Новые 1,2,5-халькогенадиазолы, их анион-радикалы, молекулярные и ионные комплексы - синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Семенов, Николай Андреевич

• Семенов, Николай Андреевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Семенов, Николай Андреевич

Оглавление

1 Введение

2 Избранные разделы химии 1,2,5-халькогенадиазолов (обзор литературы)

2.1 1,2,5-Теллурадиазолы

2.1.1 Синтез

2.1.2 Молекулярная и электронная структура

2.1.3 Химические свойства

2.2 Анион-радикалы 1,2,5-тиа- и селенадиазолов

2.2.1 Электрохимические данные

2.2.2 Данные спектроскопии ЭПР

2.2.3 Термически стабильные соли 1,2,5-халькогенадиазолидилов

2.3 Заключение

3 Результаты и их обсуждение

3.1 [1,2,5]Тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазол и его гетероспиновые анион-радикальные соли и комплекс с переносом заряда с тетратиафульфаленом [70, 77, 78]

3.1.1 Новый метод синтеза [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола

3.1.2 Восстановление [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола декаметилхромоценом и бис(толуол)хромом

3.1.3 Комплекс с переносом заряда между [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолом и тетратиафульваленом [77]

3.2 Восстановление [1,2,5]тиадиазоло[3,4-Ь]пиразина бис(толуол)хромом

3.3 [1,2,5]Селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазол и его гомоспиновая анион-радикальная соль [60, 102, 103]

3.3.1 Синтез [1,2,5]селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола

3.3.2 Восстановление [1,2,5]селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола тиофенолят-ионом

3.4 3,4-Дициано- 1,2,5-тиа- и селенадиазолы, их анион-радикальные соли и анионные комплексы [46, 105, 106]

3.5 Синтез и свойства 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазола [31, 77]

3.5.1 Комплекс с переносом заряда между 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолом и тетратиафульваленом [77]

3.6 Синтез 2,1,3-бензотиа(селена)диазолов, аннелированных с циклическим полиэфиром 18-краун-6, и их электрохимическое восстановление в анион-радикалы

3.7 Сокристаллы [1,4,7,10,13,16]гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6]-

[2,1,3]бензотиадиазола и [1,4,7,10,13,16]гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6]-[2,1,3]бензоселенадиазола с нитратами лантанидов [122]

3.8 Молекулярный комплекс 2,1,3-бензотиадиазола с циклическим тримером перфтор-орто-фенилен ртути [124, 125]

3.9 Строение синтезированных соединений

3.10 Физические свойства синтезированных анион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда [60, 70, 77, 78, 104]

3.10.1 Магнитные свойства АР солей

3.10.2 Электрические свойства КПЗ

4 Экспериментальная часть

4.1 Материалы и реактивы

4.2 Физические методы исследования

4.3 Методики синтезов

4.3.1 3,4-Дициано-1,2,5-теллурадиазол 6

4.3.2 Комплекс 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазола (6) с пиридином

4.3.3 1-Хлор-3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолид и 1,1-дихлор-3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолид пиридиния 15 и 16

4.3.4 Сокристалл 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазола 6 и 1-хлор-3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолида триэтил аммония 17

4.3.5 1-Бром-3,4-дициано-1,2.5-теллурадиазолид и 1,1-дибром-3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолид пиридиния 18 и 19

4.3.6 Комплекс 1-фтор-3,4-дициано-1,2.5-теллурадиазолида калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 20

4.3.7 Комплекс 1-иод-3,4-дициано-1,2.5-теллурадиазолида калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 21

4.3.8 Комплекс 1-фенилсульфенил-3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолида калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 22

4.3.9 [1,2,5]Тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазол 30

4.3.10 [1,2,5]Селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазол 32

4.3.11 [1,2,5]Тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолидил декаметилхромоцения 34

4.3.12 [1,2,5]Тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолидил бис(толуол)хромония 38

4.3.13 Комплекс с переносом заряда между [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолом и тетратиафульваленом 39

4.3.14 [1,2,5]Тиадиазоло[3,4-Ь]пиразинидил бис(толуол)хромония 40

4.3.15 Комплекс [1,2,5]селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолидила калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 43

4.3.16 3,4-Дициано-1,2,5-тиадиазол 44

4.3.17 3,4-Дициано-1,2,5-селенадиазол 46

4.3.18 3,4-Дициано-1,2,5-тиадиазолидил декаметилхромоцения 48

4.3.19 3,4-Дициано-1,2,5-селенадиазолидил декаметилхромоцения 49

4.3.20 Комплекс 1-фенилсульфенил-3,4-дициано-1,2,5-селенадиазолида калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 50

4.3.21 Комплекс теллурафенолята калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 51

4.3.22 Взаимодействие 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазола 6 с комплексом теллурафенолята калия с циклическим полиэфиром 18-краун-6 51

4.3.22 Комплекс с переносом заряда между 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолом 6 и тетратиафульваленом 54

4.3.23 Циклические полиэфиры [1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':1,2]-4,5-динитробензол (4,5-динитробензо-18-краун-6) и

[1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':1,2]-4,5-диаминобензол (4,5-диаминобензо-18-краун-6) (модифицированная методика [117])

4.3.24 [1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6][2,1,3]бензотиадиазол (2,1,3-бензотиадиазол, аннелированный с циклическим полиэфиром 18-краун-6) 55

4.3.25 [1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6][2,1,3]бензоселенадиазол (2,1,3-бензоселенадиазол, аннелированный с циклическим полиэфиром 18-краун-6) 56

4.3.26 Сокристаллы [ 1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6]-

[2,1,3]бензотиадиазола и [1,4,7,10,13,16]Гексаоксациклооктадецено[2',3':5,6]-[2,1,3]бензоселенадиазола с нитратами лантанидов 57-63

4.3.27 Молекулярные комплексы циклического тримера перфтор-орто-фениленртути

с 2,1,3-бензотиадиазолом 65 и ди(тетрагидрофур-2-ил)овым эфиром 66

5 Выводы

6 Список литературы

7 Приложения

Приложение 7.1. Строение соединений 61-64 по данным РСА

Приложение 7.2. Избранные длины связей и величины валентных углов соединений 6, 6-2Ру, 15,16, 17, а-18, (3-18, 19, 21, 32, 34, 39, 42-32, 43, 44, 46, 50, [К(18-краун-6)][Р118], 56, 57, сольвата 58 с МеСИ по данным РСА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые 1,2,5-халькогенадиазолы, их анион-радикалы, молекулярные и ионные комплексы - синтез и свойства»

1 Введение

Химия халькоген-азотных соединений - самостоятельная обширная область химии, возникшая ещё в середине 19-го века. Одним из первых шагов в этой области стал синтез в 1835 г. нитрида серы 84^ [1], химические свойства которого изучаются до сих пор [2, 3]. Важным этапом в становлении халькоген-азотной химии явилось получение полимерного нитрида серы (81\т)х [4] и открытие его электропроводности и сверхпроводимости [5].

Органическая химия сера-азотных соединений началась в конце 19-го века с синтеза А. Михаэлисом Ы-сульфиниланилина (РЬ-Н=8=0) и О. Хинсбергом 2,1,3-бензотиадиазола [6].

Химия селен- и теллур-азотных соединений развивалась гораздо медленнее, но в последние десятилетия здесь также достигнут серьёзный прогресс. Селен- и, особенно, теллур-азотные соединения часто существенно отличаются от сера-азотных по строению и свойствам.

