Нуклеофильность золота при образовании галогенных связей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Алиярова Ирина Сергеевна

• Алиярова Ирина Сергеевна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Алиярова Ирина Сергеевна

СОДЕРЖАНИЕ

БЛАГОДАРНОСТИ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ И ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ДИССЕРАЦИОННОГО ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1. Общие сведения о галогенной связи

1.2. Теоретические подходы к идентификации галогенной связи

1.3. Распространённые акцепторы галогенной связи

1.4. Положительно заряженные металлоцентры как акцепторы в галогенном связывании

1.5. Соли диарилиодония как доноры в галогенном связывании

Заключение к главе 1. План диссертационного исследования

ГЛАВА 2. СОЛЬВАТЫ С ГАЛОГЕНМЕТАНАМИ. ПРИРОДА ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ ГАЛОГЕНМЕТАН- AuI

2.1. Введение и цель исследования

2.2. Получение сокристаллизатов

2.3. Идентификация структурно-направленных нековалентных взаимодействий

2.4. Теоретические расчёты, нацеленные на установление природы взаимодействий гало^нметан-^^

Заключение к главе

ГЛАВА 3. БИФУРКАТНЫЕ ГАЛОГЕННЫЕ СВЯЗИ В

ТЕТРАХЛОРОАУРАТАХ ДИАРИЛИОДОНИЯ

3.1. Введение и цель исследования

3.2. Синтез терахлороауратов диарилиодония

3.3. Исследование кристаллических структур [ Ar1IAг2][AuCl4]

3.4. Теоретические расчёты, направленные на установление природы взаимодействий Г-О

Заключение к главе

ГЛАВА 4. ГАЛОГЕННЫЕ СВЯЗИ С УЧАСТИЕМ АТОМА ЗОЛОТА(Ш) В [(р-XC6H4)2I][Aua4]. ИДЕНТИФИКАЦИЯ И УСТАНОВЛЕНИЕ ПРИРОДЫ ЭТИХ ВЗАИМОДЕЙСТВИЙ

4.1. Введение и цель исследования

4.2. Синтез терахлороауратов диарилиодония

4.3. Исследование межмолекулярных взаимодействий Х--Аиш в структурах [(р-xc6H4ШAua4]

4.4. Теоретические расчёты, подтверждающие наличие и природу контактов Х-Аиш

4.5. Другие примеры ^-нуклеофильности золота(Ш)

Заключение к главе

ГЛАВА 5. Экспериментальная часть

5.1. Физические и физико-химические методы исследования

5.2. Экспериментальная часть к главе

5.3. Экспериментальная часть к главам

5.4. Теоретические расчёты

РЕЗУЛЬТАТЫ и ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нуклеофильность золота при образовании галогенных связей»

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ И ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ДИССЕРАЦИОННОГО ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1. Общие сведения о галогенной связи

1.1.1. Определение галогенной связи

В 2013 г. ИЮПАК было принято определение, согласно которому галогенная связь (ГС) представляет собой аттрактивное взаимодействие между областью положительного электростатического потенциала (о-дыркой), возникающей на атоме галогена напротив ковалентной связи, и нуклеофильным центром [1]. Галогенную связь можно также назвать аналогом водородной связи (ВС) [2], в которой функцию атома водорода выполняет атом галогена (рис. 1.1).

Галогенная связь Пояс

\8-

Ыи

а- дырка

Рисунок 1.1. Схема образования галогенной связи.

Согласно определению ИЮПАК, ГС имеет две геометрических особенности:

• расстояние между атомом галогена и нуклеофильным центром должно быть меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов соответствующих атомов;

• угол вокруг электрофильного центра должен быть близок к 180°.

Для оценки существования короткого контакта между электрофильным и нуклеофильным центрами в большинстве случаев используют ван-дер-ваальсовы радиусы по Бонди [3], однако в некоторых случаях применяют также менее строго

оценённые радиусы, предложенные Роуландом на основании анализа кристаллографических данных органических веществ [4].

Принятые ИЮПАК геометрические параметры могут быть учтены в лишь в случае наличия данных рентгеноструктурного анализа (РСА), для получения которых необходим качественный кристалл, подходящий для исследования с помощью этого метода. Для более надёжной идентификации нековалентных взаимодействий, в том числе ГС, помимо данных РСА применяются квантово-химические подходы, рассмотренные более детально в разделе 1.2.

Литературные данные свидетельствуют о возможностях образования более сложных типов галогенного связывания в том случае, если одна о-дырка взаимодействует с двумя и более нуклеофильными центрами [5]. Такие контакты называются бифуркатными (рис. 1.2) и являются более редкими в сравнении с двухцентровыми, так как обладают меньшей направленностью и энергетической выгодностью. Поэтому исследование систем, содержащих бифуркатные ГС, является актуальной темой фундаментальной химии нековалентных взаимодействий.

В

в

I* — X...........В I* — X I* — X

\ \

V V

\ Л

1 2 В 3 В

Рисунок 1.2. Типы ГС: двухцентровая (1), бифуркатная несимметричная (2), бифуркатная симметричная (3); X - донор ГС, B - акцептор ГС.

1.1.2. Понятия нуклеофильности и электрофильности применительно к нековалентным взимодействиям

Классическое определение нуклеофильности является кинетическим и количественно определяется как константа скорости, на которую влияют основность Льюиса и стерические факторы, а также эффекты растворителя. Однако

в литературе последнего десятилетия различие между кинетическими и термодинамическими терминами (нуклеофильность и основность) становится всё более расплывчатым и менее определённым. Кроме того, в случае одностадийных процессов, когда свойства системы монотонно изменяются при переходе от начального к конечному состоянию, существует выраженная корреляция между кинетическими и термодинамическими параметрами. По этой причине в определении ГС, а также в целом в тематике нековалентных взаимодействий, термин «нуклеофильность» используется в качестве объединяющего как для кинетических, так и для термодинамических явлений. Основность, как альтернативный термин, вряд ли является столь же универсальным, поскольку электрофильная область (о-дырка) не обязательно электроположительна - она лишь должна быть менее электроотрицательной, чем партнёр.

Само определение ГС спустя почти десятилетие после публикации рекомендаций ШРАС в 2013 году [1] также нуждается в уточнении. Поэтому в недавней работе сотрудников научной группы акад. В.Ю. Кукушкина и одного из авторов рекомендаций ИЮПАК по ГС проф. Дж. Реснати [6] подход к этому типу нековалентных взаимодействий был уточнён следующим образом: «Согласно определению ИЮПАК, при образовании ГС электрофильная область атома галогена (о-дырка) аттрактивно взаимодействует с любой нуклеофильной областью; электрофильная область не обязательно электроположительна, но она должна быть менее электроотрицательна, чем партнёр». Несмотря на то, что даже это дополненное определение ГС было опубликовано совсем недавно, оно также уточнено (с учётом недавних исследований по би- [7] и полифуркатным [8] ГС, когда одна о-дырка взаимодействует с двумя и более нуклеофильными центрами) в публикации с участием диссертанта и в настоящее время может быть сформулировано следующим образом: «ГС - это аттрактивное взаимодействие между электрофильной областью атома галогена (о-дыркой) и любой нуклеофильной областью (или областями в случаях би- или полифуркатных ГС); электрофильная область не обязательно электроположительна, но она должна быть менее электроотрицательна, чем партнёр ».

1.2. Теоретические подходы к идентификации галогенной связи

К настоящему времени опубликовано множество работ, посвящённых исследованию ГС с участием металлоцентра с помощью расчётных методов. В большинстве этих работ применялись квантово-химические расчёты с использованием методов функционала плотности DFT [8, 9] для кластерных моделей, а примеры использования периодических расчётов все ещё довольно редки [9]. В статье ИЮПАК, посвящённой определению ГС, среди особенностей ГС вместе с геометрическими параметрами указывалось также и наличие соответствующей критической точки связи типа (3, -1) при анализе топологии распределения электронной плотности по Бейдеру как функции от пространственных координат (метод QTAIM). Важно, что этот метод применялся также и для подтверждения наличия критических точек связи (сокращённо КТС) по топологическому анализу электронной плотности р, зафиксированной экспериментально с помощью прецизионного РСА на примерах ГС типа С-Вг-СГ [10], C-a•••Cl-Mп (М = Си, ад [10], C-I•••O-AlIII [11], а также С-Р-0 [12]. Многие исследователи использовали исключительно метод QTAIM для подтверждения наличия ГС [13, 14], однако недавно подход QTAIM был объединён с другим, таким как анализ N0^01 [8, 15]. В основном для теоретических расчётов использовались координаты атомов, взятые из данных РСА [8, 14, 16], однако в некоторых работах теоретические подходы были применены только к модельным кластерам, содержащим, например, контакты Г-Со1, Г-А^ и т. д. [17-19].

