Орбитальная стабилизация и потенциальные поверхности неклассических структур органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Миняев, Руслан Михайлович

• Миняев, Руслан Михайлович
• доктор химических наук
• 1985

Оглавление диссертации доктор химических наук Миняев, Руслан Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. ПРИНЦИПЫ ОРБИТАЛЬНОЙ СТАНШЗАЦИИ МОЛЕКУЛЯРНОЙ

СТРУКТУРЫ.

1.1. Понятие структуры и поверхности потенциальной. . . 23 энергии (ППЭ ) в квантовой механике молекул

1.2. Реконструкционный анализ молекулярных орбиталей.

1.2.1. Энергия взаимодействия и энергии орбиталей.

1.2.2. Теория межорбитальных взаимодействий

1.2.3. Взаимодействие двух орбиталей

1.3. Общие положения теории межорбитальных взаимодействий.

ГЛАВА 2. Ш'ШЖ'ЩАЛБНЫЕ СТРУКТУРЫ

2.1. Правило восьми электронов.

2.2. Подходы к синтезу неклассических пирамидальных структур.

2.2.1. Молекулярная структура и пути изомеризаций и циклораспада пирамидальных молекул и ионов.

2.2.2. Изомеризация катиона С^Н5+.

2.2.3. Пирамидан и путь к его фиксации.

2.2.4. Гетероциклические пирамидальные катионы. и подходы к их синтезу

2.3. Влияние структурных факторов на устойчивость пирамидальных молекул и ионов

2.3.1. Природа апикального центра и устойчивость

С пу -пирамидальных структур.

2.3.2. Влияние замещения в базальном фрагменте

2.4. Пирамидальные структуры.с гомос опряжё иными циклами в базальной плоскости

2.5. "Двухмерная пирамида" - трёхчленный цикл

2.6. Пирамидальные структуры с апикальной АВ группой ( А В = со,Ж)+, СБ и др. ).Ю

2.7 Пирамидальные структуры металлорганических соединений.их

ГЛАВА 3. СЭНДВИЧЕВЫЕ, ЕИПИРАМИДАЛЬНЫЕ СТРУКТУРЫ И

ПРАВИЛА ЭЛЕКТРОННОГО СЧЁТА ДДЯ ПОЛИЭДРИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Сэндвичевые структуры.^^

3.2. Сэндвичевые структуры с аксиальным АА-фрагментом, где А-непереходный элемент.

3.3. Обобщённые сэндвичевые структуры.

Перспективы исследования.

3.4. Бшшрамидальные структуры.

3.5. Згстойчивость полиэдрических структур и правила счёта скелетных электронов.

3.6. Правила электронного счёта и взаимопревращения полиэдрических структур.

ГЛАВА 4. РОЛЬ Р^ - Р^ -ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ В ФОРМИРОВАНИИ

ПОЛИЭДРИЧЕСКИХ И КАРКАСНЫХ СТРУКТУР.

4.1. Фрагментация полиэдрических и каркасных структур по типу грань - ребро.

4.2. "Синтез" полиэдрических структур наложением грань - грань.

4.2.1. [п] -Призманы.

4.2.2. Расчёт структур пента- и гексапризманов методом mindo/з.

4.2.3. Циклораспац и изомеризации пента- и гексапризманов.

4.2.4. ~ ~ взаимодействия и стабилизация каркасных структур

4.3. Валентная изомерия по типу растяжения

6 - связи.

4.4. Рд-Р^-Взаимодействия в многослойных системах.

4.5. Контейнерные соединения

Перспективы исследования

4.5.1. Системы типа " атом в клетке".

ГЛАВА 5. НЕТЕТРАЭДРИЧЕСКИЕ ТЕТРА- И ОКТАКООРДЙНИРОВАННЫЕ СТРУКТУРЫ АТОМОВ УГЛЕРОДА .АЗОТА, КРЕМНИЯ И ФОСФОРА

5.1. Пирамидальный тетракоординированный углеродный атом в молекулах органических соединений

5.2. Пространственное вынуждение нететраэдрической конфигурации связей тетракоординированного атома углерода в напряжённых структурах

5.2.1. Строение [4.4.4.4] фене с транов

5.2.2. ППЭ энантиотопомеризации пентакоординированного аниона [4.4.4.4] фене страна.

5.3. Плоские и пирамидальные тетракоординированные структуры непереходных элементов

5.3.1. Плоская тетракоординированная структура атома кремния.

5.3.2. Пирамидальные тетракоординированные структуры атомов кремния и фосфора

5.4. Гекоакоординированные структуры элементов второго периода

5.4.1. Устойчивость гидридов АН g

А= Ве, В, С, N, 0.

5.4.2. Неэмпирические расчёты гидридов AHg

ГЛАВА 6. НЕКЛАССИЧЕСКАЯ КОВАЛЕНТНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ

ЧЕРЕЗ МОСТИКОВЫЙ АТОМ ВОДОРОДА В ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЯХ.

6.1. Орбитальная природа химической связи в А-Н-А мостике, где Анепереходный элемент

6.2. Орбитальная природа формы потенциальной кривой А-Н-А мостика.

6.3. Симметричный А-Н-А мостик в нейтральных органических соединениях.

ГЛАВА 7. НЕКЛАССИЧЕСКИЕ СТРЛОТРЫ - ИНТЕРВДЩАТЫ И ПЕРЕХОДНЫЕ СОСТОЯНИЯ РЕАКЦИЙ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

И ПЕРЕГРУППИРОВОК.

7.1. Реакции топомеризации и изомеризации нитроз оциклопропена.

7.I.I. Орбитальный анализ взаимодействия МО з] аннулена и нитрозогруппы

7.1.2. Расчёт устойчивых структур молекулы нитрозоциклопропена

7.1.3. Сигматропные сдвиги нитрозогруппы по циклопропеиильному кольцу

7.1.4. Изомеризация нитрозоциклопропена в изоксазол . .283 7.2. Механизмы 1,3 -миграций атомов по периметру п] -аннуленов.

7.2.1. Механизм топомеризации Дьюаровского тиофена.

7.2.2. Механизм топомеризации окиси бензола.

7.3. Теоретическое изучение механизма реакции нитрозирования бензола

7.3.1. Расчёты пути реакции

7.3.2. Топомеризация я-комплексов катиона нитрозобензола

7.4. Механизм галоидирования двойной связи

7.5. Орбитальный контроль путей реакций нуклеофильного замещения у атомов углерода, азота,фосфора и серы

7.5.1. Пуклеофильное замещение у карбонильного атома углерода.

7.5.2. Нуклеофильное замещение у атома азота нитрозо- и нитрогрупп

7.5.3. Нуклеофильное замещение у тетраэдрического атома углерода.

7.5.4. Нуклеофильное замещение у дикоординированного атома серы.

7.5.5. Пути реакций нуклеофильного замещения у трёхкоординированных атомов серы и фосфора

7.5.6. Нуклеофильное замещение у пентакоординированного атома фосфора

ГЛАВА 8. МЕТОДИКА. РАСЧЁТОВ.

8.1. Расширенный метод Хгаккеля ( РМХ).

8.2. Полуэмпирические методы сгоо/2, мшбо/З

8.2.1. Метод СТО/

8.2.2. Метод ьштоо/З.

8.2.3. Нестабильность Хартри-Фоковских решений

8.2.4. Учёт энергии сольватации.

8.2.5. Недостатки метода мшю/з. • • »

8.3. Неэширический метод.

8.4. Поверхности потенциальной энергии( ППЭ )

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Орбитальная стабилизация и потенциальные поверхности неклассических структур органических соединений»

Актуальность проблемы« Эффективная структурная теория должна выработать принципы молекулярной организации, следование которым позволяет уверенно предсказывать, какие атомные конфигурации соответствуют молекулярным структурам, т.е. областям минимумов поверхностей потенциальной энергии молекул. В органической химии такой теорией является классическая теория строения А.М.Бутлерова / 1861 г./, обогащённая стереохимическими представлениями.

Постулат о четырёхвалентности атома углерода, способность этих атомов образовывать цепные и циклические структуры, включающие в качестве отдельных звеньев изоэлектронные гетероатом-ные группировки,- сведения, достаточные, чтобы без проведения каких-либо расчётов правильно дедуцировать топологию - последовательность парных связей - миллионов известных и ещё не известных органических структур . Для весьма точного воспроизведения основных геометрических параметров молекул, а именно валентных углов, классическая теория строения нуждается ещё только в одном новом постулате - о тетраэдрическом направлении связей четырёхвалентного атома углерода / Вант-Гофф и Ле-Бель,1874 г./. Развитие принципов конформационного анализа, начало которому было положено Заксе /1890 г./, обеспечивает дальнейшую детализацию структурных черт прогнозируемой молекулы — диэдральные углы при поворотах вокруг общей связи. Простейшая структура этого типа - молекула этана, для которой установлена /Питцер,1936 г./ предпочтительность шахматной конформации двух соседних тетраэдрических звеньев. Именно эта коыформация определяет структуру насыщенных углеводородов.

Дальнейшая детализация структурных элементов связана с более углублённым изучением потенциальных функций вращения вокруг простых и кратных связей,инверсии и псевдовращения. На этом пути было установлено немало дополнительных полезных правил, регулирующих структурную организацию молекул. И хотя почти всегда вместе с правилами выявлялись и обширные области исключений и отклонений (конформационные эффекты ^) , и правила, и исключения основывались на понятиях и схемах классической стереохимии.

До начала 50-х годов текущего столетия в органической химии практически не было никаких данных о структурах, которые не отвечали бы классическому написанию,т.е. трактовке с позиций указанных выше теорий. Первые примеры неклассических структур в органической химии возникли в области карбониевых ионов. Удивительная лёгкость, с которой протекают реакции сольволиза цикр лопропилкарбонилпроизводных,была объяснена тем,что промежуточный катион циклопропилкарбений I стабилизирован в форме неклассической трициклобутониевой структуры 1а

К.

I 1а о

Б пользу такого предположения ° свидетельствует и эквивалентность углеродных атомов метиленовых групп катиона в спектто , д pax ЯГ'ЛР - С . Хотя наиболее точные неэмпирические расчёты , проведённые до настоящего времени,показали позднее,что результат указанной эквивалентности связан не со стабилизацией неклассической структуры 1а, а,скорее,с быстрой вырожденной перегруппировкой ( I-D

Пример структуры I оказался заразительным и привёл к постулированию ,а во многих случаях-доказательству существования неклассических карбониевых ионов,т.е. структур,не описываемых полностью на основе стандартных правил валентности и классической стереохимии. К их числу принадлежат ион метония П,который впервые был обнаружен в газовой фазе Тальрозе и Любимовой ^ в с

1952 г.,моетиковые ионы типа Ш ,2-норборнильный катион 1У. н н f .н к w+ к X \ ЪС-CR,

II Ш, Х= H,Hlg,CH3 ТУ

В последнее время к ряду неклассических катионов прибавился новый тип полиэдрических карбокатионных структур (СН например С5Н5+ У, С61?62+ И 7-9. к

У У1 к =сн3

Проблема неклассических карбониевых ионов получила широкое и всестороннее освещение в литературе как с фактической, о то так и с концептуальной сторон Достаточно отметить,что по подсчётам Дьюара теоретическому и экспериментальному изучению одного только норборнильного катиона 1У уже в 1977 году было посвящено более 500 работ. До настоящего времени не утихает дискуссия на тему о том, возможны ли вообще,неклассические структуры в органической химии, и Нобелевский лауреат Герберт Браун отстаивает недвусмысленный отрицательный ответ на тч этот вопрос .

Несомненной причиной столь сложного восприятия в органической химии понятия неклассической структуры,вообще отсутствующего в других областях химии, является сложившаяся десятилетиями и базирующаяся на опыте уверенность химиков-органиков в большой общности,полноте и адекватности классической структурной теории. Исключительная предсказательная сила последней объясняется уникальным положением атома углерода в Периодической системе элементов,его оптимальной среди всех элементов способностью образовывать двухцентровые двухэлектронные связи»формирующие по нескольким строго определённым типам основу структурного каркаса органических молекул. Однако в области электронодефицитных соединений .где определяющую роль в формировании устойчивой структуры играют связи трёхцентрового типа,как в системах 1,Ш,1У, или многоцентрового типа,как в У и У1, классическая теория строения и классическая стереохимия уже не МОте гут передать особенности их строения . Более того,в этой специфической области электронодефицитных соединений такой испытанный инструмент,как классическая структурная теория, является весьма ненадёжным средством прогнозирования структуры. Так, оказывается ,что изомерный циклопропилкарбениевому катиону циклобутильный катион УП вообще неспособен к существованию, так как этой структуре не соответствует минимум на поверхности потенциальной энергии соединения С^Н

УП

Неверно было ожидать также,руководствуясь огромным числом аналогий,что сольволиз гомотетраэдрановых производных УШ приведёт к гомотетраэдранильному катиону IX

IX

УШ

Структуры IX,как показывают подробно рассматриваемые ниже расчёты ( раздел 2.2.2) ,не способны к существованию. В результате реакции образуется неклассический катион X.

Существует также большая группа органических соединений,

16 относимых к так называемым напряжённым структурам , для которых стандартные правила классической структурной теории не всегда реализуемы. Б отличие от неклассических ионов в напряжённых структурах выполняются валентные ограничения,но зато связевые углы,начиная с простейшей напряжённой молекулы циклопропана, сильно искажены. Необходимая для обеспечения устойчивости системы компенсация угловых и связевых напряжений достигается концентрацией электронного облака не на длинах связей, а внутри

Т7 молекулярного каркаса . Примерами соединений этого типа со структурой правильных полиэдров- Платоновых тел-служат тетраэд-ран XI,кубан ХП. Полиэдрическая пирамидальная структура предто сказана нашими расчётами и для метастабильного изомера нейтрального углеводорода С5Н4 ХШ (см. раздел 2.2.3 )

XI

ХП хш

Имеются и другие типы органических структур,которые нельзя удовлетворительно описать правилами классической теории тс,22 строения " »особенно это относится к метастабильным органическим структурам,появляющимися как интермедиаты на пути различных реакций .Как правило,такие структуры обладают ничтожно малым временем жизни,и их трудно зарегестрировать экспериментально. Тем не менее,они существенно влияют как на скорость, так и на стереоспецифичность реакции. Поэтому неопределённость как в строении таких промежуточных соединений,так и в возможности их появления на реакционном пути является предметом многих дискуссионных положений о механизме различных реакций. Например,в начальной стадии реакции ароматического электрофиль-ного замещения предполагается,что электрофил Е образует с ароматическим соединением АгН »активированным донорными заместителями или аннелированием,первоначальный ^-комплекс, АгН - Е в котором Е расположен над плоскостью кольца по типу Х1У

Однако до настоящей работы не было ясного подхода к определению таких электрофилов Е,которые образуют метастабильные 5С-комплексы со структурой спу • Природа стабильности таких Ж-комплексов типа Х1У регулируется правилом 8е ( глава 2 ) и детально разбирается в разделе 7.3

Часто для объяснения того или иного механизма реакции привлекаются пути через промежуточные структуры,заведомо не отвечающие условиям стабильности полиэдрических органических структур (см. главы 2-4 ) . Так.ввдвинутая Хогевином и Квантом ® идея поиска бипирамидального дикатиона ХУ не представляется плодотворной,так как эта структура не отвечает правилу Юе, разработанному наш ( см. раздел 3.4 ) ,с этой точки зрения весьма сомнительна и предлагаемая в работе бипирамидальная структура ХУ1 продукта присоединения сульфениевого катиона к гексаметильному производному Дыоаровского бензола,такке не отвечающая условию стабильности - правилу Юе. н с I е(СО;з

ХУ ХУ1

В настоящее время чрезвычайно актуальное значение в различных областях химии начинают приобретать так называемые од ра контейнерные" соединения »т.е. молекулярные соединения, способные избирательно связывать и транспортировать различные ро ионы и небольшие молекулярные группы . Связывание »транспортировка и передача различных групп должны проходить,во-первых, строго стереоспецифично,во-вторых,в мягких условиях и,в-третьих, в легко контролируемых и поддающихся управлению условиях. Одновременно этим требованиям могут удовлетворять только слабые многоцентровые орбитальные связи,не описываемые в рамках классических валентных схем.

Главной особенностью всех типов структур,не поддающихся классической трактовке»является многоцентровый характер реализуемых в них химических связей.Это и есть тот самый фактор, который не учитывается и не может учитываться классическими теориями строения. Следовательно,для анализа структурных и стереохимических свойств органических соединений с многоцентровыми связями необходимо применить новые подходы.расширяющие границы привычных теоретических представлений.

Такие подходы должны удовлетворять двум критериям: во-первых,выходить за рамки классической структурной теории и основываться на представлениях квантовой механики; во-вторых, не сводиться к прямому расчёту »обладать достаточной простотой и предсказательной силой.

Цели работы. Остановимся на общей ситуации,сложившейся в области теоретического изучения строения неклассических структур органических соединений к 1975 г. - началу работы над данной диссертацией.которая определила основные направления и задачи проведённого исследования.

I. К моменту начала работы над диссертацией был уже накоплен достаточно обширный экспериментальный материал по о тл строению неклассических органических соединений ,для описания структуры которых недостаточно классической теории строения.

2. К концу 60-х годов благодаря работам Дыоара 30,31^ фукуи 32д0ффмана 7»33-35>Салеш 36 и была осоз нана решающая роль орбитальных взаимодействий при описании химических реакций и конформационных эффектов.

3. Б сложившейся ситуации »когда классическая теория валентности не работает в области многоцентровых связей, а общая теория»обладающая эквивалентной ей наглядностью и простотой, ещё не создана,разрабатывались различные подходы к описанию строения молекул с многоцентровыми связями.