Структурно, халькоген-азотные соединения представлены ^ ^

циклическими, ациклическими и каркасными соединениями [7-10]. ^ ^ ^

Примеры первых двух типов показаны на схеме 1. Наиболее N N N N

известным представителем каркасных соединений является \ / \ /

Э------Б

вышеупомянутый нитрид серы 84^ [И].

Халькоген-азотные соединения представляют значительный интерес не только для химии, но и материаловедения, поскольку разнообразие их структурных особенностей и свойств позволяет варьировать в широких пределах свойства функциональных материалов, получаемых на основе этих веществ. Материалы, в частности, включают молекулярные проводники и магнетики (в том числе магнитно бистабильные «переключаемые материалы») и материалы с нелинейными оптическими свойствами.

В настоящее время особый интерес вызывает молекулярный магнетизм, для возникновения которого необходимо наличие у молекулы хотя бы одного неспаренного электрона. В этом контексте очень важно, что именно на основе халькоген-азотных соединений в последние 20 лет удалось получить большое количество нейтральных и заряженных стабильных радикалов, как правило, л-гетероциклических, проявивших интересные магнитные свойства [12-17].

8„-N

Л 'в 2 <!0я>

«а N 5 4

"Ы

Я > 5 (14л)

N

(16я)

¿,«€[0,1|./€|0,1,2.3,...]

Схема 1. Некоторые примеры циклических и ациклических сера-азотных соедиений. Атомы 8(11) могут быть изоструктурно и изоэлектронно замещены атомами 8е(П) и Те(П), что приводит к обширному множеству халькоген-азотных соединений.

\и!и>

В настоящее время молекулярный магнетизм - стремительно развивающаяся область фундаментальных исследований, лежащая на стыке синтетической химии, физики и материаловедения. Эта область имеет большие технологические перспективы, например, при создании запоминающих устройств или материалов, сочетающих магнитные и другие полезные свойства, не присущие традиционным магнитам на основе металлов и их сплавов [18-27].

Все полученные до недавнего времени стабильные ^ ^

халькоген-азотные радикалы являлись либо нейтральными, либо ^ положительно заряженными, т.е. катион-радикалами. Стабильные V анион-радикалы (АР) до недавнего времени наблюдались лишь методом ЭПР в растворе. Первый халькоген-азотный АР - [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадизолидил - был выделен в виде термически стабильной соли с катионом [К(18-краун-6)]+ в Лаборатории гетероциклических соединений НИОХ СО РАН в 2005 г. [28]. Посредством квантово-химических расчётов было показано, что 1,2,5-халькогенадиазолы обладают положительным сродством к электрону, т.е. термодинамически их восстановленные формы - АР стабильнее нейтральных молекул. Этот результат мотивирует фундаментальный интерес к 1,2,5-халькогенадиазолам как

7

N1'

N

перспективным предшественникам устойчивых АР, выделению АР в виде солей различных катионов, образующих новую группу парамагнитных химических веществ, и изучению химических и физических свойств солей. При неполном переносе электрона от восстанавливающего реагента (донора) на 1,2,5-халькогенадиазол (акцептор) вместо АР солей могут образовываться комплексы с переносом заряда (КПЗ) - ранее для 1,2,5-халькогенадиазолов не известные, но представляющие несомненный интерес для фундаментальной органической химии и ее приложений к созданию функциональных молекулярных материалов.

Цель настоящей работы - синтез новых 1,2,5-халькогенадиазолов, изучение взаимодействия этих и ранее известных гетероциклов данного типа с (элемент)органическими донорами электронов (восстанавливающими агентами) для получения гетероциклических АР солей и КПЗ, и исследование химических и физических свойств синтезированных АР солей и КПЗ.

Химические эксперименты выполнялись с применением сухой камеры и техники Шленка для работы в инертной среде. Полученные вещества охарактеризовывались с использованием ряда физико-химических методов исследования: РСА, ЭПР, ЯМР, масс-спектрометрии, циклической вольтамперометрии и магнитометрии, а также элементного анализа. Для более детального понимания свойств полученных веществ в ряде случаев проводились квантово-химические расчёты методами БЕТ и роБ1:-НР.

Научная новизна и практическая значимость. В результате настоящей работы получен ряд новых производных 1,2,5-халькогенадиазолов, их АР солей, включая первые гетероспиновые соли, КПЗ и ионные комплексы с заряженными нуклеофилами. Всего синтезировано 34 новых соединения различных классов. Строение 34 соединений, в том числе 3 ранее известных, подтверждено РСА, результаты депонированы в Кембриджскую базу структурных данных.

Полученные АР соли охарактеризованы методом ЭПР в растворе и твёрдом теле, а также при помощи магнитометрии. Показано, что у всех изученных солей в кристаллах доминируют антиферромагнитные (АФ) обменные взаимодействия между парамагнитыми центрами. В некоторых случаях обнаружена сложная магнитная структура, в которой присутствуют как АФ так и ферромагнитные (ФМ) обменные взаимодействия.

Найдена новая реакция 1,2,5-халькогенадиазолов (халькоген: Бе, Те) - координация

заряженных нуклеофилов (галогенид- и тиофенолят-ионов) к атому халькогена с

образованием ионных комплексов. По данным квантово-химических расчётов методом

ИВО во всех случаях реализуется единый механизм формирования химической связи

между халькогеном и нуклеофилом - отрицательная гиперконьюгация, когда электронная

8

плотность переносится с орбитали неподелённой электронной пары нуклеофила на антисвязывающую о*-орбиталь связи халькоген-азот гетероцикла.

Синтезированы первые КПЗ 1,2,5-халькогенадиазолов с тетратиафульваленом, которые проявили свойства полупроводников с узкой щелью и фотопроводников. Примечательно, что, как правило, КПЗ не обладают фотопроводимостью. В связи с этим дальнейшее изучение КПЗ на основе 1,2,5-халькогенадиазолов перспективно в плане получения новых материалов для солнечных батарей.

Таким образом, работа вносит оригинальный новый вклад в органическую химию халькоген-азотных л-гетероциклов. Синтезированные АР соли и КПЗ представляют интерес для молекулярной спинтроники и электроники как потенциальные компоненты магнитных и электропроводных (фотоактивных) функциональных материалов.

Апробация работы и публикации. По материалам диссертации опубликовано 6 статей - 5 в международных и 1 в отечественном рецензируемых журналах, входящих в список ВАК. Результаты диссертации представлены в 7 докладах на национальных и международных конференциях.

Личный вклад автора состоит в планировании исследования, проведении всех химических экспериментов и обсуждении и интерпретации результатов; обсуждении спектральной, расчётной, структурной информации и данных магнитных и электрических измерений; формулировке выводов и написании статей.

Автор благодарен сотрудникам Центра коллективного пользования НИОХ СО РАН за измерения физико-химических характеристик синтезированных веществ и лично Ю.В. Гатилову и И.Ю. Багрянской за проведение РСА, М.М. Шакирову за измерение спектров ЯМР, Н.В. Васильевой за электрохимические измерения, И.Г. Иртеговой за измерение и интерпретацию спектров ЭПР; сотрудникам ИХКиГ СО РАН Н.П. Грицан, A.B. Лончакову и Е.А. Сутуриной за квантово-химические расчёты; сотруднику ИНХ СО РАН H.A. Пушкаревскому и сотруднику НИОХ СО РАН А.Ю. Макарову за содействие в проведении экспериментов; сотруднику МТЦ СО РАН A.C. Богомякову за магнитные измерения; и сотруднику ИПФХ РАН Э.Б. Ягубскому за электрические измерения. Автор также благодарен сотруднику Бременского университета, ФРГ, Энно Лорку (Enno Lork) за проведение РСА и сотруднику Эдинбургского университета, Великобритания, Н. Робертсону (Neil Robertson) за измерение фотопроводимости синтезированных КПЗ.

