Новые реакции ацилиодидов с азотсодержащими органическими и Si-функциональными кремнийорганическими соединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Цырендоржиева, Ирина Петровна

• Цырендоржиева, Ирина Петровна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цырендоржиева, Ирина Петровна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. АЦИЛИОДИДЫ И ИХ ПРЕВРАЩЕНИЯ обзор литературный)

1.1. Методы синтеза

1.1.1. Реакция ацилхлоридов с иодидами металлов

1.1.2. Реакция ацилхлоридов с иодоводородом.

1.1.3. Реакция с иодом и фосфором или трииодидом фосфора.

1.1.4. Реакция с иодсиланами.

1.2. Физико-химические свойства ацилиодидов

1.3. Реакционная способность

1.3.1. Термолиз

1.3.2. Фотолиз

1.3.3. Гидролиз

1.3.4. Реакции с галогенами и галогеноводородами

1.3.5. Ал кого лиз

1.3.6. Взаимодействие с карбоновыми кислотами

1.3.7. Реакции с аминоалканкарбоновыми кислотами

1.3.8. Взаимодействие с ациклическимиэфирами

1.3.9. Реакции с циклическими эфирами

1.3.10. Взаимодействие со сложными эфирами

1.3.11. Реакции с карбонильными соединениями

1.3.12. Взаимодействие с ароматическими и гетероароматическими соединениями

1.3.13. Реакции с непредельными соединениями

1.3.14. Взаимодействие с азот-, фосфор- и серусодержащими соединениями

1.3.15. Взаимодействие с металлами и элементорганическими соединениями 1.3.16. Взаимодействие с комплексными соединениями

ГЛАВА 2. АЦИЛИОДИДЫ В ОРГАНИЧЕСКОМ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ обсуждение полученных экспериментальных данных)

2.1. Взаимодействие ацилиодидов с аминами

2.1.1. Реакции с первичными и вторичными аминами

2.1.2. Реакции с третичными аминами с расщеплением связи N-0 53 2.2 Реакции с циклическими аминами — морфолином, пиперидином и его ТЧ-замещенными

2.3. Взаимодействие с И^-диметилформамидом и N,1^-диметилацетамидом

2.4. Взаимодействие ацилиодидов с гидразинами

2.5. Взаимодействие ацетилиодида с аминосиланами 66 2.6 Реакции триметилиодсилана с ]^,М-диметиламидами карбоновых кислот

2.7. Взаимодействие ацилиодидов с силанами

2.7.1. Взаимодействие ацилиодидов с триорганилсиланами И^Н

2.7.2. Взаимодействие ацилиодидов с алкокси- и гидроксисиланами

ГЛАВА 3. НОВЫЕ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КРЕМНИЙАЗОТСОДЕРЖАЩИЕ РЕАГЕНТЫ ДЛЯ

МИКРОЭЛЕКТРОНИКИ

3.1. Давление насыщенного пара и термодинамические характеристики процессов испарения кремнийорганических прекурсоров

3.2. Термодинамическое моделирование процессов осаждения

3.3. твердых фаз из К^СМКДг)^

3.3. Осаждение тонкослойных структур из синтезированных прекурсоров с использованием плазмохимического метода (РЕСУБ)

3.3.1. Разработка метода синтеза покрытий карбонитрида кремния исходя из триметил(диэтиламино)силана и изучение их физико-химических свойств

3.3.2. Разработка метода синтеза покрытий карбонитрида кремния исходя из триметил(аллиламино)силана и изучение их физико-химических свойств

3.3.3. Разработка метода синтеза покрытий карбонитрида кремния исходя из триметил(фениламино) силана и изучение их физико-химических свойств

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции ацилиодидов с азотсодержащими органическими и Si-функциональными кремнийорганическими соединениями»

Широко используемый в настоящее время кремнийорганический реагент и синтон триметилиодсилан (ТМИС), впервые введенный М.Г. Воронковым [1-6] в практику органического и элементорганического синтеза, продемонстрировал возможность применения его как иодирующего, деоксигепирующего и силилирующего агента [6-10].

Позднее М.Г. Воронковым с сотрудниками начаты систематические исследования ацилиодидов ЯС01 как эквивалентных или даже альтернативных триметилиодсилану доступных органических реагентов. На примере простейших представителей ЯС01 (К = Ме, РЬ) школой М.Г. Воронкова изучены реакции с кислородсодержащими органическими соединениями и некоторыми органическими производными элементов 14 группы (81, йе, Бп) [11].

