Новые электроноакцепторные производные фуллеренов для органических солнечных батарей тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Трошин, Павел Анатольевич
- Специальность ВАК РФ02.00.04
- Количество страниц 190
Оглавление диссертации кандидат химических наук Трошин, Павел Анатольевич
1. Введение.
2. Литературный обзор.
2.1 Строение фуллеренов.
2.2. Основные принципы реакционной способности фуллеренов.
2.2.1 Химический характер кратных связей фуллеренов.
2.2.2 Региохимические закономерности образования дигидро[60]фуллеренов.
2.2.3 Региохимические закономерности образования дигидрофуллеренов из С70.
2.2.4 Региохимические закономерности образования продуктов полиприсоединения к каркасам Сбо и С70.
2.3 Реакции нуклеофильного присоединения к [60]фуллерену.
2.3.1 Сопряженное присоединение карбанионных нуклеофилов и электрофилов.
2.3.2 Образование дианиона Сбо ' и его реакции с электрофилами.
2.3.3 Присоединение СС-галогенокарбанионных нуклеофилов ЯС (На1)Е\УО. Реакция
Бингеля-Хирша.
2.3.4 Региохимия полициклопропанирования [60]фуллерена.
2.3.5 Присоединение некарбанионных нуклеофилов.
2.4 Реакции циклоприсоединения.
2.4.1 [2+1]циклоприсоединение.
2.4.2 [2+2]Циклоприсоединение.
2.4.3 [2+3]Циклоприсоединение.
2.4.4 [2+4]Циклоприсоединение.
2.4.5 Реакции полициклоприсоединения.
2.5 Реакции радикального присоединения к фуллеренам Сбо и С70.
2.5.1 Радикальные реакции Сбо с металлоррганическими соединениями.
2.5.2 Взаимодействие Сбо с аминами.
2.5.3 Взаимодействие фуллеренов с алкилпероксидами.
2.5.4 Перфторалкилирование фуллеренов.
2.5.5 Реакции фуллеренов, инициируемые с помощью Мп(ОАс)з.
2.5.6 Некоторые другие радикальные реакции фуллеренов.
2.6 Перспективы практического использования производных фуллеренов.
2.6.1 Основные направления.
2.6.2 Типы органических солнечных батарей и их сравнительная характеристика.
2.7 Цели и задачи данной работы.
3. Экспериментальная часть.
3.1 Инструментальные методы исследования.
3.1.1 Спектроскопия ЯМР.
3.1.2 ИК- и электронная спектроскопия, масс-спектрометрия.
3.1.3 ЭПР-спектрометрия.
3.1.4 Циклическая вольтамперометрия (ЦВА).
3.2 Реагенты, растворители и материалы.
3.3 Нанесение тонких пленок и изготовление солнечных батарей.
3.4 Методики синтезов и спектральные данные продуктов.
3.4.1 Реакции [60]фуллерена с иминами аланина, фенилаланина и тирозина.
3.4.2 Общая методика проведения реакций Qo с производными 2- и 4-пиколиламина.
3.4.3 Общая методика проведения реакций Сбо с производными 3- и 4-пиколиламина в присутствии кислоты или основания в качестве катализатора.
3.4.4 Реакции фуллерена С70 с производными пиколиламинов.
3.4.5 Получение пирролидинофуллерена 27а и пирролинофуллерена 28а в инертной атмосфере.
3.4.6 Синтез пирролинофуллерена 28а на воздухе.
3.4.7 Синтез пирролинофуллерена 28Ь.
3.4.8 Реакция Сбо с имином 26д.
4. Результаты и обсуждение.
4.1 Разработка методов синтеза производных фуллеренов.
4.1.1 Синтез пирролидинофуллеренов, используя фрагменты природных а-замещенных а-аминокислот.
4.1.2 Синтез пирролидинофуллеренов из Ceo, используя пиколиламины для генерации азометинилидов.
4.1.3 Реакции фуллерена С70 с производными пиколиламинов.
4.1.4 Синтез пирролидино- и пирролинофуллеренов фуллеренов из иминов бензиламина
4.2 Электрохимическое восстановление производных фуллерена.
4.3 Координационно-связанные системы на орнове пиридилзамещенных пирролидинофуллеренов, металлопорфиринов и металлированных фталоцианинов.
4.3.1 Образование координационно-связанных диад между пирролидинофуллеренами и ZnTPP.
4.3.2 Супрамолекулярные взаимодействия между пирролидинофуллеренами и фталоцианином цинка (ZnPc).
4.3.3 Изучение процесса фотоиндуцированного разделения заряда в системах РуЕ^пРс и
РСВМ-гпРс с помощью ЭПР-спектроскопии.
4.4 Использование пирролидинофуллеренов в качестве фотоактивных материалов в органических солнечных батареях.
4.4.1 Батареи «двухслойного типа».
4.4.2 Гибридные батареи, полученные сочетанием двухслойных ячеек и устройств типа «производное фуллерена/полисопряженный полимер».
5. Выводы.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Фото- и электрохимические свойства пиридилзамещенных фуллеропирролидинов2006 год, кандидат химических наук Лапшин, Александр Николаевич
Получение циклопропановых производных фуллеренов и исследование их физико-химических свойств2011 год, кандидат химических наук Горячев, Андрей Евгеньевич
Электроноакцепторные моно- и бис-циклоаддукты фуллерена С#360#1. Синтез, структура и свойства2008 год, доктор химических наук Романова, Ирина Петровна
Структурные особенности и направленный фотоиндуцированный перенос электронов в ленгмюровских моно- и мультислойных пленках2005 год, доктор физико-математических наук Алексеев, Александр Сергеевич
Синтез электроноакцепторных органофуллеренов по реакциям циклоприсоединения к С60 ароматических дикарбонильных соединений и органических азидов2006 год, кандидат химических наук Ларионова, Ольга Александровна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые электроноакцепторные производные фуллеренов для органических солнечных батарей»
Одним из наиболее важных направлений органического синтеза является получение соединений, которые могут быть использованы в практических целях для создания материалов, светочувствительных и светопреобразующих устройств, различных покрытий, медицинских препаратов и т. д. Применение фуллеренов в качестве «строительных блоков» позволило сконструировать большое число различных молекул, обладающих весьма ценными свойствами.
Например, весьма перспективным представляется применение производных фуллеренов в медицине. Некоторые соединения [60]фуллерена были использованы для фотодинамической терапии злокачественных опухолей, другие оказались достаточно эффективными бактериостатическими и фунгицидными средствами, третьи -антиоксидантами, которые могут быть использованы для борьбы с нейродегеративными процессами. Наибольший интерес вызывают производные фуллеренов, которые являются ингибиторами ВИЧ-1 протеазы. Соединения этого типа уже проходят клинические испытания как перспективные препараты для борьбы со СПИДом.
Соединения фуллеренов со щелочными и щелочноземельными металлами (фуллериды) оказались высокотемпературными органическими сверхпроводниками с Тс до 33 К; ионный комплекс Сб(ГГОАЕ+ является единственным известным органическим ферромагнетиком, не содержащим атомов (1- и Г-элементов.
Большой интерес у исследователей вызывают разнообразные диады, триады и полиады, построенные на основе молекул фуллерена и различных органических доноров: тетратиафульваленов, металлоценов, пррфиринов, фталоцианинов и др. Эти системы являются исключительно интересными объектами для изучения процесса внутримолекулярного фотоиндуцированного переноса электрона. Использование фуллерена как акцепторной единицы обеспечивают длительность времени жизни состояний с разделением заряда на несколько порядков выше, чем в каких-либр других известных типах донорно-акцепторных систем. Особое внимание уделяется нековалентно-связанным системам, построенным из производных фуллеренов и металлопорфиринов, так как они по многим параметрам близки к природным фотосинтетическим реакционным центрам.
Композиты производных Сбо и С70 с полисопряженными полимерами (полифениленвинилены, политиофены и др.) являются материалами для пластиковых органических солнечных батарей с коэффициентом преобразования солнечного света достигающим 5.0%. Эта область органической фотовольтаики активно развивается в последние десятилетие как в исследовательских институтах, так и коммерческих структурах в США, Германии, Австрии, Японии и других странах. Полученные результаты создают уверенность в том, что светопреобразующих пластик на основе фуллеренов в ближайшее десятилетие станет одним из наиболее важных конструкционных материалов и будет широко использоваться в разных областях человеческой деятельности.
Целью данной работы стала разработка эффективных методов синтеза производных фуллеренов с заданным набором свойств; исследование донорно-акцепторных систем на их основе и использование их в качестве материалов в органических солнечных батареях.
2. Литературный обзор
Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Органические и кремнийорганические производные фуллерена C60 на основе фуллеридов лития и натрия2009 год, кандидат химических наук Горина, Елена Александровна
Синтез и свойства новых производных фуллеренсодержащих аминокислот2013 год, кандидат химических наук Иоутси, Виталий Алексеевич
Ионизационные характеристики и структура высших фуллеренов и их эндоэдральных производных2002 год, кандидат химических наук Иоффе, Илья Нафтольевич
Синтез, реакционная способность и физико-химические свойства эндометаллофуллеренов M@C2n (M = Y, La, Ce)2006 год, кандидат химических наук Кареев, Иван Евгеньевич
Синтез и физико-химические свойства фенилзамещенных тетраазапорфиринов симметричного и несимметричного строения1999 год, кандидат химических наук Васильев, Сергей Иванович
Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Трошин, Павел Анатольевич
5. Выводы
1. Разработаны эффективные методы органической функционализации фуллеренов Сбо и С70 на основе реакций [2+3]циклоприсоединения азометинилидов, генерируемых из иминов эфиров а-замещенных аминокислот (аланина, тирозина и фенилаланина), а также с использованием пиколиламинов и их производных в качестве реагентов. Синтезированы и охарактеризованы методами ЯМР-спектроскопии более 20 новых органических производных фуллеренов; некоторые из них получены в граммовых количествах для иссдедования их физикохимических свойств. Изученные реакции продемонстрировали высокук? регио- и стерео-селективность, которая была объяснена с привлечением полуэмпирических квантово-химических расчетов.
