Новый метод синтеза соединений гипервалентного кремния на основе реакции расщепления связи C-Si в фенилтрифторсилане и фенил(гидрокарбил)дифторсиланах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Гребнева, Екатерина Александровна

• Гребнева, Екатерина Александровна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гребнева, Екатерина Александровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ФЕНИЛТРИФТОРСИЛАН В

ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ обзор литературных данных)

1.1. Методы синтеза фенилтрифторсилана

1.2. Физические свойства фенилтрифторсилана

1.3. Химические свойства фенилтрифторсилана

1.3.1. Реакции фенилтрифторсилана с участием ароматического кольца

1.3.2. Комплексные соединения фенилтрифторсилана

1.3.3. Реакции с расщеплением связи Si-F

1.3.4. Реакции с расщеплением связи Ph - Si

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ СОЕДИНЕНИЙ ГИПЕРВАЛЕНТНОГО

КРЕМНИЯ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ РАСЩЕПЛЕНИЯ СВЯЗИ C-Si В ФЕНИЛТРИФТОРСИЛАНЕ И ФЕНИЛ(ГИДРОКАРБИЛ)ДИФТОРСИЛАНАХ (обсуждение результатов)

2.1. Si-Фторзамещенные внутрикомплексные кремнийорганические производные 8-гидрокси-, 8-меркаптохинолина и 3-гидрокси-2-метил-4-пирона

2.2. Si-Фторзамещенные внутрикомплексные кремнийорганические производные 2-гидро-ксиэтиламина и его iV-метилзамещенных

2.3. Si-Фторзамещенные бис- и трис(2-гидроксиэтил)амина

2.4. Взаимодействие тетрафторсилана с бис(2-триметил-силоксиэтил)амином, его TV-метилзамещенным

2.5. [3-(А/-Амино)пропил]трифторсилан и его N-гидрокарбилзамещенные

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Синтез Si-фторзамещенных внутрикомплексных кремнийорганических производных 8-гидрокси-, 8-меркаптохинолина и 3-гидрокси-2-метил-4-пирона (мальтол)

3.2. Синтез Si-фторзамещенных внутрикомплексных кремнийорганических производных 2-гидрокси-этиламина и его А^-метилзамещенных

3.3. Синтез Si-фторзамещенных бис- и трис(2-гидрокси-этил)амина

3.4. Синтез [3-(АГ-амино)пропил]трифторсилана и его N-гидрокарбилзамещенных

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новый метод синтеза соединений гипервалентного кремния на основе реакции расщепления связи C-Si в фенилтрифторсилане и фенил(гидрокарбил)дифторсиланах»

Подавляющее большинство известных кремнийорганических соединений содержат тетракоординированный атом кремния. Однако атом этого элемента способен увеличивать свое координационное число до пяти или шести, особенно когда он окружен электроотрицательными заместителями.

Внутрикомплексные соединения пентакоординированного кремния привлекли особое внимание ученых во второй половине прошлого столетия. Всеобщий интерес вызвали циклические кремнийорганические эфиры триэтаноламина - силатраны XSi(OCH2CH2)3N, отличающиеся уникальной молекулярной структурой, специфическими физическими и химическими свойствами и высокой биологической активностью [1-9]. Подробно была изучена их необычная молекулярная структура, стереоэлектронное строение в кристаллическом и газообразном состоянии и многие спектральные и другие физико-химические свойства [10].

Наряду с силатранами, подробно изучено взаимодействие р-аминоспиртов с высокореакционноспособными кремнийорганическими соединениями, содержащими связи Si-X (X = Н, CI, OR, NR2) или группировку Si-0-Si или Si-NH-Si [11]. Были разработаны удобные методы синтеза Si-О и Si-N производных p-аминоспиртов и изучены их свойства [3, 12]. Также были синтезированы и изучены аналогичные производные диэтаноламина - циклические кремнийорганические эфиры бис(2-гидроксиэтил)амина (1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктаны) [13-15]. Первые представители этих соединений были получены в лаборатории М. Г. Воронкова еще в 1958 году [16]. Исследование молекулярной структуры 2,2-дифенил-1,3-диокса-6-аза- и 2,2-дифенил-1,3-диокса-б-аза-2-метил-2-силациклооктанов методом рентгеновской дифракции показало, что в их молекулах (как и в силатранах) существует трансаннулярная донорно-акцепторная связь N->Si [17, 18]. Бициклические производные 1,3-диокса-база-2-силациклооктана подобны силатранам, из гетероциклического скелета которых удалено одно ребро -ОСН2СН2-, но сохраняется трансаннулярная донорно-акцепторная связь N—'•Si и пентакоординация атома кремния. Наличие в квазисилатранах трансаннулярной донорно-акцепторной связи N—>Si и зависимость ее длины от природы заместителя у атома кремния и азота вызвало все возрастающий интерес к их синтезу и изучению физико-химических свойств [19,20].

Таким образом, разработка простых и эффективных путей синтеза внутрикомплексных кремнийорганических соединений, содержащих гипервалентный атом кремния, является весьма актуальной задачей.

Цель работы. Разработка методов синтеза новых внутрикомплексных кремнийорганических соединений, содержащих гипервалентный атом кремния, на основе реакции расщепления связи C-Si в фенилтрифторсилане и фенил(гидрокарбил)дифторсиланах, изучение физико-химических свойств, молекулярного и стереоэлектронного строения.

О научной новизне и практической значимости проведенных нами исследований свидетельствуют следующие результаты:

- Разработан оригинальный метод синтеза ранее неизвестных Si-фторзамещенных внутрикомплексных кремнийорганических соединений гипервалентного кремния реакцией протолитического расщепления связи С-Si в фенилтрифторсилане и фенил(гидрокарбил)дифторсиланах моно- или бис(2-гидроксиэтил)амином и их ТУ-метилзамещенными.

- Взаимодействие фенилтрифторсилана с 8-гидрокси- или 8-меркаптохинолином приводит к новым внутрикомплексным гетероциклическим соединениям - (N—>Si) (8-трифторсилокси)- или (N—>Si) (8-трифторсилилтио)хинолинам, содержащим пентакоординированный атом кремния.

- Реакцией фенилтрифторсилана с 3-гидрокси-2-метил-4-пироном впервые получен внутрикомплексный (C=0-»Si<-0-C') бис(2-метил-4-пироно-3-окси)дифтор-А,6-силиконий, содержащий гексакоординированный спироциклический атом кремния с двумя идентичными бидентатными лигандами и двумя внутримолекулярными координационными связями C=0->Si.

