Мультифункциональные гибриды НК-конструкций с углеродными нанотрубками тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат наук Апарцин, Евгений Константинович

• Апарцин, Евгений Константинович
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Апарцин, Евгений Константинович

СОДЕРЖАНИЕ

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ГИБРИДЫ УГЛЕРОДНЫХ НАНОТРУБОК С НУКЛЕИНОВЫМИ КИСЛОТАМИ: ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Методы получения гибридов нуклеиновых кислот с углеродными нанотрубками

1.1.1. Ковалентные гибриды углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами

1.1.2. Нековалентные гибриды углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами

1.1.3. Использование якорных групп для иммобилизации нуклеиновых кислот на поверхности углеродных нанотрубок

1.2. Применение гибридов нуклеиновых кислот с углеродными нанотрубками

1.2.1. Доставка нуклеиновых кислот в клетки с использованием углеродных нанотрубок

1.2.2. Создание биосенсоров на основе гибридов нуклеиновых кислот с углеродными нанотрубками

1.2.3. Наноассоциаты на основе гибридов НК-комплексов с углеродными нанотрубками

2.1. Модифицированные одностенные углеродные нанотрубки и их физико-химические свойства

2.1.1. Карбоксимодифицированные одностенные углеродные нанотрубки

2.1.2. Аминомодифицированные углеродные нанотрубки

2.1.3. Флуоресцентно модифицированные одностенные углеродные нанотрубки

2.1.4. Характеристики модифицированных одностенных нанотрубок

2.2. Конъюгаты олигонуклеотидов, содержащие пиренильную якорную группу

2.3. Мультифункциональные гибриды пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с одностенными углеродными нанотрубками

2.3.1. Формирование нековалентных гибридов пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с одностенными углеродными нанотрубками

2.3.2. Исследование стабильности олигонуклеотидов в условиях формирования гибридов с углеродными нанотрубками

2.3.3. Исследование стабильности олигонуклеотидов в культуральной среде, содержащей 10%-ную эмбриональную телячыо сыворотку, в составе гибрида с одностенными углеродными нанотрубками

2.3.4. Спектральные свойства гибридов пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с модифицированными углеродными нанотрубками

2.3.5. Гидродинамические свойства гибридов пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с модифицированными углеродными ианотрубками

2.3.6. Структурные исследования нековалентных гибридов пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с одностенными углеродными ианотрубками

2.3.7. Закономерности формирования нековалентных гибридов олигонуклеотидов с одностенными углеродными ианотрубками

2.4. Мультифункциональные гибриды НК-комплексов с одностенными углеродными ианотрубками

2.4.1. Гибриды НК- дуплексов с модифицированными одностенными углеродными ианотрубками

2.4.2. Гибриды трехкомпонентных НК-комплексов с модифицированными одностенными углеродными ианотрубками

2.4.3. Исследование возможности высвобождения siPHK из состава нековалентного гибрида под действием РНКазы H

2.5. Исследование биосовместимости и взаимодействия с клетками модифицированных одностенных углеродных нанотрубок и их гибридов с олигонуклеотидами

2.5.1. Исследование цитотоксичности одностенных углеродных нанотрубок и их гибридов с олигонуклеотидами

2.5.2. Ультраструктурное исследование взаимодействия модифицированных одностенных углеродных нанотрубок и их гибридов с олигонуклеотидами с клетками

2.6. Гибриды пиренильных конъюгатов олигорибонуклеотидов с вертикально ориентированными многостенными углеродными ианотрубками для детекции РНК

2.6.1. Получение и характеризация гибридных электродов

2.6.2. Исследование взаимодействия модельных гомоолигорибонуклеотидов-мишеней с

гибридными электродами

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Исходные материалы

3.2. Основные методы работы

3.3. Методики эксперимента

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Список принятых сокращений

CNT - carbon nanotubes - углеродные нанотрубки DCA - дихлоруксусная кислота DMAP - 4-М,№-диметиламинопиридин DMSO - диметилсульфоксид

EDC -1 -этил-3-[3-(диметиламино)пропил]карбодиимид EDTA - N ,N,N' ,N' -этилендиамш ггетрауксуспая кислота FITC — изотиоцианат флуоресцеина HEG -гексаэтиленгликоль HMDA — гексаметилендиамин

MWCNT - multi-walled carbon nanotubes - многостенные углеродные нанотрубки

NMP - N-метилпирролидинон

РАМАМ - полиамидоаминовые дендримеры

PEG -полиэтиленгликоль

PivCl - триметилацетил хлорид

Ру - пиридин

Руг - остаток пирена

siPHK - малые интерферирующие РНК

SDE -сульфонилдиэтанол

SWCNT - single-walled carbon nanotubes — одностенные углеродные нанотрубки TBDMSi - тре/77-бутилдиметилсилильная защитная группа TEA - триэтиламин

TEMED - 1ч[,М,М',1Ч'-тетраметилэтилендиамин АТФ - аденозинтрифосфат

ДНК - дезоксирибонуклеиновая кислота дц - двуцепочечный НК - нуклеиновая кислота ОЕ260 - оптическая единица

офВЭЖХ — обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография

оц - одноцепочечный

ПААГ - полиакриламидный гель

пДНК - плазмидная ДНК

ПЭМ - просвечивающая электронная микроскопия

РНК - рибонуклеиновая кислота

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Мультифункциональные гибриды НК-конструкций с углеродными нанотрубками»

Введение

Углеродные нанотрубки и конструкции на их основе в настоящее время находят широкое применение в различных областях нанотехнологии, в том числе, бионанотехнологии и наномедицины [1-7]. Интерес к этому классу наноматериалов обусловлен их уникальными структурными, механическими и электронными свойствами, совместимостью с биомакромолекулами и клетками, а также возможностью ковалентной и нековалентной модификации [8-10]. Важным свойством углеродных нанотрубок, открывающим возможность их биологического применения, является поглощение нанотрубок животными и растительными клетками [11]. Другая особенность углеродных нанотрубок, а именно, высокая электрическая проводимость, в сочетании с их совместимостью с биомакромолекулами, дает возможность конструирования сенсорных систем для детекции широкого спектра мишеней: от малых молекул до протяженных нуклеиновых кислот (НК), белков и живых клеток [6,12-14].

Несмотря на определенную химическую инертность углеродных нанотрубок, они могут быть модифицированы путем введения на их поверхность функциональных групп, что позволяет изменять свойства нанотрубок в широком диапазоне, таким образом расширяя возможности их потенциального использования. Для введения функциональных групп на поверхность одностенных и многостенных углеродных нанотрубок был разработан ряд методов ковалентной и нековалентной модификации поверхности и концов нанотрубок [15,16]. С использованием предложенных методов получают гибриды углеродных нанотрубок с олигонуклеотидами, короткими и протяженными двуцепочечными НК, отличающиеся как типом модификации нанотрубок, так и способом иммобилизации НК на их поверхности. В то же время, большой интерес вызывают мультифункциональные гибриды НК с углеродными нанотрубками, то есть гибридные конструкции, содержащие одновременно НК и другие функциональные группировки, например, репортерные группы, на поверхности нанотрубок.

Особенности строения углеродных нанотрубок позволяют комбинировать ковалентный и нековалентный методы функционализации, что приводит к получению наноконструкций, содержащих одновременно несколько различных функциональных групп. Большой потенциал в этом плане имеют методы нековалентной модификации поверхности нанотрубок полициклическими ароматическими соединениями, взаимодействующими с нею за счет п-л-стэкинг-взаимодействий [17—22].

Целью данной работы являлись разработка подхода к созданию новых мультифункциональных наноконструкций, представляющих собой нековалентные гибриды пирен-содержащих олигонуклеотидов и НК-комплексов с модифицированными углеродными

нанотрубками, и демонстрация потенциальной возможности использования созданных конструкций как транспортеров НК в клетки и компонентов электрохимических биосенсоров. Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи:

• разработать методы создания мультифункциональных гибридов одностенных и многостенных СЫТ с пиренильными конъюгатами олигонуклеотидов;

• разработать методы сборки гибридов модифицированных одностенных углеродных нанотрубок с НК-дуплексами и трехкомпонентными НК-комплексами;

• изучить физико-химические свойства полученных мультифункциональных гибридов одностенных углеродных нанотрубок с пиренсодержащими олигонуклеотидами и НК-комплексами, исследовать их биосовместимость и возможность проникновения в клетку;

• изучить возможность использования электродов на основе гибридов вертикально ориентированных многостенных углеродных нанотрубок с пиренильными конъюгатами олигонуклеотидов для детекции РНК-мишеней.

Настоящая работа вносит вклад в изучение взаимодействий олигонуклеотидов, их производных и НК-комплексов с модифицированными одностенными и многостенными углеродными нанотрубками. Можно ожидать, что результаты, полученные в работе, позволят создать стабильные в биологических средах перспективные мультифункциональные транспортеры терапевтических нуклеиновых кислот в клетки и высокочувствительные электрохимические сенсоры нуклеиновых кислот.

Положения, выносимые на защит}':

1. Разработан новый подход к получению мультифункциональных гибридов углеродных нанотрубок с олигонуклеотидами и НК-комплексами.

2. Разработаны новые методы оценки эффективности формирования гибридов пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов с модифицированными одностенными углеродными нанотрубками.

3. Показано, что основной вклад в эффективность адсорбции пиренильных конъюгатов олигонуклеотидов на поверхности одностенных углеродных нанотрубок вносит тип химической модификации нанотрубок, а также длина олигонуклеотида.

4. Разработаны и оптимизированы подходы к сборке НК-комплексов на поверхности модифицированных одностенных углеродных нанотрубок.

5. Продемонстрировано высвобождение анти-т^г/^РНК из гибрида трехкомпонентного НК-комплекса с модифицированными одностенными углеродными нанотрубками под действием РНКазы Н.

6. Показана низкая цитотоксичность гибридных конструкций на основе одностенных углеродных нанотрубок в широком диапазоне концентраций, продемонстрировано их проникновение через клеточную мембрану путем эндоцитоза.

7. Продемонстрировано специфичное распознавание модельного олигорибонуклеотида-мишени за счет изменения емкостных характеристик гибридного электрода из вертикально ориентированных многостенных углеродных нанотрубок и олигорибонуклеотида-зонда. Показано, что иммобилизация зонда за счет пиренильной якорной группы на поверхности углеродных нанотрубок позволяет улучшить аналитический сигнал.

По материалам диссертации опубликовано 4 статьи в журналах, входящих в Перечень ведущих рецензируемых научных изданий и журналов, рекомендуемых Высшей аттестационной комиссией, глава в монографии и получен патент РФ. Результаты работы представлены и обсуждены на российских и международных научных конференциях.

Глава 1. Гибриды углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами: получение и применение (обзор литературы)

Углеродные нанотрубки (carbon nanotubes, CNT) представляют собой квазиодномерные наноцилиндры, стенки которых построены из атомов углерода в 8р2-гибридизации. Нанотрубки, поверхность которых представляет собой одностенный цилиндр, получили название одностенных нанотрубок (single-walled carbon nanotubes, SWCNT) (рис. 1.1 а). Нанотрубки, построенные из цилиндров разного диаметра, «вложенных» один в другой, называются многостенными нанотрубками (multi-walled carbon nanotubes, MWCNT) (рис. 1.16).

Рис. 1.1. Одностенные (а) и многостенные (б) углеродные нанотрубки.

Диаметр SWCNT составляет 1-2 нм, длина - от 30 нм до 2 мкм. Диаметр MWCNT зависит от количества слоев (от 2 до 30 и более) и может достигать 50 нм при длине нанотрубки до 2 мкм [23]. Поверхность CNT может иметь различную конформацию (рис. 1.2). Различают конформации «кресло» (armchair), «зигзаг» и хиральную конформацию [24]. Геометрия поверхности CNT определяет их электропроводность. Нанотрубки в конформациях «кресло» и «зигзаг» имеют металлическую проводимость, хиральные нанотрубки - полупроводники [25,26]. CNT интенсивно поглощают излучение в ближнем инфракрасном диапазоне (от 800 до 1600 нм) и могут обладать фотолюминесцентными свойствами [27].

Рис. 1.2. Конформации SWCNT: а - «кресло»; б - «зигзаг»;

в - хиральная конформация. а б в

Несмотря на определенную инертность, CNT могут быть химически модифицированы путем введения на их поверхность функциональных групп, что позволяет изменять свойства

нанотрубок в широком диапазоне, таким образом расширяя возможность их потенциального применения во многих областях современной технологии - от создания конструкционных материалов и фотоэлементов до новых инструментов биологии и медицины. Под функциональными группами в химии СЫТ понимают любые органические группировки, полимеры, макромолекулы, супрамолекулярные комплексы и др., вводимые на поверхность СЫТ для придания им специфических свойств. В случае введения более одной функциональной группы в структуру СЫТ, говорят о мультифункционализации. Для введения функциональных групп на поверхность 8\¥СЫТ и М\¥СЫТ был разработан ряд методов ковалентной и нековалентной модификации [15,16].

Среди методов ковалентной модификации поверхности СЫТ следует выделить три основные группы: окисление, функционализацию 1,3-диполярным циклоприсоединением азометиновых илидов и функционализацию с использованием метода «клик»-химии [8,9]. Окисление СЫТ является одним из наиболее распространенных типов первичной функционализации углеродных нанотрубок. Механизм окисления СЫТ в различных условиях до сих пор не был детально изучен, однако принципиальным моментом является атака окислителем атомов углерода в сайтах напряженности структуры. К таким сайтам на поверхности нанотрубок можно отнести дефекты углеродной структуры (например, дефекты Стоуна-Труэра-Уэльса), сайты допирования СЫТ гетероатомами, включения примесных металлических частиц, концы нанотрубок. В качестве реагентов-окислителей используют азотную кислоту, перманганат калия, дихромат калия, пероксид водорода в сильнокислой или сильнощелочной среде. В зависимости от условий окисления, на поверхности СЫТ можно получать карбоксильные, карбонильные и гидроксильиые функциональные группы [28-30]. Наиболее широко применяют окисление концентрированной азотной кислотой с образованием карбоксильных групп [30], окисленные СЫТ используют в качестве платформы для дальнейших модификаций. Важной для биологического применения является конъюгация с алифатическими аминами [31,32], полиаминами [33-35], полиэтилепгликолем [1] и углеводами [36,37]. Карбоксильные группы можно превращать в аминогруппы и напрямую по Гофману или по Курциусу [38].

