Новые псевдостационарные фазы на основе поверхностно-активных веществ в электрокинетической хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Свидрицкий, Егор Петрович

• Свидрицкий, Егор Петрович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Свидрицкий, Егор Петрович

Список используемых сокращений

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1 Основные свойства растворов ПАВ

1.2 Псевдостационарные фазы в электрокинетической хроматографии

1.2.1 Мицеллярная электрокинетическая хроматография

1.2.2 Микроэмульсионная электрокинетическая хроматография

1.2.3 Полиэлектролитные комплексы, получение и свойства

1.2.4 Влияние полимерных добавок на ККМ ПАВ

1.3 Применение микроэмульсионной электрокинетической хроматографии 38 и ПЭК в химическом анализе

Глава 2. Оборудование, материалы, техника эксперимента

2.1 Оборудование и материалы

2.2 Проведение эксперимента

Глава 3. Синтез и изучение свойств ПЭК

3.1 Разработка подхода к синтезу ПЭК

3.2 Доказательства существования микроэмульсионных ПЭК в растворе

3.3 Микроэмульсионные и мицеллярные ПЭК в электрокинетической 60 хроматографии

Глава 4. МЭКХ в присутствии добавок неионогенных полимеров

4.1 Выбор модельной смеси соединений

4.2 Выбор условий разделения в режиме МЭКХ

4.3 Влияние добавки полимерных модификаторов на разделение 95 модельной смеси

4.4. Сравнение влияния различных модификаторов

Глава 5. Биконтинуальные микроэмульсии как новый тип 112 псевдостационарной фазы

5.1 Четырехкомпонентные микроэмульсии

5.2. Трёхкомпонентные микроэмульсии

5.3. Корреляция параметров удерживания с величиной logP в условиях применения биконтинуальных микроэмульсий в качестве ПСФ

Глава 6. Применение МЭЭКХ для разделения смесей веществ, сильно различающих по гидрофобности, на примере витаминов

6.1 Разделение смеси жирорастворимых витаминов

6.2 Разделение смеси водорастворимых витаминов

6.3 Совместное разделение водо- и жирорастворимых витаминов

6.4 Определение витаминов в пищевых блендах 132 Выводы 135 Литература мээкх

ItANa

ПДАДМА пэк спэк

ТТАБ ЦТАБ ЭКХ

Список используемых сокращений водорастворимые витамины высокоэффективная жидкостная хроматография додецилсульфат натрия додецилтриметиламмоний бромид жирорастворимые витамины капиллярный зонный электрофорез критическая концентрация агрегации критическая концентрация мицеллообразования капиллярный электрофорез масс-спектрометрия микроэмульсия мицеллярная электрокинетическая хроматография микроэмульсионная электрокинетическая хроматография нестехиометрический полиэлектролитный комплекс поверхностно активное вещество полиакриловая кислота полиароматические углеводороды полиакрилат натрия полидиметилдиаллиламмоний полиметакриловая кислота полипропиленгликоль псевдостационарная фаза полиэлектролит полиэтиленгликоль полиэлектролитный комплекс нестехиометрический полиэлектролитный комплекс тетрадецилтриметиламмония бромид цетилтриметиламмония бромид электрокинетическая хроматография эоп электроосмотический поток

CBZ- карбобензокси

РАА полиаллил амины

DNS- дансил

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые псевдостационарные фазы на основе поверхностно-активных веществ в электрокинетической хроматографии»

Актуальность темы Электрокинетическая хроматография наравне с ВЭЖХ является достаточно часто используемым аналитическим методом. Высокая эффективность разделения (до 1 ООО ООО теор. тарелок) даёт этому методу серьёзное преимущество по сравнению с ВЭЖХ - возможность одновременного определения десятков и даже сотен соединений за сравнительно небольшое время.

Основной разновидностью электрокинетической хроматографии для разделения нейтральных соединений является мицеллярная электрокинетическая хроматография. Однако, существенное ограничение данного метода — невозможность реализации селективного разделения сильно гидрофобных соединений, сильно солюбилизирующихся мицеллами. Пики гидрофобных соединений остаются неразрешёнными, падает и экспрессность анализа.

Потенциально микроэмульсионная электрокинетическая хроматография позволяет решить проблему разделения гидрофобных соединений за счёт большей олеофильности фонового электролита (что обуславливается сравнительно высоким содержанием спирта-стабилизатора) и за счёт высокой проницаемости для молекул поверхности капли микроэмульсии. Однако работ, посвящённых основам метода микроэмульсионной электрокинетической хроматографии и разработке его практических приложений, ещё мало. Представляется интересным продолжить изучение этого метода в рамках его возможностей для разделения гидрофобных соединений.