Работа выполнена при поддержке Президиума РАН (проекты 7.17 и 8.14), СО РАН (интеграционный проект № 105), Фонда содействия отечественной науке (программа «Лучшие аспиранты РАН»), Немецкого научно-исследовательского общества, ФРГ

(проекты 436 RUS 113/486/0-3 R и 436 RUS 113/967/0-lR) и Королевского общества, Великобритания (проект RS International Joint Project 2010R3).

Упоминаемые в тексте вещества и их нумерация

я?

-ы

си

N

О

Те

Ши"

12

,ічн,

N0 >Ш2 14

н

N(1

N0 15

О/е-С.

[ Е13Ын]

N0 16

N0

N0

2-

N

N

Те-С1 /

О

N Н

17

N0

N0

N

N

Те—Вг

/

18

19

.М М,

Ж

+ - _

ыс

1 Оте-Р

ыс N

20

о«-1

21

С 3

О' і ~о

+

"У

ыс 22

23а (X = Б) 236 (X = 8е)

іча ХЫ

\ Г

N0 СЫ 24

ХЫ

//

Бе

НС СЫ 25

N0.

У/

ч

\

/г

N0 СЫ 26

N.

-К

С

N

N 28

N >

N

N

29

» N

[Cr(C7Hg)2]

N.._____N

«ЗО

30

N-

-N

ч\

«Œ» n « n

N-^___^N

\ч

N N

32

7

N-

//

-N

\V

<QD>

33

[Сг(С5Ме5)2Ґ

N-

-N

\v

34

да

W N

N

35

CI

CU

cr

D>

36

О

N

37

[Cr(C7Hg)2]+

да

N' 38

N-----^N

«зо:

r\

s. .s

39 W

40

N---N

Se і

)> N

NH+C|-

r°\ І /S

І Л -- J

O' ~0

+

\ /

Te

51

N---

[K( 18-краун-6)]ТеСЫ 52

41

42

° v і

Лк J

О' о

+

NC

NC

í2-

e—Te

Го^

Г0-- І /-S

СлО

•О

+

N-__^N

Se

N^-N

NC

NC 44

43 N

N

NC.

Lnc

NC

NC

NC

NC

[Сг(С5Ме5)2Г

N

45

N

Se

N

46

Se

N

47 NC

NC 48

N

[Сг(С5Ме5)2Г

NC

N

LNC

49

Se

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Семенов, Николай Андреевич

5 Выводы

1. Восстановлением [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола декаметилхромоценом, [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазола и [1,2,5]тиадиазоло[3,4-Ь]пиразина бис(толуол)хромом впервые синтезированы гетероспиновые соли анион-радикалов 1,2,5-тиадиазолидильного типа. Структура солей доказана РСА, парамагнитный характер -методом ЭПР в растворе и в твёрдом теле и данными магнитометрии. Экспериментально обнаружены антиферромагнитные свойства синтезированных солей.

2. Найдена новая химическая реакция - координация заряженных нуклеофилов (галогенид- и тиофенолят-ионов) к атомам селена и теллура 1,2,5-халькогенадиазолов с образованием ионных комплексов. Структура продуктов доказана РСА. По данным квантово-химических расчётов во всех случаях реализуется единый механизм образования связи халькоген-нуклеофил - отрицательная гиперконьюгация: донирование электронной плотности с орбитали неподелённой электронной пары нуклеофила на антисвязывающую а*-орбиталь связи халькоген-азот гетероцикла.

3. Впервые синтезированы комплексы с переносом заряда между тетратиафульваленом и 1,2,5-халькогенадиазолами - [1,2,5]тиадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолом и 3,4-дициано-1,2,5-теллурадиазолом. Строение комплексов подтверждено РСА. Показано, что синтезированные комплексы обладают полупроводниковыми и фотополупроводниковыми свойствами.

4. Впервые синтезированы 2,1,3-бензотиа- и селенадиазолы, аннелированные с циклическим полиэфиром 18-краун-6, и генерированы их анион-радикалы. Показано, что эти гетероциклы образуют сокристаллы с нитратами лантанидов Строение полученных веществ подтверждено РСА, координация лантанидного иона с полиэфирными фрагментами не наблюдается.

5. Впервые синтезирован молекулярный комплекс 2,1,3-бензотиадиазола с циклическим тримером перфтор-орто-фениленртути (антикрауном). Строение комплекса подтверждено РСА. Обнаружена редкая структурная особенность: в комплексе одна молекула 2,1,3-бензотиадиазола выступает в роли л-донора, другая - п-донора.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Семенов, Николай Андреевич, 2013 год

6 Список литературы

[1] Greenwood N. N., Earnshaw A. Chemistry of the Elements (2nd Edition) / N.N. Greenwood, A. Earnshaw. - Oxford: Butter-Worth - Heinemann, 1997. - pp. 722-724.

[2] Chivers, T. Synthetic methods and structure-reactivity relationships in electron-rich sulfur-nitrogen rings and cages // Chem. Rev. - 1985. - V. 85. - N 5. - P. 341-365.

[3] Pritchina, E. A., Terpilovskaya, D. S., Tsentalovich, Y. P., Platz, M. S., Gritsan, N. P. Photochemistry of tetrasulfur tetranitride: Laser flash photolysis and quantum chemical study // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - N 8. - P. 4747-4755.

[4] Burt, F. P. A new sulphide of nitrogen // J. Chem. Soc., Trans. - 1910. - V. 97. - P. 1171-1174.

[5] Walatka, V. V., Labes, M. M., Perlstein, J. H. Polysulfur nitride — a one-dimensional chain with a metallic ground state //Phys. Rev. Lett. - 1973. -V. 31. -N 18. - P. 11391142.

[6] Michaelis, A., Herz, R. Ueber die thionylamine, eine neue reihe schwefelhaltiger verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1890. - V. 23. - N 2. -P. 3480-3482.

[7] Comprehensive Heterocyclic Chemistry III: Six-membered rings with two heteroatoms, and their fused carbocyclic derivatives. / Katritzky, A. R., Ramsden, C. A.: Elsevier, 2008.-Vol. 8.

[8] A Guide to Chalcogen-Nitrogen Chemistry. / Chivers, Т.: World Scientific, 2005.

[9] Chivers, Т., Laitinen, R. S. Chalcogen-nitrogen chemistry // Handbook of Chalcogen Chemistry: New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium / Devillanova F. A. -Chambuge, U.K.: RSC Press, 2007. - P. 223-285.

[10] Blockhuys, F., Gritsan, N. P., Makarov, A. Y., Tersago, K., Zibarev, A. V. A brave new world: The heteroatom chemistry of 1,3,2,4-benzodithiadiazines and related compounds // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 2008. - N 5. - P. 655-672.

[11] Sharma, B. D., Donohue, J. The crystal and molecular structure of sulfur nitride, S4N4 // Acta Cryst.- 1963.-V. 16.-N9.-P. 891-897.

