Некоторые реакции ароматических альдегидов и диальдегидов с аммиаком и гликолями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Каташова, Виктория Рустемовна

• Каташова, Виктория Рустемовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Каташова, Виктория Рустемовна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Основные продукты взаимодействия альдегидов с аммиаком

1.1.1 Образование геминальных аминоспиртов

1.1.2 Образование 1,3,5-гексагидротриазинов

1.1.3 Образование 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,

1.2 1,3,5-триарил-2,4-диазапентадиены-1,4 как реагенты в органическом синтезе

1.2.1 Реакции 1,3,5 -триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 с электроциклическим замыканием цикла

1.2.2 Прототропия и другие перегруппировки 2,4-диазапентадиенов-1,

1.2.3 Реакции 1,3>5-триарил-2,4-диазапентадиенов-1,4 с карбонильными соединениями

1.2.3.1 Реакции со сложными эфирами

1.2.3.2 Реакции с альдегидами

1.2.3.3 Реакции с кетонами

1.2.4 Реакции присоединения по двойной связи

1.2.5 Реакции нуклеофильного замещения

1.2.6 [2+2] цикл ©присоединение к кетенам

1.2.7 Реакции окисления

1.2.8 Образование комплексов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Изучение возможности осуществления направленной реакции ароматических альдегидов с аммиаком в присутствие катализаторов

2.2 Стереоселективный синтез производных 1,2-диарил-1,2-диаминоэтанов

2.3 Изучение синтетических возможностей реакции ароматических диальдегидов с аммиаком

2.4 Взаимодействие 1/мс-2,4,5-трис(4-формилфенил)имидазолина с гликолями

2.5 Изучение реакции терефталевого альдегида с гликолями

2.6 Некоторые области применения гидробензамидов

2.6.1 Гидробензамиды как регуляторы полимеризации

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Некоторые реакции ароматических альдегидов и диальдегидов с аммиаком и гликолями»

В последние годы химия полифункциональных соединений занимает одно из центральных мест в синтетической органической химии, благодаря разнообразию структурных типов, веществ и материалов, получаемых на их основе. С этой точки зрения основные продукты реакции ароматических альдегидов с аммиаком, такие как гексагидротриазины и 2,4-диазапентадиены-1,4, имеют большое теоретическое и прикладное значение. В частности, это связано с возможностью их использования в качестве регуляторов радикальной полимеризации, ингибиторов кислотной коррозии и др. Эти соединения являются перспективными реагентами, на основе которых можно создать общий подход к синтезу серии веществ, имеющих в своем составе два бензиламинных фрагмента: известно, что именно структурный ди(бензиламинный) фрагмент определяет фармакологические свойства ряда соединений-лидеров, эффективных лигандов глутаматных рецепторов. Для конструирования молекул с ди(бензиламинным) фрагментом наиболее перспективной является реакция ароматических альдегидов с аммиаком. Создание простого и стереоселектив-ного метода синтеза 1,2-диарил-1,2-этандиаминов с возможностью последовательной модификации каждой амино-группы значительно облегчает решение многих синтетических задач.

Для ароматических диальдегидов большое значение имеет также создание селективного метода получения моноацеталей, в которых сохраняется вы-сокореакционоспособная карбонильная группа. В этой связи мы предприняли изучение реакции терефталевого альдегида с различными гликолями, с целью определения условий, обеспечивающих максимальный выход моноацеталей. Поставленные в работе задачи представляются важными и актуальными и соответствуют современному развитию органической химии.

Целью данной работы являлось: Выражаю благодарность за научные консультации, постоянное внимание и поддержку проф. Злотскому С.С. и канд.хим.наук Лозинской Н.А.

- изучение влияния кислот Льюиса на протекание реакции ароматических альдегидов с аммиаком;

- разработка нового метода получения производных вицинальных диаминов;

- систематическое изучение реакции терефталевого альдегида с различными гликолями и определение условий, обеспечивающих максимальный выход моноацеталей.

В результате проведенных исследований найдена возможность селективного образования либо гетеродиенов, либо гетероциклов при взаимодействии ароматических альдегидов, содержащих акцепторные заместители в кольце, с аммиаком в присутствии каталитических количеств ZnCb. Установлено влияние типа заместителя в ароматическом ядре альдегида и природы растворителя на результаты каталитической конденсации с аммиаком.

