Новые производные β-циклодекстрина как потенциальные носители лекарственных средств. Особенности синтеза и фармакологичекого действия тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Шипилов, Дмитрий Алексеевич

• Шипилов, Дмитрий Алексеевич
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Шипилов, Дмитрий Алексеевич

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЦИКЛОДЕКСТРИНЫ КАК УНИКАЛЬНЫЕ ПРИРОДНЫЕ ОБЪЕКТЫ ДЛЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНОЙ ХИМИИ И АРХИТЕКТУРЫ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1 Циклодекстрины: прошлое, настоящее, будущее (краткий очерк)

1.2 Особенности региоселективной модификации циклодекстринов

1.3 Соединения включения на основе циклодекстринов

1.4 Применение циклодекстринов в фармакологии

ГЛАВА 2. ДИЗАЙН НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ р-ЦИКЛОДЕКСТРИНОВ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1 Синтез монокатионных производных Р-циклодекстрина

2.2 Синтез 6-моноальдегида Р-циклодекстрина и иминопроизводных на его основе

2.3 Прямая этерификация циклодекстринов карбоновыми кислотами

2.3.1 Этерификация в-циклодекстрина некоторыми ароматическими монокарбоновыми кислотами

2.3.2 Этерификация 2-гидроксипропил-в-циклодекстрина рядом ароматических монокарбоновых кислот

2.3.3 Этерификация монокатионного производного в-циклодекстрина определенными ароматическими монокарбоновыми кислотами

2.4 Синтез димерных производных Р-циклодекстрина

2.4.1 Синтез бис-в-циклодекстринов на основе алкилендиаминов

2.4.2 Получение димерных производных этерификацией в-циклодекстрина

2.5 Соединения включения Р-циклодекстрина с некоторыми моно- и дикарбоновыми кислотами

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые производные β-циклодекстрина как потенциальные носители лекарственных средств. Особенности синтеза и фармакологичекого действия»

ВВЕДЕНИЕ

Развивающиеся в последние годы исключительно быстрыми темпами нанотехнологии находят все более широкое применение, в частности при разработке способов векторной (направленной) доставки лекарственных веществ. В ряду наноразмерных частиц и материалов уже несколько десятилетий особое внимание исследователей привлекают циклодекстрины. Полостная структура циклодекстринов придает им свойства, которые оказались очень интересны в практическом отношении для фармакологии, медицины, пищевой промышленности, косметологии и других областей. Так, интенсивно изучаются потенциальные возможности использования природных циклодекстринов и их синтетических производных для улучшения определенных свойств лекарств, например, растворимости, стабильности и биодоступности.

Циклодекстрины и их некоторые производные нашли широкое применение как «контейнеры» лекарственных препаратов в фармакологии за счет инкапсулирования разных гидрофобных соединений (образование соединений включения типа «гость-хозяин»). Этим свойством циклодекстрины обладают благодаря своему строению: их молекулы имеют гидрофильную внешнюю поверхность и гидрофобную внутреннюю полость, по своим размерам сопоставимую с размером многих органических и неорганических соединений. Такое инкапсулирование защищает включенное лекарство от биоразложения, побочных эффектов, способствует повышению его водорастворимости и, в итоге, более эффективному фармакологическому действию. Кроме «включения» в последнее время известные успехи были достигнуты при ковалентном («химическом») «привязывании» (конъюгировании) лекарственных средств к циклодекстрину, что позволяет в ряде случаев создавать новые, более эффективные лекарственные формы за счет пролонгированного и целенаправленного действия. К сожалению, из-за особенностей строения циклодекстринов их регионаправленная функционализация все еще является трудной в

экспериментальном отношении задачей, успешно решенной лишь для отдельных, конкретных случаев.

В связи со сказанным, мы провели специальное исследование, представленное в виде диссертационного сочинения, посвященное Р-циклодекстрину и его синтетическим производным, содержащих остатки фармакологически важных кислот, а также соединениям включения на основе Р-циклодекстрина с некоторыми нестероидными противовоспалительными препаратами из группы производных пропионовой кислоты и с рядом дикарбоновых кислот, представляющих фармакологический интерес. Для начала мы синтезировали монокатионные производные Р-циклодекстрина, поскольку они за счет положительного заряда на циклодекстриновой матрице лучше растворимы в воде и, кроме того, способны проникать через биологические барьеры, встраиваться в биологические мембраны, а также служить в качестве переносчиков при доставке («векторизации») ДНК при генной терапии. Это, в случае ковалентного присоединения лекарственного средства, может способствовать его более эффективной и точечной доставке. Далее мы синтезировали альдегид циклодекстрина как один из наиболее подходящих интермедиатов для последующего синтеза на его основе новых функционально замещенных производных. Кроме того, важное место среди возможных путей функционализации гидроксильных групп циклодекстрина в диссертации занимает этерификация как один из наиболее эффективных способов получения большого набора производных. Заключительный этап работы посвящен получению стабильных комплексов включения с «гостями» различной природы.

Планируя эти эксперименты, мы учитывали и перспективу практического использования полученных продуктов. В лабораториях ФГБОУ ВО «Амурская государственная медицинская академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации (г. Благовещенск) и ФГАОУ ВО «Дальневосточный федеральный университет» (г. Владивосток) продолжены исследования особенностей фармакологического действия новых конъюгатов и комплексов Р-циклодекстрина с рядом лекарственных соединений.

Цели работы. Исследование и разработка эффективных синтетических подходов к синтезу регионаправленно замещенных по первичным гидроксильным группам производных Р-циклодекстрина (как наиболее дешевому, распространенному и коммерчески широко используемому представителю данного класса соединений) с целью создания новых форм лекарственных средств на его основе, представляющих собой конъюгаты ряда соединений противовоспалительного, обезболивающего и жаропонижающего действия с Р-циклодекстрином и его синтетическими производными. Другая цель работы заключалась в получении стабильных, то есть выделяемых и устойчивых при длительном хранении в стандартных условиях, комплексов включения Р-циклодекстрина с некоторыми нестероидными противовоспалительными препаратами из группы производных пропионовой кислоты и представляющими фармакологический интерес дикарбоновыми кислотами.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

✓ разработать эффективные пути синтеза наноразмерных катионных производных Р-циклодекстрина как потенциальных носителей (соединения включения и конъюгаты) лекарственных средств для фармакологических исследований в разных направлениях;

✓ подобрать оптимальные условия для синтеза альдегида Р-циклодекстрина как одного из наиболее подходящих интермедиатов для последующего синтеза на его основе новых функционально замещенных производных;

✓ выяснить особенности супрамолекулярного влияния циклодекстриновой полости на ход и направленность протекания классических реакций этерификации Р-циклодекстрина и его некоторых синтетических производных с ароматическими моно- и дикарбоновыми кислотами, представляющими фармакологический интерес, а также с производными пропионовой кислоты из группы нестероидных противовоспалительных средств, обладающих болеутоляющим и жаропонижающим действием;

✓ разработать эффективные пути синтеза димерных производных Р-циклодекстрина;

✓ исследовать возможность получения стабильных соединений включения циклодекстрина с «гостями» различной природы, представляющих фармакологический интерес;

✓ рассмотреть влияние пространственного молекулы некоторых «гостей» на возможность образования соединений включения с Р-циклодекстрином;

✓ провести фармакологические исследования ряда вновь синтезированных конъюгатов и комплексов включения Р-циклодекстрина и его производных.

Научная новизна работы заключается в следующем:

✓ впервые проведено систематическое исследование в области синтеза новых лекарственных средств путем конъюгирования их к Р-циклодекстрину и его некоторым синтетическим производным;

✓ разработаны эффективные пути синтеза монозамещенных по первичным гидроксильным группам циклодекстринов, на основе которых возможен дальнейший синтез новых функционально замещенных циклодекстринов;

✓ исследована возможность получения стабильных соединений включения циклодекстрина с «гостями», представляющих фармакологический интерес и рассмотрено влияние пространственного строения молекулы «гостя» на возможность образования соединений включения с Р-циклодекстрином;

✓ изучен антифлогистический эффект в моделях асептического воспаления конъюгатов Р-циклодекстрина с кетопрофеном и напроксеном;

✓ изучена актопротекторная активность в моделях холодового стресса конъюгатов Р-циклодекстрина, а также его катионного производного с п-аминобензойной, никотиновой и изоникотиновой кислотами;

✓ комплекс включения с янтарной кислотой значительно изменяет показатели когнитивной сферы, оказывая ноотропное воздействие: по степени воздействия на когнитивную сферу эффект комплекса включения близок к аналогичному эффекту препарата Mexidol, но потенциально активирует механизмы декларативной памяти у лабораторных животных.

При этом на основе разработанных нами подходов к направленной функционализации циклодекстринов возможно получение лекарственных препаратов и другого фармакологического действия.

Практическая значимость исследования заключается в том, что предложены практические пути получения разных по природе монокатионных аминиевых производных циклодекстринов, несущих положительный заряд на стороне первичных гидроксильных групп, представляющие интерес как потенциальные носители (соединения включения и конъюгаты) лекарственных средств для фармакологических исследований в разных направлениях. С использованием ароматических моно- и дикарбоновых кислот, а также производных пропионовой кислоты из группы нестероидных противовоспалительных средств, обладающих болеутоляющим и жаропонижающим действием, и Р-циклодекстрина и его синтетических производных получены конъюгаты, которые могут служить для точечной доставки действующего средства к цели. Кроме того, разработанные методики позволяют получать стабильные комплексы включения циклодекстринов с некоторыми нестероидными противовоспалительными соединениями из группы производных пропионовой кислоты и представляющими фармакологический интерес дикарбоновыми кислотами. Таким образом, на основе разработанных методик возможно создание новых форм препаратов, обеспечивающих высокоэффективную и точечную доставку лекарственных средств.

Степень достоверности результатов. Достоверность результатов проведенных исследований подтверждается использованием различных вариантов спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, двумерной спектроскопии ЯМР HOMOCOR {1Н-1Н} и HETCOR {1Н-13С}, регистрации спектра раствора образца в режиме DEPT, а также элементного анализа.

Апробация работы. Результаты диссертационной работы были представлены и обсуждались на Всероссийской молодежной конференции-школе с международным участием «Достижения и проблемы современной химии» (Санкт-Петербург, 10-13 ноября 2014 г.), Круглом столе молодых ученых по

приоритетным направлениям науки (Москва, 18 ноября 2015 г.), IV Всероссийской конференции по органической химии (Москва, 22-27 ноября 2015 г.), ХХ Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Екатеринбург, 26-30 сентября 2016 г.), 16th International Seminar on Inclusion Compounds and 3rd Youth School on Supramolecular and Coordination Chemistry (Казань, 26-30 июня 2017 г.), 27th International Chugaev Conference on Coordination Chemistry and 4th Conference-School for Young Researchers «Physicochemical Methods in Coordination Chemistry» (Нижний Новгород, 2-6 октября 2017 г.).

Диссертационное исследование выполнено на кафедре органической химии Института биологии и химии федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Московский педагогический государственный университет». С 2016 г. работа была непосредственно связана с выполнением гранта Российского фонда фундаментальных исследований № 16-03-00444 «Наноразмерные катионные производные бета-циклодекстринов как потенциальные носители лекарственных средств. Синтез и изучение особенностей их фармакологического действия».

Основное содержание работы отражено в 15 научных публикациях, в том числе 8 статьях в изданиях, рекомендованных ВАК для размещения материалов диссертаций, и 7 тезисах докладов.

Объем и структура работы

Диссертационная работа изложена на 166 страницах машинописного текста, состоит из введения, литературного обзора (глава 1), обсуждения результатов собственных исследований (глава 2), экспериментальной части (глава 3), заключения и приложения, где приведены результаты выполненных в ФГБОУ ВО «Амурская государственная медицинская академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации и ФГАОУ ВО «Дальневосточный федеральный университет» фармакологических испытаний, и содержит 14 схем, 30 рисунков и 13 таблиц. Список цитируемой литературы включает 329 наименований.

Литературный обзор, посвященный циклодекстринам как уникальным природным объектам для супрамолекулярной химии и архитектуры, состоит из 4 разделов: общая характеристика и уникальные свойства циклодекстринов, особенности региоселективной модификации циклодекстринов, образование соединений включений с различными «гостями» и применение циклодекстринов в фармакологии. Во второй главе обсуждаются собственные результаты автора, полученные при изучении региоселективной модификации циклодекстринов и синтезе производных, представляющих интерес как потенциальных носителей (соединений включения и конъюгатов) лекарственных средств для фармакологических исследований в разных направлениях. В экспериментальной части приведены методики синтезов и физико-химические характеристики полученных соединений.

Автор считает приятным долгом выразить глубокую благодарность и признательность своему научному руководителю д-ру хим. наук, проф. М.К. Грачеву, а также канд. хим. наук Г.И. Курочкиной за постоянную поддержку и внимание, канд. хим. наук Л.К. Васяниной и научному сотруднику ФГБУН «Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля» Российской академии наук И.И. Левиной за регистрацию и помощь в интерпретации спектров ЯМР, а также д-ру биол. наук ФГБОУ ВО «Амурская государственная медицинская академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации Т.А. Баталовой (г. Благовещенск) и канд. биол. наук ФГАОУ ВО «Дальневосточный федеральный университет» А.А. Сергиевичу (г. Владивосток) за организацию и проведение фармакологических испытаний.

ГЛАВА 1. ЦИКЛОДЕКСТРИНЫ КАК УНИКАЛЬНЫЕ ПРИРОДНЫЕ ОБЪЕКТЫ ДЛЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНОЙ ХИМИИ И АРХИТЕКТУРЫ

(ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

Как к чудесам, вы к ним и отнеситесь.

Гораций, много в мире есть того,

Что вашей философии не снилось.

«Гамлет», У. Шекспир (пер. Б. Пастернака) Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений: они являются компонентами клеток любых организмов, в том числе бактерий, растений и животных. Среди них встречаются как достаточно простые соединения с молекулярной массой около 200, так и гигантские полимеры, молекулярная масса которых составляет несколько миллионов. Углеводы появляются в растениях уже на ранних стадиях превращения углекислого газа в органические соединения в процессе фотосинтеза. Животные не способны сами синтезировать углеводы из углекислого газа и поэтому полностью зависят от растений как их поставщиков.

Еще в древние века человечество познакомилось с углеводами и научилось использовать их в практической деятельности. Хлопок, древесина, лен, тростниковый сахар, мед, крахмал - это лишь некоторые из них, сыгравшие важную роль в развитии цивилизации. На протяжении тысячелетий люди подвергали углеводы брожению и наблюдали их ферментативное разложение. В настоящее время известно, что эти процессы приводят к образованию смеси моносахаридов, дисахаридов и различных олигосахаридов: линейных и разветвленных декстринов и, при определенных условиях, небольших количеств циклических декстринов, или циклодекстринов.

