Новые пентакоординированные соединения кремния на основе пролина и саркозина с C,O-и O,O-хелатными органическими лигандами: синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Николин, Алексей Александрович

• Николин, Алексей Александрович
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Николин, Алексей Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I. Синтез, свойства и реакционная способность внутримолекулярных комплексов гиперкоординированного кремния (обзор литературы за 2007-2012 гг).

1.1. Введение.

1.2. Нейтральные пентакоординированные комплексы четырехвалентного кремния.

1.2.1. Комплексы с координационной связью N—»Si.

1.2.2. Комплексы с координационной связью О—>Si.

1.2.3. Синтезы на основе карбенов.

1.2.4. Синтезы на основе N-гетероцикпических силиленов.

1.3. Нейтральные гексакоординированные комплексы четырехвалентного кремния.

1.3.1. Моно- и бисхелатные комплексы с координационной связью N—»SÍ.

1.3.2. Трисхелатные комплексы с координационной связью N—>Si.

1.4. Цвиттер-ионные комплексы пентакоординированного кремния.

1.5. Катионные комплексы четырехвалентного кремния.

1.5.1. Комплексы пентакоординированного кремния с координационной связью

О—»Si.

1.5.2. Комплексы гексакоординированного кремния с координационными связями

N—>Si и О—>Si.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые пентакоординированные соединения кремния на основе пролина и саркозина с C,O-и O,O-хелатными органическими лигандами: синтез, строение и реакционная способность»

Актуальность темы исследования. Развитие химии гиперкоординированных (гипервалентных) соединений кремния относится к числу приоритетных направлений современной элементоорганической химии. Особенности строения, вызванные необычным координационным состоянием центрального атома, часто повышенная по сравнению с соответствующими тетраэдрическими соединениями реакционная способность [1,2], высокая биологическая активность многих пента- и гексакоординированных органических производных этого элемента [3-6], стереохимическая нежесткость его координационного полиэдра служат предметом интенсивных исследований как в нашей стране, так и за рубежом. Отметим, что последнее свойство, обусловленное относительной легкостью внутри- и межмолекулярных реорганизаций координационного полиэдра, - одно из наиболее примечательных и, в тоже время, наименее изученное к настоящему времени свойство [7,8]. К числу все еще нерешенных здесь следует отнести вопрос о механизмах стереодинамических превращений, затрагивающих центральный координационный узел (пермутация лигандов у центрального атома, возможные нерегулярные процессы с разрывом координационной связи или ионизацией монодентатного лиганда), а также влиянии различных факторов (природы центрального атома и моно- и бидентатных лигандов, полярности растворителя, присутствия внешнего нуклеофила и т. д.) на величины определяемых методом ДЯМР активационных параметров. Добавим, что в большинстве доступных нам работ механизмы стереодинамических превращений обсуждаются лишь на основании величин свободной энергии активации (ACf). Другие активационные параметры (А//, А5й) в этих работах не приводятся.

Упоминается о возможности применения некоторых комлексных соединений кремния в качестве лекарственных средств и компонентов катализаторов. Добавим, что протекание ряда промышленно важных реакций (например, гидролиз хлорсиланов) также связано с превращениями в координационном окружении кремния.

Несмотря на вышесказанное, в настоящее время многие вопросы химии гиперкоординированных производных кремния еще далеки от своего решения. В значительной степени это относится к внутрикомплексным (хелатным) соединениям. Далеко не исчерпаны возможности поиска новых хелатных лигандов, координирующие атомы которых способны служить в качестве внутримолекулярных доноров. Продолжаются исследования, направленные на выявление и оценку факторов, определяющих прочность ВКС D—>Si (D -донорный атом в лиганде) и степень отклонения конфигурации центрального координационного узла таких комплексов от ТБП или Ок. Основными факторами здесь являются природа центрального атома и координирующих атомов в лиганде, характер заместителей у атомов D и Si, а также размер хелатного цикла.

Постоянно дискутируется (отвергается или уточняется) модель трехцентрового четырехэлектронного (Зс-4е) гипервалентного связывания [9-18] и особенности ее применимости к различным координационным узлам («жестким» и «мягким») [19-21].

В последнее время начаты прецизионные рентгенодифракционные исследования (главным образом, в ИНЭОС РАН), позволяющие в сочетании с результатами квантово-химических расчетов оценивать распределение электронной плотности в центральном координационном узле гиперкоординированных комплексов и делать заключение об отсутствии или наличии координационной связи Б—и ее прочности [22-29].

Цель работы. Диссертация посвящена разработке методов синтеза органических нейтральных и цвиттер-ионных внутрикомплексных соединений кремния, содержащих биоактивные фрагменты ос-аминокислот и а-гидроксикислот, сравнительному изучению структурных особенностей, химических и физико-химических свойств полученных комплексов.

Научная новизна и практическая значимость работы. С использованием известных, а также разработанных в ходе выполнения работы синтетических методов получен ряд новых хелатных комплексов пентакоординированного кремния. Изучен гидролиз пентакоординированных монохлорсиланов, содержащих моноанионные С, О-хелатирующие лиганды. Получен ряд стабильных дисилоксанов и на их основе синтезированы внутрикомплексные фторсиланы, более устойчивые к действию влаги, чем соответствующие хлориды, что делает их удобными моделями для изучения стереодинамических процессов в координационном полиэдре атома кремния.

Разработан новый подход к синтезу пентакоординированных С,0-хелатных галоген-силанов путем расщепления связи (Б = >1, О) в синтезированных нами неизвестных ранее типах шестичленных силацикланов — 2-сила-5-пиперазинонах и 2,6-дисиламорфолинах. На основе Ы-триэтоксисилилметильных производных эфиров сарко-зина и пролина получены новые цвитерр-ионные комплексы пентакоординированного

Обнаружено, что в координационном узле изученных комплексов протекает пермутационная изомеризация, стереохимическим результатом которой является обмен положениями монодентатных лигандов. Методом ДЯМР на основе АПФЛ сигналов обменивающихся групп определены активационные параметры пермутации лигандов. На основании полученных данных предложены вероятные механизмы стереодинамических процессов.

За представленный к защите цикл работ автору присужден диплом лауреата второй премии конкурса «Лучшая научно-исследовательская работа молодых ученых» (РНИМУим. Н.И. Пирогова).

Публикации и апробация работы. По материалам диссертации опубликовано 4 печатные работы в научных журналах [30-33] и 12 тезисов докладов на конференциях [3445]. Отдельные результаты исследования были представлены и докладывались на

Всероссийской молодежной конференции-школе «Идеи и наследие А.Е.Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург 2010); XI Андриановской конференции «Кремнийорганические соединения. Синтез, Свойства, Применение» (Москва, 2010); XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Суздаль, 2011); XVI международном симпозиуме по химии кремния (Канада, Онтарио, 2011); Симпозиуме по теоретической, синтетической, биологической и прикладной химии элементорганических соединений (Санкт-Петербург, 2011) и 6-х Европейских кремнийорганических днях (Лион, Франция, 2012).

