Непредельные алифатические кислоты-субстраты и объекты в синтезе низкомолекулярных биорегуляторов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Насибуллина, Гульшат Варисовна
Насибуллина, Гульшат Варисовна
кандидат наук
2014
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 135
Оглавление диссертации кандидат наук Насибуллина, Гульшат Варисовна
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
ВВЕДЕНИЕ
Глава
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
Природные алифатические непредельные кислоты, содержащие кислородные функции. Синтез и биологическая активность
1.1. Непредельные гидрокси-, кето- и эпоксикислоты с неразветвлен-ной цепью и их производные
1.2. Ненасыщенные кислоты с разветвленной цепью и их производные
1.3. Ненасыщенные ди-и трикарбоновые кислоты и их производные
1.4. Непредельные кислоты с кислородсодержащими гетероциклическими фрагментами
1.5. Полные синтезы природных непредельных кислот с кислородсодержащими функциями
Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2£-деценовых кислот из теломера бутадиена и воды
2.2. Экспресс-метод качественного и количественного анализа экстрактов маточного и трутневого молочка
2.3. Синтез компонентов половых феромонов насекомых-вредителей
из 2£,7-октадиен-1-ола - теломера бутадиена и воды
2.4. Стереоспецифический синтез феромонов насекомых Е-алкенового ряда на основе изопропил 3£,8-нонадиеноата - продукта каталитической теломеризации бутадиена и окиси углерода
2.5. Окислительные трансформации производных рицинолевой кислоты
2.5.1. Гидроборирование-окисление сложноэфирных производных рицинолевой кислоты
2.5.2. Дигидроксилирование /?-октадец-92-ен-7-ола по Прилежаеву
2.5.3. Озонолитические превращения производных рицинолевой кислоты
2.5.3.1. Озонолитические трансформации касторового масла в растворителях различной природы под действием гидрохлоридов гидроксиламина и семикарбазида
2.5.3.2. Озонолитические трансформации 10-ундеценовой кислоты в растворителях различной природы под действием гидрохлоридов гидроксиламина и семикарбазида
Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Описание экспериментов к разделу 2.1
Описание экспериментов к разделу 2.3
Описание экспериментов к разделу 2.4
Описание экспериментов к разделу 2.5
ВЫВОДЫ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Превращения пероксидных продуктов озонолиза Δ3-карена, α-пинена, (S)-лимонена под действием гидрохлоридов семикарбазида и гидроксиламина2015 год, кандидат наук Гарифуллина, Лилия Рашидовна
Превращения пероксидных продуктов озонолиза алкенов в присутствии гидразидов карбоновых кислот и пиридина2022 год, кандидат наук Беляева Эвелина Рашитовна
Производные гидразина и гидроксиламина в превращениях пероксидных продуктов озонолиза алкенов2019 год, кандидат наук Назаров Иван Сергеевич
«Асимметрический синтез производных изопреноидных кислот с помощью хиральных вспомогательных групп и органокатализаторов»2018 год, кандидат наук Суханова Анна Андреевна
Синтез, строение и свойства новых тиопроизводных азотсодержащих гетероциклов на базе 3-пирролин-2-она2013 год, кандидат наук Косолапова, Лилия Сергеевна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Непредельные алифатические кислоты-субстраты и объекты в синтезе низкомолекулярных биорегуляторов»
ВВЕДЕНИЕ
Несмотря на значительный прогресс мировой химической науки в разработке методов и подходов к синтезу низкомолекулярных биорегуляторов, в том числе феромонов насекомых, для их широкого внедрения важным остается правильный выбор исходного сырья и разработка новых и удобных в препаративном плане путей его трансформации в целевые молекулы.
К настоящему времени производные алифатических непредельных кислот природного [рицинолевая ((Я,2Г)-(+)-12-гидрокси-9-октадеценовая) кислота и её триглицерид (касторовое масло), 10-ундеценовая кислота] и синтетического (изопропил 3£,8-нонадиеноат) происхождения широко используются в направленном органическом синтезе.
В то же время, ряд кислородсодержащих алифатических непредельных кислот, в том числе и компоненты маточного вещества и маточного молочка медоносных пчел Apis mellifera L. - 9-оксо- (9-ОДК) и 10-гидрокси- (10-ГДК) 2£'-деценовые кислоты, обладают целым спектром биологической и фармакологической активности.
Поэтому исследование, посвященное расширению синтетического потенциала непредельных алифатических кислот и направленному синтезу их природных производных с биологической и фармакологической активностью является актуальной задачей.
Работа выполнялась в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии УНЦ РАН по темам «Направленный синтез полных синтетических аналогов эндо- и экзо-гормонов насекомых» (регистрационный № 0120.0500678) и «Дизайн и направленный синтез органических молекул с заданными свойствами» (регистрационный № 0120.0 801447) [проект «Хемо-, регио- и стереоселективные трансформации производных монотерпенов, моносахаров и липидов в направленном синтезе»].
Глава 1. Литературный обзор ПРИРОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОДНЫЕ ФУНКЦИИ. СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
В обзоре литературы за последние 15 лет рассмотрены кислоты и их производные, в структуре которых прослеживается непрерывная углеродная цепь, допускающая образование кислородсодержащих гетероциклов типа гидрированных производных фурана и пирана. В некоторых случаях рассматривались метаболиты непредельных кислот, имеющие группировку простого эфира, разрывающую непрерывную углеродную цепь, а также галоген-содержащие кислоты. Особое внимание уделено биологической активности и физиологическим функциям обсуждаемых веществ.
1.1. Непредельные гидрокси-, кето- и эпоксикислоты с неразветвленной
цепью и их производные
Для природных, содержащих кислородные функции, непредельных кислот с неразветвленной цепью название, источник, биологическая активность и литературная ссылка на синтез, а также структура этих соединений представлены в соответствующих таблицах и рисунках: для моногидрокси-(1-12) (табл. 1, рис. 1), дигидрокси- (13-23) (табл. 2, рис. 2), тригидрокси-(24-27) (табл. 3, рис. 3), кето- и эпокси- (28-41) (табл. 4, рис. 4), алкоксикис-лот (42-60) (табл. 5, рис. 5).
Таблица 1 - Непредельные моногидроксикислоты
Название соединения Источник Биологическая активность Синтез, лит-ра
1 2 3 4
Модиолин (1) - линейный пентакетид Культуральная жидкость гриба Paraphaeosphaeri sp. (N-119), выделенного из морского моллюска Modiolus auriculatus [2]
Галлициновая ^а1Псу-псмс) кислота I (2) Культура базидиомицетов Coriolopsis gallica [3]
Амид 12-гидроксидодец-2-еновой кислоты, входящий в состав алкалоида изариотина (Ъагюйп) А (3) Патогенный гриб насекомых Isaria tertuipes ВСС 7831 [4] Соединение 3 обладает противотуберкулезной активность (Mycobacterium tuberculosis H37Ra) [4]
(135,2£,4£,8£)-Гидрокситетрадека-2,4,8-триеновая кислота (4) Культуральная жидкость гриба рода Actinomicete Valsa ambiens, вызывающего язву вишни Prunus sargenta [5] Моноглицериновые эфиры кислоты инги-бируют рост корней и гипокотиля салата[5]
Фомалленовые (р!юта1-1еп1с) кислоты А-С (5-7) Гриб опавшей листвы, идентифицированный как Phoma sp. [6] Антибактериальная активность в отношении Staphylococcus aureus и мётициллин резистет-ного S. aureus [6]
(5)-Минквартиновая [(175")-гидрокси- 9,11,13,15- октадекатетраи новая] кислота(8) Кора дерева Minquartia guianensis Aubl. И Coula edulis Baill. (Olacaceae), экстракт веток дерева Ochanostachys amentacea [7-9] Токсичная для ряда линий опухолевых клеток, анти-ВИЧ активность [7-9] [10]
(5)-15,16- Дигидроминквартиновая Экстракт веток дерева Ochanostachys amentacea Противораковая активность [9] [11]
кислота(9) [9]
(87?)-Гидроксиэйкоза-(5Z,9E, 11Z, 14Z, 17Z)-пентаеновая кислота (10) Усоногие раки Ва1апш Ъа-1апо1с1е$ и ЕИттш тос1е$1ш [12, 13] Фактор выводимости усоногих раков [12, 13] [14]
Кордуузины Е (11) и D (12) Морская губка РИакеШа согйит, обитающая в районе Большой Австралийской бухты [15]
он
но
'з (ч-со2н
4'(,
= ._L_(CH2)2C02Et
он
Ме(СН2)2-
-НС 12
Рис. 1 - Структура непредельных моногидроксикислот
Таблица 2 - Непредельные дигидроксикислоты
1 2 3 4
Секо-патулолид С (13) Культуральная жидкость морских разновидностей грибов, полученных из образца ткани морской губки, собранной в Индонезии [16]
Галлициновые кислоты A-D (14-17), G (18), Н (19) Культура базидиомицетов Coriolopsis gallica [3]
(65,13/?)- Дигидрокситетрадека-(2£',4£,,8£)-триеновая кислота (20) Экстракт культуры гриба Му-cosphaerella rubella [17] Слабая противобак-териальная активность [17]
Гидроксиминквартино-вая кислота (21) Экстракт веток дерева ОсИа-пояШскуя атеШасеа [9] Противораковая активность [9] [18]
Петроформиновые кислоты В (22) и С (23) Морские губки Реги-о$1а .чр [19] Мягкая цитотоксич-ность против линии клеток Р388 [19]
Рис. 2 - Структура непредельных дигидроксикислот Таблица 3 - Непредельные тригидроксикислоты
1 2 3 4
Метил (9£)-8,11,12-тригидроксиоктадецено-ат (24) Стебли БатЬисия \vil-НатА51 [20] Стимулирующе (~в 1,5 раза) действует на активность щелочной фосфотазы остеобла-стических клеток ИМЯ 106 [20]
Резольвин Е1 -(55,12ДД8Д)-тригидроксиэйкозапен-таеновая кислота (25) Противовоспалительный липидный медиатор, образующийся из оо-З- эйкозапентаеновой кислоты (аспирин в центре воспаления ускоряет это превращение), который передает мощные про- Предотвращает развитие колита, вызываемого 2,4,6-тринитробензолсульфоновой кислотой, ускоряет вылечивание, поддержание веса тела, улучшение гистологических показателей, снижение содержания к 2,4,6-тринитробензол-сульфоновой кислоте в сыворотке крови,
тивовоспалительные сигналы [21] снижение инфильтрации лейкоцитов и предвоспалитель-ной экспрессии генов, включая 1Ь-12, р40, ЮТ-а и индуцируемую ТЧО-синтетазу [21]
Галлициновые кислоты Е (26) и F (27) Культура базидиоми-цетов Coriolopsis galilea [3]
он
C02Me
ОН ОН
24
он 27
Рис. 3 - Структура непредельных тригидроксикислот
Таблица 4 - Непредельные кето- и эпоксикислоты
1 2 3 4
4-Оксонон-(2£)-еновая кислота (28) Мицелий Б^ер^тусеи оШасешТъ 4018 [22] Антибиотик, противобакте-риальная активность в отношении различных грам-положительных и грам-отрицательных бактерий, особенно Staphylococcus aureus АТСС 11632 [22] [23, 24]
Амид 7-оксододец-2-еновой кислоты, входящий в состав алкалоида изариотина С (29) Патогенный гриб насекомых Ьапа гепшреь ВСС 7831 [4] Активность против мико-бактерии Mycobacterium tuberculosis H37Ra [4]
4-Оксо-19-фенилнонадец-(5£)-еновая кислота (30) Экстракт измельченной древесины лекарственного растения о. Фиджи Ху1осагрш тоИиссетхъ [25]
9-Оксо-( 10Е, 122,157)- (31) и 13-оксо-(9Д1 \Е,\Щ-(32) октадекатриеновые кислоты Раненые листья Arabidopsis thaliana [26] Стрессовые метаболиты раненых растений [26] [27]
Непредельные кислоты, содержащие еноновую сопряженную систему (33-35) Экстракт Pleurocybel-la porrigens [28]
Подосцифиновая кислота (36) Мицелий гриба Ро-doscypha petalodes [29] Эффективный и избирательно действующий ингибитор обратной транскрипции, катализируемой РНК-направленной ДНК-полимеразой [30] [31]
13-Гидрокси-10-оксооктадец-(11£)-еновая кислота(37) Зерна кукурузы [32] Высокоцитотоксичная, противоопухолевая, противовоспалительная активность [32] [33]
14-Гидрокси-12-оксооктадец-2,4,6-триеновая кислота (38) Корни Artemisia seo-paria [34]
Препромалабарикон А (39) Плоды Myristiea gigantea [35]
(9Б, 108)-Эпоксинонадец-18-ен-5,7-дииновая кислота (40) Плодовое тело мик-сомицета Lycogala ер-idendrum [36]
2,3-эпокси-6-оксодокоза-(4£)-еновая кислота (41) Экстракт губок Р1а-kortis simplex Schulze (семейство Plakinidae) [37]
чС02Н
НО.