Актуальным направлением развития микроэмульсионной электрокинетической хроматографии, как и всей электрокинетической хроматографии, представляется поиск дополнительных возможностей управления селективностью разделения. Необходимо найти способ реализации разделения смесей, при котором малое изменение состава фонового электролита будет приводить к значительному изменению селективности. Одним из решений данной проблемы является поиск новых псевдостационарных фаз.

Представляется интересным разработка способов реализации мицеллярной электрокипетической хроматографии в присутствии небольших количеств поверхностно-активных веществ — концентрации на уровне критической концентрации мицеллообразования и ниже. Снижение концентрации поверхностно-активных веществ в фоновом электролите будет препятствовать уширению полос на электрофореграммах вследствие разогревания фонового электролита.

Цель работы состояла в поиске и изучении новых типов псевдостационарных фаз в электрокинетической хроматографии, а также в поиске новых подходов в управлении селективностью разделения для существующих псевдостационарных фаз.

Достижеиие поставленной цели предусматривало следующие задачи:

• Создание и изучение свойств новых типов псевдостационарных фаз на основе полиэлектролитов - микроэмульсионных полиэлектролитных комплексов.

• Исследование закономерностей влияния неионогепных полимеров на разделение соединений в методе мицеллярной электрокинетической хроматографии. Изучение перспектив применения добавок полимеров для снижения критической концентрации мицеллообразования ПАВ и управления селективностью разделения.

• Создание подходов к применению в электрокинетической хроматографии принципиально новых псевдостационарных фаз — биконтинуальных микроэмульсий (согласно своему строению данные псевдостационарные фазы должны иметь иную селективность по сравнению с «классическими» моноконтинуальными микроэмульсиями).

• Оценка перспектив применения биконтинуальных микроэмульсий для определения величины logP при скрининге веществ на потенциальную биологическую активность.

• Изучение возможности применения микроэмульсионной электрокинетической хроматографии для одновременного разделения гидрофильных и гидрофобных соединений на примере разделения новых классов соединений.

Научная новизна Изучены основные свойства ранее не применявшихся в электрокинетической хроматографии псевдостационарных фаз -биконгинуальных микроэмульсий и микроэмульсионных полиэлектролитных комплексов.

Мицеллярные полиэлектролитные комплексы исследованы в качестве псевдостационарных фаз для разделения новых классов веществ. Выявлено изменение селективности при переходе от режима капиллярного зонного электрофореза к мицеллярным полиэлектролитным комплексам.

Применение добавок неионогенных полимеров в методе мицеллярной электрокинетической хроматографии позволило целенаправленно изменять селективность разделения путём перехода от ион-парного механизма разделения к распределительному. Показано, что добавки полимеров приводят к снижению критической концентрации мицеллообразоватгая ПАВ, что позволяет работать с более низкими концентрациями поверхностно-активных веществ в условиях мицеллярной электрокинетической хроматографии.

Установлены основные закономерности разделения соединений в условиях микроэмульсионной электрокинетической хроматографии с биконтипуальными микроэмульсиями в качестве псевдостационарных фаз. Показано, что корреляции времён миграции и коэффициентов удерживания и logP для серии биогенных аминов при использовании биконтинуальных микроэмульсий оказались выше, чем в режиме мицеллярной и микроэмульсионной электрокинетической хроматографии с моноконтинуальными микроэмульсиями.

Впервые реализовано одновременное разделение широкой смеси веществ сильно различающихся по гидрофобности методом электрокинетической хроматографии на примере смеси водо- и жирорастворимых витаминов. Практическая значимость Предложены новые способы управления селекгивностью разделения сложных смесей за счёт реализации мицеллярной электрокинетической хроматографии в присутствии полимеров, а также за счёт применения принципиально новых псевдостационарных фаз -полиэлектролитных комплексов.

Предложен способ одновременного определения четырёх водо- и шести жирорастворимых витаминов (никтотинамид (далее РР), С, Вь пиридоксина гидрохлорид (далее Вб), A, D3, Е ацетат, Е, Кь К3) в витаминных блендах методом микроэмульсионной электрокинетической хроматографии. Способ успешно применён для определения состава серии из четырёх витаминных блендов. Применение микроэмульсий в качестве окстрагента витаминов позволило сократить число стадий в процессе пробоподготовки. Исчезла длительная процедура смены растворителя, которая вносит дополнительную погрешность в 10-20% от определяемой концентрации витамина. На защиту выносятся следующие положения:

• Закономерности селективности разделения малых заряженных органических молекул при переходе от режимов капиллярного зонного электрофореза, мицеллярной и микроэмульсионной электрокинетической хроматографии к мицеллярным и микроэмульсионным полиэлектролитным комплексам в качестве псевдостационарных фаз.

