Направленный синтез и исследование мезоморфных свойств 2,7-дизамещенных 2,3,4,9-тетрагидро-1H-флуоренов, 1,4-бицикло[2.2.2]октанов и 1,8-трицикло[4.4.0.03,8]деканов (твистанов) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Межнев, Василий Викторович

• Межнев, Василий Викторович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Межнев, Василий Викторович

Введение.

Глава I. Молекулярный дизайн, синтез и мезогенные свойства производных алициклических соединений (литературный обзор).

1.1 Общие сведения о жидких кристаллах.

1.2 Жидкокристаллическое состояние вещества.

1.3 Классификация жидких кристаллов.

1.4 Влияние молекулярной структуры на мезоморфные свойства.

1.4.1 Молекулярный остов.

1.4.2 Молекулярные спейсеры.

1.4.3 Терминальные заместители.

1.4.4 Латеральные заместители.

1.5 Синтез ЖК соединений, содержащих алициклические фрагменты.

Глава II. Синтез производных 2,3»4,9-тетрагидро-1//-флуорена, бицикло[2.2.2]октана и трицикло[4.4.0.0 ' ]декана (твистана).

2.1 Синтез 2,7-дизамещенных 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуоренов.

2.1.1 Синтез замещенных 2-(4-бромфенил)-5-алкилциклогекс-1-енов.

2.1.2 Образование 2,3,4,9-тетрагидро-1#-флуореновой системы.

2.1.3 Синтез жидкокристаллических соединений, содержащих 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуореновый фрагмент.

2.2 Синтез 1,4-дизамещенных бициклооктанов и 1,8-дизамещенных твистанов.

2.2.1 Синтез производных бициклооктана и твистана.

2.2.2 Прямое введение бициклооктанового и твистанового фрагментов в ароматические системы.

2.2.3. Синтез жидкокристаллических соединений, содержащих бициклооктановый и твистановый фрагменты.

2.3 Мезоморфизм производных 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуорена, бицикло[2.2.2]октана и трицикло[4.4.0.03"8]декана (твистана).

2.3.1 Мезоморфизм производных 2,3,4,9-тетрагидро-1Я-флуорена.

2.3.2 Мезоморфизм производных бициклооктана и твистана.

Глава III. Экспериментальная часть.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Направленный синтез и исследование мезоморфных свойств 2,7-дизамещенных 2,3,4,9-тетрагидро-1H-флуоренов, 1,4-бицикло[2.2.2]октанов и 1,8-трицикло[4.4.0.03,8]деканов (твистанов)»

Жидкие кристаллы (ЖК) или мезоморфные соединения играют важную роль в современной жизни. Они нашли широкое применение в электронных часах, калькуляторах, панелях приборов автомобиля, компьютерных и телевизионных дисплеях и т.д. Такому повсеместному использованию ЖК обязаны открытому в 70-х годах электрооптическому эффекту - с помощью электрического поля можно управлять интенсивностью поляризованного света, проходящего через жидкокристаллическую ячейку. При этом жидкокристаллический дисплей или индикатор потребляет очень мало энергии для отображения информации.

Структурно- и функционально-ориентированный молекулярный дизайн и современные методы синтеза новых мезогенных структур достигли высокого уровня, что позволило создать широкий ассортимент ЖК материалов (ЖКМ) для современной дисплейной техники.

Поиск новых классов органических соединений, обладающих жидкокристаллическими (мезоморфными) свойствами, остается актуальным и в настоящее время в связи с открытием новых областей применения ЖК.

Основными требованиями к молекулярной структуре потенциальных жидкокристаллических соединений (ЖКС) являются палочкообразная форма молекулы, линейное расположение заместителей вдоль оси молекулы, поляризуемость и т.д.

Введение алициклических фрагментов в молекулярную структуру типичных ЖКС, в основном производных ароматических соединений, приводит к улучшению ЖК свойств, таких как температуры фазовых переходов, термостабильность, температурный интервал, вязкость, диэлектрическая и оптическая анизотропия и др.

Настоящая работа является продолжением систематических исследований в области синтеза и изучения мезоморфных свойств органических соединений из ряда moho-, би- и трициклоалкановых углеводородов, в частности производных 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуорена, 4

3 8 бицикло[2.2.2]октана (БЦО) и трицикло[4.4.0.0 ' ]декана (твистана, ТВ).

Рассматриваемые классы органических соединений, относящиеся к производным алициклических соединений, представляют самостоятельный интерес как объекты для синтеза новых биологически активных соединений и исследования вопросов теоретической органической химии (молекулярные перегруппировки, стереохимия, хирооптические эффекты и т.д.).

Данная работа, являющаяся составной частью научно-исследовательских работ ООО "ИНКОРСИН", была проведена в рамках международных контрактных работ, а также Госконтракта №16.513.11.3099 в рамках федеральной целевой программы "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2013 годы" по теме "Разработка жидкокристаллических наноструктурированных материалов для оптоэлектронных устройств с субмиллисекундными временами переключения" совместно с Институтом кристаллографии им. A.B. Шубникова РАН по заказу Министерства образования и науки РФ.

Основной целью настоящей работы является разработка новых эффективных методов синтеза мезогенных фторзамещенных аренов, содержащих 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуореновый, бицикло[2.2.2]октановый и

Л о трицикло[4.4.0.0 ' ]декановый (твистановый) фрагменты, исследование их жидкокристаллических свойств и установление закономерностей влияния молекулярного строения мезогенов на их мезоморфные свойства.

В соответствии с поставленной целью был проведен комплекс систематических исследований по синтезу и изучению мезоморфных свойств производных 2,3,4,9-тетрагидро-1Я-флуорена, бицикл о [2.2.2] октана и

3 8 хирального трицикло[4.4.0.0 ' ]декана (твистана).

Реализован новый путь к построению 2,3,4,9-тетрагидро-1#-флуореновой системы с заместителями в положениях 2 и 7, ключевой стадией которого является внутримолекулярная кислотно-катализируемая циклизация производных (2-фенилциклогекс-1-ен-1-ил)метанола и 25 фенилциклогекс-1-ен-1-карбоновой кислоты, исследовано влияние кислотных катализаторов на выход продукта циклизации. На основе синтезированных мезогенных синтонов получен новый класс жидких кристаллов, содержащих тетрагидро- ///-флуореновую систему, исследованы их мезоморфные свойства.

