Новые возможности капиллярного электрофореза в системах металл - органический лиганд тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Маркова, Ольга Игоревна

• Маркова, Ольга Игоревна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Маркова, Ольга Игоревна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ.

1.1. Актуальность проблемы определения катионов металлов.

1.2. Формы существования ионов алюминия, железа, кобальта, меди и цинка в водных растворах.

1.3. Физико-химические методы определения ионов металлов.

1.4. Фотометрическое определение ионов металлов в водных растворах.

1.5. Хроматографические методы определения катионов металлов.

1.6. Определение ионов металлов методом капиллярного электрофореза (КЭ).

1.6.1. Основы метода КЭ.

1.6.2. Капиллярный зонный электрофорез.

1.6.3. Мицеллярная электрокинетическая хроматография.

1.6.4. Электрокинетический и гидродинамический способы ввода.

1.6.5. Основные варианты УФ-детектирования ионов металлов в методе КЭ.

1.6.5.1. Определение ионов металлов с косвенным детектированием.

1.6.5.2. Электрофоретическое определение катионов металлов с использованием органических реагентов (прямое детектирование).

1.7. Комплексообразование ионов металлов с традиционными фотометрическими реагентами.

1.7.1. Комплексы ионов металлов с ксиленоловым оранжевым.

1.7.2. Комплексы ионов металлов с 4-(2-пиридилазо)резорцином (ПАР).

1.8. Предколоночное и внутриколоночное комплексообразование катионов металлов с органическими лигандами.

1.8.1. Влияние процесса комплексообразования на электрофоретическую подвижность аналитов.

1.8.1.1. Введение слабых комплексообразующих агентов (одно-, двух-, трехосновные и гидроксикарбоновых кислот) в состав рабочего буфера.

1.8.1.2. Использование мультидентатных хелатирующих реагентов.

1.8.2. Разделение органических соединений с использованием солей металлов в составе рабочего буфера.

1.8.3. Основные факторы, определяющие комплексообразование в системе металл - органический лиганд.

1.9. Электроинжекционный метод анализа (ЭИА) смеси катионов металлов.

1.10. Разделение катионов металлов методом электрофоретически опосредованного микроанализа (ЭОМА).

1.11. Детектирование в КЗЭ при определении комплексов металлов.

1.12. Физико-химические модели разделения ионов металлов в присутствии комплексообразующих агентов в ионной хроматографии.

1.13. Использование ионов металлов в лигандообменной хроматографии.

1.14. Координационные соединения меди и перспективы их использования в медицине.

ГЛАВА 2. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОБЪЕКТОВ И МЕТОДОВ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Аппаратура.

2.2. Реагенты.

2.3. Подготовка кварцевого капилляра.

2.4. Приготовление рабочих растворов.

2.5. Методы определения ионов металлов.

2.5.1. Фотометрическое определение катионов металлов.

2.5.1.1. Определение металлов методом капиллярного электрофореза с косвенным детектированием.

2.5.1.2. Использование фотометрических реагентов: 4-(2-пиридилазо)резорцина и ксиленолового оранжевого (прямое детектирование).

2.5.2. Электроинжекционное определение (ЭИА) биогенных металлов.

2.6. On-line концентрирование в режиме капиллярного электрофореза.

2.7. Разрешение, эффективность и селективность разделения в методе КЭ.

ГЛАВА 3. ЭЛЕКТРОФОРЕТИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ФОТОМЕТРИЧЕСКИХ РЕАГЕНТОВ.

3.1.Элекгрофоретическое определение биогенных металлов с 4-(2-пиридилазо)резорцином (ПАР).

3.1.1. Определение металлов методом капиллярного электрофореза с прямым детектированием комплексов металл-пиридилазорезорцин (Ме-ПАР).

3.1.2. Определение металлов в форме комплексов Ме-ПАР методом электрофоретически опосредованного микроанализа.

3.2. Электрофоретическое определение катионов металлов с ксиленоловым оранжевым.

3.2.1. Определение металлов методом капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ) с прямым детектированием комплексов

Ме-КО.

3.3. Определение ионов биогенных металлов методом электроинжекционного анализа (ЭИА).

3.3.1. Электроинжекционный анализ (ЭИА) с использованием ЭДТА в качестве фотометрического реагента.

3.3.2. Электроинжекционный анализ (ЭИА) с использованием ксиленолового оранжевого (КО) в качестве фотометрического реагента.

3.3.3. Электроинжекционное определение ионов Со с использованием нитрозо-Р-соли.

3.3.4. Электроинжекционное определение ионов А1 в водных растворах в присутствии Fe3+.

ГЛАВА 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ БИОГЕННЫХ МЕТАЛЛОВ (Cu2+, Со2+, Al3*, Fe3*) С БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ ЛИГ АНДАМИ МЕТОДАМИ КАПИЛЛЯРНОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА. И

4.1. Процессы on-line и off-line комплексообразованя в системе биологически активный органический лиганд - металл.

4.2. Электрофоретическое изучение системы циклам (1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан)+Си2+.

4.3. Влияние добавок ионов металлов в состав рабочего электролита на разделение функционально замещенных гидрокси- и амино-ароматических кислот методом капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ).

4.4. Электрофоретическое изучение процессов комплексообразования в системе природные полифенолы - Fe3+.

ГЛАВА 5. ПРАКТИЧЕСКОЕ ПРИЛОЖЕНИЕ.

5.1. Определение катионов металлов в витаминах методом капиллярного зонного электрофореза.

5.2. Определение массовой концентрации ионов алюминия в питьевых и природных водах методом капиллярного электрофореза.

5.3. Электроинжекционное определение алюминия (III) в природных водах.

5.4. Электрофоретическое определение ванилинминдальной и гомованилиновой кислот в режимах мицеллярной электрокинетической хроматографии (МЭКХ) и капиллярного зонного электрофореза (КЗЭ) с введением ионов Си в состав рабочего буфера.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые возможности капиллярного электрофореза в системах металл - органический лиганд»

Актуальность проблемы

Определение катионов биогенных металлов и биологически активных соединений в природных и биологических объектах является одной из актуальных задач аналитической химии. Металлы играют важную роль в процессах живого организма, входят в состав активных центров ферментов. В организме жизненно важные металлы находятся преимущественно в виде координационных соединений. Их избыток или недостаток, вмешательство токсичных веществ и вирусов (потенциальных комплексообразователей) в конкуренцию за металл приводят к различным заболеваниям, для диагностики и лечения которых необходимо проводить как определение ионов металлов в различных физиологических растворах и биологических жидкостях, так и органических лигандов.

