Новый подход к синтезу бензо[b]фуран-2-тиолов и их аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Тепляков, Федор Сергеевич

• Тепляков, Федор Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тепляков, Федор Сергеевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общие методы построения бензо[&]фуранов и бензо[&]тиофенов

1.2. Методы построения бензо[6]фуранов и бензо[6]тиофенов на

основе превращения о-гидрокси- и о-тиоларилацетиленов

1.2.1. Гетероциклизация о-гидроксиарилацетиленов

1.2.2. Гетероциклизация о-тиоларилацетиленов

1.3. Тиокетены и ацетиленовые тиолы

1.3.1. Тиокетены

1.3.1.1. Методы синтеза тиокетенов

1.3.1.2. Химические свойства тиокетенов

1.3.1.2.1. Реакции тиокетенов с нуклеофильными реагентами

1.3.1.2.2. Реакции циклизации с участием тиокетенов

1.3.2. Ацетиленовые тиолы и тиолаты

1.3.2.1. Методы синтеза ацетиленовых тиолатов

1.3.2.2. Химические свойства ацетиленовых тиолатов

1.3.2.2.1. Реакции этинтиолатов с электрофильными агентами

1.3.2.2.2. Реакции этинтиолатов с донорами протонов

1.3.2.2.3. Реакции этинтиолатов с нуклеофильными агентами

1.3.2.2.4. Реакции циклизации с участием ацетиленовых тиолатов

1.4.5-Незамещенные 1,2,3"тиаДиазолы

1.4.1. Синтез 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов

1.4.1.1. Циклизация гидразонов с тионилхлоридом (реакция Хурда-Мори)

1.4.1.2. Циклоприсоединение диазоалканов по С = 8 связи (реакция Пехмана)

1.4.1.3. Другие методы синтеза

1.4.2. Химические свойства 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов

1.4.2.1. Реакционная способность атомов кольца

1.4.2.2. Расщепления 1,2,3-тиадиазольного цикла

1.4.3. Применение 1,2,3-тиадиазолов

1.5. Бензо[6]фуран- и бензо[&]тиофен-2-тиолы

1.5.1. Получение бензо[Ь]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов

1.5.2. Химические свойства бензо[&]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов...43 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо [¿>] фуран-2-тио лы

2.1.1. Синтез исходных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов

2.1.1.1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов

2.1.1.2. Функционализация 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов

2.1.2. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[Ь]фуран-2-тиолы

2.2. Химические свойства бензо[&]фуран-2-тиолов

2.2.1. Таутомерия в растворах

2.2.2. Алкилирование и ацилирование бензо[6]фуран-2-тиолов

2.2.3. Взаимодействие бензо[Ь]фуран-2-тиолов с нитрилиминами

2.2.4. Окисление бензо[6]фуран-2-тиолов

2.3. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[&]тиофен-2-тиолаты

2.3.1. Синтез исходных 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов

2.3.2. Превращение 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[6]тиофен-2-тиолаты

2.4. Химические свойства бензо[&]тиофен-2-тиолатов

2.4.1. Превращение бензо[6]тиофен-2-тиолатов в

бензо[6]тиофен-2-тиолы

2.4.2. Взаимодействие бензо[6]тиофен-2-тиолатов с алкилгалогенидами

2.4.3. Взаимодействие бензо[6]тиофен-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом

2.4.4. Реакции окисления бензо[Ь]тиофен-2-тиолов и их солей

2.5. Прогноз биологической активности синтезированных соединений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Физико-химические методы исследования промежуточных и конечных веществ

3.2. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[6]фуран-2-тиолы

3.2.1. Синтез исходных о-гидроксиацетофенонов

3.2.2. Синтез этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов

3.2.3. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов о-гидроксиацетофенонов

3.2.4. Функционализация 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов

3.2.5. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[6]фуран-2-тиолы

3.2.6. Химические свойства бензо[6]фуран-2-тиолов

3.2.6.1. Алкилирование и ацилирование бензо[&]фуран-2-тиолов

3.2.6.2. Взаимодействие бензо[£]фуран-2-тиолов с нитрилиминами

3.2.6.3. Окисление бензо[6]фуран-2-тиолов

3.3. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензо[&]тиофен-2-тиолаты

3.3.1. Синтез исходных о-хлорацетофенонов

3.3.2. Синтез этоксикарбонилгидразонов о-хлорацетофенонов

3.3.3. Синтез 4-(2-хлорарил)-1,2,3-тиадиазолов из

этоксикарбонилгидразонов о-хлорацетофенонов

3.3.4. Синтез 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов

3.3.5. Превращение 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов в бензо[Ь]тиофен-2-тиолаты

3.3.6. Химические свойства бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов

3.3.6.1. Превращение бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов в бензо[Ь]тиофен-2-тиолы

3.3.6.2. Взаимодействие бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов с алкилгалогенидами

3.3.6.3. Взаимодействие бензо[Ь]тиофен-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом

3.3.6.4. Реакции окисления бензо[Ь]тиофен-2-тиолов и их солей

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новый подход к синтезу бензо[b]фуран-2-тиолов и их аналогов»

ВВЕДЕНИЕ

Тиолы - один из простейших классов сераорганических соединений, играющих важную роль во многих химических превращениях и биохимических процессах [1]. Это обусловлено, прежде всего, наличием атома серы - активного реакционного центра с переменной валентностью, а также высокой лабильностью связи Б-Н.

Особое место среди соединений, имеющих меркаптогруппу, занимают гетероциклические тиолы. Они используются в химической промышленности, в медицине и в других областях народного хозяйства, что подчеркивает их важность с практической точки зрения [1].

Бензо[6]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолы широко используются в тонком органическом синтезе. Бензо[6]фуран-2-тиолы, имеющие дополнительные активные функции в ароматическом ядре, нашли применение в качестве билдинг-блоков при синтезе серусодержащих макрогетероциклов. Некоторые производные бензо[6]фуран-2-тиолов и бензо[6]фуран-3-тиолов дали положительные результаты в скрининге на различные фармакологические и биологические тесты [2]. Содержащие серу макрогетероциклы и их открытоцепные гетероаналоги занимают значительное место в химии комплексов «хозяин-гость» и супрамолекулярной химии. Их используют в качестве низкомолекулярных металлоферментов при моделировании многих биологических систем и процессов, в фото физике поверхностей, а также как специфические ком-плексообразователи [3]. Недавно был обнаружен и запатентован метод синтеза производных 1,4-дитиинов на основе бензо[6]тиофен-2-тиола. Этот класс соединений применяется для создания полупроводниковых тонкопленочных транзисторов [4].

Важную роль в свойствах бензо[£]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов играет гетероциклический фрагмент, поскольку производные этих гетероциклов сами по себе обладают хорошо всем известным практическим

применением. Так некоторые их производные проявляют широкий спектр биологической активности, а также используются в качестве компонентов жидких кристаллических композиций, красителей, фотографических материалов [5, 6, 7, 8]. Поэтому разработка новых, эффективных и общих методов синтеза пятичленных конденсированных гетероциклов, таких как бензо[6]фураны и бензо[6]тиофены остается актуальной и по сегодняшний день. Ввиду отсутствия общих методов получения, бензо[6]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолы остаются труднодоступными, а следовательно, и малоизученными. Весьма незначительное количество публикаций, посвященное синтезу и изучению свойств данного класса соединений, сопряжено с трудностями введения нуклеофильной группы -8Н во второе положение гетероциклического ядра. По данным электронной базы органических соединений Бельштейна известны незамещенные бензо[&]фуран-2-тиол, бензо[6]тиофен-2-тиол, несколько их алкильных и оксопроизводных, замещенных в 3 положение гетероциклического кольца; бензо[6]тиофен-2,3-дитиол.