Разработан новый высокоэффективный, препаративный, двухстадийный метод синтеза 4-алкилбицикло[2.2.2]октил- и (+)-8-алкилтвистилацетиленов, который в сравнении с существующими методами синтеза ацетиленовых производных алициклических мостиковых углеводородов имеет несомненное преимущество.

Впервые проведено систематическое исследование алкилирования аренов по Фриделю-Крафтсу окси-, алкокси-, галоген- и ацетокси-производ-ными бицикло[2.2.2]октана и твистана в метансульфокислоте. Показано, что ароматическая функционализация узловых атомов углерода бицикло[2.2.2]октана и твистана протекает с высокой селективностью и в мягких условиях, что делает доступными структурные блоки для конструирования структур, проявляющих мезоморфные свойства.

Установлено, что алкокси-, галоген- и ацетоксизамещенные в "голове моста" бицикло[2.2.2]октановой и твистановой систем вступают в реакцию карбонилирования по Коху-Хаафу и с высокими выходами дают соответствующие карбоновые кислоты.

Усовершенствована схема асимметрического синтеза (+)-8-алкилтвистанолов и (+)-8-алкилтвистанкарбоновых кислот, которая позволяет сократить количество стадий и повысить общий выход целевых соединений.

Значительно расширена возможность проведения реакции кросс-сочетания в присутствии катализатора 10% Рс1/С в синтезе ЖКС, установлена многократность его использования.

Синтезированы и исследованы жидкокристаллические свойства мезогенных фторзамещенных аренов, содержащих БЦО и ТВ фрагменты. 6

Выявлен ряд закономерностей, связывающих строение исследуемых соединений с их жидкокристаллическими свойствами.

Практическая значимость работы заключается в том, что разработанные методы, схемы и пути синтеза производных 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуорена, бицикло[2.2.2]октана и хирального

3 8 трицикло[4.4.0.0 ' ]декана (твистана) делают их более доступными для использования в различных исследованиях, в том числе в синтезе и изучении свойств новых классов ЖК. Фактический материал по свойствам синтезированных мезоморфных соединений может служить исходными данными для целенаправленного синтеза новых ЖКС с заданными свойствами.

Личный вклад автора заключается в непосредственном участии в выполнении всех этапов диссертационной работы от постановки цели и задач исследования, планирования и проведения эксперимента до обсуждения полученных результатов и формулирования выводов.

Диссертационная работа общим объемом 198 страниц состоит из введения, обзора литературы, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части, выводов, списка литературы из 219 наименований и одного приложения. Диссертация содержит 70 схем химических реакций, 19 таблиц и 16 рисунков. Нумерация соединений, схем, таблиц, рисунков и сносок в главах 1 и 2 раздельная. Нумерация соединений в главе 3 совпадает с нумерацией в главе 2.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Межнев, Василий Викторович

Основные результаты и выводы

1. Разработан новый путь к построению 2,3,4,9-тетрагидро-1Я-флуореновой системы с линейным расположением заместителей во 2 и 7 положениях, ключевой стадией которого является внутримолекулярная кислотно-катализируемая циклизация производных (2-фенилциклогекс-1-ен-1-ил)метанола, 2-фенилциклогекс-1-ен-1-карбоновой кислоты, и исследовано влияние кислотных катализаторов на выход продукта циклизации.

2. Впервые получен новый класс жидких кристаллов, содержащих 2,3,4,9-тетрагидро-1//-флуореновый фрагмент, и исследованы их мезоморфные свойства.

3. Разработан новый высокоэффективный метод синтеза 4-алкилбицикло[2.2.2]октил- и (+)-8-алкилтвистилацетиленов препаративного уровня детрифлатилированием соответствующих трифлатов в присутствии пиридина, и показана возможность дальнейшего введения их в реакцию Соногаширы с образованием новых трехкольчатых жидких кристаллов с ацетиленовым спейсером.

4. Впервые проведено систематическое исследование алкилирования аренов по Фриделю-Крафтсу производными бицикло[2.2.2]октана и твистана в метансульфокислоте. Показано, что ароматическая функционализация узловых атомов углерода бицикло[2.2.2]октана и твистана протекает с высокой селективностью и в мягких условиях.

5. Установлено, что алкокси-, галоген- и ацетоксизамещенные в узловых положениях атомов углерода бицикло[2.2.2]октановой и твистановой систем вступают в реакцию карбонилирования по Коху-Хаафу и с высокими выходами дают соответствующие карбоновые кислоты.

6. Модифицирована схема асимметрического синтеза (+)-8-алкил-твистанолов и (+)-8-алкилтвистанкарбоновых кислот, что позволило сократить количество стадий и повысить общий выход целевых соединений.

7. Разработана стратегия молекулярного дизайна и осуществлен синтез мезогенных фторзамещенных аренов, содержащих бицикло[2.2.2]октановый и твистановый фрагменты. Выявлен ряд закономерностей, связывающих строение исследуемых соединений с их жидкокристаллическими свойствами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Межнев, Василий Викторович, 2012 год

1. Blinov L.M. Structure and Properties of Liquid Crystals // Springer, 2010.

2. Chandrasekhar S. Liquid Crystals 2nd edit. // Cambridge, 1992.

3. Guittard F., Taffin de Givenchy E., Geribaldi S., Cambon A. Highly fluorinated thermotropic liquid crystals: an update // J. Fluor. Chem., 1999, 100, 85-96.

4. Burducea, G. Lyotropic liquid crystals i. Specific structures // Romanian Reports in Physics, 2004, 56, 1, 66-86.

5. Ringsdorf, H.; Schlarb, В.; Venzmer, J. Molecular Architecture and Function of Polymeric Oriented Systems: Models for the Study of Organization, Surface Recognition, and Dynamics of Biomembranes // Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 1, 113-158.

6. Fuller S., Hopwood J., Rahman A., Shinde N., Tiddy G.J., Attard G.S., Howell O. and Sproston S. Amphitropic liquid crystals. Two lamellar phases in a surfactant containing thermotropic and lyotropic mesogenic groups // Liq. Cryst., 1992,12, 3, 521-529.

