Оксимы 3-фенил-5,5-дизамещенных-4-изоксазолонов и их взаимодействие с солями никеля(II), кобальта(II) и марганца(II) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Суховерская, Алена Владимировна

• Суховерская, Алена Владимировна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Суховерская, Алена Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

1. СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ СВОЙСТВ ОКСИМОВ КАК ЛИГАНДОВ

1.1. Методы синтеза оксимов.

1.2. Общие свойства оксимов.

1.2.1. Кислотно-основные и некоторые электрохимические свойства оксимов.

1.2.2. Самоассоциация оксимов.

1.3. Металлопромотируемые реакции оксимов.

1.3.1. Реакции, сопровождающиеся разрушением фрагмента С=Ж)Н.

1.3.2. Реакции, протекающие с сохранением фрагмента

С=ЫОН.

1.4. Применение оксимов в качестве лигандов.

1.4.1. Комплексы металлов с монооксимами.

2. СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОКСИМОВ 3,5-ДИЗАМЕЩЕННЫХ-4- ИЗОКСАЗОЛОНОВ

2.1. Характеристика исходных веществ.

2.2. Синтез 3,5-дизамещенных-4-нитроизоксазолинов.

2.2.1. Синтез стиролпсевдонитрозита.

2.2.2. Синтез оксима а -нитроацетофенона.

2.2.3. Синтез 3-фенил-5,5-диметил-4-нитроизоксазолина.

2.2.4. Синтез 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолина.

2.3. Синтез 3,5-дизамещенных-4- изоксазолонов.

2.3.1. Синтез 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона.

2.3.2. Синтез 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

2.4. Синтез оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолинов.

2.4.1. Синтез оксима 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона.

2.4.2. Синтез оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

2.5. Спектральные методы анализа.

2.5.1. ИК спектроскопическое исследование оксимов

3,5 -дизамещенных-4-изоксазолонов.

2.5.2. ЯМР 'н спектроскопия оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

2.6. Рентгенографические исследования.

2.6.1. Рентгенофазовый анализ оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

2.6.2. Рентгеноструктурный анализ оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

2.7 Термический анализ оксимов 3,5-дизамещенных

4-изоксазолонов.

2.8. Физические свойства оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

2.8.1. Методика определения моляльной концентрации оксимов.60 2.8.1.1. Расчет моляльной концентрации оксимов в 10%-ом растворе этанола.

2.8.2. Методика определения электрической проводимости.

2.8.2.1. Расчет удельной электрической проводимости оксимов.

2.8.2.2. Расчет молярной электрической проводимости оксимов.64 2.9. Спектрофотометрическое исследование способности оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона к комплексообразованию.

2.9.1. Спектрофотометрическое исследование способности оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона к комплексообразованию с№(П).

2.9.2. Спектрофотометрическое исследование способности оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона к комплексообразованию с Со(П).

2.10. Квантовохимическое исследование оксимов на основе изоксазолонов.

3. ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ОКСИМА З-ФЕНИЛ-5,5-ПЕНТАМЕТИЛЕН-4-ИЗОКСАЗОЛОНА С СОЛЯМИ НИКЕЛЯ(П), КО-БАЛЬТА(П) И МАРГАНЦА(П)

3.1. Синтез комплексных соединений солей никеля(И), кобальта(П), марганца(Н) с оксимом 3-фенил-5,5-пентаметилен- 4-изоксазолона.

3.2. Химический анализ комплексов некоторых Зс1-металлов на основе оксима 3-фенил- 5,5-пентаметилен- 4- изоксазолона.

3.2.1. Определение ионов никеля(П) и кобальта(П).

3.2.2. Определение ионов марганца(П).

3.3. ИК спектроскопическое исследование комплексов никеля(П), кобальта(П), марганца(П) с оксимом 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

3.4. Рентгенофазовый анализ соединений никеля(П), кобальта(П), мар-ганца(Н) с оксимом 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

3.5. Термический анализ комплексных соединений некоторых Зс1-металлов на основе оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

3.6. Магнитная восприимчивость соединений никеля(П), кобальта(Н), марганца(П) с оксимом 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолоном.

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

4.1. Особенности синтеза оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

4.2. Физико-химические свойства оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

4.2.1. Квантовохимическое исследование оксимов

3,5 -дизамещенных-4-изоксазолонов.

