Определение структуры, свойств и спектральных характеристик циклогексанола, метил-β-D-глюкопиранозида и бегеновой кислоты методами молекулярного моделирования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 03.01.02, кандидат наук Моисейкина, Елена Александровна

• Моисейкина, Елена Александровна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Моисейкина, Елена Александровна

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Биомолекулярные системы и методы их исследования

1.1. Объекты исследования и их основные физико-химические свойства

1.2. Методы исследования структуры и основных физико-химических свойств

1.2.1. Экспериментальные методы

1.2.2. Теоретические методы

1.3. Молекулярное моделирование

1.3.1. Квантово-химический аспект. Базисные наборы

1.3.2. Квантово-химический аспект. Метод теории функционала плотности

1.3.3. Спектроскопический аспект. Метод теоретической колебательной спектроскопии

Выводы

Глава 2. Особенности структуры, полиморфизм и колебательные спектры циклогексанола по данным эксперимента и молекулярного моделирования

2.1. Постановка задачи

2.2. Моделирование структуры и колебательных спектров циклогексанола в рамках модели изолированной молекулы

2.3.Моделирование структуры и спектров циклогексанола с учетом водородной связи

2.4. Моделирование структуры и колебательных спектров циклогексанола в ангармоническом приближении

Результаты и выводы

Глава 3. Структура, водородная связь и ИК спектры метил-р-О-глгакопиранозида по данным эксперимента и молекулярного моделирования

3.1 .Постановка задачи

3.2. Моделирование структуры и спектра метил-Р-О-глюкопиранозида в рамках модели изолированной молекулы

3.3.Моделирование структуры и спектра метил-(3-0-глюкопиранозида с учетом водородной связи

Результаты и выводы

Глава 4.Конформационная мобильность, полиморфизм и ИК спектры бегеновой кислоты по данным эксперимента и молекулярного моделирования

4.1 .Постановка задачи

4.2. Моделирование структуры и спектров бегеновой кислоты в рамках модели изолированной молекулы

4.3.Моделирование структуры и спектров бегеновой кислоты с учетом водородной связи

Результаты и выводы

Заключение

Список использованной литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение структуры, свойств и спектральных характеристик циклогексанола, метил-β-D-глюкопиранозида и бегеновой кислоты методами молекулярного моделирования»

Введение

Актуальность темы

Установление связи «спектр - структура - свойства» в биоорганических соединениях, перспективных с точек зрения фундаментальной науки и их практического использования, является одной из актуальных проблем биофизики.

Определение особенностей строения и физико-химических свойств биомолекулярных систем с использованием методов колебательной спектроскопии предполагает их описание как квантовых объектов. В колебательных спектрах содержится первичная информация об их строении и физико-химических свойствах. Подавляющее большинство биомолекулярных систем состоит из большого числа атомов и имеет сложное строение, и это находит своё отражение в их экспериментальных колебательных спектрах. Извлечь из них в полном объёме необходимую информацию о структуре и свойствах биомолекулярных систем и дать их интерпретацию, не опираясь на результаты молекулярного моделирования, использующего современные квантово-механические методы расчёта энергии, структуры, механических и электрооптических параметров, самих колебательных спектров, практически невозможно. Это определяет актуальность применения молекулярного моделирования в исследованиях биоорганических соединений с целью установления в них связи «спектр -структура - свойства».

Объектами исследований, результаты которых представлены в диссертации, стали биоорганические соединения из класса углеводов (метил-Р-Б-глюкопиранозид), спиртов (циклогексанол), и карбоновых кислот (бегеновая кислота), интерес к которым в настоящее время возрос со стороны молекулярной биофизики, физики твёрдого тела и оптики.

Метил-13-0-глюкопиранозид - представитель моносахаридов, свойства которых во многом определяются стерическим расположением (конформацией, конфигурацией) отдельных групп атомов, определяющим систему внутри- и межмолекулярных взаимодействий. Он широко используется для получения лекарственных и косметических препаратов, в качестве лигандов при создании никелевых комплексов в водно-органических средах, в производстве ряда клеевых композиций. В настоящее время извлечение информации о тонких деталях структуры таких биосоединений из наблюдаемых колебательных спектров представляет собой сложную задачу.

Циклогексанолу присущ ярко выраженный полиморфизм, экспериментально установлено, что при определённых условиях он образует стеклофазу, обладает конформационной мобильностью, его структура в значительной степени определена водородной связью. Он - удобный объект для изучения межмолекулярных взаимодействий, фазовых переходов и структуры полиморфных модификаций методами молекулярного моделирования.

Бегеновая кислота - мало изученный объект в гомологическом ряду п-карбоновых кислот, которые, как известно, обладают полиморфизмом, существуют в различных кристаллических модификациях, стабильных только при определенных условиях, к которым относятся чистота образца, способ его кристаллизации и температура, в конденсированном состоянии их молекулы с помощью Н-связей объединены в циклические димеры.

Цель и основные задачи работы

Цель проведенных исследований такова:

- установить связь "спектр - структура — свойства" в биоорганических соединениях: циклогексанола, метил-р-О-глюкопиранозида, бегеновой кислоты;

- дать теорию их строения и колебательных спектров;

- полностью интерпретировать их ИК спектры на основе результатов молекулярного моделирования в тесной связи с особенностями структуры и физико-химическими свойствами.

Достижение поставленной цели предполагает решение следующих

задач:

- квантово-механические расчеты энергий, геометрии, механических и электрооптических параметров молекул циклогексанола, метил-Р-Б-глюкопиранозида, бегеновой кислоты, расчеты в гармоническом приближении их колебательных спектров и предварительная интерпретация измеренных ИК спектров на основе полученных результатов;

- учёт влияния конформационных изменений на структуру и колебательные спектры исследуемых биомолекулярных систем (циклогексанол, бегеновая кислота) и уточнение интерпретации их ИК спектров;

- учет влияния водородной связи на структуру и колебательные спектры исследуемых биомолекулярных систем и уточнение интерпретации измеренных ИК спектров на основе полученных результатов расчета;

- учет механического энгармонизма в расчётах силовых постоянных и колебательных спектров конформеров циклогексанола, определение составных тонов и обертонов и полная интерпретация его измеренных ИК спектров.

Научная новизна работы

Проведённые исследования носили комплексный характер: использованы экспериментальные (ИКС и СКР) и теоретические методы колебательной спектроскопии, методы квантовой химии, в частности, метод теории функционала плотности (ТФП) с функционалом ВЗЬУР в базисах 6-

31 G(d) и 6-31G(d,p). Метод ТФП в приложении к биосоединениям использован впервые.

Теоретически обоснована структура циклогексанола и ее особенности: образование конформеров, полиморфизм, влияние водородной связи.