- Методом рентгеновской дифракции изучена кристаллическая и молекулярная структура Si-фторзамещенных квазисилатранов YFSi(OCH2CH2)2NR (Y = F, Me, Ph; R = Н, Me). При этом установлено, что координационный полиэдр атома кремния в этих соединениях имеет геометрию близкую к искаженной тригональной бипирамиде, в которой межатомное расстояние N—>Si составляет 1.981 - 2.175 А.

- Разработан метод синтеза труднодоступных [3-(7V-амино)пропил]трифторсилана и его TV-гидрокарбилзамещенных. Методами мультиядерного ЯМР и ИК спектроскопии установлено, что [3-(N-амино)пропил]- и [3-(ЛуУ-диметиламино)пропил]трифторсиланы содержат внутримолекулярную координационную связь N—>Si, замыкающую пятичленный координационный цикл. Донорно-акцепторное взаимодействие N—>Si в молекуле [3-(7У-амино)пропил]трифторсилана прочнее, чем в молекуле [3-(тУ,Аг-диметиламино)пропил]трифторсилана, несмотря на большую основность атома азота в последнем.

Апробация работы и публикации. Материалы проведенных исследований докладывались и представлялись на следующих Международных и Всероссийских симпозиумах и конференциях: The 14th International Symposium on Organosilicon Chemistry (Wiirzburg, Germany,

2005), 7-ая Всероссийская научная конференция «Химия фтора» (Москва,

2006), Международная конференция по органической химии «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности» (Санкт-Петербург, 2006), Всероссийская научная конференция «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2007), IV-ая Всероссийская научная молодежная конференция (Омск, 2007). По результатам диссертационной работы опубликовано 5 статей в российских и международных журналах.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 137 страницах компьютерного текста, содержит 18 таблиц и 6 рисунков. Она состоит из введения, трех глав и списка цитируемой литературы (186 наименований).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Гребнева, Екатерина Александровна

ВЫВОДЫ

1. Разработана новая стратегия синтеза Si-фторзамещенных внутрикомплексных кремнийорганических соединений на основе реакции протолитического расщепления связи C-Si в фенилтрифторсилане и в фенил(гидрокарбил)дифторсиланах моно-, бис- или трис(2-гидроксиэтил)аминами и 8-гидрокси- или 8-меркаптохинолинами.

2. Взаимодействие 8-гидрокси- или 8-меркаптохинолина с фенил-трифторсиланом приводит к ранее неизвестным внутрикомплексным гетероциклическим производным (N—>Si) 8-(трифторсилокси)- или (N->Si) 8-(трифторсилилтио)хинолина, пентакоординированный атом кремния в которых включен в пятичленный координационный цикл, замкнутый донорно-акцепторной связью N->Si. В отличие от этого реакция фенилтрифторсилана с 8-(триметилсилокси)- или 8-(триметилсилилтио)хинолинами протекает как процесс пересилилирования с элиминированием триметилфторсилана и образованием новых (N-»Si) 8-(фенилдифторсилокси)- или (N—>Si) 8-(фенилдифторсилилтио)хинолинов, также содержащих пентакоординированный атом кремния.

3. Реакция фенилтрифторсилана с 3-гидрокси-2-метил-4-пироном протекает с расщеплением связи Ph-Si и образованием ранее неизвестного спироциклического производного (C=0-»Si<-0-С') бис(2-метил-4-пироно-3-окси)дифтор-Я.6-силикония. Методами рентгеновской дифракции, мультиядерного ЯМР, ИК спектроскопии и квантовой химии установлено, что атом кремния находится в октаэдрическом окружении с ^нерасположением двух связей C=0->Si.

4. Взаимодействие фенилтрифторсилана с 2-гидроксиэтиламином и его моно- или ди-7У-метильными производными протекает с разрывом связи C-Si, выделением бензола и .образованием новых (N—>Si) трифтор(2-амино-этокси)-, трифтор(2-метиламиноэтокси)- или трифтор(2-диметиламино-этокси)силанов, содержащих пентакоординированный атом кремния.

5. Реакция фенилтрифторсилана или фенил(гидрокарбил)дифторсиланов с бис(2-гидроксиэтил)амином, его А-метилзамещенным или метил-бис(2-триметилсилоксиэтил)амином приводит к ранее неизвестным бициклическим 57-фторзамещенным 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанам: 1 -фенил-1 -фтор-5-метил- или 1-метил-1-фторквазисилатранам, содержащим донорно-акцепторную связь N->Si и пентакоординированный атом кремния.

6. Взаимодействие тетрафторсилана с бис(2-триметилсилоксиэтил)-амином и его N-метильным производным приводит к 1,1-дифторквазисилатрану или его //-метальному производному (N—>Si) F2Si(OCH2CH2)2NR (R = Н, Me). Продуктом реакции тетрафторсилана с трис(2-гидроксиэтил)- или трис(2-триметилсилоксиэтил)амином является 1-фторсилатран.

7. Методом рентгеновской дифракции установлено, что координационный полиэдр атома кремния в «Sz-фторзамещенных квазисилатранах YFSi(och2ch2)2NR имеет геометрию, близкую к искаженной тригональной бипирамиде, в которой межатомное расстояние N—>Si уменьшается с увеличением числа электроотрицательных заместителей у атома кремния (Y = Ph, R = Me 2.175 A; Y = Me, R = Н 2.057 A; Y = F,R = H 1.981 A).

8. Предложен простой и удобный метод расщепления связи N-»BF3 в комплексах трифторида бора с [3-(/У-амино)пропил]трифторсиланом и его N-(гидрокарбил)замещенными фторидом калия. В молекулах [3-(АГ-амино)пропил]- и [3-(АгД-диметилами1ю)пропил]трифторсиланов, в которых атом азота максимально нуклеофилен и стерически доступен, реализуется внутримолекулярная донорно-акцепторная связь N—>Si, замыкающая пятичленный координационный цикл.

117

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гребнева, Екатерина Александровна, 2007 год

1. Frye С. L., Vogel G. E., Hall J. A. Triptych-siloxazolidines: pentacoordinate bridgehead silanes resulting from transannular interaction of nitrogen and silicon // J. Amer. Chem. Soc. - 1961. - V. 83, N 4. - P. 996-997.

2. Пат. 2953545 США. Curing glycidyl polyethers and products produced thereby / Finestone А. В // С. A., 1961. V. 55. 4045; РЖХим., 1962. -15П228.

