Новые варианты круговой тонкослойной хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Чаусов, Алексей Викторович

• Чаусов, Алексей Викторович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чаусов, Алексей Викторович

ОСНОВНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

ГЛАВА I. КРУГОВАЯ ТОНКОСЛОЙНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ И ПЕРСПЕКТИВЫ ЕЕ РАЗВИТИЯ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

1.1 Введение.

1.2 История открытия круговой ТСХ.

1.3 Основные теоретические закономерности.

1.4 Основные варианты реализации круговой ТСХ.

1.4.1 Традиционная круговая ТСХ.

1.4.2 Антикруговая ТСХ.

1.4.3 Треугольная ТСХ.

1.4.4 Конусная ТСХ.

1.4.5 и-камера.

1.4.6 Использование закрытого слоя в круговой ТСХ.

1.4.7 Круговая ТСХ с принудительным потом подвижной фазы.

1.5 Перспективы развития круговой ТСХ.

ГЛАВА II. ОСНОВНЫЕ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ УСЛОВИЯ И МЕТОДЫ.

2.1 Экспериментальная камера и другие используемые приборы.

2.2 Растворы и реагенты.

2.3 Хроматографические характеристики и методика их определения.

2.4 Оценка погрешности измерений хроматографических величин.

ГЛАВА III. НОВЫЕ ВАРИАНТЫ КРУГОВОЙ ТСХ.

3.1 Угловая и боковая ТСХ.

3.1.1 Методика проведения эксперимента.

3.1.2 Исследование влияния скорости подачи растворителя.

3.1.3 Исследование влияния расстояния между адсорбционным слоем и защитным стеклом.

3.1.4 Исследование влияния угла наклона камеры.

3.1.5 Влияние направления движения элюента на хроматографические характеристики.

3.1.6 Сравнение угловой и боковой ТСХ с традиционными вариантами.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые варианты круговой тонкослойной хроматографии»

Основная характеристика работы Актуальность темы

Тонкослойная хроматография (ТСХ) - наиболее простой, достаточно эффективный и высокоэкономичный метод жидкостной хроматографии, который применяют для анализа различных смесей в промышленности, медицине, научных исследованиях и др. В России ТСХ широко используется как аналитический метод; ежегодно выпускается более 1 млн. пластин для ТСХ, причем область приложения ТСХ непрерывно расширяется [1,2]. За рубежом с 1988 г. издается специальный журнал - "J. of Planar Chromatography".

В аналитической практике, в основном, распространен линейный вариант ТСХ, хотя для решения некоторых задач целесообразно использовать круговой вариант. Метод ТСХ был открыт в 1938 г. H.A. Измайловым и М.С. Шрайбер в форме кругового варианта. Основными преимуществами круговой ТСХ (по сравнению с линейной) являются более высокая эффективность разделения, что обусловлено проведением разделения в условиях градиента скорости движения подвижной фазы по пластине, а также отсутствием краевых эффектов. Относительно редкое использование круговой ТСХ в аналитической практике объясняется несколько более сложной аппаратурой и методикой реализации данного варианта ТСХ. Поэтому дальнейшее развитие круговой ТСХ является актуальной задачей.

В современной ТСХ, в основном, используется только элюентный вариант хроматографии. Однако, большой интерес для развития хроматографии и ее практического приложения, несомненно, представляют и неэлюентные варианты - фронтальная и вытеснительная хроматография. Так, применение фронтальной ТСХ позволяет одновременно решать две важнейшие аналитические задачи: концентрировать и разделять компоненты исследуемой пробы. Использование неэлюентных вариантов ТСХ также представляет интерес для развития ТСХ.

Современным методам ТСХ (линейной и круговой) присущи следующие основные недостатки: во-первых, отсутствуют подходы непрерывного получения данных о разделении в реальном масштабе времени, и, во-вторых, требуются значительные затраты ручного труда и времени при проведении эксперимента и обработке результатов. В традиционной ТСХ данные о разделении получают только после элюирования всей хроматографической пластины, независимо от того, имеет ли место разделение или нет. Разработка подходов регистрации хроматограмм непосредственно в процессе разделения исследуемых соединений представляет интерес для всех областей применения ТСХ. Цель работы

Разработка новых подходов для реализации процессов высокоэффективного разделения в круговой ТСХ, связанных с повышением эффективности разделения, чувствительности метода и уменьшением продолжительности анализа, что является актуальным и перспективным направлением развития ТСХ.

