Новые сопряженные реакции четыреххлористого углерода с олефинами под действием комплексов Cr, Ru и Cu с участием воды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ошнякова, Татьяна Михайловна

• Ошнякова, Татьяна Михайловна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ошнякова, Татьяна Михайловна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Присоединение галогенметанов к олефинам под действием 8 металлокомплексных катализаторов. Влияние природы металла и лигандов-активаторов

1.2. Асимметрическая индукция в реакции присоединения 34 галогенметанов к олефинам

1.3. Механизм реакции присоединения галогенметанов к олефинам под 38 действием комплексов переходных металлов

1 АСравнение реакционной способности полигалогенметанов в 46 теломеризации

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Присоединение ССЦ к ненасыщенным соединениям, 57 катализируемое комплексами хрома и рутения в присутствии воды

2.1.1. Теломеризация линейных олефинов

2.1.2. Теломеризация циклоолефинов

2.1.3. Теломеризация соединений норборненового ряда 72 Теломеризация диенов и 1,5,9-циклододекатриена 75 Теломеризация функционально-замещенных олефинов

2.2. Каталитическая гидратация ненасыщенных соединений, 81 катализируемая комплексами хрома, рутения и меди

2.2.1. Гидратация линейных олефинов

2.2.2.Каталитическая гидратация циклоолефинов

2.2.3. Гидратация соединений норборненового ряда

2.2.4. Каталитическая гидратация диенов

2.2.5. Гидратация функционально-замещенных олефинов

2.2.6. Гидратация алкинов

2.2.7. Присоединение воды к линейным и циклическим олефинам под 106 действием соединений меди

2.3. Синтез хлоралканов и хлорциклоалканов взаимодействием 109 линейных и циклических олефинов с водой и ССЦ под действием комплексов хрома и молибдена

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Методика проведения реакции олефинов с четыреххлористым 121 углеродом в присутствии воды под действием хром- и рутенийсодержащих катализаторов

3.2. Методика проведения реакции гидратации олефинов с водой в 136 присутствии четыреххлористого углерода под действием хром- и рутенийсодержащих катализаторов

3.3. Методика проведения реакции взаимодействия линейных и 136 циклических олефинов с водой под действием медьсодержащих катализаторов

3.4. Методика получения хлоралканов и хлорциклоалканов 148 взаимодействием линейных и циклических олефинов с системой ССЦ-Н20 под действием хром-, молибден и рутенийсодержащих катализаторов

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые сопряженные реакции четыреххлористого углерода с олефинами под действием комплексов Cr, Ru и Cu с участием воды»

Методы создания углерод-углеродных связей являются основой органического синтеза. Среди этих методов важное место принадлежит реакциям теломеризации и ее частному случаю - присоединению галогенметанов к олефинам, ассортимент которых огромен. Привлекательность данного метода заключается еще и в том, что вновь рожденная в результате присоединения к олефину галогенметана молекула содержит две высокореакционные функциональные группы (С1 и CCI3), вступающие в химические превращения независимо друг от друга, открывая путь к карбоновым, а,/3-ненасыгценным, окси-, меркапто-, тио- и аминокислотам, лактонам и циклопропановым соединениям.

Эффективными катализаторами (инициаторами) присоединения хлорсодержащих телогенов к олефинам являются комплексы переходных металлов (КПМ). Использование КПМ в сочетании с нуклеофильными соинициаторами, такими как фосфины, фосфиты, нитрилы, амины и спирты, давно стало важным самостоятельным направлением металлокомплексного катализа. Высокой активностью в реакциях теломеризации обладают карбонилы Fe,Mo, W, Мп и Сг, а также галогениды железа и меди. Вместе с тем, указанным катализаторам присущ принципиальный недостаток — теломеризация в их присутствии протекает нерегиоселективно с образованием смеси теломеров разветвленного и нормального строения, что существенно снижает синтетическую ценность метода. В тех случаях, когда наблюдается региоселективное присоединение ССЦ к олефинам, необходимо использование дорогостоящих и труднодоступных комплексов платины, родия, рутения и никеля. Кроме того, реакции с участием указанных комплексов исследованы для ограниченного ассортимента олефинов (обычно это гексен-1) и их препаративные возможности полностью не раскрыты. Кроме того, селективность реакции зачастую снижается из-за образования, кроме (1+1)-аддуктов, теломеров состава (2+1), (3+1) и высших олигомеров. С другой стороны указанные выше комплексы обладают узким спектром действия - они активно катализируют теломеризацию с участием лишь се-олефинов.

Сказанное выше свидетельствует об актуальности исследований, направленных на разработку высокоэффективных и универсальных катализаторов, способствующих региоселективному присоединению CCI4 к олефинам разнообразного строения. Немаловажным является таюке поиск новых видов нуклеофильных соинициаторов, оказывающих благоприятное влияние на активность и селективность действия металлокомплексных катализаторов теломеризации. В качестве такого соинициатора может служить вода, которая, как выяснилось в ходе исследования, может не только активировать катализатор, а вступать наряду с CCI4 в различные сопряженные реакции, радикально изменяющие химизм процесса и состав образующихся продуктов.

В связи с вышеуказанным основными целями настоящей работы являются: 1) Разработка новых высокоэффективных Сг- и Ru -содержащих катализаторов для осуществления реакции региоселективного присоединения CCI4 к олефинам различной природы с получением теломеров регулярного (нормального) строения.

2) Исследование влияния воды, как нуклеофильного соинициатора на каталитическую активность Сг- и Ru-содержащих каталитических систем в реакции теломеризации.

3) Вовлечение воды в различные превращения с участием олефинов, ССЦ и катализаторов, с целью изменения направления реакции в сторону гидрокситрихлорметилирования, гидратации и гидрохлорирования.

Выполнение запланированной в рамках диссертационной работы программы исследований привело к получению следующих важных результатов:

Установлено, что соединения и комплексы хрома и рутения, активированные азотсодержащими лигандами (нитрилы, пиридин, амины) и водой, катализируют региоселективное присоединение ССЦ к олефинам с образованием (1+1)-аддуктов нормального строения.