3. Voronkov M. G. Silatranes: intracomplex heterocyclic compounds of pentacoordinated silicon // Pure Appl. Chem. 1966. - V. 13, N 1. - P. 3559.

4. Voronkov M. G. Silatranes: intracomplex heterocyclic compounds of pentacoordinated silicon // In: Organosilicon chemistry. Special lectures presented at the International symposium on organosilicon chemistry. London: Butterworths. 1966. - P. 35-59.

5. Воронков M. Г., Дьяков В. M. Силатраны. Новосибирск, Наука. Сиб. отд-е, 1978. 206 с.

6. Voronkov V. G., D'yakov V. М., Kirpichenko S. V. Silatranes // J. Organomet. Chem. 1982. - V. 233, N 1. - P. 1-147.

7. Балткайс Я. Я., Воронков М. Г., Зелчан Г. И. Атраны. 3. Краткая фармакологическая характеристика силатранов // Изв. АН Латв. ССР. -1964.-№2.-С. 102-106.

8. Воронков М. Г., Барышок В. П. Влияние силатранов на физиологические функции животных и птиц // РХЖ. 2005. - Т. 39, № 3,-С. 86-94.

9. Воронков М. Г., Барышок В. П. Силатраны в медицине и сельском хозяйстве. Новосибирск: Изд. СО РАН, 2005. 258с.

10. Pestunovich V. A., Kirpichenko S. V., Voronkov М. G. Silatranes and their tricyclic analogs // Chapter in: chemistry of organosilicon compounds (Eds.

11. Z. Rappoport and Y. Apeloig). Chichester: Willey&Sons, 1998, 2, 14471537.

12. П.Лукевиц Э. Я., Либерт Л. И., Воронков М. Г. Кремнийорганические производные аминоспиртов // Успехи химии. 1970. - Т. 39, вып. 11.-С. 2005-2024.

13. Биргеле И.С., Кемме А.А., Купче Э.Л., Лиепинып Э.Э., Мажейка И.Б., Шатц В.Д. Кремнийорганические производные аминоспиртов. Рига: Зинатне, 1987.-230 с.

14. Дьяков В.М., Орлов Г.И. Средние азотсодержащие силацикланы. М.: НИИТЭХИМ, 1985. - 60 с.

15. Urtane I. P., Zelchan G. I., Lukevics Е. Synthese der cyclischen siliciumorganischen ester von diethanolaminen // Z. anorg. allg. Chem. -1985.-V. 520, N1.-P. 179-195.

16. Селина А.А., Карлов C.C., Зайцева Г.С. Металлоканы элементов 14 группы//ХГС. 2006. - № 12. - С. 1777 - 1825.

17. Daly J., Sanz F. Crystal and molecular structure of iminobis(ethyleneoxy)diphenylsilane: a five coordinate silicon compound // J. Chem. Soc. Dalton. 1974. -N 19. -P. 2051-2054.

18. Kemme A., Bleidelis J., Urtane I., Zelchan G., Lukevics E. X-ray analysis of l,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctane derivatives // J. Organomet. Chem. -1980.-V. 202, N2.-P. 115-121.

19. Дьяченко О. А., Атовмян JL О., Алдошин С. М., Комаленкова Н. Г., Попов А. Г., Антипова В. В., Чернышов Е. А.Строение молекул 1-сила-2,8-диокса-5-метил-5-азациклооктано-спиро-1 '-силааценафтена // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. -№ 5. - С. 1081-1083.

20. Пономаренко В.А., Игнатенко М.А. Химия фторкремнийорганических соединений. Москва: Наука, 1979. - 192 с.

21. Eaborn С. Cleavages.of aryl—silicon and related bonds by electrophiles // J. Organomet. Chem. 1975. -V. 100, N 1. - P. 43 - 57.

22. Ахрем И.С., Чистовалова H.M., Вольпин M.E. Расщепление связи кремний-углерод соединениями платины и палладия // Успехи химии. -1983. Т. 52, вып. б. - С. 953-975.

23. Emeleus H.J., Wilkins C.J. Some new Et and Ph silicon fluorides // J. Chem. Soc. 1944. - P. 454-456.

24. Пономаренко B.A., Снегова А.Д., Егоров Ю.П. О направленности хлорирования и бромирования фенилсиланов, содержащих группы SiF3 и Si(CH3)3 // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1960. - N 2. - С. 244-250.

25. Damrauer R., Simon R.A. Synthesis of fluorosilanes from chlorosilanes: the use of hexafluorosilicates // Organometallics. 1988. - V. 7, N 5. - P. 11611164.

26. Пат. 2436777 США. Organofluorosilanes and method of making same / Pletcher D.E., Nutting H.S., № 596812; заявл. 30.05.1945; опубл. 24.02.1948.

27. Lepeska В., Bazant V., Chvalovsky V. Organosilicon compounds. XVIII. Electrophilic chlorination of phenylfluorosilanes // J. Organomet. Chem. -1970.-V. 23, N1.-P. 41-45.

28. Пат. 3655714 США. Process for preparing fluorine compounds from organosilicon compounds by means of fluorides of the first to third main groups of the periodic system / Dathe C., № 826259; заявл. 20.05.1969; опубл. 11.04.1972.

29. Wilkins C.J. The fluorination of some volatile chlorides with ammonium fluoride//J. Chem. Soc. 1951. - C. 2726-2728.

30. Gibbs C., Haigh I., Peacock R. In: Abstr. The III European Symposium on Fluorine Chemistry. Aix en Provence, 1971. P. 34.

31. Gibson J.A., Janzen A.F. Reaction of xenon difluoride with organosilicon compounds // Canad. J. Chem. 1971. -V. 49, N 12. - P. 2168-2171.

32. Pearlson W.H., Brice T.J., Simons J.H. The use of hydrogen fluoride in preparing organo-silicon fluorides // J. Amer. Chem. Soc. 1945. - V. 67, N 10.-P. 1769-1770.

33. Fritz V.G., Kummer D. Reaktionen der phenylsilane mit halogen und halogenwasserstoffen // Z. Anorg. allg. Chem. 1961. -B. 308, H. 1-6. - S. 105-121.

34. Чернышев E.A., Долгая M.E., Петров А.Д. Синтез и свойства арилфторкремнегидридов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1961. № 9. - С. 1718.

35. Пат. 0019231 США. Preparation of mixed-halogen halo-silanes / Asirvatham E., Czarnecki J., Luly M.H., Miillan L.F., Thenappan A., № 359884; заявл. 27.02.2003; опубл. 29.06.2004.