4.2.2. Влияние растворителя на способность оксимов проявлять себя в качестве лигандов.

4.3. Спектральные свойства оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

4.4. Рентгеноструктурный анализ оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

4.4.1. Син-, анти-изомерия оксимов по данным рентгеноструктурного анализа.

4.5. Термический анализ оксимов на основе изоксазолонов.

4.6. Установление структуры комплексных соединений на основе физико-химических свойств комплексов и структуры исходных лигандов.

4.6.1. Характеристика комплексов переходных металлов с оксима-ми.

4.7. Термический анализ соединений никеля(П) и кобальта(П).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Оксимы 3-фенил-5,5-дизамещенных-4-изоксазолонов и их взаимодействие с солями никеля(II), кобальта(II) и марганца(II)»

Органические соединения, имеющие в своем составе одну или несколько оксимных групп, были предложены ранее как реагенты, используемые в аналитической химии для определения микроконцентраций многих элементов экстракционно-спектрофотометрическими методами [1]. Наибольшей специфичностью при обнаружении ряда элементов и их количественного определения обладают а-диоксимы. а-Диоксимы вызывают интерес не только как аналитически реагенты, но и с точки зрения их биологической активности, поскольку диоксимины кобальта являются хорошими моделями витамина В12, а аналогичные соединения с железом представляют собой модели таких важных объектов, как гемоглобин [2-4]. Альдоксимы на основе азотсодержащих гетероциклических соединений представляют интерес как органические реагенты в спектрофотометрии [5].

В настоящее время методы обнаружения металлов оксимами развиваются в основном по пути синтеза новых оксимов. Самостоятельно оксимы могут представлять интерес как соединения с потенциальной биологической активностью. С точки зрения биологической активности интересны оксимы, полученные на основе гетероциклических соединений, к которым таюке относятся изоксазолы, изоксазолины и их производные, биологическая активность которых известна [6-9]. Известно, что комплексные соединения, содержащие в своем составе атомы металлов, выступают в качестве стимуляторов биосинтеза многих биологически активных веществ, в том числе и ферментов [10].

Оксимсодержащие лиганды являются удобными промежуточными продуктами для получения комплексных соединений металлов, в которых наиболее полно проявляется химическая индивидуальность элементов, что открывает перспективы для отыскания новых методов определения и разделения близких по свойствам элементов [1, 11].

Интерес к реакционной способности оксимов обусловлен необходимостью интерпретации механизмов гомогенных металлокатализируе-мых процессов, в которых активация оксима достигается в результате его координации к металлоцентру [12]. При этом происходит резкое изменение свойств субстрата: меняется его электрофильность (или нук-леофильность), кислотность или окислительно-восстановительные свойства. Все это приводит к изменению реакционной способности лигандов.

Цель работы заключалась в синтезе, изучении строения и физико-химических свойств, ранее неизвестных оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов, и исследовании их взаимодействия с солями марган-ца(П), кобальта(Н), никеля(И). Задачи исследования;

• Определение условий синтеза оксимов 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона, 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона и комплексов марганца(П), кобальта(П), никеля(П) на их основе.

• Установление строения оксимов 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона и 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона, состава и физико-химических свойств соединений марганца(П), кобальта(И), никеля^) на их основе.

Научная новизна:

• Впервые синтезированы оксимы 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов и определена их кристаллическая структура.

• Получены и исследованы соединения марганца(П), кобальта(Н), ни-келя(П) с оксимом 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона в качестве лиганда.

• Найдены условия выделения металлов (Мп2+, Со2+, М2+) из разбавленных растворов (~0.001-0.010 М) оксимами 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

Практическая значимость:

• Определены условия синтеза оксимов 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона, 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона и их взаимодействие с солями марганца(П), кобальта(Н), никеля(Н).

• Результаты исследования структуры и физико-химических свойств оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов позволяют использовать данные соединения как реагенты для селективного разделения ионов металлов.

Положения, выносимые на защиту:

• Синтез оксимов 3-фенил-5,5-диметил- и З-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолонов.

• Кристаллографические характеристики оксимов З-фенил-5,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

• Изучение реакций взаимодействия оксимов 3,5-дизамещанных-4-изоксазолонов с солями некоторых Зс1-элементов (Mn(II), Co(II), Ni(II)) без разрушения фрагмента C=N-OH.