Циклодекстрины (циклоамилозы, циклополиглюканы, декстрины Шардингера) носят это название, поскольку они, как частичные продукты распада крахмала, могут считаться декстринами и в то же время имеют кольцевую структуру, то есть являются циклическими соединениями.

1.1 Циклодекстрины: прошлое, настоящее, будущее (краткий очерк)

Циклодекстрины (CDs) - сложные природные циклические олигосахариды, состоящие из остатков D-глюкопиранозы, соединенных а-1,4-гликозидной связью. Наибольшее распространение и коммерческое использование получили а-, в- и у-циклодекстрины, макрокольца которых состоят из 6, 7 и 8 остатков D-глюкозы, соответственно (рисунок 1.1) [1, 2].

Рисунок 1.1 - Структурные формулы наиболее распространенных циклодекстринов

Циклодекстрины, содержащие менее 6 остатков глюкопиранозы, не существуют по стехиометрическим причинам, в то время как высшие гомологи, содержащие более 8 глюкозидных звеньев [3, 4, 5, 6], получаются с низкими выходами и обладают слабыми комплексообразующими свойствами из-за того, что «скручиваются» в «восьмерки», что ограничивает их практические возможности [7, 8, 9]. Тем не менее, T. Endo и др. создали способ выделения и очистки для нескольких видов крупных циклодекстринов, а также получили относительно большое количество 5-циклодекстрина, содержащего 9 остатков глюкозы [10, 11, 12].

Согласно J. Szejtli [1, 13], историю циклодекстринов можно разделить на три отдельных периода следующим образом: с 1891 по 1930 гг. - открытие циклодекстринов, с 1930 по 1970 гг. - их исследование и, начиная с 1970 г., их промышленное применение (рисунок 1.2). Эти три этапа развития точно следуют за технологическими достижениями, которые произошли в течение последнего столетия сначала в области установления строения сложных органических соединений, а затем в области биотехнологии.

а

1891

1930

— | -in

1970

открытие

исследование

применение

1891 г. -первое упоминание о выделении циклодекстринов

1953 г. -зарегистрирован первый патент с

применением циклодекстринов

1976 г. -Япония выпускает первый комплексный препарат на мировой рынок (Рг^агтоп®)

Рисунок 1.2 - Хронология событий в истории циклодекстринов

Первое письменное упоминание о циклодекстринах было опубликовано в статье 1891 г. французского ученого A. Villiers (рисунок 1.3), где он описал выделение 3 г кристаллического вещества из бактериального гидролизата 1000 г крахмала [14]. Вещество оказалось устойчивым к кислотному гидролизу и, как целлюлоза, не обладало восстановительными свойствами. Экспериментальные результаты французского ученого показали, что это вещество являлось декстрином. Он определил его состав как (C6H10O5V3H2O и назвал «cellulosine»

[15].

chimie organique. — Sur la fermentation de la fécule par Г action du foment butyriguc* Noie de M. A. Yilueus.

к J'ai montré dernièrement, (Corn/)¿es rendus, février 1891, p. 435) que Ja fécule <le pomme fie terre peut, dans des conditions déterra in êes, fermenter sous l'action du Bacillus amylobacler, les produits prmcipixux de cette fermentation étant constiUiès pardes dextrines.

Рисунок 1.3 - Начало статьи A. Villiers в Comptes Rendus de l'Académie des Sciences в 1891 г.

В 1903 г. F. Schardinger опубликовал статью, в которой описывал два кристаллических соединения А и В, выделенных из бактериального гидролизата картофельного крахмала. Он смог получить очень маленькое количество соединения А, но значительно большее количество соединения В, которое и определил как целлюлозин Вилльерса. В своей статье F. Schardinger предположил, что «кристаллический декстрин» является лучшим названием для этих соединений

[16]. Позже он изменил их названия на а-декстрин и ß-декстрин. В течение следующих 8 лет F. Schardinger продолжил изучение этих соединений и показал, что они могут быть получены из крахмала различного происхождения, таких как картофель, рис и пшеница, а их образование связано с определенным типом бактерий, переваривающих данный полисахарид. Хотя многие из физико-химических свойств циклодекстринов еще не были известны в 1911 г., когда F. Schardinger опубликовал свою последнюю статью о них [17], считается, что он

заложил основы химии циклодекстринов. В последующие годы циклодекстрины были названы декстринами Шардингера в его честь. В настоящее время эти соединения обычно называют циклодекстринами (т.е. а-циклодекстрин и ß-циклодекстрин) или реже цикломальтодекстринами (т.е. цикломальтогексоза и цикломальтогептоза).

В 1935 г. K. Freudenberg и R. Jacobi открыли у-циклодекстрин (цикломальтооктоза) [18]. Намного позже K. Freudenberg и F. Cramer предположили, что могут существовать и более крупные циклодекстрины [19], а позже это было подтверждено D. French и др. [3, 20]. Тем не менее, до середины 1980-х годов большим циклодекстринам не придавали значения из-за трудностей их очистки и получении разумных выходов [21]. Практическое применение циклодекстринов было начато в 1953 г., когда K. Freudenberg, F. Cramer и H. Plieninger зарегистрировали первый патент [22], показывающий способность данного класса соединений к образованию комплексов и повышающих растворимость и стабильность физиологически активных органических соединений. С этого времени были предприняты большие усилия для производства циклодекстринов в промышленных масштабах [23, 24, 25, 26, 27, 28]. Подробные исследования по истории циклодекстринов можно найти, например, в обзорах [1, 15, 29].

При первоначальном промышленном производстве циклодекстринов (обработкой крахмала Bacillus macerans) конечный продукт представлял собой смесь a-CD (60 %), ß-CD (20 %) и y-CD (20 %), а также небольшое количество циклодекстринов с 9 и более остатками глюкозы. Поэтому главным препятствием, которое нужно было преодолеть, являлось получение продукта в индивидуальном виде [15]. Одним из решений вопроса очистки от примесей было использование биотехнологических процессов, которые, наряду с другими инновациями, привели к повышению чистоты полученного циклодекстрина, что открывало возможности для их использования в качестве фармацевтических носителей [30].

Таким образом, циклодекстрины получаются под действием на крахмал некоторых специфических ферментов микробного происхождения, объединенных

под названием циклодекстринглюканотрансферазы (ЦГТ-азы). ЦГТ-аза продуцируется различными типами микроорганизмов, среди которых штаммы Bacillus sp. (B. amylobacter, B. macerans, B. circulans, B. subtilis, B. megaterium, алкалофильные Bacillus sp.), Klebsiella (K. pneumoniae, K. oxytoca), Thermoanaerobacter sp., Clostridium sp., Paenibacillus sp. и другие [31, 32, 33].

Значительные усилия были сделаны для улучшения производства и очистки циклодекстринов. Получение циклодекстринов с использованием ЦГТ-азы является важным промышленным процессом, и он был изучен и рассмотрен многими авторами. R.S. Singhal и др. [34] описали промышленное производство, переработку и утилизацию модифицированных крахмалов и циклодекстринов, полученных из саговых и некоторых других видов пальм. Z. Li и др. [35] рассмотрели ферментативное производство, уникальные свойства и применение у-циклодекстрина, а также его отличие от а- и ß-циклодекстринов. Масштабное производство циклодекстринов из крахмала для фармацевтических целей и использования в пищевой промышленности началось с 1979 г., когда прогресс в генной инженерии привел к получению ЦГТ-аз с повышенной активностью, селективностью и специфичностью [29, 36, 37, 38].

Под руководством И.М. Грачёвой в рамках государственного контракта в России были предложены технологии получения а- и ß-циклодекстринов методом контролируемой химико-ферментативной конверсии с использованием новых комплексообразователей [39]. Для выделения и очистки каждого гомолога циклодекстринового ряда (а-, ß-, y-CD и других) требуются различные подходы, но основные этапы получения циклодекстринов схожи (рисунок 1.4). К ним относятся:

- культивирование продуцентов ЦГТ-аз, выделение ферментов;

- получение препаратов ЦГТ-аз заданной степени очистки;

- предобработка субстрата (крахмала) ферментативным методом;

- ферментативный катализ с использованием ЦГТ-азы - реакция конверсии крахмала с образованием смеси циклодекстринов;

- разделение, выделение и очистка одного из гомологов циклодекстрина.

Основное производство и потребление циклодекстринов сосредоточено в Японии, хотя технологиями по получению этих продуктов обладают фармацевтические фирмы Венгрии, Франции, Бельгии, а также США [40]. В настоящее время в России отсутствует производство циклодекстринов (было в г. Уфе).

Рисунок 1.4 - Принципиальная технологическая схема получения циклодекстринов (на примере а-СЭ)

Итак, геометрически молекулы циклодекстринов имеют тороидальную структуру, или структуру усеченного конуса, полую внутри (рисунок 1.5). Циклодекстрины содержат разные по природе и изолированные в пространстве гидроксильные группы: вторичные гидроксильные группы при С-2 и С-3 расположены на широкой стороне тора, в то время как первичные гидроксильные группы при С-6 расположены на противоположной, более узкой, стороне и направлены из полости, за исключением случая, когда образуется водородная связь с гостевыми молекулами в комплексах включения.

СН-группы, содержащие Н-1, Н-2 и Н-4, расположены на внешней стороне молекулы (рисунок 1.5). Внутренняя же часть тора является гидрофобной и окаймлена двумя кольцами групп СН (Н-3 и Н-5) и кольцом гликозидных мостиковых атомов кислорода (0-1 и 0-4), а Н-6' и Н-6'' образует узкий обод усеченного конуса. Полярные гидроксильные группы находятся снаружи

усеченного конуса, таким образом внешний слой циклодекстринов является гидрофильным [23]. Такое распределение полярных групп обеспечивает растворимость в воде этих веществ. Кроме того, молекула циклодекстрина стабилизирована межгликозидными водородными связями (OH-2 и соседнего ОН-3), обеспечивающими жесткость циклодекстринового каркаса (рисунок 1.6) [7, 23]. При разрушении межмолекулярных водородных связей (замещение реакционноспособных гидроксильных групп полярными или неполярными фрагментами) обычно получают производные циклодекстринов с аномальной повышенной растворимостью [41, 42].

Рисунок 1.6 - Внутримолекулярные межгликозидные водородные связи в молекуле Р-циклодекстрина (вид со стороны вторичных гидроксильных групп)

Хотя гидроксильные группы и способствуют растворимости углеводов в воде, на практике ß-циклодекстрин оказался плохо растворим в отличие от а- и у-гомологов (таблица 1.1). Это объясняют как особенностями растворения (у ß-циклодекстрина самые сильные внутримолекулярные водородные связи), так и тем, что ассоциаты, в виде которых циклодекстрины находятся в растворе, в случае ß-циклодекстрина плохо «встраиваются» в трехмерную объемную структуру водородных связей воды [43, 44].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шипилов, Дмитрий Алексеевич, 2018 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Szejtli J. Introduction and general overview of cyclodextrin chemistry // Chemical Reviews. — 1998. — Vol. 98. — N. 5. — P. 1743-1754. — DOI: 10.1021/cr970022c.

2. Heise H.M., Kuckuk R., Bereck A., Riegel D. Infrared spectroscopy and Raman spectroscopy of cyclodextrin derivatives and their ferrocene inclusion complexes // Vibrational Spectroscopy. — 2010. — Vol. 25. — N. 1. — P. 19-23. — DOI: 10.1016/j.vibspec.2010.01.012.

3. Larsen K.L. Large cyclodextrins // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2002. — Vol. 43. — N. 1. — P. 1-13. — DOI: 10.1023/A: 1020494503684.

4. Endo T., Ueda H. Large ring cyclodextrins - recent progress // FABAD Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2004. — Vol. 29. — N. 1. — P. 27-38.

5. Endo T., Ueda H. Large ring cyclodextrins: recent progress // ChemInform. — 2006. — Vol. 37. — N. 38. — DOI: 0.1002/chin.200638261.

6. Endo T. Large-ring cyclodextrins // Trends in Glycoscience and Glycotechnology.

— 2011. — Vol. 23. — N. 130. — P. 79-92. — DOI: 10.4052/tigg.23.79.

7. Loftsson T., Brewster M.E. Cyclodextrins as pharmaceutical excipients // Pharmaceutical Technology Europe. — 1997. — Vol. 9. — P. 26-35.

8. Jug M., Kosalec I., Maestrelli F., Mura P. Analysis of triclosan inclusion complexes with p-cyclodextrin and its water-soluble polymeric derivative // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. — 2011. — Vol. 54. — N. 5. — P. 10301039. — DOI: 10.1016/j.jpba.2010.12.009.

9. Zheng M., Endo T., Zimmermann W. Enzymatic synthesis and analysis of large-ring cyclodextrins // Australian Journal of Chemistry. — 2002. — Vol. 55. — N. 2.

— P. 39-48. — DOI: 10.1071/CH01189.

10. Endo T., Nagase H., Ueda H., Kobayashi S., Nagai T. Isolation, purification, and characterization of cyclomaltodecaose (e-cyclodextrin), cyclomaltoundecaose (Z-

cyclodextrin) and cyclomaltotridecaose (0-cyclodextrin) // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. — 1997. — Vol. 45. — N. 3. — P. 532-536. — DOI: 10.1248/cpb.45.532.

11. Endo T., Nagase H., Ueda H., Shigihara A., Kobayashi S., Nagai T. Isolation, purification, and characterization of cyclomaltooctadecaose (v-cyclodextrin), cyclomaltononadecaose (^-cyclodextrin), cyclomaltoeicosaose (o-cyclodextrin) and cyclomaltoheneicosaose (n-cyclodextrin) // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. — 1998. — Vol. 46. — N. 11. — P. 1840-1843. — DOI: 10.1248/cpb.46.1840.

12. Miyazawa I., Ueda H., Nagase H., Endo T., Kobayashi S., Nagai T. Physicochemical properties and inclusion complex formation of 5-cyclodextrin // European Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1995. — Vol. 3. — N. 3. — P. 153-162. — DOI: 10.1016/0928-0987(95)00006-Y.

13. Szejtli J. Past, present, and future of cyclodextrin research // Pure and Applied Chemistry. — 2004. — Vol. 76. — N. 10. — P. 1825-1845. — DOI: 10.1351/pac200476101825.

14. Villiers A. Sur la fermentation de la fécule par l'action du ferment butyrique // Compt. Rend. Acad. Sci. — 1891. — N. 112. — P. 536-538.

