Новый подход к синтезу 1-сульфонил-2-арилпирролидинов, линейных и макроциклических полифенолов на основе реакции N-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с фенолами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Муравьева Екатерина Андреевна

• Муравьева Екатерина Андреевна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Муравьева Екатерина Андреевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ СУЛЬФОНИЛАМИДОВ. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ Ж-СУЛЬФОНИЛПИРРОЛИДИНА. (литературный обзор)

1.1 Циклизация Ж-галоген-Ж-алкилсульфониламидов (реакция Гофмана-Лёфлера)

1.2 Циклизация сульфониламидов, содержащих кратную связь

1.2.1 Циклизация алкенов, содержащих сульфониламидный фрагмент

1.2.2 Циклизация алкадиенов, содержащих сульфониламидный фрагмент

1.2.3 Циклизация алкинов, содержащих сульфониламидный фрагмент

1.2.4 Циклизация производных сульфониламидов с участием внешнего нуклеофильного реагента

1.3 Циклизация производных Ж-(4-оксоалкил)сульфониламида

1.4 Синтез замещённых 1 -сульфонилпирролидинов внутримолекулярной циклизацией других сульфониламидов

ГЛАВА 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ К-(4,4-ДИЭТОКСИБУТИЛ)СУЛЬФОНИЛАМИДОВ С ФЕНОЛАМИ. (обсуждение результатов)

2.1 Синтез исходных Ж-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов

2.1.1 Внутримолекулярная циклизация К-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов

2.2 Взаимодействие Ж-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с фенолами

2.3 Взаимодействие 1-(винилсульфонил)-2-арилпирролидинов с КН-нуклеофилами (реакция аза-Михаэля)

2.3.1 Синтез исходных 1-(винилсульфонил)-2-арилпирролидинов

2.3.2 Реакция 1-(винилсульфонил)-2-арилпирролидинов с КН-нуклеофилами

2.4 Кислотно-катализируемое раскрытие пирролидинового цикла

2.4.1 Взаимодействие фенолов с К-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидами

2.5 Биологическая активность некоторых синтезированных соединений

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Физико-химические методы исследования

3.2 Использованные вещества и реагенты

3.3 Экспериментальная часть к главе

Список сокращений и условных обозначений

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новый подход к синтезу 1-сульфонил-2-арилпирролидинов, линейных и макроциклических полифенолов на основе реакции N-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с фенолами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. На протяжении последних десятилетий гетероциклические соединения привлекают пристальное внимание исследователей благодаря их разнообразной биологической активности. При этом особый интерес вызывают производные пирролидина -пятичленные гетероциклические соединения, содержащие у а-атома углерода ароматический заместитель и сульфонильный заместитель у атома азота. О резко возросшем в последние годы интересе к практическому применению подобных соединений свидетельствует и увеличение числа производных 1-сульфонил-2-арилпирролидина, запатентованных в качестве лекарственных препаратов. Производные пирролидина, содержащие сульфониламидную и арильную группы, могут быть использованы в качестве базовых соединений для синтеза лекарственных веществ: противораковых средств, препаратов для лечения и профилактики тромбоэмболических и нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Хантингтона, Паркинсона и Альцгеймера. Имеются данные о способности этих соединений ингибировать матриксную металлопротеиназу 2 (ММР2) и ВИЧ-протеазы. Одним из ключевых моментов в создании новых типов биологически активных соединений является разработка удобных методов их получения. Однако, несмотря на все возрастающий объем исследований, направленных на изучение 2-арилпирролидинов, синтез этих соединений до сих пор встречает определённые затруднения.

Таким образом, проведение исследований в этом направлении является актуальным и открывает широкие возможности для целенаправленного синтеза разнообразных 1 -сульфонилпирролидинов, представляющих интерес в том числе и с точки зрения их потенциальной биологической активности.

Степень разработанности темы исследования. На настоящий момент существует два основных подхода к синтезу подобных соединений. Первый подход сводится к модификации уже полученного гетероциклического остова. Второй подход заключается во внутри- или межмолекулярной циклизации полифункциональных органических соединений с образованием пирролидинового ядра, при этом необходимый арильный фрагмент, как правило, входит в состав соединения-предшественника. Наиболее распространённым подходом к синтезу 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов, хорошо описанных в литературе, является внутримолекулярная циклизация арил-замещённых непредельных соединений, содержащих сульфониламидную группу. Общими недостатками существующих подходов к синтезу 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов являются использование дорогостоящих катализаторов, таких как комплексы металлов платиновой группы, жёсткие условия реакции, необходимость зачастую трудоёмкого синтеза исходных соединений.

Таким образом, в настоящий момент назрела необходимость в разработке нового лёгкого метода синтеза подобных соединений, не требующего токсичных и труднодоступных реактивов и исходных соединений, а также позволяющего в широких пределах осуществлять варьирование как арильного заместителя во втором положении гетероцикла, так и заместителя у атома азота.

Целью настоящей работы является синтез новых 1-сульфонил-2-арилпирролидинов и макроциклических и ациклических полифенолов, основанный на кислотно-катализируемой реакции К-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с фенолами.

Для достижения указанной цели были поставлены следующие задачи:

• синтез у-сульфамидоацеталей, содержащих ароматические и алифатические заместители у атома серы;

• изучение реакции К-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с различными фенолами в присутствии кислотного катализатора;

• синтез 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов, содержащих винильный заместитель у атома серы;

• изучение реакции 2-арил-1-(винилсульфонил)пирролидинов с КН-нуклеофилами (реакция аза-Михаэля);

• синтез дибензоксантенов, производных диарилбутана и каликс[4]резорцинов, содержащих сульфониламидные фрагменты.

Научная новизна работы. Впервые проведено исследование кислотно-катализируемой реакции у-сульфамидоацеталей с фенолами. Установлено, что продуктами реакции являются 2-арилзамещенные производные пирролидина. Впервые синтезированы 1-сульфонилпирролидины, имеющие в своём составе фенольные фрагменты. Впервые показано, что используемый растворитель, а также структура исходных ацеталей оказывает существенное влияние на диастереомерный результат реакции у-сульфамидоацеталей с фенолами.

Обнаружено, что взаимодействие синтезированных 1-сульфонил-2-арилпирролидинов с фенолами бензольного ряда, а также 2-нафтолом в присутствии избытка трифторуксусной кислоты приводит к образованию новых дибензоксантенов и диарилбутанов, имеющих в своём составе сульфониламидные заместители.

Установлено, что продуктами реакции полученных 1-сульфонил-2-арилпирролидинов с многоатомными фенолами - резорцином, 2-метилрезорцином и пирогаллолом - являются новые каликс[4]резорцины, несущие на нижнем ободе молекулы сульфамидные фрагменты.

Впервые осуществлён синтез 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов, имеющих в своём составе винильный фрагмент, на основе кислотно-катализируемой реакции N-(4,4-диэтоксибутил)этиленсульфониламида с различными фенолами. Изучено взаимодействие 2-

(2,4-дигидрокси-5-хлор)-1-(винилсульфонил)пирролидина с различными КН-нуклеофилами, получены новые водорастворимые 1-((2-аминоэтил)сульфонил)-2-арилпирролидины.

Практическая значимость заключается в разработке удобного и простого в реализации метода синтеза новых 2-арилпирролидинов на основе кислотно-катализируемой реакции у-сульфамидоацеталей с различными фенолами. Разработанный метод позволяет получать целевые соединения с высокими выходами, отличается простотой исполнения и доступностью исходных реагентов. Предложен и реализован новый метод получения дибензоксантенов, диарилбутанов и каликс[4]резорцинов, модифицированных сульфамидными фрагментами, на основе кислотно-катализируемого раскрытия пирролидинового цикла в 2-нафтилпирролидинах в присутствии фенолов. Изучена токсичность, в том числе генотоксичность некоторых синтезированных соединений, а также их влияние на рост биопленок бактерий V. aquamarinus ВКПМ В-11245. Обнаружено, что большинство изученных соединений являются негенотоксичными либо слабогенотоксичными. Установлено, что наибольшую способность к подавлению роста бактериальной биопленки V. aquamarinus ВКПМ В-11245 проявляют производные 1-сульфонилпирролидина, несущие 2-(пиперидин-1-ил)этильный-, 2-морфолиноэтильный, пиридиновый заместители у атома серы и фрагменты 4-хлоррезорцина, 2-нафтола во 2 положении пирролидинового цикла. В результате проведенных исследований получено 99 новых соединений.

Методы исследования. В диссертационной работе использованы современные физико-

1 13

химические методы: ИК спектроскопия, ЯМР Н/ С спектроскопия, масс-спектрометрия, элементный и рентгеноструктурный анализ.

Положения, выносимые на защиту:

• синтез у-сульфамидоацеталей и сульфамидопирролидинов, содержащих ароматические, алифатические и винильный заместители у атома серы;

• синтез новых 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов, содержащих арильный фрагмент во втором положении гетероциклического кольца;

• синтез дибензоксантенов, диарилбутанов и каликс[4]резорцинов, модифицированных сульфамидными фрагментами, основанный на кислотно-катализируемом раскрытии пирролидинового цикла в 1-сульфонил-2-нафтилпирролидинах;

• реакции 2-(2,4-дигидрокси-5-хлор)-1-(винилсульфонил)пирролидина с различными аминами и получение новых водорастворимых 1 -((2-аминоэтил)сульфонил)-2-арилпирролидинов.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведённых исследований подтверждается использованием современных физико-химических методов:

1 13

масс-спектрометрии, ИК спектроскопии, ЯМР Н/ С спектроскопии, элементного и рентгеноструктурного анализа.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на: IV Всероссийской конференции с международным участием «Современные проблемы химической науки и фармации» (2015, Чебоксары); International Congress on Heterocyclic Chemistry «KOST-2015» (2015, Москва); ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (2016, Екатеринбург); Международном молодёжном научном форуме «Ломоносов-2016» (2016, Москва); Кластере конференций по органической химии «ОргХим-2016» (2016, Санкт-Петербург); IV Всероссийской научной конференции с международным участием «Химия и современность» (2016, Чебоксары); ХХ Всероссийской конференции молодых учёных-химиков с международным участием (2017, Нижний Новгород); VII Молодёжной конференции ИОХ РАН (2017, Москва); Всероссийской научной конференции с международным участием «Современные проблемы органической химии» (2017, Новосибирск); XX Молодёжной школе-конференции по органической химии (2017, Казань).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 19 научных публикациях, в том числе 9 статьях в изданиях, рекомендованных ВАК для размещения материалов диссертаций, 10 тезисах докладов на конференциях различного уровня (региональных, всероссийских и международных).