[12] Hanson, P. Heteroaromatic radicals, part II: Radicals with group VI and groups V and VI ring heteroatoms // Adv. Heterocycl. Chem. / Katritzky A. R., Boulton A. J. Academic Press, 1981.-P. 31-149.

[13] Bryan, C. D., Cordes, A. W., Goddard, J. D., Haddon, R. C., Hicks, R. G., MacKinnon, C. D„ Mawhinney, R. C., Oakley, R. Т., Palstra, Т. Т. M., Perel, A. S. Preparation and

characterization of the disjoint diradical 4,4'-bis(l,2,3,5-dithiadiazolyl) [S2S2C-CN2S2] and its iodine charge transfer salt [S2S2C-CN2S2HI] // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118.-N 2.-P. 330-338.

[14] Awaga, K., Tanaka, T., Shirai, T., Fujimori, M., Suzuki, Y., Yoshikawa, H., Fujita, W. Multi-dimensional crystal structures and unique solid-state properties of heterocyclic thiazyl radicals and related materials // Bull. Chem. Soc. Jap. - 2006. - V. 79. - N 1. - P. 25-34.

[15] Rawson, J. M., Alberola, A., Whalley, A. Thiazyl radicals: Old materials for new molecular devices // J. Mat. Chem. - 2006. - V. 16. - N 26. - P. 2560-2575.

[16] Hicks, R. G. The synthesis and characterization of stable radicals containing the thiazyl (SN) fragment and their use as building blocks for advanced functional materials // Stable Radicals: Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds / R. G. Hicks. - Chichester, UK : Wiley & Sons, 2010. - P. 317-380.

[17] Zibarev, A. V., Mews, R. A new class of paramagnetics: 1,2,5-chalcogenadiazolidyl salts as potential building blocks for molecular magnets and conductors // Selenium and Tellurium Chemistry: From Small Molecules to Biochemistry and Materials / Woollins J. D., Laitinen R. - Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2011. - P. 123-149.

[18] Wickman, H. H., Trozzolo, A. M., Williams, H. J., Hull, G. W., Merritt, F. R. Spin-3/2 iron ferromagnet: Its Mossbauer and magnetic properties // Phys. Rev. - 1967. - V. 155. -N2.-P. 563-566.

[19] Molecular Magnetism. / Kahn, O. - New York: Wiley-VCH, 1993. - 380 pp.

[20] Miller, J. S., Epstein, A. J. Organic and organometallic molecular magnetic materials — designer magnets //,Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. - V. 33. -N 4. - P. 385-415.

[21] An Introduction To Molecular Electronics. / Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D.: Oxford University Press, 1995.

[22] Enoki, T., Yamaura, J.-I., Miyazaki, A. Molecular magnets based on organic charge transfer complexes // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1997. - V. 70. - N 9. - P. 2005-2023.

[23] Laget, V., Hornick, C., Rabu, P., Drillon, M., Ziessel, R. Molecular magnets: Hybrid organic-inorganic layered compounds with very long-range ferromagnetism // Coord. Chem. Rev.- 1998,-V. 178-180, Part 2.-P. 1533-1553.

[24] Miller, J. S. Organic magnets — a history // Adv. Mater. - 2002. - V. 14. - N 16. - P. 1105-1110.

[25] Blundell, S. J., Pratt, F. L. Organic and molecular magnets // J. Phys.: Condensed Matter. -2004.-V. 16.-N24.-P. R771.

[26] Pederson, M. R., Baruah, T. Molecular magnets: Phenomenology and theory // Handbook of Magnetism and Advanced Magnetic Materials. - Wiley & Sons, 2007.

[27] Miller, J. S. Magnetically ordered molecule-based materials // Chem. Soc. Rev. - 2011. -V. 40.-N6.-P. 3266-3296.

[28] Makarov, A. Y., Irtegova, I. G., Vasilieva, N. V., Bagryanskaya, I. Y., Borrmann, T., Gatilov, Y. V., Lork, E., Mews, R., Stohrer, W.-D., Zibarev, A. V. [l,2,5]Thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl: A long-lived radical anion and its stable salts // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44. -N 20. - P. 7194-7199.

[29] Bertini, V., Lucchesini, F., De Munno, A. 1,2,5-Telluradiazole derivatives // Synthesis. -1982.-V. 1982.-N08.-P. 681-683.

[30] Cozzolino, A. F., Yang, Q., Vargas-Baca, I. Engineering second-order nonlinear optical activity by means of a noncentrosymmetric distortion of the [Te—N]2 supramolecular synthon // Cryst. Growth Des. - 2010. - V. 10. - N 11. - P. 4959-4964.

[31] Semenov, N. A., Pushkarevsky, N. A., Beckmann, J., Finke, P., Lork, E., Mews, R., Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Konchenko, S. N., Vasiliev, V. G., Zibarev, A. V. Tellurium-nitrogen ^-heterocyclic chemistry - synthesis, structure, and reactivity toward halides and pyridine of 3,4-dicyano-1,2,5-telluradiazole // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012. -N23.-P. 3693-3703.

[32] Chivers, T., Gao, X., Parvez, M. Preparation, crystal structures, and isomerization of the tellurium diimide dimers RNTe(|i-NR')2TeNR (r = r' = lBu; r = PPh2NSiMe3, r' = [Bu, lOct): X-ray structure of the telluradiazole dimer ['Bu2C6H2N2Te]2 // Inorg. Chem. -1996. - V. 35.-N l.-P. 9-15.

[33] Kovtonyuk, V. N., Makarov, A. Y., Shakirov, M. M., Zibarev, A. V. A polyfluoroaromatic tellurium-nitrogen compound: Synthesis and properties of 4,5,6,7-tetrafluoro-2?i482,1,3-benzotelluradiazole // Chem. Comm. - 1996. - N 16. - P. 19911992.

[34] Cozzolino, A. F., Britten, J. F., Vargas-Baca, I. The effect of steric hindrance on the association of telluradiazoles through Te-N secondary bonding interactions // Cryst. Growth Des. - 2005. - V. 6. - N l.-P. 181-186.

[35] Neidlein, R., Knecht, D., Gieren, A., Ruizperez, C. Synthesis and X-ray structure-analysis of phenanthro-9,10-c-l,2,5-telluradiazole // Z. Naturforsch. B. - 1987. - V. 42. -N l.-P. 84-90.

[36] Stuzhin P. A., Mikhailov M. S., Yurina E. S., Bazanov M. I., Koifman O. I., Pakhomov

G. L., Travkin V. V., Sinelshchikova A. A. First tellurium-containing phthalocyanine

analogues: strong effect of tellurium on spectral, redox and conductivity properties of

99

porphyrazines with annulated chalcogenodiazole ring(s) // Chem. Comm. - 2012. - T. 48, № 81. - C. 10135-10137.

[37] Neidlein, R., Knecht, D. Reaktionen von l,2-bis(trimethylsilyl)iminen mit selen- und tellur-halogeniden // Helv. Chim. Acta. - 1987. - V. 70. - N 4. - P. 1076-1078.

[38] Bertini, V., Dapporto, P., Lucchesini, F., Sega, A., De Munno, A. 1,2,5-Telluradiazole, C2H2N2Te // Acta Crystallogr. C. - 1984. - V. 40. - N 4. - P. 653-655.

[39] Cozzolino, A. F., Gruhn, N. E., Lichtenberger, D. L., Vargas-Baca, I. Valence electronic structure of benzo-2,l,3-chalcogenadiazoles studied by photoelectron spectroscopy and density functional theory // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47. - N 14. - P. 6220-6226.