7. Borisch K., Tschierske C., Goring P., Diele S. Molecular design of thermotropic liquid crystalline polyhydroxy amphiphiles exhibiting columnar and cubic mesophases of the normal type // Chem. Commun., 1998, 24, 2711-2712.

8. Tschierske C. Molecular self-organization of amphotropic liquid crystals // Prog. Polym. Sci., 1996, 21, 5, 775-852.

9. Paleos C.M., Tsiourvas D. Thermotropic Liquid Crystals Formed by Intermolecular Hydrogen Bonding Interactions // Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 16, 1696-1711.

10. Pansu B. Are surfaces pertinent for describing some thermotropic liquid crystal phases? // Mod. Phy. Lett. B, 1999,13, 22, 769-782.

11. Yoneya M., Nishikawa E., Yokoyama H. Searching for nanostructures of the cubic mesophase of liquid crystal molecules, BABH8 // J. Chem. Phys., 2004, 120, 3699-3705.

12. Tschierske C. Liquid crystalline materials with complex mesophase morphologies // Curr. Opin. Coll. Int. Sei., 2002, 7, 1, 69-80.

13. Demus D., Goodby J., Gray G.W., Spiess H.-W., Vill V. Handbook of Liquid Crystals // WILEY-VCH, 1998.

14. Deutscher H.J., Laaser B., Dolling N., Schubert H. Kristallin-flüssige trans-4-n-Alkylcyclohexan-carbonsäurephenylester// J. Prakt. Chem., 1978, 320, 2, 191205.

15. Luckhurst G.R., Gray G.W. The Molecular Physics of Liquid Crystals // Academic Press, London, 1979.

16. Eidenschink R., Erdman D., Krause J., Pohl L. Substituierte Phenylcyclohexane eine neue Klasse flüssigkristalliner Verbindungen II Angew. Chem., 1977, 89, 2, 103.

17. Dölling N., Zaschke K., Schubert H. Kristallin-flüssige Thiazole II J. Prakt. Chem., 1979, 321, 4, 643-654.

18. Maier W, Saupe A. Eine einfache molekulare Theorie des nematischen kristallinflüssigen Zustandes // Z Naturforsch., 1958,13a, 564.

19. Maier W., Saupe A., Eine einfache molekularstatistische Theorie der nematischen kristallinflüssigen Phase. Teil I // Z. Naturforsch., 1959, 14a, 882889.

20. Maier W., Saupe A. Eineeinfache molekularstatistische Theorie der nematischen kristallinflüsign Phase. Teil II // Z. Naturforsch., 1960,15a, 287-292.

21. Demus D., Demus H., Zaschke H. Flussige Kristalle in Tabellen II VEB Deutscher Verlag Grundstoffinindustrie, Bd.I, 1978.

22. Demus D, Demus H, Zaschke H. Flussige Kristalle in Tabellen // VEB Deutscher Verlag Grundstoffinindustrie, Bd.II, 1984.

23. Gray G.W., Harrison K.J., Nash J.A. New family of nematic liquid crystals for displays IIElectron. Lett., 1973, 9, 130-131.

24. Hulme D.S., Rayness E.P. Eutectic Mixtures of Nematic 4'-Substituted 4-Cyanobiphenyls // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, 3, 98-99.

25. Pavluchenko A.I., Petrov V.F. and Smirnova N.I. Liquid crystalline 2,5-disubstituted pyridine derivatives // Liq. Cryst., 1995,19, 6, 811-821.

26. Karamysheva L.A., Kovshev E.I., Pavluchenko A.I., Roitman K.V., Titov V.V., Torgova S.I. and Grebenkin M.F. New Heterocyclic Liquid Crystalline Compounds // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, 67, 1, 241-251.

27. Boiler A., Cereghetti M., Schadt M. & Scherrer H. Synthesis and some Physical Properties of Phenylpyrimidines // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, 42, 1, 215.

28. Gray G.W. New syntheses. The liquid crystal properties of some new mesogens II J. Phys. Colloq., 1975, 36, Cl-337.

29. Pavluchenko A.I., Smirnova N.I., Petrov V.F., Grebyonkin M.F. and Titov V.V. Liquid Crystal Pyridine Derivatives of High Positive Dielectric Anisotropy // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1991, 209, 1, 155-169.

30. Brownsey G.J. and Leadbetter A.J. Incommensurate Coexistent Density Fluctuations in Liquid-Crystal Phases of Cyano Compounds // Phys. Rev. Lett., 1980, 44, 1608-1611.

31. Coates D. Polymer-dispersed liquid crystals // J. Mater. Chem., 1995, 5, 12, 2063-2072.

32. Villiger A., Boiler A. and Schadt M. Synthesis and mesomorphic properties of new liquid crystalline cyclohexyl-phenyl- and dicyclohexyl-pyrimidines // Z. Naturforsch, 1979, 34b, 1535-1541.

33. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals // Z. Naturforsch, 1983, 38a, 693-697.

34. Osman M.A. Molecular structure and mesomorphic properties of thermotropic liquid crystals. II. Therminal substituents // Z Naturforsch., 1983, 38a, 779-787.

35. Schad H., Osman M.A. Elastic constants and molecular association of cyano-substituted nematic liquid crystals II J. Chem. Phys., 1981, 75, 880-885.

36. Osman M.A., Schad H. and Zeller H.R. Physical properties of nematic mixtures. I. Polar-polar and nonpolar-nonpolar systems // J. Chem. Phys., 1983, 78, 906-914.

37. Schad H., Osman M.A. Physical properties of nematic mixtures. II. Polar-nonpolar systems II J. Chem. Phys., 1983, 79, 5710-5717.

38. Илиел Э., Аллинжер H., Энжиал С., Моррисон Г. Коформационный анализ // Мир, М., 1969.

39. Ногради М. Стереохимия // Мир, М., 1984.

40. Илиел Э. Стереохимия соединений углерода // Мир, М., 1965.

41. Потапов В.М. Стереохимия // Химия, М., 1988.

42. Общая органическая химия // Химия, М., 1981.

