Новые реакции ацилиодидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Власов, Андрей Владимирович

• Власов, Андрей Владимирович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Власов, Андрей Владимирович

Принятые сокращения

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. СРАВНИТЕЛЬНАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЦИЛИОДИДОВ И ТРИМЕТИЛИОДСИЛАНА обзор литературных данных)

1.1 Спирты и фенолы

1.1.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.1.2 Взаимодействие ТМИС

1.2 Ациклические и циклические простые эфиры

1.2.1 Взаимодействие ацилиодидов с ациклическими эфирами

1.2.2 Взаимодействие ТМИС с ациклическими эфирами

1.2.3 Взаимодействие ацилиодидов с циклическими эфирами

1.2.4 Взаимодействие ТМИС с циклическими эфирами

1.3 Сложные эфиры

1.3.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.3.2 Взаимодействие ТМИС

1.4 Взаимодействие с аминами

1.4.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.4.2 Взаимодействие ТМИС

1.5 Реакция с кремнийорганическими аминами

1.5.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.5.2 Взаимодействие ТМИС

1.6 Амиды

1.6.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.6.2 Взаимодействие ТМИС

1.7 Алкоксисиланы и силоксаны

1.7.1 Взаимодействие ацилиодидов

1.7.2 Взаимодействие ТМИС

ГЛАВА 2. НОВЫЕ РЕАКЦИИ АЦИЛИОДИДОВ обсуждение результатов)

2.1 Синтез ацилхлоридов

2.2 Синтез ацилиодидов

2.3 Взаимодействие с азотсодержащими гетероароматическими соединениями

2.4 Взаимодействие ацетилиодида с карбамидом и тиокарбаимидом и их ИДчР-производными

2.5 Фотохимические реакции ацилиодидов

2.5.1 Фотолиз ацилиодидов — новый метод синтеза а-дикетонов

2.5.2 Фотополиарилирование

2.5.3 Фотохимическая реакция Фриделя-Крафтса

2.5.4 Фотохимические реакции ацетилиодида с галогенбензолами и бензоилхлоридом

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые реакции ацилиодидов»

Создание новых эффективных реагентов и синтонов, используемых в органическом и элементоорганическом синтезах издавна являлось одной из ключевых проблем химии. Этой актуальной проблеме и посвящено настоящее исследование, поставившее своей задачей изучение новых возможностей использования ацилиодидов в органическом и элементоорганическом синтезе.

Первый представитель ацилиодидов — бензоилиодид PhCOI был получен двумя знаменитыми друзьями-химиками Либихом и Веллером в 1832 году [1]. Их простейший аналог ацетилиодид MeCOI был синтезирован четверть века спустя двумя другими химиками-органиками Кагуром и Гутри [2, 3]. В последующее столетие эти неустойчивые соединения привлекли мало внимания исследователей, и их препаративные возможности практически оказались нереализованными. За 170 лет насчитывается всего около семидесяти печатных работ, описывающих синтез и свойства ацилиодидов. Даже в солидном томе, посвященном ацилгалогенидам в серии работ Патаи [4], цитируется всего несколько статей, касающихся ацилиодидов.

Фундаментальные исследования возможности использования ацилиодидов в органическом и элементоорганическом синтезе начались в Иркутском институте химии им. А.Е. Фаворского СО РАН (ИрИХ СО РАН) в 2000 году, научной школой академика М.Г. Воронкова и активно продолжаются в настоящее время. Они инициированы предположением М.Г. Воронкова, что ацилиодиды должны являться альтернативой или эквивалентом триметилиодсилану (Me3SiI), впервые введенному им в 1975 году [5] в качестве реагента в органический и элементоорганический синтез. Нельзя не отметить, что способность расщеплять связи С-О-С и Si-0-С триметилиодсиланом была открыта Воронковым и Худобиным еще в 1956 году [6].

В начале систематических исследований ацилиодидов в ИрИХ СО РАН М.Г. Воронковым и H.H. Власовой был опубликован обзор, исчерпывающе обобщающий уже известные в то время методы их синтеза и физико-химические свойства. К тому времени имелись сведения, указывающие на повышенную ионность связи C-I в RCOI и ее склонность к гомолитическому распаду. Однако, сформировавшиеся к концу XX века представления об электронном строении ацилиодидов и их высокая склонность распадаться на свободные радикалы или диссоциировать на ионы к широкому изучению их реакционной способности не привели.

К настоящему времени систематические фундаментальные исследования, проводимые научной школой академика М.Г. Воронкова, позволили углубленно изучить реакционную способность ацилиодидов при взаимодействии со спиртами, простыми (ациклическими, циклическими и виниловыми) и сложными эфирами, карбоновыми кислотами, органическими и кремнийорганическими аминами, амидами, аминокислотами, замещенным гидразинами, аминосиланами, гексаметилдисилазаном, этоксисилатраном, триорганилсиланами и -германами, этинилсиланами, -германами и -станнанами [8-18]. АИ в отличие от других ацилгалогенидов RCOX (X = F, С1, Вг) реагируют с исследованными соединениями значительно легче, при более низкой температуре и в отсутствие катализатора, а во многих случаях и в другом направлении.