Предложен новый способ получения производных вицинальных диаминов из z/wc-имидазолинов и показана инертность в этом процессе транс-имидазолинов.

Изучена реакция терефталевого альдегида с гликолями и установлены факторы, определяющие образование моно- и диацеталей терефталевого альдегида.

Впервые осуществлено и изучено взаимодействие терефталевого альдегида и его моноацеталей с аммиаком и разработаны препаративные методы синтеза соответствующих формилфенилдиазапентадиенов и цис-тшдазо-линов.

Практическая ценность работы:

1) разработан стереоселективный метод синтеза производных вицинальных диаминов, перспективный для использования в Научно-исследовательском институте малотоннажных химических продуктов и реактивов «НИИРеактив».

2) показана принципиальная возможность использования 2,4-диаза-пентадиенов-1,4 как регуляторов радикальной полимеризации метилметакри-лата и в качестве ингибиторов сероводородной коррозии металлов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Каташова, Виктория Рустемовна

выводы

1. Изучено взаимодействие ароматических альдегидов, содержащие акцепторные заместители, с аммиаком в присутствии катализаторов, и установлено, что применение кислот Льюиса ускоряет протекание реакции и отчасти нивелирует влияние растворителя на распределение продуктов.

2. Установлено, что ^ис-2,4,5-триарилимидазолины могут вступать в реакцию с ароматическими альдегидами в присутствии каталитических количеств уксусной кислоты с образованием производных вицинальных диаминов. При этом, транс-2,А,5-триарилимидазолины не вступают в эту реакцию.

3. Впервые показано, что производные эритро- 1,2-диарил-1,2-диаминоэтанов под действием сильных оснований способны изомеризоваться и количественно переходить в производные трео- 1,2-диарил- 1,2-диаминоэтанов.

4. На примере терефталевого альдегида изучена реакция ароматических диальдегидов с аммиаком. Доказана возможность селективной циклизации 1,3,5-трис(4-формилфенил)-2,4-диазапентадиена-1,4 до цис- и трянс-2,4,5-трис(4-формилфенил)имидазолина.

5. Проведено детальное изучение реакции терефталевого альдегида с гликолями, в результате чего удалось подобрать условия, при которых выход моноацеталей терефталевого альдегида составил 60-70%.

6. Исследована роль гидробензамидов в радикальной полимеризации метилметакрилата. Показано, что гидробензамиды способны регулировать рост цепи в радикальной полимеризации метилметакрилата и их активность близка к флуорену.

7. Изучена эффективность добавки гидробензамидов в промышленный ингибитор сероводородной коррозии Petrolite КР- 184-Х. Установлено, что композиции с 8%-ной концентрацией изученных гидробензамидов обладают повышенной защитной активностью.

104

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Каташова, Виктория Рустемовна, 2005 год

1. М. М. Sprung. Formation of some 1,1-aminoalkohols and their characterization // Chem. Revs.-1940.- V. 26.- P. 301.

2. J. Liebig. Ueber die Prodacte der Oxudation des Alkahols // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1835.- B. 14.- S. 133.

3. A. Waage. Ueber einige Verbindungen des t-Butylaldehydes // Monath. Chem.- 1883.- B. 4.- S. 708.

4. G. Guckelberger. Ueber einige fliichtige Zersetzungproducte des Alumins, Fibrins und des Leims durch Chromsaure, unter Mitwirkung von Schwefelsaure // Justus Liebigs Ann. Chem.-1848.- B. 64.- S.39.

5. A. Lipp. Ueber Reactionen von einigen Aldehyde mit Ammoniak // Justus Liebigs Ann. Chem.-1882.- B. 211.- S. 344-354.

6. A Lipp. Ueber einige Derivate des Isobutylaldehyds // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1880.- B. 205.- S. 1.

7. H. Strecker. Ueber einige Verbindungen des Valeraldehyds // Justus Liebigs Ann. Chem.-1864.- B. 130.- S. 217.

8. E. Erlenmeyer, O. Sigel. Ueber Amidocaprylsaure // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1875.- B. 176.- S. 341.

9. H.H. Любавин. О действии аммиака на валериановый альдегид // Журнал русского физико-химического общества.-1874.- Т. 6.- С. 34.

10. С. Ebersbach. Notizen tiber Valeraldehyd, Valeral und Valeron // Justus Liebigs Ann. Chem- 1858.- B. 106.- S. 262.