• Способ управления селективностью разделения биологически активных соединений в режиме мицеллярной электрокинетической хроматографии путём добавки неионогенного полимера в фоновый электролит. Данные об изменении селективности и эффективности разделения, а также порядка выхода их пиков на электрофореграммах в зависимости от типа и концентрации добавленного неионогенного полимера.

• Обнаруженные различия в поведении в качестве псевдостационарных фаз между растворами мицелл, моно- и биконтинуальными микроэмульсиями. Зависимости времён миграции для веществ модельной смеси от содержания гептана при переходе от мицеллярных растворов к «классическим» моноконтинуальным микроэмульсиям и биконтинуальным микроэмульсиям.

• Способ предсказания величины logP органических соединений с использованием метода микроэмульсионной электрокинетической хроматографии и биконтинуальных микроэмульсий. Корреляции величин logP для биогенных аминов от логарифмов времён миграции и коэффициентов удерживания в режиме электрокинетической хроматографии с различными псевдостационарными фазами. • Научно-методический подход к подбору оптимальных условий для одновременного разделения веществ, сильно различающихся по гидрофобности, в режиме микроэмульсионной электрокинетической хроматографии.

Апробация работы Результаты работы докладывались на Всероссийском симпозиуме «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (2007, Москва), Второй всероссийской конференции с международным участием «Аналитика России 2007» (2007, Краснодар), II Международном форуме «Аналитика и аналитики» (2008, Воронеж), Международном симпозиуме «Микроразделение» (2008, Берлин, Германия), Международном симпозиуме «Высокоэффективная жидкостная хроматография» (2009, Дрезден, Германия), Московском семинаре по аналитической химии (2009, Москва), Третьей всероссийской конференции с международным участием «Аналитика России 2009» (2009, Краснодар), научных коллоквиумах лаборатории хроматографии кафедры аналитической химии.

Публикации По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в российских журналах и 8 тезисов докладов.

Структура и объём работы Диссертация состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, 4 глав обсуждения результатов, общих выводов и списка цитируемой литературы. Материал изложен на 149 страницах машинописного текста, содержит 65 рисунков и 30 таблиц, в списке цитируемой литературы 131 источник.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Свидрицкий, Егор Петрович

Выводы

1. Предложен способ управления селективностью при определении малых заряженных органических молекул путём перехода от КЗЭ, МЭКХ и МЭЭКХ к электрокинетической хроматографии с мицеллярными и микроэмульсионными ПЭК в качестве ПСФ.

2. Исследованы закономерности влияния добавок неионогенных полимеров на селективность разделения и величину ККМ для поверхностно-активного вещества в режиме МЭКХ. Показано, что добавка полимера позволяет менять селективность, путём перехода от ион-парного механизма разделения к распределительному.

3. Впервые биконтинуальные микроэмульсии охарактеризованы в качестве псевдостационарных фаз.

4. Установлена лучшая корреляция величины logP серии биогенных аминов и логарифмов коэффициентов удерживания с использованием биконтинуальных микроэмульсий в качестве ПСФ по сравнению МЭКХ и классической МЭЭКХ.

5. Предложен алгоритм подбора условий одновременного разделения веществ сильно различающихся по гидрофобности в режиме МЭЭКХ.

6. Предложен новый способ одновременного разделения водо- и жирорастворимых витаминов в режиме МЭЭКХ. За 33 минуты достигнуто полное разрешение следующих витаминов и витамерных форм РР, В1, КЗ, Вб, А, С, D3, Е, Е ацетат и К1. С помощью разработанного способа определения витаминов был проанализирована серия витаминных блендов. Применение микроэмульсии в качестве экстрагента витаминов позволило существенно упростить пробоподготовку, путём удаления трудоёмкой стадии смены растворителя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Свидрицкий, Егор Петрович, 2009 год

1. Холмберг К., Йенссон Б., Кронбсрг Б., Линдман Б. Поверхностно-активные вещества и полимеры в водных растворах. Москва. БИНОМ. Лаборатория знаний. 2007. 530 с.

2. Tharwat F. Tadros. Applied surfactants. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. 2005. 645 p.

3. Fanun M. Microemulsions. Properties and applications. New York. CRC Press. 2009. 568 p.

4. Kumar P. Handbook of microemulsion science and technology. New York. Marcel Dekker. 1999. 849 p.

5. Система капиллярного электрофореза «Капель-103Р». Руководство по эксплуатации. С.-Петербург. ООО «Люмекс». 2001. 99 с.

6. Terabe S., Otsuka К., Itchikawa К. Electrokinetic separations with micellar solutions and open tubular capillaries // Anal. Chem. 1984. V. 56. P. 111-113.