15. Loftsson T., Duchêne D. Cyclodextrins and their pharmaceutical applications // International Journal of Pharmaceutics. — 2007. — Vol. 329. — N. 1-2. — P. 111. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2006.10.044.

16. Schardinger F. Über thermophile Bakterien aus verschiedenen Speisen und Milch sowie über einige Umsetzungsprodukte derselben in kohlenhydrathaltigen Nährlösungen, darunter krystallisierte Polysaccharide (Dextrine) aus Stärke // Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genußmittel, sowie der Gebrauchsgegenstände. — 1903. — Vol. 6. — N. 19. — P. 865-880. — DOI: 10.1007/BF02067497.

17. Schardinger F. Bildung kristallisierter Polysaccharide (Dextrine) aus Stärkekleister durch Microben // Zentralbl. Bakteriol. Parasitenkd. Infektionskr. Hyg II. — 1911.

— Vol. 29. — P. 188-197.

18. Freudenberg K., Jacobi R. Über Schardinger Dextrine aus Stärke // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1935. — Vol. 518. — N. 1. — P. 102-108.

19. Freudenberg K., Cramer F. Die konstitution der Schardinger-dextrine a, ß und y // Zeitschrift für Naturforschung B. — 1948. — Vol. 3. — N. 11-12. — P. 464. — DOI: 10.1515/znb-1948-11-1211.

20. French D., Pulley A.O., Effenberger J.A., Rougvie M.A., Abdullah M. Studies on the Schardinger dextrins: XII. The molecular size and structure of the 5-, e-, Z-, and n-dextrins // Archives of Biochemistry and Biophysics. — 1965. — Vol. 111. — N. 1. — P. 153-160. — DOI: 10.1016/0003-9861(65)90334-6.

21. Ueda H. Physicochemical properties and complex formation abilities of large-ring cyclodextrins // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2002. — Vol. 44. — N. 1. — P. 53-56. — DOI: 10.1023/A:1023055516398.

22. Freudenberg K., Cramer F., Plieninger H. Verfahren zur Herstellung von einschlussverbindungen physiologisch wirksamer organischer Verbindungen: Patent 895769 Germany.

23. Brewster M.E., Loftsson T. Cyclodextrins as pharmaceutical solubilizers // Advanced drug delivery reviews. — 2007. — Vol. 59. — N. 7. — P. 645-666. — DOI: 10.1016/j.addr.2007.05.012.

24. Duchene D., Ponchel G., Bochot A. New uses of cyclodextrins // European Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2005. — N. 25. — P. S1-S2. — DOI: 10.1016/j.ejps.2005.04.007.

25. Szejtli J. Cyclodextrins in the textile industry // Starch. — 2003. — Vol. 55. — N. 5. — P. 191-196. — DOI: 10.1002/star.200390050.

26. Szente L., Szejtli J. Cyclodextrins as food ingredients // Trends in Food Science & Technology. — 2004. — Vol. 15. — N. 3-4. — P. 137-142. — DOI: 10.1016/j.tifs.2003.09.019.

27. Szejtli J., Szente L. Elimination of bitter, disgusting tastes of drugs and foods by

cyclodextrins // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. — 2005. — Vol. 61. — N. 3. — P. 115-125. — DOI: 10.1016/j.ejpb.2005.05.006.

28. Wenz G. Recognition of monomers and polymers by cyclodextrins // Advances in Polymer Science. — 2009. — Vol. 222. — P. 204-254. — DOI: 10.1007/12_2008_13.

29. Crini G. Review: A history of cyclodextrins // Chemical Reviews. — 2014. — Vol. 114. — N. 21. — P. 10940-10975. — DOI: 10.1021/cr500081p.

30. Loftsson T., Hreinsdóttir D., Másson M. Evaluation of cyclodextrin solubilization of drugs // International Journal of Pharmaceutics. — 2005. — Vol. 302. — N. 12. — P. 18-28. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2005.05.042.

31. Biwer A., Antranikian G., Heinzle E. Enzymatic production of cyclodextrins // Applied Microbiology and Biotechnology. — 2002. — Vol. 59. — N. 6. — P. 609617. — DOI: 10.1007/s00253-002-1057-x.

32. Menocci V., Goulart J.G., Adalberto P.R., Tavano O.L., Marques D.P., Contiero J., Monti R. Cyclodextrin glycosyltransferase production by new Bacillus sp. strains isolated from brazilian soil // Brazilian Journal of Microbiology. — 2008. — Vol. 39. — N. 4. — P. 682-688. — DOI: 10.1590/S1517-838220080004000016.

33. Kaulpiboon J., Pongsawasdi P. Purification and characterization of cyclodextrinase from Paenibacillus sp. A11 // Enzyme and Microbial Technology. — 2005. — Vol. 36. — N. 2-3. — P. 168-175. — DOI: 10.1016/j.enzmictec.2004.03.028.

34. Singhal R.S., Kennedy J.F., Gopalakrishnan S.M., Kaczmarek A., Knill C.J., Akmar P.F. Industrial production, processing, and utilization of sago palm-derived products // Carbohydrate Polymers. — 2008. — Vol. 72. — N. 1. — P. 1-20. — DOI: 10.1016/j.carbpol .2007.07.043.

35. Li Z., Wang M., Wang F., Gu Z., Du G., Wu J., Chen J. y-Cyclodextrin: a review on enzymatic production and applications // Applied Microbiology and Biotechnology. — 2007. — Vol. 77. — N. 2. — P. 245. — DOI: 10.1007/s00253-007-1166-7.

36. Xie T., Yue Y., Song B., Qian S. Increasing of product specificity of y-cyclodextrin by mutating the active domain of a-cyclodextrin glucanotransferase from Paenibacillus macerans sp. 602-1 // Chinese journal of biotechnology. — 2013. — Vol. 29. — N. 9. — P. 1234-1244.

37. Li Z., Zhang J., Wang M., Gu Z., Du G., Li J., Wu J., Chen J. Mutations at subsite-3 in cyclodextrin glycosyltransferase from Paenibacillus macerans enhancing a-cyclodextrin specificity // Applied microbiology and biotechnology. — 2009. — Vol. 83. — N. 3. — P. 483-490. — DOI: 10.1007/s00253-009-1865-3.

38. Leemhuis H., Kelly R.M., Dijkhuizen L. Engineering of cyclodextrin glucanotransferases and the impact for biotechnological applications // Applied microbiology and biotechnology. — 2010. — Vol. 85. — N. 4. — P. 823-835. — DOI: 10.1007/s00253-009-2221 -3.

39. Ферментные системы и технологии получения циклодекстринов [Электронный ресурс] // Наука и технологии РФ. — [2008]. — URL: http:// www.strf.ru/

material .aspx?CatalogId=3 51 &d_no=13556&FullScreen=1 # .WCMay_mLSUl — (Дата обращения: 09 ноября 2016).

40. Грачева И.М., Иванова Л.А. Биотехнология биологически активных веществ.

— М.: НПО "Элевар", 2006. — 453 с.

41. Del Valle E.M.M. Cyclodextrins and their uses: a review // Process Biochemistry.

— 2004. — Vol. 39. — N. 9. — P. 1033-1046. — DOI: 10.1016/S0032-9592(03)00258-9.

42. Szente L., Szejtli J. Highly soluble cyclodextrin derivatives: chemistry, properties, and trends in development // Advanced Drug Delivery Reviews. — 1999. — Vol. 36. — N. 1. — P. 17-28. — DOI: 10.1016/S0169-409X(98)00092-1.

43. Jozwiakowski M.J., Connors K.A. Aqueous solubility behavior of three cyclodextrins // Carbohydrate Research. — 1985. — Vol. 143. — P. 51-59. — DOI: 10.1016/S0008-6215(00)90694-3.

44. Coleman A.W., Nicolis I., Keller N., Dalbiez J.P. Aggregation of cyclodextrins: an

explanation of the abnormal solubility of ß-cyclodextrin // Journal of inclusion phenomena and molecular recognition in chemistry. — 1992. — Vol. 13. — N. 2.

— P. 139-143. — DOI: 10.1007/BF01053637.

45. Стад Д.В., Этвуд Д.Л. Супрамолекулярная химия. Т. 1. — М.: ИКЦ "Академкнига", 2007. — 480 с.

46. Kurkov S.V., Loftsson T. Cyclodextrins // International Journal of Pharmaceutics.

— 2013. — Vol. 453. — N. 1. — P. 167-180. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2012.06.055.

47. Loftsson T., Brewster M.E. Pharmaceutical applications of cyclodextrins: basic science and product development // Journal of Pharmacy and Pharmacology. — 2010. — Vol. 62. — N. 11. — P. 1607-1621. — DOI: 10.1111/j.2042-7158.2010.01030.x.

48. Loftsson T., Brewster M.E. Pharmaceutical applications of cyclodextrins: effects on drug permeation through biological membranes // Journal of Pharmacy and Pharmacology. — 2011. — Vol. 63. — N. 9. — P. 1119-1135. — DOI: 10.1111/j.2042-7158.2011.01279.x.

49. Stella V.J., He Q. Cyclodextrins // Toxicologic Pathology. — 2008. — Vol. 36. — N. 1. — P. 30-42. — DOI: 10.1177/0192623307310945.

50. Saenger W., Jacob J., Gessler K., Steiner T., Hoffmann D., Sanbe H., Koizumi K., Smith S.M., Takaha T. Structures of the common cyclodextrins and their larger analogues beyond the doughnut // Chemical Reviews. — 1998. — Vol. 98. — N. 5.

— P. 1787-1802. — DOI: 10.1021/cr9700181.

51. Cserhati T., Forgacs E. Cyclodextrins in Chromatography. — Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2003. — 165 p.

52. van de Manakker F., Vermonden T., van Nostrum C.F., Hennink W.E. Cyclodextrin-based polymeric materials: synthesis, properties and pharmaceutical/biomedical properties // Biomacromolecules. — 2009. — Vol. 10.

— N. 12. — P. 3157-3175. — DOI: 10.1021/bm901065f.

53. Shieh W.J., Hedges A.R. Properties and applications of cyclodextrins // Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry. — 1996. — Vol. 33. — N. 5. — P. 673-683. — DOI: 10.1080/10601329608010886.

54. Astray G., Gonzalez-Barreiro C., Mejuto J.C., Rial-Otero R., Simal-Gándara J. A review on the use of cyclodextrins in foods // Food Hydrocolloids. — 2009. — Vol. 23. — N. 7. — DOI: l0.l0l6/j.foodhyd.2009.0l.00l.

55. Antlsperger G., Schmid G. Toxicological comparison of cyclodextrins // Proceedings of the Eighth International Symposium on Cyclodextrins. Budapest, Hungary. March 31-April 2. 1996. pp. 149-155.

56. Irie T., Uekama K. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. III. Toxicological issues and safety evaluation // Faculty of Pharmaceutical Sciences. — 1997. — Vol. 86. — N. 2. — P. 147-162. — DOI: l0.l02l/js9602l3f.

57. López-Nicolás J.M., Rodríguez-Bonilla P., García-Carmona F. Cyclodextrins and antioxidants // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2014. — Vol. 54. — N. 2. — P. 251-276. — DOI: 10.1080/10408398.2011.582544.

58. Marques H.M.C. A review on cyclodextrin encapsulation of essential oils and volatiles // Flavour and Fragrance Journal. — 2010. — Vol. 25. — N. 5. — P. 313326. — DOI: l0.l002/ffj.20l9.

59. Buschmann H.J., Schollmeyer E. Applications of cyclodextrins in cosmetic products: a review // Journal of cosmetic science. — 2002. — Vol. 53. — N. 3. — P. 185-191.

60. Tarimci N. Cyclodextrins in the cosmetic field // In: Cyclodextrins in pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine: current and future industrial applications / Ed. by Bilensoy E. — New-York: John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2011. — p. 131-144.

61. Hougeir F.G., Kircik L. A review of delivery systems in cosmetics // Dermatologic Therapy. — 2012. — Vol. 25. — N. 3. — P. 234-237. — DOI: l0.llll/j.l529-8019.2012.01501.x.

62. Liao R., Liu M., Liao X., Yang B. Cyclodextrin-based smart stimuli-responsive drug carriers // Progress in Chemistry. — 2015. — Vol. 27. — N. 1. — P. 79-90.

— DOI: 10.7536/PC140829.

63. Fakayode S.O., Lowry M., Fletcher K.A., Huang X., Powe A.M., Warner I.M. Cyclodextrins host-guest chemistry in analytical and environmental chemistry // Current Analytical Chemistry. — 2007. — Vol. 3. — N. 3. — P. 171-181. — DOI: 10.2174/157341107781023811.

64. Blach P., Fourmentin S., Landy D., Cazier F., Surpateanu G. Cyclodextrins: a new efficient absorbent to treat waste gas streams // Chemosphere. — 2008. — Vol. 70.

— N. 3. — P. 374-380. — DOI: 10.1016/j.chemosphere.2007.07.018.

65. Landy D., Mallard I., Ponchel A., Monflier E., Fourmentin S. Remediation technologies using cyclodextrins: an overview // Environmental Chemistry Letters.

— 2012. — Vol. 10. — N. 3. — P. 225-237. — DOI: 10.1007/s10311-011-0351-1.

66. Morin-Crini N., Crini G. Environmental applications of water-insoluble P-cyclodextrin-epichlorohydrin polymers // Progress in Polymer Science. — 2013.

— Vol. 38. — N. 2. — P. 344-368. — DOI: 10.1016/j.progpolymsci.2012.06.005.

67. Ammayappan L., Jeyakodi Moses J. An overview on application of cyclodextrins in textile product enhancement // Journal of the Textile Association. — 2009. — Vol. 70. — N. 1. — P. 9-18.

68. Lo Nostro P., Fratoni L., Baglioni P. Modification of a cellulosic fabric with P-cyclodextrin for textile finishing applications // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2002. — Vol. 44. — N. 1. — P. 423-427. — DOI: 10.1023/A:1023071920033.

69. Wang C.X., Chen S.L. Fragrance-release property of P-cyclodextrin inclusion compounds and their application in aromatherapy // Journal of Industrial Textiles.

— 2005. — Vol. 34. — N. 3. — P. 157-166. — DOI: 10.1177/1528083705049050.

70. Mosinger J., Tomankova V., Nemcova I., Zyka J. Cyclodextrins in analytical chemistry // Analytical Letters. — 2001. — Vol. 34. — N. 12. — P. 1979-2004. —

DOI: 10.1081/AL-100106834.

71. Juvancz Z., Szejtli J. The role of cyclodextrins in chiral selective chromatography // Trends in Analytical Chemistry. — 2002. — Vol. 21. — N. 5. — P. 379-388. — DOI: 10.1016/S0165-9936(02)00506-X.

