Новые реакции азотных комплексов переходных металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Лененко, Владимир Семенович

• Лененко, Владимир Семенович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лененко, Владимир Семенович

ОГЛАВЛЕНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Реакционная способность комплексов молекулярного азота с соединениями переходных металлов (литературный обзор)

1.1. Типы координации азотного лиганда с металлом и строение азотных комплексов

1.2. Реакционная способность азотных комплексов

ГЛАВА II. Образование окислов азота из азотного лиганда в комплексах ей-(Ме2Р11Р)4Мо(N2)2 и тпя-^^СП^^!^^!)^^!)! под действием нитроний- и нитрозоний-катионов

ГЛАВА III. Взаимодействие азотных комплексов Мо и >У с арилдиазониевыми солями. Каталитическое восстановление ароматических диазосоединений спиртами до углеводородов

ГЛАВА IV. Нуклеофильная атака азотного лиганда. Образование ароматических аминов из азотных комплексов [Ср2ТлАг]2^ (Аг = СбН5, П1-СН3С6Н4)

ГЛАВА V. Экспериментальная часть

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции азотных комплексов переходных металлов»

ВВЕДЕНИЕ

Одним из замечательных достижений химии последних десятилетий явилось открытие нового класса координационных соединений -комплексов молекулярного азота с соединениями переходных металлов. Первый азотный комплекс [11и(1ЧНз)5^] С^ был получен в 1965 г. Алленом и Сенофом [1] косвенным путем - восстановлением ЯиС1з гидразином в водном растворе. Вскоре Шилов с сотр. [2], а затем и другие авторы показали, что такие комплексы могут образовываться и при прямом взаимодействии молекулярного азота с соединениями переходных металлов. Появление этих работ положило начало бурному развитию исследований в области химии азотных комплексов. Оказалось, что азот способен образовывать комплексы почти со всеми переходными металлами и в настоящее время число таких комплексов достигает нескольких сот (см. напр. обзоры [3-5] ).

Большой интерес к азотным комплексам обусловлен тем, что их можно рассматривать как модели активированного азота в процессах его химической и биологической фиксации [4,6]. Предполагается, что изучение строения и реакционной способности азотных комплексов поможет созданию новых путей связывания атмосферного азота, интересных с научной и практической точек зрения.

К началу нашей работы круг описанных превращений координированного азота в азотных комплексах ограничивался лишь небольшим числом примеров. Было показано, что азотный лиганд в биядерных комплексах титана [Ср2ТШ.]2Н2 (где К = /-Рг, Аг) может быть восстановлен реактивами Гриньяра и нафталидом натрия до аммиака и гидразина после гидролиза (см. лит. обзор). В случае азотного комплекса марганца Ср(СО)2Мп(К2) удалось наблюдать нуклеофильную атаку азотного лиганда карбанионами, а координированная молекула азота в бисазотных комплексах молибдена

и вольфрама ^raи5-(dppe)2W(N2)2 и др.

оказалась способной подвергаться протонированию при действии кислот, а также реагировать с ал кил- и ацилгалогенидами с образованием продуктов алкилирования и ацилирования азотного лиганда. В большинстве случаев, однако, реакции различных реагентов с азотными комплексами приводили к вытеснению азота из координационной сферы металла и, таким образом, проблема реакционной способности азотного лиганда, несмотря на достигнутые успехи, оставалась по-прежнему весьма актуальной.

Настоящая работа посвящена поиску новых реакций координированной молекулы азота в комплексах. В качестве объекта исследования нами были выбраны вышеуказанные бисазотные комплексы молибдена и вольфрама си-СМ^РЬР^МоС^^, ¿гаи,?-((1рре)2\\^(К2)2, ¿гаи5-(с1рре)2Мо(К2)2, ¿гал£-(МеР1г2Р)4Мо(М2)2, си-(МезР)4Мо^2)2 и биядерные азотные комплексы титана [Ср2Т1Аг]2^ (Аг = С6Н5, т-СНзСбЩ). Учитывая что в молибденовых и вольфрамовых комплексах азотный лиганд легко подвергается атаке протонами, мы попытались ввести эти комплексы в реакции с другими сильными электрофильными реагентами, такими как нитроний- и нитрозоний-катионы и арилдиазониевые соли. Предпринимались также попытки окисления азотного лиганда при действии широкого круга окислителей. Выбор комплексов титана основывался на том, что азотный лиганд в этих комплексах легко восстанавливается нафталидом натрия и М§-органическими соединениями до аммиака и гидразина. Учитывая это, мы исследовали возможность превращения координированного азота в [СргНАг^^ в ароматические амины при действии ариллитиевых реагентов.