Достижение поставленной цели предусматривало решение следующих задач: разработать и исследовать новые, высокоэффективные варианты круговой ТСХ - угловую и боковую ТСХ; исследовать угловую и боковую ТСХ при восходящем и нисходящем элюировании; исследовать новые варианты круговой ТСХ с закрытым сорбционным слоем; исследовать традиционную круговой ТСХ с закрытым слоем под небольшим давлением; исследовать новые варианты круговой ТСХ с неэлюентным проявлением для концентрирования и определения примесей; разработать вариант ТСХ с квазинепрерывным детектированием для оценки разделения непосредственно в процессе хроматографического эксперимента.

Научная новизна

Новые варианты круговой ТСХ. Предложены и разработаны угловая и боковая ТСХ, применение которых позволяет существенно (в 3-5 раз по отношению к линейной ТСХ) увеличить эффективность разделения исследуемых соединений. Впервые в круговой ТСХ показана возможность реализации круговой, угловой и боковой ТСХ в восходящем и нисходящем режимах подачи элюента, что позволило увеличить в 2,2-2,9 раза эффективность процесса по сравнению с линейной ТСХ. Использование угловой и боковой ТСХ с закрытым сорбционным слоем позволяет снизить продолжительность эксперимента (на 10-50%), а также показана возможность разделения легколетучих соединений, что ранее в ТСХ считалось невозможным [3].

Использование неэлюентных методов ТСХ для проведения концентрирования. Предложен и реализован фронтально-вытеснительно-элюентный вариант круговой ТСХ, который характеризуется, во-первых, повышенной эффективностью разделения, и, во-вторых, позволяют анализировать разбавленные пробы, что показано на примере определения примесей фенолов в воде. Предложенный метод концентрирования является универсальным и был применен в линейной ТСХ.

Новый подход к регистрации результатов разделения. Предложен новый подход с квазинепрерывным видеоденситометрическим детектированием разделения компонентов на пластине в круговой ТСХ, при котором регистрация хроматограмм происходит непосредственно во время проведения разделения. Это позволяет резко сократить продолжительность эксперимента (на 75-90%); проводить качественный и количественный анализ непосредственно в процессе разделения; использовать данные при неполном разделении. Предложенный подход является общим для методов ТСХ, он был успешно применен в линейной ТСХ. Практическая значимость

1. Использование угловой и боковой ТСХ позволило повысить эффективность разделения (в 2,2-4,8 раза по сравнению с линейным вариантом ТСХ), что было показано в анализе стероидов, галогенфенолов, полиароматических углеводородов. Показана возможность использования угловой и боковой ТСХ для группового разделения ароматических соединений дизельного топлива (эффективность разделения возросла в 3,54,2 раза по сравнению с линейным вариантом ТСХ).

2. Использование угловой и боковой ТСХ с восходящим элюированием позволило экспрессно и с высокой эффективностью контролировать состав лекарственных препаратов, например, различных марок Пенталгина, причем эффективность разделения возрастает в 2,3-2,8 раза по сравнению с линейным вариантом ТСХ).

3. Использование пластин с закрытым сорбционным слоем в угловой и боковой ТСХ (на примере группового разделения ароматических соединений, содержащихся в бензине) позволило разделять без потерь легколетучие соединения.

4. Продемонстрировано использование методов фронтально-вытеснительной ТСХ для определения примесей фенолов в воде (диапазон общей концентраций 10-0,0001 мг/мл), а также определения общей концентрации полиароматических углеводородов (диапазон общей концентраций 200-0,05 мкг/мл).

5. Использование угловой ТСХ с квазинепрерывной видеоденситометрической регистрацией (патент на изобретение) позволило оперативно получать данные о разделении непосредственно в процессе элюирования, что показано на примере разделения лекарственного препарата «Пенталгин-ЮЧ» (продолжительность эксперимента сокращается на 77%).