Обнаружено активирующее влияние воды на Сг- и Ru-содержащие катализаторы теломеризации, что обусловлено генерированием из ССЦ и Н20 в условиях реакции гипохлористой кислоты (НОС1), склонной к разложению с образованием радикалов СГ и НО", которые принимают участие в инициировании процесса теломеризации. Концентрация НОС1 составляет 1.2 мг/мл, она обнаруживается иодометрическим титрованием и методом УФ-спектроскопии, по величине максимума поглощения в области 229-236 нм, характерной для гипохлористой кислоты.

Осуществлена новая реакция гидрокситрихлорметилирования олефинов различного строения с помощью CCI4 и воды под действием Сг- и Ru-содержащих металлокомплексных катализаторов. Обязательным условием протекания реакции в данном направлении является большая концентрация воды.

Определены условия, при которых доминирующим направлением превращения олефинов в присутствии CCU, воды, Сг- и Ru-содержащих катализаторов становится гидратация олефина. По-видимому, истинным катализатором присоединения воды к кратной связи является хлороводород, образующийся при гидролизе CCI4 и комплексно-связанный с Сг и Ru.

Обнаружено, что при проведении реакции олефинов и циклоолефинов с СС14 и водой под действием каталитической системы Сг(асас)3-Мо(СО)б при повышенной температуре (150-180°С) реализуется новое направление превращения, приводящее к образованию хлоралканов и хлорциклоалканов с высокими выходами.

Так, ряд результатов, полученных в ходе выполнения диссертации, имеет существенное практическое значение. Так, на основе обнаруженной новой реакции гидрокситрихлорметилирования олефинов с помощью системы CCI4-Н20-катализатор разработан общий метод синтеза практически важных 1(2)-гидрокси-2(3)-трихлорметилпроизводных алканов, циклоалканов и норборненов с высокими выходами.

Предложен новый каталитический метод синтеза спиртов, основанный на взаимодействии олефинов с водой в присутствии CCI4 и комплексов хрома и рутения. На основе нового метода гидратации олефинов разработаны перспективные для внедрения в практику способы синтеза циклооктанола -исходного сырья для получения пробковой кислоты и циклододеканола исходного сырья для производства ценных мономеров, использованных при производстве полиамидов: 1,10-декандикарбоновой кислоты, 1,12-додекандиола и 1,12-додекандиамина.

Разработан оригинальный метод синтеза хлоралканов и хлорциклоалканов без применения НС1, взаимодействием олефинов с ССЦ и водой под действием каталитической системы Сг(асас)3-Мо(СО)б.

Все исследованные в ходе выполнения диссертации реакции с участием четыреххлористого углерода решают важную задачу его утилизации.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Учреждения Российской академии наук Института нефтехимии и катализа РАН по теме: «Синтез и селективная функционализация углеводородов под действием металлокомплексных сокатализаторов» № Госрегистрации 0/20.0 850047 08.03.18, код ВНТИЦ 0102424150331.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ошнякова, Татьяна Михайловна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны высокоэффективные Сг- и Ru-содержащие каталитические системы с азотсодержащими лигандами (нитрилы, амины, пиридин), способствующие присоединению СС14 к олефинам. Преимуществом указанных катализаторов является региоселективность присоединения ССЦ к кратной связи с образованием (1+1)-теломеров регулярного строения.

2. Установлено, что вода, как нуклеофильная добавка, может оказывать активирующее действие на комплексы Сг и Ru в реакции теломеризации ССЦ с олефинами, что обусловлено генерированием из ССЦ и воды гипохлористой кислоты (НОС1), склонной к распаду с образованием радикалов С1' и НО'.

3. Показано, что при высоких концентрациях воды (соотношение ССЦ: Н20= 1: 20) реализуется новое направление реакции олефинов с ССЦ - реакция гидрокситрихлорметилирования из-за прямого участия Н20 в процессе. В случае олефинов норборненового ряда выходы гидрокситрихлорметильных производных достигают 100%.

4. Найдены условия, при которых основным направлением превращения реакционной смеси, содержащей олефины, ССЦ, воду, комплексы Сг и Ru становится гидратация олефина. Обязательным условием для протекания реакции гидратации является присутствие в реакционной массе ССЦ, который претерпевает частичный гидролиз с выделением хлороводорода, являющегося, совместно с комплексами Сг и Ru, катализатором присоединения Н20 к кратной связи.

5. Разработан эффективный метод получения циклооктанола с выходом 95%, основанный на взаимодействии циклооктена с водой под действием Сг(асас)3.

6. Предложен удобный метод синтеза циклододеканола - исходного сырья для получения таких ценных мономеров, как а,со-декандикарбоновая кислота, а,со-додекандиол, а,ш-додекандиамин, гидратацией циклододецена реагентом ССЦ-Н20-[Сг].

7. Установлено, что соединения меди, в отличие от комплексов хрома катализируют гидратацию олефинов в отсутствие четыреххлористого углерода и других активирующих добавок.

8. Найдены условия, при которых продуктами взаимодействия линейных и циклических олефинов с реагентом CCI4-H2O под действием хром-молибденсодержащей каталитической системы становятся хлоралканы и хлорциклоалканы, выходы которых могут достигать 80-95%. Хлорпроизводные образуются за счет каскада сопряженных реакций: гидратации олефина, гидролиза ССЦ с выделением хлороводорода и заместительного хлорирования спирта с помощью НС1.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ошнякова, Татьяна Михайловна, 2009 год

1. Радикальная теломеризация. / Фрейдлина Р.Х., Величко Ф.К., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л., Терентьев А.Б.- М.: Химия, 1988.- 288 с.

2. Величко Ф.К., Васильева Т.Т., Петрова Р.Г., Терентьев А.Б. Радикальная теломеризация с участием галогенсодержащих соединений.// ЖВХО им. Д.И. Менделеева.-1979.- Т. 24.- Вып. 2.- С. 181-189.

3. Asscer М., Vofsi D. Chlorine activation by redox transfer. Part II. The addition of carbon tetrachloride to olefins. // J. Chem. Soc. 1963. - № 3.- P. 1887-1896.

