Новые лиганды и металлокомплексы на базе функционально замещенных азолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зырянова, Инна Анатольевна

• Зырянова, Инна Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зырянова, Инна Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. 1-АЛКЕНИЛАЗОЛЫ: СИНТЕЗ, КОМПЛЕКСЫ, ПРИМЕНЕНИЕ

Литературный обзор)

1.1. Способы получения 1-алкенилазолов 10 1Л.1. Синтез 1-винилимидазолов 10 1Л .2. Синтез винильных производных пиразолов

1.1.3. ЛА-Винилтриазолы

1.1.4. ЛА-Винилтетразолы

1.1.5. 1-Алленил-и 1-пропенилазолы

1.2. Координационные соединения на основе непредельных производных азолов

1.2.1. Электронодонорные свойства 1-винилазолов

1.2.2. Винилазолы в реакциях гидрогалогенирования

1.2.3. Комплексы солей металлов I, II, VII и VIII групп с 1-винилазолами

1.2.4. Комплексообразование 1-винилазолов с солями металлов IV группы

1.2.5. Комплексные соединения винилазолов с мягкими кислотами Льюиса (Cu+, Ag+, Pd2+, Pt2+, Pt4+)

1.2.6. Взаимодействие солей металлов с аллилазолами

1.3. Биологическая активность и применение производных винилазолов

ГЛАВА 2. КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ Л^-ДИ- И ТРИАЗОЛОВ С ЭКЗОЦИКЛИЧЕСКИМИ НЕНАСЫЩЕННЫМИ

ГРУППАМИ (Обсуждение результатов) 65 2.1. Взаимодействие 1-алкенилазолов с галогенсодержащими электроноакцепторами.

2.1.1. Определение основности и расчет электронной плотности зарядов 1-алленил- и 1-изопропенилазолов

2.1.2. 1 -Алкенилазолы в реакции с газообразным НС1 69 2.2. Взаимодействие 1-алкенилазолов с хлоридами металлов I, II, IV, VII, VIII групп

2.2.1. Металлокомплексы 1-алленилимидазолов

2.2.2. Комплексообразование хлоридов металлов с 1-алленилпиразолом и 1-алленил-1,2,4-триазолом

2.2.3. Комплексные соединения 1-изопропенильных производных имидазолов и пиразолов

2.2.3.1. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса бис-( 1 -изопропенилпиразол)кобальтдихлорида

ГЛАВА 3. НАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ Ы,0,Р-П0ЛИДЕН-ТАТНЫХ ЛИГАНДОВ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ФУНКЦИОНА-ЛИЗИРОВАННЫХ ПИРРОЛОВ, АЗОЛОВ И АЗИНОВ

3.1. Синтез и строение гетерилазометиновых лигандных систем

3.1.1. Основания Шиффа из 1 - винил(этил)-2-формилимидазолов и 5-амино-3-[2-(4,5,6,7-тетрагидроиндолил)]пиразолов

3.1.2. Особенности конденсации 2-, 3-аминопиридинов и 2-аминопиримидина с 2-формилимидазолами

3.2. 2-(Диорганилфосфорилгидроксиметил)-1 -органилимидазолы: синтез и строение

3.2.1. Водородные связи в 2-(диметил(фенил,фенилэтил)фосфорилгидроксиметил)-1 -метил(винил,этил)имидазолах

ГЛАВА 4. КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1 -ВИНИЛ(АЛКИЛ)-ИМИДАЗОЛОВ

4.1. Конкурентная координация 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органилимидазолов в комплексах хлоридов металлов

4.2. Гетерилазометины и их производные в реакциях комплексообразования

4.2.1. Комплексы на основе 5-[2-(1-(винил)этилимидазолил)-метиленамино]-3-[2-(4,5,6,7-тетрагидроиндолил)]-4-цианопира-золов и их гидрированных производных

4.2.2. Взаимодействие 2-(1-(винил)этилимидазол-2-ил)метилен-диаминопиримидинов и 2-(1-(винил)этилбензимида-зол-2-ил)метилендиаминопиридинов с кислотами Льюиса

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Гидрохлориды 1-алкенилазолов

5.2. Синтез комплексов на основе 1-алкенилазолов

5.3. Синтез гетерилазометиновых лигандов

5.4. 2-(Диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органилимидазолы и комплексы на их основе

5.5. Металлокомплексы с гетерилазометинами и их производными 172 ВЫВОДЫ 175 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые лиганды и металлокомплексы на базе функционально замещенных азолов»

Современные достижения координационной химии в значительной степени связаны с созданием новых типов лигандных систем '"5. Направленный подбор полидентатных органических соединений с разнообразными донорны-ми центрами, синтез на их основе новых металлокомплексов, установление структуры и выяснение причин региоселективной координации — все это играет первостепенную роль для дизайна искусственных моделей биологически важных объектов, получения веществ с заданными физико-химическими и практически ценными, в том числе медико-биологическими свойствами. Одной из наиболее важных и сложных проблем фармакологии является разработка и внедрение в медицину лекарственных средств с использованием координационных соединений ряда жизненно важных микроэлементов, лигандные системы которых, являясь частью биологически активных объектов организма, обладали бы достаточной активностью, способствующей реализации их физиологического эффекта на молекулярном уровне. Для таких целей, благодаря своему огромному потенциалу, подходят металлокомплексы на основе азотсодержащих ге-тероциклов, в частности, азолов, которые входят в структуру многих природных соединений и участвуют в ключевых процессах жизнедеятельности.

Азольные системы и их металлокомплексы широко применяются и в химико-технологических процессах. Использование азольных лигандов в синтезе металлосупрамолекулярных ансамблей 5 позволяет получать соединения пригодные для оптоэлектроники, селективного ионного и молекулярного распознавания, построения наноциклов с гидрофобными полостями, а также используемые в качестве цеолитов.

Благодаря систематическим исследованиям, проводимым в Иркутском институте химии СО РАН, в настоящее время интенсивно развивается химия полифункциональных производных 1-алкенилазолов, которые являются высоко реакционными синтонами для тонкого органического синтеза и полидентатны-ми п,7Г-донорными лигандными системами для изучения фундаментальных закономерностей координационной химии. Среди металлокомплексов на их основе созданы ценные соединения для медицины 6, в том числе лекарственные препараты «Ацизол» 7 и «Кобазол» 8, а также фотосенсибилизатор для полиэтиленовой пленки «Ферразол» 9. Непредельные производные азолов могут широко использоваться в качестве мономеров для создания высокоэффектив

10 ных анионитов .

Таким образом, разработка доступных методов синтеза азотсодержащих систем с ненасыщенными экзоциклическими группами, изучение их строения и электронодонорных свойств являются актуальными задачами и создают предпосылки для создания на их основе перспективных биологически активных веществ и разнообразных материалов для техники. В то же время, выше указанные полифункциональные электронодонорные соединения служат удобными моделями для изучения проблем конкурентной координации полидентатных лигандов и дизайна биомиметических комплексов. Целью настоящей работы является: исследование поведения 1-алленил- и 1-изопропенилазолов в реакции с солями металлов I, II, IV, VII, VIII групп и НС1; разработка методов синтеза новых непредельных N, О, Р - полидентатных лигандов с использованием функционализированных пирролов, азолов и азинов, изучение их строения и реакционной способности в реакциях комплексообразования.

Данная работа является частью плановых заданий НИР Иркутского института химии им. А. Е. Фаворского СО РАН по теме: «Направленный синтез потенциально биологически активных гетероатомных систем с использованием ацетилена и его производных» (№ государственной регистрации 01990000410), грантов президента РФ на поддержку молодых российских ученых и ведущих научных школ на выполнение научных исследований № 00-1597456 и № НШ-2241.2003.3, а также интеграционного проекта - «Разработка лекарственных и профилактических препаратов для медицины. Фундаментальные основы и реализация» (№ 146), реализуемого Сибирским отделением РАН.

Впервые исследовано комплексообразование 1-алленил- и 1-изопропе-нилзолов (имидазол, 2-метилимидазол, бензимидазол, пиразол, 1,2,4,-триазол) и обнаружена их n-донорная способность в реакциях с солями элементов I, II, IV, VII и VIII групп. Синтезирован широкий ряд металлокомплексов - перспективных физиологически активных соединений. На примере 1-алленильных производных имидазолов и 1,2,4-триазола показана возможность стабилизации алленильного заместителя в комплексах координационным взаимодействием азолильного цикла с металлом.

На основе 1-винил(этил)имидазолкарбальдегидов-2, 5-амино-3-[2-(4,5,-6,7-тетрагидроиндолил)]пиразолов, 2-,3-аминопиридинов, 2-аминопиримидина и диорганилфофиноксидов разработаны удобные методы синтеза и изучено электронное и пространственное строение новых сложных гетероциклических азометинов, аминалей и третичных фосфиноксидов. Исследовано поведение синтезированных N,0,P - полидентатных лигандов в конкурентной координации с кислотами Льюиса. Показано влияние природы гетероциклических фрагментов лиганда, его основности и характера на строение, тип и устойчивость образующихся комплексов.

Структура синтезированных соединений и способ локализации координационной связи в них установлены с помощью использования методов ИК, ЯМР 'Н, 13С и 31Р спектроскопии, потенциометрии, рентгеноструктурного анализа и квантово-химических расчетов (B3LYP/D95++(d, р)).

В результате проделанной работы впервые получен разнообразный ряд комплексных соединений, играющих важную роль в асимметрическом метал-локомплексном катализе, а так же перспективных катализаторов, сорбентов, фотореагентов, инсектицидов, молекулярных распознавателей, биологически активных соединений и других материалов с комплексом полезных свойств. Выявлена перспективность использования третичных фосфиноксидов с имида-зольными функциями в качестве комплексообразователей для пероксидной отбелки целлюлозы.

Диссертация изложена на 216 страницах машинописного текста, проиллюстрирована 29 таблицами, 6 рисунками и состоит из 5 глав. В первой главе дан обзор литературных данных по синтезу, комплексообразованию и применению А^-алкенилазолов. Во второй, третьей и четвертой главах изложены и обсуждены результаты собственных исследований. Пятая глава - экспериментальная часть - включает описание методов синтеза соединений, разработанных в ходе настоящего исследования. Заключают работу выводы и список цитируемой литературы, включающий 371 ссылку.

По результатам исследования опубликовано 5 статей в ведущих отечественных журналах и 7 тезисов докладов на международной, Всероссийских и региональной конференциях. В печати находится 2 статьи. Полученные данные представлялись на 17-ом Международном конгрессе по гетероциклической химии (Вена, 1999 г.), молодежных научных школах-конференциях по органической химии "Байкальские чтения" (Иркутск, 2000 г.), "Актуальные проблемы органической химии" (Екатеринбург, 2001 г.), 1-ой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001 г.), 2-ой Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ» (Казань, 2002 г.), 2-ой Объединенной научной сессии СО РАН и СО РАМН «Новые технологии в медицине» (Новосибирск, 2002 г.), ХУП-ом Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зырянова, Инна Анатольевна

ВЫВОДЫ

На основе 1-алленил- и 1-изопропенилазолов и кислот Льюиса впервые синтезирован ряд комплексов - перспективных физиологически активных соединений. Установлено, что по отношению к солям МХт (М = Со2+, №2+, , Сс12+, Си2+, 8п4+; т = 2, 4; X = С1, ОСОСН3) 1-алленилимидазол, -2-ме-тилимидазол, -бензимидазол, -пиразол, -1,2,4-триазол, 1-изопропенилими-дазол, -2-метилимидазол, -пиразол ведут себя как монодентатные лиганды с единственным центром координации у атома азота Ы3, Ы2, И4 - соответственно.

