Новые N,S(Se)-гетероацены на основе тиено[3,2-b]тиофена и его селенсодержащих аналогов: синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Демина Надежда Сергеевна

• Демина Надежда Сергеевна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Демина Надежда Сергеевна

Введение

Глава 1. Построение конденсированных систем на основе аннелированных халькогенофенов (Литературный обзор)

1.1 Синтез соединений с тиено[3,2-й]тиофеновым каркасом

1.1.1 Синтез тиено[3,2-й]тиофенового фрагмента путём аннелирования тиофенового кольца

1.1.1.1 Аннелирование тиофенового кольца с использованием Б-нуклеофилов

1.1.1.2 Генерация С-нуклеофила из тиофена с последующей обработкой источниками серы

1.1.1.3 Аннелирование тиофенового кольца с помощью окислительных и радикальных процессов

1.1.2 Одностадийное формирование тиено[3,2-6]тиофенового фрагмента

1.2 Синтез соединений с дитиено[3,2-й;2',3'-^]тиофеновым каркасом

1.2.1 Аннелирование двух концевых тиофеновых колец к центральному тиофену

1.2.2 Конструирование центрального тиофенового кольца между двумя тиофеновыми фрагментами

1.2.3 Аннелирование тиофенового кольца к тиено[3,2-£]тиофеновому каркасу

1.3 Синтез линейных тиеноаценов и других гетероаценов с тиено[3,2-£]тиофеновым фрагментом

1.3.1 Синтез тиеноаценов с четырьмя и более конденсированными тиофенами

1.3.2 Синтез К,Б-гетероаценов с тиено[3,2-£]тиофеновым фрагментом

Глава 2. Результаты и обсуждения

2.1 Построение тиено[3,2-£]тиофенового фрагмента и его селенсодержащих аналогов

2.1.1 Синтез исходных соединений

2.1.2 Аннелирование тиофенового кольца под действием тиогликолятов

2.1.3 Аннелирование халькогенофенового кольца с использованием халькогенидов натрия и алкилирующих агентов

2.1.3.1 Аннелирование тиофенового кольца при помощи сульфида натрия

2.1.3.2 Аннелирование селенофенового кольца при помощи селенида натрия

2.2 Дальнейшая модификация соединений с тиено[3,2-й]тиофеновым и селенофено[3,2-й]-тиофеновым каркасами и синтез поликонденсированных структур на их основе

2.2.1 Синтез 2-формилзамещенных производных бензо[й]тиено[2,3-^]тиофенов

2.2.2 .. Синтез производных тиено- и селенофено[3,2-й]тиофен-3(2#)-онов и получение К,Б(8е)-гетероаценов на их основе

2.2.2.1 Синтез арилзамещённых и бензаннелированных тиофен-3(2#)-онов

2.2.2.2 Синтез гетероаценов на основе тиено- и селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-£]-индолов

2.2.2.3 Синтез гетероаценов на основе бензо[й]тиено[2,3-^]тиофенового / бензо[4,5]селенофено[3,2-й]тиофенового и хинолинового / 1,8-нафтиридинового ядер

2.2.3 Аннелирование дополнительного тиофенового кольца и получение гетероаценов с тремя конденсированными халькогенофенами

2.2.3.1 Синтез производных с бензо[4,5]селенофено[3,2-й]тиено[2,3-^]тиофеновым ядром и К,Б,8е-гетероаценов на их основе

2.2.3.2 Синтез производных с бензо[4',5']тиено[2',3':4,5]тиено[3,2-£]тиофеновым ядром и К,Б-гетероаценов на их основе

2.3 Физико-химические характеристики тонких плёнок некоторых полученных соединений

Глава 3. Экспериментальная часть

Заключение

Список сокращений и условных обозначений Список литературы

126

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые N,S(Se)-гетероацены на основе тиено[3,2-b]тиофена и его селенсодержащих аналогов: синтез и свойства»

Актуальность и степень разработанности темы исследования. Современный мир невозможно представить без электронных устройств. В настоящее время предпочтение при их производстве, безусловно, отдаётся кремниевым технологиям. Однако, все активнее ведутся поиски принципиально новых материалов на основе органических соединений, способных ключевым образом помочь в решении актуальных задач, стоящих перед стремительно развивающейся электронной промышленностью.

Органическая электроника заняла лидирующее место среди передовых многообещающих технологий благодаря ряду отличительных особенностей: во-первых, она обладает свойствами механической гибкости или даже растяжимости, что позволяет интегрировать её в объекты, характеризующиеся нетрадиционными форм-факторами; во-вторых, для производства органической электроники могут быть использованы методы нанесения из растворов, что делает возможным единовременное производство устройств большой площади и значительно снижает стоимость производства; в-третьих, некоторые группы органических материалов являются биосовместимыми, что обеспечивает высокую степень интеграции электроники и биологии [1-10].

В связи с бурным развитием органической электроники потребность как в эффективных материалах, так и в простых, удобных и экономически выгодных способах их синтеза растёт год от года. Особенно востребованными являются соединения, содержащие в своём составе халькогеновые атомы, такие как тиено[3,2-£]тиофен (ТТ) или его селенофеновые аналоги [11]. В частности, ТТ-фрагмент является структурным элементом различных тиеноаценов и ^8-содержащих поликонденсированных систем (N,8-гетероаценов), нашедших широкое применение в качестве зарядотранспортных слоёв в органических полевых транзисторах и солнечных батареях [12-14].

Тем не менее, поиск рациональных методов получения материалов с заданными физическими свойствами на основе конденсированных тиофенов и их производных, а также новых структур на их основе, перспективных с точки зрения органической электроники, остается актуальным.

Цель работы - разработать метод получения ^8(8е)-гетероаценов разнообразного строения на основе тиено[3,2-£]тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также оценить возможность их использования в качестве полупроводниковых материалов.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие основные задачи:

- разработать способы получения функциональных производных тиено[3,2-£]-тиофена и его селенсодержащих аналогов;

- создать эффективные синтетические подходы к построению поликонденсированных структур на базе тиено[3,2-6]тиофена и селенофено[3,2-6]тиофена;

- изучить фотофизические и электрохимические свойства полученных N,S(Se)-гетероаценов, а также подвижность носителей зарядов в материалах на их основе.

Научная новизна работы и теоретическая значимость:

- впервые разработаны не требующие катализа переходными металлами способы синтеза широкого ряда функциональных производных тиено[3,2-£]тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также поликонденсированных систем на их основе с использованием комбинации реакций Фиссельмана, Фридлёндера и Фишера;

- впервые показана возможность аннелирования селенофенового кольца на основе реакции селенида натрия с электрофильными субстратами;

- осуществлён синтез трёх новых классов N,S,Se-содержащих гетероаценов: селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6]индолов, селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6]хинолинов и селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6][1,8]нафтиридинов

- проведена количественная оценка подвижности дырок в тонких плёнках некоторых синтезированных гетероаценов методом экстракции зарядов путём линейного увеличения напряжения (CELIV метод).