43. Bezborodov V.S., Lapanik V.I. and Sasnouski G.M. Liquid crystalline cyclohexene and cyclohexane derivatives and the compositions based upon them // ARKIVOC, 2008, ix, 52-61.

44. Shimada T. Cyclohexene derivative having alkenyl, liquid crystal composition and liquid crystal display device // Пат., 2008, US2008063814.

45. Gray G.W. and Kelly S.M. Phenyl- and Biphenylylbicyclo2.2.2.octane Derivatives-Two Novel Classes of Nematic Liquid Crystal // Angew. Chem. Int. Ed., 1981,20, 4, 393-394.

46. Гейвандов P.X. Синтез и свойства мезогенных органических структур, содержащих моно-, би- и трициклоалкановые системы // Дисс. докт. хим. наук, Государственный научный центр РФ "НИОПИК", Москва, 1998.

47. Sorkin Н. A New Liquid Crystal Family: 5-Alkyl-2-(4'-Cyanophenyl)-l, 3-Dioxanes II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1980, 56, 9, 279-281.

48. Carr N., Gray G.W. and Mcdonnell D.G. The 1-(trans-4'-n-Alkylcyclohexyl)-2-(4"-cyanophenyl)ethanes— A New Series of Stable Nematogens of Positive Dielectric Anisotropy // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1983, 97, 1, 13-28.

49. Eidenschink R., Erdmann D., KrauseJ. and Pohl L. Substituierte Bicyclohexyle eine neue Klasse nematischer Flüssigkristalle II Angew. Chem., 1978, 90, 2, 133.

50. Eidenschink R. New Developments in Liquid Crystal Materials // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,123, 1, 57-75.

51. Petrzilka M. Polar Acetylenic Liquid Crystals with Broad Mesomorphic Ranges. The Positional Influence of Different C, C-Elements on the Transition Temperatures II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984, 111, 1, 329-346.

52. Deutscher H.-J., Kuschel F., König S., Kresse H., Pfeiffer D., Wiegeleben A., Wulf J., Demus D. Kristallin-flüssige trans-4-n-Alkylcyclohexancarbonsäure-4-cyanophenylester. HZ. Chem., 1977,17, 2, 64-65.

53. Gray G.W. and Mosley A. Trends in the Nematic-Isotropic Liquid Transition Temperatures for the Homologous Series of 4-n-Alkoxy- and 4-n-Alkyl-4'-cyanobiphenyls II J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2, 1976, 2, 97-102.

54. Smith W. Thermal Parameters of Some Liquid Crystals George // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, 41, 1, 89-95

55. Gray G.W., Harrison K.J., J.A. Nash. Wide Range Nematic Mixtures Incorporating 4"-n-Alkyl-4-Cyano-p-Terphenyls // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, 11,431-432.

56. Pohl L. and Finkenzeller U. Physical Properties of Liquid Crystals, in, Liquid Crystals : Applications and Uses // World Scientific, 1990, Vol. 1, Chapt. 4, 139.

57. Mosley A., Gray G.W. The preparation of bromo-p- terphenyl derivatives // Пат., 1980, GB2041915.

58. Mosley A., Gray G.W. Liquid crystal composition // Пат., 1980, GB2039937.

59. Hird M. Fluorinated liquid crystals properties and applications // Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 12, 2070-2095.

60. Janulis E.P., Osten D.W., Radcliffe M.D., Novack J.C., Tristanikendra M., Epstein K.A., Keyes M., Johnson G.C., Savu P.M., Spawn T.D. Fluorinated liquid crystals: an update IILiq. Cryst. Mat., Dev. Appl., 1992,1665, 146-153.

61. Janulis E.P., Novack J.C., Papapolymerou G.A., Tristanikendra M., Huffman W.A. Fluorinated ferroelectric liquid crystals II Ferroelectrics, 1988, 85, 1,375-384.

62. Hird M. and Toyne K.J. Fluoro Substitution in Thermotropic Liquid Crystals II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1998, 323, 1, 1-67.

63. Dewar M.J.S., Riddle R.M. Factors Influencing the Stabilities of Nematic Liquid Crystals II J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 23, 6658-6662.

64. Dewar M.J.S., Griffin A.C. A Thermodynamic Study of the Role of the Central Group on the Stability of Nematic Liquid Crystals // J. Am. Chem. Soc., 1975,97, 23,6662-6666.

65. Eidenschink R // Kontakte (Merck), 1979, 15-18.

66. Inukai Т., Inoue Н. and Sato Н. Liquid crystal compounds II Пат., 1980, US4211666.

67. Osman М.А. and Revesz L. Mesomorphic Properties of Cyanophenyl Cyclohexenes II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1982, 82, 2, 41-46.

68. Petrzilka M., Schleich К. Substituted 2-Phenyl- and 2-Cyclohexyl-truns-decalins, New Classes of Nematic Liquid Crystals // Helv. Chim. Acta, 1982, 65, 4, 1242-1257.

69. Chan L.K.M., Gemmell P.A., Gray G.W., Lacey D. and Toyne K.J. Synthesis and Liquid Crystal Properties of Dimethylene Linked Compounds1801.corporating the Cyclobutane or Spiro3.3.heptane Rings // Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1989,168, 1, 229-245

70. Karamysheva L.A., Geyvandova T.A., Agafonova I.F., Roitman K.V., Torgova S.I., Geyvandov R.Kh., Petrov V.F., Rabinovich A.Z. and Grebyonkin M.F. Liquid Crystalline 1,3-Disubstituted Cyclopentanes // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1990,191, 1,237-246.

71. Karamysheva L.A., Agafonova I.F., Geivandov R.Kh. and Petrov V.F. Liquid-crystalline 1,4-disubstituted cycloheptanes II Liq. Cryst., 1991, 10, 6, 875879.

72. Grebyonkin M.F., Petrov V.F. and Ostrovsky B.I. The structure of the nematic phase of cyano derivatives and their mixtures with weakly polar compounds II Liq. Cryst., 1990, 7, 3, 367-383.

73. Eidenschink R. Low Viscous Compounds of Highly Nematic Character // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1983, 94, 1, 119-125.