4. Cheng-Ching W., Kuei—Hsien H. Studies on the cotelomerization of ethylene and vinyl chloride with carbon tetrachloride./Л. Chin. Chem. Soc.-1976.-V. 23.- № 2.- P. 81-88.

5. Teruzo A., Makabu S., Toru S. Kogyo kagaku zasshi.(Теломеризация этилена с четыреххлористым углеродом, инициированная триэтилфосфитом и солями двух-и трехвалентного железа).// J. Chem. Jap. Ind. Chem. Sec.- 1971.-V. 74.- № 11.-P. 2288-2290.

6. Пат. США, №739049. Process for the preparation of tetrachloroalkanes. Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. / Minoru Т.К., Haruo O., Mitsuo U., Kazuo К., опубл. 6.06.81.

7. Пат. ФРГ, № 1179932, кл. С07с. Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesattigten alicyclischen polyhalogenverbindungen. / Wittenberg D., заявл. 03.08.1962, опубл. 22.10.1964.

8. Barton D.J., Kenoe L.J. Copper chloride ethanolamine — catalyzed addition of polyhaloalkanes to substituted olefins.// J. Org. Chem.- 1971.- V 36.- №18.- P. 25962599.

9. Tarrant P, Brey M.L., Gray B.E. The preparation and fluorination of addition products of bromotrichloromehane and bromo- and chloroolefins.// J. Am. Chem. Soc.-1958.- V. 80.-№7.-P. 1711.

10. Пат. США, №6399839, кл. C07C 17/266. Method for preparing halogenated hydrocarbons./ Mathieu V., Janssens F., заявл. 12.11.1999, опубл. 4.06.2002.

11. Eckenhoff W. Т., Pintauer T. Atom Transfer Radical Addition in the Presence of Catalytic Amounts of Copper(I/II) Complexes with Tris(2- pyridylmethyl)amine.// Inorg. Chem.- 2007.- V.46.- P.5844-5846.

12. Смирнов В.В., Левицкий М.М., Тарханова И.Г., Кокорин А.И., Ланин С.Н. Эволюция полимедьорганосиланов в ходе каталитической реакции присоединения ССЦ по кратной связи.// Кинетика и катализ.-2001.- Т. 42.- № 5.-С. 737-740.

13. Matsumoto H., Nakano Т., Nagai Y. Radical reactions in the coordination sphere I. Addition of carbon tetrachloride and chloroform to 1-olefines catalyzed by ruthenium(II) complexes.// Tetrahedron Lett.- 1973.-№ 51.- P. 5147-5150.

14. Matsumoto H., Nakano Т., Nikaido T, Nagai Y. Addition of carbon tetrachloride to conjugated 1,3-dienes catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II).// Chem. Lett.- V.7.- №1- P. 115-116.

15. Matsumoto H., Motegi Т., Nakano Т., Nagai Y. Addition of carbon tetrachloride and methyl trichloroacetate to silicon-functional vinylsilanes.// J. Organomet. Chem.- V. 174.- №2.-P. 157-161.

16. Matsumoto H., NakanoT., Nagai Y., Kono H. Catalysis by Phosphine Complexes of Silylruthenium Hydrides of the Addition of Carbon Tetrachloride to 1-Octene.// Bull. Chem. Soc. Japan.- V. 51.- № 8.- P.- 2445-2446.

17. Tsuji J., Sato K., Nagashima H. Palladium- catalyzed addition reaction of polyhaloalkanes to olefins.// Tetrahedron. 1985. - V. 41. - № 2. - P. 393-397.

18. Саушкина Т.П., Зубрицкий Л.М., Петров A.A. Присоединение полигалогенпроизводных к олефинам в присутствии дихлор(трифенилфосфин)никеля (II) и пропилмагнийбромида. // ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 4.- С. 722-725.

19. Matsumoto H., Nakano Т., Nagai Y. Radical reaction in the coordination sphere 4. Addition of carbon tetrachloride to cis-cyclooctene catalyzed by dichloro(triphenilphophine)ruthenium (II).// J. Org. Chem.- 1978.- V. 43.- № 9.- P. 1734-1736.

20. Opstal Т., Verpoort F. From atom transfer radical addition to atom transfer radical polymerisation of vinyl monomers mediated by ruthenium indenylidene complexes.// New J. Chem. 2003,- V. 27.- P. 257 - 262.

21. Simal F., Wlodarczak L., Demonceau A., Noels A. F. New, Highly Efficient Catalyst Precursors for Kharasch Additions RuCl(Cp*)(PPh3)2. and [RuCl(Ind)(PPh3)2].// Eur. J. Org. Chem.- 2001.- № 14.- P.2689-2695.

22. Quebatte L., Thommes K., Severin K. Highly Efficient Atom Transfer Radical Addition Reactions with a Ru111 Complex as a Catalyst Precursor.// J. Am. Chem. Soc.-2006.- V. 128.- P. 7440-7441.

23. Clercq В., Lefebvre F., Verpoort F. Immobilization of multifunctional Schiff base containing ruthenium complexes on MCM-41.// Appl. Cat. A: General.-2003.- V.247.- № 2.- P. 345-364;

24. Kay S. Ruthenium Catalysts for the Kharasch Reaction.// Current Org.Chem.-2006.- V. 10.- № 2.- P. 217-224.

25. Inoue Y., Ohno S., Hashimoto H. Addition of methylene chloride to 1-olefines assisted by dichlorobis(triphenylphospine)nickel(II).// Chem. Lett.- 1978.- № 4.- P. 367368.

26. Grove D.M., Koten'G., Verschuuren A.H.M. New homogenous catalysts in the addition of polyhalogenoalkanes to olefins; organonickel(II) complexes Ni{C6H3(CH2NMe2)2-o,o'}X. (X = CI, Br, I). // J. Mol. Catal.- 1988.- V. 45.- P.169-174.

27. Pandarus V., Zargarian D. New pincer-type diphosphinito (POCOP) complexes of Ni11 and Ni'".// Chem. Commun.- 2007.- P. 978-980.