M ^ >г
29
Н02С
N I
H ОН
(СН2)10Ме
ОН
36 О
С02Н
С02н
со2н
со2н
НО'
ОН О он
со2н
со2н
со2н
со2н
39
^r- А К ^С02Н "V^ro:
н н о о
41
40
Рис. 4 - Структура непредельных кето- и эпоксикислот
Таблица 5 - Непредельные алкоксикислоты
1 2 3 4
(-)-(75)-Метоксидодец-(4£)-еновая кислота (42) Морской цианофит Lyngbya majuscule [38] Иммуноподавляющая, цито-токсичная и противомикроб-ная активность[38] [39]
Гомолог (42) - (75)-метоксиэйкоз-(4£)-еновая кислота(43) Цианобактерия Lyngbya majuscule [40]
2-Метокситетрадец-(62)-еновая (44) и 2-метоксипентадец-(62)-еновая (45) кислоты Морская губка Cal-lyspongia fallax [41] Глицериновые эфиры кислот имеют антибиотическую активность и ингибируют рост нескольких опухолей [41]
Амид ацетиленовой кислоты (46), входящий в состав виридамидов А и В Морские цианобак-терии Панамы [42] Противотрипаносомная и противолейшманиозная активность [42]
(2Л)-Метоксигексакоза-(52,92)-диеновая кислота (47) Морское соединение [43]
Амид (ЗЗ)-гидроксиикоза-(82,112,142)-триеновой ки- Красные морские водоросли Neodilsea
слоты, входящий в состав липобетаина ендолипина (48) yendoana [44]
Каллиспонгинол сульфат А (49) Морская губка Cal-lispongia trunkata [45] В качестве матрицы ингибитора метало-протеиназы (МТ-1 ММР) мембранного типа 1 [45]
ш-3 Жирные кислоты пейс-соненины (реузвопепупев) А (50) и В (51) Красная морская водоросль о. Фиджи Peyssonnelia caulífera [46] Обладают ингибирующей акивностью ДНК-метилтрансферазы [46]
Мелодиенон (52) и изоме-лодиенон (7-изомер) (53) Кора тайского кустарника Melodorum fruticosum [47] Противоопухолевая акти-вость (рак молочной железы, аденома) [47] [48]
Монтипоровые кислоты А (54) и В (55) Яйца коралла Monti-pora digitata [49] Антибактериальная акти-ность против Escherichia coli и цитотоксичность против клеток крысиной лейкемии Р-388 [49]
Натриевые и метиловые производные монтипоро-вых кислот А (56, 57), В (58, 59) и С (60) Экстракт каменного коралла Montipora sp [50] Противораковая и противо-микробная активность [50]
ОМе
,со2н
п=4 (42) п =14 (43)
,со2н
п=5 (44) ОМе п =6 (45)
"О О СОСР
48
О
PhC02 у ОМе
О
2Е- 52,22 -53
но2с
0S03Na
АсО
RO
он
-К4"
50(2), 51 (£)
R-H, п =3 (54), п =5, Д (55);
R=Na, п =3, Д11 (60), п =3 (56), п=5, Д13(58); R=Me, п =3 (57), п = 5, Д13 (59).
Рис. 5 - Структура непредельных алкоксикислот
1.2. Ненасыщенные кислоты с разветвленной цепью и их производные
Для природных, содержащих кислородные функции, непредельных кислот с разветвленной цепью название, источник, биологическая активность и литературная ссылка на синтез, а также структура этих соединений приведены в соответствующих таблицах и рисунках: для моногидрокси- (61-69) (табл. 6, рис. 6), ди- и тригидрокси- (70-75) (табл. 7, рис. 7), полигидрокси-(76-82) (табл. 8, рис. 8), кето- (83-92) (табл. 9, рис. 9) и алкоксикислот (93101) (табл. 10, рис. 10).
Таблица 6 - Непредельные моногидроксикислоты
1 2 3 4
Амид (2/?),4-диметил-3-гидроксидодец-(3.2Г)-еновой кислоты (61), входящий в состав тумоновых кислот Цианобактерии Lyngbya majuscula и Schizothrix caldcóla [51 ]
1 -Гидроксифита- (2 Е,6Е, 10г, 14)-тетраен-18- овая кислота (62) Листья Calocedrus microlepic var. formosana [52]
Хризохламовая кислота (63) Кора Chryzochlamys ulei [53] Ингибитор активности р-днк-полимеразы [53]
Амид 5-метил-7-гидроксипентадека-(3£,5£)-диеновой кислоты, входящий в состав псевдотриеновой кислоты В (64) Метаболит Pseudomonas sp. MF 381-IODS Противомикробная активность[54] [54]
Керамид А (65) - первый пример природной С18-кислоты, содержащей при С15 метальную группу Динофлагеллята Coolia mo-notis [55] Эта уникальная кислота может использоваться как химический маркер, поскольку метилзамещенный нечетный атом угле-
рода очень редок и, возможно, характерен для С. топоШ и др. динофлагеллятов. Она может использоваться для прослеживания транспортировки и накопления веществ среди морских существ, которые являются частью сложных пищевых цепей [55]
Лаетипоровая кислота (смесь 66, 67) Пигмент из плодовых тел гриба ЬаеНрогия яЫркигеш [56]
Ацтекинолы А (68) и В (69) Морская губка Ре^огга яр [57]
он о
он
со2н
он
но2с
65
со2н
Рис. 6 - Структура непредельных моногидроксикислот
Таблица 7 - Непредельные ди- и тригидроксикислоты
1 2 3 4
Секо-плакортиды Н (70) и J (Дп)(71) Карибская морская губка Plakortis simplex [58] Цитотоксичная активность [58]
Аминокислота (72) — компонент противогрибковых пептидных микросклеродерминов Морская губка Mi-croscleroderma sp [59] Противогрибковая активность, особенно против Candida albicans [60] [61]
Дигидрокси- и тригидроксипен-таеновые кислоты входят в состав макролидных токсинов ми-колактонов А (73), В (74) и С (75) Mycobacterium ulcerans, вызывающая язву Buruli [62] Апоптическая активность [62] [63]
Таблица 8 - Непредельные полигидроксикислоты
1 2 3 4
Дрипеаморацеин А (76) Кора стеблей Drypetes armoracia Pax & Hoffin. [64]
Медиомицины (mediomy-cin) А (77), В (78) и клет-рамицин (clethramycin) (79) Streptomyces mediocidi-cus ATCC23936 [65] Противомикробная активность [65]
Кладионол (cladionol) А (80) и розельпины (roseli-pin) А (81) и В (82) Грибы Gliocladium sp [66-68] Поликетидные антибиотики. Соединение 80 показало цитотоксичность в отношении крысиной лейкемии Ы210 и человеческого рака кожи [66-68]
ОН ОН Вп
он
о \ ОН 'з OR1 80
AcQ ОН НО-
ОН h OR1 81,82
ОН он Я2= но, ' 5
ОН он
V (80,82)
(81)
Рис. 8 - Структура непредельных полигидроксикислот
Таблица 9 - Непредельные кетогидроксикислоты
1 2 3 4
Скалусамиды А (83) и В (84) - производные 2-метил-З-кетокислот Культуральная жидкость гриба Pénicillium citrinum, извлеченного из желудка морской рыбы [69] Противогрибковая активность против Cryptococcus neoformans и антибактериальная активность против Micrococcus luteus [69]
Форницин А (85) Плодоножки гриба Ga-noderma fornicatum [70] Умеренная цитотоксическая активность в отношении клеток Нер-2 [70]
Секокотомолид (seco-kotomolide) (86) Ствол Cinnamomum ко-toense [71] Противотуберкулезная [71]
Хафреофунгин (87) Культуральная жидкость MF6020 [72] Ингибитор (специфический) грибкового синтеза сфинго-липида[72] [73]
Поликетиды (88) и (89) Карибская морская губка Plakortis simplex [74] Противомалярийная активность [74]
Актиноплановые ки- Культуральная жидкость Ингибитор фарнезил- -
слоты А (90) и В (91) МА 7066 (AT СС 55532) [75] протеин трансферазы [75]
Скопаровая кислота (92) Корни Artemisia scoparia [34]
Рис. 9 - Структура непредельных кетогидроксикислот
Таблица 10 - Непредельные алкоксикислоты
1 2 3 4
2-Метокси-13-метилтетрадец-(бг)-еновая кислота (93) Морские губки Callyspongia fal-lax [41] Глицериновый эфир кислоты имеет антибиотическую активность и инги-бирует рост нескольких опухолей [41]
Ацетиленовые кислоты (94-96) с уникальной (25)-конфигурацией Экстракт морской губки Stelletta sp [76] Умеренная цитотоксичность в отношении 5 линий опухолевых клеток человека [76]
Метоксиацетилено-вая кислота (97) и соответствующий ангидрид (98) Губки Stelletta sp., собранные в Gagu-Do, Korea [77] Слабая цитотоксичность в отношении линии (К562) человеческих опухолевых клеток [77]
Долатриеновая кислота (99) - фрагмент доластатина 14 Морской заяц Do-labella auricularia [78] Сильная противоопухолевая активность [78,79] [79, 80]
Стробилурин (100) Метаболит высших грибов [81] Мощная и эффективная противогрибковая активность. Ингибитор мито- [82]
хондриальной дыхательной цепи: связываясь с центром окисления убигид-рохинона, препятствует образованию АТФ [81]
Дорригоцин А (101) Streptomyces pla-tensis [83] Потенциальная способность блокировать активацию пути Ras, включаемого в контроле роста, дифференцирования, перемещения и выживания опухолевой клетки [83] [84]
Рис. 10 - Структура непредельных алкоксикислот 1.3. Ненасыщенные ди- и трикарбоновые кислоты и их производные
Для природных, содержащих кислородные функции, непредельных ди-и трикарбоновых кислот (102-107) структура, название, источник, биологическая активность и литературная ссылка на синтез представлены в табл. 11 и на рис. 11.
Таблица 11 - Ненасыщенные ди- и трикарбоновые кислоты и их производные
1 2 3 4
4-Гидроксидодец-(2£)-ендиовая кислота (102) и ее 12-О-метиловый эфир Корни Ranunculus ter-natus [85]
Сенециверновая кислота (103) - лактонообразую-щий фрагмент алкалоида сенецивернина Senecy vernalis Walkstein et Kit [86, 87] [88]
Цитрафунгины А (104) и В (105) - поликетиды ал-килцитратного семейства Грибковые метаболиты [89] Противогрибковая активность, ингибиторы геранил-геранилтрансферазы (GGT-азы I) различных патогенных грибков [89]
Производные декандиовой кислоты (106) - структурные части оксазольных макролидов халишигами-дов В и С. Окинавская морская губка Haltchondria sp [90] Слабая противогрибковая и цитотоксичная активность [90]
Казусамицин (107) Актиномицеты линии 81-484 [91-93]. Сильная противоопухолевая (от лейкемии Р388 и саркомы 180) и мощная противомикробная активность. Потенциальный ингибитор Rev транслокации белка из ядра в цитоплазму, который может быть полезной в лечении ВИЧ [91-93] [94]
но2с.
со2н о
Н02с.
~со2н
со2н
102
но2с
104
он со2н
105
со2н
103
но2с
но о
О ОН о ОМе
106 1 О
ОН
.07 - ^
С10
Рис. 11 - Структура ненасыщенных ди- и трикарбоновых кислот и их производных
1.4. Непредельные кислоты с кислородсодержащими гетероциклическими фрагнментами
Для природных непредельных кислот с кислородсодержащими гетероциклическими фрагментами (108-132) структура, название, источник, биологическая активность и литературная ссылка на синтез представлены в табл. 12 и на рис. 12.
Таблица 12 - Непредельные кислоты с кислородсодержащими гетероциклическими фрагментами
1 2 3 4
а,Р-Непредельные эфиры (108-112) Экстракт губок Plakor-tis halichondrioides и Р. äff. angulospiculatus [95-99] Цитотоксичная активность [95-99]
Мупироцин W (113) -псевдомонокислот-ный метаболит Мутированные клетки Pseudomonas fluores-cens [100]
Хохлиоболиевая кислота (114) Продукт брожения ас-комицета Cochliobolus lunatus [101] Ингибитор закрепления ТОРа на ЕОБ рецептор [101]
Дидемнисеринолипи-ды А-С (115-117). Экстракт морского оболочника Didemnum sp[ 102] Слабая противоопухолевая активность[102, 103] [103]
Гиппоспонгиевая кислота А(118) Морская губка Hippos-pongia sp Ингибирует гаструляцию эмбрионов морских звезд [104]
Оннамид F (119) Южноавстралийская морская губка Trachyc-ladus laevispirulifer [105] Нематоцид с противоггриб-ковой активностью [105]
Теопедерины (120) Морские губки Disco-dermia [106] Цитотоксичная в отношении крысиной опухоли (линии клеток Р-388), и человече-
ской аденокарциномы легкого (линии клеток А-549) [106]
Кислота (121) - фрагмент зооксантелло-токсинов Симбиотический ди-нофлагеллят вида Sym-biodinium [107].
