Нековалентная самосборка гибридных систем на основе оксида графена и порфиринатов цинка для гетерогенного фотокатализа тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Нугманова Алсу Галимовна

• Нугманова Алсу Галимовна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Нугманова Алсу Галимовна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Взаимосвязь строения и синергии свойств гибридных материалов

1.2. Классификация и типы межкомпонентных взаимодействий в гибридных материалах

1.3. Методы получения гибридных материалов

1.4. Свойства и применение гибридных материалов

1.5. Гибридные материалы для фотокатализа

1.6. Гибридные материалы на основе неорганических частиц

1.7. Оксид графена и материалы на его основе для фотокатализа

1.8. Гибридные материалы на основе порфиринов

1.9. Дизайн и свойства МОК на основе порфиринов

1.10. Синтез каркасных структур типа порфирин/МОК

1.11. Синтез порфириновых МОК

1.12. Гибридные материалы на основе порфириновых ПОВМОК и ОГ

1.13. Заключение по литературному обзору. Постановка задач исследования

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Материалы

2.2. Оборудование и измерительные приборы

2.3. Синтез порфиринатов цинка

2.4. Синтез тетрапиридилпорфирината цинка

2.5. Синтез дипиридилдикарбоксифенилпорфирината цинка

2.6. Синтез золя оксида графена

2.7. Получение монослоев оксида графена

2.8. Получение ультратонких пленок ПОВМОК на основе порфиринатов цинка на поверхности монослоев ОГ

2.9. Расчеты одномерного распределения электронной плотности

2.10. Синтез гибридных материалов ПОВМОК/ОГ

2.11. Синтез материалов на основе ОГ и производных перилендиимида

2.12. Синтез материалов на основе 7пТРуР - ПОВМОК1/ОГ

2.13. Синтез материалов на основе /пБРуБСРР - ПОВМОК2/ОГ

2.14. Компьютерное моделирование упаковки нанокластеров ПОВМОК в графеновой матрице

2.15. Исследование фотокаталитической активности

2.16. Определение активных интермедиатов с помощью флуоресцентных ловушек

2.17. Фотодеградация Rh6G

2.18. Фотодеградация ДГН

Глава 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез порфиринатов как компонентов системы

3.1.1. Синтез 5,10,15,20-тетра(4-пиридил)-порфирината цинка(11)

3.1.2. Синтез 5,15-ди(пиридил)- 10,20-ди(4-карбоксифенил)порфирината цинка(11)

3.2. Получение и характеризация ОГ

3.3. Супрамолекулярная сборка ультратонких ПОВМОК порфиринатов цинка на поверхности монослоев ОГ

3.4. Нековалентная самосборка гибридных материалов ПОВМОК/ОГ в

эмульсиях Пикеринга

3

3.4.1. Оптимизация условий получения гибридов на основе на основе 7пТРуР (ПОВМОК1/ОГ)

3.4.2. Самосборка гибридов ПОВМОК2/ОГ на основе /пБРуБСРР

3.5. Характеризация гибридных фотокатализаторов ПОВМОК/ОГ

3.5.1. Морфология и состав твердых дисперсий ПОВМОК/ОГ

3.5.2. Структурная характеризация и моделирование

3.6. Исследование адсорбции органических субстратов на дисперсных гибридах ПОВМОК/ОГ

3.7. Исследование фотохимической активности гибридов ПОВМОК/ОГ

3.7.1. Фотокаталитические свойства гибридов ПОВМОК/ОГ: кинетика аэробной фотодеструкции Rh6G и ДГН в водных растворах

3.7.2. Фотокаталитические свойства гибридов ПОВМОК/ОГ: кинетика анаэробной фотодеструкции Rh6G и ДГН в водных растворах

3.7.3. Определение продуктов реакций фотодеструкции в аэробной и анаэробной средах

3.7.4. Обобщенный механизм фотоиндуцированных реакций в присутствии гибридов ПОВМОК/ОГ

3.8. Заключение по полученным результатам

4. Заключение

4.1. Выводы

Список использованной литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

АПОП - аморфные пористые органические полимеры АСМ - атомно-силовая микроскопия АФК - активные формы кислорода

БЭТ - оценка пористости по методу Брунауэра, Эммета и Тейлора

ВК — внутренняя конверсия

вОГ- восстановленный оксид графена

ВОК - органические каркасы с водородными связями

ВСП - внутрисистемный переход

Глу-ПДИ - К,К'-диглутаровая кислота 3,4,9,10-

тетракарбоксиперилендиимида (Глу-ПДИ)

ГХ-МС - газовая хромато-масс-спектрометрия

ДИВ - диионизированная вода

ДГН — 1,5-дигидроксинафталин

ДМФА — К,К-диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота

КОК - ковалентно-органические каркасы

КФ — кристаллический фиолетовый

МОК - металлоорганические каркасные структуры

МС — метиленовый синий

НЧ- наночастицы

ОГ- оксид графена

ПАВ - поверхностно-активные вещества ПАНИ - полианалин

ПА-ПДИ - К,К'-дипропановая кислота 3,4,9,10-

тетракарбоксиперилендиимида

ПВС - поливиниловый спирт

ПДИ - перилендиимид

ПРД - порошковая рентгеновская дифракция ПЭГ - полиэтиленгликоль ПОВМОК -МОК на поверхности

ПОВМОК/ОГ - гибридный материал на основе ОГ и ПОВМОК (ПОВМОК1

на основе ZnTPyP, ПОВМОК2 на основе ZnDPyDCPP)

РФЭС - рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

СГ - сенсор Грин (SOSG®)

CT-O2 - окисленная форма сенсора Грин

СЭМ - сканирующая электронная микроскопия

ТГА- термогравиметрический анализ

ТГФ - тетрагидрофуран

ТПЭ - триплетный перенос энергии

ТФК - терефталевая кислота

ТФК-ОН - моногидрат терефталевой кислоты

ФС - фотосенсибилизатор

ЦТАБ - цетилтриметиламмония бромид

ЭДР - энергодисперсионная рентгеновская спектроскопия

ЭСП - электронный спектр поглощения

ЯМР - ядерно-магнитный резонанс

DDQ - 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон

ex situ - вне среды

Fe-MIL-100 - МОК (Materials of Institute Lavoisier: MILs-100 - Материалы

Института Лавуазье)

FWHM - ширина на полувысоте

HKUST-1 - МОК, построенный из димерных металлических звеньев,

соединенных бензол-1,3,5-трикарбоксилатом

in situ - «на месте», в месте нахождения, в естественной среде

in vivo - в естественных условиях

LEuH - гидроксохлорид европия

LbL - послойная сборка методом Ленгмюра-Блоджетт

MALDI-TOF - масс-спектрометрия методом матрично-активированной

лазерной десорбции/ионизации с времяпролетным масс-анализатором

MOF-5 - МОК, Zn4O(BDC)3 на основе бензол-1,4-дикарбоновой кислоты

(H2BDC)

MXenes - нитриды и карбиды переходных металлов PIZA - порфириновый цеолит из Иллинойса RhB - родамин B Rh6G - родамин 6G

SERS - Surface-Enhanced Raman spectroscopy, поверхностно-усиленное

рамановское рассеяние света

Sr - удельная площадь поверхности

ZnTPyP - 5,10,15,20-тетра(пиридил) порфиринат цинка(11) ZnDPyDCPP - 5,15-ди(пиридил)-10,20-ди(4-карбоксифенил) порфиринат цинка(11)

ВВЕДЕНИЕ

Ключевые слова: гибридные материалы, эмульсии Пикеринга, металлоорганические каркасы, оксид графена, порфирины, фотокатализаторы, гетерогенный фотокатализ.

Тема работы: «Нековалентная самосборка гибридных систем на основе оксида графена и порфиринатов цинка для гетерогенного фотокатализа»

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Нековалентная самосборка гибридных систем на основе оксида графена и порфиринатов цинка для гетерогенного фотокатализа»

Актуальность темы исследования

Разработка стратегий самосборки новых функциональных гибридных материалов и исследование их физико -химических свойств составляют одну из наиболее актуальных проблем современной физической химии, нацеленную на поиск принципиально новых технологических решений, позволяющих снизить антропогенную нагрузку на окружающую среду, связанную с ростом потребления природных ресурсов и увеличением техногенных выбросов. Особую научную значимость в этой области приобрел дизайн материалов, обладающих высокой фотокаталитической активностью, настраиваемой селективностью и устойчивостью в водных средах, поскольку именно такие материалы являются основой будущих инновационных ресурсосберегающих «зеленых» технологий в химической промышленности и смежных отраслях. Селективный фотокатализ в водных средах открывает возможность не только для целенаправленной и безвредной для водной биоты регенерации водных ресурсов, загрязненных синтетическими соединениями, но и для химического синтеза в наиболее экологичном растворителе из всех известных. На основе селективного фотокатализа могут создаваться замкнутые производственные химические циклы, обеспечивающие одновременный выпуск химической продукции, ее переработку и утилизацию.

Металлоорганические каркасы (МОК) на основе порфиринов, органических тетрапиррольных хромофоров, являются одним из наиболее ярких примеров гибридных систем, в которых может быть обеспечена необходимая комбинация структурных, рецепторных и фотокаталитических свойств для селективного фотокатализа за счет варьирования сочетаний органических и неорганических компонентов. Такие МОК способны к селективному разделению и связыванию различных молекулярных субстратов, а также к фотовозбуждению, сопровождающемуся эффективным переносом заряда в упорядоченной супрамолекулярной структуре. Главным препятствием к их широкому технологическому внедрению, помимо дороговизны, остается низкая устойчивость этих материалов во внешних средах по сравнению с неорганическими аналогами.

Одно из возможных решений для этой проблемы состоит в

стабилизации МОК на твердых поверхностях путем их интеграции с

неорганическими матрицами, которые обладают необходимыми

прочностными характеристиками в сочетании с собственной

(фото)каталитической активностью и/или полупроводниковыми свойствами,

а также планарной геометрией для обеспечения латерального роста пленки

МОК на поверхности (ПОВМОК). Графен и его функционализированные

производные, такие, как оксид графена (ОГ), являются одними из наиболее

перспективных кандидатов для получения гибридов с порфириновыми

ПОВМОК. Эти двумерные материалы обладают низким уровнем Ферми,

донорно-акцепторными свойствами, оптической прозрачностью в видимом

диапазоне и высокой механической прочностью. Сочетание гидрофобных

ароматических участков и кислородсодержащих функциональных групп в

ОГ позволяет осуществлять его гибридизацию с органическими молекулами

за счет нековалентных взаимодействий, что существенно упрощает и

удешевляет процесс получения таких гибридов. В гибридных материалах на

основе порфиринов и их комплексов и ОГ может быть достигнут

синергетический эффект от объединения функциональных свойств каждого

9

компонента. Макроциклические хромофоры способны обеспечить поглощение света материалом в широком спектральном диапазоне, упорядоченная структура ПОВМОК на их основе - селективность распознавания, производные графена, в свою очередь, способны стабилизировать ПОВМОК во внешней среде и выступать в роли эффективных доноров/акцепторов фотоиндуцированного заряда, а упорядоченная пространственная организация всех компонентов в гибридной структуре позволяет создать условия для эффективного разделения фотоиндуцированного заряда между ПОВМОК и неорганической матрицей с последующим выделением активных интермедиатов в водной среде.

В этой связи, разработка универсальных стратегий гибридизации ПОВМОК порфиринов и их комплексов с двумерными неорганическими матрицами на основе производных графена для синтеза супрамолекулярных гибридных систем с управляемой фотокаталитической активностью является актуальной задачей в области физической химии супрамолекулярных систем, а ее решение открывает возможность для преодоления барьера между фундаментальными исследованиями таких систем и их использованием в качестве принципиально новых материалов, которые могут стать основой для разработки «зеленых» технологий замкнутого цикла.

Степень разработанности исследования

Данная работа направлена на исследование возможности получения

нового класса гибридных материалов на основе оксида графена и

порфириновых металлоорганических каркасов с порфириновыми линкерами

различного строения с целью исследования их фотокаталитической

активности в реакциях фотодеструкции органических водорастворимых

субстратов в аэробных и анаэробных условиях. До настоящего времени

потенциал порфириновых МОК в качестве селективных фотокатализаторов

остается не реализованным вследствие высокой стоимости и относительно

низкой стабильности таких систем. В свою очередь, известные

нанокомпозиты на основе оксида графена и порфиринов в большинстве

10

случаев получают путем сборки за счет ароматического стекинга компонентов, что приводит к значительному снижению эффективности фотовозбуждения макроцикла и подавлению выделения синглетного кислорода. Число опубликованных работ по ковалентной прививке порфириновых МОК к поверхности двумерных частиц, потенциально позволяющей решить эту проблему, невелико, и достичь воспроизводимого образования высокоупорядоченных гибридных структур на основе порфиринов с помощью этой стратегии до настоящего времени не удалось. Таким образом, проблема разработки одностадийного метода получения устойчивых гибридных материалов такого состава с управляемой фотокаталитической активностью за счет нековалентной самосборки, который мог бы быть адаптирован к современным технологически процессам на химическом производстве, остается нерешенной.

Цель исследования

Цель диссертационной работы заключается в разработке универсальной стратегии нековалентной самосборки гибридных систем с управляемой фотокаталитической активностью из оксида графена и ПОВМОК на основе порфиринатов цинка(П).