72. Xiao S.L., Wanga Q., Yua F., Penga Y.Y., Yanga M., Sollogoub M., Sinay P., Zhang Y.M., Zhanga L.H., Zhou D.M. Conjugation of cyclodextrin with fullerene as a new class of HCV entry inhibitors // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2012. — Vol. 20. — N. 18. — P. 5616-5622. — DOI: 10.1016/j.bmc.2012.07.029.

73. Hapiot F., Tilloy S., Monflier E. Cyclodextrins as supramolecular hosts for organometallic complexes // Chemical Reviews. — 2006. — Vol. 106. — N. 3. — P. 767-781. — DOI: 10.1021/cr050576c.

74. Komiyama M., Monflier E. Cyclodextrin catalysis // In: Cyclodextrins and their complexes: chemistry, analytical methods, applications / Ed. by Dodziuk H. — Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2006. — p. 93-105.

75. Tejashri G., Amrita B., Darshana J. Cyclodextrin based nanosponges for pharmaceutical use: a review // Acta Pharmaceutica. — 2013. — Vol. 63. — N. 3.

— P. 335-358. — DOI: 10.2478/acph-2013-0021.

76. Yameogo J.B.G., Geze A., Choisnard L., Putaux J.L., Semde R., Wouessidjewe D. Progress in developing amphiphilic cyclodextrin-based nanodevices for drug delivery // Current Topics in Medicinal Chemistry. — 2014. — Vol. 14. — N. 4. — P. 526-541. — DOI: 10.2174/1568026613666131219125135.

77. Cravotto G., Binello A., Baranelli E., Carraro P., Trotta F. Cyclodextrins as food additives and in food processing // Current Nutrition & Food Science. — 2006. — Vol. 2. — N. 4. — P. 343-350. — DOI: 10.2174/157340106778699485.

78. Alonso L., Cuesta P., Fontecha J., Juarez M., Gilliland S.E. Use of P-cyclodextrin to decrease the level of cholesterol in milk fat // Journal of Dairy Science. — 2009.

— Vol. 92. — N. 3. — P. 863-869. — DOI: 10.3168/jds.2008-1452.

79. Martina K., Binello A., Lawson D., Jicsinszky L., Cravotto G. Recent applications

of cyclodextrins as food additives and in food processing // Current Nutrition & Food Science. — 2013. — Vol. 9. — N. 3. — P. 167-179. — DOI: 10.2174/1573401311309030001.

80. Fenyvesi E., Vikmon M., Szente L. Cyclodextrins in food technology and human nutrition: benefits and limitations // Critical Reviews in Food Science and Nutrition. — 2016. — Vol. 56. — N. 12. — P. 1981-2004. — DOI: 10.1080/10408398.2013.809513.

81. Toda J., Misaki M., Konno A., Wada T., Yasumatsu K. Interaction of cyclodextrins with taste substances // In: The quality of foods and beverages: chemistry and technology / Ed. by Charalambous G., Inglett G. — USA: Academic Press., Inc, 1981. — p. 19-34.

82. Commission Directive 2003/95/EC. Official Journal of the European Union, 2003. 71-77 pp.

83. Положишникова М.А., Гончаров А.И. Кодекс Алиментариус. Пищевые добавки и контаминанты. — М: Издательство "Весь Мир", 2007. — 532 с.

84. Технический регламент Таможенного союза "Требования безопасности пищевых добавок а.и.т.в.с.(.Т.0. 2012.

85. Szente L., Harangi J., Greiner M., Mandel F. Cyclodextrins found in enzyme- and heat-processed starch-containing foods // Chemistry & Biodiversity. — 2006. — Vol. 3. — N. 9. — P. 1004-1014. — DOI: 10.1002/cbdv.200690098.

86. Boulmedarat L., Bochot A., Lesieur S., Fattal, Elias. Evaluation of buccal methyl-P-cyclodextrin toxicity on human oral epithelial cell culture model // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2005. — Vol. 94. — N. 6. — P. 1300-1309. — DOI: 10.1002/jps.20350.

87. Gould S., Scott R.C. 2-Hydroxypropyl-p-cyclodextrin (HP-p-CD): A toxicology review // Food and Chemical Toxicology. — 2005. — Vol. 43. — N. 10. — P. 1451-1459. — DOI: 10.1016/j.fct.2005.03.007.

88. Kiss T., Fenyvesi F., Pasztor N..F.P., Varadi J., Kocsan R., Szente L.F.E., Szabo

G., Vecsernyes M., Bacskay I. Cytotoxicity of different types of methylated ß-cyclodextrins and ionic derivatives // Pharmazie. — 2007. — Vol. 62. — N. 7. — P. 557-558. — DOI: 10.1691/ph.2007.7.7051.

89. Ulloth J.E., Almaguel F.G., Padilla A., Bu L., Liu J.W., De Leon M. Characterization of methyl-ß-cyclodextrin toxicity in NGF-differentiated PC12 cell death // NeuroToxicology. — 2007. — Vol. 28. — N. 3. — P. 613-621. — DOI: 10.1016/j.neuro.2007.01.001.

90. Dodziuk H. Cyclodextrins and their complexes. — Weinheim: Wiley-VCH, 2006.

— 489 p.

91. Hashimoto H. Present status of industrial application of cyclodextrins in Japan // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2002. — Vol. 44.

— N. 1. — P. 57-62. — DOI: 10.1023/A:1023036406829.

92. Bilensoy E. Cyclodextrins in pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine: current and future industrial applications. — N.-Y.: John Wiley & Sons, Hoboken, 2011.

— 395 p.

93. Peroche S., Parrot-Lopez H. Novel fluorinated amphiphilic cyclodextrin derivatives: synthesis of mono-, di- and heptakis-(6-deoxy-6-perfluoroalkylthio)-ß-cyclodextrins // Tetrahedron Letters. — 2003. — Vol. 44. — N. 2. — P. 241-245.

— DOI: 10.1016/S0040-4039(02)02539-X.

94. Venema F., Rowan A.E., Nolte R.J.M. Binding of porphyrins in cyclodextrin dimers // Journal of the American Chemical Society. — 1996. — Vol. 118. — N. 1. — P. 257-258. — DOI: 10.1021/ja952401y.

95. Cramer F., Mackensen G., Sensse K. Über einschlußverbindungen, XX. ORD-spektren und konformation der glucose-einheiten in cyclodextrinen // Chemische Berichte. — 1969. — Vol. 102. — N. 2. — P. 494-508. — DOI: 10.1002/cber.19691020217.

96. Fügedi P. Synthesis of heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose // Carbohydrate Research. — 1989. — Vol. 192. — P. 366-369. — DOI: 10.1016/0008-

6215(89)85197-3.

97. Eddaoudi M., Coleman A.W., Prognon P., Lopez-Mahia P. Steady state fluorescence studies of the complexes between pyrene and per-6-O-tert-butyldimethylsilyl a-, P- and y-cyclodextrins // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. — 1996. — N. 5. — P. 955-959. — DOI: 10.1039/P29960000955.

98. Teranishi K., Ueno F. Regioselective silylation of C-2 hydroxyl group of a-cyclodextrin dependent on reaction temperature // Tetrahedron Letters. — 2002. — Vol. 43. — N. 13. — P. 2393-2397. — DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00258-7.

99. Teranishi K., Ueno F. Regioselective silylation of C-2 hydroxyl groups of cyclodextrins dependent on reaction temperature // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2002. — Vol. 44. — N. 1. — P. 307-312. — DOI: 10.1023/A: 1023027005243.

100. Khan A.R., Forgo P., Stine K.J., D'Souza V.T. Methods for selective modifications of cyclodextrins // Chemical reviews. — 1998. — Vol. 98. — N. 5. — P. 19771996. — DOI: 10.1021/cr970012b.

101. Nakagawa T., Ueno K., Kashiwa M., Watanabe J. The stereoselective synthesis of cyclomaltopentaose. A novel cyclodextrin homologue with D.P. five // Tetrahedron Letters. — 1994. — Vol. 35. — N. 12. — P. 1921-1924. — DOI: 10.1016/S0040-4039(00)73196-0.

102. Alves N.M., Mano J.F. Chitosan derivatives obtained by chemical modifications for biomedical // International Journal of Biological Macromolecules. — 2008. — Vol. 43. — P. 401-414. — DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2008.09.007.

103. Ghera B.B., Perret F., Baudouin A., Coleman A.W., Parrot-Lopez H. Synthesis and characterisation of O-6-alkylthio- and perfluoroalkylpropanethio-a-cyclodextrins and their O-2-, O-3-methylated analogues // New Journal of Chemistry. — 2007. — Vol. 31. — N. 11. — P. 1899-1906. — DOI: 10.1039/B703894A.

104. Siegel B., Pinter A., Breslow R. Synthesis of cycloheptaamylose 2-, 3-, and 6-phosphoric acids, and a comparative study of their effectiveness as general acid or

general base catalysts with bound substrates // Journal of the American Chemical Society. — 1977. — Vol. 99. — N. 7. — P. 2309-2312. — DOI: 10.1021/ja00449a048.

105. Lee S.A., Lim S.T. Preparation and solubility of phosphorylated P-cyclodextrins // American Association of Cereal Chemists. — 1998. — Vol. 75. — N. 5. — P. 690694. — DOI: 10.1094/cchem.1998.75.5.690.

106. Takeo K., Ueraura K., Mitoh H. Derivatives of a-cyclodextrin and the synthesis of 6-O-a-D-glucopyranosyl-a-cyclodextrin // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1988. — Vol. 7. — N. 2. — P. 293-308. — DOI: 10.1080/07328308808058926.

107. Курочкина Г.И., Попков А.В., Левина И.И., Грачев М.К. Синтез пер-6-О-(трет-бутил)(дифенил)силил-Р-циклодекстрина // Журнал общей химии. — 2016. — Вып. 86. — Т. 2. — С. 289-292.

108. Ueno A., Breslow R. Selective sulfonation of a secondary hydroxyl group of P-cyclodextrin // Tetrahedron Letters. — 1982. — Vol. 23. — N. 34. — P. 34513454. — DOI: 10.1016/S0040-4039(00)87639-X.

109. Tripodo G., Wischke C., Neffe A.T., Lendlein A. Efficient synthesis of pure monotosylated beta-cyclodextrin and its dimers // Carbohydrate research. — 2013. — Vol. 381. — P. 59-63. — DOI: 10.1016/j.carres.2013.08.018.

110. Грачев М.К., Едунов А.В., Курочкина Г.И., Попков А.В., Левина И.И., Нифантьев Э.Е. Ацетилирование a- и Р-циклодекстринов // Журнал органической химии. — 2011. — Вып. 47. — Т. 2. — С. 290-295.

111. Едунов А.В., Курочкина Г.И., Грачев М.К., Левина И.И., Баталова Т.А., Нифантьев Э.Е. Соединения a-циклодекстрина, содержащие остаткки бензойной, ацетилсалициловой и 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислот // Журнал органической химии. — 2011. — Вып. 47. — Т. 7. — С. 968-974.

112. Shimpi S., Chauhan B., Prajakta S. Cyclodextrins: application in different routes of drug administration // Acta Pharmaceutica. — 2005. — Vol. 55. — N. 2. — P. 139156.

113. Santhosh B.R. Importance of cyclodextrins in human medcine // Scribd. URL: https://ru.scribd.com/document/49532992/Importance-of-Cyclodextrins-in-Human-Medicine. ( — Дата обращения: November 15, 2016).

114. Melton L.D., Slessor K.N. Synthesis of monosubstituted cyclohexaamyloses // Carbohydrate Research. — 1971. — Vol. 18. — N. 1. — P. 29-37. — DOI: 10.1016/S0008-6215(00)80256-6.

115. Tanaka M., Kawaguchi Y., Niinae T., Shono T. Preparation and retention behaviour of chemically bonded methylated-cyclodextrin stationary phases for liquid chromatography // Journal of Chromatography A. — 1984. — Vol. 314. — P. 193200. — DOI: 10.1016/S0021 -9673(01 )97733-7.

116. Cottaz S., Driguez H. A convenient synthesis of S-(a-D)- and S-(P-D)-glucopyranosyl-6-thiomaltodextrins // Synthesis. — 1989. — Vol. 1989. — N. 10. — P. 755-758. — DOI: 10.1055/s-1989-27384.

117. Zhang P., Chang-Chun L., Coleman A.W., Parrot-Lopez H., Galons H. Formation of amphiphilic cyclodextrins via hydrophobic esterification at the secondary hydroxyl face // Tetrahedron Letters. — 1991. — Vol. 32. — N. 24. — P. 27692770. — DOI: 10.1016/0040-4039(91)85081-F.

118. Yi G., Bradshaw J.S., Rossiter B.E., Malik A., Li W., Petersson P., Markides K.E., Lee M.L. New permethyl-substituted P-cyclodextrin polysiloxanes for use as chiral stationary phases in open tubular column chromatography // The Journal of Organic Chemistry. — 1993. — Vol. 58. — N. 18. — P. 4844-4850. — DOI: 10.1021/jo00070a019.

119. Atwood J.L., Lehn J.M. Comprehensive supramolecular chemistry. Vol 3. Cyclodextrins. — N.-Y.: Pergamon, 1996. — 669 p.

120. Petter R.C., Salek J.S., Sikorski C.T., Kumaravel G., Lin F.T. Cooperative binding by aggregated mono-6-(alkylamino)-P-cyclodextrins // Journal of the American Chemical Society. — 1990. — Vol. 112. — N. 10. — P. 3860-3868. — DOI: 10.1021/ja00166a021.

121. Gao X.M., Tong L.H., Inoue Y., Tai A. Synthesis and Characterization of novel

multifunctional host compounds. 4. Cyclodextrin derivatives bearing chromophores // Synthetic Communications. — 1995. — Vol. 25. — N. 5. — P. 703-710. — DOI: 10.1080/00397919508011407.

122. Takahashi K., Hattori K., Toda F. Monotosylated a- and P-cyclodextrins prepared in an alkaline aqueous solution // Tetrahedron Letters. — 1984. — Vol. 25. — N. 31. — P. 3331-3334. — DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81377-0.

123. Iwakura Y., Uno K., Toda F., Onozuka S., Hattori K., Bender M.L. Stereochemically correct catalytic site on cyclodextrin resulting in a better enzyme model // Journal of the American Chemical Society. — 1975. — Vol. 97. — N. 15. — P. 4432-4434. — DOI: 10.1021/ja00848a068.