Одним из основных способов получения бензо[Ь]фуранов и бензо[6]тиофенов, замещенных во второе положение является гетероциклизация о-гидроксиарилацетиленов и Э-замещенных о-тиоларилацетиленов соответственно [9]. Последние получают, как правило, по реакции Соногаширы, сочетанием о-галогенфенолов и Б-замещенных тиофенолов с алкил- или арилацетиленидами меди. Вместо исходного ацетилена возможно использование о-гидроксиарилтиокетенов и о-тиоларилтиокетенов. Тогда процесс внутримолекулярной циклизации будет приводить к бензо[Ь]фуранам и бензо[6]тиофенам, имеющим активную нуклеофильную тиольную группу и открывать возможность последующей функционализации. Известно, что тиокетены являются нестабильными соединениями и лучше всего их генерировать непосредственно в процессе реакции из незамещённого в 5-ое положение 1,2,3-тиадиазольного цикла. 1,2,3-Тиадиазол является стабильным синтетическим аналогом тиокетена и

способен в процессе реакции трансформироваться в последний [10, 11, 12, 13, 14].

В данной работе предложен удобный общий метод синтеза бензо[Ь]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов на основе реакции внутримолекулярной циклизации о-гидроксиарилтиокетенов и о-тиоларилтиокетенов соответственно. Последние получены in situ из 4-(2-гидроксиарил)- и 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов, под действием оснований. Также исследованы возможности функционализации получаемых гетероциклов как по арильному ядру, так и по тиольной группе.

Хотя гетероциклическая система 1,2,3-тиадиазола в природе не существует, она обладает рядом полезных свойств. В частности эти азот- и серусодержащие гетероциклы имеют огромное применение в медицине и сельском хозяйстве [15]. Опираясь на эти данные, является актуальным получение и исследование химических свойств 4-(2-замещенных)-1,2,3-тиадиазолов.

Работа является продолжением систематических исследований реакционной способности 5-незамещенных 1,2,3-тиадиазолов, проводимых на кафедре органической химии СПбГТИ(ТУ).

Диссертационная работа выполнена в рамках гранта РФФИ (08-03-00383-а) и в соответствии с планом программы «Научные основы образования новых полифункциональных элементоорганических и гетероциклических соединений» (номер государственной регистрации НИР: 01200962186).

Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста, содержит 24 таблицы, 27 рисунков, 122 схемы, состоит из введения, 3 глав: литературного обзора, обсуждения результатов исследования, экспериментальной части; выводов, списка литературы, включающего 185 наименований.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общие методы построения бензо[А]фуранов и бензо[А]тиофенов

Синтез бензо[6]фуранов и бензо[&]тиофенов возможен по двум основным направлениям (схема 1):

- образование фуранового (тиофенового) фрагмента, начиная с различных фенолов (тиофенолов) или 8-замещенных производных ароматических и гетороароматических тиолов (спиртов) через арилтио(окси)производные.

- формирование конденсированных ароматических (гетероаромати-ческих) колец, начиная с 2-замещенных фуранов (тиофенов).

Чаще всего для синтеза бензо[6]фуранов и бензо[6]тиофенов используется направление 1, хотя для некоторых производных этих гетероциклов больше подходит стратегия аннелирования производных фурана и тиофена - 2 [16, 17, 18].

Из всевозможных способов получения бензо[6]фуранов и бензо[6]тиофенов первого типа, для нашей тематики ближе всего подходит метод на основе реакции внутримолекулярной циклизации непосредственно о-гидрокси- и о-тиолзамещённых фенилацетиленов. Он удобен для получения замещённых во второе положение алкил(арил)бензо[6]фуранов и бензо[6]тиофенов, так как исходными веществами служат, как правило, легко доступные о-галогенфенолы и 8-замещенные тиофенолы. Введение ацетиленового фрагмента, в качестве которого служат алкил- либо арил-ацетилены, осуществляется по реакции Соногаширы.

Х = О, 8

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тепляков, Федор Сергеевич

157 ВЫВОДЫ

1. Предложен новый общий метод получения бензо[6]фуран-2-тиолов на основе реакции трансформации 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов под действием оснований. Получены и охарактеризованы ранее неописанные в литературе бензо фуран-2-тиолы.

2. При помощи ЯМР спектров на ядрах водорода установлено, что в растворах бензо[6]фуран-2-тиолы находятся в состоянии динамической изомерии и присутствуют в виде смеси ентиольного и тионного таутомеров, в то время как бензо[6]тиофен-2-тиолы в растворах существуют исключительно в виде тиольной формы. Также было рассчитано соотношение таутомеров бензо[¿>]фуран-2-тиолов в растворах.

3. Разработан и исследован новый общий метод синтеза бензо[6]тиофен-2-тиолов, на основе превращения 4-(2-тиоларил)-1,2,3-тиадиазолов под действием оснований. На его основе впервые получены и охарактеризованы бензо[6]тиофен-2-тиолы и их S-замещенные производные.

4. В результате изучения реакционной способности бензо[6]фуран- и бензо[6]тиофен-2-тиолов обнаружено, что в химических превращениях они участвуют исключительно в виде тиольной формы.

5. Установлено, что окисление иодом аниона 4-(2-тиолатарил)-1,2,3-тиадиазолов протекает по пути внутримолекулярного нуклеофильного замещения водорода в 1,2,3-тиадиазольном цикле без его разложения с образованием бензо[4,5]тиено[3,2-яГ][1,2,3]тиадиазолов. Разработан новый метод получения бензо[4,5]тиено[3,2-йГ|[1,2,3]тиадиазолов с донорными и акцепторными заместителями в ароматическом ядре.

6. Проведен расчет биологической активности полученных соединений с использованием компьютерной программы PASS. Полученные данные свидетельствуют о том, что новые синтезированные соединения могут обладать широким спектром биологической активности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тепляков, Федор Сергеевич, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Коваль, И. В. Синтез, строение и физико-химические свойства тиолов / И. В. Коваль // ЖорХ. - 2005. - Т. 41. - Вып. 5. - С. 647-664.

2. Wierzbicki, М. Heterocycles aminoalcoyles. Synthese et proprirtes biologiques / M. Wierzbicki, D. Kirsch, D. Gagniant, M. Liebermann, W. T. Schafer // Eur. J. Med. Chem. Chimica Therapeutica. - 1977. - V. 12, №3. - P. 557.

3. Воронков M. Г. Супрамолекулярная химия серусодержащих соединений. Получение и свойства органических соединений серы / М. Г. Воронков, В.И. Кнутов. - М.: Химия. - 1998. - С. 560.

4. Пат. 7951962 United States, МПК С 07 D 339/08, С 07 D 549/15. Organic semiconductor compound, organic semiconductor thin film, organic semiconductor coating liquid, organic thin film transistor, methods for producing bis(benzo[4,5]thieno)[2,3-b:3'2'-e][l,4]dithiin and bis(benzo[4,5]thieno)[2,3-b:2'3'-e][l,4]dithiin / S. Takao Nishikawa, M. Satoshi Ogawa; заявитель и патентообладатель Seiko Epson Corporation, Tokio (JP). -20080076935 ; заявл. 27.03.08 ; опубл. 31.09.11.

5. Cho, C-H. Parallel Synthesis of a Multi-Substituted Benzo[&]furan Library / CH. Cho, B. Neuenswander G. H. Lushington, R. C. Larock // J. Comb. Chem. -2008. - V. 10. - P. 941-947.

6. Yue, D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[&]furans by the Palladium-Catalyzed Coupling of o-Iodoanisoles and Terminal Alkynes, Followed by Electrophilic Cyclization / D. Yue, T. Yao, R. C. Larock // J. Org. Chem. -2005. - V. 70. - P. 10292-10296.

7. Katritzky, A. R. Preparation and synthetic utility of 3-(benzotriazol-l-ylmethyl)areno- and hetareno[b]thiophenes / A. R. Katritzky, V. Y. Vvedensky, D. O. Tymoshenko // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2001. - V. 19. - P. 2483-2486.

8. Пат. 1234840 Japan, МПК G 03 С 1/00, G 03 С 1/825, G 03 С 7/20, G 03 С 7/30. Silver halide photographic sensitive material / N. Miyasaka (JP), S. Yamada (JP) ; заявитель и патентообладатель Fuji photo film CO LTD (JP). - JP19880062144 ; заявл. 16.03.88 ; опубл. 20.09.89, Chem. Abstr. - 1989. -V. 112.-P. 207780f.