Предложена структура метил-ß-D-глюкопиранозида с учетом влияния на нее водородной связи.

Теоретически обоснована конформационная мобильность в бегеновой кислоте и установлено преобладающее влияние полиморфизма на ее ИК спектры.

Установлено проявление особенностей структуры исследованных биосоединений в их колебательных спектрах и дана их полная интерпретация.

Продемонстрированы возможности метода ТФП в приложении к сложным биомолекулярным системам.

Практическая значимость результатов

Полученные результаты и выводы относительно основных физико-химических свойств исследованных биомолекулярных систем, особенностей их структуры и межмолекулярных взаимодействий, проявляющихся в колебательных спектрах, и апробированные при этом подходы к решению задач могут быть использованы в аналогичных исследованиях родственных биомолекулярных систем, проводимых, в частности, в Саратовском госуниверситете, в институтах физики HAH Украины, Киев, и Беларуси, Минск, в институте низких температур и структурных исследований АН Польши, Вроцлав.

Результаты проведенных исследований доказывают целесообразность использования метода ТФП, реализованного в программном комплексе GAUSSIAN-03, в решении проблемы установления связи "спектр - структура - свойства" для биомолекулярных систем.

Являясь иллюстрацией возможностей современных методов квантовой химии в приложении к исследованию структуры, спектров и свойств биомолекулярных систем, результаты диссертации могут использоваться в общих и специальных курсах по квантовой теории молекул, молекулярной биофизике, физике конденсированного состояния и др. для студентов физических, биофизических и физико-химических специальностей и направлений университетов (СГУ, МГУ, С-ПГУ, Астраханский ГУ, Волгоградский ГУ и др.).

Достоверность результатов диссертации

Достоверность результатов обеспечивается комплексным подходом к проведению исследований, сочетающим эксперимент и теорию, использованием физически корректных моделей, обоснованных методов и приближений, согласием теоретических и экспериментальных данных по колебательным спектрам. Достоверность полученных результатов также подтверждена отсутствием противоречий между ними и результатами, опубликованными другими авторами.

Основные результаты и положения, выносимые на защиту

1. Структурно-динамические модели биомолекул, их конформеров и Н-комплексов различного строения в гармоническом и ангармоническом (циклогексанол) приближениях.

2. Интерпретация измеренных спектров ИК поглощения метил-Р-О-глюкопиранозида (при комнатной температуре), бегеновой кислоты (в широком диапазоне температур), циклогексанола (в различных фазовых состояниях).

3. Основным видом межмолекулярного взаимодействия в исследованных биосоединениях является Н-связь средней силы 1 - 8 ккал/моль),

формирующая структуры метил-Р-О-глюкопиранозида, бегеновой кислоты и полиморфных модификаций циклогексанола. В метил-р-Б-глюкопиранозиде возможно образование внутримолекулярной Н-связи.

4. Обоснованный теоретически полиморфизм циклогексанола проявляется в образовании кристаллической фазы II, в которой реализуются циклические тетрамеры, кристаллических фаз III, III', образованных бесконечными цепочками, состоящими из тетрамеров и тримеров соответственно, в стеклофазе могут содержаться зародыши всех перечисленных полиморфов.

5. Температурные изменения PIK спектров бегеновой кислоты определены конформационной подвижностью её димеров, и установлено преобладающее влияние упаковочного полиморфизма на ее ИК спектры.

6. Метод ТФП с использованием функционала B3LYP применим к исследованию структуры, спектров и свойств биомолекулярных систем.

Апробация работы

Результаты диссертационной работы докладывались на следующих Российских и международных научных мероприятиях:

- 6-ая Всероссийская конференция «Молекулярное моделирование», 2009, Москва, Россия;

- XIX International School-Seminar "Spectroscopy of Molecules and Crystals" (ISSSMC), 2009, Beregove, Crimea, Ukraine;

- XVIIIth International Conference "Horizons in Hydrogen Bond Research", 2009, Paris, France;

- XXIV Съезд по спектроскопии. Молодежная школа по оптике и спектроскопии, 2010, Москва, Троицк, Россия;

- XV Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, 2010, Петрозаводск, Россия;

- 7-ая Всероссийская конференция «Молекулярное моделирование», 2011, Москва, Россия;

- XIth International Conference on Molecular Spectroscopy, 2011, Wroclaw-Kundova Zdroj, Poland;

- XX International School-Seminar of Galina Puchkovska "Spectroscopy of Molecules and Crystals" (ISSSMC), 2011, Beregove, Crimea, Ukraine;

- Международная школа-конференция молодых ученых и специалистов "Современные проблемы физики", 2012, Минск, Беларусь;

- XVI Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, 2012, Иваново, Россия;

- The 3-rd International Symposium "Molecular Photonics" dedacted to academician A.N. Terenin, 2012, Repino, St. Petersburg, Russia.

- XXI International School-Seminar of Galina Puchkovska "Spectroscopy of Molecules and Crystals" (ISSSMC), 2013, Beregove, Crimea, Ukraine;

- XV Семинар по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул, 2013, Москва, Россия;

- XIII, 2009, XIV, 2010, XV, 2011,XVI, 2012, XVI, 2013 Международные школы для студентов и молодых учёных по оптике, лазерной физике и биофизике (Saratov Fall Meeting).

Публикации

Содержание и основные результаты диссертации отражены в 32 научных публикациях: 8 статьях, 5 из которых опубликованы в периодических изданиях, входящих в список ВАК, и 24 тезисах научных мероприятий различного уровня.

Личный вклад соискателя

Проведенные исследования носили комплексный характер. ИК спектр метил-В-Б-глюкопиранозида измерен д.ф.-м.н. М.В. Королевич из Института физики им. Б.И. Степанова НАН Беларуси, Минск. Колебательные спектры

циклогексанола в различных фазовых состояниях и при разных температурах измерены д.ф.-м.н. H.A. Давыдовой, а ИК спектры бегеновой кислоты -проф. Пучковской Г.А. и сотрудниками из Института физики HAH Украины, Киев, на оборудовании Института низких температур и структурных исследований АН Польши, Вроцлав.

Теоретическая часть исследований проводилась в Саратовском государственном университете им. Н.Г.Чернышевсого. Личный вклад соискателя состоит в участии в постановке задач, в проведении моделирования исследуемых биомолекулярных систем, анализе и обработке полученных результатов с последующем их использованием для интерпретации измеренных спектров, установления связи "спектр - структура - свойства" для исследуемых биосоединений.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, четырёх глав, заключения, списка литературы из 140 наименований. Общий объём диссертации составляет 162 страницы текста, включающего 24 таблицы и 35 рисунков.

