических и физико-химических процессов. Отмечено, что этот подход успешно применяется при описании механизмов ряда химических реакций и отмечен Нобелевской премией. Однако при рассмотрении механизмов физико-химических процессов, несмотря на его наглядность, орбитальный подход был использован лишь качественно. Для понимания причин, по которым не удалось получить количественного подтверждения предложенных механизмов на основе орбитального подхода, проанализированы понятия молекулярной орбитали и энергетической щели в теории Хартри-Фока, которая преимущественно применялась для количественных расчетов. Показано, что недостатки теории Хартри-Фока, а именно отсутствие учета Кулоновской корреляции и неточная оценка энергии релаксации, приводили к неточному воспроизведению энергий МО, особенно вакантных, что не позволило получить на основе орбителей Хартри-Фока количественного подтверждения механизмов этих процессов. Далее в первой главе сделан анализ молекулярных орбиталей и энергетической щели в теории функционала плотности и ее приближений. На основании этого анализа сделан вывод, что, несмотря на имеющиеся приближения и параметризацию используемых функционалов плотности, полученные на их основе молекулярные орбитали Кона-Шэма, после корректировки по экспериментальным данным, могут иметь достаточную точность для их использования при количественном описании механизмов физико-химических процессов.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Цеплин Евгений Евгеньевич, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Fukui, K. A molecular orbital theory of reactivity in aromatic hydrocarbons /

K. Fukui, T.Yonezawa, H. Shingu // J. Chem. Phys. - 1952. - V. 20, № 4. - Р. 722725.

2. Fukui, K. Role of frontier orbitals in chemical reactions / K. Fukui // Science - 1982. - V. 218, № 4574. - Р. 747-754.

3. Bradley, J.D. Frontier molecular orbitals. A link between kinetics and bonding theory / J.D. Bradley G.C. Gerrans // J. Chem. Educ. - 1973. - V. 50, № 7. - Р. 463-466.

4. Fukui, K. Recognition of stereochemical paths by orbital interaction / K. Fukui // Acc. Chem. Res. - 1971. - V. 4, № 2. - Р. 57-64.

5. Fukui, K. An Orbital Interaction Rationale for Organic Molecules and Reactions / K. Fukui // lsr. J. Chern. - 1975. - V. 14, № S1. - Р. 1-10.

6. Woodward, R.B. Stereochemistry of Electrocyclic Reactions / R.B. Woodward, R. Hoffmann // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87, № 2. - Р. 395-397.

7. Hoffmann, R. Selection Rules for Concerted Cycloaddition Reactions / R. Hoffmann, R.B. Woodward // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87, № 9. - Р. 2046-2048.

8. Hoffmann, R. Orbital Symmetries and endo-exo Relationships in Concerted Cycloaddition Reactions / R. Hoffmann, R.B. Woodward // J. Am. Chem. Soc. -1965. - V. 87, № 19. - Р. 4388-4389.

9. Вудворд, Р. Сохранение орбитальной симметрии / Р. Вудворд, Р. Хоффман. -М.: Мир, 1971. - 207 с.

10.Hund, F. Zur Deutung der Molekelspektren. I. / F. Hund // Z. Physik - 1927. - V. 40, № 10. - Р. 742-764.

11.Hund, F. Zur Deutung der Molekelspektren. IV. / F. Hund // Z. Physik - 1928. -V. 51. - Р. 759-795.

12.Mulliken, R.S. The Assignment of Quantum Numbers for Electrons in Molecules. I. / R.S. Mulliken, // Phys. Rev. - 1928. - V. 32, № 2. - Р. 186-222.

13.Mulliken, R.S. The Interpretation of Band Spectra Part III. Electron Quantum Numbers and States of Molecules and Their Atoms / R.S. Mulliken, // Rev. Mod. Phys. - 1932. - V. 4, № 1. - Р. 1-86.

14.Von Neumann, J. Uber das Verhalten von Eigenwerten bei Adiabatischen Prozessen / J. Von Neumann, E.P. Wigner // Phys. Z. - 1929. - V. 30 - P. 467-470.

15.Teller, E. The Crossing of Potential Surfaces / E. Teller // J. Phys. Chem. - 1937. -V. 41, № 1. - Р. 109-116.

16.Нефедов, В.И. Электронная структура химических соединений / В.И. Нефедов, В.И. Вовна. - М.: Наука, 1987. - 347 с.

17.Вовна, В.И. Электронная структура органических соединений по данным фотоэлектронной спектроскопии / В.И. Вовна. - М.: Наука, 1991. - 247 с.

18.Травень, В.Ф. Фотоэлектронные спектры и молекулярно-орбитальные характеристики ковалентных элементароматических соединений / В.Ф. Травень // Успех. хим. - 1989. - Т. 53, № 6. - С. 897-924.

19.Зверев, В.В. Потенциалы ионизации и реакционная способность соединений. В кн.: Строение и реакционная способность органических соединений / В.В. Зверев, Ю.П. Китаев. - М.: Наука, 1978. - С. 146-186.

20.Reed, A.E. Natural population analysis / A.E. Reed, R.B. Weinstock, F. Weinhold // J. Chem. Phys. - 1985. - V. 83, № 2. - Р. 735-746.

21.Reed, A.E. Natural localized molecular orbitals / A.E. Reed, F. Weinhold // J. Chem. Phys. - 1985. - V. 83, № 4. - Р. 1736-1740.

22.Reed, A.E. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint / A.E. Reed, L.A. Curtiss, F. Weinhold // Chem. Rev. - 1988. - V. 88,

№ 6. - Р. 899-926.

23.Zhang, J.-X. Unravelling Chemical Interactions with Principal Interacting Orbital Analysis / J.-X. Zhang, F.K. Sheong, Z. Lin // Chem. Eur. J. - 2018. - V. 24, № 38. -Р. 9639-9650.

24.Yu, J. Describing Chemical Reactivity with Frontier Molecular Orbitalets / J. Yu, N.Q. Su, W. Yang // JACS Au - 2022. - V 2, № 6. - Р. 1383-1394.

25.Chakraborty, A.K. Molecular Orbital Approach to Substituent Effects in Amine-C02 Interactions / A.K. Chakraborty, K. B. Bischoff, G. Astarita, J.R. Damewood // J. Am. Chem. Soc. - 1988. V. 110, № 21. - Р. 6947-6954.

26.Borisov, Y.A. Prediction of energetic properties of carboranyl tetrazoles based on DFT study / Y.A. Borisov, A.V. Makarenkov, S.S. Kiselev, E.G. Kononova, A.B. Ponomaryov, M.I. Budnik, V.A. Ol'shevskaya // Materials Chemistry and Physics -2020. - V. 240. - 122209/1-8.

*

27.Brealey, G.J. The Role of Hydrogen Bonding in the n ^ n Blue-shift Phenomenon / G.J. Brealey, M. Kasha // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V.77, № 17. - P. 4462-4468.

28.Becker, R.S. The Nature and Spectral Effects of the Interaction of Certain Polar Solvents with Benzophenone / R.S. Becker // J. Mol. Spectrosc. - 1959. - V. 3. -P. 1-16.

29.Ito, M. Effect of Solvent on n ^ n Absorption Spectra of Ketones / M. Ito, K.

Inuzuka, S. Imanishi // J. Am. Chem. Soc. - 1960. - V. 82, № 6. - P. 1317-1322.

*

30.McConnell, H. Effect of Polar Solvents on the Absorption Frequency of n ^ n Electronic Transitions / H. McConnell // J. Chem. Phys. - 1952. - V. 20, № 4. -P. 700-704.

31.Nagakura, S. On the Electronic Structure of the Carbonyl and the Amide Groups / S. Nagakura // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1952. - V. 25, № 3. - Р. 164-168.

32.Kasha, M. Characterization of electronic transitions in complex molecules / M. Kasha // Discuss. Faraday Soc. - 1950. - V. 9. - Р. 14-19.

33.McMurry, H.L. The Long Wave-Length Spectra of Aldehydes and Ketones Part II. Conjugated Aldehydes and Ketones / H.L. McMurry // J. Chem. Phys. - 1941. - V. 9, № 3. - Р. 241-251.

34.Praveen, P.L. Photosensitivity, substituent and solvent-induced shifts in UV-visible absorption bands of naphthyl-ester liquid crystals: a comparative theoretical approach / P.L. Praveen, D.P. Ojha // Liquid Crystals - 2014. - V. 41, № 6. - Р. 872-882.

35.Bunji, U. New Description of the Substituent Effect on Electronic Spectra by Means of Substituent Constants. V. n-n * Transition of Aliphatic Carbonyl Groups / U. Bunji, K. Kenji, H. Noriya, K. Tanekazu // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1988. - V. 61, № 4. - Р. 1431-1433.

36.Belletete, M. Theoretical and Experimental Investigations of the Spectroscopic and Photophysical Properties of Fluorene-Phenylene and Fluorene-Thiophene Derivatives: Precursors of Light-Emitting Polymers / M. Belletete, S. Beaupre, J. Bouchard, P. Blondin, M. Leclerc, G. Durocher // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104, № 39. - P. 9118-9125.

37.Muguruma, C. Theoretical Study of Ultraviolet Adsorption Spectra of Tetra- and Pentacoordinate Silicon Compounds / C. Muguruma, N. Koga, Y. Hatanaka, I. El-Sayed, M. Mikami, M. Tanaka // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V.104, № 21. - P.4928-4935.

38.Будыка, М.Ф. Спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства замещенных в стирильном фрагменте 3-стирилбензо[1Т]хинолинов / М.Ф. Будыка, Т.Н. Гавришова, В.М. Ли, С.А. Дозморов, В.И. Козловский // Химия высоких энергий - 2021. - T. 55, № 1. - С. 13-24.

39.Будыка, М.Ф. Фотоизомеризация и перенос энергии в несимметричной бифотохромной диаде с продольным сдвигом фотохромов - производных 3-стирилбензо[1^хинолина и оксиметиленовой мостиковой группой / М.Ф. Будыка, Т.Н. Гавришова, В.М. Ли, С.А. Дозморов // Химия высоких энергий -2021. - T. 55, № 1. - С. 25-38.

40.Giri, S. Origin of Red Shift in the Photoabsorption Peak in MEH-PPV Polymer / S. Giri, C.H. Moore, J.T. Mcleskey, P. Jena // J. Phys. Chem. C - 2014. - V. 118, № 25.

- p. 13444-13450.

41.Tykwinski, R.R. Donor-Acceptor-Functionalized Tetraethynylethenes with Nitrothienyl Substituents: Structure-Property Relationships / R.R. Tykwinski, A. Hilger, F. Diederich, H.P. Luethi, P. Seiler, V. Gramlich, J.P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross // Helv. Chim. Acta. - 2000. - V. 83, № 7. - P.1484-1508.

42.Rademacher, P. Photoelectron Spectra of Indigo Dyes, 3. Photoelectron Spectra and Electronic Structures of a Series of Vinylogous Thioindigoid Compounds / P. Rademacher, K. Kowski, H. Hermann, W. Lüttke // Eur. J. Org. Chem. - 1999. - V. 1999, № 11. - Р. 3191-3197.

43.Rademacher, P. Photoelectron spectra and electronic structures of highly substituted poolyenes / P. Rademacher, K. Kowski, H. Hopf, D. Klein, O. Klein, C. Suhrada // J. Mol. Struct. - 2001. -V. 567. - P. 11-18.

44.Fleming, I. Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Reference Edition / I. Fleming - Wiley, 2010. - 529 p.

45.Khvostenko, O.G. Assignment of Benzodiazepine UV Absorption Spectra by the Use of Photoelectron Spectroscopy / O.G. Khvostenko, E.E. Tzeplin, G.S. Lomakin // Chem. Phys. Lett. - 2002. - V. 355, № 5-6. - Р. 457-464.

46.Хвостенко, О.Г. Первый пример применения фотоэлектронной спектроскопии для интерпретации УФ спектров поглощения бензолов / О.Г. Хвостенко, Е.Е. Цеплин, У.М. Джемилев // Докл. АН. -2003. - Т. 389, № 6. - С. 772-776.