Все большее распространение вследствие высокой эффективности и экспрессности получает метод капиллярного электрофореза (КЭ). Однако при этом есть и определенные проблемы: электрофоретические подвижности многих гидратированных металлических ионов близки, а чувствительность УФ-детектирования в методе КЭ недостаточна для определения их и биологически активных органических соединений в реальных объектах.

Изменить электрофоретические характеристики определяемых ионов и снизить пределы обнаружения возможно при использовании процессов комплексообразования с органическими лигандами, поглощающими в УФ-свете либо образующими поглощающие комплексы.

Получение подобной информации могло бы представить как практическую ценность, так и теоретическую новизну в связи с выяснениями новых возможностей метода капиллярного электрофореза.

Стоит отметить еще одно важное обстоятельство: имеются публикации относительно образования в организме человека координационных соединений ионов металлов с лекарственными препаратами. Возможность электрофоретического контроля за подобными процессами может оказаться весьма полезной в практике клинической медицины как для определения биогенных металлов, так и соответствующих биологически активных веществ эндо- и экзогенного происхождения.

Цель диссертационного исследования: Изучение возможностей электрофоретического определения катионов биогенных металлов и биологически активных веществ в форме их комплексных соединений.

В связи с поставленной целью необходимо было решить следующие задачи:

1. Выбрать аналитические формы биогенных металлов (Cu2+, Al3+, Zn2+, Со2+, л. лг

Fe , Ni ) с органическими реагентами и уточнить их фотометрические характеристики для оптимизации условий электрофоретического определения.

2. Выяснить возможности определения этих металлов с использованием традиционных фотометрических реагентов в различных режимах КЭ :

- косвенное и прямое детектирование в УФ-области;

- введение в кварцевый капилляр предварительно подготовленных комплексов;

- образование комплексов металлов с фотометрическими реагентами внутри кварцевого капилляра (электроинжекционный и электрофоретически опосредованный методы анализа).

3. Оптимизировать условия off-line и on-line комплексообразования в системе органический лиганд - металл.

4. Оценить возможности различных вариантов электрофоретического определения биологически активных лигандов (биогенных аминов, аминокислот, полифенолов, ароматических функционально замещенных карбоновых кислот) в форме комплексных соединений с биогенными металлами.

5. Предложить схемы электрофоретического анализа реальных объектов (природные воды, витамины, моча) при определении катионов металлов и/или органических лигандов в форме их комплексов.

Научная новизна

Выявлены аналитические формы и уточнены фотометрические характеристики при определения биогенных металлов с использованием фотометрических реагентов в различных режимах капиллярного электрофореза: косвенное и прямое детектирование в УФ-области; электроинжекционный и электрофоретически опосредованный варианты анализа.

Обнаружена высокая комплексообразующая способность природных

3+ антиоксидантов полифенольного типа с ионами Fe . Показано, что доминирующим фактором в образовании таких комплексов является наличие пирокатехиновых фрагментов (1,2-фенольных гидроксилов) в составе молекул полифенолов.

На примерах непоглощающих в УФ-свете аминокислот (глутаминовой, аланина, валина) и азомакроцикла (циклама) установлено, что чувствительность их определения возрастает в 10-30 раз при использовании ионов Си2+ в составе буферного электролита.

Теоретическая значимость работы

Обоснованы преимущества и ограничения различных схем электроинжекционного метода и электрофоретически опосредованного микроанализа при определении катионов металлов в зависимости от природы реагента, относительных значений электрофоретических подвижностей реагента и комплекса, электроосмотического потока.

На примерах модельных биологически активных соединений -норадреналина (NA}, 3,4-дигидроксифенилаланина (ДОФА) и глутаминовой кислоты (Glu) - оптимизированы условия определения их в форме комплексов с ионами Си2+ в различных режимах капиллярного зонного электрофореза.

Показано, что добавление ионов Меп+ в состав рабочего буфера приводит к улучшению разрешения функциональных замещенных ароматических кислот: за счет процессов комплексообразования по аминному и карбоксилатному типу в случае ионов и с участием фенольных гидроксилов - для ионов А13+ и Fe3+ .

Практическая значимость работы

Разработаны способы электрофоретического определения А1 в форме комплекса с ксиленоловым оранжевым в природных и питьевых водах и ионов Со2+, Cu2+, Zn2+ в форме комплексов с 4-(2-пиридилазо)резорцином в витаминах «Компливит».

Предложены схемы электрофоретического анализа ванилинминдальной и гомованилиновой кислот - маркеров нейробластомы -в моче в режиме мицеллярной электрокинетической хроматографии (фосфатный буфер, рН 7,0; 150 мМ ДДСН) и методом капиллярного зонного f\ I электрофореза (боратный буфер, рН 8,5; 1 мМ Си ).

Положения, выносимые на защиту:

1. Аналитические формы металлов (Cu2+, Al3+, Zn2+, Со2+, Fe3+, Ni2+) с традиционными органическими реагентами и их фотометрические и электрофоретические характеристики.

2. Обоснование преимуществ и ограничений схем электроинжекционного и электрофоретически опосредованного методов анализа при определении ионов биогенных металлов с использованием фотометрических реагентов: ксиленолового оранжевого (КО), нитрозо-Р-соли (НРС), 4-(2-пиридилазо)резорцина (ПАР).

3. Концентрации, состав, рН буферного электролита, соотношение реагентов в системе металл - органический лиганд при off-line и on-line комплексообразовании в режиме капиллярного зонного электрофореза.

4. Способы on-line концентрирования (стекинг с большим вводом пробы и стекинг с усилением поля) для увеличения чувствительности электрофоретического определения катионов металлов и/или их комплексов методами традиционного капиллярного зонного электрофореза, электроинжекционного и электрофоретически опосредованного методов анализа.

5. Условия электрофоретического определения биологически активных органических соединений (биогенные амины, аминокислоты, полифенолы, ароматические функционально замещенные карбоновые кислоты) в форме комплексов с биогенными металлами.