Проведенные исследования подтвердили перспективность выбранного направления, а также позволили сделать заключение, что по своей реакционной способности ацилиодиды достаточно резко отличаются от изоструктурных ацилхлоридов. Реакции первых протекают, как правило, в гораздо более мягких условиях и в отсутствие катализаторов, а зачастую приводят к продуктам совершенно иного строения. Однако синтетический потенциал данных реагентов до настоящего времени выявлен недостаточно, поскольку не исследованы их реакции с многими классами органических и элементоорганических соединений. Таким образом, дальнейшее исследование реакционной способности ацилиодидов является несомненно актуальной задачей и может способствовать широкому их внедрению в практику тонкого органического и элементоорганического синтеза.

Цель работы — изучение реакций ацилиодидов (в сравнении с Ме38П) с алифатическими ациклическими и циклическими, аралифатическими и ароматическими аминами, амидами карбоновых кислот, замещенными гидразина, ]М-алкил- и И-ариламиносиланами, а также с некоторыми алкокси-, гидрокси- и гидросиланами. Исследования в этом направлении представляют не только теоретический интерес, но и имеют определенное прикладное значение.

Научная новизна и практическая ценность. Проведенные исследования подтвердили, что по своей реакционной способности ацилиодиды ЯС01 сходны с ТМИС и часто существенно отличаются по своим свойствам от остальных ацилгалогенидов ЯСОХ (X = С1, Б, Вг). Показано, что в изученных реакциях ацетилиодиды реагируют значительно легче, чем общеупотребительные ацилхлориды (уже при комнатной температуре в отсутствие катализаторов), а иногда и в другом направлении.

При изучении взаимодействия ацилиодидов с азотсодержащими соединениями обнаружены семь ранее неизвестных реакций, протекающих с разрывом связей N-0, N-81 и ТчГ-1\Г. Это позволило предложить новые методы синтеза следующих классов соединений: ]\Г,М-диалкиламидов карбоновых кислот, иодзамещенных алкиламидов, имидов карбоновых кислот (в том числе смешанных), диалкиламиносиланов, алкилиодсиланов, М-алкил-1\Г-(триметилсилил)амидов. Также найдено, что реакция ацилиодидов с триорганилсиланами и трифенилэтоксисиланом гладко приводит к соответствующим триорганилиодсиланам.

Изученная реакция амидов карбоновых кислот с ТМИС дает возможность синтезировать аминосиланы высокой чистоты, что позволило -использовать их в качестве прекурсоров нанопокрытий карбонитрида кремния в технологических процессах плазмохимического формирования тонкослойных покрытий карбонитрида кремния с применением метода удаленной плазмы высокочастотного электрического разряда. В качестве прекурсоров впервые были использованы полученные нами кремнийазотсодержащие соединения - триметил(диэтиламино)силан Е12Ы81Ме3, диметилбис(диэтиламино)силан Ме281(1\ПЕ1:2)2, триметил(аллиламино)силан АШ\ГН81Ме3 и триметил(фениламино)силан

РЬМ-^Мез. Это позволило получить тонкие слои, содержащие нанокристаллы карбонитрида кремния, термостабильные до 1000°С.

Апробация работы и публикации. По результатам исследования опубликовано 3 статьи в Журнале органической химии и тезисы 3 докладов на Международных конференциях. Полученные данные доложены на Международной конференции по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности" (Санкт-Петербург, 26-29 июня 2006, С. 483.) и Международной научно-практической конференции "Химия XXI век: новые технологии, новые продукты" (Кемерово, 22-25 апреля, 2008, С. 205-207).

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 128 стр. машинописного текста. Она состоит из введения, 4 глав, 8 таблиц и 24 рисунков, выводов и списка цитируемой литературы (146 наименований).

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Цырендоржиева, Ирина Петровна

выводы

1. Изучена реакционная способность ацилиодидов в органическом и кремнийорганическом синтезе. Показано, что в отличие от ацилгалогенидов И.СОХ с Х=Р, С1, Вг, многие реакции ацилиодидов Х=1 протекают в мягких условиях в отсутствие катализаторов. Подтверждено предположение о близкой реакционной способности ацилиодидов и триметилиодсилана.

2. Показано, что реакции ацилиодидов 11С01 (Ы=Ме, РЬ) с азотсодержащими органическими и кремнийорганическими соединениями могут протекать с разрывом связей С—Ы, N и N.

3. Установлено, что с избытком первичных и вторичных аминов ацилиодиды реагируют аналогично ацилхлоридам (но значительно легче), образуя соответствующий N-гидpoкapбилaцилaмид и гидроиодид исходного амина. Реакция третичных аминов с ацилиодидами протекает с расщеплением связи N-0 и образованием соответствующего N^N1-дизамещенного амида карбоновой кислоты и гидрокарбилиодида.

4. Изучено взаимодействие ацилиодидов И.С01 (Я=Ме, РЬ) с циклическими аминами - морфолином, пиперидином и его Н-гидрокарбил (Ме, Е^ РИ) производными. При реакции ЫС01 с морфолином и пиперидином образуются их И-ацилпроизводные и гидроиодид морфолина или пиперидина. Взаимодействие ацилиодидов с ^алкилпиперидинами КЫ(СН2)з (Я = Ме, Е1) протекает с разрывом экзоциклической связи К - N и образованием ^ацилпиперидина и алкилиодида. В незначительной степени расщепляется и эндоциклическая связь N-0, что приводит к N-алкил^-(5-иодпентил)ациламидам.