11. H. Schiff. Neues ueber Aldehyd-ammoniak Verbindungen // Justus Liebigs Ann. Chem. Suppl.- 1864.- B. 3.- S. 367.

12. Aschan. Neues tiber Aldehyd-ammoniak und Chloral-Ammoniak // Chem. Ber.-1915.- B. 48.- S. 874-891.

13. J. A. Young, J. J. Schmidt-Collerus, J. A. Krimmel. The synthesis of fluorine-containing heterocyclic nitramines // J. Org. Chem.-1971.- V. 36.-№ 2.- P. 347-350.

14. C.F. Winans, H. Adkins. The preparation of amines by catalitic hydrogenation of derivatives of aldehydes and ketones // J. Amer. Chem. Soc.- 1933.- V. 55.-P. 2051.

15. Y. Ogata, A.Kawasaki. Condensation of some alifatic aldehydes with ammonia // Tetrahedron.-1964.- V. 20.- P. 855.

16. Y. Ogata, A.Kawasaki. Kinetics of the condensation of some alifatic aldehydes with ammonia // Tetrahedron.-1964.- V. 20.- P. 1573.

17. S. Coffey, Rodd's Chemistry of carbon compounds, 2nd edition.-Amsterdam: Elsevier, 1965.- V. 1.- P. 41-43.

18. E.M.Smolin., L.Rapoport. The Chemistry of heterocyclic compounds.- New York: Interscience, 1959.- V. 13.- P. 505-509.

19. J.D.Roberts, M.C.Caserio. Basic principles of organic chemistry.- New York, 1965- P. 442.

20. M. R. Crampton, S. D. Lord, R. Millar. Some reactions of ammonia and primary amines with propanal, 2-chloroethanal, 2,2-dichloroethanal and 2,2,2-trichloroethanal in acetonitrile // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II.-1997.- P. 909-914.

21. D.T. Lewis. The kinetics of the decomposition of acetaldehyde-ammonia in aqueous acid solution and some notes on the aldines // J. Chem. Soc.-1939.-P. 968.

22. H. H. Strain. New products in the reaction of aldehyde and ammonia // J. Amer. Chem. Soc.- 1932.- V. 54.- P. 1221.

23. Z. El-Hewehi, F. Runge. Sulfsaure-Derivate: Herstellung und Verwendbarkeit als Mottenschutzmittel // J. fur Praktische Chemie.- 1962.-B. 16.- S. 315-319.

24. R. Schiff. Ueber Reactionen von einigen Aldehyde mit Ammoniak // Ber. Dtsch.Chem. Ges.-1877.- B. 10.- S. 167.

25. A. E. Tschitschibabin, M. N. Schtschukina. Uber die Einwirkung von Ammoniak auf den Monobrom-acetaldehyd und die Darstellung des Pyrazins aus letzterem // Chem. Ber.-1929.- B. 62.- S. 1075-1080.

26. A.T. Nielsen, R.L. Atkins, D.W. Moore, J. DiPol The structure and chemistry of the aldehyde ammonias. Phenylacetaldimines, styrylamines and 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines // J.Org. Chem.- 1974.- V.39.- N. 10.- P. 1349-1357.

27. H. H. Strain. Hydrobenzamide and benzylidene imine as ammono aldehydes // J. Amer. Chem. Soc.-1927.- V. 49.- P. 1558.

28. C.B. Светозарский, E.H. Зильберман, А.И. Финкельштейн. О взаимодействии альдегида с аммиаком // Журнал общей химии.- 1961.Т. 31.- №5.- С. 1717-1719.

29. M.L. barter, М. Phillips, F. Ortega, G. Aguirre, R. Somanathan, P. J. Walsh. Synthesis of racemic cis and trans 2,4,5-tripyridilimidazolines I I Tetrahedron Lett.-1998.- V. 39.- P. 4785-4788.

30. A.Laurent. Ueber das Hydrobenzamid // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1837.-B. 21.- S. 130.

31. K. Nishiyama, M. Saito, M. Oba. Formation of A^AT-disubstituted methanediamine derivatives from hexamethyldisilazane and aldehydes via stepwise reactions // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1988.- V. 61.- P. 609-611.

32. C.I. Simionescu, D. Filip, C. Ciobanu, A. Stoleriu. New 7V,iV'-disubstituted methanediamine derivatives as precursors of novel macromolecules // Angew. Makromol. Chem.- 1996.- V.238.- P.l 19-127.