124. Law H., Benito J.M., García Fernández J.M., Jicsinszky L., Crouzy S., Defaye J. Copper(II)-complex directed regioselective mono-p-toluenesulfonylation of cyclomaltoheptaose at a primary hydroxyl group position: an NMR and molecular dynamics-aided design // The Journal of Physical Chemistry B. — 2011. — Vol. 115. — N. 23. — P. 7524-7532. — DOI: 10.1021/jp2035345.

125. Baussanne I., Benito J.M., Ortiz Mellet C., García Fernández J.M., Law H., Defaye J. Synthesis and comparative lectin-binding affinity of mannosyl-coated P-cyclodextrin-dendrimer constructs // Chemical Communications. — 2000. — N. 16. — P. 1489-1490. — DOI: 10.1039/B003765F.

126. Brady B., Lynam N., O'Sullivan T., Ahern C., Darcy R. 6A-O-p-toluenesulfonyl-P-cyclodextrin // Organic Syntheses. — 2000. — Vol. 77. — P. 220-222. — DOI: 10.15227/orgsyn.077.0220.

127. Byun H.S., Zhong N., Bittman R. 6A-O-p-toluenesulfonyl-P-cyclodextrin // Organic Syntheses. — 2000. — Vol. 77. — P. 225-230. — DOI: 10.15227/orgsyn.077.0225.

128. Byun H.S., Zhong N., Bittman R. 6A-O-p-toluenesulfonyl-P-cyclodextrin // Organic Syntheses, Coll. — 2004. — Vol. 11. — P. 690-692. — DOI: 10.15227/orgsyn.077.0225.

129. Bonomo R.P., Cucinotta V., D'Alessandro F., Impellizzeri G., Maccarrone G.,

Vecchio G., Rizzarelli E. Conformational features and coordination properties of functionalized cyclodextrins. Formation, stability, and structure of proton and copper(II) complexes of histamine-bearing P-cyclodextrin in aqueous solution // Inorganic Chemistry. — 1991. — Vol. 30. — N. 13. — P. 2708-2713. — DOI: 10.1021/ic00013a003.

130. Zhong N., Byun H.S., Bittman R. An improved synthesis of 6-O-monotosyl-6-deoxy-P-cyclodextrin // Tetrahedron Letters. — 1998. — Vol. 39. — N. 19. — P. 2919-2920. — DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00417-1.

131. Martina K., Trotta F., Robaldoa B., Belliardia N., Jicsinszkyc L., Cravotto G. Efficient regioselective functionalizations of cyclodextrins carried out under microwaves or power ultrasound // Tetrahedron Letters. — 2007. — Vol. 48. — N. 52. — P. 9185-9189. — DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.10.104.

132. Casati C., Franchi P., Pievo R., Mezzina E., Lucarini M. Unraveling unidirectional threading of a-cyclodextrin in a [2]rotaxane through spin labeling approach // Journal of the American Chemical Society. — 2012. — Vol. 134. — N. 46. — P. 19108-19117. — DOI: 10.1021/ja3073484.

133. Brown S.E., Coates J.H., Coghlan D.R., Easton C.J., Vaneyk S.J., Janowski W., Lepore A., Lincoln S.F., Luo Y., May B.L., et al. Synthesis and properties of 6-amino-6-deoxy-a- and P-cyclodextrin // Australian Journal of Chemistry. — 1993. — Vol. 46. — N. 6. — P. 953-958. — DOI: 10.1071/CH9930953.

134. Fujita K., Nagamura S., Imoto T. Convenient preparation and effective separation of the C-2 and C-3 tosylates of a-cyclodextrin // Tetrahedron Letters. — 1984. — Vol. 25. — N. 49. — P. 5673-5676. — DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91409-1.

135. Ekberg B., Andersson L.I., Mosbach K. The synthesis of an active derivative of cyclomaltoheptaose for the hydrolysis of esters and the formation of amide bonds // Carbohydrate Research. — 1989. — Vol. 192. — P. 111-117. — DOI: 10.1016/0008-6215(89)85171-7.

136. Capretta A., Maharajh R.B., Bell R.A. Synthesis and characterization of cyclomaltoheptaose-based metal chelants as probes for intestinal permeability //

Carbohydrate Research. — 1995. — Vol. 267. — N. 1. — P. 49-63. — DOI: 10.1016/0008-6215(94)00289-R.

137. Tungala K., Adhikary P., Krishnamoorthi, S. Trimerization of P-cyclodextrin through the click reaction // Carbohydrate Polymers. — 2013. — Vol. 95. — N. 1.

— P. 295-298. — DOI: 10.1016/j.carbpol.2013.02.074.

138. Franchi P., Fani M., Mezzina E., Lucarini M. Increasing the persistency of stable free-radicals: synthesis and characterization of a nitroxide based [1]rotaxane // Organic Letters. — 2008. — Vol. 10. — N. 10. — P. 1901-1904. — DOI: 10.1021/ol800405b.

139. Jiao P., Zhou H., Otto M., Mu Q., Li L., Su G., Zhang Y., Butch E.R., Snyder S.E., Jiang G., Yan B. Leading neuroblastoma cells to die by multiple premeditated attacks from a multifunctionalized nanoconstruct // Journal of the American Chemical Society. — 2011. — Vol. 133. — N. 35. — P. 13918-13921. — DOI: 10.1021/ja206118a.

140. Swiech O., Mieczkowska A., Chmurski K., Bilewicz R. Intermolecular interactions between doxorubicin and P-cyclodextrin 4-methoxyphenol conjugates // The journal of physical chemistry B. — 2012. — Vol. 116. — N. 6. — P. 1765-1771.

— DOI: 10.1021/jp2091363.

141. Popr M., Hybelbauerova S., Jindrich J. A complete series of 6-deoxy-monosubstituted tetraalkylammonium derivatives of a-, P-, and y-cyclodextrin with 1, 2, and 3 permanent positive charges // Beilstein Journal of Organic Chemistry.

— 2014. — Vol. 10. — P. 1390-1396. — DOI: 10.3762/bjoc.10.142.

142. Perly B., Moutard S., Pilard F. Amphiphilic cyclodextrin derivatives, method for preparation thereof and uses thereof : Patent US20070142324 A1 United States of America, Область применения. — June 21, 2007.

143. Tahir M.N., Qamar R.U., Adnan A., Cho E., Jung S. Continuous process for click reactions using glass micro-reactor functionalized with p-cyclodextrin // Tetrahedron Letters. — 2013. — Vol. 54. — N. 25. — P. 3268-3273. — DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.04.042.

144. Kulkarni A., DeFrees K., Hyun S.H., Thompson D.H. Pendant polymer:amino-P-cyclodextrin:siRNA guest:host nanoparticles as efficient vectors for gene silencing // Journal of the American Chemical Society. — 2012. — Vol. 134. — N. 18. — P. 7596-7599. — DOI: 10.1021/ja300690j.

145. Yu H., Yuan D.Q., Makino Y., Fukudome M., Xie R.G., Fujita K. Clockwise-counterclockwise differentiation on the upper rim of a monofunctional y-cyclodextrin: efficient topological control in the syntheses of capped cyclodextrins // Chemical Communications. — 2006. — N. 48. — P. 5057-5059. — DOI: 10.1039/B612437B.

146. Fujita K., Tsutomu T., Imoto T., Koga T. Enzymatic preparation of specifically modified linear maltooligosaccharides through Taka-amylase A-catalyzed hydrolysis of 6-O-arenesulfonyl-y-cyclodextrins // Chemistry Letters. — 1988. — Vol. 17. — N. 8. — P. 1329-1332. — DOI: 10.1246/cl.1988.1329.

147. Pham D.T., Ngo H.T., Lincoln S.F., May B.L., Easton C.J. Synthesis of C6-to-C6 and C3-to-C3 diamide linked y-cyclodextrin dimers // Tetrahedron. — 2010. — Vol. 66. — N. 15. — P. 2895-2898. — DOI: 10.1016/j.tet.2010.02.005.

148. Курочкина Г.И., Трушкин И.Ю., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. Синтез олиго-6-бром-6-дезоксипроизводных Р-циклодекстрина // Журнал общей химии. — 2004. — Вып. 74. — Т. 10. — С. 1743-1745.

149. Moutard S., Djedami-Pilard F., Meudal S., Luijten W., Perly B., Pilard S. Structural identification of new glycolipids based oncyclodextrin using high-resolution positive and negativeelectrospray ionization mass spectrometry // Rapid Communications in Mass Spectrometry. — 2003. — Vol. 17. — P. 2535-2540. — DOI: 10.1002/rcm.1233.

150. Zhang Z.B., Zhang W.G., Luo W.J., Fan J. Preparation and enantioseparation characteristics of a novel chiral stationary phase based on mono (6A-azido-6A-deoxy)-per(p-chlorophenylcarbamoylated) P-cyclodextrin // Journal of Chromatography A. — 2008. — Vol. 1213. — N. 2. — P. 162-168. — DOI: 10.1016/j.chroma.2008.10.038.

151. Wang S., Dai Y., Wu J., Zhou J., Tang J., Tang W. Methoxyethylammonium monosubstituted P-cyclodextrin as the chiral selector for enantioseparation in capillary electrophoresis // Journal of Chromatography A. — 2013. — Vol. 1277.

— P. 84-92. — DOI: 10.1016/j.chroma.2012.12.045.

152. Gao H., Wang Y.N., Fan Y.G., Ma J.B. Interactions of some modified mono- and bis-P-cyclodextrins with bovine serum albumin // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2006. — Vol. 14. — N. 1. — P. 131-137. — DOI: 10.1016/j.bmc.2005.08.002.

153. Giammona G., Cavallaro G., Maniscalco L., Craparo E.F., Pitarresi G. Synthesis and characterisation of novel chemical conjugates based on a, P-polyaspartylhydrazide and P-cyclodextrins // European Polymer Journal. — 2006.

— Vol. 42. — N. 10. — P. 2715-2729. — DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2006.05.005.

154. Schlatter A., Kundu M.K., Woggon W.D. Enantioselective reduction of aromatic and aliphatic ketones catalyzed by ruthenium complexes attached to P-cyclodextrin // Angewandte Chemie, International Edition. — 2004. — Vol. 43. — N. 48. — P. 6731-6734. — DOI: 10.1002/anie.200460102.

155. Morohoshi T., Tokita K., Ito S., Saito Y., Maeda S., Kato N., Ikeda T. Inhibition of quorum sensing in gram-negative bacteria by alkylamine-modified cyclodextrins // Journal of Bioscience and Bioengineering. — 2013. — Vol. 116. — N. 2. — P. 175-179. — DOI: 10.1016/j.jbiosc.2013.01.022.

156. Маленковская М.А., Левина И.И., Грачев М.К. Синтез и комплексообращующая способность мономерных и димерных амфифильных производных Р-циклодекстрина // Журнал органической химии. — 2014. — Вып. 50. — Т. 8. — С. 1211-1215.

157. Leung D.K., Atkins J.H., Breslow R. Synthesis and binding properties of cyclodextrin trimers // Tetrahedron Letters. — 2001. — Vol. 42. — N. 36. — P. 6255-6258. — DOI: 10.1016/S0040-4039(01)01200-X.

158. Sakuraba H., Maekawa H. Enantioselective oxidation of sulfides catalyzed by chiral Mo(V) and Cu(II) complexes of catechol-appended P-cyclodextrin derivatives in

water // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2006. — Vol. 54. — N. 1. — P. 41-45. — DOI: 10.1007/s10847-005-3490-9.

159. El-Kamel A.H., Abdel-Aziz A.A.M., Fatani A.J., El-Subbagh H.I. Oral colon targeted delivery systems for treatment of inflammatory bowel diseases: synthesis, in vitro and in vivo assessment // International Journal of Pharmaceutics. — 2008. — Vol. 358. — N. 1-2. — P. 248-255. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2008.04.021.

160. Rizzarelli E., Vecchio G., Puglisi A., La M.D. Cyclodextrins functionalised with etodolac as specific site release agents: Patent EP 1 860 110 A1 Italy, Область применения. — November 28, 2007.

161. Zhao Y., Yang Y., Shi H., Zhu H., Huang R., Chi C., Zhao Y. Synthesis of novel bis(P-cyclodextrin)s linked with glycol and their inclusion complexation with organic dyes // Helvetica Chimica Acta. — 2010. — Vol. 93. — N. 6. — P. 11361148. — DOI: 10.1002/hlca.200900345.

162. Ma X., Wang Q., Tian H. Disparate orientation of [1]rotaxanes // Tetrahedron Letters. — 2007. — Vol. 48. — N. 40. — P. 7112-7116. — DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.07.209.

163. Huff J.B., Bieniarz C. Synthesis and reactivity of 6-P-cyclodextrin monoaldehyde: an electrophilic cyclodextrin for the derivatization of macromolecules under mild conditions // The Journal of Organic Chemistry. — 1994. — Vol. 59. — N. 24. — P. 7511-7516. — DOI: 10.1021/jo00103a056.

164. Martin K.A., Czarnik A.W. Facile preparation of the P-cyclodextrinyl aldehyde // Tetrahedron Letters. — 1994. — Vol. 35. — N. 37. — P. 6781-6782. — DOI: 10.1016/0040-4039(94)85003-8.

165. Yoon J., Hong S., Martin K.A., Czarnik A.W. A general method for the synthesis of cyclodextrinyl aldehydes and carboxylic acids // The Journal of Organic Chemistry. — 1995. — Vol. 60. — N. 9. — P. 2792-2795. — DOI: 10.1021/jo00114a030.

166. Wang L., Liu S.P., Peng J.J., He Y.Q. The synthesis of mono-6-thio-P-cyclodextrin capped CdTe QDs and its interaction with neutral red // Science China Chemistry.

— 2010. — Vol. 53. — N. 6. — P. 1358-1365. — DOI: 10.1007/s11426-010-3092-2.

167. Matsuoka K., Terabatake M., Saito Y., Hagihara C., Esumi Y., Terunuma D., Kuzuhara H. Synthesis of carbosilane compounds functionalized with three or four P-cyclodextrin moieties. Use of a one-pot reaction in liquid ammonia for birch reduction and the subsequent SN2 replacement // Bulletin of the Chemical Society of Japan. — 1998. — Vol. 71. — N. 11. — P. 2709-2713. — DOI: 10.1246/bcsj.71.2709.

168. Wenz G., Strassnig C., Thiele C., Engelke A., Morgenstern B., Hegetschweiler K. Recognition of ionic guests by ionic P-cyclodextrin derivatives // Chemistry - A European Journal. — 2008. — Vol. 14. — N. 24. — P. 7202-7211. — DOI: 10.1002/chem.200800295.

169. Nelles G., Weisser M., Back R., Wohlfart P., Wenz G., Mittler-Neher S. Controlled orientation of cyclodextrin derivatives immobilized on gold surfaces // Journal of the American Chemical Society. — 1996. — Vol. 118. — N. 21. — P. 5039-5046.