2. Было изучено электрохимическое восстановление пирролидинофуллеренов в растворе с использованием циклической вольтамперометрии. Показано, что число заместителей, их строение и положение в пирролидиновом цикле позволяет варьировать электронные свойства пирролидинофуллеренов в достаточно широких пределах.
3. Впервые получен и охарактеризован дрнорно-акцепторный комплекс, образующийся в результате координационного связывания пирррлидинового атома азота производного фуллерена (1/мс-2',5'-Ди(2-пиридил)пирролидино[3',4':1,2][60]фуллерен) с атомом цинка металлированного тетрафенилпорфирина (ZnTPP). Молекулярное и кристаллическое строение комплекса было установлено методом рентгеноструктурного анализа.
4. С использованием спектров поглощения и испускания в видимой области было изучено образование координационных комплексов меяеду полученными пиридилзамещенными пирррлидинофуллеренами и фталоцианином цинка (ZnPc) как в растворе, так и в твердом виде. Показано протекание процесса фотоиндуцированного разделения заряда в этих самоупорядочивающихся донорно-акцепторных системах с использованием ЭПР-спектроскопии.
5. Пиридилзамещенные пирролидинофуллерены были использованы в качестве материалов в органических солнечных батареях в комбинации с фталоцианином цинка. Установлено, что образование комплексов на границе раздела фаз облегчает фотоиндуцированное разделение зарядов и повышает эффективность солнечных батарей в целом. Впервые показана перспективность создания тандемных батарей с использованием производных фуллеренов, фталоцианина цинка и полисопряженных полимеров в качестве фотоактивных материалов.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Трошин, Павел Анатольевич, 2006 год
1. D. Е. Manolopoulos, J. С. May, S. Down, "Theoretical studies of the fullerenes C34 to C70" Chem. Phys. Lett. 1991, 181,105-111
2. C. S. Yannoni, P. P. Bernier, p. S. Bethune, G. Meijer, J. R. Salem. NMR determination of the bond lengths in Ceo J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3190-3192
3. W. David, R. M. Ibberson, J. С Mathewman, K. Prassides, T. J. S. Dennis, J.P. Hare, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Crystal structure and bonding of ordered Сбо- Nature 1991, 353, 147-149
4. K. Hedberg, L. Hedberg, p. S. Bethune, C.A. Brown, H.C. Dorn, R. D. Jonson, M. Devries Bond lengths in free molecules of buckminsterfullerene, Сбо, from gas-phase electron diffraction. Science 1991, 254,410-412
5. M Haser, J. Almlof, G. E. Scuseria, The equilibrium geometry of Сбо as predicted by 2nd order MP2 perturbation theory. Chem. Phys. Lett. 1991, 181,497-500
6. S. Liu, Y. J. Lu, M. Kappes, J. A. Ibers. The Structure of the Сбо molecule X-ray crystal structure determination of a twin at 110 K, Science, 1991, 254,408-410
7. A. L. Balch, V. J. Catalano, J. W. Lee, M. M. Qlmstead, S. R. Parkin (Tf-C7o)Ir(CO)Cl(PPh3)2 -the synthesis and structure of an organometallic derivative of a higher fullerene. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,8953-8955
8. H. B. Burgi, P. Venugopalan, D. Schwarzenbach, F. Diedench, C. Thilgen. The crystal structure of C70 6(S8) at 100 К Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2155-2159
9. С. И. Троянов, Структура C70 фуллерена в кристаллическом аддукте С70 2Т1СЦ. РЖНХ 2001,46, 1778-1782
10. G. Е. Scuseria, The Equilibrium structure of C70 an abinitio Hartree-Fock study. Chem. Phys. Lett. 1991, 180,451-456
11. A. Hirsch, The Chemistry of Fullerenes. Thieme-Verlag-Shtuttgart-New York 199412. "The Chemistry of Fullerenes", R. Taylor Ed. World Scientific Publishung Co. Pte. Ltd, 1995
12. A. Hirsch, "Principles of fullerene reactivity" Topics Cur. Chem. 1999,199, 1-65
13. F. Bickelhaupt, Small cyclophanes: the bent benzene business. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 373
14. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, Electrochemical detection of C6o6" and C706' -enhanced stability of fullerenes in solution/. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980
15. N. Matsuzawa, D. Dixon, T. Fukunaga, Semiempirical Calculations of dehydrogenated buckminsterfullerenes, C60H2./. Phys Chem. 1992, 96, 7594-7604
16. T. Kusukawa, W. Ando, Reactions of silyllithium with C6o: Isolation and X-ray crystallographic characterization of an unusual bissilylated C6o adduct. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1315-1317
17. F.Langa, P. de la Cruz, A. de la Hoz, E. Espildora, F. P. Cossio, B. Lecea, Synthesis and properties of isoxazolo60]fullerene Donor dyads. J. Org. Chem. 2000, 65, 2499-2507
18. S. R. Wilson, Q. Lu, 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylazomethine ylide to C70 J. Org. Chem. 1995, 60, 6496-6498
19. Y. Wang, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Chemoselective synthesis and resolution of chiral 1,9]methanofullerene[70] derivatives J. Org. Chem. 1996, 61, 5198-5199
20. C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, K. T. Gillen, P. A. Cahill, "Synthesis, isolation, and equilibration of 1,9-C7oH2 and 7,8-C7oH2. Science 1994, 264, 397-399
21. M. S. Meier, J. Kiegiel, Preparation and characterization of the fullerene diols l,2-C6o(OH)2, 1,2-C7o(OH)2, and 5,6-C7o(OH)2 Org. Lett. 2001, 3, 1717-1719
22. Z. Xiao, F. Wang, S. Huang, L. Gan, J. Zhou, G.Yuan, M.Lu, J. Pan, Regiohemistry of 70]fullerene: Preparation of C7o(00'Bu)n (n=2,4,6,8,10) through Both Equatorial and Cycloentadienyl Addition Modes. J. Org. Chem. 2005, 70, 2060-2066
23. A. P. Darwish, A. G. Avent, A. K. Abdul Sada, R. Taylor, 60]- and [70]Fullerenes are trifluoromethylated across 5 : 6-bonds. Chem. Commun. 2003, 1374-1375
24. P. A. Troshin, O. Popkov, R. N. Lubovskaya, Some new aspects of chlorination of fullerenes. Full. Nanotubes Carbon Nanostr. 2003,11, 163-182
25. R.Taylor, A. IC. Abdul-Sada, Q. V. Boltalina, J. M. Street, Isolation and characterisation of forty-nine fluorinated derivatives of 70]fullerene J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 1013-1021
26. P. R. Birkett, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Preparation and Characterisation of C60Br6 and CeoBrg. Nature 1992,357,479-481.
27. P.R Birkett, A.G.Avent, A.D Darwish, H.W.Kroto, R.Taylor, D. R. M.Walton, Preparation and 13C- NMR spectroscopic charactersation of C6oCl6- J- Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 12301232.
28. X. Zhang, L. Gan, S. Huang, Y. Shi, Iodo-controlled selective formation of pyrrolidino60]fullerene and aziridino[60]fullerene from the reaction between C6o and amino acid esters. J. Org. Chem. 2004, 69, 5800-5802
29. Y. Matsuo, E. Nakamura, Syntheses, structure, and derivatization of potassium complexes of penta(organo)60]fullerene-monoanion, -dianion, and -trianion into hepta- and octa(organo)fullerenes. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 8457-8466
30. H. P. Spielmann, B.R. Weedon, M. S. Meier, Preparation and NMR characterization of C70H10: Cutting a fullerene pi-system in half. J. Org. Chem. 2Q0Q, 65, 2755-2758
31. P. R Birkett, A.G.Avent, A. p. Parwish, H.W.Kroto, R.Taylor, D. R. M.Walton, Formation and characterisation of C70CI10. Chem Commun. 1995, 683-684
32. H. Al-Matar, A. K. A. Sada, A. G. Avent, R. Taylor, X.W. Wei, Methylation of 70]fullerene J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 20Q2, 1251-1256.