В комплексах на основе 1-алленильных производных имидазолов и 1,2,4-триазола непредельный заместитель стабилизирован координационным взаимодействием азолильного цикла с металлом. 1-Алленилпиразол, кроме мономерных координационных соединений, образует с хлоридами Со, №, Си, 8п, Р<1 полимерные комплексы, в том числе, со звеньями и блоками свободного лиганда. 1-Изопропенилпиразол в условиях реакции комплексооб-разования с МС1П (М = Со, Си, Сё, Рс1), за исключением 2пС12, деизопропе-нилируется с образованием комплексов на основе незамещенного НН-пиразола.

Установлено, что непредельный заместитель в 1-алленил- и 1-изопропенил-имидазолах, 1-алленил-1,2,4-триазоле устойчив к электрофильному присоединению хлористого водорода, образуя при этом гидрохлориды п,а-типа. Низкоосновные 1-алленил- и 1-изопропенилпиразолы присоединяют НС1 и по двойной связи алкенильной группы с образованием в случае 1-алленил-пиразола регио- и стереоспецифично 1-(Е-3-хлорпропени-1-ил)пиразола и гидрохлорида незамещенного АТ^-пиразола в случае 1-изопропенил-пиразола.

На основе 1-винил(этил)имидазолкарбальдегидов-2 разработаны удобные методы синтеза новых Ы, О, Р - полидентатных лигандов: из 5-амино-3-[2-(4,5,6,7-тетрагидроиндолил)]пиразолов, 2-, 3-аминопиридинов и 2-аминопиримидина - соответствующие гетарилазометины и -аминали; из фосфи-ноксидов - 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1 -винил(этил)имидазолы.

5. 2-(Диорганилфосфорилгидроксиметил)имидазолы в реакциях с хлоридами металлов образуют молекулярные ^п2+, Сс12+, Рс12+, 8п4+) и внутрикоордина-ционные (Со2+, Си2+) металлокомплексы, в которых имидазолфосфиноксиды могут выполнять роль мостикового 1Ч3, О - бидентатного или монодентатно-го лиганда с центром координации - атомом кислорода 0=Р -группы.

6. Показано, что в зависимости от природы реагентов при взаимодействии 5-[2-(1-винил(этил)имидазолил)метиленамино]-3-[2-(4,5,6,7-тетрагидроин-долил)]-4-цианопиразолов с солями металлов (2п, Сс1, Рс1) выделяются молекулярные мономерные комплексы как на основе исходных оснований Шиффа, так и 5-амино-3-[2-(4,5,6,7-тетрагидроиндолил)]-4-пиразолкарбо-нитрила, образующегося в результате гидролиза исходного азометина. Обнаружено, что преимущественным центром координации в синтезированных гетерилазометиновых комплексах является атом азота экзоциклической С="Ы- группы.

7. Осуществлен синтез молекулярных комплексов МС12 • пЬ (М = Zn, Сс1, Рс1; Ь = 2-(1-винил(этил)имидазол-2-ил)метилендиаминопиримидины и 2-(1-этилбензимидазол-2-ил)метилендиаминопиридин; п = 1, 2) в которых «пиридиновые» атомы азота азольного и азинового колец являются способными к координации с кислотами Льюиса. Для комплексов состава 1:1 предложены ди- и полимерные структуры.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зырянова, Инна Анатольевна, 2003 год

1. Comprehensive Coordination Chemistry // Ed. G. Wilkinson - Oxford: Pergamon1. Press. 1987. Vol. 1-7.

2. J. A. Davies, С. M. Hockensmith, V. Yu. Kukushkin, Yu. N. Kukushkin. Syntheticcoordination Chemistry: Principles and Practice. Singapore - London: World Scientific, 1996.-452 p.

3. А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко, Д. А. Гарновский. Современные аспектысинтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов н/Д.: ЛаПО, 2000.-355 с.

4. M. D. Ward. Supramolecular coordination chemistry. // Annu. Rep. Prog. Chem.

5. A. 2002. Vol. 98. P. 285-320.

6. Л. В. Байкалова. Функциональные производные винилимидазолов новыеамбидентатные лигандные системы. // Автореф. дисс. . докт. хим. наук, Иркутск. 2001. 55 с.

7. Е. С. Домнина. 1-Винилазолы и их комплексные соединения. // Автореф.дисс. . докт. хим. наук, Иркутск. 1981. 50 с. 11 .Б. А. Трофимов. Гетероатомные производные ацетилена. Новые полифункциональные мономеры, реагенты и полупродукты. М: Наука. 1981

8. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. N-Винилпирролы. Новосибирск: Наука.1984.

9. Б. А. Трофимов, Л.Н.Собенина, А. И. Михалева. В кн. Итоги науки и техники. Серия органическая химия. Т.7. ВИНИТИ, Москва, 1987. С. 78

10. В. A. Trofimov. In: The chemistry of heterocyclic compounds. V. 48. Pyrroles.

11. Ed. R.A. Jones). Chapter 2: Vinylpyrroles.Wiley. New-York. 1992. P. 131

12. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. Реакция кетоксимов с ацетиленом: новыйобщий метод синтеза пирролов. // ХГС. 1980. № 10. С. 1299-1312.

13. Б. А. Трофимов. Реакции ацетилена в суперосновных средах. // Усп. хим.1981. Т. 50. Вып. 2. С. 248-272.

14. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. Полимеризация N-винилпирролов. // Усп.хим. 1985. Т. 54. № 6. С. 1034-1050.

15. Б. А. Трофимов. Перспективы химии пиррола. // Усп. хим. 1989. Т. 58. Вып.10. С. 1703-1720.

16. В. A. Trofimov. Preparation of pyrroles from ketoximes and acetylenes. // Adv.

17. Heterocycl. Chem. 1990. V. 51. P. 177-301.

18. B. A. Trofimov, A. I. Mikhaleva. Further development of ketoxime-based pyrrolesynthesis. //Heterocycles. 1994. V. 37. No. 2. P. 1193-1232.

19. Б. А. Трофимов. Некоторые аспекты химии ацетилена. // ЖОрХ. 1995. Т. 31.1. Вып. 9. С. 1368-1387.

20. Б. А. Трофимов, А. И. Михалева. От кетонов к пирролам в две стадии. //

21. ЖОрХ. Т. 32. Вып. 8. 1996. С. 1127-1141.

22. Г. В. Шаталов. Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами.

23. Изд-во Воронежского Гос. университета. 1984. 300 с.

24. W. Reppe, A. Hrubesch, О. Schlichting. N-Vinylimidazole. Пат. 708262 (Ger.). //

25. Chem. Abstr. 1943. Vol. 37. No. 10. 27483.

26. W. Reppe. Vinylierung. //Liebigs. Ann. Chem. 1956. Bd 601. S. 81-138.

27. C. Schuster, E. Gassenmeier. N-Vinyl compounds. Пат. 911917 (Ger.). // Chem.

28. Abstr. 1958. Vol. 52. No. 14. 11954d.

29. M. Taniyama, N. Sawa. N-Vinyl-2-methyl-4-(ß-hydroxyethyl)imidazole. Пат. 16027 (Япония). // Chem. Abstr. 1962. Vol. 56. 12907f.

30. M. Taniyama, N. Sawa. N-Vinyl-4-p-vinyloxyethylimidazole. Пат. 20025 (Япония). // Chem. Abstr. 1963. Vol. 58. No. 10. 10207.

31. F. Reicheneder, H. Grassner. Способ получения N-винилимидазолов. Пат.1179210 (F.R.G.). // РЖХим. 1966. 23Н276П.

32. S. Natsuo, О. Shigeru. Метод получения N-винилимидазола. Пат. 10822 (Япония). // РЖХим. 1968. 6Н287П.

33. S. Natsuo, О. Shigeru. Получение производных N-винилимидазола. Пат. 3337577 (USA). // РЖХим. 1969. ЗН236П.

34. В. К. Щельцын, Р. М. Флид, И. Л. Вайсман, Т. П. Шапировская. Способ получения N-винилимидазолов. А. с. 268431 (СССР).//Б. И. 1970. № 14.

35. М. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Н. П. Глазкова, Е. С. Домнина. Винилирование имидазола и бензимидазола. // ХГС. 1969. № 6. С. 1070-1072.

36. А. с. 551870 (СССР). // Б. И. 1977. № 11.

37. Б. Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко, Л. Е. Белозеров, Е. С. Домнина. Винилирование бензимидазола в присутствии солей меди (II) и восстановителей. // ЖПХ. 1984. Т. 57. № 9. С. 2137-2140.

38. Г. Г. Скворцова, Н. Ф. Кононов, Е. С. Домнина, С. А. Островский, Н. П.

39. Глазкова, М. И. Зарецкий, Л. А. Синицына, А. В. Воскресенская, В. Н. Воропаев. Винилирование имидазолов при атмосферном давлении. // ЖПХ. 1979. Т. 52. № 8. С. 1826-1829.

40. В. Н. Воропаев, Е. С. Домнина, Н. П. Глазкова, Г. Г. Скворцова. Барботажный метод винилирования имидазола и бензимидазола при атмосферном давлении. //ЖПХ. 1983. Т. 56. № 10. С. 2289-2292.

41. Г. Г. Скворцова, Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, Д. Д. Торяшинова, Н. N.

42. Чипанина, Л. Н. Николенко, В. К. Воронов. Синтез и спектральные исследования винильных производных 2,2'-биимидазолила. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. № 10. С. 2339-2342.

43. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, А. К. Валькова, М. В. Любомилова, Л. Н. Николенко. 1 ,Г-Дивинил-2,2'-биимидазолил как сшивающий агент при сополимеризации с 1-винилимидазолом. А. с. 740771 (СССР). // Б. И. 1980. № 22. С. 145.

44. В. В. Калмыков, Д. Н. Панков, И. В. Лопух. Гч-Винил-2-пиридил-бензимидазолы как мономеры для синтеза комплексообразующих полимеров. А. с. 709626 (СССР). // Б. И. 1980. № 2. С. 124.

45. В. В. Калмыков, И. Б. Лопух, В. А. Иванов. Синтез N-винилимидазолов и ихбензимидазолов. //ЖПХ. 1978. Т. 51. Вып. 10. С. 2377-2380.