• Результаты исследований оксимов 3,5-дизамещанных-4-изоксазолонов и их соединений с солями марганца(П), кобальта(П), ни-келя(П) методами элементного, спектрофотометрического, ИК спектроскопического, рентгенофазового, рентгеноструктурного и квантовохи-мические расчетов.

Структура работы. Во введении сформулированы актуальность, цели исследования, научная новизна и практическая значимость работы.

Первая глава представляет собой литературный обзор, включающий общий и оригинальные методы синтеза моно- и диоксимов. Описаны химические свойства монооксимов, для которых характерны кислотные свойства за счет отщепления в щелочной среде протона, с другой стороны, атом азота оксимной группы проявляет слабо основные свойства, т. е. присоединяет протон в кислых средах.

Координированные оксимы содержат три реакционных центра (атомы С, N и О) и ОН-группу, кислотность, которой резко возрастает при координации с металлом. Превращение оксимов при комплексооб-разовании сопровождается разрывом связей O-N, О-Н, C=N или сохранением фрагмента C=N-OH. Оксимсодержащие лиганды являются объектами для получения комплексных соединений металлов. В зависимости от строения исходных оксимсодержащих лигандов могут образоваться моно- и полиядерные комплексы.

Во второй главе приведен синтез оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов и физико-химические свойства синтезированных оксимов.

В третьей главе приведен синтез и физико-химические свойства комплексных соединений оксимов с солями никеля(П), кобальта(П), марганца(П).

Четвертая глава посвящена обсуждению результатов синтеза, физико-химических свойств, квантовохимических исследований оксимов 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов и комплексных соединений на их основе.

Апробация работы. Основные результаты исследований докладывались на Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (г. Плес, 2004), VIII - XII Международных научно-практических конференциях «Химия - XXI век: новые технологии, новые продукты» (г. Кемерово, 2005-2009), Межрегиональной научно-практической конференции молодых ученых и студентов «Проблемы медицины и биологии» (г. Кемерово, 2007), Всероссийских научно-практических конференциях «Исследования и достижения в области теоретической и прикладной химии» (г. Барнаул, 2006, 2008, 2009).

Публикации. Материал диссертации отражен в 16 публикациях, в том числе 9 статей, 7 материалов и тезисов докладов. В журналах, рекомендованных ВАК РФ, опубликованы 6 статей.

Работа выполнена на кафедре химии и технологии неорганических веществ ГОУ ВПО «Кузбасский государственный технический университет».

Нумерация соединений и сокращения, принятые в тексте диссертации.

1 — Стиролпсевдонитрозит

2 - Оксим а-нитроацетофенона

3 — 3-Фенил-5,5-диметил-4-нитроизоксазолин

4 - 3-Фенил-5,5-пентаметилен-4-нитроизоксазолин

5 — 3-Фенил-5,5-диметил-4-изоксазолон

6 - 3-Фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолон

7 — Оксим 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона

8 - Оксим 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона

9 - Гидроксооксимат никеля (II) 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона

10 - Хлорид гидроксооксим кобальта (II) 3-фенил-5,5- пентаметилен-4-изоксазолона

11 - Хлорид гидроксооксим марганца (II) 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона

ТМС - тетраметилсилан ДМСО - диметилсульфоксид ДМФА — диметилформамид

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Суховерская, Алена Владимировна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые синтезированы оксимы 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов: оксим 3-фенил-5,5-диметил-4-изоксазолона и оксим 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона.

2. Строение синтезированных оксимов установлено по данным ЯМР 'Н и ИК спектроскопии, подтверждено элементным анализом, квантовохимическими исследованиями и методом РСА. Кристаллы ромбические: 1. С10Н] jNOC=NOH - пр. гр. Р Ьса; 2. Ci3H15NOC=NOH - пр. гр. 1Ьа2. Оксимная группа имеет cww-конфигурацию.

3. Спектрофотометрическим методом доказано, что оксим 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона образует комплексы с нитратом никеля(П) и хлоридом кобальта(П) в присутствии концентрированного раствора аммиака.