Положения, выносимые на защиту

1. Исследование новых, высокоэффективных вариантов круговой ТСХ -угловой и боковой ТСХ, а также их применение при восходящем и нисходящем элюировании.

2. Исследование новых вариантов круговой ТСХ с закрытым сорбционным слоем.

3. Исследование неэлюентных вариантов ТСХ для концентрирования и определения примесей в круговой ТСХ.

4. Круговая ТСХ с квазинепрерывной видеоденситометрической регистрацией процесса разделения.

Апробация результатов работы

Основные результаты работы были изложены в 10 статьях в ведущих российских и зарубежных журналах, одном патенте на изобретение, а также доложены и обсуждены на следующих международных и отечественных конференциях: Всероссийском симпозиуме "Хроматография и хромато-масс-спектрометрия" (Клязьма, 2008); Всероссийской конференции "Химический анализ" (Клязьма, 2008); II Международном форуме "АНАЛИТИКА И АНАЛИТИКИ" (Воронеж, 2008); Научной конференции ИНХС РАН (Москва, 2009); Всероссийской конференции "Теория и практика хроматографии. Хроматография и нанотехнологии" (Самара, 2009); The 5th Conference on Separation and Related Techniques by Nordic Separation Science Society (Tallinn, Estonia, 2009); III Российской конференции "Актуальные проблемы нефтехимии" (Звенигород, 2009); Съезде аналитиков России "Аналитическая химия - новые методы и возможности" (Клязьма, 2010); Всероссийской конференции «Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез» (Краснодар, 2010); International conference "Interfacial phenomenon yesterday, today and tomorrow" (Lublin, Poland, 2010); VIII Всероссийской конференции «Экоаналитика-2011» (Архангельск, 2011); International Symposium for High-Performance Thin-Layer Chromatography (Basel, Switzerland, 2011).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Чаусов, Алексей Викторович

Выводы

1. Разработаны и изучены новые варианты круговой ТСХ - угловая и боковая ТСХ, которые характеризуются повышенной эффективностью разделения (в -3-5 раз) по сравнению с линейным вариантом ТСХ и большей экспрессностью (на ~30-40%) по сравнению с традиционной круговой ТСХ.

2. Изучены угловая и боковая ТСХ при восходящем и нисходящем элюировании с использованием стандартной >Т-камеры. Показано, что в угловом и боковом вариантах реализуется более экспрессное разделение с повышенной эффективностью (в 2,2-2,9 раза) по сравнению с линейным вариантом ТСХ.

3. Изучены угловая и боковая ТСХ на пластинах с закрытым сорбционным слоем; применение этих вариантов ТСХ позволило впервые разделить и определить легколетучие соединения, что расширяет область применения ТСХ, а также позволяет сократить продолжительность анализа (на 1520%) без существенной потери в эффективности разделения.

4. Разработан и изучен вариант традиционной круговой ТСХ с закрытым слоем сорбента под небольшим давлением. Установлено, что в этих условиях существенно сокращается продолжительность анализа (на 1050%) без потери эффективности разделения.

5. Разработан и изучен фронтально-вытеснительно-элюентный вариант ТСХ для концентрирования примесей из разбавленных растворов проб и их последующего разделения. Данный вариант ТСХ позволяет, во-первых, повысить эффективность разделения, и, во-вторых, позволяет анализировать разбавленные пробы, что показано на примере определения примесей фенолов. Предложенный метод концентрирования является универсальным и был применен в линейной ТСХ.

6. Разработан новый вариант ТСХ с квазинепрерывной регистрацией хроматограмм в процессе их развития на пластине ТСХ. Данный способ

171 детектирования позволяет непосредственно следить за разделением, и, следовательно, его можно использовать в качестве информативного метода на всем протяжении процесса разделения. Предложенный метод также предоставляет возможность, не ожидая элюирования всей пластины, получать данные о содержании целевых компонентов существенно ранее окончания хроматографического процесса; и в ряде случаев резко сократить продолжительность анализа (на 40-90%). Предложенный метод детектирования является универсальными и был успешно использован в линейной ТСХ.