46. В. В. Калмыков, И. Б. Лопух, В. А. Иванов, Б. И. Михантьев. N-Винил-имидазолы. V. Винилирование 2-замещенных бензимидазолов. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 8. 1767-1770.

47. Т. Н. Мамашвили, Н. А. Кейко, И. Д. Калихман, Е. С. Домнина, Н. П. Глазкова, М. Г. Воронков. Синтез N-винильных производных 2-метил- и 4(5)-метилимидазолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 9. С. 2122-2124.

48. Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, Н. Н. Чипанина, А. С. Бурлов, Т. В. Кашик,

49. А. В. Афонин, В. Г. Залетов, Н. А. Высоцкая, А. Д. Гарновский. 1-Винил-4,5-дифенилимидазол новая амбидентатная лигандная система. // ЖОХ. 1992. Т. 62. Вып. 7. 1602-1607.

50. В. К. Турчанинов, А. И. Вокин, Л. В. Байкалова, А. М. Шулунова. Основностьазолов. VII. Реакции протонирования и конформационная структура 2-(2-пиридил)бензимидазолов по данным УФ спектроскопии. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 627-639.

51. Л. В. Баталова, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова. 1-Винил-2-оксиметилимидазолы и их некоторые превращения. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. № 5. С.1158-1661.

52. А. В. Афонин, Л. В. Баталова, Е. С. Домнина. Внутримолекулярные специфические взаимодействия С-Н.О в 1-винил-2-формилимидазоле и 1-винил-2-формилбензимидазоле по данным спектроскопии ЯМР 'Н и 13С. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 5. С. 1197-1201.

53. Е. С. Домнина, Л. В. Баталова, Д. Д. Торяшинова, H. Н. Чипанина, В. К. Воронов, Г. Г. Скворцова. 1-Винил- и 1-этил-2-винилоксиметилимидазолы. // Изв. АН. Сер. хим. 1979. № 9. С. 2096-2102.

54. И. И. Попов, П. М. Симонов, А. 77. Зубенко. Способ получения виниловыхэфиров в ряду 2-замещенных бензимидазола. А. с. 433148 (СССР). // Б. И. 1974. №23. С. 63.

55. Ohta, M. Matsukawa, N. Ohashi, К. Nagayama. Facile Syntheses of 2-ethenyl-lH-imidazoles. // Synthesis. 1990. No. 1. P. 78-81.

56. В. В. Калмыков, И. Б. Лопух, Д. H. Панков. Винилирование 2-(о-, м-, п-оксифенил)бензимидазолов. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25. № 6. С. 782-783.

57. Л. В. Баталова, Е. С. Домнина, А. В. Афонин. 2-Аминобензимидазол в реакции с ацетиленом. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. № 3. С. 749-751.

58. Л. В. Баталова, А. В. Афонин, Е. С. Домнина. Синтез и строение азометиновна основе N-винильных производных 2-амино- и 2-формилимидазолов. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 10. С. 1857-1859.

59. Л. В. Баталова, Е. С. Домнина, H. Н. Чипанина, А. В. Афонин, А. М. Шулунова. Винильные и этильные производные 2-амино- и 2-формилимидазолов в реакции конденсации. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 5. С. 971-974.

60. Б. В. Тржцинская, Л. Ф. Тетерина, В. К. Воронов, Г. Г. Скворцова. Синтез исвойства винильных производных 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола. // ХГС. 1976. №4. С. 516-520.

61. Г. Г. Скворцова, Н. Д. Абрамова, Б. В. Тржцинская. Синтез и некоторыесвойства Ы,8-дивинил-2-меркаптобензимидазол-2-она. // ХГС. 1974. № 10. С. 1390-1393.

62. Б. В. Тржцинская, Н. Д. Абрамова, Е. В. Рудакова, А. В. Афонин, В. В. Кейко.

63. Реакция азолонов с ацетиленом. // Изв. АН. Сер. хим. 1988. № 8. С. 18821885.

64. Н. Д. Абрамова, Г. Г. Скворцова, Б. В. Тржцинская. Синтез 1-винилбензимидазол-2-она. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 4. С. 887.

65. Э. Абеле, О. Дзенитис, К. Рубина, Э. Лукевиц. Синтез N- и S-винильных гетероароматических соединений в условиях межфазного катализа. // ХГС. 2002. № 6. С.776-779.

66. И. И. Попов, П. В. Ткаченко, А. А. Зубенков, А. И. Симонов. Исследование вобласти непредельных азолов. // ХГС. 1978. № 5. С. 663-665.

67. D. Tzalis, Ch. Koradin, Р. Knöchel. Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 40. P. 6193-6195.

68. А. Г. Малъкина, Ю. M. Скворцов, Б. А. Трофимов, Д. С. Д. Таряшинова, Н. Н.

69. Чипанина, А. Н. Волков, В. В. Кейко, А. Г. Пройдаков, Т. Н. Аксаментова, Е. С. Домнина. Цианацетилен и его производные. IV. Нуклеофильное присоединение азолов к фенилацетилену. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 11. С. 2438-2444.

70. Н. Д. Абрамова, Л. В. Андриянкова, А. Г. Малъкина, Ю. М. Скворцов. Цианацетилены в реакции с бензимидазол-2-оном. // Изв. АН. Сер. хим. 1982. № 6. С. 1440-1443.

71. Ю. М. Скворцов, А. Г. Малъкина, Б. А. Трофимов, А. Н. Волков, Н. П. Глазкова, А. Г. Пройдаков, В. Б. Модонов. Цианацетилен и его производные. VI.

72. Реакция третичных цианацетиленовых спиртов с бензимидазолом. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 5. С. 983-986.

73. В. А. Лопырев, Н. 77. Кузнецова, Г. Ф. Мячина, Т. Г. Ермакова. Винилирование нафто2,3-^имидазола. //ХГС. 1983. № 11. С. 1535-1536.

74. R. Dalpozzo, A. De Nino, L. Maiuolo, A. Procopio, R. Romeo, G. Sindona. Aconvenient method for the synthesis of TV-vinyl derivatives of nucleobases. II Synthesis. 2002. No. 2. 172-174.

75. B. Iddon, N. Khan, B. L. Lim. Azoles. Part 4. Nucleophilic substitution reactionsof halogenoimidazoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987. Vol. 1. No. 7. P. 1437-1443.

76. Dariusz, J. Krzysztof. Synthesis of vinyl monomers with active azaaromatic groups. Phase-transfer catalytic approach. // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. No. 18. P. 3341-3352.

77. D. I. Hartley, B. Iddon. Use of the vinyl group as an efficient protecting group forazole N-atoms: synthesis of polyfunctionalized imidazoles and thieno2,3-d.<-»[3,2-d]imidazole. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. No. 26. 4647-4650.

78. M. Ogata, H. Matsumoto, Sh. Kida, S. Shimizu. Reaction of N,N'-carbonyl-diimidazole and N,N'-thionyldiimidazole with carbonyl and compounds: a new imidazole transfer reaction. // Tetrahedron Lett. 1979. No. 52. P. 5011-5014.

79. M.Ogata. Imidazole transfer reactions and their applications for medicines andagrochemicals. // Annual Report of Shionogi Research Laboratories. 1986. Vol. 36. P. 1-25.

80. M. Ogata, Н. Matsumoto, S. Shimizu, Sh. Kida, M. Shiro, K. Tavara. Synthesisand antifungal activity of new 1-vinylimidazoles. // J. Med. Chem. 1987. Vol. 30. No. 8. P. 1348-1354.

81. H. И. Иванова, A. M. Реуцкая, С. H. Арбузова, Л. В. Байкалова, А. В. Афонин,

82. Н. К. Гусарова, Б. А. Трофимов. Реакция 1-алкил-2-формилимидазола с трибензилфосфиноксидом: пример синтеза гетероциклических аналогов стильбена. // ХГС. 2000. № 2. С. 262-264.

83. Н. К. Гусарова, Н. И. Иванова, А. М. Реуцкая, С. Н. Арбузова, J1. В. Байкалова, Э. Н. Дерягина, Н. В. Русавская, Б. А. Трофимов. Реакция трибензил-фосфиноксида с альдегидами. // ЖОрХ. 2001. Т. 37. Вып. 12. С. 1807-1811.

84. В. Abarca-Gonzales, R. A. Jones, М. Medio-Simon, J. Quilez-Pardo, J. Sepulvedo-Arques, E. Zaballos-Garcia. Synthesis, characterization, and reactivity of 1 -(1 -methylimidazol-2-yl)ethenes. // Synth. Commun. 1990. Vol. 20. No. 3. P. 321-330.

85. X. M. Хассан, В. Д. Тюрин, Н. С. Наметкин, Г. А. Швехгеймер. Синтез цис- ига/?дяс-а-ферроценил-Р-(имидазолинил-2)этилена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. №7. С. 1590.

86. А. М. Osman, Kh. М. Hassan, Zh. Н. Khalil, V. D. Turin. // J. Appl. Chem. Biotechnol. Vol. 76. 1976. P. 71.

87. М.-Г. А. Швехгеймер. Гетерилферроцены. Синтез и использование. // Усп.хим. 1996. Т. 65. №1. С. 43-83.

88. W. О. Jones. Vinylpyrazoles and polymerization products thereof. Пат. 887365

89. Англия). // Chem. Abstr. 1962. Vol. 57. P. 1077.

90. Г. Г. Скворцова, E. С. Домнина, Л. А. Шестова, В. К. Воронов, В. В. Кейко.

91. Взаимодействие индазола и алкилпиразолов с ацетиленом. // ХГС. 1976. №9. С. 1247-1251.

92. Г. В. Шаталов, С. А. Преображенский, О. В. Воищева, Б. И. Михантьев.

93. Синтез винильных производных индазолов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т. 28. Вып. 1. С. 40-43.

94. Е. С. Домнина, Г. Г. Скворг{ова, С. А. Островский, М. И. Зарецкий, Л. А.

95. Еськова, В. Н. Воропаев, Л. А. Синицына, А. В. Воскресенская. Винилиро-вание 3(5)-метилпиразола при давлении ацетилена, близком к атмосферному. // ЖПХ. 1983. Т. 56. № 12. С. 2714-2717.

96. О. С. Аттарян, Г. А. Элиазян, Г. В. Асратян, Э. Г. Дарбинян. Катализируемая ацетатом ртути реакция винилбутилового эфира с азотсодержащими азолами. //Арм. хим. Журн. 1983. Т. 36. № 6. С. 414-415.

97. И. Ю. Белавин, В. П. Сергеева, Е. А. Шашкова, Ю. И. Бауков. Реакция Nтриметилсилилпиразолов с кетеном. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 10. С. 24022403.

98. S. S. Bykova, N. T. Novikova, Е. N. Arikeeva, R. Ya, Mushii, L. S. Lakhmanchuk1 -(TV-Pyrazolyl)butenynes. A.c. 432144 (СССР). 11 Chem. Abstr. 1974. Vol. 81. 77914f.

