Окислительная полимеризация пиррола в водных растворах поли-(N-винилпирролидона) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Пискарева, Александра Ивановна

• Пискарева, Александра Ивановна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Пискарева, Александра Ивановна

1. ВВЕДЕНИЕ

2.1. Строение и структура полипиррола

2.2 Физические свойства полипиррола

2.3 Химические свойства полипиррола

2.4. Методы синтеза полипиррола

2.4.1. Электрохимическая окислительная полимеризация пиррола

2.4.2 Химическая окислительная полимеризация пиррола

2.5 Механизм окислительной полимеризации пиррола

2.6. Применение полипиррола

3.1 Зависимость выхода полипиррола от соотношения пиррол/персульфат аммония и температуры

3.2 Механизм окислительной полимеризации пиррола персульфатом аммония в водной среде в отсутствии ПВП

3.3 Окислительная полимеризация пиррола в водном растворе поли-(1М-винилпирролидона)

3.4 Размер и форма частиц полипиррола, образующихся в процессе окислительной полимеризации пиррола в водном растворе ПВП

3.5 Синтез антикоррозионных покрытий на основе комплексов сополимера аллилглицидилового эфира и ]Ч-винилпирролидона с полипирролом

4.1. Характеристики исходных веществ

4.2. Методики проведения экспериментов

4.3. Приборы и методы исследования, использованные в работе

5. ВЫВОДЫ

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительная полимеризация пиррола в водных растворах поли-(N-винилпирролидона)»

1. ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Уникальный комплекс физико-химических свойств, включая наличие электрической проводимости, характерный только для полисопряженных систем привлекает интерес к всестороннему изучению закономерностей их синтеза. Особое место среди полисопряженных систем занимает полипиррол, обладающий высокой электрической проводимостью в допированом состоянии, зависящей от кислотности среды и уровня окисления цепи, атмосферостойкостыо и антикоррозионной активностью, что обозначило его применение для создания амперометрических сенсоров, конденсаторов и источников тока, обладающих высокими эксплуатационными характеристиками и устойчивыми к электрохимической коррозии. Полипиррол перспективен для получения на его основе покрытий, обладающих антистатическими и антикоррозионными свойствами.

Несмотря на значительные перспективы применения полипиррола в указанных областях, возможности его использования существенно ограничены ввиду того, что он является сшитым и неплавким полимером. Обыкновенно полипиррол наносят на поверхность подложки электрохимической полимеризацией или окислительной полимеризацией из газовой фазы. Причем первый метод требует строгого контроля условий проведения процесса для обеспечения достаточной адгезии и приемлемых механических свойств получаемых покрытий, а второй - слишком дорог и применяется лишь в исключительных случаях. Образование устойчивых водных дисперсий полипиррол - поли-(М-винилпирролидон) позволяет наносить их на различные поверхности из водных сред. При этом полипиррол обеспечивает антикоррозионные и антистатические свойства таких покрытий, а поли-(Ы-винилпирролидон) - повышенную адгезию к металлам и равномерное нанесение на поверхность. Вместе с тем, свойства таких покрытий зависят от размеров частиц дисперсной фазы, которые зависят от молекулярной массы и концентрации поли-(М-винилпирролидона) в реакционной системе, а также от скорости окислительной полимеризации пиррола. Таким образом, исследование физико-химических закономерностей протекания окислительной

полимеризации пиррола в водных растворах поли-(Ы-винилпирролидона) является актуальной задачей.

Цель работы состоит в установлении закономерностей окислительной полимеризации пиррола в водных растворах поли-(]чГ-винилпирролидона) для синтеза устойчивых водных дисперсий полипиррола с прогнозируемым размером частиц и шириной распределения частиц по размерам, которые могут быть использованы в получении композиционных покрытий на различных поверхностях.

Задачи исследования:

- установление механизма и количественных кинетических закономерностей окислительной полимеризации пиррола под действием персульфата аммония в водном растворе в присутствии поли-(Ы-винилпирролидона), а также в его отсутствии;

- установление влияния молекулярной массы и концентрации поли-(1\Г-винилпирролидона) на скорость окислительной полимеризации пиррола, стабильность и свойства дисперсной системы полипиррол — поли-(1Ч-винилпирролидон) - вода;

- получение антикоррозионных покрытий на основе водных дисперсий полипиррола, стабилизированных сополимером Ы-винилпирролидона и аллилглицидилового эфира.

Научная новизна:

- впервые предложен механизм окислительной полимеризации пиррола персульфатом аммония, объясняющий наличие автокатализа образованием комплекса с переносом заряда между пирролом и окисленными фрагментами полипиррольных цепей (биполяронами);

- предложена кинетическая модель окислительной полимеризации пиррола, хорошо согласующаяся с результатами эксперимента, как в присутствии поли-(Ы-винилпирролидона), так и в его отсутствии;

- показано, что в условиях окислительной полимеризации пиррола в водных растворах поли-(Ы-винилпирролидона) образуются устойчивые водные дисперсии. При этом частицы дисперсной фазы построены цепями

полипиррола и поли-(Ы-винилпирролидона), взаимодействующими посредством водородной связи;

- обнаружено увеличение размера частиц дисперсной фазы с ростом концентрации пиррола и уменьшение размера частиц дисперсной фазы с ростом молекулярной массы поли-(М-винилпирролидона) в реакционной системе;

- показано существенное понижение энергии активации одноэлектронного переноса с молекулы пиррола на персульфат-ион в присутствии поли-(Ы-винилпирролидона);

- установлено, что константы скорости одноэлектронного переноса и комплексообразования линейно возрастают с увеличением молекулярной массы поли-(Ы-винилпирролидона) в реакционной системе вплоть до 40000;

Практическая значимость:

- установленные закономерности окислительной полимеризации пиррола в присутствии поли-(>1-винилпирролидона) позволяют предсказывать влияние условий проведения реакции на характер распределения образующихся частиц дисперсной фазы по размерам, а также на скорость протекания процесса, что имеет существенное значение для получения композиционных материалов на основе стабилизированных водных дисперсий полипиррола;

- на основе дисперсий полипиррола, стабилизированных сополимером N-винилпирролидона и аллилглицидилового эфира, получены антикоррозионные покрытия, которые наносились из водной среды на поверхности железа и цинка и обладали антистатическими свойствами.

Личный вклад автора. Автор принимал непосредственное участие в постановке и решении задач, выполнении экспериментальной работы по изучению закономерностей окислительной полимеризации пиррола в водных растворах поли-(Ъ1-винилпирролидона), получении антикоррозионных покрытий, обсуждении результатов и формулировании выводов.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на международной конференции 2nd и 3d Russian - Hellenic Symposium with international participation and young scientist's school, Ираклион, Греция в 2011 и 2012 годах.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 9 печатных работ, в том числе 6 в рекомендуемых ВАК журналах.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 115 страницах и включает введение, обзор литературы, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы и список литературных источников и содержит 30 рисунков, 28 схем и 8 таблиц, 223 библиографические ссылки.