74. Eidenschink R., Krause J. and Pohl L. Hexahydroterphenylderivate // Пат., 1978, DE2701591.

75. Kojima T., Tsuji M. and Sugimori S. Cyano-mono-oder diphenylbicyclohexanderivate II Пат., 1982, DE3223637.

76. Sato H., Furukawa K., Sugimori S. Substituted benzonitriles, their preparation, liquid crystal compositions containing them and display devices employing such compositions // Пат., 1979, EP0002136.

77. De Meijere A., Messner M. and Vill V. Liquid Crystalline Bicyclol.l.l.pentane Derivatives // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1994, 257, 1, 161167.

78. Gray G.W., Kelly S.M. Phenyl- und Biphenylylbicyclo2.2.2.octan-Derivate zwei neue Klassen nematischer Flüssigkristalle II Angew.Chem., 1981, 93, 4, 412-415

79. Gray G.W. and Kelly S.M. The Synthesis of 1,4-Disubstituted Bicyclo2.2.2.octanes exhibiting Wide-range, Enantiotropic Nematic Phases // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1981, 1, 26-31.

80. Geivandov R.Ch., Lastochkina S.O., Bolotin B.M., Etingen N.B., Karamysheva L.A., Geivandova T.A., Ivashchenko A.V., Titov V.V. Abstr., VI Liquid Crystal Conf. Hall (DDR), 1985.

81. Гейвандов P.X. Синтез производных 1,4-дизамещенного бицикло2.2.2.октана // Дисс. канд. хим. наук, Государственный научный центр РФ «НИОПИК», Москва, 1979

82. Petrzilka M. and Germann A. The Synthesis and Mesomorphic Properties of Liquid Crystals Containing Three-membered Ring Systems // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1986,133, 1, 85-96.

83. Destrade C., Tinh N. H. and Gasparoux H. Mesogenic and Non Mesogenic Central Rigid Cores // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1980, 59, 1, 273-288.

84. Takehara S., Kuriyama Т., Fujisawa Т., Nakamura K., Hiyama Т., Kusumoto Т., Nakayama A. Optically active compound, intermediate therefor, process for producing the intermediate, and liquid-crystal composition // Пат., 1991, US5064564.

85. DolbierW.R. and Wicks G.E. Reactivity and Stereochemical Studies of the 2 + 2. Cycloaddition of 1,1 -Difluoroallene and Styrene // J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 12,3626-3631.

86. Poetsch E., Binder W., Meyer V., Finkenzeller U., Rieger B. Cyclobutane benzene derivatives IIПат., 1995, US5445764.

87. Dehmlow E.V., Kinnius J., Buchholz M., Hannemann D. Preparation of Cyclobutyl Group Carrying Cyclobutanones and Related Synthetic Building Blocks II J. Prakt. Chem., 2000, 342, 4, 409-413.

88. Chan L.K.M., Gemmell P.A., Gray G.W., Lacey D. and Toyne K.J. Synthesis and Liquid Crystal Properties of Compounds Incorporating Cyclobutane, Spiro3.3.Heptane and Dispiro[3.1.3.1]Decane Rings // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1987,147, 1, 113-139.

89. Kurono M., Nakai H., Sakuyama S. 15-cylobutyl-trans- DELTA 2-prostaglandin analogues //Пат., 1981, US4275075.

90. Shibata K., Kondo Т., Matsui S., Miyazawa K., Hachiya N., Nakagawa E. Liquid crystal compound having fluorine-substituted 1,4-phenylene moiety, liquid crystal composition and liquid crystal display element // Пат., 2000, US6117361.

91. Goto Y., Ogawa Т., Sugimori S. Cyclohexane derivative // Пат., 1987, US4695398.

92. Kobayashi M. Tetracyclic liquid crystalline compound having lateral fluorine, liquid crystal composition and liquid crystal display element // Пат., 2011, EP2305627.

93. Demus D., Goto Y., Sawada S., Nakagawa E., Saito H. and Tarao R. Trifluorinated Liquid Crystals for TFT Displays // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1995, 260, 1, 1-21.

94. Roemer M.D. Pohl L. Eidenschink R. Phenylcyclohexenderivate, Verfahren Zu Ihrer Herstellung, Diese Enthaltende Fluessigkristalline Dielektrika Und Elektrooptisches Anzeieelement II Пат., 1981, DE3006666.

95. Sucrow W., Minas H., Stegemeyer H., Geschwinder P., Murawski H., Kruger C. Einige nematische Derivate des all-trans-Perhydrophenanthrens II Chem. Ber., 1985,118, 8,3332-3349.

96. Solladie G., Zimmermann R. A New Class of Chiral Smectic Liquid Crystals: Substituted Biphenylylcyclohexylideneethanones Having an Axial Chirality // J. Org. Chem., 1985,50,21,4062-4068.

97. Hilbert A.N., Wiley R.A. Hypotensive Phospholipids, Some Stable Analogues of Darmstoff II J. Med. Chem., 1978, 21, 3, 245-248.

98. Liang J.C. and Kumar S. The Synthesis and Liquid Crystal Behavior of p-Benzotrifluoride Compounds I II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1987,142, 1, 77-84.

99. Werner A., Friedrichsen W. A Liquid Crystalline 3.Ferrocenophane // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 4, 365-366.

100. Eidenschink R., Erdmann D., Krause J., Pohl L. Substituted Phenylcyclohexanes-A New Class of Liquid-Crystalline Compounds // Angew. Chem. Int. Ed., 1977,16, 2, 100.

101. Kelly S.M., Germann A., Buchecker R. and Schadt M. Polar nematic methyl (E)-trans-4-cyclohexyl-substituted.allyl ethers: Synthesis, liquid crystal transition temperatures and some physical properties //Liq. Cryst., 1994, 16, 1, 67-93.

102. Kelley S.M., Germann A. and Schadt M. The synthesis and liquid crystal transition temperatures of some weakly polar nematic methyl (E)-trans-4-substituted-cyclohexyl.-allyl ethers //Liq. Cryst., 1994,16, 3, 491-507.

103. Szczucinski T. and Abrowski R.D. A Convenient Synthesis of 4-(trans-4'-n-alkylcyclohexyl) Benzoic Acids //Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1982, 88, 1, 55-64.

