Новые варианты применения наночастиц серебра в спектрофотометрии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Терентьева, Екатерина Александровна

• Терентьева, Екатерина Александровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Терентьева, Екатерина Александровна

Оглавление

ВВЕДЕНИЕ

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 14 Глава 1. Общие сведения о методах получения наночастиц серебра 14 и их оптических свойствах

Глава 2. Применение наночастиц серебра в спектрофотометрии

2.1. Определение ионов металлов, анионов и органических 20 соединений, основанное на агрегации наночастиц серебра

2.1.1. Определение ионов металлов

2.1.2. Определение неорганических анионов

2.1.3. Определение органических соединений

2.2. Определение окислителей, основанное на разрушении 32 наночастиц серебра

2.3. Определение восстановителей, основанное на образовании 35 наночастиц серебра

2.4. Формулирование задач исследования 39 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 41 Глава 3. Объекты исследования, реагенты, аппаратура и техника 41 эксперимента

3.1. Исходные вещества, реагенты и объекты исследования

3.2. Аппаратура и техника эксперимента 42 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 43 Глава 4. Особенности образования наночастиц серебра в 43 присутствии флавоноидов

4.1. Синтез наночастиц серебра в присутствии флавоноидов и их 43 характеристики

4.2. Влияние различных факторов на образование наночастиц

серебра в присутствии кверцетина и дигидрокверцетина

4.2.1. Влияние состава раствора

4.2.2. Влияние времени взаимодействия

4.2.3. Влияние природы и концентрации стабилизатора

4.3. Спектрофотометрическое определение флавоноидов по реакции 65 образования наночастиц серебра

4.3.1. Методика определения флавоноидов 6

4.3.2. Определение дигидрокверцетина в биологически активных 69 добавках

4.3.3. Оценка восстановительной способности лекарственного 69 препарата «Антистакс»

Глава 5. Особенности агрегации наночастиц серебра в присутствии 71 неорганических анионов

5.1. Синтез и характеристики наночастиц серебра, 71 стабилизированных 6,6-ионеном и полигексаметиленгуанидинием

5.2. Агрегация наночастиц серебра, стабилизированных 6,6-ионеном 77 и полигексаметиленгуанидинием, в присутствии неорганических анионов

5.2.1. Влияние времени взаимодействия

5.2.2. Влияние рН

5.2.3.Вляиние концентрации сульфата и пирофосфата при различных 84 концентрациях наночастиц

5.3. Спектрофотометрическое определение сульфата и пирофосфата, 84 основанное на агрегации наночастиц серебра

5.3.1. Методика определения сульфата и пирофосфата

5.3.2. Определение пирофосфата в объектах

5.3.3. Определение сульфата в объектах 89 Глава 6. Особенности окисления наночастиц серебра пероксидами

6.1. Характеристики наночастиц серебра, стабилизированных 93 цитратом, поливинилпирролидоном и полигексаметиленгуанидинием

6.2. Окисление наночастиц серебра различных типов пероксидами

6.2.1. Влияние времени взаимодействия

6.2.2. Влияние рН

6.2.3. Вляиние концентрации пероксидов при различных 104 концентрациях наночастиц

6.3. Спектрофотометрическое определение пероксидов, основанное 107 на окислении наночастиц серебра

6.3.1. Методика определения пероксида водорода

6.3.2. Методика определения надуксусной кислоты

6.3.3. Методика определения м-хлорнадбензойной кислоты

6.3.4. Методика определения трет-бутилгидропероксида

6.4. Применение наночастиц серебра для спектрофотометрического 109 определения пероксида водорода

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ

Сщщ - предел обнаружения

ДОС - диапазон определяемых содержаний

НЧ - наночастицы

НЧ/И - наночастицы, стабилизованные 6,6-ионеном

НЧ/ПГМГ - наночастицы, стабилизированные полигексаметиленгуанидин гидрохлоридом

НЧ/Ц - наночастицы, стабилизированные цитратом натрия

НЧ/ПВП - наночастицы, стабилизированные поливинилпирролидоном

ПВП - поливинилпирролидон

ПГМГ - полигексаметиленгуанидина гидрохлорид

ППР - поверхностный плазмонный резонанс

СФ - спектрофотометрия

ФЛ - флавоноиды

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые варианты применения наночастиц серебра в спектрофотометрии»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Значительный интерес, проявляемый в последнее время к применению наночастиц (НЧ) серебра в спектрофотометрии в качестве альтернативы классическим спектрофотометрическим реагентам, связан с их уникальными оптическими свойствами, обусловленными эффектом поверхностного плазмонного резонанса (ППР), и нестандартными способами генерации аналитического сигнала, присущими наноаналитическим системам. К достоинствам НЧ серебра в качестве спектрофотометрических реагентов можно отнести относительную простоту получения, высокие молярные коэффициенты поглощения, практически неограниченную возможность регулирования спектральных характеристик наночастиц путем изменения их размеров, формы и химического окружения, а также резкую зависимость оптических свойств от степени агрегации, приводящую к контрастному изменению цвета растворов. Применение НЧ серебра в спектрофотометрии открывает новые возможности для разработки экспрессных и доступных способов определения катионов металлов, анионов и органических соединений, позволяющих проводить быстрый скрининг большого числа образцов с применением простых методов детектирования аналитического сигнала.

В практике использования НЧ серебра в спектрофотометрии можно

выделить по крайней мере три направления. В основе первого направления

лежат процессы образования наночастиц, приводящие к возникновению

наносистем с поверхностным плазмонным резонансом. Поскольку

спектральные свойства таких систем зависят от факторов, оказывающих

влияние на стадии их образования, перспективно их применение для

определения веществ, участвующих в синтезе наночастиц, в частности

различных восстановителей. Во втором и третьем направлениях

предварительно синтезированные НЧ серебра используют в качестве

спектрофотометрических реагентов для определения аналитов, вызывающих

их агрегацию или разрушение. Поиск новых вариантов применения НЧ

6

серебра в спектрофотометрии, как за счет направленного выбора и синтеза наночастиц для решения конкретной аналитической задачи, так и за счет варьирования условий проведения аналитической процедуры, дальнейшее расширение сфер их практического использования для разработки методов определения различных аналитов по-прежнему представляется весьма актуальным. Немногочисленные литературные данные указывают на то, что в рамках первого направления в качестве объектов исследования большой интерес представляют флавоноиды, способные восстанавливать ионы серебра до наночастиц. Что касается двух других направлений, то здесь, на наш взгляд, целесообразно продолжить исследования, направленные на разработку способов спектрофотометрического определения аналитов, не имеющих в своем составе хромофорных групп, или получение окрашенных производных которых затруднено.

Цель диссертационной работы состояла в поиске и исследовании новых наноаналитических систем на основе наночастиц серебра и разработке спектрофотометрических способов определения флавоноидов, неорганических анионов, пероксида водорода и некоторых органических пероксидов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• Изучить особенности образования НЧ серебра в растворах в присутствии флавоноидов для последующего определения соединений этого класса спектрофотометрическим методом.

• Осуществить синтез и охарактеризовать НЧ серебра различных типов, систематически сравнить их свойства, выявить возможности этих наночастиц как спектрофотометрических реагентов.

• Изучить особенности агрегации положительно заряженных НЧ серебра, стабилизированных 6,6-ионеном и полигексаметиленгуанидин гидрохлоридом (ПГМГ), в присутствии неорганических анионов. Выявить влияние различных факторов на агрегацию НЧ. Разработать способы

7

спектрофотометрического определения неорганических анионов по эффекту агрегации НЧ.

• Изучить реакции окисления НЧ серебра, стабилизированных цитратом, поливинилпирролидоном (ПВП) и ПГМГ, пероксидом водорода и различными органическими пероксидами. Выявить влияние природы пероксида, типа наночастиц и ряда других факторов на их окисление. Разработать способы спектрофотометрического определения пероксидов по реакции окисления наночастиц.

Научная новизна. Разработаны новые варианты применения НЧ серебра в спектрофотометрии, базирующиеся на процессах их формирования, агрегации и окисления в растворе. Предложено использовать НЧ серебра в качестве аналитической формы при спектрофотометрическом определении флавоноидов. Даны объяснения процессам формирования наночастиц серебра в зависимости от природы флавоноида и стабилизатора, концентрации нитрата серебра и ряда других факторов.

Предложены новые и модифицированы известные методики синтеза НЧ серебра, стабилизированных 6,6-ионеном, ПВП и ПГМГ. Обоснована возможность использования поликатионов 6,6-ионена и ПГМГ в качестве стабилизаторов НЧ серебра, пригодных для спектрофотометрического определения неорганических анионов, основанного на их агрегации.

Наночастицы серебра, стабилизированные поликатионами, предложены для определения многозарядных анионов. Даны объяснения особенностям агрегации наночастиц серебра, стабилизированных поликатионами, в присутствии пирофосфата и сульфата. Установлен характер влияния концентрации наночастиц и анионов, рН раствора и времени взаимодействия на агрегацию наночастиц.

Обнаружено, что НЧ серебра, стабилизированные цитратом, ПВП и

ПГМГ, легко окисляются под действием пероксидов. Предложено

использовать эти наночастицы для спектрофотометрического определения

соединений этого класса. Выявлены особенности взаимодействия наночастиц

8

различных типов с пероксидом водорода и органическими пероксидами разной природы.