Функционализация СЫТ 1,3-диполярным присоединением азометиновых илидов (реакция Прато) была предложена М. Рга1о для модификации фуллеренов [39] и позднее применена для модификации СЫТ [40-42]. Азометиновый ил ид образуется в результате нуклеофильной атаки а-углеродного атома аминокислоты на карбонильный атом углерода в молекуле альдегида с последующими дегидратацией и декарбоксилированием продукта конденсации. Циклоприсоединение полученного илида к СЫТ протекает в соответствии с правилами Вудворда-Хоффмана так же, как и другие реакции циклоприсоединения.

Метод «клик»-химии получил широкое распространение благодаря своей простоте, универсальности и мягким условиям ведения реакции при практически количественном выходе продукта. Суть метода «клик»-химии состоит в катализируемом ионами Си+ [3+2]-диполярном циклоприсоединении азида к алкину с образованием 1,2,3-триазольного цикла. Относительно недавно метод «клик»-химии были применен для функционализации СЫТ. Был разработан метод введения азидных групп на поверхность нанотрубок путем взаимодействия с азидом иода для конъюгации с алкинами, а также методы введения терминальных алкинов на поверхность СЫТ для последующей конъюгации с азидо-синтонами [43,44].

Методы нековалентной функционализации СЫТ основаны на способности многих макромолекул адсорбироваться на поверхности нанотрубок. Описана модификация 8\¥СЫТ и М\¥СЫТ синтетическими полимерами и сополимерами [33,45,46], конъюгатом фосфолипид-полиэтиленгликоль [47-51]. Были получены гибриды этого производного с НК, их свойства будут рассмотрены ниже.

Отдельно следует упомянуть функционализацию поверхности СЫТ полициклическими ароматическими соединениями и их конъюгатами с другими молекулами. Показано, что молекулы, обладающие ароматической сопряженной системой, взаимодействуют с СЫТ за счет 71-я-стэкинг-взаимодействий [17-22], наиболее эффективная адсорбция характерна для антрахинона, антрацена и пирена [17]. Адсорбция ароматических молекул на СЫТ сильно влияет на распределение в них электронной плотности, как следствие, значительно изменяя спектры поглощения [17,52,53] и флуоресценции [54—56]. Пиренильные остатки выступают в качестве якорных групп для закрепления на поверхности нанотрубок супрамолекулярных комплексов [57,58], полимеров [49,59-62], белков [63,64] и НК (см. ниже).

Функционализация углеродных нанотрубок существенно влияет на их свойства и реакционную способность. На сегодняшний день спектр методов функционализации достаточно разнообразен и позволяет получать гибриды СЫТ с биологическими молекулами с сохранением свойств последних, предназначенные для решения широкого круга задач. Ниже будут рассмотрены методы получения гибридов углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами и их применение.

1.1. Методы получения гибридов нуклеиновых кислот с углеродными нанотрубками

1.1.1. Ковалентные гибриды углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами

Методы ковалентной иммобилизации молекул НК на поверхности €N1 обеспечивают высокую стабильность синтезируемых гибридов с сохранением возможности селективной гибридизации олигонуклеотида с комплементарной последовательностью. Наиболее распространенным методом получения ковалентных гибридов СЫТ-НК является присоединение 5'- или З'-аминомодифицированного олигонуклеотида к карбоксимодифицированным СЫТ, активированным с помощью карбодиимида (схема 1.1). Возможность использования данного метода была продемонстрирована на примере модификации диспергированных СЫТ [65-69]. массивов ориентированных СИТ, а также СЫТ, ковалентно присоединенных к подложке [70-72]. Описан также другой подход к получению гибридов НК и их фрагментов с СЫТ, подразумевающий активацию 5'-фосфатной группы олигонуклеотида с последующим взаимодействием с СЫТ, модифицированными этилендиамином [73].

Схема 1.1

НМ03 _-.

-^ ноос-Ч ) >-соон

ын2

ЕОС

тоо-С)

Следует отметить, что к поверхности окисленных СЫТ могут быть присоединены и немодифицированные олигонуклеотиды [74,75] благодаря взаимодействиям аминогрупп гетероциклических оснований с активированными карбоксильными группами, при этом функциональная активность олигонуклеотида сохраняется.

Авторы работы [76] предложили метод ковалентного присоединения олигонуклеотида на поверхность этилендиамин-содержащих БХУСЫТ, обработанных бифункциональным реагентом Ы-оксисукцинимидным эфиром 4-(Ы-малеимидометил)циклогексан-1-карбоксилата (БМСС) для формирования реакционноспособных групп на поверхности Б\¥СМТ (рис. 1.3).

Взаимодействие олигонуклеотида, несущего 5'-концевые тиольные группы, с этими 8\¥СЫТ приводило к его ковалентному присоединению.

15-5Н-ДНК

У^Лхн^Г8^—П

о

Рис. 1.3. Схема получения ковалентных гибридов 8\¥СЫТ с ДНК [76].

М. 3. МЬа(1с1ат с соавт. предложили метод получения гибридов СЫТ-НК с использованием фотомодификации поверхности СЫТ азидами различной структуры - 3'-азидотимидином или Ы-5-азидо-2-(нитробензоилокси)сукцинимидом (рис. 1.4).

Рис. 1.4. Синтез олигодезоксирибонуклеотида на поверхности СЫТ, фотохимически функционализированных с использованием азидотимидина (а) [77]. Ковалентный гибрид СЫТ с олигодезоксирибонуклеотидом, иммобилизованным через Ы-5-азидо-2-

(нитробензоилокси)сукцинимидный линкер (б) [78].

З'-Азидотимидин-функционализированные СЫТ использовали в качестве носителя для фосфитамидного синтеза олигодезоксирибонуклеотидов (рис. 1.4а) [77]. Функционализация

нанотрубок Ы-5-азидо-2-(нитробензоилокси)сукцинимидом приводила к появлению на поверхности СЫТ фрагментов, несущих активированные карбоксильные группы, к которым на следующей стадии присоединяли молекулы пресинтезированного 5'-аминомодифицированного олигонуклеотида (рис. 1.46) [78].

Достоинством ковалентной иммобилизации нуклеиновых кислот и их фрагментов на поверхности СЫТ является стабильное связывание наноматериала с биомолекулой. Молекулы олигонуклеотида, ковалентно присоединенные к поверхности СЫТ, способны образовывать дуплекс с комплементарной последовательностью [77,78]. В то же время, относительно низкое содержание на поверхности СЫТ сайтов, доступных для ковалентного присоединения олигонуклеотидов, препятствует присоединению большого числа молекул НК.

1.1.2. Нековалентные гибриды углеродных нанотрубок с нуклеиновыми кислотами

Нуклеиновые кислоты способны взаимодействовать с немодифицированными

углеродными нанотрубками за счет стэкинг-взаимодействий гетероциклических оснований с ароматической системой СЫТ (рис. 1.5), гидрофильный сахарофосфатный остов в этом случае направлен наружу от поверхности нанотрубки, что обеспечивает высокую растворимость полученных гибридов [79-84]. Кроме того, взаимодействуя с поверхностью углеродных нанотрубок, олигонуклеотиды разрушают пучки СЫТ вследствие разрыва Ван-дер-Ваальсовых взаимодействий между индивидуальными нанотрубками.

Рис. 1.5. Модель взаимодействия одноцепочечной ДНК с 8\№СЫТ [79].

Результаты расчетов свободной энергии взаимодействия олигонуклеотидов с индивидуальными нанотрубками показывают, что модельные олигонуклеотиды спонтанно оборачиваются вокруг СЫТ с образованием целого ряда пространственных структур, среди которых преобладают петли и спирали [85,86]. В целом пуриновые нуклеозиды обладают большим сродством к поверхности СЫТ, чем пиримидиновые [87-89], а структурированные олигонуклеотиды - по сравнению с неструктурированными [90,91], что подтверждается экспериментальными данными [92-94].

SWCNT обладают высоким сродством к т.н. i-мотивам, С-богатым структурным мотивам цснтромсрных и теломерных последовательностей ДНК, обеспечивающим специфическое взаимодействие с белками [95]. Показано, что SWCNT способны не только прочно связывать i-мотивы ДНК [96], но и стимулировать их формирование в С-богатых олигонуклеотидах [97,98]. MWCNT, в отличие от SWCNT, практически не связывают i-мотивы, на этом свойстве основан метод различения нанотрубок разных типов в биологических образцах [99]. Отметим, что SWCNT способны индуцировать формирование и неканонического дуплекса поли(гА)-поли(гА), образующегося в естественных условиях только при закислении среды [100].

Значительный вклад в сродство олигонуклеотида к CNT вносит также геометрия поверхности нанотрубок [101,102]. Показано, что хиральные нанотрубки эффективнее связывают олигонуклеотиды по сравнению с нанотрубками в конформациях «кресло» и «зигзаг» [103,104], однако путем моделирования и молекулярного дизайна были найдены паттерны первичной структуры олигонуклеотидов, связывающиеся с высокой эффективностью с CNT заданной хиральности [105-109]. Эти результаты находят применение в создании хроматографических колонок для разделения CNT по диаметру [110], длине [111] и хиральности [105].

После адсорбции на поверхности CNT олигонуклеотиды сохраняют способность формировать дуплексы с комплементарной последовательностью [112], но за счет влияния нанотрубок процесс гибридизации сильно замедлен [113]. Двуцепочечные фрагменты НК (РНК или ДНК) также способны образовывать гибриды с CNT, но стабильность таких гибридов значительно ниже, чем с одноцепочечными фрагментами, и для формирования стабильного гибрида требуется частичное расплетение дуплекса [114].

Для получения нековалентных гибридов НК с CNT обычно применяют ультразвуковую обработку CNT в растворе олигонуклеотида. Олигонуклеотиды и короткие НК-комплексы сохраняют стабильность в этих условиях [47,115,116], CNT предотвращают окисление гетероциклических оснований [117]. Сформированные гибриды сохраняют стабильность в условиях ионообменной и экеюнозионной хроматографии [26,118,119], а также в условиях электрохимического анализа [120-123], но разрушаются при электрофоретическом анализе [97,98,124,125] и после транслокации через клеточную мембрану [126]. Описано также применение механохимической активации для покрытия поверхности нанотрубок нуклеозидами, нуклеотидами и протяженными ДНК [127,128].

Широкое распространение получили способы конструирования гибридов IIK с CNT, основанные на электростатических взаимодействиях катионных CNT с сахарофосфатным остовом олигонуклеотида. Простой способ получения катионных CNT заключается в

присоединении алифатических аминов [33,129,130] (схема 1.2), дендримеров, несущих концевые аминогруппы [118,119], диамино-олигоэтиленгликолей [121,131,132] к активированным карбоксильным группам карбоксимодифицированных СЫТ. Осуществляют также синтез полиаминов на поверхности СЫТ [2,133,134].

Схема 1.2

о

и

с-он

зоси

Вое — N11С«Н | гИНг

9-КНС4Н,гМН-Вос

-Вое

не"

Р ЫНСбН|^\Нз+.сГ

дцДНК

-сог^

Другой метод получения гибридов СЫТ-НК, основанный на электростатических взаимодействиях одноцепочечных и двуцепочечных НК с СЫТ [135-137], предусматривает функционализацию СЫТ по реакции Прато. Азометиновые илиды, полученные конденсацией а-аминокислоты и альдегида в условиях нагревания, вводили на поверхность СЫТ посредством 1,3-диполярного присоединения с формированием пирролидиновых циклов. После проведения модификации на поверхность СЫТ нековалентно иммобилизовали молекулы НК. С использованием этого метода были получены нековалентные гибриды СрО-олигонуклеотидов [138,139], малых интерферирующих РНК [140,141] и плазмидных ДНК [142-144] с аминомодифицированными МХУСЫТ и 8\УСЫТ (рис. 1.6).

Рис. 1.6. Гибриды аминомодифицированных СЫТ с пДНК. 1 - Модель гибрида аминомодифицированной БАУСЫТ с пДНК, 2 - модель гибрида аминомодифицированной М\УСЫТ с пДНК, 3 - модель гибрида лизин-модифицированной БХ^СЫТ с пДНК [143].

Описан метод электростатического присоединения олигонуклеотидов к поверхности нанотрубок, включающий нековалентную модификацию СЫТ соединениями, содержащими гидрофобную часть, взаимодействующую с поверхностью СЫТ, и положительно заряженную гидрофильную часть, которая взаимодействует с фрагментами НК. С помощью данного метода были созданы гибриды малых интерферирующих РНК ^¡РНК), плазмидных ДНК и ДНК

тимуса теленка с СЫТ, функционализированными гидробромидом додецилтриметиламина [125], гидрохлоридом цетилпиридина [145], катионными производными холестерина [146-148] и пирена [149,150]. В качестве примера использования более сложных молекул для присоединения ЫК на поверхность СЫТ можно привести иммобилизацию конъюгата глицеролипида с лизиновым дендримером на поверхности нанотрубок с последующим электростатическим взаимодействием с siPHK [151]. Среди широкого спектра катионных полимеров для получения гибридов СЫТ-НК активно применяют полиэтиленимин [152-154], поли(Ь-лизин) [155], поли(диаллилдиметиламин) [33,74,156], поли(пиридин-2,6-диовую кислоту) [157], катионные глико-полимеры [158] и хитозан [159].

Селективное присоединение олигонуклеотида по сайтам функционализации СЫТ можно осуществить с использованием высокоспецифичного нековалентного взаимодействия стрептавидина с биотином. Для получения нековалентных гибридов СЫТ-ЫК биотинилированный олигонуклеотид иммобилизуют на стрептавидин-модифицированных СЫТ. Функционализация СЫТ стрептавидином может быть осуществлена как нековалентной адсорбцией белка на поверхности СЫТ [160], так и ковалентным присоединением стрептавидина к префункционализированным СЫТ [161]. В другом методе на первом этапе СЫТ модифицируют биотином, на втором - молекулы стрептавидина специфично взаимодействуют с сайтами биотинилирования. На последнем этапе добавляют биотинилированный олигонуклеотид для присоединения к молекулам стрептавидина [162]. Применение данного метода обусловлено строением стрептавидина, который является гомотетрамерным белком с четырьмя сайтами связывания. Подходы к получению гибридов СЫТ-НК, основанные на взаимодействии стрептавидин-биотин, используют для иммобилизации на поверхности СЫТ различных олигонуклеотидов, таких как ДНКзимы, аптамеры, олигонуклеотидные зонды и двуцепочечные ДНК-фрагменты [163-165].