6. Практические приложения выявленных закономерностей в схемах анализа для определения:

- ионов алюминия в природных и питьевых водах методами электроинжекционного анализа и капиллярного зонного электрофореза;

- ионов кобальта, меди и цинка в витаминном комплексе «Компливит» с использованием 4-(2-пиридилазо)резорцина (ПАР) методом капиллярного зонного электрофореза;

- маркеров злокачественной опухоли - ванилинминдальной и гомованилиновой кислот методами КЗЭ и МЭКХ с введением в состав рабочего буфера катионов Си с оптимизированным вариантом пробоподготовки.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Маркова, Ольга Игоревна

выводы

1. Обоснован выбор аналитических форм биогенных металлов

Со , Ni ,

Fe3+, Al3+, Cu2+, Zn2+) с фотометрическими реагентами (пиридилазорезорцин, ксиленоловый оранжевый, нитрозо-Р-соль) для их электрофоретического определения.

2. Выявлены преимущества и ограничения различных схем электроинжекционного метода и электрофоретически опосредованного микроанализа при определении биогенных металлов в зависимости от природы реагента, относительных значений электрофоретических подвижностей реагента, комплекса, электроосмотического потока. Использование различных вариантов стекинга (стекинг с большим вводом пробы и стекинг с усилением поля) с пределом обнаружения 6-10 мкг/л.

3. Реализованы различные варианты и режимы электрофоретического анализа смесей биологически активных соединений (биогенные амины, амино- и гидрокси- карбоновые кислоты, полифенолы) в форме их комплексов с биогенными металлами: с введением в кварцевый капилляр предварительно приготовленного комплекса или при наличии одного из участников комплексообразования в составе буферного электролита.

4. На примерах непоглощающих в УФ-свете аминокислот (глутаминовой, аланина, валина) и азомакроцикла (циклама) установлено, что чувствительность их определения возрастает в 10 - 30 раз при использовании ионов меди в составе буферного электролита.

5. Установлены закономерности влияния ионов Меп+ в составе рабочего электролита на эффективность, селективность и коэффициенты разрешения ароматических органических кислот с гидрокси- и

2+ аминогрурппами. Показано, что добавление ионов Си позволяет

3+

разделить никотиновую и бензойную кислоты, добавление ионов А1 приводит к улучшению разрешения (R^) (в 2 раза) всех компонентов системы органических кислот.

6. Обнаружена высокая комплексообразующая способность природных

11 антиоксидантов полифенольного типа с ионами Fe . Показано, что доминирующим фактором в образовании таких комплексов является наличие пирокатехиновых фрагментов (1,2-фенольных гидроксилов) в составе молекул полифенолов.

7. В соответствии с установленными закономерностями предложены схемы электрофоретического анализа:

- определение ионов А13+ в форме комплекса с ксиленоловым оранжевым в природных водах (ПО 10 мкг/л);

- определение ионов Со2+, Cu2+, Zn2+ в форме комплексов с 4-(2-пиридилазорезорцином) в витаминах «Компливит» (ПО 6 мкг/л).

- определение ванилинминдальной и гомованилиновой кислот -маркеров нейробластомы - в моче в режиме мицеллярной электрокинетической хроматографии (фосфатный буфер (рН 7,0); 150 мМ ДДСН) и методом капиллярного зонного электрофореза (боратный буфер (рН 8,5); 1 мМ Си ). Показана возможность одновременного количественного определения этих кислот как в норме, так и в патологии (диагностика, контроль лечения);

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Маркова, Ольга Игоревна, 2007 год

1. Н. Wittrisch, S. Conradi, Е. Rohde, J. Vogt, С. Vogt. Characterization of metal complexes of pharmaceutical interest by capillary electrophoresis with element sensitive detection // J. Chromatogr. A. 1997. V. 781. № 1-2. P. 407-416.

2. H. Veillard. Hydration of the cations Al3+ and Cu2+. Theoretical study. //J. Amer.Chem.Soc. 1977. V.99. № 2. P.7194.

3. R. Caminiti, G. Licheri, G. Piccaluga at al. Order phenomena in aqueous A1C13 solutions. //J. Chem. Phys. 1979. V.71. №6. P.2473.

4. D.E. Irish, G. Chang, D.L. Nelson. Concerning cation nitrate ion contact in aqueous solution. // Inorg. Chem. 1970. V.9. № 2. P.425.

5. M.M. Крыжановский, Ю.А. Волохов, A.H. Павлов и др. О сульфатных комплексах алюминия. // Ж. прикл. химии. 1971. Т.44. №3. С.476.

6. В.А. Назаренко, В.П. Антонович, Е.М. Невская. Гидролиз ионов металлов в разбавленных растворах. М. Атомиздат. 1979.192 С.

7. Ю.А. Волохов, А.Н. Павлов, Н.И. Еремин, В.Е. Миронов. Гидролиз солей алюминия. //Ж. прикл. химии. 1971.Т.44. № 2. С.246.

8. Н.М. Николаева, JI.H. Толпыгина. Гидролиз солей алюминия при повышенных температурах. // Изв. Сиб. отд. АН СССР. Сер. хим. наук. 1969. вып. 3. №7.С.49.

9. N. Dezelic, H. Bilinski, R.H. Wolf. Precepitation and hydrolysis of metallic ions. 4. Studies on the solubility of aluminum hydroxide in aqueous solution. //J. Inorg. AndNucl. Chem. 1971. V.33.№ 3. P.791.

10. C.R. Frink, M. Peech. Hydrolysis of the aluminum ion in dilute aqueous solution. // Inorg. Chem. 1963. V.2. №3. P.473.

11. A.C. Першин. Гидролиз ионов алюминия. //Радиохимия. 1972. Т.14. № 1. С. 159.

12. П.Н. Линник, В.И. Набиванец. Формы миграции металлов в пресных поверхностных водах. Л. Гидрометеоиздат. 1986.

13. О.Ю. Пыхтеев, А.А. Ефимов, Л.Н. Москвин. Гидролиз аквакомплексов железа (III). // Ж. прикл. химии. 1999. Т. 72. № 1. С. 11.

14. C.F. Baes, R.E. Mesmer. The hydrolysis of cations. New York etc. Wiley. 1976. 489 p.

15. M. Soylak, M. Tuzen. Diaion SP-850 resin as a new solid phase extractor for preconcentration-separation of trace metal ions in environmental samples // J. of Hazardous Materials. 2006.