Практическая значимость. На основе реакции образования НЧ серебра в присутствии флавоноидов разработаны способы определения кверцетина, дигидрокверцетина, рутина и морина с пределами обнаружения 0,03, 0,06, 0,09 и 0,1 мкг/мл соответственно. Показана возможность использования предложенного подхода для определения дигидрокверцетина в биологически активных добавках и оценки восстановительной способности лекарственного препарата «Антистакс».

Разработаны способы определения пирофосфата и сульфата, основанные на агрегации наночастиц. Показано, что селективность определения этих анионов выше при использовании наночастиц, стабилизированных 6,6-ионеном, а чувствительность - стабилизированных ПГМГ. Пределы обнаружения пирофосфата и сульфата снижаются с 12 до 0,06 и с 27 до 7 мкг/мл соответственно при замене 6,6-ионена полигексаметиленгуанидинием. Методики апробированы при определении пирофосфата в растворе для меднения, разрыхлителе теста и хлебе, а сульфата - в минеральной воде и лекарственном препарате «Топирамат».

Продемонстрирована возможность применения НЧ серебра, стабилизированных цитратом, ПВП и ПГМГ, для спектрофотометрического определения пероксида водорода, надуксусной и м-хлорнадбензойной кислот, а также трет-бутилгидропероксида. Проведено определение пероксида водорода в антисептическом средстве «Гидроперит» и в оксигенте для волос «Estel».

На защиту выносятся:

• Результаты исследования процесса образования НЧ серебра в присутствии флавоноидов, выявленные особенности влияния различных факторов на выход наночастиц. Обоснование возможности применения образующихся наночастиц в качестве аналитической формы при спектрофотометрическом определении флавоноидов.

• Результаты исследования агрегации НЧ серебра, стабилизированных 6,6-ионеном и ПГМГ, в присутствии неорганических анионов, данные о влиянии на агрегацию различных факторов. Обоснование возможности применения указанных наночастиц для спектрофотометрического определения пирофосфата и сульфата.

• Данные об особенностях окисления НЧ серебра, стабилизированных цитратом, ПВП и ПГМГ, пероксидами, о влиянии различных факторов на окисление наночастиц. Обоснование возможности использования реакции окисления НЧ для спектрофотометрического определения пероксидов.

• Способы определения флавоноидов (кверцетин, дигидрокверцетин, рутин и морин), анионов (пирофосфата и сульфата) и пероксидов (пероксид водорода, надуксусная кислота, м-хлорнадбензойная кислота и трет-бутилгидропероксид) с помощью НЧ серебра. Результаты определения дигидрокверцетина, пирофосфата, сульфата, и пероксида водорода в реальных объектах.

Степень достоверности. Достоверность результатов обеспечивается использованием комплекса современных инструментальных методов анализа, статистической оценкой погрешностей измерений, а также хорошей воспроизводимостью полученных результатов и их согласованностью для различных методов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IX Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2014», (Светлогорск, 2014), 38th International symposium on environmental analytical chemistry "ISEAC 38" (Lausanne, Switzerland, 2014), XII International conference on nanostructured materials "NANO 2014" (Москва, 2014), Международном молодежном научном форуме «Ломоносов-2015» (Москва, 2015), 9th International conference on instrumental methods of analysis: modern trends and applications "IMA 2015" (Kalamata, Greece, 2015), II Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с

международным участием (Туапсе, 2015), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2016» (Москва, 2016), 7th Szeged international workshop on advances in nanoscience "SIWAN 7", (Szeged, Hungary, 2016), VI Всероссийской конференции по наноматериалам с элементами научной школы для молодежи (НАНО 2016), (Москва, 2016), XXIV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2017» (Москва, 2017), 14th International conference on molecular spectroscopy (Krakow, Poland, 2017), Третьем съезде аналитиков России (Москва, 2017).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 17 работ: 5 статей и 12 тезисов докладов.

Список печатных работ по теме диссертации

Статьи, опубликованные в рецензируемых научных журналах, включенных в перечень Минобрнауки РФ, а также индексируемых в

РИНЦ, Web of Science, Scopus

1. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Garshev A.V., Volkov P.A., Zolotov Yu.A. Determination of pyrophosphate and sulfate using polyhexamethylene guanidine hydrochloride-stabilized silver nanoparticles. // Talanta 2018. V. 180. P. 346-351.

2. Терентьева E.A., Апяри В.В., Кочук Е.В., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Применение наночастиц серебра в спектрофотометрии. // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 11. C. 978-999.

3. Terenteva E.A., Arkhipova V.V., Apyari V.V., Volkov P.A., Dmitrienko S.G. Simple and rapid method for screening of pyrophosphate using 6,6-ionene-stabilized gold and silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2017. V. 241. P. 390-397.

4. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Formation of plasmonic silver nanoparticles by flavonoid reduction: a comparative study and

application for determination of these substances. // Spectrochim. Acta А. 2015. 151. P. 89-95.

5. Терентьева Е.А., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Спектрофотометрическое определение сульфатов с использованием наночастиц серебра, стабилизированных 6,6-ионеном. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2015. Т. 56. № 4. С. 157-161.

Тезисы докладов

6. Апяри В.В., Архипова В.В., Терентьева Е.А., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Использование наночастиц золота и серебра, стабилизированных 6,6-ионеном, для спектрофотометрического определения сульфат ионов. / Тезисы докладов на IX Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2014», Светлогорск, 22 - 28 июня 2014, С. 7.

7. Apyari V.V., Terenteva E.A., Dmitrienko S.G. Formation of plasmonic silver nanoparticles under the influence of flavonoids: prospects for the determination of quercetin and dihydroquercetin. / Theses of 38th International symposium on environmental analytical chemistry ISEAC38, Lausanne, Switzerland, 17 - 20 June 2014, P. 114.

8. Terenteva E.A., Arkhipova V.V., Apyari V.V., Dmitrienko S.G. Application of ionene-stabilized silver nanoparticles for the determination of anions. / Theses of XII International conference on nanostructured materials "NANO 2014", Moscow, Russia, 13 - 18 July 2014, P. 138.

9. Терентьева Е.А., Арефьефа Е.С. Спектрофотометрическое определение сульфат- и пирофосфат-ионов с использованием наночастиц серебра, стабилизированных 6,6-ионеном. / Тезисы докладов на Международном молодежном научном форуме «Ломоносов-2015», Секция «Химия», Москва, 13 - 17 апреля 2015 г, Электронный ресурс - М.: МАКС Пресс, 2015. - 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM), ISBN 978-5-317-04946-1.

10. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Spectrophotometric determination of flavonoids by the reaction of formation of

12

silver nanoparticles. / Theses of 9th international conference on instrumental methods of analysis: modern trends and applications "IMA 2015", Kalamata, Greece, 20 - 24 September 2015, P. 148.

11. Терентьева Е.А., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г., Золотов Ю.А. Спектрофотометрическое определение флавоноидов по реакции образования наночастиц серебра. / Тезисы докладов II Всероссийской конференции по аналитической спектроскопии с международным участием, Туапсе, 27 сентября - 3 октября 2015, С. 217.

12. Терентьева Е.А., Апяри В.В. Наночастицы серебра как реагент и аналитическая форма при определении анионов и органических соединений в водных средах методами оптической молекулярной спектроскопии. / Тезисы докладов на Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов - 2016», секция «Инновации в химии: достижения и перспективы», Москва, 11 - 15 апреля 2016 г., Электронный ресурс - М.: МАКС Пресс, 2016. - 1 электрон. опт. диск (DVD-ROM), ISBN 978-5-317-05237-9.

13. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu A. Ionene-stabilized silver and gold nanoparticles: synthesis and application for determination of pyrophosphate at high concentration level. / Theses of 7th Szeged international workshop on advances in nanoscience "SIWAN7", Szeged, Hungary, 12 - 15 October 2016, P. 67.

14. Терентьева Е.А., Исаченко А.И., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г. Новые варианты использования процессов формирования, разрушения и агрегации наночастиц серебра в целях химического анализа. / Тезисы докладов на VI Всероссийской конференции по наноматериалам с элементами научной школы для молодежи (НАНО 2016), Москва, 22 - 25 ноября 2016, С. 615.

15. Терентьева Е.А., Коломникова А.Р. Спектрофотометрическое определение перекисей с использованием наночастиц серебра, стабилизированных цитратом. / Тезисы докладов на XXIV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов», секция

"Инновации в химии: достижения и перспективы", МГУ имени М.В.Ломоносова, Москва, 10 - 14 апреля 2017, С. 87.

16. Terenteva E.A., Kolomnikova A.R., Apyari V.V., Garshev A.V., Volkov P.A., Dmitrienko S.G, Zolotov Yu.A. Spectrophotometric determination of peroxides using citrate-stabilized silver nanoparticles. / Theses of 14th international conference on molecular spectroscopy, Krakow, Poland 2017, P. 293.

17. Терентьева Е.А., Коломникова А.Р., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г., Гаршев А.В., Волков П.А. Спектрофотометрическое определение пероксидов по реакции окисления наночастиц серебра различных типов. / Тезисы докладов Третьего съезда аналитиков России, Москва, 8 - 13 октября 2017, С. 409.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ Глава 1. Общие сведения о методах получения наночастиц серебра и их

оптических свойствах

Наночастицы серебра благодаря удачному сочетанию необычных физических, химических и биологических свойств находят все более широкое применение во многих областях науки и техники [1 - 5], в том числе в химическом анализе [6 - 15].

Методам синтеза наночастиц серебра посвящено большое число публикаций, систематизированных в ряде обзоров [1 - 3, 5, 11 - 13, 16 - 21]. Анализ публикаций указывает на то, что оптические свойства НЧ серебра сильно зависят от формы и размера частиц, которые можно регулировать изменением способа синтеза, природы восстанавливающих агентов и стабилизаторов [12, 18 - 21].

