Новые полимерные материалы на основе углеводородов норборненового ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Бермешев, Максим Владимирович

• Бермешев, Максим Владимирович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Бермешев, Максим Владимирович

Оглавление

1 Введение.................................................................5

2 Радикальная сополимеризация норборнена и его производных с акрилатами...13

2.1 Бинарные сополимеры.................................................22

2.1.1 Сополимеризация норборнена и метилакрилата.......................22

2.1.2 Определение констант сополимеризации норборнена с метилакрилатом..30

2.1.3 Сополимеризация норборнена и трет-бутилакрилата..................34

2.1.4 Сополимеризация норборнена и акриловой кислоты...................38

2.1.5 Сополимеризация норборнена с акрилатами норборнанола и борнеола...40

2.2 Терполимеризация норборнена, децилакрилата, жреж-бутилакрилата или

метилакрилата.............................................................47

2.3 Сополимеризация норборнена со стиролом и и-жреж-бутилстиролом........51

2.4 Прозрачность сополимеров НБ с акрилатами.............................53

2.5 Заключение к главе 2................................................57

3 Катионная полимеризация диенов норборненового ряда......................59

3.1 Полимеризация норборнадиена-2,5.....................................63

3.2 Полимеризация 5-метилен-2-норборнена................................67

3.3 Полимеризация 5-этилиден-2-норборнена...............................71

3.3.1 Свойства ПЭНБ, полученного в катионных условиях..................85

3.4 Полимеризация 5-винил-2-норборнена..................................86

3.5 Полимеризация дициклопентадиена.....................................88

3.6 Заключение к главе 3................................................90

4 Метатезисная полимеризация производных норборнена.......................91

4.1 Метатезисные полимеры, содержащие различной природы заместители (R) в

боковых SiRs-группах.....................................................104

4.1.1 Оинтез 5-(фенилдиметилсилил)норборнена-2........................105

4.1.2 Синтез 5-(ди-изо-пропилметилеилил)норборнена-2..................106

4.1.3 Метатезисная полимеризация (МП) кремнийсодержащих норборненов...109

4.1.4 Газоразделительные свойства метатезисных полимеров на основе

норборненов, содержащих SiPhMe2 и Si-изо-Pr(Me2)-группы..................113

4.2 Метатезисные полимеры, содержащие боковые группы X(CH3)3, где X = C, Si, Ge.

...................................................................115

4.2.1 Синтез трициклононенов и трициклононадиенов, содержащих одну или две боковые группы X(CH3)3, где X = C, Si, Ge..............................115

2

4.2.2 Метатезисная полимеризация трициклононенов и трициклононадиенов, содержащих одну или две группы X(CH3)3, где X = C, Si, Ge, в мономерном звене ..127

4.2.3 Газоразделительные свойства политрициклононенов и

политрициклононадиенов, содержащих в мономерном звене одну или две боковые группы Х(СН3)3, где X = С, Si, Ge......................................133

4.3 Метатезисные полимеры, с тремя и более Me^i-группами в мономерном звене

...................................................................138

4.3.1 Синтез трициклононенов с тремя Me^i-группами......................138

4.3.2 Метатезисная полимеризация трициклононенов, содержащих три Me3Si-

группы ..................................................................150

4.3.3 Газоразделительные свойства метатезисных политрициклононенов,

содержащих три Me3Si-группы в мономерном звене...........................155

4.4 Синтез трициклононенов с четырьмя и шестью Me3Si-группами............161

4.4.1 Изучение возможности синтеза 3,3,4,4-

тетракис(триметилсилил)трициклононена-7..................................161

4.4.2 Синтез и метатезисная полимеризация трициклононена с шестью Me3Si-

группами ................................................................163

4.4.3 Метатезисная полимеризация трициклононена, содержащего шесть Me3Si-

групп ...................................................................166

4.4.4 Газоразделительные свойства метатезисных полимеров, содержащих шесть

Me^i-групп в мономерном звене............................................169

4.5 Заключение к главе 4..................................................172

5 Аддитивная полимеризация производных норборнена.........................174

5.1 Аддитивная полимеризация трициклононенов и трициклононадиенов,

содержащих один XMe3-заместитель..........................................195

5.2 Аддитивная полимеризация трициклононена и трициклононадиена, содержащих

два Me3Si-заместителя.....................................................201

5.3 Аддитивная полимеризация трициклононенов, содержащих три и более Me3Si-

группы....................................................................216

5.4 Получение новых композитных материалов на основе высокопроницаемого кремнийсодержащего аддитивного политрициклононена и органических наполнителей ..

....................................................................232

5.4.1 Модификация каликсаренов.........................................235

5.4.2 Композиты на основе аддитивного поли(3-триметилсилилтрициклононена-7),

содержащие каликсарены..................................................238

3

5.4.3 Газотранспортные свойства композитов на основе аддитивного поли(3-

триметилсилилтрициклононена-7), содержащих каликсарены...................240

5.4.4 Модификация циклодекстринов.......................................246

5.4.5 Газотранспортные характеристики композитов, содержащих циклодекстрины

................................................................250

5.5 Заключение к главе 5...............................................256

6 Экспериментальная часть...............................................257

6.1 Реагенты...........................................................258

6.2 Методы исследований................................................261

6.3 Радикальная сополимеризация норборнена мономерами винилового ряда..264

6.4 Катионная полимеризация диенов норборненового ряда.................265

6.5 Реакция [2о+2о+2л]-циклоприсоединения..............................270

6.6 Метатезисная полимеризация кремнийсодержащих норборненов и

трициклононенов ........................................................287

6.7 Аддитивная гомополимеризация кремний и германийзамещенных

трициклононенов и трициклононадиенов....................................292

6.8 Модификация наполнителей...........................................296

7 Основные результаты и выводы..........................................301

8 Список сокращений.....................................................304

9 Благодарности.........................................................306

10 Список литературы ....................................................307

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые полимерные материалы на основе углеводородов норборненового ряда»

1 Введение

Актуальность темы. Одними из привлекательных объектов для синтеза новых полимеров, обладающих ценными свойствами, являются производные норборнена. Интерес к этим соединениям как к мономерам обусловлен несколькими причинами. В первую очередь, это возможность синтеза широкого набора соединений с закономерно изменяемым строением (различающихся числом, природой и относительным расположением заместителей) с использованием реакций [4п+2п]- и [2о+2о+2л]-циклоприсоединения. Далее, напряженная структура норборненового фрагмента обусловливает высокую реакционную способность знЭо-циклической двойной связи в различных реакциях присоединения и полимеризации. Еще одно существенное и, в своем роде, уникальное, преимущество данного типа соединений - это возможность вступать в реакции полимеризации по разным механизмам - аддитивному (АП), метатезисному (МП), катионному, радикальному или анионному (Схема 1.1), образуя полимеры с разными основными цепями и, соответственно, свойствами. Таким образом, полимеризация норборненов является эффективным инструментом макромолекулярного дизайна, поскольку основана на использовании доступных мономеров и может протекать по различным механизмам с образованием полимеров, имеющих различную структуру основной цепи. Направление полимеризации зависит от типа выбранной каталитической системы. Обрамление основных цепей, определяемое строением и количеством заместителей в исходных мономерах, также вносит свой вклад в свойства полимеров. Структурное разнообразие полинорборненов позволяет использовать их для многочисленных целей, в том числе, в качестве перспективных мембранных или оптоэлектронных материалов, предоставляя уникальную возможность изучить фундаментальные корреляции «структура - свойства». Найденные корреляции позволяют осознано продвигаться в сторону создания полимеров, имеющих комплекс характеристик, необходимый для решения намеченной проблемы.

5

В настоящее время на основе незамещенного норборнена и некоторых его доступных производных выпускают такие промышленные материалы как Norsorex® (виброгасящий материал, супер-абсорбент), Zeonex®, TOPAS® (материалы для оптоэлектроники), Telene® (изделия для автомобилей) и др. (Рисунок 1.1). Введение в основную цепь заместителей может улучшить или даже придать новые свойства таким полимерам.

NORSOREX^

1

-2

ZEONEX^

TOPAS^

TELENE^

Рисунок 1.1. Строение некоторых промышленных полимеров, получаемых на основе норборнена и его производных.

Вместе с тем, полимеризация таких полупродуктов нефтехимии как норборнен и его производные изучена недостаточно полно. До начала настоящей работы на их основе не были созданы высокопроницаемые газоразделительные мембраны, по свойствам, приближающиеся к замещённым полиацетиленам, для многих катионных, аддитивных и радикальных полимеризационных реакций не были известны катализаторы и условия, позволяющие получать высокомолекулярные материалы, не было существенных успехов в синтезе высокомолекулярных полинорборненов с функциональными группами и насыщенными основными цепями.

В связи с вышесказанным представлялось актуальным провести систематическое изучение гомо- и сополимеризации норборнена и его производных, содержащих объемные и функциональные заместители, по различным направлениям, в том числе, и по третьему направлению, практически не изученному и реализующемуся под действием катионных или радикальных инициаторов (Схема 1.1). Гомо- и сополимеры, полученные на основе полупродуктов нефтехимии - норборнадиена и дициклопентадиена, представляют очевидный интерес в качестве высокопрозрачных материалов и полимеров для газоразделительных мембран.

Целью работы являлось создание новых эффективных методов получения высокомолекулярных гомо- и сополимеров на основе норборнена и его производных, включая синтез полинорборненов с закономерно изменяемым строением мономерного звена, и исследование их физико-химических свойств.

В рамках данной общей цели необходимо было решить несколько основных задач:

6

- найти условия для эффективного вовлечения норборнена в радикальную сополимеризацию с акриловыми мономерами, синтезировать соответствующие высокомолекулярные сополимеры с контролируемым содержанием звеньев норборнена и оценить влияние строения мономеров и условий сополимеризации на физико-химические свойства образующихся сополимеров;

- вовлечь производные норборнена в катионную полимеризацию под действием борсодержащих инициирующих систем с образованием высокомолекулярных продуктов, установить влияние природы катализатора, активатора и температуры на ход полимеризации и строение образующихся полимеров;

- разработать методы синтеза стерически затрудненных С-, Si-, Ge-содержащих трициклононенов и трициклононадиенов с использованием реакции [2о+2о+2л]-циклоконденсации алкенов/алкинов с квадрицикланом и оценить круг активных в данной реакции Si- и Ge-содержащих алкенов/алкинов;

- изучить поведение синтезированных Si- и Ge-замещенных трициклононенов и трициклононадиенов, содержащих норборненовую и циклобутеновую двойные связи, в условиях метатезисной и аддитивной полимеризации;

- исследовать физико-химические свойства синтезированных полимеров, изучить влияние структуры мономерного звена синтезированных полимеров на их газотранспортные параметры;

- установить влияние введения органических наполнителей (замещенных каликсаренов и циклодекстринов) в высокопроницаемую политрициклононеновую матрицу на газоразделительные характеристики получаемых композитов.

На защиту выносятся следующие положения:

- радикальная сополимеризация норборнена с акрилатами;

- катионная полимеризация диенов норборненового ряда в присутствии борорганических систем;

- синтез серии С-, Si-, Ge-содержащих трициклононенов и трициклононадиенов, установление круга активных в реакции [2о+2о+2л]-циклоприсоединения Si-и Ge-содержащих алкенов;

- метатезисная и аддитивная полимеризация С-, Si-, Ge-содержащих трициклононенов и трициклононадиенов;

- газотранспортные свойства новых синтезированных полимеров на основе углеводородов норборненового ряда;

7

- создание новых композитных материалов на базе кремнийсодержащих политрициклононенов и каликсаренов/циклодекстринов, изучение их газоразделительных свойств.

Научная новизна. Впервые получены и охарактеризованы высокомолекулярные двойные и тройные сополимеры норборнена с мономерами акрилового ряда (акриловой кислотой, метил-, жреж-бутил-, н-децил-, норборнанил- и изоборнилакрилатами) в условиях радикальной полимеризации. Подобраны условия для синтеза сополимеров с заданной молекулярной массой, температурой стеклования и контролируемым содержанием звеньев норборнена. Исследована реакция термолиза сополимеров норборнена с жреж-бутилакрилатом. Показано, что сополимеры норборнена с акрилатами характеризуются высокой прозрачностью (до 94 %) в видимой области (380-800 нм), а сополимеры норборнена со стиролом (3 см -1) в терагерцовой области (0.5-2 ТГц), в отличие от сополимеров норборнена с акрилатами.

Предложены новые катализаторы для эффективной катионной полимеризации диенов норборненового ряда на основе боранов и бората. Впервые в мягких условиях получены высокомолекулярные изомеризационные полимеры на основе 5 -этилиден-2-норборнена и его гомолога 5-метилен-2-норборнена (Mw < 4.3-105), обладающие высокой термостабильностью (до 400°С) и прозрачностью. Показано, что Ph3C+[B(C6F5)4]- является наиболее активным инициатором полимеризации среди изученных систем и позволяет проводить полимеризацию при высоких соотношениях мономер/инициатор (до 70 000). Установлено, что во всех рассмотренных экспериментальных условиях полимер на основе 5-этилиден-2-норборнена, помимо насыщенных изомеризованных звеньев содержит ненасыщенные звенья, в то время как полимер на основе 5-метилен-2-норборнена является полностью насыщенным.

Оценен круг активных в реакции [2о+2о+2л]-циклоприсоединения к квадрициклану алкенов и алкинов с Si- и Ge-содержащими группами. Исследована возможность введения в структуру трициклононена до четырех Si-содержащих заместителей, связанных непосредственно с углеводородным скелетом. Показано, что в реакцию с квадрицикланом могут вовлекаться алкены, содержащие до трех SiClnMe3-n-групп. Установлен ряд активности Si- и Ge-замещенных алкенов и алкинов в данной реакции.

Найдены оптимальные условия исчерпывающего метилирования стерически затрудненных Si-содержащих циклоаддуктов квадрициклана и соответствующих алкенов. Получена серия новых C-, Si- и Ge-содержащих трициклононенов и трициклононадиенов. Разработаны селективные методы синтеза производных норборнена с тремя и шестью 8

MegSi-группами. Предложен новый, более простой способ получения мономера - 3,3-бис(триметилсилил)трициклононена-7 на основе винилтриметилсилана.

Впервые изучено поведение указанных трициклононенов и трициклононадиенов с различным положением и природой заместителей в условиях метатезисной и аддитивной полимеризации. Установлено, что кремний- и германий-замещенные трициклононадиены активны в обоих типах полимеризации, а двойная связь циклобутенового кольца в ходе полимеризации не затрагивается, однако их активность ниже активности соответствующих трициклононенов. Синтезирован ряд новых C-, Si- и Ge-содержащих политрициклононенов с закономерно изменяемым строением мономерного звена.

Изучены газотранспортные свойства синтезированного ряда C-, Si- и Ge-содержащих метатезисных и аддитивных

политрициклононенов/политрициклононадиенов. Установлены взаимосвязи между строением полимера и его газопроницаемостью. Показано, что синтезированные в работе аддитивные Si- и Ge-содержащие политрициклононены являются микропористыми высокопроницаемыми полимерами. Впервые исследованный в данной работе высокомолекулярный аддитивный поли(3,3 -бис(триметилсилил)трициклононен-7) проявил выдающиеся свойства и оказался не только самым проницаемым среди полинорборненов, но и вошёл в число наиболее проницаемых стеклообразных полимерных материалов.