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 2.1. Строение и структура полипиррола

Особенности строения полипиррола существенно зависят от метода его синтеза. Полипиррол построен последовательно повторяющимися пиррольными фрагментами, соединенным между собой по второму и пятому положениям (схема 1а). Известно, что полипиррольная цепь несет значительный положительный заряд, а сам полипиррол существует одновременно с противоионами (схема 16) [1], что связано с переокислением полностью восстановленной структуры (а) в условиях синтеза.

н

X

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Пискарева, Александра Ивановна

5. ВЫВОДЫ

1. Предложен механизм окислительной полимеризации пиррола, включающий образование комплекса с переносом заряда между окисленными участками полипиррольной цепи и мономером, объясняющий эффект автокатализа и находящийся в соответствии экспериментальными кинетическими данными.

2. Показано, что кинетическая модель окислительной полимеризации пиррола персульфатом аммония, построенная на основании предложенного механизма, находится в качественном и количественном согласии с результатами эксперимента.

3. Установлено, что цепь полипиррола окисляется с введением карбонильных групп, наличие которых обусловливает его способность деструктировать в водных растворах щелочей.

4. Методом твердофазной ИК-спектроскопии показано наличие водородных связей между цепями полипиррола и поли-(М-винилпирролидона) в образующихся дисперсных системах.

5. Обнаружено уменьшение размеров частиц дисперсной фазы, образующихся при окислительной полимеризации пиррола в водных растворах поли-(Ы-винилпирролидона), с одновременным увеличением их анизодиаметричности с ростом молекулярной массы поли-(Ы-винилпирролидона) в водном растворе.

6. Показано, что константы скорости одноэлектронного переноса и комплексообразования возрастают линейно при увеличении молекулярной массы поли-(Ы-винилпирролидона) в водном растворе вплоть до достижения ее значения 40 кДа.

7. Получены антикоррозионные покрытия на основе дисперсий полипиррола, стабилизированных сополимером Ы-винилпирролидона и аллилглицидилового эфира, которые наносились из водного раствора на поверхности железа и цинка и обладали антистатическими свойствами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Пискарева, Александра Ивановна, 2013 год

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Верницкая Т.В., Ефимов О.Н. Полипиррол как представитель класса проводящих полимеров (сиптез, свойства, приложения) // Успехи химии. 1997. Т. 66. № 5. С. 489-505.

2. Kanazawa К.К., Diaz A.F., Geiss R.H., Gill W.D., Kwak J.F., Logan J.A., Rabolt J.F., Street G.B. «Organic metals»: polypyrrole, a stable synthetic «metallic» polymer//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979. Issue 19. P. 854-855.

3. Diaz A.F., Castillo J.I., Logan J.A., Lee W.-Y. Electrochemistry of conducting polypyrrole films // J. Electroanal. Chem. 1981. V. 129, P. 115-135

4. Diaz A.F., Kanazawa K.K. Extended Linear Chain Compounds/ Plenum; Ed. J.S.Miller. New York, 1983. P.417.

5. Diaz A.F. Electrochemical Preparation and Characterization of Conducting Polymers//Chemica Scripta. 1981. V. 17. P. 145-148.

6. Duffitt G.L., Pickup P.G. Enhanced ionic conductivity of polypyrrole due to incorporation of excess electrolyte during potential cycling // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992. V. 88. P 1417-1423.

7. Brezoi D.-V. Polypyrrole films prepared by chemical oxidation of pyrrole in aqueous FeC13 solution // Journal of Science and Arts. 2010. №. 1. P. 53-58.

8. Wallace G.G., Teasdale P'.R., Spinks G.M., Kane-Maguire L.A.P. Conductive Electroactive Polymers: Intelligent Materials Systems. CRC Press, 2002. P. 248.

9. Bredas J.L., Street G.B. Polarons, Bipolarons, and Solitons in Conducting Polymers //Acc. Chem. Res. 1985. V. 18. P. 309-315.

10. Furukawa Y., Tazawa S., Fuji Y., Harada I. Raman spectra of polypyrrole

11

and its 2,5- C-substituted and C-deuterated analogues in doped and undoped states // Synth. Met. 1988. V. 24. P. 329-341.

11. Huang Z., Wang P.-C., Feng J., MacDiarmid A.G., Xia Y., Whitesides G.M. Selective deposition of films of polypyrrole, polyaniline and nickel on hydrophobic/hydrophilic patterned surfaces and applications // Synth. Met. 1997. V. 85. P. 1375-1376.

12. Lee J.Y., Kim D.Y., Kim, C.Y. Synthesis of soluble polypyrrole of the doped state in organic solvents // Synth. Met. 1995. V. 74. P. 103-106.

13. Turco R., Giurgiu L.V., Ordean R., Grecu R., Brie M. Optical and paramagnetic properties of the soluble polypyrrole // Synth. Met. 2001. V. 119. P. 287-288.

14. Oh E.J., Jang K.S., Suh J.S., Kim H., Kim K.H., Yo C.H., Joo J. UV-Vis./NIR and transport studies of chemically synthesized soluble polypyrrole // Synth. Met. 1997. V. 84. P. 147-148.

15. Jang K.S., Han S.S., Suh J.S., Oh E.J. Synthesis and characterization of alcohol soluble polypyrrole // Synth. Met. 2001. V. 119. P. 107-108.

16. Turco R., Graupner W., Filip C., Bot A., Brie M., Grecu R. Studies of the intermolecular interactions in polypyrrole and conjugated composites based on polypyrrole // Adv. Mater. Opt. Electron. 1999. V. 9. P. 157-165.

17. Vickackaite V., Ciuvasovaite V. Polyaniline-polypyrrole coating for solid phase microextraction // Central European Journal of Chemistry. 2007. V. 5. № 3. P. 727-738

18. Naarmann H. New aspects on intrinsically conducting organic systems and their synthesis // Makromol.Chem., Makromol.Symp. 1987. V. 8, P. 1-15.

19. Yoon C.O., Sung H.K., Kim J.H., Barsoukov E., Kim J.H., Lee H. The effect of low-temperature conditions on the electrochemical polymerization of polypyrrole films with high density, high electrical conductivity and high stability // Synth.Met. 1999. V. 99. P. 201-212.

20. Davidson, R.G., Hammond, L.C., Turner, T.G. and Wilson, A.R. An electron and X-ray diffraction study of conducting polypyrrole/ dodecyl sulfate // Synth. Met. 1996. V.81.P.1-4.

21. Смирнов M. А. Дис. канд. хим. наук СПб.: Инст. Высокомол. соед. РАН, 2007.

22. Barisci J.N., Harper G., Hodgson A.J., Liu L., Wallace G.G. Electrochemical production of protein-containing polypyrrole colloids // React. Funct.Polym. 1999. V. 39. P. 269-275.

