Олигорибонуклеотиды, содержащие перфторарилазидную группу в гетероциклическом основании - новые фотоаффинные реагенты для модификации биополимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Мещанинова, Мария Ивановна

• Мещанинова, Мария Ивановна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мещанинова, Мария Ивановна

Содержание

Список принятых сокращений и обозначений

Введение

1. Функционализация гетероциклических оснований олигонуклеотидов с 9 целью создания реагентов для селективного воздействия на биополимеры (обзор литературы)

1.1. Функционализация гетероциклических оснований олигонуклеотидов

1.1.1. Экзоциклические аминогруппы гетероциклических оснований

1.1.1.1. Ж-Положение цитозина

1.1.1.2. Н2-Положение гуанина и Кб-положение аденина

1.1.2. С5-Положение пиримидинов

1.1.3. С8-Положение пуринов '

1.2. Производные олигонуклеотидов с реакционноспособными группами 37 в гетероцикле как инструменты селективного воздействия на биополимеры

1.2.1. Алкилирутощие производные олигонуклеотидов

1.2.2. Фотоактивируемые производные олигонуклеотидов

1.2.3. Реагенты для расщепления НК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Олигорибонуклеотиды, содержащие перфторарилазидную группу в гетероциклическом основании - новые фотоаффинные реагенты для модификации биополимеров»

Синтетические фрагменты нуклеиновых кислот (НК), содержащие модифицированные звенья с группировками различной химической природы, широко применяются для изучения закономерностей НК-НК и НК-белкового узнавания, структурной топографии активных центров белков и сложных рибонуклеопротеидных комплексов, таких как рибосома, в антисмысловой биотехнологии, а также для создания на их основе диагностических систем и потенциальных терапевтических препаратов с улучшенными фармакокинетическими и фармакодинамическими свойствами [1-8]. Особый интерес среди аналогов НК вызывают их производные, содержащие активные группировки, способные к образованию ковалентных связей с реакционноспособными группами биополимеров. Разработка методов направленного введения таких группировок в НК является актуальным направлением исследований в современной биоорганической химии. Одним из основных требований при конструировании и применении аналогов НК, содержащих активные группировки, является минимальное искажение структуры НК и их комплексов с белками и нуклеиновыми кислотами в процессе взаимодействия. Весьма удобным, на наш взгляд, вариантом модификации олигонуклеотидов является модификация гетероциклических оснований (см., напр., обзоры [9-12]).

Химические методы синтеза олигонуклеотидов, модифицированных по гетероциклическому основанию, позволяют регламентировать количество введенных модифицированных нуклеозидов, их тип и расположение в цепи. Учитывая простоту и экономичность синтетического цикла Н-фосфонатного метода, мы решили использовать этот метод для синтеза модифицированных олигорибонуклеотидов.

Целью данной работы являлась разработка метода синтеза олигорибонуклеотидов с алифатическими аминолинкерами в гетероциклических основаниях и создание на их основе новых фотоактивируемых реагентов для аффинной модификации биополимеров.

В ходе исследования необходимо было решить следующие задачи: ■ разработать методы синтеза модифицированных нуклеозид-З'-Н-фосфонатов, содержащих в гетероциклических основаниях функциональные группы-предшественники ; разработать метод твердофазного Н-фосфонатного синтеза олигорибонуклеотидов-предшественников; разработать метод получения олигорибонуклеотидов с алифатическими аминолинкерами в гетероциклических основаниях, исходя из олигомеров-предшественников; синтезировать фотоактивируемые производные олигорибонуклеотидов, содержащих 4-азидотетрафторбензамидную группировку в гетероцикле, и изучить свойства полученных конъюгатов.

Можно было ожидать, что в результате выполнения этих задач будут созданы новые перспективные фотоактивируемые реагенты для исследования процессов, основанных на РНК-НК или РНК-белковых взаимодействиях.

1. Функцнонализация гетероциклических оснований олнгонуклсотидов с целью создания реагентов для селективного воздействия на биополимеры (обзор литературы) '

В настоящее время конъюгаты олигонуклеотидов с группировками различной химической природы широко используются в молекулярной биологии, биотехнологии, фундаментальной медицине и других областях исследований (см., напр., обзоры [46,8,13,14]). Зачастую эти группировки не могут быть напрямую присоединены к функциональным группам НК (экзоциклическим аминогруппам, концевым фосфатам и др.), поэтому весьма актуальным является получение РНК и ДНК, имеющих в своем составе дополнительные функциональные группы, позволяющие присоединение этих заместителей. Т.о. задачу по синтезу модифицированных олигонуклеотидов можно условно разделить на две части: введение функциональных линкеров и введение различных группировок с использованием этих линкеров.

Функционализировать олигонуклеотиды можно по концевым и межнуклеотидным фосфатам, по 5'- и З'-гидроксилам, по 2'-положению рибозы, а также по гетероциклическим основаниям. Активная группировка, присоединенная к гетероциклическому основанию посредством линкера, может быть пространственно приближенной к комплементарной цепи НК-мишени или определенному центру в белке и, в силу этого, может оказывать четко локализованное воздействие. Химические методы синтеза олигонуклеотидов, модифицированных по гетероциклическому основанию, позволяют регламентировать количество введенных модифицированных нуклеозидов, их тип и расположение в цепи.

В первой части обзора описаны методы введения в различные положения гетероциклических оснований олигонуклеотидов функциональных групп-предшественников, позволяющих дальнейшее присоединение группировок, способных взаимодействовать с биополимерами. Во. второй части будут рассмотрены несколько типов реакционноспособных производных олигонуклеотидов: фотоактивируемые реагенты, алкилирующие реагенты, а также реагенты для расщепления НК.

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Мещанинова, Мария Ивановна

выводы

1. Разработан метод синтеза олигорибонуклеотидов, содержащих алифатические аминолинкеры в гетероциклических основаниях уридипа, аденозина и цитидина: а) синтезированы новые модифицированные синтоны - 5'-0-диметокситритил-2'-0-тетрагидропиранил-З'-Н-фосфонаты С5-бромуридина, С8-бромаденозина, С8-бромгуанозина и 04-(4-хлорфенил)уридина; б) разработан метод твердофазного Н-фосфонатного синтеза олигорибонуклеотидов, содержащих С5-бромуридин, С8-бромаденозин и С8-бромгуанозин в заданных положениях цепи; в) разработан метод получения С5-аминоалкилуридин- и С8-аминоалкиладенозинсодержащих олигорибонуклеотидов исходя из их бромсодержащих олигомерных предшественников; г) разработан твердофазный метод синтеза Ы4-аминоалкилцитидинсодержащих олигорибонуклеотидов с использованием 5'-0-диметокситритил-2'-0-тетрагидропиранил-04-(4-хлорфенил)уридин-3'-Н-фосфоната.

2. Впервые получены фотоактивируемые конъюгаты олигорибонуклеотидов, содержащих 4-азидотетрафторбензамидную группировку в С5-положении уридипа, С8-положении аденозина и Ж-положении цитидина.

3. Изучены свойства новых перфторарилазидных производных олигорибонуклеотидов: а) исследована термическая стабильность дуплексов модифицированных олигорибонуклеотидов с ДНК и РНК. Показано, что введение аминолинкеров различной длины в гетероциклические основания рибонуклеозидов, расположенных внутри цепи, практически не влияет на Т„л дуплексов, в то время как функционализация концевых рибонуклеозидов приводит к некоторой дестабилизации дуплекса. Введение 4-азидотетрафторбензамидной группы в С5-, С8- и Ы4-положения рибонуклеозидов понижает Тги дуплексов независимо от положения нуклеозида в цепи. Наибольшая дестабилизация наблюдается для реагента, содержащего фотогруппу в Ж-положении цитидина, расположенного в середине цепи; б) впервые проведено сравнительное изучение комплементарно-адресованной модификации модельных РНК и ДНК-мишеней производными олигорибонуклеотидов, содержащих 4-азидотетрафторбензамидную группу в С5-положении уридина, С8положении аденозина и Ы4-положении цитидина. Показано, что степень модификации РНК и ДНК зависит от расположения модифицированного нуклеотида в цепи и длины линкера. Определена позиционная направленность фотомодификации ДНК-мишени и показано, что основным сайтом модификации, приводящей к ковалентным аддуктам, является остаток гуанина, расположенный рядом с фотоактивной группой и находящийся в дуплексе.

1.3. Заключение

Суммируя данные, приведенные в разделах 1.1 и 1.2, можно утверждать, что направленное введение активных, в том числе и фотореакциониоспособных, группировок в гетероциклические основания олигонуклеотидов через функциональные линкеры оптимального строения позволяет создавать реагенты, способные выступать в качестве инструментов для решения различных задач в области молекулярной биологии, биотехнологии и фундаментальной медицины.

2. Синтез н свойства олигорибонуклеотидов, содержащих ' амино- и перфторарилазидобензамидные группы в гетероциклических основаниях (результаты и обсуждение)

Целью данной работы являлась разработка твердофазного Н-фосфонатного метода синтеза олигорибонуклеотидов с алифатическими аминолинкерами в гетероциклических основаниях и создание на их основе новых фотоактивируемых реагентов для аффинной модификации биополимеров.