Кроме перечисленных методов, существует также и ряд подходов, позволяющих определить характер взаимодействий и фильность участников контакта. Так, метод NCIplot предполагает анализ поведения градиента пониженной плотности (ЯБв, ^ = 1/(2(3л2)1/3)|Ур|/р4/3), поскольку эта функция стремится к нулю между атомами, связанными между собой ковалентно или нековалентно [20]. Визуализация изоповерхностей ЯБв с величинами, обычно не превышающими 0.5 е_1/3, позволяет проиллюстрировать наличие взаимодействий. Следует отметить, что ЯБв принимает такие малые значения не только вблизи

КТС, определённых по топологическому анализу, но и вблизи критических точек цикла типа (3; +1). Поэтому для разделения аттрактивных и отталкивательных (стерических) взаимодействий эти поверхности окрашиваются по знаку и значениям функции (sign(A2)p), где sign^) - это знак второго по величине собственного значения гессиана электронной плотности (отрицательный для КТС, положительный для КТ цикла). При совместном отображении результатов топологического анализа и NCIplot КТС характеризуются областями NCI с отрицательными значениями (sign(A2)p), а критические точки цикла - с положительными значениями той же функции. Для упрощения визуализации можно отображать только те поверхности RDG, на которых величина электронной плотности не превышает порогового значения, например, в 0.050 е/Бор3. В таком случае будут визуализированы исключительно нековалентные взаимодействия, для которых величины электронной плотности даже в КТС крайне редко превышают это пороговое значение.

Функция локализации электронов (ELF) определяется как вероятность обнаружить второй электрон с таким же спином в точке расположения первого электрона и рассчитывается следующим образом:

ELF(r ) = -—(1)

1+X V )

D(r)

D°(r)

X (r) = (2)

D(r) = G(r) -(3) 4 p(r)

3 2 5 i G (r) = 77л (3n2)3 P(r )3 + - Ap(r), (4)

10 6

3 2 5

D0(r) = 5(6n2)3 p(r )3. (5)

Из приведённых уравнений следует, что функция ELF включает в себя плотность локальной кинетической энергии электронов G(r) в модели Томаса-

Ферми. По своему определению функция ELF безразмерна, и принимает значения от 0 до 1; например, значения У и 1 отвечают случаям однородного электронного газа и идеальной локализации электронов, соответственно. Функция ELF служит эффективным методом визуализации областей с повышенной электронной плотностью (неподелённые/локализованные электронные пары, ароматические п-системы и др.) в многоэлектронных системах, тем самым позволяя с помощью теоретического подхода предсказать геометрию возможных нековалентных взаимодействий, а также природу участников этих взаимодействий [21]. Стоит также отметить, что комбинация ELF и топологического анализа позволяет определить фильности участников взаимодействия - связевой путь проходит через область неподелённой пары нуклеофила и между областями поделённых и неподелённых пар электрофила.

Следующий способ, позволяющий определить характер участников взаимодействия - расчёт поверхностного электростатического потенциала (ESP) [22-24], который определяется как мера способности молекулы взаимодействовать с электрическим зарядом, находящимся в точке с радиус -вектором r. Зачастую ESP рассматривается как работа по переносу пробного единичного заряда из бесконечности к заданной точке вблизи одного из ядер молекулы. Поэтому ESP, в частности, представляется в ккал/моль. Обычно ESP визуализируется на поверхности равной электронной плотности (обычно с величиной 0.001 е/Бор3, которая была предложена Бейдером в оригинальной работе [25] как ван-дер-ваальсова поверхность). Также информативными могут быть сечения электростатического потенциала [22], на которых бывает удобно визуализировать границы между положительным и отрицательным потенциалом на поверхности с р = 0.001 е/Бор3. С анализом таких поверхностей непосредственно связано определение о-дырочных взаимодействий, поскольку наличие на атоме области положительного потенциала напротив ковалентной связи с другим атомом и определяет его возможную электрофильность. Анализ расположения минимума ESP вдоль связевого пути или вдоль отрезка между двумя ядерными точками является частью метода анализа положения минимумов этой функции и

электронной плотности. ID-профили ED/ESP вдоль связевого пути -

дополнительный подход определения фильности участников в нековалентных взаимодействиях [26-31]. Минимум ESP всегда расположен ближе к электронодонорному атому, а минимум ED - ближе к электрофильному центру. Область между этими минимумами соответствует неподелённой электронной паре нуклеофила.

Анализ натуральной заселённости (NPA) - метод, в котором вместо молекулярных орбиталей рассматриваются одно- или двухцентровые орбитали, подобно общехимическим подходам валентной связи и гибридизации [32-36]. Поскольку отображение распределения электронной плотности с помощью таких одно- и двухцентровых орбиталей не является строго точным в химическом смысле, заселённости этих орбиталей могут отличаться и для многих орбиталей отличаются от двух электронов. По отличию между суммарной заселённостью атомных орбиталей и количеством валентных электронов этого атома можно рассчитать его заряд, называемый натуральным. Когда в одно взаимодействие вовлечены два молекулярных фрагмента, по суммам их натуральных зарядов (sums of NPA charges) [32-36] можно определить направление переноса заряда, а значит и фильности участников взаимодействия. Нуклеофил будет проявлять избыточный положительный заряд, так как отдаёт электронную плотность, а электрофил - отрицательный. Более детально перенос заряда позволяет рассмотреть метод NBO (NBO charge transfer), в котором визуализируется перекрывание заполненных натуральных орбиталей нуклеофила и пустых натуральных орбиталей электрофила, а также оценивается энергия переноса заряда между ними [33].

У метода NBO есть ряд ограничений, среди которых его узкая применимость к системам с трёхцентровыми четырёхэлектронными связями, в частности, к координационным соединениям. Поэтому для визуализации интересующих взаимодействий на координаты модельного кластера могут быть наложены граничные орбитали (Superimposed orbitals) [37] изолированных участников нековалентного взаимодействия. Причём для потенциального нуклеофила

визуализируются заполненные орбитали, а для потенциального электрофила -пустые. В идеальном случае это будут HOMO (highest occupied molecular orbital, высшая занятая молекулярная орбиталь) и LUMO (lowest unoccupied molecular orbital, низшая вакантная молекулярная орбиталь) соответственно. Однако в таком методе важны не столько энергии перекрываемых орбиталей, сколько соответствие их по симметрии. Перекрывание должно происходить между областями с одним знаком волновой функции. К сожалению, оценка энергии переноса заряда пока что находится в стадии разработки и к настоящему времени недоступна.

В теории молекулярных орбиталей порядок связи - это половина разницы между числом электронов на связывающих орбиталях и числом электронов на разрыхляющих. В квантовой химии существуют разные подходы для расчёта порядков связей (например, подходы Майера, Вайберга, Малликена и др.). Метод Вайберга мало чувствителен к выбору метода расчёта (в частности, к размеру базисного набора) и хорошо зарекомендовал себя для исследований слабых взаимодействий [38-40]. Согласно оригинальному методу Вайберга [41], порядок связи - это мера перекрывания электронных облаков между двумя атомами A и B, которая вычисляется как сумма по атомным орбиталям атомов A и B квадратов соответствующих элементов матрицы плотности WAB = 'Zao(a) ^ао(в) Рао(а),ао(в)-Оригинальное определение порядка связи по Вайбергу сформулировано для волновых функций, составленных из ортогональных базисных функций, а также применимо только для систем с закрытыми электронными оболочками. Поэтому для вычисления порядка связи по Вайбергу базисный набор нужно в первую очередь ортогонализировать.

Подобно тому, как можно оценить заряд по сумме натуральных зарядов, оценку заряда на взаимодействующей молекуле можно получить по сумме зарядов, рассчитанных в рамках теории Бейдера об атомах в молекулах (sums of AIM charges) [42]. Все пространство рассчитанной модели делится на атомные бассейны, окружённые со всех сторон поверхностями, на которых градиент электронной плотности Vp = 0. Интегрирование электронной плотности внутри атомного бассейна, умножение полученного значения на заряд электрона и

прибавка заряда ядра атома позволяет вычислить атомный заряд в рамках этой методологии. Рассуждения о фильности участников взаимодействий аналогичны описанным для натуральных зарядов.