Для спектрофотометрического и визуально-колориметрического определения ионов металлов, анионов и органических соединений чаще всего используют наночастицы серебра сферической формы со средним

диаметром 5 - 15 нм, синтезированные методом химического восстановления. В качестве восстановителей серебра используют цитрат натрия и другие химические восстановители, но наиболее распространенным способом получения НЧ серебра с контролируемыми формой и размерами по-прежнему является восстановление борогидридом натрия [20]. Это объясняется относительно высокой реакционной способностью борогидрида, что обеспечивает протекание восстановления в мягких условиях - при невысоких температурах и в разбавленных водных растворах. Как правило, для получения наночастиц берут избыток борогидрида натрия, превышающий концентрацию ионов серебра в несколько раз. Это вызвано тем, что борогидрид натрия играет роль не только восстановителя, но и стабилизатора. Показано, что увеличение молярного соотношения NaBH4/AgNO3 приводит к уменьшению степени агрегации НЧ и более узкому их распределению по размерам [22 - 24].

Однако стабилизирующее действие борогидрида натрия невелико, и для получения устойчивых в течение длительного времени НЧ серебра его зачастую бывает недостаточно. Поэтому для предотвращения агрегации наночастиц восстановление серебра борогидридом проводят в присутствии различных стабилизаторов/модификаторов, которые обеспечивают агрегативную устойчивость НЧ серебра в растворе за счет электростатических или стерических взаимодействий. Варьирование природы стабилизатора и его количества в реакционной смеси позволяет управлять размерами и зарядом НЧ.

Для спектрофотометрического определения различных аналитов широкое применение нашли отрицательно заряженные сферические НЧ серебра, стабилизированные цитрат-ионами [25 - 38], которые называют «unmodified silver nanoparticles» или «label-free silver nanoparticles». Цитрат-ионы образуют на поверхности наночастиц отрицательно заряженную оболочку, что препятствует взаимодействию наночастиц за счет электростатического отталкивания. Для повышения агрегативной

устойчивости НЧ серебра, стабилизированных цитрат-ионами, и придания им новых свойств их дополнительно фунционализируют различными по своей природе и химическим свойствам модификаторами, например 6-меркаптоникотиновой кислотой и меламином [39], тиангуанидином [40], 4-аминобензолтиолом [41], Р-циклодекстрином [42]. Примеры и характеристики наночастиц серебра, синтезированных с использованием других модификаторов, приведены в табл. 1.

В качестве альтернативы НЧ серебра, полученным химическими способами, в последнее время все чаще используют НЧ серебра, полученные методом «зеленого синтеза» с помощью природных биологических восстановителей, содержащихся, главным образом, в водных экстрактах из растений. Согласно утверждению многих авторов [57 - 63], в водные экстракты переходят разнообразные метаболиты растений, включающие терпеноиды, флавоноиды, полифенолы, сахара, алкалоиды, фенольные кислоты и белки. В составе этих биологически активных веществ содержатся гидроксо- и альдегидная группы, ответственные за восстановление ионов серебра, и карбоксильная группа, ответственная за стабилизацию получаемых наночастиц. В табл. 2 приведены характеристики наночастиц серебра, синтезированных с использованием экстрактов из различных растений и нашедших применение для спектрофотометрического определения ионов металлов, пероксида водорода и допамина. Кроме растительных экстрактов для получения НЧ серебра «зеленым» способом использовали сок дыни [72] и груши [73], экстракты жома свекловичного [74] и йогурта [75], глюкозу и сукралозу [76]. Эти наночастицы нашли применение для определения Си2+ (1,12 нМ) [72] и ^2+ (10 нМ) [75] в водах, цистеина в воде (68 нМ) [73] и моче (35 нМ) [74], триэтиламина в воде (10 мМ) [76] (в скобках указаны пределы обнаружения).

Таблица 1. Характеристики наночастиц серебра, синтезированных борогидридным методом и нашедших применение для

спектрофотометрического определения аналитов

Модификатор Характеристики НЧ Определяемые компоненты (сшт), объекты анализа Литература

^шах, нм ё, нм

Пирофосфат 403 8 Мп2+ (0,03 мкМ), [43]

натрия природные воды

Триполифосфат 390 10 Мп2+ (1,8 мкМ), озерная и водопроводная вода [44]

Глутатион 395 10 А13+ (1,2 мкМ), водопроводная и озерная вода [45]

и-Фенилендиамин 411 3 Бе3+ (1,3 мкМ ) и Ив2+ (0.80 мкМ), водные растворы [46]

Допаминдитиокар -бамат 390 15 Со2+ (14 мкМ), водные растворы [47]

К-ацетил-Ь- 390 12 М2+ (0,2 мкМ), [48]

цистеин водопроводная вода

Иминодиуксусная 396 8 РЬ2+ (13 нМ), [49]

кислота водопроводная вода

Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота 390 6 Ы3+ (0,01мкМ), речная, водопроводная вода и лекарственные средства [50]

6,6-Ионен 400 23 Б04 - (65 мкг/мл), 2 минеральная вода; И2Р207 -(12 мкг/мл), разрыхлитель теста, раствор для меднения и хлеб [51, 52]

Поливинилпирро- 400 12 Цистеин (1 нМ), плазма [53]

лидон крови

Сульфаниловая 390 6,7 Меламин (11 нМ), молоко [54]

кислота

Хромотроповая 400 7 Меламин (36 нМ), молоко [55]

кислота

Комплекс 7п2+ с терпиридином 400 14,9 Аргинин (200 нМ), пищевые добавки [56]

Таблица 2. Характеристики наночастиц серебра, синтезированных с использованием растительных экстрактов и нашедших применение для спектрофотометрического определения аналитов

Экстракт Характеристики НЧ Определяемые компоненты (стт), объект анализа Литература

^max, нм d, нм

Экстракт растения полиулия длиннолистная (P. Longifolia) 432 4,5 Ив2+ (5 нМ), водные растворы [64]

Экстракт смолы дерева Gum kondagogu 400 5 ^2+ (50 нМ), грунтовая вода [65]

Экстракт листьев шпината 425; 442 110;153 ^2+ (55 мкМ), водные растворы [66]

Экстракт растений хлорогалум (Soap-root) и манна хедисарума (Manna hedysarum) 408 ^2+ (2,2 мкМ), водные растворы [67]

Экстракт растения гибискус сабдариффа (Hibiscus Sabdariffa) 396 30 - 100 Ив2+, Cd2+ и РЬ2+ (-), водные растворы [68]

Экстракт растения E. hirta 425 15,5 И2О2 (0,7 мкМ), водные растворы [69]

Экстракт растения каллиандра красноголовая (Calliandra haematocephala) 414 70 И2О2 (-), водные растворы [70]

Экстракт цветов растения акмелла огородная (Acmella oleracea) 417 2 - 20 Допамин (0,2 мкМ), водные растворы [71]

Наночастицы серебра в растворе обладают интенсивной характеристической полосой поглощения - полосой ППР - в видимой области спектра (400 нм) [11, 13, 22 - 24]. Положение, интенсивность и форма полосы ППР наночастиц зависят от их размера и формы, типа стабилизации и свойств окружающей жидкой среды. С увеличением диаметра частиц возрастает интенсивность поглощения; наблюдается также уширение пика и его сдвиг в длинноволновую область. Так, в работе [24] описаны условия получения сферических НЧ серебра с узким распределением по размерам и средним диаметром 5, 7, 10, 15, 20, 30, 50, 63, 85 и 100 нм, поглощающих при 393, 394, 398, 401, 406, 411, 420, 429, 449 и 462 нм соответственно.

Высокие молярные коэффициенты поглощения наночастиц (из всех изученных металлов серебро имеет наибольшую интенсивность полосы ППР), а также изменение положения полосы и ее интенсивности в присутствии малых количеств веществ, вызывающих агрегацию наночастиц, позволяют рассматривать НЧ серебра как своеобразные хромофорные реагенты и аналитическую форму в спектрофотометрических методах анализа. Возможность функционализации поверхности наночастиц различными по своей природе и химическим свойствам модификаторами и отсутствие каких-либо требований к их хромофорным свойствам позволяет синтезировать чувствительные и селективные реагенты на основе наночастиц для определения широкого круга соединений. Наиболее целесообразным кажется использование таких необычных спектрофотометрических реагентов при определении соединений, не имеющих хромофорных групп, или получение окрашенных производных которых затруднено. С использованием наночастиц серебра можно определять ионы металлов, анионы и органические соединения. Рассмотрим основные подходы, лежащие в основе подобного рода методик.

Глава 2. Применение наночастиц серебра в спектрофотометрии

2.1. Определение ионов металлов, анионов и органических соединений, основанное на агрегации наночастиц серебра

На изменении степени агрегации НЧ серебра в присутствии определяемых компонентов основано большинство известных спектрофотометрических методик определения ионов металлов, анионов и органических соединений. В ряде случаев эти методики оказываются более чувствительными и экономически более выгодными по сравнению с аналогичными методиками, разработанными с применением НЧ золота [77].

К достоинствам НЧ серебра в роли спектрофотометрических реагентов можно отнести относительную простоту получения, высокие молярные коэффициенты поглощения, практически неограниченную возможность регулирования спектральных характеристик наночастиц путем изменения их размеров, формы и химического окружения, а также резкую зависимость оптических свойств от степени агрегации, приводящую к контрастному изменению цвета растворов.