Как уже говорилось выше, известны два основных подхода к функционализации гетероциклических оснований олигонуклеотидов. Пресинтетический подход основан на использовании на определенной стадии олигонуклеотидного синтеза премодифицированных синтонов, уже содержащих линкер с защищенной функциональной группой, "обнажение" которой может происходить либо отдельно, либо одновременно с удалением всех защитных групп с олигонуклеотида. Постсинтетический подход основан на использовании на определенной стадии олигонуклеотидного синтеза модифицированных синтонов, имеющих в нужном положении гетероцикла "уходящую" группу, заменяемую на функциональный линкер уже в составе олигомера. Как видно из обзора литературных данных, постсинтетический подход, хотя и обладает рядом преимуществ, но применяется достаточно редко и в основном для введения функциональных линкеров по экзоциюшческим аминогруппам пуринов и цитозина в составе олигонуклеотидов, полученных с использованием фосфигамидного метода синтеза (см., напр., [63,64,188]).

Мы выбрали постсинтетический подход, который позволяет получать из одного олигонуклеотида-предшественника серию олигомеров, отличающихся лишь строением линкера либо активной группировкой.

Учитывая простоту и экономичность синтетического цикла Н-фосфонатного метода, мы решили использовать этот метод для синтеза модифицированных олигорибонуклеотидов. Функционализация гетероциклических оснований олигорибонуклеотидов с использованием постсинтетического подхода в рамках твердофазного Н-фосфонатного метода в литературе не описана.

Нашей первой задачей было разработать методы синтеза модифицированных рибонуклеозид-З'-Н-фосфонатов, содержащих "уходящие" группы в гетероциклических основаниях.

2.1. Синтез и свойства модифицированных нуклеозидов

Атомы водорода в С5-/С8-положениях нуклеозидов не участвуют в образовании Уотсон-Криковских взаимодействий, поэтому возможно введение модификаций по этим положениям без существенного изменения свойств олигонуклеотида. В качестве "уходящей" группы для этих положений, на наш взгляд, наиболее удобны атомы галоидов, поскольку они удовлетворяют требованиям, предъявляемым к "уходящим" группам: простота получения соответствующих мономерных синтонов; стабильность в процессе синтеза; мягкие условия замены "уходящей" группы на другие группировки. Галоидсодержащие олигонуклеотиды могут служить не только олигонуклеотидами-предшественниками, но и выступать в качестве самостоятельных инструментов в молекулярной биологии для "фотосшивания" с ДНК- и РНК-связанными белками, для изучения механизмов действия ряда ферментов, для стабилизации триплексов, в рентгеноструктурных исследованиях НК и НК-связывающих белков, как нерадиоактивные метки, как антисенс-олигонуклеотиды и т.д. (см., напр., [19] и цит. там работы). Из галоидов наиболее привлекательным в качестве "уходящей" группы является атом брома.

Br-Содержащие нуклеозиды (88-91) были получены в результате взаимодействия нуклеозидов с бромом в различных условиях по [265-268], причем в случае уридина и гуанозина реакция проходила в бромной воде, а для аденозина и цитидина требовались кислые условия (схема 1). Строение полученных бромсодержащих рибонуклеозидов подтверждали элементным анализом.

Схема 1 о о о

C5-Br-U (88) но он но он но он но он

NH.

NH.

NH.

Далее необходимо было выяснить стабильность бромсодержащих нуклеозидов в процессе олигонуклеотидного синтеза. Судя по литературным данным, атом брома в гетероциклическом основании остается инертным ко всем реагентам, используемым в ходе твердофазного синтеза, однако последующее деблокирование экзоциклических аминогрупп и удаления олигонуклеотида с полимера с помощью конц. NHjOH в жестких условиях может приводить к получению аминопроизводных олигонуклеотидов (см., напр., [264]). Мы исследовали степень сохранности модельных бромсодержащих рибонуклеозидов C5-Br-U (88), C8-Br-G (89), C8-Br-A (90), C5-Br-C (91) при выдерживании в условиях, используемых при деблокировании олигонуклеотидов (конц. ИН40Н:этанол (3:1), 16 ч, 55 °С или 3 сут, комнатная температура). В качестве контроля использовали специально синтезированные аминосодержащие рибонуклеозиды-маркеры C5-NH2-U, C8-NH2-G, C8-NH2-A, C5-NH2-C. По данным аналитической ОФХ (рис. 1), при повышенной температуре (55 °С) C8-Br-G (89) остается неизменным, в случае C5-Br-U (88) наблюдается образование до 7 % C5-NH2-U, а в случае С8-В1--А (90) и С5-Вг-С (91) -около 30 % C8-NH2-A и C5-NII2-C, соответственно и до 60 % неидентифицированных продуктов. При обработке конц. NH4OH при комнатной температуре наблюдали образование около 1 % C5-NH2-U, 3 % C8-NH2-A, а в случае С5-Вг-С - около 5 % C5-NH2-С и 15 % неидентифицированных продуктов. На основании этих данных для синтеза олигонуклеотидов, содержащих модифицированный цитидин, было решено использовать подход, в котором в качестве модифицированного синтона выступает 04-(4-хлорфенил)уридин (по аналогии с [64]).

Синтез 04-(4-хлорфенил)уридина (04-ClPh-U) (92) (схема 2) проводили по [64] в несколько стадий через 2',3',5'-триэтилсилил(ТЕ8)-защищенный уридин, который реагировал сначала с TPS-C1, а затем с 4-хлорфенолом, давая TES-защищенный 04-(4-хлорфенил)уридин (схема 2). Удаление триэтилсилильных защит проводили действием

Схема 2 iPr О О

04-ClPh-U (92) но но

CH,C00H/THF/H,0 но он

Et.SiO OSiEt.

Et.biO OSlHl, но он

El.SiO О ЫН.

TPS-CI - триизопропилбснзолсульфохлорид уксусной кислоты в смеси тетраги дрофу ран/вода. Все реакции проходили с хорошими выходами (80-95 %).

А 260

10 15 20 25 мин

3 сут, комнатная температура

3) (2}

1)

UBl X X X о 5 10 15 20 25 мин

А 260 модифицированные нуклеозиды-маргары

CNH, сВг иВг anH1 GBr дВг

JM1 х X

10

15

20 25 мин

Рис. 1. Аналитическая ОФХ реакционных смесей после обработки модифицированных нуклеозидов конц. МН4ОН:этанол (3:1):

1) - C5-Br-U (1), (2) - С8-Вг-А (3). (3) - С5-Вг-С (4). (4) - С5-Вг-Г, (2). С = С5-ВГ-С, иВг = C5-Br-U. GBr = C8-Br-G, АВг = С8-Вг-А. Сш = C5-NH2-C, Vm2 = C5-NH2-U, АШ2 = C8-NH2-A, * = неидентифицированные продукты. условия хроматографии см. в "Экспериментальной части").

Получение модифицированных нуклеозидов (88-92) в препаративных количествах позволило перейти к следующему этапу нашей работы.

2.2. Синтез модифицированных нуклеозид-З'-Н-фосфонатов

Следующим этапом работы был синтез модифицированных Мр'Д'-защищенных рибонуклеозид-З'-Н-фосфонатов.

Схемы синтеза Ыр'Д'-защищенных нуклеозид-Н-фосфонатов (93-96), содержащих атом брома или 4-хлорфенильную группировку в гетероциклических основаниях, приведены на схеме 3. Использование "транзитной" 1,1,3,3-тетраизопропил-1,3-дисилоксан-1,3-диильной защитной группы Марковича [269] позволило временно блокировать 3'- и 5-гидроксилы бромсодержащих нуклеозидов для введения тетрагидропиранильной защитной группы в 2'-положение рибозы. Реакция проходила в пиридине с высоким выходом (85-95 %). Взаимодействие 3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-5-бромуридина (93а), 3',5'-0тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-Ы2-изобутирил-8-бромгуанозина (946), 3',5'-0-('1етраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-8-бромаденозина (95а) или 3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-04-(4-хлорфенил)уридина (96а) с 3,4-дигидро-2Н-пираном приводило к получению, соответственно, 2,-0-тетрагидропиранил-3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-5-бромуридина (936), 2'-0-тетрагидропиранил-3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-К2-изобутирил-8-бромгуанозина (94в), 2'-0-тетрагидропиранил-3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-8-бромаденозина (956) и 2'-0-тетрагидропиранил-3',5'-0-(тетраизопропилдисилоксан-1,3-диил)-04-(4-хлорфенил) уридина (966), со средним выходом около 65 %. Экзоциклические аминогруппы гуанозина и аденозина защищали изобутирильной и бензоильной группами, соответственно, при этом с целыо улучшения растворимости гуанозина защиту вводили на первой стадии с получением Н2-изобутирил-8-бромгуанозина (94а). В случае 8-бромаденозина бензоилирование проводили после введения тетрагидропиранильной группы с получением производного (95в). Удаление TIPDSi-защигы происходило при помощи фторид-иона за 1.5 ч при 60 °С с образованием модифицированных защищенных 2'-0-тетрагидропиранил-5-бромуридина (93в), 2'-0-тетрагидропиранил-Н2-изобутирил-8-бромгуанозина (94г), 2'-0-тетрагидропиранил-Ы6-бензоил-8-бромаденозина (95г) и 2'-0-тетрагидропиранил-04-(4-хлорфенил)уридина (96в). о n

После введения диметокситритильной группы по 5-гидроксилу были получены модифицированные N-защищенные 5'-0-диметокситритил-2'-0тетрагидропиранилрибонуклеозиды (93г, 94д, 95д и 96г), которые при взаимодействии с триимидазолидом фосфора давали соответствующие модифицированные N-ацил-З'-О-диметокситритил-2'-0-тетрагидропиранилнуклеозид-3'-Н-фосфонаты (93-96). Строение всех полученных новых соединений-предшественников подтверждали методами протонного магнитного резонанса и элементного анализа (см. раздел 3.3.2.1). Строение новых Н-фосфонатов было доказано методами 31Р-ЯМР и ESI-масс-спектрометрии (табл. 1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мещанинова, Мария Ивановна, 2009 год

1. Гринева Н. И., Карпова Г. Г. Комплементарно адресованное алкилирование рнбосомной РНК алкилирующнми производными олигонуклеотидов. // Молекуляр. биология. 1974. Т. 8. № 6. С. 832-844.