— DOI: 10.1021/ja9539812.

170. Lu C.S., Lu Z. A di(thio-1,2-dicyane ethylenylthio)ethane-tethered P-cyclodextrin dimer as a molecular carrier of ferrocene in DMF solution // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2007. — Vol. 59. — N. 3-4. — P. 357361. — DOI: 10.1007/s10847-007-9337-9.

171. Edwards W.B., Reichert D.E., d'Avignon D.A., Welch M.J. P-Cyclodextrin dimers as potential tumor pretargeting agents // Chemical Communications. — 2001. — N. 14. — P. 1312-1313. — DOI: 10.1039/b102814f.

172. Ozyilmaz E., Sayin S., Arslan M., Yilmaz M. Improving catalytic hydrolysis reaction efficiency of sol-gel-encapsulated Candida rugosa lipase with magnetic P-cyclodextrin nanoparticles // Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. — 2014. — Vol. 113. — P. 182-189. — DOI: 10.1016/j.colsurfb.2013.08.019.

173. Gonil P., Sajomsang W., Ruktanonchai U.R., Pimpha N., Sramala I., Nuchuchua O., Saesoo S., Chaleawlert-umpon S., Puttipipatkhachorn S. Novel quaternized

chitosan containing P-cyclodextrin moiety: synthesis, characterization and antimicrobial activity // Carbohydrate Polymers. — 2011. — Vol. 83. — N. 2. — P. 905-913. — DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.08.080.

174. Casas-Solvas J.M., Martos-Maldonado M.C., Vargas-Berenguel A. Synthesis of P-cyclodextrin derivatives functionalized with azobenzene // Tetrahedron. — 2008.

— Vol. 64. — P. 10919-10923. — DOI: 10.1016/j.tet.2008.08.098.

175. Zhang Y.M., Yang Z.X., Chen Y., Ding F., Liu Y. Molecular binding and assembly behavior of P-cyclodextrin with piperazine and 1,4-dioxane in aqueous solution and solid state // Crystal Growth & Design. — 2012. — Vol. 12. — N. 3. — P. 13701377. — DOI: 10.1021/cg201446x.

176. Wang H., Cao R., Ke C.F., Liu Y., Wada T., Inoue Y. Diastereomeric molecular recognition and binding behavior of bile acids by L/D-tryptophan-modified P-cyclodextrins // The Journal of Organic Chemistry. — 2005. — Vol. 70. — N. 22.

— P. 8703-8711. — DOI: 10.1021/jo051073+.

177. Berberan-Santos M.N., Canceill J., Brochon J.C., Jullien L., Lehn J.M., Pouget J., Tauc P., Valeur B. Multichromophoric cyclodextrins. 1. Synthesis of O-naphthoyl-P-cyclodextrins and investigation of excimer formation and energy hopping // Journal of the American Chemical Society. — 1992. — Vol. 114. — N. 16. — P. 6427-6436. — DOI: 10.1021/ja00042a021.

178. Khan A.R., D'Souza V.T. Synthesis of 6-deoxychlorocyclodextrin via Vilsmeier-Haack-type complexes // The Journal of Organic Chemistry. — 1994. — Vol. 59.

— N. 24. — P. 7492-7495. — DOI: 10.1021/jo00103a051.

179. Chmurski K., Defaye J. An improved synthesis of 6-deoxyhalo cyclodextrins via halomethylenemorpholinium halides Vilsmeier-Haack Type reagents // Tetrahedron Letters. — 1997. — Vol. 38. — N. 42. — P. 7365-7368. — DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10019-3.

180. Chmurski K., Defaye J. An improved synthesis of per-(6-deoxyhalo)-cyclodextrins using N-halosuccinimides — triphenylphosphine in dimethylformamide // Supramolecular Chemistry. — 2000. — Vol. 12. — N. 2. — P. 221-224. — DOI:

10.1080/10610270008027455.

181. Sallas F., Leroy P., Marsura A., Nicolas A. First selective synthesis of thio-P-cyclodextrin derivatives by a direct Mitsunobu reaction on free P-cyclodextrin // Tetrahedron Letters. — 1994. — Vol. 35. — N. 33. — P. 6079-6082. — DOI: 10.1016/0040-4039(94)88080-8.

182. Cornwell M.J., Huff J.B., Bieniarz C. A one-step synthesis of cyclodextrin monoaldehydes // Tetrahedron Letters. — 1995. — Vol. 36. — N. 46. — P. 83718374. — DOI: 10.1016/0040-4039(95)01808-U.

183. Dess D.B., Martin J.C. Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones // The Journal of Organic Chemistry. — 1983. — Vol. 48. — N. 22. — P. 4155-4156. — DOI: 10.1021/jo00170a070.

184. Dess D.B., Martin J.C. A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species // Journal of the American Chemical Society. — 1991. — Vol. 113. — N. 19. — P. 7277-7287. — DOI: 10.1021/ja00019a027.

185. Jiménez V., Belmar J., Alderete J.B. Determination of the association constant of 6-thiopurine and chitosan grafted P-cyclodextrin // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2003. — Vol. 47. — N. 1. — P. 71-75. — DOI: 10.1023/B: JIPH.0000003878.83642.eb.

186. Frank S.G. Inclusion compounds // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1975.

— Vol. 64. — N. 10. — P. 1585-1604. — DOI: 10.1002/jps.2600641003.

187. Mylius F. Ueber die cholsaure // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.

— 1886. — Vol. 19. — N. 2. — P. 2000-2009. — DOI: 10.1002/cber.18860190283.

188. Powell H.M. The structure of molecular compounds. Part IV. Clathrate compounds // Journal of the Chemical Society. — 1948. — P. 61-73. — DOI: 10.1039/JR9480000061.

189. Powell H.M. The chemistry of intermolecular compounds // Journal of the Chemical Society. — 1954. — P. 2658-2663. — DOI: 10.1039/JR9540002658.

190. Bilensoy E., Hincal A.A. Recent advances and future directions in amphiphilic cyclodextrin nanoparticles // Expert Opinion on Drug Delivery. — 2009. — Vol. 6.

— N. 11. — P. 1161-1173. — DOI: 10.1517/17425240903222218.

191. Laza-Knoerr A.L., Gref R., Couvreur P. Cyclodextrins for drug delivery // Journal of drug targeting. — 2010. — Vol. 18. — N. 9. — P. 645-656. — DOI: 10.3109/10611861003622552.

192. Pinho E., Grootveld M., Soares G., Henriques M. Cyclodextrins as encapsulation agents for plant bioactive compounds // Carbohydrate Polymers. — 2014. — Vol. 101. — P. 121-135. — DOI: 10.1016/j.carbpol.2013.08.078.

193. Valente A.J.M., Söderman O. The formation of host-guest complexes between surfactants and cyclodextrins // Advances in Colloid and Interface Science. — 2014.

— Vol. 205. — P. 156-176. — DOI: 10.1016/j.cis.2013.08.001.

194. Bengen F., Schlenk W.J. Über neuartige additionsverbindungen des harnstoffs // Experientia. — 1949. — Vol. 5. — N. 5. — P. 200-200. — DOI: 10.1007/BF02172488.

195. Szejtli J. Cyclodextrins and their inclusion complexes. — Budapest: Akadémiai Kiadó, 1982. — 296 p.

196. Bender M.L., Komiyama M. Cyclodextrin chemistry. — Berlin: Springer-Verlag, 1978. — 96 p.

197. Liu L., Guo Q.X. The driving forces in the inclusion complexation of cyclodextrins // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2002. — Vol. 1.

— N. 42. — P. 1-14. — DOI: 10.1023/A:1014520830813.

198. Hedges A.R., Shieh W.J., Sikorski C.T. Use of cyclodextrins for encapsulation in the use and treatment of food product // ACS Symposium Series. — 1995. — Vol. 59. — P. 60-71. — DOI: 10.1021/bk-1995-0590.ch006.

199. Saenger W. Cyclodextrin inclusion compounds in research and Industry //

Angewandte Chemie International Edition in English. — 1980. — Vol. 19. — N. 5. — P. 344-362. — DOI: 10.1002/anie.198003441.

200. Veiga F., Pecorelli C., Ribeiro L. As ciclodextrinas em tecnología farmacéutica. — Coimbra: MinervaCoimbra, 2006. — 228 p.

201. Bekers O., Uijtendaal E.V., Beijnen J.H., Bult A., Underberg W.J.M. Cyclodextrins in the pharmaceutical field // Drug Development and Industrial Pharmacy. — 1991.

— Vol. 17. — N. 11. — P. 1503-1549. — DOI: 10.3109/03639049109026630.

202. Bibby D.C., Davies N.M., Tucker I.G. Mechanisms by which cyclodextrins modify drug release from polymeric drug delivery systems // International Journal of Pharmaceutics. — 2000. — Vol. 1-2. — N. 197. — P. 1-11. — DOI: 10.1016/S0378-5173(00)00335-5.

203. Flasinski M., Broniatowski M., Majewski J., Dynarowicz-L^tka P. X-ray grazing incidence diffraction and Langmuir monolayer studies of the interaction of ß-cyclodextrin with model lipid membranes // Journal of Colloid and Interface Science. — 2010. — Vol. 348. — N. 2. — P. 511-521. — DOI: 10.1016/j.jcis.2010.04.086.

204. Landy D., Tetart F., Truant E., Blach P., Fourmentin S., Surpateanu G. Development of a competitive continuous variation plot for the determination of inclusion compounds stoichiometry // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2007. — Vol. 57. — N. 1. — P. 409-413. — DOI: 10.1007/s10847-006-9226-7.

205. Challa R., Ahuja A., Ali J., Khar R.K. Cyclodextrins in drug delivery: an updated review // American Association of Pharmaceutical Scientists. — 2005. — Vol. 6.

— N. 2. — P. E329-E357. — DOI: 10.1208/pt060243.

206. Иванова Л.А., Войно Л.И., Шипарева Д.Г. Циклодекстрины и комплексы включения на их основе // Международный журнал экспериментального образования. — 2011. — Т. 11. — С. 94-95.

207. Martin Del Valle E.M. Cyclodextrins and their uses: a review // Process Biochemistry. — 2004. — Vol. 39. — N. 9. — P. 1033-1046. — DOI:

10.1016/S0032-9592(03)00258-9.

208. Thompson D.O. Cyclodextrins—enabling excipients: their present and future use in pharmaceuticals // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. — 1997. — Vol. 14. — N. 1. — P. 1-104. — DOI: 10.1615/CritRevTherDrugCarrierSyst.v14.i1.10.

209. Stella V.J., Rajewski R.A. Cyclodextrins: their future in drug formulation and delivery // Pharmaceutical Research. — 1997. — Vol. 14. — N. 5. — P. 556-567.

— DOI: 10.1023/A: 1012136608249.

210. Loftsson T., Hreinsdottir D., Masson M. The complexation efficiency // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2007. — Vol. 57. — N. 1. — P. 545-552. — DOI: 10.1007/s10847-006-9247-2.

211. Rafati A.A., Hamnabard N., Ghasemian E., Nojini Z.B. Study of inclusion complex formation between chlorpromazine hydrochloride, as an antiemetic drug, and ß-cyclodextrin, using conductometric technique // Materials Science and Engineering: C. — 2009. — Vol. 29. — N. 3. — P. 791-795. — DOI: 10.1016/j.msec.2008.07.016.

212. Tsai Y., Tsai H.H., Wub C.P., Tsai F.J. Preparation, characterisation and activity of the inclusion complex of paeonol with ß-cyclodextrin // Food Chemistry. — 2010.

— Vol. 120. — N. 3. — P. 837-841. — DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.11.024.

213. Seridi L., Boufelfel A. Molecular modeling study of Lamotrigine/ß-cyclodextrin inclusion complex // Journal of Molecular Liquids. — 2011. — Vol. 158. — N. 2.

— P. 151-158. — DOI: 10.1016/j.molliq.2010.11.011.

214. Leila N., Sakina H., Bouhadiba A., Fatiha M., Leila L. Molecular modeling investigation of para-nitrobenzoic acid interaction in ß-cyclodextrin // Journal of Molecular Liquids. — 2011. — Vol. 160. — N. 1. — P. 1-7. — DOI: 10.1016/j.molliq.2011.02.004.

215. Eid E.E.M., Abdul A.B., Sulimand F.E.O., Sukari M.A., Rasedee A., Fatah S.S. Characterization of the inclusion complex of zerumbone with hydroxypropyl-ß-cyclodextrin // Carbohydrate Polymers. — 2011. — Vol. 83. — N. 4. — P. 1707-

1714. — DOI: 10.1016/j.carbpol.2010.10.033.

216. Ge X., He J., Yanga Y., Qi F., Huang Z., Lu R., Huang L., Yao X. Study on inclusion complexation between plant growth regulator 6-benzylaminopurine and P-cyclodextrin: preparation, characterization and molecular modeling // Journal of Molecular Structure. — 2011. — Vol. 994. — N. 1-3. — P. 163-169. — DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.03.013.

217. Mishur R.J., Griffin M.E., Battle C.H., Shan B., Jayawickramarajah J. Molecular recognition and enhancement of aqueous solubility and bioactivity of CD437 by P-cyclodextrin // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 2011. — Vol. 21. — N. 2. — P. 857-860. — DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.11.073.

218. Szente L., Szejtli J., Kis G.L. Spontaneous opalescence of aqueous r-cyclodextrin solutions: complex formation or self-aggregation // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1998. — Vol. 87. — P. 778-781. — DOI: 10.1021/js9704341.

219. Uekama K., Hirayama F., Irie T. Cyclodextrin drug carrier systems // Chemical Reviews. — 1998. — Vol. 98. — N. 5. — P. 2045-2076. — DOI: 10.1021/cr970025p.

220. Toshida H., Nakayasu K., Kanai A. Effect of cyclosporin A eyedrops on tear secretion in rabbit // Japanese Journal of Ophthalmology. — 1998. — Vol. 42. — N. 3. — P. 168-173. — DOI: 10.1016/S0021-5155(98)00003-3.

221. Loftsson T., Jarho P., Masson M., Jarvinen T. Cyclodextrins in drug delivery // Expert Opinion on Drug Delivery. — 2005. — Vol. 2. — N. 2. — P. 335-351. — DOI: 10.1517/17425247.2.1.335.

222. Girek T., Goszczynski T., Girek B., Ciesielski W., Boratynski J., Rychter P. P-Cyclodextrin/protein conjugates as a innovative drug systems: synthesis and MS investigation // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2013. — Vol. 75. — N. 3. — P. 293-296. — DOI: 10.1007/s10847-012-0132-x.