23. Ribo J.M., Dicko A., Valles M.A., Claret J., Daliemer P., Ferrer-Anglada N., Bonnett R., Bloor D. On the structure of polypyrrole: Polypyrroles with dipyrrin-l(10H)-one end groups//Polymer. 1993. V. 34. P. 1047-1053.

24. Davidson R.G., Turner T.G. An IR spectroscopic study of the electrochemical reduction of polypyrrole doped with dodecylsulfate anion // Synth. Met. 1995. V.72. № 2. P.121-128.

25. Yurtsever E., Esenturk O., Pamuk H.O., Yurtsever M. Structural studies of polypyrroles II. A Monte Carlo growth approach to the branch formation // Synth. Met. 1999. V.98. №3. P.229-236.

26. Yurtsever E., Esenturk O., Pamuk H.O., Yurtsever M. Structural studies of polypyrroles II. A Monte Carlo growth approach to the branch formation // Synth. Met. 1999. V.98. №3. P.229-236.

27. Joo J., Lee J.K., Baeck J.S., Kim K.H, Oh E.J., Epstein J. Electrical, magnetic, and structural properties of chemically and electrochemically synthesized polypyrroles // Synth. Met. 2001. V. 117. P.45-51.

28. Nazzal A.I., Street G.B. Molecular weight determination of pyrrole-based polymers //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. P. 83-84.

29. Oh, E.J., Jang, K.S. Synthesis and characterization of high molecular weight, highly soluble polypyrrole in organic solvents // Synth. Met. 2001. V. 119. P.109-110.

30. Turcu R., Graupner W., Filip C., Bot A., Brie M., Grecu, R. Studies of the intermolecular interactions in polypyrrole and conjugated composites based on polypyrrole // Adv. Mater. Opt. Electron. 1999. V. 9. P. 157-165.

31. Scharifker B.R., Garcia-Pastoriza E., Marino W. The growth of polypyrrole films on electrodes // J. Electroanal. Chem. 1991. V. 300. P. 85-98.

32. Schirmeisen M., Beck F. Electrocoating of iron and other metals with polypyrrole // J. Appl. Electrochem. 1989. V.19. P. 401-409.

33. G.B. Street, T.C.Clark, K.Krounbi, P.Peuger, J.F. Rabolt, R.H.Geiss. // Am. Chem. Soc., Polym. Prepr. 1982 . V. 23 P. 117

34. Kanazawa K.K., Diaz A.F., Krounbi M.T., Street G.B.. Electrical properties of pyrrole and its copolymers // Synth. Met. 1981. V. 4. P 119-130.

35. Ge H., Wallace G.G.. Properties of thermally treated polypyrroles // Polymer. 1992. V. 33. P. 2348-2352.

36. Lei J., Liang W., Martin C.R. Infrared investigations of pristine, doped and partially doped polypyrrole // Synth.Met. 1992. V. 48. P. 301-312.

37. Truong V.-T., Ennis B.C., Forsyth M. Ion exchange, anisotropic structure and thermal stability of polypyrrole films // Synth.Met. 1995. V. 69. P. 479-480.

38. Dong S., Sun Z., Lu Z. A new kind of chemical sensor based on a conducting polymer film // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988. P. 993-995.

39. Curtin L.S., Komplin G.C., Pietro W.J. Diffusive anion exchange in polypyrrole films //J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P.12-13.

40. Wynne K.J., Street G.B. Poly(pyrrol-2-ylium tosylate), electrochemical synthesis and physical and mechanical properties // Macromolecules. 1985. V. 18. P. 2361-2368.

41. Sun B., Jones J.J., Burford R.P., Skyllas-Kazacos M. Stability and mechanical properties of electrochemically prepared conducting polypyrrole films // J. Mater. Sci. 1989. V. 24. P. 4024-4029

42. N. Bates, M. Cross, R. Lines, D. Walton. Flexible and heat-processable conductive films of polypyrrole // J. Chem. Soc., Chem. Commun. V. 1985. P. 871872.

43. Buckley L. J., Roylance D.K., Wnek G.E. Influence of dopant ion and synthesis variables on mechanical properties of polypyrrole films // J. Polym. Sci. Pt. B: Poly. Phys. 1987. V. 25. P. 2179-2188.

44. Moutet J.-C., Saint-Aman E., Tran-Van F., Angibeaud P., Utille J.-P. Poly(glucose-pyrrole) modified electrodes: A novel chiral electrode for enantioselective recognition // Adv. Mater. 1992. V. 4. P. 511-513.

45. Beck F., Oberst M. Electrodeposition and cycling of polypyrrole // Makromol.Chem., Makromol.Symp. 1987. V. 8. P. 97-125.

46. Duffitt G.L., Pickup P.G. Enhanced ionic conductivity of polypyrrole due to incorporation of excess electrolyte during potential cycling // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992. V. 88. P 1417-1423.

47. Cvetko B.F., Brungs M.P., Burford R.P., Skyllas-Kazacos M. Conductivity measurements of electrodeposited polypyrrole // J. App. Electrochem. 1987. V.17. P. 1198-1202.

48. Peres R.C.D., Perout S.M., Depaoli M. Properties of poly(pyrrole) films electrochemically synthesized in the presence of surfactants // Synth. Met. 1989. V. 28. P. 59-64.

49. Ogasarara M., Funahashi K., Demura T., Hagiwara T., Iowata K. Enhancement of electrical conductivity of polypyrrole by stretching // Synth. Met. 1986. V.14. P.61-69.

50. Hagiwara T., Hirasaka M., Sato K., Yamaura M. Enhancement of the electrical conductivity of polypyrrole film by stretching: Influence of the polymerization conditions // Synth. Met. 1990. V. 36. P. 241-252.

51. Bloor D., Hercliffe R.D., Galiotis C.G., Young R.J. Electronic Properties of Polymers and Related Compounds. Springer-Verlag, Berlin, 1985.

52. Yoshino K., Tabata M., Satoh M., Kaneto K., Ohsawa T. Application and Characteristics of Conducting Polymer as Radiation Shielding Material // Technol. Rep. Osaka University. 1985. V. 9. P. 693-696.

53. Buckley L.J., Roylance D.K., Wnek G.E. Influence of dopant ion and synthesis variables on mechanical properties of polypyrrole films // J. Polym. Sei. Pt. B: Poly. Phys. 1987. V. 25. P. 2179-2188.

54. Bates N., Cross M., Lines R., Walton D. Flexible and heat-processable conductive films of polypyrrole. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985. P. 871-872.

55. Wettermark U.G., Worrell G.A., Chem C.S. // Polym. Mater. Sei. Eng. 1991. V. 64. P. 267.

56. Bredas J.L. In Handbook of Conducting Polymers.Vol. 2. (Ed. T.A.Skotheim). Marcel Dekker, New York, Basel, 1986. P.859.