Работа выполнена на кафедре технологии основного органического и нефтехимического синтеза федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Казанский национальный исследовательский технологический университет» и лаборатории элементоорганического синтеза им. А.Н. Пудовика Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения Федерального государственного бюджетного учреждения науки «Федеральный исследовательский центр «Казанский научный центр Российской академии наук».

Объём и структура диссертационной работы. Научно-квалификационная работа изложена на 140 страницах, содержит 20 таблиц, 71 схему, 19 рисунков и состоит из введения, трёх глав, заключения и списка литературы, включающего 184 ссылки. В первой главе приведены литературные данные о методах синтеза 1-сульфонилпирролидинов, основанных на реакциях внутримолекулярной циклизации непредельных соединений, содержащих сульфониламидный фрагмент, а также реакциях сульфониламидов с внешними нуклеофилами. Во второй главе представлены результаты собственных исследований, посвященных синтезу новых 1-сульфонил-2-арилпирролидинов, макроциклических и ациклических полифенолов,

основанный на кислотно-катализируемой реакции #-(4,4-диэтоксибутил)сульфониламидов с фенолами. Третья глава содержит экспериментальные данные проведённых исследований.

Личный вклад автора заключается в участии в постановке цели и задач исследования, анализе литературных данных по теме диссертационной работы. Экспериментальные данные по синтезу 1-сульфонил-2-арилпирролидинов, приведённые в работе, получены автором лично и при его непосредственном участии. Автор выражает благодарность и признательность своему научному руководителю д.х.н., профессору А.Р. Бурилову за чуткое руководство и поддержку; сотрудникам лаборатории элементоорганического синтеза (ЭОС) им. А.Н. Пудовика ИОФХ им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения ФИЦ КазНЦ РАН д.х.н., с.н.с. А.С. Газизову и к.х.н., н.с. А.В. Смолобочкину, принимавшим участие при выполнении и обсуждении данной диссертационной работы. Автор выражает благодарность д.х.н., заведующему кафедрой ТООНС ФГБОУ ВО КНИТУ С.В. Бухарову и всем научным сотрудникам кафедры ТООНС, принимавшим участие при выполнении и обсуждении данной работы. Автор выражает благодарность сотрудникам лаборатории радиоспектроскопии ИОФХ им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения ФИЦ КазНЦ РАН м.н.с. А.Г. Стрельник, вед. спец. С.В. Ктомас, вед. спец. К.В. Аветисовой за помощь в проведении ЯМР -экспериментов; сотруднику лаборатории дифракционных методов исследований ИОФХ им.

A.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения ФИЦ КазНЦ РАН к.х.н. Ю.К. Ворониной за проведение рентгеноструктурного анализа; сотрудникам лаборатории физико-химического анализа; сотрудникам лаборатории химико-биологических исследований д.б.н.

B.В. Зобову, к.б.н. А.Д. Волошиной; сотрудникам Академии биологии и биотехнологии им. Д.И. Ивановского Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Южный Федеральный Университет». Автор благодарит всех сотрудников лаборатории ЭОС им. А.Н. Пудовика ИОФХ им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения ФИЦ КазНЦ РАН.

ГЛАВА 1

ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ЦИКЛИЗАЦИЯ СУЛЬФОНИЛАМИДОВ.

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ^-СУЛЬФОНИЛПИРРОЛИДИНА

(литературный обзор)

Соединения, содержащие сульфониламидную функциональную группу, являются важным классом органических соединений, поскольку обладают различной биологической активностью. В связи с этим сульфонил-содержащие соединения входят в состав многих фармацевтических препаратов. Одним из первых препаратов этой группы был пронтозил (красный стрептоцид). Domagk в 1934 году показал, что пронтозил обладает антибактериальным эффектом [1]. В настоящее время красный стрептоцид не применяется, потому что его вытеснили более современные лекарственные средства. Сульфасалазин (торговое название «азульфидин») - лекарство, использующееся для лечения ревматоидного артрита и заболеваний желудочно-кишечного тракта [2-4]. Мафенид используется для лечения острых ожогов [5]. Гидрохлоротиазид обладает мочегонным действием [6,7]. Сульфаметизол антибактериальное средство, используемое для лечения инфекции мочевых путей [8]. Сульфадиазин, сульфамеразин и сульфаметазин, были введены в лечебную терапию, поскольку они обладали антибактериальной активностью [9-11].

Производные пирролидина, содержащие сульфониламидную и арильную группы, могут быть использованы в качестве препаратов для лечения и профилактики тромбоэмболических [12] и нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Хантингтона, Паркинсона [13,14] и Альцгеймера [15]. Имеются данные о способности этих соединений ингибировать матриксную металлопротеиназу 2 (MMP2) [16] и ВИЧ-протеазы [17].

Общими недостатками существующих подходов к синтезу 1 -сульфонил-2-арилпирролидинов являются использование дорогостоящих катализаторов и реагентов, жёсткие условия реакции, необходимость зачастую трудоёмкого синтеза исходных соединений. Анализ имеющихся публикаций показывает, что все эти реакции можно разделить на две основные группы: внутримолекулярные, в которых замыкание цикла происходит внутри одной молекулы, и межмолекулярные, где пирролидиновый цикл формируется из частей двух различных молекул. Следует отметить, что подавляющее большинство описанных реакций относится к первому типу, примеры использования межмолекулярных реакций для синтеза этих соединений достаточно редки. В настоящем обзоре мы попытались обобщить данные, представленные в литературе о методах синтеза 1-сульфонилпирролидинов, основанных на реакциях внутримолекулярной циклизации как наиболее соответствующих тематике наших исследований, за период с 2006 по 2017 гг.

1.1 Циклизация N-галоген-^-алкилсульфониламидов (реакция Гофмана-Лёфлера)

Одним из общих способов получения замещённых пирролидинов является реакция Гофмана-Лёфлера, которая заключается во внутримолекулярной циклизации N-галогенаминов. Изначально реакцию проводили в присутствии сильных кислот с последующим действием щелочи на промежуточно образующиеся галогенамины. Жёсткие условия препятствуют более широкому применению данного подхода. Однако, модифицированная реакция Гофмана-Лёфлера, включающая образование соответствующих N-йодированных амидов in situ посредством использования молекулярного йода расширяет возможности этого метода.

Авторы работы [18] для синтеза 1-сульфонилпирролидинов используют сульфониламиды в качестве источника азота (схема 1.1). Использование молекулярного йода с PhI(wCBA)2 (схема 1.1, табл. 1.1, №1-7) оказалось успешным для синтеза сульфониламидов 2а-ё [18]. В работе [19] авторы также использовали йод, но в качестве катализатора был использован PhI(OAc)2. Реакцию проводили при нагревании и УФ-облучении. Следует отметить, что выходы целевых пирролидинов 2 ж-к были несколько ниже, чем в случае использования PhI(wCBA)2 [18]. Однако было показано, что при введении в молекулу сульфониламида сложноэфирного фрагмента выходы продуктов повышаются с 60-65 (табл. 1.1, №8-10) до 86-95% (схема 1.1, табл. 1.1, №11,12).

Аналогичная реакционная система была использована в работе [20]. В отличие от предыдущей работы [19] реакцию проводили при комнатной температуре. Здесь прослеживается снижение реакционной способности тозиламидов при замещении у атома С -4 бутильной группы на менее донорные заместители (табл. 1.1, №15-17).

Важным шагом в замене молекулярного йода для генерирования йодалкана в синтезе пирролидинов стала работа [21], где в качестве источника йода был использован N-йодсукцинимид (схема 1.1, табл. 1.1, №18-25). Выходы продуктов 2р-х, в которых варьировались заместители у С-2 и С-4 атомов, достигали количественного выхода. Использование светодиодного излучения в области 400 нм позволило использовать и менее активный N-бромсукцинимид.

Интересный подход для активации тозиламидов был предложен в работе [22], где в присутствии церий(ГУ)-аммоний нитрата и N-гидроксифталимида был синтезирован пирролидин 2ш (схема 1.1, табл. 1.1, №26).

Отдельного внимания заслуживает предложенная авторами [23] циклизация сульфониламидов. Реакцию проводили в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии йодида натрия и PhI(OAc)2. Таким образом, были получены с высокими выходами

производные пирролидина 2а-ав с алкильными, эфирными и арильными заместителями в кольце (схема 1.1, табл. 1.1, №27-34).

Схема 1.1

1

К4

к2 \ 2

Таблица 1.1 Синтез пирролидинов 2.

№ Ссылка Соединение Я: Я2 Я3,4 Я5 Выход, %

1 2 3 4 5 6 7 8 9

12 (2.5%, мольн.), РЫ(мСВА)2 (1 экв.) (мСВА - 3-хлорбензоат), (СН2С1)2, комн. темп., 12 ч

1 [18] 2а Т8 Н Ме Н РЬ 98

2 2б N8 Н Ме Н РЬ 70

3 2в Т8 Н РЬ Н РЬ 78

4 2г Т8 Н Н Н РЬ 90

5 2д Т8 Н Ме Н Н 80

6 2е Т8 Н Ме Н Бг 79

7 2ё Т8 Н Ме Н ОМе 95

12 (5-7 ммоль), РЬ [(ОАс)2 (5-7 ммоль), (СН2С1)2, 65-75°С, 4-10 ч

8 [19] 2ж Т8 Н Н Ме Н 61

9 2з Т8 Ме Н Н Н 65

10 2и Т8 Н Ме, Н Н Н 65

11 2й Т8 СО2Ме Ме, Н Н Н 86

12 2к Т8 СО2Ме Н Н Н 95

12 (1 экв.), РЫ(ОАс)2 (3 экв.), (СН2С1 )2, комн. темп.

