Новые пути модификации металлокомплексов оксимов мезо-формилпорфиринов и-хлоринов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Морозова, Юлия Владимировна

  • Морозова, Юлия Владимировна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2003, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.10
  • Количество страниц 122
Морозова, Юлия Владимировна. Новые пути модификации металлокомплексов оксимов мезо-формилпорфиринов и-хлоринов: дис. кандидат химических наук: 02.00.10 - Биоорганическая химия. Москва. 2003. 122 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Морозова, Юлия Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР «Внутримолекулярные циклизации в ряду порфиринов и хлоринов».4

1. Внутримолекулярная циклизация иминосолей металлокомплексов порфиринов.

2. Внутримолекулярная циклизация л^езо-диалкиламинопорфиринов и их металлокомплексов.

3. Внутримолекулярная циклизация оснований Шиффа л*езо-формилпорфиринов.

4. Внутримолекулярные циклизации в ряду р-замещенных л/езо-арилпорфиринов.

5. Внутримолекулярные циклизации винилогов л/езо-формилпорфиринов.

6. Циклизации в «пиридохлорины».

7. Внутримолекулярные циклизации в порфиринах и хлоринах с участием Р-пропионовокислого (уксуснокислого) остатка.

8. Внутримолекулярная циклизация в порфиринах с амидными заместителями в условиях реакции Вильсмейера.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.38

1. Синтез исходных соединений.

2. Реакция внутримолекулярной циклизации с участием л<езо-оксиминогруппы, приводящая к образованию 1,2-оксазинохлоринов и -изобактериохлоринов.

3. Влияние соседних периферических и л/езо-заместителей на направление циклизации.

4. Циклизация оксимал/езо-формилвинилпорфирина.

5. Разрыв в мягких условиях тетрапиррольного макроцикла, содержащего мезо-оксиминозаместитель.

6. Трансформация оксимов л*езо-формилпорфиринов в нитрилы и окиси нитрилов. Использование окисей нитрилов в реакциях 1,3-присоединения.

7. Исследование химических свойств производных 1,2-оксазинохлоринов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.85

ВЫВОДЫ.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ.108

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Биоорганическая химия», 02.00.10 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые пути модификации металлокомплексов оксимов мезо-формилпорфиринов и-хлоринов»

Порфирины и хлорины, относящиеся к структурному классу тетрапиррольных макроциклов, широко распространены в природных системах, осуществляющих процессы фотосинтеза, переноса кислорода и электронов. Благодаря последним исследованиям фотофизических и химических свойств порфиринов и хлоринов открываются все более широкие перспективы их применения в науке, технике и медицине. Успехи практического использования находятся в прямой зависимости от разработки новых эффективных приемов и методов получения порфиринов и хлоринов с заданными свойствами. Функционализация по л/езо-положению макроцикла, базирующаяся на электрофильном замещении по реакции Вильсмейера, является одним из наиболее эффективных путей его модификации. Использование полученных таким образом мезо-фотрит-, -оксиметил-, -оксимино-, -И^-диметиламинометил- и N-замещенных .мезо-альдиминопорфиринов и их металлокомплексов для дальнейших химических превращений существенно расширили фундаментальные представления о химических свойствах, синтетических возможностях и путях практического применения тетрапирольных соединений. Среди перечисленных мезо-производных оксимы мезо-формилпорфиринов были исследованы поверхностно, в следствие чего недооценивались их потенциальные возможности для модификации порфиринов. Но нами уже в результате предварительного изучения свойств этих соединений были обнаружены неизвестные до сих пор реакции и трансформации тетрапиррольных макроциклов. Использование в работе разнообразных исходных объектов имеет цель продемонстрировать многогранность возможного практического использования обнаруженных превращений. Так, модификация порфириновых димеров связана с потенциальной разработкой реагентов для разделения оптически активных аминов и спиртов. Исследование свойств различных металлокомплексов порфиринов и хлоринов обусловлено поиском соединений, потенциально пригодных в качестве люминесцентных меток для биохимического анализа, а также активных элементов сенсоров различного назначения. Модификация производных хлорофилла а, выделяемого из природных источников, открывает возможность масштабного получения биологически активных веществ - потенциальных медицинских препаратов.

Для обозначения соединений, синтезированных в работе, используется арабская нумерация. Соединения, заимствованные из литературных источников, имеют римскую нумерацию.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР "ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ЦИКЛИЗАЦИИ В РЯДУ ПОРФИРИНОВ И

ХЛОРИНОВ"

Актуальность создания порфириновых и хлориновых структур с дополнительными экзоциклическими фрагментами обусловлена их необычными фотофизическими характеристиками. Стерические искажения порфиринового макроцикла, связанные с его исчерпывающим замещением или образованием хлориновой системы приводят к понижению энергии (So-Si) перехода (Qy-полоса) и, следовательно, смещению максимума поглощения в длинноволновую область. Этот фактор играет определяющую роль в получении новых лекарственных препаратов - фотосенсибилизаторов, обладающих фотодинамической активностью при облучении в ближней инфракрасной области (650-750 нм) [1-6], а также активных элементов сенсоров различного назначения [7-10] и высокочувствительных фосфоресцентных меток для иммуноанализа и других целей [11-13].