Нековалептные методы иммобилизации НК на поверхности СЫТ привлекают внимание исследователей вследствие их разнообразия и простоты в использовании. Преимуществом использования нековалентных методов является возможность иммобилизации большего количества олигонуклеотида на поверхности CNT в сравнении с ковалентными методами. Недостатком нековалентных методов функционализации является относительно низкая стабильность сформированных гибридов (например, возможность десорбции иммобилизованных соединений), а также трудности получения материала с контролируемыми строением и составом.

1.1.3. Использование якорных групп для иммобилизации нуклеиновых кислот на поверхности углеродных нанотрубок

Наряду с нековалентными и ковалентными методами получения гибридов НК с СЫТ следует отметить подход, сочетающий методы ковалентной и нековалентной функционализации, основанный на использовании якорных групп для иммобилизации олигонуклеотидов на поверхности нанотрубок. Под якорными группами для иммобилизации на поверхности СЫТ понимают органические молекулы, имеющие высокое сродство к поверхности нанотрубок и связывающиеся с ними нековалентно. На практике в качестве якорных групп используют гиброфобные молекулы, несущие протяженные алифатические остатки или имеющие полиароматические фрагменты.

Существуют два альтернативных подхода, использующие якорные группы для присоединения НК и их фрагментов на поверхность СЫТ. В первом подходе предварительно получают конъюгат «олигонуклеотид-якорная группа», а затем полученный конъюгат взаимодействует с СЫТ для формирования нековалентного гибрида СЫТ-НК. Второй подход подразумевает нековалентную функционализацию СЫТ якорными группами, несущими реакционноспособные группы, с последующей их конъюгацией с олигонуклеотидом.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Апарцин, Евгений Константинович, 2014 год

Список литературы

1. Bottini М., Rosato N., Bottini N. PEG-modified carbon nanotubes in biomedicinc: current status and challenges ahead // Biomacromolecules. - 2011. - V. 12. - N. 10. - P. 3381-3393.

2. Wu H.-C., Chang X., Liu L., Zhao F., Zhao Y. Chemistry of carbon nanotubes in biomedical applications // J. Mater. Chem. - 2010. - V. 20. - N. 6. - P. 1036-1052.

3. Wei W., Sethuraman A., Jin C., Monteiro-Riviere N.A., Narayan R.J. Biological properties of carbon nanotubes // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2007. - V. 7. - N. 4-5. - P. 1284-1297.

4. Kelkar S.S., Reineke T.M. Theranostics: combining imaging and therapy // Bioconjugate Chem. -2011.-V. 22.-N. 10.-P. 1879-1903.

5. Yun Y., Dong Z., Shanov V., Heineman W.R., Halsall H.B., Bhattacharya A., Conforti L., Narayan R.K., Ball W.S., Schulz M.J. Nanotube electrodes and biosensors // Nano Today. -2007. - V. 2. - N. 6. - P. 30-37.

6. Wang J. Carbon-nanotube based electrochemical biosensors: a review // Electroanalysis. - 2005. -V. 17.-N. 1,-P. 7-14.

7. Kirkpatrick D.L., Weiss M., Naumov A., Bartholomeusz G., Weisman R.B., Gliko O. Carbon nanotubes: solution for the therapeutic delivery of siRNA? // Materials. - 2012. - V. 5. - N. 2. -P. 278-301.

8. Tasis D., Tagmatarchis N., Bianco A., Prato M. Chemistry of carbon nanotubes // Chem. Rev. -2006. - V. 106. - N. 3. - P. 1105-1136.

9. Karousis N., Tagmatarchis N., Tasis D. Current progress on the chemical modification of carbon nanotubes // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - N. 9. - P. 5366-5397.

10. Eder D. Carbon nanotube-inorganic hybrids // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - N. 3. - P. 13481385.

11. Raffa V., Ciofani G., Vittorio O., Riggio C., Cuschieri A. Physicochemical properties affecting cellular uptake of carbon nanotubes // Nanomedicine. - 2009. - V. 5. - N. 1. - P. 89-97.

12. Jacobs C.B., Peairs M.J., Venton B.J. Review: Carbon nanotube based electrochemical sensors for biomolecules//Anal. Chim. Acta. - 2010. - V. 662. -N. 2. - P. 105-127.

13. Bonanni A., del Valle M. Use of nanomaterials for impedimetric DNA sensors: a review // Anal. Chim. Acta. - 2010. - V. 678. - N. 1. - P. 7-17.

14. Li J., Ng H.T., Chen H. Carbon nanotubes and nanowires for biological sensing. // Methods Mol. Biol. / ed. Vo-Dinh T. Totowa, NJ: Humana Press. - 2005. - V. 300. - P. 191-223.

15. Klumpp C., Kostarelos K., Prato M., Bianco A. Functionalized carbon nanotubes as emerging nanovectors for the delivery of therapeutics // Biochim. Biophys. Acta. - 2006. - V. 1758. - N. 3. -P. 404—412.

16. Prato M., Kostarelos K., Bianco A. Functionalizcd carbon nanotubes in drug design and discovery // Acc. Chem. Res. - 2008. - V. 41. - N. 1. - P. 60-68.

17. Lemek T., Mazurkiewicz J., Stobinski L., Lin H.M., Tomasik P. Non-covalent functionalization of multi-walled carbon nanotubes with organic aromatic compounds // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2007. - V. 7. - N. 9. - P. 3081-3088.

18. Yang K., Wu W., Jing Q., Zhu L. Aqueous adsorption of aniline, phenol, and their substitutes by multi-walled carbon nanotubes. // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - N. 21. - P. 79317936.

19. Chen W., Duan L., Zhu D. Adsorption of polar and nonpolar organic chemicals to carbon nanotubes. // Environ. Sci. Technol. - 2007. - V. 41. - N. 24. - P. 8295-8300.

20. Gotovac S., Honda H., Hattori Y., Takahashi K., Kanoh H., Kaneko K. Effect of nanoscale curvature of single-walled carbon nanotubes on adsorption of polycyclic aromatic hydrocarbons. //Nano Lett. - 2007. - V. 7. - N. 3. - P. 583-587.

21. Kuo C.-Y., Wu C.-H., Wu J.-Y. Adsorption of direct dyes from aqueous solutions by carbon nanotubes: determination of equilibrium, kinetics and thermodynamics parameters. // Coll. Surf. Sci. - 2008. - V. 327. - N. 2. - P. 308-315.

22. Pan B., Xing B. Adsorption mechanisms of organic chemicals on carbon nanotubes // Environ. Sci. Technol. - 2008. - V. 42. - N. 24. - P. 9005-9013.

23. Iijima S. Helical microtubules of graphitic carbon // Nature. - 1991. - V. 354. - N. 6348. - P. 5658.

24. Pillai S.K., Ray S.S., Moodley M. Purification of single-walled carbon nanotubes // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2007. - V. 7. - N. 9. - P. 3011-3047.

25. Wang W., Fernando K.A., Lin Y., Meziani M.J., Veca L.M., Cao L., Zhang P., Kimani M.M., Sun Y.P. Metallic single-walled carbon nanotubes for conductive nanocomposites // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - N. 4. - P. 1415-1419.

26. Tu X., Zheng M. A DNA-based approach to the carbon nanotube sorting problem // Nano Res. -2008.-V. 1. - N. 3. - P. 185-194.

27. Liao H., Paratala B., Sitharaman B., Wang Y. Applications of carbon nanotubes in biomedical studies. // Methods Mol. Biol. - 2011. - V. 726. - P. 223-241.

28. Kuznetsova A., Popova I., Yates Jr. J.T., Bronikowski M.J., Huffman C.B., Liu J., Smalley R.E., Hwu H.H., Chen J.G. Oxygen-containing functional groups on single-wall carbon nanotubes: NEXAFS and vibrational spectroscopic studies // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123.-N. 43.-P. 10699-10704.

29. Zhang J., Zou H., Qing Q., Yang Y., Li Q., Liu Z., Guo X., Du Z. Effect of chemical oxidation on the structure of single-walled carbon nanotubes // J. Phys. Chem. B. - 2003. - V. 107. - N. 16. -P. 3712-3718.

30. Lakshminarayanan P. V, Toghiani H., Pittman C. U. J. Nitric acid oxidation of vapor grown carbon nanofibers // Carbon. - 2004. - V. 42. - N. 12-13. - P. 2433-2442.

31. Yang X.Y., Liu Z.F., Mao J., Wang S.J., Ma Y.F., Chen Y.S. The preparation of fiinctionalized single walled carbon nanotubes as high efficiency DNA carriers // Chin. Chem. Lett. - 2007. -V. 18.-N. 12.-P. 1551-1553.

32. Zhang Z., Yang X., Zhang Y., Zeng B., Wang S., Zhu T., Roden R.B., Chen Y., Yang R. Delivery of telomerase reverse transcriptase small interfering RNA in complex with positively charged single-walled carbon nanotubes suppresses tumor growth // Clin. Cancer Res. - 2006. -V. 12.-N. 16. -P. 4933^939.

33. Krajcik R., Jung A., Hirsch A., Neuhuber W., Zolk O. Functionalization of carbon nanotubes enables non-covalent binding and intracellular delivery of small interfering RNA for efficient knock-down of genes // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2008. - V. 369. - N. 2. - P. 595602.

34. Pan B.F., Cui D.X., Xu P., Huang T., Li Q., He R., Gao F. Cellular uptake enhancement of polyamidoamine dendrimer modified single walled carbon nanotubes // J. Biomed. Pharm. Eng. -2007.-V. 1. - N. l.-P. 13-16.

35. Pan B., Cui D., Xu P., Chen H., Liu F., Li Q., Huang T., You X., Shao J., Bao C., Gao F., He R., Shu M., Ma Y. Design of dendrimer modified carbon nanotubes for gene delivery // Chin. J. Cancer Res. - 2007. - V. 19. - N. 1. - P. 1-6.

36. Gu L., Elkin T., Jiang X., Li H., Lin Y., Qu L., Tzeng T.R., Joseph R., Sun Y.P. Single-walled carbon nanotubes displaying multivalent ligands for capturing pathogens // Chem. Commun. -2005. - N. 7. - P. 874-876.

37. Gu L., Luo P.G., Wang H., Meziani M.J., Lin Y., Veca L.M., Cao L., Lu F., Wang X., Quinn R.A., Wang W., Zhang P., Lacher S., Sun Y.P. Single-walled carbon nanotube as a unique scaffold for the multivalent display of sugars // Biomacromolecules. - 2008. - V. 9. - N. 9. - P. 2408-2418.

38. Gromov A., Dittmer S., Svensson J., Nerushev O., Perez-Garcia S.A., Licea-Jimenez L., Rychwalski R., Campbell E.E.B. Covalent amino-functionalisation of single-wall carbon nanotubes // J. Mater. Chem. - 2005. - V. 15. - N. 15. - P. 3334-3339.

39. Mateo-Alonso A., Bonifazi D., Prato M. Functionalization and applications of [60]fullerene // Carbon Nanotechnology / ed. Dai L. Elsevier B.V. - 2006. - P. 155-189.

40. Bianco A., Kostarclos K., Prato M. Applications of carbon nanotubes in drug delivery // Curr. Opin. Chem. Biol. - 2005. - V. 9. - N. 6. - P. 674-679.

41. Georgakilas V., Kordatos K., Prato M., Guldi D.M., Holzinger M., Hirsch A. Organic functionalization of carbon nanotubes // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - N. 5. - P. 760761.

42. Georgakilas V., Tagmatarchis N., Pantarotto D., Bianco A., Briand J.P., Prato M. Amino acid functionalisation of water soluble carbon nanotubes // Chem. Commun. - 2002. - N. 24. - P. 3050-3051.

43. Kumar I., Rana S., Rode C. V, Cho J.W. Functionalization of single-walled carbon nanotubes with azides derived from amino acids using click chemistry// J. Nanosci. Nanotechnol. - 2008. -V. 8.-N. 7.-P. 3351-3356.

44. Campidelli S., Ballesteros B., Filoramo A., Diaz D.D., de la Torre G., Torres T., Rahman G.M., Ehli C., Kiessling D., Werner F., Sgobba V., Guldi D.M., Cioffi C., Prato M., Bourgoin J.P. Facile decoration of functionalized single-wall carbon nanotubes with phthalocyanines via "click chemistry" // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - N. 34. - P. 11503-11509.

45. Hirsch A. Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes // Angew. Chem. Int. Ed. -2002. - V. 41. - N. 11. - P. 1853-1859.

46. Star A., Stoddart J.F., Steuerman D., Diehl M., Boukai A., Wong E.W., Yang X., Chung S.W., Choi H., Heath J.R. Preparation and Properties of Polymer-Wrapped Single-Walled Carbon Nanotubes//Angew. Chem. Int. Ed. -2001. -V. 40. -N. 9. - P. 1721-1725.

47. Kam N.W., O'Connell M., Wisdom J.A., Dai H. Carbon nanotubes as multifunctional biological transporters and near-infrared agents for selective cancer cell destruction // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.-2005. - V. 102.-N. 33.-P. 11600-11605.

48. Liu Z., Li X., Tabakman S.M., Jiang K., Fan S., Dai H. Multiplexed multicolor Raman imaging of live cells with isotopically modified single walled carbon nanotubes // J. Am. Chem. Soc. -2008.-V. 130.-N. 41.-P. 13540-13541.

49. Cherukuri P., Gannon C.J., Leeuw T.K., Schmidt H.K., Smalley R.E., Curley S.A., Weisman R.B. Mammalian pharmacokinetics of carbon nanotubes using intrinsic near-infrared fluorescence // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2006. - V. 103. - N. 50. - P. 18882-18886.

50. Liu Z., Davis C., Cai W., He L., Chen X., Dai H. Circulation and long-term fate of functionalized, biocompatible single-walled carbon nanotubes in mice probed by Raman spectroscopy//Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.-2008. -V. 105. -N. 5. - P. 1410-1415.