В отличие от этого, при взаимодействии ацетилиодида с № фенилпиперидином разрывается исключительно эндоциклическая связь N-0 с образованием №фенил-К-(5-иодпентил)ациламида и продукта его дегидроиодирования избытком исходного амина - №фенил-№(пент-4-енил)ацилиамида.

5. Реакция ацилиодидов RCOI (R= Me, Ph) с NjN-диметиламидом муравьиной или уксусной кислоты Me2NCOR' (R-H, Me) протекает по двум направлениям: наряду с представляющей синтетический интерес реакцией переацилирования, идет образование Ы-метил(диацил)имида MeN(COR')COR (смешанного или симметричного) в результате отщепления от атома азота одной метильной группы.

6. Взаимодействие фенилгидразина и 1,1-диметилгидразина с ацилиодидами RCOI (R = Me, Ph) протекает с образованием соответственно 1 -фенил-2-ацилгидразина, 1,1 -диметил-2-ацилгидразина, 1-фенил-2,2-диацилгидразина, 1,1-диметил-2,2-диацил гидразина, продуктов расщепления связи N-N и четвертичной аммониевой соли исходного гидразина. В случае 1,1-диметилгидразина так же идентифицирован 1-метил-1,2,2-трибензоилгидразин, продукт расщепления связей N-C и N-H бензоилиодидом.

7. Впервые установлена возможность расщепления ацилиодидами связи Si-N. Ацетилиодид и бензоилиодид реагируют с избытком триметил(диэтиламино)силана, образуя триметилиодсилан и N,N-диэтилацетамид или Ы,Ы-диэтилбензамид соответственно. Продуктами реакции ацилиодидов с избытком диметил-бис-(диэтиламино)силана являются диэтилдииодсилан и соответствующий М,М-диэтилациламид.

8. Взаимодействие триметилиодсилана с избытком Ы,Ы-диметиламида муравьиной или уксусной кислоты Me2NCR(=0) (R-H, Me) протекает главным образом с разрывом связи N-CO, приводя к триметил(диметиламино)силану Me3SiNMe2 и соответствующему ацилиодиду RCOI. Наряду с разрывом связи N-CO, в значительно меньшей степени расщепляется связь Me-N с образованием N-Meran-N-триметилсилиламида Me(Me3Si)NCOR, N-метилдиацилимида MeN[C(Q)R]2 и Mel.

Первичным интермедиатом этой реакции является аддукт - четвертичная аммониевая соль Ме2(Ме380М+С(Ж I", распадающийся далее с разрывом связи N-00 и Ы-СН3.

9. Взаимодействие трифенилсиланола с ацетилиодидом приводит к трифенилацетоксисилану с выходом 57%, однако в аналогичной реакции с бензоилиодидом образуется трифенилиодсилан. Это первый пример различного направления реакции ацетил- и бензоилиодидов с органическими и элементоорганическими соединениями.

При взаимодействии ацилиодидов с трифенилэтоксисиланом образуется трифенилиодсилан. Реакция ацилиодидов с триорганилсиланами приводит к триорганилиодсиланам. Эти реакции являются новыми простыми методами синтеза иодсиланов.

10. Разработаны методы синтеза высокочистых аминосиланов (п. 8) -прекурсоров для плазмохимического получения тонкослойных покрытий, состоящих из нанокристаллов карбонитрида кремния, термостабильных до 1000°С.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цырендоржиева, Ирина Петровна, 2009 год

1. Воронков М.Г., Худобин А.Ю. Реакция триалкилсиланов с иодом и иодоводородом. // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1956. - № 6. - С. 713-714.

2. Воронков М.Г., Пузанова В.Е., Павлов С.Ф., Дубинская Э.И. Расщепление тетрагидрофурана триметилиодсиланом. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1975. - № 2. - С. 448-449.

3. Воронков М.Г., Павлов С.Ф., Дубинская Э.И. Взаимодействие триметилиодсилана с тетраалкоксисиланами и гексаалкоксидисилоксанами. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1975. - № 3. -С. 657-660.

4. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I., Pavlov S.F. Interaction of trimethyliodosilane with oxygen containing organic and organosilicon compounds. // Abstracts of papers Seventh Internatinal conference of organometallic chemistry. Venice. - 1975. - P. 155.

5. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I. Reactions of trimethyliodosilane with mono-, di- and trioxacycloalkanes. // J. Organomet. Chem. 1991. - V. 410, № 3. -P.l-32.