Изучено влияние введения каликсаренов и циклодекстринов, содержащих заместители различной природы, в Si-содержащую политрициклононеновую матрицу на газотранспортные свойства получаемых композитов. Показано, что введение указанных наполнителей органической природы, как правило, приводит к снижению газопроницаемости и росту селективности газоразделения.

Практическая значимость работы. Разработаны методы синтеза высокомолекулярных сополимеров норборнена с акрилатами и гомополимеров 5-алкилиден-2-норборненов. Полученные полимеры обладают высокой прозрачностью в видимой и терагерцовой областях частот, что наряду с хорошими механическими свойствами и термической стабильностью позволяет рассматривать их как перспективные материалы для оптоэлектроники. Следует отметить, что прозрачность сополимеров находится на уровне лучших зарубежных образцов, в частности, сополимеров норборнена с этиленом, выпускаемых под торговыми марками TOPAS^ и APEL^, фирмами "Ticona" и “Mitsui”.

Успешный синтез серии новых высокопроницаемых метатезисных и аддитивных Si- и Ge-замещенных политрициклононенов, обладающих высокой проницаемостью углеводородных газов и селективностью их разделения, контролируемой растворимостью, 9

а также найденные закономерности, отражающие влияние жёсткости основной цепи, числа и природы боковых групп и их относительного расположения на газотранспортные свойства изученных полимеров, могут быть использованы при создании новых эффективных мембранных материалов. Впервые показана возможность направленного придания стеклообразным полимерам, обладающих невысоким свободным объемом, высокой проницаемости по углеводородам и селективности их разделения, контролируемой растворимостью, путем введения силоксановых фрагментов в боковые группы. Предложенные способы регулирования газотранспортных свойств путем введения органических наполнителей в политрициклононеновую матрицу представляют интерес для создания новых композитных материалов с улучшенными газотранспортными и другими физико-химическими свойствами. Исследованные полимеры и композиты могут представлять интерес в качестве перспективных мембранных материалов для выделения СО2 и легких углеводородов из природных и промышленных газовых смесей.

Результаты работы можно рекомендовать к использованию в научноисследовательских организациях и университетах, где проводятся исследования, связанные с синтезом и изучением физико-химических свойств полимерных материалов и мембран: ФГБОУ ВО Московском государственном университете имени М.В. Ломоносова, ФГБУН Институте элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН, Государственном научно-исследовательском институте химии и технологии элементоорганических соединений, ФГБОУ ВО "Московском технологическом университете" Институте тонких химических технологий, ФГБУН Институте синтетических полимерных материалов имени Н.С. Ениколопова, ФГБОУ ВО Российском химико-технологическом университете имени Д.И. Менделеева.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность полученных результатов подтверждена многократным повторением экспериментов, широкой апробацией результатов и надежностью физико-химических методов исследований использованных в работе: газовая хроматография, хромато-масс-спектрометрия, MALDITOF-масс-спектрометрия, мультиядерная ЯМР спектроскопия, в том числе двухмерная, ИК-спектроскопия, гель-проникающая хроматография, рентгенофазовый анализ, рентгеноструктурный анализ, метод низкотемпературной адсорбции/десорбции (БЭТ), метод позитронной аннигиляционной спектроскопии.

Основное содержание работы изложено в 26 статьях в журналах, рекомендованных ВАК, получен 1 патент РФ. Материалы диссертации были представлены на российских и международных научных конференциях: Пятая Всероссийская Каргинская конференция (2010, Москва); Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых 10

учёных «Ломоносов» (2011, Москва); European Polymer Congress (2011, Гранада, Испания); X школа-конференция молодых ученых по нефтехимии (2011, Звенигород); XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (2011, Волгоград); VI Всероссийская конференция молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев 2012» (2012, Санкт-Петербург); XIX Молодежная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (2012, Москва); IV Российская конференция «Актуальные проблемы нефтехимии» (2012, Звенигород), European Polymer Congress (EPF 2013) (Пиза, Италия, 2013), Всероссийской научной конференции с международным участием «Мембраны-2013» (Владимир, 2013), Шестой Всероссийской Каргинской Конференции «Полимеры -2014» (Москва, 2014), XI Конференции молодых ученых по нефтехимии (Звенигород, 2014), 7th International Conference on Times of Polymers (TOP) and Composites (Искья, Италия, 2014), VI Молодежной конференции ИОХ РАН (Москва, 2014), Научной конференции ИНХС РАН, посвященной 80-летию со дня рождения академика Н.А. Платэ (Москва, 2014), XIII Андриановской конференции «Кремнийорганические соединения. Синтез, свойства, применение» (Москва, 2015), Euromembrane 2015 (Аахен, Германия, 2015).

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии на всех этапах работы -постановке целей и задач, планировании и выполнении экспериментов (синтез новых мономеров и полимеров, химическая модификация наполнителей, приготовление композитов, изготовление полимерных пленок для исследования физико-химических, механических и газотранспортных свойств), руководстве научными работами студентов и аспирантов, обсуждении, анализе и оформлении полученных результатов, в том числе, написании статей.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, 4 частей основного содержания (радикальная сополимеризация норборнена и его производных с акрилатами, катионная полимеризация диенов норборненового ряда, метатезисная полимеризация производных норборнена, аддитивная полимеризация производных норборнена), экспериментальной части, выводов, списка сокращений, благодарности и списка литературы (357 наименования). Работа изложена на 336 страницах, включая 117 рисунков, 96 схем и 87 таблиц.

Работа выполнена в ИНХС РАН в лаборатории кремнийорганических и углеводородных циклических соединений в соответствии с планами научно-исследовательских работ ИНХС РАН, при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты №12-08-00648-а, 12-03-00356-а), Министерства образования и

11

науки (ГК №16.740.11.0338, 16.740.11.0596), грантов Президента РФ (№16.120.11.3056-МК, 14.120.14.1103-МК) и Российского Научного Фонда (грант №14-19-01362).

12

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Бермешев, Максим Владимирович

7 Основные результаты и выводы

1. Показана возможность синтеза высокомолекулярных гомо- и сополимеров путем полимеризации мономеров норборненового ряда по различным механизмам (аддитивному, метатезисному, катионному и радикальному). Осуществлен макромолекулярный дизайн серии полимеров с заданным строением основной цепи, природой и числом заместителей в мономерном звене. На основе полупродуктов нефтехимии - норборнена, норборнадиена-2,5 и дициклопентадиена - разработаны подходы к синтезу новых полимеров, обладающих ценными прикладными свойствами: высокой прозрачностью или селективной газопроницаемостью.

2. Впервые в условиях радикальной полимеризации получены и охарактеризованы высокомолекулярные двойные и тройные сополимеры норборнена с мономерами акрилового ряда - акриловой кислотой, метилакрилатом, жреж-бутилакрилатом, н-децилакрилатом, норборнанил- и изоборнил-акрилатами. Подобраны условия для синтеза сополимеров с заданной молекулярной массой, контролируемым содержанием звеньев норборнена и температурой стеклования. Исследована реакция термолиза сополимеров норборнена с жреж-бутилакрилатом. Показано, что сополимеры норборнена с акрилатами характеризуются высокой прозрачностью (до 94 %) в видимой области (380-800 нм), а сополимеры норборнена со стиролом, в отличие от сополимеров норборнена с акрилатами, (3 см -1) в терагерцовой области (0.5-2 ТГц).

3. Предложены инициирующие системы для эффективной катионной полимеризации диенов норборненового ряда на основе боранов и бората. В мягких условиях впервые получены высокомолекулярные изомеризационные полимеры на основе 5-этилиден-2-норборнена и его гомолога 5-метилен-2-норборнена (Mw < 4.3-105), обладающие высокой термостабильностью и прозрачностью. Показано, что Ph3C+[B(C6F5)4]- является наиболее активным инициатором полимеризации среди изученных систем и позволяет проводить полимеризацию при высоких соотношениях мономер/инициатор (до 70 000). Установлено, что во всех рассмотренных экспериментальных условиях полимер на основе 5-этилиден-2-норборнена помимо насыщенных изомеризованных звеньев содержит ненасыщенные звенья, в то время как полимер на основе 5 -метилен-2-норборнена является полностью насыщенным.

4. Получена серия новых C-, Si- и Ge-содержащих трициклононенов и трициклононадиенов по реакции [2о+2о+2л]-циклоприсоединения различных алкенов/алкинов к квадрициклану. Установлен круг активных алкенов и алкинов с Si- и Ge-содержащими группами и определен ряд активности Si- и Ge-замещенных алкенов и

301

алкинов в данной реакции. Исследована возможность введения в структуру трициклононена до четырех Si-содержащих заместителей, связанных непосредственно с углеводородным скелетом. Показано, что в реакцию с квадрицикланом могут вовлекаться алкены, содержащие до трех SiClnMe^n-групп. Разработаны селективные методы синтеза производных норборнена с тремя и шестью Me^i-группами. Найдены оптимальные условия исчерпывающего метилирования стерически затрудненных Si-содержащих циклоаддуктов квадрициклана и соответствующих алкенов.

5. Систематически изучено поведение синтезированных трициклононенов и трициклононадиенов с различным положением и природой заместителей в условиях метатезисной и аддитивной полимеризации. Установлено, что кремний- и германийзамещенные трициклононадиены активны в обоих типах полимеризации, а двойная связь циклобутенового кольца в ходе полимеризации не затрагивается (при этом активность трициклононадиенов оказалась ниже активности соответствующих трициклононенов). Синтезирован ряд новых C-, Si- и Ge-содержащих политрициклононенов/политрициклононадиенов с закономерно изменяемым строением мономерного звена.

6. Исследованы физико-химические свойства полученного в работе ряда C-, Si- и Ge-

содержащих метатезисных и аддитивных политрициклононенов/

политрициклононадиенов. Установлены взаимосвязи между строением полимеров и их газопроницаемостью. Показано, что синтезированные в работе аддитивные Si- и Ge-содержащие политрициклононены являются микропористыми полимерами и относятся к группе высокопроницаемых стеклообразных полимерных материалов. Впервые исследованный в данной работе высокомолекулярный аддитивный поли(3,3-бис(триметилсилил)трициклононен-7) является самым проницаемым среди полинорборненов и одним из наиболее проницаемых среди известных полимеров различных классов.

7. Впервые показана возможность направленного придания стеклообразным полимерам, обладающих невысоким свободным объемом, высокой проницаемости по углеводородам и селективности их разделения, контролируемой растворимостью, путем введения силоксановых фрагментов в боковые группы.

8. Изучено влияние введения органических наполнителей - каликсаренов и циклодекстринов, содержащих заместители различной природы, в Si-содержащую политрициклононеновую матрицу на газотранспортные свойства получаемых композитов. Исследованы физико-химические свойства полученных композитов. Показано, что

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Бермешев, Максим Владимирович, 2017 год

10 Список литературы

1. McNa11y D. Encyc1opedia of Po1ymer Science and Techno1ogy / -New York: John Wi1ey & Sons Inc., 2002. -231 p.

2. Makovetskii K.L., Bykov V.I., Finkel'shtein E.S. Nickel catalysts for the addition po1ymerization of norbornene and its derivatives and for their copo1ymerization with ethy1ene // Kinet. Cat. -2006. -Vo1.47. - №2. -P.241-244.

3. Bagdasaryan A.K., Bykov V.I., Finke1shtein E.S., Gooda11 B.L., Makovetsky K.L., Rhodes L.F. Method for the preparation of copo1ymers of ethy1ene/norbornene-type monomers with nickel catalysts / Patent №WO9856837 (A1). 1998.

4. Makovetsky K.L., Finke1shtein E.S., Bykov V.I., Bagdasaryan A.K., Gooda11 B.L., Rhodes L.F. Method for preparation of copo1ymers of ethy1ene/norbornene-type monomers with nicke1 cata1ysts / Patent USA №US5929181 A. 1999.

5. Gooda11 B.L., Petoff J.L., Shen H. Cata1ytic composition and its preparation and use for preparing po1ymers from ethy1enica11y unsaturated monomers / Patent USA №US7087687 B2. 2006.

6. Chen B., Fang J., Cong Y., Shao D., Hu M., Wang J., Yang J., Gao H. Copo1ymerization of norbornene and methy1 acry1ate cata1yzed by Nd(naph)3-A1(i-Bu)3 // Po1ym. Bu11. -2011. -Vo1.67. - №6. -P.975-983.

7. Xing Y., He X., Chen Y., Nie H., Wu Q. Copo1ymerization of norbornene and n-buty1 methacry1ate cata1yzed by bis-(P-ketoamino)nicke1(II)/B(C6F5)3 cata1ytic system // Po1ym. Bu11. -2010. -Vo1.66. - №9. -P.1149-1161.

8. Wang L., Li Y., Zhu F., Wu Q. Copo1ymerization of Norbornene and Methyl Acrylate by P-ketoiminato Pa11adium Comp1exes/MAO // Po1ym. Bu11. -2006. -Vo1.57. - №1. -P.73-81.

9. Xiang P., Ye Z. Homo- and Co-po1ymerization of norbornene and methy1 acry1ate with Pd-diimine cata1ysts // J. Organomet. Chem. -2015. -Vo1.798, Part 2. -P.429-436.

10. Huang C.-F., Wang S.-K., Kuo S.-W., Huang W.-J., Chang F.-C. Homopo1ymerization and copo1ymerization of tert-buty1 methacry1ate and norbornene with nicke1-based methy1a1uminoxane cata1ysts // J. App1. Po1ym. Sci. -2004. -Vo1.92. - №3. -P.1824-1833.

11. Fang J.H., Hu M.J., Zhou G.Q., Yang J.P., Gao H.Q. Copo1ymerization of norbornene and methy1 acry1ate cata1yzed by Fe(acac)(3)-A1(i-Bu)(3) // Acta Po1ym. Sin. -2008. - №6. -P.631634.

12. Szuromi E., Shen H., Gooda11 B.L., Jordan R.F. Po1ymerization of Norbornene and Methy1 Acry1ate by a Bimeta11ic Pa11adium(II) A11y1 Comp1ex // Organometa11ics. -2008. -Vo1.27. - №3. -P.402-409.

307

13. Tian G., Boone H.W., Novak B.M. Neutral Palladium Complexes as Catalysts for Olefin-Methyl Acrylate Copolymerization: A Cautionary Tale // Macromolecules. -2001. -Vol.34. - №22. -P.7656-7663.

14. Gu B., Liu S., Leber J.D., Sen A. Nitroxide-Mediated Copolymerization of Methyl Acrylate with 1-Alkenes and Norbornenes // Macromolecules. -2004. -Vol.37. - №14. -P.5142-5144.

15. Elyashiv-Barad S., Greinert N., Sen A. Copolymerization of Methyl Acrylate with Norbornene Derivatives by Atom Transfer Radical Polymerization // Macromolecules. -2002. -Vol.35. - №19. -P.7521-7526.

16. Ihara E., Ishii S., Yokoyama K., Fujiwara Y., Ueda T., Inoue K., Itoh T., Momose H., Nodono M. Synthesis of polymers with a norbornane backbone by radical copolymerization of alkyl 2-norbornene-2-carboxylates for photoresist applications // Polym. J. -2013. -Vol.45. - №6. -P.606-613.