7. Преимущества предложенных методов продемонстрированы при решении следующих аналитических задач: определение примесей фенолов; разделение смесей стероидов, галогенфенолов, полиароматических углеводородов, лекарственных препаратов типа Пенталгин.

5.6 Заключение

Предложенный метод ТСХ по сравнению с методом традиционной колоночной хроматографии является более информативным, поскольку он позволяет получать информацию не только на выходе используемой хроматографической системы (например, на выходе колонки в жидкостной колоночной хроматографии), но и состояние разделения по всей длине системы (т.е. внутри колонки). Квазинепрерывную регистрацию результатов разделения можно проводить не только для проб одной анализируемого образца, но и для нескольких анализируемых смесей, разделяемые зоны которых расположены в различных треках одновременно.

Сравнение основных операций традиционной ТСХ и описанного метода квазинепрерывной регистрации разделения проведено в табл. 61. Новый подход является более экспрессным, простым и менее трудоемким по сравнению с традиционным вариантом, в котором большинство операции выполняются вручную.

Предложенный метод имеет некоторые ограничения. Так, например, он не может быть применен для регистрации хроматограмм, если хотя бы один компонент используемой подвижной фазы взаимодействует с УФ-излучением (например, ароматический углеводород). В этом случае необходимо провести модификацию используемой подвижной фазы, заменив поглощающий УФ-излучение компонент (например, толуол) на другое соединение, индифферентное к УФ-излучению. Отметим, что в монографии Ф.Гейсса [1] приведена характеристика 34 растворителей, используемых в ТСХ в качестве растворителей, причем только 3 из них - ароматические углеводороды (толуол, бензол и «-ксилол) поглощают в УФ-области.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чаусов, Алексей Викторович, 2011 год

1. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии. Планарная хроматография. М.: Научный совет РАН по хроматографии, 1999. Т.1. 405 е., Т.2. - 348 с.

2. Коган Ю.Д. ООО «ИМИД» и развитие современной количественной тонкослойной хроматографии. // Хроматография на благо России, под. ред.

3. A.А.Курганова. -М.: Граница, 2007. С. 480-491.

4. Gaspasric J., Churacek J. Laboratory Handbook of Paper and Thin-Layer Chromatography. Chichester, Ellis Horwood, 1978. P. 62-63.

5. Красиков В. Д. Современная планарная хроматография // Журнал аналитической химии. 2003. - Т. 58, № 8. - С. 792-807.

6. Высокоэффективная тонкослойная хроматография под ред. А.Златкиса, Р. Кайзера. М.: Мир, 1979. 265 с.

7. Handbook of Thin-Layer Chromatography (Second Edition) Eds. J. Sherma,

8. B. Fried., New York, Marcel Dekker, 1996. 1105 p.

9. Berezkin V.G. The Discovery of Thin Layer Chromatography // Journal of Planar Chromatography. 1995. Vol. 8. № 5. P. 401.

10. Ettre L.S., Kalasz H. The Story of thin-layer chromatography // LC-GC. 2001. Vol. 19. №7. P. 712-721.

11. Березкин В.Г. О вкладе Н.А. Измайлова и М.С. Шрайбер в развитие тонкослойной хроматографии // Журнал аналитической химии. 2008. - Т. 63, № 4. -С. 438-443.

12. Березкин В.Г., Ашрапова И.И. Воспроизведение первой работы по тонкослойной хроматографии Н.А. Измайлова и М.С. Шрайбер // Научное наследие Н.А. Измайлова и актуальные проблемы физической химии. Харьков: ХНУ им. В.Н. Карамзина, 2007. С. 168-184.

13. Березкин В.Г. Н.А. Измайлов и М.С. Шрайбер: Открытие тонкослойной хроматографии. М.: ГЕОС, 2007. 128 с.

14. Ларионов О.Г., Сенченкова Е.М. 100 лет хроматографии: история развития // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2003, - Т. 69, № 3. - С. 3-9.

15. Цвет. М.С. Хроматографический адсорбционный анализ. Избранные работы, под ред. А.А Рихтера, Т.А. Красносельской. M-JL: Изд-во АН СССР, 1946. 274 с.

16. Сенченкова Е.М. М.С. Цвет создатель хроматографии. М.: Янус-К, 1997. -440 с.