4. Установлено, что комплексные соединения Зс1-металлов (Mn(II), Со(П), Ni(II)) с оксимами 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов образуются без разрушения фрагмента C=N-OH.

5. Найдены условия выделения металлов (Mn2+, Со2+, Ni2+) из разбавленных растворов (-0.001-0.010 М) оксимами 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов.

109

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Суховерская, Алена Владимировна, 2010 год

1. Пешкова, В.М. Оксимы. / В.М. Пешкова, В.М. Савостина, Е.К. Иванова. - М.: Наука, 1977. - 240 с.

2. Кукушкин, Ю.Н. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1985. — 456 с.

3. Гринберг, A.A. Введение в химию комплексных соединений. JL: Химия, 1966.-632 с.

4. Десятник, A.A. Использование диметилглиоксиматов Со(Ш) при биосинтезе пектиназ Rhizopus arrhizus / A.A. Десятник, H.B. Гэр-бэлэу, Э.Б. Коропчану, Ж.П. Тюрина, С.В. Лаблюк, O.A. Болога, С.И. Клапко // Координ. химия. 2002. - Т. 28. - № 2. - С. 144-145.

5. Багдасаров, К.Н. Экстракционно-фотометрическое определение меди и кобальта с производными оксимов бензимидазола / К.Н. Багдасаров, М.С. Черновъянц, Т.М. Черноиванова, Е.Б. Цупак // Зав. лаб. 1976. - Т. 42. - № 2. - С. 143-144.

6. Ch. Camoutsis, SJ. Nikolaropoulos. J. Heterocycl ehem. 1998. -v.35.-s.731.

7. Баренбойм, Г.М. Биологически активные вещества. — М.: Наука, 1986.-363 с.

8. Абем, Э. Фурановые и тиофеновые оксимы: синтез, реакции и биологическая активность / Э. Абем, Э. Лукевиц // Химия гетеро-цикл. соед. 2001. - № 2. - С. 156-186.

9. Rudic, V. Aspecte noi ale biotehnologiei moderne. — Chi§inäu: §tiinta, 1993.- 140 p.

10. Unterhalt, Bernard. 30. Mitt. Oxime mit süßstoffeigenschafiten / Unterhalt Bernard, Dabringhaus Ute, Ungesättigte Ozime. // Arch. Pharm. -1991. Vol.324. - № 4. - P. 255-256.

11. Инцеди, Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979.-78с.

12. Грановский, Д.А. Металлопромотируемые реакции оксимов / Д.А. Грановский, В.Ю. Кукушкин // Успехи химии. — 2006. Т. 75. -№2.-С. 125-140.

13. Глушков, В.А. Синтез монооксимов (3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолил-1) арилкетонов и —дикетонов / В.А. Глушков, В.И. Карманов, Е.В. Фешина // Химия гетероцикл. соед. — 2001. — №1. С. 108-113.

14. Володарский. Л.Б. Об образованими оксимов N-алкилгидроксил-аминокетонов при взаимодействии 1-окси-З-имидазолин-З-оксидов с реактивом Гриньяра / Л.Б. Володарский, В.В. Мартин, В.С.Кобрин // Журн. орган, химии. 1976.- Т. 12. - Вып. 10. - С. 2267-2270.

15. Ozcan, Emine. Synthesis of four new vic-dioximes and its complexesr\| I Л I л I •»with Co , Ni , Cu and Cd / Ozcan Emine, Karapinar Emin, Demirtas Baki // Transit.Metal Chem. 2002. - Vol.27. - № 5. - P. 557-561.

16. Karapinar, E. Synthesis of N-(4'-benzo15-crown-5.)biphenylaminoglyoxime and complexes with some transitional metals / E. Karapinar, N. Karapinar, E. Ozcan // Коорд. химия. 2004. -T.30. — № 7.-С. 525-529.

17. Потехин, А.А. Синтез а-гидразинооксимов / А.А. Потехин, Т.В. Александрова, В.А. Докичев, Л.В. Соловьева // Журн. орган, химии. 1990. - Т.26. - №3. - С.537-544.

18. Чугаев, Л.А. Избранные труды. Т.1.- М.: Изд-во АН СССР, 1954. -160 с.

19. Барбалат, Ю.А. Исследование карбонилоксимов и их реакций с медью и никелем методом спектроскопии и экстракции: Дис. канд. хим. наук. МГУ, 1975. - 176 с.