Практическая значимость работы. Синтезирован широкий ряд новых производных халькогенофено[3,2-й]халькогенофенов с различными функциональными заместителями, позволяющими производить дальнейшую модификацию полученных соединений. Разработана общая стратегия последовательного аннелирования сера-, селен-и азотсодержащих циклов, пригодная для конструирования поликонденсированных систем различного строения и включающая в себя легко масштабируемые реакции. Электрофизические характеристики некоторых полученных N,S(Se)-гетероаценов позволяют рассматривать их как перспективные полупроводниковые материалы для использования в устройствах органической электроники.

Положения, выносимые на защиту: - способы синтеза функциональных производных тиено[3,2-£]тиофена и его селенсодержащих аналогов;

- модификация полученных производных халькогенофено[3,2-й]-халькогенофенов;

- синтетические подходы к К,8(8е)-гетероаценам разнообразного строения;

- оценка перспективности использования полученных гетероаценов в качестве полупроводниковых материалов.

Личный вклад соискателя состоит в сборе и систематизации литературных данных по методам синтеза конденсированных систем на основе аннелированных халькогенофенов, постановке задач исследования, планировании и проведении химических экспериментов, анализе, интерпретации и обобщении полученных данных как в области синтетической части работы, так и в материаловедческой, а также в подготовке публикаций по результатам исследований.

Методология и методы диссертационного исследования основаны на анализе литературных данных и направленном органическом синтезе. Строение соединений подтверждено использованием комплекса методов физико-химического анализа (элементный анализ, масс-спектрометрия высокого разрешения, ИК и ЯМР 1Н, 13С, 19F спектроскопия, ГХ-МС, РСА), выполненных в ЦКП "Спектроскопия и анализ органических соединений" (ЦКП САОС) при ИОС УрО РАН.

Степень достоверности результатов обеспечена применением современных методов исследования и хорошей воспроизводимостью экспериментальных результатов. Анализ состава, структуры и чистоты полученных соединений осуществлялся на сертифицированных и поверенных приборах ЦКП САОС.

Апробация результатов диссертационной работы. Основные результаты диссертации доложены на XXIX Российской молодежной конференции с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2019 г.), Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Казань, 2019 г.), XXI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019 г.), IV Международной конференции «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов» (MOSM 2020) (Екатеринбург, 2020 г.), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021» (Москва, 2021 г.), а также на Mendeleev 2021, The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists (Санкт-Петербург, 2021).

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках соглашения с Институтом органической химии им. Зелинского РАН № 075-15-2020-803.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликованы 5 статей в рецензируемых научных журналах (Scopus, Web of Science) и тезисы 6 докладов.

Структура и объём диссертации. Диссертационная работа общим объёмом 145 страниц состоит из трёх основных глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части, а также оглавления, введения, заключения, списка литературы и условных сокращений. Обзор литературы посвящен методам получения конденсированных систем на основе аннелированных халькогенофенов. Работа содержит 169 ссылок на литературные источники, 2 таблицы, 64 схемы и 14 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Демина Надежда Сергеевна

Заключение

1. Разработаны способы получения широкого ряда новых функциональных производных тиено[3,2-6]тиофена и его селенсодержащих аналогов: бензо[4,5]селенофено[3,2-6]тиофена и бензо[6]селенофено[2,3-^]тиофена.

2. Предложены и реализованы эффективные синтетические подходы к построению несимметричных поликонденсированных структур на базе тиено[3,2-6]тиофена и селенофено[3,2-6]тиофена. Впервые получены полициклические соединения, имеющие в своём составе одновременно сера-, селен- и азотсодержащие гетероциклы: селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6]индолы, селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6]хинолины и селенофено[2',3':4,5]тиено[3,2-6][1,8]нафтиридин.

3. Изучены фотофизические и электрохимические свойства некоторых синтезированных К,Б(8е)-гетероаценов, а также подвижность носителей зарядов в материалах на их основе. Найдены перспективные полупроводниковые материалы для устройств органической электроники.

Перспективы дальнейшей разработки темы исследования. Полученные научные результаты и разработанные методы синтеза функциональных производных тиено[3,2-6]-тиофена и его селенсодержащих аналогов, а также поликонденсированных систем на их основе, представляют интерес с точки зрения разработки новых структур и материалов для нужд органической электроники. Электрофизические характеристики синтезированных К,Б(8е)-гетероаценов свидетельствуют о перспективности применения данных соединений в качестве зарядотраспортных материалов в органических оптоэлектронных устройствах, таких как солнечные батареи, органические транзисторы и диоды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Демина Надежда Сергеевна, 2021 год

Список литературы

1. Guo, Y. Functional organic field-effect transistors / Y. Guo, G. Yu, Y. Liu // Advanced Materials. - 2010. - V. 22, № 40. - P. 4427-4447.

2. Lin, P. Organic thin-film transistors for chemical and biological sensing / P. Lin, F. Yan // Advanced Materials. - 2012. - V. 24, № 1. - P. 34-51.

3. Chemical and physical sensing by organic field-effect transistors and related devices / T. Someya, A. Dodabalapur, J. Huang [et al.] // Advanced Materials. - 2010. - V. 22, № 34. -P. 3799-3811.

4. Current status and opportunities of organic thin-film transistor technologies / X. Guo, Y. Xu, S. Ogier [et al.] // IEEE Transactions on Electron Devices. - 2017. - V. 64, № 5. - P. 1906-1921.

5. Fully-printed high-performance organic thin-film transistors and circuitry on one-micron-thick polymer films / K. Fukuda, Y. Takeda, Y. Yoshimura [et al.] // Nature Communications. - 2014. - V. 5, № 4147. - P. 1-8.

6. Ultra-flexible solution-processed organic field-effect transistors / H.T. Yi, M.M. Payne, J.E. Anthony, V. Podzorov // Nature Communications. - 2012. - V. 3, № 1259. - P. 1-7.

7. Approaches to stretchable polymer active channels for deformable transistors / Y. Lee, M. Shin, K. Thiyagarajan, U. Jeong // Macromolecules. - 2016. - V. 49, № 2. - P. 433-444.

8. Intrinsically stretchable and healable semiconducting polymer for organic transistors / J.Y. Oh, S. Rondeau-Gagné, Y.C. Chiu [et al.] // Nature. - 2016. - V. 539, № 7629. -P. 411-415.

9. New organic semiconductors and their device performance as a function of thiophene orientation / B. Wex, B.R. Kaafarani, R. Schroeder [et al.] // Journal of Materials Chemistry. - 2006. - V. 16, № 12. - P. 1121-1124.

10. Materials and applications for large area electronics: Solution-based approaches / A.C. Arias, J.D. MacKenzie, I. McCulloch [et al.] // Chemical Reviews. - 2010. - V. 110, № 1. - P. 3-24.

11. Handbook of thiophene-based materials: applications in organic electronics and photonics / ed. by Perepichka I.F., Perepichka D.F. - Chichester : John Wiley & Sons, 2009. - 865 p.