9. Cagniant, P. Recent Advances in the Chemistry of Benzo[b]furan and Its Derivatives. Part I: Occurrence and Synthesis / P. Cagniant, D. Cagniant // in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. Katritzky A.R., Boulton A.J., Academic Press, New York. - 1975. - V. 18. - P. 337-474.

10. Kirmse, W. Photolise von 1,2,3-Thiadiazolen / W. Kirmse, L. Horner // Liebigs Ann. Chem. - 1958. - Bd. 614. - S. 4-18.

11. Zeller, K.P. Zur Photolyse von 1,2,3-Thiadiazolen / K.P. Zeller, M. Meier, E. Müller // Liebigs Ann. Chem. - 1972. - Bd. 766. - S. 32-44.

12. Raap, P. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynylthioethers / P. Raap, R.G. Micetich // Canad. J. Chem. - 1968. - V. 46, № 7. - P. 1057-1063.

13. Schaffiee, A. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-dithiafulvenes from 1,2,3-thiadiazoles and base / A. Schaffiee, I. Lalezari // J. Heterocycl. Chem. -1973.-V. 10, № l.-P. 11-14.

14. Schaffiee, A. Selenium heterocycles. VI. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-diselenafulvenes from 1,2,3-selenadiazoles and base / A. Schaffiee, I. Lalezari, M. Yalpani // J. Org. Chem. - 1973. - V. 38, № 2. - P. 338-340.

15. Моржерин Ю. Ю. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе / Ю. Ю. Моржерин, Т. В. Глухарева, В. А. Бакулев. ХГС. - 2003. - № 6. - С. 803-832.

16. Katritzky, A. R. Convenient One-Pot Method for the Preparation of Polysubstituted Benzo[b]- and Naphtho[l,2-b]-furans and -thiophenes / A. R.

Katritzky, L. Serdyuk, L. Xie // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. - 1998. - V. 6. -P. 1059-1064.

17. Katritzky, A. R. Efficient Syntheses of 2-Functionalized Thiophenes, Cyclopent[b]thiophenes, and Polysubstituted Benzo[b]thiophenes from 2-(Benzotriazol-l-ylmethyl)thiophenes / A. R. Katritzky, L. Serdyuk, I. Ghiviriga // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62. - P. 6215-6221.

18. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс. под ред. проф., д-ра хим. наук М. А. Юровской, пер. с англ. канд. хим. наук Ф.В. Зайцевой и канд. хим. наук А. В. Карчава. - 2-е переработанное изд., - М. : Изд-во «МИР», 2004. - 484-490 с.

19. Bloch, R. Flash-thermolysis of methylenephtalide and 3-methylene-2-coumaranone / R. Bloch, P. Orvane // Tetrahedron Letters. - 1981. - V. 22, # 37. - P. 3597-3600.

20. Shelton, P. A. Dimerization of ethynylaniline to a quinoline derivative using a ruthenium/gold heterobimetallic catalyst / P. A. Shelton, C. R. Hilliurd, M. Swindling, L. McElwee-White // ARKIVOC (Gainesville, FL, US). - 2010. -V. 2010, #8. - P. 160-166.

21. Nair, R. N. Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans / R. N. Nair, P. J. Lee, D. B. Grotjahn, A. L. Rheingold // Chemistry European Journal. - 2010. -V. 16, # 27. - P. 7992-7995.

22. Prey, V. Zur Kenntnis des o-Oxyphenylacetylens / V. Prey, G. Pieh // Monatshefte fuer Chemie. - 1949. - V. 80. - P. 790-800.

23. Nakamura, M. 3-Zinciobenzofuran and 3-Zincioindole: Versatile Tools for the Construction of Conjugated Structures Containing Multiple Benzoheterole Units / M. Nakamura, L. Ilies, S. Otsubo, E. Nakamura // Angewandte Chemie, International edition. - 2006. - V. 45, # 6. - P. 944-947.

24. Barton, T. J. Gas-phase thermal rearrangements of potential vinylidene precursors to silylbenzofurans and silylbenzopyrans / T. J. Barton, B. L. Groh // Journal of Organic Chemistry. - 1985. - V. 50, # 2. - P. 158-166.

25. Goswami, K. Synthesis of optically active homotryptophan and its oxygen and sulfur analogues / K. Goswami, S. Paul, S. Sinha, S. T. Bugde // Tetrahedron. -2012. - V. 68, # 1. - P. 280-286.

26. Cacchi, S. Palladium Catalysis in the Construction of the Benzo[Z?]furan and Furan Rings from Alkynes and Organic Halides or Triflates / S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggioman // Heterocycles. - 2002. - V. 56. - P. 613 - 632.

27. Balme, G. Cyclizations involving attack of carbo- and heteronucleophiles on carbon-carbon tt-bonds activated by organopalladium complexes / G. Balme, D. Bouyssi, T. Lomberget, N. Monteiro 11 Synthesis. - 2003. - V. 14. - P. 2115 -2134.

28. Nakamura, I. Transition-Metal-Catalyzed Reactions in Heterocyclic Synthesis / I. Nakamura, Y. Yamamoto // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 2127 - 2198.

29. Zeni, G. Synthesis of Heterocycles via Palladium Tt-Olefin and 7i-Alkyne Chemistry / G. Zeni, R. C. Larock // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - P. 2285 -2309.

30. Jacubert, M. MPHT-Promoted Bromocyclization of ortho-Substituted Arylalkynes: Application to the Synthesis of 2-Substituted 3-Bromobenzofurans and -Benzo[b]thiophenes / M. Jacubert, A. Tikad, O. Provot, A. Hamze, J. D. Brion, M. Alami // European Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 23. - P. 4492-4500.

31. Swamy, N. K. Copper-Mediated Cyclization-Halogenation and Cyclization-Cyanation Reactions of (3-Hydroxyalkynes and o-Alkynylphenols and Anilines / N. K. Swamy, A. Yazici, S. G. Pyne // Journal of Organic Chemistry. - 2010. - V. 75, # 10. - P. 3412-3419.

32. Itaru, N. Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (a-Alkoxy Alkyl) (ortho- Alkynyl

Phenyl) Sulfides / N. Itaru, S. Takuma, Y. Yoshinori // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - P. 4473 -4475.

33. Fuerstner, A. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes / A. Fuerstner, P. W. Davies // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - V. 127, # 43. - P. 15024-15025.

34. Kanazawa, C. Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon-carbon bond formation / C. Kanazawa, K. Goto, M. Terada // Chemical Communications (UK). - 2009. - # 35. - P. 5248-5250.

35. Saejueng, P. Copper(I)-Catalyzed Coupling of Terminal Acetylenes with Aryl or Vinyl Halides / P. Saejueng, C. G. Bates, D. Venkataraman // Synthesis. -2005. - # 10. - P. 1705-1712.

36. Buckle, D. R. A versatile two-stage synthesis of 2-substituted benzo[6]furans from (2-methoxyphenyl)ethynes / D. R. Buckle, C. J. M. Rockell // Journal of the Chemical Society, Perkin Trans.1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999). - 1985. - P. 2443-2446.

37. Manarin, F. Synthesis of 3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[6]furans via Sonogashira Cross-Coupling of 3-Iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[6]furans with Terminal Alkynes / F. Manarin, J. A. Roehrs, R. Brandao, C. W. Nogueira, G. Zeni // Synthesis. - 2009. V. - # 23. - P. 4001-4009.

38. Manarin, F. Electrophilic Cyclization of 2-Chalcogenealkynylanisoles: Versatile Access to 2-Chalcogen-benzo[6]furans / F. Manarin, J. A. Roehrs, R. M. Gay, R. Brandao, C. W. Nogueira, G. Zeni, P. H. Menezes // Journal Organic Chemistry. - 2009. - V. 74, # 5. - P. 2153-2162.

39. Malte, A. M. Copper (1) Substitutions. Benzo[b]thiophenes / A. M. Malte, C . E. Castro // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - P. 6770.