47.Oliphant, M.L.E. The liberation of electrons from metal surfaces by positive ions. Part II.—Theoretical / M.L.E. Oliphant, P.B. Moon // Proc. Roy. Soc. A - 1930. -V.127, № 805. - P. 388-406.

48.Oliphant, M.L.E. The Liberation of Electrons from Metal Surfaces by Positive Ions. Part I.—Experimental / M.L.E. Oliphant, E. Rutherford // Proc. Roy. Soc. A - 1930.

- V.127, № 805. - P. 373-387.

49.Hagstrum, H.D. Theory of Auger Ejection of Electrons from Metals by Ions / H.D. Hagstrum // Phys. Rev. - 1954. -V. 96, № 2. - Р. 336-365.

50.Fiermans, L. Electron and ion spectroscopy of solids / L. Fiermans, J. Vennik, W. Dekeyser - New York: Plenum Press, 1978.

51.Bolcatto, P.G. Scattering of atoms by surfaces within a molecular orbital approach / P.G. Bolcatto, E.C. Goldberg // Surface Science - 1993. - V. 289, № 1-2. - P. 187198.

52.Gauyacq, J.P. Charge transfer in atom-surface collisions: effect of the presence of adsorbates on the surface / J.P. Gauyacq, A.G. Borisov // J. Phys.: Condens. Matter -1998. V. 10, № 30. - P. 6585-6619.

53.Maazouz, M. Electron capture and loss in the scattering of fluorine and chlorine atoms and ions on metal surfaces / M. Maazouz, S. Ustaze, L. Guillemot, V.A. Esaulov // Surf. Sci. - 1998. - V. 409, № 2. - P. 189-198.

54.Lorente, N. Parallel velocity assisted charge transfer: F- ion formation at Al(111) and Ag(110) surfaces / N. Lorente, A.G. Borisov, D. Teillet-Billy, J.P. Gauyacq // Surf. Sci. - 1999. - V. 429, № 1-3. - P. 46-53.

55.Maazouz, M. Effect of metal band characteristics on resonant electron capture: H-formation in the scattering of hydrogen ions on Mg, Al, and Ag surfaces / M. Maazouz, A.G. Borisov, V.A. Esaulov, J.P. Gauyacq, L. Guillemot, S. Lacombe, D. Teillet-Billy // Phys. Rev. B - 1997. - V. 55, № 20. - P. 13869-13877.

56.Ustaze, S. Multielectron effects in the interaction of F- ions with Ag(110) / S. Ustaze, L. Guillemot, V.A. Esaulov, P. Nordlander, D.C. Langreth // Phys. Rev. Lett. -1998.

- V. 415, № 3. - P. L1027-L1031.

57.Esaulov, V.A. Studies of Electron Transfer Dynamics in Particle-Surface Interactions / V.A. Esaulov // Israel Journal of Chemistry - 2005. - V. 45, № 1-2. - P. 13-26.

58.Nordlander, P. Lifetimes of negative-ion states near metal surfaces / P. Nordlander // Phys. Rev. B - 1992. - V. 46, № 4. - P. 2584-2590.

59.Ustaze, S. Electron Capture and Loss Processes in the Interaction of Hydrogen, Oxygen, and Fluorine Atoms and Negative Ions with a Mg0(100) Surface / S. Ustaze, R. Verucchi, S. Lacombe, L. Guillemot, V.A. Esaulov // Phys. Rev. Lett. -1997. - V. 79, № 18. - P. 3526-3529.

60.Borisov, A.G. Negative ion formation in the scattering of atoms and ions from dielectric surfaces / A.G. Borisov, V.A. Esaulov // J. Phys.: Condens. Matter - 2000.

- V.12, № 13. - P. R177-R206.

ól.Prabhakaran, V. Controlling the Activity and Stability of Electrochemical Interfaces Using Atom-by-Atom Metal Substitution of Redox Species / V. Prabhakaran, Z. Lang, A. Clotet, J.M. Poblet, G.E. Johnson, J. Laskin // ACS Nano - 2019. - V. 13, № 1. - P. 458-466.

62. López, X. Electronic Properties of Polyoxometalates: Electron and Proton Affinity of Mixed-Addenda Keggin and Wells-Dawson Anions. / X. López, C. Bo, J.M. Poblet // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, № 42. - P. 12574-12582.

63.Kamachi, T. Linear Correlations between Adsorption Energies and HOMO Levels for the Adsorption of Small Molecules on TiO2 Surfaces / T. Kamachi, T. Tatsumi, T. Toyao, Y. Hinuma, Z. Maeno, S. Takakusagi, S. Furukawa, I. Takigawa, K. Shimizu // J. Phys. Chem. C - 2019. - V. 123, № 34. - P. 20988-20997.

64.Derr, J.B. Multifaceted aspects of charge transfer / J.B. Derr, J. Tamayo, J.A. Clark, M. Morales, M.F. Mayther, E.M. Espinoza, K. Rybicka-Jasin'ska, V.I. Vullev // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2020. - V. 22, № 38. - P. 21583-21629.

65.Jordan, K.D. Temporary anion states of polyatomic hydrocarbons / K.D. Jordan, P.D. Burrow // Chem. Rev. - 1987. - V. 87. - P. 557-558.

66.Stasley, S.S. Calculation of the energies of n* negative ion resonance states by the use of Koopmans' theorem / S.S. Stasley, J T. Strnad // J. Phys. Chem. - 1994. -V.98, № 1. - P. 116-121.

67.Scheer, A.M. n* Orbital System of Alternating Phenyl and Ethynyl Groups: Measurements and Calculations / A.M. Scheer, P.D. Burrow // J. Phys. Chem. B -2006. - V. 110, № 36. - P. 17751-17756.

68.Chen, D. The relationship of the virtual orbitals of self-consistent-field theory to temporary negative ions in electron scattering from molecules / D. Chen, G.A. Gallup // J. Chem. Phys.- 1990. - V. 93, № 12. - P. 8893-8901.

69.Simons, J. Ab initio electronic structure of anions / J. Simons, K.D. Jordan // Chem. Rev. - 1987. - V. 87, № 3. - P. 535-555.

70.Scheer, A.M. Temporary Anion States of Three Herbicide Families / A.M. Scheer, K.

Aflatooni, G.A. Gallup, P.D. Burrow // J. Phys. Chem. A - 2013. - V. 118, № 35. - P. 72427248.

71.Pshenichnyuk, S.A. Resonance electron attachment and long-lived negative ions of phthalimide and pyromellitic diimide / S.A. Pshenichnyuk, A.S. Vorob'ev, A. Modelli // J. Chem. Phys.- 2011. - V. 135, № 18. - P. 184301 1-11.

72.Modelli, A. Electron attachment and intramolecular electron transfer in unsaturated chloroderivatives / A. Modelli // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2003. - V. 5, № 14. -P. 2923-2930.

73.Burrow, P.D. Are There n* Shape Resonances in Electron Scattering from Phosphate Groups? / P.D. Burrow, G.A. Gallup, A. Modelli // J. Phys. Chem. A - 2008. - V. 112, № 17. - Р. 4106-4113.

74.Robin, M.B. Higher Excited States of Polyatomic Molecules / M.B. Robin - Orlando: Academic, 1985. - 465 p.

75.Schultz, G.J. Resonances in electron impact on diatomic molecules / G.J. Schultz // Rev. Mod. Phys. - 1973. - V. 45. - P. 423-486.

76.Spence, D. Prediction of low energy molecular Rydberg states from Feshbach resonance spectra / D. Spence // J. Chem. Phys. - 1977. - V. 66, № 2. - P. 669-674.

77. Хвостенко, О.Г. Электронные состояния и диссоциация отрицательных молекулярных ионов / О.Г. Хвостенко, Б.Г. Зыков, Н.Л. Асфандиаров, В.И. Хвостенко, С.Н. Денисенко, Г.В. Шустов, Р.Г. Костяновский // Хим. Физ. -1985. - Т. 4, № 10. - С. 1366-1373.

78. Хвостенко, В.И. Спектроскопические состояния и диссоциация отрицательных молекулярных ионов диметоксиамина / В.И. Хвостенко, О.Г. Хвостенко, Н.Л. Асфандиаров, Г.А. Толстиков // Докл. АН. - 1986. - Т. 291, № 5. - С. 1172-1177.

79. Хвостенко, В.И. Интерпретация электронно-возбужденных фешбаховских резонансов, наблюдаемых при захвате электронов молекулами / В.И. Хвостенко, О.Г. Хвостенко, Б.Г. Зыков, В.А. Мазунов, А.С. Яворский И.А. Прокопенко, С.А. Андронати // Докл. АН. - 1990. - Т. 315, № 2. - С. 420-424.

80. Воробьев, А.С. Масс-спектрометрия резонансного захвата электронов и фотоэлектронная спектроскопия молекул окиси этилена, этиленсульфида и их производных / А.С. Воробьев, И.И. Фурлей, А.Ш. Султанов, В.И. Хвостенко, Г.В. Леплянин, А.Р. Держинский, Г.А. Толстиков // Изв. АН СССР Сер. хим. -1988. - № 7.- С. 1518-1525.

81. Бурмистров, Е.А. Резонансный захват электронов и фотоэлектронная спектроскопия молекул замещенных анизолов и тиоанизолов / Е.А. Бурмистров, И.И. Фурлей, А.Ш. Султанов, Г.А. Толстиков // Изв. АН СССР Сер. хим. - 1990. - № 5.- С. 1042-1048.

82. Vasil'ev, Yu.V. Mechanism for nondissociative capture of electrons by molecules in two energy regions with the formation of long-lived negative ions / Yu.V. Vasil'ev, V.A. Mazunov // JETP Lett. - 1990. - V. 51, № 3. - Р. 144-148.

83. Васильев, Ю.В. О возможности электронного возбуждения в процессе резонансного захвата тепловых электронов молекулами / Ю.В. Васильев, В.А. Мазунов // Докл. АН. - 1990. - Т. 315, № 3. - С. 637-641.

84. Skalicky, T. The assignment of dissociative electron attachment bands in compounds containing hydroxyl and amino groups / T. Skalicky, M. Allan // J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. - 2004. - V. 7, № 24. - Р. 4849-4859.

85. Хатымов, Р.В. О резонансном захвате электронов молекулами вблизи порога ионизации / Р.В. Хатымов, Л.З. Хатымова, М.В. Муфтахов // Изв. РАН. Сер. физ. - 2020. - Т. 85, № 8. - С. 1142-1147.

86.Khvostenko, V.I. Inter-shell resonances in the interactions of electrons and polyatomic molecules / V.I. Khvostenko, A.S. Vorob'ev, O.G. Khvostenko // J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. - 1990. - V. 23. - P. 1975-1977.

87.Khvostenko, O.G. Correlation between biological activity and energies of electronic transitions in benzodiazepines. Negative ion mass spectrometry and ultraviolet absorption spectroscopy study of some derivatives / O.G. Khvostenko, Z.Sh. Yarullina, N.M. Shishlov, V.E. Rusin // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 1999. -V. 13, № 12. - Р. 1091-1097.

88.Фудзинага, С. Метод молекулярных орбиталей / С. Фудзинага - М.: Мир, 1983. - 461 с.

89.Орчин, М. Разрыхляющие орбитали / М. Орчин, Г. Джаффе - М.: Мир, 1969. -112 с.

90.Mulliken, R.S. Electronic Structures of Polyatomic Molecules and Valence. II. General Considerations / R.S. Mulliken // Phys. Rev. - 1932. - V. 41, № 1. - P. 4971.

91.Шкловский, А.Г. Теория функционала электронной плотности для атомов и простых молекул: монография / А.Г. Шкловский, А.В. Береговой - Белгород: ИД "Белгород" НИУ "БелГУ", 2014. - 188 с.

92.Слэтер, Д. Электронная структура молекул / Д. Слэтер - М.: Мир, 1965. - 587 с.

93. Дмитриев, И.С. Электрон глазами химика / И.С. Дмитриев - Л.: Химия, 1986. -228 с.