Одним из возможных подходов является попытка вычленения в молекулах с многоцентровыми связями отдельных структурных блоков - орбиталей,локализованных на нескольких центрах, и повторяющихся в различных соединениях определёного вида. Для бороводородов и карборанов такая схема была развита Липскомом 37,38^ ПрИ переходе от борорганических к другим типам соединений характер многоцентровых орбиталей и,следовательно, топологические типы связей значительно меняются .Число различных видов многоцентровых связей становится довольно большим,и их трансферабельность при переходе от одного соедиоо нения к другому нуждается в дополнительной проверке .

Мислоу наоборот,рекомендовал максимально делокали-зованный подход. Структуры.независимо от того,относятся ли они к классическому или неклассическому типу,представляются графом типа молекулярной диаграммы или матрицей,содержащей расстояния между всеми параш атомов. Однако подобный"тотальный" подход к определению молекулярной структуры в общем случае неприемлем. Главный его недостаток,очевидно, в том,что при столь детальном не говоря уже о том,что дорогом и не всегда доступном,описании утрачиваются наиболее важные для структурной химии черты качественной общности,установление которых несёт огромную информацию о строении и реакционной способности молекул.

Наиболее гибким подходом,который предлагает современная теоретическая химия для анализа электронного и пространственного строения молекул,является сочетание локализованного и делокализованного представлений молекулярной структуры.

Существует много различающихся по степени сложности разновидностей такого подхода,в том числе с самостоятельным математическим аппаратом. К ним относятся так называемый метод молекулы в молекуле" схемы построения волновых функций сложных молекул на основе использования матричных элементов фокиана,вычисляемых для малых молекул - фрагментов полной системы 43,44^ а также детально разработанные в рамках приближения самосогласованного поля методы получения МО сложных систем в виде линейных комбинаций орбиталей фрагментов 45-48.

Таким образом, к началу 70-х годов теоретическая органическая химия фактически уже тлела аппарат для изучения природы устойчивости неклассических органических соединений, тлелись также отдельно рассмотренные примеры природы связи в неото классических: органических системах , но в то же время общих концепций,определяющих природу и границы устойчивости этих систем, не существовало. Поэтому основной целью настоящей работы было развитие теории орбитальной стабилизации неклассических структур^ органических соединений,направленное на создание удобных качественных структурных концепций. В качестве основного подхода для развития теории орбитальной стабилизации неклассических структур органических соединений использовалась идея,

49 имеющая истоки в теории поля лигандов »построения делокализо-ванных орбиталей неклассической структуры молекулы в форме комбинаций орбиталей локализованных на её отдельных фрагментах,описываемых классически. Такой подход с химической точки зрения представляется наиболее привлекательным. Если учесть, что характер фрагментации не должен отражаться на виде МО композитной молекулы, то естественно и теоретически оправдано применять фрагментацию на структурно значимые компоненты. Это позволяет в рамках электронноядерной квантовомеханической модели в значительной степени сохранить структурные образы,привычные для химического мышления: заместители, функциональные группы, сопряжённые цепи, циклы и пр.»причём принципиальная картина электронного и пространственного строения хорошо воспроизводится даже при исполь

ЭА ЯП—5Т зовании обычных приёмов теории возмущений

При конструировании орбиталей композитной молекулы из ор-биталей отдельных фрагментов путём подгонки последних друг к другу в различных ориентациях главным в решении вопроса о реализуемости или нереализуемости той или иной молекулярной формы станов51тся не её связевые характеристики и не конфигурации узлов в сшивках фрагментов. Устойчивость молекулы в целом определяется тем,насколько хорошо топология результирующей структуры приспособлена к тому »чтобы все валентные электроны молекулы помещались на связывающих орбиталях. Если число валентных электронов превышает удвоенное число связывающих орбиталей, что приводит к заселению несвязывающих МО,структура становится неустойчивой и имеет тенденцию либо к распаду ,либо к изомеризации в иную,топологически отличную форму,которая будет удовлетворять отмеченному условию.

Таким образом, анализ устойчивости молекулярной структуры связывается с выработкой правил электронного счёта для различных топологических форм. Эта идея уже нашла весьма широкое отражение в практике неорганической и координационной химии, особенно при рассмотрении каркасных и кластерных структур^"^*^. Не нова она и для органической химии,так как известное правило Хюккеля 4п + 2 как раз определяет стабильность циклических полиенов в зависимости от числа ЗС-электронов в цикле.

Поэтому конечной целью данной работы было на основе теории орбитальной стабилизации неклассических структур органических соединений показать,что простые правила электронного счёта могут быть выработаны не только для плоских сопряжённых систем,но и для ряда сложных типов трёхмерных органических структур.Эти правила позволяют расширить структурную интуицию химиков -органиков за пределы стандартных типов соединений »описываемых классической теорией строения и канонами классической стереохимии.

Научная новизна. В данной диссертационной работе теория орбитальной стабилизации распространена на область неклассических структур органических соединений. Развитие теории орбитальной стабилизации доведено до формулирования простых правил электронного счёта, регулирующих устойчивость полиэдрических структур органических соединений.

Анализ значительного экспериментального материала,проведённый в настоящей работе,и уже имеющиеся теоретические квантовохимические расчёты показали высокую предсказательную способность предложенных правил электронного счёта.

На основании разработанных правил электронного счёта впервые предсказана теоретически стабильность многих ранее не известных уникальных неклассических структур органических соединений^ с помощью теоретических методов квантовой химии подробно изучено ■строение поверхностей потенциальной энергии этих соединений,показана их термодинамическая и кинетическая устойчивость,намечены пути синтетических подходов к данным соединениям.

Развитая наш методика орбитального исследования устойчивости неклассических структур органических соединений позволила по новому подойти к проблеме стабилизации нететраэдрических конфигураций тетракоординированного атома углерода в органических соединениях и предложить органические системы, реализующие такие конфигурации.

Впервые детально разработана общая схема р^ - р^-(31^ - взаимодействия и показана её определяющая роль в стабилизации полиэдрических структур и трёхцентровых мостиков, что позволяет анализировать орбитальную природу связывания в любых каркасных системах , включая и контейнерные соединения. Такой подход позволяет целенаправленно конструировать каркасные системы с различным назначением и характеристиками.

Показано,что мостиковая Н-связь в заряженных органических системах и Н-связь в нейтральных системах имеет общую орбитальную природу.

Представленные в диссертации данные получили признание в СССР и за рубежом »подробно отражены в серии обзоров57-60, составили основу монографии В.И.Минкин,Р.М.Миняев "Неклассические структуры органических соединений" ,изд.Р1У,1984,6"1', вошли в учебные курсы по теории строения вещества и квантовой химии.

Проведённый в ходе настоящего диссертационного исследования цикл работ заложил основы нового научного направления - орбитальная стабилизация неклассических полиэдрических структур органических соединений,расширяющей границы классических представлений и открывающего новые подходы как к прогнозированию ' принципиально новых органических систем,так и к выяснению природы их устойчивости и характера превращений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Миняев, Руслан Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Развита теория орбитальной стабилизации неклассических структур органических соединений, учитывающая многоцентровый характер образующих их связей и выявляющая главную роль Л^ - я.^ взаимодействий орбиталей фрагментов, из которых состоит молекулярный каркас неклассической органической молекулы.

2. На основе представлений теории орбитальной стабилизации выведены правила электронного счёта, регулирующие устойчивость полиэдрических структур органических соединений: а ) правило восьми электронов ( 8е) для пирамидальных и го-мопирамидальных систем; б ) правило четырнадцати электронов ( 14е ) для пирамидальных и гомопирамидальных молекулярных систем с апикальной АВ группой, где А и В - непереходные элементы; в ) правило десяти электронов ( Юе ) для бипирамидальных структур органических соединений; г ) правило четырнадцати электронов ( 14е ) для сэндвичевых структур органических соединений с аксиальной АА группой, где А - элемент второго или третьего периода Периодической таблицы.

3. Правила электронного счёта, выведенные для всех основных типов полиэдрических структур, представляют удобную методологию качественного анализа устойчивости , тенденции к перегруппировке и поиска новых неклассических органических соединений, не поддающихся описанию в рамках классической структурной теории.

4. На основании разработанных правил электронного счёта предсказаны термодинамическая и кинетическая устойчивость и возможность экспериментального наблюдения и фиксации ряда новых неклассических органических полиэдрических систем: пи-рамидана , азатетраэдрана, [4.4.4.4] фенестрана и его гетеро-аналогов, монокатиона дегидропиррола в пирамидальной форме, дикатионов фурана и тиофена и др. При помощи полуэмпирических ( сш)0/2, мигоо/з ) и неэмпирических (базисы это-Зй, 4-31 о ) расчётов изучены поверхности потенциальной энергии этих, а также ряда других полиэдрических органических структур и их изомеров (катион , азациклобутадиен, I,3-дигидро-1,3-диазетен и др. ) На основании теоретических расчётов предложены пути синтеза и способы стабилизации этих новых неклассических органических полиэдрических структур.

5. Установлено, что основным фактором орбитальной стабилизации каркасных структур являются ЗС ^ - взаимодействия фрагментов, составляющих данную неклассическую органическую систему. Исходя из этого фактора, предсказана устойчивость ряда новых неклассических органических каркасных систем: пентаприз-мана, гексапризмана, гомотетраэдранов, пэддланов, астеранов -термодинамическая и кинетическая стабильность которых подтверждена прямыми квант ов охимическими расчётами.

6. При помощи развитой методики орбитального анализа устойчивости неклассических органических систем и прямых неэмпирических расчётов впервые показано, что проблема стабилизации нететраэдрической конфигурации связей тетракоординированного атома углерода должна быть ориентирована на поиск устойчивых структур и переходных состояний, включающих не плоскую , а пирамидальную конфигурацию связей тетракоординированного атома углерода. Теоретически изучены структуры с пространственно вынужденной пирамидальной тетракоординацией атомов углерода, азота, кремния и фосфора - [4.4.4.4] фенестраны и гетерофенестраны, а также производные пирамидана и гетеропирамиданов .

7. Мостиковая водородная связь типа А-Н-А , где А-непереходной элемент,в заряженных органических соединениях является трёхцентро-вой двухэлектронной химической связью, за стабилизацию которой ответственно р^- р^ взаимодействие.

На основе орбитального анализа предсказан новый тип незаряженных органических систем с симметричным водородным мостиком типа ш-н-ш . При помощи неэмпирических расчётов подтверждена термодинамическая и кинетическая устойчивость первого примера незаряженной органической системы,содержащей симметричный водородный мостик 11-Н-И.

8. Развитая методика орбитального анализа устойчивости неклассических полиэдрических структур и предложенные правила электронного счёта служат эффективным методом предсказания природы стационарных точек ППЭ и качественного анализа механизма органических реакций присоединения и перегруппировок: а ) механизм постадийного электрофильного присоединения ХУ к двойной связи определяется стадией образования и стабилизацией мостикового интермедиата ( правило 8е ) , а стереохимия последующего присоединения нуклеофила У к моетиковоглу интермедиату регулируется правилом Юе; б ) на примере подробного изучения ППЗ реакции газофазного нит-розирования молекулы бензола показано, что формирование и тип структуры промежуточного от -комплекса полностью определяется сформулированными правилами электронного счёта (8е, 14е ) ; в ) стереохимический путь реакций I, д -сишатропных перегруппировок через ^ п -интермедиатнуго структуру (п=1,2,з, )групп А-и или А=А,А=В ( где А и В непереходные элементы ) по периметру [п] аннулена регулируется правилами восьми и четырнадцати электронов (8е и 14е ) . Этот вывод подтверждён прямыми полуэмпирическими и неэмпирическими расчётами ППЭ реакций топомеризации молекул нитрозоциклопропена, Дьюаровского тиофена, окиси бензола, 51- комплексов нитрозобензола и др. 9. Осуществлены расчёты пути реакций минимальной энергии ассоциативного газофазного нуклеофильного замещения у тетракоор-динированных атомов углерода, атомов азота нитрозо- и нитрогрупп, три- и дикоординированных атомов серы, три- и пентакоордини-рованных атомов фосфора. Показано, что формирование переходных и промежуточных неклассических структур ( гипервалентных структур) на пути этих реакций полностью определяется р^-р^ -взаимодействием граничных орбиталей двух фрагментов реагирующего комплекса.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Миняев, Руслан Михайлович, 1985 год

1. Зефиров Н.С. Конформационныи анализ. ШЗХО mi. Д.И.Менделеева, 1977,т.23,ЖЗ,с.261-274.

2. Roberts J.D.,Mazur R.H. The Nature of the Intermediate in Carbonium Ion-Type Interconversion Reactions of Cyclobutyl, Cyclopropylcarbinyl, and Allylcarbinyl Derivatives. J.Am.Chem.Soc.,1951,vol.73,N7,p.3542-3543.

3. Olah J.A.,Spear R.J.,Hiberty P.C.,Hehre W.J. 1-Methylcyclopro-pylcarbinyl Cations. J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,N24,p.747o-7475.

4. Levi B. A. ,Blurock E.S.,Hehre W.J. On the Structure of C^H^"1". J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N19, p.5537-5539.

5. Тальрозе В.Л.Любимова А.К. Вторичные процессы в ионном источнике масс-спектрографа. ДАН СССР, 1952,т.86,с.909-912.

6. Dewar M.J.S.,Ford G.P. Relationship between Olefinic st-Comple-xes and Three-Membered Ring.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N 4, p.783-791.

7. Stohrer W.D.»Hoffmann R.Bond-Stretch Isomerism and Polytopal Rearrangement in (CH)^"1", (CH)^", and (CH^CO. J.Am.Chem.Soc., 1972,vol.94,p.1661-1671.

8. Hogeveen H.,Kwant P.W. Pyramidal Mono and Dications : Bridge between Organic and Organometallic Chemistry. Acc.Chem.Res., 1975,vol.8,N12,p.413-420.

9. Masamune S.Some Aspects of Strained Systems 4.-Annulene and Its CH+ Adducts.Pure Appl.Chem.,1975,vol.44,p.86l-884.

10. Barlett P.D. Nonclassical Ions.-N.Y: Benjamin,19б5.-378р.

11. Бархаш В.Л.Неклассические карбокатионы.-В кн.: Современные проблемы химии карбониевых ионов. / ред. В.А.Коптюг /. Новосибирск: Наука,1975,с. 227-411.

12. Brown H.С.Explorations in the Nonclassical Ion Area. Tetrahedron, 1976,vol.32,N2,p.179-204.

13. Brown H.C.The Nonclassical Ion Problem ( with comments P.v.R.Schleyer ).-N.Y.: Plenum Press,1977,-290 p.

14. Dewar M.J.S.,Haddon R.C.,Komornicki A.,Rzepa H. Ground States of Molecules.34.MINDO/3 Calculations for Nonclassical Ions. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N2,p.377-385.

15. Salem L. Electrons in Chemical Reactions: First Principles.-N.Y.: John Wiley and Sons,1982.-2б0.р.

16. Greenberg A., Liebman J.P. Strained Organic Molecules.-N.Y.: Academ.Press,1978.-406 p.

17. Schaefer H.P. The Electronic Structure of Atoms and Molecules. A Survey of Rigorous Quantum Mechanic Results.-Massachusetts: Addison-Wesley Publ.,1972.-435 p.

18. Минкин В.И.,Миняев P.M.Захаров И.И.,Авдеев В.И. Пирамидальный тетракоординированный углерод. ZOpX,1978,т.14,И,с.3-15.

19. Миняев P.M.,Минкин В.И. I,3-Дигидро-1,3-диазетен бзь-электронный аналог циклобутадиена. ЖОрХ,1980,т.16,№4,с.681-686.

20. Collins J.В.,Dill J.D.,Jemmis Y.,Apeloig Y.,Schleyer P.v.R., Seeger R.,Pople J.A. Stabilization of Planar Tetracoordinate Carbon.J.Am.Che. Soc.,1976,vol.98,N18,p.5419-5427.

21. Apeloig Y.,Schleyer P.v.R.,Binkley J.S.,Pople J.A. Stabilization of Perpendicular Olefins. The Structures and Rotational Barriers of Singlet and Triplet 1,1-Dilithioethylenes.

22. J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,N14,p.4332-4334.

23. Bolster J.M.,Hogeveen H.,Kellogg R.M.,Zwart L. Sulfenium Ion Addition to Hexamethyl Dewar Benzene.A Case for a Hypervalent Sulfonium Ion Intermediate. J.Am.Chem.Soc., 1981,vol.103,p.3955-3956.

24. Lehn J.M. Cryptates: Inclusion Complexes of Macropolycyclic Receptor Molecules.Pure Appl.Chem.,1978,vol.50,N9/10,p.871-892.

25. Wipff G.,Kollman P.A.,Lehn J.M. Macrocyclic Receptor Chemistry: Experimental and Theoretical Studies on Molecular Recognition.J.Mol.Struc.Theochem,1983,vol.93,p.153-165.

26. Cram D.J.,Cram J.M. Design of Complexes between Synthetic Hosts and Organic Guests. Acc.Chem.Res.,1978,vol.11,N1,p.8-14.

27. Graf E. ,Kintzinger J.-P.,Lehn J.M. ,LeMoigne J. Molecular Recognition Selective Ammonium Cryptates of Synthetic Receptor Molecules Possessing a Tetrahedral Recognition Site. J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,N6,p.1672-1678.

28. Vogtle 0.,Weber E. Multidentate Acyclic Neutral Ligands and Their Complexation .Angew.Chem.Int.Ed.(Engl.),1979,vol.18, N10,p.753-776.

29. Болотин А.Б.,Болотин Б.А. ,Балявичус М.Л.З. ,Гантмахер В.Г., Стумбрис Э.П.»Татевский В.М.,Шапиро Э.И.,Яровой С.С.

30. Квантовомеханическое исследование контейнерных соединений. ТЭХ,1982,т.18,с.212-215.