2. Кнорре Д. Г., Кудряшова Н. В., Лаврик О. И. Химические подходы к изучению матричного биосинтеза: исследование репликации и обратной транскрипции. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 5. С. 486-502.

3. Добриков М. И. Сайт-специфическая фотосенсибилизированная модификация нуклеиновых кислот бирадикальными и электрофильными реагентами. // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 11. С. 1062-1079.

4. Грайфер Д. М., Карпова Г. Г., Кнорре Д. Г. Расположение матрицы на рибосоме человека по данным аффинной модификации реакционноспособными аналогами мРНК. // Биохимия. 2001. Т. 66. № 6. С. 725-744.

5. Lavrik О. I., Khodyreva S. N. Photoaffinity probes in molecular biology of DNA replication and DNA repair. // Chemical probes in biology. / Ed. Schneider M. P. Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2003. P. 193-205.

6. Venkatesan N., Kim В. H. Peptide Conjugates of Oligonucleotides: Synthesis and Applications. // Chem. Rev. 2006. V. 106. № 9. P. 3712-3761.

7. Niittymaki Т., Lonnberg H. Artificial ribonucleases. // Org. Biomol. Chem. 2006. V. 4. № 1. P. 15-25.

8. Lutz J.-F., Zarafshani Z. Efficient construction of therapeutics, bioconjugates, biomaterials and bioactive surfaces using azide-alkyne "click" chemistry. // Adv. Drug Del. Rev. 2008. V. 60. № 9. P. 958-970.

9. Goodchild J. Conjugates of oligonucleotides and modified oligonucleotides: a review of their synthesis and properties. // Bioconjugate Chem. 1990. V. 1. № 3. P. 165-187.

10. Beaucage S. L., Iyer R. P. The functionalization of oligonucleotides via phosphoramidite derivatives. //Tetrahedron. 1993. V. 49. № 10. P. 1925-1963.

11. Manoharan M. Designer antisense oligonucleotides: conjugation chemistry and functionality placement. // Antisense research and applications. / Eds. Crooke S. T. and Lebleu B. Boca Raton; Ann Arbor; London; Tokyo: CRC Press, 1993. P. 303-349.

12. Сильников В. H., Власов В. В. Конструирование реагентов для направленного расщепления рибонуклеиновых кислот. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 6. С. 562580.

13. Ferentz A. E., Verdine G. L. The convertible nucleoside approach: structural engineering of nucleic acids by disulfide cross-linking. // V. 8. Nucleic acids and molecular biology. / Ed. Berlin; Heidelberg: Springer-Verlag, 1994. P. 13-40.

14. Андыпович С. И., Орецкая Т. С. Двуспиральные нуклеиновые кислоты с ковалентно связанными цепями синтез и применение в молекулярной биологии. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 3. С. 274-293.

15. Качалова А. В., Зубин Е. М., Орецкая Т. С. Методы синтеза олигонуклеотидов, содержащих реакционноспособные электрофильные группировки. // Успехи химии. 2002. Т. 71. № 12. С. 1173-1192.

16. Lyttle М. Н., Walton Т. A., Dick D. J., Garter Т. G., Beckman J. H., Cook R. M. New reagents and methods for the synthesis of internal and З'-labeled DNA. // Bioconjugate Chem. 2002. V. 13. №5. P. 1146-1154.

17. Шефлян Г. Я., Кубарева Е. А., Громова Е. С. Методы ковалентного присоединения нуклеиновых кислот и их производных к белкам. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 8. С. 765-781.

18. Knorre D. G., Vlassov V. V., Zarytova V. F., Lebedev A. V., Fedorova O. S. Design and targeted reactions of oligonucleotide derivatives. Boca Raton; Ann Arbor; London; Tokyo:CRC Press, 3994.

19. Каневский И. Э., Кузнецова С. А. Получение реакционноспособных производных нуклеиновых кислот и их использование для исследования структуры и функций биополимеров. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 7. С. 688-704.

20. Herdewijn P. Heterocyclic modifications of oligonucleotides and antisense technology. // Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2000. V. 10. № 4. P. 297-310.

21. Карпова Г. Г. Химические аспекты комплементарно-адресованной модификации нуклеиновых кислот. // Известия СО АН СССР. Сер. химическая. 1987. Т. 12. № 4. С.82-95.

22. Кнорре Д. Г., Зарытова В. Ф., Бадашкеева А. Г., Федорова О. С. (1991), Итоги науки и техники. Биотехнология. ВИНИТИ, М., Vol. 31.

23. Englisch В. U., Gauss D. Н. Chemically modified oligonucleotides as probes and inhibitors. //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. V. 30. № 6. P. 613-722.

24. Sylvers L. A., Wower J. Nucleic acid-incorporated azidonucleotides: probes for studying the interaction of RNA or DNA with proteins and other nucleic acids. // Bioconjugate Chem. 1993. V. 4. №4. P. 411-419.

25. Luyten I., Herdewijn P. Hybridization properties of base-modified oligonucleotides within the double and triple helix motif. // Eur. J. Med. Chem. 1998. V. 33. № 7-8. P. 515-576.

26. Грайфер Д. М., Карпова Г. Г. Структурно-функциональная топография рибосом человека по данным сшивок с аналогами мРИК производными олигорибонуклеотидов. // Молекуляр. биология. 2001. Т. 35. № 4. С. 584-596.

27. Weisbrod S. Н., Marx A. Novel strategies for the site-specific covalent labelling of nucleic acids. // Chem. Commun. (Camb). 2008. № 44. P. 5675-5685.

28. Draper D. E. Attachment of reporter groups to specific, selected cytidine residues in RNA using a bisulfite-catalyzed transamination reaction. // Nucleic Acids Res. 1984. V. 12. №2. P. 989-1002.

29. Gillam I. C., Tcner G. M. N4-(6-Aminohexyl)cytidine and deoxycytidine nucleotides can be used to label DNA. // Anal. Biochem. 1986. V. 157. № 2. P. 199-207.

30. Hovinen J. A simple synthesis of N4-(6-aminohexyl)-2'-deoxy-5l-0-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine. //Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. № 7. P. 1209-1213.

31. Markiewicz W., Godzina P., Markiewicz M., Astriab A. Synthesis of a polyaminooligonucleotide combinatorial library. // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. №9-11. P. 1871-1880.

32. Singh S., Singh R. К. Synthesis and fluorescence studies of fluorescently labelled phosphoramidites: synthons for multiple labelled oligonucleotides. // Current science. 2006. V. 91. №6. P. 836-839.

33. Singh S., Singh R. K. Synthesis and fluorescence studies of some new fluorophores and their effect on hybridization of oligodeoxyribonucleotides. // J. Fluoresc. 2007. V. 17. № 2. P. 139-148.

34. Pieles U., Sproat B. S., Lamm G. M. A protected biotin containing deoxycytidine building block for solid phase synthesis of biotinylated oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1990. V. 18. № 15. P. 4355-4360.

35. Johansson H. E., Belsham G. J., Sproat B. S., Hentze M. W. Target-specific arrest of mRNA translation by antisense 2'-0-alkyloligoribonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. № 22. P. 4591-4598.

36. Walton T. A., Lyttle M. H., Dick D. J., Cook R. M. Evaluation of new linkers and synthetic methods for internal modified oligonucleotides. // Bioconjugate Chem. 2002. V. 13. №5. P. 1155-1158.

37. Abdel-Rahman A. A.-H., Ali О. M., Pedcrsen E. B. Insertion of 5-methyl-N4-(l-pyrenylmethyl)cytidine into DNA. Duplex, three-way junction and triplex stabilities. // Tetrahedron. 1996. V. 52. № 48. P. 15311-15324.

38. Le Bran S., Duchange N., Namane A., Zakin M. M., Huynh-Dinh Т., Igolen J. Simple chemical synthesis and hybridization properties of non-radioactive DNA probes. // Biochimie. 1989. V. 71. № 3. P. 319-324.

39. Horn Т., Urdea M. S. Forks and combs and DNA: the synthesis of branched oligodeoxyribonucleotides. //Nucleic Acids Res. 1989. V. 17. № 17. P. 6959-6967.

40. He C., Verdine G. L. Trapping distinct structural states of a protein/DNA interaction through disulfide crosslinking. // Chem. Biol. 2002. V. 9. № 12. P. 1297-1303.