28. Pandarus V., Zargarian D. New Pincer-Type Diphosphinito (POCOP) Complexes of Nickel.// Organometallics.- 2007.- V. 26.-№. 17.-P. 4321-4324.

29. Фрейдлина P.X., Величко O.K., Терентьев А.Б. Современные проблемы гомолитической теломеризации.// Успехи химии.- 1984,- Т. 53.- Вып. 3.- С. 370397.

30. Чуковская Е.Ц., Гасанов Р.Г., Кандрор И.И., Фрейдлина Р.Х. Карбонилы металлов подгруппы Сг и Fe, как инициаторы радикальных реакций галогенорганических реакций.// ЖВХО им. Д.И. Менделеева.- 1979.- Т. 24.- Вып. 2.-С. 161-168.

31. Фрейдлина Р.Х., Григорьев Н.А., Онищенко Т.А., Энглин Б.А. Влияние сокатализатора на направление теломеризации непредельных соединений с ССЦ, катализируемой Fe(CO)5.// ДАН СССР.- 1972.- Т. 205.- №3.- С. 602-605.

32. Величко Ф.К., Васильева Т.Т., Петрова Р.Г., Терентьев А.Б. Радикальная теломеризация с участием галогенсодержащих соединений.// ЖВХО им. Д.И. Мендедеева.-1979.- Т. 24.- Вып. 2.- С. 181-189.

33. Рыбакова Н.А., Чуковская Е.Ц., Фрейдлина Р.Х. N-Cl-сульфамиды как компоненты, повышающие эффективность инициирующих систем с участием карбонилов металлов.//Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- № 1.-С. 249-250.

34. Фрейдлина Р.Х., Чуковская Е.Ц., Энглин Б.А. Новый тип передачи цепи в радикальной теломеризации с помощью «посредника». // ДАН СССР.- 1964.- Т. 159.- №6.-С. 1346-1349.

35. Чуковская Е.Ц., Камышова А.А., Фрейдлина Р.Х. Реакция хлороформа с гептеном-1, инициированная пентакарбонилом железа, в сочетании с аминами. // ДАН СССР.- 1965.- Т. 164.- №3.- С.602-605.

36. Фрейдлина Р.Х., Величко Ф.К., Амриев Р.А. Присоединение метилдибромацетата к метилакрилату в присутствии соединений железа и перикисных инициаторов в различных растворителях. // ДАН СССР.- 1969.- Т. 187.- №2.- С.350-353.

37. Asahara Т., Seno М., Wu Ch.Ch. Telomerization of vinyl chloride with carbon tetrachloride using amine-cupric chloride. Effects of amine and solvents. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1970.- V. 43.- № 4.- P.l 127-1131.

38. Asscher M., Vofsi D. Chlorine activation by redox-transfer. Part III. The "Abnormal"addition of chloroform to olefins.// J. Chem. Soc. 1963. - № 3.- P. 39213927.

39. Фрейдлина P.X., Чуковская Е.Ц. Применение окислительно-восстановительных систем для инициирования реакции октена-1 счетыреххлористым углеродом. // Изв. АН СССР. ОХН.- 1962.- №10.- С. 17831788.

40. Фрейдлина Р.Х., Чуковская Е.Ц., Чижов Ю.П. Влияние окиси этилена или аминов на передачу цепи с участием посредника в теломеризации этилена четыреххлористым углеродом. // ДАН СССР.- 1965.- Т. 162.- №2.- С. 359-361.

41. Murai Sh., Tsutsumi Sh. Copper salts catalyzed addition of trichloro and dichloroacetonitriles to olefins. // J. Org. Chem.- 1966.- V.31.- №9.- P.3000-3003.

42. Asahara Т., Sato Т., Kurita N., Mon J. Реакция этилена с 1,1,1,3-тетрахлорпропаном// Ins. Ind. Sci. Univ. Tokyo.- 1970.- V. 22,- №4.- P. 169-171; РЖХим, 1970, 23Ж161.

43. Gustorf E.K., Henry M.C., DiPiestro C. Photochemische umsetzung von Fe(CO)s mit vinylathylather. // Z. Naturforsch.- 1966.- V. 21b.- №1.- P.42-45.

44. Григорьев H.A., Туманская А.Л., Фрейдлина P.X. Относительная кинетика теломеризации пропилена с ССЦ, инициируемой координационными инициаторами на основе Сг(СО)6. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981-.№ 7.- С. 1515-1518.

45. Камышова А.А., Иванова Л.В. Взаимодействие СНС13 и ССЦ с а-олефинами, инициируемое координационными инициаторами на основе карбонилов металлов VI группы.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980,- № 7.- С.1677-1679.

46. Григорьев Н.А., Туманская А.Л., Фрейдлина Р.Х. Частные константы передачи цепи в теломеризации пропилена с ССЦ, инициируемой Сг(СО)б.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- № 7. с. 1673-1675.

47. Гасанов Р.Г., Фрейдлина Р.Х. Исследование строения радикалов, образующихся в реакции гексакарбонила хрома с ССЦ и с ССЦ в сочетании с гексаметилфосфотриамидом, методом Э.П.Р. в технике спиновых ловушек.// Докл. АН СССР.- 1980.-Т. 254.- № 1.-С. 113-117.

48. Григорьев Н.А., Туманская А.Л., Фрейдлина Р.Х. Относительная кинетика теломеризации этилена с ССЦ, инициируемой Сг(СО)б и Cr(CO)5PPh3.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- № 1.- С. 199-202.

49. Садыхов Э.Г., Гасанов Р.Г., Гусейнов М.М. Относительная реакционная способность М(СО)б (М = Cr, Mo, W) в присоединении СС14 к гексену-1. // ДАН АзССР.- 1987.- Т. 11.- №5.- С.29-33.

50. Терентьев А.Б., Москаленко М.А., Фрейдлина Р.Х. Мп2(СО)ю Инициатор радикального присоединения и теломеризации.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.-№6.- С.1406-1409.

51. Москаленко М.А., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Комплексные инициаторы радикального присоединения и теломеризации на основе Мп2(СО)ю.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- № 3.- С. 637-641.