17. Ihara E., Honjyo S., Kobayashi K., Ishii S., Itoh T., Inoue K., Momose H., Nodono M. Radical copolymerization of methyl 2-norbornene-2-carboxylate and 2-phenyl-2-norbornene with styrene, alkyl acrylate, and methyl methacrylate: Facile incorporation of norbornane framework into polymer main chain and its effect on glass transition temperature // Polymer. -2010. -Vol.51. - №2. -P.397-402.

18. Patil Y., Ameduri B. Advances in the (co)polymerization of alkyl 2-trifluoromethacrylates and 2-(trifluoromethyl)acrylic acid // Progr. Polym. Sci. -2013. -Vol.38. - №5. -P.703-739.

19. Ihara E., Honjyo S., Itoh T., Inoue K., Nodonci M. Radical copolymerization of alkyl 2-norbornene-2-carboxylate with alkyl acrylates: Facile incorporation of norbornane framework into poly(alkyl acrylate)s // J. Polym. Sci. Pol. Chem. -2007. -Vol.45. - №20. -P.4597-4605.

20. Ito H., Miller D.C. Radical copolymerization of 2-trifluoromethylacrylic monomers. I. Kinetics of their copolymerization with norbornenes and vinyl ethers as studied by in situ1H NMR analysis // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2004. -Vol.42. - №6. -P.1468-1477.

21. Ito H., Okazaki M., Miller D.C. Radical copolymerization of 2-trifluoromethylacrylic monomers. III. Kinetics and monomer reactivities in the copolymerization of t-butyl 2-trifluoromethylacrylate and methacrylate with styrene bearing hexafluoroisopropanol // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2004. -Vol.42. - №6. -P.1506-1527.

22. Liu S., Sen A. Living/controlled copolymerization of acrylates with nonactivated alkenes // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2004. -Vol.42. - №24. -P.6175-6192.

23. Ihara E., Ueda T., Yokoyama K., Fujiwara Y., Inoue K., Itoh T., Shimomoto H., Momose H., Nodono M. Radical copolymerization of alkyl cyclobutenecarboxylates fused with cycloaliphatic framework with alkyl (meth)acrylates // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2013. -Vol.51. -№12. -P.2716-2724.

308

24. Ma R., Song Z., Hou Y., Liu Y., Xing B., Tan Z., Bao F. Synthesis of Norbornene and Methyl Methacrylate Graft Copolymers with High Norbornene Content by Using Mixed Catalytic System // J. Macromol. Sci., Part A. -2008. -Vol.46. - №2. -P.193-201.

25. Wallow T.I., Houlihan F.M., Nalamasu O., Chandross E.A., Neenan T.X., Reichmanis E. In Evaluation of cycloolefin-maleic anhydride alternating copolymers as single-layer photoresists for 193-nm photolithography / -Santa Clara: SPIE, 1996. -355 p.

26. Houlihan F.M., Wallow T.I., Nalamasu O., Reichmanis E. Synthesis of Cycloolefin-Maleic Anhydride Alternating Copolymers for 193 nm Imaging // Macromolecules. -1997. -Vol.30. -№21. -P.6517-6524.

27. Gmernicki K.R., Cameron M., Long B.K. Fundamental investigations into the free-radical copolymerization of N-phenylmaleimide and norbornene // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2016. -Vol.54. - №7. -P.985-991.

28. Ito H., Miller D., Sveum N., Sherwood M. Investigation of the radical copolymerization and terpolymerization of maleic anhydride and norbornenes by an in situ1H NMR analysis of kinetics and by the mercury method: Evidence for the lack of charge-transfer-complex propagation // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2000. -Vol.38. - №19. -P.3521-3542.

29. Pasquale A.J., Long T.E. Determination of monomer reactivity ratios using in situ FTIR spectroscopy for maleic anhydride/norbornene-free-radical copolymerization // J. Appl. Polym. Sci. -2004. -Vol.92. - №5. -P.3240-3246.

30. Nagel M., Poli D., Sen A. Lewis Acid-Mediated Copolymerization of Methyl Acrylate and Methyl Methacrylate with 1-Alkenes // Macromolecules. -2005. -Vol.38. - №17. -P.7262-7265.

31. Gao H., Chen Y., Zhu F., Wu Q. Copolymerization of norbornene and styrene catalyzed by a novel anilido-imino nickel complex/methylaluminoxane system // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2006. -Vol.44. - №18. -P.5237-5246.

32. Li Y., Wu Q., Shan M., Gao M. Copolymerization of styrene and norbornene with P-diketiminato nickel/methylaluminoxane catalytic system // Appl. Organomet. Chem. -2012. -Vol.26. - №5. -P.225-229.

33. Ban H.T., Hagihara H., Tsunogae Y., Cai Z., Shiono T. Highly thermostable and low birefringent norbornene-styrene copolymers with advanced optical properties: A potential plastic substrate for flexible displays // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2011. -Vol.49. - №1. -P.65-71.

34. Feng Q., Chen D., Feng D., Jiao L., Peng Z., Pei L. Synthesis of poly(norbornene-co-styrene) copolymers containing high styrene incorporation using bis(P-ketoamino) copper catalysts // J. Polym. Res. -2014. -Vol.21. - №7. -P.1-7.

309

35. Bao F., Ma R., Jiao Y. Homo- and copolymerization of norbornene with styrene catalyzed by a series of copper(II) complexes in the presence of methylaluminoxane // Appl. Organomet. Chem. -2006. -Vol.20. - №6. -P.368-374.

36. Zhao C.-t., Ribeiro M.d.R., Portela M.F., Pereira S., Nunes T. Homo- and copolymerisation of norbornene and styrene with nickel bis(acetyl acetonate)/methylaluminoxane system // Eur. Polym. J. -2001. -Vol.37. - №1. -P.45-54.

37. Ogata K., Nishimura N., Yunokuchi T., Toyota A. Copolymerization of tetracyclododecene or norbornene with styrene in the presence of Ni(II) complex/MAO catalytic system: First example for transition metal catalyzed copolymerization of tetracyclododecene with styrene // J. Appl. Polym. Sci. -2008. -Vol.108. - №3. -P.1562-1565.

38. Peruch F., Cramail H., Deffieux A. Homopolymerization and copolymerization of styrene and norbornene with Ni-based/MAO catalysts // Macromol. Chem. Phys. -1998. -Vol.199. -№10. -P.2221-2227.

39. Mi X., Ma Z., Wang L., Ke Y., Hu Y. Homo- and Copolymerization of Norbornene and Styrene with Pd- and Ni-Based Novel Bridged Dinuclear Diimine Complexes and MAO // Macromol. Chem. Phys. -2003. -Vol.204. - №5-6. -P.868-876.

40. Tanaka R., Goda M., Cai Z., Nakayama Y., Shiono T. Synthesis of polystyrene-grafted cycloolefin copolymer // Polymer. -2015. -Vol.70. -P.252-256.

41. Khanarian G., Celanese H. Optical properties of cyclic olefin copolymers // OPTICE. -2001. -Vol.40. - №6. -P.1024-1029.

42. Zhao Y.-G., Lu W.-K., Ma Y., Kim S.-S., Ho S.T., Marks T.J. Polymer waveguides useful over a very wide wavelength range from the ultraviolet to infrared // Appl. Phys. Lett. -2000. -Vol.77. - №19. -P.2961-2963.

43. White W., Blyler L.L., Ratnagiri R., Park M. In Manufacture of perfluorinated plastic optical fibers // Optical Fiber Communication Conference: conference thesis. -Los Angeles, 2004. -P. ThI1.

44. Gaylord N.G., Desphande A.B., Mandal B.M., Martan M. Poly-2,3- and 2,7-Bicyclo[2.2.1]hept-2-enes: Preparation and Structures of Polynorbornenes // J. Macromol. Sci. Chem. -1977. -Vol.A11. -P.1053-1070.

45. Gaylord N.G., Mandal B.M., Martan M. Peroxide-induced polymerization of norbornene // J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed. -1976. -Vol.14. - №9. -P.555-559.

46. Polyakova A.M., Plate A.F., Pryanishnikova M.A., Lipatnikov N.A. Investigation of the polymerization under pressure of some unsaturated cyclic hydrocarbons: Bicyclo-(2,2, 1)-hept-2-ene, bicyclo-(2,2,1)-hepta-2,5-diene, and cycloheptatriene // Pet. Chem. U.S.S.R. -1962. -Vol.1. -№3. -P.406-413.

310

47. Kargin V.A., P1ate N.A., Dudnik L.A. Po1ymer on the basis of bicyc1o-2,2,1-heptadiene // Po1ym. Sci. U.S.S.R. -1960. -Vo1.1. - №1. -P.151-156.

48. Pe11on J., Kuge1 R.L., Marcus R., Rabinowitz R. Free radica1 po1ymerization and copo1ymerization of bicyc1o-(2.2.1)-hepta-(2.5)-diene (norbornadiene) // J. Po1ym. Sci. Part A: Gen. Pap. -1964. -Vo1.2. - №9. -P.4105-4112.

49. Zutty N.L. Copo1ymerization studies. IV. Transannu1ar copo1ymerization of bicyc1o[2.2.1] hepta-2,5-diene // J. Po1ym. Sci. Part A: Gen. Pap. -1963. -Vo1.1. - №6. -P.2231-2236.

50. Wi1ey R.H., Rivera W.H., Crawford T.H., Bray N.F. Po1y(bicyc1o[2.2.1]heptadiene-2,5) // J. Po1ym. Sci. -1962. -Vo1.61. - №172. -P.S38-S40.

51. A1upei V., Choi S.W., A1upei I.C., Ritter H. Forgotten monomers: free radica1 po1ymerization behavior of norbornadiene derivatives in comparison with methy1 methacry1ate // Po1ymer. -2004. -Vo1.45. - №7. -P.2111-2117.

52. Graham P.J., Buh1e E.L., Pappas N. Transannu1ar Po1ymerization of 2-Carbethoxybicyc1o[2.2.1]-2,5-heptadiene // J. Org. Chem. -1961. -Vo1.26. - №11. -P.4658-4662.

53. Niu Q.J., Frechet J.M.J. Polymers for 193-nm Micro1ithography: Regioregu1ar 2-A1koxycarbony1nortricyc1ene Po1ymers by Contro11ed Cyc1opo1ymerization of Bu1ky Ester Derivatives of Norbornadiene // Angew. Chem. Int. Ed. -1998. -Vo1.37. - №5. -P.667-670.

54. E1lzey K.A., Novak B.M. Controlled Radical Polymerization of Bicyclic Olefins: A Simple Approach to Stabi1izing Po1ystyrene Derived from Atom Transfer Radica1 Po1ymerization Methodo1ogies // Macromo1ecu1es. -1998. -Vo1.31. - №7. -P.2391-2393.

55. Tunog1u N., Ba1ciog1u N. Anionic and cationic po1ymerization of norbornadiene in hydrocarbon // Macromo1. Rapid Commun. -1999. -Vo1.20. - №10. -P.546-548.

56. Ba1ciog'1u N., Tunog'1u N. MoC15/EtA1C12-cata1ysed nonmetathesis po1ymerization of norbornadiene // J. Po1ym. Sci. Part A: Po1ym. Chem. -1996. -Vo1.34. - №12. -P.2311-2317.

57. Gaylord N.G., Deshpande A.B. Structure of “vinyl-type” polynorbornenes prepared with zieg1er-natta cata1ysts // J. Po1ym. Sci.: Po1ym. Lett. Ed. -1976. -Vo1.14. - №10. -P.613-617.

58. Kennedy J.P., Makowski H.S. Carbonium Ion Po1ymerization of Norbornene and Its Derivatives // J. Macromo1. Sci.: Part A - Chem. -1967. -Vo1.1. - №3. -P.345-370.

59. Kennedy J.P., Makowski H.S. Reactivities and structura1 aspects in the cationic po1ymerization of mono- and dio1efinic norbornanes // J. Po1ym. Sci. Part C: Po1ym. Symp. -1968. -Vo1.22. - №1. -P.247-265.

60. Sagane T., Mizuno A. Synthesis and characterization of po1y(5-a1ky1-2-norbornene)s by cationic po1ymerization. Effect of a1ky1 substituent 1ength on monomer reactivity, po1ymer structure and therrna! properties // Die Makromo1. Chem. -1993. -Vo1.194. - №1. -P.37-52.

311

61. Huckfeldt J.T.G., Risse W. Controlled carbocationic polymerizations of bicyclo[2,2,1]hepta-

2,5-diene with AlCl3 in the presence of electron pair donor components // Macromol. Chem. Phys. -1998. -Vol.199. - №5. -P.861-868.

62. Kennedy J.P., Hinlicky J.A. Cationic transannular polymerization of norbornadiene // Polymer. -1965. -Vol.6. - №3. -P.133-140.

63. Roller M.B., Gillham J.K., Kennedy J.P. Thermomechanical behavior of a polynorbornadiene // J. Appl. Polym. Sci. -1973. -Vol.17. - №7. -P.2223-2233.

64. Mizuno A., Onda M., Sagane T. 13C n.m.r. study of the microstructure of polynorbornadiene // Polymer. -1991. -Vol.32. - №16. -P.2953-2957.

65. Peetz R.M., Moustafa A.F., Kennedy J.P. Cationic polymerization of norbornadiene // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -2003. -Vol.41. - №6. -P.732-739.

66. Cesca S., Priola A., Santi G. The cationic polymerization of "endo" -dicyclopentadiene, 1,2-dihydro-"endo" -dicyclopentadiene and 9,10-dihydro-"endo" -dicyclopentadiene // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Lett. -1970. -Vol.8. - №8. -P.573-584.

67. Corner T., Foster R.G., Hepworth P. The structure of polymers derived from exo- and endo-dicyclopentadiene // Polymer. -1969. -Vol.10. -P.393-397.

68. Mehler C., Risse W. Addition polymerization of norbornene catalyzed by palladium(2+) compounds. A polymerization reaction with rare chain transfer and chain termination // Macromolecules. -1992. -Vol.25. - №16. -P.4226-4228.

69. Kashiwa N., Kajiura H., Minami S. Ethylene/propylene/5-ethylidene-2-norbornene // Polym. Bull. -1984. -Vol.12. - №4. -P.363-367.

70. Choi S.-S., Kim Y.-K. Analysis of 5-ethylidene-2-norbornene in ethylene-propylene-diene terpolymer using pyrolysis-GC/MS // Polym. Test. -2011. -Vol.30. - №5. -P.509-514.

71. Oda H., Minami S., Inoue H., Matsuda A., Yamamoto Y. Ethylene-alpha-olefin-polyene random copolymer rubber / Patent USA №US4510303 A. 1985.

72. Tang S.H.K., Burton W.C., Doucet G. Low damping high strength polymer with long chain branching for use in anti-vibration applications / Patent USA №US9139727 B2. 2015.

73. Tang S.H.K., Burton W.C., Doucet G. Process for making an ethylene elastomer with long chain branching for use in anti-vibration applications / Patent USA №US9139726 B2. 2015.

74. Blank F., Vieth J.K., Ruiz J., Rodriguez V., Janiak C. n5-Cyclopentadienylpalladium(II) complexes: Synthesis, characterization and use for the vinyl addition polymerization of norbornene and the copolymerization with 5-vinyl-2-norbornene or 5-ethylidene-2-norbornene //

J. Organomet. Chem. -2011. -Vol.696. - №2. -P.473-487.

312

75. Wang L., Wang X., Yang M., Wang Y., Li L., Liu B., Kim I. Addition polymerization of 5-ethylidene-2-norbornene by cationic palladium cationic complex and subsequent derivatization // Macromol. Res. -2011. -Vol.19. - №10. -P.1071-1076.