Чтобы провести определение, к анализируемому раствору добавляют определенное количество предварительно синтезированных НЧ серебра и регистрируют изменения оптических характеристик раствора спектрофотометрически или визуально. В случае спектрофотометрического определения регистрируют изменение оптической плотности при длине волны поглощения индивидуальных наночастиц (390 - 410 нм) или их агрегатов (500 - 650 нм) либо вычисляют соотношение этих величин, характеризующее степень агрегации наночастиц.

Выделяют два типа агрегации с участием НЧ серебра - со сшиванием (crosslinking aggregation) и без сшивания (non-crosslinking aggregation). В первом случае молекулы определяемых соединений связываются с модификаторами на поверхности двух или более наночастиц, в результате чего происходит их сшивка и агрегация. Во втором случае определяемое соединение замещает модификатор на поверхности наночастиц, что

приводит к снижению дзета-потенциала и вызывает, таким образом, дестабилизацию коллоидной системы. Рассмотрим отдельные примеры.

2.1.1. Определение ионов металлов Сведения об определении ионов металлов с использованием сферических наночастиц серебра приведены в табл. 1 - 3. Описано использование наночастиц серебра для спектрофотометрического определения магния [25, 78], кальция [78], стронция [78], бария [39, 78], алюминия [45], хрома(Ш) [39, 79] и хрома (VI) [26, 80, 81], марганца [43, 44, 82], кобальта [47, 83], никеля [48, 84, 85], меди [72, 85 - 88], цинка [89], серебра [85], кадмия [90], свинца [49, 90], ртути [40] и висмута [50]. Кроме того, дополнительную информацию о спектрофотометрических методах определения свинца, кадмия и ртути можно найти в обзоре [91].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Терентьева, Екатерина Александровна, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Крутяков Ю.А., Кудринский А.А., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Синтез и свойства наночастиц серебра: достижения и перспективы. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 3. С. 242-269.

2. Tran Q.H., Nguyen V.Q., Le A.-T. Silver nanoparticles: synthesis, properties, toxicology, applications and perspectives. // Adv. Nat. Sci.: Nanosci. Nanotechnol. 2013. V. 4. DOI: 10.1088/2043-6262/4/3/033001.

3. Shenashen M.A., El-Safty S.A., Elshehy E.A. Synthesis, morphological control, and properties of silver nanoparticles in potential applications. // Part. Part. Syst. Charact. 2014. V. 31. P. 293-316.

4. Siripattanakul-Ratpukdi S., Fürhacker M. Review: Issues of silver nanoparticles in engineered environmental treatment systems. // Water Air Soil Pollut. 2014. V. 225. P. 1939-1957.

5. Wei L., Lu J., Xu H., Patel A., Chen Z.-S., Chen G. Silver nanoparticles: synthesis, properties, and therapeutic applications. // Drug. Discov. Today 2015. V. 20. P. 595-601.

6. Fan M., Andrade G.F.S., Brolo A.G. A review on the fabrication of substrates for surface enhanced Raman spectroscopy and their applications in analytical chemistry. // Anal. Chim. Acta. 2011. V. 693. P. 7-25.

7. Cialla D., März A., Böhme R., Theil F., Weber K., Schmitt M., Popp J. Surface-enhanced Raman spectroscopy (SERS): progress and trends // Anal. Bioanal. Chem. 2012. V. 403. P. 27-54.

8. Вертелов Г.К., Оленин А.Ю., Лисичкин Г.В. Применение наночастиц с электрохимическом анализе биологических объектов. // Журн. аналит. химии. 2007. Т. 62. С. 903-915.

9. Oliveira Е., Nunez С, Santos H.M., Fernandez-Lodeiro J., Fernandez-Lodeiro A, Capelo J.L., Lodeiro C. Revisiting the use of gold and silver functionalised nanoparticles as colorimetric and fluorometric chemosensors for metal ions. // Sensor. Actuat. B. 2015. V. 212. P. 297-328.

10. Li M., Cushing S.K., Wu N. Plasmon-enhanced optical sensors: a review. // Analyst. 2015. V. 140. P. 386-406.

11. Evanoff D.D.Jr., Chumanov G. Synthesis and optical properties of silver nanoparticles and arrays. // ChemPhysChem. 2005. V. 6. P. 1221-1231.

12. Cobley C.M. Skrabalak S.E., Campbell D.J., Xia Y. Shape-controlled synthesis of silver nanoparticles for plasmonic and sensing applications. // Plasmonics. 2009. V. 4. P. 171-179.

13. Rycenga M., Cobley C. M., Zeng J., Li W., Moran C. H., Zhang Q., Qin D., Xia Y. Controlling the synthesis and assembly of silver nanostructures for plasmonic applications. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 3669-3712.

14. Vilela D., González M.C., Escarpa A. Sensing colorimetric approaches based on gold and silver nanoparticles aggregation: Chemical creativity behind the assay. A review. // Anal. Chim. Acta. 2012. V. 751. P. 24-43.

15. Liang A., Liu Q., Wen G.,. Jiang Z. The surface-plasmon-resonance effect of nanogold/silver and its analytical applications. // Trend. Anal. Chem. 2012. V. 37. P. 32-47.

16. Wiley B., Sun Y., Mayers B., Xia Y. Silver nanoparticles: synthesis methods, bioapplications and properties. // Chem. Eur. J. 2005. V. 11. P. 454-463.

17. Haider A., Kang I.-K. Preparation of silver nanoparticles and their industrial and biomedical applications: a comprehensive review. // Adv. Mater. Sci. Eng. 2015. V. 2015. DOI:10.1155/2015/165257.

18. Solanki J.N., Murthy Z.V.P. Controlled size silver nanoparticles synthesis with water-in-oil microemulsion method: a topical review. // Ind. Eng. Chem. Res. 2011 V. 50. P. 12311-12323.

19. Sun Y. Controlled synthesis of colloidal silver nanoparticles in organic solutions: empirical rules for nucleation engineering. // Chem. Soc. Rev 2013. V. 42. P. 2497-2511.

20. Tan K.S., Cheong K.Y. Advances of Ag, Cu, and Ag-Cu alloy nanoparticles synthesized via chemical reduction route. // J. Nanopart. Res. 2013. V. 15. P.1537-1566.

21. Rao C.N.R., Ramakrishna Matte H.S.S., Voggu R., Govindaraj A. Recent progress in the synthesis of inorganic nanoparticles. // Dalton. T. 2012. V. 41. P. 5089-5120.

22. Song K.C., Lee S.M., Park T.S., Lee B.S. Preparation of colloidal silver nanoparticles by chemical reduction method. // Korean J. Chem. Eng. 2009. V. 26. P. 153-155.

23. Solomon S.D., Bahadory M., Jeyarajasingam A.V., Rutkowsky S.A., Boritz C. Synthesis and study of silver nanoparticles. // J. Chem. Educ. 2007. 84. P. 322-325.

24. Agnihotri S., Mukherji S., Mukherji S. Size-controlled silver nanoparticles synthesized over the range 5-100 nm using the same protocol and their antibacterial efficacy. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 3974-3983.

25. He Y., Zhang X. Ultrasensitive colorimetric detection of manganese (II) ions based on anti-aggregation of unmodified silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 222. P. 320-324.

26. Ravindran A., Elavarasi M., Prathna T.C., Raichur A.M., Chandrasekaran N., Mukherjee A. Selective colorimetric detection of nanomolar Cr (VI) in aqueous solutions using unmodified silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2012. V. 166-167. P. 365-371.

27. Qu J.-c., Chang T.-p, Ma Y.-h., Zheng J.-m., Li H.-h., Ou Q.-q, Ren C., Chen X.-g. A simple and sensitive colorimetric method for the determination of propafenone by silver nanoprobe. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2012. V. 174. P. 133-139.

28. Bothra S., Kumar R., Pati R.K., Kuwar A., Choi H-J., Sahoo S.K. Virgin silver nanoparticles as colorimetric nanoprobe for simultaneous detection of iodide and bromide ion in aqueous medium. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 149. P. 122-126.

29. Kumar N., Kumar H., Mann B, Seth R. Colorimetric determination of melamine in milk using unmodified silver nanoparticles. // Spectrochim. Acta. A. 2016. V. 156. P. 89-97.

30. Ping H., Zhang M., Li H., Li S, Chen Q., Sun C., Zhang T. Visual detection of melamine in raw milk by label-free silver nanoparticles. // Food Control. 2012. V. 23. P. 191-197.

31. Ravindran A., Mani V., Chandrasekaran N., Mukherjee A. Selective colorimetric sensing of cysteine in aqueous solutions using silver nanoparticles in the presence of Cr3+. // Talanta. 2011. V. 85. P. 533-540.

32. Han C., Xu K., Liu Q., Liu X., Li J. Colorimetric sensing of cysteine using label-free silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 202. P. 574-582.

33. Laban B.B., Vodnik V., Vasic V. Spectrophotometric observations of thiacyanine dye j-aggregation on citrate capped silver nanoparticles. // Nanospectroscopy. 2015. V. 1. P. 54-60.

34. Jinnarak A., Teerasong S. A novel colorimetric method for detection of gamma-aminobutyricacid based on silver nanoparticlesro // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 229. P. 315-320.

35. Kappi F.A., Tsogas G.Z., Giokas D.L., Christodouleas D.C., Vlessidis A.G. Colorimetric and visual read-out determination of cyanuric acid exploiting the interaction between melamine and silver nanoparticles. // Microchim. Acta. 2014. V. 181. P. 623-629.