51. Liu Z., Chen K., Davis C., Sherlock S., Cao Q., Chen X., Dai H. Drug delivery with carbon nanotubes for in vivo cancer treatment // Cancer Res. - 2008. - V. 68. - N. 16. - P. 6652-6660.

52. Fernando K.A., Lin Y., Wang W., Kumar S., Zhou B., Xie S.Y., Cureton L.T., Sun Y.P. Diminished band-gap transitions of single-walled carbon nanotubes in complexation with aromatic molecules // J. Am. Chcm. Soc. - 2004. - V. 126. - N. 33. - P. 10234-10235.

53. Nakashima N., Tomonari Y., Murakami H. Water-Soluble Single-Walled Carbon Nanotubes via Noncovalent Sidewall-Functionalization with a Pyrene-Carrying Ammonium Ion // Chem. Lett. - 2002. - V. 31. - N. 6. - P. 638-639.

54. Tomonari Y., Murakami H., Nakashima N. Solubilization of single-walled carbon nanotubes by using polycyclic aromatic ammonium amphiphiles in water—strategy for the design of highperformance solubilizers // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12. - N. 15. - P. 4027-^034.

55. Satishkumar B.C., Brown L.O., Gao Y., Wang C.C., Wang H.L., Doom S.K. Reversible fluorescence quenching in carbon nanotubes for biomolecular sensing // Nat. Nanotechnol. -2007. - V. 2. - N. 9. - P. 560-564.

56. Cordelia F., De Nardi M., Menna E., Hébert C., Loi M.A. Tuning the photophysical properties of soluble single-wall carbon nanotube derivatives by co-functionalization with organic molecules // Carbon. - 2009. - V. 47. - N. 5. - P. 1264-1269.

57. Kavakka J.S., Heikkinen S., Kilpelainen I., Mattila M., Lipsanen H., Helaja J. Noncovalent attachment of pyro-pheophorbide a to a carbon nanotube // Chem. Commun. - 2007. - N. 5. - P. 519-521.

58. Zhao Y.L., Hu L., Gruner G., Stoddart J.F. A tunable photosensor // J. Am. Chem. Soc. - 2008. -V. 130.-N. 50.-P. 16996-17003.

59. Bahun G.J., Wang C., Adronov A. Solubilizing single-walled carbon nanotubes with pyrene-functionalized block copolymers // J. Pol. Sci. A. - 2006. - V. 44. - N. 6. - P. 1941-1951.

60. Petrov P., Stassin F., Pagnoulle C., Jerome R. Noncovalent functionalization of multi-walled carbon nanotubes by pyrene containing polymers // Chem. Commun. - 2003. - N. 23. - P. 29042905.

61. Lou X., Daussin R., Cuenot S., Duwez A.S., Pagnoulle C., Detrembleur C., Bailly C., Jerome R. Synthesis of pyrene-containing polymers and noncovalent sidewall functionalization of multiwalled carbon nanotubes // Chem. Mater. - 2004. - V. 16. - N. 21. - P. 4005-4011.

62. Chen G., Wright P.M., Geng J., Mantovani G., Haddleton D.M. Tunable thermoresponsive water-dispersed multiwalled carbon nanotubes // Chem. Commun. - 2008. - N. 9. - P. 10971099.

63. Chen R.J., Zhang Y., Wang D., Dai H. Noncovalent sidewall functionalization of single-walled carbon nanotubes for protein immobilization // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - N. 16. - P. 3838-3839.

64. Holder P.G., Francis M.B. Integration of a self-assembling protein scaffold with water-soluble single-walled carbon nanotubes // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - N. 23. - P. 43704373.

65. Cai H., Cao X., Jiang Y., He P., Fang Y. Carbon nanotube-enhanced electrochemical DNA biosensor for DNA hybridization detection // Anal. Bioanal. Chem. - 2003. - V. 375. - N. 2. - P. 287-293.

66. Yang X., Lu Y., Ma Y., Liu Z., Du F., Chen Y. DNA electrochemical sensor based on an adduct of single-walled carbon nanotubes and ferrocene // Biotechnol. Lett. - 2007. - V. 29. - N. 11. - P. 1775-1779.

67. Düzgün A., Maroto A., Mairal T., O'Sullivan C., Rius F.X. Solid-contact Potentiometrie aptasensor based on aptamer functionalized carbon nanotubes for the direct determination of proteins //Analyst. -2010. - V. 135.-N. 5. - P. 1037-1041.

68. Zhang Q.D., Piro B.B., Noel V., Reisberg S., Pham M.-C., Noel V. Functionalization of singlewalled carbon nanotubes for direct and selective electrochemical detection of DNA // Analyst. -2011.-V. 136.-N. 5. -P. 1023-1028.

69. Zhao C., Qu K., Xu C., Ren J., Qu X. Triplex inducer-directed self-assembly of single-walled carbon nanotubes: a triplex DNA-based approach for controlled manipulation of nanostructures // Nucleic Acids Res. - 2011. - V. 39. - N. 9. - P. 3939-3948.

70. He P., Dai L. Aligned carbon nanotube-DNA electrochemical sensors // Chem. Commun. -2004. - N. 3. - P. 348-349.

71. Wang S.G., Wang R., Sellin P.J., Zhang Q. DNA biosensors based on self-assembled carbon nanotubes // Biochem. Biophys. Res. Commun. - 2004. - V. 325. - N. 4. - P. 1433-1437.

72. Berti F., Eisenkolbl C., Minocci D., Nieri P., Rossi A.M., Mascini M., Marrazza G. Cannabinoid receptor gene detection by electrochemical genosensor // J. Electroanal. Chem. -2011.-V. 656.-N. 1-2.-P. 55-60.

73. Dinh P., Hieu N. Van, Due N., Le A., Anh M., Tam P.D., Van Hieu N., Chien N.D., Anh Tuan M. DNA sensor development based on multi-wall carbon nanotubes for label-free influenza virus (type A) detection // J. Immunol. Methods. - 2009. - V. 350. - N. 1-2. - P. 118-124.

74. Guo M., Chen J., Liu D., Nie L., Yao S. Electrochemical characteristics of the immobilization of calf thymus DNA molecules on multi-walled carbon nanotubes // Bioelectrochemistry. -2004. - V. 62. - N. 1. - P. 29-35.

75. Williams K.A.K., Veenhuizen P.T.M.P., de la Torre B.G., Eritja R., Dekker C. Nanotechnology: Carbon nanotubes with DNA recognition // Nature. - 2002. - V. 420. - N. 6917. - P. 761.

76. Baker S.E., Cai W., Lasseter T.L., Weidkamp K.P., Hamers R.J. Covalently bonded adducts of deoxyribonucleic acid (DNA) oligonucleotides with single-wall carbon nanotubes: synthesis and hybridization//Nano Lett. - 2002. - V. 2.-N. 12. - P. 1413-1417.

77. Moghaddam M.J., Taylor S., Gao M., Huang S., Dai L., McCall M.J. Highly efficient binding of DNA on the sidewalls and tips of carbon nanotubes using photochemistry // Nano Lett. - 2004. -V. 4.-N. l.-P. 89-93.

78. Moghaddam M.J., Yang W., Bojarski B., Gengenbach T.R., Gao M., Zareie H., McCall M.J. Azide photochemistry for facile modification of graphitic surfaces: preparation of DNA-coated carbon nanotubes for biosensing. // Nanotechnology. - 2012. - V. 23. - N. 42. - P. 425503.

79. Zheng M., Jagota A., Semke E.D., Diner B.A., McLean R.S., Lustig S.R., Richardson R.E., Tassi N.G. DNA-assisted dispersion and separation of carbon nanotubes. // Nat. Mater. - 2003. -V. 2. -N. 5. - P. 338-342.

80. Zheng M., Jagota A., Strano M.S., Santos A.P., Barone P., Chou S.G., Diner B.A., Dresselhaus M.S., McLean R.S., Onoa G.B., Samsonidze G.G., Semke E.D., Usrey M., Walls D.J. Structure-based carbon nanotube sorting by sequence-dependent DNA assembly // Science. - 2003. - V. 302. - N. 5650. - P. 1545-1548.

81. Chen R.J., Zhang Y. Controlled precipitation of solubilized carbon nanotubes by delamination of DNA// J. Phys. Chem. B. - 2006. - V. 110. -N. 1. - P. 54-57.

82. Haggenmueller R., Rahatekar S.S., Fagan J.A., Chun J., Becker M.L., Naik R.R., Krauss T., Carlson L., Kadla J.F., Trulove P.C., Fox D.F., Delong H.C., Fang Z., Kelley S.O., Gilman J.W. Comparison of the quality of aqueous dispersions of single wall carbon nanotubes using surfactants and biomolecules // Langmuir. - 2008. - V. 24. - N. 9. - P. 5070-5078.

83. Liang Z., Lao R., Wang J., Liu Y., Wang L., Huang Q., Song S., Li G., Fan C. Solubilization of single-walled carbon nanotubes with single- stranded DNA generated from asymmetric PCR // Int. J. Mol. Sci. - 2007. - V. 8. - N. 7. - P. 705-713.

84. Vogel S.R., Muller K., Plutowski U., Kappes M.M., Richert C. DNA-carbon nanotube interactions and nanostructuring based on DNA // Phys. Status Solidi B. - 2007. - V. 244. - N. 11.-P. 4026-4029.

85. Johnson R.R., Johnson A.T., Klein M.L. Probing the structure of DNA-carbon nanotube hybrids with molecular dynamics //Nano Lett. - 2008. - V. 8. - N. 1. - P. 69-75.

86. Johnson R.R., Kohlmeyer A., Johnson a T.C., Klein M.L. Free energy landscape of a DNAcarbon nanotube hybrid using replica exchange molecular dynamics. // Nano Lett. - 2009. - V. 9. -N. 2. - P. 537-541.

87. Stepanian S.G., Karachevtsev M. V, Glamazda A.Y., Karachevtsev V.A., Adamowicz L. Raman spectroscopy study and first-principles calculations of the interaction between nucleic acid bases and carbon nanotubes // J. Phys. Chem. A. - 2009. - V. 113. - N. 15. - P. 3621-3629.

88. Johnson R.R., Johnson A.T.C., Klein M.L. The nature of DNA-base-carbon-nanotube interactions // Small. - 2010. - V. 6. - N. 1. - P. 31-34.

89. Karachevtsev M. V, Karachevtsev V. a. Peculiarities of homooligonucleotides wrapping around carbon nanotubes: molecular dynamics modeling. // J. Phys. Chem. B. - 2011. - V. 115. - N. 29. - P.9271-9279.

90. Karachevtsev M. V, Gladchenko G.O., Plokhotnichenko A.M., Leontiev V.S., Karachevtsev V. a. Adsorption of biopolymers on SWCNT: ordered poly(rC) and disordered poly(rl). // J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117. - N. 9. - P. 2636-2644.

91. Karachevtsev M. V, Gladchenko G.O., Karachevtsev V.A. Comparison of poly(rl) and poly(rA) adsorption on carbon Nanotubes // Nanomaterials imaging techniques, surface studies, and applications / ed. Fesenko O., Yatsenko L., Brodin M. Springer New York. - 2013. - V. 146. - P. 275-290.

92. Albertorio F., Hughes M.E., Golovchenko J.A., Branton D. Base dependent DNA-carbon nanotube interactions: activation enthalpies and assembly-disassembly control // Nanotechnology. - 2009. - V. 20. - N. 39. - P. 395101.

93. Hain T.C., Kröker K., Stich D.G., Hertel T. Influence of DNA conformation on the dispersion of SWNTs: single-strand DNA vs. hairpin DNA // Soft Matter. - 2012. - V. 8. - N. 10. - P. 2820-2823.

94. Muller K., Malik S., Richert C., Müller K. Sequence-specifically addressable hairpin DNA-single-walled carbon nanotube complexes for nanoconstruction // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 2. - P. 649-656.

95. Gueron M., Leroy J.-L. The i-motif in nucleic acids // Curr. Opin. Struct. Biol. - 2000. - V. 10. -N. 3.-P. 326-331.

96. Zhao C., Ren J., Qu X. Single-walled carbon nanotubes binding to human telomeric i-motif DNA under molecular-crowding conditions: more water molecules released. // Chem. Eur. J. -2008.-V. 14.-N. 18.-P. 5435-5439.

97. Li X., Peng Y., Ren J., Qu X. Carboxyl-modified single-walled carbon nanotubes selectively induce human telomeric i-motif formation // Proc. Natl. Acad. Sei. U. S. A. - 2006. - V. 103. -N. 52.-P. 19658-19663.

98. Peng Y., Li X., Ren J., Qu X. Single-walled carbon nanotubes binding to human telomeric i-motif DNA: significant acceleration of SI nuclease cleavage rate // Chem. Commun. - 2007. -N. 48. - P. 5176-5178.

99. Peng Y., Wang X., Xiao Y., Feng L., Zhao C., Ren J., Qu X. i-Motif quadruplex DNA-based biosensor for distinguishing single- and multiwalled carbon nanotubes. // J. Am. Chem. Soc. -2009. -V. 131. -N. 38. - P. 13813-13818.

100. Zhao C., Peng Y., Song Y., Ren J., Qu X. Self-assembly of single-stranded RNA on carbon nanotube: polyadenylic acid to form a duplex structure // Small. - 2008. - V. 4. - N. 5. - P. 656661.

101. Contreras-Torres F.F., Martinez-Loran E. DNA insertion in and wrapping around carbon nanotubes // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. - 2011. - V. 1. - N. 6. - P. 902-919.

102. Roxbury D., Tu X., Zheng M., Jagota A. Recognition ability of DNA for carbon nanotubes correlates with their binding affinity. // Langmuir. - 2011. - V. 27. - N. 13. - P. 8282-8293.

103. Neihsial S., Periyasamy G., Samanta P.K., Pati S.K. Understanding the binding mechanism of various chiral SWCNTs and ssDNA: a computational study. // J. Phys. Chem. B. - 2012. - V. 116.-N. 51.-P. 14754-14759.

104. Kim S.S., Hisey C.L., Kuang Z., Comfort D. a, Farmer B.L., Naik R.R. The effect of single wall carbon nanotube metallicity on genomic DNA-mediated chirality enrichment. // Nanoscale. -2013. -V. 5. -N. 11. - P. 4931-4936.