Полиальтидин (122) -пренилированное бензопирановое производное Кора Polyalthia cera-soides [108] Ингибитор митохондриаль-ной дыхательной цепи млекопитающих [108]
3 " ,3 "' -Биспол ице-расоидол (123) Листья Polyalthia che-liensis [109]
Зооксантеламид D (zooxanthellamide) (124) Культивируемый морской диофлагеллят рода Symbiodinium [110] Умеренная цитотоксичность против двух человеческих линий опухолевых клеток [110]
Тускороны А (125) и В(126) Микобактерия Soran-gium cellulosum штамма So се 1401 и So eel 883 [111]
(+)-Лазонолид (lasonolide) А (127) Поверхностно-водная карибская морская губка Forcepia sp [112] Ингибитор in vitro пролиферации человеческих раковых клеток легких (А-549) [112] [113116]
Спирангеины А (128) и В(129) Микобактерия Soran-gium cellulosum (штамм So cel90) [117] Высокоцитотоксичная и противогрибковая активность [117]
(-)-Спирофунгины А (130) и В (131) Streptomyces \iolaceusniger Tu 4113 [118] Антибиотики поликетидного типа, противогрибковая активность [118] [119, 120]
Оревактаен (132) Epicoccum nigrum WC47880 [121] Анти-ВИЧ активность [121] [122]
он
Рис. 12 - Структура непредельных кислот с кислородсодержащими гетероциклическими фрагментами
1.5. Полные синтезы природных непредельных кислот с кислородсодержащими функциями
Токсичная для ряда линий опухолевых клеток, обладающая анти-ВИЧ активностью (5)-минквартиновая кислота (8) синтезирована с выходом 17% в расчете на промышленно доступный монометиловый эфир азелаиновой кислоты (133) [10]. Синтез состоит из 7 последовательных стадий, ключевой является трехкомпонентная реакция Кадио-Ходкевича бромалкинов (134, 135) с бутадиином (136).
otbs br otbs о
н Br.
Вг — "O^HTlT ~ оА^Ме JU < ^ОН
I34 133 ° о 135 б
г i < </
134 + =-= + 135 -/ I —-=-=-— ) лС02Н + + но2с^ Ъ
6 \ /6
/~Т=—=—=—s -
/ « > Г h > otbs
136
h 23%
6%
30%
HO
со2н
8
a. NaN(SiMe3)2> THF, -100°С (88%); b. BH3THF (88%); с. PCC (99%); d MeC(0)C(N2)P(0Me)2, K2C03, MeOH (98%); e. NBS, AgN03, Me2CO (97%);/ LiOH, THF, H20 (96%); g. CuCl, EtNH2, NH2OHHCl, MeOH, H20; h. HF-Py, THF (72%).
Гидрированный аналог 8 - (5)-(-)-(£)-15,16-дигидроминквартиновая кислота (9), обладающая мощной противораковой активностью, получена в 5 последовательных стадий с общим выходом 30% из альдегида (137) [И] через ениновый бромгидрин (138) с использованием двух последовательных реакций Кадио-Ходкевича с образованием ентриинового фрагмента.
otbs çtbs otbs
: а
^ ^о -»■
137
d , ■
^«ь« 3S U-co2H |_Н Wco2HJ V—^
гСО,Н
a. GHG13, GrGU, 'б5г'С (99%), Ъ. !vlè3Si-=-H, Cûl, Pd'(PfiCN)iCl2', Рур (89%); 'с. NBS, AgN03 ('81'%); d. Ètj'Si-s-rt, Cul, Pd(PPh3)VCÏ2, пир роли дй н '(76%); è TBÂF, THF;/ 138, GuGl; NHj'GHHCl, KÏ'eGH, EtNH2 (60%)"; g HF-Py, Pft 0°'G <(Î7%f.
Синтез (5)-18-гидроксиминквартиновой кислоты (21), обладающей сильной противоопухолевой активностью, осуществлен из коммерчески доступного /)-маннита (139) в 6 стадий с суммарным выходом 17,7% [18]. Для построения тетраиновой структуры также использована трехкомпонентная реакция Кадио-Ходкевича бромалкинов (135,140) с диином (136).
он он
139 ОН ОН
135 + 136 + 140
ОН
140 Вг
НО
НО-
ОН
21 31%
W vC02H +
; он 19%
но2с 6%
Hf
а [123]; Ь. CBr4, PPh3, СН2С12 (100%); с NaN(SiMe3)2, THF, -100°С (81%); d p-TsOH, МеОН, 40°С (88%); е CuCl, NH2OH HCl, МеОН, EtNH2, Н20.
Описан первый конвергентный энантиоселективный синтез (8/?)-гидроксиэйкоза-(52,9£, 11Z, 14Z, 172Г)-пентаеновой кислоты (10), фактора выводимости усоногих раков [14]. Асимметрический центр при С8 введен из диэпоксида (141), доступного из D-маннита (139) [124]. Для стереоселектив-ного построения пяти двойных связей применены реакции олефинирования по Виттигу альдегида (142) и каталитического гидрирования алкинов (143, 144).
- ^ С02Ме
,3» _ Нк ÏU Uk
М<Ю2С^ ^^ _
—OBz
BzO— НО—
—ОН — OBz
OBz
143
,С02Ме
Ме02С^
142
144
1-о
lPh3P
а НС=С(СН2)зОШР, Bû"Li, THF/BMPU, Д затем PhCO'Cl, о'°С (79%); b TsOH, NÏéÔH, Д '(74%); с (COtl)2, DIVISO; EtjN (78%); à ftaClOV, NaH2P'G4, 2-йетил-2-бутен; Bu'ÔH/H20 (94%)'; >è tVlèOH/kGl '(93%);/ Щ, катализатор Лйгндлара, PhH (98%); g 80% йодный TFÀ. 'Ô°G (84%); h NâIÔ4; Me'OH/H2G; 0°C (97%)\
i. Ph3P=CHCHO, CH2C12 (85%); j. K2C03, Cul, Bu'4NI, DMF (73%); k. H2, Ni(OAc)2, NaBHi, EtOH, H2N(CH2)2NH2 (79%); / MsCl, Et3N, Et20 (87%); m. Nal, Me2CO (88%); n. PPh3, MeCN, Д (98%); o. Bu"Li, THF, -78°C затем 142, DMPU (87%); p K2C03, Me0H/H20 (85%).
В синтезе 4-оксонон-(2£)-еновой кислоты (28) из фурана [24] ключевой стадией является раскрытие фуранового кольца в производном (145) избытком пиридинийхлорхромата с образованием соответствующего кетоальдеги-да (146).
»г1 + О чЛЛ — —»
О' П ^ ,46
145
а. Ви"и ТНР (73%); Ь. РСС, СН2С12(70%); с. реагент Джонса (85%).
Оптически чистые 9-оксо-( 1ОЕ, 122,1ЪХ)- (31) и 13-оксо-(97,1 \Е,\5Е)~ октадекатриеновые кислоты (32), стрессовые метаболиты из раненых растений, синтезированы посредством региоселективной функционализации ли-ноленовой кислоты (147) с использованием липоксигеназы из соевых бобов или томатов [27]. Восстановление гидропероксидов (148а, 149а) с последующим окислением образующихся аллильных спиртов (148Ь, 149Ь) перхлоратом 4-ацетиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксоаммония (реагент Боббита) приводит к кислотам (31,32).
я
= У
_ДСН2)7С02Н -► 31
148 а, Ь
(СНг^СОгН 147
с
R=0-0H (а) -R=OH (Ь)
,(СН2)тС02Н -► 32
149 а, Ь К
а. Коммерческая липоксигеназа из сои, боратный буфер (рН 9), 02 (39%); Ь. гомогенат томатный, фосфатный буфер (рН 5.7), 02 (65%); с. Р(ОМе)3, СН2С12; ± реагент Боббита.
Пб'дбецйфйновая кислота (36) получена реакцией Уодсворта-Эммонса с поёлёд^щйк! дйгйдрЖсйлйрбванйём по Шйрплессу [31]. 'Окйёленйё 4,-5-дигйдрЪкейпрой^Шдното '(150) удалосв осуществить только при йспблБЗ'бва:-нйй ТЁМРО'С 151).
о
Ме(СН2)ю^^О " MefCHîJio^^^^^OEt
a. (Etó)2P(0)CH2CH=CHC02Et, LDA, THF, -78°C (72%); b. 0s04, K3[Fe(CN)6], К2С03, квиниклидин, Bu'0H/H20 (51%); c. TEMPO [(2,2,6,6)- тетраметил-1-пиперидинилокси] (151), CH2C12, 0°C (100%); d. Новозим 435, Рг'зО (70%).
Цитотоксичная 13-гидрокси-10-оксооктадец-(11£)-еновая кислота (37) синтезирована из изопропилундец-10-еноата (152) через Кневенагель-подобную реакцию (3-кетосульфоксида (153) с гептаналем [33], сопровождаемую образованием у-гидроксиеноновой системы и удлинением углеродной цепи.
о он
152
? R И
---— ~ 37
он
г— r=oh, h ° U- 153
а. т-СРВА, СН2С12 (100%); Ъ. PhSH, К2С03, Ме2СО (88%); с. DMSO (20 экв.), (СОС1)2, Et3N, СН2С12, -60°С (82%); d. Ме(СН2)5СНО, Et2NH, АсОН, EtCN (77%); е. липаза PS (Amano Р), фосфатный буфер (рН 7.0)-THF (8:1).
Синтезирована (-)-(75)-метоксидодец-(4£)-еновая кислота (42), являющаяся возможным биопрюдшественником малингамида G [39]. Реакция гек-саналя (154) с аллилтрибутилоловом (155) в присутствии титанового катализатора позволяет сконструировать стереоселективно асимметрический атом при С-7. Транс-двойная связь в алифатической цепи построена селективным гидрированием алкина (156), карбоксильная группа получена окислением гйдроксйльной группы.
ОМе
a 6mc(R)-Tî(IV) оксид (>99% ее, 79%); Ъ NaH, Mel (90%); с Br2; d NaNH2, NH3(„„) (73%), (74%); е Bu"Li, НМРА, Br(CH2)3OTHP (70%);/ PPTS, EtOH (80%); g PDC, DMF (90%).
Получение противоопухолевых мелодиенона (52) и изомелодиенона (Z-изомера) (53) - основано [48] на олефинировании по Хорнеру-Эммонсу альдегида (157) и селективном окислении бензоата (158) N-бромсукцинимидом либо диметилдиоксираном.
PhC02 ^^ ^^ ОМе
a Bu"Li, THF, DMF, -78°С (83%), Ъ (Et0)2P(0)CH2C02Et, Bu"Li, THF, -78°С (88%); с DIB АН, СН2С12, -78°С (71%); d PhCOCl, EtjN, СН2С12, (100%); е NBS, NaHC03, Ме2С0/Н20 (10:1), фуран, Ру, (70%); / диметилдиоксиран, Ме2СО, -78°С (86%).
Выполнен синтез всех четырех диастереомеров пентаеновой кислоты (159) - фрагмента миколактона С (75) [63]. Асимметрическое аллилирование по Брауну каждого из энантиомеров 3-гидроксибутаналя (160) [125] с использованием в качестве хирального агента обоих энантиомеров 1рс2ВОМе, с дальнейшим озонолизом получены отдельно все четыре диастереомера альдегида (161). Дальнейшие реакции олефинирования по Виттигу альдегида (161) и по Хорнеру-Эммонсу - альдегида (162), привели к кислоте (159) в виде смеси 1:1 Z- и ^-изомеров при С4.
OTBS OH OTBS
(3R> or (3S>160 (R,R)-
(R,S)-
(S,R> 161 (S,s y
TBS О OTBS
(R.R)- (R,R>
(R,S)- (R.S) -
(S,R)- 162 (S,R> 159
(S,S)- (S,S)-
a. Ipc2BOMe, CH2=CHCH2MgBr, Et20, -78°C (67%); b TBSC1, имидазол, DMF; с 03, CH2C12, -78°C затем PPh3; d Ph3P=C(Me)C02Et, PhMe, 110°C (84% 3 стадии); e DIBAH, CH2C12, -78°C (89%);/ Десс-Мартин ne-риодинат, CH2C12 (96%); g Me02CCH=CHC(Me)=CHC(Me)=CHCH2P(0)(0Et2), LiN(Pr')2> THF, -78°C (94%); h LiOH, THF/Me0H/H20 (96%).