41. Noronha A. M., Noll D. M., Wilds C. J., Miller P. S. N(4)C-ethyl-N(4)C cross-linked DNA: synthesis and characterization of duplexes with interstrand cross-links of different orientations. // Biochemistry. 2002. V. 41. № 3. P. 760-771.

42. Swenson M. С., Paranawithana S. R„ Miller P. S., Kielkopf C. L. Structure of a DNA repair substrate containing an alkyl interstrand cross-link at 1.65 A resolution. // Biochemistry. 2007. V. 46. № 15. P. 4545-4553.

43. Campbell M. A., Miller P. S. Phosphodiester-mediated reaction of cisplatin with guanine in oligodeoxyribonucleotides. // Biochemistry. 2008. V. 47. № 48. P. 12931-12938.

44. Campbell M. A., Miller P. S. Cross-linking to an interrupted polypurine sequence with a platinum-modified triplex-forming oligonucleotide. // J. Biol. Inorg. Chem. 2009. V. 14. №6. P. 873-881.

45. Prakash T. P., Barawkar D. A., Kumar V., Ganesh K. N. Synthesis of site-specific oligonucleotide-polyamine conjugates. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. № 14. P! 1733-1738.

46. Barawkar D. A,, Kumar V. A., Ganesh K. N. Triplex formation at physiological pH by oligonucleotides incorporating 5-Me-dC-(N4-spermine). // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994. V. 205. № 3. P. 1665-1670.

47. Rajeev- K. G., Jadhav V. R., Ganesh K. N. Triplex formation at physiological pli: comparative studies on DNA triplexes containing 5-Me-dC tethered at N4 with spermine and tetraethyleneoxyamine. // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. № 21. P. 4187-4193.

48. Ganesh K. N., Kumar V., Barawkar D. A., Rajeev K. G., Rana V. S. Enhancing DNA triplex stability via nucleobase modifications. // Pure Appl. Chem. 1998. V. 70. № 2. P. 289-292.

49. MacMillan A. M., Verdine G. L. Synthesis of functionally tethered oligodeoxynucleotides by the convertible nucleoside approach. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. №24. P. 5931-5933.

50. MacMillan M., Verdine G. L. Engineering tethered DNA molecules by the convertible nucleoside approach. // Tetrahedron. 1991. V. 47. № 14-15. P. 2603-2616.

51. Wolfe S. A., Verdine G. L. Ratcheting torsional stress in duplex DNA. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. №26. P. 12585-12586.

52. Allerson С. R., Verdine G. L. Synthesis and biochemical evaluation of RNA containing an intrahelical disulfide crosslink. // Chem. Biol. 1995. V. 2. № 10. P. 667-675.

53. Lin S.-B., Blake K. R., Miller P. S., Ts'o P. O. Use of EDTA derivatization to characterize interactions between oligodeoxyribonucleoside methylphosphonates and nucleic acids. // Biochemistry. 1989. V. 28. № 3. P. 1054-1061.

54. Adarichev V. A., Kalachikov S. M., Kiseliova A. V., Dymshits G. M. Molecular Hybridization Probes Prepared with 4-Aminooxybutylamine. // Bioconjugate Chem. 1998. V. 9. №6. P. 671-675.

55. Godzina P., Adrych-Rozek K., Markiewicz W. T. Synthetic oligonucleotide combinatorial libraries. 3. Synthesis of polyaminonucleotides. // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. № 11. P. 2397-2414.

56. Cosstick R., Douglas M. E. A novel approach to sequence specific cross-linking in oligonucleotides. //Nucleosides Nucleotides. 1991. V. 10. № 1-3. P. 633-634.

57. Erlanson D. A., Chen L., Verdine G. L. DNA methylation through a locally unpaired intermediate. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 26. P. 12583-12584.

58. Harris С. M., Zhou L., Strand E. A., Harris Т. M. New strategy for the synthesis of oligodeoxynucleotides bearing adducts at exocyclic amino sites of purine nucleosides. // J.Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 11. P. 4328-4329.

59. Kim H.-Y., Nechev L., Zhou L., Tamura P., Harris С. M., Harris Т. M. Synthesis and adduction of fully deprotected oligodeoxynucleotides containing 6-chloropurine. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 38. P. 6803-6806.

60. Rife J. P., Cheng C. S., Moore P. В., Strobel S. A. The synthesis of RNA containing the modified nucleotides N2-methylguanosine and N6,N6-dimethyladenosine. // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. № 12. P. 2281-2288.

61. Potier P., Adib A., Kochkin A., Hue I., Behr J.-P. Synthesis of oligonucleotides bearing polyamine groups for recognition of DNA sequence. // Nucleosides Nucleotides. 1999. V. 18. №6-7. P. 1467-1468.

62. Huang H., Harrison S. C., Verdine G. L. Trapping of a catalytic HIV reverse transcriptase*template:primer complex through a disulfide bond. // Chem. Biol. 2000. V. 7. № 5. P. 355-364.

63. Plummer K. A., Carothers J. M., Yoshimura M., Szostak J. W., Verdine G. L. In vitro selection of RNA aptamers against a composite small molecule-protein surface. // Nucleic Acids Res. 2005. V. 33. № 17. P. 5602-5610.

64. Ferentz A. E., Verdine G. L. Disulfide-crosslinked oligonucleotides. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 10. P. 4000-4002.

65. Larson C. J., Verdine G. L. A high-capacity column for affinity purification of sequence-specific DNA-binding proteins. // Nucleic Acids Res. 1992. V. 20. № 13. P. 3525-3526.

66. Ferentz A. E., Verdine G. L. Aminolysis of 2'-deoxyinosine aryl ethers: nucleoside model studies for the synthesis of functionally tethered oligonucleotides. // Nucleosides Nucleotides. 1992. V. 11. № 10. P. 1749-1763.

67. Ferentz A. E., Keating T. A., Verdine G. L. Synthesis and characterization of disulfide cross-linked oligonucleotides. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. № 20. P. 9006-9014.

68. Min C., Verdine G. L. Immobilized metal affinity chromatography of DNA. // Nucleic Acids Res. 1996. V. 24. № 19. P. 3806-3810.

69. Kim S. J., Stone M. P., Harris С. M., Harris Т. M. A postoligomerization synthesis of oligodeoxynucleotides containing polycyclic aromatic hydrocarbon adducts at the N6 position of deoxyadenosine. //J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 13. P. 5480-5481.

70. Yang I. Y., Johnson F., Grollman A. P., Moriya M. Genotoxic mechanism for the major acrolein-derived deoxyguanosine adduct in human cells. // Chem. Res. Toxicol. 2002. V. 15. №2. P. 160-164.

71. Yang I. Y., Chan G., Miller H., Huang Y., Torres M. C., Johnson F., Moriya M. Mutagenesis by acrolein-derived propanodeoxyguanosine adducts in human cells. // Biochemistry. 2002. V. 41. № 46. P. 13826-13832.

72. Plum G. E., Grollman A. P., Johnson F., Bresiauer K. J. Influence of an exocyclic guanine adduct on the thermal stability, conformation, and melting thermodynamics of a DNA duplex.//Biochemistiy. 1992. V. 31. №48. P. 12096-12102.

73. Kouchakdjian M., Eisenberg M., Johnson F., Grollman A. P., Patel D. J. Structural features of an exocyclic adduct positioned opposite an abasic site in a DNA duplex. // Biochemistry. 1991. V. 30. № 13. P. 3262-3270.

74. Marinelli E. R., Johnson F., Iden C. R., Yu P. L. Synthesis of l,N2-(1.3-propano)-2'-deoxyguanosine and incorporation into oligodeoxynucleotides: a model for exocyclic acrolein-DNA adducts. // Chem. Res. Toxicol. 1990. V. 3. № 1. P. 49-58.

75. Carmical J. R., Zhang M., Nechev L., Harris С. M., Harris Т. M., Lloyd R. S. Mutagenic potential of guanine N2 adducts of butadiene mono- and diolepoxide. // Chein. Res. Toxicol. 2000. V. 13. № 1. P. 18-25.

76. Carmical J. R., Zhang M., Nechev L., Harris С. M., Harris Т. M., Lloyd R. S. Mutagenic potential of guanine N(2) adducts of butadiene mono- and diolepoxide. // Chem. Res. Toxicol. 2000. V. 13. № 5. P. 430.

77. Nechev L. V., Harris С. M., Harris Т. M. Synthesis of nucleosides and oligonucleotides containing adducts of acrolein and vinyl chloride. // Chem. Res. Toxicol. 2000. V. 13. № 5. P. 421-429.

78. Nechev L. V., Kozekov I., Harris С. M., Harris Т. M. Stereospecific synthesis of oligonucleotides containing crotonaldehyde adducts of deoxyguanosine. // Chem. Res. Toxicol. 2001. V. 14. № 11. P. 1506-1512.

79. Wang H., Marnett L. J., Harris 'Г. M., Rizzo C. J. A novel synthesis of malondialdehyde adducts of deoxyguanosine, deoxyadenosine, and deoxycytidine. // Chem. Res. Toxicol. 2004. V. 17. №2. P. 144-149.

80. VanderVeen L. A., Harris Т. M., Jen-Jacobson L., Marnett L. J. Formation of DNA-protein cross-links between gamma-hydroxypropanodeoxyguanosine and EcoRI. // Chem. Res. Toxicol. 2008. V. 21. № 9. P. 1733-1738.