Таким образом, использование описанных выше квантово-химических методов позволяет не только подтвердить наличие и нековалентный характер взаимодействия, но и понять природу его участников. Это, в свою очередь, является немаловажным фактором в отнесении исследуемого контакта к определённому типу.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Алиярова Ирина Сергеевна

РЕЗУЛЬТАТЫ и ВЫВОДЫ

Для исследования проявлений нуклеофильности золота в различных степенях окисления были получены: (1) сокристаллизаты комплекса золота(1) [РРК][АиС12] (1) с бромоформом, хлороформом и дихлорметаном, полученные путём изоструктурной замены растворителей; (2) ранее не описанные тетрахлороаураты(Ш) диарилиодония [Аг:1Аг2] [АиСи] (Аг:/Аг2 = РЫРЬ (2), РЬ/Ме8 (3), о-(СбЩ)2 (4), (4-С1СбН4)2 (5), (4-БгСбИ4)2 (6)). Все аддукты и новые соединения охарактеризованы с помощью различных физико-химическими методами, а структуры подтверждены с помощью РСА на монокристаллах.

В рамках диссертационной работы исследованы практически неизвестные ГС с участием атома золота(1) в качестве акцептора (на примере двухцентровых ГС Х-^Аи1 (X = Бг, С1) и бифуркатных трёхцентровых ГС С—Бр-(С1—Аи). В сольватах [РРК][АиС12] с галогенметанами образование ГС и ВС приводит к образованию гетеротетрамерных кластеров, содержащих два дихлороаурат(1)-аниона и две молекулы галогенметана.

Результаты изучения тетрахлоруауратов(Ш) диарилиодония представляют интерес с двух точек зрения. 1) Показано, что во всех упомянутых структурах реализуются бифуркатные трёхцентровые ГС С-Р • • (С1-Аи-С1) и двухцентровые ГС С—Р • • С1-Аи. Обнаруженные взаимодействия подтверждают электрофильность атома I111 не только в направлении о-дырок, но и в широком диапазоне углов относительно связи С—I. Кроме того, все ГС с участием атома иода(Ш) катиона диарилиодония, которые удалось идентифицировать благодаря литературному поиску и анализу Кембриджской кристаллографической базы данных, в настоящей работе впервые были систематизированы и разделены на 6 типов.

2) Обнаружены не изученные ранее ГС типа Х--Аиш и бифуркатная ГС Вг-"(С1—Аи) — на примере структур [(р-ХСбН4)21][АиСи] (X = С1, Бг). В полученных соединениях металлоцентр проявляет нуклеофильные свойства при образовании ГС даже несмотря на высокий положительный заряд.

Таким образом, в результате проведённых исследований можно сделать следующие выводы:

1. В сольватах [PPN][AuCl2] с CHBr3, CHCI3 и CH2CI2, полученных путём изоструктурной замены, идентифицированы двухцентровые ГС X-^A^ (X = Br, Cl) и бифуркатные трёхцентровые ГС C-Bp-(Cl-Au); металлоцентр AuI проявляет нуклеофильные свойства в образовании ГС, что было подтверждено с помощью набора квантово-химических методов. Прочность ГС с участием атома золота^) увеличивается в соответствии с увеличением потенциала сигма-дырок в ряду CHBr3-CHCl3-CH2Cl2.

2. За счёт расширенной электрофильной области на атоме иода( III) в структурах тетрахлороауратов(Ш) диарилиодония образуются бифуркатные ГС Г-Cl в различных сочетаниях; все ГС с участием катиона диарилиодония были систематизированы, классифицированы и разделены на 6 типов. ГС Г-Cl в полученных соединениях отнесены к типам «бифуркатная + двухцентровая» и «двойная бифуркатная» ГС.

3. Несмотря на значительный положительный заряд, золото(Ш) способно выступать в роли акцептора ГС за счёт неподелённой электронной пары на dz2-орбитали, что было впервые показано на примере контактов X--AunI в структурах [(p-XC6H4)2I][AuCU] (X = Cl, Br). В одном из полиморфов соединения [(p-BrC6H^)2I] [AuCl4] металлоцентр вместе с координированным хлоридным лигандом участвует в образовании ранее не изученной бифуркатной ГС Br-(Cl-Au)

4. Основным выводом диссертационной работы и главной научной новизной проведённого исследования является то, что золото, в отличие от других изученных металлоцентров, способно выступать в роли нуклеофильного центра по отношению к донорам ГС в трёх степенях окисления - 0, I и III.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Алиярова Ирина Сергеевна, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Desiraju G. R., Ho P. S., Kloo L., Legon A. C., Marquardt R., Metrangolo P., Politzer P., Resnati G., Rissanen K. Definition of the Halogen Bond (IUPAC Recommendations 2013) // Pure Appl. Chem. 2013. Vol. 85. P. 1711-1713.

2. Arunan E., Desiraju G. R., Klein R. A., Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D. C., Crabtree R. H., Dannenberg J. J., Hobza P., Kjaergaard H. G., Legon A. C., Mennucci B., Nesbitt D. J. Definition of the Hydrogen Bond (IUPAC Recommendations 2011) // Pure Appl. Chem. 2011. Vol. 83, № 8. P. 1637-1641.

3. Bondi A. Van Der Waals Volumes and Radii of Metals in Covalent Compounds // J. Phys. Chem. 1966. Vol. 70. P. 3006-3007.

4. Rowland R. S., Taylor R. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison with Distances Expected from van der Waals Radii // J. Phys. Chem. . 1996. Vol. 100. P. 7384-7391.

5. Novák M., Foroutan-Nejad C., Marek R. Asymmetric Bifurcated Halogen Bonds // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. Vol. 17, № 9. P. 6440-6450.

6. Suslonov V. V., Soldatova N. S., Ivanov D. M., Galmés B., Frontera A., Resnati G., Postnikov P. S., Kukushkin V. Y., Bokach N. A. Diaryliodonium Tetrachloroplatina-tes(II): Recognition of a Trifurcated Metal-Involving ^3-I-(Cl,Cl,Pt) Halogen Bond // Cryst. Growth Des. 2021. Vol. 21, № 9. P. 5360-5372.

7. Mikherdov A. S., Novikov A. S., Boyarskiy V. P., Kukushkin V. Y. The Halogen Bond with Isocyano Carbon Reduces Isocyanide Odor // Nature Comm. 2020. Vol. 11, № 1. P. 2921.

8. Eliseeva A. A., Ivanov D. M., Rozhkov A. V., Ananyev I. V., Frontera A., Kukushkin V. Y. Bifurcated Halogen Bonding Involving Two Rhodium(I) Centers as an Integrated o-Hole Acceptor // JACS Au. 2021. Vol. 1, № 3. P. 354-361.

9. Dabranskaya U., Ivanov D. M., Novikov A. S., Matveychuk Y. V., Bokach N. A., Kukushkin V. Y. Metal-Involving Bifurcated Halogen Bonding C-Br- ■ n2(Cl-Pt) // Cryst. Growth Des. 2019. Vol. 19. P. 1364-1376.

10. Wang A., Wang R., Kalf I., Dreier A., Lehmann C. W., Englert U. Charge-Assisted Halogen Bonds in Halogen-Substituted Pyridinium Salts: Experimental Electron Density // Cryst. Growth Des. 2017. Vol. 17, № 5. P. 2357-2364.

11. Merkens C., Pan F., Englert U. 3-(4-Pyridyl)-2,4-pentanedione - a Bridge Between Coordinative, Halogen, and Hydrogen Bonds // CrystEngComm. 2013. Vol. 15, № 40. P. 8153-8158.

12. Wang R., Kalf I., Englert U. Insight into Trifluoromethylation - Experimental Electron Density for Togni Reagent I // RSC Adv. 2018. Vol. 8, № 60. P. 34287-34290.