6. Schmidt A.H. // Chem. Ztg. 1980. V. 104. - P. 253.

7. Olah G.A., Narang S.C. Iodotrimethylsilane a versatile synthetic reagent. // Tetrahedron. - 1982. - Vol. 38, № 130. - P. 2225-2277.

8. Hosomi A. // J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1982. - Vol. 40. - P. 545.

9. Olah G. A., Surya G.K., Krishnamarti B.R. // Advances in silicone chemistry. -1991.-Vol. l.-P. 1-64.

10. Воронков М.Г., Власова H.H., Трухина A.A. Ацилиодиды в органическом синтезе. / Сб. Современный органический синтез // М.: Химия.- 2003.-С. 9-47.

11. Wöhler F., Liebig J. // Ann. Chem. Pharm. 1832. - Vol. 3. - P. 267.

12. Кижнер H. // ЖРФХО. 1909. - T. 41, вып. 5. - С. 651-664.

13. Thiele J., Haakh H. Abkmmömmlinge des aethylens mit drei- und fünfwerthigem Iod. // Ann. Chem. 1909. - Vol. 369. - P. 131-147.

14. Theobald D.W., Smith J.C. Acid iodides. // Chem. & Ind. 1958. - P. 10071009.

15. Hoffman H.M., Haase K. The synthesis of acyl iodides. // Synthesis. — 1981. -№ 9. P. 715-19.

16. Bleze // C.r. 1904. - Vol. 139. - P. 1212-1213.

17. Меншуткин Б.Н. Об эфиратах и других молекулярных соединениях бромистого и иодистого магния. // 1907. С.235.

18. Staudinger Н., Anthes Е. Über die Darstellung und die Reaktionnen der säurlhaloide. // Ber. Dtsch. Chem. Ger. 1913. - Vol. 46. - P. 1423.

19. Yamase Y. Friedel-Crafts acylation Relative reactivity for some acyl halides. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961. - Vol. 34. -P. 480-484.

20. Gustus E.L., Stevens P.G. Acid iodides (I). Halogen-substituted aliphatic acid iodides at reactivity of I. // J. Am. Chem. Soc. - 1933. - Vol. 55. - P. 374378.

21. Simons, Ramler E. Preparation and properties of some new trifluormethuyl compounds. // J. Am. Chem. Soc.- 1943.- Vol. 2 P.475-966.

22. Hull D.C. Acyl halides. // U.S. 1949. - Vol. 2. - P. 475 - 966.

23. Guthrie F. // Ann. Chem. Pharm. 1857. - Vol. 103. - P. 335-337.

24. Cahours A. // Ann. Chem. Pharm. 1857. - Vol. 104. - P. 109-111.

25. Schmidt A.H., Russ M., Grosse D. Organometallic compounds. Synthesis carboxylic acid bromides and carboxylic acid iodides. // Synthesis. 1981. -Vol. 3,-P. 216-218.

26. Keinan E. Diiodosilane. Direct synthesis of acyl iodides from carboxylic acids, esters, lactones, acyl chlorides and anhydrides. // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 12. - P. 3922-3926.

27. Jung M.E., Lyster M.A. Quantitative dealkilation of alkyl esters via treatment with trimethylsilyliodide. A new method for ester hydrolysis. // J. Am. Chem. Soc. 1977.-Vol. 99.-P. 968.

28. Yamamoto Y., Ohnishi S. Trimethyliodosilane in organic chemistry. // Chem. Pharm. Bull. 1982. - Vol. 30. - P. 3505-3508.

29. Воронков М.Г., Комаров В.Г., АлбановА.И., Косицина Э.И., Дубинская Э.И. Реакция триметилиодсилана с у-бутиролактоном. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1978. - № 7. - С. 1692-1693.

30. Devos A., Remion J. Synthesis of acyl halides under very mild conditions. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1979. - № 24. - P. 1180-1181.

31. Ramsey J. A., Ladd J. A. // J. Chem. Soc. 1968. - № 2. - P. 118.

32. ShimY.Y., Bowen J.P. Molecular mechanics studies of acyl halides: I. Molecular structures and conformational analysis. // J. of Сотр. Chem. -1998. Vol. 19, № 12. - P. 1370-1386.

33. Shim Y.Y., Bowen J.P. Molecular mechanics studies of acyl halides: II. Vibrational spectra. // J. of Сотр. Chem. 1998. - Vol. 19, № 12. - P. 13871401.

34. Moloney M.J., Krisher L. C. Microwave spectrum of acetyl iodide. // J. Chem. Phys. 1966. - Vol. 45. - P. 3277.

35. Tsuchiya S. Molecular structures of acetyl fluorides and acetyl iodide. // J. Mol. Struct. 1974. - Vol. 22, № 1. - P. 77-95.