105. Liu R., Chen Z., Zhao F., Chang X., Zu Y., Gao X. Sorting the unique chirality, right handed single wall carbon nanotubes via the dye modified ssDNA // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2011. -V. ll.-N. 9.-P. 7587-7592.

106. Tu X., Hight Walker A.R., Khripin C.Y., Zheng M. Evolution of DNA sequences toward recognition of metallic armchair carbon nanotubes. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - N.

33. - P. 12998-13001.

107. Roxbury D., Mittal J., Jagota A. Molecular-basis of single-walled carbon nanotube recognition by single-stranded DNA. // Nano Lett. - 2012. - V. 12. - N. 3. - P. 1464-1469.

108. Roxbury D., Jagota A., Mittal J. Structural characteristics of oligomeric DNA strands adsorbed onto single-walled carbon nanotubes. // J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117. - N. 1. - P. 132-140.

109. Roxbury D., Jagota A., Mittal J. Sequence-Specific Self-Stitching Motif of Short Single-Stranded DNA on a Single-Walled Carbon Nanotube // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - N.

34. - P. 13545-13550.

110. Asada Y., Sugai T., Kitaura R., Shinohara H. Chromatographic length separation and photoluminescence study on DNA-wrapped single-wall and double-wall carbon nanotubes // J. Nanomater. - 2009. - V. 2009. - P. 1-8.

111. Khripin C.Y., Arnold-Medabalimi N., Zheng M. Clustering of DNA-wrapped carbon nanotubes for facile length fractionation // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 10. - P. 8258-8266.

112. Karachevtsev V.A., Gladchenko G.O., Karachevtsev M. V, Valecv V.A., Leontiev V.S., Lytvyn O.S. Adsorption of poly(rA) on the carbon nanotube surface and its hybridization with poly(rU). // Chemphyschem. - 2008. - V. 9. - N. 14. - P. 2010-2018.

113. Jeng E.S., Barone P.W., Nelson J.D., Strano M.S. Hybridization kinetics and thermodynamics of DNA adsorbed to individually dispersed single-walled carbon nanotubes // Small. - 2007. -V. 3.-N. 9.-P. 1602-1609.

114. Santosh M., Panigrahi S., Bhattacharyya D., Sood A.K., Maiti P.K. Unzipping and binding of small interfering RNA with single walled carbon nanotube: A platform for small interfering RNA delivery//J. Chem. Phys. - 2012. - V. 136. - N. 6. - P. 65106-65110.

115. Milowska K., Gabryelak T. Reactive oxygen species and DNA damage after ultrasound exposure // Biomol. Eng. - 2007. - V. 24. - N. 2. - P. 263-267.

116. Гроховский C.JI. Специфичность расщепления ДНК ультразвуком // Молекулярн. Биология. - 2006. - V. 40. - N. 2. - Р. 317-325.

117. Petersen E.J., Tu X., Dizdaroglu М., Zheng М., Nelson B.C. Protective roles of single-wall carbon nanotubes in ultrasonication-induced DNA base damage. // Small. - 2013. - V. 9. - N. 2. -P. 205-208.

118. Tu X., Manohar S., Jagota A., Zheng M. DNA sequence motifs for structure-specific recognition and separation of carbon nanotubes // Nature. - 2009. - V. 460. - N. 7252. - P. 250253.

119. Yamamoto Y., Fujigaya Т., Niidome Y., Nakashima N. Fundamental properties of oligo double-stranded DNA/single-walled carbon nanotube nanobiohybrids. // Nanoscale. - 2010. - V. 2. - N. 9.-P. 1767-1772.

120. Ovadekova R., Jantova S., Letasiova S., Stepanek I., Labuda J. Nanostructured electrochemical DNA biosensors for detection of the effect of berberine on DNA from cancer cells // Anal. Bioanal. Chem. - 2006. - V. 386. - N. 7-8. - P. 2055-2062.

121. Viswanathan S., Radecka H., Radecki J. Electrochemical biosensor for pesticides based on acetylcholinesterase immobilized on polyaniline deposited on vertically assembled carbon nanotubes wrapped with ssDNA. // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 24. - N. 9. - P. 27722777.

122. Zeng G., Li Z., Tang L„ Wu M., Lei X., Liu Y., Liu C., Pang Y., Zhang Y. Gold nanoparticles/water-soluble carbon nanotubes/aromatic diamine polymer composite films for highly sensitive detection of cellobiose dehydrogenase gene // Electrochim. Acta. - 2011. - V. 56. -N. 13. - P. 4775^4-782.

123. Tian J., Zhao H., Liu M., Chen Y., Quan X. Detection of influenza A virus based on fluorescence resonance energy transfer from quantum dots to carbon nanotubes. // Anal. Chim. Acta. - 2012. - V. 723. - P. 83-87.

124. Wu Y., Phillips J.A., Liu H., Yang R., Tan W. Carbon nanotubes protect DNA strands during cellular delivery//ACS Nano. - 2008. - V. 2. - N. 10. - P. 2023-2028.

125. Lee H., Mijovic J. Bio-nano complexes: DNA/surfactant/single-walled carbon nanotube interactions in electric field // Polymer. - 2009. - V. 50. - N. 3. - P. 881-890.

126. Lu Q., Moore J.M., Huang G., Mount A.S., Rao A.M., Larcom L.L., Ke P.C. RNA polymer translocation with single-walled carbon nanotubes // Nano Lett. - 2004. - V. 4. - N. 12. - P. 2473-2477.

127. Ikeda A., Hamano T., Hayashi K., Kikuchi J. Water-solubilization of nucleotides-coated singlewalled carbon nanotubes using a high-speed vibration milling technique // Org. Lett. - 2006. -V. 8.-N. 6.-P. 1153-1156.

128. Nepal D., Sohn J.I., Aicher W.K., Lee S., Geckeler K.E. Supramolecular conjugates of carbon nanotubes and DNA by a solid-state reaction // Biomacromolecules. - 2005. - V. 6. - N. 6. - P. 2919-2922.

129. Yang J., Yang T., Feng Y., Jiao K. A DNA electrochemical sensor based on nanogold-modified poly-2,6-pyridinedicarboxylic acid film and detection of PAT gene fragment. // Anal. Biochem. - 2007. - V. 365. - N. 1. - P. 24-30.

130. Wang X., Ren J., Qu X. Targeted RNA interference of cyclin A2 mediated by functionalized single-walled carbon nanotubes induces proliferation arrest and apoptosis in chronic myelogenous leukemia K562 cells // ChemMedChem. - 2008. - V. 3. - N. 6. - P. 940-945.

131. Kam N.W., Liu Z., Dai H. Functionalization of carbon nanotubes via cleavable disulfide bonds for efficient intracellular delivery of siRNA and potent gene silencing // J. Am. Chem. Soc. -2005.-V. 127.-N. 36.-P. 12492-12493.

132. Delogu L.G., Magrini A., Bergamaschi A., Rosato N., Dawson M.I., Bottini N., Bottini M. Conjugation of antisense oligonucleotides to PEGylated carbon nanotubes enables efficient knockdown of PTPN22 in T lymphocytes // Bioconjugate Chem. - 2009. - V. 20. - N. 3. - P. 427-431.

133. Zhang T., Tang M., Kong L., Li H., Zhang T., Zhang S., Xue Y., Pu Y. Comparison of cytotoxic and inflammatory responses of pristine and functionalized multi-walled carbon nanotubes in RAW 264.7 mouse macrophages. // J. Hazard. Mater. - 2012. - V. 219-220. - P. 203-212.

134. Montes-Fonseca S.L., Orrantia-Borunda E., Duarte-Moller A., Luna-Velasco A., Román-Aguirre M., González Horta C., Sánchez-Ramírez B. Cytotoxicity of carbon nanotubes on J774 macrophages is a purification-dependent effect // J. Nanomater. - 2012. - V. 2012. - P. 1-7.

135. Prato M., Kostarelos K., Bianco A. Functionalized carbon nanotubes in drug design and discovery // Acc. Chem. Res. - 2007. - V. 41. - N. 1. - P. 60-68.

136. Lacerda L., Bianco A., Prato M., K. K. Carbon nanotube cell translocation and delivery of nucleic acids in vitro and in vivo // J. Mater. Chem. - 2008. - N. 18. - P. 17-22.

137. Menard-Moyon C., Kostarelos K., Prato M., Bianco A. Functionalized carbon nanotubes for probing and modulating molecular functions // Chem. Biol. Cell Press. - 2010. - V. 17. - N. 2. -P. 107-115.

138. Bianco A., Hoebeke J., Godefroy S., Chaloin O., Pantarotto D., Briand J.P., Muller S., Prato M., Partidos C.D. Cationic carbon nanotubes bind to CpG oligodeoxynucleotides and enhance their immunostimulatory properties // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - N. 1. - P. 58-59.

139. Partidos C.D., Hoebeke J., Wieckowski S., Chaloin O., Bianco A., Moreau E., Briand J.-P., Desgranges C., Muller S. Immunomodulatory consequences of ODN CpG-polycation complexes // Methods. - 2009. - V. 49. - N. 4. - P. 328-333.

140. Podesta J.E., Al-Jamal K.T., Herrero M.A., Tian B., Ali-Boucetta H., Hegde V., Bianco A., Prato M., Kostarelos K. Antitumor activity and prolonged survival by carbon-nanotube-mediated therapeutic siRNA silencing in a human lung xenograft model // Small. - 2009. - V. 5. -N. 10.-P. 1176-1185.

141. Herrero M.A., Toma F.M., Al-Jamal K.T., Kostarelos K., Bianco A., Da Ros T., Baño F., Casalis L., Scoles G., Prato M. Synthesis and characterization of a carbon nanotube-dendron series for efficient siRNA delivery // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 28. - P. 98439848.

142. Pantarotto D., Singh R., McCarthy D., Erhardt M., Briand J.P., Prato M., Kostarelos K., Bianco A. Functionalized carbon nanotubes for plasmid DNA gene delivery // Angew. Chem. Int. Ed. -2004. - V. 43. - N. 39. - P. 5242-5246.

143. Singh R., Pantarotto D., McCarthy D., Chaloin O., Hoebeke J., Partidos C.D., Briand J.P., Prato M., Bianco A., Kostarelos K. Binding and condensation of plasmid DNA onto functionalized carbon nanotubes: toward the construction of nanotube-based gene delivery vectors // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - N. 12. - P. 4388^396.

144. Klumpp C., Lacerda L., Chaloin O., Da Ros T., Kostarelos K., Prato M., Bianco A. Multifunctionalised cationic fullerene adducts for gene transfer: design, synthesis and DNA complexation // Chem. Commun. - 2007. - N. 36. - P. 3762-3764.

145. Varkouhi A.K., Foillard S., Lammers T., Schiffelers R.M., Doris E., Hennink W.E., Storm G. SiRNA delivery with functionalized carbon nanotubes // Int. J. Pharm. - 2011. - V. 416. - N. 2. -P. 41<M25.

146. Cha T.-G., Baker B.A., Sauffer M.D., Salgado J., Jaroch D., Rickus J.L., Porterfield D.M., Choi J.H. Optical nanosensor architecture for cell-signaling molecules using DNA aptamer-coated carbon nanotubes // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 5. - P. 4236-4244.

147. Chhikara B.S., Misra S.K., Bhattacharya S. CNT loading into cationic cholesterol suspensions show improved DNA binding and serum stability and ability to internalize into cancer cells. // Nanotechnology. - 2012. - V. 23. -N. 6. - P. 065101.

148. Zhang H., Baker B. a, Cha T.-G., Sauffer M.D., Wu Y., Hinkson N., Bork M. a, McShane C.M., Choi K.-S., McMillin D.R., Choi J.H. DNA oligonucleotide templated nanohybrids using electronic type sorted carbon nanotubes for light harvesting // Adv. Mater. - 2012. - V. 24. - N. 40. - P. 5447-5451.

149. Rege K., Viswanathan G., Zhu G., Vijayaraghavan A., Ajayan P.M., Dordick J.S. In vitro transcription and protein translation from carbon nanotube-DNA assemblies // Small. - 2006. -V. 2. -N. 6. - P. 718-722.

150. Chung C.-L., Gautier C., Campidelli S., Filoramo A. Hierarchical functionalisation of singlewall carbon nanotubes with DNA through positively charged pyrene // Chem. Comraun. - 2010. -V. 46.-N. 35.-P. 6539-6541.

151. McCarroll J., Baigude H., Yang C., Rana T.M. Nanotubes functionalized with lipids and natural amino acid dendrimers: a new strategy to create nanomaterials for delivering systemic RNAi // Bioconjugate Chem. - 2010. - V. 21. -N. 1. - P. 56-63.

152. Liu Y., Wu D.C., Zhang W.D., Jiang X., He C.B., Chung T.S., Goh S.H., Leong K.W. Polyethylenimine-grafted multiwalled carbon nanotubes for secure noncovalent immobilization and efficient delivery of DNA // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44. - N. 30. - P. 47824785.

153. Galandova J., Ovadekova R., Ferancova A., Labuda J. Disposable DNA biosensor with the carbon nanotubes-polyethyleneimine interface at a screen-printed carbon electrode for tests of DNA layer damage by quinazolines // Anal. Bioanal. Chem. - 2009. - V. 394. - N. 3. - P. 855861.

154. Luque G.L., Ferreyra N.F., Granero A., Bollo S., Rivas G. a. Electrooxidation of DNA at glassy carbon electrodes modified with multiwall carbon nanotubes dispersed in polyethylenimine // Electrochim. Acta. - 2011. - V. 56. - N. 25. - P. 9121-9126.

155. Cai D., Doughty A. C., Potocky B. T., Dufort J. F., Huang Z., Blair D., Kempa K., Ren Z.F., Chiles T.C. Carbon nanotube-mediated delivery of nucleic acids does not result in non-specific activation of B lymphocytes // Nanotechnology. - 2007. - N. 36. - P. 365101.

156. Guo M., Chen J., Nie L., Yao S. Electrostatic assembly of calf thymus DNA on multi-walled carbon nanotube modified gold electrode and its interaction with chlorpromazine hydrochloride // Electrochim. Acta. - 2004. - V. 49. - N. 16. - P. 2637-2643.