13. Bikbaeva Z. M., Ivanov D. M., Novikov A. S., Ananyev I. V., Bokach N. A., Kukushkin V. Y. Electrophilic-Nucleophilic Dualism of Nickel(II) toward Ni -I Noncovalent Interactions: Semicoordination of Iodine Centers via Electron Belt and Halogen Bonding via o-Hole // Inorg. Chem. 2017. Vol. 56, № 21. P. 13562-13578.

14. Novikov A. S. Theoretical Confirmation of Existence of X -Au Noncovalent Contacts // Inorg. Chim. Acta. 2018. Vol. 471. P. 126-129.

15. Rozhkov A. V., Ivanov D. M., Novikov A. S., Ananyev I. V., Bokach N. A., Kukushkin V. Y. Metal-involving halogen bond Ar-I-dz2Pt(II) in a Platinum Acetylacetonate Complex // CrystEngComm. 2020. Vol. 22. P. 554-563.

16. Zelenkov L. E., Eliseeva A. A., Baykov S. V., Suslonov V. V., Galmes B., Frontera A., Kukushkin V. Y., Ivanov D. M., Bokach N. A. Electron Belt-to-s-Hole Switch of Noncovalently Bound Iodine(I) Atoms in Dithiocarbamate Metal Complexes // Inorg. Chem. Front. 2021. Vol. 8, № 10. P. 2505-2517.

17. Freindorf M., Yannacone S., Oliveira V., Verma N., Kraka E. Halogen Bonding Involving I2 and d8 Transition-Metal Pincer Complexes // Crystals. 2021. Vol. 11, № 4. P. 373.

18. Groenewald F., Dillen J., Esterhuysen C. Ligand-driven Formation of Halogen Bonds Involving Au(I) Complexes // New J. Chem. 2018. Vol. 42, № 13. P. 10529-10538.

19. Rogachev A. Y., Hoffmann R. Iodine (I2) as a Janus-Faced Ligand in Organometallics // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135, № 8. P. 3262-3275.

20. Johnson E. R., Keinan S., Mori-Sanchez P., Contreras-Garcia J., Cohen A. J., Yang W. T. Revealing Noncovalent Interactions // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. P. 64986506.

21. Fuentealba P. C., E.; Santos, J. C. Chapter 5 Understanding and Using the Electron Localization Function // Theor. Comput. Chem. 2007. Vol. 19. P. 57-85.

22. Scrocco E., Tomasi, J. Electronic Molecular Structure, Reactivity and Intermolecular Forces: An Euristic Interpretation by Means of Electrostatic Molecular Potentials // Adv. Quantum Chem. 1978. Vol. 11. P. 115-193.

23. Scrocco E., Tomasi, J. The Electrostatic Molecular Potential as a Tool for the Interpretation of Molecular Properties // New Concepts II. Topics in Current Chemistry Fortschritte der Chemischen Forschung, vol 42. Springer, Berlin, Heidelberg. 1973. P. 95-170.

24. Brinck T., Murray, J. S., Politzer, P. Surface Electrostatic Potentials of Halogenated Methanes as Indicators of Directional Intermolecular Interactions // Int. J. Quantum Chem. 1992. Vol. 44, № S19. P. 57-64.

25. Bader R. F. W., Carroll M. T., Cheeseman J. R., Chang C. Properties of Atoms in Molecules - Atomic Volumes // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109, № 26. P. 7968-7979.

26. Bartashevich E. V., Matveychuk Y. V., Troitskaya E. A., Tsirelson V. G. Characterizing the Multiple Non-covalent Interactions in N, S-heterocycles-Diiodine Complexes With Focus on Halogen Bonding // Comput. Theor. Chem. 2014. Vol. 1037. P. 53-62.

27. Bartashevich E., Yushina I., Kropotina K., Muhitdinova S., Tsirelson V. Testing the Tools for Revealing and Characterizing the Iodine-Iodine Halogen Bond in Crystals // Acta Crystallogr. Section B. 2017. Vol. 73, № 2. P. 217-226.

28. Lamberts K., Handels P., Englert U., Aubert E., Espinosa E. Stabilization of Polyiodide Chains via Anion—Anion Interactions: Experiment and Theory // CrystEngComm. 2016. Vol. 18, № 21. P. 3832-3841.

29. Bartashevich E., Mukhitdinova S., Yushina I., Tsirelson V. Electronic Criterion for Categorizing the Chalcogen and Halogen Bonds: Sulfur-Iodine Interactions in Crystals // Acta Crystallogr. Section B. 2019. Vol. 75, № 2. P. 117-126.

30. Bartashevich E., Matveychuk Y., Tsirelson V. Identification of the Tetrel Bonds between Halide Anions and Carbon Atom of Methyl Groups Using Electronic Criterion // Molecules. 2019. Vol. 24. P. 1083.

31. Mata I., Molins E., Alkorta I., Espinosa E. Topological Properties of the Electrostatic Potential in Weak and Moderate N -H Hydrogen Bonds // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111, № 28. P. 6425-6433.

32. Reed A. E., Weinstock R. B., Weinhold F. Natural Population Analysis // J. Chem. Phys. 1985. Vol. 83, № 2. P. 735-746.

33. Weinhold F., Landis C. R. Natural Bond Orbitals and Extensions of Localized Bonding Concepts // Chem. Educ. Res. Pract. 2001. Vol. 2, № 2. P. 91-104.

34. Scheiner S. Understanding Noncovalent Bonds and Their Controlling Forces // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 153, № 14. P. 22.

35. Tognetti V., Joubert L. Unraveling Charge Transfer Processes with the Quantum Theory of Atoms-In-Molecules // Theor. Chem. Acc. 2016. Vol. 135, № 5. P. 13.

36. Cheranyova A. M., Ivanov D. M. Tetrabromoethane as s-Hole Donor toward Bromide Ligands: Halogen Bonding between C2H2Br4 and Bromide Dialkylcyanamide Platinum(II) Complexes // Crystals. 2021. Vol. 11, № 7. P. 10.

37. Reed A. E., Curtiss L. A., Weinhold F. Intermolecular Interactions from a Natural Bond Orbital, Donor-Acceptor Viewpoint // Chem. Rev. 1988. Vol. 88, № 6. P. 899-926.

38. Ge Y., Le A., Marquino G. J., Nguyen P. Q., Trujillo K., Schimelfenig M., Noble A. Tools for Prescreening the Most Active Sites on Ir and Rh Clusters toward C -H Bond Cleavage of Ethane: NBO Charges and Wiberg Bond Indexes // ACS Omega. 2019. Vol. 4, № 20. P. 18809-18819.

39. Barabas J., Vanbuel J., Ferrari P., Janssens E., Höltzl T. Noncovalent Interactions and Charge Transfer between Propene and Neutral Yttrium-Doped and Pure Gold Clusters // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25, № 69. P. 15795-15804.

40. Alkorta I., Trujillo C., Sanchez-Sanz G., Elguero J. Regium Bonds between Silver(I) Pyrazolates Dinuclear Complexes and Lewis Bases (N2, OH2, NCH, SH2, NH3, PH3, CO and CNH) // Crystals. 2020. Vol. 10, № 2. P. 137.

41. Wiberg K. B. Application of the Pople-santry-segal CNDO Method to the Cyclopropylcarbinyl and Cyclobutyl Cation and to Bicyclobutane // Tetrahedron. 1968. Vol. 24. P. 1083-1096.

42. Bader R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory // Oxford University Press, Oxford. 1990.

43. Frosch J., Koneczny M., Bannenberg T., Tamm M. Halogen Complexes of Anionic N-Heterocyclic Carbenes // Chem. - Eur. J. 2021. Vol. 27, № 13. P. 4349-4363.

44. Mikherdov A. S., Novikov A. S., Boyarskiy V. P., Kukushkin V. Y. The halogen bond with isocyano carbon reduces isocyanide odor // Nature Communications. 2020. Vol. 11, № 1. P. 2921.

45. Del Bene J. E., Alkorta I., Elguero J. Halogen Bonding Involving CO and CS with Carbon as the Electron Donor // Molecules. 2017. Vol. 22, № 11. P. 1955.

46. Isaev A. N. Nonconventional C(sp3)---Cl Halogen Bond in Complexes of Alkyl Carbanions // Chem. Phys. Lett. 2021. Vol. 763. P. 138195.

47. Torubaev Y. V., Skabitsky I. V., Saratov G. A., Barzilovich P. Y. Halogen vs. Ionic Bonding: an Unusual Isomorphism Between the Neutral (C5Me5)2Fe/C2I2 Cocrystal and Ionic [(C5Me5)2Fe]Br3 Crystal // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31, № 1. P. 58-61.