76. Li H., Li J., Zhang Y., Mu Y. Homo- and copolymerization of 5-ethylidene-2-norbornene with ethylene by [2-C5Me4-4,6-tBu2C6H2O]TiCl2/AliBu3/Ph3CB(C6F5)4 catalyst system and epoxidation of the resulting copolymer // Polymer. -2008. -Vol.49. - №12. -P.2839-2844.

77. Kazuya S. Method of producing norbornene-based polymer and norbornene-based polymer / Patent Japan №2011-063744. 2011.

78. Ivin K.J., Laverty D.T., Reddy B.S.R., Rooney J.J. Ring-opening polymerization and addition polymerization of 5-methylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene // Die Makromol. Chem. Rapid Commun. -1980. -Vol.1. - №7. -P.467-472.

79. Sartori G., Valvassori A., Turba V., Lachi M.P. Polimerizzazione transanulare del 2-metilen-norbornene-5 // Chim. Ind. (Milano). -1963. -Vol.45. - №12. -P.1529-1531.

80. Bulgakov B.A., Bermeshev M.V., Gringol'ts M.L., Filatova M.P., Finkel'shtein E.S. Copolymerization of 5-(trimethylsilyl)norbornene and 5-ethylidene-2-norbornene // Pet. Chem. -2012. -Vol.52. - №2. -P.119-122.

81. Bermeshev M.V., Bulgakov B.A., Finkel'shtein E.S. Cationic polymerization of 5-ethylidene-2-norbornene in the presence of boron compounds // Dokl. Chem. -2013. -Vol.449. -№1. -P.83-86.

82. Bermeshev M.V., Bulgakov B.A., Genaev A.M., Kostina J.V., Bondarenko G.N., Finkelshtein E.S. Cationic Polymerization of Norbornene Derivatives in the Presence of Boranes // Macromolecules. -2014. -Vol.47. - №16. -P.5470-5483.

83. Kostjuk S.V., Yeong H.Y., Voit B. Cationic Polymerization of Isobutylene at Room Temperature // J. Polym. Sci. Pol. Chem. -2013. -Vol.51. - №3. -P.471-486.

84. Kostjuk S.V. Recent progress in the Lewis acid co-initiated cationic polymerization of isobutylene and 1,3-dienes // RSC Adv. -2015. -Vol.5. - №17. -P.13125-13144.

85. Lewis S.P., Chai J., Collins S., Sciarone T.J.J., Henderson L.D., Fan C., Parvez M., Piers W.E. Isobutene Polymerization Using Chelating Diboranes: Polymerization in Aqueous Suspension and Hydrocarbon Solution // Organometallics. -2009. -Vol.28. - №1. -P.249-263.

86. Kostjuk S.V., Ouardad S., Peruch F., Deffieux A., Absalon C., Puskas J.E., Ganachaud F. Carbocationic Polymerization of Isoprene Co-initiated by B(C6F5)(3): An Alternative Route toward Natural Rubber Polymer Analogues? // Macromolecules. -2011. -Vol.44. - №6. -P.13721384.

313

87. Kostjuk S.V., Radchenko A.V., Ganachaud F. Controlled cationic polymerization of cyclopentadiene with B(C(6)F(5))(3) as a coinitiator in the presence of water // J. Polym. Sci. Pol. Chem. -2008. -Vol.46. - №14. -P.4734-4747.

88. Radchenko A.V., Kostjuk S.V., Gaponik L.V. BF3OEt2-coinitiated cationic polymerization of cyclopentadiene in the presence of water at room temperature // Polym. Bull. -2011. -Vol.67. -№8. -P.1413-1424.

89. Kostjuk S.V., Radchenko A.V., Ganachaud F. Controlled/living cationic polymerization of p-methoxystyrene in solution and aqueous dispersion using tris(pentafluorophenyl)borane as a Lewis acid: Acetonitrile does the job // Macromolecules. -2007. -Vol.40. - №3. -P.482-490.

90. Kostjuk S.V., Ganachaud F. Cationic polymerization of styrene in solution and aqueous suspension using B(C6F5)(3) as a water-tolerant Lewis acid // Macromolecules. -2006. -Vol.39. - №9. -P.3110-3113.

91. Radchenko A.V., Kostjuk S.V., Vasilenko I.V., Ganachaud F., Kaputsky F.N., Guillaneuf Y. Kinetic Study on the Living/Controlled Cationic Polymerization of p-Methoxystyrene Coinitiated by Tris(pentafluorophenyl)borane // J. Polym. Sci. Pol. Chem. -2008. -Vol.46. -№20. -P.6928-6939.

92. Radchenko A.V., Kostjuk S.V., Vasilenko I.V., Ganachaud F., Kaputsky F.N. Controlled/living cationic polymerization of styrene with BF3OEt2 as a coinitiator in the presence of water: Improvements and limitations // Eur. Polym. J. -2007. -Vol.43. - №6. -P.2576-2583.

93. Satoh K., Kamigaito M., Sawamoto M. Direct Synthesis of Amphiphilic Random and Block Copolymers of p-Hydroxystyrene and p-Methoxystyrene via Living Cationic Polymerization with BF3OEt2/ROH Systems // Macromolecules. -2000. -Vol.33. - №16. -P.5830-5835.

94. Satoh K., Kamigaito M., Sawamoto M. Direct Living Cationic Polymerization of p-Hydroxystyrene with Boron Trifluoride Etherate in the Presence of Water // Macromolecules. -2000. -Vol.33. - №15. -P.5405-5410.

95. Kamigaito M., Nakashima J., Satoh K., Sawamoto M. Controlled Cationic Polymerization of p-(Chloromethyl)styrene: BF3-Catalyzed Selective Activation of a C-O Terminal from Alcohol // Macromolecules. -2003. -Vol.36. - №10. -P.3540-3544.

96. Brigodiot M., Marechal E. Evidence of isomerization of 5-methylenebicyclo[2.2.1] hept-2-ene cation by13C NMR spectroscopy // Polym. Bull. -1981. -Vol.4. - №1-2. -P.45-52.

97. Brigodiot M., Marechal E. 13C-NMR Study of the Compounds Resulting from the Reaction of 5-Methylene-2-norbornene with Trifluoroacetic Acid // J. Macromol. Sci.: Part A - Chem. -1986. -Vol.23. - №4. -P.471-481.

314

98. Mitu S., Baird M.C. Isobutene po1ymerization induced by adducts of B(C6F5)3 with carboxy1ic acids CH3(CH2)nCO2H (n = 2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20); chain 1ength effects on this strong acid, carbocationic po1ymerization initiating system // Eur. Po1ym. J. -2006. -Vo1.42. -№9. -P.2039-2044.

99. Faust R., Ivan B., Kennedy J.P. Living Carbocationic Polymerization. XXXVIII. On the Nature of the Active Species in Isobuty1ene and Viny1 Ether Po1ymerization // J. Macromo1. Sci.: Part A - Chem. -1991. -Vo1.28. - №1. -P.1-13.

100. Beringhe11i T., Maggioni D., D'A1fonso G. 1H and 19F NMR Investigation of the Reaction of B(C6F5)3 with Water in To1uene So1ution // Organometa11ics. -2001. -Vo1.20. - №23. -P.4927-4938.

101. Rozentsvet V.A., Koz1ov V.G., Korovina N.A., Kostjuk S.V. A New Insight into the Mechanism of 1,3-Dienes Cationic Po1ymerization I: Po1ymerization of 1,3-Pentadiene with tBuC1/TiC14 Initiating System: Kinetic and Mechanistic Study // Macromo1. Chem. Phys. -2013. -Vo1.214. - №23. -P.2694-2704.

102. B1ank F., Janiak C. Meta1 cata1ysts for the viny1/addition po1ymerization of norbornene // Coord. Chem. Rev. -2009. -Vo1.253. - №7-8. -P.827-861.

103. B1aise P., Farines M., Sou1ier J. Identification of cyc1openteny1 fatty acids by 1H and 13C nuc1ear magnetic resonance // J. Am. Oi1 Chem. Soc. -1997. -Vo1.74. - №6. -P.727-730.

104. Schmitz L.R., Sorensen T.S. Nortricyc1y1carbiny1 carbocations. Structura1 hybrides of cyc1opropy1carbiny1 and bridged 2-norborny1 carbocations // J. Am. Chem. Soc. -1982. -Vo1.104.

- №9. -P.2600-2604.

105. Cristo1 S.J., Doug1ass J.R., Firth W.C., Kra11 R.E. Bridged Po1ycyc1ic Compounds. XVII. The Stereochemistry of Conversions of Some Substituted Norbornanecarboxy1ic Acids to Substituted Norborny1 Bromides1 // J. Org. Chem. -1962. -Vo1.27. - №8. -P.2711-2715.

106. Cristo1 S.J., Harrington J.K. Bridged Po1ycyc1ic Compounds. XXII. The Carbenoid Decomposition of Nortricyc1enone p-To1uenesu1fony1hydrazone // J. Org. Chem. -1963. -Vo1.28.

- №5. -P.1413-1415.

107. Shchapin I.Y., Makhnach O.V., K1ochikhin V.L., Osokin Y.G., Nekhaev A.I. Chemica1 behavior of 5-viny1-2-norbornene, 5-ethy1idene-2-norbornene, and re1ated compounds as a key to understanding the specifics of radiation-chemica1 processes: 2. The structure of po1ymeric products according to IR data // Pet. Chem. -2007. -Vo1.47. - №2. -P.92-98.

108. Shchapin I.Y., Makhnach O.V., K1ochikhin V.L., Osokin Y.G., Nekhaev A.I. Chemica1 behavior of 5-viny1-2-norbornene, 5-ethy1idene-2-norbornene, and re1ated compounds as a key to understanding of specifics of radiation-chemica1 processes: 1. Irradiation of individua1 compounds and di1ute so1utions // Pet. Chem. -2006. -Vo1.46. - №6. -P.415-421.

315

109. Shchapin I.Y., Makhnach O.V., Klochikhin V.L., Osokin Y.G., Nekhaev A.I. Chemical behavior of 5-vinyl-2-norbornene, 5-ethylidene-2-norbornene, and related compounds as a key to understanding the specifics of radiation—Chemical processes: 4. Transformations of excited triplet molecules of 5-vinyl-2-norbornene in benzene and cyclohexane // Pet. Chem. -2010. -Vol.50. - №1. -P.72-77.

110. Shchapin I.Y., Makhnach O.V., Klochikhin V.L., Osokin Y.G., Nekhaev A.I. Chemical behavior of 5-vinyl-2-norbornene, 5-ethylidene-2-norbornene, and related compounds as a key to understanding the specifics of radiation-chemical processes: 5. Energy-controlled positivecharge transfer processes // Pet. Chem. -2010. -Vol.50. - №6. -P.476-483.

111. Meshkova I.N., Grinev V.G., Kiseleva E.V., Paspopov L.N., Kuznetsov S.P., Udovenko A.I., Shchegolikhin A.N., Ladygina T.A., Novokshonova L.A. Polymer materials based on ethylene copolymers with substituted norbornene // Polym. Sci. Ser. A. -2007. -Vol.49. - №11. -P.1165-1172.

112. Lisitsin D.M., Poznyak T.I., Razumovskii S.D. Mathematical modeling of the reaction of ozone with some organic compounds in a continuous operation bubbling reactor // Kinet. Katalis. -1976. -Vol.17. -P.1049-1056.

113. Blank F., Scherer H., Janiak C. Oligomers and soluble polymers from the vinyl polymerization of norbornene and 5-vinyl-2-norbornene with cationic palladium catalysts // J. Mol. Catal. A: Chem. -2010. -Vol.330. - №1-2. -P.1-9.

114. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization / - London: Academic Press, 1997. -224-259 p.

115. Calderon N., Ofstead E.A., Judy W.A. Mechanistic Aspects of Olefin Metathesis // Angew. Chem. Int. Ed. -1976. -Vol.15. - №7. -P.401-409.

116. Bielawski C.W., Grubbs R.H. Living ring-opening metathesis polymerization // Progr. Polym. Sci. -2007. -Vol.32. - №1. -P.1-29.

117. Bielawski C.W., Benitez D., Morita T., Grubbs R.H. Synthesis of End-Functionalized Poly(norbornene)s via Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromolecules. -2001. -Vol.34. - №25. -P.8610-8618.

118. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization / - London: Academic Press, 1997. -50-81 p.

119. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization / - London: Academic Press, 1997. -82-91 p.

120. Grubbs R.H. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008. -4-7 p.

316

121. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization / - London: Academic Press, 1997. -12-49 p.

122. Nguyen S.T., Trnka T.M. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008. -61-85 p.

123. Mol J.C. Industrial applications of olefin metathesis // J. Mol. Cat. A: Chem. -2004. -Vol.213. - №1. -P.39-45.

124. Schrock R.R. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2015. - 1-32 p.

125. Tzur E., Lemcoff G. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2015. - 283-312 p.

126. Schrock R.R. Recent Advances in High Oxidation State Mo and W Imido Alkylidene Chemistry // Chem. Rev. -2009. -Vol.109. - №8. -P.3211-3226.

127. Vougioukalakis G.C., Grubbs R.H. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts // Chem. Rev. -2010. -Vol.110. - №3. -P.1746-1787.

128. Grubbs R.H. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008. -1-3 p.

129. Ivin K., Mol H. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization / - London: Academic Press, 1997. -xiii-xiv p.

130. Gringolts M.L., Bermeshev M.V., Makovetsky K.L., Finkelshtein E.S. Effect of substituents on addition polymerization of norbornene derivatives with two Me3Si-groups using Ni(II)/MAO catalyst // Eur. Polym. J. -2009. -Vol.45. - №7. -P.2142-2149.

131. Финкельштейн Е.Ш., Бермешев М.В., Грингольц М.Л., Старанникова Л.Э., Ямпольский Ю.П. Замещенные полинорборнены - перспективные материалы для газоразделительных мембран // Усп. хим. -2011. -Т.80. - №4. -С.362-383.

132. Lapinte V., Fontaine L., Montembault V., Campistron I., Reyx D. Ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of isomerically pure functional monomers and acyclic diene metathesis depolymerization (retro-ADMET) of functionalized polyalkenamers // J. Mol. Cat. A: Chemical. -2002. -Vol.190. - №1-2. -P.117-129.

133. Ivin K.J., Kress J. Direct observation and study of the successive elemental steps of catalytic ring-opening metathesis polymerisation (ROMP) reactions: a retrospective review of a fruitful collaboration with John Osborn // Compt. Rend. Chim. -2002. -Vol.5. - №5. -P.345-351.

134. Смирнова Н.Н., Лебедев Б.В. Термодинамика метатезисной и аддиционной полимеризации норборнена, дициклопентадиена и их производных // Высокомол. соед. Сер. А. -2001. -Т.43. - №11. -С.2023-2044.

317

135. Kawakami Y., Toda H., Higashino M., Yamashita Y. Polynorbornenes with Oligodimethylsiloxanyl Substituents for Selectively Oxygen Permeable Membrane Material // Polym. J. -1988. -Vol.20. - №4. -P.285-292.