94.Рэмсден, Э.Н. Начала современной химии / Э.Н. Рэмсден - Л.: Химия, 1989. -784 с.

95.Хартри, Д. Расчет атомных структур / Д. Хартри. - М.: ИИЛ, 1960. - 271 с.

96.Fock, V.A. Näherungsmethode zur Lösung des quantenmechanischen Mehrkörperproblems / V.A. Fock // Z. Physik. - 1930. - V. 61. - P. 126-148.

97. Фок, В.А. Приближенный способ решения квантовой задачи многих тел / В.А. Фок // УФН - 1967. - Т. 93. - С. 342-361.

98. Koopmans, T. Distribution of wave function and characteristic value among the individual electrons of atom / T. Koopmans // Physica. - 1933. - V. 1, № 2. - P. 104113.

99. Bodor, N. PE spectra of molecules. III. IP's calculated by the MINDO SCF MO method / N. Bodor, M.J.S. Dewar, S.D. Worley // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V. 92, № 1. - P. 19-24.

100. Katriel, J. Asymptotic behavior of atomic and molecular wave functions / J. Katriel, E.R. Davidson // Proc. Natl. Acad. Sci. USA - 1980. - V. 77, № 8. -P. 4403-4406.

101. Baerends, E.J. The Kohn-Sham gap, the fundamental gap and the optical gap: the physical meaning of occupied and virtual Kohn-Sham orbital energies / E.J. Baerends, O.V. Gritsenko, R. van Meer // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2013. - V. 15, № 39. - P. 16408-16425.

102. Kar, R. Long-range corrected functionals satisfy Koopmans' theorem: Calculation of correlation and relaxation energies / R. Kar, J.-W. Song, K. Hirao // J. Comput. Chem. - 2013. - V. 34, № 11. - P. 958-964.

103. Buenker, R.J. Individualized configuration selection in CI calculations with subsequent energy extrapolation / R.J. Buenker, S.D. Peyerimhoff // Theoret. Chim. Acta - 1974. - V. 35. - P. 33-58.

104. Perdew, J.L. Density-Functional Theory for Fractional Particle Number: Derivative Discontinuities of the Energy / J.L. Perdew, R.G. Parr, M. Levy, J. Balduz // Phys. Rev. Lett. - 1982. - V. 49, № 23. - P. 1691-1694.

105. Levy, M. Exact differential equation for the density and ionization energy of a many-particle system / M. Levy, J.P. Perdew, V. Sahni // Phys. Rev. A - 1984. -V. 30, № 5. - P. 2745-2748.

106. Almbladh, C.-O. Density-functional exchange-correlation potentials and orbital eigenvalues for light atoms / C.-O. Almbladh, A.C. Pedroza // Phys. Rev. A - 1984. -V. 29, № 5. - P. 2322-2330.

107. Almbladh, C.-O. Exact results for the charge and spin densities, exchange-correlation potentials, and density-functional eigenvalues / C.-O. Almbladh, U. von Barth // Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. - 1985. - V. 31, № 6. - P. 32313244.

108. Perdew, J.P. Comment on "Significance of the highest occupied Kohn-Sham eigenvalue" / J.P. Perdew, M. Levy // Phys. Rev. B: Condens. Matter. Mater. Phys. -1997. - V. 56, № 24. - P. 16021-16028.

109. Турчанинов, В.К. Исследование бензимидазолов. Сообщение 8. Связь УФ- и фотоэлектронных спектров / В.К. Турчанинов, Э.А. Мотвиенко, Л.И. Ларина, А.М. Шулунова, Л.В. Байкалова, В.А. Лопырев // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1993. -№ 10. - С.1761-1766.

110. Schrodinger, E. Quantisierung als Eigenwertproblem / E. Schrodinger // Ann. Physik - 1926. - V. 79, № 4. - P. 361-376.

111. Thomas, L.H. The calculation of atomic fields / L.H. Thomas // Proc. Camb. Philos. Soc. - 1927. - V. 23, № 5. P. 542-548.

112. Fermi, E. Un metodo statistico per la determinazione di alcune prioprieta dell'atomo / E. Fermi // Rend. Accad. Nazl. Lincei. - 1927. - V. 6. - P. 602-607.

113. Fermi, E. A statistical method in the atom theory / E. Fermi // Amaldi Mem. Acc. Italia - 1934. - V. 6. - P. 117.

114. Dirac, P.A.M. Exchange phenomena in the Thomas atom / P.A.M. Dirac // Proc. Camb. Phil. Soc. - 1930. - V. 26, № 3. - P. 376-385.

115. Hohenberg, P. Inhomogeneous electron gas / P. Hohenberg, W. Kohn // Phys. Rev. B - 1964. - V. 136, № 3В. - Р. 864-871.

116. Кон, В. Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности (нобелевская лекция) / В. Кон // УФН - 2002. - Т. 172, №3. - С. 336-348.

117. Kohn, W. Self-consistent equations including exchange and correlation effects / W. Kohn, L.J. Sham // Phys. Rev. - 1965. - V. 140, № 4А. - P. A1133-A1138.

118. Wang, Y. Construction of exact Kohn-Sham orbitals from a given electron density / Y. Wang, R.G. Parr // Phys. Rev. - 1993. - V. 47, № 3. - P. R1591-R1593.

119. Zhao, Q.S. Parr From electron densities to Kohn-Sham kinetic energies, orbital energies, exchange-correlation potentials, and exchange-correlation energies / Q.S. Zhao, R.C. Morrison, R.G. Parr // Phys. Rev. A - 1994. - V. 50, № 3. - P. 21382142.

120. Wu, Q. A direct optimization method for calculating density functionals and exchange-correlation potentials from electron densities / Q. Wu, W.T. Yang // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 118, № 6. - P. 2498-2509.

121. Leeuwen, R. Exchange-correlation potential with correct asymptotic behavior / R. van Leeuwen, E.J. Baerends // Phys. Rev. A - 1994. - V. 49, № 4. - P. 2421-2431.

122. Marques, M.A.L. Time-Dependent Density Functional Theory, Lect. Notes Phys. V. 706 / M.A.L. Marques, C.A. Ullrich, F. Nogueira, A Rubio, K. Burke, E.K.U. Gross - Berlin Heidelberg: Springer, 2006. - 590 р.

123. Marques, M.A.L. Fundamentals of Time-Dependent Density Functional Theory, Lect. Notes Phys. V. 837 / M.A.L. Marques, N.T. Maitra, F.M.S. Nogueira, E.K.U. Gross, A. Rubio - Verlag Berlin Heidelberg: Springer, 2012. - 559 p.

124. Casida, M.E. Progress in Time-Dependent Density-Functional Theory / M.E. Casida, M. Huix-Rotllant // Annu. Rev. Phys. Chem. - 2012. - V. 63. - P. 287-323.

125. Runge, E. Density-Functional Theory for Time-Dependent Systems / E. Runge, E.K.U. Gross // Phys. Rev. Lett. - 1984. - V. 52, № 12. - P. 997-1000.

126. Casida, M.E. Time-Dependent Density Functional Response Theory for Molecules, / M.E. Casida // Recent Advances in Density Functional Methods - 1995, V.1, Part 1, Edited By: D.P. Chong, Chapter 5, P. 155-192.

127. Gross, E.K.U. Local density-functional theory of frequency-dependent linear response / E.K.U. Gross, W. Kohn // Phys. Rev. Lett. - 1985. - V. 55, № 26. -P. 2850-2852.

128. Krieger, J.B. Construction and application of an accurate local spin-polarized Kohn-Sham potential with integer discontinuity: Exchange-only theory / J.B. Krieger, Y. Li, G.J. Iafrate // Phys. Rev. A - 1992. - V. 45, № 1. - P. 101-126.

129. Krieger, J.B. Systematic approximations to the optimized effective potential: Application to orbital-density-functional theory / J.B. Krieger, Y. Li, G.J. Iafrate // Phys. Rev. A - 1992. - V. 46, № 9. - P. 5453-5458

130. Ullrich, C.A. Time-Dependent Optimized Effective Potential / C.A. Ullrich, U.J. Gossmann, E.K.U. Gross // Phys. Rev. Lett. - 1995. - V. 74, № 6. - P. 872-875.

131. Leeuwen, R. Causality and symmetry in time-dependent density-functional theory / R. van Leeuwen // Phys. Rev. Lett. - 1998. - V. 80, № 6-9. - P. 1280-1283.

132. Teale, A.M. Exchange methods in Kohn-Sham theory / A.M. Teale, D.J. Tozer // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V. 7, № 16. - P. 2991-2998.

133. Chong, D.P. Interpretation of the Kohn-Sham orbital energies as approximate vertical ionization potentials / D.P. Chong, O.V. Gritsenko, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 116, № 5. - P. 1760-1772.

134. Gritsenko, O.V. Physical interpretation and evaluation of the Kohn-Sham and Dyson components of the s-I relations between the Kohn-Sham orbital energies and the ionization potentials / O.V. Gritsenko, B. Braida, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 119, № 5. - P. 1937-1950.

135. Gritsenko, O.V. The spin-unrestricted molecular Kohn-Sham solution and the analogue of Koopmans's theorem for open-shell molecules / O.V. Gritsenko, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 120, № 18. - P. 8364-8372.

136. Esquivel, R.O. Accurate electron density and one-electron properties for the beryllium atom / R.O. Esquivel, A.V. Bunge // Int. J. Quantum Chem. - 1987. -V. 32, № 3. - P. 295-312.

137. Gritsenko, O.V. On the errors of local density (LDA) and generalized gradient (GGA) approximations to the Kohn-Sham potential and orbital energies / O.V. Gritsenko, L.M. Mentel, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2016. - V. 144, № 20, - P. 204114.

138. Meer, R. Physical Meaning of Virtual Kohn-Sham Orbitals and Orbital Energies: An Ideal Basis for the Description of Molecular Excitations / R. van Meer, O.V. Gritsenko, E.J. Baerends // J. Chem. Theory Comput. - 2014. - V. 10, № 10. - P. 4432-4441.

139. Amati, M. The Electron Affinity as the Highest Occupied Anion Orbital Energy with a Sufficiently Accurate Approximation of the Exact Kohn-Sham Potential / M. Amati, S. Stoia, E.J. Baerends // J. Chem. Theory Comput. - 2020. - V. 16, № 1. - P. 443-452.

140. Marques, M.A.L. Time-dependent density functional theory / M.A.L. Marques, E.K.U. Gross // Annu. Rev. Phys. Chem. - 2004. - V. 55. - P. 427-455.

141. Gritsenko, O. Asymptotic correction of the exchange-correlation kernel of time-dependent density functional theory for long-range charge-transfer excitations / O. Gritsenko, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2004. - V. 121, № 2. - P. 655-660.

142. Dreuw, A. Long-range charge-transfer excited states in time-dependent density functional theory require non-local exchange / A. Dreuw, J.L. Weisman, M. Head-Gordon // J. Chem. Phys. - 2003. - V. 119, № 6. - P. 2943-2946.

143. Giesbertz, K.J.H. Failure of time-dependent density functional theory for excited state surfaces in case of homolytic bond dissociation / K.J.H. Giesbertz, E.J. Baerends // Chem. Phys. Lett. - 2008. - V. 461, № 4-6. P. 338-342.

144. Gritsenko, O. Excitation energies of dissociating H2: A problematic case for the adiabatic approximation of time-dependent density functional theory / O. Gritsenko, S.J.A. van Gisbergen, A. Gorling, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2000. - V. 113, № 19. - P. 8478-8489.

145. Harris, J. The surface energy of a bounded electron gas / J. Harris, R.O. Jones // J. Phys. F: Met. Phys. - 1974. - V. 4, № 8. - P. 1170-1186.

146. Langreth, D.C. The exchange-correlation energy of a metallic surface / D.C. Langreth, J.P. Perdew // Solid State Commun. - 1975. - V. 17, № 11. - P. 14251429.