57. Bredas J.L., Chance R.R., Silbey R. Comparative theoretical study of the doping of conjugated polymers: Polarons in polyacetylene and polyparaphenylene // Phys. Rev. B, Condens. Matter. 1982. V. 26. P. 5843-5854.

58. Bredas J.L., Themans B., Andre J.M., Chance R.R., Silbey R. The role of mobile organic radicals and ions (solitons, polarons and bipolarons) in the transport properties of doped conjugated polymers // Synth.Met. 1984. V. 9. P. 265-274.

59. Bredas J.L., Street G.B. Polarons, Bipolarons, and Solitons in Conducting Polymers//Acc. Chem. Res. 1985. V. 18. P. 309-315.

60. Zotti G., Schiavon G. Spectroclectrochemical determination of polarons in polypyrrole and polyaniline // Synth.Met. 1989. V. 30. P. 151-158.

61. Mitchell G.R., Geri A. Molecular organisation of electrochemically prepared conducting polypyrrole films // J. Phys, D. Appl. Phys. 1987. V. 20. P. 1346-1353.

62. Kaiser A.B. Systematic Conductivity Behavior in Conducting Polymers: Effects of Heterogeneous Disorder//Adv. Mater. 2001. V. 13. P. 927-941.

63. Gilmore K.J., John M.J., Teasdale P.R., Zhao H., Wallace G.G. ACS Symp. Ser. Electrochemistry in Microheterogeneous Fluids. 1992. P. 225.

64. Ko J.M., Rliee H.W., Park S.M., Kim C.Y. Morphology and Electrochemical Properties of Polypyrrole Films Prepared in Aqueous and Nonaqueous Solvents // J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 905-909.

65. Ribo J.M., Dico A., Valles M.A., Ferrer N., Bonnett R., Bloor, D. Polypyrrole with dipyrrinone end groups // Synth. Met. 1989. V. 33. P 403-408.

66. Aavapiriyanont S., Chandler A.K., Gunawardena G.A., Pletcher D. The electrodeposition of polypyrrole films from aqueous solutions // J.Electroanal. Chem. 1984, V. 177. P. 229-244.

67. Sun B., Jones J.J., Burford R.P., Skyllas-Kazacos M. Stability and mechanical properties of electrochemically prepared conducting polypyrrole films // J. Mater. Sci. 1989. V. 24. P. 4024-4029

68. Kuwabata S., Natamura J., Yoneyama H. The effect of basicity of dopant anions on the conductivity of polypyrrole films // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. P. 779-780.

69. Wegner G., Wernet W., Glatzhorer D.T., Ulanski J., Krohnke C., Mohammadi M. Chemistry and conductivity of some salts of polypyrrole // Synth. Met. 1987. V. 18. P. 1-6.

70. Shen Y., Qiu J., Qian R. Structure and amounts of counter ions in polypyrrole films prepared from aqueous solutions of sodium tosylate // Makromol. Chem. 1987. V.188. P.2041-2045.

71. Maddison D.S., Jenden C.M. Dopant Exchange in Conducting Polypyrrole Films//Polym. Int. 1992. V.27, P. 231-235.

72. Ogasawara, M., Funahashi, K. and Iwata, K. Enhancement of Electric Conductivity of Polypyrrole by Stretching // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985. V.l 18. P. 159-162.

73. Kang E.T., Neoh K.G., Ti H.C. Electrical properties of chemically synthesized polypyrrole-halogen charge transfer complexes // Solid State. Commun. 1986. V. 60. №5. P. 457-459.

74. Whang Y.E., Han J.J., Nalwa H.S., Watanabe T., Miyata S. Chemical synthesis of highly electrically conductive polymers by control of oxidation potential // Synth. Met. 1991. V. 43. № 1-2. P. 3043-3048.

75. Mansouri J., Burford R.P. Characterization of PVDF-PPy composite membranes // Polymer. 1997. V. 38. №24. P. 6055-6069.

76. Hawkins S.L., Ratcliffe N.M. A study of the effects of acid on the polymerization of pyrrole, on the oxidative polymerization of pyrrole and on polypyrrole //J. Mat. Chem. 2000. V.10. №9. P. 2057-2062.

77. Kang E.T., Neoh K.G., Ong Y.K., Tan K.L., Tan B.T. G. X-ray Photoelectron Spectroscopic Studies of Polypyrrole Synthesized with Oxidative Fe(III) Salts // Macromol. 1991. V.24. №10. P. 2822-2828.

78. Lei J., Martin C.R. Infrared investigations of pristine polypyrrole - Is thepolymer called polypyrrole really poly(pyrrole-co-hydroxypyrrole)? // Synth. Met. 1992. V.48. №3. P. 331-336.

79. Novak P. Limitations of polypyrrole synthesis in water and their causes // Electrochim. Acta. 1992. V.37. №7. P. 1227-1230.

80. Machida S., Miyata S., Techagumpuch A. Chemical synthesis of highly electrically conductive polypyrrole // Synth. Met. 1989. V.31. №3. P. 311-318.

81. Thieblemont J.C., Gabelle J.L., Planche M.F. Polypyrrole overoxidation during its chemical synthesis // Synth. Met. 1994. V.66. №3. P. 243-247.

82. John R., Wallace G.G. Doping-dedoping of polypyrrole: a study using current-measuring and resistance-measuring techniques // J. Electroanal. Chem. 1993. V. 354, P. 145-160.

83. Ge H., Wallace G.G. Ion exchange properties of polypyrrole // React. Polym. 1992. V. 18. P. 133-140

84. Qian R. Aspects of molecular design of conducting polymers // Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1990. V. 33. P.327-339.

85. Ge H., Gilmore K.G., Ashraf S., Too C.O., Wallace G.G. Separation of Small Molecules in the Presence of Proteins Using Conducting Polymer Stationary Phases //J. Liq. Chrom. 1993. V.16. P. 95-108

86. Reynolds J.R., Sundaresan N.S., Pomerantz M., Basaks, S., Baker C.K. Self-doped conducting copolymers: a charge and mass transport study of poly{pyiTole-CO[3-(pyrrol-l-YL)propanesulfonate]} // J. Electroanal. Chem. 1988. V. 250. P. 355-371.

87. Shimidzu T. In Lower Dimensional Systems and Molecular Electronics. Metzger R.M. (Ed.) Plenum, New York. 1991. P. 653.

88. Lewis T.W., Smyth M.R., Wallace G.G.Electrofiinctional polymers: their role in the development of new analytical systems // Analyst. 1999. V. 124. P 213219.

89. Wallace, G.G., Kane-Maguire L.A.P. Manipulating and Monitoring Biomolecular Interactions with Conducting Electroactive Polymers // Adv. Materials. 2002. V. 14. P. 953-960.

90. Wallace G.G., Maxwell K., Lewis T.W., Hodgson A.T., Spencer M.J. New Conducting Polymer Affinity Chromatography Stationary Phases // J. Liq. Chrom. 1990. V. 13. P. 3091-3110.