16. A.K. Malik, V. Kaur, N. Verma. A review on solid phase microextraction— High performance liquid chromatography as a novel tool for the analysis oftoxic metal ions // Talanta. V. 68. № 3. 2006. P. 842-849.

17. P.S. Marshall, B. Leavens, O. Heudi, C. Ramirez-Molina. Liquid chromatography coupled with inductively coupled plasma mass spectrometry in the pharmaceutical industry: selected examples // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1056. №1-2. P. 3-12.

18. M. Guo, H. Zou, H. Wang, L. Kong, J. Ni. Binding of metal ions with protein studied by a combined technique of microdialysis with liquid chromatography // J. Anal. Chim. Acta. 2001. V. 443. № 1. P. 91-99.

19. E. Munoz, S. Palmero, M.A. Garcia-Garcia. A continuous flow system design for simultaneous determination of heavy metals in river water samples // Talanta. 2002. V. 57. № 5. P. 985-992.

20. M. Yaqoob, A. Waseem, A. Nabi. Determination of Total Iron in Fresh waters Using Flow Injection with Potassium Permanganate Chemiluminescence Detection // Журн. Аналит. Химии. 2006. T.61. № 9. C.991-995.

21. C.-F. Yeh, S.-J. Jiang. Speciation of V, Cr and Fe by capillary electrophoresis-bandpass reaction cell inductively coupled plasma mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1029. № 1-2. P. 255-261.

22. Метод изотопного разбавления (внутреннего стандарта) // Труды Радиевого института. 1956. Т. VII. Вып 1. 128 С.

23. H.L. Schmidt, Н. Foerstel, К. Heinziger. Stable Isotopes. New York: Elsevier. 1982.

24. О. Самуэльсон. Ионообменные разделения в аналитической химии. Пер. с англ. Ленинград. «Химия». 1966.416 С.

25. J. Ruzicka. The second coming of flow-injection analysis. // Anal. Chim. Acta. 1992. V.261. P.3-10.

26. P.C. Hauser, W.T. Thusitsa, R. Rupasinghe. Simultaneous determination of metal ion concentrations in binary mixtures with a multi-LED photometer. // Fresenius J. Anal. Chem. 1997. V.357. № 8. P. 1056-1060.

27. L. Campanella, K. Pyrzynska, M. Trojanowicz. Chemical speciation by flow-injection analysis. (Review) // Talanta. V. 43. 6. 1996. P. 825-838

28. P. Jandik, В. Bonn, Capillary Electrophoresis of Small Molecules and Ions, VCH, New York, 1993.

29. J.S. Fritz, in: P. Camilleri (Ed.), Capillary Electrophoresis, Theory and Practice, CRC Press, Boca Raton, FL, 2nd ed., 1997.

30. В.П. Андреев. Электроинжекционный анализ: от нового способа смешения пробы и реагента в проточно-инжекционном анализе к новому аналитическому методу // Журн. Аналит. Химии. 1999. Т.54. № 7. С.769-776.

31. Е.М. Soliman, М.В. Saleh, S.A. Ahmed. Alumina modified by dimethyl sulfoxide as a new selective solid phase extractor for separation and preconcentration of inorganic mercury (II) // Talanta. 2006. V. 69. № 1. P. 55-60.

32. Y.-S. Kim, G. In, C.-W. Han, J.-M. Choi. Studies on synthesis and application of XAD-4-salen chelate resin for separation and determination of trace elements by solid phase extraction // J. Microchemical. 2005. V. 80. № 2. P. 151-157.

33. A. Demirbas, E. Pehlivan, F. Gode, T. Alton, G. Arslan. Adsorption of Cu(II), Zn(II), Ni(II), Pb(II), and Cd(II) from aqueous solution on Amberlite IR-120 synthetic resin // J. of Colloid and Interface Science. 2005. V. 282. № 1. P, 20-25.

34. S. Agarwal, S.G. Aggarwal, P. Singh. Quantification of ziram and zineb residues in fog-water samples // Talanta, 2005. V. 65.1.1. P. 104-110.

35. T. Nedeltcheva, M. Atanassova, J. Dimitrov, L. Stanislavova. Determination of mobile form contents of Zn, Cd, Pb and Cu in soil extracts by combinedstripping voltammetry // J. Anal. Chim. Acta. 2005. V. 528. № 2. P. 143-146.

36. P.S. Roldan, I.L. Alcantara, C.C.F. Padilha, P.M. Padilha. Determination of copper, iron, nickel and zinc in gasoline by FAAS after sorption and preconcentration on silica modified with 2-aminotiazole groups // J. Fuel. 2005. V. 84. № 2-3. P. 305-309.

37. J.F. van Staden, R.E. Taljaard. Determination of Lead(II), Copper(II), Zinc(II), Cobalt(II), Cadmium(II), Iron(III), Mercuiy(II) using sequential injection extractions // Talanta. 2004. V. 64. № 5. P. 1203-1212.

38. S. Yal?in, R. at Apak. Chromium(III, VI) speciation analysis with preconcentration on a maleic acid-functionalized XAD sorbent // J. Anal. Chim. Acta. 2004. V. 505. № 1, 3. P. 25-35.

39. C.C. Nascentes, M.A.Z. Arruda. Cloud point formation based on mixed micelles in the presence of electrolytes for cobalt extraction and preconcentration // Talanta. 2003. V. 61. № 6, 23. P. 759-768.

40. K. Kilian, K. Pyrzyska. Spectrophotometry study of Cd(II), Pb(II), Hg(II) and Zn(II) complexes with 5,10,15,20-tetrakis(4-carboxylphenyl)porphyrin // Talanta. 2003. V. 60. № 4. P. 669-678.

41. E. Poboy, R. Halko, M. Krasowski, T. Wierzbicki, M. Trojanowicz. Flow-injection sample preconcentration for ion-pair chromatography of trace metals in waters // J. Water Research. 2003. V. 37. № 9. P. 2019-2026.

42. S. Scaccia, M. Carewska. Determination of stoichiometry of Lil+yCo02 materials by flame atomic absorption spectrometry and automated potentiometric titration // J. Anal. Chim. Acta. 2002. V. 455. №1. P. 35-40.