Глава 1. Биомолекулярные системы и методы их исследования

1.1. Объекты исследования и их основные физико-химические свойства

Объектами проведенного спектроскопического исследования стали кислородсодержащие биоорганические соединения из классов спиртов (циклогексанол), углеводов (метил-|3-0-глюкопиранозид) и карбоновых кислот (бегеновая кислота), имеющие широкое практическое применение и интересные с точки зрения фундаментальной науки — молекулярной биофизики.

Циклогексанол — алициклический спирт, маслянистая бесцветная жидкость или гигроскопичные кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла, ^ = 25,15°С, 1И1П = 161,1°С, плотность 0,942 г/см3 (30°С). Циклогексанол растворим в воде (4 - 5% при 20°С), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры, образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.).

Циклогексанол применяется как интермедиат в производстве фармацевтических препаратов, как растворитель масел, восков, полимеров; матирующее средство для химических волокон; стабилизатор эмульсий, является промежуточным продуктом в производстве адипиновой кислоты и циклогексанона, пластификаторов, циклогексиламина, пестицидов и т.д.

Сложные эфиры циклогексанола фармакологически эффективны и могут применяться в качестве лекарственного средства, в особенности для лечения диабета и других заболеваний, которые характеризуются повышенным выделением глюкозы печенью или повышенной активностью глюкозо-6-фосфатаза-системы. Сложные эфиры определенных производных циклогексанола, являются очень хорошими ингибиторами глюкозо-6-фосфатазной системы.

Метил-|3-В-глюкопиранозид принадлежит к классу углеводов (моносахаридов), практически ценные свойства которых во многом определяются стерическим расположением отдельных групп атомов, определяющих систему внутри- и межмолекулярных взаимодействий.

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов [1-3]. Они так же входят в состав структурирующих элементов клеток, эластиков, смазок, информационных систем, регулируют процессы иммунитета высших организмов.

Моносахариды - белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо в спиртах и не растворимые в неполярных органических растворителях. Из моносахаридов строятся полисахариды, относящиеся к классу биополимеров.

Метил-Р-Б-глюкопиранозид имеет широкое практическое применение: используется для получения лекарственных препаратов, предлагается в качестве лигандов для создания никелевых комплексов водно-органических средах [4-7].

Бегеновая кислота (С21Н43СООН) - одноосновная предельная карболовая кислота. Представляет собой белое кристаллическое вещество с = 74 — 78°С и 1К1Ш = 306 °С. Содержится во многих растительных маслах, а так же в некоторых животных жирах, в том числе жирах морских животных.

Жирные кислоты присутствуют в организме в связанной форме в составе простых и сложных липидов [1-3]. В небольших количествах жирные кислоты присутствуют в организме в свободной форме. Они являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток, и компонентами триацилглицеролов (нейтральных жиров) -главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. У человека обнаружено около 70 жирных кислот. Из них наиболее

распространены около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 - 24) атомов углерода.

Основными свойствами исследуемых в диссертации соединений являются полиморфизм, конформациониая мобильность и способность к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей.

Полиморфизм [8, 9] - это способность молекулярных кристаллов образовывать несколько стабильных при определенных внешних условиях кристаллических структур с одинаковым (упаковочный полиморфизм) или различным (конформационный полиморфизм) конформационным составом молекул. Исследованию полиморфизма органических [10,11], биоорганических [12-14] соединений, лекарственных веществ [15] и полиморфным переходам посвящены работы [10-16].

Упаковочный полиморфизм проявляется в наличии кристаллических форм, различающихся пространственной группой, числом молекул в элементарной ячейке, характером теплового движения при неизменной конформации молекул. Для длинноцепочечных алифатических соединений в зависимости от числа атомов углерода в молекуле и их четности можно выделить несколько рядов изоструктурных кристаллов: триклинной, орторомбической, моноклинной и гексагональной модификации. Для всех этих модификаций характерна полностью вытянутая трансоидная цепь атомов углерода. Упаковка цепей характеризуется орторомбической и триклинной подъячейкой Ванда [14].

При изменении термодинамических условий изменяется период кристаллической решетки и могут происходить переходы из одной кристаллической модификации в другую. Равновесно могут существовать не более трех полиморфных модификаций, одна из которых является стабильной при данных условиях, остальные - метастабильные.

Конформационный полиморфизм [17,18] характеризуется изменением конформации молекулы. Конформация определяется пространственным расположением атомов в молекуле и может быть обусловлена поворотом

вокруг одной или нескольких одинариых о-связей. Минимумам потенциальной энергии системы соответствуют одна или несколько возможных конформаций.

В длинных углеродных цепях вращение может происходить вокруг нескольких С - С связей. Углеродная цепь может принимать разнообразные конформации: клешневидную, нерегулярную, зигзагообразную.

Для циклических соединений характерно угловое напряжение, вызванное отклонением валентных углов между атомами углерода в цикле от нормального значения. Из-за сильного углового и торсионного напряжения шестичленный цикл не может быть плоским и переходит в неплоские конформации, наиболее устойчивыми из которых являются «кресло» и «ванна» [17]. Конформация «кресло» обладает наименьшей энергией. Шесть связей С - Н, параллельные оси симметрии кресловидной формы циклогексанового кольца, направленные попеременно вверх и вниз, называются аксиальными, остальные шесть С - Н связей, расположенные под углом 109,5° к этой оси, называются экваториальными.

Свободному вращению вокруг одинарной связи препятствуют при сближении групп наряду с взаимным ван-дер-ваальсовым отталкиванием изменения торсионного напряжения (квантово-химическое взаимодействие соседних а-связей) и углового напряжения, дипольные взаимодействия или водородные связи, напряжения связей вследствие их растяжения или сжатия при изменении температуры, взаимодействия несвязанных атомов. Поэтому энергетические барьеры свободного вращения вокруг одинарной связи могут варьироваться в широких пределах [17,18].

Конформации сосуществуют в образце, но процентное содержание тех или иных конформеров может изменяться при изменении внешних условий [19-21]. Это свойство получило название конформационной мобильности.

Общим свойством исследуемых в диссертации соединений является способность образовывать комплексы с водородной связью.

В общем случае водородная связь [22-25] образуется между атомом водорода, ковалентно связанным с атомом А в одной молекуле, и атомом В, принадлежащим той же или соседней молекуле, то есть происходит обобществление протона. Схематически комплекс с Н-связыо записывается как К1-А-Н...ВК2. В качестве А обычно выступают электроотрицательные атомы О, И, Б, а в качестве В - атомы, имеющие неподелёниую пару электронов О, Б, С1 и др. Н-связи образуются за счет перераспределения электронной плотности при образовании комплекса и переноса заряда. Всякая Н-связь - направленная, чем формально напоминает ковалентные связи. Это свойство в значительной степени влияет на структуру кристаллов, образованных молекулярными комплексами (Н-комплексами). В жидкостях и газах за счет межмолекулярных Н-связей молекулы образуют димеры, а в кристаллах, кроме того, возможно образование цепей, колец, двух- и трехмерных пространственных сеток [14]. Если Н-связывание наступает в результате взаимодействия фрагментов одной молекулы, то образующиеся связи называют внутримолекулярными. Образование внутримолекулярной водородной связи возможно, если структура молекулы допускает пространственное сближение соответствующих фрагментов до длины водородной связи.