36. Krisher L.C., Wilson J. Microwave spectrum of acetyl cyanide. // J. Chem. Phys. 1959. - Vol. 31. - P. 882-889.

37. Kagarise R. E. Relation between the electronegativities of adjacent substituents and stretchig frequency of the carbonyl group.~ // J. Am. Chem. Soc. Vol. 77, № 5. - P. 1377-1379.

38. Howe J.A., Goldstein J.H. Molecular orbital theory of conjugation in vinyl bromide and bromobenzene. // J. Chem. Phys. 1957. - Vol. 27. - P. 831.

39. Carson A.S., Skinner H.A. Carbon halogen energies in the acetyl halides. // J.Chem. Soc. - 1949. - P. 936-939.

40. Carson A.S., Pritchard H.O., Skinner H.A. Heats of hydrolysis of the benzoyl halides. // J. Chem. Soc. 1950. - P. 656-659.

41. Edward H., O'Neal H. E., Benson S. W. Kinetics of the reactions between acetyl iodide and HI and the heat of formation of the acetyl radical. // J. Chem. Phys. 1962. - Vol. 37. - P. 540-543.

42. Devore J., O'Neal H.E. Heats of formation of the acetyl halides and the acetyl radical. // J. Phys. Chem. 1969. - Vol. 73, № 8. - P. 2644-2648.

43. Martin G.T., Partington J.R. Studies in dielectric polarization. The dipole moments of some acid halides and of phosphorus oxycholoride. // J. Chem. Soc. 1936.-P. 158-163.

44. O'Neal H.E., Benson S.W. Studies of thermal reaction between acetyl iodide and HI. // J. Chem. Phys. 1962. - Vol. 37, №3. - P. 540.

45. Jones J.L. Kinetics studies of iodine derivatives. The thermal decomposition of the acetyl iodine. // J. Am. Chem. Soc. 1939. - Vol. 61. - P. 3284-8.

46. Benson S.W. Kinetics of the pyrolysis of organic. Iodides. // J. Chem. Phys. -1963.- Vol. 38.-P. 1945-1951.

47. Kroger P., Riley S. Dynamics of three-body half collisions. Secondary product decomposition in the photodissociation of acetyl iodide. // J. Chem. Phys. -1977. Vol. 67, №10. - P. 4483-4490.

48. Goldman A., Nocys R.M. Mechanism and exchange reactions between acyl halides and molecular halogens // J. Am. Chem. Soc. 1957. - Vol. 79. - P. 5370- 5375.

49. Koros E., Orban M. Iodine catalized iodine exchange reactions. // Magy. Kem. Foly. - 1972. - Vol. 78, № 2-3. - P. 124-127.

50. Sonntag N. O. Reaction of aliphatic acid chlorides. // Chem. Rev. 1953. -Vol. 52, №2. - P. 237-416.

51. Jung M.E., Ornstein P.L. // Tetrahedron Let. 1977, №31.- P.2659.

52. Воронков М.Г., Трухина А.А., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе. Взаимодействие со спиртами. // ЖОрХ. 2002. - Т.38, № 11. - С. 1630-1632.

53. Patai S. The chemistry of acyl halides. // London. 1972. - P. 177-230.

54. Воронков М.Г., Шагун B.A. Ацилиодиды в органическом синтезе III. Квантово-химическое исследование взаимодействия ацилиодидов и ацилхлоридов с метанолом. //ЖОрХ. 2003. - Т.39, № 3. - С. 363-367.

55. Воронков М.Г., Белоусова Л.И., Трухина А.А., Власова Н.Н. Ацилиодиды в органическом синтезе IV. Взаимодействие с карбоновыми кислотами. //ЖОрХ -2003. Т.39, № 12. - С. 1774-1777.

56. Ronwin Е. Direct acylation of a-amino-acids and of a-hidroxy acid derivatives. //J. Org. Chem. 1953. -V 8. - P.27 - 132.

57. Ronwin E. Direct acylation of a-amino acids and dipeptides. // J. Org. Chem. -1953.-Vol. 18,-P.1546 -1553.

58. Gustus E.L., Stevens Ph. G. Acid iodides (II). Cleavage of aliphatic ethers by acid iodides. // J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55, № 1. - P. 378-386.

59. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе. Взаимодействие с ациклическими и циклическими эфирами. // ЖОрХ. 2002- Т. 38, №11.- С. 1633-1635.

60. Iqbal J., Strivastava Rajiv R. Cobalt (II) chloride catalized cleavage of ethers with acyl halides: scope and mechanism. // Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. -P. 3155.

61. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе VI. Взаимодействие с виниловыми эфирами. // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, №4.-С.498-500.

62. Воронков М.Г., Бояркина Е.В., Басенко С.В. Необычная реакция расщепления связи O-Csp в простых виниловых эфирах оргаиилгалогенсиланами. // ЖОХ. 2003. - Т. 73. - С. 521.

63. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры. // Изд. АН СССР. Москва. 1952.-С. 55

64. Трофимов Б.А., Емельянов И.С., Ясельман М.Э., Атавин А.С. Реакционная способность органических соединений. Тарту, Изд. Тартусского ун-та. 1969. Т 6. - С. 934.

65. Andersson Karl-M., Hallberg A. A regiospecific benzoylation of alkyl vinyl ethers catalyzed by palladium. // Tetrahedron Let.- 1987. Vol. 28. - P. 4215.

66. Krasusky K.A. // J. Rus. Phis. Soc. 1907. - Vol. 39. - P. 520-522.

67. Oku A., Hasada Т., Kita K. Selective splitting ethers by mixture of Nal-acyl chloride. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, № 6. - P. 681-684.

68. Bjorklund M., Jong Cab Jun, Mindy B.P. A novel bicyclic ketal fragmentation reaction. // Tetrahedron Lett. 1985. Vol. 26, № 33. - P. 3895.

69. Mindy B.P., Bjorklund M. Novel syntheses of the sex pheromone of the dougas-fir tussock moth (orgia psevdotsugata) and solenopsin A, a consistent of fire ant venom. // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26, № 33. - P. 3899.

70. Воронков М.Г., Трухина А.А., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе V. Взаимодействие с эфирами карбоновых кислот. // ЖОрХ. -2004. Т. 40, № 3. - С.387-389.

71. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.Г., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. Москва: Химия. 1973. - С.344.

72. Bender M.J. //J. Am. Chem. Soc. 1951.-Vol. 73.-P. 1626.

73. Schneider Christoph // Angew. Chem. Int. Ed. 2002. - Vol. 41, №5 - P.744-746 .

74. М.Г.Воронков, Г.А.Кузнецова, А.А.Трухина Новый метод синтеза 1-ацилоксисилатранов и 1-фторсилатрана. // ЖОХ. 2006. - Т.76. - Вып. 12. - С.2057-2058.

75. Ried W., Schmidt А.Н. Reaction of phenylcyclobutendione and acid halides. // Tetrahedron Lett. 1969. - P. 1443-1446.

76. Kise N., Ueda N. Electroreductive coupling of aromatic acyl bromides to 1,2-diketones. //Bull.Chem. Soc. Jpn. 2001. - V.74. - P. 755-756.

77. Calloway N.O. Reactions in the presence of metallic halides. The behavior of fluorides and reactivity of the halogens. // J. Am. Chem. Soc. 1937. - V. 59. -P. 1974-1979.

78. Mitsuo Kodomari, Yoshida Suzuki, Kouji Yoshida. // Chem.Commun.-1997. -Vol.41, № 5 P.1567-1568

79. Stevens P.G. Acid iodides. Addition of acetyl iodide to unsaturatedhydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc. 1934. - Vol. 56. - P. 450-452.i

80. Corcoran R. C., Bang S.H. Iodopyridines from bromo- and chloropyridines. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31, № 47. - P. 6757-6758.

81. Bender M., Jones J. Nucleophilic reaction of morpholine with the benzoyl halides. The presense of an element effect. // J. Org. Chem. 1962. - Vol. 27. -P. 3771-3774.

82. Baranov S. V., Mochalin V. B. Reaction of 1-methoxycarbonylaziridine with carboxylic acid halides. // Zh. Vses. Khim. O-va. 1981. - Vol. 26,- P. 715.

83. Oku A., Hasada Т., Kita K. Selective splitting ethers by mixture of Nal-acyl chloride. // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23, № 6. - P. 681-684.

84. Mazurkiewicz R., Grymel M. Reactions of 4-phosphoranylidene-5 (4 H) -oxalzolones with acylating agents. // Pol. J. Chem. 1998. - Vol. 72, № 3. - P. 537-547.

85. Cahours // Bull. Soc. Chim. 1876. - V. 25. - P. 63.

86. Мирсков Р.Г. Новые пути синтеза и практическое применение кислород-и серусодержащих кремний-, германий-, оловоорганических соединений. // Дисс. докт. хим. наук. Иркутск. - 1986. - С. 450.

87. Воронков М.Г., Трухина А.А., Власова Н.Н., Мирсков Р.Г., Ярош О.Г. Ацилиодиды в органическом синтезе^П. Взаимодействие с триалкилэтинильными производными кремния,германия и олова. // ЖОрХ. 2002. - Т.38, № 11. - С. 1630-1632.

88. Воронков М.Г., Бродская Э.И., Шевченко С.Г. Электронное взаимодействие атома М с тройной связью в фенилэтинильныхпроизводных элементов IV группы типа C6H5C=C-MR3.//ДАН. 1976. — Т. 230, №2. - С. 347.

89. Kulkarni S.B., Natu G. Studies on the adducts of p-toluidine with acetyl halides. //Indian J. Chem. Sect. A. 1985. - 24 A (10). - P. 831.