43. U. Divrikli, L. EI5L Determination of some trace metals in water and sediment samples by flame atomic absorption spectrometry after coprecipitation with cerium (IV) hydroxide // J. Anal. Chim. Acta. 2002. V. 452. № 2. P. 231-235.

44. Y. Cui, X. Chang, Y. Zhai, X. Zhu, H. Zheng, N. Lian. ICP-AES determination of trace elements after preconcentrated with p-dimethylaminobenzaldehyde-modified nanometer Si02 from sample solution //J. Microchemical. 2006. V. 83. № 1. P. 35-41.

45. Y. Liu, P. Liang, L. Guo. Nanometer titanium dioxide immobilized on silica gel as sorbent for preconcentration of metal ions prior to their determination by inductively coupled plasma atomic emission spectrometry // Talanta. 2005. V. 68. № l.P. 25-30.

46. X. Zou , Y. Li, M. Li, B. Zheng, J. Yang. Simultaneous determination of tin, germanium and molybdenum by diode array detection-flow injection analysis with partial least squares calibration model // Talanta. 2004. V. 62. № 4. P. 719-725.

47. F.L. Coco, L. Ceccon, L. Ciraolo, V. Novelli. Determination of cadmium(II) and zinc(II) in olive oils by derivative potentiometric stripping analysis // J. Food Control. V. 14. № 1. 2003. P. 55-59.

48. P. Gonzalez, V. A. Cortinez, C. A. Fontan. Determination of nickel by anodic adsorptive stripping voltammetry with a cation exchanger-modified carbon paste electrode // Talanta. 2002. V. 58. № 4. P. 679-690.

49. J. Davis, D.H. Vaughan, D. Stirling, L.Nei, R.G. Compton. Cathodic stripping voltammetry of nickel: sonoelectrochemical exploitation of the Ni(III)/Ni(II)couple // Talanta. 2002. V. 57. № 6. P. 1045-1051.

50. M. Zougagh, A. Garcia de Torres, J. M. Cano Pavon. Determination of cadmium in water by ICP-AES with on-line adsorption preconcentration using DPTH-gel and TS-gel microcolumns // Talanta. 2002. V. 56. № 4. P. 753-761.

51. J.M. Hall, L.-H. Chan, W.F. McDonough, K.K. Turekian. Determination of the lithium isotopic composition of planktic foraminifera and its application as a paleo-seawater proxy // J. Marine Geology. 2005. V. 217. № 3-4. P. 255265.

52. D. Sanchez-Rodas, J.L. Gomez-Ariza, I. Giraldez, A. Velasco, E. Morales. Arsenic speciation in river and estuarine waters from southwest Spain // J. Science of The Total Environment. 2005. V. 345. № 1-3. p. 207-217.

53. E. Urdova, L. Vavrukova, M. Suchanek, P. Baldrian, J. l Gabriel. ICP-MS determination of heavy metals in submerged cultures of wood-rotting fungi // Talanta. 2004. V. 62. № 3. P. 483-487.

54. J. Threeprom, R. Meelapsom, W. Som-aum, J.-M. Lin. Simultaneous determination of Cr(III) and Cr(VI) with prechelation of Cr(III) using phthalate by ion interaction chromatography with a C-18 column // Talanta. 2006.

55. M.Y. Khuhawar, G.M. Arain. Liquid chromatographic determination of vanadium in petroleum oils and mineral ore samples using 2-acetylpyridne-4-phenyl-3-thiosemicarbazone as derivatizing reagent // Talanta. 2006. V. 68. №3.P. 535-541.

56. J. Munoz, M. Gallego, M. Valcarcel. Speciation analysis of mercury and tin compounds in water and sediments by gas chromatography-mass spectrometry following preconcentration on C60 fullerene // J. Anal. Chim. Acta. 2005. V. 548. № 1-2. P. 66-72.

57. Q.M. Jaradat, K.A. Momani, A.-A.Q. Jbarah, A. Massadeh. Inorganic analysis of dust fall and office dust in an industrial area of Jordan // Environmental Research. V. 96. № 2. 2004. P. 139-144.

58. J. Munoz, J. R. Baena, M. Gallego, M. Valcarcel. Speciation of butyltin compounds in marine sediments by preconcentration on C60 and gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1023. № 2. P. 175-181.

59. S. Oszwadowski, J. Jakubowska. Simultaneous determination of zirconium and hafnium as ternary complexes with 5-Br-PADAP and fluoride using solid-phase extraction and reversed-phase liquid chromatography // Talanta. 2003. V. 60. №4. P. 643-652.

60. P.A. Williams, G.D. Rayson. Simultaneous multi-element detection of metal ions bound to a Datura innoxia material // J. of Hazardous Materials. 2003. V. 99. № 3. P. 277-285.

61. E. Poboy, R. Halko, M. Krasowski, T. Wierzbicki, M. Trojanowicz. Flow-injection sample preconcentration for ion-pair chromatography of trace metals in waters // J. Water Research. 2003. V. 37. № 9. P. 2019-2026.

62. M. A. Arain, M. Y. Khuhawar, M. I. Bhanger. Gas and liquid chromatography of metal chelates of pentamethylene dithiocarbamate // J. of Chromatography A. 2002. V. 973.1. 1-2. P. 235-241.

63. M.R.B. Abas, I.A. Takruni, Z. Abdullah, N.M. Tahir. On-line preconcentration and determination of trace metals using a flow injection system coupled to ion chromatography // Talanta. V. 2002. 58. № 5. P. 883890.

64. W. Ни, K. Hasebe, K. Tanaka, J.S. Fritz. Determination of total acidity and of divalent cations by ion chromatography with n-hexadecylphosphocholine as the stationary phase // J. Chromatogr.A. 2002. V. 956. № 1-2. P. 139-145.

65. A. Dibudak, S. Bekta, S. Patir, O. Gen?, A. Denizli. Cysteine-metal affinity chromatography: determination of heavy metal adsorption properties // J. Separation and Purification Technology. 2002. V. 26. № 2-3. P. 273-281.

66. A.K. Бабко, A.T. Пилипенко. Фотометрический анализ. Общие сведения и аппаратура. М.: Химия, 1968, С. 13-23.98. 3. Марченко. Фотометрическое определение элементов. М., Мир, 1971. 504 С.