31. Дьюар М.Д. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. ЧЛ.: Мир, 1972.-590 с.

32. Дьюар М.»Догерти Р. Теория возмущения молекулярных орбита-лей в органической химии.-М.: Мир,1977.-695 с.

33. Fukui К. Theory of Orientation and Selection.-Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag,1975.-134 p.

34. Hoffmann R. Brücken zwischen Anorganischer und Organischer Chemie.(Nobel-Vortrag).Angew.Chem.,1982,vol.94,N10,s.725-739.

35. Hoffmann R. Interaction of Orbitals through Space and Bounds.Acc.Chem.Res.,1971,vol.4,N1,p.1-9.

36. Вудворд Р.Доффман Р.Сохранение орбитальной симметрии.-М.: Мир,1971.-206 с.

37. Jorgensen W.,L. Salem. The Organic Chemist's Book of Orbitals.-N.Y.: Academic Press,1973.-305 p.

38. Lipscomb W.N. Boron Hydrides.-N.Y.: Benjamin,1963.-288 p.

39. Dixon D.A.,Kleier D.A.,Halgren T.A.,Hall J.H.,Lipscomb W.N. Localized Orbitals for Polyatomic Molecules. J.Am.Chem.Soc., 1977,vol.99,N19,p.6226-6237.

40. Payne Ph.W. On the Hartree-Fock Theory of Local Regions in Molecules.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N11,p.3787-3794.

41. Mislow K.On the Classification of Pairwise Relations between Isomeric Structures.Bull.Soc.chim.belg.,1977,vol.86,N8,p.595-601.

42. Миллье П., Леви Б.,Еертье Е.Локализация и релокализация в орбитальных теориях.-В кн.: Локализация и делокализацияв квантовой химии / ред Шалве 0. и др./ . м.: Мир,1978, с. 74-119.

43. Niessen W. A Theory of Molecules in Molecules. Theor.Chim. Acta ,1973,vol 31,N2,p.111-135.

44. Лерой E.,Петере Д. Трансферабельные свойства локализованных орбиталей.-Вкн.: Локализации и делокализация в квантовой химии / ред.Шалве 0. и др./. ГЛ.: Мир,1976,с.241-258.

45. Доди ЗК.П.»Мальрьё 1.П.,Рожа 0. Эмпирическое и теоретическое разбиение молекулярной энергии на локальные вклады. Аддитивность и конформационные проблемы.-В кн.: Локализацияи делокализация в квантовой химии / ред. Шалве 0. и др /.М.: 1976, с.178-240.

46. Flurry R.L. Molecular Orbital Theory of Electron Donor Acceptor Complexes.IV.A Self-Consistent Linear Combination of Molecular Orbitals Approximation.Theor.Chim.Acta,1971, vol.23,N1,p.1-11.

47. Whangbo M.H.,Schlegel H.В.,Wolfe S. Molecular Orbitals from Group Orbitals.3•Quantitative Perturbational Molecular Orbital Analysis of ab Initio SCF-MO Wave Functions. J.Am. Chem.Soc.,1977,vol.99,N5,p.1296-1304.

48. Эпиотис H. Структурная теория органической химии.-М.: Мир, I98I.-330 с.

49. Klessinger М. Molecular Orbital Calculations Based on Linear Combinations of Fragment Orbitals.Theor.Chim.Acta,1978,vol.49, N1,p.77-92.

50. Дяткина M.E. Основы теории молекулярных орбиталей.-М.: Наука, 1975.-191 с.

51. Libit L.,Hoffmann R. Toward a Detailed Orbital Theory of Substituent Effects: Charge Transfer,Polarization, andthe Methyl Group.J.Am.Chem.Soc.,1974,vol.96,N5,p.1370-1383.

52. Hoffmann R., Albright T.A.,Thorn D.L. Theoretical Aspects of the Coordination of Molecules to Transition Metal Centres. Pure Appl.Chem.,1978,vol.50,N1,p.1-9.

53. Wade K.The Key to Cluster Shapes.Chemistry in Britain,1975, vol.11,N5,p.177-183.

54. V/ade K. Structural and Bonding Patterns in Cluster Chemistry. Adv.Inorg.Chem.and RadioChem.,1976,vol.18,p.l-бб.

55. Rudolph R.W. Boranes and Heteroboranes: a Paradigm for the Electron Requirements Clusters ? Acc. Chem.Res.,1976,vol.9, N12,p.446-452.

56. Mingos D.M.P. Recent Developments in Theoretical Organome-tallic Chemistry.Pure Appl. Chem.,1980,vol.52,p.1-51.

57. Станко В.И., Братцев В.А.,Князев С.П. Структурные перегруппировки в ряду карборанов и родственных соединений. Успехи химии, 1979,т.48,2,с.241-279.

58. Minkin V.I.,Minyaev R.M. The Nonclassical Polyhedral Organic Molecules and Ions.Progress in Theoretical Organic Chemistry. Molecular Structure and Conformation / ed.I.G.Csizmadia /, 1982,vol.3,p.121-155.

59. Минкин В.И.,Миняев Р.Ы. Пирамидальные катионы и карбены. Изв.СО АН СССР / сер.хим./,1980,3, с.87-95.

60. Минкин В.И.,Миняев P.M. Полиэдрические органические молекулы и ионы структурные аналоги металлорганических кластеров. Успехи химии,1982,т.514, с.586-624.

61. Минкин В.И.,Миняев P.M. Нететраэдрический тетракоординирован-ный атом углерода.- В кн. Физическая химия.Современные проблемы /ред.Колотыркин Я.М./. М.: Химия,1983, с.180-.218.

62. Минкин В.И. ,Миняев P.M. Неклассические структуры органичесхшх соединений.- Ростов -на -Дону: Изд.РГУ,1984.-192 с.

63. V/oolley R.G.Must a Molecule Have a Shape ? J.Am.Chem.Soc., 1978, voH.100 ,p.1073-Ю78.

64. Mezey P.G.Reactive Domains of Energy Hypersurfaces and the Stability of Minimum Energy Reaction Path. Theor.Chim.Acta,1980,vol. 54,p.95-111.

65. Mezey P.G. Catchment Region Partitioning of Energy Hypersurfaces. Theor.Chim.Acta,1981,vol.58,p.309-330.

66. Mezey P.G. Critical Level Topology of Energy Hypersurfaces. Theor.Chim.Acta,1981,vol.60,p.97-110.

67. Tal Y.,Bader R.P.W.,Nguyen-Dang T.T.,0jha M.,Anderson S.G. Quantum Topology.IV.Relation between the Topological and Energetic Stabilities of Molecular Structures.J.Ghem.Phys.,1981,vol74,N9,p.5162-5167.

68. Bader R.F.W.,Tang Т.Н.,Tal Y. ,Biegler-Konig T.V/. Properties of Atoms and Bonds in Hydrocarbon Molecules.J.Am.Chem.Soc., 1982,vol.104,p.946-952.

69. Bader R.P.W.,Anderson S.G.,Duke J.A. Quantum Topology of Molecular Charge Distribution. J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101, p.1369-1395.

70. Рамбиди Н.Г. Молекулярная структура с точки зрения экспериментатора эволюция понятия и возникающие проблемы. Ж.Струк.Хим.,1982,т.23,$ 6,c.II3-I33.

71. Mezey P.G. Analysis of Conformational Energy Hypersurfaces. Progress in Theoretical Organic Chemistry /ed I.G.Csizmadia/, 1977,vol.2,p.127-161.

72. Miiller K. Reaction Paths on Multidimensional Energy Hypersurfaces. Angew.Chem.Int.Ed (Engl.),1980,vol.19,p.1-78.

73. Murrell J.N.,Randic LI. ,V/illiams D.R. The Theory of Intermolecular Forces in the Region of Small Orbital Overlap. Proc.Roy.Soc.(London),1965,vol.A 284,p.566-581.

74. Fueno T.,Nagase S.,Tatsumi K.,Yamaguchi K. An Intermolecular Perturbation Approach to the Cycloaddition of Carbenes toward Olefins.Reaction Path and Stereoselectivity.Theor. Chim.Acta,1972,vol.26,N 1,p.43-54.

75. Fujimoto H.,Koga N.,Fukui K.A Coupled Fragment Molecular Orbital Llethod for Interacting Systems. J. Am.Chem.Soc., 1981,vol.103,N 25,p.7452-7457.

76. Nagase S.,Fueno T.,Yamabe S.,Kitaura K. An Energy Decomposition Scheme Applicable to Strongly Interacting Systems. Theor.Chim.Acta,1978,vol.49,N 4,p.309-320.

77. Ruedenberg K.An Approximate Relation between Orbital SCF Energies and Total SCF Energy in Llolecules. J.Chem.Phys., 1977,vol.66,N 1,p.375-376.

78. Sen K.D.Energy Eigenvalue Sum Relationship in Molecules. Int.J.Quantum Chem.,1980,vol.18,N 3,p.907-909.

79. Walsch A.D.The Electronic Orbital Schapes and Spectra of Polyatomic Molecules.I. AH2 Molecules. J.Chem.Soc.,1953, p.2260-2266.

80. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях.-M.: Мир,1979.-592 с.

81. Gimarc В.М. Molecular Structure and Bonding. The Qualitative Molecular Orbital Approach.-N.Y.: Academ.Press, 1979.-224 p.

82. Salem L. Intermolecular Orbital Theory of the Interactinnbetween Conjugated Systems.I.General Theory. J.Am.Chem. Soc.,1968,vol.90,11 3,p.543-552.

83. Dewar M.J.S. A MO Theory of Organic Chemistry.I.General Principles.J.Am.Chem.Soc.,1952,vol.74,N 13,p.3341-3345.

84. Dewar M.J.S. II.The Structure of Mesomeric Systems. J.Am.Chem.Soc.,1952,vol.74,N 13,p.3345-335o.

85. Dewar M.J.S. III.Charge Displacements and Electromeric Substituents.J.Am.Chem.Soc.,1952,vol.74,N 13,p.3350-3353.

86. Dewar M.J.S.VI.Aromatic Substitution and Addition. J.Am. Chem.Soc.,1952,vol.74,N13,p.3357-3363.

87. Hoffmann R. Theoretical Organometallic Chemistry.Science, 1981,vol.211,N 4486,p.995-1002.

88. Imamura A.General Perturbation Theory for the Extended Huckel Method.iiol.Phys. ,1968,vol. 15,p.225-238.

89. Whangbo M.H.,Hoffmann R.Counterintuitive Orbital Mixing. J.Chem.Phys.,1978,vol.68,p.5498-5500.

90. Marsden K.J.,Bartell L.S.Molecular Structure and Vibrational Spectrum of a Possible Example of an "Altruistic Covalent Interaction". Inorg.Chem.,1976,vol.15,N 11,p.2713-2717. 90. Локализация и делокализация в квантовой химии ./Ред.

91. Шалве 0. и др./ .: Мир.-411 с. 91. Whangbo M.H.Wolfe S.Molecular Orbitals from Group Orbitals. Canad.J.Chem.,1976,voL54,p.949-962. 92. Goldstein M.J.,Hoffmann R. Symmetry,Topology,and

92. Aromaticity.J.Am.Chem.Soc.,1971,vol.93,N 23,P.6193-6204. 93» Liebman J.P.,Greenberg A. A Survey of Strained Organic Molecules.Chem.Rev.,1976,vol.76,N 3,p.311-365.

93. Cava M.P.,Mitchell Ы.J.Cyclobutadiene and Related Compounds.-N.Y.: Academ.Press,1967.-503 p.

94. Зефиров Н.С.,Козьмин A.C., Абраменков 'A.B. Проблема тетра-эдрана. Успехи химии,1978,т.372, с.289-306.

95. Maier G.,Pfriem S.,Schaefer U.,Matusch R. Tetra-tert-butyl-tetrahedran.Angew.Chem.,1978,b.90,H.7,s.552-553.

96. Heilbronner E.,Jones Т.В.,Krebs A.,Maier G.,Malsch K., Rocklington J.,Schmelzer A. A Photoelectron Spectroscopic Investigation of Tetra-tert -butyl-tetrahedrane and of Tetra-tert-butyl-cyclobutadiene. J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102,N 2,р.5б4-5б8,

97. Maier G.,Pfriem S.,Schafer U.,Malsch K.,Matusch R.Tetra-tert-butyltetrahedran.Chem.Ber.,1981,b.114,s.3965-3987.

98. Maier G.,Pfriem S.,Malsch K.,Kalinowski H.,Dehnicke K. Spectro-skopishe Eigenschaften von Tetra-tert-butyltetrahedran. Chem.Ber.,1981,b.114,s.3988-3996.

99. Dill J.D.,Greenberg A.,Liebman J.P.Substituent Effects on Strain Energies.J.Am.Chem.Soc.,1979,vollOl,p.6814-6826.

100. Kollmar H.An Molecular Orbital Theoretical Study on the Stability of Tetrahedrane.J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102, N 8, p.2617-2621.

101. Williams R.E.Carboranes and Boranes; Polyhedra and Polyhedral Fragments.Inorg.Chem.,1971,vol.10,N 1,p.210-214.

102. Hoffmann R. An Extended Hückel Theory. I. Hydrocarbons. J.Chem.Phys.,1963,vol.39,N 6,p.1397-1412.

103. Masamune S.,Sackai M.,Ona H. Nature of the (CH)^+ Species. I.Solvolysis of 1,5-Dimethyltricyclo 2.1.0.02,^.pent-3-yl Benzoate.J.Am.Chem.Soc.,1972,vol.94, N 25,p.8955-8956.

104. Dewar M. J.S. ,Haddon R.C. MIND0/3 Study of (CH)* and (CH)

105. J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95,N 17,p.5836-5837.

106. Kollmar H.,Smith H.O.,Schleyer P.v.R.CNDO Calculations on Isomeric (CH)5+ Cations .J.Am.Chem.Soc.,1973,vol95,N 17, p.5834-5836.

107. Jefford C.W.,Mareda J.,Perlberger H.,Burger U. A MINDO/3 Study of the Bridged Pyramidal CQHg Cations and Its Congeners. J.Am.Chem. Soc.,1979,vol.101, N 6,p.1370-1378.

108. Hehre W.J.,Schleyer P.v.R.Cyclopentadienyl and Related (CH)^ Cations. J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95, N 17,p.5837-5839.

109. Köhler H.J.,Lischka H. Theoretical Investigations on Carbo-cations. Structure and Stability of

110. C6H7+, C7H1^.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N 13,p.3479-3486.

111. Hogeveen H.,Kwant P.V/. Direct Observation of Remarkably2+

112. Stable Dication of Unusual Structure: (CCH^)^ .Tetrah.Lett., 1973, N 19,p.1665-1670.

113. Hogeveen H.,van Kruchten E.M.G.A. Spectrum of a Pyramidal Dication.Isotopic Perturbation of the Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance. J.Org.Chem.,1981,vol.46,N 7,p.1350-1353.

114. Jonkman H.T.,Nieuwpoort V/.C.Structure and Charge Distribution of the (CH)62+ Dication.Tetrah.Lett.,1973,N 19,p.1671-1674.

115. Lüth H.,AmmaE.L.Metal Ion-Aromatic Complexes.IX.The Structure of a Seven-Coordinate Tin(II)-Benzene Complexes. (C6H6)Sn(AlCl4)2'C6H6. J.Am.Chem.Soc.,1969,vol.91,N 26,p.7515-7516.

116. Харгиттаи M.Даргиттаи И. Геометрия молекул координационных соединении в газообразной фазе.-М.: Мир,1976.-248 с.

117. Lefferts J.L.,Hossain М.В.,Molloy К.С.,Helm D.,Zuckerman J.J.

118. Rontgen-Strukturanalyze von Bis(o-o*-diphenyldithiophosphato)6 IIzinn(II),einem durch £ -CgH^-Sn -Wechselwirkungen Zusammengehaltenen Dimer .Angew,Chem.,1980,b.92,h. 4,s.326-327.

119. Gash A.G.,Rodesiler P.E.,Amma E.L. Metal Ion-Aromatic Complexes .XV. Synthesis ,Structure and Bonding of % -CgHgPb (A1C14) 2« C6H6. Inorg.Chem.,1974,vol.13,p.2429-2434.

120. Winstein S.,0rdonneau G.The 7-Norbornadienyl lion-classical cation. J.Am.Chem.Soc.,I960,vol82,N 7,p.2084-2085.

121. Cone С.,Dewar M.J.S.,Landman D.J.Gaseous Ions.I.MIND0/3 Study of the Rearrangement of Benzyl Cation to Tropylium. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol99,N 2,p.372-376.

122. Минкин В.И.Миняев P.M., Захаров И.И., Авдеев В.И. Пирамидальный тетракоординированный углерод.ЖОрХ,1978,т.14,I, с.3-15.

123. Минкин В.И.,Миняев P.M. Расчёт путей реакций I,3-сигматроп-ных смещений связи c-s в аллилмеркаптане и Дьюаровском тиофене.Ж0рХ,1979,т.158,с.1569-1579.

124. Castenmiller W.A.M.,Buck H.M. A Quantumchemical Study of the Potential Energy Surface. Evidence for a Nonclas-sical Pyramidal Carbenic Species. Rec.J.Roy.Neth.Chem.Soc., 1977,vol.96,N 7/8,p.207-213.

125. Jut zi P.,Kohl P., Ho f marin P.,Kruger C.,Tsay Y.H. BisCpenta-methylcyclopentadienyl)germanium und Zinn sowie. Chem.Ber., 1980,b.113,s.757-769.

126. Hinze J.,Jaffe H.H. Electronegativity. I.Orbital Electronegativity of Neutral Atoms. J.Am.Chem.Soc.,1962,vol.84,1. N 4,p.540-546.

127. Стори П.,Кларк Б. Гомоаллильные и гомоароматические катионы.