7. Muijselaar P., Otsuka K., Terabe S. Micelles as pseudo-stationary phases in micellar electrokinetic chromatography // J.Chromatogr. A. 1997. V.780. №.1-2. P. 41-61.

8. Gottlicher В., Bachmann K. Application of particles as pseudo-stationary phases in electrokinetic chromatography// J.Chromatogr. A. 1997. V.780. №.1-2. P. 63-73.

9. Ram S., Jun X., Ochan O. Application of spherical and other polymers in capillary zone electrophoresis: separation of antiviral drugs and deoxyribonucleoside phosphates by different principles // J. Chromatogr. A. 1996. V. 756. №.1-2. P. 263-277.

10. Armel A., Morteza G., Study of solute partitioning into cationic vesicles of dihexadecyldimethylammonium bromide using electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 2003 V. 1004. №.1-2. P. 145-153.

11. Potocek В., Chmela E., Maichel В., Tesarova E., Kenndler E. Gas Capillary Electrokinetic Chromatography with Charged Linear Polymers as a Nonmicellar

12. PseudoStationary Phase: Determination of Capacity Factors and Characterization by Solvation Parameters. // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 74-80.

13. Tanaka N., Nakagawa K., Hosoya K., Palmer C., Nakajima T. Control of migration time window and selectivity in electrokinetic chromatography with mixed polymeric pseudostationary phases. //J. Chromatogr. A. 1998. V. 802. №.1. P. 23-33.

14. Peterson D., Palmer C. Alkyl modified anionic siloxanes as pseudostationary phases for electrokinetic chromatography. Synthesis and characterization // J. Chromatogr. A. 2001. V. 924. №.1-2. P. 103-110.

15. Peterson D., Palmer C. Novel alkyl-modified anionic siloxanes as pseudo-stationary phases for electrokinetic chromatography. Performance in organic-modified buffers. // J. Chromatogr. A. 2002 V. 959. №.1-2. P. 255-261.

16. Wang S., Chen W. Detennination of p-aminobenzoates and cinnamate in cosmetic matrix by supercritical fluid extraction and micellar electrokinetic capillary chromatography // J. Chromatogr. A. 2000. V. 416. №.2. P. 157-167.

17. Watanabe Т., Terabe S. Analysis of natural food pigments by capillary electrophoresis //J. Chromatogr. A. 2000. V. 880. №.1-2. P. 311-322.

18. Watanabe Т., Terabe S. Applications of in-capillary reaction micellar electrokinetic chromatography in the food industry // J. Chromatogr. A. 2000. V. 880. №.1-2. P. 295301.

19. Hu S., Haddad P. Micellar electrokinetic capillary chromatographic separation and fluorescent detection of amino acids derivatized with 4-fluoro-7-nitro-2,l,3-benzoxadiazole // J. Chromatogr. A. 2000. V. 876. №.1-2. P. 183-191.

20. Gaillon L., Cozette S., Lelievre J., Gaboriaud R. New pseudo-stationary phases for electrokinetic capillary chromatography. Complexes between bovine serum albumin and sodium dodecyl sulfate // J. Chromatogr. A. 2000. V. 876. №.1-2. P. 169-182.

21. Altria K.D. Background theory and applications of microemulsion electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 2000. V. 892. №.1-2. P. 171-186.

22. Watarai H. Microemulsion in separation science // J. Chromatorg. A. 1997. V. 780. №.1-2. P. 93-102.

23. Klampfl Ch. W., Solvent effect in microemulsion electrokinetic chromatography // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 1537-1543.

24. Shelton C., Koch J., Desai N., Wheeler J. Enhanced selectivity for capillary zone electrophoresis using ion-pair agents // J. Chromatogr. A. 1997. V. 792. №.1-2. P. 455462.

25. Janini G., Muschik J., Issaq H. Micellar electrokinetic chromatography in zero-electroosmotic flow environment//J. Chromatogr. B. 1996. V. 683 №.1. P. 29-35.

26. Furumoto Т., Sekiguchi M., Sugiyama Т., Watarai H. Migration mechanism of bases and nucleosides in oil-in-water microemulsion capillary electrophoresis // Electrophoresis. 2001. V. 22. P. 3438-3443.

27. Terabe S., Matsubara N., Ishihama Y., Okada Y. Microemulsion electrokinetic chromatography: comparison with micellar electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 1992. V. 608. №.1-2. P. 23-29.

28. Hancen S., Gbal-Jensen C., El-Sherbiny D., Pedersen-Bjergaard S. Microemulsion electrokinetic chromatography or solvent modified micellar electrokinetic chromatography// Trends in Anal. Chem. 2001. V. 20. P. 614-619.