40. Hashmi, A. S. K. The Catalysis Gold Rush: New Claims / A. S. K. Hashmi // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - P. 6990 - 6993.

41. Ma, S. Gold-Catalyzed Cyclization of Enynes / S. Ma, S. Yu, Z. Gu // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45. - P. 200 - 203.

42. Yamamoto, T. Preparation of 4,7-Dibromobenzo[b]thiophene as a Versatile Building Block and Synthetic Application to a Bis(ethynylthienyl)oligoarene System / T. Yamamoto, H. Katsuta, K. Toyota, T. Iwamoto, N. Morita // Bulletin of the Chemical Society of Japan. - 2012. - V. 85, # 5. - P. 613-623.

43. Lu, W. D. Halocyclization of 2-alkynylthioanisoles by cupric halides: synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[6]thiophenes / W. D. Lu, M. J. Wu // Tetrahedron. - 2007. - V. 63, # 2. - P. 356-362.

44. Mehta, S. Iodine/Palladium Approaches to the Synthesis of Polyheterocyclic Compounds / S. Mehta, R. C. Larock // Journal of Organic Chemistry. - 2010. -V. 75, #5. - P. 1652-1658.

45. Yue, D. Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[&]thiophenes via Palladium-Catalyzed Coupling and Electrophilic Cyclization of Terminal Acetylenes / D. Yue, R. C. Larock // Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V. 67, # 6. - P. 1905-1909.

46. D'hooge, B. A general synthesis of benzofuran-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynthiolates / B. D'hooge, S. Smeets, S. Toppet, W. Dehaen // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1997. - № 18. - P. 1753-1754.

47. Schaumann, E. Ein neuer Zugang zu Thiocarbonyl-Verbindungen / E. Schaumann, U. Wriede, G. Riihter // Angew. Chem. - 1983. - Bd. 95, № 1. - P. 52-53.

48. Schaumann, E. The Chemistry of Thioketens / E. Schaumann // Tetrahedron -1988. - V. 44, № 7. - P. 1827-1871.

49. Raasch, M. S. Bis(trifluoromethyl)thioketene. II. Acyclic derivatives / M. S. Raasch // J. Org. Chem. - 1972. - V. 37, № 9. - P. 1347-1356.

50. Cava, Cf. M. P. Thionation reactions of Lawesson's reagents / Cf. M. P. Cava, M. I. Levinson // Tetrahedron - 1985. - V. 41, № 27. - P. 5061-5087.

51. Elam, E. U. Di-tert-butylthioketene / E. U. Elam, F. H. Rash, J. T. Dougherty, V. W. Goodlett, K. C. Brannock // J. Org. Chem. - 1968. - V. 33, № 7. - P. 2738-2741.

52. Schaumann, E. Thioketen-Synthesen. VI. Stabile Thioketene durch Schwe-fellung sterishe-gehinderter Acylchloride / E. Schaumann // Chem. Ber. - 1982. -Bd. 115.-P. 2755-2765.

53. Schaumann, E. Kristall- und Molekülstruktur eines Ketens und eines Thioketen-S-oxides / E. Schaumann, S. Harto, G. Adividjaja // Chem. Ber. -1979. - Bd. 112. - P. 2698-2708.

54. Bock, H. Unstable intermediates. 5. Thioketene / H. Bock, B. Solouki, G. Bert, P. Rosmus // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99, № 5. _ p. 1663-1664.

55. Schönberg, A. Organishe Schwefelverbindungen. LXI. Über Reaktion von Diaryldiazomethanen mit o,o'-Dialkylxanthogensäureanhydriden / A. Schönberg, W. Knöfel, E. Frese, K. Praefcke // Chem. Ber. - 1970. - Bd. 103. -P. 949-959.

56. Kohn, H. An isosteric substitution reaction of substituted imidazolidinethiones / H. Kohn, Y. Gopichand // Tetrahedron Lett. - 1976. - № 36. - P. 3093-3096.

57. Richter, R. 5-Aryl-7-(N-arylcarbamoyl)-4,6-dioxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydrooxa(thia)zolo[2,3c]pyrimidines and 3-(N-arylcarbamoyl)-2,4-di-hydroxyquinolines from 2-methyloxa(thia)zoline and aryl isocyanates / R. Richter, H. Ulrich // J. Org. Chem. - 1979. - V. 44, № 26. - P. 4877-4880.

58. Vallee, Y. A novel route to thioketenes by flash vacuum thermolysis of silylated ketene dithioacetals, synthesis of propadienethione / Y. Vallee, S. Masson, J. L. Ripoll // Tetrahedron Lett. - 1986. - V. 27, № 36. - P. 43134314.

59. Schaumann, E. [2+2] Cycloreversionen / E. Schaumann, R. Ketcham // Angew. Chem. - 1982. - Bd. 94, № 4. - S. 231-326.

60. Krantz, A. Characterization of matrix-isolated antiaromatic three-membered heterocycles. Preparation of the elusive thiirene molecule / A. Krantz, J.

Laureni // Journal of the American Chemical Society. - 1981. - V. 103, # 3. -P. 486-496.

61. Seybold, G. Darstellung von Dimethylthioketenen / G. Seybold // Tetrahedron Lett. - 1974. -№ 7. - P. 555-558.

62. Wentrup, C. Thietone, Oxetone und Azetone / C. Wentrup, G. Gross // Angew. Chem. - 1983. - Bd. 95, № 7. - P. 552.

63. Torres, M. Photolysis of Vinylene Argon-Matrix Isolation of Thiolthioketene / M. Torres, A. Clement, O.P. Strausz, A.C. Weedon, P. de Mayo // Nouv. J. Chim. - 1982. - V. 6, № 9. - P. 401-403.

64. Castillo, G.E. Thermolysis of some 4- and 5-substituted isothiazoles in the gas phase / G.E. Castillo, H.E. Bertorello // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1978, № 4. - P. 325-328.

65. Georgiou, K. Microwave spectra of thioketene / K. Georgiou, H. W. Kroto, B. M. Landsberg // Chem. Comm. - 1974. - P. 739.

66. Zwanenburg, B. In Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie / B. Zwanenburg, B.G. Lenz // Georg Thieme Verlag, Stuttgart. - 1985. - V. Ell. -P. 941.

67. Seybold, G. Aliphatische Thiocarbonsäurechloride. Darstellung und Eigenschaften / G. Seybold//Angew. Chem. - 1975. - Bd. 87, № 19. - S. 710-711.

68. Seybold, G. Blitzthermolyse organischer Verbindungen. 4. Thioketene aus 1,2,3-Thiadiazolen und 1,3-Dithietanderivaten / G. Seybold, C. Heibl // Chem. Ber. - 1977. - Bd. 110. - P. 1225-1238.

69. Singh, S. Photochemical behavior of thioketenes in solution: reaction from S2 / S. Singh, H. Nimmesgern, E. Schaumann, V. Ramamurthy // J. Org. Chem. -1985. - V. 50, № 24. - P. 4799-4805.

70. Padwa, A. Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes / A. Padwa, A. Au, G.A. Lee, W. Owens // J. Org. Chem. - 1975. -V. 40, № 8.-P. 1142-1149.

71. Schuijl, P.J.W. Preparation of Dithioesters from Alkynethiolates and Thiols. Evidence for the intermediate occurrence of thioketenes / P.J.W. Schuijl, L. Brandsma, J.F. Arens // Rec. Trav. Chim. - 1966. - V. 85, № 8. - P. 889-894.

72. Wijers, H. E. Acetylenic thiolesters as a source of thioketene / H. E. Wijers, C. H. D. van Ginkel, L. Brandsma, J. F. Arens // Rec. Trav. Chim. - 1967. - V 86, № 9. - P. 907-912.

73. Schuijl, P. J. W. Preparation of thioamides from alkynethiolates and amines / P. J. W. Schuijl, L. Brandsma // Rec. Trav. Chim. - 1968. - V. 87, № 1. - P. 38-40.