20. Прохорова, Г.В. О каталитическом выделении водорода в присутствии комплексов кобальта с диоксимами / Г.В. Прохорова, Е.Н. Виноградова, Н.В. Пронина // Журн. аналит. химии. 1970. - Т. 25. - С. 2073 -2076.

21. Курчи, Г.А. Самооссациация оксимов и структура полосы d(OH. .) в ИК спектрах / Г.А. Курчи, JI.M. Зимина // Журн. структурн. химии. 1988. - Т. 29. - №4. - С.70-74.

22. Кукушкин, Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. —JL: Химия, 1987. 288 с.

23. Кукушкин, Ю.Н. Реакционная способность координированных ли-гандов // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56. - № 3. - С. 514-522.

24. Кукушкин, Ю.Н. О влиянии диметилсульфоксида на кислотные свойства комплексов платины (II) / Ю.Н. Кукушкин, А.И. Стецен-ко, В.Г. Дуйбанова, С.Г. Стрелин // Журн. неорг. химии. 1974. -Т. 19. - № 9. - С. 2497 -2500.

25. Singh, A. O-organometal hydroxylamines and oximes/ A.Singh, V.D.Gupta, G.Srivastava, R.C.Mehrotra // J. Organomet. Chem. -1974. Vol. 64. - № 2. - P. 145-169.

26. Keeney, M.E. Synthesis and characterization of copper and nickel complexes of LIX63 oxime / M.E. Keeney, K. Osseo-Asare, K.A. Woode // Polyhedron. 1984. - Vol. 3. - № 6. - P. 641-649.

27. Leusnik, AJ. Beckman rearrangement of aldoximes catalyzed by transition metal salts: a dehydration-hydration reaction / A.J. Leusnik, T.G. Meerbeek, J.G. Noltes // Reel. Trav. Chim. 1976. - Vol. 95. - № 5. -P. 123-125.

28. Leusnik, A.J. Beckman rearrangement of aldoximes catalyzed by transition metal salts: mechanistic aspects / A.J. Leusnik, T.G. Meerbeek, J.G. Noltes // Reel. Trav. Chim. 1977. - Vol. 96. - № 5. - P. 142-145.

29. Бокач, H.A Присоединение НО-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам / Н.А. Бокач., В.Ю. Кукушкин // Успехи химии.-2005.-Т. 74,-№2.-С. 164-182.

30. Кукушкин, В.Ю. Теория и практика синтеза координационных соединений/ В.Ю. Кукушкин, Ю.Н. Кукушкин- Л.: Наука, 1990. -264 с.

31. Коган, В.А. Комплексы меди (II) с гетероциклическими оксимсо-держащими лигандами / В.А. Коган, А.С. Бурлов // Координ. химия. 1987. - Т. 13. - №7. - С. 879-885.

32. Devenci P. Synthesis and characterization of new (E^-dioximes and their divalent metal complexes / P. Devenci, E. Ozcan, B. Taner // Ko-орд. химия. 2007. - Т. 33. - № 12. - C.938-942.

33. Roland, A. Krause. The complexes of nickel(II), palladium(II) and platinum(II) with 2-pyridinaldoxime / Roland A. Krause, Daryle H. Busch // JACS. 1960. - Vol.82. - № 18. - P. 4830-4834.

34. Stone, E. Crystal structure of dichlorotetrakis(acetaldoxime)nickel(II) and tetrakis(acetamide)bisaquonickel(II) dichloride / E.Stone, В. E. Robertson, E. Stanley//J. Chem. Soc. (A). 1971. -P. 3632-3635.

35. Пешкова, B.M. Изучение реакции кобальта (II) с изатин-|3-оксимом / В.М. Пешкова, Ю.А. Барбалат, Т.В. Поленова // Журн. неорган, химии. 1976. - Т.21. - № 8. - С. 2149-2153.

36. Савостина, В.М. Исследование реакции комплексообразования родия с а-фурилмоно и а-фурилдиоксимом в водных растворах / В.М. Савостина, О.А. Шпигун, Т.В. Чебрикова // Журн. неорган, химии. 1979. - Т. 24. - С. 2723-2726.