67. Р.А. Алиева, А.С. Алиева, Ф.М. Чырагов. Бис-{2,3,4-тригидроксифенилазо)бензидин как реагент для фотометрического определения алюминия // Журн. Аналит. Химии. 2006. Т.61. № 7. С.686-689.

68. С. Sarzanini. Liquid chromatography: a tool for the analysis of metal species //J. Chromatogr. A. 1999. V. 850. № 1-2. P. 213-228.

69. Д. Фритц, Д. Гьерде, К. Поланд. Ионная хроматография. М. Мир, 1984.

70. M.Y. Khuhawar, Sh.N. Lanjwani // Microchimica Acta. 1998. V.129. № 1-2. P.65-70.

71. A.C. Co, A.N. Ко, Y. Liwen, C.A. Lucy. Modification of 4-(2-pyridylazo)-resorcinol postcolumn reagent selectivity through competitive equilibria with chelating ligands // J. Chromatogr. A. 1997. V. 770. P. 69-74

72. E.A. Gautier, R.T. Geffar. Surfactant-sensitized post-column reaction with xylenol orange for the determination of lanthanides by ion chromatography // J. Chromatogr. A. 1997. V.770. № 1-2. P.75-83.

73. M.A. Proskurnin, A. Yu. Luk'yanov, S.N. Bendrysheva, A.A. Bendryshev, A.V. Pirogov, O.A. Shpigun. Optical photothermal detection in HPLC // Anal, and Bioanal. Chem. 2003. V. 375. № 8. P.1204-1211

74. A. Al-Shami, R. Dahl. Determination of lanthanides in Kola nitrophosphate solution by cation-exchange ion chromatography // J. Chromatogr. 1994. V. 671. P.173-179.

75. M.L. Litvina, I.N. Voloschik, B.A. Rudenko. Application of a dynamically coated sorbent and conductimetric and UV detectors to the determination of alkaline earth and transition metal cations // J. Chromatogr A. 1994. V. 671. № 1-2. P. 29-32.

76. L.M. Nair, R. Saari-Nordhaus, J.M.Jr. Anderson. Ion chromatographic separation of transition metals on a polybutadiene maleic acid-coated stationary phase // J. Chromatogr. A. 1994. V. 671. № 1-2. P. 43-49.

77. I.N. Voloschik, M.L. Litvina, B.A. Rudenko. Separation of transition and heavy metals on an amidoxime completing sorbent // J. Chromatogr. A. 1994. V. 671. № 1-2. P. 51-54.

78. P.N. Nesterenko, Ph. Jones. Single-column method of chelation ion chromatography for the analysis of trace metals in complex samples // J. Chromatogr. A. 1997. V.770. № 1-2. P.129-135.

79. A. Padarauskas, G. Schwedt. Capillary electrophoresis in metal analysis. Investigations of multi-elemental separation of metal chelates with aminopolycarboxylic acids // J. Chromatogr. A. 1997. V. 773.1. 1-2. P. 351360.

80. W. Buchberger, K. Haider. Studies on the combination of ion chromatography-particle-beam mass spectrometry with capillary columns. // J. Chromatogr. A. 1997. V.770. N 1-2. P.59-68.

81. Новый справочник химика и технолога. Аналитическая химия. НПО «Мир и Семья». СПб. 2002. Карцова JI.A. Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез. С. 343 388.

82. Z. Krivacsy, A. Gelencser, J. Hlavay, G. Kiss, Z. Sarvari. Review, Electrokinetic injection in capillary electrophoresis and its application to the analysis of inorganic compounds // J. Chromatogr. A. 1999. V. 834. P. 21 44

83. D.J. Rose, J. W. Jorgenson Characterization and automation of sample introduction methods for capillary zone electrophoresis // J. Anal. Chem. 1988. V. 60. P. 642 648

84. J.D. Olechno, J.M.Y. Tso, J. Thayer, A. Wainright, Am. Lab. 1990. V. 22. P. 30-37

85. K.D. Lukacs, J.W. Jorgenson, J. High, Resolut. Chromatogr. 1985. V.8. P. 407-411

86. R. Kuhn, S. Hoffsteller-Kuhn, Capillary Electrophoresis Principles and Practice. Springer. Berlin. 1993. P. 106

87. J. Sadecka, J. Polonsky. Determination of inorganic ions in food and beverages by capillary electrophoresis. // J. Chromatogr. A. 1999. V.834. P.401-409

88. A.R. Timerbaev. Strategies for selectivity control in capillary electrophoresis of metal species //J. Chromatogr. A. 1997. V.792. P.495-518

89. F.B. Regan, M.P. Meany, S.M. Lunte. Determination of metal ions by capillary electrophoresis using on-column complexation with 4-(2-pyridylazo)resorcinol following trace enrichment by peak stacking // J. Chromatogr. B. 1994. V. 657. N 1-2. P.409-417.

90. N. Iki, H. Hishino. High-Performance Separation and Determination of Co(III) and Ni(II) Chelates of 4-(2-Pyridylazo)resorcinol at Femtomole1.vels by Capillary Electrophoresis // Chem. Lett. 1993. P. 701-710

91. P.A.G. Butler, B. Mills, P.S. Hauser. // Analyst. 1997. V.122. P.949.

92. A.R. Timerbaev, O.P. Semenova, P. Jandik, G.K. Bonn. Metal ion capillary electrophoresis with direct UV detection effect of a charged surfactant on the migration behaviour of metal chelates. // J. Chromatogr. A. 1994. V. 671. P. 419-427

93. J. Kobayashi, M. Shirao. //J. Liq. Chromatogr. Rel. Techn. 1998. V.21. P. 151.

94. H.M. Дятлова, В.Я. Темкина, И.Д. Колпакова. Комплексоны. М. Химия. 1970.

95. В.Н. Тихонов. Комплексообразование ионов металлов с ксиленоловым оранжевым. // Ж. Аналит. Химии. 1986. Т. 41. № 8. С. 1353-1359

96. В.Н. Тихонов, Л.Ф. Петрова. Повышение точности фотометрического определения алюминия с ксиленоловым оранжевым измерением оптической плотности в изобестической точке. //Ж. аналит. химии. 1973. Т.28. №7.с.1413.