99. E. I. Klimova, T. Klimova, M. M. Garcia, E. A. V. Lopez, R. M Esparza, J. G. A.

100. Rodriguez, T. R. Apan. Polycyclic ferrocenyl-4,5-dihydropyrazoles in nucleo-philic reactions with ß-dicarbonyl compounds. // J. Organometal. Chem. Vol. 65. No. 1-2. 2003. P. 69-75.

101. M. Ф. Шостаковский, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Л. П. Махно. Винилирование бензотриазола. // ХГС. 1970. № 9. С. 1289-1290.

102. Л. П. Махно, Т. Г. Ермакова, Е. С. Домнина, Л. А. Татарова, Г. Г. Скворцова,

103. В. А. Лопырев. Способ получения 1-винил-1,2,4-триазола. А. с. 464584 (СССР).//Б. И. 1975. № 11. С. 66.

104. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Л. П. Махно, В. К. Воронов, H. Н. Чипанина,

105. Д. Д. Таряшинова. Изучение строения и свойств 1-винил-3-амино-1,2,4-триазола.//ХГС. 1973.№ U.C. 1566-1569.

106. Н. И. Процук, Л. И. Рыбин, М. Г. Воронков, В. А. Лопырев. Синтез 1-винил1,2,4-триазола. //ЖПХ. 1999. Т. 72. Вып. 9. С. 1566.

107. Т. Г. Ермакова, Л. А. Татарова, Н. П. Кузнецова. Винилирование 1,2,4-триазола. //ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 859-861.

108. Г. А. Гареев, Л. П. Кириллова, А. М. Белоусов, Н. С. Букина, Л. И. Верещагин.

109. Синтез виниловых эфиров ряда триазолов и тетразола. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 8. С. 1751-1755.

110. Л. 77. Кириллова, В. М. Шульгина, Г. А. Гареев, Л. Г. Ситчихина, Л. И. Верещагин. Гидрокси-1,2,3-триазолы. I. О некоторых свойствах 4-гидрокси12.3-триазолов. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 3. С. 657-662.

111. Н. П. Лебедева, И. В. Калаус. К вопросу образования N-винилпроизводных12.4-триазола. // ХГС. 1989. № 6. С. 856.

112. Р. Л. Болыиедворская, Г. А. Гареев, Г. А. Павлова, Л. И. Верещагин, Г. В.

113. Чернышова. Основ, орг. синтез и нефтехимия. Ярославль. 1986. № 22. С.96

114. W. Reiser, W. Draber, К. H. Buchel, К. Lurssen, Р-Е. Frohberger, V. Paul.

115. Vinyltriazole compounds and plant grouth and fungicidal composition. Пат. 4.749.405 (США). 1988.

116. Б. Г. Лиорбер, 3. M. Хаматова, Г. В. Урманчеева, В. А. Павлов, Т. В. Зыкова. Ы-1-(2-Диалкоксифосфонил)винил-3-окситриазолы. // ЖОХ. 1984. Т. 54. Вып. 5. С. 1202-1204.

117. Y. Tanaka, S. J. Miller. Selectivities in 1,2,3-triazolide displacements of halides and additions to alkynes. // Tetrahedron. 1973. Vol. 29. No. 21. P. 3285-3296.

118. Б. В. Тржцинская, E. В. Рудакова, A. В. Афонин, Б. 3. Перциков, Ю. А. Мансуров, В. П. Аксенов. Синтез дивинильных производных на основе 5-замещенных 1,2,4-триазол-З-тионов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 7. С. 1674-1676.

119. Б. В. Тржцинская, Е. В. Рудакова, А. В. Афонин, В. К. Воронов, Б. 3. Перциков. Синтез 1-фенил и 5-фенил-3-винилтио-1,2,4-триазолов и их спектры ПМР, трансформированные комплексообразованием. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2745-2747.

120. Б. В. Тржцинская, Е. В. Рудакова, А. В. Афонин. Синтез 4-винил-1,2,4-триазолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 4. С. 928-931.

121. Б. В. Тржцинская, Е. В. Рудакова, А. В. Афонин, В. В. Кейко, В. К. Воронов. 1,2,4-Триазол-З-он в реакции с ацетиленом. // ХГС. 1987. № 9. С. 12241226.

122. С. Р. Бузшова, В. М. Шульгина, Г. В. Сакович, Л. И. Верещагин. Синтез ви-нильных производныхтетразола. //ХГС. 1981. № 9. С. 1279-1282.

123. В. А. Чайчук. Способ получения 5-амино-1-винилтетразола. А. с. 504772 (СССР). II Б. И. 1976. № 8. С. 57.

124. Л. И. Верещагин, С. Р. Бузилова, Т. К. Митюкова, А. Г. Пройдаков, В. Н. Кижняев, В. В. Ильина, Г. Т. Суханов, Г. А. Гареев, А. К. Богенс. Синтез функционально замещенных N-винилтетразолов. // ЖОрХ. 1986. Т. 22. Вып. 9. С. 1979-1985.

125. Р. N. Gaponik, О. A. Ivashkevich, M. M. Degtyarik. 1-Vinyltetrazoles. Пат. 1.028.669 (США). II Chem. Abstr. 1983. Vol. 99. No. 19. 158440x.

126. А. К. Богенс, Г. А. Гореев, H. В. Алексеева, Л. И. Верещагин. Взаимодействие 5-трифторметилтетразола с непредельными соединениями. II ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 2. С. 416-419.

127. А. М. Табер, Е. А. Мушина, Б. А. Кренцель. Алленовые углеводороды. М.: Наука, 1987. С. 207.

128. M. J.-L. Dumont. Propargylation des amines aromatiques. Preparation d'ynamines et de diynamines. II С. г. 1965. Vol. 261. No. 7. P. 1710-1712.

129. A. J. Hubert, H. Reimlinger. Base-catalysed prototropic isomerisations. Part II. The isomerisation of N-prop-2-ynyl heterocycles into N-substituted alienes and acetylenes. // J. Chem. Soc. C. 1968. No. 5. P. 606-608.

130. И. И. Попов, 77. В. Ткаченко, A. M. Симонов. Исследования в области производных бензимидазола. XXXVI. Синтез и превращения N-пропаргил-замещенных 2-аминобензимидазола. II ХГС. 1975. № 4 С. 523-525.

131. О. А. Тарасова, Б. А. Трофимов, А. И. Михалева, М. В. Сиголов, Л. М. Сине-ф говская. Прямое алленилирование пирролов хлористым пропаргилом. //

132. ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 8. С. 1798-1799.

133. О. A. Tarasova, L. Brandsma, В. A. Trofimov. Facile one-pot syntheses of 1-allenylpyrroles. // Synthesis. 1993. No. 6. P. 571-572.

134. IIS. О. А. Тарасова, Т. Л. Маркова, Б. А. Трофимов. N-Алленилирование пирролов 1,2,3-трихлорпропаном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. № 9. С. 21612162.

135. О. А. Тарасова, Е. Ю. Шмидт, Л. В. Байкалова, А. И. Михалева, Б. А. Трофимов. Синтез N-алленилазолов из азолов и пропаргилхлорида или 1,2,3ф трихлорпропана в одну препаративную стадию. // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1997. № 11. С. 2005-2007.

136. M. Ogata, H. Matsumoto, S. Kida, S. Shimizu. Reaction of N,N'-carbonyl-diimidazole and N,N'-thionyldiimidazole with carbonyl compounds: a new imidazole transfer reaction. // Tetrahedron Lett. 1979. No. 52. P. 5011-5014.

137. В. A. Trofimov, О. A. Tar as ova, A. I. Mikhaleva, N. A. Kalinina, L. М. Sine-govskaya, J. Henkelmann. A novel facile synthesis of 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted pyrroles. // Synthesis. 2000. No. 11. P. 1585-1590.

138. Б. А. Трофимов, О. А. Тарасова, M. А. Шеметова, А. В. Афонин, Л. В. Клы-ба, Л. В. Байкалова, А. И. Михалева. N-изопропенилазолы. I. Прямое N-изо-пропенилирование азолов пропином и алленом. // ЖОрХ. 2003. Т. 39. Вып. 3. с. 437-442.

139. Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda, О. Hayashida. Artificial enzymes. // Chem. Rew. 1996. Vol. 96. No. 2. P. 721-758.

140. А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко, Д. А. Гарновский. Современные аспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. Ростов н/Д.: ЛаПО. 2000. 355 с.

141. А. Д. Гарновский, А. П. Садименко, О. А. Осипов, Г. В. Цинцадзе. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов н/Д.: Изд-во РГУ. 1986. 272 с.

142. А. P. Sadimenko, S. S. Basson. Organometallic complexes of heterocycles II. Complexes of pyrazoles. // Coord. Chem. Rew. 1996. Vol. 147. P. 247-297.

143. A. D. Garnovskii, A. P. Sadimenko, M. I. Sadimenko, D. A. Garnovskii. Common and less-common coordination modes of the typical chelating and het-eroaromatic ligands. // Coord. Chem. Rew. 1998. Vol. 173. P. 31-77.

144. А. Д. Гарновский, Д. А. Гарновский, И. С. Васильченко, А. С. Бурлов, А. П. Садименко, И. Д. Садеков. Конкурентная координация: амбидентные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений. // Усп. хим. 1997. Т. 66. № 5. С. 434-462.

145. И. А. Ефименко. Биокоординационная химия платиновых металлов основа для создания новых лекарственных препаратов. // Коорд. хим. 1998. Т. 24. № 4. С. 282-286.

146. А. А. Спасов, И. Н. Иежица, Л. И. Бугаева, В. А. Анисимова. Спектр фармакологической активности и токсикологические свойства производных бен-зимидазола. // Хим.-фарм. журн. 1999. Т. 33. № 5. С. 6-17.

147. E. Wong, Ch. M. Giandomenico. Current status of platinum-based antitumor drugs. // Chem. Rew. 1999. Vol. 99. No. 9. P. 2451-2466.

148. А. Ф. Пожарский. Теоретические основы гетероциклической химии. М: Химия. 1985. С. 276.

149. И. П. Голъдштейн, А. Н. Федотов, И. А. Мисуркин, Е. И. Гурьянова. Участие неподеленных электронных пар и системы 7г-электронов гетероарома-тических соединений в донорно-акцепторном взаимодействии. // ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 1.С. 40-55.

150. И. П. Голыитейн, Л. Д. Хамаганова, А. Н. Федотов, Л. А. Есъкова, Е. С. Домнина, Е. Н. Гурьянова, Л. В. Байкалова. Электронное строение, п-донорные свойства и комплексообразование с HCl ряда азолов. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 12. С. 2704-2714.

151. Д. К. Данович, В. К. Воронов, В. Г. Закжевский, Л. В. Байкалова. Квантово-химическое исследование электронной структуры и геометрии производных 1 -винилимидазолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987. № 9. С. 20012004.

152. Д. К. Данович, В. К. Воронов, Л. А. Есъкова. Квантово-химическое исследование электронной структуры и геометрии производных 1-винилпиразолов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 2. С. 354-360.