С высокой стереоселективностью осуществлен полный синтез хафрео-фунгина (87) из алкенилиодида (163) и алкенилборной кислоты (164) как ключевых синтоно'в [73]. Первый блок (163) получен из ахирального альдегида (165) с использованием асимметрической альдольной реакции в присутствии -хирального циркониевого катализатора, приводящей к анти-альдольному продукту (166).
?SiM63 а.Ь ^SO О с, dt ^SiP/з *.ft/> ?SSV3 О
r^oph i-^v^^v^oph i-^V^V^V^o
165 166 163
a Zr(OBu')4, (^-З.З'-Ь-ВПЧГОЬ, РЮН, Н20, PhMe, 0°С (79%, син/анти = 20/80,96% ее (анти); b TPSC1, имидазол, DMF; с DIBAH, СН2С12, -78°С (76% 2 стадии) (95%); d (СОС1)2, DMSO, СН2С12) -78°С, Et3N; e Ph3P=C(Me)C02Èt, THF (76% 2 стадии);/ Ме3СС(0)С1, Ру, DMAP (90%).
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
L-ментол, рицинолевая кислота и 4-метилтетрагидропиран в направленном синтезе эндо- и экзо-гормонов насекомых2010 год, доктор химических наук Яковлева, Марина Петровна
Синтез и биологическая активность производных 4-(гет)арил-2-гидрокси-4-оксобут-2-еновых кислот, содержащих фрагменты бензо[d]тиазола и 1,3,4-тиадиазола2019 год, кандидат наук Липатников Константин Викторович
Синтез, свойства, биологическая активность N-[4-(ацетилсульфамоил)фенил]амидов, енаминоэфиров ароилпировиноградных кислот и их циклических аналогов2021 год, кандидат наук Селиверстов Григорий Владимирович
Синтез и химические превращения производных левопимаровой кислоты2015 год, кандидат наук Узбеков, Арсен Рузалинович
Синтез, структура и свойства соединений ряда 3,4-дигидро-2Н-тиопирана2022 год, кандидат наук Меркулова Екатерина Андреевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Насибуллина, Гульшат Варисовна, 2014 год
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. Природные алифатические непредельные кислоты, содержащие кислородные функции. Синтез и биологическая активность // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, № 5. - С. 474-494.
2. Tsuda М., Mugishima Т., Komatsu К., Sone Т., Tanaka М., Mikami Y., Ко-bayashi J. Modiolides A and В, two new 10-membered macrolides from a marine-derived fungus// J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66, № 3. - P. 412-415.
3. Zhou Z.-Y., Wang F., Tang J.-G., Fang L.-Z., Dong Z.-J., Liu J.-K. Gallicy-noic acids A—I, acetylenic acids from the basidiomycete Coriolopsis gallica II J. Nat. Prod. - 2008. - V. 71, № 2. - P. 223-226.
4. Haritakun R., Srikitikulchai P., Khoyaiklang P., Isaka M. Isariotins A-D, alkaloids from the insect pathogenic fungus Isaria tenuipes BCC 7831 // J. Nat. Prod. - 2007. - V. 70, № 9. - P. 1478-1480.
5. Jiao Y., Yoshihara Т., Akimoto M., Ichihara A. A new hydroxytetradeca-trienoic acid and its glyceryl esters from Valsa ambiens II Phytochemistry. -1995. - V. 38, № 2. - P. 419-422.
6. Ondeyka J.G., Zink D.L., Young K., Painter R., Kodali S., Galgoci A., Collado J.. Tormo J.R., Basilio A., Vicente F., Wang J., Singh S.B. Discovery of bacterial fatty acid synthase inhibitors from a Phoma species as antimicrobial agents using a new antisense-based strategy // J. Nat. Prod. - 2006. - V. 69, №3,-P. 377-380.
7. Maries R.J., Farnsworth N.R., Neill D.A. Isolation of a novel cytotoxic po-lyacetylene from a traditional anthelmintic medicinal plant, Minquartia guianensis И J. Nat. Prod. - 1989. - V. 52, № 2. - P. 261-266.
8. Fort D.M., King S.R., Carlson T.J., Nelson S.T. Minquartynoic acid from Coula edulis II Biochem. System. Ecol. - 2000. - V. 28, № 5. - P. 489-490.
9. Ito A., Cui В., Chvez D., Chai H.-B., Shin Y.G., Kawanishi K., Kardono L.B.S., Riswan S., Farnsworth N.R., Cordell G.A., Pezzuto J.M., Kinghorn A.D. Cytotoxic polyacetylenes from the twigs of Ochanostachys amentacea
// J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64, № 2. - P. 246-248.
10. Gung B.W., Dickson H. Total synthesis of (-)-minquartynoic acid: an anticancer, anti-HIV natural product // Org. Lett. - 2002. - V. 4, № 15. -P. 2517-2519.
11. Gung B.W., Kumi G. Total synthesis of (S)-(-)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid: a highly potent anticancer agent // J. Org. Chem.
- 2004. - V. 69, № 10. - P. 3488-3492.
12. Hill E.M., Holland D.L., Gibson K.H., Clayton E., Oldfield A. Identification and hatching factor activity of monohydroxyeicosapentaenoic acid in homo-genates of the banacle Elminius modestus II Proc. Royal Soc. Lond., Ser. B.
- 1988. - V. 234.-P. 455-461.
13. Hill E.M., Holland D.L., Gibson K.H., Clayton E., Oldfield A. Identification and hatching factor activity of monohydroxyeicosapentaenoic acid in homo-genates of the banacle Elminius modestus II Proc. Royal Soc. Lond., Ser. B.
- 1989,- V. 235.-P. 407.
14. Shing T., Gibson K.H., Wiley J., Watt C.I. First total synthesis of a barnacle hatching factor 8(R)-hydroxyeicosa-5(Z),9(E),l l(Z),14(Z),17(Z)-pentaenoic acid // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35, № 7. - P. 1067-1070.
15. Barrow R., Capon R. Carduusynes (A-E): Acetylenic acids from a great australian bight marine sponge Phakellia carduus II Austral. J. Chem. - 1994. -V. 47, № 10.-P. 1901-1918.
16. Smith C.J., Abbanat D., Bernan V.S., Maiese W.M., Greenstein M., Jompa J., Tahir A., Ireland C.M. . Novel polyketide metabolites from a species of marine fungi // J. Nat. Prod. - 2000. - V. 63, № 1. - P. 142-145.
17. Arnone A., Nasini G., de Pava O.V. A hydroxytetradecatrienoic acid from Mycosphaerella rubella A survey of wound- and methyl Jasmonate-induced leaf polyphenol oxidase in crop plants // Phytochemistry. - 1998. - V. 48, №4.-P. 507-511.
18. Gung B.W., Kumi G. Remarkable reactivity difference in oxygen-substituted versus non-oxygen-substituted bromoalkynes in Cu(I)-catalyzed cross-
coupling reactions: total synthesis of (-)-S-18-hydroxyminquartynoic acid // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, № 15. - P. 5956-5960.
19. Okamoto C., Nakao Y., Fujita T., Iwashita T., van Soest R.W. M., Fusetani N., Matsunaga S. Cytotoxic C47-polyacetylene carboxylic acids from a marine sponge Pertrosia sp. II J. Nat. Prod. - 2007. - V. 70, № 11.- P. 1816-1819.
20. Yang X., Wong M., Wang N., Chan A.S.-Ch., Yao X. A new eudesmane derivative and a new fatty acid ester from Sambucus williamsii II Chem. and Pharm. Bull. - 2006. - V. 54, № 5. - P. 676-678.
21. Arita M., Yoshida M., Hong S., Tjonahen E., Glikman J., Petasis N., Blumberg R., Serhan Ch. Resolvin El, an endogenous lipid mediator derived from omega-3 eicosapentaenoic acid, protects against 2,4,6-trinitrobenzene sulfonic acid-induced colitis // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. - 2005. - V. 102, № 21.-P. 7671-7676.
22. Pfefferle C., Kempter C., Metzger J.W., Fiedler H.-P. (E)-4-Oxonon-2-enoic acid, an antibiotically active fatty acid produced by Streptomyces olivaceus Tu 4018 // J. Antibiot. - 1996. - V. 49, № 8. - P. 826-828.
23. Obrect D., Weiss B. A new method for the preparation of (E)-3-acylprop-2-enoic acids // Helv. Chim. Acta. - 1989. - V. 72, № 1. - P. 117-122.
24. Ballini R., Bosica G. Synthesis of (E)-4-oxonon-2-enoic acid, a natural antibiotic produced by Streptomyces olivaceus II J. Nat. Prod. - 1998. - V. 61, №5.-P. 673-674.
25. Bercich M.G., Cambie R.C., Lai A.R., Sidwell D. Chemistry of Fijian plants. XIV An unsaturated aryl keto acid from Xylocarpus moluccensis II Austral. J. Chem. - 1998. - V. 51, № 8. - P. 795-797.
26. Vollenweider S., Weber H., Stolz S., Chetelat A., Farmer E.E. Fatty acid ke-todienes and fatty acid ketotrienes: Michael addition acceptors that accumulate in wounded and diseased Arabidopsis leaves II Plant J. - 2000. - V. 24, № 4. - P. 467-476.
27. Koch T., Hoskovec M., Boland W. Efficient syntheses of (10£,12Z,15Z)-9-
oxo- and (9Z,1 l£,15£)-13-oxo-octadecatrienoic acids; two stress metabolites of wounded plant // Tetrahedron. - 2002. - V. 58, № 16. - P. 32713274.
28. Amakura Y., Kondo K., Akiyama H., Ito H., Hatano T., Yoshida T., Maitani T. Conjugated ketonic fatty acids from Pleurocybellaporrigens II Chem. and Pharm. Bull. - 2006. - V. 54, № 8. - P. 1213-1215.
29. Erkel G., Anke T., Velten R., Steglich W. Antibiotics from basidiomycetes. XXXIX Podoscyphic acid, a new inhibitor of avain myeloblastisis from a Podoscypha specier.// Z. Naturforsch Ser. C: Biosci. - 1991. - V. 46, № 5-6.-P. 442-450.
30. Inchausti A., Yaluff G., deArias A.R., Torres S., Ferreira M.E., Nakayama H., Schinini A., Lorenzen K., Anke T., Fournet A. Leishmanicidal and trypanocidal activity of extracts and secondary metabolites from basidiomycetes // Phytother. Res. - 1997. - V. 11, № 3. - P. 193-197.
31. Eriksson J., Johansson M., Sterner O. Synthesis of podoscyphic acid isolated from the mycelium of the basidiomycete Podoscypha petalodes II Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43, № 5. - P. 891-893.
32. Kuga H., Ejima A., Mitui I., Sato K., Ishihara N., Fukuda K., Saito F., Ue-nakai K. Isolation and characterization of cytotoxic compounds from corn // Biosci. Biotech. Biochem. - 1993. - V. 57, № 6. - P. 1020-1021.
33. Nokami J., Osafiine M., Shiraishi K., Sumida S., Imai N. Convenient synthesis of cytotoxic (1 liTj-n-hydroxy-lO-oxooctadec-l 1-enoic acid from undec-10-enoic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. - 1997. - № 20. - P. 2947-2948.
34. Sharma S.K., Ali M. New Compounds from roots of Artemisia scoparia II J. Herbs. Spices and Plants. - 1998. - V. 5, № 4. - P. 77-86.
35. Pham V.C.. Jossang A., Sevenet T. Novel cytotoxic acylphenol dimers of Myristica gigantea; enzymatic synthesis of giganteones A and B // Tetrahedron. - 2002. - V. 58, № 28. - P. 5709-5714.
36. Hashimoto T.Akazawa K. Tori M., Kan Y., Kusumi T., Takahashi H.,
Y.Asakawa. Three novel polyacetylene triglycerides, lycogarides A-C, from the myxomycetes Lycogala epidendrum // Chem. and Pharm. Bull. - 1994. -V. 42, № 7. - P. 1531-1533.
37. Shen Y.-C,. Prakash C.V.S, Kuo Y.-H. Three new furan derivatives and a new fatty acid from a Taiwanese marine sponge Plakortis simplex II J. Nat. Prod.-2001.-V. 64, №3,- P. 324-327.
38. Mesguiche V., Vails R., Piovetti L., Peiffer G. Characterization and synthesis of (-)-7-methoxydodec-4(E)-enoic acid, a novel fatty acid isolated from Lyngbya majuscula II Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40, № 42. - P. 7473-7476.