В целом, по своей высокой реакционной способности, иодирующему и деоксигенирирующему действию и направлению взаимодействия с разнообразными органическими и элементоорганическими соединениями, RCOI действительно подобны триметилиодсилану Me3SiI. Однако, более легкая доступность и дешевизна АИ по сравнению с Me3SiI сулит им более широкое использование в органическом и элементоорганическом синтезе.

Цель работы. Целью настоящего исследования явилось дальнейшее изучение перспективы использования ацилиодидов в качестве высокоэффективных и специфических и, в то же время, дешевых и доступных реагентов и синтонов в органическом и элементоорганическом синтезах. Для этого предполагалось исследовать ранее неизученные реакции АИ с некоторыми гетероциклическими соединениями, карбамидом, тиокарбамидом и их М,]чР-производными. Особое внимание предполагалось уделить фотохимическим реакциям ацилиодидов, представляющим препаративный интерес и открывающим начало фотохимии АИ.

Задачи работы. В соответствии с поставленной целью в задачи исследования входило:

1. Изучение взаимодействия ацилиодидов с азотсодержащими гетероциклами

2. Изучение реакций ацилиодидов с карбамидом и тиокарбамидом и их производными

3. Исследование фотохимических превращений ацилиодидов: a. фотолиз; b. реакция фотохимического ацилирования Фриделя-Крафтса; c. фотохимическое взаимодействие с галогензамещенными ароматическими соединениями.

Научная новизна и практическая ценность работы. Разработан метод синтеза ацилиодидов из ацилхлоридов, не тривиально полученных путем взаимодействия карбоновых кислот с 81С14, и оказавшийся весьма эффективным для синтеза ЯСОС1, где Я = Ме, Ме(СН2)3, С13С, Ме3С, РС6Н4. При этом показано, что предложенная реакция получения 11СОС1, осуществлялась в случае ЯСООН с рКа < 4.7. Примечательно, что карбоновые кислоты с рКа > 4.7 реагируют БЮ^ с образованием соответствующих тетроацетоксисиланов.

Впервые показано, что фотолиз ацилиодидов ЯС01 с Я = Ме, Ме2СН, РЬ, РС6Н4 при УФ облучении в среде толуола протекает без распада ацильного радикала с фотолизом связи С-1. Этот метод оказался простейшим и эффективным способом получения соответствующих а-дикетонов ЯСОССЖ.

Открыта фотохимическая реакция ацилирования ацилиодидами ароматических углеводородов. В этом направлении особенно гладко реагирует ЯС01 с К = Ме(СН2)з и Ме3С, с толуолом и МеС01, с о- и м-ксилолами.

Реакция ацетилиодида с галогензамещенными аренами — хлор- и бромбензолом и дибромбензолом в условиях УФ облучения протекает как процесс замещения галогена (С1, Вг) на иод с образованием иодбензола и дииодбензола.

В отличие от ацетилиодида фотохимическая реакция бензоилиодида к замещению ароматического галогена на иод не приводит, а образуется лишь дибензоил РИСОСОРЬ.

Реакции АИ с карбамидом и тиокарбамидом, протекает уже при комнатной температуре с образованием Ы-ацетилпроизводных, а аналогичная реакции ацилхлоридов лишь при нагревании и в присутствии катализатора.

Реакции ацилиодидов с циклическими Ы^'-диметилен^риметилен) производными карбамида приводит к образованию соответствующих ацетилпроизводных. Реакция МеС01 с 1Ч,М'-диметилентиокарбамидом-(имидазолидин-2-тион) в среде серного эфира сопровождается образованием 8-аддукта — 1Я,]\['-диметиленизотиуроний иодида и является первым примером дегидроиодирования ацетилиодида под влиянием тиокарбамидной группы.

Взаимодействие ацетилиодида с М,Ы'-бис-(3-триэтоксисилилпропил)-тиокарбамидом существенно отличается от такового для тиокарбамида и его производных - И^Ы'-диметилтиокарбамида, ТЧДЯ'-диметилентиокарбамида и М,1\Р-триметилентиокарбамида. В этом случае изначально по аналогии с алкил(алкокси)силанами происходит замещение этокси группы у атома кремния на иод с образованием этилацетата и [N-3-иод(диэтокси)силилпропил-(Ы'-3 -триэтоксисилилпропил)] тиокар бамид а. Последующие превращения этого аддукта приводят в конечном итоге к резиноподобному кремнийорганическому полимеру состава СиНетЫбОм^зЗ^.