13 [20] 2л Т8 Н Н Н Бг 82

14 2м Т8 Н Н Н Ви 78

15 2н Т8 Н Н Н Н 0

16 2о М8 Н Н Н Бг 53

17 2п N8 Н Н Н Бг 87

К-йодсукцинимид (2 экв.), СН2С12, комн. темп., 5 ч

18 [21] 2р Т8 Н Н Н РЬ 99

19 2с Т8 Н Ме Н 4-Б-С6Н4 99

20 2т Т8 Н Ме Н 4-С1-С6Н4 65

21 2у Т8 Н Ме Н 4-Ме-С6Н4 99

22 2ф Т8 Н Ме Н 4-МеО-С6Н4 95

1 3 4 5 6 7 8 9

23 2х Т8 Н Ме Н РЬ 95

24 2ц Т8 Н РЬ Н РЬ 53

25 2ч N8 Н Ме Н РЬ 79

^гидроксифталимид (10 мол%), (NH4)2[Ce(NOз)6] (2 экв.), MeCN, 70°С, 4 ч

26 [22] 2ш Т8 Н Н Н РЬ 56

№1 (4 экв.), PhI(OAc)2 (4 экв.), М еС^ 2-24 ч

27 [23] 2щ Т8 Н Н Н н-Рг 74

28 2ы Т8 Н Н Н Ме 70

29 2э Т8 Н Н Н РЬ 93

30 2ю Т8 СН2ОАС Н Н Ме 75

31 2я Т8 4^-СбН4 Н Н Ме 60

32 2аа Т8 CFз Н Н Ме 58

33 2аб М8 Н Н Н н-Рг 92

34 2ав М8 Н Н Н РЬ 54

Авторы [24] разработали общий метод синтеза 1-сульфонилпирролидинов 4а-ё (схема 1.2). В качестве растворителя использовали хлористый метилен, а источника йода - систему PhI(OAc)2 / К1.

Схема 1.2

рм(оас)2, га, к2 н ?/ 2 СН2С12,20°с,12ч

а К = Те; К2= РИ 91%

б К = Мэ; К2= Р1п 87%

в Г* = Ме; Я2= РИ 67%

г К = Те; Н2= Ме 97%

А Р =Тэ; Н2= Н 92%

е Р =302Р11; Н2= Н 88%

ё К =2-Тэ; R2= Н 86%

Внутримолекулярная циклизация N-хлорсульфониламидов 5 в присутствии фотокатализатора Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 под действием видимого света приводит к разнообразным 2-замещенным пирролидинам 6 (схема 1.3). Было установлено, что электронодонорный заместитель в арилсульфамидном фрагменте способствует увеличению выхода продукта (6а,б,д-ж), в то время как электроноакцепторные приводили к низким выходам (6в,г) [25].

1) 1г(рру)2(сКЬЬру)РР6 (0.1 мол%), Ма2НР04 (1.2 экв.), СН3СМ , 2) МаОН (1.2 экв.), 20°С

-О

N

28-94%

5а-ж

ба-ж

ж ^Тв, К2= СН2СМ

в ^=4448, Я2=РЬ

г р^г-мэ, я2=рь д ^Тв, Я2= Н е Р-^Тэ, И2= Ме ё К-^Тэ, К2= Ви

а К^Тэ, И2= Р11 б Р1=4-Ме0-С4Н4302, Я2= РИ

83% 88% 42% 28% 57% 94% 81% 63%

1г(рру)2(сИЬЬру)РР6

Внутримолекулярная циклизация алкенсульфониламида 7а приводит к 2-винилпирролидину 8а с выходом 50% (схема 1.4). Циклизация осуществлена в присутствии РЫ(ОАс)2 и бис(трифлил)имида при температуре сухого льда [26]. Авторы изначально предполагали, что реакция пройдёт по двойной связи и приведёт к азепину, но неожиданно был получен пирролидин 8а. Механизм реакции остается невыясненным.

Авторы следующих работ [27,28] осуществили циклизацию сульфониламида 7б до пирролидина 8б в присутствии родиевого катализатора (схема 1.4). Выход продукта увеличился до 70%.

Схема 1.4

К

7а,б

8а,б

[4= 2-№ (а), Те (б)

1.2 Циклизация сульфониламидов, содержащих кратную связь

1.2.1 Циклизация алкенов, содержащих сульфониламидный фрагмент

Наиболее распространённым методом синтеза производных 1-сульфонилпирролидинов является внутримолекулярная циклизация алкенов, содержащих сульфониламидные фрагменты (табл. 1.2).

Авторы [29] предложили легкий и высокоэнантиоселективный подход к синтезу 2-замещенных 3-бромпирролидинов (схема 1.5). Циклизацию сульфониламидов 9 проводили в смеси растворителей н-гексан/СНС13 при температурах ниже -50оС. 3-Бромпирролидины 10а-и были получены с хорошими выходами (табл. 1.2).

К сульфониламиду в хлороформе добавляли йодид калия, пероксимоносульфат калия, А12О3; при этом наблюдали появление темно-фиолетовой окраски, что четко указывает на образование 12. После этого медленно добавляли тозиламид, в результате удалось синтезировать №тозил-2-этил-3-йодпирролидин 10й (схема 1.5, табл. 1.2) с выходом 85% [30].

В работе проводили [31] циклизацию сульфониламидов 9 (схема 1.5) в присутствии РЬ1(ОАс)2, Ви4КВг и КВг в ДМФА при комнатной температуре. В результате были получены пирролидины 10к-т (табл. 1.2). Циклизация сульфониламидов, содержащих в фениленовом заместителе (Я3) электроноакцепторные группы, проходила с более высокими выходами, чем для субстратов с электронодонорными группами.

Схема 1.5

9 10

Таблица 1.2 Внутримолекулярная циклизация сульфониламидов 9 _до 1-сульфонилпирролидинов 10_

№ Ссылка Соединение Я2 Я3 На1 Выход, %

1 2 3 4 5 6 7 8

ЕЮхтгггг\г-'ОЕ13 (10 мол%), ^бромфталимид, н-гексан/СНС13 (1:1), ^ЛДо^инхонин -78-50°С, 5 дней н

1 [29] 10а N8 Н РЬ Вг 91

2 10б N8 Н 4-С1-С6Н4 Вг 93

3 10в N8 Н 4-Б-С6Н4 Вг 89

4 10г N8 Н 4-Вг-С6Н4 Вг 90

5 10д N8 Н 4-МеО-С6Н4 Вг 98

1 3 4 5 6 7 8

6 10е N8 И 3-Ме-СбИ4 Бг 96

7 10ё N8 И 3-Ме0-СбИ4 Бг 87

8 10ж N8 И 2-Ме-СбИ4 Бг 94

9 10з N8 И 2-нафтил Бг 97

10 10и N8 И Ег Бг 85

КШ05 (5 ммоль), А12О3, К1 (5 ммоль), СИСЬ, 45 мин.

11 [30] 10й Т8 И Еt I 85

РЫ(0Ао)2 (2 экв.), Би4^г (0.5 экв.), КБг (4 экв), ДМФА, 20°С.

12 10к Т8 РЬ И Бг 84

13 10л Т8 3-Ме-СбИ4 И Бг 79

14 10м Т8 4-Ме0-СбИ4 И Бг 71

15 10н Т8 2,3-Ме02-СбИэ И Бг 75

16 [31] 10о Т8 2-С1-СбИ4 И Бг 78

17 10п Т8 2-СРэ-СбИ4 И Бг 85

18 10р Т8 1-нафтил И Бг 86

19 10с Т8 тиофен-2-ил И Бг 90

20 10т Т8 пиридин-3 -ил И Бг 93

1-Сульфонилпирролидины получают с выходами, близкими к количественным, внутримолекулярной циклизацией сульфониламидов 11, содержащих кратную связь, в присутствии различных катализаторов [32-38] (схема 1.6, табл. 1.3). Только в работах [33] и [35] описаны методы синтеза, позволяющие с хорошей энантиоселективностью получить 1 -сульфонилпирролидины 12. Следует отметить, что в этих случаях используют хиральные органокатализаторы.

Схема 1.6

К3 На1

12

Таблица 1.3 Циклизация алкенов 11 до 1-сульфонилпирролидинов 12.

№ Ссылки Соединение Я: Я2 Я3 Я5 На1 Выход, %

¿-ВиОа (1 экв.), N1 (1 экв.), М [еСЧ 23°С, 5 ч

1 [32] 12а Т8 Н Н Н Н I 98

2 12б Т8 Ме Н Н Н I 100

Си(ОТ1)2 (20 мол%), (4К.,4'Я)-2,2'-(пропан-2,2-диил)бис(4-фенил-4,5-дигидрооксазол) (25 мол%),

/РгТ, МпО2 (3 экв.), К2СО3, РЬСБ3, 105°С, 11 ч

3 12в Т8 Н Ме Ме Н I 88

4 [33] 12г Т8 Н Н Н Н I 77

5 12д М8 Н Ме Ме Н I 78

6 12е N8 Н Ме Ме Н I 80

TsNHa (1 экв.), N1 (1 экв.), 23°С, МеСЧ 5 ч

7 [34] 12ё Т8 Н Н Н Н I 93

К-йодфталимид (1.2 экв.), (8)-5-бензил-3-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-2-тиооксоимидазолидин-

4-он (10 мол%), К1 (2 мол%), СН2С12, -78°С

8 [35] 12ж Т8 Н РЬ РЬ Н I 99

К-бромс )талимид (1.2 экв.), К2СО3 (1.2 экв), ДМФА, 20°С

9 [36] 12з Т8 Н РЬ РЬ Н Вг 87

ВщКНа1 (1.3 экв.), Б13К, СЫ2С12, 20°С, 1 ч

10 [37] 12и Т8 Н Н Н Н Вг 89

11 12й Т8 Н Н Н Н I 89

КВг (1.2 экв.), К[ШО5] (1.2 экв.), МеСЧ 20°С, 2-24 ч

12 12к Т8 Н Н Н Н Вг 99

13 [38] 12л 1-нафтил-8О2 Н Н Н Н Вг 96

14 12м 4-Р-СбИ4-8О2 Н Н Н Н Вг 94

15 12н н-Ви-8О2 Н Н Н Н Вг 99

Внутримолекулярной циклизации подвергают К-алкилтозиламиды 13 [39-42] (табл. 1.4). 1-Тозилпирролидины 14, содержащие во втором положении кратную связь, были выделены с выходами 62-98% (схема 1.7). Авторам работ [39,40] удалось увеличить выход продукта 14в до 98%, а энантиомерный избыток составил порядка 90% ее. В остальных случаях, пирролидины были получены в виде смеси изомеров.