147. Gunnarsson, O. Exchange and correlation in atoms, molecules, and solids by the spin-density-functional formalism / O. Gunnarsson, B.I. Lundqvist // Phys. Rev. B -1976. - V.13, № 10. - P. 4274-4298.

148. Kohn, W. Edge Electron Gas / W. Kohn, A.E. Mattsson // Phys. Rev. Lett. - 1998. - V. 81, № 16. - P. 3487-3490.

149. Wigner, E.P. Effects of the electron interaction on the energy levels of electrons in metals / E.P. Wigner // Trans. Faraday Soc. - 1938. - V. 34. - P. 678-685.

150. Gell-Mann, M. Correlation Energy of an Electron Gas at High Density / M. Gell-Mann, K.A. Brueckner // Phys. Rev. - 1957. - V. 106, № 2. - P. 364-368.

151. Ceperley, D.M. Ground state of the fermion one-component plasma: A Monte-Carlo study in two and three dimensions / D.M. Ceperley // Phys. Rev. B. - 1978. -V. 18, № 7. - P. 3126-3138.

152. Ceperley, D.M. Ground state of the electron gas by a stochastic method / D.M. Ceperley, B.J. Alder // Phys. Rev. Lett. - 1980. - V. 45. № 7. - P. 566-569.

153. Vosko, S.H. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis / S.H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair // Canadian J. Phys. - 1980. - V. 58, № 8. - P. 1200-1211.

154. Becke, A.D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior / A.D. Becke // Phys. Rev. A. - 1988. - V. 38, № 6. - P. 30983100.

155. Perdew, J.P. Accurate and simple analytic representation of the electron-gas correlation energy / J.P. Perdew, Y. Wang // Phys. Rev. B. - 1992. - V. 45, № 23. -P. 13244-13249.

156. Perdew, J.P. Atoms, molecules, solids, and surfaces: Applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation / J.P. Perdew, J.A. Chevary, S.H. Vosko, K.A. Jackson, M.R. Pederson, D.J. Singh, C. Fiolhais // Phys. Rev. B - 1992. - V. 46, № 11. - P. 6671-6687.

157. Perdew, J.P. Generalized gradient approximation made simple // J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Phys. Rev. Lett. - 1996. - V. 77, № 18. - P. 3865-3868.

158. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density / C. Lee, W. Yang, R.G. Parr // Phys. Rev. B -1988. - V. 37, № 2. - P. 785-789.

159. Goerigk, L. A Trip to the Density Functional Theory Zoo: Warnings and Recommendations for the User / L. Goerigk, N. Mehta // Aust. J. Chem. - 2019. -V. 72, № 8. - P. 563-573.

160. Tao, J. Climbing the Density Functional Ladder: Nonempirical Meta-Generalized Gradient Approximation Designed for Molecules and Solids / J. Tao, J.P. Perdew, V.N. Staroverov, G.E. Scuseria // Phys. Rev. Lett. - 2003. - V. 91, № 14. - 146401.

161. Zhao, Y. A new local density functional for main-group thermochemistry, transition metal bonding, thermochemical kinetics, and noncovalent interactions / Y. Zhao, D.G. Truhlar // J. Chem. Phys. - 2006. - V. 125, № 19. - 194101.

162. Becke, A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, № 7. - P. 5648-5652.

163. Becke, A.D. A new mixing of Hartree-Fock and local density-functional theories / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, № 2. - P. 1372-1377.

164. Ernzerhof, M. Assessment of the Perdew-Burke-Ernzerhof exchange-correlation functional / M. Ernzerhof, G.E. Scuseria // J. Chem. Phys. - 1999. - V. 110, № 11. -P. 5029-5036.

165. Adamo, C. Toward reliable density functional methods without adjustable parameters: The PBE0 model / C. Adamo, V. Barone // J. Chem. Phys. - 1999. -V. 110, № 13. - P. 6158-6170.

166. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D.G. Truhlar // Theor. Chem. Acc. - 2008. -V. 120. - P. 215-241.

167. Grüning, M. On the required shape corrections to the local density and generalized gradient approximations to the Kohn-Sham potentials for molecular response calculations of (hyper)polarizabilities and excitation energies / M. Grüning, O. Gritsenko, S.J.A. van Gisbergen, E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2002. - V. 116, № 22. - P. 9591-9601.

168. Mölder, U. Photoelectron spectra of molecules. Part 12. Vinyl, allyl, and phenyl ethers and sulphides / U. Mölder, R. Pikver, I.I. Koppel, P. Burk, I.A. Koppel // J. Mol. Struct. (Theochem) - 2002. - V. 579, № 1-3. - P. 205-220.

169. Rademacher, P. Photoelectron Spectra, Electronic Structures, and Conformational Properties of (E)-Stilbene, Styrylthiophenes, and (Thienylethenyl)pyridines / P. Rademacher, A.L. Marzinzik, K. Kowski, M.E. Weiß // Eur. J. Org. Chem. - 2001. V. 2001, № 1. - P. 121-130.

170. Rademacher, P. Electronic and geometrical structures of cyclopropanes, part 2 photoelectron spectra and electronic structures of halogenocyclopropanes. Linear correlation of ionization energies with C-C bond lengths / P. Rademacher, R. Poppek, K. Kowski, G. Schrumpf // J. Mol. Struct. -2003. - V. 661-662. - P. 247258.

171. Чижов, Ю.В. Молекулярная фотоэлектронная спектроскопия и расчеты методом теории функционала плотности п-комплексов хрома и железа: дисс. ... докт. физ.-мат. наук: 01.04.17 / Чижов Юрий Владимирович. - СПб: СПГУ, 2009. - 337 с.

172. Baerends, E.J. Density functional approximations for orbital energies and total energies of molecules and solids / E.J. Baerends // J. Chem. Phys. - 2018. - V. 149, № 5. - Р. 054105.

173. Shu, Y. Relationships Between Orbital Energies, Optical and Fundamental Gaps, and Exciton Shifts in Approximate Density Functional Theory and Quasiparticle Theory / Y. Shu, D.G. Truhlar // J. Chem. Theory Comput. - 2020. - V. 16, № 7. - P. 4337-4350.

174. Цеплин, E.E. Идентификация электронно-возбужденных синглетных состояний изомеров толуидина / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, Г.М. Tуймедов, О.Г. Хвостенко // Опт. и спектр. - 2009. - Т. 107, № 2. - С. 260-268.

175. Zykov, B.G. Electronic structure of nitroxyl radicals determined by means of photoelectron spectroscopy / B.G. Zykov, V.V. Martin, I.A. Grigoryev // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 1991. - V. 56, № 2. - P. 73-84.

176. Цеплин, Е.Е. Применение фотоэлектронной спектроскопии для установления электронных конфигураций возбужденных синглетов многоатомных молекул: дисс. ... канд. физ.-мат. наук: 01.04.17 / Цеплин Евгений Евгеньевич. - Уфа: ИФМК УНЦ РАН, 2002. - 168 с.

177. Carravetta, V. Partial channel photoionization cross sections of polyenes / V. Carravetta, L. Yang, H. Agren // Phys. Rev. B. - 1997. - V. 55, № 15. - P. 1004410050.

178. Petersson, G.A. A complete basis set model chemistry. II. Open-shell systems and the total energies of the first-row atoms / G.A. Petersson, M.A. Al-Laham // J. Chem. Phys. - 1991. - V. 94, № 7. - Р. 6081-6090.

179. Frisch, M.J. Self-Consistent molecular orbital methods 25. Supplementary functions for Gaussian basis sets / M.J. Frisch, J.A. Pople, J.S. Binkley // J. Chem. Phys. - 1984. - V. 80, № 7. - Р. 3265-3269.

180. Yanai, T. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP) / T. Yanai, D. Tew, N. Handy // Chem. Phys. Lett. - 2004. - V. 393, № 1-3. - P. 51-57.

181. Stratmann, R.E. An efficient implementation of time-dependent density-functional theory for the calculation of excitation energies of large molecules / R.E. Stratmann, G.E. Scuseria, M.J. Frisch // J. Chem. Phys. - 1998. - V. 109, № 19. - P. 8218-8224.

182. Foresman, J.B. Toward a Systematic Molecular Orbital Theory for Excited States / J.B. Foresman, M. Head-Gordon, J.A. Pople, M.J. Frisch // J. Phys. Chem. - 1992. -V. 96, № 1. - P. 135-149.

183. Hadad, C.M. Excited States of Carbonyl Compounds. 1. Formaldehyde and Acetaldehyde / C.M. Hadad, J.B. Foresman, K.B. Wiberg // J. Phys. Chem. - 1993. -V. 97, № 17. - P. 4293-4312.

184. Cancels, E. A new integral equation formalism for the polarizable continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic dielectrics / E. Cancels, B. Mennucci, J. Tomasi // J. Chem. Phys. - 1997. - V. 107, № 8. - P. 3032-3041.

185. Cossi, M. Time-dependent density functional theory for molecules in liquid solutions / M. Cossi, V. Barone // J. Chem. Phys. - 2001. - V. 115, № 10. - P. 47084717.

186. Cammi, R. Solvent Effects on Linear and Nonlinear Optical Properties of Donor-Acceptor Polyenes: Investigation of Electronic and Vibrational Components in Terms of Structure and Charge Distribution Changes / R. Cammi, B. Mennucci, J. Tomasi // J. Phys. Chem. A - 2000. - V. 104, № 34. - P. 5631-5637.

187. Tomasi, J. Quantum Mechanical Continuum Solvation Models / J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi // Chem. Rev. - 2005. - V. 105, № 8. - P. 2999-3094.

188. Rappe, A.K. UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations / A.K. Rappe, C.J. Casewit, K.S. Colwell, W.A. Goddard, W.M. Skiff // J. Am. Chem. Soc. - 1992. - V. 114, № 25. - P. 1002410035.

189. Improta, R. A state-specific polarizable continuum model time dependent density functional theory method for excited state calculations in solution / R. Improta, V. Barone, G. Scalmani, M.J. Frisch // J. Chem. Phys. - 2006. - V. 125, № 5. - P. 054103: 1-9.

190. Improta, R. Toward effective and reliable fluorescence energies in solution by a new state specific polarizable continuum model time dependent density functional theory approach / R. Improta, G. Scalmani, M.J. Frisch, V. Barone // J. Chem. Phys. - 2007. V. 127, № 7. - P. 074504: 1-9.

191. Granovsky, A.A. PC GAMESS version 7.0, - Режим доступа: http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.

192. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., J. A., Peralta J.E., Ogliaro

F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth

G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Revision C.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

193. Zhurko G.A., Zhurko D.A. Chemcraft version 1.7 [Электронный ресурс] -Режим доступа: https : //www.chemcraftprog.com

194. Цеплин, E.E. Идентификация возбужденных синглетных состояний изомеров хлорфенола / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, r.M. Tуймедов, O.r. Хвостенко // Опт. и спектр. - 2008. - Т. 105, № 3. - С. 357-363.

195. Tseplin, E.E. Photoelectron and UV absorption spectroscopy for determination of electronic configurations of negative molecular ions: Chlorophenols / E.E. Tseplin, S.N. Tseplina, G.M. Tuimedov, O.G. Khvostenko // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 2009. - V. 171, № 1-3. - P. 37-46.

196. Цеплин, E.E. Влияние полярного растворителя на пп* полосы поглощения изомеров хлорфенола / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, O.r. Хвостенко // Опт. и спектр. - 2018. - Т. 125, № 4. - С. 485-490.

197. Цеплин, E.E. Идентификация электронно-возбужденных синглетных состояний изомеров гидроксибензойной кислоты / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, r.M. Tуймедов, O.r. Хвостенко // Опт. и спектр. - 2009. - Т. 106, № 3. - С. 381389.

198. Цеплина, С.Н. Выявление интеркомбинационной конверсии в спектрах возбуждения. 1,4-нафтохинон / С.Н. Цеплина, Е.Е. Цеплин, О.Г. Хвостенко // Структура и динамика молекулярных систем: Сб. статей. Вып. XVII, Ч. 2. -Уфа: ИФМК УНЦ РАН, 2010. - С. 211-214.