Существует несколько подходов к созданию порфиринов и хлоринов с дополнительными экзоциклами. Хорошо известен метод синтеза порфиринов из пиррольных предшественников, содержащих неароматические экзоциклы, с последующей взомож-ностью ароматизации, в результате которого получают бензопорфирины [14-17]. При участии /2-винилзамещенных порфиринов в качестве диеновых компонент в реакциях циклоприсоединения с различными диенофилами (тетрацианэтиленом, эфирами ацети-лендикарбоновой кислоты и др.) по Дильсу-Альдеру образуются бензохлорины [18-23].

Но в данном обзоре рассматриваются реакции внутримолекулярных циклизаций /3- и л*езо-заместителей с образованием насыщенных или сопряженных с порфириновой тг-системой экзоциклов. Интерес к таким превращениям связан с тем, что образование экзоциклического фрагмента часто сопровождается трансформацией порфиринового макроцикла в производные хлоринового, изобактериохлоринового или бактериохлори-нового ряда, обладающие неординарными фотофизическими свойствами (возрастающая вероятность So—Si перехода). Такие реакции происходят, с одной стороны, благодаря стерическим факторам, поскольку большинство природных и синтетических порфиринов и хлоринов имеют заместители в периферических пиррольных и мезо-положениях, которые пространственно сближены между собой, а с другой стороны, благодаря наличию циклической сопряженной системы, по которой возможно перераспределение электронной плотности молекулы, что позволяет не только осуществлять разноообраз ные реакции циклизации, но и перемещение заместителей по периферии макроцикла.

Похожие диссертационные работы по специальности «Биоорганическая химия», 02.00.10 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Морозова, Юлия Владимировна

ВЫВОДЫ

1. Изучены реакции циклизации металлокомплексов оксимов лгезо-формилпорфиринов и -хлоринов, приводящие к образованию 1,2-оксазинохлоринов и -изобактериохло-ринов.

2. Установлено влияние соседних периферических и .пезо-заместителей на направление внутримолекулярной циклизации.

3. Подтверждена возможность внутримолекулярной циклизации оксима мезо-формилвинилпорфирина, приводящей к образованию 1,2-оксазоцинохлорина.

4. Показана возможность разрыва в мягких условиях тетрапиррольного макроцикла, содержащего лгезо-оксиминозаместитель. Доказано строение образующихся «три-пирролилизоксазолов».

5. Разработаны удобные методы превращения оксимов л<езо-формилпорфиринов в соответствующие нитрилы и окиси нитрилов. Показана возможность эффективного использования последних в реакциях 1,3-присоединения с олефинами.

6. Проведено исследование химических свойств 1,2-оксазинохлоринов и их производных.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ РАБОТЫ

1. Яшунский Д.В., Морозова Ю.В., Пономарев Г.В./ Химия оксимов мезо-формилпорфиринов. Элегантный синтез лгезо-цианпорфиринов. // ХГС. - 2000. - N 4.-С. 558-559.

2. Яшунский Д.В., Морозова Ю.В., Пономарев Г.В./ Химия оксимов мезо-формилпорфиринов. Синтез аналога австралохлорина.// ХГС. - 2000. - N 4. - С. 560.

3. Пономарев Г.В., Морозова Ю.В., Яшунский Д.В./ Химия оксимов мезо-формилпорфиринов. Раскрытие порфиринового макроцикла в трипирролилизокса-золы. Исправленная структура «изофлоринов».// ХГС - 2001. - N 2. — С. 277-278.

4. Яшунский Д.В., Морозова Ю.В., Пономарев Г.В./ Химия металлокомплексов оксимов жезо-формилпорфиринов. Окислительная циклизация в металлокомплексы гид-рокси-1,2-оксазинохлоринов.// ХГС - 2001. - N 3. - С. 405-407.

5. Морозова Ю. В., Яшунский Д. В., Максимов Б. И., Пономарев Г. В./ Химия оксимов металлокомпликсов жезо-формилвинилпорфиринов. Синтез хлорина с 1,2-оксазоциновым циклом.// ХГС - 2003. - N 3. - С. 434.

6. Морозова Ю. В., Нестеров В. В., Яшунский Д. В.,. Антипин М. Ю, Пономарев Г. В./ Химия оксимов металлокомплексов жезо-формилоктаалкилпорфиринов. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура никелевых комплексов «трипирролили-зоксазолов».// ХГС - 2003. - в печати (Рег.номер: 3M-2003).

7. Морозова Ю.В., Яшунский Д.В., Пономарев Г.В./ Необычное раскрытие макроцикла с расщеплением пиррольного кольца в оксимах жезо-формилпорфиринов.// — Тез. докл. 1 Всероссийской конф. по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста. - Суздаль 2000.-С. 293.