37. Sosaki, Y. Characterization of iron(II) octahedral complexes with a-dioximes and possibility of application of a-furyldioxime to chemical analysis of iron(II) // Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ. 1980. - V. 58. — № 2. — P.244-251.

38. Цупак, Е.Б. Синтез и кислотно-основные свойства 5-замещенных оксимов бензимидазола / Е.Б. Цупак, М.С. Черновьянц, Т.М. Чер-ноиванова, К.Н. Багдасаров, В.А. Черноиванов // Журн. орг. химии. 1980. - Т. 16. - № 12. С. 2588-2591.

39. Титов, Н.М. Комплексные соединения Мп11, Со11, Ni11 с хинондиок-симом / Н.М. Титов, И.И. Калиниченко, А.И. Пуртов, Е.А. Никоненко // Журн. неорган, химии. 1981. — Т.26. — №8. — С. 21532158.

40. Deschamps, J. Etude des modes normaux de vibration de composes a structure paraquinonique. II. Oximes et methoxyimines de la paraben-zoquinone / J. Deschamps, M. Chaillet // J. Chim. Phys. Et phys.-chim. Boil.-1971.-t. 68. -№ 1.-P. 216-219.

41. Черноиванова, T.M. Изучение реакции комплексообразования Fe(II) с производными цианоксимов бензимидазола / Т.М. Черноиванова, М.С. Черновъянц, К.Н. Багдасаров // Журн. общ. химии. -1978. Т. 48. - № 8. - С. 1843-1845.

42. Черновъянц, М.С. Синтез 2-(а-изонитрозо-а-циано)метилпиридина и изучение его взаимодействия с ионом Fe(II) / М.С. Черновъянц, Т.В. Гуськова, К.Н. Багдасаров, О.В. Леонова // Координ. химия. 1982. - Т. 8. - № 6. - С. 801-804.

43. Куплеватская, Н.В. Координационные соединения никеля(П) с N-замещенными альдоксимами бензимидазола / Н.В. Куплеватская, М.С. Черновъянц, В.А. Анисимова, Е.Б. Цупак // Координ. химия. 1996. - Т. 22. - № 9. - С. 674-676.

44. Gupta, V. К., Infrared spectral studies of metal chelates of 2-furan car-boxaldoxime / Y. K. Gupta, A.N. Bhat // Z. Naturforsch. 1977. -Vol.32b. - № 2. - P. 225-228.

45. Sen, Buddhadev. The transition metal complexes of syn-phenyl-2-pyridylketoxime.il / Sen Buddhadev, Malon Diana // J. Inorg. and Nucl. Chem. 1973. - Vol. 35. - № 6. -P. 2114-2116.

46. Спицин, В.И., Комплексные соединения хром (III) с гетероциклическими оксимсодержащими лигандами / В.И. Спицин, М.Г. Фе-лин, Ю.В. Сальников, В.Ю. Плоткин, Н.А. Субботина, А.И. Жиров // Журн. неорган, химии. 1982. - Т.27. - № 9. - С. 1593-1594.

47. Черноиванова, Т.М. Изучение структуры оксимов бензимидазола и их координационных соединений с ионом Fe(II) / Т.М. Черноиванова, Н.Н. Харабаев, М.С. Черновъянц, К.Н. Багдасаров // Ко-ордин. химия. 1981. - Т. 7. - № 2. - С.250-254.

48. Казицына, Л.А. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицына, Н.Б. Куплетская М.: Высшая школа. 1971. - 264 с.

49. Лампека, Р.Д. 2-Оксимино-З-фенилпропионаты некоторых 3d-металлов / Р.Д. Лампека, В.В. Скопенко, Т.Ю. Слива, X. Хенниг // Укр. хим. журн. 1988. -Т. 54. № 7. - С. 675-678.

50. Gupta, V.K., Nickel(II) complexes of anti-2-furancarboxaldoxime / V.K. Gupta, A.N. Bhat // Monatsh. Chem. 1978. - Вып. 109. - № 2. -C.303-311.

51. Gupta, V.K. Synthesis and characterization of anti-2-furan carboxal-doxime complexes with cobalt(II), copper(II & I) and silver(I) / V.K. Gupta, A.N. Bhat // J. Coord. Chem. 1979. - Vol. 8. - № 4. - P. 183189.