48. Torubaev Y. V., Lyssenko K. A., Barzilovich P. Y., Saratov G. A., Shaikh M. M., Singh A., Mathur P. Self-assembly of Conducting Cocrystals via Iodine--rc(Cp) Interactions // CrystEngComm. 2017. Vol. 19, № 34. P. 5114-5121.

49. Ramanathan N., Sundararajan K., Vidya K., Jemmis E. D. Noncovalent C -Cl...n Interaction in Acetylene-carbon Tetrachloride Adducts: Matrix Isolation Infrared and Ab Initio Computational Studies // Spectrochim. Acta A. 2016. Vol. 157. P. 69-78.

50. Katlenok E. A., Haukka M., Levin O. V., Frontera A., Kukushkin V. Y. Supramolecular Assembly of Metal Complexes by (Aryl)I...dz2[PtII] Halogen Bonds // Chem. - Eur. J. 2020. Vol. 26, № 34. P. 7692-7701.

51. Ivanov D. M., Novikov A. S., Ananyev I. V., Kirina Y. V., Kukushkin V. Y. Halogen Bonding Between Metal Centers and Halocarbons // Chem. Commun. 2016. Vol. 52. P. 5565-5568.

52. Vieira B. J. C., Dias J. C., Santos I. C., Pereira L. C. J., da Gama V., Waerenborgh J. C. Thermal Hysteresis in a Spin-Crossover FeIII Quinolylsalicylaldimine Complex, Fem(5-Br-qsal)2Ni(dmit)2-solv: Solvent Effects // Inorg. Chem. 2015. Vol. 54, № 4. P. 1354-1362.

53. Shaffer D. W., Ryken S. A., Zarkesh R. A., Heyduk A. F. Ligand Effects on the Oxidative Addition of Halogens to (dpp-nacnacR)Rh(phdi) // Inorg. Chem. 2012. Vol. 51, № 22. P. 12122-12131.

54. Yamashina Y., Kataoka Y., Ura Y. Tiara-like Octanuclear Palladium(II) and Platinum(II) Thiolates and Their Inclusion Complexes with Dihalo- or Iodoalkanes // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53, № 7. P. 3558-3567.

55. Baykov S. V., Dabranskaya U., Ivanov D. M., Novikov A. S., Boyarskiy V. P. Pt/Pd and I/Br Isostructural Exchange Provides Formation of C-I -Pd, C-Br -Pt, and C-Br- - Pd Metal-Involving Halogen Bonding // Cryst. Growth Des. 2018. Vol. 18. P. 59735980.

56. Schüpp B., Heines P., Savin A., Keller H. L. Crystal Structures and Pressure-Induced Redox Reaction of Cs2PdIrI2 to Cs2PdI6 // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39, № 4. P. 732-735.

57. Schüpp B., Heines P., Keller H.-L. Zwei Neue Iodopalladate mit Gleicher Summenformel: Rb2PdI4 ■ I2 - Ein Neuer Strukturtyp mit Eingelagerten I2-Molekülen -und Rb2PdI6 // Z. anorg. allg. Chem. 2000. Vol. 626, № 1. P. 202-207.

58. Heines P., Keller H. L., Bouvier P., Hanfland M. New Alkaline Halogenopalladates(II) with Incorporated Iodine Dumb-bells Crystal Structures, Phasetransitions, and Vibrational Spectra // Z. anorg. allg. Chem. 2003. Vol. 629, № 3. P. 545550.

59. Heines P., Keller H. L., Armbruster M., Schwarz U., Tse J. Pressure-induced Internal Redox Reaction of Cs2PdVI2, Cs2PdB^I2, and Cs2PdCUI2 // Inorg. Chem. 2006. Vol. 45, № 24. P. 9818-9825.

60. Yamashina Y., Kataoka Y., Ura Y. Inclusion of an Iodine Molecule in a Tiara-Like Octanuclear Palladium Thiolate Complex // Eur. J. Inorg. Chem. 2014. № 25. P. 40734078.

61. Kucheriv O. I., Shylin S. I., Ksenofontov V., Dechert S., Haukka M., Fritsky I. O., Gural'skiy I. A. Spin Crossover in Fe(II)-M(II) Cyanoheterobimetallic Frameworks (M = Ni, Pd, Pt) with 2-Substituted Pyrazines // Inorg. Chem. 2016. Vol. 55, № 10. P. 49064914.

62. Katlenok E. A., Rozhkov A. V., Levin O. V., Haukka M., Kuznetsov M. L., Kukushkin V. Y. Halogen Bonding Involving Palladium(II) as an XB Acceptor // Cryst. Growth Des. 2021. Vol. 21, № 2. P. 1159-1177.

63. van Beek J. A. M., van Koten G., Dekker G. P. C. M., Wissing E., Zoutberg M. C., Stam C. H. Synthesis and Reactivity Towards Diiodine of Palladium(II) and Platinum(II) Complexes with Non-cyclic and Cyclic Ligands (C6H3{CH2NR1R2}2-2,6)-. End-on Diiodine-Platinum(II) Bonding in Macrocyclic [PtI(C6H3 {CH2NMe(CH2)7MeNCH2} -2,6)(V-I2)] // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 394, № 1. P. 659-678.

64. Gossage R. A., Ryabov A. D., Spek A. L., Stufkens D. J., van Beek J. A. M., van Eldik R., van Koten G. Models for the Initial Stages of Oxidative Addition. Synthesis, Characterization, and Mechanistic Investigation of n1-I2 Organometallic "Pincer" Complexes of Platinum. X-ray Crystal Structures of [PtI(C6H3{CH2NMe2}2-2,6)(n1-I2) and exo-meso- Pt(V-I3)(V-I2)(C6H3{CH2N(t-Bu)Me}2-2,6)] // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121, № 11. P. 2488-2497.

65. van Beek J. A. M., van Koten G., Smeets W. J. J., Spek A. L. Model for the Initialstage in the Oxidative Addition of I2 to Organoplatinum(II) Compounds - X-ray Structure of Square-pyramidal [PtIII{C6H3(CH2NMe2)2-o,o'}(n1-I2) Containing a Linear Pt-I-I Arrangement // J. Am. Chem. Soc. 1986. Vol. 108, № 16. P. 5010-5011.

66. von Chrzanowski L. S., Lutz M., Spek A. L., Suijkerbuijk B. M. J. M., Klein Gebbink R. J. M. {2,6-Bis[(dimethylamino-KN)methyl-4{(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbo-nyl}phenyl-KC1}(diiodine)iodidoplatinum(II) Dichloromethane Hemisolvate // Acta Cryst. Sect. E-Struct. Rep. Online. 2007. Vol. 63. P. M1223-M1225.

67. Liau R. Y., Ehlich H., Schier A., Schmidbaur H. Bis(triphenylphosphoranylide-ne)ammonium Dicyanoaurate(I) // Z. Naturforsch. B. 2002. Vol. 57, № 10. P. 1085-1089.

68. England K. R., Lim S. H., Luong L. M. C., Olmstead M. M., Balch A. L. Vapoluminescent Behavior and the Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformations of

Chloroform Solvates of Au-2(m-1,2-bis(diphenylarsino)ethane)2(AsF6)2 // Chem. Eur. J. . 2019. Vol. 25, № 3. P. 874-878.

69. Agusti G., Munoz M. C., Gaspar A. B., Real J. A. Spin-crossover Behavior in Cyanide-bridged Iron(II)-Gold(I) Bimetallic 2D Hofmann-like Metal-organic Frameworks // Inorg. Chem. 2008. Vol. 47, № 7. P. 2552-2561.

70. Morita Y., Miyazaki E., Maki S., Toyoda J., Yamochi H., Saito G., Nakasuji K. Synthesis of new 2,7-Diiodo-1,6-dithiapyrene and Crystal Structures of its Chargetransfer Salts // Mol. Cryst. Liquid Cryst. 2002. Vol. 379. P. 77-82.

71. Yamamoto H. M., Yamaura J. I., Kato R. Multicomponent Molecular Conductors with Supramolecular Assembly: Iodine-Containing Neutral Molecules as Building Blocks // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120, № 24. P. 5905-5913.