157. Yang J., Jiao K., Yang T. A DNA electrochemical sensor prepared by electrodepositing zirconia on composite films of single-walled carbon nanotubes and poly(2,6-pyridinedicarboxylic acid), and its application to detection of the PAT gene fragment // Anal. Bioanal. Chem. - 2007. - V. 389. -N. 3. -P. 913-921.

158. Ahmed M., Jiang X., Deng Z., Narain R. Cationic glyco-fiinctionalized single-walled carbon nanotubes as efficient gene delivery vehicles // Bioconjugate Chem. - 2009. - V. 20. - N. 11. - P. 2017-2022.

159. Galandova J., Ziyatdinova G., Labuda J. Disposable electrochemical biosensor with multiwalled carbon nanotubes-chitosan composite layer for the detection of deep DNA damage. // Anal. Sci. - 2008. - V. 24. - N. 6. - P. 711-716.

160. So H.M., Park D.W., Jeon E.K., Kim Y.H., Kim B.S., Lee C.K., Choi S.Y., Kim S.C., Chang H., Lee J.O. Detection and titer estimation of Escherichia coli using aptamer-functionalized single-walled carbon-nanotube field-effect transistors // Small. - 2008. - V. 4. - N. 2. - P. 197— 201.

161. Yim T.J., Liu J., Lu Y., Kane R.S., Dordick J.S. Highly active and stable DNAzyme-carbon nanotube hybrids//J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - N. 35. - P. 12200-12201.

162. Liu Z., Galli F., Waterreus W.-J., Meulenbroek E., Koning R.I., Lamers G.E.M., Olsthoorn R.C.L., Pannu N., Oosterkamp T.H., Koster A.J., Dame R.T., Abrahams J.P. Single-walled carbon nanotubes as scaffolds to concentrate DNA for the study of DNA-protein interactions. // Chemphyschem.-2012. - V. 13.-N. 6. -P. 1569-1575.

163. Bianco A., Kostarelos K., Partidos C.D., Prato M. Biomedical applications of functionalised carbon nanotubes // Chem. Commun. - 2005. - V. 41. - N. 5. - P. 571-577.

164. Lyonnais S., Goux-Capes L., Escude C., Cote D., Filoramo A., Bourgoin J.P. DNA-carbon nanotube conjugates prepared by a versatile method using streptavidin-biotin recognition // Small. - 2008. - V. 4. - N. 4. - P. 442^46.

165. Lyonnais S., Chung C.-L., Goux-Capes L., Escudé C., Piètrement O., Baconnais S., Le Cam E., Bourgoin J.-P., Filoramo A. A three-branched DNA template for carbon nanotube self-assembly into nanodevice configuration. // Chem. Commun. - 2009. - N. 6. - P. 683-685.

166. Liu Z., Tabakman S.M., Chen Z., Dai H. Preparation of carbon nanotube bioconjugates for biomedical applications. // Nat. Protoc. - 2009. - V. 4. - N. 9. - P. 1372-1382.

167. Liu Z., Winters M., Holodniy M., Dai H. siRNA delivery into human T cells and primary cells with carbon-nanotube transporters // Angew. Chem. Int. Ed. - 2007. - V. 46. - N. 12. - P. 20232027.

168. Lanner J.Т., Bruton J.D., Assefaw-Redda Y., Andronache Z., Zhang S.J., Severa D., Zhang Z.B., Melzer W., Zhang S.L., Katz A., Westerblad H. Knockdown of TRPC3 with siRNA coupled to carbon nanotubes results in decreased insulin-mediated glucose uptake in adult skeletal muscle cells // FASEB J. - 2009. - V. 23. - N. 6. - P. 1728-1738.

169. Taft В.J., Lazareck A.D., Withey G.D., Yin A., Xu J.M., Kelley S.O. Site-specific assembly of DNA and appended cargo on arrayed carbon nanotubes // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. -N. 40.-P. 12750-12751.

170. So H.M., Won K., Kim Y.H., Kim B.K., Ryu B.H., Na P.S., Kim H., Lee J.O. Single-walled carbon nanotube biosensors using aptamers as molecular recognition elements // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - N. 34. - P. 11906-11907.

171. Maehashi K., Katsura Т., Kerman K., Takamura Y., Matsumoto K., Tamiya E. Label-free protein biosensor based on aptamer-modified carbon nanotube field-effect transistors // Anal. Chem. - 2007. - V. 79. - N. 2. - P. 782-787.

172. Baek Y.-K., Jung D.-H., Yoo S.M., Shin S., Kim J.-H., Jeon H.-J., Choi Y.-K., Lee S.Y., Jung H.-T. Label-free detection of DNA hybridization using pyrene-functionalized single-walled carbon nanotubes: effect of chemical structures of pyrene molecules on DNA sensing performance //J. Nanosci. Nanotechnol. - 2011. - V. 11. - N. 5. - P. 4210-4216.

173. Schmucker W., Klumpp S., Hennrich F., Kappes M., Wagenknecht H.-A. A simple pyrene "click"-type modification of DNA affects solubilisation and photoluminescence of singlewalled carbon nanotubes // RSC Adv. - 2013. - V. 3. - N. 18. - P. 6331-6333.

174. Taghdisi S.M., Lavaee P., Ramezani M., Abnous K. Reversible targeting and controlled release delivery of daunorubicin to cancer cells by aptamer-wrapped carbon nanotubes. // Eur. J. Pharm. Biopharm. - 2011. - V. 77. - N. 2. - P. 200-206.

175. Кузнецова С. А., Орецкая T.C. Нанотранспортные системы адресной доставки нуклеиновых кислот в клетки // Рос. Нанотехнол. - 2010. - V. 5. - N. 9-10. - Р. 40-52.

176. Vashist S.K., Zheng D., Pastorin G., Al-Rubeaan K., Luong J.H.T., Sheu F.-S. Delivery of drugs and biomolecules using carbon nanotubes // Carbon. - 2011. - V. 49. - N. 13. - P. 40774097.

177. Petersen E.J., Zhang L., Mattison N.T., O'Carroll D.M., Whelton A.J., Uddin N., Nguyen Т., Huang Q., Henry T.B., Holbrook R.D., Chen K.L. Potential release pathways, environmental

fate, and ecological risks of carbon nanotubes. // Environ. Sci. Technol. - 2011. - V. 45. - N. 23. - P.9837-9856.

178. Petersen E.J., Henry T.B. Methodological considerations for testing the ecotoxicity of carbon nanotubes and fullerenes: review. // Environ. Toxicol. Chem. - 2012. - V. 31. - N. 1. - P. 60-72.

179. Love S.A., Maurer-Jones M.A., Thompson J.W., Lin Y.-S., Haynes C.L. Assessing nanoparticle toxicity. // Annu. Rev. Anal. Chem. - 2012. - V. 5. - P. 181-205.

180. Worle-Knirsch J.M., Pulskamp K., Krug H.F. Oops they did it again! Carbon nanotubes hoax scientists in viability assays. // Nano Lett. - 2006. - V. 6. - N. 6. - P. 1261-1268.

181. Zhang Y., Ali S.F., Dervishi E., Xu Y., Li Z., Casciano D., Biris A.S. Cytotoxicity effects of graphene and single-wall carbon nanotubes in neural phaeochromocytoma-derived PC 12 cells // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 6. - P. 3181-3186.

182. Ravichandran P., Periyakaruppan A., Sadanandan B., Ramesh V., Hall J.C., Jejelowo O., Ramesh G.T. Induction of apoptosis in rat lung epithelial cells by multiwalled carbon nanotubes. // J. Biochem. Mol. Toxicol. - 2009. - V. 23. - N. 5. - P. 333-344.

183. Zhu L., Chang D.W., Dai L., Hong Y. DNA damage induced by multiwalled carbon nanotubes in mouse embryonic stem cells // Nano Lett. - 2007. - V. 7. - N. 12. - P. 3592-3597.

184. Ghosh M., Chakraborty A., Bandyopadhyay M., Mukherjee A. Multi-walled carbon nanotubes (MWCNT): induction of DNA damage in plant and mammalian cells. // J. Hazard. Mater. -2011.-V. 197.-P. 327-336.

185. Magrez A., Kasas S., Salicio V., Pasquier N., Seo J.W., Celio M., Catsicas S., Schwaller B., Forro L. Cellular toxicity of carbon-based nanomaterials // Nano Lett. - 2006. - V. 6. - N. 6. - P. 1121-1125.

186. Zeni O., Scarfi M. DNA damage by carbon nanotubes using the single cell gel electrophoresis technique // Carbon Nanotubes: Methods and Protocols / ed. Balasubramanian K., Burghard M. Humana Press. - 2010. - V. 625. - P. 109-119.

187. Mu Q., Du G., Chen T., Zhang B., Yan B. Suppression of human bone morphogenetic protein signaling by carboxylated single-walled carbon nanotubes // ACS Nano. - 2009. - V. 3. - N. 5. -P.1139-1144.

188. Zhang D., Yi C., Zhang J., Chen Y., Yao X., Yang M. The effects of carbon nanotubes on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts // Nanotechnology. - 2007. - N. 47. - P. 475102.

189. Tian F., Cui D., Schwarz H., Estrada G.G., Kobayashi H. Suppression of human bone morphogenetic protein signaling by carboxylated single-walled carbon nanotubes // Toxicol. Vitr. - 2006. - V. 20. - N. 7. - P. 1202-1212.

190. Zhang D., Yi C., Qi S., Yao X., Yang M. Effects of carbon nanotubes on the proliferation and differentiation of primary osteoblasts // Carbon Nanotubes: Methods and Protocols / ed. Balasubramanian K., Burghard M. Humana Press. - 2010. - V. 625. - P. 41-53.

191. Zhang L.W., Zeng L., Barron A.R., Monteiro-Riviere N.A. Biological interactions of functionalized single-wall carbon nanotubes in human epidermal keratinocytes // Int. J. Toxicol. -2007.-V. 26.-N. 2.-P. 103-113.

192. Liu D., Yi C., Zhang D., Zhang J., Yang M. Inhibition of proliferation and differentiation of mesenchymal stem cells by carboxylated carbon nanotubes // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 4. -P. 2185-2195.

193. Zhang L., Alizadeh D., Badie B. Carbon nanotube uptake and toxicity in the brain // Carbon Nanotubes: Methods and Protocols / ed. Balasubramanian K., Burghard M. Humana Press. -2010.-V. 625. - P. 55-65.

194. Fraczek-Szczypta A., Menaszek E., Syeda T.B., Misra A., Alavijeh M., Adu J., Blazewicz S. Effect of MWCNT surface and chemical modification on in vitro cellular response. // J. Nanopart. Res. - 2012. - V. 14. - N. 10.-P. 1181.

195. Yoon H., Kim J.H., Lee N., Kim B.G., Jang J. A novel sensor platform based on aptamer-conjugated polypyrrole nanotubes for label-free electrochemical protein detection // Chembiochem. - 2008. - V. 9. - N. 4. - P. 634-641.

196. Sato Y., Yokoyama A., Shibata K., Akimoto Y., Ogino S., Nodasaka Y., Kohgo T., Tamura K., Akasaka T., Uo M., Motomiya K., Jeyadevan B., Ishiguro M., Hatakeyama R., Watari F., Tohji K. Influence of length on cytotoxicity of multi-walled carbon nanotubes against human acute monocytic leukemia cell line THP-1 in vitro and subcutaneous tissue of rats in vivo. // Mol. Biosyst. - 2005. - V. 1. - N. 2. - P. 176-182.

197. Poland C.A., Duffin R., Kinloch I., Maynard A., Wallace W.A., Seaton A., Stone V., Brown S., Macnee W., Donaldson K. Carbon nanotubes introduced into the abdominal cavity of mice show asbestos-like pathogenicity in a pilot study // Nat. Nanotechnol. - 2008. - V. 3. - N. 7. - P. 423-428.

198. Ali-Boucetta H., Nunes A., Sainz R., Herrero M.A., Tian B., Prato M., Bianco A., Kostarelos K. Asbestos-like pathogenicity of long carbon nanotubes alleviated by chemical functionalization // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52. - N. 8. - P. 2274-2278.

199. Cui H.-F., Vashist S.K., Al-Rubeaan K., Luong J.H.T., Sheu F.-S. Interfacing carbon nanotubes with living mammalian cells and cytotoxicity issues // Chem. Res. Toxicol. - 2010. - V. 23. - N. 7.-P. 1131-1147.

200. Lacerda L., Bianco A., Prato M., Kostarelos K. Carbon nanotubes as nanomedicines: from toxicology to pharmacology // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2006. - V. 58. - N. 14. - P. 1460-1470.

201. Singh R., Pantarotto D., Lacerda L., Pastorin G., Klumpp C., Prato M., Bianco A., Kostarelos K. Tissue biodistribution and blood clearance rates of intravenously administered carbon nanotube radiotracers // Proc. Natl. Acad. Sei. U. S. A. - 2006. - V. 103. - N. 9. - P. 3357-3362.

202. Hu H., Bhowmik P., Zhao B., Hamon M.A., Itkis M.E., Haddon R.C. Determination of the acidic sites of purified single-walled carbon nanotubes by acid-base titration // Chem. Phys. Lett. - 2001. - V. 345. - N. 1-2. - P. 25-28.

203. Wang X., Xia T., Ntim S.A., Ji Z., George S., Meng H., Zhang H., Castranova V., Mitra S., Nel A.E. Quantitative techniques for assessing and controlling the dispersion and biological effects of multiwalled carbon nanotubes in mammalian tissue culture cells. // ACS Nano. - 2010. - V. 4. -N. 12.-P. 7241-7252.

204. Kalbacova M., Broz A., Kromka A., Babchenko O., Kalbac M. Controlled oxygen plasma treatment of single-walled carbon nanotube films improves osteoblastic cells attachment and enhances their proliferation // Carbon. - 2011. - V. 49. - N. 9. - P. 2926-2934.

205. Dumortier H., Lacotte S., Pastorin G., Marega R., Wu W., Bonifazi D., Briand J.-P., Prato M., Muller S., Bianco A. Functionalized carbon nanotubes are non-cytotoxic and preserve the functionality of primary immune cells. // Nano Lett. - 2006. - V. 6. - N. 7. - P. 1522-1528.

206. Wick P., Manser P., Limbach L.K., Dettlaff-Weglikowska U., Krumeich F., Roth S., Stark W.J., Bruinink A. The degree and kind of agglomeration affect carbon nanotube cytotoxicity // Toxicol. Lett. - 2007. - V. 168. -N. 2. - P. 121-131.