Водородные связи как внутримолекулярные, так и межмолекулярные влияют на перераспределение электронной плотности в молекулах, что отражается на физических и химических свойствах вещества. Согласно данным спектроскопии ЯМР на протоне, участвующем в Н-связи всегда наблюдается уменьшение электронной плотности. Физико-химические свойства веществ, молекулы которых образуют межмолекулярные Н-связи, существенно отличаются от свойств остальных веществ. Температура плавления и кипения, теплота испарения, вязкость, диэлектрическая проницаемость, как правило, имеют более высокие значения в случае образования Н-связи. С образованием Н-связи стабильность кристалла может возрасти на несколько ккал/моль просто в результате такой взаимной

ориентации молекул, при которой происходит их сближение, то есть реализуется энергетически выгодное расположение комплексов.

По силе межмолекулярные Н-связи подразделяются на слабые (АЕ = 0,5 -ь 2 ккал/моль), средние (образованные нейтральными молекулами) (АЕ = 3 10 ккал/моль) и сильные (ионные) (АЕ = 11-^-30 ккал/моль) связи. АЕ -энергия разрыва Н-связи. Сильная Н-связь образуется при взаимодействии иона с молекулой, содержащей функциональные группы ОН, 014, БН. При образовании слабых Н-связей отличия от ван-дер-ваальсовых комплексов становятся малосущественными. В случае образования сильных Н-связей характеристики комплексов близки к величинам, наблюдаемым при образовании ковалентных химических связей. С точки зрения энергетических характеристик комплексы с Н-связыо не обладают никакими преимуществами по сравнению с другими молекулярными комплексами. Относительные вклады различных типов взаимодействий в энергию комплексов с Н-связыо примерно такие же, как и в энергию донорно-акцепторных комплексов. Спецификой нейтральной Н-связи считают образование водородного мостика, содержащего умеренно полярную и сильную химическую связь. В отличие от нейтральной, при образовании сильной ионной Н-связи энергетические и структурные характеристики мономеров существенно изменяются.

Природа Н-связи не зависит от агрегатного состояния вещества. Однако интерпретация ее основных проявлений в кристаллах является более сложной задачей, так как их динамика обусловлена не только строением II-комплекса, но и структурой решетки, взаимодействием движения протона с решеточными колебаниями и низкочастотными колебаниями молекул, образующих комплекс.

Водородная связь увеличивает длину связи А-Н, что приводит к смещению соответствующей полосы валентных колебаний в РЖ спектре в сторону более низких частот [14,26].

Также важнейшими проявлениями Н-связей являются возрастание интегральной интенсивности и уширение полос поглощения в ИК спектрах, превышение дипольного момента Н-комплекса над векторной суммой дипольных моментов мопомеров[26].

Энергию водородной связи вычисляют на основе методов квантовой химии или, зная сдвиг частоты валентного колебания связи А-Н при комплексообразовании, оценивают по эмпирической формуле Иогансена [27], применяемой к жидкостям:

АН=0,3 ( Ауд! г 40)1/2 (1)

Исследованию водородной связи посвящены работы [28, 29], в том числе методами квантовой химии и спектроскопии [20, 21].

1.2.Методы исследования структуры и основных физико-химических

свойств

1.2.1. Экспериментальные методы

Основными экспериментальными методами исследования полиморфизма, конформационной мобильности и водородной связи являются спектральные методы (УФ, ИК, КР спектроскопия) и дифракционные (рентгеноструктурный анализ (РСА), нейтронография, электронография) и группа методов, включающих спектроскопию ядерного магнитного резонанса (ЯМР), спектроскопию ядерного квадрупольного резонанса (ЯКР), термодинамические методы дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) и дифференциального термического анализа (ДТА) [1,14,17].

Для определения атомно-молекулярной структуры твердых тел используют дифракционные методы. Классификация и возможности дифракционных методов определяются типом участвующих в рассеянии частиц и излучения. Электроны участвуют в кулоновском рассеянии,

нейтроны рассеиваются на ядерном потенциале, рентгеновские лучи - на электронах. Дифракция электронов позволяет фиксировать максимум потенциала, соответствующего положению атома. Дифракция нейтронов дает возможность определить положение атома и его отклонение от положения равновесия в результате теплового движения. Методом нейтронографии можно определить распределение электронного облака атома [14].

Дифракционные методы, наиболее эффективным из которых является метод рентгеноструктурного анализа, позволяют установить кристаллическую структуру, определить тип элементарной ячейки и пространственной группы [1,17].

Рентгеновские лучи рассеиваются атомами примерно пропорционально атомному номеру. Обнаружение легких атомов в присутствии тяжелых при сильном различии атомных номеров становится затруднительным. Рассеяние электронов зависит от атомного номера менее сильно, поэтому относительная вероятность обнаружения легких атомов выше. Метод нейтронографии позволяет выявить различие атомов с близкими порядковыми номерами в кристалле. При использовании нейтронов возможно изучение изотопических и спиновых различий входящих в решетку атомов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Моисейкина, Елена Александровна, 2013 год

Список использованной литературы

1. Волькенштейн М.В. Биофизика. - М.: Наука, 1988. - 592с.

2. Рубин А.Б. Биофизика: в 2-х т.- М. Высшая школа, 2000. Т.1- 448с.

3. Кантор Ч., Шиммел П. Биофизическая химия: в 3-х т. пер. с англ. - М.: Мир, 1984, Т.1 -336с.

4. Кульневич В.Г. моносахариды - современные данные о структуре и стереохимии их молекул // Соросовский образовательный журнал. Химия.- 1996.-№ 8, с. 41-50

5. Fico G., Braca A., Bilia A.R., Tomé F., Morelli I. New flavonol glycosides from the flowers of Aconitum napellus ssp. tauricum // Planta Med. - 2001. -67. c. 287-290

6. Aubert S., Choler P., Pratt J., Douzet R., Gout E., Bligny R. Methyl-beta-D-glucopyranoside in higher plants: accumulation and intracellular localization in Geum montanum L. leaves and in model systems studied by 13C nuclear magnetic resonance // J. Experimental Botany. - 2004. - 55, № 406. - c. 2179 -2189

7. Herdin S., Kettenbach G., Kluefers P. Polyol Metal Complexes. D-Glucopyranosides as Ligands in Nickel Complexes // Zeitschrift fuer Naturforschungs. B: Chemical Sciences. - 2004. - 59, № 2. - c. 134-139

8. Бернштейн. Дж. Полиморфизм молекулярных кристаллов, пер. с англ. -М.: Наука, 2007.-511с.