Структура работы. Диссертация состоит из введения, обзора литературы, посвященного синтезу и свойствам внутримолекулярных комплексов гиперкоординированного кремния, обсуждения результатов собственного исследования, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы (244 наименований). Работа изложена на 162 страницах, содержит 29 рисунка и 26 таблицу.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Николин, Алексей Александрович

ВЫВОДЫ

1. Разработаны методы синтеза неизвестных ранее типов шестичленных силацикланов, 2-сила-5-пиперазинонов и 2,6-дисиламорфолинов с фрагментами пролина и саркозина, содержащих эндоциклические связи Si-N и Si-O, использованных далее для получения соединений пентакоординированного кремния путем расщепления этих связей электрофильными реагентами.

2. Новые нейтральные комплексы пентакоординированного кремния, хлорсиланы RS02-Pro-N(Me)CH2SiMe2Cl, содержащие N-органосульфонилпролиновый фрагмент, синтезированы взаимодействием соответствующего бициклического 2-сила-5-пиперазинона с органосульфохлоридами RSO2CI, а также альтернативным способом — прямым диметилхлорсилилметилированием органосульфонилпролинамидов RSCh-Pro-NHMe системой ClCH2SiMe2Cl — (Me3Si)2NH.

3. Обнаружена высокая склонность полученных хлорсиланов и бромсиланов (in situ) к гидролизу, приводящему в мягких условиях к продуктам неполного гидролиза — силилоксонийгалогенидам, ВКС О—>Si в которых сохраняется. Полным гидролизом хлорсиланов в присутствии основания осуществлен синтез соответствующих дисилоксанов, использованных далее для получения соединений пентакоординированного кремния в реакциях с электрофильными агентами.

- Реакцией дисилоксанов с BF3Et20 с высоким выходом получены пента-координированные фторсиланы.

- Взаимодействием дисилоксанов с тионилхлоридом и ацетилбромидом синтезированы пентакоординированные хлорсиланы и силилоксонийбромиды, соответственно.

- Реакцией бициклического 2-сила-5-пиперазинона, содержащего фрагмент пролина, с ацетилбромидом в условиях доступа влаги воздуха синтезирован продукт гидролиза первоначально образующегося в результате раскрытия силацикла бромсилана: (О—>Si)-хелатный силилоксонийбромид Ac-Pro-N(Me)CH2SiMe2OHHBr.

- Фторсилан Ts-Gly-Pro-N(Me)CH2SiMe2F с фрагментом дипептида получен действием хлорангидрида тозилглицина на бициклический 2-сила-5-пиперазинон, затем последующем полным гидролизом образующегося хлорсилана в присутствии основания и далее обработкой образующегося дисилоксана BF3-Et20.

4. Новые пентакоординированные С,0-хелатные трифлатосиланы с фрагментами пролина и саркозина получены действием триметилсилилтрифлата на синтезированные нами хлорсиланы и фторсиланы.

5. Взаимодействием эфирата трифторида бора с 2,6-дисиламорфолинами, полученными силилметилированием первичных амидов R3S02N(R')CH(R2)C(0)NH2 системой ClCH2SiMe2Cl — (Me3Si)2NH, синтезированы с высоким выходом бис(диметилфторсилил-метил)амиды R3S02N(Rl)CH(R2)C(0)N(CH2SiMe2F)2, один атом кремния в которых пента-, а второй тетракоординирован.

6. Взаимодействием А/-триэтоксисилиметильных производных эфиров пролина и саркозина с а-гидроксикислотами синтезированы новые типы бис- 0,0-хелатных цвиттер-ионных комплексов ранее неизвестного типа, содержащие в своем составе одновременно фрагменты а-амино- и а-гидроксикислот.

7. В координационном узле ОБЮзХ синтезированных в работе пентакоординированных фторсиланов и силилоксонийхлоридов (X = Р, ОН2), обнаружена пермутационная изомеризация, приводящая к обмену положениями монодентатных экваториальных лигандов, и методом ДЯМР ]Н определены ее активационные параметры

Д5"). На основании полученных экспериментальных данных, а также литературных сведений для родственных соединений, предложены механизмы изученных стереодинамических процессов.

8. Выполненный прогноз биологической активности, а также изучение цитотоксичности и бактерицидной активности синтезированных веществ, свидетельствуют о перспективности поиска лекарственных средств для лечения бокового амиотрофического склероза, а также кардиопротекторов на основе полученных нейтральных и цвиттер-ионных комплексов.

1.6. Заключение

Представленный в настоящей обзоре анализ литературных данных по синтезу, строению, реакционной способности и стереохимической нежесткости соединений гипервалентного кремния, охватывая достаточно узкий временной период (2007-2012 гг), включает более 140 ссылок на работы отечественных и зарубежных авторов. Это свидетельствует о высокой приоритетности подобных исследований, о чем упоминалось во введении к нему.

Можно прогнозировать, что в будущем исследования гипервалентных соединений кремния будут развиваться не только по обозначенным в настоящем обзоре структурно-синтетическим направлениям, но и в абсолютно новым прикладным, включая также структурно-корреляционные (см. первые работы 164-166]).

ГЛАВА II

НОВЫЕ ПЕНТАКООРДИНИРОВАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КРЕМНИЯ НА ОСНОВЕ ПРОЛИНА И САРКОЗИНА С С,О- И О,О- ХЕЛАТНЫМИ ОРГАНИЧЕСКИМИ ЛИГАНДАМИ: СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ обсуждение результатов)

Анализ рассмотренных в литературном обзоре данных позволяет заключить, что пентакоординированные соединения кремния, в целом, относятся к достаточно хорошо изученным гиперкоординированным комплексам [1,7,19,152]. В зависимости от природы монодентатных лигандов у атома кремния и заместителей в пятичленном хелатном цикле прочность ВКС О—>Si в таких внутрикомплексных соединениях варьирует в достаточно широких пределах [1,7,19,124,152,167-172]. Изучение особенностей строения пента-координированных С,0-хелатов с координационным узлом БЮзОХ (X = Hal, OAlk, OAr, У2О, OTf) [20,124,167-179] позволило использовать их в качестве моделей для исследования проблемы гипервалентности [19,20,180] и моделирования пути Sn2 реакций у атома кремния [1,7,19,152,167,169-172,181].