12. Importance of optimal crystallinity and hole mobility of BDT-based polymer donor for

simultaneous enhancements of Voc, Jsc, and FF in efficient nonfullerene organic solar cells / J.S. Park, G.U. Kim, D. Lee [et al.] // Advanced Functional Materials. - 2020. - V. 30, № 2005787. - P. 1-9.

13. Engineering functionalized low LUMO [1]benzothieno[3,2-£][1]benzothiophenes (BTBTs): Unusual molecular and charge transport properties / R. Ozdemir, K. Ahn, i. Deneme [et al.] // Journal of Materials Chemistry C. - 2020. - V. 8, № 43. -P. 15253-15267.

14. Solution processable pseudo «-thienoacenes via intramolecular S--S lock for high performance organic field effect transistors / S. Vegiraju, X.L. Luo, L.H. Li [et al.] // Chemistry of Materials. - 2020. - V. 32, № 4. - P. 1422-1429.

15. Nonfullerene acceptor molecules for bulk heterojunction organic solar cells / G. Zhang, J. Zhao, P.C.Y. Chow [et al.] // Chemical Reviews. - 2018. - V. 118, № 7. - P. 3447-3507.

16. Tress, W. Organic solar cells / W. Tress // Organic Solar Cells. Springer Series in Materials Science. - 2014. - V. 208. - P. 67-214.

17. Zhu, M. Blue fluorescent emitters: design tactics and applications in organic light-emitting diodes / M. Zhu, C. Yang // Chemical Society Reviews. - 2013. - V. 42, № 12. -P.4963-4976.

18. Bhatnagar, P.K. Organic light-emitting diodes - a review / P.K. Bhatnagar // Nanomaterials and Their Applications. Advanced Structured Materials. - 2018. - V. 84. -P. 261-287.

19. Tao, Y. Organic host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes / Y. Tao, C. Yang, J. Qin // Chemical Society Reviews. - 2011. - V. 40, № 5. - P. 2943-2970.

20. Semiconducting n-conjugated systems in field-effect transistors: a material odyssey of organic electronics / C. Wang, H. Dong, W. Hu [et al.] // Chemical Reviews. - 2012. - V. 112, № 4. - P. 2208-2267.

21. Tong, S. Printed thin-film transistors: research from China / S. Tong, J. Sun, J. Yang // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2018. - V. 10, № 31. - P. 25902-25924.

22. Zhang, W. Organic semiconductors for field-effect transistors / W. Zhang, G. Yu // Organic Optoelectronic Materials. - 2015. - V. 91. - P. 51-164.

23. Fused thienobenzene-thienothiophene electron acceptors for organic solar cells / Y. Xu, H.

Jiang, T.-K. Lau [et al.] // Journal of Energy Chemistry. - 2019. - V. 37. - P. 58-65.

24. Enhancing performance of ternary blend photovoltaics by tuning the side chains of two-dimensional conjugated polymer / C.-H. Chen, Y.-J. Lu, Y.-W. Su [et al.] // Organic Electronics. - 2019. - V. 71. - P. 185-193.

25. Push-pull #,#-diphenylhydrazones bearing bithiophene or thienothiophene spacers as nonlinear optical second harmonic generators and as photosensitizers for nanocrystalline TiO2 dye-sensitized solar cells. / S.S. M Fernandes, M. Belsley, A.I. Pereira [et al.] // ACS Omega. - 2018. - V. 3, № 10. - P. 12893-12904.

26. Backbone conformation tuning of carboxylate-functionalized wide band gap polymers for efficient non-fullerene organic solar cells / J. Chen, L. Wang, J. Yang [et al.] // Macromolecules. - 2019. - V. 52, № 1. - P. 341-353.

27. Thieno[3,2-b][1]benzothiophene derivative as a new n-bridge unit in D-n-A structural organic sensitizers with over 10.47% efficiency for dye-sensitized solar cells / Y.K. Eom, I.T. Choi, S.H. Kang [et al.] // Advanced Energy Materials. - 2015. - V. 5, № 1500300. -P. 1-9.

28. Synthetically controlling the optoelectronic properties of dithieno[2,3-d:2',3 '-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-alt-diketopyrrolopyrrole-conjugated polymers for efficient solar cells / S. Sun, P. Zhang, J. Li [et al.] // Journal of Materials Chemistry A. - 2014. - V. 2, № 37. - P. 15316-15325.

29. A thieno[3,2-b][1]benzothiophene isoindigo building block for additive- and annealing-free high-performance polymer solar cells / W. Yue, R.S. Ashraf, C.B. Nielsen [et al.] // Advanced Materials. - 2015. - V. 27, № 32. - P. 4702-4707.

30. Performance regulation of thieno[3,2-b]benzothiophene n-spacer-based D-n-A organic dyes for dye-sensitized solar cell applications: insights from computational study / X. Xie, Z.H. Liu, F.Q. Bai, H.X. Zhang // Frontiers in Chemistry. - 2019. - V. 6, № 676. - P. 1-11.

31. Significant light absorption enhancement by a single heterocyclic unit change in the n-bridge moiety from thieno[3,2-b]benzothiophene to thieno[3,2-b]indole for high performance dye-sensitized and tandem solar cells / Y.K. Eom, S.H. Kang, I.T. Choi [et al.] // Journal of Materials Chemistry A. - 2017. - V. 5, № 5. - P. 2297-2308.

32. Synthesis, structures, and photochromic properties of 2-methylthieno[3,2-b][1]benzothiophen-3-ylfulgide / S.K. Balenko, N.I. Makarova, O.G. Karamov [et al.] //

Russian Chemical Bulletin. - 2007. - V. 56, № 12. - P. 2400-2406.

33. Alternative thieno[3,2-è][1]benzothiophene isoindigo polymers for solar cell applications / M. Neophytou, D. Bryant, S. Lopatin [et al.] // Macromolecular Rapid Communications.

- 2018. - V. 39, № 1700820. - P. 1-7.

34. Organic sensitizers featuring thiophene derivative based donors with improved stability and photovoltaic performance / K. Miao, M. Liang, Z. Wang [et al.] // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2017. - V. 19, № 3. - P. 1927-1936.

35. New thieno[3,2-è][1]benzothiophene-based organic sensitizers containing n-extended thiophene spacers for efficient dye-sensitized solar cells / Y.K. Eom, S.H. Kang, I.T. Choi [et al.] // RSC Advances. - 2015. - V. 5, № 98. - P. 80859-80870.

36. Investigating the single crystal OFET and photo-responsive characteristics based on an anthracene linked benzo[è]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene semiconductor / L. Yan, M. Qi, A. Li [et al.] // Organic Electronics: physics, materials, applications. - 2019. - V. 72. -P. 1-5.

37. Synthesis and characterization of new [1]benzothieno[3,2-è]benzothiophene derivatives with alkyl-thiophene core for application in organic field-effect transistors / P. Tisovsky, A. Gâplovsky, K. Gmucovâ [et al.] // Organic Electronics: physics, materials, applications.