91. Barnett D., Sadik O.A., John M.J., Wallace G.G. Pulsed amperometric detection of thaumatin using antibody-containing poly(pyrrole) electrodes //Analyst. 1994. V. 119. P. 1997-2000.

92. Sadik O.A., Van Emon J.M. Amperometric ammonium ion and urea determination with enzyme-based probes // Biosens. Bioelectronics. 1996. V. 11. P. 1-10.

93. Bender S., Sadik O.A. Direct Electrochemical Immunosensor for Polychlorinated Biphenyls // Env. Sci. Tech. 1998. V. 32. P. 788-797.

94. Foulds N.C., Lowe C.R. Immobilization of glucose oxidase in ferrocene-modified pyrrole polymers // Anal. Chem. 1988. V. 60. P. 2473-2474.

95. Couves L.D., Porter S.J. Polypyrrole as a potentiometric glucose sensor // Synth. Met. 1989. V. 28. P. 761-768.

96. Adeljou S.B., Shaw S.J., Wallace G.G. Pulsed-amperometric detection of urea in blood samples on a conducting polypyrrole-urease biosensor // Anal. Chim.Acta. 1997. V. 341. P. 155-160.

97. Compagnone D., Feclerici G., Banister J.V. A new conducting polymer glucose sensor based on polythianaphthene // Electroanalysis. 1995. V. 7. P. 11511155.

98. Lu W., Zhou D., Wallace G.G. Enzymatic sensor based on conducting polymer coatings on metallised membranes // Anal. Comm. 1998. V. 35. P. 245-248.

99. Riley P.J., Wallace G.G. Determination of gold using anion-exchange-based chemically modified electrodes //Electroanalysis. 1991. V. 3. P. 191-195.

100. Lin, Y. and Wallace, G.G. Development of a polymer-based electrode for selective detection of dichloramine // Anal. Chim.Acta. 1992. V. 263. P. 71-75.

101. Saunders B.R., Fleming R.J., Murray K.S. Recent Advances in the Physical and Spectroscopic Properties of Polypyrrole Films, Particularly Those Containing Transition-Metal Complexes as Counteranions // Chem. Mater. 1995. V. 7. P. 1082-1094.

102. Wang J., Jiang M. Toward Genolelectronics:D Nucleic Acid Doped Conducting Polymers // Langmuir. 2000. V. 16. P. 2269-2274.

103. Misoska V., Price W., Ralph S., Ogata, N., Wallace G.G. Synthesis, characterisation and ion transport studies on polypyrrole/deoxyribonucleic acid conducting polymer membranes // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 279-286.

104. Kupila E.-L., Kankare J. Electropolymerization of pyrrole: Effects of pH and anions on the conductivity and growth kinetics of polypyrrole // Synth.Met. 1993. V. 55. P. 1402-1405.

105. Yamaura M., Sato K., Hagiwara T. Effect of counter-anion exchange on electrical conductivity of polypyrrole films // Synth. Met. 1991 V. 41. P. 439-442.

106. West K., Jacobsen T., Zachau-Christiansen B., Careem M.A., Skaarup S. Electrochemical synthesis of polypyrrole: Influence of current density on structure // Synth. Met. 1993. V. 55. P. 1412-1417.

107. Ko J.M., Rhee H.W., Park S.-M., Kim C.Y. Morphology and Electrochemical Properties of Polypyrrole Films Prepared in Aqueous and Nonaqueous Solvents // J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 905-909.

108. Kim B.-S., Kim W.H., Hoier S.N., Park S.-M. Electrochemistry of . conductive polymers XVI. Growth mechanism of polypyrrole studied by kinetic and

spectroelectrochemical measurements // Synth. Met. 1995. V. 69. P. 455-458.

109. Pron A., Kucharski Z., Budrowski C., Zagorska M., Krichene S., Suwalski J., Dehe G., Lefrant S. Mossbauer spectroscopy studies of selected conducting polypyrroles // J. Chem. Phys. 1985. V. 83. P. 5923-5928.

110. Armes S.P. Optimum reaction conditions for the polymerization of pyrrole by iron(III) chloride in aqueous solution // Synth. Met. 1987. V. 20. P. 365371.

111. Machida S., Miata S., Techagumpuch A. Chemical synthesis of highly electrically conductive polypyrrole // Synth.Met. 1989. V. 31. P. 311-318.

112. Tan K.L., Tan B.T.G., Kang E.T., Neoh K.G., Ong Y.K. X-ray photoelectron spectroscopic studies of conductive polypyrrole complexes chemically synthesized with FeCl3 // Phys. Rev. B, Condens. Matter. 1990. V. 42. P. 7563-7566.

113. Zhang J., She Y., Lu B., Zhou Y., Fu K. A new method on the chemical synthesis of doped polypyrrole initiated by CuCl2-C2H5OH system // Chin. J. Polym. Sci. 1993. V. 11, P. 337-341.

114. Dubitsky Y.A., Zhubanov B.A., Maresch G.G. Synthesis of polypyrroles in the presence of ferric tetrafluoroborate // Synth. Met. 1991. V. 41. P. 373-376.

115. Rapi S., Bocchi V., Gardini G.P. Conducting polypyrrole by chemical synthesis in water// Synth.Met. 1988. V. 24. P. 217-221.

116. Beck F., Braun P., Oberst M. Organic electrochemistry in the solid state-overoxidation of polypyrrole // Ber. Bunsengs. Phys. Chem. 1987. V. 91. P. 967-974.

105

117. Fruend В., Bodalbhai, L., Brajter-Toth A. Anion-excluding polypyrrole films // Talanta. 1991. V. 38. P.95-99.

118. Rodriguez I., Marcos M.L., Velasco J.G. Mechanism of electrochemical growth of polypyrrole on a glass electrode doped with Sn02_(IT0) from aqueous solutions //Electrochim. Acta. 1987. V. 32. P. 1181-1185.

119. Cheung K.M., Bloor D., Steven G.C. Characterization of polypyrrole electropolymerized on different electrodes // Polymer. 1988. V. 29. P. 1709-1717.

120. Gregory R.V., Kimbrell W.C., Kuhn H.H. Conductive textiles // Synth. Met. 1989. V. 28. P. 823-835.

121. Aavapiriyanont S., Chandler A.K., Gunawardena G.A., Pletcher D. The electrodeposition of polypyrrole films from aqueous solutions // J.Electroanal. Chem. 1984, V. 177. P. 229-244.

122. Красько B.B., Яковлева A.A., Козлова H.B. Закономерности синтеза полипиррола из водных сред и механизм электрохимического окисления пиррола на поверхности полипиррольной пленки //Электрохимия. 1989. № 25. С. 1056-1062.

123. Shimidzu Т., Ohtani A., Iyoda Т., Honda К. Charge-controllable polypyiTole/polyelectrolyte composite membranes: Part II. Effect of incorporated anion size on the electrochemical oxidation-reduction process // J. Electroanal. Chem. 1987. V.224. P. 123-135.