17. Ettre L.S. Nomenclature for chromatography // Pure and Appl. Chem. 1993. Vol. 65. №4. P. 819-872.

18. Gimpelson V.G.; Berezkin V.G. On the migration of the mobile phase in a thin sorption layer // Journal of Liquid Chromatography. 1988. Vol. 11. Is. 9-10. P. 21992212.

19. Гимпельсон В.Г., Березкин В.Г. Анализ движения элюента и зон разделяемых веществ в плоском сорбционном слое // Журнал аналитической химии. 1983, - Т. XXXVIII, вып. 1. - С. 111-114.

20. Gimpelson V.G., Berezkin V.G. Migration of the mobile phase and zones of separated substances in flat-bed chromatography // Journal of High Resolution Chromatography. 1984. Vol. 7. Is. 3. P. 132-135.

21. Инчин H.A. Зависимость между параметрами линейного и кругового вариантов // Журнал физической химии. 1982. - Т.56, № 11. - С. 2830-2831.

22. Инчин Н.А., Рачинский В.В. Теория радиально-цилиндрической динамики сорбции // Журнал физической химии. 1968. - Т. 42, № 2. - С. 961-964.

23. Blome J. Chapter 2. The separation number in linear and circular TLC // Journal of Chromatography Library. 1977. Vol. 9. P. 39-49.

24. Meinhard J.E., Hall N.F. Surface chromatography // Analytical Chemistry. 1949. Vol. 21. № l.P. 185-188.

25. Meinhard J.E., Hall F.N. Surface chromatography // Analytical Chemistry. 1950. Vol. 22. P. 344-351.

26. Crowe M. Micromethod of chromatographic analysis // Analytical Chemistry. 1941. Vol. 13. № 11. P. 845-846.27. Патент СССР №100629,1954.

27. Гайбакян Д.С., Хамуи Д.И. Круговая ТСХ. Разделение золота, селена и теллура на ионитовых слоях // Армянский химический журнал. 1992. - Т. 45, №3-4.-С. 183-185.

28. Hashmi М.Н., Shahid М.А., Ayaz А.А. Application of circular thin-layer chromatography to inorganic qualitative analysis // Talanta. 1965. Vol. 12. Is. 8. P. 713719.

29. Hashmi M.H., Chaudhry M.A., Chughtai N.A., Rehman R. The Effect of various factors on micro-analysis by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1970. Vol. 2. P. 200-206.

30. Davies R.D., Pretorius V. The ring-air technique: An alternative to the ring-oven technique in circular thin-layer chromatography // Talanta. 1979. Vol. 26. Is. 2. P. 137140.

31. Hashmi M.H., Shahid M.A. Circular thin-layer chromatography of aromatic and unsaturated aldehydes // Mikrochimica Acta. 1966. Vol. 3. P. 518-521.

32. Hashmi M.H., Shahid M.A., Ayaz A.A., Chughtai F.R., Hassan N., Adil A.S. Identification of forty cations and nineteen anions by circular thin-layer chromatography //Analytical Chemistry. 1966. Vol. 38. P. 1554-1558.

33. Hashmi M.H., Chughtai R., Adil A.S., Qureshi T. Identification of seventeen vitamins by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1967. Vol. 6. P. 1111-1118.

34. Hashmi M.H., Shahid M.A., Chughtai F.R. Determination of copper, cobalt and nickel by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1968. Vol. 2. P. 309315.

35. Hashmi M.H., Adil A.S., Chughtai N.A., Chughtai F.R., Shahid M.A. Identification of twenty amino acids by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1968. Vol. 2. P. 291-296.

36. Hashmi M.H., Adil A.S. Semiquantitative determination of noble metals by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1968. Vol. 5. P. 947-953.

37. Hashmi M.H., Chughtai N.A. Semiquantitative determination of anions by circular thin-layer chromatography// Mikrochimica Acta. 1968. Vol. 5. P. 1040-1044.

38. Hashmi M.H., Chughtai N.A., Shahid M.A. Identification of sugars by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta 1968. Vol. 4. P. 679-682.