9. Физика и химия твердого состояния органических соединений, пер. с англ. под ред. д.х.н. Ю.А. Пентина. - М.: Мир, 1967. - 738с.

Ю.Леонидов Н.Б. История развития концепции полиморфизма химических веществ // Росс. хим. жур. - 1997 - Т.41, №5, с.10-21

11 .Леонидов Н.Б. Изменение оптических свойств полиморфных модификаций органических соединений // ЖОХ. — 1985. — Т.59, №5, с. 1292-1293

12.Бабков JIM., Пучковская Г.А. Влияние водородной связи на динамику, полиморфизм и мезоморфное состояние длинноцепочечных алифатических соединений // Химическая Физика. - 1993- Т. 12, № 7, с.944—951

13.Бабков Л.М., Горшкова О.В., Пучковская Г. А., Хакимов И.Н. Структурные аспекты полиморфизма в длинноцепочечных алифатических соединениях // Журнал Физической Химии. - 1994-Т.68,№6, с. 1074-1080

Н.Бабков JI.M., Пучковская Г.А., Макаренко С.П., Гаврилко Т.А. ИК спектроскопия молекулярных кристаллов с водородной связью. - Киев: Наукова Думка, 1989 - 160 с.

15.Леонидов Н.Б., Шабатин В.П., Першин В.И., Савинова С.И., Серегина О.Б. Физико-химические аспекты получения полиморфных модификаций лекарственных веществ // Росс. хим. жур. - 1997.- Т.41, №5, с.37-40

16.Петропавлов H.H. Зарождение новой фазы и гистерезис при полиморфных переходах // Жур.физ.хим.- 1995 - Т.69, №1, с.52-56

17.Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. - М: Химия, 1982.-272с.

18.Внутреннее вращение молекул, под ред. Орвилл-Томаса В. Дж. - М: Мир, 1977.-510с.

19.Бабков Л.М., Гнатюк И.И., Пучковская Г.А., Трухачев C.B. Исследование конформационной подвижности 4'-этил-4-цианобифенила методами ИК спектроскопии // Журн. Структ. Хим. - 2004.- Т.45, №3, с.398-405

20.Трухачев C.B. ИК спектры, конформационная подвижность и межмолекулярное взаимодействие в 4-п-алкил-4'-цианобифенилах: дис. к.ф-м.н. - Саратов, 2009.- 200с.

21.Бабков Л.М. ИК спектры, конформационная подвижность и межмолекулярные взаимодействия в длинноцепочечных алифатических соединениях // ЖСХ. - 2004.- Т45, №3, с. 389-397

22.Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. -М: Наука, 1982.-312с.

23.Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярного взаимодействия. - JL: Наука, 1972.-263 с.

24.Пиментел Д, Мак-Клеллан О. Водородная связь. - М., «Мир», 1964412 с.

25.Gilli G., Gilli P. The nature of the hydrogen bond. Outline of a comprehensive hydrogen bond theory. Oxford University Press, Oxford, New York, 2009317 p.

26.Водородная связь, под ред. Соколова Н.Д. - М: Наука, 1981.- 285с.

27.Иогансен А.В. Инфракрасная спектроскопия и спектральное определение энергии водородной связи. В кн. Водородная связь /Ред. Н.Д. Соколов-М.: Наука, 1981, с. 112-155

28.Umeyama, Н., Morokuma, К., The origin of hydrogen bonding. An energy decomposition study. //J. Am. Chem. Soc. 1977. V. 99. №5. P. 1316-1332.

29.Desiraju G.R. Hydrogen bridges in crystal engineering: interactions without borders. // Acc. Chem. Res. - 2002.- V. 35, №4, P. 565-573

30.Волькенштейн M.B., Грибов JI.A., Ельяшевич M.A., Степанов Б.И.. Колебания молекул. - М: Наука, 1972 - 700с.

31.Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул - М.: Наука. 1970. - 560 с.

32.Сущинский М.М. Спектры комбинационного рассеяния молекул и кристаллов —М.: Наука, 1969 - 576 с.

33.Грибов Л. А. Введение в молекулярную спектроскопию. -М.: Наука, 1976.- 400 с.

34.Герцберг Г. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул.-М., 1949. -47 с.

35.Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. -М.: Мир, 1969.-772 с.

36.Ельяшевич М.А. Атомная и молекулярная спектроскопия. -М.: ГИФМЛ.

1962.-891 с.

37.Браун П.А., Киселев А.А. Введение в теорию молекулярных спектров. -Л.: Изд. ЛГУ, 1983-223 с.

38.Колебательная спектроскопия. Современные воззрения, под ред. Барнса А., Орвил- Томаса У. -М.: Мир, 1981 - 480 с.

39.Маянц Л.С. Теория и расчет колебаний молекул - М: изд. АН СССР. 1960.-527с.

40.Грибов Л. А., Дементьев В. А. Моделирование колебательных спектров сложных соединений на ЭВМ. -М.: Наука, 1989 - 160 с.

41.Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул. -Ростов-на-Дону: Феникс, 1997-560с.

42.Кларк Т. Компьютерная химия, пер. с англ.- М: Мир, 1990 - 383с.

43.Давыдов А.С. Квантовая механика. - М.: Наука, 1973 - 705 с.

44.Степанов Н.Ф. Квантовая механика и квантовая химия. -М.: Мир, 2001. -519 с.

45.Фларри Р. Квантовая химия. Введение. - М.: Мир, 1985.- 472 с.

46. Бабаян В.И., Березин В.И. Квантовохимическая теория строения и скоростей химических реакций. 4.1. Методы расчета электронной структуры и строения молекул. - Изд-во Сарат. ун-та, 1987. -115 с.

47.Игнатов С.К. Квантово - химическое моделирование молекулярной структуры, физико-химических свойств и реакционной способности. -Нижний Новгород: изд. Нижегородский гос. Университет им. Н.И. Лобачевского, 2006. - 82с.

48.Попл Дж.А. Квантово-химические модели // Успехи физ.наук- 2002-Т. 172, №3, с. 349-356

49.Nesbet R. К. Variational principles and methods in theoretical physics and chemistry. - Cambridge University Press, 2003. - 246 p.

50.Бутырская E.B. Компьютерная химия: основы теории и работа с программами Gaussian и GaussView-М: Салон-Пресс, 2011. - 224с.

51.Поттер Д. Вычислительные методы в физике. - М.: Мир, 1975.-392 с.