Экзотермическая реакция ацетилиодида с пиридином быстро приводит к образованию иодида пиридиния и кетена. Аналогично, но менее энергично пиридин реагирует с ацетилхлоридом. Проведение этого процесса при -10°С, в отсутствие растворителя или при -50°С в среде гексана приводит к образованию ранее неизвестного, весьма реакционноспособного иодида ацетилпиридиния. Так, он чрезвычайно легко взаимодействует с метанолом или этанолом с образованием соответствующих алкилацетатов. Идентичной реакции для гидрохлорида пиридиния не обнаружено.

Реакция хинолина с ацетилиодидом как при 20°С, так и при -10°С протекает как процесс дегидроиодирования с образованием иодида хинолиния и кетена. Взаимодействие бензоилиодида как с пиридином, так и с хинолином сопровождается образованием ранее неизвестных иодидов бензоилпиридиния и бензоилхинолиния.

Апробация работы и публикации. По результатам работы опубликовано 4 статьи в российских журналах, тезисы 2-х докладов на Всероссийской и Международной конференциях. Результаты работы были представлены на X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), Международной научно-практической конференции "Химия XXI век: новые технологии, новые продукты" (Кемерово, 2008).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 102 страницах машинописного текста, содержит 4 таблицы. Первая глава - обзор литературных данных, касающихся особенностей реакционной способности ацилиодидов и триметилиодсилана по отношению к одним и тем же классам органических и элементоорганических соединений. Во второй главе изложены и обсуждены результаты собственных исследований. Третья глава является экспериментальной частью диссертационной работы. Завершают работу выводы и список цитированной литературы (128 ссылок).

Работа выполнена в соответствии с планом НИР Иркутского Института химии им. А.Е. Фаворского СО РАН по теме "81 и С-функциональные производные тетраэдрического, гипо- и гипервалентного кремния, их аналоги и комплексные соединения микро- и макробиометаллов" (номер государственной регистрации 01200704817). Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант 05-03-32096) и Совета по грантам Президента РФ (НИ! 4575.2006.3)

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Власов, Андрей Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Осуществленные реакции ацилиодидов с ранее неисследованными классами органических соединений и некоторыми их кремнийорганическими аналогами, а также изучение фотохимических превращений КС01 еще раз убедительно продемонстрировали высокую и специфическую реакционную способность ацилиодидов, схожую с реакционной способностью триметилиодсилана и отличающуюся от других ацилгалогенидов ЯСОХ (X = Б, С1, Вг), и показали перспективность их использования в качестве иодирующих, ацилирующих и деоксигенирующих реагентов.

2. Ацетилиодид реагирует с карбамидом и тиокарбамидом при комнатной температуре в мольном соотношении 1:1 аналогично ацетилхлориду с образованием Ы-ацетилпроизводных, но в отличие от МеСОС1 в отсутствии катализатора - серной кислоты. Реакция ацетилиодида с тиокарбамидом, осуществляемая при охлаждении (-5-Ю°С), приводит к соответствующему Б-ацетилпроизводному -иодиду Э-ацетилизотиурония.

3. В отличие от 2-имидазолидона, реакция ацетилиодида с которым в соотношении 1:1 и 2:1 протекает в с образованием иодида 1Ч-ацетил-2-имидазолидона и дииодида К,Ы'-диацетил-2-имидазолидона, при взаимодействии МеС01 с 2-имидазолидинтионом в среде серного эфира образуется 8-аддукт — ТЧД^'-диметиленизотиуроний иодид. Наблюдаемый процесс является первым примером дегидроиодирования ацетилиодида под влиянием тионной серы.

4. Кремнийорганический тиокарбамид - М,1^'-бис-(3-триэтоксисилилпропил)тиокарбамид в отличие от тиокарбамида и его органических аналогов - Ы,Ы'-диметилтиокарбамида, N,>1'-диметилентиокарбамида и >Т,1чГ-триметилентиокарбамида изначально взаимодействует с ацетилиодидом аналогично тому, как реагирует МеСО! с алкил(алкокси)силанами, с замещением этокси группы у атома кремния на иод, приводящим к выделению этилацетата и образованию [N-3 -иод(диэтокси)силилпропил-(Ы'-3 триэтоксисилилпропил)]тиокарбамида. Последний термически лабилен и при нагревании распадается, а также претерпевает поликонденсацию с образованием резиноподобного кремнийорганического полимера состава С45Н97]\[б014 58з8161 за счет реакции расщепления связи О-С во фрагменте 81-О-С, характерной для иодсиланов.

5. Реакция ацетилиодида с пиридином при 20°С и хинолином, как при 20°С, так и при пониженной (-1СН--5°С) температурах, протекает по аналогии с ацетилхлоридом как процесс дегидрогалогенирования МеС01 с выделением кетена и образованием твердых, нерастворимых в органических растворителях иодидов пиридиния и хинолиния. Бензоилиодид, не способный к отщеплению Н1, образует и с пиридином, и с хинолином как при (-10-^-5°С), так и при 20-25°С устойчивые иодиды бензоилпиридиния и бензоилхинолиния.