52. Терентьев А.Б., Москаленко М.А., Фрейдлина Р.Х. Некоторые особенности Мп2(СО)ю как инициатора радикального присоединения и теломеризации.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- № 2.- С. 374-379.

53. Чуковская Е.Ц., Кузьмина Н.А., Рожкова М.А., Фрейдлина Р.Х. Взаимодействие 1,1,1,3-тетрахлорпропана с гексеном-1, инициируемое Fe(CO)5, Мо(СО)6 и Мп2(СО)ш.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1982.- № 6.- С. 1345-1348.

54. Фрейдлина Р.Х., Величко Ф.К., Амриев Р.А. Присоединение метилдибромацетата к метилакрилату в присутствии соединений железа и перекисных инициаторов в различных растворителях.// Докл. АН СССР.- 1969.- Т. 187.- №2.-С. 350-353.

55. Москаленко М.А., Терентьев А.Б., Фрейдлина Р.Х. Относительная кинетика теломеризации пропилена метиловыми эфирами моно-, трихлоруксусной кислот и СС14, инициируемой системами на основе Мп2(СО)ю.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№4.- С. 877-880.

56. Москаленко М.А., Терентьев А.Б. Теломеризация гексена-1 с СС14 и метилхлорацетатом в присутствии карбонилов металлов марганца и железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- №10.- С.2322-2327.

57. Гасанов Р.Г., Долгушин Д.М, Яновский А.И., Клемеикова З.С., Локшин Б.В., Петровский П.В., Рыбинская М.И. Присоединение СС14 к ненасыщенным соединениям, катализируемое M3(CO)i2 (М= Fe, Ru, Os).// Изв. АН. Сер. хим.-1997.- №6.- С. 1174-1179.

58. Noboru М., Makoto S. Реакция теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом, инициированная порошком олова.// J. Chem. Soc. Jap., Chem. Ind. Chem.- 1972.- № 9- P.1765-1767.

59. Балабанова Л.В., Васильева T.T., Терентьев А.Б., Величко Ф.К. Комплексы с переносом заряда в реакциях присоединения СВг4 к непредельным соединениям, инициируемых системами на основе Fe(CO)5. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1991.-№6.- С. 1457-1460.

60. Круглова Н.В., Петрова Н.А. Реакция хлороформа с этиленом в присутствии систем пентакарбонил железа- нуклеофильный соинициатор. // Журн. прикл. химии.- 1987.- Т.60.- №7.- С. 1600-1604.

61. Величко Ф.К., Виноградова Л.В., Фрейдлина Р.Х. Теломеризация акрилонитрила и метилакрилата бромтрихлорметаном в присутствии пентакарбонила железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973.- № 1.- С. 181-184.

62. Шелудяков В.Д., Жунь В.И., Власенко С.Д., Бочкарев В.Н., Слюсаренко Т.Ф., Кисин А.В., Носова В.М. Взаимодействие винилсиланов с бромоформом.// ЖОХ.-1983.- Т. 53.-Вып. 1.- С.129-132.

63. Лаврентьева Е.А., Пономарев В.И., Лаврентьев И.П. Металлокомплексный катализатор реакции присоединения ССЦ к этилену.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1990,- №12.- С. 2794-2798.

64. Hirao Т. Vanadium in modern organic synthesis./ Chem. Rev. 1997.- V. 97.- № 8.-P. 2707-2724.

65. Зазыбин А.Г., Хуснутдинова Ю.Р., Соломонов Б.Н. Каталитическая активность комплексов платины(И) в реакции присоединения тетрахлорметана к алкенам.// Ж. общей химии.- 2004.- Т. 74.- Вып. 3.- С. 515-516.

66. Зазыбин А.Г., Хуснутдинова Ю.Р., Соломонов Б.Н. Присоединение тетрахлорметана к алкенам, катализируемое комплексами платины(И).// Ж. общей химии.- 2005.- Т. 75.- Вып. 5.- С. 778-782.

67. Kotora М., Adamek F., Hajek М. Addition of tetrachloromethane to alkenes catalyzed by cobalt(II)-amine complex.// Catal. Lett.- 1993.- V. 18.- №4.- P. 345-348.

68. Тарханова И.Г., Смирнов B.B., Ростовщикова Т.Н. Особенности присоединения четыреххлористого углерода к олефинам в присутствии комплексов меди с донорными лигандами.// Кинетика и катализ.- 2001.- Т. 42.-Вып. 2.-С. 216-222.

69. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of dichlorotris(triphenylphospine)-ruthenium(II), RuCl2(PPh3)3. // J. Organomet. Chem. 1985.-V. 280.- №3- P. 397-406.

70. Simal F., Wlodarczak L., Demonceau A., Noels A.F. Highly efficient Kharasch addition catalysed by RuCl(Cp*)(PPh3)2// Tetrahedron Lett. 2000.- V. 41.- № 32.- P. 6071-6074.

71. Grigg R., Stevenson P., Worakun T. Palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides. Regiospecific formation of 1,3-dienes// J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985.- № 14.- P 971-972.

72. Motoda D., Kinoshita H., Shinokubo H., Oshima K. A Room Temperature Kharasch Reaction Catalyzed by Pd(0) in a Heterogeneous Aqueous System.// Adv. Synth. Catal.-2002,- V. 344.- № 3+4.- P. 261-265.

73. Boutevin В., Dongala E.B. Synthese de telomeres optiquement actifs.// Tetrahedron Lett.- 1977.-Y. 18.-№49.-P. 4315-4316.

74. Murai Sh., Sugise R., Sonoda N. (-)diop.RhCl- Catalyzed asymmetric addition of bromotrichloromethane to styrene.// Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981.- V. 20,- № 5.- P. 475-476.

75. Murai Sh., Sugise R., Sonoda N. (-)diop.RhCl- katalysierte asymmetrische addition von brotrichlormethan an styrol. // Angew. Chem.- 1981.- V. 93.- №5,- P.481-482.