136. Finkelshtein E.S., Makovetskii K.L., Yampol'skii Y.P., Portnykh E.B., Ostrovskaya I.Y., Kaliuzhnyi N.E., Pritula N.A., Gol'berg A.I., Yatsenko M.S., Plate N.A. Ring-opening metathesis polymerization of norbornenes with organosilicon substituents. Gas permeability of polymers obtained // Die Makromol. Chem. -1991. -Vol.192. - №1. -P.1-9.

137. Финкельштейн Е.Ш., Маковецкий К.Л., Ямпольский Ю.П., Островская И.Я., Портных Е.Б., Калюжный Н.Э., Платэ Н.А. Новый кремнийорганический полимер с высокими параметрами газопроницаемости // Высокомол. соед. Сер. Б. -1990. -Т. 32. - №9. -С.643644.

138. Nagai K., Masuda T., Nakagawa T., Freeman B.D., Pinnau I. Poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne] and related polymers: synthesis, properties and functions // Prog. Polym. Sci. -2001. -Vol.26. -P.721-798.

139. Yampolskii Y.P., Finkelshtein E.S., Makovetskii K.L., Bondar V.I., Shantarovich V.P. Effects of cis-trans-configurations of the main chains of poly(trimethylsilyl norbornene) on its transport and sorption properties as well as free volume // J. Appl. Polym. Sci. -1996. -Vol.62. -№2. -P.349-357.

140. Ямпольский Ю.П., Финкельштейн Е.Ш., Маковецкий К.Л., Островская И.Я., Портных Е.Б., Грингольц М.Л., Ишунина Ю.Г., Кевдина И.Б., Шантарович В.П. Синтез и транспортные свойства полинорборнена с различным содержанием цис-транс звеньев // Высокомол. соед. Сер. A. -1996. -Т. 38. -С.1480-1485.

141. Steinhausler T., Koros W.J. Gas permeation and sorption studies on stereoregular polynorbornene // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. -1997. -Vol.35. - №1. -P.91-99.

142. Gringolts M.L., Bermeshev M.V., Starannikova L.E., Rogan Y.V., Yampol'skii Y.P., Finkel'shtein E.S. Synthesis and gas separation properties of metathesis polynorbornenes with different positions of one or two SiMe3 groups in a monomer unit // Polym. Sci. Ser. A. -2009. -Vol.51. - №11-12. -P.1233-1240.

143. Katsumata T., Shiotsuki M., Sanda F., Masuda T. Synthesis and properties of polynorbornenes bearing oligomeric siloxane pendant groups // Polymer. -2009. -Vol.50. - №6. -P.1389-1394.

144. Finkelshtein E.S., Gringolts M.L., Ushakov N.V., Lakhtin V.G., Soloviev S.A., Yampol'skii Y.P. Synthesis and gas permeation properties of new ROMP polymers from silyl substituted norbornadienes and norbornenes // Polymer. -2003. -Vol.44. - №10. -P.2843-2851.

318

145. Finke1shtein E.S., Portnykh E.B., Ushakov N.V., Gringo1ts M.L., Yampo1sky Y.P. Synthesis of a new po1ymer — po1ycyc1openty1eneviny1ene bearing ge-containing group // Macromo1. Chem. Phys. -1997. -Vo1.198. - №4. -P.1085-1090.

146. Gringol'ts M.L., Bermeshev M.V., Syromolotov A.V., Starannikova L.E., Filatova M.F., Makovetskii K.L., Finkel'shtein E.S. Highly permeable polymer materials based on siliconsubstituted norbornenes // Pet. Chem. -2010. -Vo1.50. - №5. -P.352-361.

147. Финкельштейн Е.Ш., Беспалова Н.Б., Портных Е.Б., Маковецкий К.Л., Островская И.Я., Шишацкий С.М., Ямпольский Ю.П., Платэ Н.А., Калюжный Н.Э. Синтез и газопроницаемость галогенпроизводных полимеров норборнена // Высокомол. соед. Сер. Б. -1993. -T. 35. - №5. -C.489-494.

148. Tep1yakov V.V., Pau1 D.R., Bespa1ova N.B., Finke1'shtein E.S. Gas permeation in a ftuorine-containing po1ynorbornene // Macromo1ecu1es. -1992. -Vo1.25. - №16. -P.4218-4219.

149. Yampo1'skii Y.P., Bespa1ova N.B., Finke1'shtein E.S., Bondar V.I., Popov A.V. Synthesis, Gas Permeabi1ity, and Gas Sorption Properties of F1uorine-Containing Norbornene Po1ymers // Macromo1ecu1es. -1994. -Vo1.27. - №10. -P.2872-2878.

150. Contreras A.P., T1enkopatchev M.A., Ogawa T., Nakagawa T. Synthesis and Oxygen Permeabi1ity of Po1ynorbornene with Tosy1ate Side Chain Group // Po1ym. J. -2002. -Vo1.34. -№2. -P.49-53.

151. Vargas J., Martinez A., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A., Gavino R., Aguilar-Vega M. The effect of f1uorine atoms on gas transport properties of new po1ynorbornene dicarboximides // J. F1uor. Chem. -2009. -Vo1.130. - №2. -P.162-168.

152. Vargas J., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A., Lopez-Gonzalez M., Riande E. Gas transport in membranes based on po1ynorbornenes with f1uorinated dicarboximide side moieties // J. Membr. Sci. -2010. -Vo1.361. - №1-2. -P.78-88.

153. Pozuelo J., Lopez-Gonzalez M., Tlenkopatchev M., Saiz E., Riande E. Simu1ations of gas transport in membranes based on po1ynorbornenes functiona1ized with substituted imide side groups // J. Membr. Sci. -2008. -Vo1.310. - №1-2. -P.474-483.

154. Vargas J., Martinez A., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A., Agui1ar-Vega M. Synthesis and gas permeabi1ity of new po1ynorbornene dicarboximide with f1uorine pendant groups // Po1ymer. -2007. -Vo1.48. - №22. -P.6546-6553.

155. Vargas J., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A., Gavino R., Laguna M.F., Lopez-Gonzalez M., Riande E. Gas Transport and Ionic Transport in Membranes Based on Po1ynorbornenes with Functiona1ized Imide Side Groups // Macromo1ecu1es. -2007. -Vo1.40. - №3. -P.563-570.

319

156. Diaz K., Vargas J., Del Castillo L.F., Tlenkopatchev M.A., Aguilar-Vega M. Polynorbornene Dicarboximides with Cyclic Pendant Groups: Synthesis and Gas Transport Properties // Macromol. Chem. Phys. -2005. -Vol.206. - №22. -P.2316-2322.

157. Tlenkopatchev M.A., Vargas J., Lopez-Gonzalez M.d.M., Riande E. Gas Transport in Polymers Prepared via Metathesis Copolymerization of exo-N-Phenyl-7-oxanorbornene-5,6-dicarboximide and Norbornene // Macromolecules. -2003. -Vol.36. - №22. -P.8483-8488.

158. Contreras A.P., Tlenkopatchev M.A., del Mar Lopez-Gonzalez M., Riande E. Synthesis and Gas Transport Properties of New High Glass Transition Temperature Ring-Opened Polynorbornenes // Macromolecules. -2002. -Vol.35. - №12. -P.4677-4684.

159. Furstner A. Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008. -432-462 p.

160. Savoca A.C., Surnamer A.D., Tien C.F. Gas transport in poly(silylpropynes): the chemical structure point of view // Macromolecules. -1993. -Vol.26. - №23. -P.6211-6216.

161. Pinnau I., Morisato A., He Z. Influence of Side-Chain Length on the Gas Permeation Properties of Poly(2-alkylacetylenes) // Macromolecules. -2004. -Vol.37. - №8. -P.2823-2828.

162. Teraguchi M., Masuda T. Polymerization of diphenylacetylenes having very bulky silyl groups and polymer properties // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. -1998. -Vol.36. - №15. -P.2721-2725.

163. Finkelshtein E.S., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P. Substituted polynorbornenes as promising materials for gas separation membranes // Rus. Chem. Rev. -2011. -Vol.80. - №4. -P.341-361.

164. Cunico R.F. Diels--Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated trihalosilanes with cyclopentadiene // J. Org. Chem. -1971. -Vol.36. - №7. -P.929-932.

165. Редькина Л.И., Орешкин И.А., Маковецкий К.Л., Бабич Э.Д., Вдовин В.М. Новые катализаторы полимеризации циклоолефинов на основе WCl6 и кремнийуглеродных гетероциклов // Изв. АН СССР, сер. Хим. -1980. -Т.35. -С.1214-1215.

166. Mutch A., Leconte M., Lefebvre F., Basset J.-M. Effect of alcohols and epoxides on the rate of ROMP of norbornene by a ruthenium trichloride catalyst // J. Mol. Cat. A: Chem. -1998. -Vol.133. - №1-2. -P.191-199.

167. Grubbs R.H., Handbook of Metathesis (Ed. Grubbs R.H.) // -London: Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008. -1-4 p.

168. Feiring A.E., Crawford M.K., Farnham W.B., Feldman J., French R.H., Junk C.P., Leffew

K.W., Petrov V.A., Qiu W., Schadt F.L., Tran H.V., Zumsteg F.C. New Amorphous Fluoropolymers of Tetrafluoroethylene with Fluorinated and Non-Fluorinated Tricyclononenes.

320

Semiconductor Photoresists for Imaging at 157 and 193 nm // Macromolecules. -2006. -Vol.39. -P.3252-3261.

169. Noyori R., Ishigami T., Hayashi N., Takaya H. Transition Metal Catalyzed [2 + 2] CrossAddition of Olefins. Nickel(0)-Catalyzed Cycloaddition of Norbornadiene and Methylenecyclopropane // J. Am. Chem. Soc. -1973. -Vol.95. - №5. -P.1674-1676.

170. Lautens M., Edwards L.G., Tam W., Lough A.J. Nickel-Catalyzed [2n + 2n + 2n] (Homo-Diels-Alder) and [2n + 2n] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.l]hepta-2,5-dienes // J. Am. Chem. Soc. -1995. -Vol.117. -P.10276-10291.

171. Jordan R.W., Villeneuve K., Tam W. Study on the Reactivity of the Alkyne Component in Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions between an Alkene and an Alkyne // J. Org. Chem. -2006. -Vol.71. - №15. -P.5830-5833.

172. Goodreid J., Villeneuve K., Carlson E., Tam W. Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes // J. Org. Chem. -2014. -Vol.79. - №21. -P.10002-10012.

173. Cockburn N., Karimi E., Tam W. Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes with Alkynyl Phosphonates // J. Org. Chem. -2009. -Vol.74. - №15. -P.5762-5765.

174. Burton R.R., Tam W. Study on the Reactivity of Oxabicyclic Alkenes in Ruthenium-Catalyzed [2+2] Cycloadditions // J. Org. Chem. -2007. -Vol.72. - №19. -P.7333-7336.

175. Jordan R.W., Le Marquand P., Tam W. Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of anti 7-Substituted Norbornenes // Eur. J. Org. Chem. -2008. -Vol.2008. - №1. -P.80-86.

176. Allen A., Villeneuve K., Cockburn N., Fatila E., Riddell N., Tam W. Alkynyl Halides in Ruthenium(II)-Catalyzed [2+2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes // Eur. J. Org. Chem. -2008. -Vol.2008. - №24. -P.4178-4192.

177. Томилов Ю.В., Бордаков В.Г., Цветкова Н.М., Долгий И.Е., Нефедов О.М. Каталитическое [2+2]-циклоприсоединение 3,3-дизамещенных циклопропенов к норборнену и норборнадиену // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1987. -Т.7. -С.1534-1540.

178. Cadogan J.I.G., Cameron D.K., Gosney I., Tinley E.J., Wyse S.J., Amaro A. Application of 3-oxabicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,4-dione (cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride) as an acetylene equivalent in cycloadditions // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1991. -Vol.9. -P.20812087.

179. Petrov V.A., Vasil'ev N.V. Synthetic Chemistry of Quadricyclane // Cur. Org. Syn. -2006. -Vol.3. - №2. -P.215-259.

180. Маковецкий К.Л. Каталитическая аддитивная полимеризаци норборнена и его производных и сополимеризация норборнена с олефинами // Высокомол. соед. Сер. С. -2008. -T.50. - №7. -C.1322-1343.

321

181. Petrov V.A., Davidson F., Krusic P.J., Marchione A.A., Marshall W.J. Cycloaddition reaction of quadricyclane and fluoroolefins // J. Fluor. Chem. -2005. -Vol.126. - №4. -P.599-608.

182. Smith C.D. Cycloaddition Reactions of "Quadricyclanes" // J. Am. Chem. Soc. -1966. -Vol.88. - №18. -P.4273-4274.

183. Tabushi I., Yamamura K., Yoshida Z. Regio- and Stereospecific [2n + 2o + 2o] Cycloaddition Reaction of Quadricyclane // J. Am. Chem. Soc. -1972. -Vol.94. - №3. -P.787792.

184. De Lucchi O., Pasquato L., Modena G. 1,1-Bis(benzenesulfonyl)ethylene: A synthetic equivalent of ethylene 1,2-dipole // Tetrahedron Lett. -1984. -Vol.25. - №33. -P.3643-3646.

185. De Lucchi O., Lucchini V., Pasquato L., Modena G. The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile // J. Org. Chem. -1984. -Vol.49. - №4. -P.596-604.

186. Barlow M.G., Suliman N.N.E., Tipping A.E. Fluorinated acetylenes Part 16. The reactions of ethyl 4,4,4-trifluorobut-2-ynoate and hexafluorobut-2-yne with quadricyclane and the hydrogenation and thermal rearrangement of the resulting 1:1 cycloadducts // J. Fluor. Chem. -1995. -Vol.73. -P.61-67.

187. Hirao K., Yokozawa T., Yamashita A., Watanabe T. Reaction of quadricyclane with electron deficient p-benzoquinones // Heterocycles. -1992. -Vol.34. - №8. -P.1503-1506.

188. Papadopoulos M., Jost R., Jenner G. Synthesis of annelated oxetans via cycloaddition reactions of quadricyclane under thermal and high pressure conditions // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1983. -P.221 - 222.

189. Jones G.A., Shephard M.J., Paddon-Row M.N., Beno B.R., Houk K.N., Redmond K., Carpenter B.K. Unexpected Complexity in the Thermal [o2 + o2 + n2] Cycloaddition Reactions of Quadricyclane: Theory and Isotope Effects // J. Am. Chem. Soc. -1999. -Vol.121. -P.43344339.

190. Nakano T., Shirai H., Tamagawa H., Ishii Y., Ogawa M. Comparative Analysis via Secondary Deuterium Isotope Effects of Transition State Structural Features Associated with Cycloadditions to Norbornadiene[2n + 2n + 2n] and Quadricyclane-[2o + 2o + 2n] // J. Org. Chem. -1988. -Vol.53. - №21. -P.5183-5185.

191. Gringolts M.L., Bermeshev M.V., Kaz'min A.G., Finkelshtein E.S. New quadricyclane-based cyclic polycarbosilanes // Dokl. Chem. -2009. -Vol.424. - №2. -P.49-51.