33. A. Avent, P. R. Birkett, A. Darwish, H.W. Kroto, R.Taylor, p. R. M.Walton. Formation of C7oPhioand C7oPhs from the electrophile C70CI10 Tetrahedron 1996, 52, 5235-5246
34. S. I. Troyanov, A. A. Popov, N. I. Penisenko, O. V. Boltalina, L. N. Sidorov, E. Kemnitz, The first X-ray crystal structures of halogenated 70]fullerene: C7oBrio and C7oBri03Br2/iHgew. Chem. 2003,115, 2497-2500
35. H. P. Spielman, G.-W. Wang, M. S. Meier, B. R. Weedon, Preparation of C70H2, C70H4, and C70H8: Three independent reduction manifolds in the Zn(Cu) reduction of C70. J. Org. Chem. 1998, 63, 9865-9871
36. P. A.Troshin, A. S. Astakhova, R. N. Lyubovskaya, Synthesis of Fullerenols from Halofullerenes. Fuller. Nanotub. Carb. Nanostruct. 20Q5, 73(4), 331-343
37. S. I. Troyanov, A. A. Popov, A 70]fullerene chloride, C70CI16, obtained by the attempted bromination of C70 in TiCU Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44,4215-4218
38. A. A. Gakh, A. A. Tuinman, The structure of C6oF36. Tetrahedron Lett. 2001,42, 7133-7135
39. O. V. Boltalina, J. M. Street, R. Taylor, C60F36 consists of two isomers having T and C3 symmetry. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 649-653
40. P. B. Hitchcock, R. Taylor, Single crystal X-ray structure of tetrahedral C60F36: the most aromatic and distorted fiillerene. Chem. Commun. 20Q2, 2078-2079
41. A. A Gakh, A.Y. Romanovich, A. Bax, Thermodynamic rearrangement synthesis and NMR structures of Ci, C3, and T isomers of C60H36. Am. Chem. Soc. 2003,125, 7902-7906
42. P. B. Hitchcock, A. G. Avent, N. Martsinovich, P. A. Troshin, R. Taylor, C2 C7oF3g is aromatic, contains three planar hexagons, and has equatorial addends. Chem. Commun. 2005, 75-77
43. P. B. Hitchcock, A. G. Avent, N. Martsinovich, P.A. Troshin, R. Taylor, Ci-C7oF3g contains four planar aromatic hexagons; The parallel between fluorination of 60]- and [70]fullerenes. Org. Lett 2005, 7, 1975-1978
44. S. I. Troyanov, N. B. Shustova, I. N. Ipffe, A. P. Turnbull, E. Kemnitz, Preparation and crystallographic characterization of C60O24. Chem Commun. 2005,12-1A
45. P. A. Troshin, R. N. Lyubovskaya, I. N. Ioffe, N. B. Shustova, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Synthesis and structure of the highly chlorinated 60]fullerene C60CI30 with a drum-shaped carbon cage. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 234-237
46. X. W. Wei, A. D. Darwish, O. Boltalina, P. B. Hitchcock, J. M. Street, R. Taylor, The remarkable stable emerald green C6oFisCBr(C02Et)2]3: The first [60]fullerene that is also the first [18]trannulene. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2989-2992
47. G. A. Burley, "Trannulenes with "in-plane" aromaticity: Candidates for harvesting light energy" Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3176-3178
48. T. Canteenwala, P, A. Padmawar, L, Y. Chiang, Intense near-infrared optical absorbing emerald green 60]fullerenes. J. Am. Chem. Soc. 2005,127,26-27
49. N. I. Denisenko, S. I. Troyanov, A. A. Popov, I. V. Kuvychko, B. Zemva, E. Kemnitz, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Th-C6oF24. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,1618-1619
50. N. В. Shustova, A. A. Popov, L- N. Sidorov, A. P. Turnbull, E. Kemnitz, S. I. Troyanov, Synthesis and structural characterization of highly chlorinated C70, C70O28. Chem. Commun. 2005, 1412-1413
51. F.N.Tebbe, R.L.Harlow, D.B.Chase, D.L-Thorn, G.C.Campbell, J.C.Calabrese, N. Herron, R.J.Young, E.Wasserman, Synthesis and single crystal X-ray diffraction structure of a highly symmetrical Сбо derivative, С60ВГ24. Science 1992, 256, 822-825
52. О. V. Boltalina, V. Y. Markov, P. A. Troshin, A. D. Darwish, J. M. Street, R. Taylor, C60F20: "Saturnene", an extraordinary squashed fullerene. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 787-789
53. G. Schick, M. Levitus, L. Kvetko, B. A. Johnson, I. Lamparth, R. Lunkwitz, B. Ma, S. I. Khan, M. A. Garsia-Garibay, Y. Rubin, Unusual luminescence of hexapyrrolidine derivatives of Сбо with Thand novel D3-symmetry J Am. Chem. Soc. 1999,121, 3246-3247
54. B. Krautler, J. Maynollo, A highly symmetrical sixfold cycloaddition product of fullerene Сбо-Angew. Chem Int Ed. 1995, 34, 87-88
55. A. Hirsch, O- Vostrowsky, Сбо hexakisadducts with an octahedral addition pattern A new structure motif in organic chemistry. Eur. J. Org. Chem. 2001, 829-248
56. M. Keshavarz, B. Knight, G. Srdanov, F. Wudl, Cyanodihydroftillerene and dicyanodihydrofullerene the first polar solid based on Сбо. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 11371-11372
57. В. Смит, А. Бочков, P. Кейпл, Органический синтез: наука и искусство. //М., МИР, 2001 г., с. 112-114
58. М. А. Юровская, И. В. Трушков, Реакции циклоприсоединения к бакминстерфуллерену Сбо: достижения и перспективы. Изв АН Сер. Хим. 2002,3,343-413
59. A. Hirsch, A. Soi, Н. Karfiinkel, Titration of Сбо a method for the synthesis of organofullerenes. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 766-768
60. A. Hirsch, T. Grosser, A. Skiebe, A. Soi, Synthesis of isomerically pure organodihydroftillerenes. Chem. Ber. 1993,126,1061-1067
61. Y. Murata, K. Motoyama, K. Komatsu, Synthesis, properties, and reactions of a stable carbanion derived from alkynyldihydrofullerene: l-Octynyl-Сбо carbanion. Tetrahedron 1996, 52, 5077-5090
62. S. Yamago, M. Yanagawa, H. Mukai, E. Nakamura, Tertiary phosphines, P-chiral phosphinites and phosphonic acid esters bearing fullerene substituent. Metal complexes and redox properties Tetrahedron 1996,52, 5091-5102
63. Z. Wang, M. S. Meier, Monoalkylation of C$o and C70 with Zn and active alkyl bromides. J. Org. Chem. 2003, 68, 3043-3048
64. K. Kadish, X. Gao, V. Caemelbecke, T. Hirasaka, T. Suenobu, S. Fukuzumi. Synthesis and spectroscopic and electrochemical characterization of di- and tetrasubstituted Сбо derivatives. J. Phys. Chem. A. 1998,102,3898-3906
65. S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, M. Kadish, Formation of Сбо adducts with two different alkyl groups via combination of electron transfer and Sn2 reactions. J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 9220-9227
66. R. Subramanian, K, Kadish, M. Vijayashree, X. Qao, M. T. Jones, M. D. Miller, K. L.Krause, T. Suenobu, S. Fukuzumi Chemical generation of Сбо2" and electron transfer mechanism for the reactions with alkyl bromides J Phys. Chem. 1996,100, 16327-16335
67. C. Caron, R. Subramanian, F. D'Souza, J. Kim, W. Kutner, M. T. Jones, К. M. Kadish. Selective electrosynthesis of (СНз)гСбо a novel method for the controlled functionalization of fullerenes. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 8505-8506
68. E. Allard, L. Riviere, J. Pelaunay, D. Dubois, J. Cousseau, Chemical generation and reactivity of Сбо2'. High-yield and regioselective alkylation of 60,1-h] fullerene. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7223-7226
69. E. Allard, F. Cheng, S. Chopin, J. Delaunay, p. Rondeau, J. Cousseau. Easy access to unprecedented mixed function&lized dihydrofullerenes СбсДН and C60RR the Ceo2' anion route. New J. Chem. 2003, 27, 188-192
70. E. Allard, J. Delaunay, F. Cheng, J. Cousseau, J. Orduna, J. Carin, Novel Сбо based building blocks derived from C6o2' anion. Org. Lett. 2001,3, 3503-3506
71. F. Cheng, Y. Murata, K. Komatsu, Synthesis, X-ray structure, and properties of the singly bonded C-60 dimer having diethoxyphosphorylmethyl groups utilizing the chemistry of Сбо2" Org. Lett. 2002, 4, 2541-2444
72. D. E. Cliffel, A. J. Bard, Electrochemical studies of the protonation of Сбо' and Ceo2'- J- Phys. Chem. 1994, 95,8140-8143
73. Y.-H. Zhu, L.-C. Song, Q.-M. Ни, C.-M. Li, Synthesis and isolation of /-bonded fullerene metal derivatives from reactions of fullerene dianion Сбо2* with organometal halides. Org. Lett. 1999,1, 1693-1695
74. C. Bingel, Cyclopropanation of fullerenes. Chem. Ber. 1993,126, 1957-1959
75. X. Camps, A. Hirsch, Efficient cyclopropanation of Сбо starting from malonates J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1595-1596
76. J. F. Nierengarten, J.-F. Nicoud, Cyclopropanation of Сбо with malonic acid mono-esters Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7737-7740
77. Y. Wang, J. Cao, D. Schuster, $. R. Wilson, A superior synthesis of 6,6]-methanofullerenes -the reaction of sulfonium ylides with Сбо Tetrahedron Lett. 1995,36, 6843-6846