39. Li Y., Chen J., Cao X.-P. A Stereoselective synthesis of (4E,7S)-(-)-7-methoxydodec-4-enoic acid // Synthesis. - 2006. - № 2. - P. 320-324.
40. Wan F., Erickson K.L. Serinol-derived malyngamides from an australian cyanobacterium//J. Nat. Prod. - 1999,-V. 62, № 12.-P. 1696-1699.
41. Carballeira N., Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax II J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64, № 5. - P. 620623.
42. Simmons T.L, Engene N., Ureña L.D., Romero L.I., Ortega-Barría E., Ger-wick L., Gerwick W.H. Viridamides A and B, lipodepsipeptides with antiprotozoal activity from the marine cyanobacterium Oscillatoria nigro-viridis II J.Nat. Prod.-2008.-V. 71, №9.-P. 1544-1550.
43. Kulkarni B.A., Sharma A., Gamre S., Chattopadhyay S. Synthesis of the marine compound (2R,5Z,9Z)-2-methoxyhexacosa-5,9-dienoic acid via a li-pase-catalyzed resolution and a novel o-alkylation protocol // Synthesis. -2004.-№ 4.-P. 595-599.
44. Ishida R., Matsuo Y., Suzuki M., Sato A., Matsumoto T. A new lipobetaine from the red alga Neodilsea yendoana II Chem. Lett. - 1994. - V. 23, № 12. -P. 2427-2431.
45. Fujita M., Nakao Y., Matsunaga Sh., Van S., Rob W.M., Itoh Y.,.Seiki M, Fusetani N. Callysponginol sulfate A, an MT1-MMP inhibitor isolated from
the marine sponge Callyspongia truncata II J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66, №4.-P. 569-571.
46. McPhail K.L., France D., Cornell-Kennon S., Gerwick W.H. Peyssonenynes A and B, novel enediyne oxylipins with DNA methyl transferase inhibitory activity from the red marine alga Peyssonnelia caulifera II J. Nat. Prod. -2004. - V. 67, № 6. - P. 1010-1013.
47. Jung J.H., Chang C.-J., Smith D.L., McLaughlin J.L., Pummangura S., Chai-chantipyuth C., Patarapanich C. additional bioactive heptenes from Melodo-rumfruticosum II J. Nat. Prod. - 1991. - V. 54, № 2. - P. 500-505.
48. Boukouvalas J., Cheng Y.-X. Short and efficient synthesis of the antitumor heptenes melodienone and isomelodienone // Tetrahedron Lett. - 1998. -V. 39, №39.-P. 7025-7026.
49. Fusetani N., Toyoda T., Asai N., Matsunaga S., Maruyama T. Montiporic acids A and B, cytotoxic and antimicrobial polyacetylene carboxylic acids from eggs of the scleractinian coral Montipora digitata II J. Nat. Prod. -1996. - V. 59, № 8. - P. 796-797.
50. Alam N.. Bac B.H., Hong J., Lee C.O., Im K.S., Jung J.H. cytotoxic diacety-lenes from the stony coral montipora species // J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64, №8.-P. 1059-1063.
51. Harrigan G.G., Luesch H„ Yoshida W.Y., Moore R.E., Nagle D.G., Biggs J., Park P.U., Paul V.J. Tumonoic acids, novel metabolites from a cyanobac-terial assemblage of Lyngbya majuscula and Schizothrix calcicola // J. Nat. Prod. - 1999. - V. 62, № 3. - P. 464-467.
52. Chien Sh.Ch., Liu H.K., Kuo Y.-H. Two new compounds from the leaves of Calocedrus micro/epic var. formosana II Chem. and Pharm. Bull. - 2004. -V. 52, №6.-P. 762-763.
53. Deng J.-Z.. Sun D.-A., Starow Sh.R., Hecht S.M., Cerny R.L., Engen J.B. Chrysochlamic acid, a new diterpenoid-substituted quinol from Chrysoch-lamys ulei that inhibits DNA polymerase P // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. -1999,-№9.-P. 1147-1150.
54. Amans D., Bellosta V., Cossy J. Total synthesis of pseudotrienic acid B: a bioactive metabolite from Pseudomonas sp. MF 381-IODS // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. - V. 45, № 35. - P. 5870-5874.
55. Tanaka I., Matsuoka S., Murata M., Tachibana K. A new ceramide with a novel branched-chain fatty acid isolated from the epiphytic dinoflagellate Coolia monotis II J. Nat. Prod. - 1998. - V. 61, № 5. - P. 685-688.
56. Weber R.W.S., Muccib A., Davolib P. Laetiporic acid, a new polyene pigment from the wood-rotting basidiomycete Laetiporus sulphureus (Polyporales, Fungi) // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45, № 5. - P. 1075-1078.
57. Guerriero A., Debitus C., Laurent D., D'Ambrosio M., Pietra F. Aztequynol A, the first clearly defined, C-branched polyacetylene and the analogue Aztequynol B. Isolation from the tropical marine sponge Petrosia sp. II Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, № 35. - P. 6395-6398.
58. Fattoruso E., Taglialatela-Scafati O., Di Roza M., Ianaro A. Metabolites from the sponge plakortis simplex. Part 3: Isolation and stereostructure of novel bioactive cycloperoxides and diol analogues // Tetrahedron. - 2000. -V. 56, № 40. - P. 7959-7967.
59. Bewley C.A., Debitus C., Faulkner D.J. Microsclerodermins A and B. Antifungal cyclic peptides from the lithistid sponge Microscleroderma sp. II J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116, № 17.- P. 7631-7636.
60. Schmidt E.W., Faulkner D.J. Microsclerodermins C - E, antifungal cyclic peptides from the lithistid marine sponges Theonella sp. and Microscleroderma sp. II Tetrahedron. - 1998. - V. 54, № 13. - P. 3043-3056.
61. Sasaki Sh.Hamada Y„ Shioiri T. The efficient stereoselective synthesis of (2S,3R,4S,5S,6S, 11 E)-3-amino-6-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydodec-11-enoic acid (AMMTD), a component of microsclerodermins of marine sponge origin, as its protected form // Tetrahedron Lett. -1999.-V. 40, № 17.-P. 3187-3190.
62. Gunawardana G., Chatterjee D., George K.M., Brennan P., Whittern D.,.Small P.L.C. Characterization of novel macrolide toxins, mycolactones
A and B, from a human pathogen, Mycobacterium ulcerans II J. Amer. Chem. Soc. - 1999. - V. 121, №25.-P. 6092-6093.
63. Judd T.C., Bischoff A., Kishi Y., Adusumilli S„ Small P.L.C. Structure determination of mycolactone C via total synthesis // Org. Lett. - 2004. - V. 6, №26.-P. 4901-4904.
64. Wanji J., Tillequin F., Mulholland D., Temgoua A.D., Wansi J.-D., Seguin E., Tanee F.Z. Phenolic constituents from Drypetes armoracia II Phytoche-mistry. - 2003. - V. 63, № 4. - P. 453-456.
65. Cai P., Kong F., Fink P., Ruppen M.E., Williamson R.T., Keiko T. Polyene antibiotics from Streptomyces mediocidicus II J. Nat. Prod. - 2007. - V. 70, №2.-P. 215-219.
66. Kasai Y., Komatsu K., Shigemori H., Tsuda M., Mikami Y., Kobayashi J. Cladionol A, a polyketide glycoside from marine-derived fungus Gliocla-dium species // J. Nat. Prod. - 2005. - V. 68, № 5. - P. 777-779.
67. Yamaguchi Y., Masuma R., Omura S. Roselipins, inhibitors of diacylglycerol acytransferase, produced by Gliocladium roseum KF-1040 // J. Antibiot. - 1999. - V. 52, № 8. - P. 689-694.
68. Tabata N., Ohyama Y., Tomoda H., Abe T., Namikoshi M., Omura S. Structure elucidation of roselipins, inhibitors of diacylglycerol acyltransferase produced by Gliocladium roseum KF-1040 // J. Antibiot. -1999,-V. 52, №9.-P. 815-826.
69. Tsuda M., Sasaki M., Mugishima T., Komatsu K., Sone T., Tanaka M., Mikami Y., Kobayashi J. Scalusamides A—C, new pyrrolidine alkaloids from the marine-derived fungus Pénicillium citrinum II J. Nat. Prod. - 2005. -V. 68, №2.-P. 273-276.
70. Niu X.-M., Li S.-H., Sun H.-D., Che C.-T. Prenylated phenolics from Ganoderma fornicatum II J. Nat. Prod. - 2006. - V. 69, № 9. - P. 13641365.
71. Chen F.-C., Peng C.-F., Tsai I.-L., Chen I.-S. Antitubercular constituents from the stem wood of Cinnamomum kotoense II J. Nat. Prod. - 2005. -
V. 68, №9.-P. 1318-1323.
72. Mandala S.M., Thornton R.A., Rosenbach M., Milligan J.G.-C.M., Bull H.G., Kurtz M.B. Khafrefungin, a novel inhibitor of sphingolipid synthesis // J. Biol. Chem. - 1997. - V. 272, № 51. - P. 32709-32714.
73. Kobayashi S., Mori K., Wakabayashi T., Yasuda S., Hanada K. Convergent total synthesis of khafrefungin and its inhibitory activity of fungal sphingolipid syntheses// J. Org. Chem. - 2001. - V.66, № 16. - P. 5580-5584.
74. Campagnuolo C., Fattorusso E., Romano A., Taglialatela-Scafati O., Basili-co N., Parapini S., Taramelli D. Antimalarial polyketide cycloperoxides from the marine sponge Plakortis simplex II Eur. J. Org. Chem. - 2005. - № 23.-P. 5077-5083.
75. Singh S.B., Liesch J.M., Lingham R.B., Silverman K.C., Sigmund J.M., Goetz M.A. Structure, chemistry, and biology of actinoplanic acids: potent inhibitors of ras farnesyl-protein transferase // J. Org. Chem. - 1995. -V. 60, №24.-P. 7896-7901.
76. Zhao Q., Lee S.-Y., Hogn J., Lee Ch.-O., 1m K.S., Sim Ch.J., Lee D.S., Jung J.H. New acetylenic acids from the marine sponge Stelletta species// J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66, № 3. - P. 408-411.
77. Lee H.-S., Rho Jung-Rae, Sim Chung J., Jongheon Shin. New acetylenic acids from a sponge of the genus Stelletta!I J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66, № 4.-P. 566-568.
78. Pettit G.R., Kamano Y., Herald C.L., Dufresne C., Bates B.R., Schmidt J.M., Cerny R.L., Kizu H. Antineoplastic agents. 190. Isolation and structure of the cyclodepsipeptide dolastatin 14 // J. Org. Chem. - 1990. - V. 55, № 10. -P. 2989-2990.
79. Mouné S., Niel G., Busquet M., Eggleston I., Jouin P. Total synthesis of do-latrienoic acid: a subunit of dolastatin 14 // J. Org. Chem. - 1997. - V. 62, № 10.-P. 3332-3339.
80. Duffield J.J., George R.P. Synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic Acid // J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64, № 4. - P. 472-479.
81. Anke T., Hecht H.J., Schramm G., Steglich W. Antibiotics from basidiomy-cetes. Oudemansin, an antifungal antibiotic from Oudemansiella mucida (Schrader Ex fr.) Hoehnel (Agaricales) // J. Antibiot. - 1979. - V. 32, № 11.-P. 1112-1117.
82. Coleman R.S., Lu X. Total synthesis of strobilurin B using a hetero-bis-metallated pentadiene linchpin // Chem.Commun. - 2006. - P. 423-425.
83. Hochlovvski J.E., Whittern D.N. Hill P., McAlpine J.B. Dorrigocins: novel antifungal antibiotics that change the morphology of RAS-transformed NIH/3T3 cells to that of normal cells. II. isolation and elucidation of structures // J. Antibiot. - 1994. - V. 47, № 8. - P. 870-874.
84. Le Brazidec J.Y., Charles A.G., Boehm F.B. Stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of 2,3-dihydrodorrigocin A // J. Org. Chem. - 2005. -V. 70, №20.-P. 8212-8215.
85. Xiong Y., Deng K.Z., Gao W.Y., Guo Y.Q., Zhang T.J. A novel alkenoic acid ester and a new benzophenone from Ranunculus ternatus II Chin. Chem. Lett. -2007. -V. 18, № 11.-P. 1364-1366.
86. Roder E., Wiederfeld H., Partewka U. Pyrrolizidinalkaloide aus Senecio ver-nalis/l Planta Med. - 1979. - V. 37, № 10.-P. 131-137.