13 14

Таблица 1.4 Синтез пирролидинов 28 циклизацией сульфониламидов 27.

№ Ссылки Соединения Я: Я2 Выход, %

Р^СБ3С00)2 (5 мол%), ^)-2-(6-метилпиридин-2-ил)-4-фенил-4,5-дигидрооксазол (7.5 мол%), толуол, 25°С, О2 (1 атм.), 24 ч

1 14а И И 68

2 [39] [40] 14б Ег И 62

3 14в РЬ И 98

Ра(0Ао)2 (5 мол%), пиридин (10 мол%), толуол, 80°С, 4 ч

4 [41] 14а И И 83

PhSeSePh (10 мол%), (СИ2С1)2, 23 °С, 21 ч

5 14г РЬ РЬ 74

6 14д Ме 4-Ме-С6И4 54

7 [42] 14е РЬ 4-С1-С6И4 81

8 14ё РЬ Ме 93

9 14ж И РЬ 76

В следующем цикле работ [43-52] 1-сульфониламидопирролидины 16 (схема 1.8) были выделены с выходами, превышающими 70% (табл. 1.5). В большинстве работ описаны металлокатализируемые процессы. Несмотря на это, авторы выделяют продукты в виде смеси изомеров.

Схема 1.8

Таблица 1.5 Синтез пирролидинов 16 циклизацией сульфониламидов 15.

№ Ссылки Соединение Я: Я2 Я3 Выход, %

Аи:РУР (5 атом%), CsCOз (300 мол%), ЕЮН, 50°С, 1-16 ч, РУР= поли(Ч-винил-2-пирролидон)

1 [43] [44] 16а Т8 РЬ РЬ Н 99

2 16б Т8 РЬ Ме Н 93

3 16в Т8 Ме Ме Н 81

4 16г Т8 Н Н Н 41

5 16д Т8 РЬ РЬ Ме 93

РЬ3РЛИ/ Аеот (5 мол%), толуол, 85°С, 17-4 8 ч

6 [45] 16а Т8 РЬ РЬ Н 96

7 16е N8 РЬ РЬ Н 99

ТГОН, толуол, 85°С

8 [46] 16а Т8 РЬ РЬ Н 90

Б1(ОТ1)3 (0,2 экв.), 1,2-дихдлорэтан, 40°С

9 [47] 16г Т8 Н Н Н 95

Гептадекафтороктансульфоновая кислота (5 мол%), толуол, гексан/перфтордекалин

10 [48] 16ё Т8 РЬ Н Н 91

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Муравьева Екатерина Андреевна, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

[1] Domagk, G. Classics in Infectious Diseases. A Contribution to the Chemotherapy of Bacterial Infections. Gerhard Domagk, 1935 / G. Domagk // Deut. Med. Wochensch. - 1935. - V.61. -P.250-253.

[2] Das, K.M. Adverse Reactions during Salicylazosulfapyridine Therapy and the Relation with Drug Metabolism and Acetylator Phenotype / K.M. Das, M.A. Eastwood, J.P.A. McManus, W. Sircus // N. Engl. J. Med. - 1973. - V.289. - P.491-495.

[3] Hanauer, S.B. Evolving Treatment Strategies for Inflammatory Bowel Disease / S.B. Hanauer, T. Dassopoulos // Annu. Rev. Med. - 2001. - V.52. - P.299-318.

[4] Astbury, C. Co-Trimoxazole in Rheumatoid Arthritis : A Comparison with Sulphapyridine / C. Astbury, J. Hill, H.A. Bird // Ann Rheum Dis. - 1988. - V.47. - P.323-327.

[5] Mendelson, J.A. J. Trauma / J.A. Mendelson, D. Lindsey // J. Trauma. - 1962. - V.2. - P.239-261.

[6] Beermann, B. Absorption, Metabolism, and Excretion of Hydrochlorothiazide / B. Beermann, M. Groschinsky-Grind, A. Rosen // Clin. Pharmacol. Ther. - 1976. - V.19. - P.531-537.

[7] Werner, L.H. Dihydrobenzothiadiazine 1,1-Dioxides and Their Diuretic Properties / L.H. Werner, A. Halamandaris, S. Ricca, L. Dorfman, G. DeStevens // J. Am. Chem. Soc. - 1960. -V.82. - P.1161-1166.

[8] Peddle, B.A. Sulphamethizole in Urinary Tract Infections / B.A. Peddle, P.J. Little // J. Antimicrob. Chemother. - 1979. - V.5. - P.195-200.

[9] Bult, A. / A. Bult // Met. Ions Biol. Syst. - 1982. - V.16. - P.261.

[10] Garcia-Raso, A. Coordination Behaviour of Sulfanilamide Derivatives. / A. Garciia-Raso, J.J. Fiol, S. Rigo, A. Lopez-Lopez, E. Molins, E. Espinosa, E. Borras, G. Alzuet, J. Borras, A. Castineiras // Polyhedron. - 2000. - V.19. - P.991-1004.

[11] Mokhtari, J. Synthesis and Characterization of Novel Reactive Dyes with Simultaneous Insect-Repellent and Anti-Bacterial Properties / J. Mokhtari, A. Shams-Nateri, P. Ferdosi // Fibers Polym. - 2014. - V.15. - P.1369-1374.

[12] Noguchi, T. Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities / T. Noguchi, N. Tanaka, T. Nishimata, R. Goto, M. Hayakawa, A. Sugidachi, T. Ogawa, F. Asai, K. Fujimoto, Y. Matsui, K. Fujimoto // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). - 2006. - V.55. - P.1494-1504.

[13] Пат. US2003212066 А1. 1-Sulfonyl Pyrrolidine Derivatives / M. Vincent, W. Jurgen; заявитель и патентообладатель Hoffmann- La Roche Inc, США.-№ US 10/397,908; заявл. 26.03.2003; опубл. 13.10.2003.

[14] Пат. US6284785. 1-Arenesulfonyl-2-Aryl-Pyrrolidine and Piperidine Derivatives / M. Vincent, V. Eric, W. Jurgen; заявитель и патентообладатель Hoffmann- La Roche Inc, США.-№ US 09/534,380; заявл. 24.03.2000; опубл. 4.09.2001.

[15] Guo, T. Design, Synthesis, and Evaluation of Tetrahydroquinoline and Pyrrolidine Sulfonamide Carbamates as y-Secretase Inhibitors / T. Guo, H. Gu, D.W. Hobbs, L.L. Rokosz, T.M. Stauffer,

B. Jacob, J.W. Clader // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2007. - V.17. - P.3010-3013.

[16] Cheng, X.-C. Synthesis of New Sulfonyl Pyrrolidine Derivatives as Matrix Metalloproteinase Inhibitors / X.-C. Cheng, Q. Wang, H. Fang, W. Tang, W.-F. Xu // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V.16. - P.7932-7938.

[17] Yu, T.T. N -Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf2Ü / T.T. Yu, L.-J. Qi, D.-M. Cui,

C. Zhang, Y. Zhao // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2015. - V.88. - P.610-612.

[18] Martínez, C. An Iodine-Catalyzed Hofmann-Loffler Reaction / C. Martínez, K. Muñiz // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2015. - V.54. - P.8287-8291.

[19] Paz, N.R. Chemoselective Intramolecular Functionalization of Methyl Groups in Nonconstrained Molecules Promoted by N -Iodosulfonamides / N.R. Paz, D. Rodríguez-Sosa, H. Valdés, R. Marticorena, D. Melián, MB. Copano, C.C. Gonzalez, A.J. Herrera // Org. Lett. -2015. - V.17. - P.2370-2373.

[20] Fan, R. 5 and a SP 3 C-H Bond Oxidation of Sulfonamides with PhI(OAc)2 /I2 under MetalFree Conditions / R. Fan, D. Pu, F. Wen, J. Wu // J. Org. Chem. - 2007. - V.72. - P.8994-8997.

[21] O'Broin, C.Q. N -Iodosuccinimide-Promoted Hofmann-Loffler Reactions of Sulfonimides under Visible Light / C.Q. O'Broin, P. Fernández, C. Martínez, K. Muñiz // Org. Lett. - 2016. -V.18. - P.436-439.

[22] Kamijo, S. Direct Oxidative Installation of Nitrooxy Group at Benzylic Positions and Its Transformation into Various Functionalities / S. Kamijo, Y. Amaoka, M. Inoue // Tetrahedron Lett. - 2011. - V.52. - P.4654-4657.

[23] Wappes, E.A. Triiodide-Mediated 5-Amination of Secondary C-H Bonds / E.A. Wappes, S.C. Fosu, T.C. Chopko, D A. Nagib // Angew. Chemie Int. Ed. - 2016. - V.55. - P.9974-9978.

[24] Liu, G.-Q. Regioselective (Diacetoxyiodo)benzene-Promoted Halocyclization of Unfunctionalized Olefins / G.-Q. Liu, Y.-M. Li // J. Org. Chem. - 2014. - V.79. - P.10094-10109.

[25] Qin, Q. Visible-Light-Promoted Remote C(sp 3 )-H Amidation and Chlorination / Q. Qin, S. Yu // Org. Lett. - 2015. - V.17. - P.1894-1897.

[26] Kong, A. Intramolecular Olefin Diamination for the Stereoselective Synthesis of 3-Aminopiperidines / A. Kong, S. Blakey // Synthesis (Stuttg). - 2012. - V.44. - P.1190-1198.

[27] Shibata, Y. Facile Generation and Isolation of п-Allyl Complexes from Aliphatic Alkenes and

an Electron-Deficient Rh(III) Complex: Key Intermediates of Allylic C-H Functionalization / Y. Shibata, E. Kudo, H. Sugiyama, H. Uekusa, K. Tanaka // Organometallics. - 2016. - V.35. -P.1547-1552.

[28] Yoshizaki, S. Fulvene Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+1] Cycloaddition: Synthesis and Catalytic Activity of Tunable Cyclopentadienyl Rhodium(III) Complexes with Pendant Amides / S. Yoshizaki, Y. Shibata, K. Tanaka // Angew. Chemie Int. Ed. - 2017. - V.56. -P.3590-3593.