29. Goddard E.D. Interactions of surfactants with polymers and proteins. Florida. CRC Press. 1990. 289 p.

30. Харенко O.A., Харенко A.B., Калюжная P.M., Изумрудов B.A., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Нестехиометричные полиэлектролитные комплексы новые водорастворимые макромолекулярные соединения // Высокомолек. Соед., 1979. Т. XXI. Ж12. С.2719-2724.

31. Касаикин В.А., Литманович Е.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Самоорганизация мицеллярной фазы при связывании додецилсульфата натрия полидиаллилдиметиламмоний хлоридом в разбавленном водном растворе // ДАН. Физ. Химия. 1999. Т. 367. № 3. С. 359-362.

32. Ибрагимова З.Х., Касаикин В.А., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Нестехиометрические полиэлектролитные комплексы полиакриловой кислоты и катионных поверхностно-активных веществ // Высокомолек. соед. 1986. Т. 28. С. 1640-1646.

33. Kasaikin V.A., Zakharova J.A., Self-organization in complexes of polyacids with oppositely charged surfactants // Colloids and surfaces. 1999. V. 147. P. 107-114.

34. Beyer P., Nordmeier Е. Ultracentrifugation, viscometry, рН, and dynamic light scattering studies of the complexation of ionene with poly(acrylic acid) and poly(methacrylic acid) // European Polymer J. 1999. V. 35. P. 1351-1365.

35. Kuhn P.S., Levin Y., Barbosa M.C. Complex formation between polyelectrolytes and ionic surfactants // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 298. P. 51-56.

36. Kochanowski A., Witek E., Bortel E. Wholly water-soluble interpolymer complexes formed by interaction of strong anionic and cationic poly electrolytes. // J. Macromolec. Sci. 2003. Y. A40. № 5. P. 449-460.

37. Bokias G., Staikos G. A quantitative description of the viscometric behaviour of partially neutralized poly(acrylic acid) in aqueous solutions studied by the isoionic dilution method // Polymer. 1995. V. 36. № 10. P. 2079-2082.

38. Huglin M.B., Webster L. Complex formation between poly(4-vinylpyridinium chloride) and polysodium(2-acrylamido-2-methyl propane sulfonate). in dilute aqueous solution // Polymer. 1996. V. 37. № 7. P. 1211-1215.

39. Харенко O.A., Касаикин B.A., Зезин А.Б., Кабанов В.А. Нестехиометричпые полиэлектролитные комплексы — новые водорастворимые макромолекулярные соединения // Высокомолек. соед. А. 1979. Т. 21. № 12. С. 2719-2735.

40. Зезин А.Б., Касаикин В.А., Кабанов В.А., Харенко О.А. Влияние соотношения степеней полимеризации компонентов на образование нестехиометричных поликомплексов // Высокомолек. соед. А. 1984. Т. 26. № 7. С. 1519-1527.

41. Scheutjens J.M., Fleer G. Statistical theory of the adsorption of interacting chain molecules. II. Train, loop and tail size distribution. // J. Phys. Chem. 1980. V. 84. P. 178-188.

42. Shpak A., Pirogov A., Shpigun O. Micellar electrokinetic chromatography with polyelectrolyte complexes as micellar pseudo-stationary phases. // J. Chromatogr. B. 2004. V. 800. №.1-2. P. 91-100.

43. Пирогов A.B. Полиэлектролитные комплексы в ионной хроматографии и капиллярном электрофорезе. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук // Москва. 2007.

44. Свидрицкий Е.П., М.Ш. Цзян, В.И. Ильин, Д.И. Дыньков, Пирогов А.В., Шпигун О.А. Определение алендронат-иона и ряда неорганических ионов методом капиллярного электрофореза // Вестник Московского Университета. Химия. 2010. №1. С 15-19.

45. Lange Н. Interactions of sodium alkyl sulfate and poly(vinylpyrrolidinone) in aqueous solutions // Kolloid Z. Z. Polym. 1971. V. 243. № 1. P. 101-106.

46. Nagarajan R. Polymer-surfactant interactions. Fort-Myers. 2001. 19 p.

47. Ахмедов К.С., Арипов Э.А., Вирская Г.М. Водорастворимые полимеры и их взаимодействие с дисперсными системами. Ташкент. 1969. 250 с.

48. Kwak J.C.T. Polymer-surfactant systems. New York. 1998. 482 p.

49. Goddard E.D., Ananthapadhmanabhan K.P. Interactions of surfactants with polymers and proteins. New York. Boca Raton. 1993. 448 p.

50. Goddard E.D. Polymer-surfactant interaction, part I: Uncharged wa-ter-soluble polymers and charged surfactants // Coll. and Surf. 1986. V. 19. № 2-3. P. 255-300.