76. Гасанов Р.Г., Виденская С.О., Ильинская Л.В., Белоконь Ю.Н. Стереоселективное присоединение ВгССЦ к 8-1-акрилоил-2-метоксикарбонилпирролидину, катализируемое комплексной системой на основе Fe(CO)5.// Изв. АН. Сер. хим.- 1993.-№ 11.-С. 2007-2008.

77. Гасанов Р.Г., Виденская С.О., Ильинская Л.В., Белоконь Ю.Н. 1,2-Ассиметрическая индукция в присоединении ХСС1з траноциннаноил^-пирролидину.// Изв. АН. Сер. хим. 1994.- № 10.- С. 1783-1785.

78. Гасанов Р.Г., Виденская С.О., Ильинская JI.B. Стереоселективное присоединение ССЦ 28-метоксикарбонил-№(траяс-циннаноил)пирролидину при использовании Fe(CO)5 или Fe3(CO)9.// Изв. АН. Сер. хим. 1995.- № 7.- с. 13901392.

79. Asscher М., Vofsi D. Redox transfer. Part V, Elementary steps. The oxidation of ferrous and cuprous chloride by carbon tetrachloride. // J. Chem. Soc. В.- 1968.- №9.-P.947-952.

80. Or A., Asscher M., Vofsi D. Redox transfer. Part VIII. Addition of benzenesulphonyl chloride and carbon tetrachloride to substituted styrenes: a kinetic study. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.- 1973.- №7.- P. 1000-1002.

81. Ashara Т., Seno M., Ohtani N. Reaction of ethylene with chloroform initiated by amine ferrous chloride system.// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1974- V. 47. - № 12,- P. 3142-3145.

82. Davis R., Groves I.F. Reaction of tetrachloromethane with oct-l-ene in the presence of Мо2(СО)б(л5-С3Н5)2. and other transition-metal complexes.// J. Chem. Soc. Dalton Trans. -1982.- №11.- P. 2281-2287.

83. Susuki Т., Tsuji J. Organic syntheses by means of metal complexes. V. Reaction of olefins, carbon tetrachloride, and carbon monoxide catalyzed by metal carbonyls.// J. Org. Chem.- 1970.- V. 35.- №9,- P.2982-2986.

84. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of tetrahaloalkanes to alkenes in the presence of RuCl2(PPh3)3.// J. Organomet. Chem. -1984.-V. 267.- №3- P. C45-C48.

85. Davis R., Furze J. D., Cole-Hamilton D. J. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of RuH3(SiMe2Ph)(PPh3)3. and [RuH2(PPh3)4].// J. Organomet. Chem. 1992.-V. 440.- № 1-2- P. 191-196.

86. Bland W.J., Davis R., Durrant L.A. The mechanism of the addition of haloalkanes to alkenes in the presence of tricarbonyl-);6-naphthalenechromium(0), Сг(СО)3(т;6-CI0Hg).// J. Organomet. Chem. 1985.-V. 280.- №1- P. 95-103.

87. Hileman J.C., Huggins D.K., Kaesz H.D. Derivaties of technetium carbonyl. Synthesis and properties of carbonyl halides and the pentacarbonyl hydride.// Inorg. Chem.- 1962.- V.I.- P. 933-938.

88. Heck R.F. Alkyliridium and alkylrodium dihalocarbonylbis(trialkyl- or triaryl-phosphines).//J. Am. Chem. Soc.- 1964.- V.86.-№ 14 P. 2796-2799.

89. Davis R., Khazal N.M.S., Maistry V. Addition of halogenocarbons or dihydrogen to alkenes in the presence of Fe2(CO)4(7.5-C5H5)2]: catalysis by a dinuclear species// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986.- №17.- P. 1387-1389.

90. Davis R., Durrant L.A., Khazal N.M.S., Bitterwolf Т.Е. The addition of halogenocarbons to alkenes in the presence of Fe2(CO)4(r|-C5H5)2. and related complexes.// J. Organomet. Chem. 1990.-V. 386.- №2.- P. 229-239.

91. Hajek M., Silhavy P., Spirkova B. Reactivity of substituted styrenes in the catalytic addition reaction with the trichloromethyl radical.// Collect. Czech. Chem. Commun.1990.- V. 55.- № 12.- P. 2949-2955.

92. Kameyama M., Kamigata N. Asymmetric Radical Reaction in the Coordination Sphere. IV. Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Sulfonyl Chloride to 1-Phenylpropene.// Bull. Chem. Soc. Jap.- 1989.- V. 62.- № 2.- P. 648-650.

93. Tratnham J. G., Couvillon T.M. Preparation, nuclear magnetic resonance study, and selective dehydrohalogenations of l-Bromo-2-trichloromethylcyclooctan.// J. Org. Chem.- 1967.- V. 32.- № 3.- P. 529-532.

94. Gandolfi O., Caisl M. The naphthalenechromium tricarbonyl-catalyzed addition of carbon tetrachloride to olefins at ambient temperatures.// J. Organomet. Chem.- 1977.-V. 125.- №1.- P. 141-154.

95. Терентьев А.Б., Васильева T.T. Синтез и реакционная способность броморганических соединений в гемолитических процессах присоединения и теломеризации.// Успехи химии.- 1994.- Т. 63.- № 3.- С. 280-288.

96. Ma Sh., Lu Xi. Samarium di-iodide initiated addition of polyhalogenomethanes to olefins.//J. Chem. Soc., Perkin Trans.l.- 1990.- P. 2031-2033.

97. Тарханова И.Г., Гантман М.Г., Зеликман B.M., Смирнов В.В. Реакции полигалогенметанов с олефинами, катализируемые комплексами меди с ароматическими аминоспиртами.// Кинетика и катализ.- 2007.- Т. 48.- № 5.- С. 761-765.

98. Eckenhoff W.T., Garrity S.T., Pintauer Т. Highly efficient copper-mediated atom-transfer radical addition (ATRA) in the presence of reducing agent. // Eur. J. Inorg. Chem.- 2008.- №4.- P.563-571.