52.Collins J. В., Schleyer P. v. R., Binkley J. S., and Pople J. A. Self-consistent molecular orbital methods. XVII. Geometries and binding energies of second-row molecules. A comparison of three basis sets. //J. Chem. Phys. -1976 - V. 64, №12, p. 5142-5151

53. Binkley J. S., Pople J. A., and Hehre W. J. Self-consistent molecular orbital methods. 21. Small split-valence basis sets for first-row elements. //J. Am. Chem. Soc.- 1980.-V. 102, №3, p. 939-947

54.Gordon M. S., Binkley J. S., Pople J. A., Pietro W. J., and Hehre W. J. Self-consistent molecular-orbital methods. 22. Small split-valence basis sets for second-row elements // J. Am. Chem. Soc. - 1982.- V. 104, №10, p. 27972803

55.Pietro W. J., Francl M. M., Hehre W. J., Defrees D. J., Pople J. A., and Binkley J. S. Self-consistent molecular orbital methods. 24. Supplemented small split-valence basis sets for second-row elements // J. Am. Chem. Soc-1982.-V. 104, №19, p. 5039-5048

56.Ditchfield R., Hehre W. J., and Pople J. A. Self-consistent molecular-orbital methods. IX. An extended gaussian-type basis for molecular-orbital studies of organic molecules // J. Chem. Phys. - 1971.-V. 54, №2, p. 724-728.

57. Hehre W. J., Ditchfield R., and Pople J. A. Self-consistent molecular orbital methods. XII. Further extensions of Gaussian-type basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules // J. Chem. Phys - 1972 - V. 56, №5, p. 2257-2261

58.Francl M. M., Pietro W. J., Hehre W. J., Binkley J. S., DeFrees D. J., Pople J. A., and Gordon M. S. Self-consistent molecular orbital methods. XXIII. A polarization-type basis set for second-row elements // J. Chem. Phys.- 1982.- V. 77, №7, p. 3654-3665

59. Rassolov V. A., Pople J. A., Ratner M. A., and Windus T. L. 6-31G* basis set for atoms К through Zn // J. Chem. Phys. - 1998.-V. 109, №4, p. 1223-1229.

60.Jensen F. Polarization consistent basis sets. III. The importance of diffuse

functions // J. Chem. Phys-2002.-V. 117, №20, p. 9234-9240

öl.Glukhovtsev M. N. Should the standard basis sets be augmented with diffuse functions on hydrogens to provide a reasonable description of the lowest Rydberg state of hydrogen-containing molecules // J. Mol. Struct: THEOCHEM - 1995.- V. 357, №3, p. 237-242

62.Сатанин A.M. Введение в теорию функционала плотности. - Нижний Новгород: изд. Нижегородский гос. Университет им. H.H. Лобачевского, 2009. - 64 с.

63. Кон В. Электронная структура вещества - волновые функции и функционалы плотности //Успехи физ.наук. 2002. Т. 172, №3, с. 336-348.

64.Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel Н.В., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Montgomery J.A., Vreven Jr.T., Kudin K.N., Burant J.C., Millam J.M., Iyengar S.S., Tomasi J., Barone V., Mennucci В., Cossi M., Scalmani G., Rega N., Petersson G.A., Nakatsuji H., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima Т., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Kiene M., Li X., Knox J.E., Hratchian H.P., Cross J.B., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Ayala P.Y., Morokuma K., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Zakrzewski V.G., Dapprich S., Daniels A.D., Strain M.C., Farkas O., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cui Q., Baboul A.G., Clifford S., Cioslowski J., Stefanov B.B., Liu G., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Martin R.L., Fox DJ., Keith Т., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson В., Chen W, Wong W., Gonzalez C., and Pople J.A.. Gaussian03, Revision B.03; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 2003. 302 p.

65.Foresman J.B., Frisch A. Exploring chemistry with electronic structure methods. Second edition. Gaussian, Inc. - Pittsburgh, PA., 1996. - 358 p.

66.Density Functional Methods in Chemistry, Ed. Labanowski J. K. and Andzelm J. W. Springer-Verlag. New York, 1991

67.Hohenberg P. and Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. - 1964. - V. 136, №3B, p. B864 - B871

68.Kohn, W., Sham, L. J. Self - consistent equations including exchange and correlation effects // Phys. Rev. A - 1965.- V. 140, №4, p. A1133-A1138.

69.Burke K., Perdew J. P., and Ernzerhof M. Why the generalized gradient approximation works and how to go beyond it // Int. J. Quant. Chem. - 1997. -V. 61, №2, p. 287-293

70.Becke A. D. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior // Phys. Rev. A. - 1988. - V. 38, №6, p. 3098-3100.

71.Harbola M. K. and Sen K. D. Improved Becke88 and PW91 exchange potentials // J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. - 2002. - V. 35, №22, p. 47114718

72.Becke A. D. A new mixing of hartree-fock and local density-functional theories // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, №2, p. 1372-1377

73.Perdew, J. P., Wang, Y. Accurate and simple analytic representation of the electron gas correlation energy // Phys. Rev. B. - 1992. - V. 45, №23, p. 13244-13249

74.Vosko, S. J., Wilk, L., Nusair, M. Accurate spin-dependent electron liquid correlation energies for local spin density calculations: a critical analysis // Can. J. Phys. - 1980.-V. 58, №8, p. 1200-1211

75.Lee C., Yang W., Parr R. G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev. B. -1988.-V. 37, №2, p. 785-789

76.Gill P. M. W., Johnson B. G., Pople J. A., and Frisch M. J. The performance of the Becke—Lee—Yang—Parr (B—LYP) density functional theory with various basis sets // Chem. Phys. Lett.- 1992.- V. 197, №4-5, p. 499-505.

77.Parr R.J., Yang W. Density functional theory of atoms and molecules. -Oxford University Press, 1989.- 338 p

78.Becke A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys. - 1993. - V. 98, №7, p. 5648-5652

79.Stephens P.J., Devlin J.F., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculations of vibrational absorbtional circular dichroism spectra using SCF, MP2, and density functional theory force fields // J. Phys. Chem. -1994-V.98, №45, p.l 1623-11627

80. Slater, J. C. A Simplification of the Hartree-Fock Method // Phys. Rev. -1951.-V. 81, p. 385-390

81.Березин К. В., Нечаев В. В. Сравнение теоретических методов и базисных наборов для ab initio и dft-расчетов структуры и частот нормальных колебаний многоатомных молекул // ЖПС. - 2004 - Т. 71, №2, с. 152-159

82.Davidson, Е.; Feller, D. Basis set selection for molecular calculations // Chem. Rev.- 1986,-V. 86, №4, p. 681-696

83.Andzelm J. and Wimmer E.. Density functional Gaussian-type-orbital approach to molecular geometries, vibrations, and reaction energies. // J. Chem. Phys. - 1992.- V.96, №2, p. 1280-1303