- 2019. - V. 68. - P. 121-128.

38. Synthesis and electronic properties of D-A-D triads based on 3-alkoxy-4-cyanothiophene and benzothienothiophene blocks / C. Mallet, G. Savitha, M. Allain [et al.] // Journal of Organic Chemistry. - 2012. - V. 77, № 4. - P. 2041-2046.

39. Li, J. Linearly fused azaacenes: novel approaches and new applications beyond field-effect transistors (FETs) / J. Li, Q. Zhang // ACS Applied Materials & Interfaces. - 2015. - V. 7, № 51. - P.28049-28062.

40. Bis[1]benzothieno[2,3-J:2',3'-J']anthra[1,2-è:5,6-è']dithiophene: synthesis, characterization, and application to organic field-effect transistors / K. Hyodo, H. Hagiwara, R. Toyama [et al.] // RSC Advances. - 2017. - V. 7, № 10. - P. 6089-6092.

41. Enhanced performance of benzothieno[3,2-è]thiophene (BTT)-based bottom-contact thin-film transistors / P.Y. Huang, L.H. Chen, Y.Y. Chen [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2013. - V. 19, № 11. - P. 3721-3728.

42. Synthesis and characterization of novel semiconductors based on thieno[3,2-

b][1]benzothiophene cores and their applications in the organic thin-film transistors / H. Chen, Q. Cui, G. Yu [et al.] // Journal of Physical Chemistry C. - 2011. - V. 115, № 48. -P. 23984-23991.

43. Synthesis, electrochemical, and optical properties of new fluorescent, substituted thieno[3,2-b][1]benzothiophenes / C. Lo, J.-J. Aaron, V. Kozmik [et al.] // Journal of Fluorescence. - 2010. - V. 20, № 5. - P. 1037-1047.

44. Polythienobenzothiophenes, a new family of electroactive polymers: Electrosynthesis, spectral characterization and modelling / I. Fouad, Z. Mechbal, K.I. Chane-Ching [et al.] // Journal of Materials Chemistry. - 2004. - V. 14, № 11. - P. 1711-1721.

45. Electrochemical, spectral and theoretical studies of two new methyl-thieno[3,2-b]benzothiophenes and their polymers electrosynthesized in organic and micellar media / C. Lo, A. Adenier, F. Maurel [et al.] // Synthetic Metals. - 2008. - V. 158, № 1-2. -P. 6-24.

46. Novel ferroelectric liquid crystals based on fused thieno[3,2-b]furan and thieno[3,2-b]thiophene cores / K. Cernovska, B. Kosata, J. Svoboda [et al.] // Liquid Crystals. - 2006.

- V. 33, № 9. - P. 987-996.

47. Ultrasoft and High-Mobility Block Copolymers for Skin-Compatible Electronics / K. Ditte, J. Perez, S. Chae [et al.] // Advanced Materials. - 2020. - V. 33, № 2005416. - P. 1-8.

48. A bifunctional bulky thienothiophene derivative; synthesis, electronic-optical properties and OLED applications / R. Isci, E. Tekin, S.P. Mucur, T. Ozturk // ChemistrySelect. -2020. - V. 5, № 42. - P. 13091-13098.

49. High-mobility thienothiophene integrating strong emission and high photoresponsivity for multifunctional optoelectronic applications / X. Yu, L. Zheng, J. Li [et al.] // Organic Electronics. - 2020. - V. 87, № 105941. - P. 1-6.

50. Thorley, K.J. The electronic nature and reactivity of the larger acenes / K.J. Thorley, J.E. Anthony // Israel Journal of Chemistry. - 2014. - V. 54, № 5-6. - P. 642-649.

51. Cinar, M.E. Thienothiophenes, Dithienothiophenes, and Thienoacenes: Syntheses, Oligomers, Polymers, and Properties / M.E. Cinar, T. Ozturk // Chemical Reviews. - 2015.

- V. 115, № 9. - P. 3036-3140.

52. Thienannulation: Efficient Synthesis of n-Extended Thienoacenes Applicable to Organic Semiconductors / K. Takimiya, M. Nakano, M.J. Kang [et al.] // European Journal of

Organic Chemistry. - 2013. - V. 2013, № 2. - P. 217-227.

53. Thienoacene-based organic semiconductors / K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki // Advanced Materials. - 2011. - V. 23, № 38. - P. 4347-4370.

54. The interaction of oxygen and ozone with pentacene / A. Vollmer, H. Weiss, S. Rentenberger [et al.] // Surface Science. - 2006. - V. 600, № 18. - P. 4004-4007.

55. Pannemann, C. Degradation of organic field-effect transistors made of pentacene / C. Pannemann, T. Diekmann, U. Hilleringmann // Journal of Materials Research. - 2004. - V. 19, № 7. - P. 1999-2002.

56. Dimitrakopoulos, C.D. Molecular beam deposited thin films of pentacene for organic field effect transistor applications / C.D. Dimitrakopoulos, A.R. Brown, A. Pomp // Journal of Applied Physics. - 1996. - V. 80, № 4. - P. 2501-2508.

57. Yamamoto, T. Facile synthesis of highly n-extended heteroarenes, dinaphtho[2,3-6:2',3'-_/]chalcogenopheno[3,2-6]chalcogenophenes, and their application to field-effect transistors / T. Yamamoto, K. Takimiya // Journal of the American Chemical Society. -2007. - V. 129, № 8. - P. 2224-2225.

58. New semiconducting polymers containing 3,6-dimethyl(thieno[3,2-6]thiophene or selenopheno[3,2-6]selenophene) for organic thin-film transistors / H. Kong, Y.K. Jung, N.S. Cho [et al.] // Chemistry of Materials. - 2009. - V. 21, № 13. - P. 2650-2660.

59. Izawa, T. Solution-processible organic semiconductors based on selenophene-containing heteroarenes, 2,7-dialkyl [ 1]benzoselenopheno[3,2-6] [ 1 ]benzoselenophenes (C«-B SBSs): syntheses, properties, molecular arrangements, and field-effect / T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya // Chemistry of Materials. - 2009. - V. 21, № 5. - P. 903-912.

60. Anisotropic charge carrier transport of optoelectronic functional selenium-containing organic semiconductor materials / D. Zheng, Y. Guo, M. Zhang [et al.] // Journal of Computational Chemistry. - 2020. - V. 41, № 10. - P. 976-985.

61. Synthesis and performance in OLEDs of selenium-containing phosphorescent emitters with red emission color deeper than the corresponding NTSC standard / P. Arsenyan, A. Petrenko, K. Leitonas [et al.] // Inorganic Chemistry. - 2019. - V. 58, № 15. - P. 1017410183.

62. Hollinger, J. Selenophene electronics / J. Hollinger, D. Gao, D.S. Seferos // Israel Journal of Chemistry. - 2014. - V. 54, № 5-6. - P. 440-453.

63. Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors / S.P. Mishra, A.E. Javier, R. Zhang [et al.] // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - V. 21, № 5. - P. 1551-1561.