192. Gringolts M., Bermeshev M., Yampolskii Y., Starannikova L., Shantarovich V., Finkelshtein E. New High Permeable Addition Poly(tricyclononenes) with Si(CH3)3 Side Groups. Synthesis, Gas Permeation Parameters, and Free Volume // Macromolecules. -2010. -Vol.43. - №17. -P.7165-7172.

322

193. Бермешев М.В. Синтез и полимеризация непредельных би- и трициклических карбосиланов: дис. ...канд. хим. наук. -М., -2009. - C.173.

194. Грингольц М.Л. Химия ненасыщенных карбосиланов и углеводородов ряда норборнена и циклобутана: дис. .докт. хим. наук. -М., -2011. - C.287.

195. Bermeshev M.V., Syromo1otov A.V., Gringo1ts M.L., Lakhtin V.G., Finke1shtein E.S. Synthesis of si1icon-substituted tricyc1ononenes // Tetrahedron Lett. -2011. -Vo1.52. - №46. -P.6091-6093.

196. Bu1gakov B.A., Bermeshev M.V., Demchuk D.V., Lakhtin V.G., Kazmin A.G., Finke1shtein E.S. Synthesis of tricyc1ononenes and tricyc1ononadienes containing MX3 -groups (M=C, Si, Ge; X=C1, Me) // Tetrahedron. -2012. -Vo1.68. - №9. -P.2166-2171.

197. Bermeshev M., Bu1gakov B., Demchuk D., Fi1atova M., Starannikova L., Finke1shtein E. Metathesis and addition po1ymerization of nove1 Me3Si- and Me3Ge-substituted tricyc1ononenes // Po1ym. J. -2013. -Vo1.45. - №7. -P.718-726.

198. Gringo1ts M.L., Bermeshev M.V., Rogan Y.V., Moskvicheva M.V., Fi1atova M.P., Finke1shtein E.S., Bondarenko G.N. Comparative Reactivity of Me3Si-substituted Norbornene Derivatives in Ring-Opening Metathesis Po1ymerization // Si1icon. -2015. -Vo1.7. - №2. -P.107115.

199. Bermeshev M., Bu1gakov B., Starannikova L., Dibrov G., Chapa1a P., Demchuk D., Yampo1skii Y., Finke1shtein E. Synthesis and gas permeation parameters of metathesis po1ytricyc1ononenes with pendant Me3E-groups (E = C, Si, Ge) // J. App1. Po1ym. Sci. -2015. -Vo1.132. - №5. -P.DOI: 10.1002/app.41395.

200. Khotimskii V.S., Fi1ippova V.G., Bryantseva I.S., Bondar V.I., Shantarovich V.P., Yampo1skii Y.P. Synthesis, transport, and sorption properties and free vo1ume of po1ystyrene derivatives containing Si and F // J. App1. Po1ym. Sci. -2000. -Vo1.78. - №9. -P.1612-1620.

201. Aoki T., Nakahara H., Hayakawa Y., Kokai M., Oikawa E. Trimethy1si1y1-group containing po1ypheny1acety1enes for oxygen and ethano1 permse1ective membranes // J. Po1ym. Sci. Part A: Po1ym. Chem. -1994. -Vo1.32. - №5. -P.849-858.

202. Bermeshev M.V., Syromo1otov A.V., Gringo1ts M.L., Starannikova L.E., Yampo1skii Y.P., Finke1shtein E.S. Synthesis of High Mo1ecu1ar Weight Po1y[3-{tris(trimethy1si1oxy)si1y1}tricyc1ononenes-7] and Their Gas Permeation Properties // Macromo1ecu1es. -2011. -Vo1.44. - №17. -P.6637-6640.

203. Bermeshev M.V., Syromo1otov A.V., Starannikova L.E., Gringo1ts M.L., Lakhtin V.G., Yampo1skii Y.P., Finke1shtein E.S. G1assy Po1ynorbornenes with Si-O-Si Containing Side Groups. Nove1 Materia1s for Hydrocarbon Membrane Separation // Macromo1ecu1es. -2013. -Vo1.46. - №22. -P.8973-8979.

323

204. Masuda T., Isobe E., Higashimura T., Takada K. Poly[l-(trimethylsily1)-1-propyne]: A New High Polymer Synthesized with Transition-Metal Catalysts and Characterized by Extremely High Gas Permeability // J. Am. Chem. Soc. -1983. -Vol.105. -P.7473-7474.

205. Masuda T., Iguchi Y., Tang B.-Z., Higashimura T. Diffusion and solution of gases in substituted polyacetylene membranes // Polymer. -1988. -Vol.29. - №11. -P.2041-2049.

206. Yave W., Peinemann K.-V., Shishatskiy S., Khotimskiy V., Chirkova M., Matson S., Litvinova E., Lecerf N. Synthesis, Characterization, and Membrane Properties of Poly(1-trimethylgermyl-1-propyne) and Its Nanocomposite with TiO2 // Macromolecules. -2007. -Vol.40. - №25. -P.8991-8998.

207. Langsam M., Savoca A.C.L. Polytrialkylgermylpropyne polymers and membranes / Patent USA №US4759776 A. 1988.

208. Puleo A.C., Muruganandam N., Paul D.R. Gas sorption and transport in substituted polystyrenes // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. -1989. -Vol.27. - №11. -P.2385-2406.

209. Грингольц М.Л., Бермешев М.В., Сыромолотов А.В., Старанникова Л.Э., Филатова М.П., Маковецкий К.Л., Финкельштейн Е.Ш. Высокопроницаемые полимерные материалы на базе кремнийзамещенных норборненов // Нефтехимия. -2010. -T.50. - №5. -C.363-371.

210. Robeson L.M. The Upper Bound revisited // J. Membr. Sci. -2008. -Vol.320. -P.390-400.

211. Robeson L.M. Correlation of separation factor versus permeability for polymeric membranes // J. Membr. Sci. -1991. -Vol.62. - №2. -P.165-185.

212. Chapala P.P., Bermeshev M.V., Lakhtin V.G., Genaev A.M., Tavtorkin A.N., Finkelshtein E.S. [2o + 2o + 2n]-Cycloaddition of quadricyclane to partially methylated chlorosilylalkenes // Mendeleev Commun. -2015. -Vol.25. - №5. -P.344-345.

213. Bermeshev M., Chapala P., Lakhtin V., Genaev A., Filatova M., Peregudov A., Utegenov K., Ustynyuk N., Finkelshtein E. Experimental and Theoretical Study of [2o + 2o + 2n]-Cycloaddition of Quadricyclane and Ethylenes Containing Three Silyl-Groups // Silicon. -2015. -Vol.7. -P.117-126.

214. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. -1997. -Vol.281. -№1-3. -P.151-156.

215. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. Generalized Gradient Approximation Made Simple // Phys. Rev. Lett. -1996. -Vol.77. - №18. -P.3865-3868.

216. Laikov D.N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. -2005. -Vol.416. - №1-3. -P.116-120.

324

217. Domingo L.R., Saez J.A., Zaragoza R.J., Arn M. Understanding the participation of quadricyclane as nucleophile in polar [2o + 2o + 2n] cycloadditions toward electrophilic n molecules // J. Org. Chem. -2008. -Vol.73. - №22. -P.8791-8799.

218. Kumler W.D., Shoolery J.N., Brutcher F.V. Steric Effects on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Cyclohexanone, Indanone and Camphor Compounds // J. Am. Chem. Soc. -1958. -Vol.80. - №10. -P.2533-2536.

219. Snyder E.I., Franzus B. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some Norbornadienes and Norbornenes // J. Am. Chem. Soc. -1964. -Vol.86. - №6. -P.1166-1171.

220. Laszlo P., Schleyer P.v.R. Analysis of the Nuclear, Magnetic Resonance Spectra of Norbornene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. -1964. -Vol.86. - №6. -P.1171-1179.

221. Noyori R., Umeda I., Kawauchi H., Takaya H. Nickel-catalyzed reactions involving strained bond. XII. Nickel(0)-catalyzed reaction of quadricyclane with electron-deficient olefins // J. Am. Chem. Soc. -1975. -Vol.97. - №4. -P.812-820.

222. Blomquist A.T., Meinwald Y.C. Synthesis of Some Conjugated Cyclobutane Polyolefins and their 1,2-Cycloaddition to Tetracyanoethylene1,2 // J. Am. Chem. Soc. -1959. -Vol.81. - №3. -P.667-672.

223. Syromolotov A.V., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Kazmin A.G., Finkelshtein E.S. Synthesis and polymerization of 3-tris(trimethylsyloxy)silyltricyclononene-7 // Dokl. Chem. -2011. -Vol.437. - №1. -P.50-52.

224. Ma X., Swaidan R., Teng B., Tan H., Salinas O., Litwiller E., Han Y., Pinnau I. Carbon molecular sieve gas separation membranes based on an intrinsically microporous polyimide precursor // Carbon. -2013. -Vol.62. -P.88-96.

225. Sadeghi M., Semsarzadeh M.A., Barikani M., Ghalei B. Study on the morphology and gas permeation property of polyurethane membranes // J. Membr. Sci. -2011. -Vol.385-386. -P.7685.

226. Wilks B.R., Chung W.J., Ludovice P.J., Rezac M.E., Meakin P., Hill A.J. Structural and free-volume analysis for alkyl-substituted palladium-catalyzed poly(norbornene): A combined experimental and Monte Carlo investigation // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. -2006. -Vol.44. - №1. -P.215-233.

227. Bermeshev M.V., Starannikova L.E., Sterlin S.R., Tyutyunov A.A., Tavtorkin A.N., Yampolskii Y.P., Finkelshtein E.S. Synthesis and gas-separation properties of metathesis poly(3-fluoro-3-pentafluoroethyl-4,4-bis(trifluoromethyl)tricyclonene-7) // Pet. Chem. -2015. -Vol.55. -№9. -P.753-758.

228. Ahmed S., Ludovice P.J., Kohl P. Microstructure of 2,3 erythro di-isotactic polynorbornene from atomistic simulation // Comput. Theor. Polym. Sci. -2000. -Vol.10. - №1-2. -P.221-233.

325

229. Wilks B.R., Chung W.J., Ludovice P.J., Rezac M.R., Meakin P., Hill A.J. Impact of average free-volume element size on transport in stereoisomers of polynorbornene. I. Properties at 35 °C // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. -2003. -Vol.41. - №18. -P.2185-2199.

230. Yampolskii Y., Starannikova L., Belov N., Bermeshev M., Gringolts M., Finkelshtein E. Solubility controlled permeation of hydrocarbons: New membrane materials and results // J. Membr. Sci. -2014. -Vol.453. -P.532-545.

231. Sundell B.J., Lawrence Iii J.A., Harrigan D.J., Vaughn J.T., Pilyugina T.S., Smith D.R. Alkoxysilyl functionalized polynorbornenes with enhanced selectivity for heavy hydrocarbon separations // RSC Adv. -2016. -Vol.6. - №57. -P.51619-51628.

232. Robb W.L. Thin silicone membranes - their permeation properties and some applications // Annal. New York Acad. Sci. -1968. -Vol.146. - №1. -P.119-137.

233. Fritz G., Beetz A.G., Matern E., Peters K., Peters E.M., von Schnering H.G. Bildung

siliciumorganischer Verbindungen. 112. Uber den EinfluB der Reaktionsbedingungen auf die Umsetzung von (Cl3Si)2CCl2 mit Silicium. Die Struktur von 2,2,3,3,5,5,6,6-Octachlor-1,4-bis(trichlorsilyl)-2,3,5,6-tetrasilabicyclo[2.1.1]hexan und 1,1,3,4,6,6-

Hexakis(trichlorsilyl)hexatetraen // Zeitsch. Anorg. Allgem. Chem. -1994. -Vol.620. - №1. -P.136-144.

234. Muller R., Beyer H. Uber Silikone, XLVIII. Entstehung von Trichlorsilyl-trichlor-athen und Tetrakistrichlorsilyl-allen bei der Umsetzung von Tetrachlorkohlenstoff mit Silicium-Kupfer-Gemischen // Chem. Ber. -1959. -Vol.92. - №8. -P.1957-1963.

235. Петров А.Д., И.Садых-Заде С., Чернышев Е.А., Ф.Миронов В. Прямой синтез алкилполисиланхлоридов // Ж. общ. хим. -1956. -Т.26. - №5. -С.1248-1254.

236. Rudinger C., Beruda H., Schmidbaur H. Synthesis and Molecular Structure of Silylated Ethenes and Acetylenes // Zeits. Natur. -1994. -Vol.49b. -P.1348-1360.

237. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization // -London: Academic Press, 1997. -288-339 p.

238. Ma R., Hou Y., Gao J., Bao F. Recent Progress in the Vinylic Polymerization and Copolymerization of Norbornene Catalyzed by Transition Metal Catalysts // Polym. Rev. -2009. -Vol.49. - №3. -P.249-287.

239. Makovetskii K.L. Catalytic addition polymerization of norbornene and its derivatives and copolymerization of norbornene with olefins // Polym. Sci. Ser. C. -2008. -Vol.50. - №1. -P.2238.

240. Wang L.Y., Li Y.F., Zhu F.M., Wu Q. Homo- and copolymerizaton of norbornene and norbornene derivative with Ni- and Pd-based P-ketoiminato complexes and MAO // Eur. Polym. J. -2006. -Vol.42. - №2. -P.322-327.

326

241. Mu H., Pan L., Song D., Li Y. Neutra1 Nicke1 Cata1ysts for O1efin Homo- and Copo1ymerization: Re1ationships between Cata1yst Structures and Cata1ytic Properties // Chem. Rev. -2015. -Vo1.115. - №22. -P.12091-12137.

242. Barnes D.A., Benedikt G.M., Gooda11 B.L., Huang S.S., Ka1amarides H.A., Lenhard S., McIntosh L.H., Se1vy K.T., Shick R.A., Rhodes L.F. Addition Po1ymerization of Norbornene-Type Monomers Using Neutra1 Nicke1 Comp1exes Containing F1uorinated Ary1 Ligands // Macromo1ecu1es. -2003. -Vo1.36. - №8. -P.2623-2632.

243. Mathew J.P., Reinmuth A., Me1ia J., Swords N., Risse W. (n3-A11y1)pa11adium(II) and Pa11adium(II) Nitri1e Cata1ysts for the Addition Po1ymerization of Norbornene Derivatives with Functiona1 Groups // Macromo1ecu1es. -1996. -Vo1.29. - №8. -P.2755-2763.

244. Haselwander T.F.A., Heitz W., Krugel S.A., Wendorff J.H. Po1ynorbornene: synthesis, properties and simu1ations // Macromo1. Chem. Phys. -1996. -Vo1.197. - №10. -P.3435-3453.

245. Commarieu B., Potier J., Compaore M., Dessureau1t S., Gooda11 B.L., Li X., C1averie J.P. U1trahigh Tg Epoxy Thermosets Based on Insertion Po1ynorbornenes // Macromo1ecu1es. -2016. -Vo1.49. - №3. -P.920-925.

246. Li J., Gao W., Wu Q., Li H., Mu Y. Synthesis and structures of adamanty1-substituted constrained geometry cyc1opentadieny1-phenoxytitanium comp1exes and their cata1ytic properties for o1efin po1ymerization // J. Organomet. Chem. -2011. -Vo1.696. - №13. -P.24992506.