78. Y. Wang, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Chemoselective synthesis and resolution of chiral l,9]methanofullerene[70] derivatives. / Org Chem. 1996, 61, 5198-5199
79. A. Benito, A. Darwish, H. Kroto M. F. Meidine, R. Taylor, D. R. M. Walton. Synthesis and characterisation of the methanofullerenes, Сбо(СНСЫ) and Сбо(СВгг) Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1085-1086
80. M. Keshavarz, B. Knight, R. C. Haddon, F. Wudl, Linear free energy relation of methanofullerene Cei-substituents with cyclic voltammetry: Strong electron withdrawal anomaly. Tetrahedron 1996, 52, 5149-5159
81. T. Habicher, J. F. Nierengarten, V. Qramlich, F. Diederich. Pt-II-directed self-assembly of a dinuclear cyclophane containing two fullerenes. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,1916-1919
82. И. А. Нуретдинов, В- П. Губская, JI. Ш. Бережная, А. В. Ильясов, Н. М. Азанчеев, Синтез фосфорилированных метанофуллеренов. Изв. АН. Сер. Хим. 2000,49, 2083-2086
83. F. Cheng, X. Yang, С. Fan, Н. Zhu, Qrganophosphorus chemistry of fullerene: Synthesis and biological effects of organophosphorus compounds of Сбо- Tetrahedron 2001, 57, 7331-7336
84. C. F. Richardson, D. I. Schuster, S. R. Wilson, Synthesis and characterization of water-soluble amino fullerene derivatives Org Lett. 2000, 41, 1011-1014
85. P. Cheng, S. R. Wilson, P. I. Schuster, A novel parachute-shaped C6o-porphynn dyad. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 89-9Q
86. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.P. Bourgeois, F. Diederich. Charge-transfer interactions in face-to-face porphyrin-fullerene systems: Solvent-dependent luminescence in the infrared spectral region Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629-1645
87. T. Wharton, L. J. Wilson, Toward fullerene-based X-ray contrast agents: design and synthesis of non-ionic, highly-iodinated derivatives of Ceo Tetrahedron Lett. 2002,43, 561-564
88. M. Brettreich, A. Hirsch, A highly water-soluble dendro60]fullerene. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2731-2734
89. M. Carano, C. Corvaja, L. Garlaschelli, M. Maggini, M. Marcaccio, F. Paolucci, D. Pasini, P.P. Righetti, E. Sartori, A. Toffoletti. Methanofullerenes from macrocyclic malonates Eur. J. Org Chem 2003,374-384
90. F. Djojo, A. Herzog, I. L,amparth, F. Hampel, A. Hirsch. Regiochemistry of twofold additions to 6,6] bonds in C6o: Influence of the addend-independent cage distortion in 1,2-monoadducts Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537-1547
91. A. Hirsch, I. Lamparth, G. Schick, Regioselectivity of multiple cyclopropanations of C6o and introduction of a general bond-labeling algorithm for fullerenes and their derivatives. Liebigs Ann. 1996, 1725-1734
92. K. Lee, H. Song, J. Park, 60]Fullerene-metal cluster complexes: Novel bonding modes and electronic communication. Acc. Chem. Res. 2003,36, 78-86
93. F, Diederich, R. Kessinger.Templated regioselective and stereoselective synthesis in fullerene chemistry. Acc. Chem. Res. 1999,32, 537-545
94. T. Ishi, K. Nakashima, S. Shinkai. Regioselective introduction of two boronic acid groups into 60]ftillerene using saccharides as imprinting templates. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 10471048
95. R. Swenninger, T. Muller, B. Krautler, Concise route to symmetric multiadducts of 60]ftillerene: Preparation of an equatorial tetraadduct by orthogonal transposition. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 9317-9318
96. L. Isaacs, F. Diederich, R. F. Haldimann, Multiple adducts of C6o by tether-directed remote functionalization and synthesis of soluble derivatives of new carbon allotropes Cn(6o+5)- Helv. Chim. Acta 1997, 50,317-342
97. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Regio- and diastereoselective bisfunctionalization of C60 and enantioselective synthesis of a C60 derivative with a chiral addition pattern Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2101-2103
98. E. Dietel, A. Hirsch, E. Eichhorn, A. Rieker, S. Hackbarth, B. Roder, A macrocyclic 60]fullerene-porphyrin dyad involving n-n stacking interactions. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 1981-1983
99. A. Nairn, P. Shelvin, Reversible addition of hydroxide to the fullerenes. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7097-7100
100. A. Hirsch, Q. Li, F. Wudl, Globe-trotting hydrogens on the surface of the fullerene compound C6oH6(N(CH2CH2)20)6. Angew. Chem. Int Ed. 1991,30, 1309-1311
101. A. Skiebe, A. Hirsch, H. Ktos, B. Gotsehy, DBU]C6o spin pairing in a fullerene salt. Chem Phys. Lett. 1994, 220, 138-140
102. J. Osterdot, M. Nieger, P. Windscheif, F. Vogtle. Crowded fullerenes. Chem. Ber. 1993,126, 2331-2336
103. F. Diederich, L. Isaacs, D. Philip, Synthesis, structure and properties of methanofullerenes. Chem. Soc. Rev. 1994, 243-255
104. A. B. Smith III, H. Tokuyama, Nitrene additions to 60]fullerene do not generate [6,5]aziridines. Tetrahedron 1996, 52, 5257-5262
105. M. H. Hall, H. Lu, P Shelvin, Observation of both thermal first-order and photochemical zero-order kinetics in the rearrangement of 6,5] open fulleroids to [6,6] closed fullerenes J. Am. Chem. Soc 2001,123, 1349-1354
106. J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. Gonzalez, F. Wudl, Ilsolation of the heterofullerene C59N as its dimer (CsgN^, Science 1995,117,1554-1556
107. G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, Formation of an effective opening within the fullerene core of Ceo by an unusual reaction sequence. Angew. Chem. Int. Ed. 1999,38, 2360-2363
108. Y. Rubin, Ring opening reactions of fullerenes: Designed approaches to endohedral metal complexes. Topp. Cur. Chem. 1999,199, 67-91
109. J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. Lepeq, F. Wudl, J. Yao, C. L. Wilkins, Preparation and characterization of fulleroid amd methanofullerene derivatives. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
110. J. Osterodt, F. Vogtle, C6iBr2: A new synthesis of dibromomethanofiillerene and mass spectrometric evidence of the parbon allotropes C121 and C122. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 547-548
111. T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, Reaction of C60 with sililene, the 1st fullerene silirane derivative. J. Am Chem. Soc. 1993,115, 1605-1606
112. T. Grosser, M. Prato, V. Zucchini, A. Hirsch, F. Wudl, Ring expansion of the fullerene core by highly regioselective formation of diazafulleroids. Angew. Chem. Int. Ed. 1995,34, 1343-1345
113. T. Ohno, N. Martin, B. Knight, F. Wudl, T. Suzuki, H. Yu, Quinone-type methanofullerene acceptors: Precursors for organic metals. J. Org. C^hem. 1996, 61, 1306-1309
114. A. Skiebe, A. Hirsch, A facile method for the synthesis of aminof acid and amido derivatives of Cw J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 335-336
115. H. J. Bestmann, C. Moll, C. Bingel, Reaction of C60 with a-diazoketones: Methano- and dihydrofiiranofiillerenes. Synlett 1996, 729
116. J. Osterodt, A. Zett, F. Vogtle, Fullerenes by pyrolysis of hydrocarbons and synthesis of isomeric methanofiillerenes. Tetrahedron 1996, 52,4949-4962
117. M. D. Meijer, M. Rump, R. A. Gossage, J. H. T. B. Jastrebskii, G. Van Koten, New "bucky-ligands". Potentially monoanionic terdentate diamino aryl pincer ligands anchored to Ceo Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6773-6776
118. T. Ohno, K. Moriwaki, T. Miyata, Intramolecular charge-transfer interaction in a new dyad based on C60 and bis(4 '-/er/-butylbiphenyl-4-yl)aniline (BBA) donor. J. Org. Chem. 2001, 66, 3397-3401
119. T. Ishida, K. Shinozka, T. Nogam, M. Kubota, M. Ohashi. Synthesis and characterization of Ceo derivatives possessing TEMPO radicals. Tetrahedron 1996, 52, 5103-5112
120. K.-Y. Kay, L. H. Kim, I. C. Qh. The first methane-bridged diferrocenyl fullerene Qo. Tetrahedron Lett. 2000,4/, 1397-1400
121. J. Averdung, H. Luftman, J. Mattay, Synthesis of l,2-(2,3-dihydro-lH-azirino)-60]fullerene, the parent fulleroaziridine. Tetrahedron Lett. 1995,36, 2957-2958
122. Y. N. Yamakoshi, T. Yagami, §. Sueyoshi, N. Miyata, Acridine adduct of 60]fullerene with enhanced DNA-cleaving activity. J. Org. Chem. 1996, 61, 7236-7237
123. A. Yashiro, Y. Nishida, M. Qhno, §. Eguchi, K. Kobayashi, Fullerene glycoconjugates: A general synthetic approach via cycloaddition of per-O-acetyl glycosyl azides to 60]fullerene. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9031-9034