199. Цеплина, С.Н. Электронно-возбужденные состояния 1,4-нафтохинона / С.Н. Цеплина // Башкир. хим. журн. - 2010. - Т. 17, № 1. - С. 20-22.

200. Цеплин, E.E. Специфические эффекты полярного растворителя в спектрах оптического поглощения 1,2-нафтохинона / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, О.Г. Хвостенко // Опт. и спектр. - 2016 - Т. 120, № 2. - С. 286-291.

201. Цеплина, С.Н. Н-комплексы 1,2-нафтохинона с молекулами воды в водном растворе и их влияние на сдвиги полос поглощения / С.Н. Цеплина, E.E. Цеплин // Опт. и спектр. - 2021. - Т. 129, № 5. - С. 599-607.

202. Olie, K. Chlorodibenzo-p-dioxins and chlorodibenzofurans are trace components of fly ash and flue gas of some municipal incinerators in The Netherlands / K. Olie, P.L. Vermeulen, O. Hutzinger // Chemosphere - 1977. - V. 6, № 8. - Р. 455-459.

203. Baker, A.D. Molecular Photoelectron Spectroscopy. Part VII. The Vertical Ionisation Potentials of Benzene and Some of its Monosubstituted and 1,4-Disubstituted Derivatives / A.D. Baker, D.R. May, D.W. Turner // J. Chem. Soc. (B)

- 1968. - № 1. - P.22-34.

204. Prabhumirashi, L.S. Excited state dipole moments of chloroanilines and chlorophenols from solvatochromic shifts in electronic absorption spectra: support for the concept of excited group moments / L.S. Prabhumirashi, R.S. Satpute // Spectrochim. Acta. - 1984. - V. 40A, № 10. - P.953-958.

205. Bustos-Ramírez, K. 4-chlorophenol removal from water using graphite and graphene oxides as photocatalysts / K. Bustos-Ramírez, C.E. Barrera-Díaz1, M. De Icaza-Herrera, A.L. Martínez-Hernández // J. Environ. Health Sci. Engineer. - 2015.

- V.13, № 33 - Р. 1-10.

206. Platt, J.R. Classification of Spectra of Cata-Condensed Hydrocarbons / J.R. Platt // J. Chem. Phys. - 1949. - V. 17, № 5. - P.484-495.

207. Klevens, H.B. Spectral Resemblanced of Cata-Condensed Hydrocarbons / H.B. Klevens, J.R. Platt // J. Chem. Phys. - 1949. - V. 17, № 5. - P.470-481.

208. Raber, T. Degradation and Transformation of p-Toluidine by the Sulfate-Reducing Bacterium Desulfobacula toluolica / T. Raber, T. Gorontzy, M. Kleinschmidt, K. Steinbach, K.H. Blotevogel // Current Microbiology - 1998. - V. 37, № 3. - P. 172176.

209. Rao, C.N.R. Systematic Organic UV Photoelectron Spectroscopy / C.N.R. Rao, P.K. Basu, M.S. Hegre // Appl. Spectrosc. Rev. - 1979. - V. 15, № 1. - P. 1-193.

210. Kobayachi, T. Photoelectron Spectra of Substituted Benzenes / T. Kobayachi, S. Nagakura // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47, № 10. - Р. 2563-2572.

211. Doub, L. The Ultraviolet Absorption Spectra of Simple Unsaturated Compounds. I. Mono- and p-Disubstituted Benzene Derivatives / L. Doub, J.M. Vandenbelt // J. Am. Chem. Soc. - 1947. - V.69, № 11. - P. 2714-2723.

212. Youssefyeh, R.D. Development of high-affinity 5-HT3 receptor antagonists. 2. Two novel tricyclic benzamides / R.D. Youssefyeh, H.F. Campbell, J.E. Airey, S. Klein, M. Schnapper, M. Powers, R. Woodward, W. Rodriguez, S. Golec, W. Studt, S.A. Dodson, L.R. Fitzpatrick, C.E. Pendley, G.E. Martin // J. Med. Chem. - 1992. -V. 35, № 5. - P. 903-911.

213. Price, N.S. The reaction of rabbit muscle creatine kinase with some derivatives of iodoacetamide / N.S. Price // Biochem. J. - 1979. - V. 177, № 2. - P. 603-612.

214. Stockwell, B.R. Chemical Genetic and Genomic Approaches Reveal a Role for Copper in Specific Gene Activation / B.R. Stockwell, J.S. Hardwick, K.T. Jeffrey, L.S Stuart // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121, № 45 - P. 10662-10663.

215. Aarset, K. Molecular Structures of Benzoic Acid and 2-Hydroxybenzoic Acid, Obtained by Gas-Phase Electron Diffraction and Theoretical Calculations / K. Aarset, E.M. Page, D.A. Rice // J. Phys. Chem. A. - 2006. - V. 110, № 28. - P. 9014-9019.

216. Nagy, P.I. Theoretical Studies of the 2- and 4-Hydroxybenzoic Acids with Competing Hydrogen Bonds in the Gas Phase and Aqueous Solution / P.I. Nagy, W.J. Dunn, G. Alagona, C. Ghio // J. Phys. Chem. - 1993. - V. 97, № 18. -P. 46284642.

217. Meeks, J. Photoelectron spectroscopy of carbonyls: Benzoic acid and its derivatives / J. Meeks, A. Wahlborg, S.P. McGlynn // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. -1981. - V. 22, № 1. - P. 43-52.

218. Цеплина, С.Н. Электронное строение основного и возбужденного состояний бензойной кислоты / С.Н. Цеплина, В.А. Мельникова, Е.Е. Цеплин // Башкир. хим. журн. - 2005. - Т. 12, № 1. - С. 94-96.

219. Doub, L. The Continuity of the Ultraviolet Bands of Benzene with Those of its Derivatives Application to Certain Trisubstituted Derivatives / L. Doub, J. Vandenbelt // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - V. 77, № 17. - P. 4535-4540.

220. Ungnade, H.E. Absorption Spectra of the Methoxy (and Hydroxy) Phenoxybenzoic Acids / H.E. Ungnade, E.E. Pickett, L. Rubin, E. Youse // J. Org. Chem. - 1951. - V. 16, № 8. - P. 1318-1326.

221. Tegenkamp, C. Adsorbate induced contact charging: pure and OH-substituted benzoic acids adsorbed on wide band gap insulators / C. Tegenkamp, H. Pfnur // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2002. - V. 4. - P. 2653-2659.

222. Lauer, G. Assignment of the four lowest ionized states of ^-benzoquinone and the question of "lone pair splitting" in this system / G. Lauer, W. Schäfer, A. Schweig // Chem. Phys. Lett. - 1975. - V. 33, № 2. - P. 312-315.

223. Itoh, T. Low-Lying Electronic States, Spectroscopy, and Photophysics of Linear Para Acenequinones / T. Itoh // Chem. Rev. - 1995. - V. 95, № 7. - P. 2351-2368.

224. Kuboyama, A. The n ^ n Bands of Phenyl Carbonil Compounds, a-Diketones, and Quinones at Low Temperatures / A. Kuboyama, R. Yamazaki, S. Yabe, Y. Uehara // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1969. - V. 42, № 1. - P. 10-15.

225. Kuboyama, A. Studies of the n ^ n Absorption Bands of p-Quinones and o-Benzoquinone / A. Kuboyama, S. Matsuzaki, H. Takagi, H. Arano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1974. - V. 47, № 7. - P. 1604-1607.

226. Novak, A. Absorption and Polarization Spectra of Polynuclear ^-Quinones / A. Novak, M. Titz, M. Nepras // Collect. Czech. Chem. Commun. - 1974. - V. 39, № 6. - P. 1532-1540.

227. Nagakura, S. Dipole Moments and Absorption Spectra of o-Benzoquinone and its Related Substances / S. Nagakura, A. Kuboyama // J. Am. Chem. Soc. - 1954. -V. 76, № 4. - P. 1003-1005.

228. Kuboyama, A. Studies of the n ^ n Absorption Bands of 1,2-Naphthoquinone / A. Kuboyama, H. Arano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1976. - V. 49, № 5. - P. 1401-1402.

229. Kuboyama, A. The Similarity between the n,n Absorption Spectra of 1-Indenone and 1,2-Naphthoquinone / A. Kuboyama, H. Matsumoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1979. - V. 52, № 6. - P. 1796-1798.

230. Kuboyama, A. The Electronic Absorption and Emission Spectra of Biphenylene-2,3-dione in Solution / A. Kuboyama // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1981. - V. 54, № 3. -P. 873-877.

231. Fukuda, M. Electronic structure and spectra of a novel diquinone; 1,4:5,8-Anthracenediquinone / M. Fukuda, A. Tajiri, M. Oda, M. M. Hatano // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1983. - V. 56, № 2. - P. 592-596.

232. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry / C. Reichardt, T. - Welton Weinheim WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011. - 718 p.

233. Левшин, Л.В. Оптические методы исследования молекулярных систем / Л.В. Левшин, А.М. Салецкий - М.: Изд-во МГУ, 1994. - 320 с.

234. Лакович, Дж. Основы флуоресцентной спектроскопии / Дж. Лакович -М.: Мир, 1986. - 496 с.

235. Monard, G. Solvent Effects in Quantum Chemistry, Handbook of Computational Chemistry J. Leszczynski et al. (eds.) / G. Monard, J. Rivail - Springer Science, 2015. - Р. 1-9.

236. Cramer, C.J. Implicit Solvation Models: Equilibria, Structure, Spectra, and Dynamics / C.J. Cramer, D.G. Truhlar // Chem. Rev. - 1999. - V. 99, № 8. -P. 2161-2200.

237. Tomasi, J. Molecular Interactions in Solution: An Overview of Methods Based on Continuous Distributions of the Solvent / J. Tomasi, M. Persico // Chem. Rev. -1994. - V. 94, № 7. - P. 2027-2094.

238. Miertus, S. Electrostatic Interaction of a Solute with Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects / S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi // Chem. Phys. - 1981. - V. 55, № 1. - P. 117-129.

239. Vetta, M. Solvent Effects on Electronically Excited States: QM/Continuum Versus QM/Explicit Models / M. Vetta, M.F.S.J. Menger, J.J. Nogueira, L. Gonzalez // J. Phys. Chem. B - 2018. - V. 122, № 11. - P. 2975-2984.

240. Gustavsson, T. Singlet Excited-State Behavior of Uracil and Thymine in Aqueous Solution: A Combined Experimental and Computational Study of 11 Uracil Derivatives / T. Gustavsson, A. Banyasz, E. Lazzarotto, D. Markovitsi, G. Scalmani, M.J. Frisch, V. Barone, R. Improta // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128, № 2. -P. 607-619.

241. Improta, R. Absorption and Fluorescence Spectra of Uracil in the Gas Phase and in Aqueous Solution: A TD-DFT Quantum Mechanical Study / R. Improta, V. Barone // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, №. 44. - P. 14320-14321.

242. Thiel, W. QM/MM Methodology: Fundamentals, Scope, and Limitations / W. Thiel - Multiscale Simulation Methods in Molecular Sciences, J. Grotendorst, N. Attig, S. Blugel, D. Marx (Eds.) Forschungszentrum Julich: Institute for Advanced Simulation, NIC Series, - 2009. - V. 42. Р. 203-214.

243. Warshel, A. Theoretical studies of enzymic reactions: dielectric, electrostatic and steric stabilization of the carbonium ion in the reaction of lysozyme / A. Warshel, M. Levitt // J. Mol. Biol. - 1976. - V. 103, № 2. - Р. 227-249.

244. Riccardi, D. Importance of van der Waals Interactions in QM/MM Simulations / D. Riccardi, G. Li, Q. Cui // J. Phys. Chem. B - 2004. - V. 108, №. 20. - P. 6467-6478.

245. Freindorf, M. Lennard-Jones parameters for the combined QM/MM method using the B3LYP/6-31G*/AMBER potential / M. Freindorf, Y. Shao, T.R. Furlani, J. Kong // J. Comp. Chem. - 2005. - V. 26, № 12. - P. 1270-1278.