97. В.А. Назаренко, Е.М. Невская. Исследование химизма реакций ионов многовалентных элементов с органическими реагентами. Сообщение 16. Взаимодействие алюминия и галлия с ксиленоловым оранжевым. // Ж. аналит. хим. 1969. Т.24. № 4. С.536.

98. А.И. Черкесов, В.И. Казаков, B.C. Тонкошуров. Изучение кинетики взаимодействия ионов алюминия с ксиленоловым оранжевым и алюмокрезоном. // Ж. аналит. химии. 1967. Т.22. № 10. С. 1464.

99. В.М. Иванов. Гетероциклические азотсодержащие азосоединения. М. Наука. 1982

100. A.R. Timerbaev, О.A. Shpigun. Recent progress in capillary electrophoresis of metal ions // Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 4179-4191.

101. A.R. Timerbaev. Recent advances and trends in capillary electrophoresis of inorganic ions // Electrophoresis. 2002. V. 23. P. 3884-3906.

102. A.R. Timerbaev. Capillary electrophoresis of inorganic ions: An update // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 4008^031.

103. M. Chiari. Enhancement of selectivity in capillary electrophoretic separations of metals and ligands through complex formation // J. Chromatogr. A. 1998. V. 805. P. 1-15.

104. E. Naujalis, A. Padarauskas. Development of capillary electrophoresis for the determination of metal ions using mixed partial and complete complexation techniques // J. Chromatogr. A. 2002. V. 977. P. 135-142.

105. Y. Shi, J.S. Fritz. Separation of metal ions by capillary electrophoresis with a complexing electrolyte. // J. Chromatogr. 1993. V. 640. P. 473-479

106. Lin T.I., Lee Y.H., Chen Y.C. Capillary electrophoretic analysis of inorganic cations : Role of complexing agent and buffer pH // J. Chromatogr. A. 1993. V. 654. P. 167-176.

107. Y.H. Lee, I. Lin. Determination of metal cations by capillary electrophoresis effect of background carrier and completing agents // J. Chromatogr. A. 1994. V. 675. P. 227-236.

108. A. Weston, P.R. Brown, P. Jandik, W. R. Jones, A. L. Heckenberg Factors affecting the separation of inorganic metal cations by capillary electrophoresis

109. J. Chromatogr. 1992. V. 593. P. 289 295.

110. Z. Chen, R. Naidu. On-column complexation of metal ions using 2,6-pyridinedicarboxylic acid and separation of their anionic complexes by capillary electrophoresis with direct UV detection // J. Chromatogr. A. 2002. V. 966. № 1-2. P. 245-251.

111. Q. Yang, J. Smeyers-Verbeke, W. Wu, M.S. Khots, D.L. Massart. Simultaneous separation of ammonium and alkali, alkaline earth and transition metal ions in aqueous-organic media by capillary ion analysis // J. Chromatogr. A. 1994. V. 688. P. 339 349

112. T. Hirokawa, T. Ohta, K. Nakamura, K. Nishimoto, F. Nishiyama. Bidirectional isotachophoretic separation of metal cations using EDTA as a chelating agent // J. Chromatogr. A. 1995. V. 709. № 1. P. 171 180

113. J.P. Wiley. Determination of polycarboxylic acids by capillary electrophoresis with copper complexation // J. Chromatogr. A, 1995. V. 692. P. 267 274

114. S.D. Harvey. Capillary zone electrophoretic and micellar electrokinetic capillary chromatographic separations of polyaminopolycarboxylic acids as their copper complexes // J. Chromatogr. A. 1996. V. 736. P. 333-340.

115. M. Chiari, N. Dell'Orto, L. Casella. Separation of organic acids by capillary zone electrophoresis in buffers containing divalent metal cations // J. Chromatogr. A. 1996. V. 745. P. 93-101.

116. R.A. Mosher, Electrophoresis 11 (1990) 765 769

117. M. Маска, P.R. Haddad, W. Buchberger. Separation of some metallochromic ligands by capillary zone electrophoresis and micellar electrokinetic capillary chromatography // J. Chromatogr. A. 1995. V. 706. P. 493 501.

118. B. Gassner, W. Friedl, E. Kenndler. Wall adsorption of small anions in capillary zone electrophoresis induced by cationic trace constituents of the buffer // J. Chromatogr. A. 1994. V. 680. P. 25 31

119. M. Deacon, T.J. O'Shea, S.M. Lunte, M.R. Smyth. Determination of peptides by capillary electrophoresis-electrochemical detection using on-column Cu(II) complexation // J. Chromatogr. A. 1993. V. 652. № 2. P. 377 383

120. P. Gozel, E. Gassman, H. Michelson, R.N. Zare. Electrokinetic resolution of amino acid enantiomers with copper(II)-aspartame support electrolyte // Anal. Chem. 1987. V. 59. P. 44-49

121. C. Vogt, S. Conradi. Complex equilibria in capillary zone electrophoresis andtheir use for the separation of rare earth metal ions // Anal. Chim. Acta, 1994. V. 294. №2. P. 145-153

122. P. Gebauer, P. Bocek, M. Demil, J. Janak. Isotachophoresis of Kinetically labile complexes // J. Chromatogr. 1980. V. 199. P. 81 94

123. V.P. Andreev, N.B. Ilyina, E.V. Lebedeva, A.G. Kamenev, N.S. Popov Electroinjection analysis. Concept, mathematical model and applications // J. Chromatogr. A. 1997. V. 772. № 1. P. 115-127.

124. J. Bao, F.E. Regnier. Ultramicro enzyme assays in a capillary electrophoretic system // J. Chromatogr A. 1992. V 608. P. 217-224

125. B.J. Harmon, D.H. Patterson, F.E. Regnier. Electrophoretically mediated microanalysis of ethanol // J. Chromatogr A. 1993. V 657 № 1. P 429 434

126. B.J. Harmon, D.H. Patterson, F.E. Regnier. Mathematical treatment of electrophoretically mediated microanalysis // Anal. Chem. 1993. V 65. № 19. P. 2655-2662

127. A.R. Timerbaev, O.P. Semenova, J.S. Fritz. Improved photometric detection of metal ions by capillary zone electrophoresis after precapillary complexation // J. Chromatogr. A. 1998. V. 811. № 1-2. P. 233-239.