52. Gupta, V.K. Spectrophotometric and pH-metric investigations of pro-tonated and non-protonated Fe(III) and U(VI) / V.K. Gupta, G. S. Manku, A.N. Bhat // Ind. J. Chem. 1978. - Vol. A16. - № 6. - P. 514-517.

53. Байкова, JI.А., Исследование соединений кобальта (II) и никеля (II) с фуральдоксимом / JI.A. Байкова, И.И. Калиниченко, Н.М.Титов // Журн. неорган, химии. 1989. - Т. 34. - № 2. - С.407-412.

54. Кириченко, В.Н., Летучие координационные соединения Ni и Со с 1,2-гидроксиламинооксимами / В.Н. Кириченко, А.Б. Ува-ричева, С.В. Ларионов, Л.А. Вишневецкая, Л.Б. Володарский // Изв.АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 11. - С. 2629-2631.

55. Ткачев, A.B. Нитрозохлорирование терпенов и синтез на основе терпеновых нитрозохлоридов // Рос. Хим. Журн. — 1998. — Т. 42. — № 1-2. С.42-51.

56. Добровольский, В.Б. Основы биогеохимии. — М.: Высшая школа. 1998.-81 с.

57. Хисамутдинов Г.Х. Способ получения 4-нитроизоксазолинов / Г.Х. Хисамутдинов, Л.А. Демина, Н.Т. Северина, Е.В. Вандакуро-ва // Журн. орган, химии. 1977. - Т. 13. - № 1. - С.230.

58. Демина, Л.А. Оксимы а-нитрокетонов и синтез 4-нитроизоксазолинов на их основе / Л.А. Демина, Г.Х. Хисамутдинов, C.B. Ткачев, A.A. Файзильберг // Журн. орган, химии. 1979. - Т. 15. - вып.4. - С.735-743.

59. Суховерская, А.В. Синтез и кристаллическая структура 3,5-дизамещенных-4-гидроксиимино-2-изоксазолинов / А.В. Суховерская, Т.Г. Черкасова, Н.Г. Малюта, Н.Н. Чурилова // Журн. естеств. и технич. наук. 2005. - № 12. - С. 48-53.

60. Сильверстейн, Р. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Р. Сильверстейн, Г. Баслер, Т. Моррил М.: Мир, 1977.-592 с.

61. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 207 с.

62. Накамото, К. ИК спектры неорганических и координационных соединений. -М: Мир, 1966. 411 с.

63. Беллами, JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. — М.: Мир, 1971.-318 с.

64. Смит, А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982. — 328 с.

65. Жунке, А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. М.: Мир, 1974.- 178 с.

66. Ионин, Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии / Б.И. Ио-нин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов JL: Химия, 1983. - 272с.

67. Дероум, Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. М.: Мир, 1992. - 403с.

68. Шишаков, Н.А. Основные понятия структурного анализа. М.: Изд-во Академии наук СССР, 1961. - 366 с.

69. Sheldrick, G. M. SHELXS97 and SHELXL97. Programs for the Refinement of Crystal Structures, Gôttingen University, Gottingen (Germany), 1997.

70. АРЕХ2 (Version 1.08), SAINT (Version 7.03), and SADABS (Version 2.11). Bruker Advanced X-ray Solution, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2004.

71. Уэндландт, У. Термические методы анализа. М.: Мир, 1978. — 526 с.

72. Мищенко, К.П., Равдель A.A. Практические работы по физической химии. Л.:Химия,1982. - 400с.

73. Стромберг, А.Г. Физическая химия/ А.Г. Стромберг, Д.П. Сем-ченко- М.: Высшая школа, 1988. — 496 с.

74. Суховерская, A.B. Изучение некоторых физико-химических свойств оксимов на основе 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов / Н.Г. Малюта, Н.М. Ким, A.B. Суховерская // Вестник Кузбасс, гос. технич. ун-та. 2006. - №2-06. - С.78-80.

75. Васильев В.П. Аналитическая химия. В 2 ч. ч.2. Физико-химические методы анализа: Учеб. для химико-технолог. спец. вузов. М.: Высш. шк., 1989. - 384 с.