6. Иодид ацетилпиридиния удалось синтезировать с количественным выходом взаимодействием ацетилиодида с пиридином при (-1(Н--50С) в отсутствии растворителя или при -50°С в среде гексана Иодид ацетилпиридиния является эффективным ацилирующим и деоксигенерирующим реагентом, что было установлено на примере его реакций с метанолом и диметилсульфоксидом, приводящим к образованию этилацетата и уксусной кислоты и тиоацетальдегида соответственно.

7. Впервые установлено, что фотолиз ацетилиодида под влиянием УФ облучения в среде ароматических углеводородов (бензол, толуол) не сопровождается расщеплением ацетильного радикала МеСО", а приводит к рекомбинации радикалов с образованием диацетила МеСОСОМе. Этот процесс является новым методом синтеза симметричных, алифатических и ароматических а-дикетонов ЫСОССЖ, где Ы = Ме, Ме2СН, РЬ, С6Н4Р с выходом 49-93%.

8. Обнаружено, что ацилиодиды могут вступать в реакцию фотохимического ацилирования ароматических углеводородов. Предпочтительность протекания такого процесса обуславливается как строением исходного ацилиодида, так и природой арена. Так, процесс ацилирования толуола явился практически единственным направлением фотохимических превращений в его среде иодангидридов триметилуксусной и валериановой кислот ЯС01 [К=Ме3С и Ме(СН2)з] Фотолиз ацетилиодида в среде о- и л-г-ксилола, в отличие от его фотолиза в среде бензола или толуола, не сопровождался рекомбинацией ацетильного радикала с образованием диацетила, а привел лишь к продуктам ацилирования ксилола - 1-ацетил-2,6-диметилбензолу и 1-ацетил-2,3-диметилбензолу.

9. Взаимодействие ацетилиодида с хлор- и бромбензолом под влиянием УФ облучения протекает по аналогии с галогенсодержащими гетероароматическими соединениями как процесс фотохимического замещения атомов галогена на иод. В отличие от ацетилиодида УФ облучение бе нзоилиодида в среде выше обозначенных галогензамещенных аренов сопровождается только рекомбинацией бензоильных радикалов с образованием дибензоила РЬСОСОРЬ.

10.Фотохимическая реакция ацетилиодида с 1,4-дибромбензолом явилась удобным препаративным методом синтеза ранее труднодоступного 1,4-дииодбензола.

11.С целью разработки метода синтеза ацилхлоридов - исходных соединений для получения ацилиодидов, изучено взаимодействие карбоновых кислот (уксусная, монохлоруксусная, трихлоруксусная, валериановая, триметилуксусная, бензойная, 2-фторбензойная и глутаровая) с четыреххлористым кремнием БЮЦ. Установлено, что исследованная реакция может быть использована в качестве эффективного способа получения ЯСОС1 на основе карбоновых кислот с рКа > 4.7.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Власов, Андрей Владимирович, 2010 год

1. Wöhler F., Liebig J. Untersuchungen über das radikal der benzoesäure // Ann. Chem. Pharm. - 1832. - V. 3, N 3. - P. 249-282.

2. Guthrie F. Ueber jodacetyl // Ann. Chem. Pharm. 1857. - V. 103, N 3. -P. 335-337.

3. Cahours A. Ueber einige neue salicylverbindungen, und die jodverbindungen einiger organischen säureradicale // Ann. Chem. Pharm. -1857.-V. 104,N l.-P. 109-111.

4. Patai S. The chemistry of acid halides // London. 1972. - P. 177-230.

5. Воронков М.Г., Худобин А.Ю. Реакция триалкилсиланов с иодом и иодоводородом // Изв. АН СССР сер. хим. 1956. - № 6. - С. 713-714.

6. Воронков М.Г., Власова H.H., Трухина A.A. Ацилиодиды в органическом синтезе // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: Сб. обзорных статей. М.: Химия - 2003. - С. 9-47.

7. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе I. Взаимодействие со спиртами // ЖОрХ. -2002. Т. 38, вып. 11. - С.1630-1632.

8. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе II. Взаимодействие с циклическими и ациклическими эфирами // ЖОрХ. 2002. - Т. 38, вып. 11. - С. 16331635.

9. Воронков М.Г., Шагун В.А. Ацилиодиды в органическом синтезе III. Квантовохимическое исследование взаимодействия ацилиодидов иацилхлоридов с метанолом // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 3. - С. 363367.

10. Воронков М.Г., Белоусова Л.И., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом ситнтезе IV. Взаимодействие ацетилиодида с карбоновыми кислотами // ЖОрХ. 2003. - Т. 39, вып. 12.-С. 1774-1777.

11. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе V. Взаимодействие с эфирами карбоновых кислот // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 3. - С. 387-389.

12. Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе VI. Взаимодействие с виниловыми эфирами // ЖОрХ. 2004. - Т. 40, вып. 4. - С.498-500.

13. Н.Воронков М.Г., Трухина A.A., Власова H.H., Мирсков Р.Г., Ярош O.A. Ацилиодиды в органическом синтезе VII. Взаимодействие с триалкилэтинильными производными олова, германия и кремния // ЖОрХ. 2006 - Т. 42, вып. 1. - С. 32-34.