[29] Chen, J. A Highly Enantioselective Approach towards 2-Substituted 3-Bromopyrrolidines / J. Chen, L. Zhou, Y.-Y. Yeung // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V.10. - P.3808.

[30] Marcotullio, M. A New, Simple Synthesis of N -Tosyl Pyrrolidines and Piperidines / M. Marcotullio, V. Campagna, S. Sternativo, F. Costantino, M. Curini // Synthesis (Stuttg). - 2006. - V.2006. - P.2760-2766.

[31] Fan, R. PhI(OAc)2 Induced Intramolecular Oxidative Bromocyclization of Homoallylic Sulfonamides with KBr as the Bromine Source / R. Fan, F. Wen, L. Qin, D. Pu, B. Wang // Tetrahedron Lett. - 2007. - V.48. - P.7444-7447.

[32] Minakata, S. Practical and Convenient Synthesis of N -Heterocycles: Stereoselective Cyclization of N -Alkenylamides with T -BuOI under Neutral Conditions / S. Minakata, Y. Morino, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu // Org. Lett. - 2006. - V.8. - P.3335-3337.

[33] Bovino, M.T. Catalytic Enantioselective Alkene Aminohalogenation / Cyclization Involving Atom Transfer / M.T. Bovino, S R. Chemler // Angew. Chemie. - 2012. - V.124. - P.3989-3993.

[34] Morino, Y. Electrophilic Cyclization of N-Alkenylamides Using a Chloramine-T/I2 System / Y. Morino, I. Hidaka, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, S. Minakata // Tetrahedron. - 2006. - V.62. -P.12247-12251.

[35] Mizar, P. Organocatalytic Stereoselective Iodoamination of Alkenes / P. Mizar, A. Burrelli, E. Günther, M. Söftje, U. Farooq, T. Wirth // Chem. - A Eur. J. - 2014. - V.20. - P.13113-13116.

[36] Chavez, P. Metal-Free Diamination of Alkenes Employing Bromide Catalysis / P. Chavez, J. Kirsch, C.H. Hövelmann, J. Streuff, M. Martinez-Belmonte, E.C. Escudero-Adan, E. Martin, K. Muniz // Chem. Sci. - 2012. - V.3. - P.2375.

[37] Ashikari, Y. Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization / Y. Ashikari, A. Shimizu, T. Nokami, J. Yoshida // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V.135. - P.16070-16073.

[38] Moriyama, K. Oxidative Intramolecular Bromo-Amination of N -Alkenyl Sulfonamides via Umpolung of Alkali Metal Bromides / K. Moriyama, Y. Izumisawa, H. Togo // J. Org. Chem. -2011. - V.76. - P.7249-7255.

[39] McDonald, R.I. Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Alkenes and

Insights into the Role of Electronic Asymmetry in Pyridine-Oxazoline Ligands. / R.I. McDonald, P.B. White, A.B. Weinstein, C.P. Tam, S.S. Stahl // Org. Lett. - 2011. - V.13. -P.2830-2833.

[40] Ye, X. Mechanistic Studies of Wacker-Type Intramolecular Aerobic Oxidative Amination of Alkenes Catalyzed by Pd(OAc) 2 /Pyridine / X. Ye, G. Liu, B. V. Popp, S.S. Stahl // J. Org. Chem. - 2011. - V.76. - P.1031-1044.

[41] Wang, Y. An Agostic Iridium Pincer Complex as a Highly Efficient and Selective Catalyst for Monoisomerization of 1-Alkenes to Trans -2-Alkenes / Y. Wang, C. Qin, X. Jia, X. Leng, Z. Huang // Angew. Chemie Int. Ed. - 2017. - V.56. - P.1614-1618.

[42] Guo, R. Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles / R. Guo, J. Huang, H. Huang, X. Zhao // Org. Lett. - 2016. - V.18. - P.504-507.

[43] Kitahara, H. Catalytic Activity of Gold Nanoclusters in Intramolecular Hydroamination of Alkenes and Alkynes with Toluenesulfonamide under Aerobic and Basic Conditions / H. Kitahara, H. Sakurai // J. Organomet. Chem. - 2011. - V.696. - P.442-449.

[44] Kitahara, H. Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions / H. Kitahara, I. Kamiya, H. Sakurai // Chem. Lett. - 2009. - V.38. - P.908-909.

[45] Zhang, J. Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins / J. Zhang, C.-G. Yang, C. He // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V.128. - P.1798-1799.

[46] Li, Z. Bronsted Acid Catalyzed Addition of Phenols, Carboxylic Acids, and Tosylamides to Simple Olefins / Z. Li, J. Zhang, C. Brouwer, C.-G. Yang, N.W. Reich, C. He // Org. Lett. -2006. - V.8. - P.4175-4178.

[47] Mathia, F. Bismuth(III) Triflate Promoted Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenyl Sulfonamides in the Preparation of Pyrrolidines / F. Mathia, P. Szolcsanyi // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V.10. - P.2830.

[48] Yin, Y. Heptadecafluorooctanesulfonic Acid (C8F17SO3H) Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Olefinic Sulfonamides in Fluorous Biphase System (FBS) / Y. Yin, G. Zhao // J. Fluor. Chem. - 2007. - V.128. - P.40-45.

[49] Leger, P.R. Synthetic Efforts toward the Lycopodium Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins / P.R. Leger, R.A. Murphy, E. Pushkarskaya, R. Sarpong // Chem. - A Eur. J. - 2015. - V.21. - P.4377-4383.

[50] Fujita, S. Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes Using Silane-Iodine Catalytic System / S. Fujita, M. Abe, M. Shibuya, Y. Yamamoto // Org. Lett. - 2015. - V.17. -P.3822-3825.

[51] Ferrand, L. Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O-H and N-H Bonds to Alkenes: A

Tool for Hydrofunctionalization / L. Ferrand, Y. Tang, C. Aubert, L. Fensterbank, V. Mouries-Mansuy, M. Petit, M. Amatore // Org. Lett. - 2017. - V.19. - P.2062-2065.

[52] Yang, C.-H. On the Understanding of BF 3 Et 2 O-Promoted Intra- and Intermolecular Amination and Oxygenation of Unfunctionalized Olefins / C.-H. Yang, W.-W. Fan, G.-Q. Liu, L. Duan, L. Li, Y.-M. Li // RSC Adv. - 2015. - V.5. - P.61081-61093.

[53] Zhang, Z. Photoredox-Catalyzed Intramolecular Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes / Z. Zhang, X. Tang, C.S. Thomoson, W.R. Dolbier // Org. Lett. - 2015. - V.17. -P.3528-3531.

[54] Taniguchi, T. Iron-Mediated One-Pot Formal Nitrocyclization onto Unactivated Alkenes / T. Taniguchi, T. Fujii, H. Ishibashi // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V.9. - P.653-655.

[55] Lovick, H.M. Metal-Free Highly Regioselective Aminotrifluoroacetoxylation of Alkenes / H.M. Lovick, F.E. Michael // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V.132. - P.1249-1251.

[56] Mancheno, D.E. Copper-Catalyzed Olefin Aminoacetoxylation / D.E. Mancheno, A.R. Thornton, AH. Stoll, A. Kong, S.B. Blakey // Org. Lett. - 2010. - V.12. - P.4110-4113.

[57] Denmark, S.E. Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins / S.E. Denmark, H.M. Chi // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V.136. - P.8915-8918.

[58] Moriyama, K. Bransted Acid-Assisted Intramolecular Aminohydroxylation of N -Alkenylsulfonamides under Heavy Metal-Free Conditions / K. Moriyama, Y. Izumisawa, H. Togo // J. Org. Chem. - 2012. - V.77. - P.9846-9851.

[59] Xu, H.-C. Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions: Use of the Reaction Rate To Control Substrate/Product Selectivity / H.-C. Xu, K.D. Moeller // Angew. Chemie Int. Ed. -2010. - V.49. - P.8004-8007.

[60] Xu, H.-C. Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines / H.-C. Xu, K.D. Moeller // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V.132. - P.2839-2844.

[61] Fuller, P.H. Copper Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes / P H. Fuller, J.-W. Kim, S R. Chemler // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V.130. - P.17638-17639.

[62] Paderes, M.C. Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis via Copper Promoted Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes: Formal Synthesis of (+)-Monomorine / M.C. Paderes, S.R. Chemler // Org. Lett. - 2009. - V.11. - P.1915-1918.

[63] Paderes, M.C. Stereoselective Copper-Catalyzed Intramolecular Alkene Aminooxygenation: Effects of Substrate and Ligand Structure on Selectivity / M.C. Paderes, S.R. Chemler // European J. Org. Chem. - 2011. - V.2011. - P.3679-3684.

[64] Delaye, P.-O. Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning / P.-O. Delaye, J.-L. Vasse, J. Szymoniak // Org. Lett. - 2012. - V.14. - P.3004-3007.

[65] Ciesielski, J. Rhodium-Catalyzed Alkene Difunctionalization with Nitrenes / J. Ciesielski, G.

Dequirez, P. Retailleau, V. Gandon, P. Dauban // Chem. - A Eur. J. - 2016. - V.22. - P.9338-9347.

[66] Donohoe, T.J. Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines: Catalytic Oxidative Cyclizations Mediated by Osmium / T.J. Donohoe, G.H. Churchill, K.M.P. Wheelhouse (nee Gosby), P.A. Glossop // Angew. Chemie. - 2006. - V.118. - P.8193-8196.

[67] Donohoe, T.J. Pyridine-N-Oxide as a Mild Reoxidant Which Transforms Osmium-Catalyzed Oxidative Cyclization / T.J. Donohoe, K.M.P. Wheelhouse (nee Gosby), P.J. Lindsay-Scott, P.A. Glossop, I.A. Nash, J.S. Parker // Angew. Chemie. - 2008. - V.120. - P.2914-2917.

[68] Donohoe, T.J. Osmium-Mediated Oxidative Cyclizations: A Study into the Range of Initiators That Facilitate Cyclization / T.J. Donohoe, K.M.P. Wheelhouse (nee Gosby), P.J. Lindsay-Scott, G.H. Churchill, M.J. Connolly, S. Butterworth, P.A. Glossop // Chem. - An Asian J. -2009. - V.4. - P.1237-1247.

[69] Griffiths-Jones (nee Haskins), C.M. Carbenium Ion Trapping Using Sulfonamides: An Acid-Catalysed Synthesis of Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination / C.M. Griffiths-Jones (nee Haskins), D.W. Knight // Tetrahedron. - 2010. - V.66. - P.4150-4166.