99. Васильева T.T., Германова Л.Ф., Достовалова В.И., Нелюбин Б.В., Фрейдлина Р.Х. Ступенчатая теломеризация пропилена и гексена-1 четыреххбромистым углеродом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- №12.- С. 27592765.

100. Freidlina R.Kh., Velichko F.K. Synthetic application of homolytic addition and telomerisation reactions of bromine-containing addends with unsaturated compounds containing electron-withdrawing substituents.// Synthesis, 1977, № 3, P. 145-154.

101. Matteson D.S., Mah R.W.H. Neighboring boron in nucleophilic displacement. // J. Am. Chem. Soc. -1963.- V.85.- №17.- P. 2599-2603.

102. Автор. свидет. №393264 СССР. Способ получения аддуктов тетрагалоидметанов с акриловыми соединениями./ Фрейдлина З.Х., Величко Ф.К., Виноградова JI.В., опубл. 10.08.1973.

103. Гребеньяк А. Д., Таджимухаметов К.С., Гиясов К., Камаев Ф.Г. Гомолитическое присоединение ССЦ и ВгССЦ к акрилонитрилу и дегидрогалоидирование аддуктов. // ЖОрХ.- 1974.-Т. 10.- №3.- С.440-446.

104. Васильева Т.Т., Кочеткова В.А., Достовалова В.И., Нелюбин Б.В., Фрейдлина Р.Х. Взаимодействие 3,3,3-трифторпропена-1 с бромоформом и бромистым метиленом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1989.- № 11.- С.2558-2562.

105. Васильева Т.Т., Величко Ф.К., Кочеткова В.А., Бондаренко О.П. Реакция бромоформа и йодоформа с акриловыми мономерами, инициированная Fe(CO)5+ ДМФА.// Изв. АН СССР., Сер. хим.- 1987.- № 8.- С. 1904-1906.

106. Васильева Т.Т., Германова Л.Ф., Достовалова В.И., Нелюбин Б.В., Фрейдлина Р.Х. Теломеризация пропилена бромоформом.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.- №4.- С.872-877.

107. Васильева Т.Т., Мысов Е.Н., Терентьев А.Б. Гомолитическое присоединение бромсодержащих аддендов к циклогексену.// Изв. АН. Сер. хим. 1994- № 12.- С. 2182-2184.

108. Васильева Т.Т., Величко Ф.К., Трапезникова Г.А., Абдулкина З.А., Амриев Р.А., Нелюбин Б.В. Гемолитические реакции присоединения и теломеризации, сопровождающиеся диспропорционированием аддуктов.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.- №5.-С. 1075-1081.

109. Васильева Т.Т., Кочеткова В.А., Достовалова В.И., Нелюбин Б.В. Относительная кинетика радикальной теломеризации винилхлорида четырехбромистым углеродом и дихлордибромметаном. // Изв. АН. СССР. Сер. хим.- 1989.-№1.- С.109-113.

110. Величко Ф.К., Виноградова Л.В. Гомолитическое присоединение дихлордибромметана к акрилонитрилу и метилакрилату.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- №8.- С.1862-1865.

111. Pietrasanta Y., Rigal G. Telomerisation du styrene et des halogenomethanes.// Eur. Polym. J.- 1974.- V. 10.- № 10.- P. 933-938.

112. Burton D.J., Kenoe L.J. Copper chloride-etanolamine catalyzed addition of polyhaloalkanes to 1-octene. //J. Org. Chem.- 1970.- V. 35.-№ 5.- P. 1339-1342.

113. Weizmann M., Israelashvili Sh., Halevy A., Bergmann F. Peroxide-catalyzed additional of iodoform to olefins. // J. Am. Chem. Soc.- 1947.- V. 69.- №10.- P.2569.

114. Lin L.C., Hsu Y.G., Wang C.B. Photoaddition of iodoform to p-chlorostyrene and indene// J. Chim. Chem. Soc. (Taipei).- 1973.- V. 20.- №1/- P. 43-49; Chem. Abstrs.-1973.-V. 79.- P. 4537j.

115. Wang C.B., Hsu Y.G., Lin L.C. Photoaddition of iodoform with norbornene// J. Chim. Chem. Soc. (Taipei).- 1977.- V. 24.- №2.- P. 53-55; Chem. Abstrs.- 1977.- V. 87.-P. 134005k.

116. Gumprecht W.H., Dettre R.H. A novel telomerization procedure for controlled introduction of perfluoro-n-alkyl end groups. // J/ Fluor. Chem.- 1975.- V. 5.- №3.- P. 245-263.

117. Фрейдлина P.X., Амриев P.А., Величко O.K., Бацбуз О.П., Рило Р.П. Присоединение йодоформа к метилакрилату. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1983.-№.6-С.1456.

118. Амриев Р.А., Бондаренко О.П., Величко Ф.К., Рило Р.П. Теломеризация акриловых мономеров йодоформом.// Изв. АН СССР., Сер. хим.- 1985.- № 10.- С. 2284-2287.

119. Васильева Т.Т., Величко Ф.К., Кочеткова В.А., Боедаренко О.П. Реакция бромоформа и йодоформа с акриловыми мономерами, инициированная Fe(CO)5+AMOA. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987.- №.8- С. 1904-1906.

120. Фрейдлина Р.Х., Гасанов Р.Г., Амриев Р.А., Величко Ф.К. Свободно-радикальный характер присоединения иодхлорметана к винилтриметилсилану и гептену-1, инициированного карбонилами железа и хрома. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1985.- №6.- С.1453-1454.

121. Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Бурангулова Р.Ю., Ошнякова Т.М., Джемилев У.М. Окисление адамантана НОВг генерируемой in situ CHnBrn4 и Н20 под действием комплексов Мо.// ЖОрХ.- 2007.- Т. 43.- № 4.- С. 625-626.

122. Бикбулатов И.Х., Валитов Ф.Х., Громова А.Г., Степанова Т.В., Мартынова

123. H.Д. Неводные растворы хлорноватистой кислоты и реакции хлоргидринирования некоторых L-алкенов. //ХПХ.- 1985.- Т. 58.- № 11.- С. 2499-2503.