124. S. Xiao, Y. Li, H. Fang, H. Li, H. Liu, Z. Shi, L. Jiang, D. Zhu, Synthesis and characterization of three novel 6Q]fullerene derivatives toward self-assembled nanoparticles through interaction of hydrogen bonding. Org. Lett. 2002, 4, 3064-3066
125. A. W. Jensen, A. Khong, M. Saunders, S- R- Wilson, P.I. Schuster. Photocycloaddition of cyclic 1,3-diones to C60 J. Am Chem. Soc. 1997,119, 7303-7307
126. S. R. Wilson, Q. Li, J. Cao, Y. H. Wu, C. J. Welch, D. I. Schuster. Chiral non-racemic Ceo derivatives: A proposed sector rule for fullerene absolute configuration. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142
127. D. I. Schuster, J. qao, N. Karpinids, Y. H. Wu, A. W. Jensen, Q.Y. Lu, H. Wang, S.R. Wilson. 2+2] photocycloaddition of cyclic enones to C6oJ- Am. Chem. Soc. 1996, 118,5639-5647
128. G. Vassilikogiannakis, M. Orfanopoulos, Regio- and stereoselectivity of the 2+2] photocycloaddition of acyclic enones to Ceo- J- Org. Chem. 1999, 64,3392-3393
129. G. Vassilikogiannakis, N. Chronakis, M. Orfanopoulos. A new 2+2] functionalization of Ceo with alkyl-substituted 1,3-butadienes: A mechanistic approach. Stereochemistry and isotope effects J. Am. Chem. Soc. 1998,120, 9911-9920
130. G. Vassilikogiannakis, M. Orfanopoulos, Stereochemistry and isotope effects of the 2+2] photocycloadditions of arylalkenes to Ceo A stepwise mechanism. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 7394-7395
131. G. Vassilikogiannakis, M. Hatzimarinaki, M. Orfanopoulos Mechanism of the 2+2] photocycloaddition of fullerene C60 with styrenes. J. Org. Chem. 200Q, 65, 8180-8187
132. X. Zhang, A. Fan, C. Foote, 2+2] cycloaddition of fullerenes with electron-rich alkenes and alkynes. J. Org. Chem. 1996, 61, 5456-5461
133. Y. Nakamura, T. Takano, T. Nishimura, E. Yashima, M. Sato, T. Kudo, J. Nishimura. First isolation and characterization of eight regioisomers for 60]fullerene-benzyne bisadducts. Org. Lett. 2001,3, 1193-1196
134. S. Matsui, K. Kinbara, K. Saigo, A novel reaction of 60]Fullerene. A formal [2+2] cycloaddition with aryloxy- and alkoxyketenes. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 899-902
135. K. Komatsu, G. Wang, Y. Murata, T. Tanaka, K. Fujiwara, K. Yamamoto, M, Saunders Mechanochemical synthesis and characterization of the fullerene dimer Cuq J. Org. Chem. 1998, 63, 9358-9366
136. R. Bernstein, C. S. Foote, Activated carbon as the reagent for the oxidative cyclization of fullerene adducts Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7051-7054
137. M. Prato, M. Maggini, Fulleropyrrolidines: A family of full-fledged fullerene derivatives. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526
138. A. A. Ovcharenko, V. A. Chertkov, A. Y. Karchava, M. A. Yurovskaya, Cycloaddition reaction of l-(4-nitrophenyl)-3-phenylnitrile ylide to buckminsterfullerene60]. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6933-6936
139. J. Avenburg, E- Albrecht, J. Lauterwein, J. Mattey, H. Mohn, W. H. Muller, H. U. Ter Meer, Photoreactions with C6o-fullerene 3+2]photocycloaddition of 2,3-diphenyl-2H-azirine. Chem. Ber. 1994,127, 787-789
140. J. Avenburg, J. Mattey, Exohedral functionalization of 60]fullerene by [3+2] cycloadditions: Syntheses and chemical properties of triazolino-[60]fullerenes and l,2-(3,4-dihydro-2H-pyrrolo)-[60]fullerenes. Tetrahedron 1996, 52, 5407-5420
141. Y. Tsunenishi, H. Ishida, K. Itoh, M. Ohno, Heterocyclization of 60]fullerene with isocyanides. Synlett 2000, 1318-1320
142. G. Naxakis, P. Sofou, Y. Elemes, Synthesis of novel 3,4-dihydro-2H-pyrrolo60] fullerene derivatives bearing an alkylsulfanyl substituent. Fuller. Nanotub. Carbon Nanosctruct. 2004,12, 781-787
143. G. A. Burley, P. A. Keller, S. G. Pyne, G. E. Ball. Synthesis of a 1,2-dihydro60]fullerylglycine derivative by a novel cyclopropane ring opening of a methano[60]fullerene. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 2539-2540
144. G. A. Burley, P. A. Keller, S. G. Pyne, G- E. Ball. Unexpected regiochemistry of a tethered bismethano60]fullerene. Chem. Commun. 2000, 1717-1718
145. G. A. Burley, P. A. Keller, S. G. Pyne, G. IJ. Ball. Tandem reductive ring opening-retro-Bingel reactions of bismethano60]fullerenes to give l,2-dihydro[60]fullerylglycines. Chem Commun. 2001, 563-564
146. G. A. Burley, P. A. Keller, S. G. Pyne, G. E. Ball. Synthesis and characterization of mono-and bis-methano60]fullerenyl amino acid derivatives and their reductive ring-opening retro-Bingel reactions. J. Org. Chem. 2002, 67, 8316-8330
147. M. Maggini, G- Scorrano, M. Prato, Addition of azomethine ylides to Ceo: synthesis, characterization and functionalization of fullerene pyrrolidines. J. Am. Chem. Soc. 1993, 58, 97989799
148. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Synthesis and electrochemical properties of substituted fulleropyrrolidines. Tetrahedron 1996,52, 5221-5234
149. A. Bianco, M. Maggini, G. Scorrano, C. Toniolo, G. Marconi, C. Villani, M. Prato, Synthesis, chiroptical properties, and configurational assignment of fulleroproline derivatives and peptides. J. Am Chem. Soc. 1996,118, 4072-4080
150. A. Bianco, F. Gasparrini, M. Maggini, D. Misiste, A. Polese, M. Prato, G. Scorrano, C. Toniolo, C. Villani. Molecular recognition by a silica-bound fullerene derivative. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779,7550-7554
151. A. Kurz, C. M. Halliwell, J. J. Davis, H. A. O. Hill, G. W. Canters, A fiillerene-modified protein J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 433-434
152. A. Komori, M. Kubota, T. Ishida, H. Niwa, T. Nogami, Unusual reactions of C6o with aldehydes in the presence of aqueous ammonia. Tetrahedron Lett. 1996, 37,4031-4034
153. L. Gan, J. Jiang, W. Zhang, Y. Su, Y. Shi, C.H. Huang, J.Q. Pan, M.J. Lu, Y. Wu. Synthesis of pyrrolidine ring-fused fullerene multicarboxylates by photoreaction. J. Org. Chem. 1998, 63, 4240-4247
154. L. Gan, D. Zhou, C. Luo, H. Tan, C- Huang, M. Lu, J. Pan, Y. Wu, Synthesis of Fullerene amino acid derivatives by direct interaction pf amino acid ester with C60, J• Org. Chem. 1996, 61, 1954-1961
155. S. H. Wu, G.-W. Wang, L.-H. Shu, H. M. Wu, S.-Kai, J.-F. Xu, Reaction of 60]fullerene with 4-nitro-N-benzylbenzimidoyl chloride and triethylamine: A new method for the synthesis of [60]fullerene-fused pyrroline. Synth. Commun. 1997, 27, 1415-1422
156. L.-W. Gao, X. Gao, D.-W.Zhang, S.-H. Wu, H.-M. Wu, Y.-J. Li, Alkaloid-fullerene systems through photocycloaddition reactions. J. Org Chem. 2000, 65, 38Q4-3810
157. G- Schick, A. Hirsch, Highly diastereoselective formation of stable fulleroids. Tetrahedron 1998, 54,4283-4296
158. B. Nuber, F. Hampel, A. Hirsch, X-ray structure of l'-(2-methoxyethoxymethyl) triazolinyl 4',5':l,2]-l,2-dihydro[60]fullerene./. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1799-1800
159. D. M. Guldi, S. Gonzales, N. Martin, A. Anto.n, J. Garin, J. Orduna, Efficient charge separation in C6o-based dyads: Triazolino4 ',5 ': l,2][60]fullerenes. J. Org. Chem. 2000, 65, 19781983
160. S. Gonzalez, N. Martin, A. $wartz, D. M. Guldi, Addition reaction of azido-exTTFs to C-60: Synthesis of fullerotriazoline and azafulleroid electroactive dyads. Qrg. Lett. 2003,5, 557-560
161. G. Vasapollo, G. Mele, L. Longo, R. Ianne, B. Gowenlock, K. Orrell, Synthesis of novel nitroso-fulleropyrrolidines. Tetrahedron Lett. 2002, 43,4969-4972
162. A. Dondoni, A. Marra, Synthesis of 60]fulleropyrrolidine glycoconjugates using 1,3-dipolar cycloaddition with C-glycosyl azomethine ylides. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1649-1652
163. F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, P. Ceroni, F. Paolucci, $. Roffia, A fulleropyrrolidine binitroxide: synthesis, EPR and electrochemical features. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001,5,3518-3525
164. B. Illescas, M. A. Martinez-Grau, M. L. Torres, J. Fernandez-Gadea, N. Martin, Synthesis of new Ceo derivatives containing biologically active 4-aryl-l,4-dihydropyridines. Tetrahedron Lett. 2002,43,4133-4136
165. F. D. Souza, S. Gadde, M. E. Zandler, A. Klykov, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Studies on covalently linked Porphyrin-C6o dyads: Stabilization of charge-separated states by axial coordination. J. Phys. Chem. A. 2002,106, 12393-12404
166. T. Drovetskaya, C. Eedm P. Boyd, A fullerene porphyrin conjugate. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971-7974