104. Безбородов В.С, Бубель О.Н, Коновалов В.А., Пташников Ю.Л. Синтез транс-4-алкилфенилциклогексанов и их производных // Ж. Орг. Хим., 1983, 19, 8, 1669-1674.

105. Nenitzescu C.D. and Gavat I.G. Durch Aluminiumchlorid katalysierte Reaktionen. XII. uber eine Halogenwanderung in Kohlenstortketten and Ringen // Lieb. Ann., 1935, 519, 260-271.

106. Watanabe Т., Miyaura N., Suzuki A. Synthesis of Sterically Hindered Biaryls via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids or their Esters with Haloarenes // Synlett, 1992, 3, 207-210.

107. Lietzau L., Czanta M., Manabe A., Jaehrling K. Cyclohexene compounds for liquid-crystalline mixtures IIПат., 2010, US20100237285.

108. Wan W., Yang C., Jiang H.Z., Deng H.M., Wang J. and Hao J. Synthesis and characterisation of nematic liquid crystals containing a trans-decalin ring // Liq. Cryst., 2008, 35, 6, 665-673.

109. An Z.-W., Gao A.-A., Wang H.-S. Synthesis of trans-Decalin Derivative Liquid Crystal // Chin. J. Org. Chem., 2005, 25, 2, 182-187.

110. Eidenschink R., Weber G. Decalin-carbonitriles IIПат., 1986, US4600528.

111. Patzel M., Sanktjohanser M., Doss A., Henklein P. and Szeimies G. 3-Aminobicyclol.l.l.pentane-l-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Incorporation into Peptides // Eur. J. Org. Chem., 2004, 3, 493-498

112. Kopeckya J., Smejkala J. and Hanus V. Synthesis of bridgehead bicyclo2.2.2.octanols// Coll. Czech. Chem. Commun., 1981, 46, 6, 1370-1375.

113. Zimmerman H.E., McKelvey R.D. Electron and Energy Transfer between Bicyclo 2.2.2. octane Bridgehead Moieties // J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 15, 3638-3645.

114. Zimmerman H.E., Goldman T.D., Hirzel Т.К., Schmidt S.P. Rod-Like Organic Molecules. Energy-Transfer Studies Using Single-Photon Counting // J. Org. Chem., 1980, 45, 20, 3933-3951.

115. Zimmerman H.E., King R.K., Meinhardt M.B. Molecular Rods: Synthesis and Properties II J. Org. Chem., 1992, 57, 20, 5484-5492.

116. Гейвандов P.X. Способ получения замещенных 1-фенил-4-алкилбицикло2.2.2.октанов //Пат., 1982, SU1150916.

117. Адоменас П.В., Гирджюнайте Д.К., Мажунайтис Г.В. Жидкие кристаллы группы 4-алкил-1-(4-алкоксифенил)бицикло2.2.2.октанов // Ж. Орг. Хим., 1983,19, 11, 2366-2368.

118. Гирджюнайте Д.К., Адоменас П.В. Жидкокристаллические соединения класса 4-замещенных фенил 4'-(4-алкилбицикло2.2.2.-октилкарбонилокси)бензоатов ИЖ. Орг. Хим., 1982,18, 4, 812-815.

119. Duffy W.L, Kelly S.M., Goodby J.W. Liquid crystal alkenyl bicyclo2.2.2.octanes and mixtures and devices containing such compounds // Пат., 2001, US6187393.

120. Carr N., Gray G.W. and Kelly S. M. The Synthesis and Physical Properties of Some l-n-Alkyl-4-(4-substituted phenyl) bicyclo(2.2.2)octanes // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,129, 4, 301-313.

121. Kelly S.M., Skelton G., Jones C., Minter V. and Tuffin R. Nematic Liquid Crystals with a Trifluoromethyl Group // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2001, 364, 1, 873-880.

122. Adcock W., Trout N.A. Transmission of Polar Substituent Effects in the Adamantane Ring System As Monitored by 19F NMR Hyperconjugation as a Stereoinductive Factor II J. Org. Chem., 1991,56, 10,3229-3238.

123. Bolton J.R., Ho T.-F., Liauw S., Siemiarczuk A., Wan C.S.K., Weedon A.C. Light-induced Intramolecular Electron Transfer from a Porphyrin linked to a p-Benzoquinone by a Rigid Spacer Group // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, 9, 559-560.

124. Higashiguchi К., Yumoto К., Matsuda К. Evaluation of the ß Value of the Phenylene Unit by Probing Exchange Interaction between Two Nitroxides // Org. Lett., 2010,12, 22, 5284-5286.

125. Birch A.M., Kemmitt P.D. Pyrimido- 4, 5-b. -oxazines for use as dgat inhibitors IIПат., 2007, W02007071966.

126. Zimmerman H.E., Lapin Y.A., Nesterov E.E., Sereda G.A. Rodlike Molecules and Singlet Energy Transfer // J. Org. Chem., 2000, 65, 23, 7740-7746.

127. Vives G., Gonzalez A., Jaud J., Launay J.-P., Rapenne G. Synthesis of Molecular Motors Incorporating para-Phenylene-Conjugated or Bicyclo2.2.2.octane-Insulated Electroactive Groups // Chem. Eur. J., 2007, 13, 19,5622-5631.

128. Ramachandran S., Newman H.S. l,6-Dioxo-8a-methyl-l,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalene // Org. Syn., 1973, 5, 486; 1961, 41, 38.

129. Buchschacher P., Fürst A., Gutzwiller J. (S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-l,6(2h, 7h)-naphthalenedione // Org. Syn., 1990, 7, 368; 1985, 63, 37.

130. Eder U., Sauer D., Wiechert R. New Type of Asymmetric Cyclization to Optically Active Steroid CD Partial Structures // Angew. Chem. Int. Ed., 1971, 10, 7, 496-497.

131. Eder U., Sauer D., Wiechert R. Synthesis of D-Norgestrel // Angew. Chem. Int. Ed., 1975,14, 6,417.

132. Barnik M.I., Geivandov R.Ch., Gorina I.I., Shtykov N.M. Synthesis and properties of chiral 1,8-disubstituted twistanes // Mol. Materials., 1998, 9, 251259.