39. Hashmi M.H., Shahid M.A. Semiquantitative determination of aromatic and a,b-unsaturated aldehydes by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1968. Vol. 5. P. 1045-1048.

40. Hashmi M.H., Chughtai F.R., Chughtwi M.I.D. Semiquantitative determination of fat-soluble vitamins by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1969. Vol. l.P. 53-58.

41. Hashmi M.H., Perveen S., Chughtai N.A. Semiquantitative determination of alkaloids by circular thin-layer chromatography // Mikrochimica Acta. 1969. Vol. 3. P. 449-455.

42. Musha S., Ochi H. Separation of amino acids by circular thin-layer chromatography // Japan Analyst. 1965. Vol. 14. P. 202-207.

43. Litt G.J., Johl R.G. A simple apparatus for circular thin-layer chromatography // Journal of Chromatography. 1965. Vol. 20. P. 605-606.

44. Medwick Т., Johl R.G., Adler N. Wick systems in circular paper chromatography //Journal of Chromatography. 1962. Vol. 9. P. 118-120.47. Patent US 3295683, 1967.

45. Wollenweber P. Zircular- und Radialtechnik in der Dunnschicht-Chromatographie //Journal of Chromatography. 1968. Vol. 33. P. 175-185.

46. Шталь Э. Хроматография в тонких слоях. М.: Мир, 1965. 510 с.

47. Bryant L.H. Circular chromatography of terpenes on adsorbent coated glass // Nature. 1955. Vol. 175. P. 556.

48. Shoji J. Circular thin-layer chromatography of quinomycin antibiotics and a simple recording method of spots in the ultraviolet region // Journal of Chromatography. 1967. Vol. 26. P. 306-308.

49. Nyiredy Sz. Planar Chromatography: A retrospective view for the third millennium. Badakalasz, Springer, 2001. 614 p.

50. Swendsen A.B., van Kepipen-Verleum A., Verpoorte R. Circular thin-layer chromatography of quaternary alkaloids // Journal of Chromatography A. 1984. Vol. 291. P. 389-391.54. Patent US 3928203, 1975.

51. De Deyne V.J.R., Vetters A.F. A simplified device for centripetal thin-layer chromatography//Journal of Chromatography. 1975. Vol. 103. P. 177-179.

52. Гайбакян Д.С., Хамуи Д.И. Антикруговая ТСХ. Разделение золота, селена и теллура на ионитовых слоях // Армянский химический журнал. 1992. - Т. 45, №3-4.-С. 186-189.

53. Kaiser R.E. Anticircular high performance thin-layer chromatography // Journal of High Resolution Chromatography. 1978. Vol. 1. Is. 3. P. 164-168.58. Patent US 4430217, 1981.

54. Issaq H.J. Triangular thin-layer chromatography // Journal of Liquid Chromatography. 1980. Vol. 3. № 6. P. 789-796.

55. Сумина Е.Г., Штыков C.H., Тюрина H.B. Тонкослойная хроматография. Теоретические основы и практическое применение. Саратов: Изд-во Саратовского ун-та, 2006.-112 с.

56. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981. 616 с.

57. Prey V., Berbalk Н., Kausz М. Beitrage zur Chromatographic organischer Substanzen. Die Dunnschichtchromatographie der Kohlehydrate // Mikrochimica Actra. 1961. №6. P. 968-978.

58. Abbott D.C., Thomson J. Wedge-layer chromatographic clean-up of dinoseb extracts //Analyst. 1964. Vol. 89. P. 613-615.

59. Березкин В.Г., Кормишкина E.B. Конусная тонкослойная хроматография // Журнал физической химии. 2008. - Т. 82, № 8. - С. 1556-1559.

60. Kaiser R.E. Chapter 4. The U-Chamber // Journal of Chromatography Library. 1977. Vol. 9. P. 73-84.

61. Kowalska Т., Sherma J. Preparative Layer Chromatography. New York, Taylor&Francis Group, 2006. 850 p.

62. Kraus R., Wuthe J., Ruefer R. Method for determination of different phospholipids by circular high-performance thin-layer chromatography // Journal of Chromatography. 1987. Vol. 413. P. 257-263.