76. Гельфман М.И.Комплексы платины (II) с метиловым оранжевым / М.И. Гельфман, Н.В. Кирсанова // Журн. неорган, химии. — 1996. -Т. 41. -№1. С. 108.

77. Гельфман М.И. Комплексы платины (II) с метиловым красным / М.И. Гельфман, Н.В. Кирсанова // Журн. неорган, химии. 1996. -Т. 41. -№ 7. - С. 1138.

78. Суховерская A.B. Спектрофотометрическое исследование способности оксима 3-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазолона к ком-плексообразованию / A.B. Суховерская, Н.М. Ким , Н.Г. Малюта // Ползуновский вестник. 2008. - № 3. — С. 14-16.

79. Суховерская, A.B. Получение и исследование комплексных соединений никеля(П) и кобальта(П) с оксимом З-фенил-5,5-пентаметилен-4-изоксазола / Т.Г. Черкасова, A.B. Суховерская,

80. H.H. Чурилова, Н.Г. Малюта // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. - Т.48. - № 12. - С.43-44.

81. Пешкова, В.М. Аналитическая химия никеля. — М: Наука, 1966. — 204 с.

82. Умланд, Ф. Комплексные соединения в аналитической химии / Ф. Умланд, А. Янсен, Д. Тириг М.: Мир, 1975. - 531 с.

83. Пятницкий, И.В. Аналитическая химия кобальта. М.: Наука, 1965.-260 с.

84. Шарло, Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. JL: Химия. 1965. — 976 с.

85. Лаврухина, А.К. Аналитическая химия марганца / А.К. Лаврухи-на, Л.В. Юкина- М.: Наука, 1974. 220 с.

86. Костромина, H.A. Химия координационных соединений / H.A. Ко-стромина, В.Н. Кумок, H.A. Скорик-М.: Высш. шк., 1990. 432 с.

87. Селвуд, П. Магнетохимия. М.: ИЛ, 1958. - 457 с.

88. Физические методы исследования неорганических веществ: учеб. пособие для студ. высш. учеб. Заведений / Под ред. А.Б. Никольского. М.: Издательский центр «Академия», 2006. — 448 с.

89. Хисамутдинов, Г.Х. О взаимодействии 4-нитроизоксазолинов с перекисью водороада в уксусной кислоте / Г.Х. Хисамутдинов, Л.А. Демина, Г.Е. Черкасова, В.Г. Клименко // Журн. орг. химии. — 1979. -Т. 15. -№ 11. -С. 2436-2437.

90. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии: пер. с анг./Под ред. В.Ф. Травеля. М.: Химия, 1991. - 448 с.

91. Фиалков, Ю.Л. Растворитель как средство управления химическим процессом. — Л.: Химия. — 1990. — 240с.

92. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах: Пер. с англ. М.: Мир, 1984. - 256 е., ил.

93. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1991. - 763 е., ил.

94. Пиментел, Дж. Водородная связь / Дж. Пиментел, О. Мак-Клеллан1. М.: Мир, 1969.-462 с.

95. Терентьев, В.А. Термодинамика водородной связи. Куйбышев.: Изд- во Саратовского ун-та, 1973. — 258 с.

96. Суховерская, A.B. Синтез комплексных соединений никеля (II) с оксимами 3,5-дизамещенных-4-изоксазолонов / Н.Г. Малюта, H.H. Чурилова, A.B. Суховерская, О.В. Дымова // Вестник Кузбасс, гос. технич. ун-та. 2004. - №6-2. - С.49-50.

97. Егоров-Тисменко Ю.К. Кристаллография и кристаллохимия: учебник / Ю.К. Егоров-Тисменко; под ред. Академика B.C. Урусова. — М.:КДУ, 2005.-592 е.: ил.

98. Бокий, Г.Б. Кристаллохимия. -М.: Наука. 1971. 400с.

99. Манорик, П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии, медицине. — Киев: Наукова Думка. 1991.272с.

100. Водородная связь / Под ред. Соколова Н.Д. — М.: Наука, 1981. -286с.

101. Баренбойм Г.М. Биологически активные вещества / Г.М. Барен-бойм, А.Г. Маленков. М.: Наука, 1986. - 363с.

102. Пасет Б.В. Технология химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков/ Б.В. Пасет, В.Я. Воробьева. М.: Медицина, 1977.- 430с.