Задачи исследования

1. Демонстрация принципиальной возможности нековалентной сборки тонких пленок ПОВМОК порфиринатов цинка различного строения на поверхности монослоев оксида графена на твердых подложках методом жидкостной эпитаксии;

2. Разработка и оптимизация универсального метода одностадийной нековалентной самосборки гибридных материалов на основе оксида графена и цинковых комплексов порфиринов 5,10,15,20-тетра(пиридил) порфирина и 5,15-ди(пиридил)- 10,20-ди(4-карбоксифенил) порфирина;

3. Характеризация состава, структуры и морфологии полученных гибридных материалов комплексом физико-химических методов;

4. Исследование фотокаталитической активности в реакции фотодеструкции модельных органических соединений - родамина 6G и 1,5-дигидроксинафталина в аэробных и анаэробных условиях;

5. Определение селективности и механизмов фотокаталитических реакций, протекающих в присутствии полученных гибридных материалов в зависимости от условий среды и размера пор ПОВМОК.

Научная новизна

В данной работе была впервые продемонстрирована принципиальная возможность формирования ПОВМОК на основе цинковых комплексов порфиринов различного строения за счет координационных связей на поверхности монослоев оксида графена на твердых подложках методом жидкостной эпитаксии. Разработан новый универсальный подход к нековалентной самосборке гибридных систем на основе оксида графена и цинковых комплексов порфиринов различного строения в эмульсиях Пикеринга. В рамках реализации данного подхода были получены гибридные наноструктурированные материалы нового типа, обладающие высокой фотокаталитической активностью. Впервые выявлена возможность переключения механизма реакции фотодеструкции модельных субстратов в присутствии полученных гибридных материалов на основе порфириновых металлокомплексов в аэробных и анаэробных условиях. В отличие от известных к настоящему моменту фотокаталитических наносистем на основе порфиринов и их производных, полученные гибридные фотокатализаторы в анаэробной среде способны проявлять селективную активность по отношению к молекулам субстрата, связанную с характерным размером микропор кластеров ПОВМОК в гибридном материале.

Теоретическая и практическая значимость

Теоретическая значимость данной работы состоит в развитии

фундаментальных представлений о методах получения, строении и свойствах

гибридных систем на основе оксида графена и макроциклических

хромофоров. Разработанный метод позволяет организовать молекулы

12

порфиринов различного строения в упорядоченные структуры ПОВМОК за счет координационных связей на поверхности оксида графена без его предварительной модификации. Структурирование порфиринов в металлорганическом каркасе предотвращает тушение триплетного состояния порфирина, в отличие от материалов, где порфирин и оксид графена (ОГ) связаны за счет л-л-взаимодействий. Изучены механизмы фотодеструкции органических соединений в присутствии гибридных фотокатализаторов и влияние условий среды на пути реакции. Установлено, что упорядоченное строение полученных гибридных фотокатализаторов позволяет им проявлять амбивалентные свойства (способность инициировать как фотоокислительные, так и фотовосстановительные реакции). Выявлена взаимосвязь строения порфиринового линкера с размером микропор гибридных фотокатализаторов и их селективностью в реакциях анаэробного фотовосстановления органических субстратов. Практическая значимость заключается в разработке гибридных фотокатализаторов нового типа, проявляющих амбивалентную активность под действием видимого света. Полученные фотокатализаторы позволяют осуществлять

высокоэффективную окислительную фотодеструкцию органических токсичных соединений в аэробной среде и потенциально применимы для разработки антибактериальных композитов и покрытий. Фотокаталитическая активность этих систем в анаэробной среде потенциально позволяет осуществлять с их помощью синтез сложных органических соединений и конструирование замкнутых химических циклов вида «синтез-фотодеструкция побочных продуктов».

Методология и методы исследования

Компоненты гибридной системы: оксид графена и цинковые комплексы порфиринов: 5,10,15,20-тетра(пиридил) порфирина и 5,15-ди(пиридил)-10,20-ди(4-карбоксифенил) порфирина, были синтезированы по описанным в литературе методикам. Для характеризации полученных

соединений использовали метод ядерно-магнитного резонанса, МАЛДИ масс-спектроскопии, рентгеновскую фотоэлектронную спектроскопию и атомно-силовую микроскопию. Для демонстрации принципиальной возможности получения порфириновых металлоорганических каркасов на поверхности монослоев оксида графена использовали метод жидкостной эпитаксии. В качестве основного экспериментального способа супрамолекулярной сборки гибридных систем на основе оксида графена и порфириновых линкеров различного строения использован синтез в эмульсиях Пикеринга в сольвотермальных условиях. Была изучена связь между соотношениями компонентов, условий синтеза со структурой образующихся материалов такими методами, как флуоресцентная микроскопия, рентгеновская порошковая дифракция, компьютерное моделирование, сканирующая электронная микроскопия

термогравиметрический анализ и измерение удельной площади поверхности по методу БЭТ в атмосфере азота. Также исследована фотоиндуцированная деструкция родамина 60 (Rh6G) и 1,5-дигидроксинафталина (ДГН) в присутствии гибридов ПОВМОК/ОГ методом электронной спектроскопии поглощения. Для определения механизмов реакций были использованы флуоресцентные пробы с сенсором Грин (СГ) на синглетный кислород и с терефталевой кислотой (ТФК) на гидроксил-радикал. Для определения продуктов реакции использовали методы ГХ и МАЛДИ масс-спектроскопии.

Положения, выносимые на защиту:

1. Нековалентная сборка пленок ПОВМОК из ацетата цинка и цинковых комплексов порфиринов различного строения на поверхности монослоев оксида графена на твердых подложках методом жидкостной эпитаксии;

2. Метод одностадийной нековалентной самосборки гибридных материалов ПОВМОК/ОГ на основе оксида графена и цинковых комплексов порфиринов различного строения в эмульсиях Пикеринга;

3. Взаимосвязь строения гибридных материалов ПОВМОК/ОГ с молекулярным строением порфириновых металлокомплексов и условиями одностадийной самосборки;

4. Результаты спектрофотометрических кинетических исследований фотохимической активности и реакций фотодеструкции субстратов родамина 6G (Rh6G) и 1,5-дигидроксинафталина (ДГН) в присутствии гибридных материалов ПОВМОК/ОГ в аэробной и анаэробной среде;

5. Механизмы окислительной аэробной и восстановительной анаэробной фотодеструкции органических субстратов в присутствии гибридных материалов ПОВМОК/ОГ.

Степень достоверности результатов исследования

Достоверность результатов работы и выводов обеспечена комплексным подходом к экспериментальным исследованиям и их интерпретации с использованием современного экспериментального оборудования, экспериментальных и теоретических подходов. Значимость полученных в ходе работы результатов подтверждается их публикацией в международных рецензируемых журналах и представлением на российских и международных конференциях.

Апробация работы

Основные результаты работы были доложены на 13 конференциях:

1. Size-selective hybrid photocatalysts based on porphyrin SURMOFs and graphene oxide (Стендовый) - Школа-конференция с международным участием по оптоэлектронике, фотонике и нанобиоструктурам Saint Petersburg OPEN (2022, Россия, Санкт-Петербург)

2. Амбивалентные фотокатализаторы на основе оксида графена и порфириновых металлоорганических каркасов (Устный) - XVI Конференция молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН ФИЗИКОХИМИЯ (2021, Россия, Москва, ИФХЭ РАН)

3. Гибридные фотокатализаторы на основе оксида графена и

порфириновых МОК (Стендовый) - XXVIII Международная Чугаевская

15

конференция по координационной химии (2021, Россия, Краснодарский край, г. Туапсе)

4. Size-selective Aerobic-Anaerobic Switching of Photocatalytic Pathways in Porphyrin-Based SURMOF/Graphene Oxide Materials (Устный) -MENDELEEV 2021, The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists (2021, Россия, Санкт-Петербург)

5. Гибридные фотокатализаторы на основе оксида графена и порфириновых металлоорганических каркасов (Устный) - XV Конференция молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН "Физикохимия-2020", (2020, Россия, Москва, ИФХЭ РАН)

6. Hybrid Photocatalysts Based on Porphyrin SURMOF and Graphene Oxide (Стендовый) - #RSCPMGPoster (2020, Интернет платформа Twitter, В еликобритания)

7. Эмульсионный синтез гибридных катализаторов на основе оксида графена и порфириновых металлоорганических каркасов (Устный) -XIV Конференция молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН «ФИЗИКОХИМИЯ - 2019» (2019, Россия, Москва, ИФХЭ РАН)

8. Гибридные катализаторы на основе оксида графена и ароматических соединений (Устный) - VI Международная конференция "Супрамолекулярный системы на поверхности раздела", посвященная 150 -летию открытия Периодической таблицы химических элементов Д.И. Менделеева (2019, Россия, Туапсинский район Краснодарского края, пос. Агой)

9. Photocatalytic activity of composite material based on graphene oxide and porphyrin metal-organic framework (Стендовый) - XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, (2019, Россия, Санкт-Петербург)

10. Hybrid catalysts based on graphene oxide and porphyrin metal-organic frameworks (Стендовый) - 5th EUCHEMS INORGANIC CHEMISTRTY CONFERENCE (EICC-5) (2019, Россия, Москва)

11. Self-assembly of porphyrin-based MOF photocatalysts in Pickering emulsions stabilized by graphene oxide (Устный) - 17th European Student Colloid Conference (2019, Болгария, Варна)

12. Гибридные катализаторы на основе оксида графена и порфириновых металлоорганических каркасов (Стендовый) -Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2019» (2019, Россия, Москва)

13. Гибридные катализаторы на основе оксида графена и порфириновых металлоорганических каркасов (Устный) - ФИЗИКОХИМИЯ - 2018: XIII Конференция молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН (2018, Россия, Москва, ИФХЭ РАН)

Также по результатам работы опубликованы 5 статьи в рецензируемых научных журналах:

1. Meshkov I.N., Zvyagina A.I., Shiryaev A. A., Nickolsky M.S., Baranchikov A.E., Ezhov A.A., Nugmanova A.G., Enakieva Yu.Yu., Gorbunova Yu.G., Arslanov V.V., Kalinina, M. A. Understanding self-assembly of porphyrin-based SURMOFs: how layered minerals can be useful //Langmuir. 2018. V. 34. №. 18. P. 5184-5192.

2. Нугманова А.Г., Калинина М.А. Самосборка металлоорганических каркасов в эмульсиях Пикеринга, стабилизированных оксидом графена // Колл. журнал. 2021. Т. 84. № 5. С. 582-594.

3. Нугманова А.Г., Калинина М.А. Супрамолекулярная Самосборка Гибридных Коллоидных Систем // Колл. журнал. 2022. Т. 84. № 5. С. 669692.

4. Nugmanova A.G., Safonova E.A., Baranchikov A.E. Tameev A.R., Shkolin A.V., Mitrofanov A.A., Eliseev A.A., Meshkov I.N., Kalinina M.A. Interfacial self-assembly of porphyrin-based SURMOF/graphene oxide hybrids with tunable pore size: An approach toward size-selective ambivalent heterogeneous photocatalysts // Appl. Surf. Sci. 2022. V. 579. P. 152080.

5. Sokolov M.R., Nugmanova A.G., Shkolin A.V., Zvyagina A.I., Senchikhin I.N., Kalinina M.A. Ion-Mediated Self-Assembly of Graphene Oxide and Functionalized Perylene Diimides into Hybrid Materials with Photocatalytic Properties // Journal of Composites Science. 2023. V. 7. №. 1. P. 14.

Объем и структура работы

Выпускная квалификационная работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 285 наименований. Работа изложена на 173 страницах печатного текста и содержит 40 рисунков, и 5 таблиц.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Литературный обзор посвящен обсуждению и анализу особенностей строения, свойств и способов получения гибридных материалов с точки зрения разработки универсальной стратегии получения дисперсных гетерогенных фотокатализаторов на их основе. В обзоре обобщены известные к моменту написания диссертации сведения об основных методах синтеза гибридных коллоидов и их эффективности. Основное внимание уделяется свойствам гибридных дисперсных материалов, в особенности таких, как металлорганические каркасы (МОК), обладающих рядом полезных характеристик для их практического применения в фотокатализе [1-3]. В этом контексте обсуждаются методические подходы к сборке гибридных каркасных структур, а также подходы к увеличению их стабильности. В заключительной части обзора проведен критический анализ возможности модификации оксида графена как основного компонента наноструктурированных гибридных материалов и его функционализации с помощью органических молекул, в том числе, фотоактивных макроциклических хромофоров.

1.1. Взаимосвязь строения и синергии свойств гибридных

материалов

Гибридные материалы являются наноматериалами, которые сочетают в своем составе органические и неорганические компоненты таким образом, что структура конечного гибридного материала отличается от структур исходных соединений, использованных для его получения. Гибридная структура такого материала возникает в результате образования контактной границы между разнородными компонентами. Главное отличие гибридных материалов от композитных, также образованных сочетанием органических и неорганических веществ, состоит в том, что в любой произвольно выбранной точке гибридного материала невозможно выделить изолированную фазу с

индивидуальными свойствами отдельного компонента системы [4]. Эта особенность обуславливает и характерные свойства гибридных материалов, являющиеся результатом тех или иных взаимодействий органического и неорганического компонентов на контактной границе [5]. Следствием этих взаимодействий является и синергия свойств гибридных материалов, в которых свойства исходных соединений могут усиливаться, а также возникать качественно новые свойства, которыми исходные компоненты не обладают. Синергетический эффект составляет принципиальное функциональное отличие гибридных материалов от композитов, в которых свойства материала аддитивны относительно свойств стартовых компонентов.