74. Schaumann, E. Generation of thioketenes via cycloreversion of 1,3-dithiolane-derived sulfur ylides / E. Schaumann, S. Scheiblich // Tetrahedron Lett. - 1985. - V. 26, № 43. - P. 5269-5272.

75. Петров, M.JI. Взаимодействие арилацетиленовых сульфидов с аминами / М. Л. Петров, Б. С. Купин, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. - 1969. - Т.5, Вып. 10.-С. 1759-1763.

76. Grashey, R. Mesoionische 2-methylen-l,3,4-oxadiazole und -thiadiazole / R. Grashey, M. Baumann, R. Hamprecht // Tetrahedron Lett. - 1970. - № 58. - P. 5083-5085.

77. Raasch, M. S. Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloadition reactions. / M. S. Raasch // J. Org. Chem. - 1970. - V. 35, № 10. - P. 34703483.

78. L'abbe, G. Some Ring-Transformation Reactions Desaurins / G. L'abbe, P. Vangheluwe, S. Toppet, G. S. D. King, L. Van Meervelt // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1984. - V. 93, № 5. - P. 405-415.

79. Brandsma, L. Chemistry of acetylenic ethers. 61. A simple method for the preparation of allenic thioethers, selenoethers and telluroethers. (Preliminary publication) / L. Brandsma, H. E. Wijers, J. F. Arens // Rec. Trav. Chim. -1962. - V. 81, № 5. - P. 583-584.

80. Радченко, С. И. Терминальные алкилселено- и алкилтеллуроацетилены / С. И. Радченко // Журн. Орг. Хим. - 1977. - Т. 13, Вып. 10. - С. 2229.

81. Hoff, S. New reactive intermediates from carbon-sulfur bond cleavage in heterocyclic compounds / S. Hoff, A. P. Block, E. Zwanenburg // Rec. Trav. Chim. - 1973. - V. 92. - P. 879-889.

82. Rajea, A. Cleaveage of l,3-oxathiol-2-one with n-butillithium / A. Rajea, D. Grobelny, S. Witek // Monatsh. Chem. - 1985. - V. 116, № 11. - P. 1363-1365.

83. Лайшев, В. 3. Непредельные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XIII. Изучение реакций 2-арил(алкил)этинилселенолатов калия с гетерокумуленами / В. 3. Лайшев, А. А. Петров, М. Л. Петров // Журн. Орг. Хим. - 1982. - Т. 18, Вып. 3. - С. 514.

84. Родионова, Л. С. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. I. Присоединение ацетилентиолатов к эфирам ацетилендикарбоновой кислоты / Л. С. Родионова, М. Л. Петров, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим.

- 1978. - Т. 14, Вып. 10. - С. 2050.

85. Harris, S. G. Alkylthiol derivatives of group IV В elements / S. G. Harris, D. R. M. Walton // J. Organomet. Chem. - 1977. - V. 127. - P. 1-4.

86. Sukhak, R. S. Trimethylsilylation of lithium 1-alkyne-l-thiolates and formation of 1,3-dithiole derivatives from 1-alkynyl disulfides and (trimethylsilylthio)alkynes under nucleophilic conditions / R. S. Sukhak, J. Meijer, L. Brandsma // Rec. Trav. Chim. - 1977. - V. 96, № 6. - P. 179-180.

87. Norkjaer, K. a-Alkynyl disulfides: their characterization and their 1-thia-propargyl-3-thiaallenyl rearrangements / K. Norkjaer, A. Senning // Chem. Ber.

- 1993. - Bd. 126, № 1. - S. 73-77.

88. Ganjian, I. Preparation of (3-hydrosulfides from 1,2,3-thiadiazoles. Comparison of the effect of phenylmagnesium bromide of a—thio- and selenoketones / I. Ganjian // J. Heterocycl. Chem. - 1990. - V. 27. - P. 2037.

89. Martin, D. Cycloaddition von Diazoalkanen an Isothiocyanate / D. Martin, W. Mucke // Liebigs Ann. Chem. - 1965. - Bd. 682. - S. 90-98.

90. Mayer, R. Zur Einwirkung von Schwefel auf Phenylacetylen / R. Mayer, B. Hunger, R. Prousa, A.-K. Müller // J. Prakt. Chem. - 1967. - Bd. 35, № 5-6. -S. 294-301.

91. Malek-Yazdi, F. Novel synthesis of selenium heterocycles: substituted 1,2,3-selenadiazoles / F. Malek-Yazdi, M. Yalpani // Tetrahedron Lett. - 1969. - V. 58.-P. 5105-5106.

92. Schuijl, P. J. W. Preparation of dithioethers from alkynethiolates and thiols / P. J. W. Schuijl, L. Brandsma, J. F. Arens // Ree. Trav. Chim. - 1966. - V. 85, № 9.-P. 889-894.

93. Raap, P. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. II. Thioesters from thioketene intermediates / P. Raap, R. G. Micetich // Canad. J. Chem. - 1968. -V. 46, № 13.-P. 2251-2254.

94. Mayer, R. Syntese der l,3-Dithiol-3-thione ("Isotrithione") / R. Mayer, B. Gebhart, J. Fabian, A.-K. Müller // Angew. Chem. - 1964. - Bd. 76. - S. 143144.

95. Engler, E. M. Anomalous reaction of selenium acetylide. Synthesis of selenium analogs of l,3-dithiole-2-thione / E. M. Engler, V. V. Patel // J. Org. Chem. -1975. - V. 40, № 3. - P.387-389.

96. Spies, H. Zur Reaktion von Natriumphenylacetylid mit Schwefel oder Selen und Heterocumulenen / H. Spies, К. Geward, R. Mayer // J. Prakt. Chim. -1971.-Bd. 313, № 5.-S. 804.

97. Петров, M. Л. Ацетиленовые тиолаты как 1,3-диполи / М. Л. Петров, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. - 1976. - Т. 12, Вып. 9. - С. 2035-2036.

98. Петров, М. Л. Строение продуктов реакции 2-фенилэтинтиолатов с нитрилиминами / М. Л. Петров, Н. А. Терентьева, К. А. Потехин, Ю. Т.

Стручков, В. Н. Чистоклетов, В. А. Галишев, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. - 1991. - Т. 27, Вып. 7. - С. 1573-1574.

99. Терентьева, Н. А. а,Р-Непредельные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XX. Повторное исследование взаимодействия 2-арилэтинтиолатов снитрилиминами / Н. А. Терентьева, М. JI. Петров, К. А. Потехин, Ю. Т. Стручков, В. А. Галишев // Журн. Орг. Хим. - 1994. - Т. 30, Вып. З.-С. 344-350.

100. Зачиняев, Я. В. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. IV. Взаимодействие 2-фенилэтинтиолата калия с N-арил-С-хлоргидразо-нами / Я. В. Зачиняев, М. JI. Петров, А. М. Фролков, В. Н. Чистоклетов, А. А. Петров // Журн. Орг. Хим. - 1980. - Т. 16. - С. 938.

101. Hurd, С. D. On acylhydrazones and 1,2,3-thiadiazoles / С. D. Hurd, R. I. Mori // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77, № 20. - P. 5359-5364.

102. Pechmann, H. Uber die Einwirkung von Diazo-methan auf Phenyl sentol / H. Pechmann, L. Nold // Chem. Ber. 1896. - Bd. 29. - S. 2588-2593.

103. (а) Шерман, В. Тиадиазолы / В. Шерман // Гетероциклические соединения / Р. Эльдерфильд. - Нью-Йорк, 1961. - Том. 7. - С. 416-470.

(b) Kurzer, F. Thiadiazoles / F. Kurzer // Organic Compounds Sulfur, Selenium, Tellurium. - 1973. - V. 1. - P. 444. (c) Kurzer, F. Thiadiazoles and Selenadiazoles / F. Kurzer // Organic Compounds Sulfur, Selenium, Tellurium. - 1975. - V. 2. - P. 717. (d) Sainsbury, M. Five-membered heterocyclic compounds with three hetro-atoms in ring: Thiadiazoles and benzothiadiazoles / M. Sainsbury // Rodd's Chemistry of carbon compounds, second edition, ed. by M. F. Ansell. - Amsterdam-Oxford-New York-Tokyo, 1986. - Vol. IV (Heterocyclic compounds). - Part D (Five-membered heterocyclic compounds with more than two hetero-atoms in the ring). - P. 117.