247. Liu J.-y., Liu S.-r., Pan L., Li Y.-s. Faci1e, Efficient Copo1ymerization of Ethy1ene with Bicyc1ic, Non-Conjugated Dienes by Titanium Comp1exes Bearing Bis(P-Enaminoketonato) Ligands // Adv. Syn. & Cat. -2009. -Vo1.351. - №10. -P.1505-1511.

248. Muller K., Kreiling S., Dehnicke K., Allgaier J., Richter D., Fetters L.J., Jung Y., Yoon D.Y., Greiner A. Synthesis and Rheo1ogica1 Properties of Po1y(5-n-hexy1norbornene) // Macromo1. Chem. Phys. -2006. -Vo1.207. - №2. -P.193-200.

249. Myagmarsuren G., Lee K.-S., Jeong O.Y., Ihm S.-K. Homopo1ymerization of 5-a1ky1-2-norbornenes and their copo1ymerization with norbornene over nove1 Pd(acac)2/PPh3/BF3OEt2 cata1yst system // Po1ymer. -2005. -Vo1.46. - №11. -P.3685-3692.

250. Dorkenoo K.D., Pfromm P.H., Rezac M.E. Gas transport properties of a series of high Tg po1ynorbornenes with a1iphatic pendant groups // J. Po1ym. Sci. Part B: Po1ym. Phys. -1998. -Vo1.36. - №5. -P.797-803.

251. Finke1shtein E.S., Makovetskii K.L., Gringo1ts M.L., Rogan Y.V., Go1enko T.G., Starannikova L.E., Yampo1skii Y.P., Shantarovich V.P., Suzuki T. Addition-Type Polynorbornenes with Si(CH3)3 Side Groups: Synthesis, Gas Permeability, and Free Vo1ume // Macromo1ecu1es. -2006. -Vo1.39. - №20. -P.7022-7029.

327

252. Zhao C.-t., do Rosario Ribeiro M., de Pinho M.N., Subrahmanyam V.S., Gil C.L., de Lima

A.P. Structural characteristics and gas permeation properties of polynorbornenes with retained bicyclic structure // Polymer. -2001. -Vol.42. - №6. -P.2455-2462.

253. Finkelshtein E.S., Makovetskii K.L., Gringolts M.L., Rogan Y.V., Golenko T.G., Lakhtin V.G., Filatova M.P. Addition polymerization of silyl-containing norbornenes in the presence of Ni-based catalysts // J. Mol. Cat. A: Chem. -2006. -Vol.257. - №1-2. -P.9-13.

254. Finkel'shtein E.S., Makovetskii K.L., Gringol'ts M.L., Rogan Y.V., Golenko T.G., Yampol'skii Y.P., Starannikova L.E. Addition poly(trimethylsilylnorbornene) and its gas transporting characteristics // Dokl. Phys. Chem. -2006. -Vol.407. - №2. -P.88-90.

255. Morisato A., Pinnau I. Synthesis and gas permeation properties of poly(4-methyl-2-pentyne) // J. Membr. Sci. -1996. -Vol.121. -P.243-250.

256. Masuda T., Isobe E., Hamano T. Synthesis of poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne] with extremely high molecular weight by using tantalum pentachloride-triphenylbismuth (1:1) catalyst // Macromolecules. -1986. -Vol.19. - №9. -P.2448-2450.

257. Gringolts M.L., Bermeshev M.V., Nelyubina Y.V., Finkelshtein E.S. Catalytic transformations of mono- and bis-silyl substituted norbornadienes // Pet. Chem. -2009. -Vol.49. -№5. -P.369-376.

258. Tetsuka H., Isobe K., Hagiwara M. Synthesis and Properties of Addition-Type Poly(norbornene)s with Siloxane Substituents // Polym. J. -2009. -Vol. 41. - №8. -P.643-649.

259. Tetsuka H., Hagiwara M., Kaita S. Addition-type poly(norbornene)s with siloxane substituents: synthesis, properties and nanoporous membrane // Polym J. -2011. -Vol.43. - №1. -P.97-100.

260. Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Lakhtin V.G., Finkel'shtein E.S. Synthesis and metathesis polymerization of 5,5-Bis(trimethylsilyl)norbornene-2 // Pet. Chem. -2008. -Vol.48. -№4. -P.302-308.

261. Sanders D.P., Connor E.F., Grubbs R.H. Metal-Catalyzed Addition Polymers for 157 nm Resist Applications. Synthesis and Polymerization of Partially Fluorinated, Ester-Functionalized Tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enes // Macromolecules. -2003. -Vol.36. -P.1534-1542.

262. Funk J.K., Andes C.E., Sen A. Addition Polymerization of Functionalized Norbornenes: The Effect of Size, Stereochemistry, and Coordinating Ability of the Substituent // Organometallics. -2004. -Vol.23. - №8. -P.1680-1683.

263. Pinnau I., Toy L.G. Transport of organic vapors through poly(1-trimethylsilyl-1-propyne) // J. Membr. Sci. -1996. -Vol.116. - №2. -P.199-209.

264. Stern S.A., Shah V.M., Hardy B.J. Structure-Permeability Relationships in Silicone Polymers // J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. -1987. -Vol.25. -P.1263-1298.

328

265. Finkelshtein E.S., Makovetsii K.L., Gringolts M.L., Rogan Y.V., Golenko T.G., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P., Shantarovich V.P., Suzuki T. Addition-Type Polynorbornenes with Si(CH3)3 Side Groups: Synthesis, Gas Permeability, and Free Volume // Macromolecules. -2006. -Vol.39. -P.7022.

266. Thomas S., Pinnau I., Du N., Guiver M.D. Pure- and mixed-gas permeation properties of a microporous spirobisindane-based ladder polymer (PIM-1) // J. Membr. Sci. -2009. -Vol.333. -№1-2. -P.125-131.

267. Kim S., Lee Y.M. Rigid and microporous polymers for gas separation membranes // Progr. Polym. Sci. -2015. -Vol.43. -P.1-32.

268. Han S.H., Misdan N., Kim S., Doherty C.M., Hill A.J., Lee Y.M. Thermally Rearranged (TR) Polybenzoxazole: Effects of Diverse Imidization Routes on Physical Properties and Gas Transport Behaviors // Macromolecules. -2010. -Vol.43. - №18. -P.7657-7667.

269. Jue M.L., Lively R.P. Targeted gas separations through polymer membrane functionalization // React. Funct. Polym. -2015. -Vol.86. -P.88-110.

270. Shantarovich V.P., Kevdina I.B., Yampolskii Y.P., Alentiev A.Y. Positron Annihilation Lifetime Study of High and Low Free Volume Glassy Polymers: Effects of Free Volume Sizes on the Permeability and Permselectivity // Macromolecules. -2000. -Vol.33. - №20. -P.74537466.

271. Budd P.M., McKeown N.B., Ghanem B.S., Msayib K.J., Fritsch D., Starannikova L., Belov

N., Sanfirova O., Yampolskii Y., Shantarovich V. Gas permeation parameters and other physicochemical properties of a polymer of intrinsic microporosity: Polybenzodioxane PIM-1 // J. Membr. Sci. -2008. -Vol.325. -P.851-860.

272. Ghanem B.S., Swaidan R., Litwiller E., Pinnau I. Ultra-Microporous Triptycene-based Polyimide Membranes for High-Performance Gas Separation // Adv. Mater. -2014. -Vol.26. -№22. -P.3688-3692.

273. Ghanem B.S., McKeown N.B., Budd P.M., Fritsch D. Polymers of Intrinsic Microporosity Derived from Bis(phenazyl) Monomers // Macromolecules. -2008. -Vol.41. -P.1640-1646.

274. Nagai K., Masuda T., Nakagawa T., Freeman B.D., Pinnau I. Poly[1-(trimethylsilyl)-1-propyne] and related polymers: synthesis, properties and functions // Prog. Polym. Sci. -2001. -Vol.26. -P.721-798.

275. Pinnau I., Toy L.G. Transport of organic vapors through poly(1-trimethylsilyl-1-propyne) // J. Membr. Sci. -1996. -Vol.116. - №2. -P.199-209.

276. Park H.B., Jung C.H., Lee Y.M., Hill A.J., Pas S.J., Mudie S.T., Wagner E.V., Freeman

B.D., Cookson D.J. Polymers with Cavities Tuned for Fast Selective Transport of Small Molecules and Ions // Science. -2007. -Vol.318. -P.254-258.

329

277. Hi11 A.J., Pas S.J., Bastow T.J., Burgar M.I., Nagai K., Toy L.G., Freeman B.D. Inftuence of methano1 conditioning and physica1 aging on carbon spin-1attice re1axation times of po1y(1-trimethy1si1y1-1-propyne) // J. Membr. Sci. -2004. -Vo1.243. - №1-2. -P.37-44.

278. Shamsipur H., Dawood B.A., Budd P.M., Bernardo P., C1arizia G., Jansen J.C. Therma11y Rearrangeab1e PIM-Po1yimides for Gas Separation Membranes // Macromo1ecu1es. -2014. -Vo1.47. - №16. -P.5595-5606.

279. Conso1ati G., Genco I., Pegoraro M., Zanderighi L. Positron Annihi1ation 1ifetime (PAL) in Po1y[ 1 -(trimethy1si1y1)propine] (PTMSP): Free Vo1ume Determination and Time Dependence of Permeabi1ity // J. Po1ym. Sci., Part B; Po1ym. Phys. -1996. -Vo1.34. -P.357-367.

280. Chapa1a P.P., Bermeshev M.V., Starannikova L.E., Be1ov N.A., Ryzhikh V.E., Shantarovich V.P., Lakhtin V.G., Gavri1ova N.N., Yampo1skii Y.P., Finke1shtein E.S. A Nove1, High1y Gas-Permeab1e Po1ymer Representing a New C1ass of Si1icon-Containing Po1ynorbornens As Efficient Membrane Materia1s // Macromo1ecu1es. -2015. -Vo1.48. - №22. -P.8055-8061.

281. Volkov A.V., Stamatialis D.F., Khotimsky V.S., Volkov V.V., Wessling M., Plate N.A. Po1y[1-(trimethy1si1y1)-1-propyne] as a so1vent resistance nanofi1tration membrane materia1 // J. Membr. Sci. -2006. -Vo1.281. - №1-2. -P.351-357.

282. Budd P.M., Ghanem B.S., Makhseed S., McKeown N.B., Msayib K.J., Tattersha11 C.E. Po1ymers of intrinsic microporosity (PIMs): robust, so1ution-processab1e, organic nanoporous materia1s // Chem. Commun. -2004. -P.230-231.

283. Kim H.W., Park H.B. Gas diffusivity, so1ubi1ity and permeabi1ity in po1ysu1fone-po1y(ethy1ene oxide) random copo1ymer membranes // J. Membr. Sci. -2011. -Vo1.372. - №1-2. -P.116-124.

284. Avram M., Dinu1escu I.G., Mateescu G.D., Nenitescu C.D. Die1s-A1der reaction of cyc1obutanes and cyc1opentadiene // Rev. Roum. Chim. -1968. -Vo1.13. -P.505-509.

285. Budd P.M., Msayib K.J., Tattersha11 C.E., Ghanem B.S., Reyno1ds K.J., McKeown N.B., Fritsch D. Gas separation membranes from po1ymers of intrinsic microporosity // J. Membr. Sci. -2005. -Vo1.251. - №1-2. -P.263-269.

286. Budd P.M., E1abas E.S., Ghanem B.S., Makhseed S., McKeown N.B., Msayib K.J., Tattersha11 C.E., Wang D. So1ution-Processed, Organophi1ic Membrane Derived from a Po1ymer of Intrinsic Microporosity // Adv. Mater. -2004. -Vo1.16. - №5. -P.456-459.

287. Thomas S., Pinnau I., Du N., Guiver M.D. Pure- and mixed-gas permeation properties of a microporous spirobisindane-based 1adder po1ymer (PIM-1) // J. Membr. Sci. -2009. -Vo1.333. -P.125-131.

330

288. Barashkova I.I., Bermeshev M.V., Wasserman A.M., Yampolskii Y.P. Mobility of the spin probe TEMPO in glassy metathesis polymers with substituents containing flexible Si-O-Si groups // Polym. Sci. Ser. A. -2015. -Vol.57. - №3. -P.279-284.

289. Bushell A.F., Attfield M.P., Mason C.R., Budd P.M., Yampolskii Y., Starannikova L., Rebrov A., Bazzarelli F., Bernardo P., Carolus Jansen J., Lane M., Friess K., Shantarovich V., Gustov V., Isaeva V. Gas permeation parameters of mixed matrix membranes based on the polymer of intrinsic microporosity PIM-1 and the zeolitic imidazolate framework ZIF-8 // J. Membr. Sci. -2013. -Vol.427. -P.48-62.

290. Ahn J., Chung W.J., Pinnau I., Song J., Du N., Robertson G.P., Guiver M.D. Gas transport behavior of mixed-matrix membranes composed of silica nano-particles in a polymer of intrinsic microporosity (PIM-1) // J. Membr. Sci. -2010. -Vol.346. -P.280-287.

291. Hosseini S.S., Li Y., Chung T.-S., Liu Y. Enhanced gas separation performance of nanocomposite membranes using MgO nanoparticles // J. Membr. Sci. -2007. -Vol.302. - №1-2. -P.207-217.

292. Sen D., Kalipcilar H., Yilmaz L. Development of polycarbonate based zeolite 4A filled mixed matrix gas separation membranes // J. Membr. Sci. -2007. -Vol.303. -P.194-203.

293. Merkel T.C., Freeman B.D., Spontak R.J., He Z., Pinnau I., Meakin P., Hill A.J. Ultrapermeable, reverse-selective nanocomposite membranes // Science. -2002. -Vol.296. -P.519-522.

294. Gomes D., Nunes S.P., Peinemann K.-V. Membranes for gas separation based on poly(1-trimethylsilyl-1-propyne)-silica nanocomposites // J. Membr. Sci. -2005. -Vol.246. - №1. -P.1325.

295. Ahn J., Chung W.J., Pinnau I., Guiver M.D. Polysulfone/silica nanoparticle mixed-matrix membranes for gas separation // J. Membr. Sci. -2008. -Vol.314. -P.123-133.

296. Ямпольский Ю.П., Старанникова Л.Э., Белов Н.А. Гибридные газоразделительные полимерные мембраны с добавками наночастиц // Мембраны и мембранные технологии. -2014. -Т. 4. - №4. -С.231-246.

297. Adams R., Carson C., Ward J., Tannenbaum R., Koros W. Metal organic framework mixed matrix membranes for gas separations // Micropor. Mesopor. Mater. -2010. -Vol.131. - №1-3. -P.13-20.

298. Zhang C., Dai Y., Johnson J.R., Karvan O., Koros W.J. High performance ZIF-8/6FDA-DAM mixed matrix membrane for propylene/propane separations // J. Membr. Sci. -2012. -Vol.389. -P.34-42.

331

299. Dai Y., Johnson J.R., Karvan O., Sholl D.S., Koros W.J. Ultem®/ZIF-8 mixed matrix hollow fiber membranes for CO2/N2 separations // J. Membr. Sci. -2012. -Vol.401-402. -P.7682.

300. Bushell A.F., Budd P.M., Attfield M.P., Jones J.T.A., Hasell T., Cooper A.I., Bernardo P., Bazzarelli F., Clarizia G., Jansen J.C. Nanoporous Organic Polymer/Cage Composite Membranes // Angew. Chem. Int. Ed. -2013. -Vol.52. - №4. -P.1253-1256.