72. Schneider D., Schier A., Schmidbaur H. Governing the Oxidative Addition of Iodine to Gold(I) Complexes by Ligand Tuning // Dalton Trans. 2004. № 13. P. 1995-2005.

73. Ahrens B., Jones P. G. Polysulfonylamines, CXXVIII. Disulfonylamido-gold(I) Complexes with Tetrahydrothiophene as Ligand // Z. Naturforsch. B. 2000. Vol. 55, № 9. P. 803-813.

74. Ivanov D. M., Bokach N. A., Kukushkin V. Y., Frontera A. Metal Centers as Nucleophiles: Oxymoron of Halogen Bond-Involving Crystal Engineering // Chem. Eur. J. 2021. Vol. 28. P. DOI: 10.1002/chem.202103173.

75. Carreras L., Benet-Buchholz J., Franconetti A., Frontera A., van Leeuwen P., Vidal-Ferran A. Halogen Bonding Effects on the Outcome of Reactions at Metal Centres // Chem. Comm. 2019. Vol. 55, № 16. P. 2380-2383.

76. Batsanov S. S. Van der Waals Radii of Elements // Inorganic Materials. 2001. Vol. 37, № 9. P. 871-885.

77. Serrano J. L., Garcia L., Perez J., Perez E., Garcia J., Sanchez G., Sehnal P., De Ornellas S., Williams T. J., Fairlamb I. J. S. Synthesis and Characterization of Imine-Palladacycles Containing Imidate "Pseudohalide" Ligands: Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Precatalysts and Their Activation To Give (PdLn)-L-0 Species (L = Phosphine) // Organometallics. 2011. Vol. 30, № 19. P. 5095-5109.

78. Bulatova M., Ivanov D. M., Haukka M. Classics Meet Classics: Theoretical and Experimental Studies of Halogen Bonding in Adducts of Platinum(II) 1,5-Cyclooctadiene Halide Complexes with Diiodine, Iodoform, and 1,4-Diiodotetrafluorobenzene // Cryst. Growth Des. 2021. Vol. 21, № 2. P. 974-987.

79. Xu L., Solowey D. P., Vicic D. A. Stepwise Conversion of a Platinum Dimethyl Complex to a Perfluorometallacyclobutane Derivative // Organometallics. 2015. Vol. 34, № 14. P. 3474-3479.

80. Chaaban M., Zhou C. K., Lin H. R., Chyi B., Ma B. W. Platinum(II) Binuclear Complexes: Molecular Structures, Photophysical Properties, and Applications // J. Mater. Chem. 2019. Vol. 7, № 20. P. 5910-5924.

81. Blakey I., Merican Z., Rintoul L., Chuang Y. M., Jack K. S., Micallef A. S. Interactions of Iodoperfluorobenzene Compounds with Gold Nanoparticles // Phys. Chem. Chem. Phys. 2012. Vol. 14, № 10. P. 3604-3611.

82. Dhital R. N., Kamonsatikul C., Somsook E., Sato Y., Sakurai H. Aryl Iodides as Strong Inhibitors in Gold and Gold-based Bimetallic Quasi-homogeneous Catalysis // Chem. Comm. 2013. Vol. 49, № 25. P. 2542-2544.

83. Maity P., Sasai K., Dhital R. N., Sakai H., Hasobe T., Sakurai H. Excimer Formation of Aryl Iodides Chemisorbed on Gold Nanoparticles for the Significant Enhancement of Photoluminescence // J. Phys. Chem. Lett. 2020. Vol. 11, № 4. P. 1199-1203.

84. Komoto Y., Fujii S., Hara K., Kiguchi M. Single Molecular Bridging of Au Nanogap Using Aryl Halide Molecules // J. Phys. Chem. C. 2013. Vol. 117, № 46. P. 24277-24282.

85. Peng L. L., Huang B., Zou Q., Hong Z. W., Zheng J. F., Shao Y., Niu Z. J., Zhou X. S., Xie H. J., Chen W. B. Low Tunneling Decay of Iodine-Terminated Alkane Single-Molecule Junctions // Nanoscale Res. Lett. 2018. Vol. 13. P. 121.

86. Song C., Li Y.-Z., Chen Y.-Q., Xiao S.-J., You X.-Z. Poly[[terachlorogold(III)potas-sium(I)(Au-K)]-|i-4,4'-bipyridine] // Acta Cryst. . 2004. Vol. 60, № 12. P. m1741-m1743.

87. Zhdankin V. V. Hypervalent Iodine Chemistry: Preparation, Structure and Synthetic Applications of Polyvalent Iodine Compounds. // John Wiley & Sons: Chichester. 2013.

88. Yoshimura A., Zhdankin V. V. Advances in Synthetic Applications of Hypervalent Iodine Compounds // Chem. Rev. 2016. Vol. 116. P. 3328-3435.

89. Olofsson B., I.; M., Z. R. The Chemistry of Hypervalent Halogen Compounds // John Wiley & Sons Ltd, Chichester, UK. 2019.

90. Ladziata U., Zhdankin V. V. Hypervalent Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis // Arkivoc. 2006. P. 26-58.

91. Li Y. F., Hari D. P., Vita M. V., Waser J. Cyclic Hypervalent Iodine Reagents for Atom-Transfer Reactions: Beyond Trifluoromethylation // Angew. Chem. Int. Edit. 2016. Vol. 55. P. 4436-4454.

92. Li G. X., Morales-Rivera C. A., Wang Y. X., Gao F., He G., Liu P., Chen G. Photoredox-mediated Minisci C-H Alkylation of N-heteroarenes Using Boronic Acids and Hypervalent Iodine // Chem. Sci. 2016. Vol. 7. P. 6407-6412.

93. Genovino J., Lian Y. J., Zhang Y., Hope T. O., Juneau A., Gagne Y., Ingle G., Frenette M. Metal-Free-Visible Light C-H Alkylation of Heteroaromatics via Hypervalent Iodine-Promoted Decarboxylation // Org. Lett. 2018. Vol. 20. P. 3229-3232.

94. Sharma A., Hartwig J. F. Metal-catalysed Azidation of Tertiary C-H Bonds Suitable for Late-stage Functionalization // Nature. 2015. Vol. 517. P. 600-604.

95. Hirth T. Hypervalent Iodine Chemistry // Springer International Publishing, Cham. 2016. Vol. 373.

96. Yusubov M. S., Soldatova N. S., Postnikov P. S., Valiev R. R., Yoshimura A., Wirth T., Nemykin V. N., Zhdankin V. V. 2-Iodoxybenzoic Acid Ditriflate: the Most Powerful Hypervalent Iodine(V) Oxidant // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 7760-7763.

97. Postnikov P. S., Guselnikova O. A., Yusubov M. S., Yoshimura A., Nemykin V. N., Zhdankin V. V. Preparation and X-ray Structural Study of Dibenziodolium Derivatives // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. P. 5783-5788.

98. Sutar R. L., Huber S. M. Catalysis of Organic Reactions through Halogen Bonding // ACS Catal. 2019. Vol. 9. P. 9622-9639.

99. Heinen F., Engelage E., Dreger A., Weiss R., Huber S. M. Iodine(III) Derivatives as Halogen Bonding Organocatalysts // Angew. Chem.-Int. Edit. 2018. Vol. 57. P. 38303833.

100. Wolf J., Huber F., Erochok N., Heinen F., Guerin V., Legault C. Y., Kirsch S. F., Huber S. M. Activation of a Metal-Halogen Bond by Halogen Bonding // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 1-6.

101. Merritt E. A., Olofsson B. Diaryliodonium Salts: A Journey from Obscurity to Fame // Angew. Chem.-Int. Ed. 2009. Vol. 48. P. 9052-9070.

102. S. Y. M., Y. S. D., S. L. M., V. Z. V. Applications of Iodonium Salts and Iodonium Ylides as Precursors for Nucleophilic Fluorination in Positron Emission. Tomography // Arkivoc. 2013. P. 364-395.

103. Yusubov M. S., Maskaev A. V., Zhdankin V. V. Iodonium Salts in Organic Synthesis // Arkivoc. 2011. P. 370-409.

104. Khocjanova T. L., Struchkov G. T. The Crystal Structures of Diphenylhalogenonium Compounds // Acta Crystallogr. 1957. Vol. 10. P. 796.