64. Consecutive thiophene-annulation approach to n-extended thienoacene-based organic semiconductors with [1]benzothieno[3,2-è][1]benzothiophene (BTBT) substructure / T. Mori, T. Nishimura, T. Yamamoto [et al.] // Journal of the American Chemical Society. -2013. - V. 135, № 37. - P. 13900-13913.

65. Advantage of arch-shaped structure on transistor performances over linear-shaped structure in dibenzothienopyrrole semiconductors / W. Mu, S. Sun, J. Zhang [et al.] // Organic Electronics. - 2018. - V. 61. - P. 78-86.

66. Organic dyes containing indolodithienopyrrole unit for dye-sensitized solar cells / H. Cheng, Y. Wu, J. Su [et al.] // Dyes and Pigments. - 2018. - V. 149. - P. 16-24.

67. Ghosh, S. Thienopyrrole and selenophenopyrrole donor fused with benzotriazole acceptor: microwave assisted synthesis and electrochemical polymerization / S. Ghosh, A. Bedi, S.S. Zade // RSC Advances. - 2015. - V. 5, № 7. - P. 5312-5320.

68. Effect of heteroatom (S/Se) juggling in donor-acceptor-donor (D-A-D) fused systems: synthesis and electrochemical polymerization / S. Ghosh, S. Das, N.R. Kumar [et al.] // New Journal of Chemistry. - 2017. - V. 41, № 20. - P. 11568-11575.

69. Impact of the solubility of organic semiconductors for solution-processable electronics on the structure formation: a real-time study of morphology and electrical properties / E.S. Radchenko, D. V. Anokhin, K.L. Gerasimov [et al.] // Soft Matter. - 2018. - V. 14, № 13. - P.2560-2566.

70. S,N-Heteroacenes up to a tridecamer / E. Brier, C. Wetzel, M. Bauer [et al.] // Chemistry of Materials. - 2019. - V. 31, № 17. - P. 7007-7023.

71. Influences of structural modification of S,N-hexacenes on the morphology and OFET characteristics / Y.-F. Huang, C.-K. Wang, B.-H. Lai [et al.] // ACS Applied Materials &

Interfaces. - 2019. - V. 11, № 24. - P. 21756-21765.

72. Fused thiophene-pyrrole-containing ring systems up to a heterodecacene / C. Wetzel, E. Brier, A. Vogt [et al.] // Angewandte Chemie - International Edition. - 2015. - V. 54, № 42. - P.12334-12338.

73. Organic dyes containing thieno[3,2-6]indole donor for efficient dye-sensitized solar cells / X.-H. Zhang, Y. Cui, R. Katoh [et al.] // The Journal of Physical Chemistry C. - 2010. - V. 114, № 42. - P. 18283-18290.

74. A facile and convenient synthesis and photovoltaic characterization of novel thieno[2,3-6]indole dyes for dye-sensitized solar cells / R.A. Irgashev, A.A. Karmatsky, S.A. Kozyukhin [et al.] // Synthetic Metals. - 2015. - V. 199. - P. 152-158.

75. Dithienopyrrolobenzotriazole-based organic dyes with high molar extinction coefficient for efficient dye-sensitized solar cells / Z.-S. Huang, T. Hua, J. Tian [et al.] // Dyes and Pigments. - 2016. - V. 125. - P. 229-240.

76. Syntheses and photovoltaic properties of 6-(2-thienyl)-4#-thieno[3,2-6]indole based conjugated polymers containing fluorinated benzothiadiazole / I. Jeong, S. Chae, A. Yi [et al.] // Polymer. - 2017. - V. 109. - P. 115-125.

77. Li, J.J. Fiesselmann thiophene synthesis / J.J. Li // Name Reactions. - 2014. - P. 250-251.

78. Fuller, L.S. Thienothiophenes. Part 2. Synthesis, metallation and bromine-lithium exchange reactions of thieno[3,2-6]thiophene and its polybromo derivatives / L.S. Fuller, B. Iddon, K.A. Smith // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. - 1997. -№ 22. - P. 3465-3470.

79. Zhang, X. Alkyl-substituted thieno[3,2-b]thiophene polymers and their dimeric subunits / X. Zhang, M. Köhler, A.J. Matzger // Macromolecules. - 2004. - V. 37, № 17. -P. 6306-6315.

80. Enhanced performance of benzothieno[3,2-6]thiophene (BTT)-based bottom-contact thin-film transistors / P.Y. Huang, L.H. Chen, Y.Y. Chen [et al.] // Chemistry - A European Journal. - 2013. - V. 19, № 11. - P. 3721-3728.

81. Poly(2,5-ethynylenethiophenediylethynylenes), related heteroaromatic analogues, and

poly(thieno[3,2-b]thiophenes). synthesis and thermal and electrical properties / D.R. Rutherford, J.K. Stille, C.M. Elliott, V.R. Reichert // Macromolecules. - 1992. - V. 25, № 9. - P. 2294-2306.

82. Henssler, J.T. Facile and scalable synthesis of the thiophene and thieno[3,2-b]furan / J.T. Henssler, A.J. Matzger // North. - 2009. - № 3. - P. 4184-4185.

83. Mazaki, Y. Synthesis of tetrathieno-acene and pentathieno-acene: UV-spectral trend in a homologous series of thieno-acenes / Y. Mazaki, K. Kobayashi // Tetrahedron Letters. -1989. - V. 30, № 25. - P. 3315-3318.

84. Hergué, N. Efficient synthesis of 3,6-dialkoxythieno[3,2-b]thiophenes as precursors of electrogenerated conjugated polymers / N. Hergué, P. Frère, J. Roncali // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2011. - V. 9, № 2. - P. 588-595.

85. Schroth, W. 1,2-Dithiins and Precursors / W. Schroth, H. Jordan, R. Spitzner // Tetrahedron. - 1997. - V. 53, № 22. - P. 7509-7528.

86. Harrowven, D.C. "Cascade" radical reactions in synthesis: condensed thiophenes from ketenethioacetals. / D.C. Harrowven // Tetrahedron Letters. - 1993. - V. 34, № 35. -P. 5653-5656.

87. Ried, W. Synthese von substituierten Benzo[b]thiophenen / W. Ried, G. Oremek, B. Ocakcioglu // Liebigs Annalen der Chemie. - 1980. - № 9. - P. 1424-1427.

88. Higa, T. Oxidations by thionyl chloride. VI. Mechanism of the reaction with cinnamic acids / T. Higa, A.J. Krubsack // Journal of Organic Chemistry. - 1975. - V. 40, № 21. -P.3037-3045.

89. The synthesis of new heteropolycyclic quinolone by twofold photocyclization: methoxycarbonylnaphtho[2",1":2',3'-6]thieno[4',5':2,3]thieno[5,4-c]quinolin-6(5^)-one / G. Karminski-Zamola, D. Pavlicic, M. Bajic, N. Blazevic // Heterocycles. - 1991. - V. 32, № 12. - P. 2323-2327.