Диссертация состоит из 5 глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) кратко рассмотрены известные в настоящее время типы азотных комплексов переходных

металлов и имеющиеся в литературе данные по реакционной способности азотного лиганда.

В главе II приведены результаты, полученные нами при исследовании взаимодействия меченых азотных комплексов ш-(Ме2Р11Р)4Мо(15М2)2 и ?гаш,-(с1рре)2\У(15К2)2 с немечеными солями нитрония и нитрозония 141"ТО2Вр4 и 14КОВРф Показано, что при проведении этих реакций в присутствии кислот наряду с распадом комплексов с выделением и восстановлением нитроний и

нитрозоний-катионов до 141ЧО, 14^0 и происходит быстрое

образование меченых закиси и окиси азота 15]Ч14Ж), 15Ж), а также 15]Ч14]Ч. Проведено подробное исследование найденной реакции. На основании полученных данных сделан вывод, что образование 151чГ141ТО, 15ГчЮ и 15]Ч14Ы из азотных комплексов протекает через стадию протонирования азотного лиганда с последующей атакой промежуточно получающегося гидразидо(2-) производного нитроний-или нитрозоний-катионом.

Третья глава содержит обсуждение экспериментальных данных, полученных при исследовании реакций азотных комплексов с арилдиазониевыми солями. В результате этого исследования обнаружено, что азотные комплексы /гаяя-^рре^1^^^ Ггаи.5-((1рре)2Мо^2)2, ¿гаиз-(МеР112Р)4Мо(Н2)2, сММезР^Мо^^, а также аналогичные карбонильные и гидридные комплексы молибдена и вольфрама являются эффективными катализаторами восстановления ароматических диазосоединений Аг^С! спиртами до соответствующих углеводородов АгН. Реакция протекает при комнатной температуре с высокой скоростью. Показано, что источником водорода для образования углеводородов является а-положение алкильной группы спирта. Обнаружен сильный кинетический изотопный эффект дейтерия при проведении реакции в дейтерометаноле СВзОВ. Установлено, что кислород воздуха оказывает ингибирующее влияние

на процесс распада диазосоединений. Найденная реакция может оказаться полезной в качестве препаративного метода замены ароматической аминогруппы на водород.

В четвертой главе описаны первые примеры образования ароматических аминов из азотных комплексов. Такие реакции нам удалось наблюдать при взаимодействи биядерных азотных комплексов титана [Ср2гПАг]2^ (Аг = С6Н5, т-СНзСбЩ) со смесью арил-литиевого реагента (Сб^Ы, о-, т-, /ьСНзС^НфСл) и металлического лития в эфире. Наряду с ароматическими аминами во всех этих реакциях получаются также значительные количества аммиака. Приведены и обсуждаются данные по влиянию условий смешения реагентов на выходы анилина и аммиака в реакции [Ср2Т1СбН5]2И2 с фениллитием и литием. Предложен механизм образования аминов, включающий стадию атаки азотного лиганда арил-анионом из Аг1л с последующим восстановлением промежуточно образующегося арилдиазенидного производного титана металлическим литием.

В главе V (экспериментальная часть) дано описание типичных методик проведения опытов.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Лененко, Владимир Семенович

- 102 -ВЫВОДЫ

1) Найдено, что при взаимодействии меченых азотных комплексов си-(Ме2Р11Р)4Мо(15М2)2 и ¿гая£-(с1рре)2\У(15К2)2 с немечеными борфторидами нитрония и нитрозония (14Ж)2ВР4, 14КОВР4) при комнатной температуре в присутствии кислот происходит быстрое образование меченых закиси и окиси азота а также