[40] Cozzolino, A. F., Vargas-Baca, I., Mansour, S., Mahmoudkhani, A. H. The nature of the supramolecular association of 1,2,5-chalcogenadiazoles // J. Am. Chem. Soc. - 2005. -V. 127.-N 9.-P. 3184-3190.

[41] Nunn, A. J., Ralph, J. T. Quaternisation of 2,1,3-benzothiadiazole and 2,1,3-benzoselenadiazole. Part I. Preparation of methyl- and ethyl-2,l,3-benzothiadiazolium and -benzoselenadiazolium salts // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 6769-6777.

[42] Risto, M., Reed, R. W., Robertson, C. M., Oilunkaniemi, R., Laitinen, R. S., Oakley, R. T. Self-association of the N-methyl benzotellurodiazolylium cation: Implications for the generation of super-heavy atom radicals // Chem. Comm. - 2008. - N 28. - P. 32783280.

[43] Cozzolino, A. F., Bain, A. D., Hanhan, S., Vargas-Baca, I. N-triphenylboryl- and N,N'-bis(triphenylboryl)benzo-2,1,3-telluradiazole // Chem. Comm. - 2009. -N 27. - P. 40434045.

[44] Boeré, R. T., Roemmele, T. L. Electrochemistry of redox-active group 15/16 heterocyles // Coord. Chem. Rev. - 2000. - V. 210. - N 1. - P. 369-445.

[45] Strunskaya, E. I., Yanilkin, V. V., Bredikhina, Z. A., Nastapova, N. V., Morozov, V. I., Maksimyuk, N. I., Sharafutdinova, D. R., Bredikhin, A. A. Electrochemical reduction and oxidation of 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazoles // Russ. J. Gen. Chem. - 2003. - V. 73. -N5.-P. 806-815.

[46] Suturina, E. A., Semenov, N. A., Lonchakov, A. V., Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Irtegova, I. G., Vasilieva, N. V., Lork, E., Mews, R. d., Gritsan, N. P., Zibarev, A. V. Interaction of 1,2,5-chalcogenadiazole derivatives with thiophenolate: Hypercoordination with formation of interchalcogen bond versus reduction to radical anion // J. Phys. Chem. A.-2011.-V. 115.-N 18.-P. 4851-4860.

[47] Atherton, N. M., Ockwell, J. N., Dietz, R. Electron spin resonance and polarographic studies of the radical-anions of some nitrogen- and sulphur-containing heterocyclic molecules // J. Chem. Soc. A. - 1967. - P. 771-777.

[48] Todres, Z. V., Zhdanov, S. I., Tsveniashvili, V. S. Investigation in the field of aromatic heterocycles // Russ. Chem. Bull. - 1968. - V. 17. - N 5. - P. 934-939.

[49] Vasilieva, N. V., Irtegova, I. G., Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Makarov, A. Y., Shundrin, L. A., Zibarev, A. V. Redox properties and radical anions of fluorinated 2,1,3-benzothia(selena)diazoles and related compounds // J. Phys. Org. Chem. - 2010. - V. 23. -N6.-P. 536-543.

[50] Kamiya, M., Akahori, Y. An electron spin resonance study of the anion radicals of 2,1,3-benzoselenadiazole and related compounds // Bull. Chem. Soc. Jap. - 1970. - V. 43. - N 1,-P. 268-271.

[51] Kwan, C. L., Carmack, M., Kochi, J. K. Electron spin resonance spectra of the thiadiazolothiadiazole radical anion and related sulfur-nitrogen heterocycles // J. Phys. Chem. - 1976,-V. 80.-N 16.-P. 1786-1792.

[52] Bock, H., Hanel, P., Neidlein, R. Mehrfach Thiadiazol-uberbriickte Benzol- und p-Benzochinon-radikal-anionen und ihre Cr-, Mo- und W-Pentacarbonyl-komplexe // Phosph. Sulfur Silicon Relat. Elem. - 1988. - V. 39. -N 3. - P. 235 - 252.

[53] Ion-Radical Organic Chemistry: Principles and Applications. / Todres, Z. V.: Taylor & Francis, 2009.

[54] Nitroazoles: Synthesis, Structure and Applications. / Larina, L., Lopyrev, V.: SpringerVerlag New York, 2009.

[55] Suzuki, T., Yamashita, Y., Kabuto, C., Miyashi, T. Preparation, properties, and crystal structure of a 1,2,5-thiadiazolotetra-cyanoquinodimethane // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1989. -N 16.-P. 1102-1103.

[56] Yamashita, Y., Suzuki, T., Mukai, T., Saito, G. Preparation and properties of a tetracyanoquinodimethane fused with 1,2,5-thiadiazole units // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1985,-N 15.-P. 1044-1045.

[57] Yamashita, Y„ Saito, K., Suzuki, T., Kabuto, C., Mukai, T., Miyashi, T. Bis([l,2,5]thiadiazolo)[3,4-b;3',4'-e]pyrazine, a novel 147i-electron heterocycle with high electron affinity // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1988. - V. 27. - N 3. - P. 434-435.

[58] Hirayama, M., Terasaka, T., Itasaka, M., Suzuki, T., Yamashita, Y., Miyashi, T. ESR of the trianion and anion radicals of benzo[g][l,2,5]thiadiazolo[3,4-b]-quinoxaline-5,10-dione and its selenium analogue // Chem. Lett. - 1995. - V. 24. - N 9. - P. 837-838.

[59] Ono, K., Tanaka, S., Yamashita, Y. Benzobis(thiadiazole)s containing hypervalent sulfur atoms: Novel heterocycles with high electron affinity and short intermolecular contacts between heteroatoms // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. - V. 33. - N 19. - P. 19771979.

[60] Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Gritsan, N. P., Ikorskii, V. N., Irtegova, I. G., Lonchakov, A. V., Lork, E., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Semenov, N. A., Vasilieva, N. V., Zibarev, A. V. [l,2,5]Selenadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazole and [l,2,5]selenadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl - a synthetic, structural, and theoretical study // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. - N 30. - P. 4751-4761.

[61] Strom, E. T., Russell, G. A. The electron spin resonance spectra of 2,1,3-benzoxadiazole, -benzothiadiazole, and -benzoselenadiazole radical anions. Electron withdrawal by Group VI elements // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. -N 15. - P. 3326-3329.

[62] Fajer, J., Bielski, B. H. J., Felton, R. H. Electronic and electron spin resonance spectra of the perfluoro-2,l,3-benzoselenadiazole anion radical // J. Phys. Chem. - 1968. - V. 72. -N4.-P. 1281-1288.

[63] Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Lork, E., Mews, R., Pritchina, E. A., Zibarev, A. V. Diamagnetic u-dimers of the [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl radical anion in the crystalline state: Preparation and x-ray crystal structure of a [(Me2N)2CC(NMe2)2]2+[(C2N4S2)2]2" salt // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - N 12. - P. 1994-1998.

[64] Vlasyuk, I. V., Bagryansky, V. A., Gritsan, N. P., Molin, Y. N., Makarov, A. Y., Gatilov, Y. V., Shcherbukhin, V. V., Zibarev, A. V. 1,2,3-benzodithiazolyl radicals formed by thermolysis and photolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines // Phys. Chem. Chem. Phys. -2001. - V. 3. - N 3. - P. 409-415.