167. F.-H. Wu, X.-D. Yu, S.-H. Wu, H.-M. Wu, J.-F. Xu, X.-F. Lao, 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 60]fullerene and trifluoromethyloxazolones: synthesis of 3-phenyl-5-trifhtioromethyl-3,4-dihydropyrrolo[60]fullerene. J. Fluor. Chem. 1998, 90, 57-58
168. Y. Matsubara, H. Tada, S. Nagase, Z. Yoshida. Intramolecular charge-transfer interaction in l,3-diphenyl-2-pyrazoline ring-fused Ceo J. Org. Chem. 1995, 60, 5372-5373
169. M. J. Gomez-Escalonilla, F. Langa, J. M. Rueff, L. Oswald, J. F. Nierengarten, Synthesis of dumbbell-shaped bis-(pyrazolino60]fullerene)-oligophenylenevinylene derivatives. Tetrahedron Leters 2002, 43, 7507-7511
170. H. Irngartinger, T. Escher, Strong electron acceptor properties of 3-'(pentafluorophenyl) isoxazolo4 ',5 l,2][60]fullerene derivatives. Tetrahedron 1999, 55, 10753-10760
171. H. Irngartinger, A. Weber, Twofold cycloaddition of 60]fullerene to a Afunctional nitrile oxide. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4137-4140
172. H. Irngartinger, C. M. Kohler, U. Huber-Patz, W. Kratschmer, Functionalization ofC6o with nitrile oxides to 4,5-dihydroisoxazoles and their structure determination. Chem. Ber. 1994,127, 581584
173. T. Da Ros, M. Prato, V. Lucchini, Additions of azomethine ylides to fullerene Ceo assisted by a removable anchor. J. Org Chem. 2000, 65,4289-4297
174. V. Nair, D. Sethumadhavan, K. C. Sheela, S. M. Nair, C. K. Eingendorf, Dipolar cycloaddition of carbonyl ylides with 60] fullerene: formation of novel heterocycle fused fullerene derivatives. Tetrahedron 2002, 58, 3009-3013
175. H. Ishida, M. Ohno, The first 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 60]fullerene with thiocarbonyl ylide. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1543-1546
176. M. F. Meidine, R. Roers, G. Langley, A. G. Avent, A.D. Parwish, S. Firth, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton. Formation and stabilizations of the hexa-cyclopentadiene adduct of C6o- J-Chem Soc. Chem. Commun. 1993, 1342-1344
177. H. Ishida, K. Komori, K. Itoh, M. Ohno, Diels-Alder reaction of 60]fullerene with cyclooctatetraene and electrophihc addition to the cycloadduct. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 98399842
178. Y. Murata, N. Kato, K. Komatsu, The Reaction of Fullerene C6Q with Phthalazine: The Mechanochemical Solid-State Reaction Yielding a New C6o Dimer versus the Liquid-Phase Reaction Affording an Open-Cage Fullerene. J. Org. Chem., 2001, 66, 7235-7239
179. W. Qian, S.-C. Chuang, R. B. Amador, T. Jarrosson, M. Sander, S. Pieniazek, S. I. Khan, Y. Rubin, Synthesis of stable derivatives of Cei'- The first nonclassical fullerene incorporating a four-membered ring. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 2066-2Q67
180. G. P. Miller, M. C. Tetreau, M. M. Olmstead, P. A. Lord, A. L- Balch, Addition of diprotic nucleophiles to a C6o-tetrazine monoadduct: structural reassignment and correction of a novel rearrangement. Chem. Commun., 2001, 1758-1759
181. G. P. Miller, M. C- Tetreau, Facile, completely regioselective 1,4-hydrogenations of C6o-diaryltetrazine monoadduct. Org. Lett., 2000, 2, 3091-3094
182. V. M. Rotello, J. B. Howard, T. Yadav, M. M. Conn, E. Viani, U M. Giovane, A. t. Lafleur. Isolation of fullerene products from flames structure and synthesis of the C6o cyclopentadiene adduct. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561-1562
183. B. Krautler, J. Maynollo, Piels-Alder reactions of the 6Q]fullerene Functionalizing a carbon sphere with flexibly and with rigidly bound addends. Tetrahedron 1996, 52, 5033-5042
184. G. Torres-Gaisia, J. Mattay, Exohedral functionalization of 60]fullerene by [4+2] cycloadditions. Piels-Alder reactions of [6Q]fullerene with electron rich 2,3-dioxysubstituted-l,3-butadienes. Tetrahedron 1996, 52, 5421-5426
185. M. Arce, A. Viado, Y. An, S. I. Khan, Y. Rubin. Triple scission of a six-membered ring on the surface of C6o via consecutive pericyclic reactions and oxidative cobalt insertion. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 3775-3776
186. J. Mack, G. P. Miller, Synthesis and characterization of a C6o-pentacene monoadduct. Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 607-614
187. G. P. Miller, J. Mack, 7i-Stacking interactions in cw-Bisfiillerene60] adducts of 6,13-disubstituted pentacenes. Org. Lett. 2000,2,3983-3986
188. W. Duczek, W. Radeck, H.-J. Niclas, M. Ramm, B. Costisella, Diels-Alder cycloaddition of substituted norcaradienes with 60]fiillerene. Tetrahedron Lett. 1991,38, 6651-6654
189. M. A. Herranz, N. Martin, A new building block for £>iels-Alder reactions in 7-extended tetrathiafulvalenes1 Synthesis of a novel electroactive C6o-based dyad. Org. Lett. 1999,1, 2005-2007
190. C. Boulle, J. Rabreau, P. Hudhomme, M. Cariou, M. Jubault, A. Gorgues, J. Orduna, J. Garin. The bis-linking of tetrathiafulvalene (TTF) to Ceo'. Towards the control of electron transfer between pi-donors and C60. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3909-3910
191. A. Kraus, A. Gugel, P. Belik, M. Walter, K. Mullen. Covalent attachmen t of various substituents in closest proximity to the C60 core a broad synthetic approach to stable fullerene derivatives. Tetrahedron 1995, 51, 9927-9940
192. M. Ohno, S. Kojima, Y. Shirakawa, S. Eguchi. Delta-valerolactam derivative of C60 from hetero Diels-Alder reaction with l,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-aza-l,3-butadiene. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9211-9214
193. G. Tores-Garsia, H. Luftman, C. Wolf, J. Mattay, A versatile route to substituted 1,4-diazine-fiised 60]fullerenes. J. Org. Chem. 1997, 62,2752-2756
194. M. Ohno, H. Sato, S. Eguchi, Synthesis of fullerotetrahydroquinolines by cycloaddition reaction of C6o with aza-ortho-xylylenes. Synlett 1999,207-209
195. N. Martin, A. M. Grau, b- Sanchez, C. Seoane, M. Torres, The first hetero-Diels-Alder reaction of C-60 with 1-azadienes. Synthesis of tetrahydropyrido2 ',3 ': l,2][60]fullerene derivatives. J. Org. Chem. 1998, 63, 8074-8076
196. M. Ohno, T. Azuma, S. Eguchi, Bukminsterfiillerene C6o O-Quinone Methide cycloadduct. Chem. Lett. 1993, 1833-1834
197. K. Okawa, Y. Nakamura, J. Nishimura, Facile modification of 60]fullerene by photochemically generated hydroxy-o-quinodimethane derivatives. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3103-3106
198. A. C. Tome, R. F. Enes, J. P. C- Tome, J. Rocha, M. Q. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, New pyrimidine and pyrimidone derivatives of 60]fullerene. Tetrahedron 1998, 54, 11141-11150
199. A. Rieder, B. Krautler, Loading a porphyrin with fullerene units. J. Am. Chem. Soc. 2000,122, 9050-9051
200. B. Illeskas, N. Martin, C- Seoane, P. De la Cruz, F. Langa, F. Wudl, A facile formation of electroactive fullerene adducts from sultines via a Diels-Alder reaction. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307-8310
201. G. Mehta, B. Viswanath, Novel bicyclo2.2.0]hexane-fused [60]fullerene derivatives via cycloaddition with a cyclobutadiene diester. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5631-5632
202. G. Schick, A. Hirsch, H. Mouser, T. Klarck, Opening and closure of the fullerene cage in cis-/-bisimino adducts of Ceo: The influence of the addition pattern and the addend. Chem. Eur J 1996, 2, 935-943
203. L Shiu, K. M. Chien, T. Liu, T. I. Lin, G. R. Her, T. Y. Luh. Bisazafulleroids. J. Chem Soc. Chem. Commun. 1995, 1159-1160
204. G. X. Dong, J. S. Li, T. H. Chan, Raction of 60]fullerene with diethyl diazidomalonate a doubly bridged fulleroid. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1725-1726
205. B. Krautler, T. Muller, J. Maynollo, K. Qruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, P. Schwarzenbach, H. Burgi, A topochemically controlled, regiospecific fullerene bisfunctionalization. Angew. Chem. Int. Ed 1996,35, 1204-1206
206. Y. Murata, M. Shiro, K. Komatsu, Synthesis, X-ray structure, and properties of the first tetrakisadduct of fullerene C6o having a fulvene-type pi-system on the spherical surface. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 8117-8118
207. M. Sawamura, M. Toganoh,Y. Kuninobu, S. Kato, E. Nakamura, Synthesis of pentamethyl-monohydro60]fullerene CeoMesH and its use as cyclopentadienyl-type ligand precursor. Chem. Lett. 2000, 270-271.