Синергия (оиу «вместе» + еруоу «дело, труд, работа, (воз)действие») в переводе с греческого означает содействие или соработу. Синергический эффект в гибридных материалах возникает в результате кооперативного характера взаимодействий компонентов при их интеграции в единую наноструктурированную систему. Для достижения кооперативности и синергии свойств конечного гибридного материала требуется структурная и функциональная комплементарность исходных строительных единиц. Важно, что результат взаимодействий компонентов не является простой суммой вкладов каждого из них в результирующее свойство гибридной системы, но проявляется в результате преобразования этих вкладов и их «слияния» в процессе гибридизации. Аналогично химической реакции, в ходе которой происходит трансформация исходных веществ в новое соединение за счет образования новых связей, формирование гибридного материала представляет собой образование нового продукта взаимодействий его компонентов на наномасштабе.

Важно отметить, что эффект синергии зависит как от силы и

интенсивности межмолекулярных взаимодействий между компонентами, так

и от площади контактной границы. Для прогнозирования степени

синергетического сопряжения свойств взаимодействующих компонентов в

20

гибридном материале удобно ввести определение - параметр гибридизации (Я), который можно вычислить по следующей формуле:

Значения параметра гибридизации существенно меньшие единицы характерны для композитных материалов, функциональное поведение которых является суммой свойств объемных фаз компонентов, входящих в их состав, в то время как взаимодействие компонентов на контактной границе практически не влияет на характеристики композитной структуры. При значениях параметра гибридизации близких к единице можно говорить о гибридных материалах, в которых влияние контактной границы на результирующие свойства материала возрастает по мере уменьшения размера взаимодействующих частей гибридной системы вплоть до молекулярного уровня.

Роль контактной поверхности, представляющей собой предельно развитую межфазную границу, в строении гибридных материалов подразумевает, что все их многообразие составляют коллоидные, свободно-или связнодисперсные, системы различной размерности, а их физико-химическое поведение подчиняется закономерностям, лежащим в основе поверхностных явлений [6]. Неудивительно, что в настоящее время для получения гибридных материалов используются практически все известные классы наноструктур и коллоидных систем. Возможность выбора сочетания из большого набора как неорганических, так и органических соединений обуславливает широкое разнообразие гибридных материалов за счет практически неограниченного числа различных комбинаций и позволяет получать материалы с заданными составом и свойствами путем подбора оптимального способа интеграции тех или иных молекул и неорганических матриц. За физические свойства гибридного материала, такие, как прочность,

Н = 5

где 5

контакт.

площадь контактной границы, 5общ - общая площадь.

способность к обратимой механической деформации, электропроводность, как правило, отвечают неорганические компоненты, а за химические свойства (реакционноспособность, каталитическая и фотокаталитическая активность, рецепторные свойства) - органические, однако, эти роли также могут сочетаться или меняться местами даже в материалах сходного состава в зависимости от способа гибридизации компонентов.

1.2. Классификация и типы межкомпонентных взаимодействий в

гибридных материалах

Гибридные материалы не поддаются жесткой классификации, так как

содержат самые разнообразные компоненты, число вариаций которых уже

очень велико и продолжает расти. Следствием этого разнообразия является

отсутствие единой общепринятой классификации, аналогичной, например,

классификации химических соединений по номенклатуре ИЮПАК.

Различные авторы используют разные типы классификаций в зависимости от

фокуса той или иной обзорной работы. В литературе можно встретить

классификации гибридных материалов как по методу получения [6], типу

взаимодействия между компонентами [7], по их свойствам [8,9], так и по

применению, например, для описания различных классов конструкционных и

функциональных материалов [10]. Наиболее часто используемая

классификация гибридных материалов основана на характере

взаимодействия между органическими и неорганическими компонентами [7].

Определение типа взаимодействий позволяет разделить гибридные

материалы на два основных обширных класса. В материалах I класса все или

по крайней мере часть органических и неорганических компонентов связаны

прочными химическими связями (ковалентными, ион-ковалентными или

донорно-акцепторными связями). Стратегия получения материалов

определенного класса зависит от относительной прочности связей для

объединения двух различных компонентов. Например, если в

гидролитических условиях связи $п-С8рз и $ьС8рз обычно достаточно

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Нугманова Алсу Галимовна, 2023 год

Список использованной литературы

1. Goetjen T.A., Liu J., Wu Y., Sui J., Zhang X., Hupp J.T., Farha O.K. Metal-organic framework (MOF) materials as polymerization catalysts: A review and recent advances // Chemical Communications. 2020. Т. 56, № 72. С. 10409-10418.

2. Han L., Jing F., Zhang J., Luo X.Z., Zhong Y.L., Wang K., Zang S.H., Teng D.H., Liu Y., Chen J., Yang C., Zhou Y.T. Environment friendly and remarkably efficient photocatalytic hydrogen evolution based on metal organic framework derived hexagonal/cubic In2O3 phase-junction // Applied Catalysis B: Environmental. 2021. Т. 282. С. 119602.

3. Younis S.A., Kwon E.E., Qasim M., Kim K.H., Kim T., Kukkar D., Dou X., Ali I. Metal-organic framework as a photocatalyst: Progress in modulation strategies and environmental/energy applications // Progress in Energy and Combustion Science. 2020. Т. 81. С. 100870.

4. Kickelbick G. Concepts for the incorporation of inorganic building blocks into organic polymers on a nanoscale // Progress in Polymer Science. 2003. Т. 28, № 1. С. 83-114.

5. Alemán J., Chadwick A. V., He J., Hess M., Horie K., Jones R.G., Kratochvíl P., Meisel I., Mita I., Moad G., Penczek S., Stepto R.F.T. Definitions of terms relating to the structure and processing of sols, gels, networks, and inorganic-organic hybrid materials (IUPAC recommendations 2007) // Pure and Applied Chemistry. 2007. Т. 79, № 10. С. 1801-1829.

6. Saveleva M.S., Eftekhari K., Abalymov A., Douglas T.E.L., Volodkin D., Parakhonskiy B. V, Skirtach A.G. Hierarchy of hybrid materials-the place of inorganics-in-organics in it, their composition and applications // Frontiers in Chemistry. 2019. Т. 7, № APR. С. 179.

7. Gómez-Romero P., Sanchez C. Hybrid Materials, Functional Applications. An Introduction // Functional Hybrid Materials. 2005. С. 1-14.

8. Mir S.H., Nagahara L.A., Thundat T., Mokarian-Tabari P., Furukawa H., Khosla A. Review—Organic-Inorganic Hybrid Functional Materials: An Integrated Platform for Applied Technologies // Journal of The Electrochemical Society. 2018. T. 165, № 8. C. B3137-B3156.

9. Schubert U. Cluster-based inorganic-organic hybrid materials // Chemical Society Reviews. 2011. T. 40, № 2. C. 575-582.

10. Nicole L., Laberty-Robert C., Rozes L., Sanchez C. Hybrid materials science: A promised land for the integrative design of multifunctional materials // Nanoscale. 2014. T. 6, № 12. C. 6267-6292.

11. Trummer M., Choffat F., Smith P., Caseri W. Polystannanes: Synthesis, properties, and outlook // Macromolecular Rapid Communications. 2012. T. 33, № 6-7. C. 448-460.

12. Kim Y.H., Lee I., Lee H., Kang S.-M., Lee Y., Kim S., Bae B.-S. Sol-gel synthesized siloxane hybrid materials for display and optoelectronic applications // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2021. C. 1-14.

13. Zhang M.L., Li D.S., Wang J.J., Fu F., Du M., Zou K., Gao X.M. Structural diversity and properties of Znll and Cdll complexes with a flexible dicarboxylate building block 1,3-phenylenediacetate and various heterocyclic co-ligands // Dalton Transactions. 2009. № 27. C. 5355-5364.

14. Gelfand B.S., Huynh R.P.S., Mah R.K., Shimizu G.K.H. Mediating Order and Modulating Porosity by Controlled Hydrolysis in a Phosphonate Monoester Metal-Organic Framework // Angewandte Chemie. 2016. T. 55, № 47. C. 14614-14617.

15. He T., Yao J. Photochromism in composite and hybrid materials based on transition-metal oxides and polyoxometalates // Progress in Materials Science. 2006. T. 51, № 6. C. 810-879.

16. Tang X., Fan T., Wang C., Zhang H. Halogen Functionalization in the 2D Material Flatland: Strategies, Properties, and Applications // Small. 2021. T. 17, № 24. C. 2005640.

17. Lv H., Li Y., Zhang X., Gao Z., Feng J., Wang P., Dong Y. The label-free

140

immunosensor based on rhodium@palladium nanodendrites/sulfo group functionalized multi-walled carbon nanotubes for the sensitive analysis of carcino embryonic antigen // Analytica Chimica Acta. 2018. T. 1007. C. 6170.

18. Li Y., Yan B., Li Y.J. Sulfide functionalized lanthanide (Eu/Tb) periodic mesoporous organosilicas (PMOs) hybrids with covalent bond: Physical characterization and photoluminescence // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. T. 132, № 1-2. C. 87-93.

19. Gebhardt B., Syrgiannis Z., Backes C., Graupner R., Hauke F., Hirsch A. Carbon nanotube sidewall functionalization with carbonyl compounds-modified birch conditions vs the organometallic reduction approach // Journal of the American Chemical Society. 2011. T. 133, № 20. C. 79857995.

20. Xu Y., Liu Z., Zhang X., Wang Y., Tian J., Huang Y., Ma Y., Zhang X., Chen Y. A graphene hybrid material covalently functionalized with porphyrin: Synthesis and optical limiting property // Advanced Materials. 2009. T. 21, № 12. C. 1275-1279.

21. Ramanathan T., Fisher F.T., Ruoff R.S., Brinson L.C. Amino-fimctionalized carbon nanotubes for binding to polymers and biological systems // Chemistry of Materials. 2005. T. 17, № 6. C. 1290-1295.

22. Pérez E., Carretero N.M., Sandoval S., Fuertes A., Tobias G., Casan-Pastor N. Nitro-graphene oxide in iridium oxide hybrids: Electrochemical modulation of N-graphene redox states and charge capacities // Materials Chemistry Frontiers. 2020. T. 4, № 5. C. 1421-1433.

23. Hawker C.J., Wooley K.L. The convergence of synthetic organic and polymer chemistries // Science. 2005. T. 309, № 5738. C. 1200-1205.

24. Varshey D.B., Sander J.R.G., Friscic T., MacGillivray L.R. Supramolecular Interactions // Supramolecular Chemistry: from molecules to nanomaterials. 2012.

25. Boles M.A., Engel M., Talapin D. V. Self-assembly of colloidal

141

nanocrystals: From intricate structures to functional materials // Chemical Reviews. 2016. T. 116, № 18. C. 11220-11289.

26. Yang Y., Wang S., Wang Y., Wang X., Wang Q., Chen M. Advances in self-assembled chitosan nanomaterials for drug delivery // Biotechnology Advances. 2014. T. 32, № 7. C. 1301-1316.

27. Smith D.K., Hirst A.R., Love C.S., Hardy J.G., Brignell S. V., Huang B. Self-assembly using dendritic building blocks - Towards controllable nanomaterials // Progress in Polymer Science. 2005. T. 30, № 3-4. C. 220293.

28. Yang H., Yuan B., Zhang X., Scherman O.A. Supramolecular chemistry at interfaces: Host-guest interactions for fabricating multifunctional biointerfaces // Accounts of Chemical Research. 2014. T. 47, № 7. C. 21062115.

29. Xu W., Cheng M., Zhang S., Wu Q., Liu Z., Dhinakaran M.K., Liang F., Kovaleva E.G., Li H. Recent advances in chiral discrimination on host-guest functionalized interfaces // Chemical Communications. 2021. T. 57, № 61. C. 7480-7492.

30. Lou X.Y., Yang Y.W. Pillar[n]arene-Based Supramolecular Switches in Solution and on Surfaces // Advanced Materials. 2020. T. 32, № 43. C. 2003263.

31. Guselnikova O., Postnikov P., Elashnikov R., Miliutina E., Svorcik V., Lyutakov O. Metal-organic framework (MOF-5) coated SERS active gold gratings: A platform for the selective detection of organic contaminants in soil // Analytica Chimica Acta. 2019. T. 1068. C. 70-79.

32. Wan P., Jiang Y., Wang Y., Wang Z., Zhang X. Tuning surface wettability through photocontrolled reversible molecular shuttle // Chemical Communications. 2008. № 44. C. 5710-5712.

33. Park J., Murayama S., Osaki M., Yamaguchi H., Harada A., Matsuba G.,

Takashima Y. Extremely Rapid Self-Healable and Recyclable

Supramolecular Materials through Planetary Ball Milling and Host-Guest

142

Interactions // Advanced Materials. 2020. Т. 32, № 39. С. 2002008.

34. Liu J., Li X., Yang X., Zhang X. Recent Advances in Self-Healable Intelligent Materials Enabled by Supramolecular Crosslinking Design // Advanced Intelligent Systems. 2021. Т. 3, № 5. С. 2000183.

35. Lugger S.J.D., Houben S.J.A., Foelen Y., Debije M.G., Schenning A.P.H.J., Mulder D.J. Hydrogen-Bonded Supramolecular Liquid Crystal Polymers: Smart Materials with Stimuli-Responsive, Self-Healing, and Recyclable Properties // Chemical Reviews. 2022. Т. 122, № 5. С. 4946-4975.

36. D'Souza F., Ito O. Photoinduced electron transfer in supramolecular systems of fullerenes functionalized with ligands capable of binding to zinc porphyrins and zinc phthalocyanines // Coordination Chemistry Reviews. 2005. Т. 249, № 13-14. С. 1410-1422.