8. Yashunsky D.V., Morozova Yu.V., Ponomarev G.V./ Unknown transformations of well known meso-oxime porphyrin and chlorin derivatives into nitriles, nitrile oxides, isophlorines, and 1,2-oxazinochlorins. // First Intern. Conf. on Porphyrins and Phtalocya-nines (ICPP-1). - Dijon, France. - 2000. - P. 529.

9. Ponomarev G.V., Morozova Yu.V., Yashunsky D.V, Mironov A.F., Maksimov B.I. / Intramolecular cyclization of oximes of we50-formylporphyrins and meso-formylchlorins metallocomplexes.// ICPP-2. - Kyoto, Japan. - 2002. - P. 376.

10. Ponomarev G.V., Morozova Yu.V., Nesterov V.N. / Opening of porphyrin macrocycle in mild conditions using example of oximes of m&yo-formylporhyrin metallocomplexes transformation. Synthesis and molecular structure of the "tripirrolylisoxazole" nickel complex. // ICPP-2. - Kyoto, Japan. - 2002. - P. 375.

11. Морозова Ю.В., Миронов А.Ф., Пономарев Г.В, Яшунский Д.В. / Химия карбкатио-нов гидроксихлоринов.// ICPC-IX. - Суздаль 2003. - С. 80-82.

12. Яшунский Д.В., Морозова Ю.В., Миронов А.Ф., Пономарев Г.В. / Трансформация металлокомплексов оксимов а-(8)-формил-мезохлорина-еб.// ICPC-IX. — Суздаль 2003.-С. 88-89.

13. Морозова Ю.В., СтариковаЗ.А., Максимов Б.И., Яшунский Д.В., Миронов А.Ф., Пономарев Г.В / Двойное 1,3-циклоприсоединение никелевого комплекса окиси лгелэ-цианоктаэтилпорфирина к норборнадиену. Структура димера.// ICPC-IX. — Суздаль 2003.-С. 117-118.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Морозова, Юлия Владимировна, 2003 год

1. Chan W.M., Li K.K., Liu D.T., Lai T.Y., Chong K.K., Lam D.S. / Photodynamic therapy with verteporfin in laser-induced choroidal neovascularization. // Am. J. Ophthalmol. — 2003.-Vol. 136.-N3.-P. 565-567.

2. Spaide R.F., Sorenson J., Maranan L. / Photodynamic therapy with verteporfin and in-travitreal triamcinolone acetonide for choroidal neovascularization. // Ophthalmology. -2003. Vol. 110.-N. 8.-P. 1517-1525.

3. Papkovsky D.B., Desyaterik I.V., Ponomarev G.V., Kurochkin I.N., Korpela T. / Studies with the phosphorescent sensitive coatings on their sensitivity to nitrogen oxides. // Anal. Chim. Acta. 1995. - Vol. 310. - N 2. - P. 233-239.

4. Papkovsky D.B., Desyaterik I.V., Ponomarev G.V., Chernov S.F., Kurochkin I.N., Korpela T. // Phosphorescence lifetime-based sensing of SO2 in gas phase. // Anal. Lett. — 1995. Vol. 28. - N 11. - P. 2027-2040.

5. Papkovsky D.B., Ponomarev G.V., Wolfbeis O.S. / Protonation of porphyrins in liquid PVC membranes: Effects of anionic additives and application to pH-sensing. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. -1997. Vol. 104. - P. 151-158.

6. Papkovsky D.B., Uskova M.A., Ponomarev G. V., Kulmala S., Korpela Т., Guilbault G.G. // Optical sensing of sulfite with a phosphorescent probe. // Anal. Chim. Acta. — 1998. -Vol. 374.-P. 1-9.

7. US Pat. N 5718842. Papkovsky D.B., Ponomarev G.V. / Luminescent dye comprising metallocomplex a oxoporphyrin. //1998 (issued 17.02.98).

8. Pat. PCT WO 00/27847. Ponomarev G.V., Yashunsky D.V., Meltola N.J.J., Soini N.E. / Porphyrin compounds, their conjugates and assay methods based conjugates. // 2000 (issued 18.05.2000).

9. Lash T.D. Syntehesis of novel porphyrinoid chromophores, in The Porphyrin Handbook. Ed. K.M.Kadish, K.M.Smith and R.Guilard. Vol.2. Academic Press: San Diego, CA. -2000.-P.128-129.

10. Meunier I., Pandey R.K., Senge M.O., Dougherty T.J., Smith K.M. / Benzoporphyrin derivatives: synthesis, structure and preliminary biological activiti. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1994. -N 8. P. 961-969.

11. Iakovides P., Smith K.M. / Synthesis of oxygen analogues of the sulfchlorins. // Tetrahedron Letters. 1990. - Vol. 31. - N 27. - P. 3853-3856.