[65] Haddon, R. C., Kaplan, M. L., Marshall, J. H. Naphtho[l,8-cd:4,5-c'd']bis[l,2,6]thiadiazine. A compound of ambiguous aromatic character // J. Am. Chem. Soc. - 1978,- V. 100,-N4.-P. 1235-1239.

[66] Ikorskii, V. N., Irtegova, I. G., Lork, E., Makarov, A. Y., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Zibarev, A. V. Early alkali metal (Li, Na, K) and tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) salts of [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl radical anion: Rational syntheses, structures and magnetic properties // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - N 15. - P. 30613067.

[67] Konchenko, S. N., Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Radius, U., Zibarev, A. V. Isolation of the 2,1,3-benzothiadiazolidyl radical anion: X-ray structure and properties of a

[K(THF)][C6H4N2S] salt // Mendeleev Comm. - 2009. - V. 19. - N 1. - P. 7-9.

102

[59] Ono, K., Tanaka, S., Yamashita, Y. Benzobis(thiadiazole)s containing hypervalent sulfur atoms: Novel heterocycles with high electron affinity and short intermolecular contacts between heteroatoms // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1994. - V. 33. - N 19. - P. 19771979.

[60] Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Gritsan, N. P., Ikorskii, V. N., Irtegova, I. G., Lonchakov, A. V., Lork, E., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Semenov, N. A., Vasilieva, N. V., Zibarev, A. V. [l,2,5]Selenadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazole and [l,2,5]selenadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl - a synthetic, structural, and theoretical study // Eur. J. Inorg. Chem. - 2007. -N 30. - P. 4751-4761.

[61] Strom, E. T., Russell, G. A. The electron spin resonance spectra of 2,1,3-benzoxadiazole, -benzothiadiazole, and -benzoselenadiazole radical anions. Electron withdrawal by Group VI elements // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87. -N 15. - P. 3326-3329.

[62] Fajer, J., Bielski, B. H. J., Felton, R. H. Electronic and electron spin resonance spectra of the perfluoro-2,l,3-benzoselenadiazole anion radical // J. Phys. Chem. - 1968. - V. 72. -N4.-P. 1281-1288.

[63] Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Lork, E., Mews, R., Pritchina, E. A., Zibarev, A. V. Diamagnetic 7t-dimers of the [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl radical anion in the crystalline state: Preparation and x-ray crystal structure of a [(Me2N)2CC(NMe2)2]2+[(C2N4S2)2]2~ salt // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - N 12. - P. 1994-1998.

[64] Vlasyuk, I. V., Bagryansky, V. A., Gritsan, N. P., Molin, Y. N., Makarov, A. Y., Gatilov, Y. V., Shcherbukhin, V. V., Zibarev, A. V. 1,2,3-benzodithiazolyl radicals formed by thermolysis and photolysis of 1,3,2,4-benzodithiadiazines // Phys. Chem. Chem. Phys. -2001. -V. 3. -N 3. -P. 409-415.

[65] Haddon, R. C., Kaplan, M. L., Marshall, J. H. Naphtho[l,8-cd:4,5-c'd']bis[l,2,6]thiadiazine. A compound of ambiguous aromatic character // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100. - N 4. - P. 1235-1239.

[66] Ikorskii, V. N., Irtegova, I. G., Lork, E., Makarov, A. Y., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Zibarev, A. V. Early alkali metal (Li, Na, K) and tris(dimethylamino)sulfonium (TAS) salts of [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl radical anion: Rational syntheses, structures and magnetic properties // Eur. J. Inorg. Chem. - 2006. - N 15. - P. 30613067.

[67] Konchenko, S. N., Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Radius, U., Zibarev, A. V. Isolation of the 2,1,3-benzothiadiazolidyl radical anion: X-ray structure and properties of a

[K(THF)][C6H4N2S] salt // Mendeleev Comm. - 2009. - V. 19. - N 1. - P. 7-9.

102

[68] Konchenko, S. N., Gritsan, N. P., Lonchakov, A. V., Irtegova, I. G., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Radius, U., Zibarev, A. V. Cobaltocenium [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl: Synthesis, structure, and magnetic properties // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - N 24. - P. 3833-3838.

[69] Lork, E., Mews, R., Zibarev, A. V. Hydrolysis product of the [Na(15-crown-5)] salt of the [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl radical anion // Mendeleev Commun. -2009. -V. 19.-N3.-P. 147-148.

[70] Semenov, N. A., Pushkarevsky, N. A., Lonchakov, A. V., Bogomyakov, A. S., Pritchina, E. A., Suturina, E. A., Gritsan, N. P., Konchenko, S. N., Mews, R., Ovcharenko, V. I., Zibarev, A. V. Heterospin ^-heterocyclic radical-anion salt: Synthesis, structure, and magnetic properties of decamethylchromocenium [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49. -N 16. - P. 7558-7564.

[71] Dzyaloshinsky, I. A thermodynamic theory of "weak" ferromagnetism of antiferromagnetics // J. Phys. Chem. Solids. - 1958.-V.4.-N4.-P. 241-255.

[72] Moriya, T. Anisotropic superexchange interaction and weak ferromagnetism // Phys. Rev. - 1960.-V. 120.-N l.-P. 91-98.

[73] Leitch, A. A., Brusso, J. L., Cvrkalj, K., Reed, R. W„ Robertson, C. M., Dube, P. A., Oakley, R. T. Spin-canting in heavy atom heterocyclic radicals // Chem. Comm. - 2007. -N32.-P. 3368-3370.

[74] McConnell, H. M. Ferromagnetism in solid free radicals // J. Chem. Phys. - 1963. - V. 39.-N7.-P. 1910-1910.

[75] Novoa, J., Deumal, M. The mechanism of the through-space magnetic interactions in purely organic molecular magnets p-electron magnetism / Veciana J. et al., Berlin, Heidelberg : Springer, 2001. - P. 33-60.

[76] Miyazaki, A., Enomoto, K., Okabe, K., Yamazaki, H., Nishijo, J., Enoki, T., Ogura, E., Ugawa, K., Kuwatani, Y., Iyoda, M. Conducting molecular magnets based on TTF-derivatives // J. Solid State Chem. - 2002. - V. 168. - N 2. - P. 547-562.

[77] Pushkarevsky, N. A., Lonchakov, A. V., Semenov, N. A., Lork, E., Buravov, L. I., Konstantinova, L. S., Silber, G. T., Robertson, N., Gritsan, N. P., Rakitin, O. A., Woollins, J. D., Yagubskii, E. B., Beckmann, J., Zibarev, A. V. First charge-transfer complexes between tetrathiafulvalene and 1,2,5-chalcogenadiazole derivatives: Design, synthesis, crystal structures, electronic and electrical properties // Synth. Met. - 2012. -V. 162. - N 24. - P. 2267-2276.

[78] Semenov, N. A., Pushkarevskii, N. A., Suturina, E. A., Lonchakov, A. V., Gritsan, N. P.,

Konchenko, S. N., Ovcharenko, V. I., Zibarev, A. V. Heterospin ^-heterocyclic radical

103

anion salt: Properties of decamethylchromocenium [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazolidyl // V International Conference "High-Spin Molecules and Molecular Magnets". -N. Novgorod, 2010.

[79] Komin, A. P., Street, R. W., Carmack, M. Chemistry of 1,2,5-thiadiazoles. III. [l,2,5]thiadiazolo[3,4-c][l,2,5]thiadiazole // J. Org. Chem. - 1975. - V. 40. - N 19. - P. 2749-2752.