15 14

N N. Выходы продуктов зависят от природы комплекса, соотношения реагентов и других факторов и в оптимальных условиях составляют 10-20 мол.% в расчете на моль комплекса. Высказано предположение, что образование 151Ч141ЧО, 15Ж) и 151чГ14М из азотных комплексов протекает через стадию протонирования азотного лиганда с последующей атакой получающегося гидразидо(2-) производного нитроний- или нитрозоний-катионом. В соответствии с таким механизмом установлено, что заведомо приготовленные гидразидо(2-) производные (Ме2РЬР)3Мо (15К2Н2)С12 и (<1рре^(15К2Н2)С12 способны образовывать 15]Ч14]М"0, 151ЧО и 15]Ч14Ы при взаимодействии с 141Ч02ВР4 и 14]ЧОВР4 в отсутствие кислоты. Найденные реакции азотных комплексов с Ж)2+ и N0^ являются первыми примерами катализируемой кислотами атаки азотного лиганда нитроний- и нитрозоний-катионами.

2) При исследовании возможности арилирования азотного лиганда в комплексах арилдиазокатионами обнаружено, что азотные комплексы /гая£-(с1рре)2\У(К2)2, йту-^рре^МоС^^, /гая5-(МеР112Р)4Мо(К2)2 и ш-(МезР)4Мо(К2)2 являются эффективными катализаторами восстановления ароматических диазосоединений Аг^О спиртами (СН3ОН, С2Н5ОН, /-С3Н7ОН) до соответствующих углеводородов АгН. Реакция протекает при комнатной температуре с высокой скоростью. Экспериментами с использованием дейтероспиртов (СБзОБ, СНзОБ) показано, что источником водорода для образования углеводородов является а-положение алкильной группы спирта. При этом, если реакцию проводить в СБзСЮ, то наблюдается очень сильный кинетический изотопный эффект дейтерия, проявляющийся не только в резком снижении скорости процесса, но и в изменении характера образующихся продуктов. Установлено, что карбонильные и гидридные комплексы молибдена и вольфрама си-(с1рре)2\¥(СО)2, йши-(<1рре)2Мо№)(СО), (с1рре)2МоН4, (с!рре)2\¥Н4, (МеР112Р)4\¥Н4, [(МеРЬ2Р)4\¥Н5]СЮ4 и (с1рре)2ЛУН2С12 также способны катализировать реакцию восстановления ароматических диазосоединений спиртами до углеводородов. Найденная реакция может быть использована в качестве препаративного метода замены ароматической аминогруппы на водород.

3) Обнаружены первые примеры превращения азотного лиганда в комплексах в ароматические амины. Показано, что реакция азотного комплекса [Ср2Т1СбН5]21Ч2 со смесью иУв эфире приводит к образованию аммиака и анилина после гидролиза. В оптимальных условиях выход анилина составляет 12 мол. % в расчете на титан, а выход аммиака - 36 мол. %. Установлено, что в отсутствие лития ни аммиак, ни анилин не образуются, а в отсутствие фениллития получается только аммиак. Найдено, что взаимодействие [Ср2Т1СбН5]21Ч2 с п-, м- и о-толиллитиевыми реагентами в присутствии лития также приводит к образованию ароматических аминов и аммиака после гидролиза. В аналогичную реакцию вступает и азотный комплекс [Ср2Т1(я2-СбН4)]2]Ч2. Исследовано влияние условий смешения реагентов на выходы аммиака и анилина в реакции [Ср2Т1СбН5]21Ч2 с С5Н51Л и 1л. На основании полученных результатов предложен механизм образования аминов, включающий стадию атаки азотного лиганда в комплексе ариланионом из Аг1л с последующим восстановлением промежуточно образующегося арилдиазенидного производного металлическим литием.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лененко, Владимир Семенович, 1998 год

ЛИТЕРАТУРА

1. A.D. Allen and C.V. Senoff, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1965, 621.

2. A.E. Шилов, A.K. Шилова, Ю.Г. Бородько, Кинетика и катализ, 1966, 7, 768.

3. Новое в химической фиксации азота, под ред. Дж. Чатта, JI. Камара Пины, Р. Ричардса, Пер. с англ. М.: Мир, 1983

4. Т.А. Bazhenova and А.Е. Shilov, Coord. Chem. Rev., 1995, 144, 69.

5. M. Hidaiand Y. Mizobe, Chem. Rev., 1995, 95, 1115.

6. M.E. Вольпин, В.Б. Шур, в: Новое в химической фиксации азота, под ред. Дж. Чатта, JI. Камара Пины, Р. Ричардса, Пер. с англ. М.: Мир, 1983, с. 77.