33. A. Kamai, A. Ahmad, A.A. Qureshi. Synthesis of some substituted hexamines in aqueous medium // Tetrahedron.- 1963.- V. 19.- P. 869-872.

34. Y. Ogata, A. Kawasaki, N. Okumura. Kinetics of the reaction of aromatic aldehydes with ammonia //J. Org. Chem.- 1964.- V. 29.- P. 1985-1988.

35. E. W. Cottman. Synthesis of some substituted hydrobenzamides // J. Chem. Educ.- 1937.- V. 14.- P. 236.

36. G. Hilbert, L. Howard, R. Wiebe, V. Gaddy. Synthesis of o-chloro-a,a-bis-(o-chlorobenzylideneamino)toluene // J. Amer. Chem. Soc.- 1932.- V. 54.-P. 3128.

37. J. Nicholson, R. Porets. The effect of substituent orientation on chemiluminescence // Can. J. Chem.- 1965.- P. 3067.

38. R. Kupfer, U. H. Brinker. A novel synthesis of aromatic iV-chloro aldimines // J. Org. Chem.-1996.- V. 61.- P. 4185-4186.

39. F. Francis. Notiz iiber die Einwirkung von Ammoniak auf Benzaldehyd und die Darstellung von Benzaldehyd-Ammoniak // Chem. Ber.- 1909.- B. 42.-S. 2216-2218.

40. R.H. Hasek, E.U. Elam, J.C. Martin. Reaction of secondary and tertiary aldehydes with ammonia // J. Org. Chem.-1961.- V. 26.- P. 1822-1825.

41. Препаративная органическая химия.- Москва: Химия, 1964.- С. 773774.

42. A. Laurent. Ueber das Hydrobenzamid // C.R.Acad.Sci.- 1844.- V. 19.- P. 353.

43. V. R. Sandel, S. V. McKinley, H. H. Freedman. Resonance-stabilized carbanions. Rotational barriers in phenylallyl metal salts // J. Amer. Chem. Soc.- 1968.- V. 90.- P. 495.

44. D. H. Hunter, S. K. Sim. Orbital symmetry in a carbanion cyclization // J. Amer. Chem. Soc.-1969.- V. 91.- P. 6202-6203.

45. D.H. Hunter, S.K. Sim 2,4-Diazapentadienes. Prototropy, cyclization andaddition-elimination // Can. J. Chem.- 1972.- V. 50.- P. 669-677.

46. F. Williams, J. C. Bailar. The stereochemistry of complex inorganic compounds. Cobalt stilbenediamine complexes // J. Amer. Chem. Soc.-1959.- V.81.- P. 4464-4468.

47. Ekmann. Ueber das Verhalten des trockenen Chlowasserstoffs zu Hydrobenzamid // Ann.- 1859.- B.112.- S.151.

48. H.L. Snape, A. Brooke // Trans. Chem. Soc.- London, 1899.- V. 77.- P. 208.

49. D. Lucet, Thierry Le Gall, C. Mioskowski. The chemistry of vicinal diamines. The chemistry of vicinal diamines // Angewandte Chemie Int. Ed.-1998.- V. 37.- P. 2580-2627.

50. K. Saigo, N. Kubota, S. Takebayashi, M. Hasegawa. Improved optical resolution of (+/-)-l,2-diphenylethylenediamine // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1986.- V. 59.- P. 931-932.

51. H. L. Snape. Racemic and optically active forms of amarine // Trans. Chem. Soc.- London, 1900.- V. 77.- P. 778.

52. A. Laurent. Ueber das Hydrobenzamid // J. Prakt. Chem.- 1845.- B. 35.- S. 455.

53. C. Shin, J. Yoshimura The reaction of ethyl a-oxocarboxylates with hydrobenzamide // Tetrahedron Lett.- 1973.- № 28.- P. 2615-2618.

54. C. Shin et al. // Nippon Kagaku Kaishi.- 1976.- P. 1100.- СЛ.- 1977.- V. 86.- P. 5250.

55. S. Kambe, T. Takajo. Synthesis of iV,Ar'-bis2-hudroxybenzylidene.-arylmethanediamines // Synthesis.-1984.- P. 256-259.