36. Liu C., Li B., Xu C. Colorimetric chiral discrimination and determination of enantiometric excess of D/L-tryptophan using silver nanoparticles. // Microchim. Acta. 2014. V. 181. P.1407-1413.

37. Derayea S.M., Omar M.A., HammadM.A., Hassan Y.F. Application of surface plasmon resonance of citrate capped silver nanoparticles for the selective determination of some fluoroquinolone drugs. // J. Appl. Pharm. Sci. 2017. V. 7. P. 016-024.

38. Laliwala S.K., Mehta V.N., Rohit J.V., Kailasa S.K. Citrate-modified silver nanoparticles as a colorimetric probe forsimultaneous detection of four triptan-family drugs. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 197. P. 254-263.

39. Modi R.P., Mehta V.N., Kailasa S.K. Bifunctionalization of silver nanoparticles with 6-mercaptonicotinic acid and melamine for simultaneous colorimetric sensing of Cr3+ and Ba2+ ions. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 195. P. 562-571.

40. Duann J., Yin H., Wei R., Wang W. Facile colorimetric detection of Hg based on anti-aggregation of silver nanoparticles. // Biosens. Bioelectron. 2014. V. 57. P. 139-142.

41. Patel G.M., Rohit J.V., Singhal R.K., Kailasa S.K. Recognition of carbendazim fungicide in environmental samples by using 4-aminobenzenethiol functionalized silver nanoparticles as a colorimetric sensor. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2015. V. 206. P. 684-691.

42. Ma Q., Song J., Zhang S., Wang M., Guo Y., Dong C. Colorimetric detection of riboflavin by silver nanoparticles capped with ß-cyclodextrin-grafted citrate. // Colloid. Surface. B. 2016. V. 148. P. 66-72.

43. Chen L., Ye Y., Tan H., Wang Y. A simple and rapid colorimetric method for the determination of Mn based on pyrophosphate modified silver nanoparticles. // Colloid. Surface. A. 2015. V. 478 P. 1-6.

44. Gao Y.-X., Xina J.-W., Shena Z.-Y., Pan W., Li X., Wu A.-G A new rapid colorimetric detection method of Mn2+ based on tripolyphosphate modified silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2013. V. 181. P. 288-293.

45. Yang N., Gao Y., Zhang Y., Shen Z., Wu A. A new rapid colorimetric detection

-5 I

method of Al with high sensitivity and excellent selectivity based on a new mechanism of aggregation of smaller etched silver nanoparticles. // Talanta. 2014. V. 122. P. 272-277.

46. Bothra S., Solanki J.N., Sahoo S.K. Functionalized silver nanoparticles as chemosensor for pH, Hg and Fe in aqueous medium. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2013. V. 188. P. 937-2943.

47. Mehta V.N., Mungara A.K., Kailasa S.K. Dopamine dithiocarbamate functionalized silver nanoparticles as colorimetric sensors for the detection of cobalt ion. // Anal. Method. 2013. V. 5. P. 1818-1822.

48. Shang Y., Wu F., Qi L. Highly selective colorimetric assay for nickel ion using

122

N-acetyl-L-cysteine-functionalized silver nanoparticles. // J. Nanopart. Res. 2012. V. 14. P. 1169-1176.

49. Qi L., Shang Y., Wu F. Colorimetric detection of lead (II) based on silver nanoparticles capped with iminodiacetic acid. // Microchim. Acta. 2012. V. 178. P. 221-227.

50. Mohammadi S., Khayatian G. Colorimetric detection of Bi (III) in water and drug samples using pyridine-2,6-dicarboxylic acid modified silver nanoparticles // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 148. P. 405-411.

51. Терентъева Е.А., Апяри В.В., Дмитриенко С.Г., Золотое Ю.А. Спектрофотометрическое определение сульфатов с использованием наночастиц серебра, стабилизированных 6,6-ионеном. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2 Химия. 2015. Т. 56. № 4. C. 199-204.

52. Terenteva E.A., Arkhipova V.V., V. Apyari V.V., Volkov P.A., Dmitrienko S.G. Simple and rapid method for screening of pyrophosphate using 6,6-ionene-stabilized gold and silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2017. V. 241. P. 390-397.

53. Bamdad F., Khorram F., Samet M., Bamdad K., Sangi M.R., Allahbakhshi F. Spectrophotometric determination of L-cysteine by using polyvinylpyrrolidone-stabilized silver nanoparticles in the presence of barium ions. // Spectrochim. Acta. A. 2016. V. 161. P. 52-57.

54. Song J., Wu F, Wan Y, Ma L. Colorimetric detection of melamine in pretreated milk using silver nanoparticles functionalized with sulfanilic acid. // Food Control. 2015. V. 50. 2015. P. 356-361.

55. Song J., Wu F., Wan Y., Ma L.-H. Visual test for melamine using silver nanoparticles modified with chromotropic acid. // Microchim. Acta. 2014. V. 181. P. 1267-1274.

56. Velugula K., Chinta J.P. Silver nanoparticles ensemble with Zn (II) complex of terpyridine as a highly sensitive colorimetric assay for the detection of Arginine. // Biosens. Bioelectron. 2017. V. 87. P. 271-277.

57. Mashwani Z., Khan M.A., Khan T., Nadhman A. Applications of plant terpenoids in the synthesis of colloidal silver nanoparticles. // Adv. Colloid Interfac. 2016. V. 234. P. 132-141.

58. Poulose S., Panda T. Nair P.P., Théodore T. Biosynthesis of silver nanoparticles. // J. Nanosci. Nanotechno. 2014. V. 14. P. 2038-2049.

59. Макаров В. В., Лав А., Синицына О.В., Макарова С.С., Яминский И.В., Талъянский М.Э., Калинина Н.О. «Зеленые» нанотехнологии: синтез металлических наночастиц с использованием растений. // Acta Naturae. 2014. Т. 6. С. 37-47.

60. Mansour G.-M., Robabeh H.-D., Mostafa K., Mansoureh R., Kamyar S. Green synthesis of silver nanoparticles using plant extracts. // Korean J. Chem. Eng. 2014. V. 31. P. 548-557.

61. Firdhouse M.J., P. Lalitha P. Biosynthesis of silver nanoparticles and its applications. // J. Nanotechno. 2015. V. 2015. P. 1-18.

62. Rauwel P., Kuunal S., Ferdov S., Rauwel E. A review on the green synthesis of silver nanoparticles and their morphologies studied via TEM. // Adv. Mater. Sci. Eng. 2015. V. 2015. P. 1-18.

63. Srikar S.K., Giri D.D., Pal D.B., Mishra P.K., Upadhyay S.N. Green synthesis of silver nanoparticles: a review. // Green Sustain.Chem. 2016. V. 6. P. 34-56.

64. Alam A., Ravindran A., Chandran P., Khan S.S. Highly selective colorimetric

9+

detection and estimation of Hg at nano-molar concentration by silver nanoparticles in the presence of glutathione. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 137. P. 503-508.

65. Rastogi L., Sashidhar R.B., Karunasagar D., Arunachalam J. Gum kondagogu reduced/stabilized silver nanoparticles as direct colorimetric sensor for the sensitive detection of Hg 2+ in aqueous system. // Talanta. 2014. V. 118. P. 111-117.

66. Ahmed K.B.A., Senthilnathan R., Megarajan S., Anbazhagan V. Sunlight mediated synthesis of silver nanoparticles using redox phytoprotein and their

application in catalysis and colorimetric mercury sensing. // J. Photoch. Photobio. B. 2015. V. 151. P. 39-45.

67. Farhadi K., Forough M., Molaei R., Hajizadeh S., Rafipour A. Highly selective Hg colorimetric sensor using green synthesized and unmodified silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2012. V. 161. P. 880-885.

68. Kumar V.V., Anbarasan S., Christena L.R, SaiSubramanian N., Anthony S.P. Bio-functionalized silver nanoparticles for selective colorimetric sensing of toxic metal ions and antimicrobial studies. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 129. P. 36-42.

69. Kumar V., Gundampati R. K., Singh D.K., Jagannadham D.B.M.V., Hasan S.H. Photoinduced green synthesis of silver nanoparticles with highly effective antibacterial and hydrogen peroxide sensing properties. // J. Photoch. Photobio. B. 2016. V. 162. P. 374-385.

70. Raja S., Ramesh V., Thivaharan V. Green biosynthesis of silver nanoparticles using Calliandra haematocephala leaf extract, their antibacterial activity and hydrogen peroxide sensing capability. // Arab. J. Chem. 2015. V. 10. P. 253-261.

71. RitheshRaj D., Prasanth S., Vineeshkumar T.V., Sudarsanakumar C. Surface Plasmon Resonance based fiber optic dopamine sensor using green synthesized silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 224. P. 600-606.

72. Basiri S., Mehdinia A., Jabbari A. Biologically green synthesized silver nanoparticles as a facile and rapid label-free colorimetric probe for determination of Cu2+ in water samples. // Spectrochim. Acta. A. 2017. V. 171. P. 297-304.

73. Huang J.T., Yang X.X., Zeng Q.L., Wang J. A simple green route to prepare stable silver nanoparticles with pear juice and a new selective colorimetric method for detection of cysteine. // Analyst. 2013. V. 138. P. 5296-5302.

74. Shen Z., Han G., Liu C., Wang X., Sun R. Green synthesis of silver nanoparticles with bagasse for colorimetric detection of cysteine in serum samples. // J. Alloy. Compd. 2016. V. 3. P. 82-89.