7. D. Sellmann, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1974, 13, 639.

8. J. Chatt, J.R. Dilworth and R.L. Richards, Chem. Rew., 1978, 78, 589.

9. J. Chatt and R.L. Richards, J. Organomet. Chem., 1982, 239, 65.

10. P. Pelikan and R. Boca, Coord. Chem. Rev., 1984, 55, 55.

11. G.J. Leigh, Trans. Met. Chem., 1986, 11, 118.

12. R. Hammer, H.F. Klein, P. Friedrich and G. Huttner, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, 16, 485.

13. C. Woitha and D. Rehder Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1438.

14. I.M. Treitel, M.T. Flood, R.E. Marsh and H.B. Grey, /. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6512.

15. M. Mercer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 1637.

16. P.D. Cradwick J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 1934.

17. R.D. Sanner, J.M. Manriquez and J.E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8351.

18. S.N. Anderson, R.L. Richards and D.L. Hughes, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 245.

19. Yu.G. Borodko, I.N. Ivleva, L.M. Kachapina, S.I. Salienko,

A.K. Shilova and A.E. Shilov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 1178.

20. R.D. Sanner, D.M. Duggan, T.C. McKenzie, R.E. Marsh and J.E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 8358.

21. F. Cecconi, C.A. Ghilardi, S. Midollini, S. Monetti, A. Orlandini and M. Bacci, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 731.

22. M.R. Churchill and HJ. Wasserman, Inorg. Chem., 1982, 21, 218.

23. M.R. Churchill and H.J. Wasserman, Inorg. Chem., 1981, 20, 2899.

24. S.M. Rocklage and R.R. Schröck, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3077.

25. R.C. Murray and R.R. Schröck, /. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 4557.

26. M.B. O'Regan, A.H. Liu, W.C. Finch, R.R. Schröck and W.M. Davis, /. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4331.

27. M.R. Churchill and J. J. Li, /. Organomet. Chem., 1986, 301, 49.

28. R.R. Schröck, R.M. Kolodziej, A.H. Liu, W.M. Davis and M.G. Vale, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 4338.

29. M.-J.S. Gynane, J. Jeffery and M.F. Läppert, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 34.

30. W.J. Evans, T.A. Ulibarri and J.W. Ziller, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6877.

31. M.D. Fryzuk, T.S. Haddad and S.I. Rettig, /. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8185.

32. K. Jonas, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1973, 12, 997.

33. С. Krüger and Y.-H. Tsay, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1973, 12, 998.

34. К. Jonas, DJ. Brauer, С. Krüger, P.J. Roberts and Y.-H. Tsay, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 74.

35. R. Duchateau, S. Gambarotta, N. Beydoun and C. Bensimon, /. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8986.

36. Ю.Г. Бородько, А.К. Шилова, А.Е. Шилов, ЖФХ, 1970, 44, 627.

37. J. Chatt, R.L. Richards, J. Fergusson and J. Love, /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 1522.

38. J. Chatt, R.L. Richards, J. Saunders and J. Fergusson, Nature, 1969, 221, 551.

39. M.E. Волышн, B.C. Лененко, В.Б. Шур, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1971, 463.

40. G.K. Das, J.M. Pratt, P.G. Smith, G. Swinden and W. Woolcock, /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 1539.

41. I.J. Itzkovich and J.A. Page, Can. J. Chem., 1968, 46, 2743.

42. A.E. Шилов, А.К. Шилова, ЖФХ,, 1970, 44, 288.

43. A.E. Shilov, A.K. Shilova, E.F. Kvashina and T.A. Vorontsova, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 1590.

44. Yu.G. Borodko, I.N. Ivleva, L.M. Kachapina, E.F. Kvashina,

A.K. Shilova and A.E. Shilov, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 169.