81. Kierzek E., Kierzek R. The synthesis of oligoribonucleotides containing N6-alkyladenosines and 2-methylthio-N6-alkyladenosines via post-synthetic modification of precursor oligomers. // Nucl. Acids Res. 2003. V. 31. № 15. P. 4461-4471.

82. Kierzek E., Kierzek R. The thermodynamic stability of RNA duplexes and hairpins containing N6-alkyladenosines and 2-methylthio-N6-alkyladenosines. // Nucl. Acids Res. 2003. V. 31. № 15. P. 4472-4480.

83. Bergsrom D. E., Ruth J. L. Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediate. //J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. № 6. P. 1587-1589.

84. Ruth J. L., Bergsrom D. E. C-5 Substituted pyrimidine nucleosides. 1. Synthesis of C-5 allyl, propyl and propenyl uracil and cytosine nucleosides via organopalladium intermediates. // J. Org. Chem. 1978. V. 43. № 14. P. 2870-2876.

85. Brumbaugh J. A., Middendorf L. R., Grone D. L., Ruth J. L. Continuous, on-line DNA sequencing using oligodeoxynucleotide primers with multiple fluorophores. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1988. V. 85. № 15. P. 5610-5614.

86. Jablonski E., Moomaw E. W., Tullis R. H., Ruth J. L. Preparation of oligodeoxynucleotide alkaline phosphatase conjugates and their use as hybridization probes. // Nucleic Acids Res. 1986. V. 14. № 15. P. 6115-6128.

87. Dreyer G. В., Dervan P. B. Sequence-specific cleavage of single-stranded DNA: oligodeoxynucleotide-EDTAFe(II). // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1985. V. 82. № 4. P. 968-972.

88. Moser H. E., Dervan P. B. Sequence-specific cleavage of double helical DNA by triplex helix formation. // Science. 1987. V. 238. № 4827. P. 645-650.

89. Griffin L. C., Dervan P. B. Recognition of thymidine*adenine base pairs by guanine in a pyrimidine triple helix motif. // Science. 1989. V. 245. № 4927. P. 967-971

90. Strobel S. A., Dervan P. B. Cooperative site specific binding of oligonucleotides to duplex DNA. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. № 18. P. 7286-7287.

91. Povsic T. J., Dervan P. B. Sequence-specific alkylation of double-helical DNA by oligonucleotide-directed triple-helix formation. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 25. P. 9428-9430.

92. Cook A. F., Vuocolo E., Brakel C. L. Synthesis and hybridization of a series of biotinylated oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1988. V. 16. № 9. P. 4077-4095.

93. Hug I., Tamilarasu N., Rana Т. M. Visualizing tertiary folding of RNA and RNA-protein interactions by a tethered iron chelate: analysis of HIV-1 Tat-TAR complex. // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. № 4. P. 1084-1093.

94. Shah K., Neenhold H., Wang Z., Rana Т. M. Incorporation of an artificial protease and nuclease at the HIV-1 Tat binding site of trans-activation responsive RNA. // Bioconjugate Chem. 1996. V. 7. № 3. P. 283-289.

95. Santoro S. W., Joyce G. F., Sakthivel K., Gramatikova S., Bardas C. F. RNA Cleavage by a DNA enzyme with extended chemical functionality. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № ll. p. 2433-2439.

96. Lermer L., Roupioz Y., Ting R., Perrin D. M. Toward an RNaseA mimic: a DNAzyme with imidazoles and cationic amines. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 34. P. 99609961.

97. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. // Tetrahedron Lett. 1975. V. 16. № 50. P. 4467-4470.

98. Robbins M. J., Barr P. J. Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides. // J. Org. Chem. 1983. V. 48. № 11. P. 1854-1862.

99. Haralambidis J., Chai M., Tregear G. W. Preparation of base-modified nucleosides suitable for non-radioactive label attachment and their incorporation into synthetic oligodeoxyribonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. № 12. P. 4857-4876.

100. Gibson К. J., Benkovic S. J. Synthesis and application of derivatizable oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1987. V. 15. № 16. P. 6455-6467.

101. Hobbs F. W. Palladium-catalyzed synthesis of alkynylamino nucleosides. A universal linker for nucleic acids. // J. Org. Chem. 1989. V. 54. № 14. P. 3420-3422.

102. Meyer R. В., Tabone J. C., Hurst G. D., Smith Т. M., Gamper H. Efficient, specific cross-linking and cleavage of DNA by stable, synthetic complementary oligonucleotides. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. № 22. P. 8517-8519.

103. Han H., Dervan P. B. Different conformational families of pyrimidine-purine-pyrimidine triple hclices depending on backbone composition. // Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. № 14. P. 2837-2844.

104. Han H., Dervan P. B. Visualization of RNA tertiary structure by RNA-EDTA'Fe(II) autocleavage: analysis of tRNAPhe with uridine-EDTA'Fe(II) at position 47. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994. V. 91. № 11. P. 4955-4959.

105. Switzer C., Prakash T. P., Ahn Y. Synthesis and characterization of an oligonucleotide containing the bifurcated nucleobase co-adenylpropyl uracil. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. V. 6. №7. P. 815-818.

106. Podyminogin M. A., Meyer R. В., Gamper H. B. RecA-catalyzed, sequence-specific alkylation of DNA by cross-linking oligonucleotides. Effects of length and nonhomologous base substitutions. // Biochemistry. 1996. V. 35. № 22. P. 7267-7274.

107. Belousov E. S., Afonina I. A., Podyminogin M. A., Gamper H. В., Reed M. W., Wydro R. M., Meyer R. B. Sequence-specific targeting and covalent modification of human genomic DNA. // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. № 17. P. 3440-3444.

108. Singer M. J., Podyminogin M. A., Metcalf M. A., Reed M. W., Brown D. A., Gamper H. В., Meyer R. В., Wydro R. M. Targeted mutagenesis of DNA with alkylating RecA assisted oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. № 24. e38.

109. Reed M. W., Lukhtionov E. A., Gorn V., Kutyavin I., Gall A., Wald A. Meyer R. B. Synthesis and reactivity of aryl nitrogen mustard-oligodeoxyribonucleotide conjugates. // Bioconjugate Chem. 1998. V. 9. № 1. P. 64-71.

110. Heystek L. E., Zhou H.-Q., Dande P., Gold B. Control over the localization of positive charge in DNA: the effect on duplex DNA and RNA stability. // J. Am. Chem. Soc. 1998. V. 120. №46. P. 12165-12166.

111. Kahl J. D., Greenberg M. M. Introducing structural diversity in oligonucleotides via photolabile, convertible C5-substituted nucleotides. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 4. P. 597-604.

112. Khan S. I., Grinstaff M. W. Palladium (O)-catalyzed modification of oligonucleotides during automated solid-phase synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 19. P. 4704-4705.

113. Held H. A., Benner S. A. Challenging artificial genetic systems: thymidine analogs with 5-position sulfur functionality. //Nucleic Acids Res. 2002. V. 30. № 17. P. 3857-3869.

114. Charles I., Xi H., Arya D. P. Sequcnce-specific targeting of RNA with an oligonucleotide-neomycin conjugate. // Bioconjugate Chem. 2007. V. 18. № 1. P. 160169.

115. Hirose M., Sakamoto S., Uekita Y. Kitamura M., Inoue H. Oligonucleotide duplex stabilization by end-linked terpyridine x Cu(II) complexes. // Nucleic Acids Res. Suppl. 2003. №3. P. 135-136.

116. Bijapur J., Keppler M. D., Bergqvist S., Brown Т., Fox K. R. 5-(l-Propargylamino)-2'-deoxyuridine (UP): a novel thymidine analogue for generating DNA triplexes with increased stability. //Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. № 8. P. 1802-1809.

117. Gowers D. M., Bijapur J., Brown Т., Fox K. R. DNA triple helix formation at target sites containing several pyrimidine interruptions: stabilization by protonated cytosine or 5-(l-propargylamino)dU. // Biochemistry. 1999. V. 38. № 41. P. 13747-13758.

118. Sologoub M., Darby R. A. J., Cuenoud В., Brown Т., Fox K. R. Stable DNA triple helix formation using oligonucleotides containing 2'-aminoethoxy-5-propargylamino-U. // Biochemistry. 2002. V. 41. № 23. P. 72224-77231.

119. Rusling D. A., Powers V. E., Ranasinghe R. Т., Wang Y., Osborne S. D., Brown Т., Fox K. R. Four base recognition by triplex-forming oligonucleotides at physiological pH. // Nucleic Acids Res. 2005. V. 33. № 9. P. 3025-3032.

120. Rusling D. A., Brown Т., Fox K. R. DNA triple-helix formation at target sites containing duplex mismatches. // Biophys. Chem. 2006. V. 123. № 2-3. P. 134-140.

121. Matulic-Adamic J., Daniher А. Т., Karpeisky A., Haeberly P., Sweedler D., Beigelman L. Functionalized nucleoside 5'-triphosphates for in vitro selection of new catalytic ribonucleic acids. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. № 11. P. 1299-1302.