128. В кн.: Карбониевые ионы.Участие соседних групп и проблема неклассической стабилизации.М.:Мир,1976,с.54-153.

129. Olah G. А., Prakash G.K. S., Rawdah T.N. ,V/hitaker D.,Reec J.С. "с NMR Spectroscopic Study of Potential Tris and Bis-homocyclopropenyl Cations. J.Am.Chem.Soc., 1979,voll011. N 14,p.3935-3939.

130. Минкин В.И.,Миняев P.M. Стабилизация пирамидального тет-ракоординированного углерода в органических соединениях. ЕОрХ, 1979,т.15,с.225-234.

131. Миняев Р.М.,Минкин В.И.,Зефиров Н.С.,Еданов Ю.А. Подход к синтезу пирамидана. Ж0рХ,1979,т.15,В 10,с.2009-2016.

132. Minkin V.I.,Minyaev R.M.,0rlova G.V. Pyramidane and Iso-electronic Pyramidal Cations.J.Mol.Struc.Theochem,1984,

133. Борисов Ю.А.Некрасов Ю.С. 0 возможности существования кластерного иона С5Н5-С+.Изв.АН СССР (сер.хим.),1980, № 7,с.1693-1694.

134. Раевский Н.И.Некрасов Ю.С.,Сизой В.Ф.,Борисов Ю.А. Расчёты кластерных соединений CgHgE4" методом ШЩ1/2 и правило восьми электронов. Изв.АН СССР ( сер.хим. ) ,1981 12,с.2828-2831.

135. Борисов Ю.А.»Некрасов 10.С.,Сизой В.Ф. Квантовохимическое изучение неклассических ионов С^Н^Е /1У/+ и С^Н^Е /1У/+.

136. Изв. АН СССР(сер. хим. ) ,1982, № 3,с.494-498.

137. Nekrasov Yu.S.,Sizoi V.F.,Zagorevskii D.V.,Borisov Yu.A. Mass Spectrometry of 5£ -Complexes of Transition Metals. XXIII.The Ions (C^H^E17) in the Gase Phase, Synthesis and

138. Structure.J.Organometal.Chem.,1981,vol.205,p.157-160.

139. Вирин Л.И.,Джагацпанян P.B.»Карачевцев Г.В.,Потапов В.К., Тальрозе B.JI. Ионно-молекулярные реакции в газах.-М.: Наука, 1979.- 548 с.

140. Jutzi P.,Kohl P. Synthese und Strucktur des Clusters (CH3)5;C 5Sn+. Angevv.Chem. ,1979,b.91,H.l,s.81-82.

141. Bushweller C.H.,Ross J.A.,Lemal D.M. Automerization of a Dewar Thiophene and Its Exo-S-Oxide. A Dramatic Contrast. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99, N 2,p.629-631.

142. Wynberg H.,Kelogg R.M.,van Driel H.,Berkhuis G.E. The Photochemistry of Thiophenes.VII.Observations on the Mechanism of Arylthiophene Rearrangements. J.Am.Chem.Soc.,1967,voL89,1. N 14, p.3501-3510.

143. Butler J.J.,Baer T. Thermochemistry and Dissociation Dynamics of State-Selected C^H^X Ions .I.Thiophene. J.Am.Chem.Soc., 1980,vol.102,11 22,p.6764-6769.

144. Skramstad J.,Smedsrad B. Reaction of Phenylthiophenes in Glow Discharges.Acta Chem.Scand.,1977,vol.B31,N 7,p.625-627.

145. Kollmar H.,Carrion P.,Dewar M.J.S.,Bingham R.C. Ground States of Molecules.58. The C^H^ Potential Surface. J.Am.

146. Chem.Soc.,1981,vol.103,N18,p.5292-5303.

147. Baird M.S.,Dunkin I.R.,Hacker N.,Poliakoff M.,Turner J.J. Cyclopentadienylidene.A Matrix Isolation Study Exploiting

148. Photolysis with Unpolarized and Plane-Polarized light.

149. J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 17,p.5190-5195.

150. Masamune S.,Bachiller F.A.S.,Machiguchi Т.,Bertie J.E. Cyclobu-tadiene Is not Square.-J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,N15,p.4889--4891.

151. Buenker R.J.,Peyerimhoff S.D. Theoretical Comparison of Tetra-hedrane and Cyclobutadiene by ab Initio Techniques.- J.Am. Chem.Soc.,1969,vol.91,H 14,p.4342-4346.

152. Dewar HI. J. S. ,Komornicki A. Ground States of Molecules.- J.Am. Chem.Soc. ,1977, vol.99,II 19, p.6174-6179.

153. Kollmar H.,Staemmler V. A Theoretical Study of the Structure of Cyclobutadiene.-J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 11,p.3583-3587.

154. Jafri J.A. ,liewton M.D. Potential Energy Surfaces of Cyclobuta-dierie.-J.Am.Chem.Soc. ,1978,vol. 100,N 16,p.5012-5017.

155. Bingham R.C.,Dewar I.".J.S.,Lo D.H. Ground States of Molecules-J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97,И 6,p.1289-1293.

156. Seybold G.,Jersak U.,Gommper R. Strain Organic Molecules.-Angew.Chem.,1973,vol.85,H 19,p.918-925.

157. Maier G.,Schafer U. Azacyclobutadiene.-Tetrah.Lett.,1978, К 12, p.1053-1056.

158. Adger B.Li., Keating It!.,Rees C.W.,Storr R.C. 2-Phenylbenzazete, an Azacyclobutadiene.-Chem.Oommun.,1973,N 1,p.19-20.

159. Миняев P.M.,Минкин В.И. Расчёт структуры и валентной изомеризации азациклобутадиена методом ЧПДП/З.-ТЭХ, 1980, т.16 ,5, с.659-663.

160. Lischka Н.»Köhler H.J. Structure and Stability of Carbocations + +

161. С2H^ and C2H^X : ab Initio Investigation Including Electron Correlation and a Comparison with 1Л1ШЮ/3 Results.

162. J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,N 16,p.5297-5300.

163. Binsch G.,Eliel E.L.,Kessler ,H. Nomenclature for Intramolecular Processes.Angew.Chem.Int.Ed.,1971,vol.10, N 8,p.570-572.

164. Минкин В.И.»Зефиров II.С.»Коробов М.С.,Аверина Н.В.,Боганов A.M. I,3,5-Триметильное производное квадратнопирамидального катиона С5Н5+. Е0рХ,1981,т.Г7,гё 12,е.- 2616-2618.

165. Schwarz Н. Pyramidale Carbokationen. Angew.Chem.,1981,b.93,h.12,s.10 46-1059.

166. Миняев P.M.,Минкин В.И. Гетероциклические пирамидальныекатионы. SOpX, 1982, т. 18, Js 10, с. 2009-2017.

167. Dill J.D.,Schleyer P.v.R.,Binkley J.S.,Seeger R.,Pople J.A., Haselbach E.Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Molecules.3o.Structure and Energy of the Phenyl Cation. J./on.Chem.Soc. ,1976, vol.98,N 18,p.5428-5431.

168. Jefford C.W.,Delos Ileros V. The Predictable Rearrangementof Tetracyclic CgH^ Cations. Tetrah.Lett.,1980,N 10,p.913-916

169. Willett G.D.,Baer T. Thermochemistry and Dissociation Dynamics of State-Selected C^H^X Ions. 3. C^H^N4". J.Am.Chem. Soc.,1980,vol.102,N 22,p.6774-6779.

170. Martin J.C.,Perozzi E.F.Isolable Oxysulfuranes in Organic

171. Chemistry.Science,1976,vol.191,p.154-159.

172. Садеков И.Д. Д'аксименко А.А.,Минкин В.И. Химия теллуроргани-ческих соединений.-Ростов-на-Дону: изд.Р17.-300 с.

173. Ross J.А.,Seiders R.P.,Lemal D.M. An Extraordinarily Facile Sulfoxide Automerization.J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,p.4325-4327.

174. Radom L.,Schaeffer H.P.On the Limits Stability of Multiply2+ 3+ 4+

175. Charged Monocyclic Aromatic Cation: C^H^, C^H^, C^H^» G6H6 ' CyHy, CqHqT CgH^+.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 23,p.7522-7526.

176. Bews J.R., Glidewell C. Novel Berylium Derivatives of (CH) Carbocycles: an MNDO Study.J.Organometal.Chem.,1981,vol.216, N 3,p.279-293.

177. Olah G.A.,Prakash G.K.S.,Liang G.,V/esterman P.W.,Kundle K.,1 13

178. Chandrasekhar J.,Schleyer P.v.R. H and ^C NMR Spectroscopic Study of 9-Fluorenyl Cations.J.Am.Chem.Soc1980, vol.102,N 13,p.4485-4492.

179. Elian M.,Hoffman R. Capabilities of Transition Metal Carbonyl Fragments.Inorg.Chem.,1975,vol.14,N 5,p.1058-1078.

180. Elian M.,Chen M.M.,Mingos D.M.P.,Hoffmann R. Comparative Bonding Study of Conical Fragmaents.Inorg.Chem.,1976,vol.15, N 5,p.1148-1155.

181. Lauher J.M., Elian I.I. , Summerville R.H., Hoffmann R. TripleDecker Sandwiches.J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,p.3219-3224.

182. Albright T. A.,Hofmann P.,Hoffmann R.Conformational Preferences and Rotational Barriers in Polyene-ML^ Transition Metal Complexes.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,p.7545-7557.

183. Straub H.,Döring G.,Winter W.Strukturwandel eines Benzocyclo-butadienes bei seiner Komplexierung.Z.Naturforsch.,1979,b.B34,s.125-126.

184. Миняев P.M.,Мшшин В.И.,Зефиров Н.С.,Иатанзон В.И., Курбатов С.В. Исследование новых подходов к структуре пирамидана и способов её стабилизации.£0рх,1982,т.18,$ №,0.3-9

185. Lathan W.А.,Hehre W.J.,Pople J.A.Molecular Orbital Theory of Electronic Structure of Organic Compounds.V.MO Theory of Bond Separation.J.Am.Chem.Soc.,1970,vol.92,N 1б,р.479б4801.

186. Hehre W.J.,Pople J.A. MO Theory of Electronic Structure of Organic Compounds.XXVI.Geometries,Energies and Polarities of C4 Hydrocarbons. J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97,N 24,p.6941-6955.

187. Rauscher G.,Clark T.,Poppinger D.,Schleyer P.v.R. C^Li^, Tetralithiotetrahedrane ? Angew.Chem.,1978,b.90,s.306-307.

188. Ritchie J.P. Tetralithiotetrahedrane: Is It a Minimum ? J.Am.Chem.Soc.,1983,vol.105, N 7,p.2083-2085.

189. Masamune S.,Sakai M. Ona H.,Jones A.J. Nature of the (CH)^+ species.II.Direct Observation of the Carbonium Ion of 3-Hydroxyhomot etrahedrane Derivatives.J.Am.Chem.Soc.,1972, vol.94,N 25,p.8956-8958.

190. Hart H.,Kuzuy M.Preparation and Reaction of a Bis-homo-(CH)5+-type Carbocation.J.Am.Chem.Soc.,1974,vol.96,N 20, p.6436-6450.

191. Kemp-Jones A.W.,Nakamura N.,Masamune S. A Bishomo SquarePyramidal Carbonium Ion.Chem.Commun.,1974,N 3,p.109-110.18Q Hart H.,Willer R. The 13C- 1H Coupling Constant at the

192. Apical Carbon Atom of a Pyramidal Carbocation. Tetrah.Lett., 1978,N 44,p.4189-4192.

193. Coates R.M.,Freetz E.R.Solvolytic Rearrangement and Stable Carbonium Ion from Tetracyclo 4.3.0.0^'8.0''''^.nonan-2-ol and Related Compounds.Tetrah.Lett.,1977,N 23,p.1955-1958.

194. Jorgensen W.L. Chemical Consequences:, of Orbital Interactions 8.The Importance of the Counterion.J.Am.Chem.Soc.,1977, vol.99, N 13,p.4272-4275.

195. Натанзон В.И.,Миняев P.M. Стабилизация атома углерода двумя коллинеарными двойными связями.ТЗХ,1981,т.17,№ . 2 ,с.264-268.

196. Минкин В.И.,Миняев P.M.,Иатанзон В.И. Строение фенестра-нов и правило восьми электронов. Ж0рХ,1980,т.16,№ 4,с.673-681.

197. Hoeve W.T.,Wynberg Н.Synthetic Approach to Planar Carbon. J.Org .Chem.1980,vol.48,p.2925-2930.

198. Миняев P.M.,Натанзон В.И. Строение m.n.p. фенестранови правило восьми электронов. Изв.СКНЦ ВШ /естествен.сер./ 1980,В 4, с.55-57.

199. Kobayashi Y.,Hanzawa Y. Reaction of Tetrakis( trifluorome-thyl)furan and Its Tetra Photo-adduct.Tetrah.Lett.,1978, p.4301-4303.

200. Walsch A.D. Structures of Ethylene Oxide and Cyclopropane. Nature(London),1947,voL159,p.165-167

201. Dewar M.J.S.,Ford G.F. Relationship between ^-Complexes and Three -Membered Ring.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101, N 4 p.783-791.

202. Albright T.A.,Hoffmann R.,Thibeault J.C.,Thorn D.L. Ethylene Complexes.Bonding,Rotation Barriers,and Conformational Preferences.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,p.3801-3812.

203. Raynolds P.,Zonnebelt S.,Bakker S.,Bellog R.M. Chemistry of eis and trans-2,3-Ditert-butyl-Thiiranes (Episulfides). J.Am.Chem.Soc.,1974,vol.96,p.3146-3154.

204. Smit W. A. , Zefirov Ii. S. , Bodrikov I.V.,Krimer M.Z.Episul-fonium Ions:Myth and Reality.Acc.Chem.Res.,1979,vol.12, p.282-288.

205. Olah G.A.,Beal D.A.,Westerman R.W.Stable Carbocations. J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95,p.3387-3389.

206. Monstrey J.,van de Sande C.C.,Levsen K.,Heimbach H., Borchers R.Isomeric Gaseous C2H^C1+ Ions.Chem.Commun., 1978,p.796-797.

207. Staley R.H.,Corderman R.R.,Poster M.S.,Beauchamp J.L. Nucleophilic Attack on Protonated Oxiranes in the Gas Phase.Identification of the C2H^0+ Isomeric Ion Corresponding to Protonated Ethylene Oxide.J.Am.Chem.Soc., 1974,vol.96,p.1260-1261.

208. Hopkinson A.C.,Lien M.H.,Csizmadia I.G.,Yates K. Quantum Chemical Studies of Electrophylic Addition.III. Reaction of Hydroxonium Ion with Ethylene.Acid Catalyzed Ring Opening of Epoxides.Theor.Chim.Acta,1978,vol.47,p.' 97-109.

209. Lischka H.,Kohler H.J. A Theoretical Investigation on the Systems C^H^O4" and C^S*.Chem.Phys.Lett.,1979,vol.63,1. N 2,p.326-331.

210. Hehre V/. J.,Hiberty P.С.Theoretical Approaches to Rearrangements in Carbocations.I.The Haloethyl System.J.Am.Chem.

211. Soc.,1974,vol.96,p.2665-2677.

212. Dewar M.J.S.,Ford G.P.Detailed Potential Energy Surfaces from MKDO Semiempirical MO Theory,Part l.The Interconver-tion of the 2-Fluoroethyl and Ethylenefluoronium Ions.

213. J.Mol.Struo.,1979,vol51,p.281-287.

214. Бодриков И.В.Катионоидные интермедиаты.Теоретические расчеты и химическая реакционная способность. Изв.СО АН СССРсер.хим./,19803,с.119-128.

215. Изв.СО АН СССР /сер.хим./,1980, вып.З.гё 7,c.I05-II9.204. . Hopkison А.С.,Lien Li.Н.,Csizmadia I.G. An ab Initio Study of the Structure of the 2-Chloroethyl Radical.Chem.Phys. Lett.,1980,vol.71,К 3,p.557-562.

216. Jaszunski M.,Kochanski E. Ab Initio SCP Study of the C2H4 + Cl2 Reaction. J.Am.Chem.Soc. ,1977, vol.99,N 14, p.4624-4628.

217. Fenwick J.,Prater G.,0gi K.,Strauss 0.P.Mechanism of the Wolff Rearrangement.IV.The Role of Oxirene in Photolysis of -Diazoketones and Ketenes.J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95, p.124-132.

218. Avery H.,Health S.J.Reaction of Oxigen Atoms with Alkynes. 1.2-Butyne Reaction.Trans.Faraday Soc.,1972,vol.68,p.512-52!

219. Laureni J.,Krantz A.,Haidu R.A. Photolysis of Isotopically Labeled 1,2,3,-Selenadiazole and 1,2,3-Thiadiazole.Symmetry Properties of the Paths Leading to Ethynyl Mercaptan and Selenol.Evidence for Thiirene. J. Am.Chem.Soc., 1976,voib.98, p.7872-7874.

220. Olah G.A. Halonium Ions.-N.Y.: Acaden.Press,1975.

221. Ола Г.А. Карбокатионы и электрофильные реакции.Успехи химии, 1975, т.44,!Ь 5, с. 793-867.

222. Beatty S.D.,Worley S.D.,McManus S.P.A MINDO/3 Investigation of Cyclic Chloronium Ion-Chlorlalkyl. J.Am.Chem.Soc., 1978,vol.100,p.4254-4260.

223. Snyder J.P.,Halgren Т.A. 1,3-Sigmatropic Shifts for 5-x-Bicyclo2.1.o. pent-2-enes.An Evaluation of Pseudopericyc-lic Model .J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102, N 8,р.28б1-28бЗ.