36. Воронков М.Г., Скорик Ю.И. Синтез органофторсиланов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. - № 7. - С. 1215-1221.

37. Lowton Е.А., Levy A. Sodium fluoroborate as a fluorinating agent // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N 22. - P. 6083.

38. Muller R., Dathe C., Frey H.J. Fluorierungen mit organopentafluorosilicaten // Chem. Ber. 1966. - V. 99, N 5. - P. 16141617.

39. Vaisarova V., Chvalovsky V. Organosilicon compounds. LXX. Dipole moments of phenylmethylfluorosilanes // Coll. Czech. Chem. Comm. -1969. V. 34, N 7. - P. 2142-2145.

40. Curran C., Witucki R.M., McCusker P.A. Electric moments of organosilicon compounds. I. Fluorides and chlorides // J. Amer. Chem. Soc. 1950. -V. 72, N 10. - P. 4471-4474.

41. Ильенко T.M., Вениаминов H.H., Алексеев H.B. Электронографическое исследование строения молекулы фенилтрифторсилана // ЖСХ. 1975. - Т.16, № 2. - С. 292-294.

42. Вилков JI.B., Мастрюков B.C., Акишин П.А. Электронографическое исследование молекулы фенилтрихлорсилана // ЖСХ. 1964. - Т. 5, № 6.-С. 906-908.

43. Лукевиц Э.Я., Пудова О.А., Стуркович Р.Я. Молекулярная структура кремнийорганических соединений. Рига: Зинатне, 1988. - 295 с.

44. Schnell Е., Rochow E.G. The nuclear magnetic resonance of fluorine in fluorosilanes // J. Inorg. Nucl. Chem. 1958. - V. 6, N 4. - P. 303-307.

45. Johannesen R.B., Brinckman F.E., Coyle T.D. Nuclear magnetic resonance studies of inorganic fluorides. V. Fluorosilanes // J. Phys. Chem. 1968. -V. 72, N2.-P. 660-667.

46. Nguyen-Duc-Chuy, Chvalovsky V., Schraml J., Magi M., Lippmaa E. Silicon-29, carbon-13 and proton NMR spectra of phenyl and benzyl substituted silanes // Coll. Czech. Chem. Comm. 1975. - V. 40, N 3. - P. 875-896.

47. Nagy J., Hencsei P. Investigation of the molecular structure of phenoxysilanes // J. Organomet. Chem. 1970. - V. 24, N 2. - P. 285-291.

48. Шорыгин П.П., Петухов B.A., Хоменко A.X., Чернышев Е.А. Ультрафиолетовые спектры поглощения монопроизводных бензола // ЖФХ. 1968. - Т. 42, № 5. - С. 1041-1312.

49. Ou X., Janzen A.F. Silicon-fluorine and silicon-carbon bond cleavage in organofluorosilicates: a molecular orbital study // Inorg. Chem. 1997. - V. 36, N3.-P. 392-395.

50. Marat R.K., Janzen A.F. Fluorine exchange between four-, Five-, and six-coordinate silicon compounds // Can. J. Chem. 1977. - V. 55, N 22. - P. 3845-3849.

51. Якубович А.Я., Моцарев Г.В. Об особенностях бромирования фенилтрихлорсилана // ЖОХ. 1953. - Т. 23, вып. 3. - С. 412-417.

52. Моцарев Г.В., Машкова Г.Н., Розенберг В.Р. Галоидирование ароматических силанов. XIX. Получение хлор- и бромпроизводных фенилтрифторсилана //ЖОХ. 1966. - Т. 36, вып. 12. - С. 2179-2181.

53. Кондратенко Н.В., Сырова Г.П., Попов В.И., Шейнкер Ю.Н., Ягупольский JI.M. Арилтригалогенсиланы и германы. ст Константы тригалогеносилильной и -гермильной групп // ЖОХ. 1971. - Т. 41, вып. 9. - С. 2056-2060.

54. Huheey J.E. The electronegativity of groups // J. Phys. Chem. 1965. - V. 69, N 10.-P. 3284-3291.

55. Mtillay J. Atomic and group electronegativities // J. Amer. Chem. Soc. -1984. V. 106, N 20. - P. 5842-5847.

56. Верещагин A.H. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа. Москва: Наука, 1988. - 111с.

57. Воронков М.Г., Глухих В.И., Дьяков В.М., Кейко В.В., Кузнецова Г.А., Ярош О.Г. Я.М.Р. 13С С- и Si-замещенных фенилметана и фенилсилана С6Н5МХ3 (М = С, Si), природа электронных эффектов групп МХ3 // ДАН. 1981. - Т. 258, № 2. - С. 382-386.

58. Bromilow J., Brown lee RT.C., Lopez V.O., Taft R.W. Para substituent carbon-13 chemical shifts in substituted benzenes. 1. Updating the a°R scale and analysis of aprotic solvent effects // J. Org. Chem. 1979. - V. 44, N 26.-P. 4766-4770.

59. Глухих В.И., Ярош О.Г., Глухих Н.Г., Пенсионерова Г.А., Воронков М.Г. Я.М.Р. 13С (З-замещенных стирола // ДАН СССР. 1979. - Т. 247, №6. -С. 1405-1407.

60. Perrin D.D., Dempsey В., Serjeant Е.Р. рКа Prediction for organic acids and bases. L.; N. Y.: Chapman and Hall, 1981. 146 p.

61. Pola J., Chvalovsky V. The electronic effect of silyl groups in different XYZSi-R systems // Coll. Czech. Chem. Comm. 1980. - V. 45, N3. - P. 861-875.

62. Exner O. Correlation analysis in chemistry: Recent advances / Ed. N. B. Chapman, J. Shorter. N. Y.; L.: Plenum press, 1978. P. 439-540.

63. Inamoto N., Masuda S. Calculation of new inductive substituent parameter (1) for group and the application // Chem. Lett. 1982. - N 7. - P. 10071010.

64. Knizek J., Horak M., Chvalovsky V. Organosilicon compounds. XXXL. Spectroscopic behaviour of the vinyl group in silylolefins // Coll. Czech. Chem. Comm. 1963. -V. 28, N 11. - P 3079-3087.

65. Adcock W., Aldous G.L. Polar field-inductive parameters of some group IV В metalloidal substituents: A 13C and 19F NMR study in the phenylbicyclo2.2.2.octane ring system // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 202, N4.-P. 385-399.