87. Parvez M.and. Benn M. H. Senecivernine dihydrate // Acta Crystallogr. Sect. C. - 1995. - V. 51, № 6. - P. 1202-1204.
88. Liu Z.Y., Zhao L.-Y., Xie Y.-N.,.Wu Y, Wong L.-L., Zheng H. Using a rigid molecule tricyclodecadienone for the stereospecific synthesis of the chain compound senecivernic acid // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. - 1998. -P. 2127-2130.
89. Singh Sh.B., Zink D.L.,.Doss G.A, Polishook J.D., Ruby C., Register E., Kelly T.M., Bonfiglio S., Williamson J.M., Kelly R. Citrafungins A and B, two new fungal metabolite inhibitors of ggtase i with antifungal activity // Org. Lett. - 2004. - V. 6, № 3. - P. 337-340.
90. Kobayashi J., Tsuda M., Fuse H., Sasaki T., Mikami Y. Halishigamides A—D, new cytotoxic oxazole-containing metabolites from Okinawan sponge
Halichondria sp. II J. Nat. Prod. - 1997. - V. 60, № 2. - P. 150-154.
91. Umezawa I., Komiyama K., Oka H., Tomisaka S.,.Miyano T, Takano S. A new antitumor antibiotic, kazusamycin // J. Antibiot. - 1984. - V. 37, № 7. -P. 706-711.
92. Komiyama K., Okada K., Hirokawa Y., Masuda K., Tomisaka S., Umezawa I. Antitumor activity of a new antibiotic, kazusamycin // J. Antibiot. - 1985. -V. 38, №2.-P. 224-229.
93. Wang Y., Ponelle M.,.Sanglier J.J, Wolff B. Novel leptomycins from a Streptomyces strain A92-308902: inhibitors of the nucleo-cytoplasmic translocation of the HIV-1 regulatory protein Rev // Helv. Chim. Acta. - 1997. -V. 80, №7.-P. 2157-2167.
94. Ami N., Chikantishi N., Omura S., Kuwajima I. First Total Synthesis of the Antitumor Compound (-)-kazusamycin A and absolute structure determination // Org. Lett. - 2004. - V. 6, № 17. - P. 2845-2848.
95. Higgs M. D., Faulkner D.J. Plakortin, an antibiotic from Plakortis halichon-drioides II J. Org. Chem. - 1978. - V. 43, № 18. - P. 3454-3457.
96. Stierle D.B., Faulkner D.J. Metabolites of three marine sponges of the genus Plakortis II J. Org. Chem. - 1980. - V. 45, № 17. - P. 3396-3401.
97. Jimnez M.S., Garzn S.P., Rodrguez A. D. Plakortides M and N, bioactive polyketide endoperoxides from the Caribbean marine sponge Plakortis hali-chondrioides // J. Nat. Prod. - 2003. - V. 66, № 5. - P. 655-661.
98. Kossuga M.H., Nascimento A.M., Reimao J.Q., Tempone A.G., Taniwaki N.N., Veloso K., Ferreira A.G., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Moraes M.O., Mayer A.M.S., Hajdu E., Berlinck R.G.S. Antiparasitic, antineuroinflamma-tory, and cytotoxic polyketides from the marine sponge Plakortis angulospi-culatus collected in Brazil // J. Nat. Prod. - 2008. - V. 71, № 3. - P. 334339.
99. Compagnone R.S., Pina I.C., Rangel H.R., Dagger F., Sua' rez A.I., Reddy M.V.R., Faulkner D.J. Antileishmanial cyclic peroxides from the palauan sponge Plakortis aff. angulospiculatus II Tetrahedron. - 1998. - V.54, № 13.
-P. 3057-3068.
100. Cooper S.M., Cox R.J., Crosby J., Crump M.P., Hothersall J., Laosripaiboon W., Simpson T., Thomas C.M. Mupiroein W, a novel pseudomonic acid produced by targeted mutation of the mupiroein biosynthetic gene cluster // Çhem. Commun.-2005.-P. 1179-1181.
101. Robinson N., Gibson T.M., Chicarelli-Robinson M.I., Cameron L., Hylands P.J., Wilkinson D. Cochliobolic acid, a novel metabolite produced by Coch-liobolus lunatus, inhibits binding of TGF-a to the EGF receptor in a SPA assay // J. Nat. Prod. - 1997. - V. 60, № 1. - P. 6-8.
102. Gonzáles N., Rodriguez J., Jiménez. C. Didemniserinolipids A-C, unprecedented serinolipids from the tunicate Didemnum sp. II J. Org. Chem. - 1999. - V. 64, № 15. - P. 5705-5707.
103. Kiyota H., Dixon D.J., luscombe C.K., Hettstedt S., Ley S.V. Synthesis, structure revision, and absolute configuration of (+)-didemniserinolipid b, a serinol marine natural product from a tunicate Didemnum sp. II Org. Lett. -2002. - V. 4, № 19. - P. 3223-3226.
104. Hioki H., Hamano M., Mimura Y., Kodama M., Ohta S., Yanai M., Ikegami S. Revised structure, synthesis and absolute configuration of hippospongic acid A // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, № 42. - P. 7745-7746.
105. Vuong D...Capon R.J, Lacey E.,.Gill J.H, Heiland K.,.Friedel T. Onnamide F: A new nematocide from a southern australian marine sponge, Trachycla-dus laevispirulifer II J. Nat. Prod. - 2001. - V. 64, № 5. - P. 640-642.
106. Paul G.K., Gunasekera S.P.Longley R.E, Pomponi S.A. Theopederins K and L. Highly Potent Cytotoxic Metabolites from a Marine Sponge Discodermia Species // J. Nat. Prod. - 2002. - V. 65, № 1. - P. 59-61.
107. Nakamura H., Marayama K.,.Fujimaki K, Murai A. Absolute configuration of the common terminal acid portion of zooxanthellatoxins from a symbiotic dinoflagellate Symbiodinium sp. established by the synthesis of its ozonoly-sis product // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41, № 12. - P. 1927-1930.
108. Zafra-Pole M.C„ González M.C., Tormo J.R., Estorn E., Cortes D. Polyal-
thidin: new prenylated benzopyran inhibitor of the mammalian mitochondrial respiratory chain //J. Nat. Prod. - 1996. - V. 59, № 10. - P. 913-916.
109. Zhu W.M., Li S.L., Shen Y.M., Ning X.J., Zhao B.T., Hao X.J. the sesqui-terpenoid from Polyalthia cheliensis Hu II Heterocycles. - 2002. - V. 57, № 3. - P. 529-534.
110. Fukatsu T., Onodera K., Ohta Y., Oba Y., Nakamura H., Shintani T., Yos-hioka Y., Okamoto T., Lohuis M., Miller D.J., Kawachi M., Ojika M. Zoo-xanthellamide D, a polyhydroxy polyene amide from a marine dinoflagella-te, and chemotaxonomic perspective of the Symbiodinium polyols // J. Nat. Prod. - 2007. - V. 70, № 3. - P. 407-411.
111. Niggemann J.,.Herrmann M, Gerth K., Irschik H.,.Reichenbach H, Hofle G. Tuscolid and tuscoron A and B: isolation, structural elucidation and studies on the biosynthesis of novel fiiran-3(2H)-one-containing metabolites from the myxobacterium Sorangium cellulosum II Eur. J. Org. Chem. - 2004. -№ 3. - P. 487-492.
112. Horton P.A., Koehn F.E.,.Longley R.E.McConne, O.J 11. Lasonolide A, a new cytotoxic macrolide from the marine sponge Forcepia sp. II J. Am. Chem. Soc. - 1994. - V. 116, № 13. - P. 6015-6016.
113. Yoshimura T., Yakushiji F., Kondo S., Wu X., Shindo M., Shishido K. Total synthesis of (+)-lasonolide A // Org. Lett. - 2006. - V. 8, № 3. - P. 475-478.
114. Lee E., Song H.Y., Kang J.W., Kim D.S., Jung C.-K., Joo J.M. Lasonolide A: structural revision and synthesis of the unnatural (—)-enantiomer // J. Am. Chem. Soc.-2002,-V. 124, №3,-P. 384-385.
115. Song H.Y., Joo J.M., Kang J.W., Kim D.S. Jung C.K,.Kwak H.S,.Rark J.H, Lee E., Flong C.Y.,.Jeong S.W, Jeon K., Rark J.H. Lasonolide A: structural revision and total synthesis // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, № 21. -P. 8080-8087.
116. Kang S.H.. Kang S.Y., Choi H.W., Kim C. K., Jun H.S., Youn J.H. Stereoselective total synthesis of the natural (+)-lasonolide A // Synthesis. - 2004. -№7.-P. 1102-1114.
117. Niggemann J., Bedorf N., Flûrke U., Steinmetz H., Gerth K., Reichenbach H., Hôfle G. Spirangien A and B, highly cytotoxic and antifungal spiroketals from the myxobacterium sorangium cellulosum: isolation, structure elucidation and chemical modifications // Eur. J. Org. Chem. - 2005. - № 23. -P. 5013-5018.
118. Holtzel A., Kempter C., Metzger J.W., Jung G., Groth I., Fritz T., Fiedler H.-P. Spirofungin, a new antifungal antibiotic from Streptomyces violaceus-niger Tu 4113 //J. Antibiot. - 1998. - V. 51, № 8. - P. 699-707.
119. Zanatta S.D., White J.M., Rizzacasa M.A. Total synthesis of the proposed structure for spirofungin b: a reassignment of the stereochemistry // Org. Lett. - 2004. - V. 6, № 6. - P. 1041-1044.
120. Shimizu T., Satoh T., Murakoshi KL, Sodeoka M. Asymmetric total synthesis of (-)-spirofungin A and (+)-spirofungin B // Org. Lett. - 2005. - V. 7, №25.-P. 5573-5576.
121. Shu Y.Z., Ye Q., Li H., Kadow K.F., Hussain R.A., Huang S., Gustavson D.R., Lowe S.E., Chang L.-P., Pirnik D.M., Kodukula K. Orevactaene a novel binding inhibitor of HIV-1 REV protein to rev response element (RRE) from Epicoccum nigrum WC47880 // Bioorg. Med. Chem. Lett. -1997. - V. 7, № 17. - P. 2295-2299.
122. Organ M.G., Bratovanov S. Approach toward the total synthesis of orevactaene. Part 1 : Assembly of the contiguous trisubstituted olefin component // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41, № 36. - P. 6945-6949.
123. Schmid C.R., Bryant J.D., Dowlatzedah M., Phillips J.L., Prather D.E., Schantz R.D., SearN.L., Vianco C.S. Synthesis of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in high chemical and optical purity: observations on the development of a practical bulk process // J. Org. Chem. - 1991. - V. 56, № 12.-P. 4056-4058.
124. Le Merrer Y., Dureault A., Greek C., Micas-Languin D., Gravier-Pelletier C., Depezay J.C. Synthesis of diepoxides and diaziridines, precursors of enantiomerically pure a-hydroxy and a-amino aldehydes or acids, from D-
mannitol // Heterocycles. - 1987. - V. 25, № 1. - P. 541-548.
125. Paterson, 1.; Craw, P. A. Studies in polyether synthesis: Controlled bisepox-ide cyclisation using a p-diketone group // Tetrahedron Lett. - 1989. - V. 30, № 42. - P. 5799-5802.
126. Wakabayashi T., Mori K., Kobayashi S. Total synthesis and structural elucidation of khafrefungin // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123, № 7. - P. 1372-1375.
127. Blakemore P.R., Cole J.C., Kocien~ski P.J., Morley A. A stereoselective synthesis of trans-1,2-disubstituted alkenes based on the condensation of aldehydes with metallated 1 -phenyl-lH-tetrazol-5-yl sulfones // Synlett. - 1998. -№ 1.- P. 26-29.
128. Andrus M.B., Lepore S.D., Turner T.M. Total synthesis of stipiamide and designed polyenes as new agents for the reversal of multidrug resistance // J. Am. Chem. Soc. - 1997. - V. 119, №59. -P. 12159-12169.
129. Barbier P., Benezra C. Allergenic alpha-methylene-gamma-butyrolactones. Stereospecific synthesis of (+)- and (-)-gamma-methyl-.alpha-methylene-gamma-butyrolactones. A study of the specificity of (+) and (-) enantiomers in inducing allergic contact dermatitis // J. Med. Chem. - 1982. - V. 25, № 8. - P. 943-946.
130. Sasaki S., Hamada Y., Shioiri T. Sunthetic studies of microsclerodermins. A stereoselective synthesis of a core building block for (2 S,3 R, 4 S,5 S,6 S, 11 E)-3-amino-6-methyl-12-(4-methoxyphenyl)-2,4,5-trihydroxydodec-l 1-enoic acid (AMMTD) // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38, № 17. - P. 30133016.
131. Uemura I., Miyagawa H., Ueno T. Asymmetric total synthesis of AK-toxins //Tetrahedron.-2002,-V. 58, № 12.-P. 2351-2358.