12. Zheng G., Kozyrev A.N., Dougherty T.J., Smith K.M., Pandey R.K. / Synthesis of novel benzobacteriopurpurins by Diels-Alder cycloaddition. // Chem. Lett. 1996. - N 12. - P. 1119-1120.

13. Pandey R.K., Shiau F.-Y., Ramachandran K., Dougherty T.J., Smith K.M. / Long wavelength photosensitizers related to chlorins and bacteriochlorins for use in photodynamic therapy. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1992. N 11. - P. 1377-1385.

14. Morgan A.R., Kohli D.H. / Diels-Alder reactions of protoporphyrins IX dimethyl ester. // Tetrahedron. -1995. Vol. 36. - N 42. - P. 7603-7606.

15. Пономарев Г.В. / Формилпорфирины и их производные в химии порфиринов. Обзор. ИХГС. -1994. -N 11/12. С. 1669-1696.

16. Пономарев Г.В., Кириллова Г.В., Маравин Г.Б., Бабушкина Т.А., Субоч В.П. / Порфирины 10. Новые данные о полиформилировании металлокомплексов октаэтилпорфирина. ИХГС. 1979. - N 6. - С. 777-7803.

17. Пономарев Г.В., Яшунский Д.В., Московкин А.С. / Порфирины.35. Необычное протекание реакции Вильсмейера при формилировании платинового комплекса октаэтилпорфирина (ревизия известной реакции!) ИХГС. 1997. - N 3. - С. 324-328.

18. Пономарев Г.В. / Внутримолекулярная циклизация продуктов формилирования металлопорфиринов. ИХГС. -1977. N 12. - С. 1691-1692.

19. Пономарев Г.В., Кириллова Г.В., Маравин Г.Б., Бабушкина Т.А., Субоч В.П. / Порфирины. 9. Новые данные о полиформилировании металлокомплексов этиопорфирина. ИХГС. -1979. N 6. - С. 767-776.

20. Пономарев Г.В., Субоч В.П., Ляшко А.Н. / Порфирины. 7. Масс-спектры мезо-замещенных октаалкилпорфиринов. ИХГС. -1978. N 6. - С. 773-779.

21. Ponomarev G.V. / Synthesis and properties Shiff 's properties of meso-formylporphyrins (review). // Khim. Geterocykl. Soed. -1996. -N 11/12. P. 1472-1493.

22. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Порфирины. 22. Синтез порфиринов с двумя циклопентановыми кольцами. И ХГС. -1987. N 7. - С. 922-927.

23. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Порфирины. 16. Термолиз оснований Шиффа мезо-формилпорфиринов удобный метод синтеза порфиринов с циклопентановым кольцом. II ХГС. -1984. - N 4. - С. 479-484.

24. Пономарев Г.В., Шульга A.M., Субоч В.П. / Новый метод синтеза порфиринов с циклопентановым кольцом. II ДАН СССР. 1981. - Т. 259. - N 5. - С. 1121-1123.

25. Пономарев Г.В. / Синтез изомера дезоксофиллоэритроэтиопорфирина. // ХГС. -1981.-N 12.-С. 1693.

26. Шульга A.M. / Синтез 10,15,20-трипропилциклопентанпорфирина и структура его NH таутомеров. IIХГС. 1985. -N 1. - С. 132-133.

27. Осашро R., Callot H.J., Albrecht P., Kintzinger J.P. / A novel chlorophyll с related petro-porphyrin in oil shale. // Tetrahedron Letters. 1984. - Vol. 25. - N 24. - P. 2589-2592.

28. Пономарев Г.В., Маравин Г.Б. / Порфирины. 14. Синтез и свойства 2-замещенных производных 5,10,15,20- тетрафенилпорфирина. //ХГС. -1982. N 1. - С. 59-64.

29. Callot Н. J., Schaeffer Е., Cromer R., Metz F./ Unexpected routes to naphtoporphyrin derivatives./ Tetrahedron. 1990. - Vol. 46. - P. 5253-5262.

30. Buchler J.W., Dreher C., Herget G. / Vilsmeier-formylierung von metallporphyrinen mit Co11, Ni", Pd", Pt", Cu11, Zn11, Co"1, Crm, Mn™, Fe111, Al111, SiIV und Pt,v in abhangigkeit vom zentralmetall. // Liebigs Ann. Chem. 1988.- N 1. - P. 43-54.

31. Momenteau M., Loock В., Rougee M. / Five-coordinate iron(II)porphyrins derived from meso-a,P,y,5-tetraphenylporphyrin: synthesis, characterization, and coordinating properties. // Can. J.Chem. -1979. Vol. 57.- N 14. - P. 1804-1813.

32. Barloy L., Dupre D., Wijesekera Т., Dolphin D.J. / Annomalous double cyclization reaction of p-formylporphyrins. // J. Org. Chem. -1994. Vol. 59. - N 26. - P. 7976-7985.