124. Никольский Б.П., Крунчак В.Г., Львова Т.В., Пальческий В.В., Сосновский Р.И. Спектрофотометрическое исследование устойчивости растворов гипохлорита и хлорноватистой кислоты. // ДАН СССР.- 1970.- Т. 191.- № 6.- С. 1324-1326.

125. Несмеянов А.Н., Фрейдлина Р.Х., Захаркин Л.И. Изучение химических превращений полихлоруглеводородов и родственных соединений.// Успехи химии.- 1956.- Т. 25.- № 6.- С.665-704.

126. Whitesell J.K., Minton М.А. Stereochemical analysis of alicyclic compounds C-13 NMR spectroscopy. London: New York. 1985.- 23 lc.

127. Бжассо H.A., Пятницкий М.П.Новые катализаторы гидратации малеиновой кислоты. //Ж. прикл. хим.- 1969.- Т. 42.- №7.- С. 1610-1614.

128. Koch H.F., Girard L.A., Roundhill D.M. Addition water and ammonia to the carbon-carbon double bond of acyclic alkenes and strained bicyclic dienes; a computational study. //Polyhedron.- 1999.- V. 18.- №17.- P. 2275-2279.

129. Jia В., Yang X., Huang M.-Y., Jiang Y.-Y. Hydration of alkenes catalyzed by wool-palladium-iron complex.// Reactive and Functional Polymers.- 2003.- V. 57.- № 2-3.-P. 163-168.

130. Захаркин Л.И., Корнева В.В. Некоторые превращения циклододекатриена1.5,9.// ДАН СССР.- I960.- Т. 132.- №5.- С.1078-1081.

131. Пат. ФРГ №1103326. Cyclododecanon from cyclododecene./ Mueller K.A., Kirchgof W., Franke W., заявл. 12.02.1960, опубл. 22.04.1962. СЛ. 1962, 56, 8593.

132. Normant H., Maitte P. Sur les magnesiens vinyliques comportant un homocycle.//Bull. Soc. Chim. France.-1960.- №7.- P. 1424-1428.

133. Traynham J.G., Stone D.W., Couvillion J.L. Aconvenient synthesis of cis and trans-cyclododecene.// J. Org. Chem.- 1967.-V.32.-№2.-P. 510.

134. Кучин A.B., Нурушев P.А., Халилов JI.M., Толстиков Г.А. Сравнительное исследование стерео- и региоселективности гидроалюминирования различными реагентами олефинов норборнановой структуры. // ЖОХ.- 1987.- Т. 57.- № 8.- С. 1763-1768.

135. Calingaert G., Soroos Н., Shapiro Н. 2-Methylbicyclo 2.2.1.-5-heptene, 2-methylbicyclo [2.2.1] heptane, and 2-methylbicyclo [2.2.2] octane // Ind. Eng. Chem. -1944. V. 36.-P. 1055-1056.

136. Мейенвальд Д., Худак H. Норборнилен // Синтезы органических препаратов. М.:ИЛ, 1959. - Сб. 9. - С. 47-49.

137. Джемилев У. М, Поподько Н.Р., Козлова Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: «Химия». 1999. — 469 с.

138. Criston S.J., Morrill Т.С., Sanchez R.A. Bridged polycyclic compounds. XL. The catalyzed addition of acetic acid to norbornadiene.// J. Org. Chem.- 1966.- V. 31.- №9.-P. 2726-2732.

139. Органикум. Практикум по органической химии // М. «Мир». 1979. - Т.2.-442 с.

140. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. / Шарло Г. -М.: Химия, 1965.- 975с.

141. Аналитическая химия промышленных сточных вод./ Лурье Ю.Ю. М.: Химия.- 1984.- 448с.

142. Asscher М., Vofsi D. Chlorine activation by redox-transfer. Part I. The reaction between aliphatic amines and carbon tetrachloride.// J. Am. Chem. Soc. 1961.- P. 2261-2264.

143. Кулеша Я., Друри М. Использование а-олефинов C6-Ci2 в синтезе душистых веществ. // Сб. IV-й Междунар. конгр. по эфир, маслам, 1968, Т. 1.- М.: Пищ. пром-ть.- 1971.- С. 189-193.

144. Aldrich. Справочник химических реактивов и лабораторного оборудования. Россия 2003-2004. 3196с.

145. Требоганов А.Д., Астахова Р.С., Краевский А.А., Преображенский Н.А. Синтетические исследования в области макроциклических соединений. IV. Новый синтез циклооктанона. // ЖОрХ.- 1966.-Т. 2.- №12.- С. 2178-2181.

146. Fluka. Химические реактивы для лабораторных и аналитических работ. Россия 2001-2002 - 1748 с.

147. Fort R.C. Jr., Hornish R.E. Liang G.A. Conformationally isomeric carbonium ions in condensed ring systems. // J. Am. Chem. Soc.- 1970.- V. 92.- №26.- P. 75587564.

148. Величко Ф.К., Виноградова Ф.К. Присоединение хлористого водорода к алкенам-1 в присутствии дициклогексилпероксидикарбоната, пентакарбонила железа и хлорного железа.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1970.- № 8.- С. 1628-1631.

149. Волынский Н.П., Перепелитченко Л.И., Зегельман JI.A. Препаративный синтез вторичных и первичных алкилхлоридов их спиртов. // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1987.- № 11.- С. 2506-2508.

150. Цунаваки М. Синтез циклооктилацетата из циклооктана. // J/ Chem. Soc. Japan Industr. Chem. Sec.- 1955.- V. 58,- № 6.- P. 436-437. РЖХим.- 1957.- 4290.

151. Автор, свидет. №292939 СССР, кл. С07с 23/00. Способ получения монохлорциклододекана. / Марданов М.А., Захаркин Л.И., Ахмедов В.М., Ахундова Ф.Б. заявл. 30.12.68, опубл. 20.04.71.

152. Schmerling L., Luvisi J.P., Welch R.W. Some reaction of 2,5-norbornadiene (bicyclo2.2.1.-2,5-heptadiene).// J. Amer. Chem. Soc.- 1956.- V. 78.- № 12.- P. 28192821.