133. House H.O., Paragmian V., Ro R.S. and Wluka D.J. The Synthesis of Hexahydrofluorenone Derivatives // J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 6, 1457-1462.

134. Parham W.E. and Czuba L.J. Angularly Substituted Octahydrophenathrenes. I. The Synthesis of Hexahydrofluorenone Intermediates II J. Org. Chem., 1969, 34, 6, 1899-1904.

135. Arnold Z., Zemlicka J. Synthetische Reaktionen von Dimethylformamid. IV. Darstellung von B-Chlorvinylaldehyden aus Carbonylverbindungen // Collect. Czech. Chem. Commun., 1959, 24, 2385-2392.

136. Miyaura N., Yanagi T. and Suzuki A. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronic acid with haloarenes i n the presence of bases // Synth. Commun., 1981,11, 7, 513-519.

137. Hesse S., Kirsch G. Palladium-Catalyzed C-C Bond Formation from b-Chloroacroleins in Aqueous Media // Synthesis, 2001, 5, 755-758.

138. Fitton P., Rick E.A. The addition of aryl halides to tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) // J. Organomet. Chem., 1971, 28, 2, 287-291.

139. Satoh N., Ishiyama T., Miyaura N., Suzuki A. Stereoselective Synthesis of Conjugated Dienones via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Alkenylboronates with 3-Halo-2-alken-l-ones // Bull. Chem. Soc. Japan., 1987, 60, 9, 3471-3473.

140. Dalcanale E., Montanari F. Selective Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids with Sodium Chlorite-Hydrogen Peroxide // J. Org. Chem., 1986, 51, 4, 567-569.

141. Parham W.E., Wright C.D., Bolon D.A. The Diazotization of o-(l-Cycloalkenyl)-benzylamines. The Synthesis of Condensed Hydrocarbons // J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 7, 1751-1754.

142. Christiaan B.H., Constantijn Veer W.L. Process for the preparation of tetrahydrofluorenone // nam., 1951, US2692898.

143. Cologne J., Sibeud J. A general procedure for preparation of fluorene hydrocarbons // Bull. Soc. Chim. France, 1953, 75-78.

144. Pal S., Banik B.K., Ghatak U.R. A Facile Synthetic Route to 1,1-Disubstituted 2,3-Dihydro-lH-benzf.indene-4,9-diones // Synthesis, 1992, 11, 1073-1075.

145. Marvin R.D., Emma T.J. Tetrahydrofluorenyl containing group 4 metallocenes useful as catalysts for the polymerization of olefins, process for their preparation and use of said metallocenes for the polymerization of olefins // Пат., 2002, US6448424.

146. Barnes R.A., Sedlak M. Syntheses Related to Etiojervane. III. The Synthesis of l,8-Dimethyl-7-methoxy-l,2,3,4,4a,9a-hexahydrofluoren-2-one // J. Org. Chem., 1962, 27, 12, 4562-4566.

147. Hodgkins J.E., Woodyard J.D., Stephenson D.L. Stereochemistry of the Reaction of Benzal Chloride with Olefins II J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 19, 40804085.

148. Kiyooka S., Matsumoto S., Umezu S., Fujiyama R., Kaneno D. Intramolecular titanium-promoted deoxygenative cyclization to9-substituted-1,2,3,4-tetrahydrofluorene skeleton// Tetrahedron Lett., 2010, 51, 13, 1651-1653.

149. Яхонтов JI.H., Краснокуртская Д.М., Рубцов M.B. Синтез и некоторые превращения 1-фенил-1-окси-2-метоксиметилциклогексана // Ж. Общ. Хим., 1961,43, 10,3190-3197.

150. Silva S.O., Watanabe М., Snieckus V. General Route to Anthraquinone Natural Products via Directed Metalation of N,N-Diethylbenzamides // J. Org. Chem., 44, 26, 4802-4808.

151. Lei X. and Porco J. A. Total Synthesis of the Diazobenzofluorene Antibiotic (-)-Kinamycin C II J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 46, 14790-14791.

152. Hutchins R.O., Milewski C.A., Maryanoff B.E. Selective Deoxygenation of Ketones and Aldehydes Including Hindered Systems with Sodium Cyanoborohydride // J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 11, 3662-3668.

153. Hutchins R.O., Kandasamy D., Maryanoff C.A., Masilamani D., Maryanoff B.E. Sdec tive Reductive Displacement of Alkyl Halides and Sulfonate Esters with Cyanoborohydride Reagents in Hexamethylphosphoramide II J. Org. Chem., 1977, 42, 1, 82-91.

154. Heidenreich R.G., Kohler K., Krauler J., Pietsch J. Pd/C as a Highly Active

155. Catalyst for Heck, Suzuki and Sonogashira Reactions // Synlett, 2002, 7, 1118t1122.

156. Ming-Gang H., Zhong-Wel A., Wei-Song D., Jian L., Ai-Ai G. Highly Efficient Pd/C-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of p-(un)Substituted Phenyl Halide with (p-Substituted phenyl) Boronic Acid // Chinese J. Chem., 2007, 25, 8, 1183-1186.

157. Caroll P. Cholesteric Liquid Crystals // Ovum Ltd., 1973.

158. Kelker H., Hatz R. Hand book of Liquid Crystals // Verlag Chemie, 1980.

159. Gray G. W. and McDonnell D. G. The Relationship Between Helical Twist Sense, Absolute Configuration and Molecular Structure for Non-Sterol Cholesteric Liquid Crystals // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1977, 34, 9, 211-217.

160. Gray G. W. and McDonnell D. G. Synthesis and Liquid Crystal Properties of Chiral Alkyl-Cyano-Biphenyls (and -p-Terphenyls) and of Some Related Chiral Compounds Derived from Biphenyl // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1976, 37, 1, 189211.

161. Gray G. W. and McDonnell D. G. Some Cholesteric Derivatives of S-(+)-4-(2'-Methylbutyl) Phenol II Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1978, 48, 1, 37-51.

162. Tichy M. // Acta Phys. Chem., 1975,84, 157-170.

163. Tichy M., // Chem. Listy, 1975, 69, 45-58.

164. Parker W. and Gill G.B. // Alicyclic Chemistry, 1977, 5, 403.

165. Coutts R., Malicky J. The Synthesis of Four Possible in vitro Metabolites of the Hallucinogen l-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropan (DOM) // Can. J. Chem., 1974, 52, 3, 395-399.