56. Huaxue Xuebao. // СЛ.-1989.- V. 47(3).- P. 296.

57. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito. A simple synthesis of a new heterocycle from N,N'-bis 2-hydroxybenzylidene.-2-hydroxy-a,atolyldiamine and carbonyl compounds // Synthesis.-1975.- P. 802-804.

58. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito. Synthesis of 2,4-bis2-hydroxyphenylmethylenamino.-2,3-dihydro-4H-l-benzopyrans using N,N'~ bis[2-hydroxyphenylmethylene]-2-hydroxyphenylmethanediamine; a structural reassignment 11 Synthesis.-1985.- P. 344-346.

59. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito. A simple synthesys of 1,3,7-triazabicyclo3.3.1.-3-nonenes and 2,3,4,5-tetrahydropyrimidines from N,N'~ dibenzylidenephenylmethanediamines and alkyl aryl ketones // Synthesis. -1977.- P. 647-649.

60. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito. 3,7-diazabicyclo3.3.1.nonan-9-ones and l,3,7-triazabicyclo[3.3.1]non-3-enes from A^JST'-dibenzylidenephenyl-methanediamines and alkyl aryl ketones // Synthesis.-1981.- P. 151.

61. S. Kambe, T. Takajo, K. Saito. Synthesys of l#-indenol 1,2-/.-3,6a-methano -1,3,5 -triazocines from iV,iV'-dibenzylidenephenylmethanedi amines and 1-indanone // Synthesis.- 1982.- P. 1080-1081.

62. T. Takajo et.al. Oyama Kagyo Koto Senmon Gakko Kenkyu Kiyo // C.A.-1980.- V. 12.- P.19.

63. S. Kambe, T. Takajo Synthesis of 3,4,5,6,7,8-hexahydro-2tf-4a,8-alkanopyrido4,3-d.pyrimidines from A/,7*/'-dibenzylidenephenylmethane-diamines and some 2-substituted cyclanones // Synthesis.- 1982.- P. 655657.

64. S. Kambe, T. Takajo. Synthesys of spiro2#-l,3-benzoxazine-2,4-piperidines. from iV,iV'-dibenzylidenephenylmethanediamines and 2,6-diaryl-4-piperidones // Synthesis.- 1983.- P. 564-566.

65. Xiu-Ren Bu, Quing-Jin Meng, Xiao-Zeng You, Shou-Heng Sun. A direct synthesis of iV,N'-bis(2-hydroxybenzylidene)-l,l-diaminoalkanes by a three-component reaction // Synthesis.- 1989.- P. 307-309.

66. С. Shin, J. Yoshimura The reaction of ethyl a-oxocarboxylates with hydrobenzamide // Tetrahedron Lett.-1973.- № 28.- P. 2615-2618.

67. N. Kreutzkamp, G. Cordes. Synthesen aminosubstituierter phosphonsaure-und diphosphonsaureester // Liebigs Ann. Chem.- 1959.- B. 623.- S. 103.

68. H. Пудовик, P. P. Шагидуллин, В. К. Хайруллин, И. И. Вандюкова, А. В. Чернова, Р. М. Гайнуллин, М. А. Пудовик // Изв. Ак. Наук Сер. хим.-1996.- №5.- С. 1303-1305.

69. S. Kambe, Т. Takajo Synthesis of 1,2,3,6-tetrahydropyrimidines and N-arylmethylenearylmethylamines from ^W-diarylmethylenearylmethane-diamines and malonil derivatives // Synthesis.-1984.- P. 259-262.

70. S. Kambe, T. Takajo. A facile synthesis of perhydropyrimidines through the Michael addition of sove active methylene compounds to N,N'-dibenzylidenephenylmethanediamines and some related reactions // Synthesis.-1980.- P. 833-836.

71. G. Dougherty, W. H. Taylor. Studies of thiophenol chemistry. A condensation reaction between thiophenols and condensed aldehyde-ammonias // J. Amer. Chem. Soc.- 1933.- V. 55.- P. 4588.

72. K. Karupaiyan, V. Srirajan, A.R.A S. Deshmukh, B.M. Bhawal. Synthesis of N!-unsubstituted p-lactams: introducing iV7-(l-thiophenyI)benzyl as an N-protecning group 11 Tetrahedron Lett.- 1997.- V. 38.- № 24.- P. 4281-4284.