207. Firme C.P., Bandaru P.R. Toxicity issues in the application of carbon nanotubes to biological systems. // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. - 2010. - V. 6. - N. 2. - P. 245-256.

208. Delogu L.G., Venturelli E., Manetti R., Carru C., Madeddu R., Murgia L., Sgarrella F., Bianco A. Ex vivo impact of functionalized carbon nanotubes on human immune cells // Nanomedicine. -2012.-V. 7.-N. 2.-P. 231-243.

209. Nimmagadda A., Thurston K., Nollert M.U., McFetridge P.S. Chemical modification of SWNT alters in vitro cell-SWNT interactions. // J. Biomed. Mater. Res. A. - 2006. - V. 76. - N. 3. - P. 614-625.

210. Neves L.F., Tsai T.-W., Palwai N.R., Martyn D.E., Tan Y., Schmidtke D.W., Resasco D.E., Harrison R.G. Non-covalent Attachment of Proteins to Single-Walled Carbon Nanotubes // Carbon Nanotubes: Methods and Protocols / ed. Balasubramanian K., Burghard M. - 2010. - V. 625.-N. 625.-P. 3-8.

211. Cui D. Advances and prospects on biomolecules functionalized carbon nanotubes // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2007. - V. 7. - N. 4-5. - P. 1298-1314.

212

213

214

215

216

217.

218.

219.

220.

221.

222.

223.

224.

Ge C., Du J., Zhao L., Wang L., Liu Y., Li D., Yang Y., Zhou R., Zhao Y., Chai Z., Chen C. Binding of blood proteins to carbon nanotubes reduces cytotoxicity. // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.-2011,-V. 108.-N. 41.-P. 16968-16973.

Zhang Y., Xu Y., Li Z., Chen T., Lantz S.M., Howard P.C., Paule M.G., Slikker W., Watanabe F., Mustafa T., Biris A.S., Ali S.F. Mechanistic toxicity evaluation of uncoated and PEGylated single-walled carbon nanotubes in neuronal PC 12 cells. // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 9. - P. 7020-7033.

Becker M.L., Fagan J.A., Gallant N.D., Bauer B.J., Bajpai V., Hobbie E.K., Lacerda S.H., Migler K.B., Jakupciak J.P. Length-dependent uptake of DNA-wrapped single-walled carbon nanotubes // Adv. Mater. - 2007. - V. 19. - N. 7. - P. 939-945.

Bartholomeusz G., Cherukuri P., Kingston J. In vivo therapeutic silencing of hypoxia-inducible factor 1 alpha (HIF-1 alpha) using single-walled carbon nanotubes noncovalently coated with siRNA // Nano Res. - 2009. - V. 2. - N. 4. - P. 279-291.

Kang S., Pinault M., Pfefferle L.D., Elimelech M. Single-walled carbon nanotubes exhibit strong antimicrobial activity // Langmuir. - 2007. - V. 23. - N. 17. - P. 8670-8673. Kang S., Herzberg M., Rodrigues D.F., Elimelech M. Antibacterial effects of carbon nanotubes: size does matter! // Langmuir. - 2008. - V. 24. - N. 13. - P. 6409-6413.

Nepal D., Balasubramanian S., Simonian A.L., Davis V.A. Strong antimicrobial coatings: single-walled carbon nanotubes armored with biopolymers // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - N. 7. -P. 1896-1901.

Liu S., Wei L., Hao L., Fang N., Chang M.W., Xu R., Yang Y., Chen Y. Sharper and faster "nano darts" kill more bacteria: a study of antibacterial activity of individually dispersed pristine single-walled carbon nanotube // ACS Nano. - 2009. - V. 3. - N. 12. - P. 3891-3902. Dong L., Henderson A., Field C. Antimicrobial activity of single-walled carbon nanotubes suspended in different surfactants // J. Nanotechnol. - 2012. - V. 2012. - P. 1-7. Li M., Huang C.P. The responses of Ceriodaphnia dubia toward multi-walled carbon nanotubes: Effect of physical-chemical treatment // Carbon. - 2011. - V. 49. - N. 5. - P. 1672-1679. Vecitis C.D., Zodrow K.R., Kang S., Elimelech M. Electronic-structure-dependent bacterial cytotoxicity of single-walled carbon nanotubes // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 9. - P. 54715479.

Tong Z., Bischoff M., Nies L.F., Myer P., Applegate B., Turco R.F. Response of soil microorganisms to As-produced and functionalized single-wall carbon nanotubes (SWNTs). // Environ. Sci. Technol. - 2012. -V. 46. -N. 24. - P. 13471-13479.

Baik K.Y., Park S.Y., Heo K., Lee K.-B., Hong S. Carbon nanotube monolayer cues for osteogenesis of mesenchymal stem cells. // Small. - 2011. - V. 7. - N. 6. - P. 741-745.

225. Usui Y., Aoki K., Narita N., Murakami N., Nakamura I., Nakamura K., Ishigaki N., Yamazaki H., Horiuchi H., Kato H., Taruta S., Kim Y.A., Endo M., Saito N. Carbon nanotubcs with high bone-tissue compatibility and bone-formation acceleration effects // Small. - 2008. - V. 4. - N. 2. - P.240-246.

226. Sirivisoot S., Webster T.J. Multiwalled carbon nanotubes enhance electrochemical properties of titanium to determine in situ bone formation//Nanotechnology. -2008. - N. 29. - P. 295101.

227. Nayak T.R., Jian L., Phua L.C., Ho H.K., Ren Y., Pastorin G. Thin films of fiinctionalized multiwalled carbon nanotubes as suitable scaffold materials for stem cells proliferation and bone formation // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 12. - P. 7717-7725.

228. Nayagam D. a X., Williams R. a, Chen J., Magee K. a, Irwin J., Tan J., Innis P., Leung R.T., Finch S., Williams C.E., Clark G.M., Wallace G.G. Biocompatibility of immobilized aligned carbon nanotubes. // Small. - 2011. - V. 7. - N. 8. - P. 1035-1042.

229. Singh M.K., Gracio J., LeDuc P., Gonsalves P.P., Marques P. a a P., Gonfalves G., Marques F., Silva V.S., Capela e Silva F., Reis J., Potes J., Sousa A. Integrated biomimetic carbon nanotube composites for in vivo systems. //Nanoscale. - 2010. - V. 2. - N. 12. - P. 2855-2863.

230. Ryoo S.-R., Kim Y.-K., Kim M.-H., Min D.-H. Behaviors of NIH-3T3 fibroblasts on graphene/carbon nanotubes: proliferation, focal adhesion, and gene transfection studies // ACS Nano.-2010.-V. 4. - N. 11.-P. 6587-6598.

231. Martinelli V., Cellot G., Toma F.M., Long C.S., Caldwell J.H., Zentilin L., Giacca M., Turco A., Prato M., Ballerini L., Mestroni L. Carbon nanotubes promote growth and spontaneous electrical activity in cultured cardiac myocytes. // Nano Lett. - 2012. - V. 12. - N. 4. - P. 18311838.

232. Mooney E., Dockery P., Greiser U., Murphy M., Barron V. Carbon nanotubes and mesenchymal stem cells: biocompatibility, proliferation and differentiation//Nano Lett. - 2008. - V. 8. - N. 8. -P. 2137-2143.

233. Namgung S., Baik K.Y., Park J., Hong S. Controlling the growth and differentiation of human mesenchymal stem cells by the arrangement of individual carbon nanotubes. // ACS Nano. -2011. - V. 5. - N. 9. - P. 7383-7390.

234. Chen Y.-S., Hsiue G.-H. Directing neural differentiation of mesenchymal stem cells by carboxylated multiwalled carbon nanotubes. // Biomaterials. - 2013. - V. 34. - N. 21. - P. 49364944.

235. Jan E., Kotov N.A. Successful differentiation of mouse neural stem cells on layer-by-layer assembled single-walled carbon nanotube composite // Nano Lett. - 2007. - V. 7. - N. 5. - P. 1123-1128.

236. Zang R., Yang S.-T. Multiwalled carbon nanotube-coated polyethylene terephthalate fibrous matrices for enhanced neuronal differentiation of mouse embryonic stem cells // J. Mater. Chem. B. - 2013. - V. l.-N. 5. - P. 646.

237. Liu Z., Cai W., He L., Nakayama N., Chen K., Sun X., Chen X., Dai H. In vivo biodistribution and highly efficient tumour targeting of carbon nanotubes in mice // Nat. Nanotechnol. - 2007. -V. 2. -N. l.-P. 47-52.

238. Deng X., Yang S., Nie H., Wang H., Liu Y. A generally adoptable radiotracing method for tracking carbon nanotubes in animals // Nanotechnology. - 2008. - V. 19. - N. 7. - P. 75101.

239. Al-Jamal K.T., Nunes A., Methven L., Ali-Boucetta H., Li S., Toma F.M., Herrero M.A., Al-Jamal W.T., ten Eikelder H.M.M., Foster J., Mather S., Prato M., Bianco A., Kostarelos K. Degree of chemical functionalization of carbon nanotubes determines tissue distribution and excretion profile. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51. - N. 26. - P. 6389-6393.

240. Guo J., Zhang X., Li Q., Li W. Biodistribution of functionalized multiwall carbon nanotubes in mice // Nucl. Med. Biol. - 2007. - V. 34. - N. 5. - P. 579-583.

241. Pietroiusti A., Massimiani M., Fenoglio I., Colonna M., Valcntini F., Palleschi G., Camaioni A., Magrini A., Siracusa G., Bergamaschi A., Sgambato A., Campagnolo L. Low doses of pristine and oxidized mammalian embryonic development // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 6. - P. 4624-4633.

242. Riehemann K. Nanotoxicity: how the body develops a way to reduce the toxicity of carbon nanotubes. // Small. - 2012. - V. 8. - N. 13. - P. 1970-1972.

243. Ravelli D., Merli D., Quartarone E., Profumo A., Mustarelli P., Fagnoni M. PEGylated carbon nanotubes: preparation, properties and applications // RSC Adv. - 2013. - V. 3. - N. 33. - P. 13569-13582.

244. Schipper M.L., Nakayama-Ratchford N., Davis C.R., Kam N.W., Chu P., Liu Z., Sun X., Dai H., Gambhir S.S. A pilot toxicology study of single-walled carbon nanotubes in a small sample of mice //Nat. Nanotechnol. - 2008. - V. 3. - N. 4. - P. 216-221.

245. Yang S.-T., Wang H., Meziani M.J., Liu Y., Wang X., Sun Y.-P. Biodefunctionalization of functionalized single-walled carbon nanotubes in mice // Biomacromolecules. - 2009. - V. 10. -N. 7. - P. 2009-2012.

246. Pescatori M., Bedognetti D., Venturelli E., Menard-Moyon C., Bernardini C., Muresu E., Piana A., Maida G., Manetti R., Sgarrella F., Bianco A., Delogu L.G. Functionalized carbon nanotubes as immunomodulator systems // Biomaterials. - 2013. - V. 34. - N. 18. - P. 43954403.

247. Villa C.H., McDevitt M.R., Escorcia F.E., Rey D.A., Bergkvist M., Batt C.A., Scheinberg D.A. Synthesis and biodistribution of oligonuclcotide-functionalized, tumor-targetable carbon nanotubes // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - N. 12. - P. 4221^1228.

248. Sacchetti C., Rapini N., Magrini A., Cirelli E., Bellucci S., Mattei M., Rosato N., Bottini N., Bottini M. In vivo targeting of intratumor regulatory T cells using PEG-modified single-walled carbon nanotubes // Bioconjugate Chem. - 2013. - V. 24. - N. 6. - P. 852-858.

249. Monteiro-Riviere N.A., Inman A.O. Challenges for assessing carbon nanomaterial toxicity to the skin // Carbon. - 2006. - V. 44. - N. 6. - P. 1070-1078.

250. Kolosnjaj-tabi J., Hartman K.B., Boudjemaa S., Ananta J.S., Morgant G., Szwarc H., Wilson L.J., Moussa F. In Vivo behavior of large doses of single-walled carbon nanotubes after oral and intraperitoneal administration to swiss mice // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 3. - P. 1481-1492.

251. Muller J., Huaux F., Lison D. Respiratory toxicity of carbon nanotubes: How worried should we be? // Carbon. - 2006. - V. 44. - N. 6. - P. 1048-1056.

252. Chou C.C., Hsiao H.Y., Hong Q.S., Chen C.H., Peng Y.W., Chen H.W., Yang P.C. Singlewalled carbon nanotubes can induce pulmonary injury in mouse model // Nano Lett. - 2008. - V. 8. -N. 2. - P. 437—445.

253. Lam C.W., James J.T., McCluskey R., Hunter R.L. Pulmonary toxicity of single-wall carbon nanotubes in mice 7 and 90 days after intratracheal instillation // Toxicol. Sci. - 2004. - V. 77. -N. l.-P. 126-134.

254. Grubek-Jaworska H., Nejman P., Czuminska K., Przybylowski T., Huczko a., Lange H., Bystrzejewski M., Baranowski P., Chazan R. Preliminary results on the pathogenic effects of intratracheal exposure to one-dimensional nanocarbons // Carbon. - 2006. - V. 44. - N. 6. - P. 1057-1063.

255. Tyurina Y.Y., Kisin E.R., Murray A., Tyurin V.A., Kapralova V.I., Sparvero L.J., Amoscato A.A., Samhan-Arias A.K., Swedin L., Lahesmaa R., Fadeel B., Shvedova A.A., Kagan V.E. Global phospholipidomics analysis reveals selective pulmonary peroxidation profiles upon inhalation of single-walled carbon nanotubes // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 9. - P. 73427353.

256. Legramante J.M., Sacco S., Crobeddu P., Magrini A., Valentini F., Palleschi G., Pallante M., Balocchi R., Iavicoli I., Bergamaschi A., Galante A., Campagnolo L., Pietroiusti A. Changes in cardiac autonomic regulation after acute lung exposure to carbon nanotubes: implications for occupational exposure// J. Nanomater. - 2012. - V. 2012. - P. 1-9.