153. Н. Н. Чипанина, Ю. Л. Фролов, Н. А. Казакова, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, М. Г. Воронков. Термодинамические параметры водородной связи 1-винил- и 1-этилазолов с фенолом. // Докл. АН СССР. 1974. Т. 216. №2. С. 371-373.

154. Н. Н. Чипанина, Н. А. Казакова, Ю. Д Фролов, Т. В. Кашик, С. М. Пономарева, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, М. Г. Воронков. Спектроскопическое исследование электронодонорных свойств 1-винил- и 1-этилазолов. //ХГС. 1976. №6. С. 828-833

155. Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, Т. В. Кашик, Д. К. Данович, А. В. Афонин. Центры координации в винильных производных 2-аминобензимидазола. // Коорд. хим. 1998. Т. 24. № 1. С. 78-80.

156. Я В. Байкалова, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Л. Е. Протасова, Н. Н. Чипанина, В. К Воронов. Комплексы 1-винил и 1-этил-2-винилокси-метилимидазолов с хлоридами переходных металлов. // Коорд. хим. 1982. Т. 8. №8. С. 1038-1042.

157. Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, Т. В. Кашик, А. В. Афонин, В. А. Кухарева, Г. Г. Наумова. Комплексные соединения солей металлов с 2-замещенными 1-винилимидазолами в реакции с хлористым водородом. // Коорд. хим. 1990. Т. 16. № 7. С. 885-890.

158. Н. А. Хлопенко. Спектроскопическое исследование протноакцепторной способности 1-винил- и 1-этилазолов в основном и электронно-возбужденном состояниях. // Дисс. канд. хим. наук, РГУ. Ростов-н/Д. 1979.

159. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Н. П. Глазкова, Н. Н. Чипанина, Н. И. Шер-гина. Комплексообразование при галогенировании и гидрогалогенирова-нии N-винилимидазолов. //ЖОХ. 1971. Т. 41. Вып. 3. С. 623-626.

160. Л. В. Байкалова, Г. А. Гаврилова, Н. Н. Чипанина, В. К. Турчанинов. Реакции гидратации 1-винил-2-формилимидазола и -бензимидазола. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 665-658.

161. В. В. Кейко, Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Д. Д. Таряши-нова, Н. Н. Чипанина, В. К. Воронов, Л. Н. Николенко. Конформация и комплексные соединения 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила. // ЖОХ. 1981. Т. 51. Вып. 4. С. 892-897.

162. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Л. П. Махно, Ю. Л. Фролов, В. К. Воронов, H. Н. Чипанина, Н. И. Шергина. Взаимодействие N-винилбензтриазола с галогенами и галогеноводородами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 12. С. 2731-2737.

163. Л. В. Байкалова, Г. А. Гаврилова, А. М. Шулунова, H. Н. Чипанина, Д. К. Данович, В. К. Турчанинов. УФ спектры 1-винил-2-формилимидазола и его катиона. Реакции гидратации и присоединение спиртов. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 1. С. 135-142.

164. Л. В. Байкалова, Г. А. Гаврилова, H. Н. Чипанина, В. К. Турчанинов. Реакции 1-винил-2-формилимидазола и его катиона с водой и спиртами. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 3. С. 469-474.

165. Л. А. Еськова, H. Н. Чипанина, Н. А. Хлопенко, В. К. Воронов, В. В. Кейко, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова. Гидрогалогенирование 1- и 2-винилинда-золов. // ХГС. 1982. № 7. С. 952-956.

166. H. Н. Чипанина, Н. А. Казакова, Л. А. Шестова, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Ю. Л. Фролов. Спектроскопическое проявление донорно-акцепторных взаимодействий 1-этил- и 1-винилпиразолов. //Журн. прикл. спектроскопии. 1975. Т. 23. Вып. 1. С. 97-100.

167. Л. А. Еськова. Винилпиразолы, их взаимодействие с галогенсодержащими электроноакцепторами. // Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Иркутск. 1983. С. 19.

168. Д. К. Данович, В. К. Воронов, А. В. Афонин, Е. С. Домнина, Л. В. Баталова, Л. А. Еськова. Исследование гидрогалогенирования 1-винилазолов методом МПДП. // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 3. С. 651-657.

169. Л. Д. Хамаганова, Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, И. П. Гольдштейн. п-Донорные центры в амбидентатных функциональных производных 1-винилимидазолов. //Коорд. хим. 1993. Т. 19. № 9. С. 736-741.

170. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Ю. Н. Ивлев, Н. Н. Чипанина, В. И, Скоро-богатова, Ю. А. Мячин. Комплексообразование 1-винилазолов с хлоридами марганца, железа, кобальта и меди. // ЖОХ. 1971. Т. 42. Вып. 3. С. 596599.

171. Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Л. П. Махно, Н. Н. Чипанина. Комплексообразование галогенидов переходных металлов и элементов подгруппы цинка с 1-винилазолами.//ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 10. С. 2331-2334.

172. Г. Г. Скворцова, Б. В. Тржцинская, Л. Ф. Тетерина, Л. Е. Протасова, А. В. Афонин, В. К. Воронов. Комплексные соединения ионов металлов I, II, VII и VIII групп с 3-винилтио-1,2,4-триазолами. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 4. С. 763-767.

173. М. Mohapatra, V. Chakravortty, К. С. Dash. Interaction of imidazole with cobalt (III) chelates of tetradentate dioxime Schiff bases. // Synth, react, inorg. met.-org. chem. 1991. Vol. 21. No. 2. P. 275-288.

174. Y. Baran, W. Linert. Hexa(l-vinylimidazole)Co(II)perchlorate. //J. Chem. Crystallography. 1999. Vol. 29. No. 10. P. 1077-1079.

175. В. В. Калмыков, В. А. Иванов, Д. H. Панков, Э. Н. Крячко. N-Винил-имидазолы. III. Комплексообразование хлорида Со (II) с N-винилимида-золами. // ЖОХ. 1979. Т. 49. Вып. 3. С. 647-650.

176. В. В. Калмыков, Д. И. Моисеев, В. А. Иванов. N-Винилимидазолы. VI. Комплексообразование хлорида Со (II) с N-винилбензимидазолами и термические превращения комплексов. // ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 5. С. 11781182.

177. Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, 77. 77. Глазкова, 77. 77. Чипанина, Д. Д. То-ряшинова, Л. Е. Протасова. Комплексы 1-винил-2-метилимидазола с хлоридами никеля, марганца, кобальта, железа, меди. // ЖОХ. 1974. Т. 46. Вып. 1. С. 168-171.

178. К. Kurdziel, Т. Glowiak, J. Jezierska. Complexes of some transition metal ions with 2-methyl-l-vinylimidazole in aqueous solution and the solid state. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. P. 1095-1100.

179. P. De Vaal, F. В. Hulsbergen, R. A. G. De Graaff. Structure of tetrakis(l-vinylimidazole)cobalt(II) dichloride, Со(С5НбЫ2)4.С12. // Acta Cryst. C. 1983. Vol. 39. P. 1543-1544.

180. R. J. Brocrema, P. F. M. Durville, J. Reedijk, J. A. Smit. The coordination chemistry ofTV-vinylimidazole. // Transit. Met. Chem. 1982. Vol. 7. No. 1. P. 25-28.

181. M K. Safo, W. R. Scheldt, G. P. Gupta. Axial Ligand Orientation in Irin(II) Por-phyrinates. Preparation and Characterization of Low-Spin Bis(imidazole)tetraphenylporphyrinato)iron(II) Complexes. // Inorg. Chem. 1990.Vol. 29. P. 626-633.

182. J. Akter, K. A. Azam, S. E. Kabir, К. M. A. Malik, Md. A. Mottalib. Novel triosmium clusters derived from the reaction of Os3(CO)io(|-i-dppm). with 1-vynilimidazole. // Inorg. Chem. Comm. 2000.Vol. 3. P. 553-556.

183. E. С. Домнина, JI. А. Еськова, E. В. Петрова, H. H. Чипанина, В. К. Воронов, А. В. Афонин, Г. Г. Скворцова. Комплексы галогенидов цинка и кадмия с 1 -винилпиразолами. //ЖНХ. 1987. Т. 32. № 6. С. 1523-1526.

184. Л. А. Еськова, Е. В. Петрова, H. Н. Чипанина, А. М. Шулунова, А. В. Афонин, Е. С. Домнина. 1-Винил и 2-винилиндазолы в реакции с галогенидами цинка и кадмия. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 7. С. 1193-1197.

185. В. И. Сокол, В. П. Николаев, Л. А. Бутман, М. А. Порай-Кошиц, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Л. П. Махно. О строении комплекса хлорида кобальта с винилбензтриазолом. // ЖНХ. 1979. Т. 24. Вып. 3. С. 727-729.

186. В. И. Сокол, Ю. В. Зефиров, М. А. Порай-Кошиц. Кристаллическая и молекулярная структура дихлоро-био(винилбензотриазол)кобальта (II). // Коорд. хим. 1979. Т. 5. № 8. С. 1249-1258.

187. Л. 77. Святкина, Л. В. Байклова, Е. С. Домнина. Электрохимический синтез металлсодержащих 1-винил-2-гидроксиметилимидазолов с использованием растворимых анодов. // Коорд. хим. 1995. Т. 21. № 6. С. 496-498.

188. Е. С. Домнина, Ю. А. Тетерин, Л. В. Байкалова, Г. Г. Скворцова. Установление центров координации в комплексах хлоридов переходных металлов с 1-винилимидазолами методом рентгеноэлектронной спектроскопии. // Коорд. хим. 1986. Т. 12. № 2. С. 175-179.

189. А. В. Афонин, В. К. Воронов, Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, 77. 77. Чипанина. Строение 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила и его комплексов с солями переходных металлов. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 7. С. 1594-1597.

190. В. И. Сокол, Г. Г. Садиков, М. А. Порай-Кошиц, Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина. Строение и координация 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила в комплексе кобальта (II) состава CoLC12. // Коорд. хим. 1989. Т. 15. № 8. С. 1095-1097.

191. Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, Н. Н. Чипанина, Д. К. Данович, М. Г. Воронков, А. И. Албанов, А. И. Шулунова. Комплексы тетрафторсилана с функциональными производными 1-винилазолов. // Коорд хим. 1991. Т. 17. Вып. 12. С. 1629-1634.

192. М. Г. Воронков, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Ю. Н. Ивлев, Н. Ф. Чернов, Н. Н. Чипанина, В. К. Воронов, Д. Д. Таряшинова. Комплексные соединения 1-винилазолов с органилгалогенсиланами. // ЖОХ. 1974. Т. 46. Вып. 2. С. 311-315.

193. М. Г. Воронков, Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, М. Ф. Ларин, В. А. Песту-нович, Н. Ф. Чернов. Строение комплексных соединений триэтилгалоген-силанов с 1-винил- и 1-этилимидазолами. // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 10. С. 2242-2244.