124. Rodriguez I., Marcos M.L., Velasco J.G. Mechanism of electrochemical growth of polypyrrole on a glass electrode doped with SnCb (ITO) from aqueous solutions //Electrochim. Acta. 1987. V. 32. P. 1181-1185.

125. Penner R.M., Van Dyke L.S., Martin C.R. Depolarized Rayleigh scattering of a liquid consisting of chain molecules // J. Phys. Chem. 1988. V. 92. P. 5274-5282.

126. Gründen В., Iroh J.O.. Formation of graphite fibre-polypyrrole coatings by aqueous electrochemical polymerization // Polymer. 1995. V. 36. P. 559-563.

127. Hulser P., Beck F. Electrodeposition of polypyrrole layers on aluminium from aqueous electrolytes // J. Appl. Electrochem. 1990. V. 20. P. 596-605.

128. Hulser P., Beck F. Electrodeposition of Polypyrrole Powder on Aluminum from Aqueous Electrolytes //J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 2067-2069.

129. Chyla A., Walton D.J., Hall C. Electrochemical oxidation and reduction on polypyrrole electrodes // Synth. Met. V. 37. P. 115-122.

130. Yamamoto K., Park Y.S., Takcoka S., Tsuchida E. Electropolymerization of pyrrole on a tantalum electrode//J. Electroanal. Chem. 1991. V. 318. P. 171-181.

131. Schirmeisen M., Beck F. Electrocoating of iron and other metals with polypyrrole // J. Appl. Electrochem. 1989. V.19. P. 401-409.

132. Ko J.M., Rhee H.W., Park S.M., Kim C.Y. Morphology and Electrochemical Properties of Polypyrrole Films Prepared in Aqueous and Nonaqueous Solvents // J. Electrochem. Soc. 1990. V. 137. P. 905-909.

133. Dong S., Ding J. Study on polypyrrole film by electrochemical polymerization in aqueous solution // Synth. Met. 1987. V. 20. P. 119-124.

134. Sun B., Jones J.J., Burford R.P., Skyllas-Kazacos M. Stability and mechanical properties of electrochemically prepared conducting polypyrrole films // J. Mater. Sci. 1989. V. 24. P. 4024-4029.

135. Zinger B.J. Catalytic electrosynthesis of conducting polymers //

n

Electroanal. Chem. 1988. V. 244. P. 115-121.

136. Vork F.T.A., Schuermans B.C.A.M., Barendrecht E. Influence of inserted anions on the properties of polypyrrole // Electrochim. Acta. 1990. V. 35. P. 567-575.

137. Cheung K.M., Bollor D., Stevens G.C.J. The influence of unusual counterions on the electrochemistry and physical properties of polypyrrole // Mat. Sci. 1990. V. 25. P. 3814-3837.

138. Shen Y., Qiu J., Qian R. Structure and amounts of counter ions in polypyrrole films prepared from aqueous solutions of sodium tosylate // Makromol. Chem. 1987. V.188. P.2041-2045.

139. Price W.E., Wallace G.G., Zhao H. Effect of the counterion employed during synthesis on the properties of polypyrrole membranes// J. Memb. Sci. 1994. V. 87. P. 47-56.

140. Qin R., Qiu J. Electrochemically Prepared Polypyrroles from Aqueous Solutions//Polym. J. 1987. V. 19. P. 157-172.

141. Jiang M., Wang J. Recognition and detection of oligonucleotides in the presence of chromosomal DNA based on entrapment within conducting-polymer networks//J. Electroanal. Chem. 2001. V.500, P. 584-589.

142. Misoska V., Price W., Ralph S., Ogata, N., Wallace G.G. Synthesis, characterisation and ion transport studies on polypyrrole/deoxyribonucleic acid conducting polymer membranes // Synth. Met. 2001. V. 123. P. 279-286.

143. Campbell T.E., Hodgson A. J., Wallace G.G. Incorporation of Erythrocytes into Polypyrrole to Form the Basis of a Biosensor to Screen for Rhesus (D) Blood Groups and Rhesus (D) Antibodies // Electroanalysis. 1999. V. 11. P. 215222.

144. Kiani M.S., Mitchell G.R. The role of the counter-ion in the preparation of polypyrrole films with enhanced properties using a pulsed electrochemical potential // Synth. Met. 1992. V. 48. P. 203-218.

145. Kiani M.S., Bhatt N.V., Davies F.J., Mitchell G.R. Highly anisotropic electrically conducting films based on polypyrrole // Polymer. 1992. V. 33. P. 41134120.

146. Appel G., Yfantis A., Gopel W., Schmeisser D. Highly conductive polypyrrole films on non-conductive substrates // Synth. Met. 1996. V.83. P. 197-200.

147. Wallace G.G., Maxwell K., Lewis T.W., Hodgson A.T., Spencer MJ. New Conducting Polymer Affinity Chromatography Stationary Phases // J. Liq. Chrom. 1990. V. 13. P. 3091-3110.

148. Barnett D., Sadik O.A., John M.J., Wallace G.G. Pulsed amperometric detection of thaumatin using antibody-containing poly(pyrrole) electrodes //Analyst. 1994. V. 119. P. 1997-2000.

149. Sadik O.A., Van Emon J.M. Amperometric ammonium ion and urea determination with enzyme-based probes // Biosens. Bioelectronics. 1996. V. 11. P. 1-10.

150. Myers R.E. Chemical oxidative polymerization as a synthetic rout of electrically conducting polypyrroles // J. Electron. Mater. 1986. V.l5. P.61-69.

151. Machida S., Miyata S., Techagumpuch A. Chemical synthesis of highly electrically conductive polypyrrole // Synth. Met. 1989. V.31. P.311- 318.

152. Otero T.F., Arevalo A.H. Polypyrrole electrogeneration from a nucleophilic solvent (DMF) // Synth. Met. 1994. V.66. P.25-32.

153. Handbook of conducting polymers. Edited by H.S.Nalwa. New York.

1997.

154. Otero T.F., Rodriguez J. Polypyrrole electrogeneration at different potentials in acetonitrile and acetonitrile/water solutions // Synth. Met. 1993. V.55. P.1418-1423.

155. Whang Y.E., Han J.H., Motobe T., Watanabe T., Miyata S. Polypyrroles prepared by chemical oxidative polymerization at different oxidation potentials // Synth. Met. 1991. V. 45. P. 151-161.

156. Saurin M., Amies S.P. Study of the chemical polymerization of pyrrole onto printed circuit boards for electroplating applications // J. Appl. Polym. Chem. 1995. V. 56. P. 41-50.

157. Avlyanov J.K., Kuhn H.H., Josefowicz J.Y., MacDiarmid A.G. In-situ deposited thin films of polypyrrole: conformational changes induced by variation of dopant and substrate surface // Synth. Met. 1997. V. 84. P. 153-154.