14. Воронков М.Г., Белоусова Л.И., Трухина A.A., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе VIII. Взаимодействие с аминокислотами // ЖОрХ. 2006. - Т. 42, вып. 2. - С. 189-191.

15. Воронков М.Г., Трухина A.A., Белоусова Л.И., Цырендоржиева И.П., Власова H.H. Ацилиодиды в органическом синтезе X. Взаимодействие с триорганилсиланами и германами // ЖОрХ. 2007. - Т. 43, вып. 12. - С. 1751-1753.

16. Воронков М.Г., Цырендоржиева И.П., Рахлин В.И. Ацилиодиды в органическом синтезе XI. Необычная реакция расщепления связи С-N в третичных аминах // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 4 - С. 487-489.

17. Воронков М.Г., Власова H.H., Белоусова Л.И., Григорьева О.Ю., Цырендоржиева И.П., Рахлин В.И. Ацилиодиды в органическом синтезе XII. Взаимодействие с кремнийорганическими аминами. // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 11.-С. 1610-1614.

18. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I. Reactions of trimethyliodosilane with mono-, di-, and trioxacycloalkanes // J. Organomet. Chem. 1991. - V. 410, N 1. - P. 13-32.

19. Norman O.V. The reactions of aliphatic acid chlorides // Chem. Rev. -1953.-V. 52,N2.-P. 237.

20. Jung M.E., Ornstein P.L. A new method for the efficient conversion of alcohols into iodides via treatment with trimethylsilyl iodide // Tetrahedron Let. 1977. -N31.- P.2659.

21. Кижнер Н.Ж. // РФХО. 1909. - T.41, вып. 5. - С. 651-664.23 .Kriierke U. К. Halogen-austausch an chlorsilanen und die tetrahydrofiiran-spaltung durch brom-und jodsilane // Ber. 1962. - N 95. - P. 174-182.

22. Воронков М.Г., Дубинская Э.И., Павлов С.Ф., Горохова В.Г. Реакция триметилйодсилана с алкилариловыми эфирами // Изв. АН СССР сер. хим. 1976. - № 10. - С. 2355-2356.

23. Но T.L., Olah, G.A. Synthetic methods and reactions; 321. Mild and effective cleavage of esters and ethers with phenyltrimethylsilane/iodine reagent // Synthesis. 1977. - N 6. - P. 417.

24. Jung M.E., Lyster M.A. Quantitative dealkylation of alkyl ethers via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ether hydrolysis // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. P. 3761-3764.

25. Gustus E.L., Stevens Ph. G. Acid iodides (II). Cleavage of aliphatic ethers by acid iodides // J. Am. Chem. Soc. 1933. - V. 55, N 1. - P. 378-386.

26. Krasusky K.A. // Zh. Russ. Fiz.-Chem. Ova. 1907. - V. 39. - P. 520-522.

27. Oku A., Harada Т., Kita K. Selective cleavage of ethers by sodium iodideacyl chloride // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, N 6. - P. 681-684.

28. Воронков М.Г., Комаров В.Г., Албанов А.И., Дубинская Э.И. Расщепление а-окисей триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1978. - № 11. - С. 2623-2624.

29. Воронков М.Г., Пузанова В.Е., Павлов С.Ф., Дубинская Э.И. Расщепление тетрагидрофурана триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1975. - № 2. - С. 448-449.

30. Воронков М.Г., Комаров В.Г., Албанов А.,И., Коротаева И.М., Дубинская Э.И. Расщепление ди- и триоксациклогексанов триметилиодсиланом // Изв. АН СССР сер. хим. 1981. - № 6. - С. 1391-1392.

31. Но T.L., Olah G.A. Cleavage of esters and ethers with iodotrimethylsilane // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976. - V. 15, N 12. - P. 774-775.

32. Ho T.L., Olah G.A. Spaltung von estern und ethern mit iodtrimethylsilan // Angew. Chem. 1976. - V. 88, N 24. - P.847.

33. Jung M.F., Lyster M.A. Quantitative dealkylation of alkyl esters via treatment with trimethylsilyl iodide. A new method for ester hydrolysis // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99, N 3. - P. 968-969.

34. Abel E.W., Willey G.R. Some new alkylaminosilanes // J. Chem. Soc. -1964. P. 1528.

35. Abel E.W., Armitage D.A., Bush R.P. The reactions of alkylthiotrimethylsilanes, hexamethyldisilthiane, and hexamethylcyclotrisilthiane with some organic halides // J. Chem. Soc. -1964.-P. 2455-2458.

36. Воронков М.Г., Долмаа Г., Путилова Г.Г., Дубинская Э.И. Реакция триметилиодсилана с эфирами ароматических и аралифатических кислот //ЖОХ. 1985. - Т. 55, вып. 10. - С. 2297-2300.