166. Mayer M., Czaplik W.M. and von Wangelin A.J. Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents // Adv. Synth. Cat., 2010, 352, 13, 21472152.

167. Brown H.C., Geoghegan P. The Oxymercuration-Demercuration of RepresentativeOlefins. A Convenient, Mild Procedure for the Markovnikov Hydration of the Carbon-Carbon Double Bond // J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 6, 1522-1524.

168. Adcock W. and Khor T.-C. Substituent Effects in the Phenylbicyclo2.2.2.octane RingSystem by 19F and 13C NMR. The Nature of Aryl 19F NMR Polar Field Effects II J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 25, 7799-7810.

169. Gaglioti L. The reduction of tosylhydrazones and of acyl tosylhydrazides // Tetrahedron 1966, 22, 2, 487-493.

170. Stetter H., Goebel P. Zur Kenntnis des Adammtyl-(l)-acetylens // Chem. Ber., 1962, 95, 4, 1039-1042.

171. Broxterman O.B., Hogeveen H., Kingma R.F. Preparation of 1,3-dialkynyladamantanesa nd their aluminum bromide-mediated cycloaddition adducts // Tetrahedron Lett. 1986, 27, 9, 1055-1058.

172. Honegge E., Heilbronner E., Hess N. and MartinH.-D. Synthesis and PE Spectra of 1-Ethynyl- and l,4-Diethynylbicyclo2.2.2.octane, and of Related 1,4-Dihalobicyclo[2.2.2]octanes // Chem. Ber, 1987,120, 2, 187-193.

173. Hargrove R.J., Stang P.J. Vinyl Triflates in Synthesis. I. tert-Butylacetylene // JOrg.Chem., 1974, 39, 4, 581-582.

174. Engler E.M., Farcasiu M., Sevin A., Cense J.M., Scheleyer P.R. On the Mechanism of Adamantane Rearrangements // J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 17, 5769-5771.

175. Ковалев B.B., Шокова E.A. Взаимодействие адамантанола-1 с а-олефинами в трифторуксусной кислоте //Ж. Орг. Хим., 1981, 17, 1, 109-116.192

176. Петерсон И.В., Соколенко В.А., Свирская Н.М., Павленко Н.И. Адамантилирование 1-й 2-нафтолов адамантанолом-1 в трифторуксусной кислоте II Ж. Орг. Хим., 2007, 43, 5, 783-784.

177. Степаков А.В., Молчанов А.П., Костиков P.P. Об алкилировании ароматических соединений адамантанолом-1 //Ж. Орг. Хим., 2007, 43, 4, 540544.

178. Bingham R.C., Schleyer P.R., Lambert Y., Deslongchamps P. Solvolytic reactivity of bridgehead substituted tricyclo4.4.0.03,8.decanes (twistanes) // Can. J. Chem., 1970, 48, 23, 3739-3741.

179. Morita K.,Suzuki Z. A simple method for the preparation of bicycloz. 2.2.-octane syste ms from methyl vinyl ketone derivatives // Tetrahedron Lett., 1964, 5, 6, 263-267.

180. Morita K., Nishimura M., Suzuki Z. A Novel Method for the Preparation of Bicyclooctane Systems // J. Org. Chem., 1965, 30, 2, 533-538.

181. Morita K., Nishimura M., Hirose H. A Novel Method for the Preparation of Bicyclooctane Systems. III. Cyclization of Vinylcyclohexenes // J. Org. Chem., 1965,30, 9,3011-3018.

182. Morita K., Kobayashi T. A Novel Cyclization of 4-Acetyl-l-methoxy-l-cyclohexene to 4-Alkoxybicyclo2.2.2.octan-2-ones // J. Org. Chem., 1966, 31, 1, 229-232.

183. Suzuki Z., Morita K. Bridged Ring Compounds. VIII. 1-Halobicyclo2.2.2.octanes // J. Org. Chem., 1967, 32, 1,31-34.

184. Standridge R.T., Hall B.A. Piperazyl ethyl 7h-benzocycloheptenes // Пат., 1970, US3 547923.

185. Davison I.R., Hall D.M., Sage I. Fluorene Analogues of Biphenyls: Comparison ofMesogenic Behaviour//Mo/. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 129, 1, 1735.

186. Huang M., Cheng J., Tao X., Wei M., Shen D. Application of Suzuki Cross-Coupling Reaction Catalyzed by Ligandless Palladium Chloride in the Synthesis of Liquid Crystals // Synth. Commun., 2007, 37, 13, 2203-2208.

187. Boardman F.H., Dunmur D.A., Grossel M.C., Luckhurst G.R. Synthesis and Liquid Crystal Phase Behaviour of 2-(4-Cyanophenyl)-7-n-alkylfluorenes: Luminescent Mesogens // Chem. Lett., 2002, 31, 1, 60-61.

188. Lobbert A., Kitney S.P., Kelly S.M., O'Neill M. and Stirner T. Terminal end-group efficiency for the nematic phase using model bicyclo2.2.2.octanes // Liq. Cryst., 2007, 34, 12, 1357-1367.

189. Zang Z.-Q., Zhang D., Wan X.-H. and Zhou Q.-F. The Synthesis and Property of Liquid Crystalline 4-Alkoxyl-4"-Cyano-p-Terphenyls // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 2000, 339, 1, 145-158.

190. Cole J.R., Herbert S. Liquid crystal compositions // Пат., 1980, US4228030.

191. Liao Y.-M., Janarthanan N., Hsu C.-S., Gauza S. and Wu S.-T. Synthesis and mesomorphic properties of fluoro and isothiocyanato biphenyl tolane liquid crystals II Liq. Cryst., 2006, 33, 10, 1199-1206.

192. Schadt M., Villiger A. Liquid crystal compounds // Пат., 1995, US5447657.

193. Gray G.W. and Kelly S.M. The Liquid Crystal Properties of 4-n-Alkyl- and 4-n-Alkoxy-phenyl 4-n-Alkylbicyclo (2.2.2) octane- 1-carboxylates// Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1981, 75, 1, 95-108.