75. Gao S., JiaX., Chen Y. Old tree with new shoots: silver nanoparticles for labelfree and colorimetric mercury ions detection. // J Nanopart Res. 2013. V. 15. P. 1385-1393.

76. Filippo E., Manno D., Buccolieri A., Serra A. Green synthesis of sucralose-capped silver nanoparticles for fast colorimetric triethylamine detection. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2013. V. 178. P. 1-9.

77. Апяри В.В., Архипова В.В., Дмитриенко С.Г., Золотое Ю.А. Применение наночастиц золота в спектрофотометрии. // Журн. аналит. химии. 2014. Т. 69. № 1. С. 1-12.

78. Wu X., Tang W., Hou C., Zhang C., Zhu N. Colorimetric and bare-eye detection of alkaline earth metal ions based on the aggregation of silver nanoparticles functionalized with thioglycolic acid. // Microchim Acta. 2014. V. 181. P. 991-998.

79. Sharif T., Niaz A., Najeeb M., Zaman M.I., Ihsan M., Sirajuddin Isonicotinic acid hydrazide-based silver nanoparticles as simple colorimetric sensor for the detection of Cr3+. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2015. V. 216. P. 402-408.

80. X. Wu, Y. Xu, Y. Dong, X. Jiang, N. Zhu. Colorimetric determination of hexavalent chromium with ascorbic acid capped silver nanoparticles. // Anal. Method. 2013. V. 5. P. 560-565.

81. Jos hi P., Sarkar S., Soni S.K., Kumar D. Label-free colorimetric detection of Cr (VI) in aqueous systems based on flower shaped silver nanoparticles. // Polyhedron. 2016. V. 120. P. 142-149.

82. Zhou Y., Zhao H., Li C., He P., Peng W., Yuan L., Zeng L., He Y. Colorimetric

9+

detection of Mn using silver nanoparticles cofunctionalized with 4-mercaptobenzoic acid and melamine as a probe. // Talanta. 2012. V. 97. P. 331-335.

9+

83. Sung H.K., Oh S.Y., Park C.H., Kim Y. Colorimetric detection of Co ion using silver nanoparticles with spherical, plate, and rod shapes. // Langmuir. 2013. V. 29. P. 8978-8982.

84. Shang Y., Wu F., Qi L. Highly selective colorimetric assay for nickel ion using

126

N-acetyl-L-cysteine-functionalized silver nanoparticles. // J. Nanopart. Res. 2012. V. 14. P. 1169-1176.

85. Samanta S., Das S., Biswas P. Synthesis of 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine (pytz) capped silver nanoparticles using 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,4-dihydro-

94- 9-1-

1,2,4,5-tetrazine as reducing agent: Application in naked eye sensing of Cu , Ni and Ag+ ions in aqueous solution and paper platform. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 202. P. 23-30.

86. Dou Y., Yang X., Liu Z., Zhu S. Homocysteine-functionalized silver nanoparticles for selective sensing of Cu2+ ions and Lidocaine hydrochloride. // Colloid. Surface. A. 2013. V. 423. P. 20-26.

87. Nsengiyuma G., Hu R., Li J., Li H., Tian D. Self-assembly of 1,3-alternate

9-1-

calix[4]arene carboxyl acids-modified silver nanoparticles for colorimetric Cu sensing. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 236. P. 675-681.

9-188. Zhou Y., Zhao H., He Y., Ding N., Cao Q. Colorimetric detection of Cu using

4-mercaptobenzoic acid modified silver nanoparticles. // Colloid. Surface. A. 2011.

V. 391. P. 179-183.

89 Lee S., Nam Y.-S., Ho-Jin Leea, Lee Y., Lee K.-B. Highly selective colorimetric detection of Zn (II) ions using label-free silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 237. P. 643-651.

90 Kumar V.V., Anthony S.P. Silver nanoparticles based selective colorimetric sensor for Cd2+, Hg2+ and Pb2+ ions: Tuning sensitivity and selectivity using co-stabilizing agents. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 191. P. 31-36.

91. Kim H.N., Ren W.X., Kim J.S., Yoon J. Fluorescent and colorimetric sensors for detection of lead, cadmium and mercury ions. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 3210-3244.

92. Ratnarathorn N., Chailapakul O., Henry C.S., Dungchai W. Simple silver nanoparticle colorimetric sensing for copper by paper-based devices. // Talanta. 2012. V. 99. P. 552-557.

93. Jeevika A., Shankaran D.R. Visual colorimetric sensing of copper ions based on reproducible gelatin functionalized silver nanoparticles and gelatin hydrogels. // Colloid. Surface. A. 2014. V. 461. P. 240-247.

94. Walekar L.S., Pawar S. P., Gore A.H., Suryawanshi V.D., Undare S.S., Anbhule P.V., Patil S.R., Kolekar G.B. Surfactant stabilized AgNPs as a colorimetric probe for simple and selective detection of hypochlorite anion (ClO-) in aqueous solution: Environmental sample analysis. // Colloid. Surface. A. 2016. V. 491. P. 78-85.

95. Hu R., Long G., Chen J., Yin Y., Liu Y., Zhu F., Feng J., Mei Y., Wang R., Xue H., Tian D., Li H. Highly sensitive colorimetric sensor for the detection of H2PO4-based on self-assembly of p-sulfonatocalix[6]arene modified silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2015. V. 218. P. 191-195.

96. Gao M., Lin R., Li L., Jiang L., Ye B., He H., Qiu L. Label-free silver nanoparticles for the naked eye detection of entecavir. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 126. V. 178-183.

97. Chavada V.D., Bhatt N.M., Sanyal M., Shrivastav P.S. Surface plasmon resonance based selective and sensitive colorimetric determination of azithromycin using unmodified silver nanoparticles in pharmaceuticals and human plasma. // Spectrochim. Acta. A. 2017. V. 170. P. 97-103.

98. Rezanka P., Koktan J., Rezankova J., Matejka P., Kral V. Spectrometric determination of L-cysteine and its enantiomeric purity using silver nanoparticles. // Colloid. Surface. A. 2013. V. 436. P. 961-966.

99. Zhang L.L., Ma F.F., Kuang Y.F., Cheng S., Long Y.F., Xiao Q.G. Highly sensitive detection of bovine serum albumin based on the aggregation of triangular silver nanoplates. // Spectrochim. Acta. A. 2016. V. 154. P. 98-102.

100. Li Z., Wang Y., Ni Y., Kokot S. Unmodified silver nanoparticles for rapid analysis of the organophosphorus pesticide, dipterex, often found in different waters. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 193. P. 205-211.

101. Zheng L.-Q.,Yu X.-D., Xu J.-J., Chen H.-Y. Rapid visual detection of quaternary ammonium surfactants using citrate-capped silver nanoparticles (AgNPs) based on hydrophobic effect. // Talanta. 2014. V. 118. P. 90-95.

102. Chen S., Gao H., Shen W., Lu C., Yuan Q. Colorimetric detection of cysteine using noncrosslinking aggregation of fluorosurfactant-capped silver nanoparticles. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 190. P. 673-678.

103. Athilakshmi J., Mohan M., ChandD.K. Selective detection of cysteine/cystine using silver nanoparticles. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 427-430.

104. Bhamore J.R., Ganguly P., Kailasa S.K. Molecular assembly of 3-mercaptopropinonic acid and guanidineacetic acid on silver nanoparticles for selective colorimetric detectionof triazophos in water and food samples. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 233. P. 486-495.

105. Rohit J.R., Solanki J.N., Kailasa S.K. Surface modification of silver nanoparticles with dopamine dithiocarbamate for selective colorimetric sensing of mancozeb inenvironmental samples. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 200. P. 219-226.

106. Yang X.-H., Ling J., Peng J., Cao Q.-E., Wang L., Ding Z.-T., Xiong J. Catalytic formation of silver nanoparticles by bovine serum albumin protected-silver nanoclusters and its application for colorimetric detection of ascorbic acid. // Spectrochim. Acta. A. 2013. V. 106. P. 224-230.

107. Wang H., Chen D., Yu L., Chang M., Ci L. One-step, room temperature, colorimetric melamine sensing using an in-situ formation of silver nanoparticles through modified Tollens process. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 137. P. 281-285.

108. Rastegarzadeh S., Hashem F. A surface plasmon resonance sensing method for determining captopril based on in situ formation of silver nanoparticles using ascorbic acid. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 122. P. 536-541.

109. Rohit J.V., Kailasa S.K. 5-Sulfo anthranilic acid dithiocarbamate functionalized silver nanoparticles as a colorimetric probe for the simple and

selective detection of tricyclazole fungicide in rice samples. // Anal. Method. 2014. V. 6. P. 5934-5941.

110. Ferreira D.C.M., Giordano G.F., Dos Santos Penteado Soares C.C., de Oliveira J.F.A., Mendes R.K., Piazzetta M.H., Gobbi A.L., Cardoso M.B. Optical paper-based sensor for ascorbic acid quantification using silver nanoparticles. // Talanta. 2015. V. 141. P. 188-194.

111. Biswal J., Misra N., Borde L.C., Sabharwal S. Synthesis of silver nanoparticles in methacrylic acid solution by gamma radiolysis and their application for estimation of dopamine at low concentrations. // Radiat. Phys. Chem. 2013. V. 83. P. 67-73.

112. Misra N., Kumar V., Borde L., Varshney L. Localized surface plasmon resonance-optical sensors based on radiolytically synthesized silver nanoparticles for estimation of uric acid. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2013. V. 178. P. 371-378.