37. Sekiguchi A., Kabe Y., Ando W. Synthesis of silyl ketone by the photosensitized oxygenation of silyl diazo compounds // Tetrahedron Lett. 1979. - V. 20, N 10. - P. 871-872.

38. Berth G., Fechner K., Kaufman K., Michael G. Tomaschewski G. // Chem. 1971.-Nil.-P. 102.

39. Воронков М.Г., Комаров В.Г., Албанов А.,И., Косицина Э.И., Дубинская Э.И. Реакции триметилиодсилана с у-бутиролактоном // Изв. АН СССР сер. хим. 1978. - № 7. - С. 1692-1693.

40. Kricheldorf H.R. Ringöffnung von lactonen und cyclischen carbonaten mit brom- oder iodtrimethylsilan // Angew. Chem. 1979. - V. 91, N 9. - P. 749.

41. Kricheldorf H.R. Ring-opening of lactones and cyclic carbonates with bromo- or iodotrimethylsilane // Angew. Chem. Int. Engl. 1979. - V. 18, N 9. - P. 689-690.

42. Bassindale A.R., Stout T. The interaction of electrophilic silanes (Me3SiX, X = CI04, I, CF3SO3, Br, CI) with nucleophiles. The nature of silylation mixtures in solution // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, N 28. - P. 34033406.

43. Anders E., Stankowiak A., Riemer R. Synthesen mit N-trimethylsilylheteroarylium-salzen: Umsetzungen mit aldehyden, ketonen und carbonsäuren, reaktivitätsvergleich mit analogen N-acylheteroarylium-salzen // Synthesis. 1987. - N 10. - P. 931-934.

44. Bryson Т., Bonitz G.H., Reichel C.J., Dardis R.E. Performed Mannich salts: a facile preparation of dimethyl(methylene)ammonium iodide // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, N 3. - P. 524-525.

45. Цырендоржиева И.П. Новые реакции ацилиодидов с азотсодержащими органическими и Si-функциональными кремнийорганическими соединениями // Автореф. дисс. канд. хим. наук. Иркутск. - 2009. - 18 с.

46. Воронков М.Г., Милешкевич В.П., Южелевский Ю.Л. Силоксановая связь. Физические свойства и химические превращения // Н.: Наука. -1976.-Т. 231.-С. 413.

47. Voronkov M.G., Mileshkevich V.P., Yuzhelevich Yu.A. The siloxane bond. Physical properties and chemical transformations // N.Y. London. -1978.-P.-493.

48. Post H.W., Norton H.M. Studies in silico-organic compounds. IV. The action of organic acid halides and of hydrohalogen acids on silico-orthoesters // J. Org. Chem. 1942. - V. 7. - P. 528-533.

49. Воронков М.Г. Реакция а-элиминирования силанов как путь формирования и деструкции силоксановых структур // Изв. АН СССР сер. хим. 1998. - № 5. - С. 824-835.

50. Voronkov M.G. The Third to the Formation of the Si-O-Si-group and Siloxane Structures. To Siloxanes Throught Silanones // J. Organomet. Chem. 1998. - V. 557, N 1. - P. 143-155.

51. Воронков М.Г., Трухина А.А., Белоусова Л.И., Кузнецова Г.А., Власова Н.Н. Ацилиодиды в органическом синтезе IX. Расщепление группировок Si-O-C и Si-O-Si // ЖОрХ. 2007. - Т. 43, вып. 4. - С. 505-509.

52. Ashby В.А. Halogenated silanes and siloxanes from organosilicon polymers // C.A. 1965. - V. 63. - P. 3076.

53. Борисов C.H., Воронков М.Г., Свиридова Н.Г. Расщепление октаметилциклотетрасилоксана хлористым и фтористым ацетилом // ЖОХ. 1969. - Т. 39, вып. 3. - С. 559-564.

54. Воронков М.Г., Свиридова Н.Г. Методы синтеза а,со дифункциональных олигодиорганилсиланов // У.Х. 1971. - Т. 40, вып. 10.-С. 1761-1789.

55. Voronkov M.G., Dubinskaya E.I., Pavlov S.F. Interaction of trimethyliodosilane with oxygen containing organic and organosilicon compounds / Abstracts of papers. Seventh International conference of organometallic chemistry // Venice. - 1975. - P. 155.

56. Воронков М.Г., Павлов С.Ф., Дубинская Э.И. Взаимодействие органилалкоксисиланов с триметилиодсиланом // ДАН. 1976. - Т. 227, вып. 3. - С. 607-610.

57. Voronkov M.G., Basenko S.V. Heterocyclic cleavage reaction of siloxane bond // Chemistry reviews. Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1990. - V. 15, (1). -P. 1-83.

58. Воронков М.Г., Дубинская Э.И., Чуйкова H.A. Пер(триметилсилокси)силоксаны // ЖОХ. 1977. - Т. 47, вып. 10. - С. 2335.

59. Воронков М.Г., Чудесова JI.M. Расщепление органилсилоксанов // Изв. АН. ОХН. 1957. - Т. 11. - С. 1415.