90. Jackson, J.L. Synthesis and identification of new thieno[3,2-b]benzothiophenes / J.L. Jackson // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1991. - V. 28, № 1. - P. 109-111.

91. Dithieno[2,3-d;2T-d']benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene (DTBDT) as semiconductor for

high-performance, solution-processed organic field-effect transistors / P. Gao, D. Beckmann, H.N. Tsao [et al.] // Advanced Materials. - 2009. - V. 21, № 2. - P. 213-216.

92. Strain-assisted a-cleavage reactions of thioketones: diphenylcyclopropenethione / S. Singh, M.M. Bhadbhade, K. Venkatesan, V. Ramamurthy // Journal of Organic Chemistry 1982. - V. 47, № 18. - P. 3550-3553.

93. Behringer, H. 1,1',2,2'-Tetrathiafulvalene über die Reaktionen von Cyclopropen(thi)open mit 1,2-Dithiol-Verbindungen: Thieno[3,2-b]thiophene, Thieno[3,2-b]furane, 4H-Furo[3,2-b]pyrrole und 1,2-Dithiol-3-(thi)one sowie andere Schwefelheterocyclen / H. Behringer, E. Meinetsberger // Liebigs Annalen der Chemie. - 1982. - № 2. - P. 315-341.

94. A one-pot synthesis of substituted thieno[3,2-b]thiophenes and selenolo[3,2-b]selenophenes / K.S. Choi, K. Sawada, H. Dong [et al.] // Heterocycles. - 1994. - V. 38, № 1. - P. 143-149.

95. Facile synthesis of [1]benzothieno[3,2-b]benzothiophene from o-dihalostilbenes / M. Saito, T. Yamamoto, I. Osaka [et al.] // Tetrahedron Letters. - 2010. - V. 51, № 40. - P. 5277-5280.

96. Kaszynski, P. Synthesis and properties of diethyl 5,10-dihetera-5,10-dihydroindeno[2,1-a]indene-2,7-dicarboxylates / P. Kaszynski, D.A. Dougherty // Journal of Organic Chemistry. - 1993. - V. 58, № 19. - P. 5209-5220.

97. Sashida, H. A simple one-pot synthesis of [1]benzotelluro[3,2-b][1]-benzotellurophenes and its selenium and sulfur analogues from 2,2'-dibromodiphenylacetylene / H. Sashida, S. Yasuike // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1998. - V. 35, № 3. - P. 725-726.

98. Patent US8389669B2 United States, Int. Cl. C08G 75/06 (2006.01). Fused thiophenes, methods for making fused thiophenes, and uses thereof: № 12/905,667: appl. 15.10.2010: pub. 05.03.2013/ Inventor: He M.; Current Assignee: Corning Incorporated.

99. Selective syntheses of vinylenedithiathiophenes (VDTTs) and dithieno[2,3-b;2',3'-d]thiophenes (DTTs); Building blocks for n-conjugated systems / I. Osken, O. Sahin, A.S. Gundogan [et al.] // Tetrahedron. - 2012. - V. 68, № 4. - P. 1216-1222.

100. Sahin, O. Investigation of electrochromic properties of poly(3,5-bis(4-

methoxyphenyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene) / O. Sahin, I. Osken, T. Ozturk // Synthetic Metals. - 2011. - V. 161, № 1-2. - P. 183-187.

101. Photosynthesis of heteropolycyclic diquinolones twofold photodehydrohalogenation reaction of benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene- and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophenedicarboxanilides / M. Malesevic, G. Karminski-Zamola, M. Bajic, D.W. Boykin // Heterocycles. - 1995. - V. 41, № 12. - P. 2691-2699.

102. San Miguel, L. Planar P-linked oligothiophenes based on thieno[3,2-b]thiophene and dithieno[3,2-b:2'3'-d]thiophene fused units / L. San Miguel, WW. Porter, A.J. Matzger // Organic Letters. - 2007. - V. 9, № 6. - P. 1005-1008.

103. Palladium-catalyzed C-H homocoupling of bromothiophene derivatives and synthetic application to well-defined oligothiophenes / M. Takahashi, K. Masui, H. Sekiguchi [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128, № 33. - P. 10930-10933.

104. Oechsle, P. Ambidextrous catalytic access to dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (DTT) derivatives by both palladium-catalyzed C-S and oxidative dehydro C-H coupling / P. Oechsle, J. Paradies // Organic Letters. - 2014. - V. 16, № 16. - P. 4086-4089.

105. High-performance field-effect transistor based on dibenzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophene, an easily synthesized semiconductor with high ionization potential / J. Gao, R. Li, Q. Li [et al.] // Advanced Materials. - 2007. - V. 19, № 19. - P. 3008-3011.

106. General synthesis of thiophene and selenophene-based heteroacenes / T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi // Organic Letters. - 2005. - V. 7, № 23. - P. 53015304.

107. Syntheses and properties of nine-ring-fused linear thienoacenes / Y. Xiong, X. Qiao, H. Wu [et al.] // Journal of Organic Chemistry. - 2014. - V. 79, № 3. - P. 1138-1144.

108. Novel semiconductors based on functionalized benzo[d,d']thieno[3,2-b;4,5-b']dithiophenes and the effects of thin film growth conditions on organic field effect transistor performance / J. Youn, M.C. Chen, Y.J. Liang [et al.] // Chemistry of Materials. - 2010. - V. 22, № 17. - P. 5031-5041.

109. Cu(II)-catalyzed sulfide construction: both aryl groups utilization of intermolecular and

intramolecular diaryliodonium salt / M. Wang, J. Wei, Q. Fan, X. Jiang // Chemical Communications. - 2017. - V. 53, № 20. - P. 2918-2921.

110. Construction of heteroacenes with fused thiophene and pyrrole rings via the fischer indolization reaction / R.A. Irgashev, A.A. Karmatsky, G.L. Rusinov, V.N. Charushin // Organic Letters. - 2016. - V. 18, № 4. - P. 804-807.

111. Moss, G.P. Glossary of class names of organic compounds and reactive intermediates based on structure (IUPAC recommendations 1995) / G.P. Moss, P.A.S. Smith, D. Tavernier // Pure and Applied Chemistry. - 1995. - V. 67, № 8-9. - P. 1307-1375.

112. Zhang, X. Synthesis and structure of fused a-oligothiophenes with up to seven rings / X. Zhang, A.P. Côté, A.J. Matzger // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - V. 127, № 30. - P. 10502-10503.

113. General synthesis of extended fused oligothiophenes consisting of an even number of thiophene rings / T. Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi // Chemistry - A European Journal. - 2007. - V. 13, № 2. - P. 548-556.

114. Synthesis and properties of new N-heteroheptacenes for solution-based organic field effect transistors / F. Zhou, S. Liu, B.D. Santarsiero [et al.] // Chemistry - A European Journal. -2017. - V. 23, № 51. - P. 12542-12549.

115. Dimesitylboron endcapped S,N-heteroacenes: syntheses, photophysical and fluoride-binding properties / L. Meng, D. Xia, S. Liu [et al.] // Chemistry Letters. - 2020. - V. 49, № 8. - P. 947-951.