37. Guarrotxena N., Garcia O., Quijada-Garrido I. Synthesis of Au@polymer nanohybrids with transited core-shell morphology from concentric to eccentric Emoji-N or Janus nanoparticles // Scientific Reports. 2018. Т. 8, № 1. С. 5721.

38. Zvyagina A.I., Ezhov A.A., Ivanov V.K., Arslanov V. V., Kalinina M.A. Highly tunable plasmonic assemblies of gold nanoparticles: in-plane manipulation of plasmon coupling with nanometer precision // Journal of Materials Chemistry C. 2015. Т. 3, № 45. С. 11801-11805.

39. Chen X., Yu Z., Wei L., Zhou Z., Zhai S., Chen J., Wang Y., Huang Q., Karahan H.E., Liao X., Chen Y. Ultrathin nickel boride nanosheets anchored on functionalized carbon nanotubes as bifunctional electrocatalysts for overall water splitting // Journal of Materials Chemistry A. 2019. Т. 7, № 2. С. 764-774.

40. He H., Gao C. General approach to individually dispersed, highly soluble, and conductive graphene nanosheets functionalized by nitrene chemistry // Chemistry of Materials. 2010. Т. 22, № 17. С. 5054-5064.

41. Liu C., Cao Y.-Q., Wu D., Li A.-D. Simulation of Biologic Synapse Through

Organic-Inorganic Hybrid Memristors Using Novel Ti-Based Maleic

143

Acid/TiO 2 Ultrathin Films // IEEE Electron Device Letters. 2020. T. 41, № 1. C. 155-158.

42. Raucci M.G., Demitri C., Soriente A., Fasolino I., Sannino A., Ambrosio L. Gelatin/nano-hydroxyapatite hydrogel scaffold prepared by sol-gel technology as filler to repair bone defects // Journal of Biomedical Materials Research - Part A. 2018. T. 106, № 7. C. 2007-2019.

43. Zhang Z., Zhang P., Wang Y., Zhang W. Recent advances in organic-inorganic well-defined hybrid polymers using controlled living radical polymerization techniques // Polymer Chemistry. 2016. T. 7, № 24. C. 39503976.

44. Mitzi D.B. Thin-film deposition of organic-inorganic hybrid materials // Chemistry of Materials. 2001. T. 13, № 10. C. 3283-3298.

45. Sokolov M.R., Enakieva Y.Y., Yapryntsev A.D., Shiryaev A.A., Zvyagina A.I., Kalinina M.A. Intercalation of Porphyrin-Based SURMOF in Layered Eu(III) Hydroxide: An Approach Toward Symbimetic Hybrid Materials // Advanced Functional Materials. 2020. T. 30, № 27. C. 2000681.

46. Beal A.R., Liang W.Y. Intercalation studies of some transition metal dichalcogenides // Philosophical Magazine. 1973. T. 27, № 6. C. 1397-1416.

47. Dresselhaus M.S., Dresselhaus G. Intercalation compounds of graphite // Advances in Physics. 2002. T. 51, № 1. C. 1-186.

48. Li Y., Lu Y., Adelhelm P., Titirici M.M., Hu Y.S. Intercalation chemistry of graphite: Alkali metal ions and beyond // Chemical Society Reviews. 2019. T. 48, № 17. C. 4655-4687.

49. Chiu C.-W., Huang T.-K., Wang Y.-C., Alamani B.G., Lin J.-J. Intercalation strategies in clay/polymer hybrids // Progress in Polymer Science. 2014. T. 39, № 3. C. 443-485.

50. Wang Z., Li R., Su C., Loh K.P. Intercalated phases of transition metal dichalcogenides // SmartMat. 2020. T. 1, № 1. C. e1013.

51. Stamate, Pavel, Zavoianu, Marcu. Highlights on the Catalytic Properties of

Polyoxometalate-Intercalated Layered Double Hydroxides: A Review //

144

Catalysts. 2020. T. 10, № 1. C. 57.

52. Budak E., Bozkurt Q. The effect of transition metals on the structure of h-BN intercalation compounds // Journal of Solid State Chemistry. 2004. T. 177, № 4-5. C. 1768-1770.

53. Li J., Wang H., Xiao X. Intercalation in Two-Dimensional Transition Metal Carbides and Nitrides (MXenes) toward Electrochemical Capacitor and Beyond // Energy and Environmental Materials. 2020. T. 3, № 3. C. 306322.

54. Perez-Page M., Yu E., Li J., Rahman M., Dryden D.M., Vidu R., Stroeve P. Template-based syntheses for shape controlled nanostructures // Advances in Colloid and Interface Science. 2016. T. 234. C. 51-79.

55. Laokroekkiat S., Hara M., Nagano S., Nagao Y. Metal-Organic Coordination Network Thin Film by Surface-Induced Assembly // Langmuir. 2016. T. 32, № 26. C. 6648-6655.

56. Toyao T., Liang K., Okada K., Ricco R., Styles M.J., Tokudome Y., Horiuchi Y., Hill A.J., Takahashi M., Matsuoka M., Falcaro P. Positioning of the HKUST-1 metal-organic framework (Cu3(BTC)2) through conversion from insoluble Cu-based precursors // Inorganic Chemistry Frontiers. 2015. T. 2, № 5. C. 434-441.

57. Yu D., Wu B., Ran J., Ge L., Wu L., Wang H., Xu T. An ordered ZIF-8-derived layered double hydroxide hollow nanoparticles-nanoflake array for high efficiency energy storage // Journal of Materials Chemistry A. 2016. T. 4, № 43. C. 16953-16960.

58. Zvyagina A.I., Shiryaev A.A., Baranchikov A.E., Chernyshev V. V., Enakieva Y.Y., Raitman O.A., Ezhov A.A., Meshkov I.N., Grishanov D.A., Ivanova O.S., Gorbunova Y.G., Arslanov V. V., Kalinina M.A. Layer-by-layer assembly of porphyrin-based metal-organic frameworks on solids decorated with graphene oxide // New Journal of Chemistry. 2017. T. 41, № 3. C. 948-957.

59. Qiu L.-G., Xu T., Li Z.-Q., Wang W., Wu Y., Jiang X., Tian X.-Y., Zhang

145

L.-D. Hierarchically Micro- and Mesoporous Metal-Organic Frameworks with Tunable Porosity // Angewandte Chemie. 2008. T. 120, № 49. C. 96299633.

60. Sun L.B., Li J.R., Park J., Zhou H.C. Cooperative template-directed assembly of mesoporous metal-organic frameworks // Journal of the American Chemical Society. 2012. T. 134, № 1. C. 126-129.

61. Do X.D., Hoang V.T., Kaliaguine S. MIL-53(Al) mesostructured metal-organic frameworks // Microporous and Mesoporous Materials. 2011. T. 141, № 1-3. C. 135-139.

62. Ma T.-Y., Li H., Deng Q., Liu L., Ren T., Yuan Z. Ordered Mesoporous Metal-Organic Frameworks Consisting of Metal Disulfonates // Chemistry of Materials. 2012. T. 24, № 12. C. 2253-2255.

63. Reboul J., Furukawa S., Horike N., Tsotsalas M., Hirai K., Uehara H., Kondo M., Louvain N., Sakata O., Kitagawa S. Mesoscopic architectures of porous coordination polymers fabricated by pseudomorphic replication // Nature Materials. 2012. T. 11, № 8. C. 717-723.

64. Reboul J., Yoshida K., Furukawa S., Kitagawa S. Reductive coordination replication of V2O5 sacrificial macrostructures into vanadium-based porous coordination polymers // CrystEngComm. 2015. T. 17, № 2. C. 323-330.

65. Sumida K., Moitra N., Reboul J., Fukumoto S., Nakanishi K., Kanamori K., Furukawa S., Kitagawa S. Mesoscopic superstructures of flexible porous coordination polymers synthesized via coordination replication // Chemical Science. 2015. T. 6, № 10. C. 5938-5946.

66. Pandey S., Mishra S.B. Sol-gel derived organic-inorganic hybrid materials: Synthesis, characterizations and applications // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2011. T. 59, № 1. C. 73-94.

67. Nishi Y. Lithium ion secondary batteries; Past 10 years and the future // Journal of Power Sources. 2001. T. 100, № 1-2. C. 101-106.

68. Jose-Yacaman M., Rendon L., Arenas J., Serra Puche M.C. Maya blue paint:

An ancient nanostructured material // Science. 1996. T. 273, № 5272. C.

146

223-225.

69. Zhang Q., Mei L., Cao X., Tang Y., Zeng Z. Intercalation and exfoliation chemistries of transition metal dichalcogenides // Journal of Materials Chemistry A. 2020. T. 8, № 31. C. 15417-15444.

70. Danks A.E., Hall S.R., Schnepp Z. The evolution of «sol-gel» chemistry as a technique for materials synthesis // Materials Horizons. 2016. T. 3, № 2. C. 91-112.

71. Catauro M., Vecchio Ciprioti S. Sol-Gel Synthesis and Characterization of Hybrid Materials for Biomedical Applications. Singapore, 2019. C. 445-475.

72. Gomes B.R., Figueira R.B., Costa S.P.G., Raposo M.M.M., Silva C.J.R. Synthesis, optical and electrical characterization of amino-alcohol based solgel hybrid materials // Polymers. 2020. T. 12, № 11. C. 1-17.

73. Iwata M., Adachi T., Tomidokoro M., Ohta M., Kobayashi T. Hybrid sol-gel membranes of polyacrylonitrile-tetraethoxysilane composites for gas permselectivity // Journal of Applied Polymer Science. 2003. T. 88, № 7. C. 1752-1759.

74. Gomes D., Nunes S.P., Peinemann K.V. Membranes for gas separation based on poly(1-trimethylsilyl-1-propyne)- silica nanocomposites // Journal of Membrane Science. 2005. T. 246, № 1. C. 13-25.

75. Yu Q., Sun N., Hu D., Wang Y., Chang X., Yan N., Zhu Y., Li Y. Encapsulation of inorganic nanoparticles in a block copolymer vesicle wall driven by the interfacial instability of emulsion droplets // Polymer Chemistry. 2021. T. 12, № 29. C. 4184-4192.

76. Biemmi E., Christian S., Stock N., Bein T. High-throughput screening of synthesis parameters in the formation of the metal-organic frameworks MOF-5 and HKUST-1 // Microporous and Mesoporous Materials. 2009. T. 117, № 1-2. C. 111-117.

77. Gorbunova Y.G., Enakieva Y.Y., Volostnykh M.V., Sinelshchikova A.A.,

Abdulaeva I.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. Porous porphyrin-based metal-

organic frameworks: synthesis, structure, sorption properties and application

147

prospects // Russian Chemical Reviews. 2022. Т. 91, № 4. С. 1-52.

78. Arif M., Farooqi Z.H., Irfan A., Begum R. Gold nanoparticles and polymer microgels: Last five years of their happy and successful marriage // Journal of Molecular Liquids. 2021. Т. 33б. С. 11б270.

79. Zhai Z., Wu Q., Li J., Zhou B., Shen J., Farooqi Z.H., Wu W. Enhanced catalysis of gold nanoparticles in microgels upon on site altering the goldpolymer interface interaction // Journal of Catalysis. 2019. Т. 3б9. С. 4б2-4б8.

80. Gan Y.X., Jayatissa A.H., Yu Z., Chen X., Li M. Hydrothermal Synthesis of Nanomaterials // Journal of Nanomaterials. 2020. Т. 2020. С. 1-3.

81. Khaleque A., Alam M.M., Hoque M., Mondal S., Haider J. Bin, Xu B., Johir M.A.H., Karmakar A.K., Zhou J.L., Ahmed M.B., Moni M.A. Zeolite synthesis from low-cost materials and environmental applications: A review // Environmental Advances. 2020. Т. 2. С. 100019.

82. Valdés M.G., Pérez-Cordoves A.I., Díaz-García M.E. Zeolites and zeolite-based materials in analytical chemistry // TrAC - Trends in Analytical Chemistry. 200б. Т. 25, № 1. С. 24-30.

83. Cejka J., Centi G., Perez-Pariente J., Roth W.J. Zeolite-based materials for novel catalytic applications: Opportunities, perspectives and open problems // Catalysis Today. 2012. Т. 179, № 1. С. 2-15.

84. Baile P., Fernández E., Vidal L., Canals A. Zeolites and zeolite -based materials in extraction and microextraction techniques // Analyst. 2019. Т. 144, № 2. С. 3бб-387.

85. Li C., Iscen A., Sai H., Sato K., Sather N.A., Chin S.M., Álvarez Z., Palmer L.C., Schatz G.C., Stupp S.I. Supramolecular-covalent hybrid polymers for light-activated mechanical actuation // Nature Materials. 2020. Т. 19, № 8. С. 900-909.

86. Wang J., Wang J., Ding P., Zhou W., Li Y., Drechsler M., Guo X., Cohen

Stuart M.A. A Supramolecular Crosslinker To Give Salt-Resistant Polyion

Complex Micelles and Improved MRI Contrast Agents // Angewandte

148

Chemie. 2018. T. 130, № 39. C. 12862-12866.

87. Antipin I.S. h gp. Functional supramolecular systems: design and applications // Russian Chemical Reviews. 2021. T. 90, № 8. C. 895-1107.

88. Balzani V., Credi A., Venturi M. Further Titles of Interest // Hydrogen-Transfer Reactions. 2007. C. 1560.

89. Weiner S., Wagner H.D. The material bone: Structure-mechanical function relations // Annual Review of Materials Science. Annual Reviews, 1998. T. 28, № 1. C. 271-298.