194. S. V. Vasnin, J. Cetrullo, R. A. Geanangel, I. Bemal. Adducts of 1-vinylimidazole, 1-benzylimidazole, and 1,2,4-triazole with Tin (II) Chloride. // lnorg. Chem. 1990. Vol. 29. No. 4. P. 885-888.

195. M Г. Воронков, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Ю. Н. Ивлев, Р. Г. Мир-сков, О. С. Ищенко, И. М. Коротаева. Комплексы 1-винилазолов с орга-нилгалогенстаннанами. //ЖОХ. 1971. Т. 42. Вып. 10. С. 2199-2204.

196. Ю. Н. Ивлев, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова, Т. И, Ермолова, М. Г. Воронков. Комплексы 1-винилазолов с органилгалогенплюмбанами. // ЖОХ. 1974. Т. 46. Вып. 4. С. 868-871.

197. Г. Г. Скворцова, Л. А. Еськова, Е. С. Домнина, В. К. Воронов, А. И. Оливсон, Н. Н. Чипанина, А. М. Шулунова, Н. С. Мабаракшина. О координации Ag (I) с 1-винилпиразолами. //Коорд. хим. 1982. Т. 8. № 12. С. 1629-1632.

198. А. В. Афонин, Д. К. Данович, В. К. Воронов, Л. А. Еськова, Л. В. Байкалова,

199. Е. С. Домнина. Поворотная изомерия в 1-винилпиразолах и 11 13винилимидазолах по данным ЯМР Н, Си квантовохимических расчетов. //ХГС. 1990. № 10. С. 1346-1351.

200. Л. В. Байкалова, Е. С. Домнина, В. В. Сараев, H. Н. Чипанина, А. В. Афонин, Т. И. Вакулъская. Комплексы однохлористой меди с 1-винилимида-золами и 1-винилбензтриазолом. // Коорд. хим. 1989. Т. 15. № 12. С. 16771682.

201. Р. Н. Щелоков, Г. С. Муравейская, В. Н. Воропаев, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина. Координационные соединения платины (II) с 1-винил-имидазолом. //Коорд. хим. 1982. Т. 8. № 4. С. 513-517.

202. К. Kurdziel, Т. Glowiak. Palladium(II) complexes of 1-vinylimidazole. // J. Coord. Chem. 2002. No. 3. P. 327-334.

203. Л. В. Байкалова, H. H. Чипанина, И. M. Коротаева, Б. А. Трофимов. Комплексы Pd(II) с полидентатными производными 1-винилимидазолов. // Коорд. хим. 2000. Т. 26. № 3. С. 202-205.

204. Е. С. Домнина, В. Н. Воропаев, Л. В. Байкалова, Т. К. Воропаева. Координационные соединения Pt(II) и Pd(II) с амбидентатными производными ви-нилимидазолов. // Коорд. хим. 1988. Т. 14. № 4. С. 501-504.

205. В. Н. Воропаев, Е. С. Домнина, Г. Г, Скворцова, Ю. А. Тетерин, А. С. Баев, Т. К. Воропаева. Координационные соединения двухлористого палладия с 1-винилазолами.//Коорд. хим. 1984. Т. 10. № 11. С. 1543-1548.

206. Е. С. Домнина, В. Н. Воропаев, Г. Г. Скворцова, М. В. Сигалов, Т. К. Воропаева, Г. С. Муравейская. Комплексообразование Pt(IV) с 1-винил-азолами. // Коорд. хим. 1983. Т. 9. № 8. С. 1102-1106.

207. Л Л Скворцова, Е. С. Домнина, В. Н. Воропаев, Ю. А. Тетерин. Рентгено-электронное исследование комплексов 1-винилазолов с платиной (IV) и палладием (II). // Коорд. хим. 1986. Т. 12. № 10. С. 1370-1372.

208. В. И. Сокол, М. А. Порай-Кошиц, Т. О. Вордосанидзе, В. Н. Воропаев, Е. С. Домнина, Г. Г. Скворцова. Синтез, ИК спектры и кристаллическая структуpa дихлоробис-(1-винил-3-метилпиразол)палладия. 11 Коорд. хим. 1983. Т. 9. №. 11. С. 1539-1544.

209. В. Н. Воропаев, Г. Г. Скворцова, Г. С. Муравейская, Е. С. Домнина, Н. Н, Чипанина, В. Ю. Витковский. Взаимодействие галогеналкилатов и гидрохлоридов 1-винилазолов с тетрахлоридом платины. // Коорд. хим. 1983. Т. 9. №. И. С. 1557-1560.

210. А. Д. Гарновский. Координационная химия амбидентатных азольных азо-метиновых и азолигандов. // Коорд. хим. 1998. Т. 24. № 3. С. 215-221.

211. D. J. Williams, T. A. Ly, J. W. Mudge, W. T. Pennington. Dichlorobisl-methyl-3-(prop-2-enyl)-imidazole-2(3//)-thione-S.zinc(II). // Acta Cryst. C. 1997. Vol. 53. P. 415-416.

212. К Kurdziel, T. Glowiak. X-ray crystallographic and spectroscopic investigations of copper(II) nitrate -1-allylimidazole complexes. // Pol. J. Chem. 1998. Vol. 72. No. 9. P. 2181-2188.

213. K. Kurdziel, T. Glowiak, J. Jezierska. Coordination properties of 1-allylimidazole relative to some metal ions in solid state and aqueous solution. // Polyhedron. 2001. Vol. 20. P. 3307-3313.

214. E. А. Горешник, В. H. Давыдов, А. В. Павлюк, М. Г. Мыськив. Синтез и кристаллическая структура двух комплексов меди с хлоридом N,N'i it лдиаллилбензимидазолия состава Ci3H15N2.2 [Си С14] " и

215. С!3Н!5N2.+Cu2iC13]". // Коорд. хим. 1999. Т. 25. № 10. С. 784-789.

216. T. Miyamoto, K. Fukushima, T. Saito, Y. Sasaki. TV-Allilpyrazole as a Ligand. II. The Preparation and Reaction of Some Palladium (II) and Platinum (II) Complexes. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. Vol. 49. No. 1. P. 138-142.

217. K. Fukushima, A. Kobayashi, T. Miyamoto, Y. Sasaki. TV-Allilpyrazole as a Ligand. III. Crystal and molecular structure of (l-allyl-3,5-dimethylpyrazole)-copper(I). // Bull. Chem. Soc. Japan. 1976. Vol. 49. No. 1. P. 143-146.

218. К Fukushima, T. Miyamoto, Y. Sasaki. iV-Allilpyrazole as a Ligand. IV. Preparation and characterization of the TV-olefin chelate complexes with group VI metal (0) carbonyls. // J. Organometal. chem. 1976. Vol. 107. P. 265-272.

219. W. R. Thiel, T. Priermeier. The first olefin-substituted peroxomolybdenum complex: insight into a new mechanism for the molybdenum-catalyzed epoxidation of olefins. // Angew. Chem. Int. Ed. 1995. Vol. 34. No. 16. P. 1737-1738.

220. Z.-S. Ни, Y.-H. Lin, S.-С. Jin, J. G. Vos. Structure of c/s-bis(4-allyl-4//-1,2,4-triazole)bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) bis(hexafluorophosphate). // Acta Cryst. C. 1989. Vol. 45. P. 1490-1493.

221. Е. A. Goreshnik. Synthesis and crystal structure of copper(I) chloride 7t-complex with 1-allylbenzotriazole of СиС1-С6НфЫз(СзН5) composition. // Pol. J. Chem. 1999. Vol. 73. No. 8. P. 1253-1258.

222. E. А. Горешник, А. В. Павлюк, Д. Шоллмейер, M. Г. Мыськив. Синтез и кристаллическая структура 7г-комплекса меди (I) с бромидом 1,3-диаллил-бензотриазолия состава С6НфЫз(СзН5).Си2Вгз. // Коорд. хим. 1999. Т. 25. № 9. С. 699-703.

223. А. В. Вировец, И. А. Байдина, В. И. Алексеев, Н. В. Подберезская, Л. Г. Лав-ренова. Кристаллическая структура комплекса дихлоробис(1-аллил-тетразол-^)медь(И) Cu(l-CH2-CHCH2-N4CH)2CL4/2.QO // Журн. структ. химии. 1996. Т. 37. № 2. С. 330-336.

224. В. Н. Воропаев, Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, В. А. Чернов, С. М. Мина-кова. Синтез и противоопухолевая активность комплексных соединений палладия (II) с 1-винилазолами. // Хим.-фарм. журн. 1983. Т. 17. № 6. С. 700-703.

225. Г. Г. Скворцова, А. И. Скушникова, Е. С. Домнина, И. Г. Векслер, К. П. Ба-лицкий, М. Г. Воронков. Синтез и противоопухолевая активность комплексов хлорида кадмия с поливинилимидазолом. // Хим.-фарм. журн. 1984. Т. 13. №6. С. 679-683.

226. М. Г. Воронков, Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, Е. В. Бахарева. 1-Винил-2-бензилбензимидазол гидрохлорид, обладающий транквилизирующей активностью. А. с. 1777326. (СССР). // Б. И. 1992. № 43.

227. А. И. Смирнов, А. А. Антонович, В. 77. Кижняев, Г. В. Афанасьева, О. В. Чернова, В. С. Ефимов. Антигипариновая активность поликатионов на основе 1-винилазолов. // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. № 4. С. 28-30.

228. Г. С. Шаймарданова, Р. А. Камбург, Р. 77. Евстигнеева, 77. В. Сергеева. Имидазол и его производные как биологически активные вещества. // Хим.-фарм. журн. 1992. Т. 26. № 3. С. 31-38.

229. А. 77. Авцын и др. Микроэлементозы человека. М: Медицина. 1991. 496 с.

230. Т. Nowicki, I. Mastowska. Structure of Zn(II) complexes with organic ligands and their biological activity. // Wiadomosci chemicze. 1993. Vol. 47. P. 327359.

231. P. J. Blower. Inorganic pharmaceuticals. // Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. A. 1999. Vol. 95. P. 631-655.

232. А. 77. Скушникова, Е. С. Домнина, Л. А. Тиунов, В. В. Чумаков, В. А. Бари-нов, В. К. Бородавко. Комплексные соединения замещенных имидазолов, проявляющие антидотную и антигипоксантную активность. Пат. РФ № 2115653.//Б. И. 1998. №20. С. 345.

233. О. Ю. Урюпов, Э. Н. Сумина. Механизм противогипоксического действия соединений цинка. // Бюлл. эсперим. биологии и медицины. 1985. Т. 99. № 5. С. 578-580.

234. Е. С. Домнина, А. И. Скушникова, М. Г. Воронков, О. Ю. Урюпов, Л. А. Тиунов, Э. Д. Руказенков, В. В. Чумаков, С. И. Арутюнян, Т. М. Соколовская, В. А. Серов, В. Т. Жилеев. Антидот окиси углерода. Пат. РФ № 2038079. // Б. И. 1995. № 18. С. 106.