66. Иогансон A.A., Антонова А.Б., Локшин Б.В., Колобова Н.Е., Анисимова К.Н., Несмеянов А.Н. Передача электронных эффектов заместителей в производных карбонила марганца типа XMn(CO)s // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. - № 9. - С. 1957-1965.

67. Pola J., Chvalovsky V. Variable electronic effect of silyl groups attached to oxygen // Coll. Czech. Chem. Comm. 1978. - V. 43, N 3. - P. 746-752.

68. Vcelak J., Chvalovsky V. The aromatic bromination and bromodesilylation of phenylhalogenosilanes // Coll. Czech. Chem. Comm. 1973. - V. 38, N 4. -P. 1055-1072.

69. Моцарев Г.В., Розенберг В.Р. О поведении различных ароматических силанов в условиях реакции аддитивного хлорирования и некоторых свойствах гексахлорциклогексильных производных кремния // ЖОХ. -1973. Т. 43, № 6. - С. 1292-1299.

70. Miiller R., Dathe С., Mross D. Darstellung von organopentafluorosilicaten in nichtwaJ3rigen losungsmitteln // Chem. Ber. 1965. - V. 98, N 1. - P. 241-244.

71. Licht K., Peuker C., Dathe C. Schwingungsspektren von methylpentafluorosilicaten und normalkoordinatenanalyse des methylpentafluorosilications // Z. Anorg. Allg. Chem. 1971. - B. 380, H 3. -S. 293-302.

72. Voronkov M.G., Gubanova L.I. Penta- and hexacoordinate silicon compounds containing Si-F bonds // Main Group Metal Chem. 1987. - V. 10,N4.-P. 209-286.

73. Muller R., Kohne R., Model H.J., Dathe Ch. Darstellung eines diorganotetrafluorosilicat complexes aus waf3rigerlosung // Z. Anorg. Allg. Chem. - 1969. - B. 368, H 5-6. - S. 243-247.

74. Muller R., Dathe C. Darstellung von organoantimon(III)- und organobismutin(III)- verbindungen mit hilfe von organopentafluorosilicaten bzw. Organotrifluorsilanen in wapriger und losung // Chem. Ber. 1966. -V. 99, N5.-P. 1609-1613.

75. Kuroda Kacuchiko., Isikava Novuo. // J. Chem. Soc. Jap., Pure Chem. Soc. -1970.-V.91.-P. 77

76. Дроздов B.A., Крешков А.П., Романова А.Д. Исследование взаимодействия некоторых алкил(арил)фторсиланов с диметилформамидом // ЖОХ. 1970. - Т. 40, вып. 12. - С. 2581-2584.

77. Пат. 627800 США. Improvements in or relating to the manufacture of new organofluoro-siloxane products / Dow Chem. Co., № 16386/47; заявл. 08.07.1946; опубл. 16.08.1949.

78. Дроздов В.А., Крешков А.П., Романова А.Д. Исследование кислотно-основных свойств алкил(арил)фторсиланов в неводных средах // ЖОХ. -1970.-Т. 40, вып. 1.-С. 104-109.

79. Szmant Н.Н., Devlin О.М., Brost G. The cryoscopic behavior of organic compounds in sulfuric acid. I. Organosilicon compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - V. 73, N 7. - P. 3059-3061.

80. Swain C.G., Esteve R.M.Jr., Jones R.H. Organosilicon Chemistry: The mechanisms of hydrolysis of triphenylsilyl fluoride and triphenylmethyl fluoride in 50% water 50% acetone solution // J. Amer. Chem. Soc. -1949.-V. 71, N3.-P. 965-971.

81. Крешков А.П., Дроздов B.A., Романова А.Д. Определение Si-F связей методами потенциометрического и высокочастотного титрования в неводных средах // ЖАХ. 1969. - Т. 24, вып. 9. - С. 1407-1411.

82. Басенко C.B., Гебель И.А., Витковский В.Ю., Мирсков Р.Г., Воронков М.Г. Реакции органилтрифтор- и диорганилдифторсиланов с 1,1,3,3-тетраметилдисилокеаном // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. - № 5. - С. 1162-1165.

83. Voronkov M.G., Basenko S.V., Gebel I.A., Vitkovskii V.Yu., Mirskov R.G. Cleavage of siloxanes with organyltrifluoro- and diorganyldifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1992. -V. 433, N 1-2. - P. 1-9.

84. A. c. 1202245 СССР (1991). Способ получения органил-(триметилсилокси)-фторсиланов / Басенко С.В., Мирсков Р.Г., Гебель И.А., Воронков М.Г. // Бюл. изобрет. 1991. - № 28. - 64.

85. Воронков М.Г., Басенко С.В., Витковский В.Ю., Гебель И.А., Мирсков Р.Г. Хромато-масс-спектрометрическое исследование диспропорционирования органилфторсилоксанов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. -№5.-С. 1169-1171.

86. Басенко С.В., Бояркина Е.В., Воронков М.Г. Необычная реакцияУрасщепления связи 0-Csp в простых виниловых эфирах органилгалогенсиланами // ЖОХ. 2003. - Т. 73, вып. 3. - С. 521-522.

87. Воронков М.Г., Басенко С.В., Гебель И.А., Витковский В.Ю., Мирсков Р.Г. Органилфторсилазаны // ДАН СССР. 1987. - Т. 293, № 2. - С. 362-364.

88. Басенко С.В., Гебель И.А., Торяшинова Д.Д., Витковский В.Ю., Мирсков Р.Г., Воронков М.Г. Реакции органилгалогенсиланов с 1,1,3,3-тетра- и гексаметилдисилазаном // Изв. АН СССР, сер. хим. 1991. -№5.-С. 1159-1162.

89. Klingebiel U., Meller A. Darstellung neuer bis(trimethylsilyI)amino.fluorosilane //Chem. Ber. 1975. -B. 108, H 1. -S. 155-158.

90. Klingebiel U., Meller A. Darstellung neuer alkylaminofluorsilane // Z. Anorg. Allg. Chem. 1977. - B. 430, H 3. - S. 234-240.

91. Klingebiel U., Meller A. Darstellung fluorsilylsubstituierter hydrazine // Z. Anorg. Allg. Chem. 1978. - B. 438, H 1. - S. 137-141.

92. Klingebiel U., Hluchy H., Meller A. Acyclische und cyclische silicium-fluor-verbindungen des unsymmetrischen dimethylhydrazins // Chem. Ber. -1978.-B. Ill, H3.-S. 906-912.