45. J.H. Teuben and H.J. de Liefde Meijer, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1971, 90, 360.

46. J.H. Teuben, /. Organomet. Chem., 1973, 57, 159.

47. F.W. Van der Veij and J.H. Teuben, /. Organomet. Chem., 1976, 105, 203.

48. F.W. Van der Veij and J.H. Teuben, J. Organomet. Chem., 1976, 120, 223.

49. F.W. Van der Veij, J.H. Teuben and H. Scholtens, J. Organomet. Chem., 1977, 127, 299.

50. F.W. van der Weij, Thesis, Rijksuniversiteit te Groningen, 1977.

51. J.D. Zeinstra, J.H. Teuben and F. Jellinek, J. Organomet. Chem., 1979, 170, 39.

52. D. Sellmann and W. Weiss, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1977, 16, 880.

53. D. Sellmann and W. Weiss, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1978, 17, 269.

54. D. Sellmann and W. Weiss, /. Organomet. Chem., 1978, 160, 183.

55. J. Chatt, D.P. Melville and R.L. Richards, I. Chem. Soc., (A), 1968, 2841.

56. D.J. Darensbourg and C.L. Hyde, Inorg. Chem., 1971, 10, 431.

57. G.M. Bancroft, M.J. Mays and B.E. Prater, Discussion Faraday Soc.,

1969, 47, 140.

58. K.G. Caulton, R.L. DeKock and R.F. Fenske, J. Am. Chem. Soc.,

1970, 92, 515.

59. V.l. Nefedov, V.S. Lenenko, V.B. Shur, M.E. Vol'pin, J.E. Salyn and M.A. Porai-Koshits, Inorg. Chim. Acta, 1973, 7, 499.

60. J. Chatt, C.M. Elson, N.E. Hooper and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, 2392.

61. D.F. Harrison, E. Weisseberger and H. Taube, Science, 1968, 159, 320.

62. R. Robson, Inorg. Chem., 1974, 13, 475.

63. J. Chatt and R.L. Richards, Less Common Metals, 1977, 54, 477.

64. J. Chatt, R.H. Crabtree and R.L. Richards, /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 534.

65. J. Chatt, R.H. Crabtree, E.A. Jeffery and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1973, 1167.

66. J. Chatt, G.A. Heath and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 1010.

67. G.A. Heath, R. Mason and K.M. Thomas, /. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 259.

68. M. Hidai, T. Kodama, M. Sato, M. Harakawa and Y. Uchida, Inorg. Chem., 15, 2694.

69. I.R. Hanson and D.L. Hughes, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1981, 390.

70. K. Gebreyes, J. Zubieta, T.A. George, L.M. Koczon and R.S. Tisdale, Inorg. Chem., 1986, 25, 405.

71. J. Chatt, A.J. Pearman and R.L. Richards, J. Organomet. Chem., 1975, 101, C45.

72. S.N. Anderson, M.E. Fakley, R.L. Richards and J. Chatt, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1981, 1973.

73. R.A. Henderson, J. Organomet. Chem., 1981, 208, C51.

74. J. Chatt, A.J. Pearman and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1976, 1520.

75. J.D. Lane and R.A. Henderson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1987, 197.

76. J.D. Lane and R.A. Henderson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 2155.

77. C.R. Brület and E.E. van Tamelen, /. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 911.

78. J. Chätt, A.J. Pearman and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 1852.

79. J. Chatt, M.E. Fakley, R.L. Richards, I.R. Hanson and D.L. Hughes, J. Organomet. Chem., 1979, 170, C6.

80. J. Chatt, A.J. Pearman and R.L. Richards, Nature, 1976, 259, 204.

81. Y. Miura and A. Yamamoto, Chem. Lett., 1978, 937.

82. J.M. Manriques, R.D. Sanner, R.E. Marsh and J.E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3042.

83. J. Pickett, K.S. Ryder and J. Talarmin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1986, 1453.

84. R.A. Henderson, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1982, 917.

85. R.A. Henderson, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1984, 2259.

86. J. Chatt, A.J. Pearman and R.L. Richards, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 2139.

87. T. Takahashi, Y. Mizobe, M. Sato, Y. Uchida and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 3405.

88. J. Chatt, M.E. Fakley, P.B. Hitchcock, R.L. Richards, N.T. Luong-Thi and D.L. Hughes, /. Organomet. Chem., 1979, 172, C55.

89. T. Takahashi, Y. Mizobe, M. Sato, Y. Uchida and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7461.

90. A. Galindo, A. Hills, D.L. Hughes and R.L. Richards, /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1815.

91. A. Galindo, A. Hills, D.L. Hughes, R.L. Richards, M. Hughes and J. Mason, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 283.