122. Gannett P. M., Darian E., Powell J. H., Johnson E. M. A short procedure for synthesis of 4-ethynyl-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dehydro-piperidine-l-oxyl nitroxide. // Synthetic Commun. 2001. V. 31. № 14. P. 2137-2141.

123. Nakano S., Kirihata Т., Fujii S., Sakai H., Kuwahara M., Sawai H., Sugimoto N. Influence of cationic molecules on the hairpin to duplex equilibria of self-complementary DNA and RNA oligonucleotides. // Nucleic Acids Res. 2007. V. 35. № 2. P. 486-494.

124. Durand A., Brown T. Synthesis and properties of oligonucleotides containing a cholesterol thymidine monomer. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V. 26. № 6-7. P. 785-794.

125. Zhao Z., Peng G., Michels J., Fox K. R., Brown T. Synthesis of anthraquinone oligonucleotides for triplex stabilization. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V. 26. №8-9. P. 921-925.

126. Tamura Т., Furukawa Т., Komatsu Y., Ohtsuka E., Inoue H. Toward artificial ribonucleases: design and synthesys of 2'-0-methyloligonucleotides with a terpyridine-copper (II) complex. // Nucleic Acids Symp. Ser. (Oxf). 1999. № 42. P. 109-110.

127. Нага K., Kitamura M., Inoue H. Synthesis and ribonuclease activity of oligonucleotides with N3-terpyridine x Cu(II)-linked thymine residues. // Nucleic Acids Symp. Ser. (Oxf). 2006. №50. P. 71-72.

128. Mukoguchi D., Sakamoto S., Takayama H., Kitamura M., Inoue H. Structure-activity relationship of an antisense oligonucleotide-two Cu(II) complex conjugate as an artificial ribonuclease. // Nucleic Acids Symp. Ser. (Oxf). 2008. № 52. P. 377-378.

129. Takayama H., Sakamoto S., Kitamura M., Inoue H. Development of site-specific artificial ribonucleases. // Nuclcic Acids Symp. Ser. (Oxf). 2007. № 51. P. 203-204.

130. French D. J., McDowell D. G., Debcnham P., Gale N., Brown T. HyBeacon probes for rapid DNA sequence detection and allele discrimination. // Methods Mol. Biol. 2008. V. 429. P. 171-185.

131. Saintome C., Clivio P., Fourrey J.-L., Wolsard A., Favre A. Development of new nucleic acid photoaffinity probes : synthesis of 4-thiothymine labelled nucleoside analogues. // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. № 6. P. 873-876.

132. Khalimskaya L. M., Levina A. S., Zarytova V. P. Sequence-specific modification of DNA fragments by oligonucleotide derivatives containing alkylating groups at the C5 position of deoxyuridine. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. № 8. P. 1083-1088.

133. Ueno Y., Kumagai I., Haginoya N., Matsuda A. Effects of 5-(N-aminohexyl)carbamoyl-2'-deoxyuridine on endonuclease stability and the ability of oligodeoxynucleotide to activate RNase H. // Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. № 19. P. 3777-3782.

134. Tanimoto M., Kamiya H., Minakawa N., Matsuda A., Harashima H. No enhancement of nuclear entry by direct conjugation of a nuclear localization signal peptide to linearized DNA. // Bioconjugate Chem. 2003. V. 14. № 6. P. 1197-1202.

135. Ito Т., Ueno Y., Komatsu Y., Matsuda A. Synthesis, thermal stability and resistance to, enzymatic hydrolysis of the oligonucleotides containing 5-(N-aminohexyl)carbamoyl-2'-O-methyluridines. // Nucleic Acids Res. 2003. V. 31. № 10. P. 2514-2523.

136. Ueno Y., Ogawa A., Nakagawa A., Matsuda A. Nucleosides and nucleotides. 162. Facile synthesis of 5'-5'-linked oligodeoxyribonucleotides with the potential for triple-helix formation. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996. V. 6. № 23. P. 2817-2822.

137. Nomura Y., Ueno Y., Matsuda A. Site-specific introduction of functional groups into phosphodiester oligodeoxynucleotides and their thermal stability and nuclease-resistance properties. //Nucleic Acids Res. 1997. V. 25. № 14. P. 2784-2791.

138. Sawai H., Nakamura A., Sekiguchi S., Yumoto K., Endoh M., Ozaki H. Efficient synthesis of new 5-substituted uracil nucleosides useful for linker arm incorporation. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. № 17. P. 1997-1998.

139. Ozaki H., Ogawa Y., Mine M., Sawai H. Effect of acridine with various linker arms attached to C5-position of 2'-deoxyuridine on the stability of DNA/DNA and DNA/RNA duplexes. //Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. № 5. P. 911-923.

140. Shinozuka K., Matsukura M., Okamoto Т., Sawai H. Synthesis and anti-HIV property of novel oligo-DNA phosphorothioate analogs bearing an intercalative moiety and/or polyamine residues. // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. № 9-11. P. 2081-2084.

141. Shinozuka K., Umeda A., Aoki Т., Sawai H. Facile post-synthetic derivatization of oligodeoxynucleotide containing 5-methoxycarbonylmethyl-2'-deoxyuridine. // Nucleosides Nucleotides. 1998. V. 17. № 1-3. P. 291-300.

142. Ozaki H., Mine M., Ogawa Y., Sawai H. Effect of the terminal amino group of a linker arm and its length at the C5 position of a pyrimidine nucleoside on the thermal stability of DNA duplexes. // Bioorg. Chem. 2001. V. 29. № 4. P. 187-197.

143. Ohbayashi Т., Kuwahara M., Hascgawa M„ Kasamatsu Т. Tamura Т., Sawai H. Expansion of repertoire of modified DNAs prepared by PCR using KOD Dash DNA polymerase. // Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. № 13. P. 2463-2468.

144. Ozaki H., Nishihira A., Wakabayashi M., Kuwahara M., Sawai H. Biomolecular sensor based on fluorescence-labeled aptamer. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. № 16. P. 4381-4384.

145. Gauthier M. A., Klok H. A. Peptide/protein-polymcr conjugates: synthetic strategies and design concepts. // Chem. Commun. (Camb). 2008. № 23. P. 2591-2611.

146. Hein C. D., Liu X. M., Wang D. Click chemistry, a powerful tool for pharmaceutical sciences. // Pharm. Res. 2008. V. 25. № 10. P. 2216-2230.

147. Kolb H. C., Finn M. G., Sharpless К. B. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001. V. 40. № 11. P. 20042021.

148. Huisgen R. "Centenary Lecture 1,3-Dipolar Cycloadditions". // Proc. Chem. Soc. 1961. V. № P. 357-396.

149. Kocalka P., El-Sagheer A. H., Brown T. Rapid and efficient DNA strand cross-linking by click chemistry. // ChemBioChem. 2008. V. 9. № 8. P. 1280-1285.

150. Ami Т., Fujimoto K. Click chemistiy as an efficient method for preparing a sensitive DNA probe for photochemical ligation. // ChemBioChem. 2008. V. 9. № 13. P. 20712074.

151. Sirivolu V. R., Chittepu P., Seela F. DNA with branched internal side chains: synthesis of 5-tripropargylamine-dU and conjugation by an azide-alkyne double click reaction. // ChemBioChem. 2008. V. 9. № 14. P. 2305-2316.

152. Roduit J.-P., Shaw J., Chollet A., Biogen S. A. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing an aliphatic amino linker arm at selected adenine bases and derivatization with biotin. // Nucleosides Nucleotides. 1987. V. 6. № 1-2. P. 349-352.

153. Sarfati S. R., Pochet S., Guerreiro С., Namane A., Huynh-Dinh Т., Igolen J. Synthesis of flurocent or biotinylated nucleoside compounds. // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 15. P. 3491-3497.

154. Singh D., Kumar V. A., Ganesh K. N. Oligonucleotides, part 5: synthesis and fluorescence studies of DNA oligomers d(AT)s containing adenines covalently linked at C-8 with dansyl fluorophore. // Nucleic Acids Res. 1990. V. 18. № 11. P. 3339-3345.

155. Venyaminova A. G., Repkova M. N., Ivanova Т. M., Dobrikov M. I., Karpova G. G., Zarytova V. P. New photocrosslinking analogues of mRNA. // Nucleic Acids Symp. Ser. (Oxf). 1994. № 31. P. 207-208.

156. Репкова М. Н., Иванова Т. М., Филиппов Р. В., Веньяминова А. Г. Фотоактивирусмые перфторарилазидные производные олигорибонуклеотидов: синтез и свойства. // Биоорган, химия. 1996. Т. 22. № 6. С. 432-440.

157. Laayoun A., Decout J.-L., Defrancq Е., Lhomme J. Hydrolysis of oligonucleotides containing 8-substituted purine nucleosides. A new route for preparing abasic oligodeoxynucleotides. // Tetrahedron Lett. 1994. V. 35. № 28. P. 4991-4994.

158. Trevisiol E., Renard A., Defrancq E., Lhomme J. The oxyamino-aldehyde coupling reaction: an efficient method for the derivatization of oligonucleotides. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 50. P. 8687-8690.

159. Trevisiol E., Renard A., Defrancq E., Lhomme J. Fluorescent labeling of oligodeoxyribonucleotides by the oxyamino-aldehyde coupling reaction. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2000. V. 19. № 9. P. 1427-1439.