[70] Griffiths-Jones (nee Haskins), C.M. A Total Synthesis of (±)-a-Cyclopiazonic Acid Using a Cationic Cascade as a Key Step / C.M. Griffiths-Jones (nee Haskins), D.W. Knight // Tetrahedron. - 2011. - V.67. - P.8515-8528.

[71] Liu, N. Intramolecular 1,4-Addition of Nitrogen Nucleophile and Bromine Electrophile to Conjugated 1,3-Enyne / N. Liu, J.B. Werness, I.A. Guzei, W. Tang // Tetrahedron. - 2011. -V.67. - P.4385-4390.

[72] Werness, J.B. Synthesis of Bromoallenyl Pyrrolidines via 1,4-Addition to 1,3-Enynes / J.B. Werness, W. Tang // Sci. China Chem. - 2011. - V.54. - P.56-60.

[73] Ichikawa, J. A New Class of Substrates for Nucleophilic 5- Endo -Trig Cyclization, 2-Trifluoromethyl-1-Alkenes: Synthesis of Five-Membered Hetero- and Carbocycles That Bear Fluorinated One-Carbon Units / J. Ichikawa, Y. Iwai, R. Nadano, T. Mori, M. Ikeda // Chem. -An Asian J. - 2008. - V.3. - P.393-406.

[74] Bodmann, K. Electrochemical Oxidation of 2-Substituted Piperidines as a Key Step towards the Synthesis of Hydroxylated y-Amino Acids / K. Bodmann, T. Bug, S. Steinbeisser, R. Kreuder, O. Reiser // Tetrahedron Lett. - 2006. - V.47. - P.2061-2064.

[75] Lu, H. Control of the Regioselectivity of Sulfonamidyl Radical Cyclization by Vinylic Halogen Substitution / H. Lu, Q. Chen, C. Li // J. Org. Chem. - 2007. - V.72. - P.2564-2569.

[76] Azuma, T. A Dual Arylboronic Acid-Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of A,ß-Unsaturated Carboxylic Acids / T. Azuma, A. Murata, Y. Kobayashi, T. Inokuma, Y. Takemoto // Org. Lett. - 2014. - V.16. - P.4256-4259.

[77] Zheng, H. Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols / H. Zheng, S. Ghanbari, S. Nakamura, D.G. Hall // Angew. Chemie Int. Ed. - 2012. - V.51. - P.6187-6190.

[78] Takenaka, K. Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C-H Esterification / K. Takenaka, M. Akita, Y. Tanigaki, S. Takizawa, H. Sasai // Org. Lett. - 2011. -V.13. - P.3506-3509.

[79] Jiang, D. Mg(ClO4)2-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination: Application to the Total Synthesis of Demethoxyfumitremorgin C / D. Jiang, Z. Xu, Y. Jia // Tetrahedron. - 2012. -V.68. - P.4225-4232.

[80] Ketcham, J.M. Nitrogen Nucleophiles in Au-Catalyzed Dehydrative Cyclization Reactions / J.M. Ketcham, F.S.P. Cardoso, B. Biannic, H. Piras, A. Aponick // Isr. J. Chem. - 2013. - V.53. -P.923-931.

[81] Bosque, I. A General Protocol to Afford Enantioenriched Linear Homoprenylic Amines / I. Bosque, F. Foubelo, J.C. Gonzalez-Gomez // Org. Biomol. Chem. - 2013. - V.11. - P.7507.

[82] Aikawa, K. Axial Chirality Control of Gold(biphep) Complexes by Chiral Anions: Application to Asymmetric Catalysis / K. Aikawa, M. Kojima, K. Mikami // Angew. Chemie. - 2009. -V.121. - P.6189-6193.

[83] Qiu, S. Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation / S. Qiu, Y. Wei, G. Liu // Chem. - A Eur. J. - 2009. - V.15. - P.2751-2754.

[84] Kim, J.H. Counterion-Mediated Hydrogen-Bonding Effects: Mechanistic Study of Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Hydroamination of Allenes / J.H. Kim, S.-W. Park, S.R. Park, S. Lee, E.J. Kang // Chem. - An Asian J. - 2011. - V.6. - P.1982-1986.

[85] Arbour, J.L. Silver-Catalysed Enantioselective Addition of O-H and N-H Bonds to Allenes: A New Model for Stereoselectivity Based on Noncovalent Interactions / J.L. Arbour, H.S. Rzepa, J. Contreras-Garcia, L.A. Adrio, E.M. Barreiro, K.K.M. Hii // Chem. - A Eur. J. - 2012. - V.18. - P.11317-11324.

[86] Michon, C. Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Allenes Using Mononuclear Gold Catalysts / C. Michon, F. Medina, M.-A. Abadie, F. Agbossou-Niedercorn // Organometallics. -2013. - V.32. - P.5589-5600.

[87] Shapiro, N.D. Asymmetric Additions to Dienes Catalysed by a Dithiophosphoric Acid / N.D. Shapiro, V. Rauniyar, G.L. Hamilton, J. Wu, F.D. Toste // Nature. - 2011. - V.470. - P.245-249.

[88] Yamamoto, H. Hg(OTf)2 -Catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-Substituted 1,3-Dienes / H. Yamamoto, S. Shiomi, D. Odate, I. Sasaki, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa // Chem. Lett. - 2010. - V.39. - P.830-831.

[89] Marquez-Segovia, I. Intramolecular Bromoamination of Conjugated N -Tosylaminodienes

Using N -Bromosuccinimide. Synthesis of Bromoallyl-Substituted N -Heterocycles and Their Applications as Building Blocks / I. Marquez-Segovia, A. Baeza, A. Otero, C. Najera // European J. Org. Chem. - 2013. - V.2013. - P.4962-4970.

[90] Yu, Y.-F. Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Dimerization of Chiral Homopropargyl Sulfonamides / Y.-F. Yu, C. Shu, C.-H. Shen, T.-Y. Li, L.-W. Ye // Chem. - An Asian J. - 2013. - V.8. - P.2920-2924.

[91] de Haro, T. Gold-Catalyzed Synthesis of a-Fluoro Acetals and a-Fluoro Ketones from Alkynes / T. de Haro, C. Nevado // Adv. Synth. Catal. - 2010. - V.352. - P.2767-2772.

[92] Wei, F. Direct Gold-Catalyzed Regioselective Tetrafunctionalization of Nonactivated Alkynes /

F. Wei, X. Wang, S. Peng, Q. Jia, C. Jiang, S. Liu, Z. Xu // Synthesis (Stuttg). - 2014. - V.46. -P.2168-2174.

[93] Trost, B.M. A Ruthenium-Catalyzed, Atom-Economical Synthesis of Nitrogen Heterocycles / B.M. Trost, N. Maulide, R.C. Livingston // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V.130. - P.16502-16503.

[94] Dobbs, A.P. A Detailed Investigation of the Aza-Prins Reaction / A.P. Dobbs, S.J.J. Guesne, R.J. Parker, J. Skidmore, R.A. Stephenson, MB. Hursthouse // Org. Biomol. Chem. - 2010. -V.8. - P.1064.

[95] Cernak, T.A. Multicatalytic Synthesis of a-Pyrrolidinyl Ketones via a Tandem Palladium(II)/Indium(III)-Catalyzed Aminochlorocarbonylation/Friedel-Crafts Acylation Reaction / T.A. Cernak, T.H. Lambert // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V.131. - P.3124-3125.

[96] Peterson, L.J. Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions of Electron-Poor Nitrogen Nucleophiles / L.J. Peterson, J.P. Wolfe // Adv. Synth. Catal. - 2015. - V.357. -P.2339-2344.

[97] Zhang, G. Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes /

G. Zhang, L. Cui, Y. Wang, L. Zhang // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V.132. - P.1474-1475.

[98] Brenzovich, W.E. Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CDC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination / W.E. Brenzovich, D. Benitez, A.D. Lackner, H.P. Shunatona, E. Tkatchouk, W.A. Goddard, F.D. Toste // Angew. Chemie. - 2010. -V.122. - P.5651-5654.

[99] Cooper, M.A. Cyclizations Using Selenium Chemistry for Substituted 3-Hydroxypiperidines and 3-Hydroxypyrrolidines / M.A. Cooper, A.D. Ward // Aust. J. Chem. - 2011. - V.64. -P.1327.

[100] Komeyama, K. Tandem Ene-Reaction/hydroamination of Amino-Olefin and -Allene Compounds Catalyzed by Bi(OTf)3 / K. Komeyama, Y. Kouya, Y. Ohama, K. Takaki // Chem. Commun. - 2011. - V.47. - P.5031.

[101] Jana, R. Palladium(II)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidine Derivatives / R. Jana, T P. Pathak, K.H. Jensen, M.S. Sigman // Org. Lett. - 2012. - V.14. -P.4074-4077.

[102] Ni, C.-Y. Diastereoselective and Enantioselective Capture of Chiral Zinc Enolate Using Nitroolefins: A Rapid Access to Chiral y-Nitro Carbonyl Compounds / C.-Y. Ni, S.-S. Kan, Q-Z. Liu, T.-R. Kang // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V.9. - P.6211.

[103] Xu, K. Asymmetric Michael Reaction Catalyzed by Proline Lithium Salt: Efficient Synthesis of L-Proline and Isoindoloisoquinolinone Derivatives / K. Xu, S. Zhang, Y. Hu, Z. Zha, Z. Wang // Chem. - A Eur. J. - 2013. - V.19. - P.3573-3578.

[104] King, F.D. Triflic Acid-Mediated Phenylation of N-Acylaminoalkyl Diethylacetals and N-Acyl-2-Phenyl Cyclic Amides. / F.D. King, S. Caddick // Org. Biomol. Chem. - 2011. - V.9. -P.4361-4366.

[105] Rosner, C. Homohalocyclization: Electrophilic Bromine-Induced Cyclizations of Cyclopropanes / C. Rosner, U. Hennecke // Org. Lett. - 2015. - V.17. - P.3226-3229.