92. J.E. Barclay, A. Hills, D.L. Hughes, G.J. Leigh, C.J. MacDonald, M. Abu Bakar and H.M.-Ali, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 2503.

93. J. Chatt, G.A. Heath and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 444.

94. J. Chatt, A.A. Diamantis, G.A. Heath, N.E. Hooper and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 688.

95. T. Tatsumi, M Hidai and Y. Uchida, Inorg. Chem., 1975, 14, 2530.

96. J. Chatt, G.A. Heath, N.E. Hooper and G.J. Leigh, J. Organomet. Chem., 1973, 57, C67.

97. A.A. Diamantis, J. Chatt, G.J. Leigh and G.A. Heath, I. Organomet. Chem., 1975, 84, Cll.

98. V.W. Day, T.A. George and S.D.A. Iske, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4127.

99. G.E. Bossard, D.C. Busby, M. Chang, T.A. George and S.D.A. Iske, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 1001.

100. D.C. Busby, T.A. George, S.D.A. Iske and S.D. Wagner, Inorg. Chem., 1981, 20, 22.

101. G. Butter, J. Chatt, W. Hussain, G.J. Leigh and D.L. Hughes, Inorg. Chim. Acta, 1978, 30, L287.

102. D.C. Busby and T.A. George, /. Organomet. Chem., 1976, 118, C16.

103. D.C. Busby and T.A. George, Inorg. Chem., 1979, 18, 3164.

104. J. Chatt, W. Hussain, GJ. Leigh, H. Neukomm, C.J. Pickett and D.A. Rankin, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1024.

105. J. Chatt, W. Hussain, G.J. Leigh and F.P. Terreros, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 1408.

106. M. Abu Bakar, D.L. Hughes and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, 2525.

107. P.C. Bevan, J. Chatt, G.J. Leigh and E.G. Leelamani, /. Organomet. Chem., 1977, 139, C59.

108. R. Ben-Shoshan, J. Chatt, W. Hussain and G.J. Leigh, J. Organomet. Chem., 1976, 112, C9.

109. R. Ben-Shoshan, J. Chatt, G.J. Leigh and W. Hussain, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 771.

110. P.C. Bevan, J. Chatt, A.A. Diamantis, R.A. Head, G .A. Heath and GJ. Leigh, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1977, 1711.

111. P.C. Bevan, J. Chatt, R.A. Head, P.B. Hitchcock and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 509.

112. J. Chatt, R.A. Head and G.J. Leigh, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 1129.

113. A. Watakabe, T. Takahashi, D.M. Jin, I. Yokotake, Y.Uchida and M. Hidai, J. Organomet. Chem., 1983, 254, 75.

114. M.Hidai, S. Aramaki, K. Yoshida, T. Kodama, T. Takahashi, Y. Uchida and Y. Mizobe, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1562.

115. T. Yoshida, T. Adachi, M. Kaminaka and T. Ueda, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4872.

116. T. Yoshida, T. Adachi, T. Ueda, M. Kaminaka, N. Sasaki, T. Higuchi, T. Aoshima, I. Mega, Y. Mizobe and M. Hidai, Ang. Chem. Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1040.