246. Giese, T.J. Charge-dependent model for many-body polarization, exchange, and dispersion interactions in hybrid quantum mechanical/molecular mechanical calculations / T.J. Giese, D.M. York // J. Chem. Phys. - 2007. - V. 127, № 19. -P. 194101: 1-11.

247. Murphy, R.B. A Mixed Quantum Mechanics/Molecular Mechanics (QM/MM) Method for Large-Scale Modeling of Chemistry in Protein Environments / R.B. Murphy, D.M. Philipp, R.A. Friesner // J. Comp. Chem. - 2000. - V. 21, № 16. -P. 1442-1457.

248. Thellamurege, N.M. Quantum mechanical/molecular mechanical/continuum style solvation model: Time-dependent density functional theory / N.M. Thellamurege, F. Cui, H. Li // J. Chem. Phys. - 2013. V. 139, № 8. - Р. 084106: 1-12.

249. Nam, K. An Efficient Linear-Scaling Ewald Method for Long-Range Electrostatic Interactions in Combined QM/MM Calculations / K. Nam, J. Gao, D.M. York // J. Chem. Theory Comput. - 2005. - V. 1, № 1. P. 2-13.

250. Laino, T. An Efficient Linear-Scaling Electrostatic Coupling for Treating Periodic Boundary Conditions in QM/MM Simulations / T. Laino, F. Mohamed, A. Laio, M. Parrinello // J. Chem. Theory Comput. - 2006. - V. 2, № 5. - P. 1370-1378.

251. Exner, O. Dipole Moments in Organic Chemistry / O. Exner - Stuttgart Thieme, 1975. 122 p.

252. Pimentel, G.C. Hydrogen Bonding and Electronic Transitions: The Role of the Franck-Condon Principle / G.C. Pimentel // J. Am. Chem. Soc. - 1957. - V. 79, № 13. - Р. 3323-3326.

253. Нурмухаметов, Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции N-гетероароматических соединений и их замещенных / Р.Н. Нурмухаметов // Успехи химии - 1967. - Т. 36, № 9. - С. 1629-1659.

254. Цеплин, E.E. Орбитальный механизм специфического эффекта полярного растворителя в спектрах оптического поглощения / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, О.Г. Хвостенко // Известия РАН. Сер. физ. - 2020. - Т. 84, № 5. - С. 671-674.

255. Цеплин E.E., Цеплина С.Н., Хвостенко О.Г. К вопросу о механизмах специфических эффектов полярного растворителя в спектрах оптического поглощения / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, О.Г. Хвостенко // Опт. и спектр. -2011. - Т. 110, № 6. - С. 956-962.

256. Kuboyama, A. The very weak visible absorption band of p-benzoquinone / A. Kuboyama // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1962. - V. 35, № 2. - Р. 295-298.

257. Nagaoka, S. Investigation of Photoinduced Electron Transfer of the Model Vitamin E-Duroquinone System by Means of Femtosecond Spectroscopy / S. Nagaoka, K. Ishihara // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118, № 31. - Р. 7361-7366.

258. Weber, J. Excited electronic states of ^-benzoquinone / J. Weber, K. Malsch, G. Hohlneicher // Chem. Phys. - 2001. - V. 264, № 3. - Р. 275-318.

259. Honda, Y. Excited and Ionized States of ^-Benzoquinone and Its Anion Radical: SAC-CI Theoretical Study / Y. Honda, M. Hada, M. Ehara, H. Nakatsuji // J. Phys. Chem. A - 2002. - V. 106, № 15. - P.3838-3849.

260. Trommsdorff, H.P. Electronic states and spectra of p-benzoquinone / H.P. Trommsdorff // J. Chem. Phys. - 1972. - V. 56, № 11. - Р. 5358-5372.

261. Tseplin, E.E. Application of polar solvent effects in absorption spectra for determination of lowest electron-excited states of phthalide / E.E. Tseplin, S.N. Tseplina // Chem. Phys. Lett. - 2019. - V. 716. - P. 142-146.

262. Белайц, И.Л. Электронные спектры и строение молекул инданона-1, тетралона, фталидов и индандионов-1,3 / И.Л. Белайц, Р.Н. Нурмухаметов // Журн. физ. химии. - 1970. - Т. 44, № 1. - С. 29-33.

263. Karpiuk, J. Photoinduced intramolecular charge transfer to meta position of benzene ring in 6-aminophthalides / J. Karpiuk, Y.N. Svartsova, J. Nowacki // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V. 7, № 24. - P. 4070-4081.

264. Wu, L. Nonadiabatic decay dynamics of phthalide from the light-absorbing S3(nn*) state-resonance Raman spectroscopy and CASSCF study / L. Wu, B. Ouyang, Y. Zhao, J. Xue, X. Zheng, B. Xieb W. Fang // J. Raman Spectrosc. - 2017. - V. 48, № 9. - P. 1201-1211.

265. Kuzuya, M. Physicochemical Study on Leuco Triarylmethane Dyes : Comparisons of the Electronic Structures by CNDO/S-CI Calculation of Propensity to Photoionization of Phthalide and 3, 4-Dihydro-1 (2H)-phthalazinone / M. Kuzuya, F. Miyake, T. Okuda // Chem. Pharm. Bull. - 1983. - V. 31, № 3. - Р. 791-797.

266. Цеплина, С.Н. Электронные возбужденные состояния 1,9-бенз-10-антрона / С.Н. Цеплина, Е.Е. Цеплин // Известия УНЦ РАН - 2015. - № 4. - С. 38-41.

267. Цеплина, С.Н. Трансформация спектроскопических состояний электронно-возбужденных молекул в процессах синглет-триплетной интеркомбинационной конверсии: дисс. ... канд. физ.-мат. наук: 01.04.17 / Цеплина Светлана Николаевна. - Уфа: ИФМК УНЦ РАН, 2016. - 176 с.

268. Clar, E. Aromatic Hydrocarbons. LXIII. Resonance Restriction and the Absorption Spectra of Aromatic Hydrocarbons / E. Clar, D.G. Stewart // J. Am. Chem. Soc. -1952. - V. 74, № 24. - Р. 6235-6238.

269. Левченко, Н.Ф. Флуоресценция бензантрона, бромбензантрона и метоксибензантрона / Н.Ф. Левченко, Л.М. Подгорная // Журнал прикладной спектроскопии - 1968. - V. 8, №. 1. - Р. 164-165.

270. Lu, B. Electrochemical Polymerization of Benzanthrone and Characterization of its Excellent Green-light-emitting Polymer / B. Lu, J. Xu, C. Fan, H. Miao, L. Shen // J. Phys. Chem. - 2009. - V. 113, № 1. - Р. 37-48.

271. Bently, P. The Photochemistry of Benz[de]anthracen-7-ones. Part I. Electronic Absorption and Emission Spectroscopy / P. Bently, J.F. McKellar, G.O. Phillips // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II - 1974. - V. 5. - Р. 523-526.

272. Цеплин, E.E. Специфические эффекты полярного растворителя в спектрах оптического поглощения 5,12-тетраценхинона / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, О.Г. Хвостенко // Оптика и спектроскопия - 2012. - Т. 113, № 4. - С. 454-459.

273. Bredereck, K. Fluorescence of aromatic aldehydes / K. Bredereck, Th. Forster, H.G. Oesterlin // Luminescence of Organic and Inorganic Materials. New York: John Wiley and Sons. 1962. - Р. 161-175.

274. Mataga, N. On the Base Strength of Some Nitrogen Heterocycles in the Excited State / N. Mataga, Y. Kaifu, M. Koizumi // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1956. - V. 29, № 3. - Р. 373-379.

275. Паркер, С. Фотолюминесценция растворов / С. Паркер - М.: Мир, 1972. -510 с.

276. Clementi, Е. Spin-orbital interaction in N-heterocyclic molecules general results in a cylindrical potential approximation / Е. Clementi, М. Kasha // J. Molec. Spectrosc. - 1958. - V. 2, № 1-6. - Р. 297-307.

277. El-Sayed M.A. Spin-Orbit Coupling and the Radiationless Processes in Nitrogen Heterocyclics / M.A. El-Sayed // J. Chem. Phys. - 1963. - V. 38, № 12. - P. 28342838.

278. Цеплин, Е.Е. Влияние растворителя на фотолюминесценцию 1,9-бенз-10-антрона / Е.Е. Цеплин, С.Н. Цеплина, О.Г. Хвостенко // Известия УНЦ РАН -2014. - № 3. - С. 21-23.

279. Цеплина, С.Н. Флуоресценция фталида / С.Н. Цеплина, E.E. Цеплин // Химия высоких энергий - 2018. - Т. 52, № 6. - С. 517-518.

280. Laskin, J. From Isolated Ions to Multilayer Functional Materials Using Ion Soft Landing / J. Laskin, G.E. Johnson, J. Warneke, V. Prabhakaran //Angew. Chem. Int. Ed. - 2018. - V. 57, № 50. - P. 16270-16284.

281. Cyriac, J. Low-Energy Ionic Collisions at Molecular Solids / J. Cyriac, T. Pradeep, H. Kang, R. Souda, R.G. Cooks // Chem. Rev. - 2012. - V. 112, № 10. - P. 53565411.

282. Johnson, G.E. Soft- and reactive landing of ions onto surfaces: Concepts and applications / G.E. Johnson, D. Gunaratne, J. Laskin // Mass Spectrometry Reviews -2016. - V. 35, № 4. - Р. 439-479.

283. Laskin, J. Soft-landing of peptide ions onto self-assembled monolayer surfaces: an overview / J. Laskin, P. Wang, O. Hadjar // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2008. -V. 10, № 8. - P. 1079-1090.

284. Zhu, C. Insights from the Adsorption of Halide Ions on Graphene Materials / C. Zhu, G. Yang // ChemPhysChem - 2016. - V. 17, № 16. - Р. 2482-2488.

285. Chen, L. Simulation of the Interaction and Adsorption of Ions on a Hydrophobic Graphene Surface / L. Chen, Y. Guo, Z. Xu, X. Yang // ChemPhysChem - 2018. -V. 19, № 21. - Р. 2954-2960.

286. Armbrust, N. Formation of image-potential states at the graphene/metal interface / N. Armbrust, J. Güdde, U. Höfer // New J. Phys. - 2015. - V. 17. 103043.

287. Silkin, V.M. Screening in Graphene: Response to External Static Electric Field and an Image-Potential Problem / V.M. Silkin, E. Kogan, G. Gumbs // Nanomaterials -2021. - V. 11, № 6. - 1561.

288. Shi, G. Unexpectedly strong anion-п interactions on the graphene flakes, / G. Shi, Y. Ding, H. Fang // J. Comput. Chem. - 2012. - V. 33, № 14. - Р. 1328-1337.

289. Guo, X. Unexpected Negative-Ion Conversion in Grazing Scattering of Negative Ions on HOPG / X. Guo, P. Liu, B. Ding, L. Zhang, J. Wang, Y. Guo, G. Zhong, X. Liu, L. Wang, M. Wei, Y. Guo, L. Chen, X. Chen // J. Phys. Chem. C - 2021. -V. 125, № 25. - Р. 13997-14005.

290. Liu, P. Anomalous neutralization characteristics in Na+ neutralization on Al(111) surfaces / P. Liu, L. Yin, Z. Zhang, B. Ding, Y. Shi, Y. Li, X. Zhang, X. Song, Y. Guo, L. Chen, X. Chen, I.K. Gainullin, V.A. Esaulov // Phys. Rev. A - 2020. -V. 101, № 3. - 032706.

291. Geada, I.L. Insight into induced charges at metal surfaces and biointerfaces using a polarizable Lennard-Jones potential / I.L. Geada, H. Ramezani-Dakhel, T. Jamil, M. Sulpizi, H. Heinz // Nat. Commun. - 2018. - V. 9. - 716.

292. Лукин, В.Г. Индуцированный заряд и диссоциация отрицательных ионов на проводящей поверхности / В.Г. Лукин, О.Г. Хвостенко, Л.З. Хатымова, Г.М. Туймедов, Е.Е. Цеплин, С.Н. Цеплина // Хим. физ. - 2021. - T. 40, № 11. - С. 2939.