[80] Borrmann, T., Lork, E., Mews, R., Shakirov, Makhmut M., Zibarev, Andrey V. Preparation and structural characterization of [k(18-crown-6)]+ salts of [RNSN]~ anions and the [NSN]2" dianion // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - N 12. - P. 2452-2458.

[81] Makarov, A.Y., Bagryanskaya, IY., Blockhuys, F., Alsenoy, C.V., Gatilov, Y.V., Knyazev, V.V., Maksimov, A.M., Mikhalina, T.V., Platonov, V.E., Shakirov, M.M., Zibarev, A.V. Fluorinated l,3X482,2,4-benzodithiadiazines - a synthetic, structural and theoretical study // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. -N 1. - P. 77-88.

[82] Lork, E., Mews, R., Shakirov, M. M., Watson, P. G., Zibarev, A. V. The first N-alkyl-N'-polyfluorohetaryl sulfur diimide // J. Fluorine Chem. - 2002. - V. 115. - N 2. - P. 165168.

[83] Lork, E„ Mews, R., Shakirov, M.M., Watson, P.G., Zibarev, A.V. Reactions of arylthiazylamides with internal and external fluoro electrophiles - formation of products with unusual structures // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. -N 8. - P. 2123-2134.

[84] Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Miller, A. O., Shakirov, M. M., Zibarev, A. V. Regioselectivity of fluoride ion-induced intramolecular nucleophilic cyclization of heptafluoronaphthyl sulfur diimides 2-Nfr-N=S=N-SiMe3 and 2-NffS-N=S=N-SiMe3 // Heteroatom Chem. - 1994. -V. 5. -N 5-6. - P. 561-565.

[85] Zibarev, A. V., Miller, A. O. Cyclic aryleneazachalcogenenes. Part III. Synthesis of polyfluorinated 2,l,3-benzothia-(selena) diazoles // J. Fluorine Chem. - 1990. - V. 50. -N3,-P. 359-363.

[86] Green, J. Gas phase photoelectron spectra of d- and f-block organometallic compounds // Structure and Bonding, V. 43. 1981. - P. 37-112.

[87] Miller, J. S. Zero-dimensional organic-based magnets possessing decamethylmetallocene //J. Mat. Chem. - 2010. - V. 20.-N 10.-P. 1846-1857.

[88] Her, J.-H., Stephens, P. W., Ribas-Arino, J., Novoa, J. J., Shum, W. W., Miller, J. S. Structure and magnetic interactions in the organic-based ferromagnet decamethylferrocenium tetracyanoethenide, [FeCp*2]'+[TCNE]'~ // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48. - N 8. - P. 3296-3307.

[89] Miller, J. S. Magnetically ordered molecule-based assemblies // Dalton Trans. - 2006. -N23.-P. 2742-2749.

[90] Miller, J. S. Organometallic- and organic-based magnets: New chemistry and new materials for the new millennium // Inorg. Chem. - 2000. - V. 39. - N 20. - P. 43924408.

[91] Miller, J. S., Epstein, A. J., Reiff, W. M. Ferromagnetic molecular charge-transfer complexes // Chem. Rev. - 1988. - V. 88. -N 1. - P. 201-220.

[92] Солодовников, С. П. Исследование парамагнитных металлоценов и диареновых комплексов переходных металлов методами магнитного резонанса // Усп. хим. -1982.-V. 51.-N 10.-Р. 1674-1697.

[93] Warren, К. Ligand field theory of metal sandwich complexes // Structure and Bonding, 27. 1976.-P. 45-159.

[94] Saito, G., Yoshida, Y. Development of conductive organic molecular assemblies: Organic metals, superconductors, and exotic functional materials // Bull. Chem. Soc. Jap. - 2007. -V. 80. -N l.-P. 1-137.

[95] Organic Conductors, Supeconductors and Magnets: From Synthesis to Molecular electronics / Ouahab, L., Yagubskii, E.: Kluwer Academic Pub, 2004.

[96] Extended Linear Chain Compounds. / Miller, J. S.: Plenum Press, 1982. - Vol. 1, 2.

[97] TTF chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene. / Yamada, J. I., Sugimoto, Т.: Kodansha, 2004.

[98] Frere, P., Skabara, P. J. Salts of extended tetrathiafulvalene analogues: Relationships between molecular structure, electrochemical properties and solid state organisation // Chem. Soc. Rev. - 2005. - V. 34. - N 1. - P. 69-98.

[99] Shibaeva, R. P., Yagubskii, E. B. Molecular conductors and superconductors based on trihalides of BEDT-TTF and some of its analogues // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - N 11.-P. 5347-5378.

[100] Enoki, Т., Miyazaki, A. Magnetic TTF-based charge-transfer complexes // Chem. Rev. -2004.-V. 104.-N 11.-P. 5449-5478.

[101] Bendikov, M., Wudl, F., Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, oligoacenenes, and their buckminsterfullerene derivatives: The brick and mortar of organic electronics // Chem. Rev. - 2004. - V. 104. - N 11. - P. 4891 -4946.

[102] Семенов, H. А. Синтез, структурное и теоретическое исследование [1,2,5]селенадиазоло[3,4-с] [1,2,5]тиадиазола и [1,2,5]селенадиазоло[3,4-с][1,2,5]тиадиазолидила // XVIII Менделеевская конференция молодых учёных: Тезисы докладов. - Белгород, 2008. - С. 26.

105

[103] Семенов, Н. А. Новые халькоген-азотные гетероциклические анион-радикальные соли // Матералы XLCII международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс». - Новосибирск, 2009. - С. 62.

[104] Komin, А. P., Carmack, М. The chemistry of 1,2,5-thiadiazoles V. Synthesis of 3,4-diamino-l,2,5-thiadiazole and [l,2,5]thiadiazolo[3,4-b]pyrazines // J. Het. Сотр. - 1976. -V. 13.-N l.-P. 13-22.

[105] Семёнов, H. А., Лончаков, А. В., Сутурина, E. А., Грицан, H. П., Зибарев, А. В. Исследование образования и свойств аддукта 3,4-дициано-1,2,5-селенадиазола с тиофенолят анионом // Сборник тезисов школы-конференции молодых учёных «Неорганические соединения и функциональные материалы», 16-18 июня Новосибирск, 2010. - С. 121.

[106] Semenov, N. A., Suturina, Е. A., Lonchakov, А. V., Gritsan, N. P., Bagryanskaya, I. Y., Gatilov, Y. V., Irtegova, I. G., Vasilieva, N. V., Lork, E., Mews, R., Zibarev, A. V. Interaction of 1,2,5-chalcogenadiazole derivatives (chalcogen: S, Se) with thiophenolate: Hypercoordination versus reduction to radical anios // 1st Electronic Symposium on Selenium Chemistry eSeS-1 - University of Perugia, 2010.

[107] Stuzhin, P. A., Bauer, E. M., Ercolani, C. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Syntheses and properties of tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and its magnesium and copper derivatives // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37. - N 7. - P. 1533-1539.

[108] Bauer, E. M., Ercolani, C., Galli, P., Popkova, I. A., Stuzhin, P. A. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines.l: Tetrakis(selenodiazole)porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyrazines // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 1999. - V. 3. - N 5. - P. 371-379.