117. J. Chatt, R.A. Head, G.J. Leigh and C.J. Pickett, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 299.

118. J. Chatt, R.A. Head, G.J. Leigh and C.J. Pickett, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 1638.

119. R.J.W. Thomas, G.S. Laurence and A.A. Diamantis, Inorg. Chim. Acta, 1978, 30, L353.

120. A. Caruana, H. Hermann and H. Kisch, /. Organomet. Chem., 1980, 187, 349.

121. P.C. Bevan, J. Chatt, M. Hidai and G.J. Leigh, J. Organomet. Chem., 1978, 160, 165.

122. M. Hidai, M.A. Kurano and Y. Mizobe, Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, 58, 2719.

123. M. Hidai, Y. Mizobe, T. Takahashi and Y. Uchida, Chem. Lett., 1978, 1187.

124. D.C. Busby and T.A. George, Inorg. Chim. Acta, 1978, 29, L273.

125. R.A. Henderson^ G.J. Leigh and C.J. Pickett, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1989, 425.

126. C.J. Pickett and G.J. Leigh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 1033.

127. K. Komori, T. Kodama, D.M. Jin, T. Takahashi, Y. Uchida and M. Hidai, Chem. Lett., 1983, 465.

128. M. Hidai, K. Komori, T. Kodama, D.M. Jin, T. Takahashi,

S. Sugiura, Y. Uchida and Y. Mizobe, J. Organomet. Chem., 1984, 272, 155.

129. K. Komori, S. Sugiura, Y. Mizobe, M. Yamada and M. Hidai, Bull. Chem. Soc. Japan, 1989, 62, 2953.

130. H. Oshita, Y. Mizobe and M. Hidai, Chem. Lett., 1990, 1303.

131. K. Komori, H. Oshita, Y. Mizobe and M. Hidai, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1939.

132. J. Chatt, G.A. Heath and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, 2074.

133. J. Chatt, A.J. Pearman and R.L. Richards, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1978, 1766.

134. B.C. Лененко, П. Крэнке, M. Варен, В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, 2876.

135. B.C. Лененко, П. Крэнке, М. Варен, В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1990, 1453.

136. B.C. Лененко, П. Крэнке, М. Варен, В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Изв. АН, Сер. хим., 1995, 1340.

137. D.S. Ross, K.F. Kuhlmann and R. Malhotra, /. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4299.

138. D.E. Pearson, K.N. Karter and C.M. Green, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 5905.

139. B.C. Лененко, А.Г. Книжник, Е.И. Мысов, В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1975, 2380.

140. B.C. Лененко, А.Г. Книжник, Е.И. Мысов, В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Докл. АН СССР, 1980, 255, 1131.

141. B.C. Лененко, А.П. Борисов, В.Д. Махаев, Е.И. Мысов,

В.Б. Шур, М.Е. Вольпин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, 947.

142. Н.Н. Ворожцов, Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, М., 1955, с. 449.

143. М.Е. Vol'pin and V.B. Shur, J. Organomet. Chem., 1980, 200, 319.

144. М.Е. Вольпин, В.Б. Шур, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1966, 1873.

145. М.Е. Vol'pin, V.B. Shur, R.V. Kudryavtsev and L.A. Prodayko, /. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 1038.

146. В.Б. Шур, Э.Г. Беркович, B.C. Лененко, Л.И. Вышинская,

Г.А. Васильева, М.Е. Вольпин, Изв. АН СССР, Сер. хим., 1987, 2392.

147. E.G. Berkovich, V.S. Lenenko, L.I.Vyshinskaya, G.A. Vasil'eva, V.B. Shur and M.E. Vol'pin, J- Organomet. Chem., 1997, 535, 169.

148. А. Гордон, P. Форд, Спутник химика, M.: Мир, 1976, с.437.

149. Руководство по неорганическому синтезу, под ред. Г. Брауэра, М.: Мир, 1985, с. 262.

150. J. Dodonov and Н. Medox, Ber., 1928, 61, 907.

151. J. Chatt and F.A. Hart, /. Chem. Soc., 1960, 1378.

152. Organic Syntheses, Wiley, New York, 1951, vol. XXXI, p.88.

153. Inorganic Syntheses, McGraw-Hill, New York, 1974, vol. 15, p. 132.

154. B. Bell, J. Chatt and G.J. Leigh, /. Chem. Soc., 1970, 842.

155. M. Wahren, частное сообщение.

156. K.H. Семененко, В.Д. Махаев, А.П. Борисов, Коорд. химия, 1978,

4, 146.

157. В.Д. Махаев, А.П. Борисов, Н.Г. Мозгина, Г.Н. Бойко, К.Н. Семененко, Неорганич. материалы, 1978, 14, 1726.

158. А.П. Борисов, В.Д. Махаев, К.Н. Семененко, Коорд. химия, 1979,

5, 948.

159. А.П. Борисов, В.Д. Махаев, К.Н. Семененко, IVВсесоюзная конференция "Синтез и исследования неорганических материалов в неводных средах", Иваново, 1980, Тезисы докладов, с.57.

160. M.W. Anker, J. Chatt, G.J. Leigh and A.G. Wedd, /. Chem. Soc., Dalton Trans., 1975, 2639.

161. Inorganic Syntheses, Wiley, New York, 1980, v. 20, p. 119.

162. Organic Syntheses, Wiley, New York, 1936, v. XVI, p. 8.

163. E. Knoevenagel, Ber., 1895, 28, 2048.