113. Jarujamrus P., Amatatongchai M., Thima A., Khongrangdee T., Mongkontong C. Selective colorimetric sensors based on the monitoring of an unmodified silver nanoparticles (AgNPs) reduction for a simple and rapid determination of mercury. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 142. P. 86-93.

114. Nidya M., Umadevi M., Rajkumar B.J.M. Structural, morphological and optical studies of L-cysteine modified silver nanoparticles and its application as a

9-1-

probe for the selective colorimetric detection of Hg . // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 133. P. 265-271.

115. Jeevika A., Shankaran D.R. Functionalized silver nanoparticles probe for visual colorimetric sensing of mercury. // Mater. Res. Bull. 2016. V. 83. P. 48-55.

116. Anbazhagan V., Ahmed K.B.A., Janani S. Synthesis of catalytically active silver nanoparticles using lipid derived signaling molecule, N-Steroylethanolamine: promising antibacterial agent and selective colorimetric sensor for mercury ion. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2014. V. 200. P. 92-100.

117. Ma Y., Pang Y., Liu F., Xu H., Shen X. Microwave-assisted ultrafast synthesis

9-1-

of silver nanoparticles for detection of Hg . // Specrtochim Acta. A. 2015. V. 153. P. 206-211.

118. Apilux A., Siangproh W., Praphairaksit N., Chailapakul O. Simple and rapid colorimetric detection of Hg (II) by a paper-based device using silver nanoplates. // Talanta. 2012. V. 97. P. 388-394.

119. Rameshkumar P., Manivannan S., Ramaraj R. Silver nanoparticles deposited on amine-functionalized silica spheres and their amalgamation-based spectral and colorimetric detection of Hg (II) ions. // J. Nanopart. Res. 2013. V. 15. P. 1639-1647.

120. Manivannan S., Ramaraj R. Silver nanoparticles embedded in cyclodextrin-silicate composite and their applications in Hg (II) ions and nitrobenzene sensing. // Analyst. 2013. V. 138. P. 1733-1739.

121 Gao X., Lu Y., He S., Li X., Chen W. Colorimetric detection of iron ions (III) based on the highly sensitive plasmonic response of the N-acetyl-L-cysteine-stabilized silver nanoparticles. // Anal. Chim. Acta. 2015. V. 879. P. 118-125.

122 Zhan J., Wen L., Miao F., Tian D., Zhu X., Li H. Synthesis of a pyridyl-appended calix[4]arene and its application to the modification of silver nanoparticles as Fe colorimetric sensor. // NewJ.Chem. 2012. V. 36. P. 656-661.

123. Kumar V.V., Anthony S. P. Highly selective silver nanoparticles based label free colorimetric sensor for nitrite anions. // Anal. Chim. Acta. 2014. V. 842. P. 57-62.

124. Ajitha B., Y. Reddy A.K., Reddy P.S., Jeona H.-J., Ahn C.W. Role of capping agents in controlling silver nanoparticles size, antibacterial activity and potential application as optical hydrogen peroxide sensor. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 36171-36179.

125. Оленин А. Ю., Оленина Е. Г. Спектрофотометрическое неферментативное определение пероксида водорода с использованием наночастиц серебра. // Журн. аналит. химии. 2017. T. 72. № 2. C. 1-6.

126. Vasileva P., Donkova B., Karadjova I.,. Dushkina C. Synthesis of starch-stabilized silver nanoparticles and their application as a surface plasmon resonance-based sensor of hydrogen peroxide. // Colloid. Surface. A. 2011. V. 382. P. 203-210.

127. Oliveira J.P., Prado A.R., Volkers R.E., Pontes M.J., Ribeiro M.N., Nogueira B.V, Guimaaaes M.C.C. Ultrasensitive nanosensor based on silver nanoparticles to detect hydrogen peroxide. / Second international conference on applications of optics and photonics. 2014. V. 9286.

128. Tagad C.K., Kim H.U., Aiyer R.C., More P., Kim T., Moh S.H., Kulkarni A., Sabharwal S.G. A sensitive hydrogen peroxide optical sensor based on polysaccharide stabilized silver nanoparticles. // RSC Adv. 2013. V. 3. P. 22940-22943.

129. Wang H.Y., Li Y.F., Huang C.Z. Detection of ferulic acid based on the plasmon resonance light scattering of silver nanoparticles. // Talanta. 2007. V. 72. P.1698-1703.

130. Tashkhourian J., Hormozi-Nezhad M.R., Fotovat M. Optical detection of some hydrazine compounds based on the surface plasmon resonance band of silver nanoparticles. // Spectrosc. Lett. 2013. V. 46. P. 73-80.

131. Amjadi M., Rahimpour E. Silver nanoparticles plasmon resonance-based method for the determination of uric acid in human plasma and urine samples. // Microchim. Acta. 2012. V. 178. P. 373-379.

132. Zargar B., Hatamie A. Colorimetric determination of resorcinol based on localized surface plasmon resonance of silver nanoparticles. // Analyst. 2012. V. 137. P. 5334-5338.

133. Li N., Gu Y., Gao M., Wang Z., Xiao D., Li Y., Lin R., He H. Colorimetric determination of o-phenylenediamine in water samples based on the formation of silver nanoparticles as a colorimetric probe. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 140. P. 328-333.

134. Tashkhourian J., Hormozi-Nezhad M.R., Khodaveisi J. Application of silver nanoparticles and principal component-artificial neural network models for simultaneous determination of levodopa and benserazide hydrochloride by a kinetic spectrophotometric method. // Spectrochim. Acta. A. 2011. V. 82. P. 25-30.

135. Nezhad M.R.H., Tashkhourian J., Khodaveisic J., Khoshi M.R. Simultaneous colorimetric determination of dopamine and ascorbic acid based on the surface plasmon resonance band of colloidal silver nanoparticles using artificial neural networks. // Anal. Method. 2010. V. 2. P. 1263-1269.

136. Khodaveisi J., Dadfarnia S., Shabani A.M.H., Moghadam M.R., Hormozi-Nezhad M.R. Artificial neural network assisted kinetic spectrophotometric technique for simultaneous determination of paracetamol and p-aminophenol in pharmaceutical samples using localized surface plasmon resonance band of silver nanoparticles. // Spectrochim. Acta. A. 2015. V. 138. P. 474-480.

137. Szyd1owska-Czerniak A., Tu1odziecka A., Sz1yk E. A silver nanoparticle-based method for determination of antioxidant capacity of rapeseed and its products. // Analyst 2012. V. 137. P. 3750-3759.

138. Zhu W., Hu Q., Wang Q., Yan J. Determination of trace rutin based on the surface plasmon resonance absorption of silver nanoparticles. // Anal. Method. 2014. V. 6. P. 2751-2755.

139. Rastegarzadeh S., Hashemi F. A surface plasmon resonance sensing method for determining captopril based on in situ formation of silver nanoparticles using ascorbic acid. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 122. P. 536-541.

140. Artemyeva A.A. Samarina T.S., Sharov A.V. Abramchuk S.S. Ovcharenko E.O., Dityuk A.I., Efimov K.M., Beklemishev M.K. Highly sensitive determination of poly(hexamethylene guanidine) by Rayleigh scattering using aggregation of silver nanoparticles. // Microchim. Acta 2015. V. 182. P. 965-973.

141. Firuzi O., Lacanna A., Petrucci R., Marrosu G., Saso L. Evaluation of the antioxidant activity of flavonoids by "ferric reducing antioxidant power" assay and cyclic voltammetry. // Biochim. Biophys. Acta. 2005. V. 1721. P. 174-184.

142. Червяковский E.M., Курченко В.П., Костюк В.А. Роль флавоноидов в биологических реакциях с переносом электронов. // Труды Белор. гос. ун-та. 2009. Т.4. С. 1-19.

143. Низамова А.М. Электрохимические методы определения фенольных антиоксидантов в напитках, специях и фармпрепаратах. // Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань. 2012. 22 с.

144. Volikakis G.J., Efstathiou C.E. Determination of rutin and other flavonoids by flow-injection: adsorptive stripping voltammetry using nujol-graphite and diphenylether-graphite paste electrodes. // Talanta. 2000. V. 51. P. 775-785.

145. Zenkevich I.G., Eshchenko A.Yu., Makarova S.V., VitenbergA.G., Dobryakov Yu.G., Utsal V.A. Identification of the products of oxidation of quercetin by air oxygen at ambient temperature. // Molecules. 2007. V. 12. P. 654-672.

146. Djokic S. Synthesis and antimicrobial activity of silver citrate complexes. // Bioinorg. Chem. Appl. 2008. D0I:10.1155/2008/436458.

147. Kuntic V., Pejic N., Micic S., Vukojevic V., Vujuc Z., Malesev D. Determination of quercetin in pharmaceutical formations via its reaction with potassium titanyloxalate. Determination of the stability constants of the quercetin titanyloxalato complex. // J. Serb. Chem. Soc. 2005. V. 70. P. 753-763.

148. Kostic D.A., Miletic G.Z., Mitic S.S., Rasic I.D., Zivanovic V.V. Spectrophotometric determination of microamounts of quercetin based on its complexation with copper(II). // Chem. Pap. 2007. V. 61. P. 73-76.

149. Кудринская В.А., Дмитриенко С.Г., Золотое Ю.А. Спектрофотометрическое определение флавоноидов по реакции азосочетания с тетрафтороборатом 4-нитрофенилдиазония. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2010. Т. 51. С. 296-301.

150. Дмитриенко С.Г., Степанова А.В., Кудринская В.А., Апяри В.В. Особенности разделения флавоноидов методом обращенно-фазовой высокоэффективной хроматографии на колонке Luna 5u c18(2) // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 2012. Т. 53. № 6. С. 369-373.