90. Rousseau M., Lopez E., Stempfle P., Brendle M., Franke L., Guette A., Naslain R., Bourrat X. Multiscale structure of sheet nacre // Biomaterials. 2005. T. 26, № 31. C. 6254-6262.

91. Vollrath F., Porter D. Silks as ancient models for modern polymers // Polymer. 2009. T. 50, № 24. C. 5623-5632.

92. Meyers M.A., Chen P.Y., Lin A.Y.M., Seki Y. Biological materials: Structure and mechanical properties // Progress in Materials Science. 2008. T. 53, № 1. C. 1-206.

93. Cao L., Fei X., Zhao H., Gu Y. Inorganic-organic hybrid pigment fabricated in the preparation process of organic pigment: Preparation and characterization // Dyes and Pigments. 2015. T. 119. C. 75-83.

94. Benetti D., Jokar E., Yu C.H., Fathi A., Zhao H., Vomiero A., Wei-Guang Diau E., Rosei F. Hole-extraction and photostability enhancement in highly efficient inverted perovskite solar cells through carbon dot-based hybrid material // Nano Energy. 2019. T. 62. C. 781-790.

95. Vijayakumar V., Nam S.Y. Recent advancements in applications of alkaline anion exchange membranes for polymer electrolyte fuel cells // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2019. T. 70. C. 70-86.

96. Zhang R., Xue Z., Qin J., Sawangphruk M., Zhang X., Liu R. NiCo-LDH/Ti3C2 MXene hybrid materials for lithium ion battery with high-rate capability and long cycle life // Journal of Energy Chemistry. 2020. T. 50. C. 143-153.

97. Karabork M., Muhammed B.A., Turner M., Uru§ S. Organosilane-functionalized graphene oxide hybrid material: Efficient adsorbent for heavy metal ions in drinking water // Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements. 2022. T. 197, № 2. C. 133-143.

98. Qamar S.A., Ashiq M., Jahangeer M., Riasat A., Bilal M. Chitosan-based hybrid materials as adsorbents for textile dyes-A review // Case Studies in Chemical and Environmental Engineering. 2020. T. 2. C. 100021.

99. He Q., Tong T., Yu C., Wang Q. Advances in Algin and Alginate-Hybrid Materials for Drug Delivery and Tissue Engineering // Marine Drugs. 2023. T. 21, № 1. C. 14.

100. Catauro M., Ciprioti S.V. Characterization of Hybrid Materials Prepared by Sol-Gel Method for Biomedical Implementations. A Critical Review // Materials. 2021. T. 14, № 7. C. 1788.

101. Martinez-Manez R., Sancenon F., Hecht M., Biyikal M., Rurack K. Nanoscopic optical sensors based on functional supramolecular hybrid materials // Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2011. T. 399, № 1. C. 55-74.

102. Gusarova E.A., Zvyagina A.I., Aleksandrov A.E., Kuzmina N. V., Shabatin A. V., Averin A.A., Tameev A.R., Kalinina M.A. Interfacial self-assembly of ultrathin polydiacetylene/graphene oxide nanocomposites: A new method for synergetic enhancement of surface charge transfer without doping // Colloids and Interface Science Communications. 2022. T. 46. C. 100575.

103. Liang Z., Wang H.Y., Zheng H., Zhang W., Cao R. Porphyrin-based frameworks for oxygen electrocatalysis and catalytic reduction of carbon dioxide // Chemical Society Reviews. 2021. T. 50, № 4. C. 2540-2581.

104. Ji X., Su Z., Xu M., Ma G., Zhang S. TiO2-horseradish peroxidase hybrid catalyst based on hollow nanofibers for simultaneous photochemical-enzymatic degradation of 2,4-dichlorophenol // ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2016. T. 4, № 7. C. 3634-3640.

105. He K., Chen G., Zeng G., Chen A., Huang Z., Shi J., Huang T., Peng M., Hu

150

L. Three-dimensional graphene supported catalysts for organic dyes degradation // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. T. 228. C. 19-28.

106. Candia-Onfray C., Rojas S., Zanoni M.V.B., Salazar R. An updated review of metal-organic framework materials in photo(electro)catalytic applications: From CO2 reduction to wastewater treatments // Current Opinion in Electrochemistry. 2021. T. 26. C. 100669.

107. Biancullo F., Moreira N.F.F., Ribeiro A.R., Manaia C.M., Faria J.L., Nunes O.C., Castro-Silva S.M., Silva A.M.T. Heterogeneous photocatalysis using UVA-LEDs for the removal of antibiotics and antibiotic resistant bacteria from urban wastewater treatment plant effluents // Chemical Engineering Journal. 2019. T. 367. C. 304-313.

108. Zhang J., Lu X., Shi C., Yan B., Gong L., Chen J., Xiang L., Xu H., Liu Q., Zeng H. Unraveling the molecular interaction mechanism between graphene oxide and aromatic organic compounds with implications on wastewater treatment // Chemical Engineering Journal. 2019. T. 358. C. 842-849.

109. Duan C., Liu C., Meng X., Gao K., Lu W., Zhang Y., Dai L., Zhao W., Xiong C., Wang W., Liu Y., Ni Y. Facile synthesis of Ag NPs@ MIL-100(Fe)/ guar gum hybrid hydrogel as a versatile photocatalyst for wastewater remediation: Photocatalytic degradation, water/oil separation and bacterial inactivation // Carbohydrate Polymers. 2020. T. 230. C. 115642.

110. Mele G., Del Sole R., Vasapollo G., Garcia-Lopez E., Palmisano L., Jun L., Slota R., Dyrda G. TiO2-based photocatalysts impregnated with metallo-porphyrins employed for degradation of 4-nitrophenol in aqueous solutions: Role of metal and macrocycle // Research on Chemical Intermediates. 2007. T. 33, № 3-5. C. 433-448.

111. Zhang Z., Wang J., Liu D., Luo W., Zhang M., Jiang W., Zhu Y. Highly Efficient Organic Photocatalyst with Full Visible Light Spectrum through n-n Stacking of TCNQ-PTCDI // ACS Applied Materials and Interfaces. 2016. T. 8, № 44. C. 30225-30231.

112. Khare P., Singh A., Verma S., Bhati A., Sonker A.K., Tripathi K.M., Sonkar

151

S.K. Sunlight-Induced Selective Photocatalytic Degradation of Methylene Blue in Bacterial Culture by Pollutant Soot Derived Nontoxic Graphene Nanosheets // ACS Sustainable Chemistry and Engineering. 2018. T. 6, № 1. C. 579-589.

113. Pachfule P., Acharjya A., Roeser J., Langenhahn T., Schwarze M., Schomacker R., Thomas A., Schmidt J. Diacetylene Functionalized Covalent Organic Framework (COF) for Photocatalytic Hydrogen Generation // Journal of the American Chemical Society. 2018. T. 140, № 4. C. 14231427.

114. Da Silva E.S., Moura N.M.M., Neves M.G.P.M.S., Coutinho A., Prieto M., Silva C.G., Faria J.L. Novel hybrids of graphitic carbon nitride sensitized with free-base meso-tetrakis(carboxyphenyl) porphyrins for efficient visible light photocatalytic hydrogen production // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. T. 221. C. 56-69.

115. Shi D., Zheng R., Sun M.J., Cao X., Sun C.X., Cui C.J., Liu C. Sen, Zhao J., Du M. Semiconductive Copper(I)-Organic Frameworks for Efficient Light-Driven Hydrogen Generation Without Additional Photosensitizers and Cocatalysts // Angewandte Chemie. 2017. T. 56, № 46. C. 14637-14641.

116. Won D. Il, Lee J.S., Ba Q., Cho Y.J., Cheong H.Y., Choi S., Kim C.H., Son H.J., Pac C., Kang S.O. Development of a Lower Energy Photosensitizer for Photocatalytic CO2 Reduction: Modification of Porphyrin Dye in Hybrid Catalyst System // ACS Catalysis. 2018. T. 8, № 2. C. 1018-1030.

117. Zheng C., Qiu X., Han J., Wu Y., Liu S. Zero-Dimensional-g-CNQD-Coordinated Two-Dimensional Porphyrin MOF Hybrids for Boosting Photocatalytic CO2 Reduction // ACS Applied Materials & Interfaces. 2019. T. 11, № 45. C. 42243-42249.

118. Zhao G., Pang H., Liu G., Li P., Liu H., Zhang H., Shi L., Ye J. Co-porphyrin/carbon nitride hybrids for improved photocatalytic CO2 reduction under visible light // Applied Catalysis B: Environmental. 2017. T. 200. C. 141-149.

119. Sadeghi N., Sharifnia S., Do T.O. Enhanced CO2 photoreduction by a graphene-porphyrin metal-organic framework under visible light irradiation // Journal of Materials Chemistry A. 2018. Т. 6, № 37. С. 18031-18035.

120. Tu W., Zhou Y., Li H., Li P., Zou Z. Au@TiO2 yolk-shell hollow spheres for plasmon-induced photocatalytic reduction of CO2 to solar fuel via a local electromagnetic field // Nanoscale. 2015. Т. 7, № 34. С. 14232-14236.

121. Chaker H., Chérif-Aouali L., Khaoulani S., Bengueddach A., Fourmentin S. Photocatalytic degradation of methyl orange and real wastewater by silver doped mesoporous TiO2 catalysts // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 2016. Т. 318. С. 142-149.

122. Guayaquil-Sosa J.F., Serrano-Rosales B., Valadés-Pelayo P.J., de Lasa H. Photocatalytic hydrogen production using mesoporous TiO2 doped with Pt // Applied Catalysis B: Environmental. 2017. Т. 211. С. 337-348.

123. Chen D., Zhang H., Hu S., Li J. Preparation and enhanced photoelectrochemical performance of coupled bicomponent ZnO-TiO2 nanocomposites // Journal of Physical Chemistry C. 2008. Т. 112, № 1. С. 117-122.

124. Moniz S.J.A., Shevlin S.A., An X., Guo Z.X., Tang J. Fe2O3-TiO2 nanocomposites for enhanced charge separation and photocatalytic activity // Chemistry - A European Journal. 2014. Т. 20, № 47. С. 15571-15579.

125. Nawawi W.I., Zaharudin R., Ishak M.A.M., Ismail K., Zuliahani A. The preparation and characterization of immobilized TiO2/PEG by using DSAT as a support binder // Applied Sciences. 2017. Т. 7, № 1. С. 24.

126. Hu X., Zhu Q., Gu Z., Zhang N., Liu N., Stanislaus M.S., Li D., Yang Y. Wastewater treatment by sonophotocatalysis using PEG modified TiO2 film in a circular Photocatalytic-Ultrasonic system // Ultrasonics Sonochemistry. 2017. Т. 36. С. 301-308.

127. Liu X., Chen Q., Lv L., Feng X., Meng X. Preparation of transparent PVA/TiO2 nanocomposite films with enhanced visible-light photocatalytic activity // Catalysis Communications. 2015. Т. 58. С. 30-33.

128. Tekin D., Birhan D., Kiziltas H. Thermal, photocatalytic, and antibacterial properties of calcinated nano-TiO2/polymer composites // Materials Chemistry and Physics. 2020. T. 251. C. 123067.

129. Du J., Lai X., Yang N., Zhai J., Kisailus D., Su F., Wang D., Jiang L. Hierarchically ordered macro-mesoporous TiO2-graphene composite films: Improved mass transfer, reduced charge recombination, and their enhanced photocatalytic activities // ACS Nano. 2011. T. 5, № 1. C. 590-596.

130. Liu Y., Elzatahry A.A., Luo W., Lan K., Zhang P., Fan J., Wei Y., Wang C., Deng Y., Zheng G., Zhang F., Tang Y., Mai L., Zhao D. Surfactant-templating strategy for ultrathin mesoporous TiO2 coating on flexible graphitized carbon supports for high-performance lithium-ion battery // Nano Energy. 2016. T. 25. C. 80-90.

131. Asilturk M., §ener §. TiO 2-activated carbon photocatalysts: Preparation, characterization and photocatalytic activities // Chemical Engineering Journal. 2012. T. 180. C. 354-363.

132. Klingshirn C.F. ZnO: Material, physics and applications // ChemPhysChem. 2007. T. 8, № 6. C. 782-803.

133. Tian C., Zhang Q., Wu A., Jiang M., Jiang B., Fu H. Cost-effective large-scale synthesis of ZnO photocatalyst with excellent performance for dye photodegradation // Chemical Communications. 2012. T. 48, № 23. C. 28582860.

134. Gu X., Li C., Yuan S., Ma M., Qiang Y., Zhu J. ZnO based heterojunctions and their application in environmental photocatalysis // Nanotechnology. 2016. T. 27, № 40. C. 402001.

135. Rad M., Dehghanpour S. ZnO as an efficient nucleating agent and morphology template for rapid, facile and scalable synthesis of MOF-46 and ZnO@MOF-46 with selective sensing properties and enhanced photocatalytic ability // RSC Advances. 2016. T. 6, № 66. C. 61784-61793.

136. Mueller M., Hermes S., Kaehler K., Muhler M., Fischer R.A. Loading of

MOF-5 and MOF-177 with Cu and ZnO nanoparticles by gas-phase

154

infiltration with organometallic precursors: Properties of Cu/ZnO/MOF as catalysts for methanol synthesis // ACS National Meeting Book of Abstracts. 2008. Т. 20, № 14. С. 4576-4587.

137. Shokati fard E., Baseri H. ZnO-based composite catalysts for photocatalytic degradation of reactive black 5, and the optimization of process parameters // Water and Environment Journal. 2022. Т. 36, № 3. С. 349-362.