208. M. Sawamura, H. Ikura, T. Ohama, U. E. Hackler, E. Nakamura, Single-step synthesis of pentaaryl-monohydro60]fullerenes through fivefold addition of organocopper reagent to C6o- J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32-36
209. K. M. Rogers, P. W. Fowler, A model for pathways of radical addition to fullerenes. J. Chem. Soc. Chem Commun. 1999, 2357-2358
210. Y. Murata, K. Komatsu, T. S. M. Wan, The reaction of 60]fullerene with lithium fluorenide: Formation of a novel 1,4-adduct of [60] fullerene, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061-7064
211. M. Sawamura, N. Nagahama, M.Toganoh, E.Nakamura, Regioselective penta-addition of 1-alkenyl copper reagent to 60]fullerene. Synthesis of penta-alkenyl FCp ligand. J.Organomet. Chem. 2002, 652, 31- 35
212. M. Sawamura, H. Iikura, E. Nakamura, The first pentahaptofullerene metal complexes. J. Am. Chem. Soc 1996,118, 12850-12851
213. M. Sawamura, M. Toganoh, K. Suzuki, A. Hirai, H. Iikura, E. Nakamura, Stepwise synthesis of fullerene cyclopentadienide R5C60" and indenide RsCeo"- An approach to fully unsymmetrically substituted derivatives. Org. Lett. 2000, 2, 1919-1921
214. E. Nakamura, K. Tahara, Y. Matsuo, M. Sawamura, Synthesis, structure, and aromaticity of a hoop-shaped cyclic benzenoid 10]cyclophenacene. J. Am. Chem. Soc. 2003,125,2834-2835
215. K. D. Kampe, N. Egger, Reactions of diamines with fullerene C60- Liebigs Ann. 1995, 115-124
216. K. D. Kampe, N. Egger, M. Vogel, Diamino and tetraaminof derivatives of buckminsterfullerene Ceo Angew. Chem. Int. Ed. 19?3, 32, 1174-1176
217. N. Wang, Photochemical addition reactions of 60]fullerene with 1,2-ethylenediamine and piperazine. Tetrahedron 2002, 58, 2377-2380
218. A. L. Balch, A. S. Ginwalla, M. M. Qlmstead, R. H. Irmer, Structural analysis of products from the Ceo-piperazine reaction. Consistent geometric distortions of the fullerene core upon adduct formation. Tetrahedron 1996, 52, 5021-5032
219. H. Isobe, N. Tomita, E. Nakamura, One-step multiple addition of amine to 60Jfullerene. -Synthesis of tetra(amino)fullerene epoxide under photochemical aerobic conditions. Org. Lett. 2000, 2, 3663-3665
220. M. Yoshida, F. Sultana, N. Uchiyama, T. Yamada, M. Iyoda, Efficient synthesis of fullerene dimers containing a fluoroalkyl group. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 735-736
221. I. E. Kareev, I. V. Kuvychko, S. F. Ubedkin, S. M. Miller, 0. P. Anderson, K. Seppelt, S. H. Strauss, Q. V. Boltalina, Synthesis, structure, and 19F NMR spectra of 1,3,7,10,14,17,23,28,31,40-C-60(CF3)io J Am Chem. Soc. 2005,127, 8362-8375
222. A. A. Goryunkov, I. V. Kuvychko, I. N. Ioffe, D. L. Dick, L. N.Sidorov, S. H.Strauss, O. V. Boltalina, Isolation of C6o(CF3)n (n=2,4, 6, 8, 10) with high compositional purity J. Fluorine Chem. 2003, 124, 61-64.
223. A. D. Darwish, A. K Abdul-Sada, A. G. Avent, V. I. Lyakhovetsky, E. A.Shilova, R. Taylor, Unusual addition patterns in trifluoromethylation of 6Q]fullerene Org. Biomol. Chem. 2003,1, 3102-3110.
224. A. Q. Darwish, A. K. Abdul-Sada, A. G.Avent, N. Martsinovich, J. M. Street, R. Taylor, Novel addition in trifluoromethylation of 70]fullerene.Fluorine Chem. 2004,125,1383-1391.
225. T. H. Zhang, P. Lu, F. Wang, G. W. Wang, Reaction of 60]fullerene with free radicals generated from active methylene compounds by manganese(III) acetate dehydrate. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4403-4407
226. G. W. Wang, T. H. Zhang, X. Cheng, F. Wang, Selective addition to 60]fullerene of two different radicals generated from Mn(III)-based radical reaction. Org. Biomol Chem. 2004, 2, 11601163
227. C. Ei, D. Zhang, X. Zhang, S. Wu, X. Gao, Manganese(III) acetate-mediated free radical reactions of 60]fullerene with beta-dicarbonyl compounds. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3464-3469
228. Z. X. Cheng, G. W. Wang, One-pot sequential synthesis of acetoxylated 60]fullerene derivatives. J. Org. Chem. 2005, 70,2380-2383
229. W. Ford, T. Nishioka, F. Qiu, F. D'Souza, J. P. Choi, W. Kutner, K. Noworyta Structure determination and electrochemistry of products from the radical reaction of C6o with azo(bisisobutyronitrile). J. Org Chem 1999, 64, 6257-6262
230. W. Ford, T. Nishioka, F. Qiu, F, D'Souza, J.P. Choi. Dimethyl azo(bisisobutyrate) and C60 produce 1,4-and l,16-di(2-carbomethoxy-2-propyl)-l,x-dihydro60]fullerenes. J. Org. Chem. 2000, 65, 5780-5784
231. W. Zhang, L. Gan, C. Huang, Photochemical addition of methanol to Formation of 1,4-dimethoxyfullerene. Chinese J. Chem. 1998,16,478-480
232. M. J. Rosseinsky, Recent developments in the chemistry and physics of metal fullerides Chem. Mater. 1998,10, 2665-2685
233. P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner, J. D. Thompson. Organic molecular spft ferromagnetism in a fullerene C60- Science 1991,253, 301-303
234. L. W. Tutt, A. Kost, Optical limiting performance of C6o and C70 solutions. Nature 1992,356, 225-226
235. F. Kajzar, C. Taliani, R. Daniel, S. Rossini, R. Zamboni. Wave-dispersed 3rd-order nonlinear optical properties of Ceo thin films. Chem. Phys. Lett. 1994, 277,418-422
236. J. Yu, L. Dong, C. Wu, L. Wu, J. Xing, Hydroxyfullerene as a novel coating for solid-phase microextraction fiber with sol-gel technology. J. Chromatography 2002, 978, 37-48
237. R. Maruyama, Electrochemical mass-flow control of hydrogen using a fullerene-based proton conductor. Electrochemica Acta 2002, 48, 85-88
238. M. Prato, 60] Fullerene chemistry for materials science applications. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097-1109
239. T. Da Ros, M. Prato, Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 663-669
240. N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, C6o-based electroactive organofullerenes Chem. Rev. 1998, 98, 2527- 2547
241. H. Imahori, Y. Sakata, Fullerenes as novel accepters in photosynthetic electron transfer. Eur. J. Org Chem. 1999, 2445-2457
242. D. Guldi, Fullerenes: three dimensional electron acceptor materials. Chem. Commun. 2000, 321-327
243. D. M. Guldi, Fullerene-porphyrin architectures; photosynthetic antenna and reaction center models. Chem. Soc. Rev. 2002,31, 22-36
244. A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Biological applications of fullerenes. Bioorg. Med Chem. 1996, 4, 767-779
245. S. R. Wilson, Nanomedicine: Fullerene and carbon nanotube biology. Perspectives of Fullerene Nanotechnology, E. OsawaEd 2001, Kluver Academ. Publ., Dordrecht-Boston-London
246. Y. Tabata, T. Ishii, T. Aoyama, R. Oki, Y. Hirano, O. Ogawa, Y. Ikada. Sonodynamic effect of polyethylene glycol-conjugated fullerene in tumor. Perspectives of Fullerene Nanotechnology, E Osawa Ed. 2001, Kluver Academ. Publ., Qordrecht-Boston-London.
247. T. Mashino, K. Okuda, T. Hirota, M. Hirobe, T. Nagano, M- Mochizuki. Inhibition of E-coli growth by fullerene derivatives and inhibition mechanism. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 29592962
248. S. Bosi, T. Da. Ros, S. Castellano, E. Banfi, M. Prato, Antimycobacterial activity of ionic fullerene derivatives. Bioorg. Med. Chem. Lett. 200Q, 10, 1043-1045
249. A. Lin, S. Fang, S. Lin, C. Qhou, T. Lüh, L. Ho, Local carboxyfullerene protects cortical infraction in rat brain. J. NeuroScience Research 2002, 43, 317-321
250. H. Jin, W. Chen, X. Tang, L.Y. Chiang, C.Y. Yang, J.V. Schloss, J.Y. Wu. Polyhydroxylated Ceo, fullerenols, as glutamate receptor antagonists and neuroprotective agents. J. Neur. Sei. Res. 2000, 62, 600-607
251. L. L. Dugan, D. M. Turetsky, C. Du. D. Lobner, M. Wheeler, C. R. Almli, C. K. F. Shen, T. Y. Lüh, D. W. Choi, T. S. Lin. Carboxyfullerenes as neuroprotective agents. Proc. Ac. Sei. USA 1991,94,9434-9439
252. M. Meijer, G. P. van Klink, G. van Koten, Metal-chelating capacities attached to fullerenes. Coord Chem. Rev. 2002, 230, 141-163
253. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Plastic solar cells. Adv. Funct. Mater 2001,11, 15-26
254. Asian Technology Information Program (ATIP), Report: ATIP97.030: The Solar Cell Industry in Japan, http V/www atip org/ATIP/public/atip reports 97/atip97 030r html
255. Konarka Technologies, http //www.konarkatech com/
256. H. Hoppe, N. S. Sariciftci, Organic solar cells: An overview. J. Mater. Res. 2004,19, 19241945
257. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Conjugated polymer photovoltaic cells. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
258. H. Hoppe, N. S. Sariciftci, Morphology of polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells. J. Mater. Chem., 2006,16, 45-61
259. R. A. J. Janssen, J. C. Hummelen, N. S. Sariciftci, Polymer-fullerene bulk heterojunction solar cells. MRS Bulletin, 2005, 30, 33-36
260. F. Padinger, R. S. Rittberger, N. S. Sariciftci, Effects of postproduction treatment on plastic solar cells. Adv. Funct. Mater., 2003,13, 85-88.
261. C. Waldauf, P. Schilinsky, J. Hauch, C. J. Brabep, Material and device concepts for organic photovoltaics: towards competitive efficiencies. Thin Solid Films, 2004, 451, 503-507.
262. M. Al-Ibrahim, O. Ambacher, S. Sensfuss, G. Gobsch, Effects of solvent and annealing on the improved performance of solar cells based on poly(3-hexylthiophene): Fullerene. Appl. Phys. Lett., 2005, 86, 201120.