293. Echenique, P.M. Theory of image states at metal surfaces / P.M. Echenique, J.B. Pendry // Prog. Surf. Sci. - 1989. - V. 32, № 2. - Р. 111-159.

294. García, E.A. S-type single alkali-adatom on grapheme / E.A. García, A. Iglesias-García, S.C. Gómez Carrillo, M.A. Romero // App. Surf. Sci. - 2018. - V. 452. - P. 507-513.

295. Хвостенко, В.И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии / В.И. Хвостенко - М.: Наука, 1981. - 159 с.

296. Lukin, V.G. The negative ions adsorption on the ion source surface at the resonant electron capture by molecules and measurements of the ion lifetime / V.G. Lukin, O.G. Khvostenko, G.M. Tuimedov // Int. J. Mass Spectrom. - 2016. - V. 399-400. -P. 17-26.

297. Lukin, V.G. Negative ion adsorption by the ion source surface as a factor influencing ion lifetime measurements / V.G. Lukin, O.G. Khvostenko // Phys.-Usp. - 2017. - V. 60, № 9. - P. 911-930.

298. Lukin, V.G. Desorption processes in the measurement of weak currents / V.G. Lukin, O.G. Khvostenko // Phys.-Usp. - 2020. - V. 63, № 5. - Р. 487-499.

299. Wal, R.L.V. Soot nanostructure: dependence upon synthesis conditions / R.L.V. Wal, A.J. Tomasek // Combust. Flame - 2004. -V. 136, № 1-2. - Р. 129-140.

300. D'Anna, A. Kinetics of Soot Formation / A. D'Anna // Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering, Elsevier, 2015.

301. Chylek, P. Soot / P. Chylek, S.G. Jennings, R. Pinnick // Encyclopedia of Atmospheric Sciences, 2nd ed. Elsevier, 2015. - V. 1. - P. 86-91.

302. Taborelli, M. Cleaning and surface properties / M. Taborelli - CERN Accelerator School: Vacuum in Accelerators, 2007.

303. Knobloch, J. Microscopic investigation of field emitters located by thermometry in 1.5 GHz superconducting niobium cavities / J. Knobloch, H. Padamsee // Seventh Workshop on RF Superconductivity, Gifsur Yvette, France, Part. Accel. - 1996. -V. 54. - P. 53-75.

304. Finnis, M.W. The Interaction of a Point Charge With an Aluminum (111) Surface / M.W. Finnis // Surf. Sci. - 1991. - V. 241, № 1-2. - P. 61-72.

305. Tseplin, E.E. Resonant charge transfer in the interaction of hyperthermal anions with a technical graphite-like conducting surface / E.E. Tseplin, S.N. Tseplina, V.G. Lukin, O.G. Khvostenko // Chem. Phys. Lett. - 2022. - V. 797. - 139583.

306. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond / L. Pauling - New York: Cornell University Press, Ithaca, 3rd Edition, 1960.

307. Bondi, A. Van Der Waals Volumes and Radii / A. Bondi // J. Phys. Chem. - 1964. - V. 68, № 3. - P. 441-451.

308. Berzinsh, U. Isotope shift in the electron affinity of chlorine / U. Berzinsh, M. Gustafsson, D. Hanstorp, A. Klinkmüller, U. Ljungblad, A.M. Märtensson-Pendrill // Phys. Rev. A - 1995. - V. 51, № 1. - P. 231-238.

309. Blondel, C. High-resolution determination of the electron affinity of fluorine and bromine using crossed ion and laser beams / C. Blondel, P. Cacciani, C. Delsart, R. Trainham // Phys. Rev. A - 1989. - V. 40, № 7. - P. 3698-3701.

310. Chaibi, W. High precision measurement of the SH electron affinity by laser detachment microscopy / W. Chaibi, C. Delsart, C. Drag, C. Blondel // J. Molec. Spectros. - 2006. - V. 239, № 1. - P. 11-15.

311. Blondel, C. The electron affinities of O, Si, and S revisited with the photodetachment microscope / C. Blondel, W. Chaibi, C. Delsart, C. Drag, F. Goldfarb, S. Kröger // Eur. Phys. J. D - 2005. - V. 33. - P. 335-342.

312. Fomenko, V.S. Handbook of thermionic properties / V.S. Fomenko - New York: Plenum Press, 1966.

313. Claessen, R. Conduction-band structure of graphite single crystals studied by angle-resolved inverse photoemission and target-current spectroscopy / R. Claessen, H. Carstensen, M. Skibowski // Phys. Rev. B - 1988. - V. 38, № 17. - P. 1258212588.

314. Yan, R. Determination of graphene work function and graphene-insulator-semiconductor band alignment by internal photoemission spectroscopy / R. Yan, Q. Zhang, W. Li, I. Calizo, T. Shen, C.A. Richter, A.R. Hight-Walker, X. Liang, A. Seabaugh, D. Jena, H.G. Xing, D.J. Gundlach, N.V. Nguyen // Appl. Phys. Lett. -2012. - V. 101, № 2. -P. 022105.

315. Moos, G. Anisotropy of quasiparticle lifetimes and the role of disorder in graphite from ultrafast time-resolved photoemission spectroscopy / G. Moos, C. Gahl, R. Fasel, M. Wolf, T. Hertel // Phys. Rev. Lett. - 2001. - V. 87, № 26. - 267402.

316. Lehmann, J. Properties and dynamics of the image potential states on graphite investigated by multiphoton photoemission spectroscopy / J. Lehmann, M. Merschdorf, A. Thon, S. Voll, W. Pfeiffer // Phys. Rev. B - 1999. - V. 60, № 24. - P. 17037-17045.

317. Iglesias-García, A. Collision of protons with carbon atoms of a graphene surface in the presence of adsorbed potassium / A. Iglesias-García, M.A. Romero, E.A. García, E.C. Goldberg // Phys. Rev. B - 2020. V. 102, № 11. - 115406.

318. Ignaczak, A. Quantum calculations on the adsorption of halide ions on the noble metals / A. Ignaczak, J.A.N.F. Gomes // J. Electroanal. Chem. - 1997. - V. 420, № 12. - P. 71-78.

319. Bardsley, J.N. Resonant scattering of electrons by molecules / J.N. Bardsley, F. Mandl // Rept Progr. Phys. - 1968. - V. 31. - P. 471-531.

320. Christophorou, L.G. Electron-Molecule Interactions and their Applications / L.G. Christophorou - Orlando: Academic Press, FL, 1984. - P. 423-641.

321. Illenberger, E. Gaseous Molecular Ions. An Introduction to Elementary Processes Induced by Ionization / E. Illenberger, J. Momigny - New York: Steinkopff Verlag Darmstadt, Springer-Verlag, 1992. - 344 p.

322. Fabrikant, I.I. Recent Progress in Dissociative Electron Attachment: From Diatomics to Biomolecules / I.I. Fabrikant, S. Eden, N.J. Mason, J. Fedor // Advances In Atomic, Molecular, and Optical Physics - 2017. V. 66, - P. 545-657.

323. Hadjiantoniou, A. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-exited Feshbach resonances. Part 1 - benzene derivatives / A. Hadjiantoniou, L.G. Cristophorou, J.G. Carter // J. Chem. Soc., Farad Trans. II. - 1973. - V. 69. -P. 1691-1703.

324. Cristophorou, L.G. Long-lived parent negative ions formed via nuclear-exited Feshbach resonances. Part 3 - variation of the autodetachment lifetime with incident electron energy / L.G. Cristophorou, A. Hadjiantoniou, J.G. Carter // J. Chem. Soc., Farad Trans. II. - 1973. - V. 69. - P.1713-1722.

325. Cristophorou, L.G. The lifetime of metastable ions / L.G. Cristophorou // Adv. Electron. And Electron Phys. - 1978. - V. 46. - P. 55-129.

326. Leber, E. Vibrational Feshbach resonances in electron attachment to carbon dioxide clusters / E. Leber, S. Barsotti, I.I. Fabricant, J.M. Weber, M.-W. Ruf, H. Hotop // Eur. Phys. J. - 2000. - V. 12. - P. 125-131.

327. Berman, M. Projection - operator calculation for shape resonances: a new method based on the many-body optical potential approach / M. Berman, W. Domcke // Phys. Rev. A. - 1984. - V. 295. - P. 2485-2495.

328. Илленбергер, Е. Прилипание электрона к свободным и связанным молекулам / Е. Илленбергер, Б.М. Смирнов // УФН - 1998. - Т. 168, № 7. - С. 731-766.

329. Burrow, P.D. Dissociative attachment studies of halogen-containing molecules: problems, applications and challenges / P.D. Burrow, G.A. Gallup, I.I. Fabricant, K.D. Jordan // Aust. J. Phys. - 1996. - V. 49. - P. 403-423.

330. Giese, R.W. Electron-capture mass-spectrometry: recent advances / R.W. Giese // J. Chromatography A. - 2000. - V. 892, № 1-2. - P. 329-346.

331. Feshbach, H. Unified theory of nuclear reactions / H. Feshbach // Ann. оf Phys. -1958. - V. 5. - P. 357-390.

332. Taylor, H.S. Qualitative aspects in electronatom and electron-molecule scattering, excitation and reactions / H.S. Taylor, G.V. Nazaroff, A. Golembievski // J. Chem. Phys. - 1966. - V. 45, № 8. - P. 2872-2888.

333. Laramee, J. Discrete energy electron capture negative ion mass spectrometry / J. Laramee, R.B. Cody, M.L. Deinzer // Encyclopedia of Analitical Chemistry, R.A. Meyers (Ed.), 2000. - P. 11651-11679.

334. Buckman, S.J. Highly-excited double Rydberg states of He- / S.J. Buckman, P. Hammond, F.H. Read, G.C. King // J. Phys. B: At. Mol. Phys. - 1983. - V. 16. -P. 4039-4047.

335. Dressler, R. A reinvestigation of the S-/CS2 dissociative attachment spectrum / R. Dressler, M. Allan, M. Tronc // J. Phys. B: At. Mol. Phys. - 1987. - V. 20. - P. 393402.

336. Khvostenko, O.G. Anomalously long-lived molecular negative ions of duroquinone / O.G. Khvostenko, V.G. Lukin, E.E. Tseplin // Rapid Comm. Mass Spectrom. -2012. - V. 26, № 21. - P. 2535-2547.

337. Khvostenko, O.G. Electronically excited negative ion resonant states in chloroethylenes / O.G. Khvostenko, V.G. Lukin, G.M. Tuimedov, L.Z. Khatymova, R.R. Kinzyabulatov, E.E. Tseplin // J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. - 2015. -V. 199. - P. 1-9.

338. Bulliard, C. Intramolecular Competition of Phenylic and Benzylic CX Bond Breaking in Dissociative Electron Attachment to Dihalotoluenes / C. Bulliard, M. Allan, E. Haselbach // J. Phys. Chem. - 1994. - V. 98, № 43. - P. 11040-11045.

339. Khatymov, R.V. Specific features of the resonant electron attachment to the chlorodibenzo-p-dioxin molecules / R.V. Khatymov, M.V. Muftakhov, P.V. Schukin, V.A. Mazunov // Russ. Chem. Bull. - 2004. - V. 53, № 4. - P. 738-741.

340. Khatymov, R.V. Phenol, chlorobenzene and chlorophenol isomers: resonant states and dissociative electron attachment / R.V. Khatymov, M.V. Muftakhov, V.A. Mazunov // Rapid Commun. Mass Spectrom. - 2003. - V. 17, № 20. - Р. 2327-2336.

341. Skurski, P. Excited electronic states of the anion of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) / P. Skurski, M. Gutowski // J. Mol. Struct. Theochem. - 2000. - V. 531, № 1-3. - P. 339-348.

342. Blau, L.M. Lifetimes and fine structure of the metastable autoionising (1s2s2p)4PJ states of the negative helium ion / L.M. Blau, R. Novick, D. Weinflash // Phys. Rev. Lett. - 1970. - V. 24, № 23. - Р. 1268-1272.