51. Cabane В. Duplessix R. Organization of surfactant micelles ad-sorbed on a polymer molecule in water: a neutron scattering study // J. Phys. France. 1982. V. 43. № 1. P. 1529-1542.

52. Энгельгардт X. Руководство по капиллярному электрофорезу / под ред. Волощука A.M. Научный совет российской академии наук по хроматографии. Москва. 1995. 111 с.

53. Kaniansky D., Masar М., Marak J., Bodor R. Capillary electrophoresis of inorganic anions //J. Chromatogr. A 1999. V. 834. P. 133-178.

54. Lunte S.M., Radzik D.M. Pharmaceutical and Biomedical Applications of Capillary Electrophoresis, Progress in Pharmaceutical and Biomedical Analysis. Oxford. Pergamon Press. 1996. 502 p.

55. Altria K.D., Kelly M.A., Clark B.J. Current applications in the analysis of pharmaceuticals by capillary electrophoresis. II // Trends in Analytical Chemistry. 1998. V. 17. №4. P. 214-226.

56. Thormann W., Caslavska J. Capillary electrophoresis in drug analysis // Electrophoresis. 1998. V. 19. №16-17. P. 2691-2694.

57. Fanali S. Editorial // Electrophoresis. 1997. V. 18. №6. P. 841-842.

58. Strege M.A., Lagu A.L. Capillary electrophoresis of biotechnology-derived proteins // Electrophoresis. 1997. V. 18. P. 2343-2352.

59. Righetti P.G., Bossi A. Isoelectric focusing of proteins and peptides in gel slabs and in capillaries // Anal. Chim. Acta. 1998. V. 372. P. 1-19.

60. Slater G.W., Kist T.B.L., Ren H.J., Drouin G. Recent developments in DNA electrophoretic separations//Electrophoresis. 1998. V. 19. P. 1525-1541.

61. Perrett D. Capillary electrophoresis in clinical chemistry // Ann. Clin. Biochem. 1999. V. 36. P. 133-150.

62. Elgstoen K.B.P., Gislefoss R., Jellum E. Recent advances in the clinical applications of capillary electrophoresis // Chromatographia. 1999. V. 49. P. S79.

63. Maurer H.H. Liquid chromatography-mass spectrometry in forensic and clinical toxicology // J. Chromatogr. B. 1998. V. 713. P. 3-25.

64. Pedersen-Bjergaard S., Gabel-Jensen C., Hansen S.H. Selectivity in microemulsion electrokinetic chromatography// J. Chromatogr. A. 2000. V. 897. P. 375-381.

65. Mrestani Y., El-Mokdad N., Ruettinger H.H., Neubert R.H.H. Characterization of partitioning behavior of cephalosporins using microemulsion and micellar electrokinetic chromatography// Electrophoresis. 1998. V. 19. P. 2895-2899.

66. Boso R.L., Bellini M.S., Miksik I., Deyl Z. Microemulsion electrokinetic chromatography with different organic modifiers: separation of water- and lipid-soluble vitamins // J. Chromatogr. A. 1995. V. 709. P. 11-19.

67. Altria K.D. Application of microemulsion electrokinetic chromatography to the analysis of a wide range of pharmaceuticals and excipients // J. Chromatogr. A. 1999. V. 844. P. 371-386.

68. Pedersen-Bjergaard S., Nass 0., Moestue S., Rasmusen K.E. Microemulsion electrokinetic chromatography in suppressed electroosmotic flow environment: Separation of fat-soluble vitamins // J. Chromatogr. A. 2000. V. 876. P. 201-211.

69. Sanchez J.M., Salvado V. Comparison of micellar and microemulsion electrokinetic chromatography for the analysis of water- and fat-soluble vitamins // J. Chromatogr. A. 2002. V. 950. P. 241-247.

70. Hansen S.H. Recent applications of microemulsion electrokinetic chromatography // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 3900.

71. Lange J., Thomas K., Wittmann C. Comparison of a capillary electrophoresis method with high-performance liquid chromatography for the determination of biogenic amines in various food samples // J. Chromatogr. B. 2002. V. 779. №.2. P. 229-239.

72. Namera A., Yashiki M., Nishida M., Kojima T. Direct extract derivatization for determination of amino acids in human urine by gas chromatography and mass spectrometry // J. Chromatogr. A. 2002. V. 776. №.1. P. 49-55.

73. D'Hulst A., Verbeke N. Carbohydrates as chiral selectors for capillary electrophoresis // Enantiomer. 1997. V.2. P. 69-70.

74. Cole R.O., Sepaniak M J., Hinze W.L., Gorse J., Oldiges K. Bile salt surfactants in micellar electrokinetic capillary chromatography : Application to hydrophobic molecule separations // J. Chromatogr. 1991. V. 557. P. 113-123.