104. Thomas E. W. 1,2,3-Thiadiazoles / E. W. Thomas // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V., Pergamon Press: Oxford. - 1996. - #4. - P. 289-305.

105. Бакулев, В. А. Структура, синтез и свойства 1,23-тиадиазолов / В. А. Бакулев, В. С. Мокрушин // ХГС. - 1986. - №8. - С. 1011-1028.

106. (a) L'abbé, G. 1,2,3-Thiadiazoles as a convenient source for the study of molecular rearrangements, single bond/no bond resonance, and dendrimer synthesis / G. L'abbé, В. D'hooge, W. Dehaen. // Molecules. - 1996. - №. i. _ P. 190-200. (b) Dehaen, W. Synthesis and Properties of 1,2,3-thiadiazoles / W. Dehaen, M. Voets, V. A. Bakulev // Advances in Nitrogen. Heterocycles. -2000. - #4. - P. 37.

107. Stanetty, P. Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties / P. Stanetty, M. Turner, M. Mihovilovich // Attanasi O. A., Spinelli D. Eds.: Societa chimica italiana: Rome. - 1999. - # 3. - P. 265.

108. Hu, Y. Parallel Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles Employing a "Catch and Release" Strategy / Y. Hu, S. Baudart, J. A. Porco // J. Org. Chem. - 1999. - # 64.-P. 1049-1051.

109. Stanetty, P. Application of the Hurd-Mori reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles / P. Stanetty, M. Kremslehner, M. Miillner // J. Heterocycl. Chem. - 1996. - V. 33. - P. 1759-1763.

110. Bellesia, F. The reaction of alpha, beta-unsaturated para-tosylhydrazones with sulfur chlorides / F. Bellesia, R. Grandi, U. M. Pagnoni, R. Trave // Gazz. Chim. Ital. - 1981. - V. 111. - P. 289.

111. Sustmann, R. Regiochemistry in cycloadditions of diazomethane to thioformaldehyde and thioketones / R. Sustmann, W. Sicking, R. Huisgen // J. Org. Chem. 1993. - V. 58, № 1. - P. 82-89.

112. (a) Mloston, G. / Open-chain aliphatic thiones and diazomethane; reactions of 1,3,4-thiadiazolines and thiocarbonyl ylides / G. Mloston, R. Huisgen // Tetrahedron Lett. - 1989. - V. 30. - P. 7045. (b) Huisgen, R. Adamantanethione and diazomethane; Dual regiochemistry of cycloadditions / R. Huisgen, G. Mloston // Polish J. Chem. - 1999. - V. 73. - P. 635-644.

113. Harpp, D. N. The Chemistry of Thiocarbonyl Reagents. Formation of 1,2,3-Thiadiazoles by Dipolar Addition / D. N. Harpp, J. G. MacDonald, M. D. Ryan // Sulfur Lett. - 1988. - V. 7. - P. 155.

114. Mayr, A. J. Transition metal heterocyclic chemistry: XI. Manganese cyclopentadienyldicarbonyl complexes of 1,2,3-selena- and thiadiazoles including structural comparison of free and complexed 1,2,3-benzothiadiazole and 4-phenyl-l,2,3-thiadiazole / A. J. Mayr, B. Carrasco-Flores, F. CervantesLee, K. H. Pannell // J. Organometal. Chem. - 1991. - V. 405, # 3. - P. 309 -322.

115. Mayr, A. J. Transition-metal heterocyclic chemistry. 10. A dimeric selenoketoketene complex and doubly reduced thioketohydrazonato complexes from reactions of 1,2,3-selena- and 1,2,3-thiadiazoles with diiron enneacarbonyl in the presence of alcohol / A. J. Mayr, K. H. Pannell, B. Carrasco-Flores, F. Cervantes-Lee // Organometallics. - 1989. - V. 8. - P. 2961-2964.

116. Pannel, K. H. (Cycloalkeno-l,2,3-selenadiazol- und -thiadiazol)carbonyl-(6B)-metall-Komplexe / K. H. Pannel, A. J. Mayr, R. Hoggard, J. S. McKennis, J. C. Dawson // Chem. Ber. - 1983. - V. 116. - P. 230-237.

117. Baetzel, V. Synthesis and structure of 1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole pentacarbonyl complexes of the elements chromium and tungsten / V. Baetzel, R. Boese // Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. - 1981. -V. 36B, № 2. - P. 172-179.

118. L'abbe, G. N-15 NMR analysis of 1,2,3-thiadiazoles / G. L'abbe, P. Delbeke, L. Bastin, W. Dehaen, S. Toppet // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1993. -V. 30, #2.-P. 301-305.

119. Braun, P. l,2,3-Thiadiazol-2-oxide—eine neue klasse heteroaromatischer Noxide / P. Braun, K.-P. Zeller, H. Meier, Eu. Miiller // Tetrahedron. - 1972. - V. 28. - P. 5655-5666.

120. Trickes, G. Oxide der 1,2,3-Thiadiazole, VI. Photochemische Ringfragmentierung der l,2,3-Thiadiazol-l,l,3-trioxide / G. Trickes, H. P. Braun, H. Meier // Liebigs. Ann. Chem. - 1977. - V. 8. - P. 1347-1353.

121. Winter, W. Kristall-und Molekül-Struktur von 4-Phenyl-1.2.3.-thiadiazol-3-oxid / W. Winter, U. Plücken, H. Meier // Z. Naturforsch. - 1978. - V. 33 В. -P. 316-320.

122. Пат. 8119644 United States, МПК A 61 К 31/444, A 61 К 31/433, A 61 К 31/497, A 61 P 13/00, A 61 P 13/10, A 61 P 25/00, С 07 D 285/06, С 07 D 417/14 . Thiadiazole-substituted arylamides as P2X3 and P2X2/3 antagonists / Chen Li (CN), Feng Lichun (CN), Yang Minmin (CN), Dillion Michael Patrick (US), Lai Yingjie (US) ; заявитель и патентообладатель Roche Palo Alto LLP (Palo Alto, CA, US). - US20090636723 ; заявл. 12.12.09 ; опубл. 21.02.12.

123. Thomas, E. W. Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles / E. W. Thomas, D. C. Zimmermann // Synthesis. - 1985. - V. 10. - P. 945-948.

124. Meier, H. Die thermische wolff-umlagerung der 1,2,3-thiadiazole / H. Meier, H.Bühl // J. Heterocycl. Chem. - 1975. - V. 12, # 3. - P. 605-606.

125. Buehl, H. Thermolysis of 1,2,3-thiadiazoles / H. Buehl, B. Seitz, H. Meier // Tetrahedron. - 1977. - V. 33, № 4. - P. 449-452.

126. Timm, U. Die Bildung von Phenylthiiren / U. Timm, U. Merkle, H. Meier // Chem. Ber. - 1980. - V. 113, # 7. - P. 2519-2529.

127. Horspool, W. M. Photochemistry and radiation chemistry / W. M. Horspool // The Chemistry of Sulphenic Acids and their Derivatives / S. Patai . - 1990. - P. 517-547.

128. Петров, M. JI. Реакции 1,3-анионного циклоприсоединения a,ß-непредельных тиолатов и их аналогов / М. J1. Петров, А. А. Петров // Успехи химии. - 1987. - Т. 56, № 2. - С. 267 - 286.

129. Ziegler, С. В. Synthesis and antibacterial activity of some 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-l,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids: Ethers, secondary amines and sulfides as c-7 substituents / С. B. Ziegler, W. V. Curran, N. A. Kuck, S. M. Harris, Y. Lin // J. Heterocycl. Chem. - 1989. - V. 26, # 4. -P. 1141-1145.