235. X. X. Бабаниязов, 3. X. Бабаниязова, Б. А. Трофимов, В. К. Станкевич, Л. В. Байкалова, С. П. Нечипоренко, Д. Д. Гришак, В. Н. Шилов, В. А. Баринов. Средство для лечения псориаза. Пат. РФ № 22004392. // Б.И. 2003. № 14.

236. И. Ю. Попова, Д. Н. Лазарева, Ф. С. Зарудий. Патогенетическое применение некоторых микроэлементов при лечении анемий. // Эксперим. и кли-нич. фармакология. 1996. Т. 59. № 3. С. 72-77.

237. S. Dong, R. Padmakumar, R. Banerjee, T. G. Spiro. Resonance Raman Co-C stretching frequencies reflect bond strength changes in alkyl cobalamins, but are unaffected by trans ligand substitution. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 9182-9183.

238. J. M. Sirovatka, R. G. Finke. Coenzyme B12 chemical precedent studies: probing the role of the imidazole base-on motif found in Bi2-dependent methylmalonyl-CoA mutase. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3057-3067.

239. S. M. Poison, L. Hansen, L. G. Marzilli. The first X-ray structural evidence demonstrating thiolate coordination in an organocobalt В12 model complex: implications for methionine synthase. // Inorg. Chem. 1997. Vol. 36. No. 3. P. 307313.

240. A. K. Saxena. Solid state preparation of the (benzimidazolato)cobalt(II) complex from cobalt acetate and benzimidazole. // Synth, react, inorg. met.-org. chem. 2000. Vol. 30. No. 8. P. 1417-1427.

241. С. В. Сибиряк, Ю. В. Строкин, Р. Ф. Садиков, В. М. Дианов. Иммунотроп-ная активность производных азолов и их конденсированных гетероциклических систем. // Хим.-фарм. журн. 1990. Т. 24. № 11. С. 19-24.

242. В. С. Ширинский, Е. А. Жук, Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова. Влияние коба-зола и ацизола на пролиферацию мононуклеарных клеток. // Эксперим. и клин, фармакология. 1993. Т. 56. Вып. 5. С. 33-35.

243. Н. 77. Кузнецова, Т. Г. Ермакова, Л. А. Татарова, А. К. Халиуллин. Сополимеры на основе 1-винил-1,2,4-триазола с фторалкилметакрилатами. // Тез.докл. II Всероссийского совещания «Оптические полимеры медицинского назначения». Минск. 1990. С. 34.

244. Т. Г. Ермакова, Н. П. Кузнецова, Л. А. Татарова, А. К. Халиуллин. Влияние сополимеров на основе 1-винил-1,2,4-триазола на их свойства. // Тез. докл. V Всесоюзного совещания по полимерным оптическим материалам. Ленинград. 1991. С. 59.

245. Н. П. Кузнецова. Синтез и (со)полимеризация 1-винил-1,2,4-триазола и 1-винилнафто2,3-ё.имидазола. // Автореф дисс . канд. хим. наук. Иркутск. 2002. 23 с.

246. В. И. Зинченко, А. С. Макаров, В. А. Лопырев, Т. Г. Ермакова, Л. А. Татарова. Новый флокулянт для обработки виноматериалов. // Пиво и напитки. 1999. №4. С. 58-59.

247. В. И. Зинченко, А. С. Макаров, В. А. Лопырев, Т. Г. Ермакова, Л. А. Татарова. Флокулянт для снижения содержания меди в соках и виноматериа-лах. // Хранение и переработка сельхозсырья. 2000. № 3. С. 29-31.

248. М. Г. Воронков, В. А. Лопырев, Э. В. Кухарская, Т. Г. Ермакова, Л. А. Татарова, В. Б. Звягин, В. М. Воронкова. Водная закалочная среда на основе поли-1-винил-1,2,4-триазола. //ЖПХ. 1985. № I.e. 190-191.

249. М. Ogata. Synthesis of antifungal imidazoles and triazoles. // Antifungal drugs. Annals of the New-York academy of sciences. 1988. Vol. 554. No. 12. P. 12-31.

250. K. Takakiro, H. Takaguki, K. Hiroyuki. Synthesis and quantitative structure-activity relationships of new antifungal l-2-(substitutedphenyl)allyl.-imidazoles and related compounds. 11 J. Pestic. Science. 1988. Vol. 13. No. 1. P. 7-17.

251. E. С. Домнина, П. И. Гребнева, Г. Г. Скворцова, П. И. Бучин, М. Г. Видер-кер. 1-Винил-2-(4-нитрофенил)азоимидазол, проявляющий противогрибковую активность в отношении дерматофитов. А. с. 734970 (СССР). // Б. И. 1980. № 18.

252. Г. Г. Скворцова, Е. С. Домнина, Г. Н. Куров, Ю. А. Мансуров, Н. П. Глазко-ва, В. Ф. Сопочкин, Г. С. Лысенкова. Консервирующая смесь «Полицик-лин» для хранения свежей рыбы в охлажденной морской воде. А. с. 379254 (СССР).//Б. И. 1980. №20.

253. B. Байкалова, Е. С. Домнина, С. Д. Шапранов, Н. В. Гайдуков, В. М. Торго-нин. Фоторазрушаемая композиция для сельскохозяйственных пленок. А. с. 1678027. (СССР)//Б. И. 1991. №34.

254. А. И. Скушникова. Полимеризация винилазолов и их комплексных соединений. // Автореф дисс . докт. хим. наук, Уфа. 1994. 50 с.

255. Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, А. И. Скушникова. Новые мономеры имидазольного ряда и их использование. // Тез. докл. регион, конф. «Перспективы развития малотоннажной химии», Красноярск. 1989. С. 80.

256. А. И. Скушникова, Е. С. Домнина, Э. Д. Соловьева, Л. В. Байкалова, И. П. Голентовская, Л. П. Шаулина, Г. Г. Солдатенко. Сорбенты платиновых металлов на основе 1-винилимидазола и 1,Г-дивинил-2,2'-биимидазолила. //ЖПХ. 1989. Т. 62. №5. С. 1179-1181.

257. Л. П. Шаулина, А. И. Скушникова, Е. С. Домнина, А. Л. Павлова, И. П. Голентовская. Изучение сорбции благородных металлов сетчатыми сополимерами винилимидазолов с акриловой кислотой. // ЖПХ. 1991. Т. 64. № 1.1. C. 194-196.

258. Защита металлов. 1982. Т. 18. № 6. С. 930-932.

259. В. А. Лопырев, Т. Г. Ермакова, Н. П. Кузнецова, Г. Ф. Мячина, В. В. Сипиц-кий, И. М. Каширский, В. Г. Усс, С. И. Гайдялис, И. Б. Сидаравичюс. Комплексы 1-винилнфто2,3-с1.-имидазола для получения полупроводниковых

260. Ф и фотопроводниковых материалов. А. с. 105071 (СССР). // Б. И. 1983. №40.

261. Е. В. Одареева, Е. В. Черняк, Л. В. Байкалова. Кобазол в лечении лейкопении у онкологических больных. // В Сб. Актуальные вопросы онкологии.1. Иркутск. 1998. С. 76-77.

262. Е. В. Бахарева. // Автореф. дисс. . канд. биол. наук. Москва. 1995. С. 33.

263. Л. В. Байкалова, О. А. Тарасова, И. А. Зырянова, А. В. Афонин, Л. М. Сине-говская, Б. А. Трофимов. Металлокомплексы 1-алленилимидазолов. // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 8. С. 1378-1382.i

264. Л. В. Байкалова, И. А. Зырянова, О. А. Тарасова, Н. Н. Чипанина, Е. Ю.

265. Шмидт, Т. В. Кашик, А. В. Афонин, Л. М. Синеговская, А. В. Ващенко, Б. А.

266. Трофимов. 1-Алленилпиразол и 1-алленил-1,2,4-триазол в реакциях с НС1 и хлоридами металлов. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 10. С. 1727-1733.

267. К. Наканиси. Инфракрасные спектры и строение органических соединений.1. М.: Мир. 1965. С. 28.

268. R. J. De Pasquale. Aliene cyclooligomerization and polymerization catalyzed by a nickel (0) complex. // J. Organometal. Chem. 1971. Vol. 32. No. 3. P. 381393.

269. А. Д. Гарновский, О. А. Осипов, В. H. Шейнкер. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I-VIII групп и галогенов с азолами. // Коорд. хим. 1980. Т. 6. № 1. С. 3-26.

270. S.-H. Dai, W. R. Dolbier. Oligomerization and cooligomerizations of aliene. // J.m Org. Chem. 1972. Vol. 37. No. 7. P. 950-955.

271. Т. Yokozawa, М Ташка, Т. Endo. Radical polymerization of alkoxyallenes. // Chem. Soc. Japan, Chem. Let. 1987. No. 9. P. 1831-1834.

272. Л. В. Морозова, M. В. Маркова, О. А. Тарасова, А. И. Михалева, Б. А. Трофимов. Радикальная полимеризация и сополимеризация 1-алленилпиррола. // ВМС. Сер. Б. 1998. Т. 40. № 10. С. 1687-1690.

273. Л. В. Морозова, О. А. Тарасова, А. И. Михалева, М. В. Маркова, Г. Ф. Мя-чина, Б. А. Трофимов. Полимеризация 1-алленилпирролов. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № п. С. 1958-1960.

274. S. Otsuka, A. Naramura, Т. Yamagata, К. Tani. Selective cyclooligomerization of allene and bis-, pi-, allylnickel (0) intermediates. // J. Amer. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. No. 3. P. 1037-1038.

275. J. R. Sorenson. //Metal. Ions Biol. Syst. 1982. Vol. 14. P. 77-99.

276. SMART and SAINT, Release 5.0. Area detector control and integration software. Bruker AXS, Analitical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1988.

277. G. M. Sheldrick. SHELXTL PC Version 5.0. An Integrated System for Solving, Refining, and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Siemens Analitical X-Ray Instruments, Inc., Madison, WI, 1994.

278. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Beammer, A. G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // Perkin. Trans. II. 1987. No. 11. SI-SI9.

279. Дж. Тэннант //В кн. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия. 1982. Т. 3. С. 476-646.

280. The Chemistry of the carbon-nitrogen double bond // Ed. S. Patai. New York.: Interscience. 1970.

281. А. Д. Гарновский. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами. // Ко-орд. хим. 1993. Т. 19. № 5. С. 394-408.

282. J. Е. Bol, W. L. Driessen, J. Reedijk. Synthesis and crystal structure of a dinu-clear copper (II) complex with a novel tetrapyrazolyl macrocycle. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. No. 13. P. 1365-1366.

283. В.Г. Беликов. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа, 1985. 768 с.

284. Э. Лукевиц, Л. Игнатович. Гетероциклы на мировом рынке лекарственныхсредств. Рига: Латвийская АН, 1992. 38 с.

285. Л. Н. Собенина, А. И. Михалева, О. В. Петрова, Д-С. Д. Торяшинова, Л. И. Ларина, Л. Н. Ильичева, Б. А. Трофимов. Синтез 5-амино-3-(2-пирролил)-пиразолов. //ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 8. С. 1241-1245.