151. Яшин Я. И., Рыжнее В. Ю., Яшин А. Я., Черноусоеа Н. И. Природные антиоксиданты. Содержание в пищевых продуктах и их влияние на здоровье и старение человека. // ТрансЛит. М. 2009. 212 c.

152. Krutyakov Y.A., Kudrinsky A.A., Gusev A.A., Zakharova O.V., Klimov A.I., Yapryntsev A.D., Zherebin P.M., Shapova O.A., Lisichkin G.V. Synthesis of positively charged hybrid PHMB-stabilized silver nanoparticles: the search for a new type of active substances used in plant protection products. // Mater. Res. Express 2017. V. 4. 075018. DOI: 10.1088/2053-1591/aa7a2e

153. Tagad C.K., Dugasani S.R., Aiyer R., Park S., Kulkarni A., Sabharwal S. Green synthesis of silver nanoparticles and their application for the development of optical fiber based hydrogen peroxide sensor. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2013. P. 144-149.

154. Amirjani A., Bagheri M., Heydari M., Hesaraki S. Label-free surface plasmon resonance detection of hydrogenperoxide; a bio-inspired approach. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2016. V. 227. P. 373-382.

155. Wang G.-L., Zhu X.-Y., Jiao H.-J. , Dong Y.-M., Li Z.-J. Ultrasensitive and dual functional colorimetric sensors for mercury (II) ions and hydrogen peroxide based on catalytic reduction property of silver nanoparticles. // Biosens. Bioelectron. 2012. V. 31. P. 337-342.

156. Teerasong S., Sani M., Numsawat P., Martchoo R., Chompoosor A., Nacapricha D. A silver nanoparticle thin film modified glass substrate as a colourimetric sensor for hydrogen peroxide. // J. Exp. Nanosci. 2015. V. 10. №. 17. P. 1327-1335.

157. Gavrilenko N.A., Saranchina N.V., Gavrilenko M.A. Colorimetric sensor based on silver nanoparticle - embedded polymethacrylate matrix. // Adv. Mat. Res. 2014. V. 1040. P. 923-927.

158. Aadil K.R., Barapatre A., Meena A.S., Jha H. Hydrogen peroxide sensing and cytotoxicity activity of Acacia lignin stabilized silver nanoparticles. // International J. Biol. Macromol. 2016. V. 82. P. 39-47.

159. Komkova M.A., Karyakina E.E., Marken F., Karyakin A.A. Hydrogen peroxide detection in wet air with a prussian blue based solid salt bridged three electrode system. // Anal. Chem. 2013. V. 85. P. 2574-2577.

160. Stolarek R., Bialasiewicz P., Krol M, Nowak D. Breath analysis of hydrogen peroxide as a diagnostic tool. // Clin. Chim. Acta 2010. V. 411. P. 1849-1861.

161. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Zolotov Yu.A. Formation of plasmonic silver nanoparticles by flavonoid reduction: a comparative study and application for determination of these substances. // Spectrochim. Acta A. 2015.

151. P. 89-95.

162. Usoltseva L.O., Samarina T.O., Abramchuk S.S., Prokhorova A.F., Beklemishev M.K. Selective Rayleigh light scattering determination of trace quercetin with silver nanoparticles. // J. Lumin. 2016. V.179. P. 438 - 444.

163. Monago-Maraña O., Muñoz de la Peña A., Teresa Galeano-Díaz T. Isocratic LC-DAD-FLD method for the determination of flavonoids in paprika samples by using a rapid resolution column and post-column pH change. // Talanta 2016. V.

152. P. 15-22.

164. Veselova I., Malinina L., Barsukova M., Tokareva A., Buslova T., Sokolova L., Pirogov A., Shekhovtsova T. A novel multi-purpose enzymatic system and procedures for the rapid fluorescent determination of flavonoids in herbal pharmaceuticals and plant materials. // Talanta. 2017. V. 171. P. 108-114.

165. Mesquita E., Monteiro M. Simultaneous HPLC determination of flavonoids and phenolic acids profile in Pera-Rio orange juice. // Food Res. Int. 2018. V. 106. P. 54-63.

166. Terenteva E.A., Apyari V.V., Dmitrienko S.G., Garsheva A.V., Volkov P.A., Zolotov Yu.A. Determination of pyrophosphate and sulfate using polyhexamethylene guanidine hydrochloride-stabilized silver nanoparticles. // Talanta. 2018. V. 180. P. 346-351.

167. Bhowmik S., Ghosh B.N., Marjomaki V., Rissanen K. Nanomolar pyrophosphate detection in water and in a self-assembled hydrogel of a simple terpyridine-Zn2+ complex. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 5543-5546.

168. Gao J., Riis-Johannessen T., Scopelliti R., Qian X., Severin K. A fluorescent sensor for pyrophosphate based on a Pd (II) complex. // Dalton Trans. 2010. V. 39. P. 7114-7118.

169. Su X., Zhang C., Xiao X., Xu A., Xu Z., Zhao M. A kinetic method for expeditious detection of pyrophosphate anions at nanomolar concentrations based on a nucleic acid fluorescent sensor. // Chem. Commun. 2013. V 49. P. 798-800.

170. Marques S.M., Peralta F., Esteves da Silva J.C.G. Optimized chromatographic and bioluminescent methods for inorganic pyrophosphate based on its conversion to ATP by firefly luciferase. // Talanta 2009. V. 77. P. 1497-1503.

171. Lin Y., Hu L., Li L., Wang K., Ji Y., Zou H. Electrochemical determination of pyrophosphate at nanomolar levels using a gold electrode covered with a cysteine nanofilm and based on competitive coordination of Cu (II) ion to cysteine and pyrophosphate. // Microchim. Acta 2015. V. 182. P. 2069-2075.

172. Teixeira dos Santos C. A., Pascoa R.N.M.J., Porto P.A.L.S., Cerdeira A.L., Lopes J.A. Application of Fourier-transform infrared spectroscopy for the determination of chloride and sulfate in wines. // LWT-Food Sci. Technol. 2016. V. 67. P. 181-186.

173. Ali D.S., Faizullah A.T. Combination of FIA-CL Technique with ion-exchanger for determination of sulphate in various water resources in Erbil City. // Arab. J. Chem. 2012. V. 5. P. 147-153.

174. Nezamzadeh-Ejhieh A., Esmaeilian A. Application of surfactant modified zeolite carbon paste electrode (SMZ-CPE) towards potentiometric determination of sulfate. // Micropor. Mesopor. Mat. 2012. V. 147. P. 302-309.

175. Burakham R., Higuchi K., Oshima M., Grudpan K., Motomizu S. Flow injection spectrophotometry coupled with a crushed barium sulfate reactor column for the determination of sulfate ion in water samples. // Talanta 2004. V. 64. P. 1147-1150.

176. Zuo Y., Chen H. Simultaneous determination of sulfite, sulfate, and hydroxymethanesulfonate in atmospheric waters by ion-pair HPLC technique. // Talanta 2003. V. 59. P. 875-881.

177. Reanpang P., Themsirimongkon S., Saipanya S., Chailapakul O., Jakmunee J. Cost-effective flow injection amperometric system with metal nanoparticle loaded

carbon nanotube modified screen printed carbon electrode for sensitive determination of Hydrogen peroxide. // Talanta. 2015. V. 144. P. 868-874.

178. Tashkhourian J., Hormozi-Nezhad M.R., Khodaveisi J., Dashti R. Localized surface plasmon resonance sensor for simultaneous kinetic determination of peroxyacetic acid and hydrogen peroxide. // Anal. Chim. Acta 2013. V. 762. P. 87-93.

179. Rodionov P.V., Alieva E.A., Sergeeva E.A., Veselova I.A., Shekhovtsova T.N. Determination of hydrogen peroxide and organic peroxides in micellar and aqueous-organic media using a spectrophotometric biosensor based on horseradish peroxidase. // J. Anal. Chem. 2016. V. 71. P. 932-943.

180. Rodionov P.V., Veselova I.A., Shekhovtsova T.N. A solid-phase fluorescent biosensor for the determination of phenolic compounds and peroxides in samples with complex matrices. // Anal. Bioanal. Chem. 2014. V. 406. №. 5. P. 1531-1540.

181. Tarvin M., McCord B., Mount K., Sherlach K., Miller M. L. Optimization of two methods for the analysis of hydrogen peroxide: High performance liquid chromatography with fluorescence detection and high performance liquid chromatography with electrochemical detection in direct current mode. // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. P. 7564-7572.

182. Awad M.I., Ohsaka T. Fractional determination of peracetic acid and hydrogen peroxide atdeposited gold enriched in the Au(1 1 1) domain. // Sensor. Actuat. B-Chem. 2015. V. 221. P. 1335-1341.

183. Cavallini G.S., Xavier de Campos S., Beber de Souza J., Magno de Sousa Vidal C. Comparison of methodologies for determination of residual peracetic acid in wastewater disinfection. // Int. J. Environ. An. Ch. 2013. V. 93. P. 906-918.

184. Demiyanova A.S., Sakharov I.Yu. High chemiluminescent activity of FeIII-TAML activator in aqueous-organic media and its use in determination of organic peroxides. // Analyst. 2015. V 140. P. 2964-2968.

185. Wada M., Inoue K., Ihara A., Kishikawa N., Nakashima K., Kuroda N. Determination of organic peroxides by liquid chromatography with on-line post-column ultraviolet irradiation and peroxyoxalate chemiluminescence detection. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 189-195.