138. Maucec D., Suligoj A., Ristic A., Drazic G., Pintar A., Tusar N.N. Titania versus zinc oxide nanoparticles on mesoporous silica supports as photocatalysts for removal of dyes from wastewater at neutral pH // Catalysis Today. 2018. Т. 310. С. 32-41.

139. Cheng L., Xiang Q., Liao Y., Zhang H. CdS-Based photocatalysts // Energy and Environmental Science. 2018. Т. 11, № 6. С. 1362-1391.

140. Wei X., Shao C., Li X., Lu N., Wang K., Zhang Z., Liu Y. Facile in situ synthesis of plasmonic nanoparticles-decorated g-C3N4/TiO2 heterojunction nanofibers and comparison study of their photosynergistic effects for efficient photocatalytic H2 evolution // Nanoscale. 2016. Т. 8, № 21. С. 11034-11043.

141. Liu Y., Tian J., Wei L., Wang Q., Wang C., Xing Z., Li X., Yang W., Yang C. Modified g-C3N4/TiO2/CdS ternary heterojunction nanocomposite as highly visible light active photocatalyst originated from CdS as the electron source of TiO2 to accelerate Z-type heterojunction // Separation and Purification Technology. 2021. Т. 257. С. 117976.

142. Nemiwal M., Zhang T.C., Kumar D. Recent progress in g-C3N4, TiO2 and ZnO based photocatalysts for dye degradation: Strategies to improve photocatalytic activity // Science of the Total Environment. 2021. Т. 767. С. 144896.

143. Patnaik S., Martha S., Acharya S., Parida K.M. An overview of the modification of g-C3N4 with high carbon containing materials for photocatalytic applications // Inorganic Chemistry Frontiers. 2016. Т. 3, № 3. С.336-347.

144. Li Y., Li X., Zhang H., Fan J., Xiang Q. Design and application of active sites in g-C3N4-based photocatalysts // Journal of Materials Science and Technology. 2020. T. 56. C. 69-88.

145. Liu M., Zhang R., Chen W. Graphene-Supported Nanoelectrocatalysts for Fuel Cells: Synthesis, Properties, and Applications // Chemical Reviews. 2014. T. 114, № 10. C. 5117-5160.

146. Mahmoudi T., Wang Y., Hahn Y.B. Graphene and its derivatives for solar cells application // Nano Energy. 2018. T. 47. C. 51-65.

147. Li C., Zhang X., Sun C., Wang K., Sun X., Ma Y. Recent progress of graphene-based materials in lithium-ion capacitors // Journal of Physics D: Applied Physics. 2019. T. 52, № 14. C. 143001.

148. Cai W., Zhu Y., Li X., Piner R.D., Ruoff R.S. Large area few-layer graphene/graphite films as transparent thin conducting electrodes // Applied Physics Letters. 2009. T. 95, № 12. C. 123115.

149. Li X., Zhu Y., Cai W., Borysiak M., Han B., Chen D., Piner R.D., Colomba L., Ruoff R.S. Transfer of large-area graphene films for high-performance transparent conductive electrodes // Nano Letters. 2009. T. 9, № 12. C. 43594363.

150. Paredes J.I., Villar-Rodil S., Martínez-Alonso A., Tascón J.M.D. Graphene oxide dispersions in organic solvents // Langmuir. 2008. T. 24, № 19. C. 10560-10564.

151. He S., Song B., Li D., Zhu C., Qi W., Wen Y., Wang L., Song S., Fang H., Fan C. A craphene nanoprobe for rapid, sensitive, and multicolor fluorescent DNA analysis // Advanced Functional Materials. 2010. T. 20, № 3. C. 453459.

152. Kim J., Cote L.J., Kim F., Yuan W., Shull K.R.K.. K.R., Huang J., J. Huang J. Graphene oxide sheets at interfaces // Journal of the American Chemical Society. 2010. T. 132, № 23. C. 8180-8186.

153. Kim J., Cote L.J., Huang J. Two dimensional soft material: New faces of

graphene oxide // Accounts of Chemical Research. 2012. T. 45, № 8. C.

156

1356-1364.

154. Eng A.Y.S., Ambrosi A., Chua C.K., Sanek F., Sofer Z., Pumera M. Unusual inherent electrochemistry of graphene oxides prepared using permanganate oxidants // Chemistry - A European Journal. 2013. T. 19, № 38. C. 1267312683.

155. Chua C.K., Sofer Z., Pumera M. Graphite oxides: Effects of permanganate and chlorate oxidants on the oxygen composition // Chemistry - A European Journal. 2012. T. 18, № 42. C. 13453-13459.

156. Loh K.P., Bao Q., Eda G., Chhowalla M. Graphene oxide as a chemically tunable platform for optical applications // Nature Chemistry. 2010. T. 2, № 12. C. 1015-1024.

157. Hummers W.S., Offeman R.E. Preparation of Graphitic Oxide // Journal of the American Chemical Society. 1958. T. 80, № 6. C. 1339.

158. Motevalli B., Fox B.L., Barnard A.S. Charge-dependent Fermi level of graphene oxide nanoflakes from machine learning // Computational Materials Science. 2022. T. 211. C. 111526.

159. Prasad C., Liu Q., Tang H., Yuvaraja G., Long J., Rammohan A., Zyryanov G. V. An overview of graphene oxide supported semiconductors based photocatalysts: Properties, synthesis and photocatalytic applications // Journal of Molecular Liquids. 2020. T. 297. C. 111826.

160. Lu K.Q., Li Y.H., Tang Z.R., Xu Y.J. Roles of Graphene Oxide in Heterogeneous Photocatalysis // ACS Materials Au. 2021. T. 1, № 1. C. 3754.

161. Hsu H.C., Shown I., Wei H.Y., Chang Y.C., Du H.Y., Lin Y.G., Tseng C.A., Wang C.H., Chen L.C., Lin Y.C., Chen K.H. Graphene oxide as a promising photocatalyst for CO2 to methanol conversion // Nanoscale. 2013. T. 5, № 1. C. 262-268.

162. Pu S., Zhu R., Ma H., Deng D., Pei X., Qi F., Chu W. Facile in-situ design

strategy to disperse TiO2nanoparticles on graphene for the enhanced

photocatalytic degradation of rhodamine 6G // Applied Catalysis B:

157

Environmental. 2017. Т. 218. С. 208-219.

163. Xiang Q., Yu J., Jaroniec M. Enhanced photocatalytic H2-production activity of graphene-modified titania nanosheets // Nanoscale. 2011. Т. 3, № 9. С. 3670-3678.

164. Li B., Cao H. ZnO@graphene composite with enhanced performance for the removal of dye from water // Journal of Materials Chemistry. 2011. Т. 21, № 10. С. 3346-3349.

165. Ito J., Nakamura J., Natori A. Semiconducting nature of the oxygen-adsorbed graphene sheet // Journal of Applied Physics. AIP Publishing, 2008. Т. 103, № 11. С. 113712.

166. Zhang L., Bao Z., Yu X., Dai P., Zhu J., Wu M., Li G., Liu X., Sun Z., Chen C. Rational Design of a-Fe2O3/Reduced Graphene Oxide Composites: Rapid Detection and Effective Removal of Organic Pollutants // ACS Applied Materials and Interfaces. 2016. Т. 8, № 10. С. 6431-6438.

167. Ariaeenejad S., Motamedi E., Hosseini Salekdeh G. Application of the immobilized enzyme on magnetic graphene oxide nano-carrier as a versatile bi-functional tool for efficient removal of dye from water // Bioresource Technology. 2021. Т. 319. С. 124228.

168. Hu X., Mu L., Wen J., Zhou Q. Covalently synthesized graphene oxide-aptamer nanosheets for efficient visible-light photocatalysis of nucleic acids and proteins of viruses // Carbon. 2012. Т. 50, № 8. С. 2772-2781.

169. Mitra M., Ahamed S.T., Ghosh A., Mondal A., Kargupta K., Ganguly S., Banerjee D. Polyaniline/Reduced Graphene Oxide Composite-Enhanced Visible-Light-Driven Photocatalytic Activity for the Degradation of Organic Dyes // ACS Omega. 2019. Т. 4, № 1. С. 1623-1635.

170. Yan S., Song H., Li Y., Yang J., Jia X., Wang S., Yang X. Integrated reduced graphene oxide/polypyrrole hybrid aerogels for simultaneous photocatalytic decontamination and water evaporation // Applied Catalysis B: Environmental. 2022. Т. 301. С. 120820.

171. Liu M.L., Guo J.L., Japip S., Jia T.Z., Shao D.D., Zhang S., Li W.J., Wang

158

J., Cao X.L., Sun S.P. One-step enhancement of solvent transport, stability and photocatalytic properties of graphene oxide/polyimide membranes with multifunctional cross-linkers // Journal of Materials Chemistry A. 2019. T. 7, № 7. C. 3170-3178.

172. Maridiroosi A., Abolhosseini Shahrnoy A., Mahjoub A.R., Afsar P. Functionalization of graphene oxide by using perylenediimide: An efficient visible-light driven sensitizer for photocatalytic reaction // Diamond and Related Materials. 2021. T. 116. C. 108404.

173. Li X., Li K., Wang D., Huang J., Zhang C., Du Y., Yang P. One-pot synthesis of manganese porphyrin covalently functionalized graphene oxide for enhanced photocatalytic hydrogen evolution // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2017. T. 21, № 3. C. 179-188.

174. Kumar P., Kumar A., Sreedhar B., Sain B., Ray S.S., Jain S.L. Cobalt phthalocyanine immobilized on graphene oxide: An efficient visible-active catalyst for the photoreduction of carbon dioxide // Chemistry - A European Journal. 2014. T. 20, № 20. C. 6154-6161.

175. Larowska D. h gp. Graphene Oxide Functionalized with Cationic Porphyrins as Materials for the Photodegradation of Rhodamine B // Journal of Physical Chemistry C. 2020. T. 124, № 29. C. 15769-15780.

176. Park M., Kim N., Lee J., Gu M., Kim B.S. Versatile graphene oxide nanosheets: Via covalent functionalization and their applications // Materials Chemistry Frontiers. 2021. T. 5, № 12. C. 4424-4444.

177. Karthik P., Vinoth R., Zhang P., Choi W., Balaraman E., Neppolian B. n-n Interaction between Metal-Organic Framework and Reduced Graphene Oxide for Visible-Light Photocatalytic H2 Production // ACS Applied Energy Materials. 2018. T. 1, № 5. C. 1913-1923.

178. Kumar P., Singh G., Tripathi D., Jain S.L. Visible light driven photocatalytic oxidation of thiols to disulfides using iron phthalocyanine immobilized on graphene oxide as a catalyst under alkali free conditions // RSC Advances. 2014. T. 4, № 92. C. 50331-50337.

179. Das P., Chakraborty K., Chakrabarty S., Ghosh S., Pal T. Reduced Graphene Oxide - Zinc Phthalocyanine Composites as Fascinating Material for Optoelectronic and Photocatalytic Applications // ChemistrySelect. 2017. Т. 2, № 11. С. 3297-3305.

180. Li M., Hu Q., Shan H., Yu W., Xu Z.X. Fabrication of copper phthalocyanine/reduced graphene oxide nanocomposites for efficient photocatalytic reduction of hexavalent chromium // Chemosphere. 2021. Т. 263. С. 128250.

181. Phuangburee T., Solonenko D., Plainpan N., Thamyongkit P., Zahn D.R.T., Unarunotai S., Tuntulani T., Leeladee P. Surface modification of graphene oxide via noncovalent functionalization with porphyrins for selective photocatalytic oxidation of alcohols // New Journal of Chemistry. 2020. Т. 44, № 20. С. 8264-8272.

182. Gacka E., Wojcik A., Mazurkiewicz-Pawlicka M., Malolepszy A., Stobinski L., Kubas A., Hug G.L., Marciniak B., Lewandowska-Andralojc A. Noncovalent Porphyrin-Graphene Oxide Nanohybrids: The pH-Dependent Behavior // Journal of Physical Chemistry C. 2019. Т. 123, № 6. С. 33683380.

183. Koe W.S., Lee J.W., Chong W.C., Pang Y.L., Sim L.C. An overview of photocatalytic degradation: photocatalysts, mechanisms, and development of photocatalytic membrane // Environmental Science and Pollution Research. 2020. Т. 27, № 3. С. 2522-2565.

184. Petit C., Bandosz T.J. MOF-graphite oxide composites: Combining the uniqueness of graphene layers and metal-organic frameworks // Advanced Materials. 2009. Т. 21, № 46. С. 4753-4757.

185. Petit C., Burress J., Bandosz T.J. The synthesis and characterization of copper-based metal-organic framework/graphite oxide composites // Carbon. 2011. Т. 49, № 2. С. 563-572.

186. Denning S., Majid A.A.A., Lucero J.M., Crawford J.M., Carreon M.A., Koh

C.A. Metal-Organic Framework HKUST-1 Promotes Methane Hydrate

160

Formation for Improved Gas Storage Capacity // ACS Applied Materials and Interfaces. 2020. T. 12, № 47. C. 53510-53518.

187. Petit C., Bandosz T.J. Synthesis, characterization, and ammonia adsorption properties of mesoporous metal-organic framework (MIL(Fe))-graphite oxide composites: Exploring the limits of materials fabrication // Advanced Functional Materials. 2011. T. 21, № 11. C. 2108-2117.

188. Arnold L., Müllen K. Modifying the porphyrin core - A chemist's jigsaw // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. World Scientific Publishing Company, 2011. T. 15, № 9-10. C. 757-779.