33. Ишков Ю.В., Жилина З.И. / Функционализация р-положений мезо-арилпорфиринов. в кн. Успехи химии порфиринов. Том 1 .-Санкт-Петербург. - НИИ Химии СпбГУ. -1997. - С. 70-93.

34. Ишков Ю.В., Жилина З.И. / Порфирины и их производные. XVII. Внутримолекулярная циклизация комплексов 2-формил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина. // ЖОрХ. 1995. - т. 31. -N 1. - С. 136-139.

35. Atkinson E.J., Brophy J.J., Clezy P.S. / The chemistry of pyrrolic compounds. XVII. The oxidative cyclization of bilenes-6: identification of the expelled carbon fragment. // Aust.J.Chem. -1990. Vol. 43. -N 2. - P. 383-391.

36. Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S., Vicente M.G.H., Silva A.M.S., Cavaleiro J.A.S. / New naphthochlorins from the intramolecular cyclization of P-vinyl-meso-tetraarylporphyrins. // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. - N 33. - P. 5977-5978.

37. Bauder C., Ocampo R., Callot H.J. / Acid-catalyzed cyclization of vinyl-substituted porphyrins. An improved synthesis of deoxophyllloerythroetioporphyrin (DPEP) and related compounds. // Synlett. -1990. N 6. - P. 335-337.

38. Vicente M.G.H., Smith K.M. / Porphyrins and Derivatives: Synthetic Strategies and Reactivity Profiles. // Current organic chemistry. 2000. - Vol. 4. - N 2. - P. 139-174.

39. Krattinger В., Nurco D.J., Smith K.M. / Novel synthesis and new chemistry of naphto-chlorins.// Chem. Commun. 1998. -N 7. - P. 757-758.

40. Arnold D.P., Holmes R.G., Johnson A.W., Smith A.R.P., Williams G.A. / Wittig condensation products from nikel meso-formyl-octaethylporphyrin and -aetioporphyrin I and some cyclisation reactions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1978. P.1660-1670.

41. Mettach S., Shibata M., Alderfer J.L., Senge M.O., Smith K.M., R.Rein, Dougherty T.J., Pandey R.K. / Novel Benzochlorins derived from Chlorophyll a. II J. Org. Chem. 1998. -Vol. 63.-N5.-P. 1647-1656.

42. Morgan A.R., Shalkes D., Maguire G., Rampersaud A., Garbo G., Keck K., Selman S.H. / Observations on the synthesis and in vivo photodynamic activity of some benzochlorins. // Photochem. Photobiol. -1992. Vol. 55. - N 1. - P. 133-136.

43. Vicente M.G.H., Rezzano I.N., Smith K.M. / Efficient New Syntheses of Benzochlorins, Benzoisobacteriochlorins and Benzobacteriochlorins. // Tetrahedron Letters. 1990. - Vol. 31.-P. 1365-1368.

44. Gunter M.J., Robinson B.C., Gulbis J.M., Tiekink E.R.T. / 5,15-diaryl substituted benzo-chlorins-synthesis and structure. II Tetrahedron. 1991. - Vol. 47. - P. 7853-7868.

45. Osuka A., Ikawa Y., Maruyama K. / Synthesis of benzochlorin monomer, dimer, and por-phyrin-benzochlorin heterodimer from 5-aryl- and 5,15-diariloctaethylporphyrins. // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1992. Vol. 65. - P. 3322-3330.

46. Sternberg E.D., Dolphin D., Bruckner C. / Porphyrin-based photosensitizers for use in photodynamic therapy (review). // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - N 17. - P. 4151-4202.

47. Ruppert I., Schlich K., Volbach W. / Die ersten CF3-substituierten organyl(chlor)silane. // Tetrahedron Lett. -1984. Vol. 25. -N 21. - P.2195-2198.

48. Phadke A S., Robinson В. C., Barkigia K.M., Fajer J. / Synthesis of benzochlorins and rhodinobenzochlorins. // Tetrahedron. 2000. - V. 56. - N 39. - P. 7661-7666.

49. US Pat. N 6,462,192 B2. Robinson B.C., Garcia B.A. / Processes for large scale production of tetrapyrroles.// Oct. 8,2002.

50. PCT Pat. Int. Appl. WO 01 74.818 (CI C07D487/22). Robinson B.C., Sengupta D., Phadke A.S. / Chlorins with fused ring for use in PDT. // 11 Oct, 2001.

51. Yashunsky D.V., Ponomarev G.V., Moskovkin A.S., Arnold D.P. / Chemistry meso- di-methylaminopropenylporphyrins and -bisporphyrins: the synthesis of Australochlorin, a Benzochlorin isomer. // Austr. J.Chem. -1997. Vol. 50. - P. 487-493.

52. Forsyth T.P., Nurco D.J., Pandey R.K., Smith K.M. / Synthesis and structure of a 5,15-bis(4-pyridyl)purpurin. // Tetrahedron Lett. -1995. Vol. 36. - P. 9093-9096.