93. Klingebiel U., Neemann J., Meller A. Cyclisierung neuer trimethylsilylalkylaminohalogensilane // Z. Anorg. Allg. Chem. 1977. -B. 429, H.2.-P. 63-68.

94. Klingebiel U., Liittke W., Noltemeyer M. Mono-, bis-, tris- und tetrakis(indol-1 -yl)silane // J. Organomet. Chem. 1993. - V. 455, N 1-2. -P. 51-55.

95. Liebau V., Noltemeyer M., Magull J., Klingebiel U. Carbazolylsilane: synthese und kristallstrukturen // Z. Naturfors., B: Chem. Sci. 2004. - B. 59, H 9. - S. 1045-1050.

96. Reinke H., Krempner C. Synthesis and reactivity of a novel oligosilyl anion //J. Organomet. Chem. 2003. -V. 686, N 1-2. - P. 158-163.

97. Muller R., Dathe C. Darstellung von organoquecksilberverbindungen mit hilfe von organopentafluorosilicaten bzw. Organotrifluorsilanen in waBriger und alkoholischer losung // Chem. Ber. 1965. - V. 98, N 1. - P. 235-240.

98. Muller R., Reichel S., Dathe C. Reaktionen von phenyltrifluorsilan mit schwermetallsalzen und -oxiden // Chem. Ber. 1968. - V. 101, N 3. - P. 783-786.

99. Пат. 1165195 США. Process for the preparation of organo-lead compounds / Muller R., Reichel S., Dathe C., № 55731/66; заявл. 13.12.1966; опубл. 24.09.1969.

100. Nishihara Y., Ikegashira K., Toriyama F., Mori A., Hiyama T. Homo-coupling reactions of alkenyl- and arylfluorosilanes mediated by a copper(I) salt // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. - V. 73, N 4. - P. 985-990.

101. Ikegashira K., Nishihara Y., Hirabayashi K., Mori A., Hiyama T. Copper (I) salt promoted homo-coupling reaction of organosilanes // Chem. Comm. Chem. Soc.- 1997.-N ll.-P. 1039-1040.

102. Hatanaka Y., Fukushima S., Hiyama T. Selective synthesis of unsymmetrical biaryls via palladium-catalyzed cross-coupling of arylfluorosilanes with aryl iodides // Chem. Let. 1989. - P. 1711-1714.

103. Powell D.A., Fu G.C. Nickel-catalyzed cross-couplings of organosilicon reagents with unactivated secondary alkyl bromides // J. Amer. Chem. Soc. -2004. V. 126, N 25. - P. 7788-7789.

104. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Декина Т.А. Взаимодействие солей ртути с Si-замещенными фенилсилана C6H5SiX3 // ДАН СССР. 1976. - Т. 230,№4.-С. 853-855.

105. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Перлова Е.М. Нуклеофильное расщепление связи Si-C в органилтрифторсиланах и диорганилдифторсиланах. Метод синтеза органических производных ртути // ЖОХ. 1987. - Т. 57, № 1. - С. 161-165.

106. Voronkov M.G., Chernov N.F., Perlova Е.М. Nucleophilic cleavage of the Si-C bond in organotrifluorosilanes and diorganodifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1988.-V. 341, N l.-P. 225-229.

107. Tamao K., Kakui M., Akita M., Iwahara Т., Kanatani R., Yoshida J., Kumada M. Oxidative cleavage of silicon-carbon bonds in organosilicon fluorides to alcohols // Tetrahedron. 1983. - V. 39, N 6. - P. 983-990.

108. Sato K., Kira M., Sakurai H. Oxidative Si-C bond cleavage of organotrifluorosilanes involving organic-group migration from hypercoordinate silicon to oxygen // Tetrahedron Let. 1989. - V. 30, N 33. -P. 4375-4378.

109. Басенко C.B., Бояркина E.B., Гаврилова Г.А., Воронков М.Г. Необычная реакция фенилтрифторсилана с диметилсульфоксидом // ЖОХ. 2001. - Т. 71, вып. 2. - С. 345.

110. Воронков М.Г., Бояркина Е.В., Гаврилова Г.А. Реакция органилтрифторсиланов с диметилсульфоксидом и диметилформамидом и ее ИК спектроскопическое исследование // ЖОХ.-2001.-Т. 71, вып. 12.-С. 1970-1973.

111. Воронков М.Г., Бояркина Е.В., Гебель И.А., Албанов А.И., Басенко С.В. Расщепление связи C-Si в фенилтрифторсилане алифатическими спиртами // ЖОХ. 2005. - Т. 75, вып. 12. - С. 2018-2020.

112. Komlett M.J., Dickinson Ch., Taft R.W. Linear salvation energy relationship. Part 11. An analysis of nitrogen-15 solvent shifts in amides // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1981. -N 2. - P. 353-355.

113. Hensen К., Klebe G. Darstellung von N-bzw. O-chlormethylsilyl-derivaten der amine l,2,3,4-tetrahydro-l,10-phenanthrolin und 8-hydroxychinolin //J. Organomet. Chem. 1981. - V. 209, N 1. - P. 17-23.

114. Klebe G., Qui D.T. Chiral and hexacoordinated chloro(methyl)bis(8-quinolinolato)silicon (IV), Si(CH3)(C9H6NO)2Cl // Acta Ciyst. Sect. C. -1984.-V. 40.-P. 476-479.

115. Lukevics E., Pudova O., Sturkovich R. Molecular structure of organosilicon compounds. Ellis Horwood: Chichester. 1989. - P. 359.

116. Tkac I., Holecek J., Lycka A. Stereochemistry of diorganotin(IV) bis(8-quinolinolate) and bis(8-quinolinethiolate) complexes in solution studied by NOE-difference spectroscopy // J. Organomet. Chem. 1991. - V. 418, N 3. -P. 311-320.

117. Brook M.A. Silicon in organic, organometallic, and polymer chemistry. John Wiley: New York. 2000. - P. 30.

118. Kravtsov D.N., Peregudov A.S., Rokhlina E.M., Fedin E.I. A PMR study of relative strength of chelate rings in the C6H5Hg, (СбЕУзБп and (СбН5)3РЬ derivatives of some nitrogen-containing thiols // J. Organomet. Chem. -1980.-V. 201,N 1.-P. 61-67.

119. Албанов А.И., Пестунович В.А., Трофимова O.M., Чернов Н.Ф., Воронков М.Г. Взаимодействие 8-триметилсилоксихинолина с диметил(хлорметил)хлорсиланом и метил(хлорметил)дигалоген силанами //ЖОХ. 1996. - Т. 66, вып. 12.-С. 1949-1951.