132. Oda H., Kobayashi T., Kosugi M., Migita T. Synthesis of 5,12-DiHETE derivative by palladium-catalyzed ternary coupling between vinylic halide, a vinylic tin compound, and norbornadiene // Terahedron. - 1995. - V. 51, №3,- P. 695-702.
133. Esumi T., Iwabuchi Y., Irie H., Hatakeyama S. Synthesis of viridiofungin A trimethyl ester and determination of the absolute structure of viridiofungin A // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, № 8. - P. 877-880.
134. Arai N., Chikaraishi N., Ikawa M., Omura S., Kuwajima I. Enantioselective preparation of asymmetrically protected 2-propanoyl-l,3-propanediol derivatives: toward the total synthesis of kazusamycin A // Tetrahedron: Asymmetry. - 2004. - V. 15, №4. -P. 733-741.
135. Vicario J. L., Job A., Wolberg M., Millier M., Enders D. asymmetric total synthesis of (-)-callystatin A employing the SAMP/RAMP hydrazone alky-lation methodology // Org. Lett. - 2002. - V. 4, № 6. - P. 1023-1026.
136. Drouet K.E., Theodorakis E.A. Enantioselective total synthesis of reveromy-cin В //J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121, № 2. - P. 456-457.
137. Амирханов Д.В., Ишмуратова H.M., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Феромоны медоносных пчел (обзор) // Башкирский химический журнал. - 2004. - Т. 11, № 3. - С. 5-18.
138. Ишмуратова Н.М. Биологически активные препараты для пчеловодства и ветеринарии на основе синтетически полученных метаболитов медоносной пчелы (Apis mellifera L.) и методы их применения: Дис. ... д-ра с.-х. наук. - Уфа, 2007. - 294 с.
139. Ишмуратов Г.Ю., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А., Исмагилова А.Ф., Шарипов А.А. Новое о «маточном веществе» медоносных пчел // Вестник РАСХН. — 2003. — № 4. - С. 81-82.
140. Ишмуратов Г.Ю., Ишмуратова Н.М., Яковлева М.П., Тамбовцев К.А., Толстиков Г.А. Неизвестные функции «маточного вещества» в гнезде пчел // Известия УНЦ РАН. - 2012. - № 4. - С. 108-112.
141. Ишмуратова Н.М., Тамбовцев К.А., Насибуллина Г.В., Яковлева М.П. Синтетический феромон матки медоносной пчелы - лекарство в гнезде пчел // Тезисы докладов IV международной научно-технической конференции «Китайско-Российское научно-техническое сотрудничество. Наука-образование-инновации». - Китайская народная республика, Са-
нья, 2011.-С. 65.
142. Насибуллина Г.В., Кулабухов В.Е., Ишмуратова Н.М., Яковлева М.П. Синтетическое «маточное вещество» как средство для длительного мирного сожительства двух маток в пчелосемье // Тезисы докладов Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Фундаментальная математика и её приложения в естествознании». - Уфа, 2013. - С. 203-205.
143. Брайнес Л.Н. Маточное молочко в свете вопросов биологии и медицины. -М.: Вестник НИИП, 1958. - 51 е.,
144. Пиоро С. Феромоны матки и маточное молочко // Пчеловодство. — 1992,-№2.-С. 19.
145. Кузьмина К.А. Лечение пчелиным медом и ядом. - Саратов: Изд-во Саратовского университета, 1973. - 90 с.
146. Пятнова Ю.Б., Иванов Л.Л., Кыскина А.С. Половые аттрактанты насекомых // Успехи химии. - 1969. - Т. 38, № 2. - С. 248-275.
147. Вахонина Т.В., Покровский С.А., Бурмистрова Л.А. Физиологическое действие липидов молочка маточного пчелиного и их фракций // Материалы координационного совещания и конференции «Новое в науке и практике пчеловодства». - Москва, ВВЦ. - 2002. - Изд-во Рыбное. - С. 205-210.
148. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Насибуллина Г.В., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. Природные алифатические непредельные кислоты, содержащие кислородные функции. Синтез и биологическая активность (обзор) // Химия растительного сырья. - 2012. - № 3. - С. 5-36.
149. Butler С.G., Callow R.K., Koster C.G., Simpson J. Perception of the queen by workers in the honeybee colony // J. Apicult. Res. - 1973. - V. 12, N 3. -P. 159-166.
150. Одиноков В.H., Серебряков Э.П. Синтез феромонов насекомых. Уфа: Гилем. 2001.-372с.
151. Джемилев У.М., Сидорова В.В., Кунакова Р.В. Синтез непредельных
спиртов теломеризацией Н20 с 1,3-диеиами, катализированной комплексами палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - № 3. - С. 584-588.
152. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Сокольская О.В., Галеева Р.И., Мус-лухов P.P., Толстиков Г.А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LII. Селективный озонолиз (Е)-2,7-октадиен- и (Е)-3,7-диметил-2,6-октадиеналей в синтезе феромонов насекомых // Ж. орган, химии. - 1993. - Т. 29, № 1. - С. 24-30.
153. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ладенкова И.М., Сокольская О.В., Муслухов P.P., Ахметова В.Р., Горобец Е.В., Кучин A.B., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. XLVIII. Удобный синтез 10E,12Z- и 10Е,12Е-изомеров гексадекадиен-1-ола - компонентов полового феромона тутового шелкопряда (Bombyx mori) // Химия природ, соедин. - 1993. - № 5. - С. 749-752.
154. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Кунафина Г.И., Горобец Е.В., Кучин A.B., Толстиков Г.А. Конвергентный синтез октадека-2£,13Z-OKTaflHemmaueTaTa - феромонного компонента смородинной стеклянницы Synanthedon tipuliformis С. II Изв. АН, Сер. хим. - 1997. -№ 8.-С. 1529-1531.
155. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Насибуллина Г.В., Яковлева М.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый подход к синтезу 9-оксо-2Е-деценовой кислоты - многофункционального феромона матки медоносной пчелы - из теломера бутадиена и воды // Химия природ, соедин. -2011.-№ 5.-С. 693-695.
156. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Тамбовцев К.А., Горобец Е.В. Теломер бутадиена и воды в направленном синтезе феромонов насекомых с (£)-алкеновым фрагментом // Вестник Башкирск. ун-та. - 2013. - Т. 18, № 1. - С. 38-43.
157. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Назаров И.С. Теломер бутадиена и воды в направленном синтезе 9-
оксо-2Е-деценовой кислоты - многофункционального феромона матки медоносной пчелы // Сборник докладов Всероссийской научной конференции «Биостимуляторы в медицине и сельском хозяйстве», посвященной 10-летию кафедры биоорганической химии Башкирского государственного университета. - Уфа: РИЦ БашГУ, 2011. — С. 51-53.
158. Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Толстиков А.Г. Алюминийорганиче-ские соединения в органическом синтезе. Новосибирск: Академическое изд-во «Гео». 2009. - 645 с.
159. Комиссаров В.Д., Шафиков Н.Я., Зимин Ю.С. Кинетика реакции озона с замещенными этиленами // Кинетика и катализ. - 2004. - Т. 45, № 4. — С. 514-518.
160. Мак-Оми Дж. Защитные группы в органической химии. М.: Мир. 1976. -392 с.
161. Maruoka К., Sano Н., Shinoda К., Nakai S., Yamamoto Н. Organoborane-catalyzed hydroalumination of olefins // J. Am. Chem. Soc. - 1986. -V. 108, N 19.-P. 6036-6038.
162. Chakraborty D., Gowda R.R., Malik P. Silver nitrate-catalyzed oxidation of aldehydes to carboxylic acids by H202 // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50, N47.-P. 6553-6556.
163. Kennedy J., McCorkindall N.J., and Raphael R.A. A new synthesis of trans-9-oxo-dec-2-enoic acid//J. Chem. Soc. - 1961. - P. 3813-3815.
164. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М: Химия. 1991. -448 с.
165. Вахонина Т.В. Пчелиная аптека. - СПб.: Лениздат, 1995. - 240 с.
166. Кокорев Н.М., Чернов Б.Я. Пчелы. Корма и подкормки. - М.: ТИД Континент-пресс, 2005. - 80 с.
167. Корж В.Н., Малыхин В.Е. Маточное молочко. - X.: Вировец А.П. «Апостроф», 2011. - 104 с.
168. Ишмуратов Г.Ю., Ишмуратова Н.М., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Бурмистрова Л.А., Лебедев В.И. Идентификация маточного и трутнево-
го молочка // Пчеловодство. - 2013. - № 6. - С. 57-58.
169. Tsuji J., Mori Y., Нага M. Organic syntheses by means of noble metal compound - XLVI11. Carbonylation of butadiene catalyzed by palladium-phosphine complexes // Tetrahedron. - 1972. - V. 28, N 14. - P. 3721-3725.
170. Byrom N.T., Grigg R., Kongkathip B. Catalytic synthesis of endo-brevicomin and related di- and tri-oxabicyclo[x.2.1] systems // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1976.-C. 216-217.
171. Одиноков B.H., Ишмуратов Г.Ю., Сокольская O.B., Ладенкова И.М., Губайдуллин Л.Ю., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. XLV. Синтез моно- и диеновых компонентов феромонов насекомых на основе изопропил-ЗЕ,8-нонадиеноата // Химия природ, соедин. - 1993. -№ 1. - С. 145-150.
172. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Петухова Н.И., Давлетова А.Р., Ишмуратова Н.М., Зорин В.В., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. LX. Стереоконтролируемый синтез половых феромонов Drosophilla mulleri и Mayetiola destructor // Химия природ, соедин. -2000,-№2.-С. 167-169.
173. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Сокольская О.В., Губайдуллин Л.Ю., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. XLVI. Синтез 1 ЗК8-окси-52-тетрадеценовой кислоты — ациклического предшественника макролидного компонента феромона (Cryptolestes pusillus) // Химия природ, соедин. - 1993. - № 1. - С. 150-155.
174. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Муслухов P.P., Ишмуратова Н.М. Стереоспецифический синтез феромонов насекомых £-алкенового ряда на основе изопропил ЗЕ,8-нонадиеноата - продукта каталитической теломеризации бутадиена и окиси углерода // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 35, № 9. -С. 21-24.
175. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Галеева Р.И., Бакеева Р.С., Ахунова В.Р. Феромоны насекомых и их аналоги. V. Новый подход к синтезу
половых феромонов насекомых отряда Lepidoptera на основе селективного озонолиза 1 -метилциклоокта-^,62-диена // Химия природ, со-един. - 1982. - № 2. - С.239-245.
176. Биологический энциклопедический словарь / Под ред. Гилярова М.С. М.: Советская энциклопедия, 1986. - 831 с.
177. Мазнев Н.И. Лекарственные растения. М.: ООО Изд-во «Дом. XXI век», 2006.- 1056 с.
178. Lakshminarayana G., Paulóse M.M., Kumari N. Characteristics and composition of newer varieties of Indian castor seed and oil // J. Amer. Oil Chem. Soc.- 1984.-V. 61,N 12.-P. 1871-1872.
179. Химическая энциклопедия: в 5 т; т. 2 / Гл. ред. Клунянц И.Л. — М.: Сов. энциклопедия, 1990.-671 с.
180. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Толстиков Г.А. 10-Ундеценовая кислота в синтезе феромонов насекомых // Химия природ, соедин. — 2000. - № 2. - С. 87-96.
181. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шаяхметова А.Х., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Асимметрическое эпоксидирование и дигидроксилиро-вание олефинов в синтезе феромонов насекомых // Химия растительного сырья. - 2008. - № 3. - С. 5-32.
182. Михайлов Б.М., Бубнов Ю.Н. Борорганические соединения в органическом синтезе. - М.: Наука, 1977. - 516 с.
183. Муслухов P.P., Шаяхметова А.Х., Яковлева М.П., Шитикова О.В., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Исследование реакции гидроборирова-ния-окисления производных рицинолевой кислоты // Ж. орган химии. -2008. - Т. 44, № 8. - С. 1145-1148.
184. Яковлева М.П. ¿-Ментол, рицинолевая кислота и 4-метилтетрагидропиран в направленном синтезе эндо- и э/сзо-гормонов насекомых: Дис. ... д-ра хим. наук. - Уфа, 2010.-335 с.
185. Шаяхметова А.Х. Окислительные превращения производных рицинолевой кислоты: Дис. ... канд. хим. наук. - Уфа, 2007. - 126 с.
186. Schlesinger Н.1., Brown H.C., Hoekstra H.R., Rapp L.R. Reactions of dibo-rane with alkali metal hydrides and their addition compounds. New syntheses of borohydrides. Sodium and potassium borohydrides //J. Amer. Chem. Soc.- 1953,-V. 75.-N l.-P. 199-204.
187. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина B.A., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Назаров И.С., Муслухов P.P., Толстиков А.Г. Гидроборирование-окисление сложноэфирных производных рицинолевой кислоты // Журнал орган, химии. - 2012. - Т. 48, № 12.-С. 1538-1540.
188. Ишмуратов Г.Ю., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Назаров И.С., Муслухов P.P., Толстиков А.Г. Гидроборирование-окисление сложноэфирных производных рицинолевой кислоты // Материалы III Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике». - Пермь, 2012. - С. 125-127.
189. Яковлева М.П., Муслухов P.P., Выдрина В.А., Насибуллина Г.В., Ишмуратов Г.Ю. Исследование реакции гидроборирования-окисления касторового масла // Тезисы докладов VII Всероссийской научной конференции с международным участием «Химия и технология растительных веществ» и школы молодых ученых. - Сыктывкар, 2011. — С. 174.
190. Sharma М., Brown R.K. The preparation of 4,6-<9-benzylidene-.D-glucal and the reaction of methyllithium with methyl 2,3-anhydro-4,6-0-benzylidene-a-£>-allopyranoside // Canad. J. Chem. - 1966. - V. 44, N 23. - P. 2825-2835.
191. Kuzuhara H., Ohrui H., Emoto S. Synthesis with azido-sugars. 2. Conversion of D-glucose to (+)-desthiobiotin // Agr. And Biol. Chem. - 1971. - V. 35,N l.-P. 8-17.
192. Кочетков H.K., Свиридов А.Ф., Ермоленко M.C., Чижов О.С. Углеводы в синтезе природных соединений. М.: Наука, 1984. - 288 с.
193. Eliel E.L. Conformational analisis in heterocyclic systems. Recent results and applications//Angew. Chem. - 1972.-Bd. 84.-N 17.-P. 739-750.
194. Клочков В.В., Латыпов Ш.К., Рахматуллин А.И., Вафина P.M., Климо-вицкий Е.Н., Аганов А.В. Влияние фазового состояния (газ, раствор,
твердая фаза) на конформации 2-этинил-1,3-диоксанов. Данные ЯМР // Журнал общей химии. - 1998. - Т. 68, Вып. 1. - С. 140-146.
195. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань, Изд. КГУ, 1978. - Т. 1. - 205 с.
196. Reppe W. Athinylierung // Liebigs Ann. Chem. - 1955. - V. Bd. 596. - S. 1224.
197. Mihailovic M.Lj., Mamuzic R.I., Zigic-Mamuzic Lj., Bosnjak J., Cekovic Z. Assignment of cis-trans configuration to constitutionally symmetrical 2,5-dialkyltetrahydrofurans // Tetrahedron. - 1967. - V. 23, N 1. - P. 215-226.
198. Mihailovic M.Lj., Gojkovic S., Cekovic Z. Stereochemistry of cyclic ether formation. Part I. Stereoselective intramolecular cyclisation of aliphatic dis-econdary 1,4-diols and their sulphonate esters tetrahydrofurans // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. - 1972. -N 22. - P. 2460-2464.
199. Pilli R.A., Riatto V.B. Diasteroselective synthesis of 2,5-disubstituted tetra-hydrofuran derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. - 2000. - V. 11, N 18. -P. 3675-3686.
200. Yoda H., Mizutani M., Takabe K. An efficient and stereoselective conversion of lactones to substituted cyclic ethers // Heterocycles. - 1998. - V. 48, N4.-P. 679-686.
201. Shi H., Liu H., Bloch R., Mandville G. A novel efficient and stereoselective synthesis of cis- or /nms'-2,5-disubstituted tetrahydrofurans // Tetrahedron. -2001,-V. 57, N45.-P. 9335-9341.
202. Спирихин JT.В. Стереохимия и спектроскопия ЯМР 'Н и JC производных сульфолана и силациклопентана. Дис. ... канд. хим. наук. — Уфа, 1985.- 104 с.
203. Потапов В.М. Стереохимия. - М.: Химия, 1998. - 464 с.
204. Dounay А.В., Florence G.J., Saito A., Forsyth C.J. Direct synthesis of substituted tetrahydrofutans via regioselective dehydrative polyol cyclization cascades//Tetrahedron. - 2002. - V. 58.-N 10.-P. 1865 - 1874.
205. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии.
М.: Химия, 1976.-528 с.
206. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. Демьянович В.М. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -456 с.
207. Давлетбакова A.M., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Юнусова С.Г., Юнусов М.С. Изомеризация метилового эфира (9Z)-12-oкcooктaдeц-9-еновой кислоты // Ж. орган, химии. — 2001. - Т. 37, Вып. 6. — С. 829-831.
208. Органические реакции / Под ред. Кочешкова К.А. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1951.-Т. 2.-471 с.
209. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Насибуллина Г.В., Муслухов P.P., Казаков Д.В., Талипов Р.Ф. Гидроксилирование и дигидроксилирова-ние производных рицинолевой кислоты // Вестник Башкирск. ун-та. -2010. - Т. 15, № 4. - С. 1140-1144.
210. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Толстиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов // Журнал орган, химии. - 2010. - Т. 46, Вып. 11. - С.1591-1617.
211. Ишмуратов Г.Ю., Шаяхметова А.Х., Яковлева М.П., Легостаева Ю.В., Шитикова О.В., Галкин Е.Г., Толстиков Г.А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LXVIII. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов при действии солянокислого гидроксиламина // Ж. орган, химии. - 2007. - Т. 43, № 8.-С. 1125-1129.
212. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шаяхметова А.Х., Боцман Л.П., Насибуллина Г.В., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Озонолитические превращения олефиновых производных L-ментола и рицинолевой кислоты // Химия природ, соедин. - 2006. - № 6. - С. 515-518.
213. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Легостаева Ю.В., Боцман Л.П., Насибуллина Г.В., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Превращения перекисных продуктов озонолиза касторового масла под действием азотсодержащих восстановителей // Тезисы докладов VII Всероссийской научной
конференции с международным участием «Химия и технология растительных веществ» и школы молодых ученых. — Сыктывкар, 2011. — С. 61.
214. Легостаева Ю.В., Насибуллина Г.В. Солянокислый гидроксиламин в превращении перекисных продуктов озонолиза олефинов в метаноле // Межвузовский сборник научных трудов VII Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. — Саратов: Изд-во «КУБиК», 2010. - С. 88-90.
215. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Насибуллина Г.В., Шаяхметова А.Х., Боцман Л.П. Озонолитическое превращение касторового масла в метил (11)-3-гидроксинонаноат - производное микрокомпонента плазмы крови человека // Материалы II Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике». - Пермь, 2010. - С. 206210.
216. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Насибуллина Г.В., Шаяхметова А.Х., Боцман Л.П., Толстиков Г.А. Синтез метилового эфира (R)-3-гидроксинонановой кислоты - производного микрокомпонента плазмы крови человека // Тезисы докладов VIII Всероссийской конференции с международным участием, посвященной 70-летию академика РАН Юнусова М.С. «Химия и медицина». - Уфа, 2010. - С. 222.
217. Pfordt J., Spiteller G. Carboxylic acids in human blood // Lieb. Ann. Chem. - 1980.-№ 2.-P. 175-184.
218. English J. Jr., Bonner J., Haagen-Smit A.J: Structure and synthesis of a plant wound hormone // Science. - 1939. - V. 90, N 2336. - P. 329-330.
219. Одиноков B.H., Толстиков Г.А., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я. Способ получения 2Е-додецен-1,12-дикарбоновой кислоты / Авт. свид. СССР № 958409, Бюл. Изобр., № 34 (1982).
220. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Мифтахов М.С., Галеева Р.И., Валеев Ф.А., Сидоров H.H., Мухаметзянова P.C., Ишмуратов Г.Ю. Простанои-
ды. III. Использование продуктов озонолиза циклических олефинов и диенов в синтезе синтонов для простагландинов // Ж. орган, химии. -1982.-Т. 18, №4.-С. 721-727.
221. Юрьев В.П., Кучин А.В., Яковлева Т.О., Иванова Т.Ю., Толстиков Г.А. Исследование реакции гидроалюминирования производных 2,7-октадиена // Ж. общей химии. - 1976. - Т. 46, № 11. - С. 2559-2561.
222. Griesbaum К., Jung I.C., Mertens Н. Difunctional and heterocyclic products from the ozonolysis of conjugated C5-C8-cyclodienes // J. Org. Chem. -1990. - V. 55, N 24. - P. 6024-6027.
223. Katsumi Y., Yoshiharu M. Studies on the syntheses of royal jelly acid, queen substance and their related compounds // J. Chem. Soc. Jpn. - 1978. - № 10. -P. 1415-1420.
224. Chapman O.L., Mattes K.C., Sheridan R.S., Klun J.A. Stereochemical Evidence of Dual Chemoreceptors for an Achiral Sex Pheromone in Lepidopte-ra// J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100, N 15.-P. 4878-4884.
225. Schwendeman J.E., Wagener K.B. Synthesis of amorphous hydrophobic te-lechelic hydrocarbon diols via ADMET polymerization // Macromolecular chemistry and physics. - 2009. - V. 210, N 21. - P. 1818-1833.
226. Brown H.C., Basavaian D., Singh S.M. Pheromone Synthesis via organobo-ranes: a general one-pot synthesis of (E)-6-Alken-l-ols // Synthesis. - 1984. -N 11.-P. 920-922.
227. Chen S.-H., Hong B.-C., Su C.-F., Sarshar S. An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46, N 51. - P. 8899-8903.
228. Hryniewicka A., Kozlowska A., Witkowski S. New nitrochromethylmetyli-dene-containing ruthenium metathesis catalyst // J. Organometal. Chem. -2012. - V. 701.-P. 87-92.
229. Maurer В., Grieder A. 111. (Z)-5-Tetradecen-14-olide, a new macrocyclic lactone, and two unsaturated straight chain acetates from ambrette seed absolute // Helv. Chim. Acta. - 1977. - V. 60, N 4. - P. 1155-1160.
230. Warthen D., Jacobson M. Insect sex attractants. X. 5-dodecen-l-ol acetates, analogs of the cabbage looper sex attractant // J. Med. Chem. - 1968. -V. 11,N 11.-P. 373-374.
231. Кузнецов H.B., Мырсина P.A. Реакция кеталей алифатических со-хлоркетонов // Укр. хим. ж. - 1975. - Т. 46, № 12. - С.1296-1299.
232. Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Галеева Р.И., Бале-зина Г.Г. Феромоны насекомых и их аналоги. VII. Синтез полового феромона плодовой мушки Ceratitus capitata // Химия природ, соедин. -1982.-С. 750-752.
233. Brown Н.С., Lee H.D., Kulkarni S.U. Pheromones via organoboranss. 2. Vi-nylic organoboranes. 8. Applications of the general stereoselective synthesis of (E)-disubstituted alkenes via thexylchloroborane-dimethyl sulfide to the synthesis of pheromones containing an (E)-alkene moiety // J. Org. Chem. -1986. - V. 51, N 26. - P. 5282-5286.
234. Ruth K., Grubelnic A., Hartmann R., Egli Th., Zinn M., Ren Q. Efficient production of (R)-3-hydroxycarboxylic acids by biotechnological conversion of polyhydroxyalkanoates and their purification // Biomacromolecules. -2007. - V.8, N 1. - P. 279-286.
235. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Шаяхметова A.X., Боцман Л.П., Толстиков Г.А. Эффективный синтез метил ^)-3-гидроксинонаноата — производного микрокомпонента плазмы крови человека - из касторового масла // Химия растительного сырья. — 2010. — № 1. — С. 193194.
236. Yang X., Mueller К. The guest ordering and dynamics in urea inclusion compounds studied by solid-state 'H and bC MAS NMR spectroscopy // J. Molec. Structure.-20 ll.-V. 1006, № 1-3. - P. 113-120.
237. Villa C., Mariani E., Loupy A., Grippo C., Grossi G.C. Solvent-free reactions as green chemistry procedures for the synthesis of cosmetic fatty esters // Green Chem. - 2003. - N 5. - P. 623-626.
238. Толстиков Г.А., Одиноков B.H., Мифтахов M.C., Галеева Р.И., Валеев
Ф.А., Сидоров Н.Н., Мухаметзянова Р.С., Ишмуратов Г.Ю. Простанои-ды. III. Использование продуктов озонолиза циклических олефинов и диенов в синтезе синтонов для простагландинов // Ж. орган, химии. -1982.-Т. 18, №4.-С. 721-727.
239. Thakur S.B., Jadhav K.S., Bhattacharyya S.C. A simple synthesis of 2-(o> carboxyhexyl)cyclopentenone, a prostaglandin synthon // Indian J. Chem. -1974,-V.12,N 8.-P. 893-894.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.