[109] Besler, В. H., Merz, К. M., Kollman, P. A. Atomic charges derived from semiempirical methods // J. Comput. Chem. - 1990. - V. 11. -N 4. - P. 431-439.

[110] Singh, U. C., Kollman, P. A. An approach to computing electrostatic charges for molecules // J. Comput. Chem. - 1984. - V. 5. - N 2. - P. 129-145.

[111] Downs, A. W. The isolation of a salt of the tellurocyanate anion // Chem. Comm. (London). - 1968.-N21.-P. 1290-1291.

[112] Austad, Т., Sogstad, J., Kjell, A. Stable salts of the tellurocyanate ion // Acta Chem. Scand. - 1971. - V. 25. - P. 331-333.

[113] Spencer, H. K., Lakshmikantham, M. V., Cava, M. P. Organotellurium chemistry. 1. Benzyl tellurocyanate: A stable alkyl tellurocyanate // J. Am. Chem. Soc. - 1977. - V. 99.-N5.-P. 1470-1473.

[114] Alcock, N. W. Secondary bonding to nonmetallic elements 11 Adv. Inorg. Chem. Radiochem. / Emeleus H. J., Sharpe A. G. Academic Press, 1972. - P. 1-58.

[115] Bonding and Structure: Structural Principles in Inorganic and Organic Chemistry. / Alcock, N. W.: Ellis Horwood, 1990.

[116] Sutter, J.-P., Dhers, S. b., Rajamani, R., Ramasesha, S., Costes, J.-P., Duhayon, C., Vendier, L. Hetero-metallic {3d-4f-5d} complexes: Preparation and magnetic behavior of trinuclear [(LMe2Ni-Ln){W(CN)8}] compounds (In = Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Y; LMe2 = schiff base) and variable SMM characteristics for the Tb derivative // Inorg. Chem. -2009.-V. 48.-N 13.-P. 5820-5828.

[117] Sun, H.-L., Wang, Z.-M., Gao, S. Strategies towards single-chain magnets // Coord. Chem. Rev. - 2010. -V. 254. -N 9-10. - P. 1081-1100.

[118] Bombieri, G., de Paoli, G., Benetollo, F., Cassol, A. Crown ether complexes of lanthanoid and actinoid elements. Crystal and molecular structure of Nd(N03)3 (18-crown-6)//J. Inorg. Nucl. Chem. - 1980.-V. 42,-N 10.-P. 1417-1422.

[119] Biinzli, J.-C. G., Klein, В., Wessner, D. Crystal and molecular structure of the 1:1 complex of 18-crown-6 ether with neodymium nitrate // Inorg. Chim. Acta. - 1980. - V. 44.-NO.-P. L147-L149.

[120] Rogers, R. D., Rollins, A. N. Primary to secondary sphere coordination of 18-crown-6 to lanthanide (III) nitrates: Structural analysis of [Pr(N03)3(18-crown-6)] and [M(N03)3(OH2)3]18-crown-6 (M=Y, Eu, Tb-Lu) // J. Chem. Crystallogr. - 1994. - V. 24,-N5.-P. 321-329.

[121] Pike, Jay D., Rosa, Dell Т., Coucouvanis, D. Lipophilic metal-salicylideneimine-crown ether hybrids — ditopic carriers in the facilitated transport of amphiphilic molecules across bulk liquid membranes // Eur. J. Inorg. Chem. - 2001. - V. 2001. - N 3. - P. 761777.

[122] Гатилов, Ю. В., Семёнов, H. A., Lork, Е., Mews, R., Зибарев, А. В. Сокристаллы нитратов лантанидов с функционализованным полиэфиром 18-краун-6 // V Национальная кристаллографическая конференция, тезисы докладов, 29 ноября - 4 декабря, Казань, 2009. С. 111.

[123] Adachi, G., Hirashima, Y. Complexation of cationic species by crown ethers // Cation Binding by Macrocycles / Inoue Y., Gokel G. W. - New York: Marcel Dekker, 1990. - P. 701.

[124] Семенов, H. А., Багрянская, И. Ю., Алексеев, А. В., Гатилов, Ю. В., Лорк, Э., Мевс, Р., Рошенталер, Г.-Ф., Зибарев, А. В. Новые молекулярные комплексы тримера

перфтор-орто-фениленртути с гетероциклическими соединениями // Ж. Структ. Хим.-2010.-V. 51.-N3.-P. 569-574.

[125] Багрянская, И. Ю., Семёнов, Н. А., Алексеев, А. В., Гатилов, Ю. В., Lork, Е., Mews, R., Roschenthaler, G.-V., Зибарев, А. В. Новые молекулярные комплексы тримера перфтор-орто-фениленртути с гетероциклическими соединениями // V Национальная кристаллографическая конференция, тезисы докладов, 29 ноября - 4 декабря, Казань, 2009. С. 117.

[126] Шур, В. Б., Тихонова, И. А. Перфторированные полимеркуромакроциклы как антикрауны. Примерение в катализе. // Изв. АН. Сер. хим. - 2003. - Т. 52. - №12 -С. 2401-2416.

[127] Shur, V. В., Tikhonova, I. A. Anticrowns // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry / Taylor & Francis, 2007. - P. 68-75.

[128] Haneline, M. R., Tsunoda, M., Gabba'i, F. P. П-complexation of biphenyl, naphthalene, and triphenylene to trimeric perfluoro-ortho-phenylene mercury. Formation of extended binary stacks with unusual luminescent properties // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. -N 14.-P. 3737-3742.

[129] Ball, M. C., Brown, D. S., Massey, A. G., Wickens, D. A. A reinvestigation of o-phenylenemercurials: IV. Adducts of perfluorotribenzo[b,e,b][l,4,7]trimercuronin and the crystal and molecular structure of its 1 : 1 4-phenylpyridine solvate // J. Organomet. Chem. - 1981. - V. 206. - N 3. - P. 265-277.

[130] Haneline, M. R., Gabbai, F. P. TTF and TCNQ adducts of trimeric perfluoro-ortho-phenylene mercury // C. R. Chimie. - 2004. - V. 7. - N 8-9. - P. 871-876.

[131] Burress, C., Elbjeirami, O., Omary, M. A., Gabbai, F. P. Five-order-of-magnitude reduction of the triplet lifetimes of N-heterocycles by complexation to a trinuclear mercury complex//J. Am. Chem. Soc. -2005. -V. 127.-N35.-P. 12166-12167.

[132] Burress, C. N., Gabbai, F. P. Synthesis, structures, and luminescence properties of ternary supramolecular hydrogen-bonded complexes involving [(o-C6F4)Hg]3, carbazole, and a Lewis base//Heteroatom Chem. - 2007. - V. 18.-N2.-P. 195-201.

[133] Tikhonova, I. A., Tugashov, К. I., Dolgushin, F. M., Petrovskii, P. V., Shur, V. B. Complexation of 9-thiacrown-3 and 1,3,5-trithiane with cyclic trimeric perfluoro-o-phenylenemercury. Synthesis and structures of the first complexes of crown compounds with an anticrown // Organometallics. - 2007. - V. 26. - N 21. - P. 5193-5198.

[134] Bashirov, D. A., Sukhikh, T. S., Kuratieva, N. V., Naumov, D. Y., Konchenko, S. N., Semenov, N. A., Zibarev, A. V. Iridium complexes with 2,1,3-benzothiadiazole and related ligands // Polyhedron. - 2012. - V. 42. -N 1. - P. 168-174.

108