53. Morgan A.R., Rampersaud A., Garbo G.M., Keck R.W., Selman S.H. / New Sensitizers for Photodynamic Therapy: Controlled Synthesis of Purpurins and Their Effect on Normal Tissue. // J. Med. Chem. -1989. Vol. 32. - P. 904-908.

54. Gunter M.J., Robinson B.C. / A synthesis of purpurin derivatives substituted at the 6,16-weso-positions. // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - N 2. - P. 285-288.

55. Gunter M.J., Robinson B.C. / Purpurins bearing functionality at the 6,16-wej-o-positions: synthesis from 5,15-disubstituted meso-P(methoxycarbonyl)vinyl.porphyrins. // Aust. J. Chem.- 1990.-Vol. 43.-N 11.-P. 1839-1860.

56. Morgan A.R., Tertel N.C. / Observations on the synthesis and spectroscopic characteristics of purpurins. И J. Org. Chem. -1986. V. 51. - P. 1347-1350.

57. Pat. PCT Int. Appl. WO 0073,308. B.C.Robinson. / Bacteriochlorins and bacteriopurpurins useful as photoselective compound for PDT and a process for their production. // Dec. 7, 2000.

58. Robinson B.C. / Bacteriopurpurins: synthesis from weso-diacrylate substituted porphyrins. // Tetrahedron. 2000. - Vol. 56. - N 33. - P. 6005-6014.

59. US Pat. N 6,376,483 Bl. Robinson B.C. / Bacteriochlorins and bacteriopurpurins useful as photoselective compounds for photodynamic therapy and a process for their production. // Apr. 23,2002.

60. US Pat. N 6,093,739. Johnson C.K., Dolphin D. / Synthesis of long wavelength absorbing photosensitizers. // Jul. 25,2000.

61. Sotiriou C., Chang C.K. / Synthesis of the heme d prostetic group of bacterial terminal oxidase. // J.Am.Chem.Soc. -1988. Vol. 110. - N 7. - P. 2264-2270.

62. Mironov A.F., Nechaev A.V. / The directed modification of the pyrrole ring D in natural chlotins. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2001. - Vol. 27. - P.l20-123.

63. Mironov A.F., Efremov A.V., Efremova O.A., Bonnett R., Martinez G. / Chlorins with an exocyclic 5-lactone ring and their derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. -P. 3601-3608.

64. Ma L., Dolphin D. / Stereoselective synthesis of new chlorophyll a related antioxidants isolated from marine organisms. // J. Org. Chem. -1996. Vol. 61. — P. 2501-2510.

65. Ma L., Dolphin D. / Asimmetric hydroxylation of chlorophyll derivatives: a facile entry to both diastereomers of chlorophyllone а. И Tetrahedron: Assymmetry. 1995. - Vol. 6. - N 2.-P. 313-316.

66. Fisher H., Orth H. / Die Chemie des Pyrrols 11 Bd. 2. Hefte 2. - Leipzig. -1937. - S. 201.

67. Исаева Г.М., Миронов А.Ф. / О формилировании порфиринов с электроноакцептор-ными заместителями. // Тез. докл. III Всесоюзной конференции по химии и биохимии порфиринов. Самарканд. -1982. — С. 33.

68. Clezy P.S., Ravi B.N., Thuc L.V. / The chemistry of pyrrolic compounds. LIX. The oxidative cyclization of bilenes-6 substituted by ethyl or propyl groups at a terminal site. // Aust.J.Chem. -1986. Vol. 39. -N 3. - P. 419-431.

69. Fischer H., Triebs A., Helberger H. / Zur kenntnis der chlorophylle II. Uber rhodine und verdine. // Liebigs Ann. Chem. -1928. Bd. 466. - S. 243-263.

70. Fischer H., Kanngisser W. / Synthese von desoxophyllerythrin derivaten, eines iso-mesoporphyrins und eines isorhodins. // Liebigs Ann. Chem. — 1940. Bd. 543. — S. 271287.

71. Fischer H., Haarer E., Stadler / Porphyrin XXXVI. Vinyl- und aminoporhyrinen. // Z. Physiol. Chem. -1936. -Bd. 241. S. 201-219.

72. Clezy P.S., Jenie U., Prashar J.K. / The chemistry of pyrrolic compounds LXIV. Intramolecular cyclization of butyric acid-substituted porphyrins: petroporphyrins with fused seven-membered ring systems. // Aust. J. Chem. 1990. - Vol. 43. - P. 839-856.

73. Clezy P.S., Prashar J.K. / The chemistry of pyrrolic compounds LXIII. Synthetic studies of petroporphyrins with fused six-membered ring systems. // Aust. J. Chem. 1990. — Vol. 43.-P. 825-837.

74. Clezy P.S. I Invited review. Studies in porphyrin chemistry: a synthetic approach. // Aust. J. Chem. 1991. - Vol. 44. - P. 1163-1193.