90. Kulkarni S.B., Natu G., Date S.G. Unusual addition reactions of acetyl halides with bisdimethylglyoxymatonickel (II) Ni(LH)2AcX (LH = dimethylglioxime; X = CI, Br, I). // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975. - Vol. 11, № 10. - P. 549563.

91. Takeaki M., Watanabe H., Yoshinisa Reaction of l-3-(r)- acryloyl) tricarbonylferrate with acyl halides. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, № 3. - P. 429-434.

92. Yosheda G., Blake D. Entalphy changes in the oxidative addition reactions of organic iodides with trans-chlorocarbonylbis(trimethylphosphorine) iridium. // Inorg. Chem. 198. - V. 20, № 1. - P. 67-71.

93. Х.А.Хейгеман Реакция Брауна с бромистым цианом. / из сборника Органические реакции. // Москва: Изд-во Иностранная литература.-1956.-т.7. с. 260

94. Hess О. // Вег. 1885. - 18. - Р. 685.

95. Bar D., Marzincal-Lefebure A. Derives N-substitues de la N,N-diphenylhydrazine. // Bull.Soc.Chim.France 1978.- №.9. - P.1207-1210.

96. Сарапулова Г.И., Чипанина H.H., Медведева E.H., Юшманова Т.И., Кейко В.В., Лопырев В.А., Фролов Ю.Л., Воронков М.Г. Водородные связи в 1-ацил, 1,2-диметилгидразинах фторкарбоновых кислот. // Изв. АН, сер.хим. -1981.- №4.- С.772-776.

97. Heart M.J., Grimwade J.A. A convenient method for the preparation of the 1-acyl-2-phenylhudrazines. // Org.Prepor.Proced.Ins.- 1980 V.12. - P.240-251.

98. Theure W.J., Moore J.A. Phenylacetyl Derivatives of Methylhydrazine. // J. Org. Chem.-1964.-V.29. №12.- P.3734-3735.

99. Chambers R., Heaton C., Mugrave W. Polyfluoroheterocyclyc Compounds. XIV. Some reaction of Tetrafluoroisonicotinic Acid and Pentafluorobenzic Acid.//J. Chem. Soc.-1968.-№15,-P.1933-1937.

100. Прудченко A.T., Верещагина C.A., Бархаш В.А., Ворожцов Н.Н. Гидразид пентофторбензойной кислоты. // ЖОХ.-1967.-V.37. №10.-Р.2195-2197.

101. McCartly A.R., Ollis W.D. Barness A.N.M. Cyclic meso-ionic compound. VI. Synthesis, spectroscopic properties and dipole moments of isosyanones. // J. Chem. Soc.B 1969.-V. 9.- P.l 185-1194.

102. В.А.Лопырев, Г.В.Долгушин, М.Г.Воронков. Прикладная химия 1,1-диметилгидразина и его производных. // ЖПХ. 1998.- Т.71.-№8.-С.1233.

103. Б.В.Иоффе, М.А.Кузнецов, А.А.Потехин. Химия органических производных гидразина. Ленинград: Химия. -1979.

104. Воронков М.Г., Долгов Б.Н., Дмитриева Н.А. // ДАН,- 1952.-V.-P.959-961.

105. Воронков М.Г., Худобин Ю.И. // Изв. АН СССР, сер. хим. -1956.- № 6. -С. 713.

106. Воронков М.Г., Худобин Ю.И. // Изв. АН СССР, сер. хим. -1956.- № 7. -С. 805.

107. Худобин Ю.И., Воронков М.Г.// Металлорг.химия.- 1990.- №3.- Р. 939942.

108. Jenkins J.W., Post H.W. // J. Org. Chem. 1950. - V. 12. - P. 556 -557.

109. Сергеева З.И., Цитович Д.Б., Воронков М.Г. Новая реакция триалкилсиланов с хлорангидридами алифатических монокарбоновых кислот в присутствии А1С13. // ДАН. 1960. - Т. 134, №6. -С. 1371-1375.

110. Citron J.D. Reduction of organosilicon hydrides. Reduction of acyl fluorides to esters. // J. Org. Chem. 1969. - V.34, №17. - P. 1977-1979.

111. Citron J.D. Reduction of organosilicon hydrides. Preparation of aldehydes from acyl chlorides. // J. Org. Chem. 1971. - V.36. - P.2547.

112. Coutris В, Dent S.P., Eaborn С., Pidcock A. Interaction of acyl chlorides and triethylsilane catalized by rhodium complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975. - P.2460-2465.

113. Воронков М.Г., Пухнаревич В.Б., Бурнашова Т.Д., Ушакова Н.И., Ковальская Н.Б., Цыханская И.И. Восстановление хлорангидридов изомерных бензолдикарбоновых кислот триэтилсиланом. // ЖОХ. 1989. -Т.59, № 10. - С.2391-2392.