189. Saito S., Osuka A. Expanded porphyrins: Intriguing structures, electronic properties, and reactivities // Angewandte Chemie. 2011. T. 50, № 19. C. 4342-4373.

190. Tahoun M., Gee C.T., McCoy V.E., Sander P.M., Müller C.E. Chemistry of porphyrins in fossil plants and animals // RSC Advances. 2021. T. 11, № 13. C. 7552-7563.

191. Koposova E., Liu X., Pendin A., Thiele B., Shumilova G., Ermolenko Y., Offenhäusser A., Mourzina Y. Influence of Meso-Substitution of the Porphyrin Ring on Enhanced Hydrogen Evolution in a Photochemical System // Journal of Physical Chemistry C. 2016. T. 120, № 26. C. 1387313890.

192. Zhang Y., Ren K., Wang L.L., Wang L.L., Fan Z. Porphyrin-based heterogeneous photocatalysts for solar energy conversion // Chinese Chemical Letters. 2022. T. 33, № 1. C. 33-60.

193. Zapata F., Nucci M., Castaño O., Marazzi M., Frutos L.M. Thermal and Mechanochemical Tuning of the Porphyrin Singlet-Triplet Gap for Selective Energy Transfer Processes: A Molecular Dynamics Approach // Journal of Chemical Theory and Computation. 2021. T. 17, № 9. C. 5429-5439.

194. Fan J., Whiteford J.A., Olenyuk B., Levin M.D., Stang P.J., Fleischer E.B.

Self-assembly of porphyrin arrays via coordination to transition metal

bisphosphine complexes and the unique spectral properties of the product

161

metallacyclic ensembles // Journal of the American Chemical Society. 1999. Т. 121, № 12. С. 2741-2752.

195. Sweigert P., Xu Z., Hong Y., Swavey S. Nickel, copper, and zinc centered ruthenium-substituted porphyrins: Effect of transition metals on photoinduced DNA cleavage and photoinduced melanoma cell toxicity // Dalton Transactions. 2012. Т. 41, № 17. С. 5201-5208.

196. Bonin J., Chaussemier M., Robert M., Routier M. Homogeneous photocatalytic reduction of CO2 to CO using iron(0) porphyrin catalysts: Mechanism and intrinsic limitations // ChemCatChem. 2014. Т. 6, № 11. С. 3200-3207.

197. Zhang Y.Q., Chen J.Y., Siegbahn P.E.M., Liao R.Z. Harnessing Noninnocent Porphyrin Ligand to Circumvent Fe-Hydride Formation in the Selective Fe-Catalyzed CO2Reduction in Aqueous Solution // ACS Catalysis. 2020. Т. 10, № 11. С. 6332-6345.

198. Jin L., Lv S., Miao Y., Liu D., Song F. Recent Development of Porous Porphyrin-based Nanomaterials for Photocatalysis // ChemCatChem. 2021. Т. 13, № 1. С. 140-152.

199. Hu F., Liu C., Wu M., Pang J., Jiang F., Yuan D., Hong M. An Ultrastable and Easily Regenerated Hydrogen-Bonded Organic Molecular Framework with Permanent Porosity // Angewandte Chemie. 2017. Т. 56, № 8. С. 21012104.

200. He X.T., Luo Y.H., Zheng Z.Y., Wang C., Wang J.Y., Hong D.L., Zhai L.H., Guo L.H., Sun B.W. Porphyrin-Based Hydrogen-Bonded Organic Frameworks for the Photocatalytic Degradation of 9,10-Diphenylanthracene // ACS Applied Nano Materials. 2019. Т. 2, № 12. С. 7719-7727.

201. Totten R.K., Olenick L.L., Kim Y.S., Chakraborty S., Weston M.H., Farha O.K., Hupp J.T., Nguyen S.T. A dual approach to tuning the porosity of porous organic polymers: Controlling the porogen size and supercritical CO2 processing // Chemical Science. 2014. Т. 5, № 2. С. 782-787.

202. Guo X.X., Jiang J., Han Q., Liu X.H., Zhou X.T., Ji H.B. Zinc porphyrin-

162

based electron donor-acceptor-conjugated microporous polymer for the efficient photocatalytic oxidative coupling of amines under visible light // Applied Catalysis A: General. 2020. Т. 590. С. 117352.

203. Sun W., Gao L., Sun X., Zheng G. A novel route with a Cu(ii)-MOF-derived structure to synthesize Cu/Cu2O NPs@graphene: The electron transfer leads to the synergistic effect of the Cu(0)-Cu(i) phase for an effective catalysis of the Sonogashira cross-coupling reactions // Dalton Transactions. 2018. Т. 47, № 16. С. 5538-5541.

204. Hao W., Chen D., Li Y., Yang Z., Xing G., Li J., Chen L. Facile Synthesis of Porphyrin Based Covalent Organic Frameworks via an A 2 B 2 Monomer for Highly Efficient Heterogeneous Catalysis // Chemistry of Materials. 2019. Т. 31, № 19. С. 8100-8105.

205. Lin G., Ding H., Chen R., Peng Z., Wang B., Wang C. 3D Porphyrin-Based Covalent Organic Frameworks // Journal of the American Chemical Society. 2017. Т. 139, № 25. С. 8705-8709.

206. Stock N., Biswas S. Synthesis of metal-organic frameworks (MOFs): Routes to various MOF topologies, morphologies, and composites // Chemical Reviews. 2012. Т. 112, № 2. С. 933-969.

207. Dhaka S., Kumar R., Deep A., Kurade M.B., Ji S.W., Jeon B.H. Metal-organic frameworks (MOFs) for the removal of emerging contaminants from aquatic environments // Coordination Chemistry Reviews. 2019. Т. 380. С. 330-352.

208. Grünker R., Bon V., Müller P., Stoeck U., Krause S., Mueller U., Senkovska I., Kaskel S. A new metal-organic framework with ultra-high surface area // Chemical Communications. 2014. Т. 50, № 26. С. 3450-3452.

209. Denny M.S., Moreton J.C., Benz L., Cohen S.M. Metal-organic frameworks for membrane-based separations // Nature Reviews Materials. 2016. Т. 1, № 12. С. 16078.

210. Zhao Y., Zeng H., Zhu X.-W., Lu W., Li D. Metal-organic frameworks as

photoluminescent biosensing platforms: mechanisms and applications //

163

Chem. Soc. Rev. 2021. T. 50. C. 4484.

211. Chen Y., Mu X., Lester E., Wu T. High efficiency synthesis of HKUST-1 under mild conditions with high BET surface area and CO2 uptake capacity // Progress in Natural Science: Materials International. 2018. T. 28, № 5. C. 584-589.

212. Nik Zaiman N.F.H., Shaari N., Harun N.A.M. Developing metal-organic framework-based composite for innovative fuel cell application: An overview // International Journal of Energy Research. 2022. T. 46, № 2. C. 471-504.

213. Liang X., Zhou X., Ge C., Lin H., Satapathi S., Zhu Q., Hu H. Advance and prospect of metal-organic frameworks for perovskite photovoltaic devices // Organic Electronics. 2022. T. 106. C. 106546.

214. Abazari R., Sanati S., Morsali A., Kirillov A.M. Instantaneous Sonophotocatalytic Degradation of Tetracycline over NU-1000@ZnIn2S4Core-Shell Nanorods as a Robust and Eco-friendly Catalyst // Inorganic Chemistry. 2021. T. 60, № 13. C. 9660-9672.

215. Shultz A.M., Farha O.K., Hupp J.T., Nguyen S.T. A catalytically active, permanently microporous MOF with metalloporphyrin struts // Journal of the American Chemical Society. 2009. T. 131, № 12. C. 4204-4205.

216. Li P., Zhang X., Hou C., Chen Y., He T. Highly efficient visible-light driven solar-fuel production over tetra(4-carboxyphenyl)porphyrin iron(III) chloride using CdS/Bi2S3 heterostructure as photosensitizer // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. T. 238. C. 656-663.

217. Zhao Y.M., Yu G.Q., Wang F.F., Wei P.J., Liu J.G. Bioinspired Transition-Metal Complexes as Electrocatalysts for the Oxygen Reduction Reaction // Chemistry - A European Journal. 2019. T. 25, № 15. C. 3726-3739.

218. Rezaeifard A., Jafarpour M. The catalytic efficiency of Fe-porphyrins supported on multi-walled carbon nanotubes in the heterogeneous oxidation of hydrocarbons and sulfides in water // Catalysis Science and Technology. 2014. T. 4, № 7. C. 1960-1969.

219. Fateeva A., Chater P.A., Ireland C.P., Tahir A.A., Khimyak Y.Z., Wiper P. V., Darwent J.R., Rosseinsky M.J. A water-stable porphyrin-based metal-organic framework active for visible-light photocatalysis // Angewandte Chemie. 2012. T. 51, № 30. C. 7440-7444.

220. Hynek J., Chahal M.K., Payne D.T., Labuta J., Hill J.P. Porous framework materials for singlet oxygen generation // Coordination Chemistry Reviews. 2020. T. 425. C. 213541.

221. Xie M.H., Yang X.L., Zou C., Wu C. De. A SnIV-porphyrin-based metal-organic framework for the selective photo-oxygenation of phenol and sulfides // Inorganic Chemistry. 2011. T. 50, № 12. C. 5318-5320.

222. Shi L., Yang L., Zhang H., Chang K., Zhao G., Kako T., Ye J. Implantation of Iron(III) in porphyrinic metal organic frameworks for highly improved photocatalytic performance // Applied Catalysis B: Environmental. 2018. T. 224. C. 60-68.

223. Chakraborty J., Nath I., Verpoort F. Snapshots of encapsulated porphyrins and heme enzymes in metal-organic materials: A prevailing paradigm of heme mimicry // Coordination Chemistry Reviews. 2016. T. 326. C. 135163.

224. Rabiee N., Yaraki M.T., Garakani S.M., Garakani S.M., Ahmadi S., Lajevardi A., Bagherzadeh M., Rabiee M., Tayebi L., Tahriri M., Hamblin M.R. Recent advances in porphyrin-based nanocomposites for effective targeted imaging and therapy // Biomaterials. 2020. T. 232. C. 119707.

225. Jin S., Son H.J., Farha O.K., Wiederrecht G.P., Hupp J.T. Energy transfer from quantum dots to metal-organic frameworks for enhanced light harvesting // Journal of the American Chemical Society. 2013. T. 135, № 3. C. 955-958.

226. Cai X., Xie Z., Li D., Kassymova M., Zang S.Q., Jiang H.L. Nano-sized metal-organic frameworks: Synthesis and applications // Coordination Chemistry Reviews. 2020. T. 417. C. 213366.

227. Guillerm V., Kim D., Eubank J.F., Luebke R., Liu X., Adil K., Lah M.S.,

165

Eddaoudi M. A supermolecular building approach for the design and construction of metal-organic frameworks // Chemical Society Reviews. 2014. T. 43, № 16. C. 6141-6172.

228. Park J., Feng D., Zhou H.C. Dual Exchange in PCN-333: A Facile Strategy to Chemically Robust Mesoporous Chromium Metal-Organic Framework with Functional Groups // Journal of the American Chemical Society. 2015. T. 137, № 36. C. 11801-11809.

229. Zhang T., Wang L., Gao C., Zhao C., Wang Y., Wang J. Hemin immobilized into metal-organic frameworks as an electrochemical biosensor for 2,4,6-trichlorophenol // Nanotechnology. 2018. T. 29, № 7. C. 074003.

230. Kan J.L., Jiang Y., Xue A., Yu Y.H., Wang Q., Zhou Y., Dong Y. Bin. Surface Decorated Porphyrinic Nanoscale Metal-Organic Framework for Photodynamic Therapy // Inorganic Chemistry. 2018. T. 57, № 9. C. 54205428.

231. Li T.C., Kong X.J., Xie Y., He T., Si G.R., Li X.Y., Wu W., Zhao M., Li J.R. Metalloporphyrin functionalized multivariate IRMOF-74-IV analogs for photocatalytic CO2 reduction // Separation and Purification Technology. 2022. T. 292. C. 121080.

232. Karadeniz B., Zilic D., Huskic I., Germann L.S., Fidelli A.M., Muratovic S., Loncaric I., Etter M., Dinnebier R.E., Barisic D., Cindro N., Islamoglu T., Farha O.K., Friscic T., Uzarevic K. Controlling the Polymorphism and Topology Transformation in Porphyrinic Zirconium Metal-Organic Frameworks via Mechanochemistry // Journal of the American Chemical Society. 2019. T. 141, № 49. C. 19214-19220.

233. Ong S.P., Richards W.D., Jain A., Hautier G., Kocher M., Cholia S., Gunter D., Chewier V.L., Persson K.A., Ceder G. Python Materials Genomics (pymatgen): A robust, open-source python library for materials analysis // Computational Materials Science. 2013. T. 68. C. 314-319.

234. Dubbeldam D., Calero S., Ellis D.E., Snurr R.Q. RASPA: Molecular

simulation software for adsorption and diffusion in flexible nanoporous

166

materials // Molecular Simulation. 2016. T. 42, № 2. C. 81-101.

235. Sikma R.E., Katyal N., Lee S.K., Fryer J.W., Romero C.G., Emslie S.K., Taylor E.L., Lynch V.M., Chang J.S., Henkelman G., Humphrey S.M. Low-Valent Metal Ions as MOF Pillars: A New Route Toward Stable and Multifunctional MOFs // Journal of the American Chemical Society. 2021. T. 143, № 34. C. 13710-13720.

236. Lee Y.-R., Kim J., Ahn W.-S. Synthesis of metal-organic frameworks: A mini review // Korean J. Chem. Eng. 2013. T. 30, № 9. C. 1667-1680.