128. R.A. Wallingford, A.G. Ewing. Capillary zone electrophoresis with electrochemical detection// Anal. Chem. 1987. V. 59. № 14. P. 1762-1766.

129. Y. Liu, V. Lopez-Avila, J.J. Zhu, D. Wiederin, W.F. Beckert. Capillary Electrophoresis Coupled Online with Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry for Elemental Speciation // Anal. Chem. 1995. V. 67. № 13. P. 2020-2025.

130. P. Janos. Retention models for the ion chromatographic separations of metals in the presence of complexing agents // J. Chromatogr. A. 1996. V. 737. № 2. P. 129-138.

131. В. А. Даванков, Дж. Навратил, X. Уолтон. Лигандообменная хроматография. Пер. с англ. М.: Мир. 1990. 294 С.

132. J.R.I. Sorenson, W. Hangarter. Treatment of rheumatoid and degenerative diseases with copper complexes / Inflammation. 1997. 2. № 3. P. 217-238.

133. J.R.I. Sorenson. Copper chelates as possible active forms of the anti-arthritic agents//J. Med. Chem. 1976. V. 19. № 1. P. 135-148.

134. Координационные соединения металлов в медицине / Е.Е. Крисс, И.И. Волченскова, А.С. Григорьева и др. Киев: Наук. Думка, 1986. 216 С.

135. N. Shakulashvili, Т. Faller, Н. Engelhardt. Simultaneous determination of alkali, alkaline earth and transition metal ions by capillary electrophoresis with indirect UV detection // J. Chromatogr. A. 2000. V. 895. P. 205 212.

136. Аналитическая химия элементов. Алюминий., М. «Наука», В. Н. Тихонов, 1971, 267 С.

137. Руководство по капиллярному электрофорезу. / Под ред. A.M. Волощука. М. 1996. 112 С.

138. R.L. Chien, D.S. Burgi. On-column sample concentration using field amplified in CZE. // Analytical Chemistry. 1992. V. 64. P. 489

139. P. Britz-McKibbin, S, Terabe. On-line preconcentration strategies for trace analysis of metabolites by capillary electrophoresis. // J. Chrom. A. 2003. V. 1000. P. 917-934

140. D.M. Osbourn, D.J. Weiss, C.E. Lunte. On-line preconcentration methods for capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2000. V. 21. P. 2768-2779

141. V. Pacakova, P. Coufal, K. Stulik. Review. Capillary electrophoresis of inorganic cations // J. Chromatogr. A. 1999. V. 834. P. 257-275

142. S. Watanabe, Т. Saito. Circular Dichroism and Ultraviolet Studies of the Cupric (II) and Nickel (II) - L-3,4-Dihydroxyphenylalanine Complex // J. Inorganic Biochemistry. 1995. V. 58. P. 147-155

143. Эндокринология / под ред. H. Лавина. 1999. 1128 С.

144. Руководство по лабораторной клинической диагностике / под ред. В.В. Меньшикова. М., Медицина. 1982. 576 С.

145. A. Golcu. Spectrophotometric determination of furosemide in pharmaceutical dosage forms using complex formation with Си (II) // Журн. Аналит. Химии. 2006. Т. 12. № 8. С. 811-817.

146. Х. Liang, P. Sadler. Cyclam complexes and their applications in medicine // Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. P. 246-266.

147. S. Khokhar, R.K.O. Apenten. Iron binding characteristics of phenolic compounds: some tentative structure-activity relations // Food Chem. 2003. V. 81. № 1. P. 133-140.

148. L.M. Costa, S.T. Gouveia, J.A. Nobrega. Comparison of heating extraction procedures for Al, Ca, Mg and Mn in tea samples // Analytical Sciences. 2002. V. 18. P. 313-318.

149. S.B. Erdemoglu, S. Gucer. Selective Determination of Aluminum Bound with Tannin in Tea Infusion // Analytical Sciences. 2005. V. 21. P. 1005-1008

150. M.K. Shirao, S. Suzuki, J. Kobayashi, H. Nakazawa, E. Mochizuki. Analysis of creatinine, vanilmandelic acid, homovanillic acid and uric acid in urine by micellar electrokinetic chromatography // J. Chromatogr B. 1997. V. 693. P. 463-467.

151. H. Siren, M. Mielonen, M. Herlevi. Capillary electrophoresis in the determination of anionic catecholamine metabolites from patients' urine // J. Chromatogr A. 2004. V. 1032. P. 289 297.

152. H. Siren, U. Kaijalainen. Study of catecholamines in patient urine samples by capillary electrophoresis // J. Chromatogr A. 1999. V. 853. P. 527 533

153. A. Garcia, M. Heinanen, L.M.Jimenez, C. Barbas. Direct measurement of homovanillic, vanillylmandelic and 5-hydroxyindoleacetic acids in urine by capillary electrophoresis // J. Chromatogr A. 2000. V. 871. P. 341 350

154. В. Kagedal, D.S. Goldstein. Review. Catecholamines and their metabolites // J. Chromatogr. Biomed. Appl. 1988. V. 429. P. 177 233.

155. СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ СОКРАЩЕНИЙ

156. КЭ капиллярный электрофорез

157. КЗЭ капиллярный зонный электрофорез

158. МЭКХ мицеллярная электрокинетическая хроматография1. МС масс-спектрометрия

159. ВЭЖХ высокоэффективная жидкостная хроматография1. ГХ газовая хроматография

160. ЭИА электроинжекционный анализ

161. ЭОМА электрофоретически опосредованный метод анализа

162. ЭОП электроосмотический поток1. КА катехоламины

163. ДДСН додецил сульфат натрия1. NA норадреналин1. Glu глутаминовая кислота

164. ДОФА 3,4-дигидроксифенилаланин

165. ВМА ванилинминдальная кислота

166. ГВА гомованилиновая кислота

167. ЭДТА этилендиаминтетрауксусная кислота

168. ШВА гидроксиизомасляная кислота

169. АПАВ анионное поверхностно-активное вещество

170. ЦДТА циклогексан-1,2-диаминтетрауксусная кислота

171. ТТАВ тетрадецилтриметиламмоний бромид1. С катехин1. ЕС эпикатехин

172. EGCG эпигаллокатехин галлат1. ПАР пиридилазорезорцин1. КО ксиленоловый оранжевый1. НРС нитрозо-Р-соль1. ПО предел обнаружения