63. Po L.W., Irwin W.J. The identification of tricyclic neuroleptics and sulphonamides by high-performance thin-layer chromatography // Journal of High Resolution Chromatography. 1979. Vol. 2. Is. 10. P. 623-627.

64. Volkmann D. Separation of p-hydroxybenzoic acid esters by circular high performance thin-layer chromatography // Journal of High Resolution Chromatography. 1980. Vol. 3. Is. 4. P. 189-190.

65. Березкин В.Г., Кормишкина E.B. Вариант традиционной тонкослойной хроматографии с контактно закрытым сорбционным слоем (Бескамерная ТСХ) // Журнал аналитической химии. 2006. - Т. 61, №10. - С. 1074-1080.

66. Berezkin V.G., Buzaev V.V. New thin-layer chromatography plate with a closed sorbent layer and details of its application // Journal of Chromatography A. 1997. Vol. 758. P. 125-134.

67. Березкин В.Г., Бузаев B.B. Новый вариант ТСХ с закрытым сорбционным слоем // Доклады АН. 1996. - Т. 347, №4. - С. 481-485.

68. Березкин В.Г., Кормишкина Е.В. Вариант круговой тонкослойной хроматографии с закрытым сорбционным слоем // Журнал прикладной химии. -2007. Т. 80, вып. 6. - С. 932-937.

69. Tyihak Е., Mincsovics Е., Kalasz Н. New planar liquid chromatographic technique: overpressured thin-layer chromatography // Journal of Chromatography. 1979. Vol. 174. P. 75-81.

70. Tyihak E., Mincsovics E., Kormendi F. Overpressured thin-layer chromatography: basic principles, instruments and developments // Hungarian Scientific Instruments. 1983. Vol. 55. P. 33-39.

71. Kalasz H., Nagy J., Mincsovics E., Tyihak E. Circular development with overpressured thin-layer chromatography // Journal of Liquid Chromatography. 1980. Vol. 3. №6. P. 845-855.

72. Березкин В.Г., Виноградова Р.Г., Романов Ф.И., Чечевичкин В.Н., Рысьев О.А., Павлушков Г.Г., Федотова М.Д., Ермакова Е.П. Современное оборудование для тонкослойной хроматографии // Журнал аналитической химии. 1984. - Т. XXXIX, вып. 8. - С. 1369-1394.

73. Nyiredy Sz. The bridge between TLC and HPLC: overpressured layer chromatography (OPLC) // Trends in Analytical Chemistry. 2001. Vol. 20. Is. 2. P. 91101.

74. Botz L., Nyiredy Sz., Sticher O. A new device for circular preparative planar chromatography // Journal of Planar Chromatography. 1990. Vol. 3. № 5. P. 401-406.

75. Mazurek M, Witkiewicz Z. Rotation planar chromatography // Chemia Analityczna. 1998. Vol. 43. Is. 4. P. 529-546.

76. Nyiredy S., Botz L., Sticher O. ROTACHROM: A New Instrument for rotation planar chromatography (RFC) // Journal of Planar Chromatography. 1989. Vol. 2. № 2. P. 53-61.

77. Stahl E., Muller J. Parameters of preparative centrifugal thin-layer chromatography//Chromatographia. 1982. Vol. 15. № 8. P. 493-497.85. Patent US 4678570, 1987.86. Patent US 4797215,1989.

78. Vovk I., Simonovska В., Andrensek S., Vuorela H., Vuorela P. Rotation planar extraction and rotation planar chromatography of oak (Quercus robur L.) bark // Journal of Chromatography A. 2003. Vol. 991. P. 267-274.

79. Botz L., Nyiredy S., Sticher O. Separation of ergot alkaloids by HPTLC, OPLC, and rotation planar chromatography methods // Journal of Planar Chromatography. 1990. Vol.3. №2. P. 193-195.it

80. Das K.K., Basu M., Basu S. A rapid preparative method for isolation of neutral and acidic glycosphingolipids by radial thin-layer chromatography // Analytical Biochemistry. 1984. Vol. 143. Is. l.P. 125-134.

81. Berezkin V.G., Balushkin A.O., Nepoklonov E.B. Principles of electroosmotic circular thin-layer chromatography // Journal of Planar Chromatography. 2004. Vol. 17. № 6. P. 476-479.