158. Huang Z., Wang P.-C., MacDiarmid A.G., Xia Y., Whitesides G. Selective Deposition of Conducting Polymers on Hydroxyl-Terminated Surfaces with Printed Monolayers of Alkylsiloxanes as Templates // Langmuir. 1997. V. 13. P. 6480-6484.

159. Kurachi K., Kise H. Preparation of Polypyrrole/Polyethylene Composite Films by the Vapor-Phase Oxidative Polymerization of Pyrrole // Polym. J. 1994. V. 26. P. 1325-1331.

160. Mohammadi A., Hasan M.A., Liedberg B., Lundstrom I., Salaneck W.R. Chemical vapour deposition (CVD) of conducting polymers: Polypyrrole // Synth. Met. 1986. V. 14 P. 189-197.

161. Wu H.-M., Shy H.-J., Ko H.-W. Application of chemical synthesized polypyrrole for a rechargeable lithium battery // J. Power Sources. 1989. V. 27. P. 5967.

162. Neoh K.G., Teo H.W., Kang E.T., Tan K.L. Enhancement of Growth and Adhesion of Electroactive Polymer Coatings on Polyolefin Substrates // Langmuir. 1998. V. 14. P. 2820-2826.

163. Gregory R.V., Kimbrell W.C., Kuhn H.H. Conductive textiles // Synth. Met. 1989. V. 28. P. 823-835.

164. Martin C. R. Nanomaterials - A Membrane-Based Synthetic Approach // Science. 1994. V. 266. P. 1961-1966.

165. Genies E.M., Bidan G., Diaz A.F. Spectroelectrochemical study of polypyrrole films // J. Electroanal. Chem. 1983 V. 149. P. 101-113.

166. Sadki S., Schottland P., Brodie N., Sabouraud S. The mechanisms of pyrrole electropolymerization // Chem. Soc. Rev. 2000. V. 29. P. 283-293.

167. Yurtsever E. A quantum mechanical study of the electrochemical polymerization of pyrrole // Synth. Met. 2001. V.l 19. P.227-228.

168. Lacroix J.-C, Maurel F., Lacaze P.-C. Theoretical treatment of oligopyrrole Dimerization // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 675-676.

169. Audebert P., Catel J.-M., Duchent V., Guyard L, Hapiot P., Le Coustumer G. Redox chemistry of thiophene, pyrrole and thiophene-pyrrole-thiophene oligomeres // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 642-645.

170. Audebert P., Hapiot P. Fast electrochemical studies of the polymerization mechanisms of pyrroles and thiophenes. Identification of the first steps. Existence of Tc-dimers in solution // Synth. Met. 1995. V. 75. P. 95-102.

171. Andrieux C.P., Audebert P., Hapiot P., Saveant J.-M. Identefication of the first steps of the electrochemical polymerization of pyrroles by means of fast potential step techniques//J. Phys. Chem. 1991. V. 95. P. 10158-10164.

172. Van der Schoor R.C.G.M, Van der Lew R.H.M., De Wit J.H.W. Synthesis of a polypyrrole film on a non-conducting substrate: the influence of the acid concentration on the Fe(III) equilibria // Synth. Met. 1999. V. 102. P. 1404-1405.

173. Waltman R.J., Bargon J. Reactivity/structure correlations for the electropolymerization of pyrrole: an INDO/CNDO study of the reactive sites of oligomeric radical cations // Tetrahedron. 1984. V.40. P. 3963-3970.

174. Davidson R.G., Turner T.G. An IR spectroscopic study of the electrochemical reduction of polypyrrole doped with dodecylsulfate anion // Synth. Met. 1995. V. 72. P.121-128.

175. Sargin P.S., Toppare L, Yurtsever E. Growth mechanisms of polypyrroles //Polymer 1996. V. 37. P. 1151-1155.

176. Yurtsever E., Yurtsever M. A theoretical study of structural defects in conjugated polymers // Synth. Met. 1999. V. 101. P. 335-336.

177. Yurtsever M., Yurtsever E. Structural studies of polypyrroles I. An ab-initio evaluation of bonding through alpha and beta carbons // Synth. Met. 1998. V. 98. P. 221-227.

178. Schmeisser D., Naarmann H., Gopel W. The two-dimensional structure of polypyrrole films // Synth. Met. 1993. V. 59. P. 211-221.

179. Kim K.J., Song H.S., Kim J.D. Mechanism of Electropolymerization of Pyrrole in Acidic Aqueous Solutions // Bull. Korean Chem. Soc. 1988. V.9. P. 248251.

180. Aavapiriyanont S., Chandler A.K., Gunawardena G.A., Pletcher D. The electrodeposition of polypyrrole films from aqueous solutions // J.Electroanal. Chem. 1984, V. 177. P. 229-244.

181. Qiu Y.J., Reynolds J.R. Electrochemically initiated chain polymerization of pyrrole in aqueous media // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992. V. 30. P. 1315-1325.

182. Cavallaro S., Colligiani A., Cum G. Oxidative chemical polymerization of pyrrole // J. Thermal. Anal. 1992. V. 38. P. 2649-2655.

183. R.B. Bjorklund. Kinetics of pyrrole polymerisation in aqueous iron chloride solution // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1. 1987. V. 83. P. 1507-1514.

184. DeArmitt C. L. Novel colloidal and soluble forms of polyaniline and polypyrrole. Universiti of Sussex, 1995.

185. Shacklette L.W., Chance R.R., Ivory D.M., Miller G.G., Baughman R.H. Electrical and optical properties of highly conducting charge-transfer complexes of polyO-phenylene) // Synth. Met. 1980. V. 1. P. 307-320

186. Krings L.H.M., Havinga E.E., Donkers J.J.T.M. The application of polypyrrole as counterelectrode in electrolytic capacitors // Synth. Met. 1993. V. 54. P. 453-460.

187. Chao S., Wrighton M.S. Solid-state microelectrochemistry: electrical characteristics of a solid-state microelectrochemical transistor based on poly(3-methylthiophene) // J. Am. Chem. Soc. 1987. V. 109. P. 2197-2199.

188. Imisides M.D., John R., Reiley P.J., Wallace G.G. The use of electropolymerization to produce new sensing surfaces: A review emphasizing electrode position of heteroaromatic compounds // Electroanalysis. 1991. V. 3. P 879889.

189. Lindfors Т., Bobacka J., Lewenstam A., Ivaska A. Study on soluble polypyrrole as a component in all-solid-state ion-sensors // Electrochim. Acta. 1998. V. 43. P.3503-3509

190. Kuhn H., Gregory R., Kimbrell W. Electrically conductive non-metallic textile coatings // Int. SAMPE Electron. Conf. 1989. V.3. P. 570.

191. Zhang X.T., Zhang J., Liu Z.F., Robinson C. Inorganic/organic mesostructure directed synthesis of wire/ribbon-like polypyrrole nanostructures // Chem. Commun. 2004. P. 1852-1853.