60. Воронков М.Г., Чудесова JI.M. Расщепление силоксанов галогенсиланами. Новый метод синтеза органосилоксанов // ЖОХ. -1959. Т. 29, вып. 5. - С. 1534-1541.

61. Воронков М.Г., Павлов С.Ф., Дубинская Э.И. Взаимодействие триметилиодсилана с тетраалкоксисиланами и гексаалкоксидисилоксанами // Изв. АН СССР сер. хим. 1975. - № 3. -С. 657-660.

62. Yamamoto Y., Ohnishi S. Trimethyliodosilane in organic chemistry // Chem. Pharm. Bull. 1982. - V. 30. - P. 3505-3508.

63. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии // М.: Химия. 1968. - 944 с.

64. Taurke F. Ueber einige organische siliciumverbindungen // Ber. 1905. -V. 38. - P. 1661-1670.

65. Montonna R.E. Silicon tetrachloride as a reagent for the preparation of acid chlorides // J. Am. Chem. Soc. 1927. - V. 49. - P. 2114-2116.

66. Долгов Б.Н. Химия кремнеорганических соединений // JI.: Госхимтехиздат. 1933. - С. 100.

67. Андрианов К.А., Долгополов С.И. О промышленном способе получения хлористого бензоила // ПОХ. 1938.-№ 5.-С.353-355.

68. Петров К.Д., Мошкин П.А., Лосев И.П. Получение хлорангидрида и ангидрида масленой кислоты взаимодействием ее с SiCU // Хим. пром. 1945. - № 6. - С. 22-23.

69. Петров К.Д., Иткина М.И. О получении силикомасляного ангидрида и его свойствах II//ЖОХ. 1947. - Т. 17, вып. 2. - С. 220-223.

70. Петров К.Д. Силикоангидриды кислот и продукты их превращения III. Силикомуравьиный ангидрид // ЖОХ. 1947. - Т. 17, вып. 6. С. 1099-1102.

71. Воронков М.Г., Власов A.B., Белоусова Л.И., Григорьева О.Ю., Власова H.H. О взаимодействие карбоновых кислот с SiCl4 // ЖОрХ. -2010. Т. 46, вып. 3. - С. 327-329.

72. Teobald D.W., Smith J.C. Acid iodides // Chem. & Ind. 1958. - V. 32. -P. 1007.

73. Sonntag Norman O.V. The reaction of aliphatic acid chlorides // Chem. Rev. 1953. - V. 52, N 2. - P. 237-416.

74. Dehn W.M. Acetylations in ether solutions // J. Am. Chem. Soc. 1912. V. 34.-P. 1399-1409.

75. Freudenberg K., Peters D. Zur kenntnis der additionsprodukte von carbonsäurechloriden an tertiäre amine // Ber. 1919. - V. 52. - P. 14631468.

76. Фокин H.B., Коломиец А.Ф. Тиираны // М.: Наука. 1978. - 343 с.

77. Бартон Д., Уоллис У.Д. Общая органическая химия / Соединения фосфора и серы // М.: Химия. 1983. - Т. 5. - 717 с.

78. Ивановский В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высш. шк.- 1978.-559 с.92 .Jones R.A., Bean G.P. The chemistry of pyrroles //Academic Press London- 1977.-P. 525.

79. Bogemann M., Peterson S., Schultz O.E., Soll H. Methoden der organischen chemie / Ed Muller E., Hauben-Weyl, Berlin 1955. - V. 9. -P. 804.

80. Воронков М.Г., Власова H.H., Григорьева О.Ю., Белоусова Л.И., Власов A.B. Ацилиолдиды в органическом синтезе. Взаимодействие ацетилиодида с карбамидом, тиокарбамидом и их ИДчГ-производными // ЖОрХ. 2009. - Т. 45, вып. 4. - С. 501-505.

81. Kroger P., Riley S. Dynamics of three-body half collisions. I. Secondary product decomposition in the photodissociation of acetyl iodide // J. Chem. Phys. 1977. - V. 67, N 10. - P. 4483-4490.

82. Etzler D. H., Rollefson G. K. The photolysis of acetyl bromide // J. Am. Chem. Soc. 1939. - V. 61, N 4. - P. - 800-806.

83. Schmidt U., Egger H. Photolysis, photochemical oxidation and reduction of acyl halides // The chemistry of acyl halides by Saul Patai / London, N.Y., J. Wiley & Sons. 1972. - P. 298-302.

84. Введение в фотохимию органических соединений / Под ред. Беккера Г.О. // Л.: Химия. 1976. - 374 с.

85. Воронков М.Г., Белоусова Л.И., Власов A.B., Власова H.H. Метод синтеза симметричных а-дикетонов // ЖОрХ. 2008. - Т. 44, вып. 6. -С. 936.

86. Diels О., Stephan Е. Über dimethyl-ketol (I) // Ber. 1907. - V. 40. -P. . 4336-4340.

87. Mehr L., Becker E I., Spoerri P.E. Tetraarylcyclopentadienes // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77. - P. 984-989.