[106] Gopula, B. Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Alkenylation of Imines: Synthesis of Chiral Allylic Amines via Asymmetric Addition of Potassium Alkenyltrifluoroborates to N-Tosyl Imines. / B. Gopula, C.-W. Chiang, W.-Z. Lee, T.-S. Kuo, P.-Y. Wu, J.P. Henschke, H.-L. Wu // Org. Lett. - 2014. - V.16. - P.632-635.

[107] Organocatalytic Asymmetric Intramolecular Allylic Substitutions of Morita-Baylis-Hillman Acetates: Synthesis of Chiral 2-(a-Methylene)-Pyrrolidines / Bull. Korean Chem. Soc. - 2009. -V.30. - P.2799-2802.

[108] Kato, Y. Aryl(sulfonyl)amino Group: A Convenient and Stable Yet Activated Modification of Amino Group for Its Intramolecular Displacement / Y. Kato, D.H. Yen, Y. Fukudome, T. Hata, H. Urabe // Org. Lett. - 2010. - V.12. - P.4137-4139.

[109] Nambu, H. An Efficient Methodology for the C-C Bond Forming Radical Cyclization of Hydrophobic Substrates in Water: Effect of Additive on Radical Reaction in Water / H. Nambu, G. Anilkumar, M. Matsugi, Y. Kita // Tetrahedron. - 2003. - V.59. - P.77-85.

[110] Schlummer, B. Bransted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Protected Alkenylamines. Synthesis of Pyrrolidines and Piperidines / B. Schlummer, J.F. Hartwig // Org. Lett. - 2002. - V.4. - P.1471-1474.

[111] Xu, T. Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Hydroamination of Styrenes Coupled with Alcohol Oxidation Using N-Fluorobenzenesulfonimide as the Oxidant / T. Xu, S. Qiu, G. Liu // J. Organomet. Chem. - 2011. - V.696. - P.46-49.

[112] Tamaru, Y. Synthesis of Five- and Six-Membered Nitrogen Heterocycles via palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Amides / Y. Tamaru, M. Hojo, S. Kawamura, Z. Yoshida

// J. Org. Chem. - 1986. - V.51. - P.4089-4090.

[113] Cui, Z. Highly Enantioselective Arylation of N -Tosylalkylaldimines Catalyzed by RhodiumDiene Complexes / Z. Cui, H.-J. Yu, R.-F. Yang, W.-Y. Gao, C.-G. Feng, G.-Q. Lin // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V.133. - P.12394-12397.

[114] Meguro, M. A New Method for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles via Palladium Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes / M. Meguro, Y. Yamamoto // Tetrahedron Lett. -1998. - V.39. - P.5421-5424.

[115] Scarborough, C.C. Synthesis of Pyrrolidines via Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Carboamination of Butyl Vinyl Ether and Styrenes with Allyl Tosylamides / C.C. Scarborough, S.S. Stahl // Org. Lett. - 2006. - V.8. - P.3251-3254.

[116] Yin, Y. M -CPBA-Mediated IntramolecularAminohydroxylation of N -Sulfonyl Aminoalkenes to Synthesize ß-Hydroxyl Cyclic Amines / Y. Yin, H. Zhou, G. Sun, X. Liu // J. Heterocycl. Chem. - 2015. - V.52. - P.1337-1345.

[117] Yeom, H.-S. Gold-Catalyzed Synthesis of 3-Pyrrolidinones and Nitrones from N-Sulfonyl Hydroxylamines via Oxygen-Transfer Redox and 1,3-Sulfonyl Migration / H.-S. Yeom, E. So, S. Shin // Chem. - A Eur. J. - 2011. - V.17. - P.1764-1767.

[118] Zhou, L. Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino-Thiocarbamate Catalysts / L. Zhou, J. Chen, C.K. Tan, Y.-Y. Yeung // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V.133. - P.9164-9167.

[119] Cheng, T. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines via an Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Cascade / T. Cheng, S. Meng, Y. Huang // Org. Lett. - 2013. - V.15. - P.1958-1961.

[120] Togo, H. Study on Radical Amidation onto Aromatic Rings with (Diacyloxyiodo)arenes / H. Togo, Y. Hoshina, T. Muraki, H. Nakayama, M. Yokoyama // J. Org. Chem. - 1998. - V.63. -P.5193-5200.

[121] Dübon, P. Enantioselective Syntheses of 2-Substituted Pyrrolidines from Allylamines by Domino Hydroformylation-Condensation: Short Syntheses of (S)-Nicotine and the Alkaloid 225C / P. Dübon, A. Farwick, G. Helmchen // Synlett. - 2009. - P.1413-1416.

[122] Shi, M. Gold(I)-Catalyzed Domino Ring-Opening Ring-Closing Hydroamination of Methylenecyclopropanes (MCPs) with Sulfonamides: Facile Preparation of Pyrrolidine Derivatives / M. Shi, L.-P. Liu, J. Tang // Org. Lett. - 2006. - V.8. - P.4043-4046.

[123] Shi, W.-J. Gold(I)- and Bransted Acid-Catalyzed Ring-Opening of Unactivated Vinylcyclopropanes with Sulfonamides / W.-J. Shi, Y. Liu, P. Butti, A. Togni // Adv. Synth. Catal. - 2007. - V.349. - P.1619-1623.

[124] Rao, W. Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines / W. Rao, P.W.H. Chan //

Chem. - A Eur. J. - 2008. - V.14. - P.10486-10495.

[125] Evans, P. Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides: A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines / P. Evans, T. McCabe, B.S. Morgan, S. Reau // Org. Lett. - 2005. - V.7. - P.43-46.

[126] Jui, N.T. Enantioselective Organo-SOMO Cycloadditions: A Catalytic Approach to Complex Pyrrolidines from Olefins and Aldehydes / N.T. Jui, J.A.O. Garber, F.G. Finelli, D.W.C. MacMillan // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V.134. - P.11400-11403.

[127] Gazizov, A.S. Acid-Catalyzed Intramolecular Cyclization of N-(4,4-Diethoxybutyl)sulfonamides as a Novel Approach to the 1-Sulfonyl-2-Arylpyrrolidines / A.S. Gazizov, A. V. Smolobochkin, E.A. Anikina, J.K. Voronina, A.R. Burilov, M.A. Pudovik // Synth. Commun. - 2017. - V.47. - P.44-52.

[128] Oishi, T. Activation of Weak Organic Bases: The Alkylation of NN-Disubstituted Sulphonamides / T. Oishi, K. Kamata, Y. Ban // J. Chem. Soc. D Chem. Commun. - 1970. -P.777.

[129] Смолобочкин, А.В. Кислотнокатализируемая реакция фенолов с N-(4,4-диэтоксибутил)сульфонамидами - новый метод синтеза 2-арил-1-сульфонилпирролидинов / А.В. Смолобочкин, А.С. Газизов, Е.А. Аникина, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Химия гетероциклических соединений. - 2017. - Т.53. - С.161-166.

[130] Ahman, J. Carbon-Carbon Bond Formation via N-Tosyliminium Ions / J. Ahman, P. Somfai // Tetrahedron. - 1992. - V.48. - P.9537-9544.

[131] Kim, H. Synthetic Strategy for Cyclic Amines: A Stereodefined Cyclic N,O-Acetal as a Stereocontrol and Diversity-Generating Element / H. Kim, W. Lim, D. Im, D. Kim, Y.H. Rhee // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2012. - V.51. - P.12055-12058.

[132] Mentink, G. Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in N -Acyliminium Ion Chemistry / G. Mentink, J.H. van Maarseveen, H. Hiemstra // Org. Lett. - 2002. - V.4. - P.3497-3500.

[133] Hirata, S. Facile Synthesis of Both Enantiomers of (Pyrrolidin-2-Yl)phosphonate from L-Proline / S. Hirata, M. Kuriyama, O. Onomura // Tetrahedron. - 2011. - V.67. - P.9411-9416.

[134] Tobisu, M. Bronsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C-O Bond of Acetals. / M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V.129. - P.11431-7.

[135] Onomura, O. Diastereoselective Arylation of L-Proline Derivatives at the 5-Position / O. Onomura, P.G. Kirira, T. Tanaka, S. Tsukada, Y. Matsumura, Y. Demizu // Tetrahedron. - 2008. - V.64.- P.7498-7503.

[136] Смолобочкин, А.В. Синтез 1-(арилсульфонил)пирролидинов взаимодействием фенолов с 1-((4-хлорфенил)сульфонил)-2-этоксипирролидином / А.В. Смолобочкин, Е.А. Аникина,

А.С. Газизов, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Журнал органической химии. - 2017. - Т.53. -

C.209-212.

[137] Смолобочкин, А.В. Синтез 1-(аренсульфонил)-2-арилпирролидинов при взаимодействии №(4,4-диэтоксибутил)-4-метилбензолсульфонамида с фенолами / А.В. Смолобочкин, Е.А. Аникина, А.С. Газизов, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Журнал органической химии.

- 2016. - Т.52. - С .1316—1319.

[138] Huang, L. Impact of Solid State Properties on Developability Assessment of Drug Candidates / L. Huang // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2004. - V.56. - P.321-334.

[139] Corrigan, O.I. Salt Forms: Pharmaceutical Aspects / O.I. Corrigan // Encyclopedia of pharmaceutical technology / Ed J. Swarbrick. - New York: Informa Healthcare, 2006. - P.3177-3187.

[140] Vicario, J. Organocatalytic Enantioselective Michael and Hetero-Michael Reactions / J. Vicario,

D. Badia, L. Carrillo // Synthesis (Stuttg). - 2007. - V.2007. - P.2065-2092.

[141] Nising, C.F. The Oxa-Michael Reaction: From Recent Developments to Applications in Natural Product Synthesis / C.F. Nising, S. Brase // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V.37. - P.1218.

[142] Enders, D. The Phospha-Michael Addition in Organic Synthesis / D. Enders, A. Saint-Dizier, M.-I. Lannou, A. Lenzen // European J. Org. Chem. - 2006. - V.2006. - P.29-49.

[143] Rulev, A.Y. Aza-Michael Reaction: Achievements and Prospects / A.Y. Rulev // Russ. Chem. Rev. - 2011. - V.80. - P.197-218.

[144] Смолобочкин, А.В. Реакция 4-хлор-6-[1-(винилсульфонил)пирролидин-2-ил]бензол-1,3-диола с различными аминами / А.В. Смолобочкин, Е.А. Аникина, А.С. Газизов, Л.И. Вагапова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Журнал общей химии. - 2018. - Т.88. - С.138-142.