237. Fateeva A. h gp. Iron and porphyrin metal-organic frameworks: Insight into structural diversity, stability, and porosity // Crystal Growth and Design. 2015. T. 15, № 4. C. 1819-1826.

238. Kosal M.E., Chou J.H., Wilson S.R., Suslick K.S. A functional zeolite analogue assembled from metalloporphyrins // Nature Materials. 2002. T. 1, № 2. C. 118-121.

239. Smithenry D.W., Wilson S.R., Suslick K.S. A Robust Microporous Zinc Porphyrin Framework Solid // Inorganic Chemistry. 2003. T. 42, № 24. C. 7719-7721.

240. Suslick K.S., Bhyrappa P., Chou J.H., Kosal M.E., Nakagaki S., Smithenry D.W., Wilson S.R. Microporous porphyrin solids // Accounts of Chemical Research. 2005. T. 38, № 4. C. 283-291.

241. Semrau A.L., Zhou Z., Mukherjee S., Tu M., Li W., Fischer R.A. Surface-Mounted Metal-Organic Frameworks: Past, Present, and Future Perspectives // Langmuir. 2021. T. 37, № 23. C. 6847-6863.

242. Heinke L., Wöll C. Surface-Mounted Metal-Organic Frameworks: Crystalline and Porous Molecular Assemblies for Fundamental Insights and Advanced Applications // Advanced Materials. 2019. T. 31, № 26. C. 1806324.

243. Arslanov V. V., Kalinina M.A., Ermakova E. V., Raitman O.A., Gorbunova

Y.G., Aksyutin O.E., Ishkov A.G., Grachev V.A., Tsivadze A.Y. Hybrid

materials based on graphene derivatives and porphyrin metal-organic

167

frameworks // Russian Chemical Reviews. 2019. T. 88, № 8. C. 775-799.

244. Zhang Z., Zhu J., Han Q., Cui H., Bi H., Wang X. Enhanced photo-electrochemical performances of graphene-based composite functionalized by Zn2+ tetraphenylporphyrin // Applied Surface Science. 2014. T. 321. C. 404-411.

245. Sohrabi S., Dehghanpour S., Ghalkhani M. Three-Dimensional Metal-Organic Framework Graphene Nanocomposite as a Highly Efficient and Stable Electrocatalyst for the Oxygen Reduction Reaction in Acidic Media // ChemCatChem. 2016. T. 8, № 14. C. 2356-2366.

246. La D.D., Bhosale S. V., Jones L.A., Revaprasadu N., Bhosale S. V. Fabrication of a Graphene@TiO2@Porphyrin Hybrid Material and Its Photocatalytic Properties under Simulated Sunlight Irradiation // ChemistrySelect. 2017. T. 2, № 11. C. 3329-3333.

247. Uthayanila S., Neeraja P. Synthesis, characterization and in-vitro cytotoxic studies of 5,10,15,20 tetra pyridyl porphyrin coordinated to four [Ru (bipy)2 Cl]+ groups // Oriental Journal of Chemistry. 2015. T. 31, № 2. C. 867-873.

248. Natali M., Luisa A., Iengo E., Scandola F. Efficient photocatalytic hydrogen generation from water by a cationic cobalt(II) porphyrin // Chemical Communications. 2014. T. 50, № 15. C. 1842-1844.

249. Boccalon M., Iengo E., Tecilla P. Metal-organic transmembrane nanopores // Journal of the American Chemical Society. 2012. T. 134, № 50. C. 2031020313.

250. Meshkov I.N., Zvyagina A.I., Shiryaev A.A., Nickolsky M.S., Baranchikov A.E., Ezhov A.A., Nugmanova A.G., Enakieva Y.Y., Gorbunova Y.G., Arslanov V. V., Kalinina M.A. Understanding Self-Assembly of Porphyrin-Based SURMOFs: How Layered Minerals Can Be Useful // Langmuir. 2018. T. 34, № 18. C. 5184-5192.

251. Zvyagina A.I., Melnikova E.K., Averin A.A., Baranchikov A.E., Tameev

A.R., Malov V. V, Ezhov A.A., Grishanov D.A., Gun J., Ermakova E. V,

Arslanov V. V, Kalinina M.A. A facile approach to fabricating ultrathin

168

layers of reduced graphene oxide on planar solids // Carbon. 2018. T. 134. C. 62-70.

252. Patterson A.L. A Direct Method for the Determination of the Components of Interatomic Distances in Crystals // Zeitschrift für Kristallographie -Crystalline Materials. 1935. T. 90, № 1-6. C. 517-542.

253. D'yakonov Y.S. The Use of Fourier Analysis Techniques in the Interpretation of X-ray Photographs of Layered Minerals with Mixed-Layer Structure // Crystallography Reports. 1961. T. 6, № 4. C. 499-501.

254. Zernike F., Prins J.A. Die Beugung von Röntgenstrahlen in Flüssigkeiten als Effekt der Molekülanordnung // Zeitschrift für Physik. 1927. T. 41, № 6-7. C. 184-194.

255. Gao W.Y., Chrzanowski M., Ma S. Metal-metalloporphyrin frameworks: A resurging class of functional materials // Chemical Society Reviews. 2014. T. 43, № 16. C. 5841-5866.

256. Ring D.J., Aragoni M.C., Champness N.R., Wilson C. A coordination polymer supramolecular isomer formed from a single building block: An unexpected porphyrin ribbon constructed from zinc(tetra(4-pyridyl) porphyrin) // CrystEngComm. 2005. T. 7, № 103. C. 621-623.

257. So M.C., Jin S., Son H.J., Wiederrecht G.P., Farha O.K., Hupp J.T. Layer-by-layer fabrication of oriented porous thin films based on porphyrin-containing metal-organic frameworks // Journal of the American Chemical Society. 2013. T. 135, № 42. C. 15698-15701.

258. Sokolov M., Nugmanova A., Shkolin A., Zvyagina A., Senchikhin I., Kalinina M. Ion-Mediated Self-Assembly of Graphene Oxide and Functionalized Perylene Diimides into Hybrid Materials with Photocatalytic Properties // Journal of Composites Science. 2023. T. 7, № 1. C. 14.

259. Reshetnikova A.K., Zvyagina A.I., Enakieva Y.Y., Arslanov V. V., Kalinina M.A. Layer-by-Layer Assembly of Metal-Organic Frameworks Based on Carboxylated Perylene on Template Monolayers of Graphene Oxide // Colloid Journal. 2018. T. 80, № 6. C. 684-690.

260. Nugmanova A.G., Kalinina M.A. Self-Assembly of Metal-Organic Frameworks in Pickering Emulsions Stabilized with Graphene Oxide // Colloid Journal. 2021. T. 83, № 5. C. 614-626.

261. Reinsch H., Stock N. Synthesis of MOFs: A personal view on rationalisation, application and exploration // Dalton Transactions. 2017. T. 46, № 26. C. 8339-8349.

262. Taniguchi M., Lindsey J.S. Database of Absorption and Fluorescence Spectra of &gt;300 Common Compounds for use in Photochem <scp>CAD</scp> // Photochemistry and Photobiology. 2018. T. 94, № 2. C. 290-327.

263. Chen W., Yan L., Bangal P.R. Preparation of graphene by the rapid and mild thermal reduction of graphene oxide induced by microwaves // Carbon. 2010. T. 48, № 4. C. 1146-1152.

264. He Y., Wu F., Sun X., Li R., Guo Y., Li C., Zhang L., Xing F., Wang W., Gao J. Factors that affect pickering emulsions stabilized by graphene oxide // ACS Applied Materials and Interfaces. 2013. T. 5, № 11. C. 4843-4855.

265. Nugmanova A.G., Safonova E.A., Baranchikov A.E., Tameev A.R., Shkolin A. V., Mitrofanov A.A., Eliseev A.A., Meshkov I.N., Kalinina M.A. Interfacial self-assembly of porphyrin-based SURMOF/graphene oxide hybrids with tunable pore size: An approach toward size-selective ambivalent heterogeneous photocatalysts // Applied Surface Science. 2022. T. 579. C. 152080.

266. Nugmanova A.G., Kalinina M.A. Supramolecular Self-Assembly of Hybrid Colloidal Systems // Colloid Journal. 2022. T. 84, № 5. C. 642-662.

267. Lin C.C., Li Y.Y. Synthesis of ZnO nanowires by thermal decomposition of zinc acetate dihydrate // Materials Chemistry and Physics. 2009. T. 113, № 1. C. 334-337.

268. Simanjuntak F.S.H., Jin J., Nishiyama N., Egashira Y., Ueyama K. Ordered mesoporous carbon films prepared from 1,5-dihydroxynaphthalene/triblock copolymer composites // Carbon. 2009. T. 47, № 10. C. 2531-2533.

269. Xiao X., Ma X.L., Liu Z.Y., Li W.W., Yuan H., Ma X.B., Li L.X., Yu H.Q.

170

Degradation of rhodamine B in a novel bio-photoelectric reductive system composed of Shewanella oneidensis MR-1 and Ag3PO4 // Environment International. 2019. T. 126, № March. C. 560-567.

270. Lin H., Shen Y., Chen D., Lin L., Wilson B.C., Li B., Xie S. Feasibility Study on quantitative measurements of singlet oxygen generation using singlet oxygen sensor green // Journal of Fluorescence. 2013. T. 23, № 1. C. 41-47.

271. Barreto J.C., Smith G.S., Strobel N.H.P., McQuillin P.A., Miller T.A. Terephthalic acid: A dosimeter for the detection of hydroxyl radicals in vitro // Life Sciences. 1994. T. 56, № 4. C. 89-96.

272. Guo P., Chen P., Liu M. One-dimensional porphyrin nanoassemblies assisted via graphene oxide: Sheetlike functional surfactant and enhanced photocatalytic behaviors // ACS Applied Materials and Interfaces. 2013. T. 5, № 11. C. 5336-5345.

273. Hirakawa K., Hosokawa Y., Nishimura Y., Okazaki S. Relaxation process of S2 excited zinc porphyrin through interaction with a directly connected phenanthryl group // Chemical Physics Letters. 2019. T. 732, № July. C. 136652.

274. Nyokong T., Ahsen V. Photosensitizers in medicine, environment, and security // Photosensitizers in Medicine, Environment, and Security. 2012. T. 9789048138. 1-662 c.

275. Wilkinson F., Helman W.P., Ross A.B. Quantum Yields for the Photosensitized Formation of the Lowest Electronically Excited Singlet State of Molecular Oxygen in Solution // Journal of Physical and Chemical Reference Data. 1993. T. 22, № 1. C. 113-262.

276. Liu J., Zhou W., Liu J., Howard I., Kilibarda G., Schlabach S., Coupry D., Addicoat M., Yoneda S., Tsutsui Y., Sakurai T., Seki S., Wang Z., Lindemann P., Redel E., Heine T., Woll C. Photoinduced Charge-Carrier Generation in Epitaxial MOF Thin Films: High Efficiency as a Result of an

Indirect Electronic Band Gap? // Angewandte Chemie. 2015. T. 54, № 25. C.

171

7441-7445.

277. Shehata M.M., Kamal H., Hasheme H.M., El-Nahass M.M., Abdelhady K. Optical spectroscopy characterization of zinc tetra pyridel porphine (ZnTPyP) organic thin films // Optics and Laser Technology. 2018. T. 106. C.136-144.

278. Lu B., Zeng L., Xu J., Le Z., Rao H. Electrosynthesis of highly conducting poly(1,5-dihydroxynaphthalene) in BF3Et2O // European Polymer Journal. 2009. T. 45, № 8. C. 2279-2287.

279. Zhou P., Ning C., Alsaedi A., Han K. The Effects of Heteroatoms Si and S on Tuning the Optical Properties of Rhodamine- and Fluorescein-Based Fluorescence Probes: A Theoretical Analysis // ChemPhysChem. 2016. T. 17, № 19. C. 3139-3145.

280. Obeed H.H., Tahir K.J., Ridha N.J., Alosfur F.K.M., Madlol R. Linear and Nonlinear optical properties of Rhodamine 6G // IOP Conference Series: Materials Science and Engineering. 2020. T. 928, № 7.

281. Liberman I., Shimoni R., Ifraemov R., Rozenberg I., Singh C., Hod I. Active-Site Modulation in an Fe-Porphyrin-Based Metal-Organic Framework through Ligand Axial Coordination: Accelerating Electrocatalysis and Charge-Transport Kinetics // Journal of the American Chemical Society. 2020. T. 142, № 4. C. 1933-1940.

282. Yu Y., Li Y., Li Y., Wang H., Zuo Q., Duan Q. A 1D porphyrin-based rigid conjugated polymer as efficient and recyclable visible-light driven photocatalyst // Reactive and Functional Polymers. 2019. T. 143, № July. C. 104340.

283. Gacka E., Burdzinski G., Marciniak B., Kubas A., Lewandowska-Andralojc A. Interaction of light with a non-covalent zinc porphyrin-graphene oxide nanohybrid // Physical Chemistry Chemical Physics. 2020. T. 22, № 24. C. 13456-13466.

284. Chen Y., Huang Z.H., Yue M., Kang F. Integrating porphyrin nanoparticles

into a 2D graphene matrix for free-standing nanohybrid films with enhanced

172

visible-light photocatalytic activity // Nanoscale. 2014. T. 6, № 2. C. 978985.

285. Leyder F., Boulanger P. Ultraviolet absorption, aqueous solubility, and octanol-water partition for several phthalates // Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 1983. T. 30, № 1. C. 152-157.