120. Воронков М.Г., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М., Овчинников Ю.Э., Стручков Ю.Т., Гаврилова Г.А. Si-замещенные 8хинолилтиометилсиланы 11 Изв. АН. Сер. хим. 1993. - № 4. - С. 758761.

121. Бродская Э.И., Беляева В.В., Трофимова О.М., Чернов Н.Ф., Пухнаревич В.Б., Воронков М.Г. Электронные эффекты в УФ-спектрах Si-замещенных гетерилтиометилсиланов // ЖОХ. 2000. - Т. 70, вып. 7.-С. 1139-1142.

122. Eaborn С., Bott R.W. In: Organometallic compounds of the group IV elements. Vol. 1, Pt. 1. Ed. A.G. MacDiarmid. N.Y., Marcel Dekker, Inc., 1968, chapt. 2, P. 359-437.

123. Eaborn C. // Pure and Appl. Chem. 1969. - V. 19. - P. 375.

124. Воронков М.Г. Драконоиды новые соединения гипервалентного кремния // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1991. - № 12. - С. 2664-2681.

125. Farooq О. Nucleophilic fluorination of alkoxysilane with alkali metal salts of perfluorinated complex anions. Part 2. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998.-P. 661-665.

126. Чернов Н.Ф., Болгова Ю.И., Трофимова O.M., Албанов А.И., Чипанина Н.Н., Пестунович В.А., Воронков М.Г. N-Замещенные (3-аминопропил)трифторсиланы и В-бортрифтор-№(3-трифторсилил-пропил)-№диорганилборазаны // ДАН. 2000. - Т. 375, № 2. - С. 210212.

127. Муха С.А., Чипанина Н.Н., Стерхова И.В., Аксаментова Т.Н., Медведева С.А., Турчанинов В.К. Молекулярное строение комплексов с бифуркационной водородной связью. Димеры 3-гидрокси-2-метил-4-пирона в инертных средах//ХГС. 2006. - № 11.-С. 1635-1646.

128. Voronkov M.G., Trofimova О.М., Grebneva Е.А., Bolgova Yu.I., Albanov A.I., Chipanina N.N., Chernov N.F. // The 14th International Symposium on Organosilicon Chemistry, Germany, 2005, 199.

129. Воронков М.Г. Фенилтрифторсилан в элементоорганическом и органическом синтезе // Тезисы докл. X Всерос. конф. «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение», Москва, 2005, П1.

130. Воронков М.Г., Гребнева Е.А., Трофимова О.М., Чернов Н.Ф., Албанов А.И., Чипанина Н.Н. Необычная реакция фенилтрифторсилана с 2-аминоэтанолом и его N-метильными производными // Докл. АН. 2006. -Т.409,№6.-С. 779-781.

131. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащихгруппировку XMe2SiCH2N 11 Металлоорг. химия. -1991. Т. 4, № 6. - С. 1210-1227.

132. Schraml J., Bellama J.M. 29Si Nuclear Magnetic Resonance, in "Determination of Organic Structure by Physical Methods", vol. 6, Nachod F. C., Zuckermann J. J. and Randall E.W. (eds.), Academic Press, New York. 1976. - P. 248.

133. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Лиепинып Э.Э., Тандура С.Н., Зелчан Г.И., Лукевиц Э.Я. Строение молекулы 2,2-дифенил-2-сила-1,3-диокса-6-азациклооктанов в растворах // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1978. -№ 1. С.114.

134. Пестунович В.А., Штеренберг Б.З., Тандура С.Н., Барышок В.П., Бродская Э.И., Комаленкова Н.Г., Воронков М.Г. Строение 1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктанов в растворах // ДАН СССР. 1982. - Т. 264, № 3. - С. 632-635.

135. Liepins Е., Popelis J., Birgele I., Urtane I., Zelchan G., Lukevics E. The conformations of N-substituted 2,2-diaryl-l,3-dioxa-6-aza-2-silacyclooctanes in solution // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 201, N 1. -P. 113-121.

136. Номенклатурные правила ЮИПАК по химии. Т. 2, Москва: ВИНИТИ, (под. ред. Л.А. Яновской), 1979. С. 133-136.

137. Воронков М.Г., Шевченко С.Г., Бродская Э.И., Барышок В.П., Дьяков В.М., Фролов Ю.Л., Райх П., Анисимова И.Л. Атлас спектров органических соединений. ИК- и КР-спектры силатранов и модельных соединений. Новосибирск: ИОХ СО АН СССР, 1985. Вып. 31. 175 с.

138. Voronkov M.G., Baryshok V.P., Petukhov L.P., Rakhlin V.I., Mirskov R.G., Pestunovich V.A. 1-Halosilatranes // J. Organomet. Chem. 1988. - V. 358, N 1-3.-P. 39-55.

139. Пестунович В.А., Тандура C.H., Воронков М.Г., Энгельгардт Г., Липпмаа Э., Пехк Т., Сидоркин В.Ф., Зелчан Г.И., Барышок В.П. 29Si Si-замещенных силатрана и триэтоксисилана // Докл. АН. СССР. -1978.-Т. 240, №4.-С. 914-917.

140. Frye C.L., Vincent G.A., Finzel W. Pentacoordinate silicon compounds. V. Novel silatrane chemistry // J. Am. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N 25. - P. 6805-6811.

141. Лазарев A.H., Игнатьев И.С., Тенишева Т.Ф. Колебания простых молекул со связями Si-O. Л.: Наука, 1980. 158 с.

142. Корлюков А.А., Воронков М.Г., Зельбст Э.А., Гребнева Е.А., Трофимова О.М., Антипин М.Ю. Молекулярная структура 1-метил-1-фтор-квазисилатрана (2-метил-2-фтор-1,3-диокса-6-аза-2-силациклооктана) // ДАН. 2007. - Т. 00, № 00. - С. 00.

143. Воронков М.Г., Корлюков А.А., Зельбст Э.А., Гребнева Е.А., Трофимова О.М., Антипин М.Ю. Молекулярная структура 1-фенил-1-фтор-5-метилквазисилатрана (2-фенил-2-фтор-1,3-диокса-6-аза-6-метил-2-силациклооктан) // ЖСХ. 2007. - Т. 00, № 00. - С. 00.