160. Gamper H. В., Afonina L, Belousov E., Reed M. W., Podyminogin M. A. Use of quantitative ligation-mediated polymerase chain reaction to delect gene targeting by alkylating oligodeoxynucleotides. //Methods Mol. Biol. 2000. V. 133. P. 201-211.

161. Smith R. A. G., Knowles J. R. Aryldiazirines. Potential reagents for photolabeling of biological receptor sites. //J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 15. P. 5072-5073.

162. Brunner J., Senn H., Richards F. M. 3-Trifluoromethyl-3-phenyldiazirine. A new carbene generating group for photolabeling reagents. // J. Biol. Chem. 1980. V. 255. № 8. P. 3313-3318.

163. Тараненко M. В., Мчедлидзе M. Т. Изучение кинетики фотолиза соединений, содержащих арил(трифторметил)диазириновую группу. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер.2. Химия. 2002. Т. 43. № 1. С. 47-50.

164. Yamaguchi Т., Saneyoshi M. A photolabile 2', З'-dideoxyuridylate analog bearing an aryl(trifluoromethyl)diazirine moiety: photoaffinity labeling of HIV-l reverse transcriptase.//Nucleic Acids Res. 1996. V. 24. № 17. P. 3364-3369.

165. Tate J. J., Persinger J., Bartolomew B. Survey of four different photoreactive moieties for DNA photoaffinity labeling of yeast RNA polymerase III transcription complexes. // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. № 6. P. 1421-1426.

166. Baranov P. V., Sergiev P. V., Dontsova О. A., Bogdanov A. A., Brimacombe R. The database of ribosomal cross links (DRC). // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. № 1. P. 187189.

167. Baranov P. V., Kubarenko A. V., Gurvich O. L., Shamolina T. A., Brimacombe R. The database of ribosomal cross-links: an update. // Nucleic Acids Res. 1999. V. 27. № 1. P. 184-185.

168. Sergiev P., Dokudovskaya S., Romanova E., Topin A., Bogdanov A., Brimakombe R., Dontsova O. The environment of 5S rRNA in the ribosome: cross-links to the GTPase-associated area of 23S rRNA. // Nucleic Acids Res. 1998. V. 26. № 11. P. 2519-2525.

169. Schuster G. В., Platz M. S. Photochemistry of phenyl azides. // V. 17. Advances in Photochemistry. / Ed. David H. Volman G. S. H. D. C. N., 1992. P. 69-143.

170. Gritsan N. P., Platz M. S. Kinetics, spectroscopy, and computational chemistry of arylnitrenes. // Chem. Rev. 2006. V. 106. № 9. P. 3844-3867.

171. Schapp K. A., Platz M. S. A laser flash photolysis study of di-, tri- and tetrafluorinated phenylnitrenes; implications for photoaffinity labeling. // Bioconjugatc Chem. 1993. V. 4. №2. P. 178-183.

172. Лаврик О. И., Хлиманков Д. Ю., Ходырева С. Н. Репликативный комплекс эукариот и его исследование с помощью аффинной модификации. // Молекуляр. биология. 2003. Т. 37. № 4. С. 563-572.

173. Лебедева Н. А., Речкунова Н. И., Дежуров С. В., Ходырева С. Н., Фавр А., Лаврик О. И. Новая бинарная система для фотосенсибилизированной модификации ДНК-полимераз в ядерном экстракте. // Биохимия. 2003. Т. 68. № 4. С. 584-591.

174. Bashkin J. К., Frolova E. I., Sampath U. Sequence-specific cleavage of HIV mRNA by a ribozyme mimic. //J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 13. P. 5981-5982.

175. Bashkin J. K., Gard J. K., Modak A. S. Synthesis and characterization of nucleoside peptides: toward chemical ribonucleases. 1. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 17. P. 51255132.

176. Bashkin J. K., Sampath U., Frolova E. Ribozyme mimics as catalytic antisense reagents. // Appl. Biochem. Biotechnol. 1995. V. 54. № 1-3. P. 43-56.

177. Bashkin J. K., Xie J., Daniher А. Т., Sampath U., Kao J. L. F. Building blocks for ribozyme mimics: conjugates of terpyridine and bipyridine with nucleosides. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 7. P. 2314-2321.

178. Putnam W. C., Daniher А. Т., Trawick B. N., Bashkin J. K. Efficient new ribozyme mimics: direct mapping of molecular design principles from small molecules to macromolecular, biomimetic catalysts. //Nucleic Acids Res. 2001. V. 29. № 10. P. 21992204.

179. Putnam W. C., Bashkin J. K. Synthesis and evaluation of RNA transesterification efficiency using stereospecific serinol-terpyridine conjugates. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005. V. 24. № 9. P. 1309-1323.

180. Magda D., Miller R. A., Sessler J. L., Iverson B. L. Site-specific hydrolysis of RNA by europium(III) texaphyrin conjugated to a synthetic oligodeoxyribonucleotide. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 16. P. 7439-7440.

181. Hall J., Hiisken D., Haner R. Towards artificial ribonucleases: the sequence-specific cleavage of RNA in a duplex. //Nucleic Acids Res. 1996. V. 24. № 18. P. 3522-3526.

182. Perrin D. M., Garestier Т., Helene C. Bridging the gap between proteins and nucleic acids: a metal-independent RNAseA mimic with two protein-like functionalities. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. №8. P. 1556-1563.

183. Hollenstein M., Hipolito C., Lam C., Dietrich D., Perrin D. M. A highly selective DNAzyme sensor for mercuric ions. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008. V. 47. № 23. P. 4346-4350.

184. Hollenstein M., Hipolito С., Lam С., Perrin D. In vitro selection of a DNAzyme with three modified nucleotides. // Nucleic Acids Symp. Ser. (Oxf). 2008. № 52. P. 73-74.

185. Lam C., Hipolito C., Perrin D. M. Synthesis and enzymatic incorporation of modified deoxyadenosine triphosphates. // Eur. J. Org. Chem. 2008. V. 2008. № 29. P. 4915-4923.

186. Hollenstein M., Hipolito C. J., Lam С. H., Perrin D. iM. A self-cleaving DNA enzyme modified with amines, guanidines and imidazoles operates independently of divalent metal cations (M2+). // Nucleic Acids Res. 2009. V. 37. № 5. P. 1638-1649.

187. Ferrer E., Wiersma M., Kazimierczak В., Moller C. W., Eritja R. Preparation and properties of oligonucleotides containing 5-iodouraciI and 5-bromo- and 5-iodocytosine. // Bioconjugate Chem. 1997. V. 8. № 5. p. 757-761.

188. Fukuhara Т. K., Wisser D. W. Pyrimidine nucleoside antagonists. // J. Biol. Chem. 1951. V. 190. № 1. P. 95-98.

189. Long R. A., Robins В. K. // Synthetic procedures in nucleic acid chcmistry. V.l. / Eds. Zorbach W. W. and Tipson R. S. N.-Y.-London-Sydney-Toronto: Intersci. Publishers, 1968. P. 228-229.

190. Russell A. F., Prystasz M., Hamamura E. K., Verhcyden J. P. H., Moffatt J. G. Reactions of 2-acyloxyisobutyryI halides with nucleosides. V. Reactions with cytidine and its derivatives. //J. Org. Chem. 1974. V. 39. № 15. P. 2182-2186.

191. Markiewicz W. 'Г., Biala E., Kierzek R. Application of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group in the chemical synthesis of oligoribonucleotides. // Bull. Pol. Acad. Sci.: Chem. 1984. V. 32. № 11-12. P. 433-451.

192. Willis M. C., Hiche B. J., Uhlenbeck О. C., Cech T. R„ Koch Т. H. Photocrosslinking of 5-iodouracil-substituted RNA and DNA to proteins. // Science. 1993. V. 262. № 5137. P. 1255-1257.

193. Willis M. C., LeCuyer K. A., Meisenheimer К. M., Uhlenbeck О. C., Koch Т. H. An RNA-protein contact determinated by 5-bromouridine substitution, photocrosslinking and sequencing. //Nucleic Acids Res. 1994. V. 22. № 23. P. 4947-4952.

194. LeCuyer К. A., Behlen L. S., Uhlenbeck О. C. Mutagenesis of a stacking contact in the MS2 coat protein RNA complex. // EMBO J. 1996. V. 15. № 24. P. 6847-6853.

195. Talbot S. J., Goodman S., Bates S. R. E., Fishwick C. W. G. Stockley P. G. Use of synthetic oligoribonucleotides to probe RNA protein interactions in the MS2 translational operator complex. //Nucleic Acids Res. 1990. V. 18. № 12. P. 3521-3528.

196. Liu J., Verdine G. L. Synthesis of photoreactive DNA: incorporation of 8-bromo-2'-deoxyadenosine into synthetic oligodeoxynucleotides. // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. № 30. P. 4265-4268.

197. Shah K., Wu H., Rana Т. M. Synthesis of uridine phosphoramidite analogs: reagents for site-specific incorporation of photoreactive sites into RNA sequences. // Bioconjugate Chem. 1994. V. 5. № 6. P. 508-512.

198. Wick K. L., Matthews K. S. Interactions between lac repressor protein and site-specific bromodeoxyuridine-substituted operator DNA. // J. Biol. Chem. 1991. V. 266. № 10. P. 6106-6112.