II.1. Пентакоординированные хлорсиланы [31]

Важное место среди С,0-хелатных комплексов занимают хлорсиланы, особенно монохлорсиланы типа LCH2SiMe2Cl (где L — остаток амида, л-членного лактама (Ln), имида (Imn), или фталимида (Phtlm)), для синтеза которых разработаны эффективные общие методы [19, 175-180], на основе которых осуществлён синтез целого ряда других производных пентакоординированного кремния. К настоящему времени Кембриджский банк структурных данных [182] содержит сведения о приблизительно 70 нейтральных и ионных пентакоординированных С,0-моно- и бисхелатных комплексах кремния с амидометильными и родственными лигандами, которые являются хлорсиланами. Несмотря на их значительное разнообразие, следует заметить, что среди известных к началу наших исследований различных типов пентакоординированных хлорсиланов отсутствовали С,0-хелаты с аминокислотными фрагментами, входящими в состав заместителя у амидного атома углерода. Выбор производных пролина в качестве целевых соединений с пентакоординированным атомом кремния обусловлен, кроме того, наличием в них конфигурационно стабильных хиральных центров, делающий их перспективными объектами для изучения стереохимической индукции и стереодинамических процессов в координационном узле.

В настоящем разделе приводятся результаты нашей работы по синтезу, изучению некоторых химических свойств, а также рентгеноструктурному исследованию пентакоординированных хлорсиланов, содержащих фрагменты пролина и саркозина с органосульфонильной группой, связанной с атомом азота аминокислоты, а также продуктов их частичного гидролиза — силилоксонийхлоридов.

II.1.1. Синтез и строение Л^-метил-.Л/-(диметилхлорсилилметил)-.Л/'-органосульфонил-пролинамидов и -саркозинамидов

Для синтеза целевых соединений нами использован метод прямого TV-диметилхлор-силилметилирования амидов 1, полученных по методикам, представленным в экспериментальной части, системой ClCF^SilV^Cl / (MesSi^NH, разработанной для препаративного получения гиперкоординированных хлорсиланов в условиях термодинамического контроля, т. е с выделением только конечных продуктов iV-силил-метилирования [178] (схема 92). а Я = Ме, Ь Я = РИ, с Я = 4-МеС6Н4, й Я = 4-С1С6Н4, е Я = 4-ВгС6Н4, Г Я = 4-02МС6Н4

Отметим, что подобные реакции с производными а-аминокислот, за исключением реакций с участием 2,5-пиперазиндиона [183, 184], "циклического дипептида" на основе глицина, которые привели к формально трициклическим комплексам кремния, к началу наших работ в доступной литературе не рассматривались.

Контроль, выполненный методом ИК мониторинга за ходом реакций (схема 92) исходных А/-метил-А/'-(органосульфонил)пролинамидов 1 с С1СР^Ме2С1 в присутствии (Мез81)2МН на примере амида (5)-1с, показал, что их взаимодействие при кипячении в бензоле или толуоле в течение 7 -5- 14 ч при соотношении амида и ОСНгЗПУГегС! 1:1, приводит к образованию смеси исходного амида 1 и хлорида 2 (\'(!ч.Со) -1680 и -1605 см-1 соответственно).

Варьированием соотношения исходного амида и С1СН281МегС1 в диапазоне от 1 : 1 до 1 : 2, на основании результатов ИК мониторинга, нами подобрано оптимальное соотношение для препаративного выделения хлорсиланов 2, которое составило 1:2. Условия проведения реакций, выходы и константы соединений 2 приведены в табл. 6.

Реакция метиламида (5)-1с с С1СН231Ме2С1 была проведена нами в присутствии по способу, описанному в работе [174]. Контроль за ходом процесса методом ИК

Схема 92 la,f, (5)-lb-e

2а,f, (5)-2b-e мониторинга показал, что в кипящем бензоле реакция полностью протекает уже за 3 ч при соотношении метиламида и ОСК^МегСЛ 1:1. Вместе с тем, выход соединения (5)-2с оказался несколько ниже (65%), чем при использовании системы ОСН^МегСЛ — (МезЗ^Н (88%, табл. 6).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Николин, Алексей Александрович, 2013 год

1. Chuit С., Corriu R. J. P., Reye C., Young J. C. Reactivity of penta- and hexacoordinate silicon compounds and their role as reaction intermediates. // Chem. Rev. 1993. 93. 1371-1448.

2. Dilman A.D., Ioffe S. L. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by silicon Lewis acids. // Chem. Rev. 2003. 103. 733-772.

3. Воронков M. Г., Дьяков В. H. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.

4. Lukevics Е., Ignatovich L. Biological Activity of Organogermanium Compounds. In: The Chemistry of organic germanium, tin and lead compounds. Vol. 2. Ed. Z.Rappoport. J. Wiley. 2002. P. 1653-1684.

5. Lukeviks E., Pudova O. Biological activity of organitin and organolead compounds. In: The Chemistry of Organic Germanium, Tin and Lead Compounds. Ed. Z. Rappoport. Vol. 2. Wiley: Chichester. 2002. Part 2. P. 1685-1714

6. Lukevics E., Ignatovich L. Biological Activity of Organosilicon Compounds. In: Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents. Eds. M. Gielen, E.R.T. Tiekink. Wiley: Chichester. 2005. P. 84-108.

7. Негребецкий В. В., Бауков Ю. И. Динамическая стереохимия гипервалентных соединений кремния, германия и олова, содержащих амидометильные С,0-хелатирующие лиганды. // Изв. АН, Сер. хим. 1997. 11. 1912-1923.

8. Негребецкий В. В, Тандура С. Н., Бауков Ю. И. Стереохимическая нежесткость гиперкоординированных комплексов элементов 14-й группы. // Успехи химии. 2009. 1. 24-55.

9. K.-Y. Akiba, In Chemistry of Hypervalent Compounds, Ed. K.-Y. Akiba, Wiley-VCH, 1999, Chap. 1, 1-8.; Chap. 2, 9^7.

10. Musher J.I. The Chemistry of Hypervalent Molecules. // Angew. Chem., 1969, 8, 54-68.

11. Shustorovich E.M., Buslaev Yu.A. Mutual Influence of Ligands in Main Group Element Coordination Compounds. // Inorg. Chem., 1976,15 (5), 1142-1147.

12. Сидоркин В.Ф., Пестунович В.А., Воронков М.Г. Физическая химия силатранов. // Успехи химии, 1980. 49. 789-813.

13. Асланов JI.A., Реутов О.А., Петросян B.C., Нефедов В.И., Буслаев Ю.А. Явление транс-упрочнеия в координационных соединениях непереходных элементов. // Коорд. химия. 1982.8. 1161-1168.

14. V.A. Pestunovich, V.F. Sidorkin, M.G. Voronkov, in Progress in Organosilicon Chemistry, Eds. B. Marciniec, J. Chojnowski, Gordon and Breach, Basel, 1995, 69.

15. J.M. Molina, J.A. Dobado, The three-center-four-electron (3c-4e) bond nature revisited. An atoms-in-molecules theory (AIM) and ELF study, Theor. Chem. Acc., 2001,105, 328.

16. Gillespie R. J., Silvi B. The octet rule and hypervalence: two misunderstood concepts. // Coord. Chem. Rev. 2002. 233-234. 53-62.

17. Karlov S. S., Tyurin D. A., Zabalov M. V., Churakov A. V., Zaitseva G. S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives metallatranes. // J. Mol. Struct. (Theochem). 2005. 724. 31-37.

18. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. Пентакоординация кремния в производных амидов и гидразидов, содержащих группировку XMe2SiCH2N. // Металлоорг. хим. 1991. 4. 6. 1210-1227.

19. Pestunovich V.A., Sidorkin V.F., Voronkov M.G. The structure and properties of hypervalent silicon compounds with a soft coordination center. — In: Progress in organosilicon chemistry. Gordon and Breach Pub. 1995. 69-82.

20. Корлюков А. А., Антипин М. Ю. Исследование строения кристаллов органических и элементоорганических соединений с помощью современных квантово-химических расчетов в рамках теории функционала плотности. // Усп. хим. 2012. 81. 105-129.

21. Аксаментова Т.Н., Чипанина H.H., Воронков М.Г., Трофимова О.М.,.Зелбст Е.А, Турчанинов В.К. Направленность внутримолекулярной связи О—>Si в органических соединениях пентакоординированного кремния. // ЖОХ. 2009. 79. 1807-1816.

22. Корлюков А.А., Лысенко К.А., Антипин М.Ю., Шипов А.Г., Замышляева О.А., Крамарова Е.П., Негребецкий В.В., Погожих С.А., Овчинников Ю.Э., Бауков Ю.И.

23. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура и особенности электронного строения В,Si-содержащих хелатов на основе салициламида // Изв. АН. Сер. Хим. 2004. 9. 1846-1854.

24. Komissarov Е.А., Korlyukov A.A., Kramarova Е.Р., Bylikin S.Y., Negrebetsky V.V., Baukov Y.I. Chloridobis(2-oxoazocan-l-yl)methyl.germanium(IV) trifluoromethanesulfonate. // Acta Cryst. C63. 2007. 4. ml44-ml46.

25. Бауков Ю.И., Корлюков A.A., Грюнер C.B., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Негребецкий

26. B.В., Быликин С.Ю., Фан Хунцэ, Архипов Д.Е., Николин A.A., Айрапетян Д.В. Новые

27. Воронков M. Г., Дьяков В. H. Силатраны. Новосибирск: Наука. 1978. 208 с.

28. Pestunovich V., Kirpichenko S., Voronkov M. Silatranes and their tricyclic analogs in 'The chemistry of organic silicon compounds' eds. Z. Rappoport and Y. Apeloig. // J. Wiley & Sons. 1998. Vol. 2, Part 1, pp. 1447-1537.

29. Puri J.K., Singh R., Chahal V.K. Silatranes: a review on their synthesis, structure, reactivity and applications.// Chem. Sov. Rev. 2011. 40. 1791-1840.

30. Levason w., Reid G., Zhang W. Coordination complexes of silicon and germanium halides with neutral ligands. // Coord. Chem. Rev. 2011. 255. 1319-1341.

31. Gerlach D., Brendler E., Heine Т., Wagler J. Dianion of Pyrrole-2-A/'-(o-hydroxyphenyl)-carbaldimine as an Interesting Tridentate (ONN) Ligand System in Hypercoordinate Silicon Complexes. // Organometallics. 2007. 26. 234-240.

32. Gericke D., Gerlach D., Wagler J. Ring-strain-formation lewis acidity? A pentacoordinate silacyclobutane comprising exclusively equatorial Si-C bonds. // Organometallics. 2009. 28. 6831-6834.

33. Böhme U., Günther B. Five and six- silicon complexes with an 0,N,0'-chelating ligand derived from o-hydroxyacctophenone-AL(2-hydroxyethyl)imine. // Inorg. Chem. 2007. 10. 482-484

34. Williams E.A. NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds, NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds The Chemistry of Organosilicon Compounds. Ed. By S.Patai, Z.Rappoport. 1989. Part 2. 511.

35. Takeuchi Y., Takayama T. 29Si NMR Spectroscopy of Organosilicon Compounds, in The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 2, Ed. Z. Rappoport, Y. Apeloig, 1998, Wiley, Ch. 6, 267.

36. Böhme U., Haushälter J. Suprising formation of a silicon containing macrocycle. // Inorg. Chem. 2009. 12. 35-37

37. Metz S., Burschka C., Platte D., Tacke R. Pentacoordination Of silicon by five different ligand atoms: neutral silicon(IV) complex with SiClSONC and SilSONC Skeletons. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. 46. 7006-7009.

38. Metz S., Burschka C., Platte D., Tacke R. A neutral pentacoordinate silicon (IV) complex with a monodentate nitrato ligand: synthesis and structurial characterization. // Organometallics. 2008. 27. 6032-6034.

39. Theis B., Metz S., Back F., Burschka C., Tacke R. Neutral pentacoordinate silicon(IV) complexes with SiC102NC, SiC10N2C, Si03NC, or Si02N2C skeletons. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1306-1312.

40. Theis B., Metz S., Burschka C., Bertermann R., Maisch S., Tacke R. Neutral Pentacoordinate silicon(IV) complexes with silicon-chalcogen (S, Se, Te) bonds. // Chem. Eur. J. 2009. 15. 7329-7338.

41. Wagler J. A Disilane with a Hypercoordinate Silicon Atom: Coordination of an Imine Ligand versus Si-Si Bond Splitting. // Organometallics. 2007. 26. 155-159.

42. Lippe K., Gerlach D., Kroke E., Wagler J. N-(o-Aminophenil)-2-oxy-4-methoxybenzophenoneimine Si-chelation by a tridentate ONN ligand system versus benzimidazoline formation. // Inorg. Chem. 2008. 11. 492-496

43. Wagler J., Schley M., Gerlach D., Böhme U., Brendler E., Roewer G. Surprising insights in the various molecular structures of hypercoordinate bis(oxinato)silicon complexes. // Z. Naturforsch. 2005. 60. 1054-1064.

44. Kämpfe A., Kroke E., Wagler J. Hypercoordinate silicon complexes of (O, N, N' vs. O, N, O') Schiff base type A/-(2-Carbamidophenyl)imines: examples of exclusively O-silylated carbamides. // Eur. J. Inorg. Chem. 2009. 1027-1035.

45. Lippe K., Gerlach D., Kroke E., Wagler J. Hypercoordinate Organosilicon Complexes of an ONTNTO" Chelating Ligand: Regio- and Diastereoselectivity of Rearrangement Reactions in Si-Salphen Systems. // Organometallics. 2009. 28. 621-629.

46. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol. // J. Organomet. Chem. 2007. 692. 313-325.

47. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Photoswitching of the reactivity involving hydrosilylation of a 1,1,3,3-tetrahydrodisiloxane bearing two azo groups. // Tetrahedron Letters. 2007. 48. 4033-4036.

48. Kano N., Komatsu F., Yamamura M., Kawashima T. Reversible Photoswitching of the Coordination Numbers of Silicon in Organosilicon Compounds Bearing a 2-(Phenylazo)phenyl Group. //J. Am. Chem. Soc. 2006. 128. 7097-7109.