192. Liang W.B., Martin C.R. Gas transport in electronically conductive polymers // Chem. Mater. 1991. V. 3. P. 390-391.

193. Nishio K., Fujimoto M.} Yoshinaga N., Furukawa N., Ando О., Ono H., Suzuki T. Characteristics of a lithium secondary battery using chemically-synthesized conductive polymers // J. Power Sources. 1991. V. 34. P. 153-160.

194. Naoi K., Ishijima A., Osaka T. An improvement of battery performance of lithium batteries assembled with a polypyrrole cathode formed electrochemically with the aid of a nitrile rubber insulating film // J. Electroanal. Chem. 1987. V. 217. P. 203-207.

195. Kakuda S., Momma Т., Osaka Т., Appetecchi G.B., Scrosati B. Ambient-Temperature, Rechargeable, All-Solid Lithium/Poly pyrrole Polymer Battery //J. Electrochem. Soc. 1995. V. 142. P. L1-L2.

196. B.B. Красько. Дис. канд. хим. наук. М., 1990

197. Noufi R., Tench D., Warren L.F. Protection of Semiconductor Photoanodes with Photoelectrochemically Generated Polypyrrole Films // J. Electrochem. Soc. 1981. V. 128. P. 2596-2599.

198. M.Gazard. // In Handbook of Conducting Polymers.Vol. 1. (Ed. T.A.Skotheim). Marcel Dekker, New York, 1986. P.673

199. Yoshino L., Tabata M., Kaneto K., Ohsawa T. Application and Characteristics of Conducting Polymer as Radiation Shielding Material // Jpn. J. Appl. Phys., Part. 2. 1985. V. 24. P. L693-L695.

200. Kurachi K., Kise N. Anisotropy in electrical conduction of polypyrrole/polyethylene composite films by drawing // Makromol. Chem. Phys. 1995. V. 196. P. 929-936.

201. Kurachi K., Kise H. Preparation of Polypyrrole/Polyethylene Composite Films by the Vapor-Phase Oxidative Polymerization of Pyrrole // Polym. J. 1994. V. 26. P. 1325-1331.

202. H.H.Kuhn. In Intrinsically Conducting Polymers: an Emerging Technology. (Ed. M.Aldissi). Kluwer Academic, Dordrecht, 1993. P.25

203. Wrighton M.S. Surface Functionalization of Electrodes with Molecular Reagents // Science. 1986. V. 231. P. 32-37.

204. Mohadesi A., Taher M.A. Electrochemical behavior of Naphthol green B doped in polypyrrole film and its application for electrocatalytic oxidation of ascorbic acid // Sensors & Actuators: B. Chemical. 2007. V. 123. P. 733-739

205. Masalles C., Borros S., Vinas C., Teixidor F. Simple PVC-PPy electrode for pH measurement and titrations // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2002. V. 372. P.513-518.

206. Gardner G.W., Bartlett R.N. Design of conducting polymer gas sensors: Modelling and experiment // Synth. Met. 1993. V. 57. P. 3665-3670.

207. Nigorikawa K., Kunugi Y., Harima Y., Yamashita K. A selective gas sensor using a polypyrrole thin film as a sensitive matrix on a piezoelectric crystal // J. Electroanal. Chem. 1995. V. 396. P. 563-567.

208. Strand N., Bhushan A., Schivo M., Kenyon N.J., Davis C.E. Chemically polymerized polypyrrole for on-chip concentration of volatile breath metabolites // Sensors and actuators B Chemical. 2010. V.143. P. 516-523.

209. Aravamudhan S., Bhansali S. Development of micro-fluidic nitrate-selective sensor based on doped-polypyrrole nanowires // Sensors and Actuators B: Chemical. 2008. V. 132. P. 623-630.

210. Freund M.S., Lewis N.S. A chemically diverse conducting polymer-based «electronic nose» // Proc. Nalt. 1995. V. 92. P. 2652-2656 (1995)

211. Wu J., Yu X., Lord H., Pawliszyn J. Solid phase microextraction of inorganic anions based on polypyrrole film //Analyst. 2000 V. 125. P. 391-394.

212. Karimi A., Alizadeh N. Rapid analysis of captopril in human plasma and pharmaceutical preparations by headspace solid phase microextraction based on polypyrrole film coupled to ion mobility spectrometry // Talanta. 2009. V. 79. P. 479485.

213. Yasuzawa M., Matsuki T., Yamada T., Kunugi A. Synthesis and Electropolymerization of Phosphorylcholine-Containing Pyrroles and Their Hemocompatible Properties // Anal. Sci. 2010. V. 26. № 5. P. 539-544.

214. Mao C., Zhu A., Wu Q., Chen X., Kim J., Shen J. New biocompatible polypyrrole-based films with good blood compatibility and high electrical conductivity // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2008 V. 67. P. 41-45

215. Ramanavicius A., Ramanaviciene A., Malinauskas A. Electrochemical sensors based on conducting polymer—polypyrrole // Electrochimica Acta. 2006. V. 51. P. 6025-6037.

216. Liu M., Zhang Y., Wang M., Deng C., Xie Q., Yao S. P. Adsorption of bovine serum albumin and fibrinogen on hydrophilicity-controllable surfaces of polypyrrole doped with dodecyl benzene sulfonate - A combined piezoelectric quartz crystal impedance and electrochemical impedance study // Polymer. 2006. V. 47. P. 3372-3381.

217. Miller L., Zhou Q.X. Poly(N-methylpyrrolylium) poly(styrenesulfonate) -a conductive, electrically switchable cation exchanger that cathodically binds and anodically releases dopamine // Macromolecules. 1987. V. 20. P. 1594-1597.

218. George P.M., Lyckmanb A.W., LaVand D.A., Hegde A., Leung Y., Avasare R., Testa C., Alexander P.M., Langer R., Sur M. Fabrication and biocompatibility of polypyrrole implants suitable for neural prosthetics // Biomaterials. 2005. V. 26. P. 3511-3519.

219. Штильман М.И., Хвостова В.Ю., Ташмухамедов Р.И., Головкова Т.А., Tsatsakis A.M. Эпоксидсодержащий поли^-винилпирролидон // Пластмассы. 2001. № 7. С. 5-9.

220. Wei Y., Sun Y., Tang X. Autoacceleration and kinetics of electrochemical polymerization of aniline // J. Phys. Chem. 1989. V. 93. P. 4878-4881.

221. Kaszas G., Puskas J.E., Kennedy J.P., Chen C.C. Electron-Pair Donors in Carbocationic Polymerization. III. Carbocation Stabilization by External Electron-Pair Donors in Isobutylene Polymerization // Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. 1989. V. 26. № 8. P. 1099-1114.

222. В.П. Будтов Физическая химия растворов полимеров. Санкт-Петербург: «Химия» Санкт-Петербургское отделение, 1992. 384 с.

223. Аллен П.В. Методы исследования полимеров. / Под ред. А.Н. Праведникова. М.: Издательство иностранной литературы, 1961. 335 с.