224. Lipvkowitz. K.B. P^-Pq Interactions.2. ЗГ-Face Bonding in Cyclobutadiene.J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,IJ 24,p.7535-7539.

225. Schv/eig A.,Thiel V/. Theoretical Study of Complexes cyclobutadiene with Carbonmonoxide and carbonaioxide.Tetrah. Lett.,1978,N 21,p.1841-1844.

226. Клецкий М.Е.Дейнкер В.Н.,Миняев P.M. ,!;!шш В.И. Квантово-химическое исследование строения комплексов азолов с иодом. ЖОХ, 1979, т. 49, J* 7, с. I624-1629.

227. Миняев P.M. Теоретическое изучение устойчивости полусэндви-чевых и сэндвичевых органически структур с аксиальной

228. АВ группой.ЕОрХ,1984,т.20,с.897-907.

229. Penfolg В.R.,Robinson В.Н. Tricobalt Carbon,an Organome-tallic Cluster.Acc.Chem.Res.,1973,vol.6,N 1,p.73-80.

230. Грин M. Металлоорганические соединения переходных элементов. -M.: Мир,1972.-456 с.

231. Tatsumi К.,Hoffmann R.,Templeton J. Structural and Theoretical Evidence for Participation of the Second AcetyleneiJt-Orbital in Transition-Metal Alkyne Complexes. Inorg. Chem. ,1982, vol.21,IJ 1,p.466-468.

232. Efraty A. Cyclobutadiene -Metal Complexes. Chem.Rev., 1977,vol.77,p.691-744.

233. Muetterties E.L. Cluster Chemistry. J.Organometal.Chem., 1980,vol.200,p.177т 190.

234. Бочвар Д.А. ,Гамбарян И.П.,Соколик Р.А. Методы элементо -органической химии.Переходные металлы.т.I.-М.: Наука, 1975.-524 с.

235. Бочвар Д.А. ,Гамбарян Н.П.,Соколик Р.А.Методы элементо-органической химии.Переходные металлы.т.2.-Ы.: Наука, 1975.-525 с.

236. Bruce M.J. Structures of Organo-transition Metal Complexes Determined by Diffraction Methods. J.Organometal. Chem.,1977,voll67,p.361-466.

237. Werner H. The Way to Hovel Sandwich -Type Complexes. J.Organometal.Chem.,1980,vol.,200,p.335-348.

238. Grimes R.N. Metal Sandwich Complexes of Cyclic Planar and Pyramidal Ligand Containing Boron.Coord.Chem.Rev., 1979,vol.28,p.47-96.

239. Band E.,Muetterties E.L. Mechanistic Features of Metal cluster Rearrangements.Chem Rev.,1978,vol.78,p.639-658.

240. Старовский 0.В.Стручков Ю.Т. Структуры se-комплексов переходных металлов с непредельными органическими лиган-дами.I.se —Комплексы с циклическими лигандами. Кристаллохимия.-М. : ВИНИТИ,1967,с.104-167.

241. Geoffroy G.L. Synthesis,Molecular Dynamics,and Reactivity of Mixed-metal Clusters.Acc.Chem.Re.*. ,1980,vol.13,p.469-476230 .Hoffmann D.M.,Hoffmann R.,Fiser C.R. Perpendicular and

242. Parallel Acetylene Complexes.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104, p.3858-3875.

243. McKinney R.J.,Thorn D.L.,Hoffmann R.,Stockis A. J.Am.Chem., Soc.,1981,vol.103,p.2595-2603•Nickelacyclopentane Complexes,

244. Muetterties E.L.,Pretzer W.R.,Thomas M.G.,Beier B.F., Thorn D.L.,Day V.W.,Anderson A.B. Metal Cluster in Catalisis.14. The Chemistry of Dinuclear Metal-Acetylene Complexes. J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,p.2090-2096.

245. Chu S.Y.,Hoffmann R.Cyclobutadiene Complexes and Role of1.gand Nonbonding or Peripheral Orbitals.J.Phys.Chem., 1982,vol.86,p.1289-1297.

246. Хенрици-Оливэ Г. ,0ливэ С. Координация и катализ. ГЛ.: Мир, 1980.-421 с.

247. Tyler J.К.,Сох А.Р.,Sheridan J. Molecular Symmetry in CyclopentadienylThallium and Some Related Compounds from Their Microwave Spectra.Nature(London),1959,vol.183,p.1182-1183.

248. Shibata S.,Bartall L.S.,Gavin R.M. Molecular Structure and Bonding of InC^. J.Chem.Phys. ,1964,vol.41,p.717-722.

249. Alexandratos S.,Streitwieser A.,Schaefer H.F.The Simplest metallocene: Cyclopentadienyllithium.J.Am.Chem.Soc.,1976, vol.98,U 2 5,p.7959-7962.

250. Kubacek P.,Hoffmann R.,Piano-Stool Complexes of the CpML^ Type.J.Organometal.Chem.,1982,vol.1,p.186-196.

251. Лопатко О.Ю.»Клименко H.M.,Дяткина М.Е. Расчёт молекулярных орбиталек дициклопентадиенилбериллия.Ж.Структ.Хим., 1972,т.13,с.II28-II33.

252. Hoffmann R.,Imamura A.,Zeiss G.D. The Spirarenes. J.Am. Chem.Soc.,1967,vol.89,p.5215-5220.

253. Dürr H.,Gleiter R. Spirokonjugation.Angew.Chem.,1978,b.90, h.8,s.591-601.

254. Andersen E.L.,DeKock R.L.,Fehler T.P. Substituent Effects in Cluster Species.3•Structural Consequences of Intercage1.teractions in the Dimers and Trimers of J.Am.Chem.Soc.,198Qvol.102,N 8,p.2644-2650.

255. Moriarty R.M.,John L.S.,Luxan B.A. Cluster Carbodications. The Stability of a Bis-Pyramidal D4h Structure for the Fulvalene Dica-tion. Tetrah.Lett.,1983,vol.24,N 11,p.1139-114

256. Hoffmann R.,Eisenstein 0.,Balaban A.T. Hypothetical Strain-Free 01igoradicals.Proc.Nath.Acad.Sei.USA,1980,vol.77, N 10, p.5588-5592.

257. Stanton R.E.,McIver J.W. Group Theoretical Selections Rules for the Transition States of Chemical Reactims. J.Am.Chem. Soc.,1975,vol.97,p.3632-3646.

258. Newton M.D.,Schulman J.M.,McManus M.M. Theoretical Studies of Benzene and Its Valence Isomers.J.Am.Chem.Soc.,1974, vol.96,p.17-23.

259. Meer K.,Mulder J.G. Ab Initio Calculations on Octahedral (CH)X(NH)6X. Theor.Chim.Acta,1976,vol.41,N 2,p.183-186.250. rpaSMC P. Kap(5opaHH.-M.: Mnp.-264 c.

260. Dewar M.J.S.,McI\ee M.L. Ground States of Molecules. 54.

261. MND0 Study of Carboranes.Inorg.Chem.,198o,vol.19,p.2662-2672.

262. Beckman H. 0., Koutecky J. ,Botschwina P.,Meyer W. Ab Initio and CEPA Investigations of Stable Lithium Clusters.Chem. Phys.Lett.,1979,vol.67.N 1,p.119-126.

263. Kos A.J.,Schleyer P.v.R. Cyclic 4 % Stabilization.Combined Möbius-Hückel Aromaticity in Doubly Lithium Bridged R^C^Lig Systems.J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102,p.7928-7929.

264. Jemmis E.D.Overlap Control and Stability of Polyhedral Molecules. Closocarboranes.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104, N 25,p.7017-7020.

265. Seibert W.,Kinberger K.Thiadiborolen-bis(tricarbonylmangan)-ein Cluster mit Tripeldecker-Struktur.Angew.Chem.,1976,b.88,s.451-452.

266. Herberich G.E.,Hengesbach J.,Kolle U.,Huttner G.,Prank A. Ein neuer Typ von Tripeldecker-Komplexen-Borol als Brücken-1 igand. Angew. Chem., 1976, b. 88, s. 450-451.

267. Pritch J.P.,Vollhard K.P.Biscarbin-Cluster durch Alkinspal-tung: Eine allgemaine Reaktion.Angew.Chem.,1980,b.92,s.570-572

268. Sorai M.,Kosaki A.,Muga H.,Seki S.,Yoshida.,T.,Otsuka S. Magnetic and Thermal Properties of Crystal Including Isolated Clusters.II.Heat Capacity of Co^CC^H^^Sg.Bull.Chem.Soc.Japan, 1971,vol.44,p.2364-2370.

269. Mingos D.M.P., Polyhedral Skeletal Electron Pair Approach. Chem.Commun.,1983,U 12,p.706-708.

270. Jones C. J.,Evans V/. J., Hawthorne M.P. Electronic Consideration in Metalloboranes.Chem.Commun.,1973,p.543-544.

271. Lauher J.W. Bonding Capabilities of Transition Metal Clusters J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,p.5305-5314.

272. Lauher J.W. Bonding Capabilities of Transition Metal Clusters. 2.Relationship to Bulk Metals.J.Am.Chem.Soc., 1979,vol.101,p.2604-2610.

273. Burns R.C.,Gillespie R.J.,Woon-Chung L.,Slim D.R. Preparation Spectroscopic Properties ,and Crystal Structure of Teg(AsFg)^ 2S02. A New Trironal-Prismatic Cluster Cation,Te^+. Inorg. Chem.,1979,voL18,N 11,p.3086-3094.

274. Balaban A.T.,Rouvray D.H.Graf-Theoretical Analysis of the Bonding Topology in Polyhedral Organic Cations. Tetrahedron,1980,V0136,p.1851-1855.

275. Böhm M.С.,Gleiter R. Zur Tetrahedranbildung aus Bicyclobutan-2,4-diyl.Tetrah.Lett.,1978,N 14,p.1179-1182.

276. Wiberg K.B.Strain Energies of Small Ring Propellanes. J.Am. Chem.Soc. ,1983,vol. 105,N 5,P. 1227-1233.

277. Миняев Р.М.,Минкин В.И. Роль орбитальных рб -рб -взаимодействий в стабилизации каркасных структур. Е0рХ,1985,т.21, с.

278. Зефиров Н»С.»Аверина Н.В.,Бахбух М.,Боганов А.М.,Гоффман Р., Гришин Ю.М.,Минкин В.И.,Миняев P.M. Лонгициклическое сопряжение в метиленгомотетраэдране.Н0рХ,1980,т.16,1г 2,с.241-2457

279. Chiang J.Р.,Bauer S.H. The Molecular Structure of Bicyclo Ll.l.ll pentane. J.Am.Chem.Soc.,1970,vol.92,N 6,p.I6l4-l6l7.

280. V/iberg K.B.,V/endoloski J. J.Enthalpies of Formation of Fused Cyclobutane Derivatives.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104, N 21, p.5679-5686.

281. V/iberg К. В., Walker F.H. l .l.l. Propellane. J. Am. Chem. Soc., 1982,vol.104, N 19,p.5239-5240.

282. Wurthwein E.U.,Chandrasekhar J.,Jemmis E.D.,Schleyer P.v.R. The 4.4.4.4. Penestranes and [2.2. 2 .2] Paddlane. Tetrah. Lett.,1981,N 22,p.843-846.

283. Зефиров Н.С.,Трач C.G.,Чижов О.С., Каркасные и полиэдрические соединения.Молекулярный дизайн на основе принципа изоморфного замещения.-М.: ВИНИТИ,1979,т.3,.- 87 с.

284. Минкин В.И.,Миняев P.M. Пента- и гексапрпзманы в рдду п.-призманов. Роль р^ -р^ -взаимодействий в стабилизации каркасных структур.ГЮрХ,1981,т. I7,J£ 2,с.221-232,

285. Schultz Н.Р. Topological Organic Chemistry.Polyhadranes and Prismanes.J.Org.Chem.,1965,vol.30,p.1361-1364.

286. Karlström G.,Linse P., V/allqvist A.,JÖnsson В. Intermolecular Potentials for the H20 CgHg and CgHg - CgHg Systems Calculated in ab Initio SCF CI Approximation.J.Am.Chem.Soc., 1983,vol.105,N 12,p.3777-3782.

287. Steed J.M.,Dixon T.A.,Klemperer W. Molecular Beam Studies of Benzene Dimer,Hexafluorobenzene Dimer,and Benzene-Hexafluorobenzene.J.Chem.Phys.,1979,vol.70,p.4940-4946.

288. Newton M.D. Application of Electronic Structure Theory.-N.Y.: Plenum Press,1977,vol.4,.-223 p.

289. Bischof P.,Eaton P.E.,Gleiter R.,Heilbronner E.,Jones T.B., Musso U.,Schmelzer R.,Stober R. The Electronic Structureof Cubane (CgHg) as Revealed by Photoelectron Spectroscopy. Helv.chim.Acta,1978,vol.61,N 2,p.547-557.

290. Allinger N.L.,Eaton P.E.,The Geometries of Pentaprismane and Hexaprismane Insight from Molecular Mechanics. Tetrah.Lett.,1983,vol.84,N 35,p.3697-3700.

291. Engelke E.,Hay P.J.,Kleier D.A. ,Wadt V/.R. A Theoretical Study of Possible Benzene Dimerizations under High -pressure Conditions .J.Chem.Phys.,1983,vol.79,N 9,p.4367-4375.

292. Wiberg К.В.,Ellison G.B., V/endoloski J.J. Electronic Statesof Organic Molecules.I.Potential Functions for the Deformated Methane. J./on. Chem. Soc ., 1976, vol. 98, N 5, p. 1212-1220.

293. Bartell L.S.,0n the Effects of Intramolecular van der Waals Forces. J.Chem.Phys. ,1960, vol.32,II 3,p.827-831.

294. Eaton P.E.,0r Y.S.,Branca S.J.Pentaprismane.J.Am.Chem.Soc., 1981,vol.103,N 8,p.2134-2136.

295. Scott L.S.,Jones M. Rearrangements and Interconversions of Compounds of the Formula (CH) . Chem.Rev.,1972,vol.72,1. N 2,p.181-202.

296. Paquette L.A.,Doeclce C.W.,Klein G. Regiocontrolled Hydroge-nolysis of Strained 6-Bonds.J.Am.Chen.Soc.,1979,vol.101,1. N 25,p.7599-7604.

297. Eaton P.E.,Jobe P.G.,Nyi K. Tricyclo 4.2.2.01,6Jdecane-Tricyclo [4.2.2.0"*"' decane interconversions. J.Am.Chem.Soc., 1980,vol. 10 2, N 21,p.6638-6640.

298. Eaton P.E.,Temme G.H. The 2.2.2. Propelane System. J. Am.Chem. Soc.,1973,vol.95, N 22,p.7508-7510.

299. Smith E.C.,Earborak J.C. Synthesis of the Pentacyclo 6.3.0. 02,6.05,9lundecyl (Trishomocubyl) and Tetracyclo [6. 3.0.04'11. 0^'^.undeca-2,6-dienyl (Homohypostrophenyl) Systems.

300. J.Org.Chem.,1976,vol.41,p.1433-1437.

301. Chou T.C.,Ekstrand J.D.,van der Helm V.Synthesis of Homohy-postrophene,lO-Oxahomohypostrophene,and Homopentaprismane.

302. J.Org.Chem.,1976,vol.41,p.1438-1444.

303. Eaton P.E.,Cassar L., Hudson R.A.,Hwang D. R. Synthesis of Homopentaprismane and Homohypostrophene. J.Org.Chem.,1976, vol.41, N 8,p.1445-1448.

304. Балтроп Дд.,Койл Дд. Возбуждённые состояния в органическойхимии.-М.: Мир,1978.-446 с.

305. Bruce-Smith D.,Gilbert A.The Organic Photochemistry of Benzene-I. Tetrahedron,1976,vol.32, N 12,p.1309-1329.

306. Cox D.N.,Mingos D.I.I. P., Hoffmann R. Extended Hiickel Molecular Orbital Calculation on Dodecahedral Metalloboranes which do not Conform to the Polyhedral Skeletal Electron-Pair Theory.

307. J.Chem.Soc.Dalton Trans.,1981,p.1788-1797.2

308. Tolpin E. J.,Lipscomb W.N., Pluxional Behavior of ВцН^. J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95,p.2384-2386.2

309. Kleir D.A.Lipscomb W.N. Pluxional Behavior in BqHq . A Theoretical Study.Inorg.Chem.,1979,vol.18,p.1312-1318.

310. Schnering H.G.Homonucleare Bindungen bei Hauptgrup-penelemen-ten. Angew. Chem.,1981,b.93,s.4463.

311. Гиллеспи P. Геометрия молекул.-M.: Мир,1975.-278 с.

312. Chestnut D.B.,Wormer P.E.S. The TCNE Benzene Complex: A CNDO Approach. Theor.Chim.Acta,1971,vol.20,p.250-262.3Q3k Dannenberg J. J.Molekiilorbitalrechnungen fur Vorhersagen in der Organischen Chemie. Angew. Chem.,1976,vol.88,s.602-608.

313. Boekelheide J. 2 . Cyclophanes: Paracyclophane to Superphane. Acc.Chem.Res.,1980,vol.13,p.65-70.

314. Sekine Y.,Boekelheide J. A Study of the Synthesis and Properties of 26. (1,2,3,4,5,6 )Cyclophane (Superphane).J.Am.Chem. Soc.,1981,vol.103,N 7,p.1777-1785.

315. Миняев P.M. Роль st6- зс^ -взаимодействий в стабилизации

316. ByjracTHHX FJieTO^HHX CTpyKTyp. EOpX, IS8I ,t.I712, c.2486-2492.

317. Jones G.,Reinhardt T.E.,Bergmark W.R.Photon Energy Storage in Organic Materials.The Case of Linked Anthracenes. Solar Energy,1978,vol.20 ,p.241-248.