88. Blomquist A.H., Liu L.H., Bohrer J.C. Many-membered carbon rings. VI. Unsaturated nine-membered cyclic hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc.- 1952. V. 74.-P. 3643-3647.

89. Blomquist A.H., Burge R.E., Sucsy A.C. Many-membered carbon rings. V. Cyclodecyne, cis- and trans cyclodecene and related compounds // J. Am. Chem. Soc. - 1952. - V. 74. - P. 3636-3642.

90. Harr R.W. The synthesis of 1,2-cycloheptanedione dioxime // J. Org. Chem. 1949. - V. 14. - P. 836-838.

91. Воронков М.Г., Власова H.H., Власов A.B., Белоусова Л.И., Григорьева О.Ю., Албанов А.В., Мячина Г.Ф., Вакульская Т.И. Ожидаемые и неожидаемые фотохимические реакции ацилиодидов // ЖОрХ. 2009. - Т. 45, вып. 11.-С. 1627-1631.

92. Sharma R.K., Kharasch N. Die Photolyse aromatischer Jodverbindungen // Angev. Chem. 1968. - V. 80. - P. 69-77.

93. Friedel C., Crafts J.M. Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc. // C.r. 1877. - V. 84. - P. - 1392-1450.

94. Olah. G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions, 3 volumes (New York, 1963-1965)

95. Heine H.W., Cottle D.L., Wan Mater H.L. The comparison of zirconium tetrachloride with aluminum chloride as a Friedel-Crafts catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1946. - V. 68. - P. 524.

96. Lodder G., Havinga E. Photoreactions of aromatic compounds -XXVII: Reinvestigation of the photoinduced hydrogen isotope exchange of some aromatic compounds; photoacylation // Tetrahedron. 1972. - V. 28. -P. 5583-5588.

97. Biyce-Smith D., Cox G.B., Gibbert A. Photochemical reactions of benzene with trifluoroacetic acid and aaa-trifluoroacetophenone // J. Chem. Soc. D, Chem. Com. 1971. - N 16. - P. 914-915.

98. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия // M.: Мир. 1968. - 671 с.

99. Swenton J.S. Photochemistry of organic compounds. II, Carbonyl compounds // J. Chem. Educ. 1969. - V. 46, N 4. - P. 217-226.

100. Беккер Г.О. Введение в фотохимию органических соединений // Фотохимическое расщепление кетонов и альдегидов / JL: Химия. -1976.-С. 167-174.

101. Воронков М.Г., Власова H.H., Большакова С.А., Барышок В.П., Адамович М.Ю. Фотокаталитический эффект хлоридов иттрия ,и лантаноидов иттриевой подгруппы // ЖОХ. 1981. - Т. 51, вып. 5. - С. 1207-1208.

102. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии // М.: Мир. 1970. - 557 с.

103. Молин Ю.Н., Чибрикин В.М., Шабалкин В.А., Шувалов В.Ф. Точность измерения концентрации парамагнитных частиц методом ЭПР // Заводская лаборатория. 1966. - Т. 32, № 8. - С. 933-943.

104. Aschan О. Über den mechanismus der hell-volhard sehen reaktion II // Ber. 1913. - V. 46. - P. 2162-2171.

105. Blaise E. Synthèses au moyen des derives organo-sinciques mixter. Cétones a-polychlorées. Constitution de la trichloracétone ordinaire // C.r.- 1912.-V. 155.-P. 1253.

106. Jegonowa J. // J. Rus. Phys. Chem. Soc. 1928. - N 60. - P. 1204.

107. Pike R.H., Luongo R.R. Silicon (IV) compounds containing 1,3-diketo ligands // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V. 88. - P. 2972.

108. Schmidt A.H., Russ M., Grosse D. Element-organische Verbindungen, 9. Mitteilung 1. Synthese von carbonsäure-bromiden und carbonsäureiodiden mit hilfe von halogentrimethylsilanen // Synthesis. -1981.-N3." P. 216-218.

109. Hoffmann H. M., Haase K. The synthesis of acyl iodides // Synthesis.- 1981. -N9. -P. 715-719.

110. Reid E.E. Organic Chemistry of Bivalent Sulphur // N.Y.: Chem. Publ. Co. 1960.-N 5.-ch. 2.

111. Свойства органических соединений / Под ред. Потехина A.A. // Л.: Химия. 1984. - 520 с.

112. Воронков М.Г., Власова H.H., Пестунович А.Е. N,N'-Bhc(3-триалкилсилилпропил)-, N,N'-6hc(3 -триалкоксисилилпропил)-тиокарбамиды и их производные // ЖОХ. 1998. - Т. 68, вып. 5. - С. 817-821.

113. Votoeek Е., Köhler J. Über die Grignardsche reaktion bei aromatischen polyhalogenderivaten // Ber. 1914. - V. 47, N 1. - P. 12191221.