301. Matteucci S., Kusuma V.A., Sanders D., Swinnea S., Freeman B.D. Gas transport in TiO2 nanoparticle-filled poly(1-trimethylsilyl-1-propyne) // J. Membr. Sci. -2008. -Vol.307. - №2. -P.196-217.

302. Wu B., Li X., An D., Zhao S., Wang Y. Electro-casting aligned MWCNTs/polystyrene composite membranes for enhanced gas separation performance // J. Membr. Sci. -2014. -Vol.462. -P.62-68.

303. Chung T.-S., Jiang L.Y., Li Y., Kulprathipanja S. Mixed matrix membranes (MMMs) comprising organic polymers with dispersed inorganic fillers for gas separation // Progr. Polym. Sci. -2007. -Vol.32. - №4. -P.483-507.

304. Moore T.T., Koros W.J. Non-ideal effects in organic-inorganic materials for gas separation membranes // J. Mol. Struct. -2005. -Vol.739. -P.87-98.

305. Yampolskii Y. Polymeric Gas Separation Membranes // Macromolecules. -2012. -Vol.45. -№8. -P.3298-3311.

306. Qiu J., Peinemann K.V. Gas transport properties of novel mixed matrix membranes with the organic filler trimethylsilyl-glucose // Desalination. -2006. -Vol.199. - №1-3. -P.113-114.

307. Qiu J., Zheng J.M., Peinemann K.V. Gas Transport Properties of Poly(trimethylsilylpropyne) and Ethylcellulose Filled with Different Molecular Weight Trimethylsilylsaccharides: Impact on Fractional Free Volume and Chain Mobility // Macromolecules. -2007. -Vol.40. - №9. -P.3213-3222.

308. Uragami T., Meotoiwa T., Miyata T. Effects of the Addition of Calixarene to Microphase-Separated Membranes for the Removal of Volatile Organic Compounds from Dilute Aqueous Solutions // Macromolecules. -2001. -Vol.34. - №19. -P.6806-6811.

309. Liu L., Jiang Z., Pan F., Peng F., Wu H. The unusual change of permeation rate in PDMS membranes filled with crystalline calixarene and its derivative // J. Membr. Sci. -2006. -Vol.279. - №1-2. -P.111-119.

310. Mostovaya O.A., Agafonova M.N., Galukhin A.V., Khayrutdinov B.I., Islamov D., Kataeva

O.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Phosphorylated amino derivatives of thiacalix[4]arene as membrane carriers: synthesis and host-guest molecular recognition of amino, hydroxy and dicarboxylic acids // J. Phys. Org. Chem. -2014. -Vol.27. - №1. -P.57-65.

332

311. Chapala P.P., Bermeshev M.V., Starannikova L.E., Shantarovich V.P., Gavrilova N.N., Avakyan V.G., Filatova M.P., Yampolskii Y.P., Finkelshtein E.S. Gas-transport properties of new mixed matrix membranes based on addition poly(3-trimethylsilyltricyclononene-7) and substituted calixarenes // J. Membr. Sci. -2015. -Vol.474. -P.83-91.

312. Kusumocahyo S.P., Sumaru K., Kanamori T., Iwatsubo T., Shinbo T. Synthesis and characterization of an ultrathin polyion complex membrane containing P-cyclodextrin for separation of organic isomers // J. Membr. Sci. -2004. -Vol.230. - №1-2. -P.171-174.

313. Chen H.L., Wu L.G., Tan J., Zhu C.L. PVA membrane filled P-cyclodextrin for separation of isomeric xylenes by pervaporation // Chem. Eng. J. -2000. -Vol.78. - №2-3. -P.159-164.

314. Yamasaki A., Mizoguchi K. Preparation of PVA membranes containing P-cyclodextrin oligomer (PVA/CD membrane) and their pervaporation characteristics for ethanol/water mixtures // J. Appl. Polym. Sci. -1994. -Vol.51. - №12. -P.2057-2062.

315. Tieke B., El-Hashani A., Toutianoush A., Fendt A. Multilayered films based on macrocyclic polyamines, calixarenes and cyclodextrins and transport properties of the corresponding membranes // Thin Sol. Films. -2008. -Vol.516. - №24. -P.8814-8820.

316. Adden R., Bosch A., Mischnick P. Novel Possibilities by Cationic Ring-Opening Polymerisation of Cyclodextrin Derivatives: Preparation of a Copolymer Bearing Block-Like Sequences of Tri-O-methylglucosyl Units // Macromol. Chem. Phys. -2004. -Vol.205. - №15. -

P.2072-2079.

317. Chapala P.P., Bermeshev M.V., Starannikova L.E., Shantarovich V.P., Gavrilova N.N., Yampolskii Y.P., Finkelshtein E.S. Gas-transport properties of novel composites based on addition poly(3-trimethylsilyltricyclononene-7) and substituted cyclodextrines // Polym. Compos. -2015. -Vol.36. - №6. -P.1029-1038.

318. Harabagiu V., Simionescu B.C., Pinteala M., Merrienne C., Mahuteau J., Guegan P., Cheradame H. Synthesis and characterization of persilylated cyclodextrins // Carbohydr. Polym. -2004. -Vol.56. - №3. -P.301-311.

319. Cezard C., Trivelli X., Aubry F., Djedaini-Pilard F., Dupradeau F.-Y. Molecular dynamics studies of native and substituted cyclodextrins in different media: 1. Charge derivation and force field performances // Phys. Chem. Chem. Phys. -2011. -Vol.13. - №33. -P.15103-15121.

320. Титце Л., Айхер Т., Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории / -Мир: Москва, 1999. -704 c.

321. Наметкин Н.С., Вдовин В.М., Завьялов В.И., Гринберг П.Л. Синтез 1,1,3,3 -тетразамещенных 1,3-дисилациклобутанов // Изв. АН СССР. Cер. Хим. -1965. -Т. 5. -

С.929-930.

333

322. Миронов В.Ф. Алкенилхлорсиланы // Изв. АН СССР. Сер. Хим. -1962. -Т. 10. -С. 1884-1886.

323. Шелудяков В.Д., Жунь В.И., Лахтин В.Г., Щербин В.В., Чернышев Е.А. Реакция три-и тетрахлорэтилена с трихлорсиланом // Ж. Общ. Хим. -1982 -Т. 53. - №8. -С.1192-1193.

324. Шелудяков В.Д., Жунь В.И., Лахтин В.Г., Щербин В.В., Чернышев Е.А. Некоторые химические свойства хлорвинил- и этинилсиланов // Ж. Общ. Хим. -1981. -Т.51. - №8. -С.1829-1834.

325. Brinckman F.E., Stone F.G.A. Vinylgermane: preparation and polymerization // J. Inorg. Nucl. Chem. -1959. -Vol.11. - №1. -P.24-32.

326. Завгородный В.С., Шаранина Л.Г., Петров А.А. Ненасыщенные соединения олова // Ж. Общ. Хим. -1967. -Т. 38. - №5. -С.1150-1154.

327. Chrostowska A., Metail V., Pfister-Guillouzo G., Guillemin J.-C. Photoelectron spectra of vinyl- and 1-alkynylgermanes and stannanes1 // J. Organomet. Chem. -1998. -Vol.570. - №2. -P.175-182.

328. Seyferth D., Stone F.G.A. Vinyl Derivatives of the Metals. I. Synthesis of Vinyltin Compounds // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol.79. - №3. -P.515-517.

329. Rosenberg S.D., Gibbons A.J. The Disproportionation of Tetravinyltin with Tin Tetrachloride and the Cleavage of Some Vinyltin Compounds with Bromine // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol.79. - №9. -P.2138-2140.

330. Laporterie A., Dubac J., Mazerolles P., Lesbre M. Cycloaddition de dienophiles organometalliques au dimethyl-1,1 diphenyl-2,5 silacyclopentadiene // Tetrahedron Lett. -1971. -Vol.12. - №48. -P.4653-4656.

331. Bottaro J.C., Hanson R.N., Seitz D.E. Simple and direct synthesis of trans-1,2-bis(tributylstannyl)ethylene // J. Org. Chem. -1981. -Vol.46. - №25. -P.5221-5222.

332. Chen Z., Trudell M.L. A Simplified Method for the Preparation of Ethynyl P-Tolyl Sulfone and Ethynyl Phenyl Sulfone // Synt. Commun. -1994. -Vol.24. - №21. -P.3149-3155.

333. Temmem O., Uguen D., De Cian A., Gruber N. Efficient dehydrocyanation of hindered 1-substituted olefins // Tetrahedron Lett. -2002. -Vol.43. - №17. -P.3175-3179.

334. Шелудяков В.Д., Коршунов А.И., Лахтин В.Г., Тимофеев В.С., Слюсаренко Т.Ф., Носова В.М., Градова Е.В. Гидросилилирование дисилильных производных этилена и ацетилена // Ж. Общ. Хим. -1986. -Т.56. - №12. -С.2743-2750.

335. Лахтин В.Г. Синтез, свойства и практическое применение силилхлорзамещенных этилена и ацетилена: дисс. ... д-ра хим. наук. -М., -2002. -C. 310.

336. Беликова Н.А., Ордубади М.Д., Бобылева А.А., Дубицкая Н.Ф., Лошкарева Л.Н., Пехк Т.И., Липпмаа Э.Т., Платэ А.Ф. Восстановление и каталитическое гидрирование 1-метил-

334

и 1-этилтрицикло[2.2.1.0.2,6]гептан-3-онов. Синтез 4-алкилбицикло[2.2.1]гептан-2-онов // Ж. Орг. Хим. -1979. -Т. 15. - №2. -С.320-327.

337. Rhodes L.F., Be11 A., Jayaraman S., Lipian J.H., Gooda11 B.L., Shick R.A. Photoresist compositions comprising po1ycyc1ic po1ymers with acid 1abi1e pendant groups / Patent USA №US6232417 B1. 2001.

338. Gastinger R.G., Anderson B.B., K1abunde K.J. .pi.-Arene comp1exes of nicke1(II). Synthesis (from meta1 atoms) of (.pi.-arene)bis(pentaf1uoropheny1)nicke1(II). Properties, .pi.-arene 1abi1ity, and chemistry // J. Am. Chem. Soc. -1980. -Vo1.102. - №15. -P.4959-4966.

339. Groshens T.J., K1abunde K.J. Preparation of (.eta.6-to1uene)bis(trich1orosi1y1)nicke1(II) by oxidative addition of si1icon-si1icon and si1icon-hydrogen bonds to nicke1 atoms and bis(1,5-cyc1ooctadiene)nicke1(0). Extreme 1abi1ity of the .pi.-to1uene 1igand // Organometa11ics. -1982. -Vo1.1. - №3. -P.564-565.

340. Lin S.T., Narske R.N., K1abunde K.J. Synthesis of (.eta.6-arene)NiR2 and -CoR2 (R = .sigma.-bound ha1osi1anes and ha1oarenes) by (a11y1)2Ni/HR reactions and combined meta1 trif1uoroacetate/Grignard reagent methods // Organometa11ics. -1985. -Vo1.4. - №3. -P.571-574.

341. Schunn R.A., Itte1 S.D., Cushing M.A., Baker R., Gi1bert R.J., Madden D.P. In Inorganic Syntheses / -New York: John Wi1ey & Sons Inc, 2007. -94-98 p.

342. Friedman L., Lit1e R.L., Reich1e W.R. p-To1uenesu1fony1hydrazide // Org. Syn. -1960. -Vo1.40. -P.93-94.

343. Smith C.D. Quadricyc1ane // Org. Syn. -1971. -Vo1.51. -P.133-136.

344. Smith C.D. Quadricyc1ane // Org. Syn. -1988. -Vo1.6. -P.962-963.

345. Hyde J.F., Johannson O.K., Daudt W.H., F1eming R.F., Laudens1ager H.B., Roche M.P. Sodium and Potassium Sa1ts of Triorganosi1ano1s // J. Am. Chem. Soc. -1953. -Vo1.75. - №22. -P.5615-5618.

346. Trent J.S., Scheinbeim J.I., Couchman P.R. E1ectron microscopy of PS/PMMA and rubber-modified po1ymer b1ends: Use of ruthenium tetroxide as a new staining agent // J. Po1ym. Sci.: Po1ym. Lett. Ed. -1981. -Vo1.19. - №6. -P.315-319.

347. Trent J.S., Scheinbeim J.I., Couchman P.R. Ruthenium tetraoxide staining of po1ymers for e1ectron microscopy // Macromo1ecu1es. -1983. -Vo1.16. - №4. -P.589-598.

348. Yim J.-H., Kim J., Gid1ey D.W., Va11ery R.S., Peng H.-G., An D.K., Choi B.-K., Park Y.-

K., Jeon J.-K. Ca1ixarene Derivatives as Nove1 Nanopore Generators for Temp1ates of Nanoporous Thin Fi1ms // Macromo1. Mater. Eng. -2006. -Vo1.291. - №4. -P.369-376.

349. Khusnutdinov R.I., Oshnyakova T.M., Shchadneva N.A. Hydration of a1kenes and cyc1oa1kenes in the presence of chromium and copper comp1exes // Russ. J. Org. Chem. -2013. -Vo1.49. - №10. -P.1428-1432.

335

350. Choi J.-C., Kohno K., Masuda D., Yasuda H., Sakakura T. Iron-catalysed green synthesis of carboxylic esters by the intermolecular addition of carboxylic acids to alkenes // Chem. Commun. -2008. - №6. -P.777-779.

351. Glockner P., Ritter H. Cyclodextrins in polymer chemistry: Influence of methylated P-cyclodextrin as host on the free radical copolymerization reactivity ratios of isobornyl acrylate and butyl acrylate as guest monomers in aqueous medium // Macromol. Rapid Commun. -1999. -Vol.20. - №11. -P.602-605.

352. Glockner P., Schollmeyer D., Ritter H. X-ray diffraction analysis of butyl- and isobornyl acrylate/heptakis(2,6-di-O-methyl)-P-cyclodextrin complexes and correlation to 1H NMR-spectra // Design. Monom. Polym. -2002. -Vol.5. - №2-3. -P.163-172.

353. Gowland B.D., Durst T. Benzocyclobutyl phenyl sulfone. An evaluation of its potential as a precursor to substituted benzocyclobutenes and ortho-quinodimethanes // Can. J. Chem. -1979. -Vol.57. - №12. -P.1462-1467.

354. Boeckman R.K., Blum D.M., Ganem B., Halvey N. 3 -Trimethylsilyl-3-buten-2-one: a Michael acceptor // Org. Syn. -1978. -Vol.58. -P.152-157.

355. Ziche W., Auner N., Behm J. Silaheterocycles. 15. Cycloaddition behavior of 1,1-dichloro-2-neopentyl-2-(trimethylsilyl)silene // Organometallics. - 1992. -Vol.11. - №7. -P.2494-2499.

356. Gutsche C.D., Dhawan B., Levine J.A., Hyun No K., Bauer L.J. Calixarenes 9 // Tetrahedron. -1983. -Vol.39. - №3. -P.409-426.

357. Gutsche C.D., Bauer L.J. Calixarenes. 14. The conformational properties of the ethers and esters of the calix[6]arenes and the calix[8]arenes // J. Am. Chem. Soc. -1985. -Vol.107. - №21. -P.6059-6063.