84.Farkas O. and Schlegel H. B. Methods for geometry optimization of large molecules. I. An 0(N2) algorithm for solving systems of linear equations for the transformation of coordinates and forces // J. Chem Phys. - 1998 - V. 109, №17, p. 7100-7104

85.Baker J. and Hehre W. J. Geometry optimization in cartesian coordinates: The end of the Z-matrix // J. Сотр. Chem. - 1991.- V. 12, №5, p. 606-610

86.Pulay P. and Fogarasi G. Geometry optimization in redundant internal coordinates // J. Chem. Phys.- 1992.- V. 96, №4, p. 2856-2860

87.Fogarasi G., Zhou X., Taylor P., and Pulay P. The calculation of ab initio molecular geometries: efficient optimization by natural internal coordinates and empirical correction by offset forces // J. Am. Chem. Soc. - 1992-V. 114, №21, p. 8191-8201

88.Baker J. Techniques for geometry optimization: A comparison of cartesian and natural internal coordinates // J. Сотр. Chem. - 1993- V. 14, №9, p. 1085-1100

89.Yashida H., Takeda К., Okamura J., Ehara A., Matsuura II. A New Approach to Vibrational Analysis of Large Molecules by Density Functional Theory: Wavenumber-Linear Scaling Method // J. Phys.Chem. A, 2002, V. 106, № 14, p. 3580-3586

90.Yoshida H., Ehara A., Matsuura H. Density functional vibrational analysis using wavenumber-linear scale factors // Chem. Phys. Lett - 2000 - V. 325, №4, p. 477—483

91.Yoshida H., Takeda K., Okamura J., Ehara A., Matsuura H. A new approach to vibrational analysis of large molecules by density functional theory: wavenumber-linear scaling method // J. Phys.Chem. A. -2002 - V. 106, № 14, p. 3580-3586

92.Панченко Ю.Н., Бок Ч.У., Де Марэ Ж.Р. Некоторые аспекты расчета масштабирующих множителей для квантовомеханических силовых полей молекул // Журн. Структ. Хим.- 2005- Т. 46, №1, с. 53-62

93.Березин К.В. Матричный метод нахождения масштабирующих множителей для квантово-механических силовых полей // Опт. и спектр. - 2003.- Т. 94, №3, с. 394-397

94.Панченко Ю.Н., Де Марэ Ж.Р. Масштабирование квантовомеханического силового поля молекулы против решения обратной колебательной задачи // Вестн. Моск. ун-та. сер. 2. Химия. -2005.- Т. 46, №1, с. 3-18

95.Березин К.В., Нечаев В.В. Сравнение теоретических методов и базисных наборов для ab initio и dft-расчетов структуры и частот нормальных колебаний многоатомных молекул // Журн. прикл. спектр.-2004.-Т.71, №2, с.152-159

МБерезин К.В., Нечаев В.В., Элькин П.М. Ангармонический анализ колебательных состояний пиримидина методом функционала плотности // Опт. и спектр.- 2004.- Т. 97, №2, с. 224-234

97.Березин К.В., Нечаев В.В., Элькин П.М. Ангармонические резонансы в колебательных спектрах пиридазина // Журнал физ. Химии - 2005- Т.

79, №3, с. 508-517

98.Barone V. Anharmonic vibrational properties by a fully automated second-order perturbative approach //J. Chem. Phys- 2005 - V. 122, №1

p. 014108-1 -014108-10

99.Hoy A.R., Mills I.M., Strey G. Anharmonic force constant calculations // Mol. Phys-1972.- V. 24, №6, p. 1265 - 1290

100. Березин K.B., Нечаев B.B, Кривохижина Т.В. Применение метода линейного масштабирования частот в расчётах нормальных колебаний многоатомных молекул // Опт. и спектр - 2003- Т. 94, №3, с. 398-401.

101. Clabo D. A., Allen W. D., Remington R. В., Yamaguchi Y., and Schaefer H. F. Ill. A systematic study of molecular vibrational anharmonicity and vibration—rotation interaction by self-consistent-field higher-derivative methods. Asymmetric top molecules // Chem. Phys- 1988- V. 123, №2, p. 187-239

102. Элькин М.Д., Бабков JI.M. Учет ангармонического смещения полос в модельных расчетах колебательных спектров димеров с водородной связью. Известия Саратовского университета - 2011.-T.il, сер. физика, вып.1, с.20-25

103. Краснощеков С.В., Степанов Н.Ф. Ангармонические силовые поля и теория возмущений в интерпретации колебательных спектров многоатомных молекул // Оптика и спектр - 2008 - Т. 82, №4, с. 1-12.

104. Ibberson R. М., Parsons S., Allan D.R., Bell Т. Polymorphism in cyclohexanol // Acta Cryst.-2008.- B.64, p. 573-582

105. Green J.R. & Griffith W.T. Phase transformations in solid cyclohexanol // J. Phys. Chem. Solids. - 1965.- V.26. p.631-637

106. Adachi K., Suga H. & Seki S. Phase changes in crystalline and glassy-crystalline cyclohexanol//Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1968.- V.41. P. 1073-1087.

107. Kelley K.K. Cyclohexanol and the third law of thermodynamics // J.Am.Chem.Soc. - 1929.- V. 51, p.1400-1406

108. Neelakantan R. Raman spectra of cyclohexanol // Proceeding Mathematical Sciences.- 1963.- V.57, p.94-102

109. Wunderlich B. The detection of conformational disorder by thermal analysis //Pure & Appl. Chem.- 1989.- V.61, №8. p. 1347-1351

110. Inscore F., Gift A., Maksymiuk P., Farquharson S. Characterization of chemical warfare G-agent hydrolysis products by surface - enhanced Raman spectroscopy // SPIE. - 2004.-V.5585, p.46-52

111. Bonnet A., Chisholm J., Sam Motherwell W.D. & Jones W. Hydrogen bonding preference of equatorial versus axial hydroxyl groups in pyran and cyclohexane rings in organic crystals // Cryst. Eng. Comm.- 2005- V.7, №9. p.71-75

112. Элькин П.М., Шальнова T.A., Гордеев И.И. Структурно-динамические модели конформеров циклогексанола // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии-2010-Т. 11, №3. с. 41-45

ПЗ.Бабков JI.M., Давыдова Н.А., Моисейкина Е.А. ИК спектры циклогексанола и структурно-динамическая модель молекулы // Известия Саратовского Университета. Новая серия. Серия Физика. -

2012.-Т. 12, вып.1, с. 54-62

114. Бабков JI.M., Давыдова Н.А., Моисейкина Е.А.. Водородная связь и её влияние на структуру и колебательнае спектры циклогексанола // Известия Саратовского Университета. Новая серия. Серия Физика —