130. Пат. 3940407 United States, МПК С 07 D 285/06. .beta.-Adrenergic blocking agents in the 1,2,3-thiadiazole series / J. M. Muchowski (Mexico City, MX), J. H. Fried (Palo Alto, CA) ; заявитель и патентообладатель Syntex (U.S.A.) Inc. (Palo Alto, CA). - № 05/506659 ; заявл. 16.09.74 ; опубл. 24.02.76, Chem. Abstr.. - 1976. - V. 85. - P. 63072.

131. Babu, B. R. 1,2,3-thiadiazole: A novel heterocyclic heme ligand for the design of cytochrome P450 inhibitors / B. R. Babu, A. D. N. Vaz // Biochemistry. - 1997. - V. 36. - P. 7209-7216.

132. Khalil, Z. H. Synthesis of some ozazolo-, imidazolo-, selenadiazolo-, thiadiazolo-, azetidinono- and thiazolidinono-8-hydroxyquiolines / Z. H. Khalil, A. S. Yanni, A. A. Abdel-Hafez, A. A. Khalaf // J. Ind. Chem. Soc. - 1987. -V. 64, # 42.

133. Пат. 4609394 United States, МПК С 07 D 285/06, A 01 N 43/82. Phenyl benzothiadiazole ether herbicides / M. T. Clark, D. Munro, I. J. Gilmore ; заявитель и патентообладатель Shell Oil Company (US). - № US1985-789296 ; заявл. 18.10.85 ; опубл. 02.09.86, Chem. Abstr.. - 1986. - V. 105. -P. 20522.

134. Пат. 3203656 Fed. Rep. of Germany , МПК A 01 N 57/08, С 07 D 285/06, С 07 F9/6539. Novel 1,2,3-thiadiazolylmethyl (di)thiophosphates, phosphonates and phosphoramidates, their preparation, agents containing them and their use as pesticides, as well as novel thiadiazoles as intermediates, and their preparation

/ B. Kubel (Berlin, Fed. Rep. of Germany), W. Knauf (Berlin, Fed. Rep. of Germany), B. Sachse (Berlin, Fed. Rep. of Germany), A. Waltersdorfer (Berlin,

Fed. Rep. of Germany) ; заявитель и патентообладатель Hoechst A.G. (Fed. Rep. of Germany). - № DE19823203656 ; заявл. 03.02.82 ; опубл. 11.08.83, Chem. Abstr.. - 1984. - V. 100. - P. 139338.

135. Пат. 0062773 European, МПК A 01 N 43/82, A 01 N 47/12, A 01 N 47/22, С 07 D 285/06. 4-Phenyl-l,2,3-thiazoles as herbicide extenders / J. К. H. Hsu (US), A. D. Gutman (US) ; заявитель и патентообладатель Stauffer chemical CO [US]. - № 82102099.7; заявл. 15.03.82 ; опубл. 05.12.84, Bulletin. - 1984. 84/49.

136. Пат. 4253864 United States, МПК A 01 N 25/32, A 01 N 37/18, A 01 N 43/02. Substituted-l,2,3-thiadiazole-safening agents / J. A. Kloek ; заявитель и патентообладатель Monsanto Company (St. Louis, MO). - № US1979-59717 ; заявл. 23.07.79 ; опубл. 03.03.81, Chem. Abstr.. - 1981. - V. 94. -P. 203844.

137. Пат. 3139506 Fed. Rep. of Germany , МПК С 07 D 285/06, A01N47/36. l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff-derivate, verfahren zur herstellung diester Verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder Wirkung / H. R. Kruger (Berlin, Fed. Rep. of Germany), F. Arndt (Berlin, Fed. Rep. of Germany), R. Rusch (Berlin, Fed. Rep. of Germany) ; заявитель и патентообладатель Schering A.G. (Berlin and Bergkamen, Fed. Rep. of Germany). - № ZW19820000210 ; заявл. 01.10.81 ; опубл. 21.04.83, Chem. Abstr.. - 1983. - V. 99. - P. 38473.

138. Пат. 3116012 Fed. Rep. of Germany , МПК A 01 N 57/16. Agent, in particular for defoliating plants / R. Rusch (Berlin, Fed. Rep. of Germany), K. Taylor (US) ; заявитель и патентообладатель Schering A.G. (Berlin and Bergkamen, Fed. Rep. of Germany). - № DE19813116012 ; заявл. 14.04.81 ; опубл. 28.10.82, Chem. Abstr.. - 1983. - V. 98. - P. 12928.

139. Anisimov, A. V. Reactions of heteroaromatic thiols with 1,3-butadiene and cyclopentadiene / A. V. Anisimov, V. S. Babaitsev, T. A. Kolosova, E. A.

Viktorova // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, US). - 1982. -V. 18, # 10.-P. 1029-1032.

140. Niwa, E. Furan-thiol-(2) und Furan-selenol-(2) / E. Niwa, H. Aoki, H. Tanaka, K. Munakata, M. Namiki // Chem. Ber. - 1966. - V. 99, # 10. - P. 3215.

141. Chapman, N. B. Thieno[2,3-6][l] benzothiophen and thieno[3,2-6][l]benzothiophen. Part I. Preparation / N. B. Chapman, C. G. Hughes, R. M. Scrowston // Journal of the Chemical Society: Organic. - 1970. - P. 24312435.

142. Mitra R. B. Thiophenes and Thiapyrans: Part XVII - Thieno-(2:3-b)-thionaphthene and thionaphtheno-(2:3-b)-thionaphthene / R. B. Mitra, L. J. Pandya, B. D. Tilak // Journal of Scientific and Industrial research. - 1957. -V. 16 B, # 8. - P. 348-351.

143. Anisimov, A. V. Sigmatropic rearrangements of alkenyl benzofuryl and benzothienyl sulfides / A. V. Anisimov, V. S. Babaitsev, T. A. Kolosova, E. A. Viktorova // Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States). - 1982. - V. 18, # 10. - P. 1032 - 1036.

144. Litvinov, V. P. Condensed heterocycles. 48. Benzo[b]furan mercapto- and selenolaldehydes in the synthesis of bifunctional and complex-forming compounds / V. P. Litvinov, V. Yu. Mortikov, A. F. Vaisburg // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation); English. - 1990. - V. 39, # 2. - P. 360 - 365.

145. Игнатов, В. А. Микрокалориметрическое исследование реакции ди(2-бензотиазолия)дисульфида с морфолином / В. А. Игнатов, А. И. Вальдман, А. П. Хардин, Б. И. Панфилов, Д. И. Вальдман, А. Н. Лазовенко // ЖОХ. СССР. - 1982. - Т. 52, Вып. 12. - С. 2677.

146. Анисимов, А. В. Сигматропные перегруппировки аллил(2-бензофурил)сульфидов / А. В. Анисимов, В. С. Бабайцев, Е. А. Викторова //Журнал Органической Химии. - 1981. - Т. 17, Вып. 6.-С. 1316-1319.

147. Janczewski, M,. Effect of annelation isomerism on optical properties of some thionaphthene derivatives. Part II. a-(2-Thionaphthenylmercapto)-propionic acids and some of their derivatives / M. Janczewski, T. Jablonska-Pikus, K. Kurys // Polish Journal of Chemistry, English. - 1987. - V. 61, # 7-12. - P. 747-759.

148. Ghattas, A. G. Synthesis of some new heterocyclic 1,3,4-oxadiazoles with antibacterial activity / A. G. Ghattas, H. A. El-Sherief, A. E. Abdelrahman, A. M. Mahmoud // Pharmazie, English. - 1982. - V. 37, # 6. - P. 410-412.

149. Montevecchi, P. C. Addition of heteroaromatic thiols to electron-rich alkenes: a reversed hetero ene reaction / P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60, №20. - P. 6455-6459.

150. Benati, L. Free-Radical Addition of Heteroarenethiols and Heteroarylmethanethiols to Hexyne and Phenylacetylene. Chemical Behavior of the Transient .beta.-Sulfanylvinyl Radicals / L. Benati, L. Capella, P. C. Montevecchi, P. Spagnolo // Journal of Organic Chemistry. - 1995. - V. 60, # 24. - P. 7941 - 7946.