144. Parkanyi L., Hencsei P., Bihatsi L. The molecular structure of 1-fluorosilatrane //J. Organomet. Chem. 1984. - V. 269, N 1. - P. 1 - 9.

145. Rowland R.S., Taylor R. Intermolecular nonbonded contact distances in organic crystal structures: Comparison with distances expected from van der Waals radii //J. Phys. Chem. 1996.-V. 100, N 18. - P. 7384 - 7391.

146. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part I. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. -1987. -N 12. P. SI - S19.

147. Eujen R., Roth A., Brauer D.J. Preparation and structure of 1-(trifluoromethyl)silatrane // Monatsh. Chem. 1999. - V. 130, N 1. - P. 109115.

148. Sheldrich W.S. The Chemistry of Organic Silicon Compounds, New York: Wiley, 1989.227.

149. Эннан А.А., Гаврилова JI.А., Кириченко И.Н. Синтез и изучение свойств продуктов взаимодействия тетрафторида кремния с этаноламинами // ЖНХ. 1974. - Т. 19, вып. 12. - С. 3264-3270.

150. Witanowski М., Stefaniak L. In Annual reports on NMR spectroscopy, (Ed. Webb G.A.). London: Academic Press, 1981. 1 IB. 33.

151. Frolov Yu.L., Voronkov M.G., Gavrilova G.A., Chipanina N.N., Gubanova L.I., Dyakov V.M. Intramolecular coordination in methyl(aroyloxymethyl)fluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1983. - V. 244, N2.-P. 107-114.

152. Воронков М.Г., Корлюков А.А., Зельбст Э.А., Гребнева E.A., Трофимова O.M., Антипин М.Ю. Молекулярная структура 1,1-дифторквазисилатрана (N->Si) F2Si(OCH2CH2)2NH // ДАН. 2007. - Т. 00, № 00. - С. 00

153. Corriu R.J.P. Hypervalent species of silicon: structure and reactivity // J. Organomet. Chem. 1990.-V. 400, N 1-2. - P. 81-106.

154. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates // Chem. Rev.- 1993.-V. 93,N4.-P. 1371-1448.

155. Auner N., Probst R., Hahn F., Herdtweck E. Strukturuntersuchungen an verbindungen mit hoher koordiniertem silicium: modelle zum studium der nucleophilen substitution an silicium-zentren // J. Organomet. Chem. -1993.-V. 459, N1-2.-P. 25-41.

156. Kost D., Kalikhman I. Hypervalent silicon compounds // In: The Chemistry of organic silicon compounds. V. 2. (Eds. Rappoport Z. and Apeloig Y.). John Wiley & Sons Ltd. 1998. - V. 2. - Ch. 23. - P. 1339-1445.

157. Mitzel N.W., Vojinovic K., Foerster Т., Robertson H.E., Borisenko K.B., Rankin D.W.H. (Dimethylaminomethyl)trifluorosilane, Me2NCH2SiF3 a model for the a-effect in aminomethylsilanes // Chem. Europ. J. - 2005. -V. 11,N17.-P. 5114-5125.

158. Саратов И.Е., Шпак И.В., Рейхсфельд B.O. со-Аминоалкилзамещенные силаны. II. Исследование взаимного влияния атомов кремния и азота на свойства аминоалкилсиланов методами ИК и ЯМР спектроскопии // ЖОХ. -1981. Т. 51, вып. 2. - С. 405-411.

159. Саратов И.Е., Шпак И.В., Рейхсфельд В.О. оо-Аминоалкилзамещенные силаны. V. Внутримолекулярные эффекты и роль растворителя в реакциях силанов с нуклеофильными реагентами // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 9.-С. 2038-2043.

160. Тарасянц P.P., Огайджан Э.П., Белякова З.В., Шевченко В.М., Шелудяков В.Д., Чернышев Е.А. Исследование некоторых свойств аминопропилсиланов // ЖОХ. 1984. - Т. 54, вып. 7. - С. 1569-1573.

161. Пат. 1250442 ФРГ. Verfahren zur herstellung von aminoalkylfluorosilikaten / Dathe Ch., Muller R., № 1250442; заявл. 27.08.1965; опубл. 21.09.1967.

162. Пат. 669635 ФРГ. Procede de preparation d'amino-organofluorosilicates / Dathe Ch., Muller R., № 669635; заявл. 15.09.1965; опубл. 31.12.1965.

163. Speier J.L., Roth C.A., Ryan J.W. Syntheses of (3-aminoalkyl)silicon compounds // J. Org. Chem. 1971. - V. 36, N 21. - P. 3120-3126.

164. Voronkov M.G., Chernov N.F., Albanov A.I., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Grebneva E.A. (3-aminopropyl)trifluorosilanes and their N-substituted derivatives // Apll. Organomet. Chem. 2007. - V. 21, N 7. - P. 601-603.

165. Albanov A.I., Gubanova L.I., Larin M.F., Pestunovich V.A., Voronkov M.G. NMR study of (aroyloxymethyl)trifluorosilanes // J. Organomet. Chem. 1983. -V. 244, N 1. - P. 5-16.

166. Чипанина H.H., Аксаментова Т.Н., Воронков М.Г., Турчанинов В.К. Теоретическое исследование строения димеров (0->Si)-(ацетоксиметил)трифторсилана // ЖСХ. 2006. - Т. 47, № 6. - С. 10771081.

167. Kohei Т., Takashi Н, Yoshihiko Н. Pentacoordinate anionic bis(siliconates) containing a fluorine bridge between two silicon atom. Synthesis, solid-statestructures, and dynamic behavior in solution // Organometallics. 1992. - V. 11,N6.-P. 2099-2114.

168. Arndt J. Ab initio calculations of silicon-halogen-silicon double bridges // Monatst. Chem. 1992. -V. 123, N 1-2. - P. 17-24.

169. Tamao K., Hayashi Т., Ito Y.J. Novel pentacoordinate anionic silicate, o-C6H5(SiPhF2)2F.*K+-18-crown-6, containing a bent fluoride bridge between two silicon atoms //J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P. 2422-2424.

170. Фролов Ю.Л., Аксаментова Т.Н., Гаврилова Г.А., Чипанина Н.Н., Модонов В.Б., Губанова Л.И., Дьяков В.М. Координация атома кремния в (ароилоксиметил)трифторсиланах с пиридином // ДАН СССР. 1982. - Т.267, № 3. - С. 646-649.

171. Williams D.H., Fleming I. Spectroscopic methods in organic chemistry. Mc Graw: New-York. 1989. - P. 103.