49. West R., Whatley L.S., Lake K.J. Hydrogen Bonding Studies. V. The Relative Basicities of Ethers, Alkoxysilanes and Siloxanes and the Nature of the Silicon-Oxygen Bond. // J. Am. Chem. Soc. 1961. 83. 761-764.

50. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Synthesis, structure and reactivity of pentacoordinate hydrosilanes bearing a 2-(phenylazo)phenyl group. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1295-1299.

51. Yamamura M., Kano N., Kawashima T. Intramolecular allylation of the azo group of 2-(allylsilyl)azobenzenes and its photocontrol. //J. Organomet. Chem. 2007. 692. 313-325.

52. Yamamura M., Kano N., Kawashima T., Matsumoto T., Harada J., Ogaw K. Crucial Role of N- Si Interactions in the Solid-State Coloration of Disilylazobenzenes. // J. Org. Chem. 2008. 73. 8244-8249

53. Seiler O., Burschka C., Fenske T., Troegel D., Tacke R. Neutral Hexa- and Pentacoordinate Silicon(IV) Complexes with Si06 and Si04N Skeletons. // Inorg. Chem. 2007. 46. 5419-5424.

54. Seiler O., Burschka C., Metz S., Penka M., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Neutral Higher-Coordinate Silicon(iv) Complexes with Tridentate Dianionic Chelate Ligands. // Chem. Eur. J. 2005. 11. 7379-7386.

55. Wagler J., Hill A.F. Templated Rearrangement of Silylated Benzoxazolin-2-ones: A Novel Tridentate (ONO)2" Chelating Ligand System. // Organometallics. 2007. 26. 3630-3632

56. Wagler J., Hill A.F. Ring Opening of Organosilicon-Substituted Benzoxazolinone: A Convenient Route to Chelating Ureato and Carbamido Ligands. // Organometallics. 2008. 27. 6579-6586.

57. Brendler E., Heine T., Hill A., Wagler J. A pentacoordinate chlorotrimethylsilane derivative: a very polar snapshot of a nucleophilic substitution and its influence on 29Si solid state NMR properties. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1300-1305.

58. Pestunovich V. A., Kirpichenko S. V., Lazareva N. F., Albanov A. I., Voronkov M. G. Pentacoordinate hydrochlorosilanes with lactamomethyl ligand. // J. Organomet. Chem. 2007. 692. 2160-2167.

59. Voronkov M.G., Chernov N.F., Albanov A.I., Trofimova O.M., Bolgova Y.I., Grebneva E.A. (3-Aminopropyl)trifluorosilanes and their N -substituted derivative. // Appl. Organometal. Chem. 2007. 21. 601-603.

60. Albanov A.I., Gubanova L.I., Larin M.F., Pestunovich V.A., Voronkov M.G. NMR study of (aroyloxymethyl)trifluorosilanes. //J. Organomet. Chem. 1983. 244. 5-16

61. Lazareva N.F., Albanov A.I., Lazarev I.M., Pestunovich V.A. Silicon-containing dimethylphosphoric acid amides. // Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transí.). 2007. 43. 1130-1133.

62. Ghadwal R.S., Sen S.S., Roesky H.W., Tavcar G., Merkel S., Stalke D. Neutral Penta- and hexacoordinate N-heterocyclic carbene complexes derived from SÍX4 (X = F, Br). // Organometallics. 2009. 28. 6374-6377.

63. Wang Yu., Xie Y., Wei P., King R. В., Schaefer III H.F., Schleyer P.R., Robinson G.H. A Stable Silicon(O) Compound with a Si=Si Double Bond. // Science. 2008. 321. 1069-1071.

64. Holloczki O., Nyulaszi L. Stability and Structure of Carbene-Derived Neutral Penta- and Hexacoordinate Silicon Complexes. // Organometallics. 2009. 28. 4159^1164.

65. Filippou A.C., Chernov O., Schnakenburg G. SiBr2(Idipp): A Stable N-Heterocyclic Carbene Adduct of Dibromosilylene. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. 48. 5687-5690.

66. Ghadwal R., Roesky H., Merkel S., Henn J., Stalke D. Lewis base stabilized dichlorosilylene. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. 48. 5683-5586.

67. Ando W., Shiba T., Hidaka T., Morihashi K., Kikuchi O. Syntheses and Characterization of Bis(silacyclopropene) and Disilabenzvalene. // J. Am. Chem. Soc. 1997. 119. 3629-3630.

68. Sen S.S., Khan S., Nagendran S., Roesky H.W. Interconnected bis-silylenes: A New dimension in organosilicon chemistry. // Acc. Chem. Res. 2012. 45. 578-587.

69. West R., Fink M.J., Michl J. Tetramesityldisilene, a stable compounds containing a siliconsilicon double bond. // Science. 1981. 214. 1343-1344.

70. Brook A.G., Abdesaken F., Gutekunst B., Gutekunst G., Kallury R.K. A solid silaethene: isolation and characterization. // Chem. Comm. 1981. 191-192.

71. Michalczyk M.J., Fink M.J., Haller K.J., West R., Michl J. Structural and chemical properties of 1,3-cyclodisiloxanes. // Organometallics. 1986. 5. 531-536.

72. Sen S.S., Jana A., Roesky H.W., Schulzke C. A Remarkable Base-Stabilized Bis(silylene) with a Silicon(I)-Silicon(I) Bond. // Angew. Chem., Int.Ed. 2009. 48. 8536-8538.

73. Jana A., Azhakar R., Sarish S.P., Samuel P.P., Roesky H.W., Schulzke C., Koley D. Reactions of Stable Amidinate Chlorosilylene and l+4.-Oxidative Addition of N-Heterocyclic Silylene with N-Benzylideneaniline. // Eur. J. Inorg. Chem. 2011. 5006-5013.

74. Khan S., Sen S.S., Kratzert D., Tavcar G., Roesky H.W., Stalke D. Synthesis of Stable Silicon Heterocycles by Reaction of Organic Substrates with a Chlorosilylene PhC(NiBu)2SiCl., // Chem. Eur. J. 2011. 17. 4283-4290.

75. Filippou A.C., Chernov O., Blom B., Stumpf K.W., Schnakenburg G. Stable N-Heterocyclic Carbene Adducts of Arylchlorosilylenes and Their Germanium Homologues. // Chem. Eur. J. 2010. 16. 2866-2872.

76. Jutzi P., Muhrke A., Neumann B. Surprising Reactions of Decamethylsilicocene with rc-Systems of the Type X = C = Y. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989. 28. 762-763.

77. Suzuki H., Tokitoh N., Nagase S., Okazaki R. The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione. // J. Am. Chem. Soc. 1994. 116. 11578-11579.