75. Kenner G.W., McCombie S.W., Smith K.M. / Cyclisation of porphyrin B-keto-esters to phaeoporphyrins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974. - P. 527-533.

76. Collier L., Jackson A.H., Kenner G.W. IA Nowel Conversion of Porphyrins into Chlorins. // J.Chem.Soc., Chem Commun. -1966. -N 3. P. 299-300.

77. Collier L., Jackson A.H., Kenner G.W. / Pyrrols and Related Compounds. Part XI. Synthesis of two Acetamidoethylporphyrins and their conversion into Vinyl Porphyrins. // J.Chem.Soc (C). -1967. N 1. - P. 66-72.

78. Johnson A.W., Oldfield D. / /new-Substitution products of aetioporphyrin I. // J. Chem. Soc. (C). 1966. -N 8. - P. 794-798.

79. Arnold D.P., Johnson A.W., Mahendran M. / Some reactions of meso-formyloctaethylporphyrin. И J.Chem. Soc. Perkin Trans.I. -1978. -N 2. P. 366-370.

80. Пономарев Г.В., Евстигнеева Р.П., Преображенский H.A. / Реакция мезоформилирования порфиринов с карбэтоксильными заместителями. // ХГС. — 1967.-N 2.-С. 380.

81. Clezy P.S., Lim C.L., Shannon J.S. / The chemistry of pyrrolic compounds. XXVII. Some aspects of the mass spectra and chemistry of meso-substituted porphyrins. // Aust. J. Chem. -1974. Vol. 27. - N 5. - P. 1103-1120.

82. Nichol A.W. / Formylation of iron(III) porphyrins and chlorins of natural origin. // J. Chem. Soc. (C). -1970. -N 7. P. 903-910.

83. Smith К. M., Barnett G. H., Evans В., Martynenko Z. / Novel me^o-substitution reactions of metalloporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - N 20. - P. 59535961.

84. Пономарев Г.В., Маравин Г.Б. / Порфирины. 4. Синтез и свойства оснований Шиффа мезо-формилэтиопорфирина-1. //ХГС. -1977. N 1. - Р. 85-89.

85. Пономарев Г.В. / Синтез и изучение свойств мезо-замещенных порфиринов. // Диссертация па соискание ученой степени доктора химических наук. — Москва — 1984.-С. 1-235.

86. Яшунский Д. В. / Превращения Р- и .мезо-замещенных порфиринов. // Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. — Москва. — 2000.-С. 1-227.

87. Inhoffen Н.Н., Fuhrhof J.-H., Voigt H., Brockmann H. / Zur weiteren Kentnis des Chlorophylls und des Hemins. VI. Formylirung der meso-Kolenshtoffatome von Alkyl-substituirten Porphyrins. // Lieb. Ann. Chem. 1966. - Bd. 695. - S. 133-143.

88. Paine III J.B., Kirshner W.B., Moskowitz D.W., Dolphin D. / An improved synthesis of octaethylporphyrin. II J. Org. Chem. -1976. Vol. 41. -N 24. - P. 3857-3860.

89. Пономарев Г.В. / Новый метод синтеза 1,2-бис(порфиринил-5)этанов. ИХГС. -1993.-N 10.-С. 1430-1431.

90. А.с. 1172923 СССР. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Способ получения этан-бис-порфиринов. // Б. И. -1985. N 30. - С. 99.

91. Шульга A.M., Пономарев Г.В. / Порфирины. 23. Синтез и свойства этан-бис-порфиринов. IIХГС. -1988. -N 3. С. 339-344.

92. Пономарев Г.В. / Формилпорфирины и их производные в химии порфиринов (обзор). И ХГС. -1994. N 11/12. - С. 1669-1696.

93. Пономарев Г.В. / Новая общая реакция димеризации мезо-аминометилпорфиринов в 1,2-бис(порфиринил-5)этаны. II ХГС. 1993. - N 12. - С. 1692-1693.

94. Inhoffen Н.Н., Fuhrhop J.H., Voigt Н., Brockman Н. / Formylierung der meso-Kohlenstoffatome von Alkyl-substituierten Porphyrinen. // Leibigs Ann. Chem. 1966. — Bd. 695.-S. 133-143.

95. Fuhrhop J.H, Witte L., Scheldrick W.S. / Darstellung, Structur und Reactivitat Hochsubstituierter Porphyrine. // Leibigs Ann. Chem. -1976.-N 9/10. S. 1537-1559.

96. Шульга A.M., Гуринович Г.П. / Синтез .мезо-замещенных порфиринов. // Докл. АН БССР. -1981. Т. 25. - N 1. - С. 55-58.

97. Smith K.M., Bisset G.M.F., Bushell M.J. / meso-Methylporphyrins and chlorins. / Bioorg. Chem. -1980. Vol. 9. - N 1. - P. 1 -26.120. «Общая органическая химия» под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса 3 том. / Москва. «Химия». - 1982.

98. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Порфирины. 22. Синтез порфиринов с двумя циклопентановыми кольцами. II ХГС. -1987. N 7. - Р. 922-927.

99. Clezy P.S., Mirza А.Н., Ravi B.N., van Thue L. / The chemistry of pyrrolic compounds. LIV. The chemistry of rhodins, verdins and related compounds. // Austr. J. Chem. -1984.-Vol. 37.-N l.-P. 143-154.

100. Butler R.N., Scott F.L., O'Mahony T.A.F. / Reactions of lead tetraacetate with substituted azomethines. // Chem.Rev. 1973. - Vol. 73. - N 2. - P. 93-112.

101. Butler R.N. / Reactions of lead tetraacetate with oximes. // Chem. and Ind. — 1972. N 13.-P. 523-526.

102. Maillard P., Негу C., Momenteau M. / Synthesis, characterisation and photocytoxicity of a glycoconjugated meso-monoarylbenzochlorin. // Tetrahedron Lett. 1997. - Vol. 38. -N21.-P. 3731-3734.

103. Krivokapic A., Cowley A. R., Anderson H. L. / Contracted and expanded meso-alkynyl porphyrinoids: from triphyrin to hexaphyrin. /I J. Org. Chem. — 2003. — Vol. 68. -P. 1089-1096.

104. Furuta H., Maeda H., Osuka A. / Regioselective oxidative liberation of aryl substituted tripyrrinone metal complexes from N-confused porphyrin. // Org. Lett. 2002. - Vol. 4. -N2.-P. 181-184.

105. Furuta H., Maeda H., Osuka A. / Oxyindolophyrin: A novel fluoride receptor derived from N-confused corrole isomer. // J. Am. Chem. Soc. 2001. - Vol. 123. - N 26. - P. 6435-6436.

106. Srinivasan A., Ishizuka Т., Osuka A., Furuta H. / Doubly N-confused hexaphyrin: A novel aromatic expanded porphyrin that complexes bis-metals in the core. II J. Am.Chem. Soc. 2003. - Vol. 125. - N 4. - P. 878-879.

107. Adams K.R., Bonnett R., Burke P.J., Salgado A., Valles M.A. / The 2,3-secochlorin-2,3-dione system. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1993. -N 24. P. 1860-1861.

108. Clezy P.S., Lim C.L., Shannon J.S. / The chemistry of pyrrolic compounds. XXVII. Some aspects of the mass spectra and chemistry of meso-substituted porphyrins. // Aust. J. Chem. 1974. - Vol. 27. - N 5. - P. 1103-1120.

109. Arnold D.P., Johnson A.W., Mahendran M. / Some reactions of meso-formyloctaethylporphyrin. If J. Chem. Soc. Perkin Trans.I. 1978. - N 2. - P. 366-370.

110. Smith K.M., Barnett G.H., Evans В., Martynenko Z. / Novel meso- substitution reactions of metalloporphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 1979. - Vol. 101. - N 20. - P. 59535961.

111. Пономарев Г.В., Маравин Г.Б. / Порфирины 14. Синтез и свойства 2-замещенных производных 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина. ИХГС. -1982. -N 1. — С.59-64.

112. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Первый синтез этилен-бис-порфиринов. //ХГС. — 1986.-N2.-С. 278-279.

113. De Munno A., Bertini V., Lucchesini F. / On the base catalyzed ring opening of 3-unsubstituted isoxazoles. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. -1977. -N 9. P. 1121-1124.

114. Stevens R.V., Christensen C.G., Cory R.M., Thorsett E. / The total synthesis of nickel(II) octamethylcorphin. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. - N 20. - P. 59405942.

115. Stevens R.V. / Studies on the synthesis of corrins and related ligands. // Tetrahedron. — 1976. Vol. 32. -N 14. - P. 1599-1612.140. «Химия алкенов» под ред. С. Патая, Изд. «Химия», Ленинградское отделение, 1969.

116. Chang С.К., Sotiriou С. / Migratory aptitudes in pinacolrearrangement of vic-dihydroxychlorins. II J. Heterocyclic Chem. -1985. Vol. 22. - P. 1739-1741.

117. Пономарев Г.В. / Неопубликованные данные.

118. Pandey R.K., Shiau F., Medforth C.J., Dougherty T.J., Smith K.M. / Efficient synthesis of porphyrin dimers with carbon-carbon linkages. // Tetrahedron Letters. 1990. - Vol. 31.-N6.-P. 789-792.

119. Пономарев Г.В., Шульга A.M. / Первый синтез бис-порфиринов, ковалентно связанных по циклопентановым кольцам. II ДАН СССР. 1983. - Т. 271. - N 2. - Р. 365-367.

120. Пономарев Г.В. / Порфирины. 5. Образование и свойства стабилизированных карбониевых ионов металлопорфиринов. //ХГС. -1977. N 1. - Р. 90-97.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.