318. Rüchardt C.,Beckhaus H.-D. Zur Kenntnis der Kohlenstoff-Kohlens t of f-Bindung. Angew. Chem. ,1980,b.92,h.6,s.417-429.

319. Kovac B.,Mohraz M.,Heilbronner E.,BoekelHeide V.,Hopf H. Photoelectron Spectra of the Cyclophanes J.Am.Chem.Soc., 1980,vol.102, N 13,p.4314-4324.

320. Spanget-Larsen J.,Electronic States of the 2. Cyclophanes. Theor. Chim.Acta.,1983,vol.64,p.183-203.

321. Imamura H.,Katoh M.,Kihara H. How Strained Is the "Flat" Benzene Ring in Superphane ? Tetrah.Lett.,1980,vol.21,N 18, p.1757-1760.

322. Tobe Y.,Kakiuchi K.,0daira Y.,Hosaki T.,Kai Y.,Kasai N. Synthesis and Structure of 8-Carboxy 6 -paracyclophane.

323. Уотсон Дж. Молекулярная биология гена.-М.:Мир,1978.-720 с.

324. Шрёдингер 3. Что такое жизнь? -М.:Атомиздат,1972.-88 с.

325. Стэнт Г.»Кэлиндар Р. Молекулярная генетика.-М.:Мир,1981.-646 с

326. Минкин В.И.,0лехнович Л.П.,Жданов 10.А.Молекулярный дизайн таутомерных систем.-Ростов-на-Дону:изд.РГУ,1977.-471 с.

327. Дюга Г. »Пенни К.Биоорганическая химия.-М. :Мир, 1983.-512 с.

328. Christensen J. J., Eat ough D.J.,Izatt R.M. The Synthesis and Ion Binding of Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds. Chem.Rev.,1974,vol.74,К 3,p.351-384.

329. Kotzyba-Hilbert F.,Lehn J.-M.,Saigo K.,Synthesis of Ammonium Cryptates of Triply Bridges Cylindrical Macrotetracycles. J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 14,p.4266-4268.

330. Godberg J.Molecular Complexes of Cyclic Polyethers. J.Am.Chem. Soc. ,1980, vol. 102, N 12, p. 4Ю6-4113.

331. Tajima J.,0kada M.,Sumitomo H. Binding and Transport of Alkali and Alkaline Earth Metal Ions by Synthetic Macrolides Containing Tetrahydrophuran Ring.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103, N 14,p.4096-4100.

332. Diaddario L.L.,Zimmer L.L.,Jones T.E.,Sokol L.S.,Cruz R.B., Yee E.L.,Ochrymowicz L.A.,Rorabacher D.B. Macrocyclic Ligand Complexafcion.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N.13,p.3511-3520.

333. Rebek J.,Wattley R.W. Allosteric Effects. Remote Control of Ion Transport Selectivity. J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102,1. N 14,p.4853-4854.

334. Гузикевич А.Г.,Горлов Ю.И.,Яцимирский К.Б. Изучение пространственного и электронного строения 12-короны-4 методами ППДП/2 и РВ X* .ТЭХД980,т.16,гё ,,с.778-784.

335. Bovill M.J.,Chadwick D.J.,Sutherland J.O. Molecular Mechanics

336. Calculation for Ethers .J.Chem.Soc.,Perkin II,1980,vol.10, p.1529-1542.

337. Yamabe U.K.Theoretical Study on the Nature of the Interaction between Crown Ethers and Alkali Cations. Tetrahedron,1983,vol.39,N 1,p.67-73.

338. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов.-М.:1. Высшая школа,1976.-296 с.

339. Umeyama Н.Molecular Orbital Study on a Chlorine Anion Cryptate Chem.Pharm.Bull.Japan,1979,vol.27,N 12,p.3180-3182.

340. Disch R.L.,Schulman J.M.Theoretical Studies of Dodecahedrane. 3.Ab initio Studies of Dodecahedrane and Its Inclusion Compounds.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 12,p.3297-3300.

341. Dixon D.A. ,Deerfield D.,Graham G.D.The Electronic Structure of Dodecahedrane. and the Nature of the Central Cavity.Chem. Phys.Lett.,1981,vol.78,N l,p.161-64.

342. Прелог В. Проблемы химической топологии. Успехи химии,1969, т.38,с.952-969.

343. Hoffmann R.,Alder R.G.,Wilcox С.P. Planar Tetracoordinate Carbon.J.Am.Chem.Soc.,1970,vol.92,p.4992-4993.

344. Minkin V.I.,Minyaev R.M. Pyramidal Methane.Chem.Commun.,1977, p.213-214.

345. Muetterties E.L. Polytopal Form and Isomerism.Tetrahedron, 1974,vol.30,p.1595-1604.

346. Salem L. Narcissistic Reactions: Synchronism vs. Nonsynchro-nism in Automerizations and Enantiomerizations. Acc.Chem.Res.,1971,vol.4, N 9,p.322-328.

347. Tachikawa M.,Muetterties E.L. Metal Clusters.25.A Uniquely Bonded C-H Group and Reactivity of a Low-Coordinate Carbidic

348. Carbon Atom.J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102,p.4541-4542.

349. Thompson R.,Grimes J. Tricarba-closo-octaborane (7),A Polyhedral Carborane Containing a " Bare" Carbon Atom.J.Am.Chem. Soc.,1971,vol.93.,p.6677-6679.

350. Georgian V.,Saltzman 1Л. Synthesis Directed toward Saturated "Plat" Carbon.Tetrah.Lett.,1972,p.4315-4317.

351. Richman E.,Simmons H.E. 1,4,7,lO-Totraazatetracyclo 5.5.1.04"'1-(J 0»^-3.-tridecane: Degenerate Rearrangement of Its Conjugate Acid.Tetrahedron,1974,vol.30,p.1769-1774.

352. Schulman J.M,, Sabio M.L.,Disch R.L. Structure and Energetics of 4.4.4.4. Penestrane. J.Am.Chem.Soc. ,1983,vol.105,N 4,p.743-744.

353. Миняев P.M.,Минкин В.И. Строение гетеропроизводных и пента-координированного аниона 4.4.4.4.фенестрана. Ж0рХ,1985, №7, т.21,с.

354. Basilevsky M.V. Natural Coordinates for Polyatomic Reactions. Chem.Phys.,1977,vol.24,p.81-89.

355. Pukui K.Nature of the Raction Path.Rec.J.Roy.Neth.Chem.Soc.,1979,vol.98, N 3,p.75-78.

356. Минкин В.И. ,Клецкий М.Е.,Миняев P.M. ,Симкин Б.Я.,Пичко В.А. Теоретическое исследование путей внутримолекулярных реакций алкильного переноса. Ж0рХ,1983,т.19,№ I,с.9-20.

357. Миняев P.M.,Минкин В.И.Теоретическое исследование механизма энантиомеризации сульфуранов и их аналогов. Г,. С тру кт. Хим., 1977,т.18,J& 2,с.274-278.

358. Минкин В.И.,Миняев P.M. Теоретическое исследование механизмов политопных перегруппировок сульфуранов и их аналогов. ЯОрХ ,1975, т. II ,Ур- 10 ,с.1993-2001.

359. Миняев Р.М.,Садеков И.Д.,Минкин В.И. Стереоэлектронные эффекты в молекулах сульфуранов »селенуранов и теллуранов. ЖОХ, 1977, т. 47,JS 9, с. 20II-20I7.

360. Lipkowitz К.В.,barter R.M.,Boyd D.B. Theoretical Search for a New Nonclassical Carboniun Ions: the б-Allyl Cation. J.Am.Chem.Soc.,1980,vol.102,N 1,p.85-92.

361. Wurthwein E.U.,Schleyer P.v.R.Planar Tetrakoordiniertes Sili-cium.Angew,Chem.,1979,b.91,s.588-589.

362. Гурвич Л.В.»Караченцев Г.В.»Кондратьев В.Н.»Лебедев Ю.А.,Медведев В. А.,Потапов В.К.Додеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону.-М.: Наука,1974.-352 с.

363. Алдошин С.М.»Дьяченко О.А.,Атовмян Л.0.,Чехлов А.Н.,Альянов М.И. Плоскоповоротная координация кремния в кристаллах фта-лоцианина кремния состава siQ ^ .Коорцкнац.химия,1980,т.6, с.936-944.

364. Richman J.E.,Day R.О.,Holmes R.R. Synthesis and Structural Study of the First P(V)-P(V) Compound.J.Am.Chem.Soc.,1980, vol.102,N 11,p.3955-3955.

365. Richman J.E.,Gupta O.D.,Flay R.В.Dimerization in Strained PN4+ Systems. J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,p.1291-1292.

366. Чаркин О.П. Стабильность и структура газообразных неорганических молекул.-М.:Наука,1980,-278 с.

367. Чаркин О.П.»Болдырев А.И. Потенциальные поверхности и структурная нежёсткость неорганических молекул. Неорганическая химия .-М. :ВЙНИТИ, 1980,т. 8.-154 с.

368. Gimarc В.М.,Liebman J.P.,Kohn М. The Shapes and Other Properties of Non-Transition Element Complexes.l.ABg. J.Am.Chem. Soc.,1978,vol.100,N 12,p.2334-2339.

369. Jeffrey P.H.Generalized Valence Bond Studies of the Electronic Structure of SP2, SF^, and SPg.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,1. N 4,p.1003-1019.

370. Jarvie J.,Willson V7. , Doolittle J.,Edmison C. J. Chem. Phys ., 1973,vol.59,p.3020-3026. Tetrahedral Methane without 2s-2p Promotion and Hybridization.

371. Ratner M.A.,Sabin J.R. Some Symmetry Considerations Concerning the Role of Atomic d-Orbitals in Chemical Bonds: Discussion and Some Calculational Examples.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,1. N 12,p.3954-3960.

372. Hehre W.J.Ab initio Molecular Orbital Theory.Acc.Chem.Res., 1976,vol.9,n 11,p .399-406.

373. Ола Дж.А.Электрофильные реакции: общая концепция карбокатионов и их роль в электрофильных реакциях алканов. В кн. Реакционная способность и пути реакций /ред.Клопман Г./.-М:Мир,1977, с.262-282.

374. Hehre W.J. Carbonium Ions: Structural and Energetic Investigations. in Applications of Electronic Structure Theory./ed. Schaefer H.F./.-N.Y.: Plenum Press,1977,vol. 4,p.227-299.

375. Jemmis E.D.,Chandrasekhar J.,Schleyer P.v.R.Stabilisation of

376. Dy^ Pentacoordinate Carbonium Ions.J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101, N 3,p.527-533.

377. Jemmis E.D., Chandrasekhar J., V/iirthwein E.-U.,Schleyer P.v.R. J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,N Б,p.4275-4276. Lithiated Carbocations.The Generation,Structure,and Stability of CLi^ J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,N 15,p.4275-4276.

378. Porbus T.R.,Hartin J.C.Quest for an Observable Model for the S^2 Transition State.Pentavalent Pentacoordinate Carbon.

379. J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N 17,p.5057-5059.

380. Миняев P.M.»Орлова Г.В.Гексакоордшшрованные структуры элементов второго периода.Ж.Струк.Хим.,1983,т.24,$,6,с.38-44«

381. Hehre W.J.,Stewart R.P.,Pople J.A. SCP MO Methods.I.Use of Gaussian Expansions of Slater-Type Atomic Orbitals.

382. J.Chem.Phys.,1969,vol.51,N 6,p.2657-2664.

383. Hehre V/. J., Ditchf ield R.,Pople J.A.SCP MO Methods. XII. Further Extensions of Gaussian-Type Basis Sets for Use in MO Studies Of Organic Molecules.J.Chem.Phys1972,vol.56, N 5,p.2257-2261.

384. McKee M.L. .Lipscomb V/.N. Study of Additivity of Correlation and Polarization Effects in Relative Energies.J.Am.Chem.Soc.,1983 ,vol. 103,N 16,p.4673-4676*.

385. Pierce R.C.,Porter R.P. Ion-Molecule Chemistry of BP^ and HBF2 in Hydrogen.Inorg.Chem.,1975,vol.14,N 5,p.1087-1093.

386. Lammertsma K.,01ah G.A.,Barzaghi M.,Simonetta M.Diprotonated2+ 2+ Methane,CHg and Diprotonated Ethane CgHg .J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,К 24,p.6851-6852.

387. Easterfield J.,Linnet J.W. The Ions Hn+ and the Possibility of LiHn+ and BeHn+. Chem. Commun. ,1970,Ti 1, p. 64-65.

388. Белл P.Протон в химии.-!;'.:Мир, 1977.-382 с.

389. Либрович Н.В.,Сакун В.П.,Соколов II.Д.Сильные водородные связи в водных растворах кислот и оснований. В кн. Водородная связь.-М.:Наука,1981,c.I74-2II.

390. Денисов Г.»Бурейко С.,Голубев Н.,Тохадзе К. Кинетика процессов обмена и переноса протона в системах с водородными связями в инертных средах.В кн.Молекулярные взаимодействия,- М: Мир,1984,с.II6-150.

391. Desmeules P.J.,Allen L.C. Strong, Positive-Ion Hydrogen Bonds: the Binary Complexes Formed from NH^,OH2,FH,PH^ and C1H.

392. J.Chem.Phys.,1980,vol.72,N 9,p.4731-4748.

393. Грагеров И.П.»Погорелый В.К.,Франчук Ф.К.Водородная связь ибыстрый протонный обмен.-Киев.:Наукова Думка,1978.-216 с.

394. Булычёв В.П.,Соколов П.Д. Состояние квантовохимической теории водородной связи. В кн. Водородная связь /ред. Соколов Н.Д./ -М.:Наука,1981,с.10-29.

395. Шустер П. Тонкая структура водородной связи. В кн.Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополиме-ров/ред.Пюльман Б./.-М:Мир,1981,с.489-585.

396. Kollman Р.,Rothenberg S.Theoretical Studies of Basicity. J.Amc Chem.Soc.,1977,vol.99,И 5,p.1333-1342.

397. Маррел Дж.Деттл С.,Теддер Дж.Химическая связь.-М.:Мир,1980.-382 с.387. 1Урьянова Е.Н. ,Гольдштейн И.П. »Перепёлкова Т.Н. Полярность и прочность межмолекулярной водородной связи.Успехи химии,1976, т.45,)£ 9,0.1568-1593.

398. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.:Наука,1982.-312 с.

399. Kollman P.A.,Allen L.C.The Theory of the Hydrogen Bond. Chem.Rev.,1972,vol.72,p.283-303.

400. Allen L.C.A Simple biodel of Hydrogen Bonding. J.Am.Chem.Soc., 1975,vol.97,p.6921-6940.

401. Dill J.D., Allen.L.C. ,Topp 17.C.,Pople J.A. A Systematic Study of the Nine Hydrogen Bonding Dimers Involving NH^,0H2 and HF.

402. J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97,p.7220-7226.

403. Kollman P.,McKelvey J.,Johanson A.,Rothenberg S.Theoretical Study of Hydrogen -Bonding Dimers. J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97 p.955-965.

404. Olovsson I.The Electronic Density of the Hydrogen Bond. Croat.Chem.Acta,1982 ,vol.55,N 1-2,p.171-190.

405. Kollman P.A.Iioncovalent Interactions.Acc.Chem.Rev. ,1977,vol.10,p.365-371.

406. Зегерс-Эйскен Т.,Эйскенс П. Комплексы с переносом протонаили иона.В кн.Молекулярные взаимодействия./ред.Ратайчак Г, Орвилл-Томас У./.-М.:Мир,1984,с.II-115.

407. Миняев Р.М.,Минкин В.И.,Бутин К.П.Белецкая И.П.Исследование СН-кислотности тризамещённых метанов полуэмпирическими:. методами квантовой химии.ШрХ, 1976, т. 12, të 8,c.I609-I6I4.

408. Миняев P.M.,Павлов В.И. Симметричная мостиковая водородная связь в органических соединениях.ПОрХ,1982,т.18 8,с.1595-1603.

409. Minyaev R.M.,Pavlov V.I. A Symmetrical Bridged Hydrogen Bond in Organic Compounds.J.Mol.Struc.Theochem,1983,vol.92,p.205-216.

410. Alder R.W.Medium-Ring Bicyclic Compounds and Intrabridged Chemistry.Acc.Chem.Res.,1983,vol.16,N 9,p.321-327.

411. Kirchen R.P.,Ranaganayakulu K.,Rauk A.,Singh В.P.,Sorensen T.S. Dimethylcyclodecyl Cations,Evidence for j*- -Hydrido Bridging. J. Am. Chem. Soc. ,1981,vol.103,p.588-596.

412. Минкин В.И.,Симкин Б.Я.,Миняев P.M. Теория строения молекул.-М.: Высшая школа,1979.-407 с.

413. Hoffmann R.,Williams J.E.The Stabilization of Bridged Structure of Ethane.Helv.chim.Acta,1972,vol.55,N 1,p.67-75.

414. Gimarc B.M.Applications of Qualitative Molecular Orbital Theory. Acc.Chem.Res.,1974,vol.7,N 11,p.384-390.

415. Switkes E., Stevens R.M.,Lipscomb Y/.N.Localized Bonds in SCP Wavefunctions for Polyatomic Molecules.I.Diborane.J.Chem.Phys.,1969,vol.51,N 5,p.2o85-2093.

416. Peller D.F.,Schmidt M.W.,Ruenderberg K.J.Am.Chem.Soc*,1982, vol.104,N 4,p.960-967.

417. Albright T.A.Structure and Reactivity in Organometallic Chemistry.An Applied MO Approach.Tetrahedron,1982,vol.38, N 10,p.1339-1388.

418. Lathan W.A. ,IIehre Wa.J.,Pople J. A. MO Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds.VI. Geometries and Energies of Small Hydrocarbons.J.Am.Chem.Soc.,1971,vol.93,N 4,p.808-815.