223. Hirayama F., Uekama K. Cyclodextrin-based controlled drug release system // Advanced Drug Delivery Reviews. — 1999. — Vol. 36. — N. 1. — P. 125-141. — DOI: 10.1016/S0169-409X(98)00058-1.

224. Uekama K. Design and evaluation of cyclodextrin-based drug formulation // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. — 2004. — Vol. 52. — N. 8. — P. 900915. — DOI: 10.1248/cpb .52.900.

225. Sinha V.R., Rachna K. Polysaccharides in colon-specific drug delivery // International Journal of Pharmaceutics. — 2001. — Vol. 224. — N. 1-2. — P. 1938. — DOI: 10.1016/S0378-5173(01)00720-7.

226. Chourasia M.K., Jain S.K. Pharmaceutical approaches to colon targeted drug delivery systems // Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences. — 2003. — Vol. 6. — N. 1. — P. 33-66.

227. Giardina C., Inan M.S. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs, short-chain fatty acids, and reactive oxygen metabolism in human colorectal cancer cells // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research. — 1998. — Vol. 1401. — N. 3. — P. 277-288. — DOI: 10.1016/S0167-4889(97)00140-7.

228. Yano H., Hirayama F., Arima H., Uekama K. Preparation of prednisolone-appended a-, P- and y-cyclodextrins: substitution at secondary hydroxyl groups and in vitro hydrolysis behavior // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2001. — Vol. 90. — N. 4. — P. 493-503. — DOI: 10.1002/1520-6017(200104)90:43.0.CO;2-W.

229. Prabhu P., Satyanarayana D., Nairy M., Ahmed M.G., Narayanacharyulu R., Subrahmanyam E.V.S. Synthesis and investigation of colon specific polymeric prodrug of budesonide with cyclodextrin // Indian Journal of Pharmaceutical Education and Research. — 2009. — Vol. 43. — N. 3. — P. 295-299.

230. Namazi H., Kanani A. Synthesis of new prodrugs based on P-CD as the natural compounds containing P-lactam antibiotics // Journal of Bioactive and Compatible Polymers. — 2007. — Vol. 22. — N. 1. — P. 77-88. — DOI: 10.1177/0883911507073362.

231. Namazi H., Bahrami S., Entezami A.A. Synthesis and controlled release of biocompatible prodrugs of P-cyclodextrin linked with PEG containing ibuprofen or indomethacin // Iranian Polymer Journal. — 2005. — Vol. 14. — N. 10. — P. 921927.

232. Yano H., Hirayama F., Kamada M., Arima H., Uekama K. Colon-specific delivery of prednisolone-appended a-cyclodextrin conjugate: alleviation of systemic side effect after oral administration // Journal of Controlled Release. — 2002. — Vol. 79. — N. 1-3. — P. 103-112. — DOI: 10.1016/S0168-3659(01)00532-6.

233. Uekama K., Minami K., Hirayama F. 6A-O-[(4-biphenylyl)acetyl]-a-, -0-, and -y-cyclodextrins and 6A-deoxy-6A-[[(4-biphenylyl)acetyl]amino]-a-, -0-, and -y-cyclodextrins: potential prodrugs for colon-specific delivery // Journal of Medicinal Chemistry. — 1997. — Vol. 40. — N. 17. — P. 2755-2761. — DOI: 10.1021/jm970130r.

234. Minami K., Hirayama F., Uekama K. Colon-specific drug delivery based on a cyclodextrin prodrug: release behavior of biphenylylacetic acid from its cyclodextrin conjugates in rat intestinal tracts after oral administration // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1998. — Vol. 87. — N. 6. — P. 715-720. — DOI: 10.1021/js9704339.

235. Kamada M., Hirayama F., Udo K., Yano H., Arima H., Uekama K. Cyclodextrin conjugate-based controlled release system: repeated- and prolonged-releases of ketoprofen after oral administration in rats // Journal of Controlled Release. — 2002. — Vol. 82. — N. 2-3. — P. 407-416. — DOI: 10.1016/S0168-3659(02)00171-2.

236. Dev S., Mhaske D.V., Kadam S.S., Dhaneshwar S.R. Synthesis and pharmacological evaluation of cyclodextrin conjugate prodrug of mefenamic acid // Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2007. — Vol. 69. — N. 1. — P. 69-72. — DOI: 10.4103/0250-474X.32111.

237. Hirayama F., Ogata T., Yano H., Arima H., Udo K., Takano M., Uekama K. Release characteristics of a short-chain fatty acid, n-butyric acid, from its 0-cyclodextrin ester conjugate in rat biological media // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2000. — Vol. 89. — N. 11. — P. 1486-1495. — DOI: 10.1002/1520-6017(200011)89:113.0.CO;2-D.

238. Zou M., Okamoto H., Cheng G., Hao X., Sun J., Cui F., Danjo K. Synthesis and

properties of polysaccharide prodrugs of 5-aminosalicylic acid as potential colon-specific delivery systems // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. — 2005. — Vol. 59. — N. 1. — P. 155-160. — DOI: 10.1016/j.ejpb.2004.06.004.

239. Udo K., Hokonohara K., Motoyama K., Arima H., Hirayama F., Uekama K. 5-Fluorouracil acetic acid/p-cyclodextrin conjugates: drug release behavior in enzymatic and rat cecal media // International Journal of Pharmaceutics. — 2010.

— Vol. 388. — N. 1-2. — P. 95-100. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2009.12.039.

240. Yang B., Zhao Y.L., Yang X., Liao X.L., Yang J., Zhang J.H., Gao C.Z. Scutellarin-cyclodextrin conjugates: synthesis, characterization and anticancer activity // Carbohydrate Polymers. — 2013. — Vol. 92. — N. 2. — P. 1308-1314. — DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.10.012.

241. Ciucanu I., Kerek F. A simple and rapid method for the permethylation of carbohydrates // Carbohydrate Research. — 1984. — Vol. 131. — N. 2. — P. 209217. — DOI: 10.1016/0008-6215(84)85242-8.

242. Fugedi P., Nanasi P. Synthesis of 6-O-a-D-glucopyranosylcyclomaltoheptaose // Carbohydrate Research. — 1988. — Vol. 175. — N. 2. — P. 173-181. — DOI: 10.1016/0008-6215(88)84140-5.

243. Pitha J., Milecki J., Fales H., Pannell L., Uekama K. Hydroxypropyl-P-cyclodextrin: preparation and characterization; effects on solubility of drugs // International Journal of Pharmaceutics. — 1986. — Vol. 29. — N. 1. — P. 73-82.

— DOI: 10.1016/0378-5173(86)90201-2.

244. Курочкина Г.И., Кудрявцева Н.А., Грачев М.К., Лысенко С.А., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. Комплексы включения и конъюгаты Р-циклодекстрина и его силильного производного с лекарственным средством «Ибупрофен» и его синтетическими предшественниками // Журнал общей химии. — 2007. — Вып. 77. — Т. 3. — С. 477-484.

245. Hu H., Song H.Q., Yu B.R., Cai Q., Zhu Y.X.F.J. A series of new supramolecular polycations for effective gene transfection // Polymer Chemistry. — 2015. — N.

13. — P. 2466-2477. — DOI: 10.1039/C4PY01756K.

246. Zhu L., Mahato R.I. Lipid and polymeric carrier-mediated nucleic acid delivery // Expert Opinion on Drug Delivery. — 2010. — Vol. 7. — N. 10. — P. 1209-1226. — DOI: 10.1517/17425247.2010.513969.

247. Cryan S.A., Donohue R., Ravoo B.J., Darcy R., O'Driscoll C.M. Cationic cyclodextrin amphiphiles as gene delivery vectors // Journal of Drug Delivery Science and Technology. — 2004. — Vol. 14. — N. 1. — P. 57-62. — DOI: 10.1016/S1773-2247(04)50006-0.

248. Cryan S.A., Holohan A., Donohue R., Darcy R., O'Driscoll C.M. Cell transfection with polycationic cyclodextrin vectors // European Journal of Pharmaceutical Sciences. — 2004. — Vol. 21. — N. 5. — P. 625-633. — DOI: 10.1016/j.ejps.2004.01.001.

249. Moutard S., Perly B., Godé P., Demailly G., Djedaïni-Pilard F. Novel glycolipids based on cyclodextrins // Journal of inclusion phenomena and macrocyclic chemistry. — 2002. — Vol. 44. — N. 1-4. — P. 317-322. — DOI: 10.1023/A: 1023014718447.

250. Perly B., Moutard S., Djedaïni-Pilard F. Amphiphilic cyclodextrins: from a general concept to properties and applications // PharmaChem: Fine, Specialty & Performance Chemicals. — 2005. — Vol. 4. — N. 1-2. — P. 4-9.

251. Грачев М.К., Сипин С.В., Кононов Л.О., Нифантьев Э.Е. Синтез амфифильных гликофосфолипидов на основе Р-циклодекстрина // Известия Академии Наук. Серия химическая. — 2009. — Т. 1. — С. 221-227.

252. Zafar N., Fessi H., Elaissari A. Cyclodextrin containing biodegradable particles: From preparation to drug delivery applications // International Journal of Pharmaceutics. — 2014. — Vol. 461. — N. 1-2. — P. 351-366. — DOI: 10.1016/j.ijpharm.2013.12.004.

253. Sallas F., Darcy R. Amphiphilic cyclodextrins - advances in synthesis and supramolecular chemistry // European Journal of Organic Chemistry. — 2008. — Vol. 2008. — N. 6. — P. 957-969. — DOI: 10.1002/ejoc.200700933.

254. Mével M., Yaouanc J.J., Laurent P., Clément J.C., Cartier D., Jaffrès P.A., Montier T., Delépine P., Le Gall T., Lehn P., et al. Cationic lipids based on phosphonate and phosphoramidate chemistry: synthesis and application to gene therapy // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. — 2008. — Vol. 183.

— N. 2-3. — P. 460-468. — DOI: 10.1080/10426500701761300.

255. Mével M., Lamarche F., Clément J.C., Yaouanc J.J., Laurent P., Burel L., Giamarchi P., Montier T., Delépine P., Lehn P., Jaffrès P.A., Férec C. New phosphoramidate dicationic vectors for gene therapy // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. — 2008. — Vol. 183. — N. 2-3. — P. 745-746.

— DOI: 10.1080/10426500701807764.

256. Bienvenu C., Martínez Á., Jiménez Blanco J.L., Di Giorgio C., Vierling P., Mellet C.O., Defaye J., García Fernández J.M. Polycationic amphiphilic cyclodextrins as gene vectors: effect of the macrocyclic ring size on the DNA complexing and delivery properties // Organic & Biomolecular Chemistry. — 2012. — Vol. 10. — N. 29. — P. 5570-5581. — DOI: 10.1039/C2OB25786F.

257. Parmerter S.M., Allen Jr E.E., Hull G.A. Cyclodextrin with cationic properties: Patent US3453257 A United States of America, Грант. — July 1, 1969.

258. Boger J., Corcoran R.J., Lehn J.M. Cyclodextrin chemistry. Selective modification of all primary hydroxyl groups of a- and ß-cyclodextrins // Helvetica Chimica Acta.

— 1978. — Vol. 61. — N. 6. — P. 2190-2218. — DOI: 10.1002/hlca.19780610622.

259. Грачев M.K., Мустафин И.Г., Нифантьев Э.Е. Фосфорилирование пер-6-бром-пер-6-дезокси^-циклодекстрина // Журнал органической химии. — 1998. — Вып. 68. — Т. 9. — С. 1519-1523.

260. Грачев M.K., Сипин С.В., ^рочкина Г.И., Нифантьев Э.Е. Подход к синтезу катионных производных ß-циклодекстрина // Журнал общей химии. — 2006.

— Вып. 76. — Т. 6. — С. 1048-1049.

261. Сипин C.B., Грачев M.K., Васянина Л.К, Нифантьев Э.Е. Получение 6-бром-6-дезокси^-циклодекстрина с использованием его силильных и тозильных

производных // Журнал общей химии. — 2006. — Вып. 76. — Т. 12. — С. 2047-2048.

262. Шипилов Д.А., Курочкина Г.И., Левина И.И., Маленковская М.А., Грачев М.К. Синтез монокатионных производных Р-циклодекстрина // Журнал органической химии. — 2017. — Вып. 53. — Т. 2. — С. 290-294.

263. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. — М.: Химия, 1967. — 207 с.

264. Czarnik A.W., Breslow R. Hexadeoxycycloheptaamylose-pyridoxamine, an artifical transaminase with a "deeper" binding pocket // Carbohydrate Research. — 1984. — Vol. 128. — N. 1. — P. 133-139. — DOI: 10.1016/0008-6215(84)85091-0.

265. Ivy R.L., Hafez A.M., Abelt C.J. Application of DMSO acidities to the Wittig reaction with 6-deoxy-6-formyl-P-cyclodextrin // The Journal of Organic Chemistry. — 1997. — Vol. 62. — N. 18. — P. 6415-6416. — DOI: 10.1021/jo970498w.

266. Fenger T.H., Bols M. Simple cyclodextrin aldehydes as excellent artificial oxidases // Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry. — 2011. — Vol. 69. — N. 3-4. — P. 397-402. — DOI: 10.1007/s10847-010-9771-y.

267. Eliadou K., Giastas P., Yannakopoulou K., Mavridis I.M. Synthesis of 6-mono-6-deoxy-P-cyclodextrins substituted with isomeric aminobenzoic acids. Structural characterization, conformational preferences, and self-inclusion as studied by NMR spectroscopy in aqueous solution and by X-ray crystallography // The Journal of Organic Chemistry. — 2003. — Vol. 68. — N. 22. — P. 8550-8557. — DOI: 10.1021/jo034503+.

268. Liu Y., Yang Y.W., Chen Y., Zou H.X. Polyrotaxane with cyclodextrins as stoppers and its assembly behavior // Macromolecules. — 2005. — Vol. 38. — N. 13. — P. 5838-5840. — DOI: 10.1021/ma047327v.

269. Liu S., Cai J., Ren L., Wang L., Wang Y. P-Cyclodextrin polyrotaxane monoaldehyde: a novel bio-crosslinker with high biocompatibility // RSC

Advances. — 2014. — Vol. 4. — N. 36. — P. 18608-18611. — DOI: 10.1039/C4RA01663G.

270. Грачев М.К. Фосфорсодержащие производные циклодекстринов. Особенности синтеза и химического поведения // Успехи химии. — 2013. — Вып. 82. — Т. 11. — С. 1034-1046.