2013,-Т. 13, вып.1, с. 13-26

115. Бабков Л.М., Давыдова Н.А., Моисейкина Е.А.. Проявление водородной связи и полиморфизма циклогексанола в колебательных спектрах. // Сб. науч. тр. «Современные проблемы физики», Минск — 2012.-с. 49-56

116. Vibrational spectroscopy of sugars: ISIS Experimental report / Rutherford Appleton laboratory, Principal Proposer: M. Johnson. -2004. - PB Number 14297

117. Королевич М.В., Жбанкова М.Р. Теоретическая интерпретация спектральных признаков оксиметильной группы в ИК спектре метил-р-D-глюкопиранозида // Журн. приют, спектр. -2006 - Т.73, №6, с.721-727

118. Королевич М.В., Жбанкова М.Р., Пиоттух-Пелецкий В.Н., Жбанков Р.Г. Интерпретация ИК спектра метил-(3-Е)нглюкопиранозида на основе теоретического расчета частот и интенсивностей нормальных колебаний //Журн. структ. Химии.- 2007.- Т.48, №5, с.880-889

119. Королевич М.В., Пиоттух-Пелецкий В.Н., Жбанкова М.Р. Спектроскопические признаки оксиметильных заместителей в P-D-глюкопиранозидах и их характеристичность // Журн. структ. Химии. -2008. -Т.49, №1. с.37-46

120. Zbankov R.G., Korolevich M.V., Derendyaev B.G., Piottukh-Peletsky V.N. Structural similarity and modeling of infrared spectra of molecules of organic compounds // J. of Mol. Struct. - 2005.- V.744-747, p.937-945

121. Королевич M. В., Жбанков Р. Г., Матусевич JI. В., Дерендяев Б. Г., Пиоттух-Пелецкий В. Н. Моделирование ИК спектров избирательно замещенных нитратов глюкопиранозидов // Журн. прикл. спектр - 2001 -Т.68, №6, с.714-722

122. Жбанков Р.Г., Андрианов В.М., Ратайчак X., Мархевка М. Колебательные спектры и стереохимия моно- и полисахаридов. III. метил-ЕНглюкозид. а- метил-Б-глюкозид. [З-метил-О-ксилозид // Журн. структ. Химии,- 1995.- Т.36, №3, с. 443-455

123. Zhbankov R.G., Andrianov V.M., Marchewka М.К. Fourier transform IR and Raman spectroscopy and structure of carbohydrates // J. Mol. Struct. -1997.- T. 436-437, c. 637-654

124. Королевич M.B. Аналитическая инфракрасная спектроскопия сахаридов. дис. д.ф.-м.н. -Минск, 2009

125. Бабков JI.M., Королевич М.В., Моисейкина Е.А.. ИК спектр метил-P-D-глюкопиранозид и его интерпретация на основе построения структурно-

динамической модели молекулы // Известия Саратовского Университета. Серия Физика.- 2009 - Т.9, вып.2., с. 13-19

126. Бабков JI.M., Королевич М.В., Моисейкина Е.А.. Расчет структуры и ИК спектра молекулы метил-В-О-глюкопиранозида методом функционала плотности // Журнал прикл. спектроскопии-2010.- Т. 77, №2, с. 179-187

127. Бабков JI.M., Королевич М.В., Моисейкина Е.А.. Расчет структуры и ИК спектра метил-В-О-глюкопиранозида методом функционала плотности с учетом водородной связи // Журнал прикл. спектроскопии.-2011.- Т. 78, №2, с.223 -228

128. Бабков JI.M., Королевич М.В., Моисейкина Е.А.. Водородная связь, ИК спектры и строение метил-В-О-глюкопиранозида // Журнал структурной химии-2012-Т.53, №1, с. 28-35

129. Бабков JI.M., Королевич М.В., Моисейкина Е.А. Расчет структуры и ИК спектра метил-р-Б-глюкопиранозида методом функционала плотности с учетом водородной связи. Сб. науч. тр. «Современные проблемы физики», Минск. - 2012- с. 42-48

130. Bailey A.V., Mitcham D., Pittman R.A., Sumrell G.. Fatty Acid Polymorph Identification by Infrared // JAOCS.-1972.-V.49, p. 419-421

131. Holland R.F., Nielsen J.R. A new crystal form of fatty acids // Acta crystallogr-1963 -V.16, № 9, p. 902-906

132. Бабков JI.M., Ведяева E.C., Пучковская Г.А. ИК спектры, полиморфизм и межмолекулярное взаимодействие в карбоновых кислотах // Журн. структ. Химии.- 2001.- Т.42, №1, с. 40-46

133. Flakus Н. Т., Tyl A. Polarized IR spectra of hydrogen bond in acetic acid crystals // Chemical Physics.- 2007.- V. 336, p. 36-50

0j

134. Olbert-Majrat A.,Ahokas J., Lundell J.,Pettersson M. Raman spectroscopy of formic acid and its dimmers isolated in low temperature argon matrices // Chemical Physics Letters.-2009.-V. 468, p. 176-183

135. Matanovic L., Doslic N. Theoretical modeling of formic acid dimmer infrared spectrum. Shaping the O-H stretch bond // Chemical Physics -2007-V. 338, p. 121-126

136. Durlak P., Latajka Z. Cal-Parinello molecular dynamics and density functional theory simulation of infrared spectra for acetic acid monomers and cyclic dimmers // Chemical Physics Letters - 2009 - V. 477, p. 249-264

137. Элькин JT. M., Лихтер А. М., Гречухина О. Н. Моделирование межмолекулярного взаимодействия в димерах карбоновых кислот // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009-№1(5), с. 52-58

138. Бабков Л.М., Гнатовская В.И., Ковнер М.А., Макаренко С.П., Пучковская Г.А. Теоретическое и экспериментальное изучение ИК спектров н-карбоновых кислот в различных кристаллических модификациях. I. Расчет частот и форм нормальных колебаний молекул-димеров // УФЖ. -1977.-Т.22, № 7, с. 1154-1163

139. Бабков Л.М., Ковнер М.А., Макаренко С.П., Пучковская Г.А. Теоретическое и экспериментальное изучение ИК спектров н-карбоновых кислот в различных кристаллических модификациях. I I. Расчет частот и форм нормальных колебаний неплоских конформеров димерных молекул // УФЖ. -1979.-Т.24, № 7, с. 953-959

140. Бабков Л.М., Ковнер М.А., Макаренко С.П., Пучковская Г.А. Теоретическое и экспериментальное изучение ИК спектров н-карбоновых кислот в различных кристаллических модификациях. III. Область 700-33 см"1 // УФЖ. -1981.-Т.26, № 10, с. 1627-1635