419. Radom L.,Poppinger D.,Haddon R.C. MO Theory of Carbocations. in Carboniurn Ions /eds.Olah G.A.,Schleyer P.V.R./.-N.Y. : Wiley.Intersci.,1976,ch.38.

420. Hiraoka K.,Kebarle P.Stability and Energetics of Pentacoordinated Carboniurn Ions.J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,p.6119-6124.

421. Radhavachari R.,Whiteside R.A.,Pople J.A. Mo Theory of Electronic structure of Organic Molecules.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,H 19,Op. 5649-5657. 4H.Pöirier R.A.,Constantin E.,Abbe J.CPeterson M.R.,Csizmadia

422. G. A Mechanistic Study of the Ion-Molecule Gas-Phase Reaction CH* + CH4 CH3CH4+. J. Mol. Struc . Theochem, 1982, vol. 88,p.343-395.

423. Brown H.C.,Khuri A.,Krishnamurthy S.Addition Compounds of Alkali Metal Hydrides.14. The Reaction of Trialkyl-borane with Lithium trialkyl-borohydrides.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99, p.6237-6242.

424. Howell J.M. , Sapse A.M. , Slngman E. , Snyder G.Electronic Structure of Bridged Dialuminium Compounds. J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104, p.4758-4753.

425. Chiles R.A.,Dykstra C.E.The Strong ,Linear Hydrogen Bond in A12H7".Chem.Phys.Lett.,1982,vol.92,N 5,p.471-473.

426. Atwood J.L.,Hrncir D.C.,Rogers R.D.Novel Linear Al-H-Al Electron Deficient Bond in Na (CH^)^AL-H-Al(CH^)^ .J.Am.Chem. Soc.,1981,vol.103,N 22,p.6787-6789.

427. Hiraoka K.,Kebarle P. Energetics,Stabilities and Possible Structure, of CH5+(CH4) Clusters from Gas Phase Study of Equilibria CH^+tCH^)^ ^ CH5+(CH4)n for n=l-5.J.Am.Chem.Soc., 1975,vol.97,N 15,p.4179-4183.

428. Junsen M.,Ahlrichs R.Ab initio Calculations on Small Hydrides Including Electron Correlation.Theor,Chim.Acta,1970,vol.17,1. N 5,p.339-347.

429. Brown H.C.,Stehle P.F.,Tierney D.A. Single-Bridged Compounds on the Boron Halides and Boron Hydrides. J.Am.Chem.Soc.,1957, vol.79,N 8,p.2020-2021.

430. Yamabe S.,0samura Y.,Minato T. An MO Study on the Structure and Stability of the CH5+(CH4)n Cluster (n=0,l,2 and 3). J.Am.Chem.Soc. ,1980, vol. 102, Ii 7, p. 2268-2273 .

431. Saunders M.,Stofko J.J. Intramolecular Hydride Shifts in Carbonium Ions.J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95,N 1,p.252-253.

432. Clayton W.R.,5aturno D.J.,Corfield D.W.R.,Shore S.G.Preparation and Structure of a Single Hydrogen-Bridged Organoborane Anion. Chem.Commun.,1973,N 11,p.377-378.

433. Kirchen R.P.,Sorensen T.S.,Waystaff K.The Observable Cyclode-cyl Cation. A Novel "Secondary" Hydrogen-Bridged Carbocation. J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,N 21,p.676l-6763.

434. Kirchen R.P. , Okazaav/a N.,Ranganayakulu K.,Rauk A.,Sorensen T.S. Dimethylcyclodecyl Cations.Evidence for j* -Hydrido Bridging.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 3,p.588-596.

435. Olah G.A.,Berrier A.L.,Prakash G.K.S.Onium Ions.24. 170 WM Spectroscopic Study of Oxonium and Carboxonium Ions.J.Am. Chem.Soc., 1982,vol.104,N 9,p.2373-2376.

436. Roos B.O.,Kraemer W.P.,Diercksen G.H.F. SCF CI Studies of the Equilibrium Structure and the Proton Trasfer Barrier H^Og. Theor.Chim.Acta,1976,vol.42,p.77-82.

437. Abu-Dari K., Raymond K.IT., Freyberg D.P. The Bihydroxide (H^02)~ Anion. A Very Shoft Symmetric Hydrogen Bond. J.Am.Chem.Soc., 1979,vol.101,N 13,p.3688-3689.

438. Bino A.,Gibson D.J.A New Bridging Ligand,the Hydrogen Oxide Ion.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,p.6741-6742.

439. Bino A.,Gibson D. The Hydrogen Oxide Bridging Ligand (H^C^)" 1.Dimerization and Polymerization of Hydrolyzed Trinuclear Metal Cluster Ions.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,p.4383-4388.

440. Merlet P.,Peyerimhoff S.D.,Buenker R.J. Ab Initio Study of the Hydrogen Bond in (H^N-H-NH^)+.J.Am.Chem.Soc.,1972,vol.94,1. N 24,p.8301-8308.

441. Scheiner S.,Harding L.B. Proton Transfer in Hydrogen-Bonded Systems.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,p.2169-2173.

442. Scheiner S. Comparison of Proton Transfer in Heterodimers and Homodimers of NH^ and 0H2.J.Chem.Phys.,1982,vol.77,N8,p.4039-4048.

443. Szczesniak M.M.,Scheiner S.Mfrfller-Plesset Treatment of Electron Correlation Effects in (HOHOH)".J.Chem.Phys.,1982,vol.77,N 9,p.4586-4593.

444. Murdoch J.R.,Maynoli J.E.The Relationship between Energy Ad-ditivity and the Equivalent Group.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104, N 10,p.2782-2789.

445. Kollman P.A.,Allen L.C. A Theory of the Strong Hydrogen Bond. Ab initio Calculation HF^ and H^O*. J.Am.Chem.Soc.,1970,vol. 92,n 21,p. 6101-6107.

446. Del Bene J.E. MO Theory of the Hydrogen Bond.28.Water-5-Fluorouracil Complexes.J.Phys.Chem.,1982,vo!86 ,p.1341-1347.

447. Rozieze J.,Belin C.,Lehman M.S.A Strong Symmetrical N-H-N Bond: a 120 К Neutron Diffraction Study of Diquinuclidinone Perchlorate Hydrogen.Chem.Commun.,1982,p.388-389.

448. Lungren J.D.,Olovsson I. The Hydrate Proton in Solids. In Hydrogen Bond.Recent Developments'in Theory and Experimented.Schuster R.,Zundel G.,Sandorfy C./.-Amsterdam: North-Holland, 1976,p.471-526.

449. Williams J.M.,Schmemeyer L.F. An Asymmetric Single-Minimum

450. Hydrogen Bond in the Bifluoride Ion.A Neutron Diffraction Study of p-Toluidinium Bifluoride.J.Am.Chem.Soc.,1973, vol.95,N.17,p.5780-5781.

451. Jiang G.J.,Anderson G.R.Hydrogen Bonding in the Bihalide Ions. J.Chem.Phys.,1974,vol.60,N. 8,p.3258-3263.

452. Buschek J.M.,Jorgensen F.S.,Brown R.S. Correlation between Core Photoionization Energies (E^ls) and Gas-Phase Basicity. J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.10419,p.5019-5025.

453. Lohr L.L.,Sloboda R.J.Ab Initio Study of Protonic Motion in the Bifluoride Ion HF~.J.Phys.Chem.,1981,vol.85,N.10,p.13321336.

454. Миняев P.M.Орлова Г.В. Ковалентная природа водородной связи. К.Струк.Химии,1985,т.26, с. 13-21,1*2.

455. Cheny J.Lehn J.M. Proton Cryptates.Chem.Commun.,1972,p.487-489.444.•Umeyama H. Proton Migration in Proton Cryptate: a MO Study on a Proton Cryptate Model.Chem.Pharm.Bull.Japan,1980,vol.28,p.1740-1748.

456. Соловейчик Г.Ji.Булычёв Б.М. Биметалические гидридные комплексы переходных металлов.Успехи химии,1983,т.52I,е.72-103

457. Klopman G.,Andreozzi Р.,Hopfinger A.J.,Kikuchi 0.,Dewar M.J.S.

458. Hydrogen Bonding in the MIHDO/3 Approximation.J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,p.6267-6268.

459. Zeelinski T.,Breen D.L.,Rein R.Study of Some Hydrogen-Bonded

460. Syst ems.J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,p.6266-6267.

461. Бурштейн К.Я.»Исаев А.II., Модификация метода ЗЩДП для расчётасистем с водородными связями.Л.Струк.Хим.,1984,т.25,с.25-30.

462. Dewar M.J.S.,МсКее M.L. Ground States of Molecules.50. MNDO Study of Hyaroboration and Borohydride Reduction. J.Am.Chem.

463. Soc.,1978,vol.100,p.7499-75o5.

464. Миняев P.M.,Минкин В.И.,Юдилевич И.А. Теоретическое изучение реакций изомеризации и топомеризации нитрозоциклопропена. Я0рХ,1985,т.21,с.

465. Zimmerman H.E.,Hovey М.С.Mechanistic and Exploratory Organic Photochemistry.Cyclopropene Photochemical Studies. J.Org.Chem.,1979,vol.44,К 14,p2331-2345.

466. Kessler H.,Feigel Ы.Direct Observation of Recombination Barriers of Ion Pairs by Dynamic NMR Spectroscopy.Acc.Chem.Res1982, vol.15,N 1,p.2-8.

467. Осипов 0.А.,Минкин В.И.,Гарновский А.Д.Справочник по дипольным моментам.-М.:Высшая школа,1971. с.137.

468. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,p.3441-3449.

469. Kwart H.,George T.L.Secondary Deuterium Isotope Effects in the thiaallylic Rearrangement.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,p.5214-5215.

470. Минкин В.И.,Миняев P.M. Стереохимические и механистические следствия правила полярности и политопные перегруппировки в трикоордкнированных структурах элементов УТ группы. ЖОрХ,1977,т.133,c.II29-II37.

471. Миняев P.M.,Минкин В.И.Клецкий М.Е. Пути реакций нуклеофиль-ного замещения у атомов серы и фосфора в сульфинильных и фосфинильных группах.ЖОрх, 1978,т. 14,J'5 3,с.449-455.

472. Ahn N. Т.,Elian М.,Hoffmann R. Transition Across a Cyclopenta-dienyl: Organic and Organometallic Haptotropic Shifts.J.Am. Chem.Soc.,1978,vol.100,N 1.p.110-116.

473. Миняев Р.М.,Клецкий М.Е.»Юдилевич PI.А. Теоретическое изучение механизмов раскрытия трёхчленных циклов.ЕОрХ,1984,т.20,с.689- 698, № 4.

474. Politzer Р.,Daiker К.С.,Ester V.M.,Baughman М. Inter.J.Quant. Chem.Sympos.,1978,vol.5,P.291-299.

475. Мпняев P.M., Клецкип М.Е. Пути реакции нуклеофильного замещения у перикисного атома кислорода.ТЭХ,1980,т.16,)£ 3, с.368-373.

476. Pudzianowski А.Т.,Low G.H. Mechanistic Studies of Oxene Reactions with Organic Substrates: Reaction Paths on MNDO Enthalpy Surfaces -Models for Cytochrome P450 Oxidations.Int.J.Quant. Chem.,1983,vol.23,P.1257-1268.

477. Коптюг В.А. Реакции ароматических соединений с электрофиль-ными реагентами.ПЗХО игл.Менделеева Д.И. ,1976,т.21 tJ£ 3, с.247255.

478. Coombes R.G.,Moodie R.B.,Schofield К.Electrophilic Aromatic Substitution.J.Chem.Soc.,B,1968,p.800-804.

479. Parcasiu D. Protonation of Simple Aromatics in Superacids. A Reexamination.Acc.Chem.Res.,1982,vol.15,N 2,p.46-51.

480. Bowie J.H.Bimolecular Reactions of Nucleophiles in the Gas Phase.Acc,Chem.Res.,1980,voll3»U 3,p.76-82.

481. Miller D.L.,Lay J.0.,Cross M.L.Electrophilic Aromatic Substitution: Comparison of Gas-Phase and Solution Chemistry. Chem.Commun.,1982,К 17,p.970-972.

482. Reents V/.D., Preiser B.S. ^as-Phase Nitrozation of Benzene Implications for Solution Electrophilic Aromatic Substitution Reactions. J. Am. Chem. Soc. , 1980, vol. 102 , Ii 1, p. 271-276.

483. Акулов Г.П. Ионно-молекулярные реакции »инициированные р-распадом трития в тритированных соединениях.Успехи химии, 1976,т.45,II,c.I970-I999.

484. Attina М.,Сасасе F. Aromatic Substitution in the Gas-Phase Intramolecular Selectivity of the Reactiono of Aniline with Charged Electrophiles.J.Am.Chem.Soc.,1983,vol.105,N 5,p.1122-1126.

485. Абронин И.А. Дувылкин Н.Д.Жидомиров Г.М. Квантовохимичес-кие расчёты спектроскопических параметров и реакционной способности аренониевых ионов.Изв.СО АН СССР /сер.хим./,1980,7,с.96-104.

486. Нидомиров Г.М.»Багатурьянц А.А.,Абронин И.А.Прикладная квантовая химия.-М.:Мир,1979.-296 с.

487. Santiago C.,Houk K.N.,Perrin C.L.On "Anomalous" Selectivitiesin Electrophilic Aromatic Substitutions.J.Am.Chem.Soc.,1979, vol.101,N 5,p.1337-1340.

488. Olah G.A.Aromatic Substitution.XXVIII.Mechanism of Electrophilic Aromatic Substitutions.Acc.Chem.Res.,1971,vol.4,N 7, p.240-248.

489. Dewar M.J.S. Computed Calculated Reactions. Chem Brit.,1975, vol.11,p.97-106.

490. Bregman-Heisler Н.,Rosenberg A.,Amiel S. Molecular Charge Transfer Reactions of I.Ionosubstituted Benzenes at Low Energies. J.Chem.Phys.,1973,vol.59,N 10,p.5404-5410.

491. Lias S.G.,Auloos P. Comments on Entropy Change in Ion-Molecule Equilibria.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 14,p.4831-4833.

492. Bews J.R.,Glidewell.J.Mol.Struc.Theochem,1982,vol.3,p.197-205.

493. Bischof. Unrestricted Open-Shell Calculations by М1ШЮ/3. Geometries and. Electronic structure of Radicals. J.Am.Chem.

494. Soc.,1976,vol.98,N 22,p.6844-6851.

495. Bigot B.,Roux D.,Salem L. Theoretical ab Initio Study of Nucleo philic Substitution Reactions Involving Radical Anion Intermediates. J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 18,p.5271-5276.

496. Paddon-Row N.,Rondan ii.G.,Houb K.E. Staggered Models for Asymmetric Induction: Attack Trajectories and Conformations of Allylic Bonds from ab Initio Transition Structures of Addition Reactions.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,К 25,p.7l62-7l66.

497. Rondan N.G.,Houk E.LT.,LToss R.A. Transition States and Selecti-vities of Singlet Carbene Cycloaaditions.J.Am.Chem.Soc.,1980, vol.102,К 6,p.1770-1776.

498. Iwelloni G.,Modena G., Tonellato U. Relative Reactivities of Carbon-Carbon Double and Triple Bonds toward Electrophiles. Acc.Chem.Res.,1981,vol.14,p.227-233.

499. Crist L.R., Jordan G. J.,Moore D. V/., Hashmall J. A., Borsetti A.P.,

500. Turujman S.A. Relative Cojugative Abilities of Three-Membered13 15

501. Ring Heterocycles with Benzene Based on ^C and II NMR. J.Am.Chem.Soc.,1983,vol.105,M 13,p.4136-4142.

502. Вьюнов К.А.,Чинак А.И. Механизм электрофильного присоединения галогенов к кратной связи.Успехи химии,1981,т.50,№ 2,с.273-295.

503. Bernardi F.,Hehre V/.J. Evidense for a Germanium-Carbon (p-p) Double Bond.J.Am.Chem.Soc.,1973,vol.95,N 9,p.3078-3080.

504. Warshel A.Calculations of Chemical Processes in Solutions. J. ' -Phys.Chem.,1979,vol.83,N 12,p.1640-1652.

505. Cotton P.A.,Fluxional Organometallic Molecules.Acc.Chem.Res., 1968,vol.1,H 9,p.257-265.

506. Eisenstein 0.,Hoffmann R. Some Geometrical and Electronic Features of the Intermediate Stages of Olefin Metathesis. J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,p.5582-5584.

507. Шубин В.Г. Перегруппировки карбониевых ионов.Изв.СО АН СССР /сер.хим./ ,1980,J5 7,с. 18-27.

508. Radhavachari K.,Haddon R.C.,Starnes W.H.Primary Event in the Thermal Dehydrochlorination of Pristine Poly(vinyl Chlride): Intermediacy of a Cyclic Chloronium Ion.J.Am.Chem.Soc.,1982, vol.104,N 19,p.5054-5056.

509. Olah G.A.,Beal D.A.,Westerman R.W.Protonation of cis-Bicyclo-6.1.o.-nona-2,4,6-tienes in Superacidic Media.J.Am.Ghem.Soc., 1973,vol.95,N 10 ,p.3386-3387.

510. Angelini G.,Speranza M. Gas-Phase Induced Nucleophilic Displacement Ractions.4. A Stereochemical Probe for the Existence and the Relative Stability of Cyclic Halonium Ions in the Gas-Phas e.J.Am.Chem.Soc.,1981,vol.103,N 13.P.3792-3799.

511. Jaszuncki M.,Koshanski E. Ab Initio SCP Study of the CgH^+Clg Reaction.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 14,p.4624-4628.