105. Khotsyanova T. L. B., T.A.; Saatsazov, V.V.; Tolstaya, T.P.; Semin, G.K. Iodine-127 NQR [Nuclear Quadrupole Resonance] Spectrum and Crystal Structure of Diphenyliodonium Iodide // Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1975. Vol. 222. P. 403-405.

106. Cavallo G., Murray J. S., Politzer P., Pilati T., Ursini M., Resnati G. Halogen Bonding in Hypervalent Iodine and Bromine Derivatives: Halonium Salts // IUCrJ. 2017. Vol. 4. P. 411-419.

107. Bozopoulos A. P., Kavounis C. A., Stergioudis G. S., Rentzeperis P. J. The Crystal Structure of (Diphenyl)(Ethylxanthogenate)Iodane, C15H15IOS2 // Z. Kristall. 1989. Vol. 187. P. 97-102.

108. Li H., Jiang S. D. (2-Methoxy-5-methylphenyl)(4-methoxy-phenyl)iodonium Trifluoroacetate // Acta Crystallogr. Sect. E. 2007. Vol. 63. P. o83-o85.

109. China H., Koseki D., Samura K., Kikushima K., In Y., Dohi T. Dataset on Synthesis and Crystallographic Structure of Phenyl(TMP)iodonium(III) Acetate // Data in Brief. 2019. Vol. 25. P. 9.

110. Miyamoto K., Hirobe M., Saito M., Shiro M., Ochiai M. One-pot Regioselective Synthesis of Chromanyl(phenyl)-X3-iodanes: Tandem Oxidative Cyclization and X3-Iodanation of 3-Phenylpropanols // Org. Lett. 2007. Vol. 9. P. 1995-1998.

111. Ochiai M., Suefuji T., Miyamoto K., Tada N., Goto S., Shiro M., Sakamoto S., Yamaguchi K. Secondary Hypervalent I(III)- -O interactions: Synthesis and Structure of Hypervalent Complexes of Diphenyl-X3-iodanes with 18-Crown-6 // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. P. 769-773.

112. Bozopoulos A. P., Kavounis C. A., Stergioudis G. A., Rentzeperis P. J., Varvoglis A. Crystal Structure of Biphenyliodonium Bis(Phenylsulfonyl)Methylsulphonylmethi-lyde, C28H21IO6S3 // Z Kristall. 1994. Vol. 209. P. 528-530.

113. Ochiai M., Suefuji T., Miyamoto K., Shiro M. Solid State Structures of Pentacoordinated X3-iodanes with a Trigonal Bipyramidal Geometry: Synthesis of Diphenyl- and Alkynyl(phenyl)-X3-iodane Complexes with 1,10-phenanthroline // Chem. Commun. 2003. P. 1438-1439.

114. Suefuji T. S., M.; Yamaguchi, K.; Ochiai M. Complexation of Diphenyl(tetrafluoro-borato)-X3-iodane with Pyridines // Heterocycles. 2006. Vol. 67. P. 391-397.

115. Zhukhlistova N. E., Tishchenko G. N., Tolstaya T. P., Asulyan L. D. Synthesis and Crystal Structure of 3,10-dimethyl-10H-dibenzo[b,e]iodinium Tetrafluoroborate // Crystallogr. Rep. 2001. Vol. 46. P. 631-635.

116. Bailly F., Barthen P., Frohn H. J., Kockerling M. Pentafluorophenyliodine(III) compounds. 4 1 Aryl(pentafluorophenyl)iodoniumtetrafluoroborates: General Method of Synthesis, Typical Properties and Structural Features // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. Vol. 626. P. 2419-2427.

117. Murray S. J., Muller-Bunz H., Ibrahim H. Congested C2-symmetric Aryliodanes Based on an Anti-dimethanoanthracene Backbone // Chem. Commun. 2012. Vol. 48. P. 6268-6270.

118. Frohn H. J., Hirschberg M. E., Boese R., Blaser D., Florke U. Mono- and Perfluoroaryliodine(III) Cyano Compounds - Synthesis, Reactivity, and Structure // Z. Anorg. Allg. Chem. 2008. Vol. 634. P. 2539-2550.

119. Heinen F., Engelage E., Cramer C. J., Huber S. M. Hypervalent Iodine(III) Compounds as Biaxial Halogen Bond Donors // J. Am. Chem. Soc. 2020. Vol. 142. P. 8633-8640.

120. Groom C. R., Bruno I. J., Lightfoot M. P., Ward S. C. The Cambridge Structural Database // Acta Crystallogr. Sect. B-Struct. Sci.Cryst. Eng. Mat. 2016. Vol. 72. P. 171179.

121. Aliyarova I. S., Ivanov D. M., Soldatova N. S., Novikov A. S., Postnikov P. S., Yusubov M. S., Kukushkin V. Y. Bifurcated Halogen Bonding Involving Diaryliodonium Cations as Iodine(III)-Based Double-o-Hole Donors // Cryst. Growth Des. 2021. Vol. 21, № 2. P. 1136-1147.

122. Upmann D., Jones P. G. Synthesis and X-ray Structural Characterization of the (Chlorochalcogeno)phosphonium Cations R2R'PSCl+ and R2R'PSeCl+ as their [AuCU]-Salts // Dalton Trans. 2013. Vol. 42. P. 7526-7528.

123. Hartmann C., Meyer V. Ueber die Jodoniumbasen // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1894. Vol. 27, № 2. P. 1592-1599.

124. Jones P. G. Crystal Structure of Bis(triphenylphosphine)iminium Dichloroaurate(I) Dichloromethane Solvate, C36H30NP2+ AuCl2+ CH2Cl2 // Z. Kristallogr. Cryst. mater. 1995. Vol. 210, № 5. P. 375-376.

125. Baykov S. V., Geyl K. K., Ivanov D. M., Gomila R. M., Frontera A., Kukushkin V. Y. Azine Steric Hindrances Switch Halogen Bonding to N-Arylation upon Interplay with o-Hole Donating Haloarenenitriles // Chem. -Asian J. 2021. Vol. 16, № 11. P. 1445-1455.

126. Kashina M. V., Ivanov D. M., Kinzhalov M. A. The Isocyanide Complexes cis-[MCl2(CNC6H4-4-X)2] (M = Pd, Pt; X = Cl, Br) as Tectons in Crystal Engineering Involving Halogen Bonds // Crystals. 2021. Vol. 11, № 7. P. 12.

127. Aliyarova I. S., Tupikina E. Y., Ivanov D. M., Kukushkin V. Y. Metal-Involving Halogen Bonding Including Gold(I) as a Nucleophilic Partner. The Case of Isomorphic Dichloroaurate(I) Halomethane Cocrystals // Inorg. Chem. 2022. Vol. 61, № 5. P. 25582567.

128. Bogojeski J., Volbeda J., Bugarcic Z. D., Freytag M., Tamm M. Platinum(II) Complexes with Hybrid Amine-imidazolin-2-imine Ligands and Their Reactivity Toward Bio-molecules // New J. Chem. 2016. Vol. 40, № 5. P. 4818-4825.

129. Ivanov D. M., Novikov A. S., Starova G. L., Haukka M., Kukushkin V. Y. A Family of Heterotetrameric Clusters of Chloride Species and Halomethanes Held by Two Halogen and Two Hydrogen Bonds // CrystEngComm. 2016. Vol. 18. P. 5278-5286.

130. Grimme S., Antony J., Ehrlich S., Krieg H. A Consistent and Accurate ab initio Parametrization of Density Functional Dispersion Correction (DFT-D) for the 94 Elements H-Pu // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 132, № 15. P. 19.

131. Becke A. D. Density Functional Exchange Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Phys. Rev. A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098-3100.

132. Jorge F. E., Neto A. C., Camiletti G. G., Machado S. F. Contracted Gaussian Basis Sets for Douglas-Kroll-Hess Calculations: Estimating Scalar Relativistic Effects of Some Atomic and Molecular Properties // J. Chem. Phys. 2009. Vol. 130, № 6. P. 6.

133. Martins L. S. C., Jorge F. E., Machado S. F. All-electron Segmented Contraction Basis Sets of Triple Zeta Valence Quality for the Fifth-row Elements // Mol. Phys. 2015. Vol. 113, № 22. P. 3578-3586.

134. Barysz M., Sadlej A. J. Two-component Methods of Relativistic Quantum Chemistry: From the Douglas-Kroll Approximation to the Exact Two-component Formalism // J. Mol. Struct - Theochem. 2001. Vol. 573. P. 181-200.