286. А. В. Афонин, 3. М. Гаращенко, В. К. Воронов, Е. С. Домнина, Г. П. Кали-новская. Исследование строения винилоксифенилазометинов методом ЯМР 'Ни ,3С. //ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 6. С. 1284-1287.

287. А. В. Афонин, Е. С. Домнина, Л. В. Байкалова, В. К. Воронов. Внутримолекулярные взаимодействия C-H.N в 1-винил- и 1,Г-дивинил-2,2'-биими-дазолах по данным ЯМР 'Н и ,3С. // Изв. АН. Сер. хим. 1990. № 12. С. 2747-2750.

288. Дж. Тэннант //В кн. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия. 1982. Т. 3. С. 113-116.

289. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А. Н. Коста. М.: Мир, 1965. С. 373.

290. H. С. Козлов, Г. В. Воробьева. Синтез аминалей на основе 8-амино-хинолина. //ХГС. 1981. № 10. С. 1379-1381.

291. К Н. Гусак, А. Б. Терешко, Н. Г. Козлов. Синтез и спектральные свойства азометинов на основе 6-хинолиламина. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 2. С. 320326.

292. Э. Штерн, К. Тиммонс. // Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии. М.: Мир, 1974. С. 295.

293. И. И. Пацановский, Э. А. Ишмаева, E. Н. Сундукова, А. Н. Яркевич, E. Н. Цветков. Закономерности поворотной изомерии в метилзамещенных окисях диалкил- и диарилметилфосфинов. // ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 3. С. 567576.

294. R. С. Miller, С. D. Miller, W. Rogers, L. A. Hamilton. Disubstituted phosphineoxides. IV. Addition reactions with aldehydes and ketones. // J. Amer. Chem.

295. Soc. 1957. Vol. 79. P. 424-427.

296. В. С. Абрамов, H. И. Дьяконова, В. Д. Ефимова. О взаимодействии фосфинистых кислот с альдегидами и кетонами. XL. Получение окисей смешанных третичных фосфинов и изучение их свойств. // ЖОХ. 1969. Т. 39.1. Вып. 9. С. 1971-1973.

297. H.-J, Kleiner. Herstellung und Umsetzungen von dimethylphosphinoxid. // Liebigs Ann. Chem. 1974. No. 5. P. 751-764.

298. M. И. Кабачник, Е. Н. Цветков. Низшие диалкилфосфинистые кислоты (окиси вторичных фосфинов) и некоторые их свойства. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1963. № 7. С. 1227-1232.

299. Н. К. Гусарова, С. Н. Арбузова, А. М. Реуцкая, И. И. Иванова, Л. В. Байкалова, Л. М. Синеговская, Н. Н. Чипанина, А. В. Афонин, И. А. Зырянова. Синтез и свойства 2-(диорганилфосфорилгидроксиметил)-1-органил-имидазолов. // ХГС. 2002. №1. С 71-77.

300. X Гюнтер. II Введение в курс спектроскопии ЯМР. М: Мир. 1984.

301. Т. Parella. Pulsed field gradients: a new tool for routine NMR. // Magn. Reson. Chem. 1998. Vol. 36. No. 7. P. 467-495.

302. H. К. Гусарова, С. Ф. Малышева, С. Н. Арбузова, Б. А. Трофимов. Синтез органических фосфинов из элементного фосфора и фосфина в присутствии сильных оснований. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 9. С. 1695-1703.

303. Л. Беллами. // Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 318 с.

304. Matrosov Е. I., Kabachnik М. I. Infrared spectra and hydrogen bonding in the compounds with phosphinyl-a-hydroxyalkyl group. //Spectrochim. Acta. 1972. 28A. No. 2. P. 313-321.

305. P. P. Шагидуллин, E. П. Трутнева, H. И. Ризположенский, Ф. С. Мухаме-тов. Водородные связи и поворотная изомерия а- и /?-оксифосфорильных соединений. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. № 6. С. 1302-1304.

306. Р. Г. Исламов, И. С. Поминов, М. Г. Зимин, А. А. Собанов, А. Н. Пудовик. О характере водородных связей в эфирах ör-оксиалкилфосфоновых кислот. // ЖОХ. 1974. Т. 44. Вып. 3. С. 507-515.

307. Р. Р. Шагидуллин, А. В. Чернова, В. С. Виноградова, Ф. С. Мухаметов. II Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений. М: Наука, 1984. 335 с.

308. К. Н. Гаврилов, А. И. Полосухин. Хиральные Р, N-бидентатные лиганды в координационной химии и органическом катализе с участием родия и палладия. // Усп. хим. 2000. Т. 69. № 8. С. 721-743.

309. В. В. Скопенко, Ю. Л. Зуб. Координация нитрозодицианметаниза в гекса-метилтриамидофосфатных комплексах лантаноидов. // Укр. хим. журн. 1978. Т. 44. № 12. С. 1235-1241.

310. В. В. Скопенко, Ю. Л. Зуб, И. М. Матишинец. Синтез и свойства соединений Ln(N03)2{OP[N(CH3)2.3}4] в (С6Н5)4 (Ln = Y, La, Се Lu). // Укр. хим. журн. 1984. Т. 50. № 7. С. 675-680.

311. R. Taylor, О. Kennard. Hydrogen-bond geometry in organic crystals. // Acc. Chem. Res. 1984. Vol. 17. No. 9. P. 320-326.

312. V. Bertolasi, L. Nanni, P. Jilli, V. Ferretti, J. Jilli. II New J. Chem. 1994. Vol. 18. No. 2. P. 251-261.

313. I. P. Coats, F. Dahan, L. P. Laurent. A monomeric, self-assembling, alkali-metal binding nickel complex: reappraisal of the original model state and solution studies. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. No. 8. P. 2738-2742.

314. А. Д. Гарновский, О. А. Осипов, Л. И. Кузнецова, Н. Н. Богдашев. Успехи координационной химии азолов. // Усп. хим. 1973. Вып. 2. С. 177-215.

315. А. Д. Гарновский. Современное состояние проблем конкурентной координации. // Коорд. хим. 1980. Т. 6. №. 12. С. 1779-1803.

316. А. Д. Гарновский, Д. А. Гарновский, И. С. Васильченко. Платиновые металлы в проблеме конкурентной координации. // ЖНХ. 1992. Т. 37. Вып. 7. С. 1474-1490.

317. А. Д. Гарновский. Региоселективный синтез координационных соединений. // Укр. хим. журн. 1999. Т. 65. № 5. С. 27-33.

318. В. Т. Панюшкин, П. А. Павлов, А. Б. Фурсина. Синтез комплексов Co(II), Ni(II) и Cu(II) с фурансодержащими азометинами. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 873.

319. К. И. Попов, С. В. Круглое, Н. П. Тарасова, И. И. Комарова. Хелатообра-зующие соединения в технологиях очистки почв от радионуклидов и катионов тяжелых металлов. // Российский хим. журн. 1996. Т. 40. № 4/5. С. 179-189.

320. А. Д. Гарновский. Д. А. Гарновский, А. С. Бурлов, И. С. Васильченко. Стандартные и нестандартные координации типичных хелатирующих лигандов. // Российский хим. журн. 1996. Т. 40. № 4/5. С. 19-32.

321. А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами. // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 11. С. 1064-1089.

322. J. Costamagna, J. Vargas, R. Latorre, A. Alvarado. Coordination compounds of copper, nickel and iron with Schiff bases derived from hydroxynaphthaldehydes and salicylaldehydes. // Coord. Chem. Rew. 1992. Vol. 119. P. 67-68.

323. J. Romero, J. A. Garcia-Vazquez, M. L. Duran, A. Castineiras, A. Sousa, A. D. Garnovskii, D. A. Garnovskii. II Acta Chem. Scand. 1997. Vol. 51. P. 672.

324. D. Chatterjee, S. Mukherjee, A. Mitra. Epoxidation of olefins with sodium hypochloride catalysed by new Nickel(II)-Schiff base complexes. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. Vol. 154. P. 5-8.

325. J. Liu, H-K. Liu, X-L. Feng, H-X. Zhang, Z-Y. Zhou, A. S. C. Chan, B-Sh. Kang. Assembly of a novel cyclic dimmer encapsulating PFó" into the brick wall network. // Inorg. Chem. Commun. 2001. No. 4. P. 674-677.

326. C-Y. Su, X-P. Yang, B-Sh. Kang, T. C. E. Mak. Th Symmetric nanoporous network built of hexameric metallamacrocycles with disparate cavities for guest inclusion. 11 Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. No. 9. P. 1725-1728.

327. Shi, J. C. Fettinger, J. T. Davis. Ion-pair recognition by nucleoside self-assembly: guanosine hexadecamers bind cations and anions. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. No. 15. P. 2827-2831.

328. L. Ohrstrom, K. Larsson, S. Borg, S. T. Norberg. Crucial influence of solvent and chirality the formation of helices and three-dimensional nets by hydrogen-bonded biimidazolate complexes. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. No. 22. P. 48054810.

329. C. Price, M. A. Shipman, N. H. Rees, M. R. J. Elsegood, A. J. Edwards, W. Clegg, A. Houlton. Macrochelation, cyclometallation and G-quartet formation:3 8 II

330. N and C -bound Pd complexes of adenine and guanine. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. No. 6. P. 1194-1201.

331. C. Edder, C. Piguet, J. C. G. Bunzli, G. Hopfgartner. High-Spin iron(II) as a semitransparent partner for tuning europium(III) luminescence in heterodimetal-lic d-f complexes. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. No. 14. P. 3014-3024.

332. L. J. Childs, N. W. Alcock, M. J. Hannon. Assembly of nano-scale circular su-pramolecular arrays through n-n aggregation of arc-shaped helicate units. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. No. 6. P. 1079-1081.

333. M J. Harmon, V. Moreno, M. J. Prieto, E. Moldrheim, E. Sletten, K. J. Sanders, A. Rodger. Intramolecular DNA coiling mediated by a metallo-supramolecular cylinder. 11 Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. No. 5. P. 880-884.

334. J. C. Roder, F. Meyer, H. Pritzkow. An unusual hexanickel cage complex with |j.- and |J.3-chloro bridges and an interstitial ^-chloride. // Chem. Commun. 2001. P. 2176-2177.

335. M. Vazquez, M. R. Bermejo, M. Fondo, A. M. Gonzalez, J. Mahia, L. Sorace, D. Gatteschi. Control of the microarchitecture of a novel dinickel (II) helicate with different groove sizes. 11 Eur. J. Inorg. Chem. 2001. P. 1863-1868.

336. Дж. Тэннант //В кн. Общая органическая химия. / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М.: Химия. 1982. Т. 3. С. 542.

337. J. F. Coetrzee, Y. R. Padmanahhan. Properties of bases in acetonitrile as solvent.1.. Proton acceptor power and homoconjugation of mono- and diamines. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. P. 5005-5015.

338. А. Еордон, P. Форд. Спутник химика. M: Мир. 1976.