271. Маленковская М.А., Шипилов Д.А., Васянина Л.К., Грачев М.К. Синтез 6-моноальдегида ß-циклодекстрина и иминопроизводных на его основе // Журнал общей химии. — 2016. — Вып. 86. — Т. 12. — С. 2093-2095.

272. Семчиков Ю.Д. Высокомолекулярные соединения: учеб. для вузов. — 3-е изд. — М: Издательский центр "Академия", 2006. — 368 с.

273. Takashima Y., Osaki M., Harada A. Cyclodextrin-initiated polymerization of cyclic esters in bulk: formation of polyester-tethered cyclodextrins // Journal of American Chemical Society. — 2004. — Vol. 126. — N. 42. — P. 13588-13589. — DOI: 10.1021/ja047171e.

274. Sun H.Y., Bai Y., Zhao M.G., Hao A.Y., Xu G.Y., Shen J., Li J.Y., Sun T., Zhang H.C. New cyclodextrin derivative 6-O-(2-hydroxybutyl)-ß-cyclodextrin: preparation and its application in molecular binding and recognition // Carbohydrate Research. — 2009. — Vol. 344. — N. 15. — P. 1999-2004. — DOI: 10.1016/j.carres.2009.07.010.

275. Peptu C., Nicolescu A., Peptu C.A., Harabagiu V., Simionescu B.C., Kowalczuk M. Mass spectrometry characterization of 3-OH butyrated ß-cyclodextrin // Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. — 2010. — Vol. 48. — N. 23. — P. 5581-5592. — DOI: 10.1002/pola.24372.

276. Miao Y., Rousseau C., Mortreux A., Martin P., Zinck P. Access to new carbohydrate-functionalized polylactides via organocatalyzed ring-opening polymerization // Polymer. — 2011. — Vol. 52. — N. 22. — P. 5018-5026. — DOI: 10.1016/j.polymer.2011.08.040.

277. Shen Z.Y., Huang S.L., Tsai G.J., Chen Z.X., Tsao G.T. Synthesis and characterization of cyclomaltoheptaose (Z)-2-butenedioic monoesters //

Carbohydrate Research. — 1990. — Vol. 201. — N. 2. — P. 241-248. — DOI: 10.1016/0008-6215(90)84240-U.

278. Tong L.H., Hou Z.J., Inoue Y., Tai A. Molecular recognition by modified cyclodextrins. Inclusion complexation of P-cyclodextrin 6-O-monobenzoate with acyclic and cyclic hydrocarbons // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. — 1992. — N. 8. — P. 1253-1257. — DOI: 10.1039/P29920001253.

279. Natoli M., Pagliero C., Trotta F., Drioli E. A study of catalytic P-cyclodextrin carbonate membrane reactor performance in PNPA hydrolysis // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. — 1997. — Vol. 121. — N. 2-3. — P. 179-186.

— DOI: 10.1016/S1381-1169(97)00011-3.

280. Грачев М.К., Едунов А.В., Курочкина Г.И., Соболева Н.О., Л.К. В., Нифнтьев Э.Е. Амфифильные производные а-циклодекстрина, содержащие остатки фармакологически важных кислот // Извесия Академии Наук. Серия химическая. — 2012. — Т. 1. — С. 178-184.

281. Маленковская М.А., Грачев М.К., Левина И.И., Нифантьев Э.Е. Амфифильные конъюгаты В-циклодекстринов с ацетилсалициловой и 2-(4-изобутилфенил)пропионовой кислотами // Журнал органической химии.

— 2013. — Вып. 49. — Т. 12. — С. 1796-1801.

282. Шипилов Д.А., Курочкина Г.И., Расадкина Е.Н., Васянина Л.К., Соболева Н.О., Грачев М.К. Прямая этерификация первичных гидроксильных групп Р-циклодекстрина некоторыми ароматическими монокарбоновыми кислотами // Журнал общей химии. — 2015. — Вып. 85. — Т. 11. — С. 18641867.

283. Машковский М.Д. Лекарственные средства. — 14-е изд. Т. 1. — М.: ООО «Новая Волна», 2002. — 539 с.

284. Глазырин А.Е., Сырцев А.Н., Курочкина Г.И., Кононов Л.О., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е. Необычное региоселективное ацилирование первичных гидроксильных групп Р-циклодекстрина // Известия Академии Наук. Серия

химическая. — 2003. — Т. 1. — С. 225-234.

285. Coates J.H., Easton C.J., Fryer N.L., Lincoln S.F. Complementary diastereoselectivity in the synthesis and hydrolysis of acylated cyclodextrins // Chemistry Letters. — 1994. — Vol. 23. — N. 7. — P. 1153-1156. — DOI: 10.1246/cl. 1994.1153.

286. Müller B.W., Brauns U. Pharmaceutical compositions containing drugs which are instable or sparingly soluble in water and methods for their preparation: Patent EP0149197 Europe — December 21, 1983.

287. Pitha J. Pharmaceutical preparations containing cyclodextrin derivatives : Patent US4727064 United States of America — April 25, 1984.

288. Brewster M.E., Simpkins J.W., Hora M.S., Stern W.C., Bodor N. The potential use of cyclodextrins in parenteral formulations // Journal of Parenteral Science and Technology. — 1989. — Vol. 43. — N. 5. — P. 231-240.

289. Loftsson T., Brewster M.E., Derendorf H., Bodor N. 2-Hydroxypropyl-ß-cyclodextrin: properties and usage in pharmaceutical formulations // PZ Wissenschaft. — 1991. — Vol. 136. — N. 1. — P. 5-10.

290. Brewster M.E., Loftsson T. The use of chemically modified cyclodextrins in the development of formulations for chemical delivery systems // Pharmazie. — 2002. — Vol. 57. — N. 2. — P. 94-101.

291. Brewster M.E., Loftsson T., Bodor N. Applications of chemically-modified cyclodextrins: use of hydroxypropyl-ß-cyclodextrin as an enabling excipient for brain targeting, redox-based derivatives of estradiol. A review of preclinical and clinical findings // Journal of Drug Delivery Science and Technology. — 2004. — Vol. 14. — N. 1. — P. 21-34. — DOI: 10.1016/S1773-2247(04)50002-3.

292. Szente L., Strattan D.E. Hydroxypropyl-ß-cyclodextrins, preparation and physicochemical properties // In: New trends in cyclodextrins and derivatives / Ed. by Duchéne D. — Paris: Editions de Santé, 1991. — p. 57-96.

293. Frömming K.H., Szejtli J. Cyclodextrins in pharmacy. — Dordrecht: Kluwer

Academic Publishers, 1993. — 225 p.

294. Albers E., Mueller B.W. Cyclodextrin derivatives in pharmaceutics // Critical Reviews™ in Therapeutic Drug Carrier Systems. — 1995. — Vol. 12. — N. 4. — P. 311-337. — DOI: 10.1615/CritRevTherDrugCarrierSyst.v12.i4.20.

295. Pitha J. Amorphous water soluble derivatives of cyclodextrins: From test tube to patient // Journal of Controlled Release. — 1987. — Vol. 6. — N. 1. — P. 309-313. — DOI: 10.1016/0168-3659(87)90084-8.

296. Carpenter T.O., Pettifor J.M., Russell R.M., Pitha J., Mobarhan S., Ossip M.S., Wainer S., Anast C.S. Severe hypervitaminosis A in siblings: Evidence of variable tolerance to retinol intake // The Journal of Rediatrics. — 1987. — Vol. 111. — N. 4. — P. 507-512. — DOI: 10.1016/S0022-3476(87)80109-9.

297. Liu B., Turley S.D., Burns D.K., Miller A.M., Repa J.J., Dietschy J.M. Reversal of defective lysosomal transport in NPC disease ameliorates liver dysfunction and neurodegeneration in the npc1-/- mouse // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2009. — Vol. 106. — N. 7. — P. 2377-2382. — DOI: 10.1073/pnas.0810895106.

298. Шипилов Д.А., Курочкина Г.И., Левина И.И., Грачев М.К. Этерификация 2-гидроксипропильного производного Р-циклодекстрина некоторыми ароматическими монокарбоновыми кислотами // Журнал органической химии. — 2015. — Вып. 51. — Т. 10. — С. 1426-1429.

299. Shipilov D.A., Kurochkina G.I., Sergievich A.A., Grachev M.K. Synthesis of nanosized monocationic P-cyclodextrin conjugates containing residues of pharmacologically important acids // Macroheterocycles. — 2017. — Vol. 10. — N. 2. — P. 238-242. — DOI: 10.6060/mhc170510s.

300. Dentuto P.L., Catucci L., Cosma P., Fini P., Agostiano A., D'Accolti L., Trevithick-Sutton C.C., Foote C.S. Effect of cyclodextrins on the physicochemical properties of chlorophyll a in aqueous solution // The Journal of Physical Chemistry B. — 2005. — Vol. 109. — N. 3. — P. 1313-1317. — DOI: 10.1021/jp047132p.

301. Breslow R., Halfon S., Zhang B. Molecular recognition by cyclodextrin dimers //

Tetrahedron. — 1995. — Vol. 51. — N. 2. — P. 377-388. — DOI: 10.1016/0040-4020(94)00903-8.

302. Michels J.J., Huskens J., Reinhoudt D.N. Noncovalent binding of sensitizers for lanthanide(III) luminescence in an EDTA-bis(P-cyclodextrin) ligand // Journal of the American Chemical Society. — 2002. — Vol. 124. — N. 9. — P. 2056-2064.

— DOI: 10.1021/ja017025y.

303. de Jong M.R., Engbersen J.F.J., Huskens J., Reinhoudt D.N. Cyclodextrin dimers as receptor molecules for steroid sensors // Chemistry - A European Journal. — 2000. — Vol. 6. — N. 21. — P. 4034-4040. — DOI: 10.1002/1521-3765(20001103)6:213.0.C0;2-3.

304. Liu Y., Yang Y.W., Chen Y., Ding F. Efficient fluorescent sensors of oligopeptides by dithiobis(2-benzoylamide)-bridged bis(P-cyclodextrin)s: structure in solution, binding behavior, and thermodynamic origin // Bioorganic & Medicinal Chemistry.

— 2005. — Vol. 13. — N. 4. — P. 963-971. — DOI: 10.1016/j.bmc.2004.11.042.

305. Liu Y., Chen Y. Cooperative binding and multiple recognition by bridged bis( P-cyclodextrin)s with functional linkers // Accounts of Chemical Research. — 2006.

— Vol. 39. — N. 10. — P. 681-691. — DOI: 10.1021/ar0502275.

306. Baugh S.D.P., Yang Z., Leung D.K., Wilson D.M., Breslow R. Cyclodextrin dimers as cleavable carriers of photodynamic sensitizers // Journal of the American Chemical Society. — 2001. — Vol. 123. — N. 50. — P. 12488-12494. — DOI: 10.1021/ja011709o.

307. Filippone S., Heimanna F., Rassat A. A highly water-soluble 2:1 P-cyclodextrin-fullerene conjugate // Chemical Communications. — 2002. — N. 14. — P. 15081509. — DOI: 10.1039/B202410A.

308. Breslow R., Dong S.D. Biomimetic reactions catalyzed by cyclodextrins and their derivatives // Chemical Reviews. — 1998. — Vol. 98. — N. 5. — P. 1997-2012.

— DOI: 10.1021/cr970011j.

309. van Bommel K.J., C., de Jong M.R., Metselaar G.A., Verboom W., Huskens J., Hulst R., Kooijman H., Spek A.L., Reinhoudt D.N. Complexation and (templated)

synthesis of rhenium complexes with cyclodextrins and cyclodextrin dimers in water // Chemistry - A European Journal. — 2001. — Vol. 7. — N. 16. — P. 36033615. — DOI: 10.1002/1521-3765(20010817)7:163.0.CO;2-E.

310. Mulder A., Jukovic A., Huskens J., Reinhoudt D.N. Bis(phenylthienyl)ethene-tethered P-cyclodextrin dimers as photoswitchable hosts // Organic & Biomolecular Chemistry. — 2004. — Vol. 2. — N. 12. — P. 1748-1755. — DOI: 10.1039/B402146K.

311. Mulder A., Jukovic A., Lucas L.N., van Esch J., Feringa B.L., Huskens J., Reinhoudt D.N. A dithienylethene-tethered P-cyclodextrin dimer as a photoswitchable host // Chemical Communications. — 2002. — N. 22. — P. 27343735. — DOI: 10.1039/B208692A.

312. Breslow R., Greenspoon N., Guo T., Zarzycki R. Very strong binding of appropriate substrates by cyclodextrin dimers // Journal of the American Chemical Society. — 1989. — Vol. 111. — N. 21. — P. 8296-8297. — DOI: 10.1021/ja00203a050.

313. Tabushi I., Kuroda Y., Shimokawa K. Duplex cyclodextrin // Journal of the American Chemical Society. — 1979. — Vol. 101. — N. 6. — P. 1614-1615. — DOI: 10.1021/ja00500a052.

314. Harada A., Furue M., Nozakura S.I. Cooperative binding by cyclodextrin dimers // Polymer Journal. — 1980. — Vol. 12. — N. 1. — P. 29-33. — DOI: 10.1295/polymj.12.29.

315. Fujita K., Ejima S., Imoto T. Fully collaborative guest binding by a double cyclodextrin host // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. — 1984. — N. 19. — P. 1277-1278. — DOI: 10.1039/C39840001277.

316. Zhao Y., Yang Z.M., Zhu H.Y., Gu J., Wang Y.F. Molecular recognition of a novel bridged bis(P-cyclodextrin) tethered with aromatic diamine for dyes // Acta Physico-Chimica Sinica. — 2007. — Vol. 23. — N. 3. — P. 394-398. — DOI: 10.3866/PKU.WHXB20070321.

317. Liu Y., Li B., You C.C., Wada T., Inoue Y. Molecular recognition of dyes by organoselenium-bridged bis(P-cyclodextrin)s // The Journal of Organic Chemistry.

— 2001. — Vol. 66. — N. 1. — P. 225-232. — DOI: 10.1021/jo001372t.

318. Liu Y., Yang Y.W., Lia L., Chena Y. Cooperative molecular recognition of dyes by dyad and triad cyclodextrin-crown ether conjugates // Organic & Biomolecular Chemistry. — 2004. — Vol. 2. — N. 10. — P. 1542-1548. — DOI: 10.1039/B402841D.

319. Liu Y., You C.C., Li B. Synthesis and molecular recognition of novel oligo(ethylenediamino) bridged bis(P-cyclodextrin)s and their copper(II) complexes: enhanced molecular binding ability and selectivity by multiple recognition // Chemistry - A European Journal. — 2001. — Vol. 7. — N. 6. — P. 1281-1288. — DOI: 10.1002/1521-3765(20010316)7:63.0.C0;2-H.