82. Березкин В.Г., Балушкин A.O., Непоклонов Э.Б. Электроосмотическая круговая тонкослойная хроматография // Журнал прикладной химии. 2005. - Т. 78, вып. 7.-С. 1094-1098.

83. Березкин В.Г., Нехорошее Г.А. Вариант круговой тонкослойной хроматографии с принудительным потоком подвижной фазы, создаваемым электроосмотическим насосом // Журнал физической химии. 2007. - Т. 81, № 11. -С. 2073-2076.

84. Berezkin V.G., Khrebtova S.S. The development of planar chromatography in 1980-1990 and 2000-2010 (the scientometric study) // Journal of Planar Chromatography. Vol. 24. №6 (in print).

85. Жуховицкий А. А., Туркельтауб H.M. Газовая хроматография. M.: Гостоптехиздат, 1962. 442 с.

86. Дерффель К. Сгашсгака в аналитической химии. М.: Мир, 1994. 268 с.

87. Гармаш, А.В., Сорокина Н.М. Метрологические основы аналитической химии. 2-е изд. - М.: Химфак МГУ, ВХК РАН, 2005. - 40 с.

88. ГОСТ Р ИСО 5725-6-2002. Точность (правильность и прецизионность) методов и результатов измерений. Использование значений точности на практике. М.: Стандартицформ, 2002. 43 с.

89. Золотов Ю.А. Аналитическая химия: наука, приложение, люди. М.: Наука, 2009. 324 с.

90. Tyihak Е., Mincsovics Е. Forced-flow planar liquid chromatographic techniques // Journal of Planar Chromatography. 1988. Vol. 1. № 1. P. 6-19.

91. Berezkin V.G., Koprmishkina E.V. Study of a new version of classical thin-layer chromatography with a closed adsorbent layer // Journal of Planar Chromatography. 2006. Vol. 19.№ l.P. 81-85.

92. Березкин В.Г., Чаусов А.В. Новые варианты круговой тонкослойной хроматографии с закрытым адсорбционным слоем // Журнал физической химии. -2010.-Т. 84, № 11.-С. 2149-2154.

93. ГОСТ Р 52368-2005 (ЕН 590:2004) Топливо дизельное ЕВРО. Технические условия. М.: Стандартинформ, 2009.-28 с.

94. Березкин В.Г. Хроматография: перспективы развития // Российский химический журнал. 2000. - Т. 44, №3. - С. 115-122.

95. Классон С. Адсорбционный анализ смесей. М.: ГНТИ химической литературы, 1950. 152 с.

96. Fessler J.H., Galley Н. Thin-layer chromatography of relatively voluminous samples // Nature. 1964. Vol. 201. № 7. P. 1056. >

97. Truter E.V. A Simple device for continuous elution in film chromatography // Journal of Chromatography. 1964. Vol. 14. P. 57-61.

98. Воробьева T.B., Терлецкая A.B., Кущевская Н.Ф. Стандартные и унифицированные методы определения фенолов в природных и питьевых водах и основные направления их совершенствования // Химия и технология воды. 2007. -Т. 29, №4. - С. 370-390.

99. Poole C.F. The Essence of Chromatography. Amsterdam, Elsevier, 2003. 925p.

100. Hahn-Deinstrop E. Applied Thin-Layer Chromatography. Weinheim, Wiley-VCH Verlag, 2007. 314 p.

101. Красиков В.Д. Основы планарной хроматографии. Санкт-Петербург: Химиздат, 2005. 232 с.

102. Воронцов A.M. Проточная тонкослойная хроматография (ПТСХ) в анализе экотоксикантов. Особенности метода и критерии оценки результатов // Журнал экологической химии. 1993. - №1. - С. 33-43.

103. Воронцов А. М., Никанорова М.Н. Развитие гибридных методов аналитики в контроле окружающей среды // Инженерная экология. 1996. - № 3. - С. 93-109.

104. Березкин В.Г., Чаусов А.В. Новый способ подачи подвижной фазы на пластинку ТСХ и устройство для ее проявления // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2007. - Т. 73, № 10. - С. 18-22.d