263. M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, High-efficiency photovoltaic devices based on annealed poly(3-hexylthiophene) and l-(3-methoxycarbonyl)-propyl-l-phenyl-(6,6)C-61 blends. Appl. Phys. Lett., 2005, 87, 083506
264. W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Thermally stable, efficient polymer solar cells with nanoscale control of the interpenetrating network morphology. Adv. Funct. Mater., 2005, 15, 1617-1622.
265. M. Reyes-Reyes, K. Kim, J. Dewald, R. Lopez-Sandoval, A. Avadhanula, S. Curran, D. L. Carroll, Meso-structure formation for enhanced organic photovoltaic cells. Org. Lett. 2005, 7, 57495752
266. S. E. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sanciftci, F. Padmger, T. Fromherz, J. C Hummelen, 2.5% efficient organic plastic solar cells. Appl. Phys. Lett., 2001, 78, 841-843
267. A. Mozer, P. Denk, M. Scharber, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, P. Wagner, L. Lutsen and D. Vanderzande, Novel regiospeciflc MDMO-PPV copolymer with improved charge transport for bulk heterojunction solar cells. J Phys Chem 5,2004,705,5235-5242.
268. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hall and R. A. J. Janssen, Efficient methano70]fullerene/MDMQ-PPV bulk heterojunction photovoltaic cells Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3371-3375
269. M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganas, M. R. Andersson, High-performance polymer solar cells of an alternating polyfluorene copolymer and a fullerene derivative. Adv. Mater., 2003,15, 988
270. H. Hoppe, D. A. M. Egbe, D. Muhlbacher, N. S. Sariciftci, Photovoltaic action of conjugated polymer/fullerene bulk heterojunction solar cells using novel PPE-PPV copolymers. J. Mater. Chem., 2004,14, 3462-3467.
271. N. Camaioni, L. Garlaschelli, A. Gen, M. Maggini, G. Possamai, G. Ridolfi, Solar cells based on poly(3-alkyl)thiophenes and 60]fullerene: a comparative study. J. Mater. Chem. 2002,12, 20652070
272. I. Riedel, E. von Hauff, J. Parisi, N. Martin, F. Giapalone, V. Dyakonov, Diphenylmethanofullerenes: New and efficient acceptors in bulk-heterojunction solar cells Adv. Funct. Mater. 2005,15, 1979-1987
273. X. Wang, E. Perzon, F. Oswald, F. Langa, S. Admassie, M. R. Andersson, O- Inganas, Enhanced photocurrent spectral response in low-bandgap polyfluorene and Qo-derivative-based solar cells. Adv. Funct. Mater. 2005,15, 1665-1670
274. F. Meng, J. Hua, K. Chen, H. Tian, L. Zuppiroli, F. Nuesch, Counterion effects in cyanine heterojunction photovoltaic devices. J. Mater. Chem., 2005,15, 979-986
275. J.Hua, F Meng, F. Ding, F. Li, H. Tian, Novel soluble and thermally-stable fullerene dyad containing peryleneJ. Mater. Chem , 2004,14, 1849-1853
276. J. Drechsel, B. Mannig, F. Kozlovski, D. Gebeyehu, A. Werner, M. Koch, K. Leo, M. Pfeiffer, High efficiency organic solar cells based on single or multiple PIN structures. Thin Solid Films 2004, 451, 515-517
277. P. Peumans, S. R. Forrest, Very-high-efficiency double-heterostructure copper phthalocyanine/Ceo photovoltaic cells Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 126-128
278. A. Bianco, T. Da Ros, M. Prato, C. Toniollo, Fullerene-based Amino Acids and Peptides, J. Peptide Sci. 2001, 7, 208-219
279. D. Pantarotto, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Synthesis and biological properties of fullerene-containing amino acids and peptides, Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 805-814
280. O. Tsuge, S. Kanemasa Recent advances in azomethine ylide chemistry. Advances in Heterocyclic Chemistry, Ed A. R. Katritzky, vol. 45, Academic Press. San Diego-New York-Berkeley-Boston-Londo-Sydney-Tokyo-Toronto, 1989
281. R.Grigg, H. Q. N. Gunaratne, V. Sridharan, S. Thianpatanagul, M. X. Tute, X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Activation of the ZH proton in imines. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 43634366
282. N. F. Gol'dshleger, A. N. Lapshin, E. I. Yudanova, N. M. Alpatova, E. V. Ovsyannikova, Rus. J. Electrochem., 2006, 42, 16-22
283. F. Conti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, P. Ceroni, F. Paolucci, S. Roffia, A fulleropyrrolidine binitroxide: synthesis, EPR and electrochemical features. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001,5,3518-3525
284. A. Ikeda, C. Fukuhara, M. Kawaguchi, M. Numata, S. Shinkai, S.-G. Liu, L. Echegoyen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, Pyridine-appended 5,6-open-aza60]fulleroid can act as a unique host for alcohols. 2000,307-310
285. Z. Li., K. H. Bouhadir, P. B. Shevlin, Convenient syntheses of 6,5 open and 6,6 closed cycloalkylidenefullerenes. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4651-4654
286. E. Katz, Fullerenes for photovoltaics, Encyclopedia of Nanoscience andNanotechnology, Ed. H. S. Nalwa, vol. X, p. 1-23
287. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster, S. R. Wilson, A new fullerene complexation ligand: N-pyridylfulleropyrrolidine. J. Org. Chem. 2004, 69, 4602-4606
288. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, Intermolecular and supramolecular photoinduced electron transfer processes of fullerene-porphyrin/phthalocyanine systems. J. Photochem. Photobiology C, 2004, 5, 79-104
289. D. M. Guldi, C. Luo, T. Da Ros, M. Prato, E. Dietel, A. Hirsch. Photoinduced electron transfer in multicomponent arrays of a pi-stacked fullerene porphyrin dyad and diazabicyclooctane or a fulleropyrrolidine ligand. Chem. Commun. 2000, 375-376
290. A. Bagno, S. Claeson, M. Maggini, M. L. Martini,M. Prato,G. Scorrano, "60]Fullerene as a Substituent", Chem. Eur. J. 2002, 8, 1015-1023
291. S. Kazaoui, N. Minami, Y. Tanabe, H. J. Byrne, A. Eilmes, P. Petelenz. Comprehensive analysis of intermolecular charge-transfer excited states in Ceo and C70 films. Phys. Rev. B., 1998, 58, 7689-7700.
292. D. V. Konarev, A. Yu. Kovalevsky, A. L. Litvinov, N. V. Dnchko, B. P. Tarasov, P. Coppens, R. N. Lyubovskaya, Molecular complexes of fullerenes C60 and C70 with saturated amines J. Sol. State Chem. 2002,168,474-485
293. S. S. Gayathri, A. Patnaik, A new fullerene C6o-didodecyloxy benzene dyad: An evidence for ground state electron transfer. Chem. Phys. Lett. 2QQ5, 414, 198-203
294. D.M. Guldi, M. Maggini, G. Soccrano, M. Prato, Intramolecular electron transfer in fullerene/ferrocene based donor-bridge-acceptor dyads. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 974-980
295. F. Langa, P. de la Cruz, E. Espildora, A. De la Hqz, J.L. Bourdelande, L. Sanchez, N. Martin, C6o-based triads with improved electron-acceptor properties: Pyrazolylpyrazolino60]ftillerenes. J. Org. Chem. 2001, 66, 5033-5041
296. M. E. El-Khouly, P. Padmawar, Y. Araki, S, Verma, L. Y. Chiang, O. Ito, Photoinduced processes in a tricomponent molecule consisting of diphenylaminofluorene-dicyanoethylene-methano60]ftillerene. J. Phys. Chem. A. 2006,110, 884-891
297. F. Langa, P. de la Cruz, E. Espildora, A. Gonzalez-Cortes, A. de la Hoz, V. Lopez-Arza, Synthesis and properties of isoxazolo60]fullerene Donor dyads. J. Org. Chem. 2000, 65, 86758684.
298. J. Llacay, J.Veciana, J.Vidal-Gancedo, J. L. Bourdelande, R. Gonzalez-Moreno, C. Rovira, Persistent and transient open-shell species derived from C60-TTF cyclohexene-fused dyads. J. Org. Chem. 1998,(55,5201-5210
299. K. B. Simonsen, V. Konovalov, T. A. Konovalova, T. Kawai, M. P. Cava, L. D. Kispert, R. M. Metzger, J. Becher, Long-lived photoproduced radical ions in tetrathiafulvalenes covalently tethered to C6o- J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 657-665.
300. D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, N. V. Drichko, V. N. Semkin, A. Graja, Energies of charge transfer for C60 and C70 complexes in solutions and in the solid state. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 570-576
301. D. D Eley, D. J. Hazeldine. T. F. Palmer, Mass spectra, ionisation potentials and related properties of metal-free and transition metal phthalocyanines. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1973,1808-1814
302. S. C. Khandelwal, J. L. Roebber, The photoelectron spectra of tetraphenylporphine and some metallotetraphenylporphynns. Çhem. Phys. Lett., 1975, 34, 355-359
303. B. Singh, personal communication1. Благодарности
304. Автор работы выражает искреннюю благодарность, прежде всего, своему научному руководителю Римме Николаевне Любовской за терпение и поддержку, благодаря которой эта работа могла быть начата, выполнена и закончена.
305. На отдельных этапах синтетической работы необходимо отметить участие Н. Ф. Гольдщлегер (снс, лаб. СОПФС, ИПХф РАН) и Корнева А. Б. (студ. 1-го курса ВХК РАН).
306. Важно отметить вклад профессора Л. Н. Сидорова и доктора О. В. Болталиной (хим. фак. МГУ), которым автор работы обязан терпением, настойчивостью и упорством в исследовании химии фуллеренов.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.