151. Janosik, T. Sulfur-Rich Heterocycles from 2-Metalated Benzo[6]thiophene and Benzo[6]furan: Synthesis and Structure / T. Janosik, B. Stensland, J. Bergman // Journal of Organic Chemistry. - 2002. - V. 67. - P. 6220 - 6223.

152. Yamamoto, T. Selective synthesis, structure and oxidation properties of isomeric 1,4-dithiins fused to two benzo[6]thiophenes / T. Yamamoto, S. Ogawa, R. Sato // Tetrahedron Letters, English. - 2004. - V. 45, # 42. - P. 7943-7946.

153. Ashby, J. The direct bradsher reaction. Part II. Synthesis of pyrylium and thiopyrylium salts / J. Ashby, M. Ayad, O. Meth-Cohn // Journal of the Chemical Society, Perkin Trans.1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999).-1973.-P. 1104-1107.

154. Анисимов, А. В. Реакции гетероароматических тиолов с бутадиеном-1,3 и циклопентадиеном / А. В. Анисимов, В. С. Бабайцев, Т. А. Колосова, Е. А. Викторова//ХГС.-1982.-№ 10.-С. 1335 - 1337.

155. Вайсбург, А. Ф. Конденсированные гетероциклы. 44. Синтез и структура иминов 2-меркаптобензофуран 3 - карбальдегидов / А. Ф. Вайсбург, В. Ю. Мортиков, В. П. Литвинов // ХГС. - 1985. - № 5. - С. 598 - 602.

156. Литвинов, В. П. Конденсированные гетероциклы. 48. Бензофуран меркапто- и селеноальдегиды в синтезе бифункциональных и комплекс-образующих соединений / В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, А. Ф. Вайсбург // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1990. - № 2. - С. 422,- 427.

157. Rosenmund, К. W. Über Acylwanderungen an Phenolen / К. W. Rosenmund, W. Schnurr // Liebigs Ann. - 1928 - Bd. 460. - S. 56-98.

158. Buu-Hoi, N. P. The Bromination of о- and p-Hydroxyaryl Ketones / N. P. Buu-Hoi, D. Lavit // J. Chem. Soc. - 1955. - P. 18-20.

159. Joshi, G. Nitrohydroxy Aromatic Ketones. I. Nitrohydroxyacetophenones / G. Joshi, S. Singh // J. Am. Chem. Soc. - 1954. - № 19. - P. 4993-4994.

160. Купер, С. 2,4-Диоксиацетофенон / С. Купер // Синтезы органических препаратов. - М.: Ин.Лит. - 1952. - Сб. 3. - С. 384-385.

161. Амин, Д. 2,5-Диоксиацетофенон / Д. Амин, Н. Шах // Синтезы органических препаратов. - Москва.: Ин.Лит. - 1953. - Сб. 4. - С. 209-211.

162. Baker, W. The structure of ginkgetin. Part 1. Synthesis of 5:8-dhydroxy-4'-methoxyflavone / W. Baker, G. F. Flemons // J. Chem. Soc. - 1948. - P. 21382143.

163. Gulati, K.C. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIII. Hydroxy-2-styrylchromones / К. C. Gulati, S. R. Seth, К. Venkataraman // J.Chem. Soc. - 1934. - P. 1765-1767.

164. Rabjohn, N. Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents / N. Rabjohn, H. D. Barnstorff // J. Am. Chem. Soc. - 1953. - V. 75, № 9. - P. 2259-2261.

165. Петров, M. JI. 4-(2-Гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолы как источники 2-бензофурантиолатов / М. Л. Петров, В. Дехаен, М. А. Абрамов, И. П. Абрамова, Д. А. Андросов // Журн. Орг. Хим. - 2002. - Т. 38, Вып. 10. - С. 1563-1571.

166. Андросов, Д. А. Синтез функционально замещенных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / Д. А. Андросов, Ф. С. Тепляков, М. Л. Петров // Изв. СПбГТИ(ТУ). - 2012. - № 14(40). - С. 45-47.

167. Петров, М. Л. Новый метод синтеза бензофуран-2-тиолов из 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / М. Л. Петров, Ф. С. Тепляков, Д. А. Андросов, М. Ихлев // ЖОрХ. - 2009. - Т. 45, Вып. 11. - С. 1731 - 1733.

168. Петров, М. Л. Синтез бензо[Ь]фуран-2-тиолов из 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов / М. Л. Петров, М. Иехлев, Ф. С. Тепляков, Д. А. Андросов // ЖорХ. - 2012. - Т. 48, Вып. 5. - С. 728-734.

169. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry / A. Padwa. - New York.: J.Wiley &Sons. - 1984. - V. 1. - P. 360.

170. Бударина, E. В. Взаимоействие 4-метил-1,3-тиазол -2-тионов с нитрилиминами / Е. В. Бударина, Т. С. Долгушина, М. Л. Петров, H. Н. Лабейш, А. А. Кольцов, В. К. Вельский // ЖорХ. - 2007. - Т. 43, Вып. 43. -С. 1521- 1529.

171. Андросов, Д. А. Взаимодействие бензо[6]фуран-2-тиолов с окислителями / Д. А. Андросов, Ф. С. Тепляков, М. Л. Петров // Изв. СПбГТИ(ТУ). - 2012. - № 13(39). - С. 53-55.

172. Thorp, L. о- And p-chlorobenzoylacetic esters and some of their derivatives / L. Thorp, E. R. Brunskill // J. Am. Chem. Soc. - 1915. - V. 37, # 5. - P. 12581264.

173. Пат. 1121211 Great Britan, МПК С 07 С 17/093; С 07 D 235/08; С 07 D 235/20; С 09 В 23/06; G 03 С 1/18. Benzimidazole dyes / К. J. Bannert, D. J. Fry ; заявитель и патентообладатель IL Ford LTD (GB). - GB19660017123 ; заявл. 19.04.66 ; опубл. 24.07.68, Chem. Abstr. - 1968. - V. 69. - P. 107614e.

174. Saucy, G. Chinazoline und 1,4-Benzodiazepine Trifluormethyl-substituierte Verbindungen / G. Saucy, L. H. Sternbach // Helvetica Chimica Acta. - 1962. -V. 45.-P. 2226-2241.

175. Androsov, D. A. Synthesis and Reactivity of 4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole. A Novel One-pot Synthesis of N-Substituted Indole-2-thiols / D. A. Androsov, D. C. Neckers // Journal of Organic Chemistry. - 2007. -V. 72, #14.-P. 5368-5373.

176. Allen, F. H. Table of Bond Lengths Determined by X-Ray and Neutron Diffraction / F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1987. - V. 12. - P. 1 - 19.

177. Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra. - 1994. - V. 1(2). - P. 749A.

178. Гордон А., Форд P. Спутник химика. - M.: Мир. - 1976. - С. 541.

179. Sheldrick, G. М. A short history of SHELX / G. M. Sheldrick // Acta Cryst. -2008. - A64. - P. 112.

180. Dolomanov О. V. OLEX2: A complete structure solution, refinement and analysis program / О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341.

181. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.36.20 (release 27-062012).

182. Sen, A. B. Search for new insecticides. IV. / A. B. Sen, P. M. Bhargava // J. Indian Chem. Soc. - 1949. - V. 26, № 8. - P. 366-370.

183. Galati, K. C. Synthetical experiments in the chromone group. Part XIII. Hydroxy-2-styrylchromones / K. C. Galati, S. R. Seth, K. Verkataraman // J. Chem. Soc. - 1934. - P. 1765-1767.

184. Petrov, M. L. 4-(2-Hydroxyaryl)-l,2,3-thiadiazoles as a Source of 2-Benzofuranthiolates / M. L. Petrov, W. Dehaen, M. A. Abramov, I. P. Abramova, D. A. Androsov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2002. -V. 38, № 10.-P. 1510-1518.

185. Abramov, M. A. Nucleophilic Intramolecular Cyclization Reactions of Alkynechalcogenolates / M. A. Abramov, W. Dehaen, B. D'hooge, M. L. Petrov, S. Smeets, S. Toppet, M. Voets // Tetrahedron. - 2000. - V. 56, № 24. -P. 3933-3940.