75. Kuhr W.G., Monning C.A. Capillary Electrophoresis // Anal. Chem. 1992. V. 64. P. 389R-407R.

76. Otsuka K., Terabe S., Ando T. Electrokinetic chromatography with micellar solutions: Retention behaviour and separation of chlorinated phenols // J. Chromatogr. 1985. V. 348. P. 39-47.

77. Miksik I., Gabriel J., Deyl Z. Microemulsion electrokinetic chromatography of diphenylhydrazones of dicarbonyl sugars // J. Chromatogr. A. 1997. V. 772. №.1-2. P. 297-303.

78. Krissmann U., Kleibohmer W. Separation of hydroxylated polycyclic aromatic. 1997. V. 774. №.1-2. P. 193-201.

79. Siren H., Karttunen A. Microemulsion electrokinetic chromatographic analysis of some polar compounds // J. Chromatogr. B. 2003. V. 783. P. 113-124.

80. Pomponio R., Gotti R., Luppi В., Cavrini V. Microemulsion electrokinetic chromatography for the analysis of green tea catechins: Effect of the cosurfactant on the separation selectivity // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 1658-1667.

81. ГанжаО.В. Новые возможности мицеллярной и микроэмульсионной электрокинетической хроматографии при определении катехинов и катехоламинов в природных объектах // Санкт-петербург. 2007.

82. Fogarty В., Dempsey E., Regan F. Potential of microemulsion electrokinetic chromatography for the separation of priority endocrine disrupting compounds // J. Chromatogr. A. 2003. V. 1014. P. 129-139.

83. Puig P., Borull F., Aguilar C., Calull M. Sample stacking for the analysis of penicillins by microemulsion electrokinetic capillary chromatography // J. Chromatogr. B. 2006. V. 831. P. 196-204.

84. Hansen S.H., Sheribah Z.A. Comparison of CZE, MEKC, MEEKC and nonaqueous capillary electrophoresis for the determination of impurities in bromazepam // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V. 39. P. 322-327.

85. Pomponio R., Gotti R., Fiori J., Cavrini V. Microemulsion electrokinetic chromatography of corticosteroids: Effect of surfactants and cyclodextrins on the separation selectivity// J. Chromatogr. A. 2005. V. 1081. P. 24-30.

86. Broderick M.F., Donegan S., Power J., Altria K.D. Optimisation and use of water-in-oil MEEKC in pharmaceutical analysis // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V. 37. P. 877-884.

87. Okamoto H., Nakajima Т., Ito Y. et al. Simultaneous determination of ingredients in a cold medicine by cyclodextrin-modified microemulsion electrokinetic chromatography // J. Pharm. Biomed. Anal. 2005. V. 37. P. 517-528.

88. Aurora-Prado M.S., Silva C.A., Tavares M.F.M., Altria K.D. Determination of folic acid in tablets by microemulsion electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1051. P. 291-296.

89. Puig P., Borull F., Aguilar C., Calull M. Strategies for Analyzing Cephalosporins by Microemulsion Electrokinetic Chromatography // Chromatographia. 2005. V. 62. P. 603-610.

90. Harang V., Jacobsson S.P., Westerlund D. Microemulsion electrokinetic chromatography of drugs varying in charge and hydrophobicity Part II: Strategies for optimization of separation// Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 1792-1809.

91. Mertzman M.D., Foley J.P. Comparison of dodecoxycarbonylvaline microemulsion, solvent-modified micellar and micellar pseudostationary phases for the chiral analysis of pharmaceutical compounds // Electrophoresis. 2005. V. 26. P. 41534163.

92. Chang L.C., Chang H.T., Sun S.W. Cyclodextrin-modified microemulsion electrokinetic chromatography for separation of a-, y-, 5-tocopherol and a-tocopherol acetate // J. Chromatogr. A. 2006. V. 1110. P. 227-234.

93. Seelanan P., Srisa-art M., Petsom A., Nhujak T. Determination of avermectins in commercial fonnulations using microemulsion electrokinetic chromatography // Anal. Chim. Acta. 2006. V. 570. P. 8-14.

94. Huang H.Y., Chiu C.W., Chen Y.C., Yeh J.M. Comparison of microemulsion electrokinetic chromatography and micellar electrokinetic chromatography as methods for the analysis of ten benzophenones // Electrophoresis. 2005. V. 26. P. 895-902.

95. McEvoy E., Marsh A., Altria K., Donegan S., Power J. Recent advances in the development and application of microemulsion EKC // Electrophoresis. 2007. V. 28. P. 193-207.