78. Cremlyn R.J. An Introduction to Organosulfiir Chemistry. NewYourk: Wiley. 1996. 262 c.

79. Yang Y. Hexacoordinate Bonding and Aromaticity in Silicon Phtalocyanine. // J. Phys. Chem. A 2010. 114. 13257-13267.

80. Wagler J., Brendler E. Metallasilatranes: palladium(II) and platinum(II) as lone-pair donors to silicon(IV). // Angew. Chem., Int. Ed. 2010. 49. 624-627.

81. Wagler J., Brendler E., Langer T., Pottgen R., Heine T., Zhechkov L. Ylenes in the M11—>SiIV (M = Si, Ge, Sn) Coordination Mode. // Chem. Eur. J. 2010. 16. 13429-13434.

82. Haga R., Burschka C., Tacke R. Synthesis, Structure, and Reactions of 2,2,3,3-Tetrakis(trifluoromethanesulfonato)tetrasilanes: Hexacoordination (4+2. Coordination) of the Two Central Silicon Atoms. // Organometallics. 2008. 27. 4395-4400.

83. Kalikhman I., Kingston V., Girshberg O., Kost D. Neutral Hexacoordinate Silicon Tris-Chelates: Structure and Stereodynamics. // Organometallics. 2001. 20. 4713-4720.

84. Yakubovich S., Gostevskii B., Kalikhman I., Botoshansky M., Gusel'nikov L.E., Pestunovich V.A., Kost D. Hexacoordinate Silacyclobutane Dichelate Complexes: Structure, Properties, and Ligand Crossover. // Organometallics. 2011. 30. 405-413.

85. Kost D., Kalikhman I., Raban M. Neutral Hexacoordinate Silicon Complexes. Synthesis, Structure, and Stereodynamics: Evidence for Two Nondissociative Ligand-Exchange Mechanisms.//J.Am.Chem.Soc. 1995. 117. 11512-11522.

86. Yakubovich S., Kalikhman I., Kost D. Facile central-element exchange in neutral hexacoordinate germanium and silicon complexes; synthesis and characterization of germanium complexes. // DaltonTrans. 2010. 39. 9241-9244.

87. Brendler E., Wachtler E., Wagler J. Hypercoordinate Silacyclodlkanes: Step-by-Step Tuning ofN—>Si Interactions. //Organometallics. 2009. 28. 5459-5465.

88. Wagler J., Bohme U., Brendler E., Roewer G. Equilibrium between Tetra-, Penta-, and Hexacoordinate Imine and Enamine Chelates of Silicon: Crystal Structure and Variable-Temperature NMR. // Organometallics. 2005. 24. 1348-1350.

89. Gerber T.I.A., Luzipo D., Mayer P. Rhenuim(V) Complex containing a Terdentate Chelate with an Imido Donor Atom. The Synthesis and Structure of Re(aps)I(PPh3)2. I(H3aps=N-(2-Aminophenyl)salicylideneimine). // J. Coord. Chem. 2006. 59. 1149-1155.

90. Gonzalez-Garcia G., Alvarez E., Marcos-Fernandez A., Gutierres J.A. Hexacoordinated Oligosilanes from Hexacoordinated Silicon(IV) Complex Containing an 0,N,N,0 Salen-type and Thiocynato-N Ligands. // Inorg.Chem. 2009. 48. 4231^4238.

91. Wagler J., Roewer G., Gerlach D. Photo-Driven Si-C Bond Cleavage in Hexacoordinate Silicon Complexes. HZ. Anorg. Allg. Chem. 2009. 635. 1279-1287.

92. Wagler J., Gerlach D., Roewer G. 2-N-(Quinoline-8-yl)iminomethylphenolate -A (ONN)-tridentate ligand system in silicon complex chemistry. // Inorg. Chim. Acta. 2007. 360. 1935— 1942.

93. Girshberg O., Kalikhman I., Stalke D., Walfort B., Kost D. Diastereomeric hexacoordinate silicon complexes: preparation, structure and epimerization. // J. Mol. Struct. 2003. 661-662. 259-264.

94. Puri J.K., Singh R., Chahal V.K., Sharma R.P. Novel Hexacoordinate Organosilicon(IV) Complexes of Diethylenetriamine Schiff base with Si02N3 Skeleton. // Arkivoc. 2009. xi. 247-256.

95. Junold K., Burschka C., Bertermann R., Tacke R. Novel Neutral Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes With Two Bidentate Monoanionic benzamidinato ligands. // Dalton Trans. 2010. 39.9401-9413.

96. Junold K., Burschka C., Bertermann R., Tacke R. Novel Neutral Hexacoordinate Benzamidinatosilicon(IV) Complexes with SiN3OF2, SiN3OCl2, SiN3OBr2, SiN50 and SiN303 Skeletons. // Dalton Trans. 2011. 40. 9844-9857.

97. Metz S., Burschka C., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Neutral Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes with Si02N4 Skeleton. // Chem. Asian J. 2009. 4. 581-586.

98. Metz S., Burschka C., Tacke R. Synthesis and Structural Characterization of Novel Neutral Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes with SiS202N2 Skeletons. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. 4433^1439.

99. Metz S., Burschka C., Tacke R. Neutral Hexacoordinate Silicon(IV) Complexes with an SiSCbNC Skeleton and a Neutral Pentacoordinate Silicon(IV) Complex Containing a Trianionic 0,N,0,0 Ligand. // Organometallics. 2009. 28. 2311-2317.

100. Kertsnus-Banchik E., Sela E., Wagler J., Kalikhman I., Kost D. Neutral Hexacoordinate Mixed Trichelate Silicon Complexes, Structure and Stereodynamic. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2009.635. 1321-1325.

101. Kalikhman I., Kingston V., Girshberg O., Kost D. Neutral Hexacoordinate Silicon Tris-Chelates: Structure and Stereodynamics. // Organometallics. 2001. 20. 4713^4720.

102. Troegel D., Burschka C., Riedel S., Kaupp M., Tacke R. Unusual silicon coordination polyhedra: non-VSEPR structures of zwitterionic ^5-Si silicon(IV) complexes with an SiS2N2C or SiS202C skeleton. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. 46. 7001-7005.

103. Gillespie R.J., Robinson E.A. Models of molecular geometry. // Chem. Soc. Rev. 2005. 34. 396^407.

104. Theis B., Burschka C., Tacke R. Optically Active Zwitterionic A.5Si, A.5Si'-Disikicates: Syntheses, Crystal Structures, and Behavior in Aqueous Solution. // Chem. Eur. J. 2008. 14. 4618-4630.

105. Кочина T.A., Вражнов Д.В., Синотова E.H., Воронков М.Г. Силилиевые ионы. // Успехи химии. 2006. 75. 107-124.

106. Maerker С., Schleyer P.v.R. Silicenium Ions: Quantum Chemical Computations. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 513-555.

107. Lickiss P.D. Silicenium Ions—Experimental Aspects. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 557-594.

108. Kost D., Kalikhman I. Hypervalent Silicon Compounds. // The Chemistry of Organic Silicon Compounds. Chichester: Wiley, 1998. 2. 1339-1445.