199. Fischer A., Gdaniec Z., Biala E„ Lozynski M., Milecki J., Adamiak R. W. 19F NMR of RNA. The structural and chemical aspects of 5-fluoro-cytidine and -uridine labelling of oligoribonucleotides. // Nucleosides Nucleotides. 1996. V. 15. № 1. P. 477-488.

200. Beaucage S. L., Caruthers M. Deoxynucleoside phosphoramidites a new class of key intermediates for deoxypolynucleotide synthesis. // Tetrahedron Lett. 1981. V. 22. № 20. P. 1859-1862.

201. Garegg P. J., Regberg Т., Stawinski J., Stromberg R. Formation of internucleotidic bonds via phosphonate intermediates. // Chem. Scr. 1985. V. 25. № P. 280-282.

202. Garegg P. G., Regberg Т., Stavinski J., Stromberg R. Nucleoside hydrogenphosphonates in oligonucleotide synthesis. // Chem. Scr. 1986. V. 26. № 1. P. 59-62.

203. Froehler В. C., Matteucci M. D. Nucleoside H phosphonates: valuable intermediates in the synthesis of deoxyoligonucleotides. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. № 4. P. 469472.

204. Bellon L. Oligoribonucleotides with 2'-0-(tert-butyldimethylsilyl) groups. // ibib. Unit 3.6.

205. Веньяминова А. Г., Горн В. В., Зенкова М. А., Комарова Н. И., Репкова М. Н. Автоматический Н-фосфонатный синтез олигорибонуклеотидов с использованием 2'-0-тетрагидропиранильной защитной группы. // Биоорган, химия. 1990. Т. 16. № 7. С. 941-950.

206. Stawinski J. Some aspects of H-phosphonate chemistry. // Handbook of organophosphorus chemistry. / Ed. Engel R. New York: Marcel Dekker Inc., 1992. P. 377-434.

207. Froehler В. C. Oligodeoxynucleotide synthesis: H-phosphonate approach. // Protocols for oligonucleotides and analogs. / Ed. Agrawal S. Totowa, New Jersey: Humana Press Inc., 1993. P. 63-80.

208. Froehler В. C., Ng P. G., Matteucci M. D. Synthesis of DNA via deoxynucleoside H-phosphonate intermediates. //Nucleic Acids Res. 1986. V. 14. № 13. P. 5399-5407.

209. Lewis E. S., Spears L. G. Ionization of the PH bond in diethyl phosphonate. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 13. P. 3918-3921.

210. Ломакин А. И., Ястребов С. И., Попов С. Г. Автоматический синтез олигодезоксирибонуклеотидов. I. Исследование носителей на основе силикагеля марки "Силохром". // Биоорган, химия. 1985. Т. 11. № 7. С. 920-926.

211. Knorre D. G., Godovikova Т. S. Photoaffinity labeling as an approach to study supramolecular nucleoprotein complexes. // FEBS Lett. 1998. V. 433. № 1. P. 9-14.

212. Barley H. // Laboratory techniques in biochemistry and molecular biology / Eds T.S. Work, R.H. Burdon. N.Y.: Elsevier, 1983. P. 1-187.

213. Barley H., Staros J. V. // Azides and nitrenes: reactivity and utility / Ed. E.F.V. Scriven. Orlando, FI: Acad. Press, 1984. P. 433-490.

214. Keana J. F. W., Cai S. X. New reagents for photoaffmity labeling: synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides. // J. Org. Chem. 1990. V. 55. № 11. P. 3640-3647.

215. Young M. J. Т., Platz M. S. Polyfluorinated aryl azides as photoaffmity labeling reagents; the room temperature CH insertion reacrions of singlet pentafluorophenyl nitrene with alkanes. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. № 17. P. 2199-2202.

216. Young M. J. Т., Platz M. S. Functionalized perfluorophenyl azides: new reagents for photoaffmity labeling. // J. Fluorine Chem. 1989. V. 43. № 1. P. 151-154.

217. Schnapp К. A., Рое R., Leyva E,, Soundararajan N., Platz M. S. Exploratory photochemistry of fluorinated aryl azides. Implications for the design of photoaffmity labeling reagents. // Bioconjugate Chem. 1993. V. 4. № 2. P. 172-177.

218. Коваль В. В., Максакова Г. А., Федорова О. С. Фотомодификация ДНК перфторарилазидопроизводными олигонуклеотида. // Биоорган, химия. 1997. V. 23. № 4. Р. 266-272.

219. Levina A. S., Berezovsky М. V., Venjaminova A. G., Repkova М. N., Zarytova V. F. Photomodification of RNA and DNA fragments by oligonucleotide reagents bearing arylazide groups. // Biochimie. 1993. V. 75. № 1-2. P. 25-27.

220. Repkova M. N., Venyaminova A. G., Zarytova V. F. New photoreaetive RNA analogs. // Nucleosides Nucleotides. 1997. V. 16. №7-9. P. 1797-1798.

221. Bulygin K. N., Graifer D. M., Repkova M. N., Smolenskaya I. A., Veniyaminova A. G., Karpova G. G. Nucleotide G-1207 of 18S rRNA is an essential component of the human 80S ribosomal decoding center. // RNA. 1997. V. 3. № 12. P. 1480-1485.

222. Graifer D., Molotkov M., Eremina A., Ven'yaminova A., Repkova M., Karpova G. The central part of the 5.8 S rRNA is differently arranged in programmed and free human ribosomes. // Biochem. J. 2005. V. 387. Pt 1. P. 139-145.

223. Molotkov M., Graifer D., Demeshkna N., Repkova M., Ven'yaminova A., G. K. Arrangement of mRNA 3' of the A site codon on the human 80S ribosome. // RNA Biology. 2005. V. 2. № 1. P. 63-69.

224. Молотков М. В., Грайфер Д. М., Демешкина Н. А., Репкова М. Н., Веньяминова А. Г., Карпова Г. Г. Расположение матрицы с 3'-стороны от кодона в А-участке на 80S рибосоме человека. // Молекуляр. биология. 2005. Т. 39. № 6. С. 999-1007.

225. Булыгин К. Н., Бау-Драи 3. Фавр А., Веньяминова А. Г., Грайфер Д. М., Г.Г. К. Окружение З'-конца тРНК в А- и Р-участках 80S рибосомы. // Биоорган, химия. 2008. V. 34. № 1. Р. 96-106.

226. Хайрулина Ю. С., Молотков М. В., Булыгин К. Н„ Грайфер Д. М., Веньяминова А. Г., Г.Г. К. С-концевой фрагмент рибосомного белка S15 расположен в декодирующем центре рибосомы человека. // Молекуляр. биология. 2008. V. 42. № 2. Р. 306-313.

227. Bulygin К., Favre A., Baouz-Drahy S., Hountondji С., Vorobjev Y., Ven'yaminova A., Graifer D., G. K. Arrangement of З'-terminus of tRNA on the human ribosome as revealed from cross-linking data. // Biochimie. 2008. V. 90. № 11-12. P. 1624-1636.

228. Добриков М. И., Приходько Т. А., Сафронов И. В., Шишкин Г. В. Синтез и свойства светочувствительных капроновых мембран. Фотоиммобилизация ДНК. // Сиб. хим. журн. 1992. Вып. 2. С. 18-24.

229. Roberts М., Visser D. W. Uridine and cytidine derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1952. V. 74. №3. P. 668-669.

230. Holmes R. E., Robins R. K. Purine nucleosides. IX. The synthesis of 9-P-D-ribofuranosyl uric acid and other related 8-substituted purine ribonucleosides. // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. № 8. P. 1772-1776.

231. Safrati S. R., Pochet S., Guerreiro C., Namane A., Huynh-Dinh Т., Igolen J. Synthesis of fluorescent or biotinylated nucleoside compounds. // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 15. P. 3491-3497.

232. Веньяминова А. Г., Комарова H. И., Левина А. С., Репкова М. Н. Использование салицилхлорфосфина для синтеза рибонуклеозид-3'- и 5'-Н-фосфонатов. // Биоорган, химия. 1988. Т. 14. № 4. С. 484-489.

233. Ефимов В. А., Буряков А. А., Ревердатто С. В., Чахмачева О. Г. Применение N-метилимидазолидного фосфотриэфирного метода для получения олигонуклеотидов, полезных при изучении рекомбинантиых ДНК. // Биоорган, химия. 1983. Т. 9. № 10. С. 1367-1381.

234. Borer Р. N. // Handbook of Biochemistry and Molecular Biology. V.l. / Ed. Fasman G. D. Cleveland: CRC Press, 1975. P. 589.

235. Belikov S., Wieslander L. Express protocol for generating G+A sequencing ladders. // Nucleic Acids Res. 1995. V. 23. № 2. P. 310.

236. Barker R. F. Maxam and Gilbert sequencing using one meter gel system. // Nucleic Acids Sequencing. A Practical Approach. / Ed. Howe C.J. W. E. S. Oxford; New York; Tokyo: IRL Press, 1989. P. 126-127.

237. Damha M. J., Ogilvie К. K. Oligoribonucleotide synthesis. The silyl-phosphoramidite method. // Methods in Molecular Biology. V. 20. Protocols for Oligonucleotides and Analogs: Synthesis and Properties. / Ed. Agrawal S., 1993. P. 81-114.