[145] Chang, M.-Y. Synthesis of a-Conhydrine / M.-Y. Chang, Y.-H. Kung, S.-T. Chen // Tetrahedron. - 2006. - V.62. - P.10843-10848.

[146] Chang, M.-Y. Regioselective Baeyer-Villiger Lactonization of 2-Substituted Pyrrolidin-4-One. Synthesis of Statine / M.-Y. Chang, Y.-H. Kung, S.-T. Chen // Tetrahedron Lett. - 2006. - V.47.

- P.4865-4870.

[147] Münster, I. Synthesis of a Chiral Di(hydroxyalkyl) Substituted Bicyclic Guanidine / I. Münster, U. Rolle, A. Madder, P.J. De Clercq // Tetrahedron: Asymmetry. - 1995. - V.6. - P.2673-2674.

[148] Katagiri, N. Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-En-3-Ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams. / N. Katagiri, M. Muto, M. Nomura, T. Higashikawa, C. Kaneko // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). - 1991. -V.39. - P.1112-1122.

[149] Padwa, A. Dichloroketene-Induced Cyclizations of Vinyl Sulfilimines: Application of the Method in the Synthesis of (±)-Desoxyeseroline / A. Padwa, S. Nara, Q. Wang // J. Org. Chem. - 2005. - V.70. - P.8538-8549.

[150] Bon, E. Aluminum Chloride-Promoted Aminolysis of N-Tosyl Lactams / E. Bon, D.C.H. Biggs,

G. Bertrand, D.C.H. Bigg // J. Org. Chem. - 1994. - V.59. - P.1904-1906.

[151] Selvakumar, S. Lewis Acid-Mediated Rearrangement of Activated Cyclic Amines: A Facile Synthetic Protocol for the Preparation of Amino Carbonyl Compounds / S. Selvakumar, S. Baktharaman, V.K. Singh // J. Org. Chem. - 2007. - V.72. - P.10141-10146.

[152] Jiang, H. Ligand-Enabled y-C(sp 3 )-H Olefination of Amines: En Route to Pyrrolidines / H. Jiang, J. He, T. Liu, J.-Q. Yu // J. Am. Chem. Soc. - 2016. - V.138. - P.2055-2059.

[153] Srikanth, K. Synthesis, Screening and Quantitative Structure-activity Relationship (QSAR) Studies of Some Glutamine Analogues for Possible Anticancer Activity / K. Srikanth, C.A. Kumar, B. Ghosh, T. Jha // Bioorg. Med. Chem. - 2002. - V.10. - P.2119-2131.

[154] Chang, M. Synthesis of N -Tosylhomosphinganine and N -Tosylsedridine / M. Chang // J. Chinese Chem. Soc. - 2008. - V.55. - P.421-430.

[155] Cossy, J. Synthesis of Amino Alcohol Derivatives from (L)-Pyroglutamic Acid on Solid-Phase / J. Cossy, L. Tresnard, D.G. Pardo // Synlett. - 2000. - V.2000. - P.409-411.

[156] Bu, X. Organic Base Catalyzed O-Alkylation of Phenols under Solvent-Free Condition / X. Bu,

H. Jing, L. Wang, T. Chang, L. Jin, Y. Liang // J. Mol. Catal. - 2006. - V.259. - P.121-124.

[157] Chang, M.-Y. Synthesis of Cis-3,4-Diarylpiperidines and Cis-3,4-Diaryltetrahydropyrans / MY. Chang, C.-Y. Lin, C.-Y. Hung // Tetrahedron. - 2007. - V.63. - P.3312-3320.

[158] Kokotos, C.G. Aminals as Substrates for Sulfur Ylides: A Synthesis of Functionalized Aziridines and N -Heterocycles / C.G. Kokotos, V.K. Aggarwal // Org. Lett. - 2007. - V.9. -P.2099-2102.

[159] Talavera, G. Using Conveniently Designed a-Amino Ketones in Michael Reactions under Iminium Catalysis: Enantioselective Synthesis of y-Lactams and y-Amino-S-Keto Esters / G. Talavera, E. Reyes, J.L. Vicario, L. Carrillo, U. Uria // Adv. Synth. Catal. - 2013. - V.355. -P.653-658.

[160] Osberger, T.J. Oxidative Diversification of Amino Acids and Peptides by Small-Molecule Iron Catalysis / T.J. Osberger, D C. Rogness, J.T. Kohrt, A.F. Stepan, M.C. White // Nature. - 2016. -V.537. - P.214-219.

[161] Jin, J.Y. Thermal Arndt-Eistert Reactions of N -Tosyl Cyclic a-Amino Acids / J.Y. Jin, X. Wu, G.R. Tian // Synth. Commun. - 2005. - V.35. - P.2535-2541.

[162] Gazizov, A.S. Acid-Catalyzed Ring Opening in 2-(2-Hydroxynaphthalene-1-Yl)-Pyrrolidine-1-Carboxamides: Formation of Dibenzoxanthenes, Diarylmethanes, and Calixarenes / A.S.

Gazizov, А^. Smolobochkin, J.K. Voronina, А^. Burilov, М.А. Pudovik // Tetrahedron. -2015. - V.71. - P.445-450.

[163] Smolobochkin, A. V. Reaction of N-Cyclohexyl-2-(2-Hydroxynaphthalen-1-Yl)pyrrolidine-1-Carboxamide with Resorcinol and Its Derivatives and Synthesis of Polyphenols / A. V. Smolobochkin, A.S. Gazizov, A.R. Burilov, M.A. Pudovik // Russ. Chem. Bull. - 2016. - V.65. -P.1377-1379.

[164] Gazizov, A. Acid-Mediated C-N Bond Cleavage in 1-Sulfonylpyrrolidines: An Efficient Route towards Dibenzoxanthenes, Diarylmethanes, and Resorcinarenes / A. Gazizov, A. Smolobochkin, E. Anikina, A. Strelnik, A. Burilov, M. Pudovik // Synlett. - 2018. - V.29. -P.467-472.

[165] Смолобочкин, А.В. Новые каликс[4]резорцины, несущие на нижнем ободе молекулы сульфамидные фрагменты / А.В. Смолобочкин, Е.А. Аникина, А.С. Газизов, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик // Журнал общей химии. - 2017. - Т.87. - С.1552-1555.

[166] Atta-ur-Rahman One and Two Dimensional NMR Spectroscopy / Atta-ur-Rahman. -Amsterdam: Elsevier, 1989.

[167] Derome, A.E. Modern NMR Techniques for Chemistry Research / A.E. Derome. - Cambridge: Pergamon, 1988.

[168] Stott, K. Excitation Sculpting in High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Application to Selective NOE Experiments / K. Stott, J. Stonehouse, J. Keeler, T.-L. Hwang, A.J. Shaka // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V.117. - P.4199-4200.

[169] Menger, F.M. Protonation Site of a Sulfonamide and the Stereochemistry of Proton Exchange / F.M. Menger, L. Mandell // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V.89. - P.4424-4426.

[170] Adesogan, E.K. New Synthesis of Sultams via Readily Generated Iminium Ions / E.K. Adesogan, B.I. Alo // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1979. - V.6. - P.673.

[171] Mishra, A.K. Bronsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group / A.K. Mishra, S. Biswas // J. Org. Chem. - 2016. - V.81. - P.2355-2363.

[172] Smolobochkin, A. V. Acid-Catalyzed Reaction of Phenols with N-(4,4-Diethoxybutyl)sulfonamides - a New Method for the Synthesis of 2-Aryl-1-Sulfonylpyrrolidines / A. V. Smolobochkin, A.S. Gazizov, E.A. Anikina, A.R. Burilov, M.A. Pudovik // Chem. Heterocycl. Compd. - 2017. - V.53. - P.161-166.

[173] Rittmann, B E. Biofilms, Active Substrata, and Me / B E. Rittmann // Water Res. - 2018. -V.132. - P.135-145.

[174] Rabin, N. Biofilm Formation Mechanisms and Targets for Developing Antibiofilm Agents / N. Rabin, Y. Zheng, C. Opoku-Temeng, Y. Du, E. Bonsu, H.O. Sintim // Future Med. Chem. -

2015. - V.7. - P.493-512.

[175] Hall, M.R. Biofilm: Basic Principles, Pathophysiology, and Implications for Clinicians / M.R. Hall, E. McGillicuddy, L.J. Kaplan // Surg. Infect. (Larchmt). - 2014. - V.15. - P.1-7.

[176] Jamal, M. Bacterial Biofilm and Associated Infections / M. Jamal, W. Ahmad, S. Andleeb, F. Jalil, M. Imran, M.A. Nawaz, T. Hussain, M. Ali, M. Rafiq, M.A. Kamil // J. Chinese Med. Assoc. - 2018. - V.81. - P.7-11.

[177] Peng, J.-S. Inactivation and Removal of Bacillus Cereus by Sanitizer and Detergent / J.-S. Peng, W.-C. Tsai, C.-C. Chou // Int. J. Food Microbiol. - 2002. - V.77. - P.11-18.

[178] Goldberg, J. Biofilms and Antibiotic Resistance: A Genetic Linkage / J. Goldberg // Trends Microbiol. - 2002. - V.10. - P.264.

[179] Stepanovic, S. A Modified Microtiter-Plate Test for Quantification of Staphylococcal Biofilm Formation / S. Stepanovic, D. Vukovic, I. Dakic, B. Savic, M. Svabic-Vlahovic, S. Stepanovic, D. Vukovic, I. Dakic, B. Savic, M. Svabic-Vlahovic // J. Microbiol. Methods. - 2000. - V.40. -P.175-179.

[180] Лакин, Г.Ф. Биометрия / Г.Ф. Лакин. - М.: Высшая школа, 1990. - 352 с.

[181] Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual / T. Maniatis, E.F.F. Fritsch, J. Sambrook, E.F.F. Fritsch, T. Maniatis. - New York: Cold Spring Harbor Laboratory Press, 1982.

[182] Sheldrick, G.M. SHELXTL v.6.12, Structure Determination Software Suite, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, / G.M. Sheldrick //2000.

[183] Spek, A.L. Structure Validation in Chemical Crystallography / A.L. Spek // Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. - 2009. - V.65. - P.148-155.

[184] Гордон, А. Спутник Химика / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. - 545 с.