109. Kano N., Miyake Н., Sasaki К., Kawashima Т., Mizorogi N., Nagase S. Dianionic species with a bond consisting of two pentacoordinated silicon atoms. // Nature Chem. 2010. 2. 112116.

110. Logemann С., Kluner Т., Wickleder M.S. The Si(S207)3.2" Anion: A First Example of Octahedral Silicon Coordination by Three Chelating Inorganic Ligands. // Chem. Eur. J. 2011. 17. 758-760.

111. Seiler O., Burschka C., Gotz K., Kaupp M., Metz S., Tacke R. The New X6Si-Silicate Dianinon Si(NCO)6.2~: Synthesis and Structural Characterization of [K(18-crown-6]2[Si(NCO)6]. //Z. Anorg. Allg. Chem. 2007. 633. 2667-2670.

112. Kuznetsova O.V., Egorochkin A.N., Negrebetsky V.V., Khamaletdinova N.M., Domratcheva-Lvova L.G. Ligand-site exchange in intramolecular complexes of silicon: substituent effects. // J. Phys. Org. Chem. 2011. 25. 658-666.

113. Sidorkin V.F., Vladimirov V.V., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. Modelling of the Pathway of SN2 Intramolecular Substitution at the Silicon(IV) Atom. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1991. 228. 1-9.

114. Bassindale A. R., Borbaruah М., Glynn S. J., Parker D. J., Taylor P. G. Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on di and tri halosilanes. //J. Organomet. Chem. 2000. 606. 125-131.

115. Bassindale A. R., Parker D. J., Taylor P. G., Auner N., Herrschaft В. Modelling SN2 nucleophilic substitution at silicon by structural correlation with X-ray crystallography and NMR spectroscopy. // J. Organomet. Chem. 2003. 667. 66-72.

116. Hillard R.W., Ryan C.M., Yoder C.H. The structures of some amides obtained from chloromethyldimethylchlorosilane. // J. Organomet. Chem. 1978. 153. 369 377.

117. Yoder С. H., Ryan С. M., Martin G. F., Ho P. S. Reactions of the ambidentate substrate chloromethyldimethylchlorosilane with amines and amides. // J. Organomet. Chem. 1980. 190. 1-7.

118. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. Синтез и некоторые свойства Si-замещенных N-(диметилсилилметил)лактамов. //ЖОХ. 1989. 59. 1. 127-145.

119. Шипов А. Г., Крамарова E. П., Бауков Ю. И. Однореакторный синтез N-(диметилхлорсилилмегил)амидов и -лактамов. //ЖОХ. 1994. 64. 1220-1221.

120. Sidorkin V.F., Belogolova E.F., Pestunovich V.A. Ab Initio Study of Medium Effects on the Geometries of the Compounds of Trigonal-Bipyramidal Silicon with Coordination Center ClSiC30. //J. Mol. Struct. (Teochem). 2001. 538. 59-65.

121. Bassindale A. R., Glynn S. J., Taylor P. G., Auner N., Herrschaft B. Modelling nucleophilic substitution at silicon using hypervalent silicon compounds based on urea ligands. // J. Organomet. Chem. 2001. 619. 132-140.

122. Cambridge Structural Database (CSD). Release 2012.

123. Muhammad S., Bassindale A.R., Taylor P.G., Male L., Coles S.J. and Hursthouse M.B. Study of binuclear silicon complexes of diketopiperazine at Sn2 reaction profile. // Organometallics. 2011. 30. 564-571.

124. Негребецкий Вад.В. Исследование основных свойств и реакционной способности полициклических ароматических кетонов в кислых средах методом многоядерного ЯМР ('Н, 13С, 15N, 170). Автореф. канд. дис. Москва. 1992. 16 с.

125. Негребецкий В.В. Кислотно-основные взаимодействия в растворах амидов. // ЖОХ. 1997. 67. 1030-1038.

126. Негребецкий В.В., Резниченко А.В. Использование метода ЯМР 13С для определения основности карбонилсодержащих соединений. //ЖОХ. 1993. 63. 1374-1380.

127. Негребецкий В.В., Погожих С.А., Кузнецов Ю.В. Строение аддукта N-( а -фенилэтилацетамида с НС1 в жидкой, твердой и газовой фазах. // ЖОХ. 2002. 72. 1516— 1519.

128. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П. Электронодонорные свойства амидов и лактамов по данным спектроскопии ЯМР 13С. // ЖОХ. 2000. 70. 487^190.

129. Sandstrom J. Dynamic NMR Spectroscopy. London. Acad. Press. 1982. 226.

130. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. Москва. Мир. 1992.

131. Sanders J.K.M. , Hunter В.К. Modern NMR Spectroscopy. Oxford. Oxford University Press. 1988.

132. Ernst R., Bodenhausen G., Wokaun A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and' Two Dimensions. Oxford. Clarendon Press. 1987. 610.

133. Хунцэ Фан. Новые органические внутрикомлексные соедиения кремния и германия на основе альфа-амино- и альфагидроксикислот. Автореф. канд. дис. 2012. 24 с.

134. Пестунович В.А. ЯМР и строение органических соединений пентакоординированного кремния. Автореф. докт. дис. Иркутск. 1985. 43 с.

135. Allen F. Н., Kennard О., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part I. Bond Lengths in Organic Compounds. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1987. 2. S1-S19.

136. Holmes R. R., A. Deiters J. A. Structural Distortions of Cyclic Phosphoranes and the Berry Exchange Coordinate. A Quantitative Description. // J. Am. Chem. Soc. 1977. 99. 3318 -3326.

137. Negrebetsky Vad.V., Shipov A. G., Kramarova E. P., Negrebetsky V.V., Baukov Yu. I. Stereochemical non-rigidity of N-(dimethylhalogenosilylmethyl)-N-(l-phenylethyl) acetamides in solutions. // J. Organomet. Chem. 1997. 530. 1-12.

138. Негребецкий B.B., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. Стереохимическая нежесткость 2,2,5-триметил-3-(диметилхлорсилилметил)-1,3-оксазолидин-4-она. // ЖОХ. 2000. 70. 523-524.

139. Haegele G., Fuhler R., Lenzen Th. SpinA-At and DNMR-SIM-Two New PC-Programs for Analisys and Simulation of NMR Spectra. // Сотр. and Chem. 1995. 277-282.

140. Berry R.S. Correlation of rates of intramolecular tunneling processes, with application to some group V compounds. // J. Chem. Phys. 1960. 32. 933-938.

141. В.И.Соколов. Введение в теоретическую стереохимию. Москва. Наука. 1982.

142. Westmoreland T.D. Symmetry control of chemical reactions: applications to the Berry pseudorotation of five-coordinate transition metal complexes. // Inorg. Chim. Acta. 2008. 361. 1187-1191.

143. Негребецкий B.B. Пента- и гексакоординированные соединения кремния, германия и олова с моноанионными бидентатными С, О хелатирующими лигандами: внутри- и межмолекулярные взаимодействия, динамическая стереохимия. Автореф. докт. дис. Москва. 2006. 58 с.