73. J.N. Wells, R.E. Lee. The synthesis of 2-azetidinones // J. Org. Chem.-1969.- №34.- P. 1477.

74. A.W. Rey, R. Droghini, J.L. Douglas, P. Vemishetti, S.D. Boettger, S. Racha, J.L. Dillon Practical synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylazetidin-2-ones: applications in the synthesis of the Taxol side chain // Can. J. Chem.-1994.- V. 72.- P. 2131-2136.

75. A. Llobera, J. M. Saa. Synthesis of s-triazines from aromatic aldehydes I I Synthesis.- 1993.- P. 95-98.

76. R.Droghini, A.W.Rey, J.L.Douglas. Synthesis of 4-aryl- and 4-hetero-arylazetidin-2-ones // Can. J. Chem.- 1994.- V. 72.- P. 2130.

77. L. F. Capitan-Valvey, C. Jimenec, L. Cuadros. Stereoselective pinacol coupling of planar chiral (benzaldehyde)Mo(CO)3 complexes // Can. J. Chem.- 1982.- V. 60.- P. 1713.

78. X. Xu, X. Wang, H. Liu, X. You // J. Chem Soc. Dalton Trans.- 1993.- P. 1377.

79. Berdan, A. Cascaval, A. Scorteanu // Rev. Roum. Chim.- 1988.- V. 33(4).-P. 419-425.

80. G.Banchelli, L.Raimondi, C.Ghelardini, R.Pirisino, V.Bertini, F.Lucchesini // Pharmacol. Res.- 2000.- V. 41.- № 2.- P. 151-162.

81. A. M. Gilbert, M. M. Antane, T. M.Argentieri, J. A. Butera // J. Med. Chem.- 2000.- V.43(6).- P. 1203-1214.

82. K. Lee, W.H. Jung, C. W. Park, C. Y. Hong, I. C. Kim, S. Kim, Y. S. Oh, O. H. Kwon, S. H. Lee // Bioorg. Med. Chem. Lett.- 1998.- V. 8(18).- P. 25632568.

83. Цыбезова B.B., Лозинская H. А., Проскурнина M. В., Зефиров Н. С, Синтез цис- и транс-2,4,5-триарилимидазолинов и 2,4,5-триарилимидазолов из простых реагентов // Известия АН Сер. химическая.- 2003.- №3.- С. 646.

84. Shi Min, Zhang Wen. // Tetrahedron Asymmetry.- 2003.- V. 14.- P. 34073414.

85. K. Saigo, N. Kubota, S. Takebayashi, M. Hasegawa. Improved optical resolution of (+/-)- 1,2-diphenylethylenediamineM // Bull. Chem. Soc. Jpn.-1986.- V. 59.- P. 931-932.

86. Lifshitz, J. G. Bos // Reel. Trav. Chim. Pays Bas.-1940.- B. 59.- S. 173-183.

87. Проскурнина M. В., Лозинская H. А., Ткаченко С. Е., Зефиров Н. С. Реакция ароматических альдегидов с ацетатом аммония // Ж. Орг. Химии.- 2002.- Т. 38.- вып. 8.- С. 1200-1205.

88. Лозинская Н. А. Синтетический дизайн в реакции ароматических альдегидов и диальдегидов с аммиаком // Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва.- 2003.- С.25.

89. Богатский А.В., Гарковник Н.Л. Успехи химии 1,3-диоксанов // Успехи химии.- 1968.- Т. 37.- С. 581-607.

90. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С. и др. Механизмы реакции ацеталей.-М.: Химия, 1987.-216 с.

91. Илиел Э.Л. Конформационный анализ. М.: Химия, 1969.- 516 с.

92. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров.- Алма-ата: Наука.- 1964.- 230 с.

93. Рахманкулов Д.Л., Караханов Р.А., Злотский С.С. и др. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов // Сб. Итоги науки и техники (технология органических веществ).- М.: Химия, 1979,- Т. 5.- 216 с.

94. Гафаров Н.А., Кушнаренко В.М., Бугай Д.Е. и др. Ингибиторы коррозии.- М.: Химия, 2002.- Т. 2.- 367 с.

95. Бикбулатов И.Х., Кондратьев В.В., Сыркин A.M., Шулаев Н.С. // Башкирский химический журнал.- Уфа, 2001.- Т. 8.- № 5.- С. 40.

96. А. Гордон, Р. Форд . Спутник химика.- М.: Мир, 1976,- 589 с.