135. Bader R. F. W., Nguyendang T. T. Quantum Theory of Atoms in Molecules // Adv. Quantum Chem. 1981. Vol. 14. P. 63-124.

136. Bader R. F. W. A Quantum Theory of Molecular Structure and its Applications // Chem. Rev. 1991. Vol. 91. P. 893-928.

137. Espinosa E., Alkorta I., Elguero J., Molins E. From Weak to Strong Interactions: A Comprehensive Analysis of the Topological and Energetic Properties of the Electron Density Distribution Involving X-H--F-Y Systems // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 117, № 12. P. 5529-5542.

138. Johnson E. R., Keinan S., Mori-Sanchez P., Contreras-Garcia J., Cohen A. J., Yang W. T. Revealing Noncovalent Interactions // Journal of the American Chemical Society. 2010. Vol. 132, № 18. P. 6498-6506.

139. Boys S. F., Bernardi F. Calculation of Small Molecular Interactions by Differences of Separate Total Energies - Some Procedures with Reduced Errors // Mol. Phys. 1970. Vol. 19, № 4. P. 553.

140. Becke A. D., Edgecombe K. E. A Simple Measure of Electron Localization in Atomic And Molecular Systems // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92, № 9. P. 5397-5403.

141. Silvi B., Savin A. Classification of Chemical Bonds Based on Topological Analysis of Electron Localization Functions // Nature. 1994. Vol. 371, № 6499. P. 683-686.

142. Savin A., Nesper R., Wengert S., Fassler T. F. ELF: The Electron Localization Function // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. Vol. 36, № 17. P. 1809-1832.

143. Trindle C. Bond Index Description of Delocalization // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91, № 1. P. 219-220.

144. Trindle C., Sinanoglu O. Local Orbital and Bond Index Characterization of Hybridization // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91, № 4. P. 853-858.

145. Solimannejad M., Malekani M., Alkorta I. Cooperativity Between the Hydrogen Bonding and Halogen Bonding in F3CX-NCH(CNH)-NCH(CNH) Complexes (X=Cl, Br) // Mol. Phys. 2011. Vol. 109, № 13. P. 1641-1648.

146. Dziubek K. F., Katrusiak A. Polar Symmetry in New High-Pressure Phases of Chloroform and Bromoform // J. Phys. Chem. B. 2008. Vol. 112, № 38. P. 12001-12009.

147. Yufit D. S., Shishkin O. V., Zubatyuk R. I., Howard J. A. K. Trimethyltrioxane (Paraldehyde) and its Halomethanes Complexes: Crystallization, Structures, and Analysis of Packing Motifs // Cryst. Growth Des. 2014. Vol. 14, № 9. P. 4303-4309.

148. Ashmore J., Bishop R., Craig D. C., Scudder M. L. Inclusion of Polyhalomethanes by a Tetrahalogenated Diquinoline Host // Crystengcomm. 2006. Vol. 8, № 12. P. 923-930.

149. Noa F. M. A., Bourne S. A., Nassimbeni L. R. Halogen Bonding in Host Guest Compounds: Structures and Kinetics of Enclathration and Desolvation // Cryst. Growth Des. 2015. Vol. 15, № 7. P. 3271-3279.

150. Sculfort S., Braunstein P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40, № 5. P. 2741-2760.

151. Chernyshev A. N., Chernysheva M. V., Hirva P., Kukushkin V. Y., Haukka M. Weak Aurophilic Interactions in a Series of Au(III) Double Salts // Dalton Trans. 2015. Vol. 44. P. 14523-14531.

152. Pyykko P. Theoretical Chemistry of Gold // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. Vol. 43, № 34. P. 4412-4456.

153. Katz M. J., Sakai K., Leznoff D. B. The Use of Aurophilic and Other Metal-Metal Interactions as Crystal Engineering Design Elements to Increase Structural Dimensionality // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37, № 9. P. 1884-1895.

154. Echeverría J. The Interplay of Non-covalent Interactions Determining the Antiparallel Conformation of (Isocyanide)gold(I) Dimers // CrystEngComm. 2018. Vol. 20, № 28. P. 3987-3993.

155. Hopkinson M. N., Gee A. D., Gouverneur V. AuVAum Catalysis: an Alternative Approach for C-C Oxidative Coupling // Chem. Eur. J. 2011. Vol. 17, № 30. P. 8248-8262.

156. Nijamudheen A., Datta A. Gold-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: an Overview of Design Strategies, Mechanistic Studies, and Applications // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26, № 7. P. 1442-1487.

157. Akram M. O., Banerjee S., Saswade S. S., Bedi V., Patil N. T. Oxidant-free Oxidative Gold Catalysis: the New Paradigm in Cross-coupling Reactions // Chem. Comm. 2018. Vol. 54, № 79. P. 11069-11083.

158. Metrangolo P., Resnati G. Type II Halogen-Halogen Contacts are Halogen Bonds // IUCrJ. 2014. Vol. 1, № 1. P. 5-7.

159. Usoltsev A. N., Korobeynikov N. A., Novikov A. S., Plyusnin P. E., Kolesov B. A., Fedin V. P., Sokolov M. N., Adonin S. A. One-Dimensional Diiodine-Iodobismuthate(III) Hybrids Cat3{[Bi2I9](I2)3}: Syntheses, Stability, and Optical Properties // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17320-17325.

160. Adonin S. A., Usoltsev A. N., Novikov A. S., Kolesov B. A., Fedin V. P., Sokolov M. N. One- and Two-Dimensional Iodine-Rich Iodobismuthate(III) Complexes: Structure, Optical Properties, and Features of Halogen Bonding in the Solid State // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 3290-3296.

161. Adonin S. A., Bondarenko M. A., Novikov A. S., Abramov P. A., Sokolov M., Fedin V. P. Halogen Bonding in the Structures of Pentaiodobenzoic Acid and its Salts // CrystEngComm. 2019. Vol. 21. P. 6666-6670.

162. Adonin S. A., Novikov A. S., Sokolov M. N. Polymeric Lead(II) Iodoacetate: Pb-I and I -I Non-Covalent Interactions in the Solid State // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. Vol. 2019. P. 4221-4223.

163. Adonin S. A., Udalova L. I., Abramov P. A., Novikov A. S., Yushina I. V., Korolkov I. V., Semitut E. Y., Derzhavskaya T. A., Stevenson K. J., Troshin P. A., Sokolov M. N., Fedin V. P. A Novel Family of Polyiodo-Bromoantimonate(III) Complexes: Cation-Driven Self-Assembly of Photoconductive Metal-Polyhalide Frameworks // Chem. Eur. J. 2018. Vol. 24. P. 14707-14711.

164. Anisimova T. B., Kinzhalov M. A., da Silva M., Novikov A. S., Kukushkin V. Y., Pombeiro A. J. L., Luzyanin K. V. Addition of N-nucleophiles to Gold(III)-bound Isocyanides Leading to Short-lived Gold(III) Acyclic Diaminocarbene Complexes // New J. Chem. 2017. Vol. 41. P. 3246-3250.

165. Aliyarova I. S., Tupikina E. Y., Soldatova N. S., Ivanov D. M., Postnikov P. S., Yusubov M., Kukushkin V. Y. Halogen Bonding Involving Gold Nucleophiles in Different Oxidation States // Inorg. Chem. 2022. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.2c01858.

166. Allinger N. L., Zhou X., Bergsma J. Molecular Mechanics Parameters // J. Mol. Struct. (Theochem). 1994. Vol. 312, № 1. P. 69-83.

167. Jones P. G., Schelbach R., Schwarzmann E. Trichloroselenonium(IV) Tetrachloro-aurate(III) // Acta Crystallogr. Section C. 1987. Vol. 43, № 4. P. 607-609.

168. Frisch M. J. T. G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Petersson G. A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B. G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H. P., Ortiz J. V., Izmaylov A. F., Sonnenberg J. L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V. G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd, J. J., Brothers E.,

Kudin K. N., Staroverov V. N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Millam J. M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J. B., Fox D. J. . In Gaussian 09, Revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT //. 2010.

169. Lu T., Chen F. W. Multiwfn: A Multifunctional Wavefunction Analyzer // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580-592.

170. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. VMD: Visual Molecular Dynamics // J. Mol. Graph. Model. . 1996. Vol. 14, № 1. P. 33-38.