116. Rasmussen, S.C. Dithieno[3,2-è:2',3'-d]pyrrole-based materials: synthesis and application to organic electronics / S.C. Rasmussen, S.J. Evenson // Progress in Polymer Science. -2013. - V. 38, № 12. - P. 1773-1804.

117. The effect of residual palladium catalyst on the performance and stability of PCDTBT:PC?0BM organic solar cells / C. Bracher, H. Yi, N.W. Scarratt [et al.] // Organic Electronics. - 2015. - V. 27. - P. 266-273.

118. Synthesis of 3-mercaptothiophene-2-and 4-carboxylic acids / C. Corral, J. Lissavetzky, A.S. Alvarez-Insua, A.M. Valdeolmillos // Organic Preparations and Procedures

International. - 1985. - V. 17, № 3. - P. 163-167.

119. 2-Alkoxycarbonyl-3-arylamino-5-substituted thiophenes as a novel class of antimicrotubule agents: design, synthesis, cell growth and tubulin polymerization inhibition / R. Romagnoli, M. Kimatrai Salvador, S. Schiaffino Ortega [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2018. - V. 143. - P. 683-698.

120. Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers / L. Chen, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, H. Doucet // Green Chemistry. - 2012. - V. 14, № 4. -P.1111-1124.

121. Irgashev, R.A. One-pot synthesis of 2-substituted thieno[3,2-6]indoles from 3-aminothiophene-2-carboxylates through in situ generated 3-aminothiophenes / R.A. Irgashev, A.S. Steparuk, G.L. Rusinov // Tetrahedron Letters. - 2019. - V. 60, № 43. -P.151185.

122. Spasov, A.A. Glycogen phosphorylase inhibitors in the regulation of carbohydrate metabolism in type 2 diabetes / A.A. Spasov, N.I. Chepljaeva, E.S. Vorob'ev // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. - 2016. - V. 42, № 2. - P. 133-142.

123. Novel thienopyrimidinones as mGluR1 antagonists / Y. Kim, J. Kim, S. Kim [et al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. - 2014. - V. 85. - P. 629-637.

124. Jourdan, F. Synthesis of thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-diones cyclic and acyclic nucleosides as potential anti HIV agents / F. Jourdan, D. Laduree, M. Robba // Journal of Heterocyclic Chemistry. - 1994. - V. 31, № 2. - P. 305-312.

125. Novel selective estrogen receptor downregulators (SERDs) developed against treatment-resistant breast cancer / R. Xiong, J. Zhao, L.M. Gutgesell [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. - 2017. - V. 60, № 4. - P. 1325-1342.

126. Nahm, S. #-methoxy-#-methylamides as effective acylating agents / S. Nahm, S.M. Weinreb // Tetrahedron Letters. - 1981. - V. 22, № 39. - P. 3815-3818.

127. Paegle, E. An approach to the selenobromination of aryl(thienyl)alkynes: access to 3-bromobenzo[6]selenophenes and selenophenothiophenes / E. Paegle, S. Belyakov, P.

Arsenyan // European Journal of Organic Chemistry. - 2014. - V. 2014, № 18. -P.3831-3840.

128. Cyclization of diaryl(hetaryl)alkynes under selenobromination conditions: regioselectivity and mechanistic Studies / E. Paegle, S. Belyakov, M. Petrova [et al.] // European Journal of Organic Chemistry. - 2015. - V. 2015, № 20. - P. 4389-4399.

129. Benzo[6]selenophene/thieno[3,2-6]indole-based N,S,Se-heteroacenes for hole-transporting layers / N.S. Demina, N.A. Rasputin, R.A. Irgashev [et al.] // ACS Omega. -2020. - V. 5, № 16. - P. 9377-9383.

130. Irgashev, R.A. Construction of new heteroacenes based on benzo[6]thieno[2,3-d]thiophene / quinoline or 1,8-naphthyridine systems using the Friedländer reaction / R.A. Irgashev, N.S. Demina, N.A. Kazin, G.L. Rusinov // Tetrahedron Letters. - 2019. - V. 60, № 16. -P.1135-1138.

131. Synthesis of aryl-substituted thieno[3,2-6]thiophene derivatives and their use for N,S-heterotetracene construction / N.S. Demina, N.A. Kazin, N.A. Rasputin [et al.] // Beilstein Journal of Organic Chemistry. - 2019. - V. 15. - P. 2678-2683.

132. Irgashev, R.A. Construction of 2,3-disubstituted benzo[6]thieno[2,3-d]thiophenes and benzo[4,5]selenopheno[3,2-6]thiophenes using the Fiesselmann thiophene synthesis / R.A. Irgashev, N.S. Demina, G.L. Rusinov // Organic and Biomolecular Chemistry. - 2020. - V. 18, № 16. - P. 3164-3168.

133. Kwiatkowski, J.S. Molecular structure and infrared spectra of furan, thiophene, selenophene and their 2,5-N and 3,4-N derivatives: density functional theory and conventional post-Hartree-Fock MP2 studies / J.S. Kwiatkowski, J. Leszczynski, I. Teca // Journal of Molecular Structure. - 1997. - V. 436-437, № 97. - P. 451-480.

134. Janiak, C. A critical account on п- п stacking in metal complexes with aromatic nitrogen-containing ligands / C. Janiak // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. -2000. - № 21. - P. 3885-3896.

135. Li, J.J. Fischer indole synthesis / J.J. Li // Name Reactions. - 2014. - P. 253-254.

136. Begtrup, M. Product class 34: arylhydrazines / M. Begtrup, L.K. Rasmussen // Science of

Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. - 2007. - P. 1773-1826.

137. Design of peptidomimetic 5 opioid receptor antagonists using the message-address concept / R. Schwyzer, P.S. Portoghese, M. Sultana [et al.] // Journal of Medicinal Chemistry. -1990. - V. 33, № 6. - P. 1714-1720.

138. Muchowski, J.M. Concerning the mechanism of the Friedländer quinoline synthesis / J.M. Muchowski, M L. Maddox // Canadian Journal of Chemistry. - 2004. - V. 82, № 3. -P. 461-478.

139. Recent advances in the Friedländer reaction / J. Marco-Contelles, E. Perez-Mayoral, A. Samadi [et al.] // Chemical Reviews. - 2009. - V. 109, № 6. - P. 2652-2671.

140. A Friedländer route to 5,7-diazapentacenes / A. V. Lunchev, V.C. Hendrata, A. Jaggi [et al.] // Journal of Materials Chemistry C. - 2018. - V. 6, № 14. - P. 3715-3721.

141. Lee, S.Y. Synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones using iodide as a catalyst / S.Y. Lee, J. Jeon, C.-H. Cheon // The Journal of Organic Chemistry. - 2018. -V. 83, № 9. - P. 5177-5186.

142. Blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines / X. Chen, S. Qiu, S. Wang [et al.] // Organic & Biomolecular Chemistry. - 2017. - V. 15, № 30. - P. 6349-6352.