144. Yoder С.Н., Smith W.D., Buckwalter B.L., Schaeffer C.D., Sullivan K.J., Lehman M.F. A multinuclear NMR study of N-(chlorodimethylsilylmethyl) amides. // J. Organometal. Chem. 1995. 492.129-133.

145. Negrebetsky Vad. V., Negrebetsky V. V., Shipov A. G., Kramarova E. P., Baukov Yu. I. Intermolecular and Intramolecular Coordination Interactions in Solutions of N-(dimethylchlorosilylmethyl) Acetamides. // J. Organometal. Chem. 1995. 496. 103-107.

146. Родионов E. С. Синтез и превращения 2,5-дисилапиперазинов и линенйных N- и С-силилалкиламинов. Автореф. канд. дис. Москва. 1973.

147. Cragg, R. Н., Lappert М. F. Amino-derivatives of Metals and metalloids. Part IV. Aminosilylation and Aminophosphination of Some Unsaturated Substrates. // J. Chem. Soc. (A). 1966. 1-2. 82-85.

148. Шелудяков В. Д., Родионов Е.С., Бочкарев В.Н., Поливанов А. Н., Стреленко Ю. А., Миронов В. Ф. Свойства производных 2,5-дисилапиперазина. // ЖОХ. 1974. 44. 15061511.

149. Крамарова Е.П. Синтез и свойства некоторых кремнийсодержащих производных пирролидона-2 и родственных соединений. Автореф. канд. дис. Иркутск. 1979. 15 с.

150. Воронков М.Г., Албанов А.И., Чернов Н.Ф., Трофимова О.М., Болгова Ю.И., Шерстянникова JI.B. Синтез К-(трифторсилилметил)глутаримида. Маятниковая внутримолекулярная координация атома кремния с двумя атомами кислорода. // ЖОХ. 2006. 76. 1948-1951.

151. Bassindale A.R., Baukov Yu.I., Taylor P.G., Negrebetsky V.V. Proton catalysis of nucleophilic substitution at pentacoordinate silicon. // J. Organometal. Chem. 2002. 655. 1-6.

152. Bassindale A.R., Borbaruah M., Glynn S.J., Parker D.J., Taylor P.G. Modelling nucleophilic substitution at silicon in solution, using hypervalent silicon compounds based on 2-pyridones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999. 2. 2099 2109.

153. Воронков M. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск. Наука. 1976. 413.

154. Бауков Ю. И., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Крамарова Е. П., Замышляева О. А. Синтез и межмолекулярные координационные взаимодействия в растворе .Ч-(диметилхлорсилилметил)ацетамида. // ЖОХ. 1995. 65. 2064—2065.

155. Бауков Ю. И., Замышляева О. А., Погожих С. А., Крамарова Е. П., Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Овчинников Ю. Э. Межмолекулярные взаимодействия в 1Ч-(диметилфторсилилметил)амидах карбоновых кислот. // Изв. АН. Сер.хим. 1999. 9. 1820-1822.

156. Крамарова Е. П, Шипов А. Г., Негребецкий Вад. В., Бауков Ю. И. Однореакторный синтез Ы-(метилдигалогеносилилметил)амидов и -лактамов. // ЖОХ. 1997. 67. 14031404.

157. Marsmann H. 29Si-NMR Spectroscopic Results. // NMR-17 Basic Princ. Prog. 1981. 17. 64235.

158. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. JI. А. Ошина. Москва. 1978. с. 26-35.

159. Чипанина Н.Н., Аксаментова Т.Н., Воронков М.Г., Турчанинов В.К. Теоретическое исследование строения димеров (О—>80-(ацетоксиметил)трифторсилана. // Ж. Структ. Хим. 2006.47. 1077-1081.

160. Банникова О.В. ЯМР кремнийорганических производных р-дикарбонильных соединений и гидразидов карбоновых кислот. Автореф. канд. дис. Иркутск. 1986. 20 с.

161. Bassindale R.A., Borbaruah M. Bis-halo N,N-bisdimethylsilylmethylacetamides as dynamic probes for the effect of coordination on reactivity at silicon. // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1993. 352-353.

162. Rezanka T, Sigler K. Biologically Active Compounds of Semi-Metals. In: Studies in Natural Products Cemistry. Vol. 35. 2008. Elsevier. Ed. Atta-ur-Rahman. P. 864

163. Picard J.P. Silylmethylamines and Their Derivatives: Chemistry and Biological Activities. // Adv. Organomet. Chem. 2004. 52. 175-375.

164. Chrzascik Ir. Analytics of Biologically Active Heptacoordinated Goshchava-Silanates. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2010. 40. 261-270.

165. Хонина Т.Г. Фармакологически активные полиолаты кремния и титана и гидрогели на их основе: синтез, свойства, применение. Автореф. док. дис. Казань. 2012. С. 48.233. http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/

166. Завалишин И.А. Боковой амиотрофический склероз. Москва. ГЭОТАР-Медиа. 2009. 272 с.

167. Van Geet A. L., Calibration of Methanol Nuclear Magnetic Resonance Thermometer at Low Temperature. // Anal. Chem. 1970. 42. 679-680.

168. Binsch G. In Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Eds.: Jackman L. M., Cotton F. A. New York. Academic Press. 1975. 45 c.

169. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. Москва. Изд-во МГУ. 1961.

170. Izumiya N. The formation of N-p-toluenesulfonylproline from N8-p-toluenesulfonylornithine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1953. 26. 53-59.

171. De Ruiter J., Brubaker A. N., Garner M. A., Barksdale J. M., Mayfield C. A. In vitro aldose reductase inhibitory activity of substituted N-benzenesulfonylglycine derivatives. // J. Pharm. Sci. 1987. 76. 149-152.

172. Korukonda R., Guan N., Dalton J.Т., Liu J., Donkor I.O. Synthesis, calpain inhibitory activity, and cytotoxicity of P2-substituted proline and thiaproline peptidyl aldehydes and peptidyl alpha-ketoamides. // J. Med. Chem. 2006. 49. 5282-5290.

173. Chang J. K., Sievertsson H., Currie В., Folkers K. Synthesis of analogs of the thyrotropin-releasing hormone and structure-activity relationship. // J. Med. Chem. 1971. 14. 484-487

174. Klieger E., Schroder E. Darstellung von Trijod-isophthalsäure-monoaminosäureamiden und ihre Verwendung als Röntgenkontrastmittel. // Arch. Pharmaz. 1973. 306. 834-845.

175. Потехин А. А. Свойства органических соединений. Справочник. Ленинград. Химия. 1984. с. 298.

176. Hill R. R., Moore S. А., Roberts D. R. The Photochemistry of N-p-Toluenesulfonyl Peptides: The Peptide Bond as an Electron Donor. // Photochem. Photobiol. 2005. 81. 1439 -1446.