343. Allan, M. Vibrational and electronic excitation in p-benzoquinone by electron impact / M. Allan // Chem. Phys. - 1984. - V. 84, № 2. -P. 311-319.

344. Dreuw, A. Possible long-lived quartet resonance states of CO- / A. Dreuw, T. Sommerfeld, L.S. Cederbaum // Theor. Chem. Acc. - 1998. - V. 100. - P. 60-64.

345. Dreuw, A. Long-lived high-spin states of small anions: 6П state of CO- / A. Dreuw, L.S. Cederbaum // Phys. Rev. A - 1999. - V. 59, № 4. - P. 2702-2706.

346. Khvostenko, O.G. Doublet - quartet conversion in negative ions as a possible mechanism of the electron autodetachment delay / O.G. Khvostenko, G.M. Tuimedov // Rapid Comm. Mass Spectrom. - 2006. - V. 20, № 24. - P. 3699-3708.

347. Хвостенко, О.Г. Квартетные состояния отрицательных молекулярных ионов тетрацианохинодиметана (TCNQ) / О.Г. Хвостенко, Л.З. Хатымова, В.Г. Лукин, Е.Е. Цеплин, Г.М. Туймедов // Бутлеровские сообщения - 2013. - Т. 35, № 8. -С. 9-13.

348. Khvostenko, O.G. Negative ion mass spectrum of the resonance electron capture by molecules of p-benzoquinone / O.G. Khvostenko, P.V. Shchukin, G.M. Tuimedov, M.V. Muftakhov, E.E. Tseplin, S.N. Tseplina, V.A. Mazunov // Int. J. Mass Spectrom. - 2008. - V. 273, № 1-2. - P. 69-77.

349. Khvostenko, O.G. Long-lived negative molecular ions of TCNQ formed by the resonant capture of electrons with above zero energies / O.G. Khvostenko, L.Z. Khatymova, V.G. Lukin, R.R. Kinzyabulatov, G.M. Tuimedov, E.E. Tseplin, S.N. Tseplina // Chem. Phys. Lett. - 2018. - V. 711. - P. 81-86.

350. Desfranfois, C. Ground-state dipole-bound anions / C. Desfranfois, H. Abdoul-Carime, J.P. Schermann // Int. J. Mod. Phys. B - 1996. - V. 10, № 12. - P. 13391395.

351. Jordan, K.D. Theory of dipole-bound anions / K.D. Jordan, F. Wang // Annu. Rev. Phys. Chem. - 2003. - V. 54. - P. 367-396.

352. Sommerfeld, T. Dipole-bound states as doorways in (dissociative) electron attachment / T. Sommerfeld // J. Phys. Conf. Ser. - 2005. - V. 4. - P. 245-250.

353. Shchukin, P.V. Isotope effect in cross-section of (M-H/D)-negative ions formationfrom CF3COOH and CF3COOD / P.V. Shchukin, G.P. Mikhailov, M.V. Muftakhov // Int. J. Mass. Spectrom. -2015. - V. 380. - P. 1-6.

354. Pshenichnyuk, S.A. Resonance electron interaction with five-membered heterocyclic compounds: Vibrational Feshbach resonances and hydrogen-atom stripping / S.A. Pshenichnyuk, I.I. Fabrikant, A. Modelli, S. Ptasinska, A.S. Komolov // Phys. Rev. A - 2019. - V.100, № 1. - 012708.

355. Malloci, G. Time-dependent density functional study of the electronic spectra of oligoacenes in the charge states -1, 0, +1, and +2 / G. Malloci, G. Mulas, G. Cappellini, C. Joblin // Chem. Phys. - 2007. - V. 340, № 1-3. - P. 43-58.

356. Jungen, M. Feshbach-resonances and dissociative electron attachment of H2O / M. Jungen, J. Vogt, V. Stammler // Chem. Phys. - 1979. - V. 37, № 1. - P. 49-55.

357. Fedor, J. Fragmentation of transient water anions following low-energy electron capture by H2O/D2O / J. Fedor, P. Cicman, B. Coupier, S. Feil, M. Winkler, K. Gluch, J. Husarik, D. Jaksch, B. Farizon, N.J. Mason, P. Scheier, T.D. Märk // J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. - 2006. - V. 39, № 18. - P. 3935-3944.

358. Honda, Y. Excitation Spectra of Cation and Anion Radicals of Several Unsaturated Hydrocarbons: Symmetry Adapted Cluster-Configuration Interaction Theoretical Study / Y. Honda, T. Shida, H. Nakatsuji // J. Phys. Chem. A - 2012. - V. 116, № 48. - P. 11833-11845.

359. Zakrewski, V.G. Electron binding energies of TCNQ and TCNE / V.G. Zakrewski, O. Dolgounitcheva, J.V. Ortiz // J. Chem. Phys. - 1996. - V. 105, № 14. - P. 58725877.

360. Herman, F. Electronic structure of the tetracyanoquinodimethane (TCNQ) molecule / F. Herman, I.P. Batra // Phys. Rev. Lett. - 1974. - V. 33, № 2. - P. 94-97.

361. Хвостенко, О.Г. Синглетные и триплетные оптические переходы в молекуле тетрацианохинодиметана / О.Г. Хвостенко, Л.З. Хатымова, Е.Е. Цеплин, Г.М. Туймедов, Е.С. Шиховцева // Известия УНЦ РАН - 2013. - № 2. - С. 18-26.

362. Khvostenko, O.G. The Lowest Triplet of Tetracyanoquinodimethane via UV/vis Absorption Spectroscopy with Br-containing Solvents / O.G. Khvostenko, R.R. Kinzyabulatov, L.Z. Khatymova, E.E. Tseplin // J. Phys. Chem. A - 2017. - V. 121, № 39. - P. 7349-7355.

363. Compton, R.N. Negative ion properties of tetracyanoquinodimethan: electron affinity and compound states / R.N. Compton, C.D. Cooper // J. Chem. Phys. - 1977. - V. 66, № 10. - Р. 4325-4329.

364. Burrow, P.D. Temporary anion states of HCN, CH3CN, CH2(CN)2, selected cyanoethylenes, benzonitrile, and tetracyanoquinodimethane / P.D. Burrow, A.E. Howard, A.R. Jonston, K.D. Jordan // J. Phys. Chem. - 1992. - V. 96, № 19. -Р. 7570-7578.

365. Pshenichnyuk, S.A. Resonance electron attachment to tetracyanoquinodimethane / S.A. Pshenichnyuk, A. Modelli, E.F. Lazneva, A.S. Komolov // J. Phys. Chem. A -2014. - V. 118, № 34. - Р. 6810-6818.

366. Haller, I. Spectra of tetracyanoquinodimethane monovalent anion: vibrational structure and polarization of electronic transitions / I. Haller, F.B. Kaufman // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - V. 98, № 6. - Р. 1464-1468.

367. Brinkman, E.A. Bound excited electronic states of anions / E.A. Brinkman, E. Gunter, O. Schafer, J.I. Brauman // J. Chem. Phys. - 1994. - V. 100, № 3. - Р. 18401848.

368. Ma, L. Ultrafast spectroscopic characterization of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and its radical anion (TCNQ-) / L. Ma, P. Hu, C. Kloc, H. Sun, M.E. Michel-Beyerle, G.G. Gurzdyan // Chem. Phys. Lett. - 2014. -V. 609. - Р. 11-14.

369. Klots, C.E. Electronic and ionic properties of molecular TTF and TCNQ / C.E. Klots, R.N. Compton V.F. Raaen // J. Chem. Phys. - 1974. - V. 60, № 3. - P. 11771178.

370. Zhu, G.-Z. Vibrationally resolved photoelectron spectroscopy of the tetracyanoquinodimethane (TCNQ) anion and accurate determination of the electron affinity of TCNQ / G.-Z. Zhu, L.-S. Wang // J. Chem. Phys. - 2015. - V. 143, № 22. - P. 221102.

371. Bahrim, C. Negative-ion resonances in cross sections for slow-electron-heavy-alkali-metal-atom scattering / C. Bahrim, U. Thumm, I.I. Fabrikant // Phys. Rev. A -2001. - V. 63, № 4. - Р. 042710.

372. Crawford, O.H. Negative ions of polar molecules / O.H. Crawford // Molecular Physics - 1971. - V. 20, № 4. - Р. 585-591.

373. Crawford, O.H. Symmetry of negative ions of polar molecules / O.H. Crawford // Molecular Physics - 1973. - V. 26, № 1. - Р. 139-143.

374. Цеплин, Е.Е. Резонансные состояния отрицательных молекулярных ионов 1Н-1,2,4-триазола, образующихся по механизму межоболочечного резонанса / E.E. Цеплин, С.Н. Цеплина, В.Г. Лукин, О.Г. Хвостенко // Химия высоких энергий. - 2022. - Т. 56, № 5. - С. 372-377.

375. Kuperman, A. Electronic spectroscopy of polyatomic molecules by low-energy, variable-angle electron impact / A. Kuperman, W.M. Flicker, O.A. Mosher // Chem. Rev. - 1979. - V. 79, № 1. - Р. 77-90.

376. Frueholz, R.P. Excited electronic states of cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, norbornene, and norbornadiene as studied by electron-impact spectroscopy / R.P. Frueholz, W.M. Flicker, O.A. Mosher, A. Kuperman // J. Chem. Phys. - 1979. - V. 70, № 4. - Р. 1986-1993.

377. Фурлей, И.И. Фотоэлектронная спектроскопия и масс-спектроскопия отрицательных ионов молекул циклопропилзамещенных бутадиенов / И.И. Фурлей, A.;. Султанов, Р.И. Хуснутдинов, В.А. Докичев, Г.А. Толстиков, У.М. Джемилев // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1985. - Т. 1. - С. 73-79.

378. Spyrou, S.M. Dissociative electron attachment to SO2 / S.M. Spyrou, I. Sauers, L.G. Christophorou // J. Chem. Phys. - 1986. - V. 84, № 1. - Р. 239-243.

379. McNeil, K.A.G. Negative ion formation in carbon disulfide and carbonyl sulfide / K.A.G. McNeil, I.S.I. Thynne // J. Phys. Chem. - 1969. - V. 73, № 9. - Р. 29602964.

380. Philis, J. A comparison of the absorption spectra of the fluorobenzenes and benzene in the region 4.5-9.5 eV / J. Philis, A. Bolovinos, G. Andristopoulos, E. Pantos, P. Tsekeris // J. Phys. B: At. Mol. Phys. - 1981. - V. 14, № 19. - Р. 3621-3635.

381. Frazier, J.R. Low-energy electron interactions with organic molecules: Negative ion states of fluorobenzenes / J.R. Frazier, L.G. Christophorou, J.G. Carter, H.C. Schweinler // J. Chem. Phys. - 1978. - V. 69, № 8. - Р. 3807-3818.

382. Koerting, C.F. An electron-impact investigation of the singlet ^ triplet transitions in the chloro-substituted ethylenes / C.F. Koerting, K.N. Walzl, A. Kuppermann // Chem. Phys. Lett. - 1984. - V. 109, № 2. - Р. 140-144.

383. Khvostenko, O.G. Electronically excited states of chloroethylenes: Experiment and DFT calculations in comparison / O.G. Khvostenko // Electron Spectrom. Relat. Phenom. - 2014. - V. 195. - P. 220-229.

384. Хвостенко, О.Г. Отрицательные ионы квартетной мультиплетности в газовой фазе и электронном устройстве на основе одиночной молекулы / О.Г. Хвостенко, В.Г. Лукин, Е.Е. Цеплин, Л.З. Хатымова, Е.С. Шиховцева // Известия УНЦ РАН - 2013. - № 2. - С. 11-17.

385. Khvostenko, O.G. Doublet-quartet intersystem crossing in negative molecular ions with an abnormally long lifetime / O.G. Khvostenko, G.M. Tuimedov, U.M. Dzhemilev // Dokl. Phys. Chem. - 2007. - V. 414, № 2. - P. 162-165.