96. Klampfi C. W., Leitner Т., Hilder E. Development and optimization of an analytical method for the determination of UV filters in suntan lotions based on microemulsion electrokinetic chromatography // Electrophoresis. 2002. V. 23. P. 24242429.

97. Nishi H. Pharmaceutical applications of micelles in chromatography and electrophoresis // J. Chromatogr. A. 1997. V. 780. P. 243-264.

98. Muijselaar P.G. Retention indices in micellar electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 1997. V. 780. P. 117-127.

99. Nishi H., Terabe S. Micellar electrokinetic chromatography. Perspectives in drug analysis // J. Chromatogr. A. 1996. V. 735. P. 3-27.

100. Flook K.J., Cameron N.R., Wren S.A.C. Polymerised bicontinuous microemulsions as stationary phases for capillary electrochromatography: Effect of pore size on chromatographic performance // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1044. P. 245-252.

101. Jia Z., Mei L., Lin F., Huang S., Killion R.B. Screening of octanol-water partition coefficients for pharmaceuticals by pressure-assisted microemulsion electrokinetic chromatography// J. Chromatogr. A. 2003. V. 1007. P. 203-208.

102. Watarai H. Microemulsion Capillary Electrophoresis // Chem. Lett. 1991. P. 391394.

103. Mahuzier P.E., Altria K.D., Clark B.J. Selective and quantitative analysis of 4-hydroxybenzoate preservatives by microemulsion electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. A. 2001. V. 924. P. 465-470.

104. Huie C. Recent applications of microemulsion electrokinetic chromatography // Electrophoresis. 2006. V. 27. P. 60-75.

105. Poole S.K., Durham D., Kibbey C. Rapid method for estimating the ocatanol-water partition coefficient (log Pow) by microemulsion electrokinetic chromatography // J. Chromatogr. B. 2000. V. 745. P. 117-126.

106. Friberg S.E., Bothorel P. Microemulsions: Structure and Dynamics. Florida. CRC Press LLC, Boca Raton. 1987. p. 119.

107. Altria K.D., Mahuzier P.E., Clark B.J. Background and operating parameters in microemulsion electrokinetic chromatography // Electrophoresis. 2003. V. 24. P. 315324.

108. Шпак А.В. Полиэлектролитные комплексы как новый тип псевдостационарных фаз в мицеллярной электрокинетической хроматографии. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук // Москва. 2005.

109. Kern С. J., Antoshkiw Т., Maiese М. R. p-Aminobenzoic acid and its sodium salt // Anal. Chem. 1948. V. 20. № 10. P. 919-922.

110. Stedry M., Jaros M., Hruska V., Gas B. Eigenmobilities in background electrolytes for capillary zone electrophoresis: III. Linear theory of electromigration // Electrophoresis. 2004. V. 25. P. 3071-3079.

111. Sangster J. Octanol-water partition coefficients of simple organic compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1989. V. 18. P. 1111-1229.

112. Shiu W.Y., Wania F., Hung H., Mackay D. Temperature Dependence of Aqueous Solubility of Selected Chlorobenzenes, Polychlorinated Biphenyls, and Dibenzofuran // J. Chem. Eng. Data. 1997. V. 42. №2. P. 293-297.

113. Hansch С., Leo A.J. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology. New York. Wiley. 1979. p. 339.

114. Lentzen H., Philippu A. Physico-chemical properties of phenethylamines and their uptake into synaptic vesicles of the caudate nucleus // Biochem. pharmacol. 1981. V. 30. №13. P. 1759-1764.

115. Katayama M., Yamomoto M., Kobayashi S., Oguchi K., Yasuhara H. Comparative lipophilicities of substrates of monoamine oxidase // J. Pharm. Pharmacol. 1986. V. 38. №5. P. 382-384.

116. Свидрицкий Е.П., Пашкова Е.Б., Пирогов A.B., Шпигуп О.А. Одновременное определение жиро- и водорастворимых витаминов методом микроэмульсионной элсктрокинетической хроматографии // Журн. аиалит. химии. 2010. Т. 65. № 3. С. 1-6.

117. Eitenmiller R.R., Landen W.O. Vitamin analysis for the health and food sciences. New York. CRC Press LLC, Boca Raton. 2000. p. 518.

118. Leenheer А.Р., Lambert W.E., Van Bocxlaer J.F. ed. by. Modern Chromatographic analysis of vitamins. New York. Marcel Dekker. 2000. p. 616.

119. Пирогов A.B., Бендрышев A.A., Свидрицкий Е.П., Шпигун О.А. Определение жирорастворимых витаминов в зерновых премиксах, блендах, таблетированных биологически активных добавках и медпрепаратах методом ВЭЖХ // Завод, лабор. 2008. Т. 74. №.3. С. 3-9.