143. An effective route to dithieno[3,2-6:2',3'-d]thiophene-based hexaheteroacenes / N.S. Demina, P.E. Bayankina, R.A. Irgashev [et al.] // Synlett. - 2021. - V. 32, № 10. -P.1009-1013.

144. Liebscher, J. Eine einfache Synthese von ß-Chlorzimtslurenitrilen nach einer modif izierten Vilsmeier-Haack-Arnold-Reaktion / J. Liebscher, B. Neumann, H. Hartmann // Journal f. prakt. Chemie. - 1983. - V. 325, № 6. - P. 916-918.

145. Donor-acceptor-type S,N-heteroacene-based hole-transporting materials for efficient perovskite solar cells / N. Arora, C. Wetzel, M.I. Dar [et al.] // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2017. - V. 9, № 51. - P. 44423-44428.

146. Neese, F. The ORCA program system / F. Neese // Wiley Interdisciplinary Reviews: Computational Molecular Science. - 2012. - V. 2, № 1. - P. 73-78.

147. Promises and challenges of perovskite solar cells / J.P. Correa-Baena, M. Saliba, T. Buonassisi [et al.] // Science. - 2017. - V. 358, № 6364. - P. 739-744.

148. Iodide management in formamidinium-lead-halide-based perovskite layers for efficient solar cells / W.S. Yang, B.W. Park, E.H. Jung [et al.] // Science. - 2017. - V. 356, № 6345. - P.1376-1379.

149. Management of transition dipoles in organic hole-transporting materials under solar irradiation for perovskite solar cells / S.A. Ok, B. Jo, S. Somasundaram [et al.] // Nature Communications. - 2018. - V. 9, № 1. - P. 1-14.

150. High performance planar heterojunction perovskite solar cells with fullerene derivatives as the electron transport layer / C. Liu, K. Wang, P. Du [et al.] // ACS Applied Materials and Interfaces. - 2015. - V. 7, № 2. - P. 1153-1159.

151. Effects of polysilane addition to chlorobenzene and high temperature annealing on CH3NH3Pbl3 perovskite photovoltaic devices / T. Oku, M. Taguchi, A. Suzuki [et al.] // Coatings. - 2021. - V. 11, № 6. - P. 665.

152. Zanatta, A.R Revisiting the optical bandgap of semiconductors and the proposal of a unified methodology to its determination / A.R. Zanatta // Scientific reports. - 2019. - V. 9, № 1. - P. 11225.

153. Makula, P. How to correctly determine the band gap energy of modified semiconductor photocatalysts based on UV-Vis spectra / P. Makula, M. Pacia, W. Macyk // Journal of Physical Chemistry Letters. - 2018. - V. 9, № 23. - P. 6814-6817.

154. Determination of the optical GAP in thin films of amorphous dilithium phthalocyanine using the Tauc and Cody models / M.E. Sánchez-Vergara, J.C. Alonso-Huitron, A. Rodriguez-Gómez, J.N. Reider-Burstin // Molecules. - 2012. - V. 17, № 9. - P. 1000010013.

155. Sworakowski, J. How accurate are energies of HOMO and LUMO levels in small-molecule organic semiconductors determined from cyclic voltammetry or optical spectrosco / J. Sworakowski // Synthetic Metals. - 2018. - V. 235, № December 2017. - P. 125-130.

156. Namazian, M. Benchmark calculations of absolute reduction potential of

ferricinium/ferrocene couple in nonaqueous solutions / M. Namazian, C.Y. Lin, M.L. Coote // Journal of Chemical Theory and Computation. - 2010. - V. 6, № 9. - P. 27212725.

157. Zhang, G. Comparison of DFT methods for molecular orbital eigenvalue calculations / G. Zhang, C.B. Musgrave // Journal of Physical Chemistry A. - 2007. - V. 111, № 8. -P. 1554-1561.

158. Charge carrier mobility in regioregular poly(3-hexylthiophene) probed by transient conductivity techniques: A comparative study / A.J. Mozer, N.S. Sariciftci, A. Pivrikas, L. Brassat // Physical Review B. - 2005. - V. 71, № 3. - P. 035214.

159. Synthesis and properties of new n-conjugated imidazole/carbazole structures / R.A. Irgashev, N.A. Kazin, N.I. Makarova [et al.] // Dyes and Pigments. - 2017. - V. 141. -P. 512-520.

160. Hole mobility in thieno[3,2-6]thiophene oligomers / V.V. Malov, T. Ghosh, V.C. Nair [et al.] // Mendeleev Communications. - 2019. - V. 29, № 2. - P. 218-219.

161. Goonesekera, A.W. Influence of dipole moment of the transport agents on the carrier mobility in photorefractive polymers / A.W. Goonesekera, S. Ducharme, J.M. Takacs // Xerographic Photoreceptors and Organic Photorefractive Materials IV. - 1998. - V. 3471, № 7. - 1998. - P. 4-15.

162. Novikov, S.V. Charge-carrier transport in disordered organic materials: dipoles, quadrupoles, traps, and all that / S. V. Novikov, D.H. Dunlap, V.M. Kenkre // Proceedings of SPIE. - 1998. - V. 3471. - P. 181-191.

163. Widjonarko, N. Introduction to advanced X-ray diffraction techniques for polymeric thin films / N. Widjonarko // Coatings. - 2016. - V. 6, № 4. - P. 54.

164. Nikitenko, V.R. Theory of the anomalous diffusion of carriers in disordered organic materials under conditions of the CELIV experiment / V.R. Nikitenko, M.M. Amrakulov, M.D. Khan // Semiconductors. - 2016. - V. 50, № 4. - P. 435-439.

165. Molecular origin of the charge carrier mobility in small molecule organic semiconductors / P. Friederich, V. Meded, A. Poschlad [et al.] // Advanced Functional Materials. - 2016. -

V. 26, № 31. - P. 5757-5763.

166. Snaith, H.J. Enhanced charge mobility in a molecular hole transporter via addition of redox inactive ionic dopant: implication to dye-sensitized solar cells / H.J. Snaith, M. Grätzel // Applied Physics Letters. - 2006. - V. 89, № 26. - P. 262114.

167. Measurement of charge carrier mobility in perovskite nanowire films by photo-CELIV method / A. Aukstuolis, M. Girtan, G.A. Mousdis [et al.] // Proceedings of the Romanian Academy Series A. - 2017. - V. 18, № 1. - P. 34-41.

168. Influence of hole transport layers on internal absorption, charge recombination and collection in HC(NH2)2Pbl3 perovskite solar cells / Y. Liu, H. Zhang, Y. Zhang [et al.] // Journal of Materials Chemistry A. - 2018. - V. 6, № 17. - P. 7922-7932.

169. Hole transport materials with low glass transition temperatures and high solubility for application in solid-state dye-sensitized solar cells / T. Leijtens, I.K. Ding, T. Giovenzana [et al.] // ACS Nano. - 2012. - V. 6, № 2. - P. 1455-1462.