512. Миняев P.M. ,Минкин В.И. Теоретическое исследование механизма ассоциативного нуклеофильного замещения в соединениях пента-координированных непереходных элементов У и Л групп.

513. Ж.Струге.Хим. ,1979,т.20,!£ :5,с.842-853.

514. Симкин Б.Я.,Клецкий М.Е.,Миняев P.M.,Минкин В.И.Теоретическое изучение вырожденных I,j -ацетилотропных перегруппировок. Ж0рХ,1983,т.19,& I,с.З-9.

515. Клецкий М.Е. ,Миняев P.M. .Минкин Б.И. Пути реащий нуклеофиль-ного замещения у атома азота нитрозо- и нитрогрупп и их тау-томерные миграции в амидиновых системах.SOpX, 1980,т.16, $ 4,с.686-698.

516. Biirgi Н.В., Dunitz J. D. , Lehn J.M.,V/ipff G. Stereochemistry of Reaction-Paths at Carbonil Centres. Tetrahedron,1974,vol.30, N 12,p.1563-1583.

517. Basilevski M.V.,Shamov A.G.,Tikhomirov V.A. Transition State of the Diels-Alder Reaction.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,p. 1369-1372.

518. Дкенкс В. Катализ в химии и энзшлологии.-lvl. ¡Мир, 1972.-467 с.

519. Kelsey D.R.,Bergman R.G.Application of the EHMO Method to the Properties of Vinyl Cations.J.Am.Chem.Soc.,1971,vol.93,И 8, p.1953-1961.

520. Бурштейн К.Я.Дургин Ю.И.Квантовохимическое исследование стабильности промежуточных продуктов присоединения в реакцияхацильного переноса.Изв.Ail СССР/сер.хим./»1974,$ 3,с.579-584.

521. Lipscomb V/.N.,Kleier D.А. МО Studies of Enzyme Activity.2.

522. Nucleophilic Attack on Carbonyl Systems with Cmments on Orbita! Steering.J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,N 16,p.4770-4777.

523. Минкин В.И. ,0лехнович JI .П., Жданов 10. А. .Михайлов И.Е.,Метлушен-ко В.П.Иванченко Н.М.,Борисенко Н.И. Быстрые обратимые внутримолекулярные миграции групп, связанных с нуклеофильными центрами в амидинах.}~0рХ,1976,т.12,с.1261-I271.

524. Hinze J.,Whitehead M.A.,Jaffe H.H. Electronegativity.II.Bond and Orbital Electronegativities.J.Am.Chem.Soc.,1963,vol.85, N 2,p.148-154.

525. Asubiojо 0.1.,Brauman J.L. Gas-Phase Nucleophilic Displacement Reactions on Negative Ions with Carbonyl Compounds.

526. J.Am.Chem.Soc.,1979,vol.101,N 14,p.3715-3724.

527. Химия нитро и нитрозогрупп/ред.Фойер Г./.-М.:Мир,1972.-т.1.с •

528. Akiba K.,Imamoto N. Chemistry of N-Nitrosoimines.Heterocycl., 1977,vol.7,N 2,p.1131-1164.

529. Pry A.,Lusser M.,An Oxygen -18 of the Question of Acid and Base-Catalyzed Exchange between para-Substituted I'Jitrobenzenesand Water.J.Org.Chem.,1966,vol.31,N 10 ,p.3422-3425.

530. Fisher H.»Kollmar H. Energy Partitioning with the CNDO Method.

531. Theor.Chim.Acta.,1970,vol.16,N 3,p.163-174.

532. Wiberg K.B. Application of the Pople-Santry-Segal CKDO Method to the Cyclopropyl Carbinyl and Cyclobutyl Cation and to Bi-cyclobutane.Tetra hedron,1968,vol.24,p.1083-1096.

533. Spangler C.N.,Thermal 1,j-Sigmatropic Rearrangements.Chem Rev. 1976,vol.76,II 2,p.187-231.

534. Садова Н.И.,Слепнев Г.Е.,Тарасенко Н.А.,Зенкин А.А.,Вилков Л¿В Шишков И.Ф.»Панкрушев Ю.А.Н.Струк.Хим.,1977,т.18,5,0.865-872

535. Олехнович Л.П.Михайлов И.Е.,Иванченко Н.М.,Метлушенко В.П., Жданов Ю.А.,Минкин В.И. Ацилотропная таутомерия.X.I,3-сульфе-нильные миграции в амидиновых системах.ЖОрХ,1979,т.15,7, с.1355-1360.

536. Cremaschi P.,Gamba A.,Simonetta М. The Influence of Solvation on the Calculated Activation Energy for the Reaction CH^F+F-. Theor.Chim.Acta,1972,vol.25,N 3,p.237-247.

537. Schmid G.H.,Halmann G.M.An Estimation of the Molecular Geometry of the Transition State of Chemical Reaction.J.Mol.Ctruc., 1973,vol.18,N 3,p.489-492.

538. Dannenberg J.J.Theoretical Study of Nucleophilic Substitution on Simple Alkyl Systems.J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,p.6261-6265

539. Ritchie C.D.,Chapell G.A.An ab Initio LCGO-MO-SCF Calculation of the Potential Energy Surface for an S^2 Reaction.J.Am.Chem. Soc.,197Qvol.92,p.1819-1824.

540. Keil P.,Ahlrichs R.Theoretical Study of S^2 Reaction. Ab Ini-' tio Computation on HP and CI Level.J.Am.Chem.Soc1976,vol.98,K 16,p.4787-4793.

541. Dedieu A.,Veillard A. A Comparative Study of Some S^2 Reactions through ablnitio Calculations.J.Am.Chem.Soc.,1972,vol. 94,N 19,p.6730-6738.

542. Duke A.J.,Messer R.R. Interpretation of the Charge and Energy Changes in Two Nucleophilic Displacement Reactions.J.Am.Chem. Soc. ,1973, vol.95,Ii 23,p.7715-7721.

543. Chemical Reactions.Theoret.Chim.Acta,1980,vol54,N 4,p.263-300.

544. Nagase S.,Morokuma K. An ab Initio M0 Study of Organic Reaction. The Energy, Charge and Spin DecomjEcition Analysis at the Transition State and along the Reaction Pathway. J.Am.Chem.Soc.,1978,vol.100,Ii 6,p.1666-1672.

545. Alagona G.,Chio C.,Tomasi J.An Analysis of the Interaction Energy in Some S^T2 Reactions. Theoret. Chim. Acta, 1981, vol. 60, N 1,p.79-87.

546. Fujimoto H.,Fukui K. A Theoretical Aspect of the Formation and Breaking of Chemical Bonds in Fraction.Isr.J.Chem.,1980,vol.19,p.317-322.

547. Angelini G.,Sparapani C.,Speranza M.2.Electrophilic Methyla-tion of Pyrrole and N-ivIethylpyrrole by CH^XCH^ (X=F,C1) Ions.

548. J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,N 25,P.7084-7091.

549. Rodgers J.,Eemec D. A. , Schovven R.L. Isotopic Mapping of Transition State Structure Features Associated with Enzymic

550. Catalisis of Methyl Transfer.J.Am.Chem.Soc.,1982,vol.104,N 12, p.3263-3265.

551. Sukenik C.N. ,Bonapace J. A. P.,Mandel N.S.,Lau P.-Y.,V/ood G., Bergman R.G. A Kinetic and X-Ray Diffraction Study on the

552. Solid State Rearrangement of Methyl p-Dimethylaminobenzenesul-fonate. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 3,p.851-858.

553. Berry R.S. Correlation of Rates of Intramolecular Tunneling Processes,with Application to Some Group V Compounds. J.Chem.Phys.,1960,vol.32,N 3,p.933-938.

554. Ugi I.,Marquarding D.,Kluacek H.,Gillespie P.,Ramirez F. Berry Pseudorotation and Turnstile Rotation.Acc.Chem.Res., 1971,vol.4,II 8,p.288-296.

555. Mislow K.Role of Pseudorotation in the Stereochemistry of Nucleophilic Displacement Reaction.Acc.Chem.Res1970,vol.3, N 10 ,p.321-331.

556. Westheimer F.II.Pseudorotation in the Hydrolysis of Phosphate Esters. Acc.Chem.Res.,1968,vol.1,N 3,p.70-78.

557. Lien M.H.,Hopkinson A.C.,Peterson M.R.,Yates K.,Csizmadia I.G. A Theoretical Study of the Stereochemistry of the Base Catalyzed Iiydrolytic Intermediate of Methyl Formate. Pragress Theor. Org.Chem.,1977,vol.2,p.162-181.

558. Оуэнн H. Изучение внутреннего вращения с помощью микроволновой спектроскопии.В кн.Внутреннее вращение молекул / ред.Орвилл-Томас В.Дж./.-1977,М.Мир.-510 с.

559. Peterson M.R.,Csizmadia I.G.Determination and Analysis of the Formic Acid Conformational Hypersurface .J.Am.Chem.Soc.,1979, vol.101,U 5,p.1076-1079.

560. Bouma W. J., Vincent M.A.,Radom L.Ab Initio MO Studies of Sigmatropic Rearrangements. Int.J.Quant.Chem.,1978,vol.14, p.767-777.

561. Salem L.Narcissistic Reactions: Synchronism vs. Nonsynchronism in Automerizations and Enantiomerizations. Acc.Chem.Res1971, vol.4,N 9,p.322-328.

562. Fujimoto H.,Inagaki S. Orbital Interaction and Chemical Bonds. Polarization in Chemical Reactions. J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,N 23,p.7424-7432.

563. Anh N.T.,Minot V.Conditions Favoring Retention of Configuratio in Sjj2 Reactions.A Perturbational Study. J.Am.Chem.Soc., 1980, vol.102,N 1.p.103-107.

564. Wolfe S. The Gaushe-Effeet.Acc.Chem.Res.,1972,vol.5,N 3,p.l02 112.

565. Moffat J.B. A Comparative Theoretical Study of Trifluoromethyl and Methyl Cyanides and the Isocyanides and the Cyanide- Iso-cyanide Isomerization Process. Chem Phys.Lett1978,vol.55,1. N 1.p.125-130.

566. Оаэ С.Химия органических соединений серы.-М.:Мир,1975.-511 с.

567. Allison W.S. Formation and Reactions of Sulfenic Acids in Proteins. Acc.Chem.Res.,1976,vol.9,N 8,p.293-299.

568. Zefirov N.S.,Makhonkov D.I.X-Philic Reactions.Chem.Rev.,1982, vol.82, N 6,p.615-624.

569. Rosenfield R.E.,Parthasarathyl R.,Danitz J.D. Directional Preferences of Nonbonded Atomic Contacts with Divalent Sulfur.1.

570. Electrophiles and Nucleophiles. J. Am. Chem. Soc 1977, vol. 99 , IT 14.p.4860-4862.

571. Pappas J.A.Theoretical Studies of the Reactions of the Sulfur Sulfur Bond.1.General Heterolytic Mechanisms.J.Am.Chem.Soc., 1977,vol.99,N 9,p.2926-2930.

572. Lau P.H.W.,Martin J.C.Tricoordinate Hypervalent Sulfur Species Sulfuranide Anions.J.Am.Ghem.Soc.,1978,vol.100,N 22,p.7077-707'

573. Arguengo A.J.,Burgess E.M. Tricoordinate Hypervalent Sulfur Compounds.J.Am.Ghem .Soc.,1977,vol.997,p.2376-2378.

574. Tillet J.G.Nucleophilic Substitution at Tricoordinate Sulfur.

575. Ghem Rev. ,1976, vol.76,LT 6,p.747-772.

576. Kyba E.F.IIucleophilic Substitution at Phosphorous in Tertiary Phosphines.Evidence against Pseudorotation in a Potential Intermediate.J.Am.Ghem.Soc.,1976,vol.98,N 16,p.4805-4809.

577. Akiba K.,Takee K.,Phkata K.First Example of an Isolable o-Sulfurane with an Apical Alkyl Group Effected by Transannular

578. Bond Formation between the Amino and Sulfonic Groups. J.Am. Chem.Soc.,1983,vol.105,N 23,p.6965-6966.

579. Luckenbach R.Dynamic Stereochemistry of Pentacoordinated Phos-phrous and Related Elements.-Stuttgurt.:G.Thieme,1973.-259 p.

580. Altman J.A.,Yates K.,Csizmadia I.G.Intramolecular Ligand Exchange in Phosphoranes.A Comparison of Berry Pseudorotation and Turnstile Rotation J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,N 6,p. 14501454.

581. Нефёдов В.И.,Гофман Гл.ГЛ.Взаимное влияние лигандов в неорганических со единениях. 4/1.: ВИНИТИ, 1978, т. 6, -191 с.

582. Pickering М.,Jurado В.,Springer G.S. Kinetic,Steric Course and Mechanism of Stereoisomerization of Aluminium -Diketonates.

583. J.Am.Chem.Soc.,1976,vol.98,Ж 15,p.4503-4515.

584. Slater J.С.Atomic Shielding Constants.Phys.Rev.,1930,vol,36,p.57-64.

585. Caramella P.,Houk K.N.,Domelsmith L.N.On Dichotomy between Cycloaddition Transition States Calculated by Semiempirical and Ab Initio Techniques.J.Am.Chem.Soc.,1977,vol.99,p.4514-4518.

586. Ortega M.,Oliva A.,Lluch J.M.,Bertran J.The Effect of the Correlation Energy on the Mechanism of the Diels-Alder Reaction. Chem.Phys.Lett.,1983,vol.25,N 4,p.317-320.

587. Щембелов Г.А. ,Устынюк РЭ.А.,Мамаев B.M. Квантовохимические методы расчёта молекул.-М.:Химия,I980.- 255 с.571. 1убанов В.А.,Жуков В.П.Дитинский А.О.Полуэмпирические методы молекулярных орбиталей в квантовой химии.-М.: Наука,1976.-218с.

588. Bingham R.S.,Dewar M.J.S.,Lo D.H. QCPE Program No.279, Indiana University,Bloomington,Indiana,USA.

589. Фрид К.Теоретические основы полуэмпирических теорий. В кн. Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры / ред. Сигал Дж./.- ГЛ.:Мир, 1980,т.I,с.256-323.

590. Stanton R.E. Multiple Solutions to the Hartree-Fock Problem.1.

591. General Treatment of Two-Electron Closed -Shell Systems.J.Chem. Phys.,1968,vol.48,N 1,d.257-262. 575. Cizek J.,Paldus J.Stability Conditions of the Solutions of the Hartree-Fock Equations for Atomic and Molecular Systems. J.Chem.

592. Phys. ,1967, vol.47,II 10,p.3976-3985.

593. Прат Р.Ф. Локализация и нарушение симметрии хартри-шоковских молекулярных орбиталей.З кн. Локализация и делокализация вквантовой химии /ред. Шалве 0.,Додель Р.,ДинеС.»Мальрьё S.-П./-М.:Мир,1978, с.152-164.

594. Bauman Н. Importance of Electron Correlation in Computing

595. Molecular Energies and Structures of Annulenes. J.Am.Chem.Soc., 1978,vol.100,N 23,p.7196-7201.

596. Yamaguchi K.Generalized Molecular Orbital Theories of Organic Reaction Mechanisms.Orbital Symmetry,Orbital Stability,and Orbital Pairing Rules.Che.Phys1978,vol.29,U 2,p.117-139.

597. Stanton R.E.Comment on Intristic Convergence in Close-Chell SCF Calculations.A General Criterion.J.Chem.Phys.,1982,vol.77, U 2,p.1076-1077.

598. Mestechkin И.М. Rectriced -Hartree-Fock Method Instability. Int.J.Quant.Chem.,1978,vol.13,N 3,p.469-481.

599. Глуховцев М.Н.,Симкин Б.Я. ,10цилевич И. А. Теоретическое исследование циклодимеризации ацетилена и стабильности Хартри-Фоко-вских решений.ТЭХ,1982,т.18 6,с.726-729.

600. Hehre W.J.MIIID0/3 . An Evaluation of Its Usefulness as a Structural Theory.J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97,К 18,p.5308-5310.

601. Pople J.A.Some Deficiencies of MINDO/3 Semiempirical Theory. J.Am.Chem.Soc.,1975,vol.97,N 18,p.5306-5308.

602. Bantle S.,Ahlrichs R. Some Limitations of the М1ШЮ/3 Method. Chem.Phys.Lett.,1978,vol.53,И 1,p.148-151.

603. McManus S.D.,Shith M.R. Some Systematic Errors in MIHDO/3 Calculations.Tetrah.Lett. ,1978,LT 22,p. 1897-1900.

604. Симкин Б.Я.,Голянский Б.В.,Минкин В.И. Теоретическое изучениеanotponhhx peaicü;mi.E0pX,I98I ,t.I7,.(2 I,c.3-I3.

605. Pople J.A.Potential Surfaces for Simple Rearrangements.Pure Appl.Chem., 1983, vol. 55,11 2,p.343-346.

606. Hehre W.J.,lathan W. A. , Ditchfield R. , Newton M.D.,Pople J.A. QCPE Program No.236,Indiana University,Bloomington,Indiana, USA.

607. Binkley J.S.,Whiteside R.A.,Krishnan R.,Seeger R.,DeFrees D.J., Schlegel H.B.,Topiol S.,Kahn L.R.,Pople J.A.Gaussian-80.1. QCPE,1981,vol.13,p.406.

608. EepcyKep U.E. ,IIojniHrep B.3. BnöpoHHHe B3aiiMo^eiicTBiiH b MOJieicy-Jiax K Kpiic TaJLnax. .: Hayica ,1983.-336 c.

609. Dewar M.J.S.,Komornicki A. Ground States of Molecules. 36. The Cyclobutadiene Problem and MIND0/3 Calculations of Molecular Vibration Frequencies . J.Am. Chem. Soc., 1977, vol. 99, N 19,p.6174-6178.