114. Трухина А.А. Автореф. дис. .канд. хим. наук. Иркутск. 2006, С. 12.

115. Brooks Т.A.,Hess D.W., Plasmaenhanced chemical vapor deposition of silicon nitride from 1,1,3,3,5,5-hexamethylcyclotrisilazane and ammonia // Thin Solid Films. 1987. - V. 153. - P. 521-529.

116. Смирнова Т.П., Храмова Л.В., Белый В.И., Соловьев А.П., Таранова И.В. Получение полимерных пленок из гексаметилциклотрисилазана в плазме высокочастотного разряда. // Высокомолекулярные соединения. -1988.-Т.30.-С. 164-169.

117. Yasuda Н.К. Plasma polymerization and plasma treatment. 1985. Academic Press, Orlando, Chaps 6 and 8.

118. Белый В. И., Смирнова Т. П., Храмова JI. В., Савельева Т.В. Получение и свойства структур InSb-нитрид кремния с использованием гексаметилдисилазана. // Электронная техника. 1984- В. 2. - С. 59-61.

119. Смирнова Т. П., Яковкина J1. В., Амосов Ю.И., Данилович О. В. Синтез плазмы. // Неорганические материалы. 1996. - Т. 32.- В. 6. - С. 697- 700.

120. Bullot J., Schmitt М. P. Physics of Amorphous Silicon-Carbon Alloys. // Phys. Stat. Sol. 1987. - V. 143(b), № 2. - P. 345-418.

121. Wieder H., Cardona M., Guarnieri C.R. Vibrational spectra of hydragenated amorphous Si-C films. // Phys. Stat. Sol. 1979. - V. 2(b). - P. 99-112.

122. Nguyen V.S., Underhill J., Fridmann S. Plasma organosilicon polymers. // J. Electrochem. Soc. 1985.-V. 132, №8.-P. 1925-1932.

123. Barbadillo L., Gomes F.J., Hernandez M.J., Piqueras J. Nitrogen incorporation in amorphous SiCN layers prepared from electron cyclotron resonance plasmas. // Appl. Phys. 1999. - V. A68. - P. 1-5.

124. Wrobel A.M., Walkiewich-Pietrzykowska A., Stasiak M., Aoki A., Hatanaka Y., Szumilewicz J. Reactivity of Alkylsilanes and Alkylcarbosilanes in Atomic Hydrogen-Induced Chemical Vapor deposition. // J. Electrochem. Soc.-1998. -V. 145. P. 1060-1065.

125. Айспрук H. Плазменная технология в производстве. // СБИС. Мир. Москва. 1987. -С. 82.

126. Пат. 167311. (1976). ПНР. // Korpal W., Badzinski М., Bardyga R., Domoradzki M. // РЖХим. 1989.- 11Н198П.

127. Martin Gerard.// Ann. Chimie.- 1959.- V.4.-C. 541.

128. Шейнкман А.К., Жеребченко В.И., Токарев А.К. // ЖОрХ. 1980.- Т. 16.- С. 1536.

129. Schmitz Е., HeukU., Habisch D. //J. Pr. Chem. 1976,- V. 318. - С. 471.

130. Parstow L.E., Hruby V.J. //J. Org. Chem. 1971.- V. 36.- C. 1305.

131. McCabe E.T., Barthel W.F. Hl. Org. Chem- 1954,- V. 19. 493.

132. Beiist.//H. V.9. - C. 202.

133. Наумов Ю.А., Моисейкина Н.Ф. // ЖПХ. 1971.-V 44,- С.2682

134. Bender, Joan M. Jones. Hl. Org. Chem.- 1962.-V. 27.-C. 3771.

135. Börme H., Hartke K., Muller A. N-a-halogenalkyl carbonsäureamide. VI. Die Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden mit Acylamidometylaminen und Diacylimidometyl-aminen. // Chem. Ber. - 1963.- V. 96. - № 2. - C. 595-599.140. Beiist.//H. 4.-C. 122

136. Пат. №21805, заявл.15.08.67, опубл. 23.07.70 // Такахаш Йосэй, Фукуоко Йохей // РЖХим. 16В61П.

137. Lister M.W., Matson R. // Сап. J. Chem. 42. - 1964,- P.2101.

138. George T.A., Läppert M.F. // J. Chem. Soc. 1969,- C. 992.

139. Семин Г.К., Брюхов E.B., Кадина M.A., Фролова Г.В. //Изв. АН. СССР, сер. хим. 1971.- С. 1176.

140. Corey J.Y., West R. // J. Am. Chem. Soc.- 1963.- С. 4034.

141. Brook A.G., Anderson D.G., Duff J.M. // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V.90.- C. 3876.1.i1.XX ЕНЭОЭ(5Н9Э)Ме(гНЭ)1 I£

142. XXX sH930D(£HD)N-c(2H3)I 0£