257. Li R., Wang X., Ji Z., Sun B., Zhang H., Chang C.H., Lin S., Meng H., Liao Y.-P., Wang M., Li Z., Hwang A. a, Song T.-B., Xu R., Yang Y., Zink J.I., Nel A.E., Xia T. Surface charge and

cellular processing of covalently functionalized multiwall carbon nanotubes determine pulmonary toxicity. // ACS Nano. - 2013. - V. 7. - N. 3. - P. 2352-2368.

258. Ren J., Shen S., Wang D., Xi Z., Guo L., Pang Z., Qian Y., Sun X., Jiang X. The targeted delivery of anticancer drugs to brain glioma by PEGylated oxidized multi-walled carbon nanotubes modified with angiopep-2. // Biomaterials. - 2012. - V. 33. - N. 11. - P. 3324—3333.

259. Yang 8.-T., Fernando K.A.S., Liu J.-H., Wang J., Sun H.-F., Liu Y., Chen M., Huang Y., Wang X., Wang H., Sun Y.-P. Covalently PEGylated carbon nanotubes with stealth character in vivo // Small. - 2008. - V. 4. - N. 7. - P. 940-944.

260. Raffa V., Ciofani G., Nitodas S., Karachalios T., Dalessandro D., Masini M., Cuschieri A. Can the properties of carbon nanotubes influence their internalization by living cells? // Carbon. -2008. - V. 46. - N. 12. - P. 1600-1610.

261. Mao H., Kawazoe N., Chen G. Uptake and intracellular distribution of collagen-functionalized single-walled carbon nanotubes. // Biomaterials. - 2013. - V. 34. - N. 10. - P. 2472-2479.

262. Porter A.E., Gass M., Muller K., Skepper J.N., Midgley P.A., Welland M. Direct imaging of single-walled carbon nanotubes in cells // Nat. Nanotechnol. - 2007. - V. 2. - N. 11. - P. 713— 717.

263. Cherukuri P., Bachilo S.M., Litovsky S.H., Weisman R.B. Near-infrared fluorescence microscopy of single-walled carbon nanotubes in phagocytic cells. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. -V. 126.-N. 48.-P. 15638-15639.

264. Bussy C., Cambedouzou J., Lanone S., Leccia E., Heresanu V., Pinault M., Mayne-L'hermite M., Brun N., Mory C., Cotte M., Doucet J., Boczkowski J., Launois P. Carbon nanotubes in macrophages: imaging and chemical analysis by X-ray fluorescence microscopy // Nano Lett. -2008. - V. 8. - N. 9. - P. 2659-2663.

265. Kang B., Yu D.-C., Chang S.-Q., Chen D., Dai Y.-D., Ding Y. Intracellular uptake, trafficking and subcellular distribution of folate conjugated single walled carbon nanotubes within living cells. // Nanotechnology. - 2008. - V. 19. -N. 37. - P. 375103.

266. Jin H., Heller D.A., Sharma R., Strano M.S. Size-dependent cellular uptake and expulsion of single-walled carbon nanotubes: single particle tracking and a generic uptake model for nanoparticles.//ACS Nano.-2009.-V.3.-N. l.-P. 149-158.

267. Bhattacharya S., Roxbury D., Gong X., Mukhopadhyay D., Jagota A. DNA conjugated SWCNTs enter endothelial cells via Racl mediated macropinocytosis. // Nano Lett. - 2012. - V. 12.-N.4.-P. 1826-1830.

268. Kam N.W.S., Liu Z., Dai H. Carbon nanotubes as intracellular transporters for proteins and DNA: an investigation of the uptake mechanism and pathway // Angew. Chem. Int. Ed. - 2006. -V. 45.-N. 4.-P. 577-581.

269. Ma X., Zhang L.-H., Wang L.-R., Xue X., Sun J.-H., Wu Y., Zou G., Wu X., Wang P.C., Warner W.G., Yin J.-J., Zheng K., Liang X.-J. Single-walled carbon nanotubes alter cytochrome c electron transfer and modulate mitochondrial function. // ACS Nano. - 2012. - V. 6. - N. 12. -P. 10486-10496.

270. Neves V., Gerondopoulos A., Heister E., Tilmaciu C., Flahaut E., Soula B., Silva S.R.P., McFadden J., Coley H.M. Cellular localization, accumulation and trafficking of double-walled carbon nanotubes in human prostate cancer cells // Nano Res. - 2012. - V. 5. - N. 4. - P. 223234.

271. Mu Q., Broughton D.L., Yan B. Endosomal leakage and nuclear translocation of multiwalled carbon nanotubes: developing a model for cell uptake. // ACS Nano. - 2009. - V. 9. - N. 12. - P. 4370—4375.

272. Ali-Boucetta H., Al-Jamal K.T., Miiller K.H., Li S., Porter A.E., Eddaoudi A., Prato M., Bianco A., Kostarelos K. Cellular uptake and cytotoxic impact of chemically functionalized and polymer-coated carbon nanotubes // Small. - 2011. - V. 7. - N. 22. - P. 3230-3238.

273. Al-Jamal K.T., Nerl H., Muller K.H., Ali-Boucetta H., Li S., Haynes P.D., Jinschek J.R., Prato M., Bianco A., Kostarelos K., Porter A.E. Cellular uptake mechanisms of functionalised multiwalled carbon nanotubes by 3D electron tomography imaging // Nanoscale. - 2011. - V. 3. - N. 6. - P. 2627-2635.

274. Lopez C.F., Nielsen S.O., Moore P.B., Klein M.L. Understanding nature's design for a nanosyringe// Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2004. - V. 101. - N. 13. - P. 4431-4434.

275. Pantarotto D., Briand J.-P.P., Prato M., Bianco A. Translocation of bioactive peptides across cell membranes by carbon nanotubes // Chem. Commun. - 2004. - V. 40. - N. 1. - P. 16-17.

276. Pogodin S., Baulin V.A. Can a carbon nanotube pierce through a phospholipid bilayer? // ACS Nano. - 2010. - V. 4. - N. 9. - P. 5293-5300.

277. Cheng C., Muller K.H., Koziol K.K.K., Skepper J.N., Midgley P.A., Welland M.E., Porter A.E. Toxicity and imaging of multi-walled carbon nanotubes in human macrophage cells. // Biomaterials. - 2009. - V. 30. - N. 25. - P. 4152^1160.

278. Cheung W., Pontoriero F., Taratula O., Chen A.M., He H. DNA and carbon nanotubes as medicine // Adv. Drug Deliv. Rev. - 2010. - V. 62. - N. 6. - P. 633-649.

279. Yang W., Thordarson P., Gooding J.J., Ringer P. S., Braet F. Carbon nanotubes for biological and biomedical applications // Nanotechnology. - 2007. - N. 41. - P. 412001.

280. Foldvari M., Bagonluri M. Carbon nanotubes as functional excipients for nanomedicines: I. Pharmaceutical properties // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. - 2008. - V. 4. - N. 3. - P. 173— 182.

281. Foldvari M., Bagonluri M. Carbon nanotubes as functional excipicnts for nanomedicines: II. Drug delivery and biocompatibility issues // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. - 2008. - V. 4. -N. 3. - P. 183-200.

282. Qiao W., Wang B., Wang Y., Yang L., Zhang Y., Shao P. Cancer therapy based on nanomaterials and nanocarrier systems // J. Nanomater. - 2010. - V. 2010. - P. 796303.

283. Lay C.L., Liu J., Liu Y. Functionalizcd carbon nanotubes for anticancer drug delivery // Expert Rev. Med. Devices. - 2011. - V. 8. - N. 5. - P. 561-566.

284. Guo J., Bourre L., Soden D.M., O'Sullivan G.C., O'Driscoll C. Can non-viral technologies knockdown the barriers to siRNA delivery and achieve the next generation of cancer therapeutics? // Biotechnol. Adv. - 2011. - V. 29. - N. 4. - P. 402-417.

285. Kesharwani P., Gajbhiye V., Jain N.K. A review of nanocarriers for the delivery of small interfering RNA // Biomaterials. - 2012. - V. 33. - N. 29. - P. 7138-7150.

286. Harvey J., Dong L., Kim K., Hayden J., Wang J. Uptake of single-walled carbon nanotubes conjugated with DNA by microvascular endothelial cells // J. Nanotechnol. - 2012. - V. 2012. -P. 1-7.

287. Liu Q., Chen B., Wang Q., Shi X., Xiao Z., Lin J., Fang X. Carbon nanotubes as molecular transporters for walled plant cells. // Nano Lett. - 2009. - V. 9. - N. 3. - P. 1007-1010.

288. Fujigaya T., Yamamoto Y., Kano A., Maruyama A., Nakashima N. Enhanced cell uptake via non-covalent decollation of a single-walled carbon nanotube-DNA hybrid with polyethylene glycol-grafted poly(l-lysine) labeled with an Alexa-dye and its efficient uptake in a cancer cell. // Nanoscale. - 2011. - V. 3. - N. 10. - P. 4352^358.

289. Liu M., Chen B., Xue Y., Huang J., Zhang L., Huang S., Li Q., Zhang Z. Polyamidoamine-grafted multiwalled carbon nanotubes for gene delivery: synthesis, transfection and intracellular trafficking. // Bioconjugate Chem. - 2011. - V. 22. - N. 11. - P. 2237-2243.

290. Sanz V., Tilmaciu C„ Soula B., Flahaut E., Coley H.M., Silva S.R.P., McFadden J. Chloroquine-enhanced gene delivery mediated by carbon nanotubes // Carbon. - 2011. - V. 49. -N. 15.-P. 5348-5358.

291. Jeong J.H., Mok H., Oh Y.-K., Park T.G. siRNA conjugate delivery systems. // Bioconjugate Chem. - 2009. - V. 20. - N. 1. - P. 5-14.

292. Juliano R., Alam M.R., Dixit V., Kang H. Mechanisms and strategies for effective delivery of antisense and siRNA oligonucleotides // Nucleic Acids Res. - 2008. - V. 36. - N. 12. - P. 41584171.

293. Wang X., Song Y., Ren J., Qu X. Knocking-down cyclin A2 by siRNA suppresses apoptosis and switches differentiation pathways in K562 cells upon administration with doxorubicin // PLoS One. - 2009. - V. 4. - N. 8. - P. e6665.

294. Pan B., Cui D., Xu P., Ozkan C., Feng G., Ozkan M., Huang T., Chu B., Li Q., He R., Hu G. Synthesis and characterization of polyamidoamine dendrimer-coated multi-walled carbon nanotubes and their application in gene delivery systems // Nanotechnology. - 2009. - V. 20. -N. 12. - P. 125101.

295. Al-Jamal K., Toma F., Yilmazer A., Ali-Boucetta H., Nunes A., Herrero M., Tian B., Eddaoudi A., Al-Jamal W., Bianco A., Prato M., Kostarelo K. Enhanced cellular internalization and gene silencing with a scries of cationic dendron-multiwalled carbon nanotube:siRNA complexes. // FASEB J. FASEB. - 2010. - V. 24. - N. 11. - P. 4354-4365.

296. Foillard S., Zuber G., Doris E. Polyethylenimine-carbon nanotube nanohybrids for siRNAmediated gene silencing at cellular level //Nanoscale. - 2011. - V. 3. - N. 4. - P. 1461-1464.

297. Wang L., Shi J., Zhang H., Li H., Gao Y., Wang Z., Wang H., Li L., Zhang C., Chen C., Zhang Z., Zhang Y. Synergistic anticancer effect of RNAi and photothermal therapy mediated by functionalized single-walled carbon nanotubes. // Biomaterials. - 2013. - V. 34. - N. 1. - P. 262274.

298. Chen H., Ma X., Li Z., Shi Q., Zheng W. Functionalization of single-walled carbon nanotubes enables efficient intracellular delivery of siRNA targeting MDM2 to inhibit breast cancer cells growth // Biomed. Pharmacother. - 2012. - V. 66. - N. 5. - P. 334-338.

299. Qiao J., Hong T., Triana T.S., Guo H., Chung D.H., Xu Y.-Q. Magneto-fluorescent carbon nanotube-mediated siRNA for gastrin-releasing peptide receptor silencing in neuroblastoma // RSCAdv. -2013.- V. 3. - N. 14. - P. 4544—4551.

300. Al-Jamal K.T., Gherardini L., Bardi G., Nunes A., Guo C., Bussy C., Herrero M.A., Bianco A., Prato M., Kostarelos K., Pizzorusso T. Functional motor recovery from brain ischemic insult by carbon nanotube-mediated siRNA silencing // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2011. - V. 108. -N. 27. - P. 1-6.

301. Neagoe I.B., Braicu C., Matea C., Bele C., Florin G., Gabriel K., Veronica C., Irimie A. Efficient siRNA delivery system using carboxylated single-wall carbon nanotubes in cancer treatment // J. Biomed. Nanotechnol. - 2012. - V. 8. - N. 4. - P. 567-574.

302. Neves V., Heister E., Costa S., Tilmaciu C., Flahaut E., Soula B., Coley H.M., McFadden J., Silva S.R. Design of double-walled carbon nanotubes for biomedical applications. // Nanotechnology. - 2012. - V. 23. - N. 36. - P. 365102.

303. Roy S., Gao Z. Nanostructure-based electrical biosensors // Nano Today. - 2009. - V. 4. - N. 4. -P. 318-334.

304. So H., Park D., Chang H., Lee J. Carbon nanotube biosensors with aptamers as molecular recognition elements // Carbon Nanotubes: Methods and Protocols / ed. Balasubramanian K., Burghard M. Totowa, NJ: Humana Press. - 2010. - V. 625. - N. 3. - P. 239-249.

305

306

307

308

309,

310,

311,

312.

313.

314.

315.

316.

317.

Luong J.H.T., Male K.B., Hrapovic S. Carbon nanotube-based elecrtochemical biosensing platforms: fundamentals, applications and future possibilities // Recent Pat. Biotechnol. - 2007. -V. l.-P. 181-191.

Rivas G.A., Rubianes M.D., Rodriguez M.C., Ferreyra N.F., Luque G.L., Pedano M.L., Miscoria S.A., Parrado C. Carbon nanotubes for electrochemical biosensing // Talanta. - 2007. -V. 74.-N. 3.-P. 291-307.

Lin Y., Yantasee W., Wang J. Carbon nanotubes (CNTs) for the development of electrochemical biosensors // Front. Biosci. - 2005. - V. 10. - N. 1. - P. 492-505. Kichambare P.D., Star A., Kumar C.S.S.R. Biosensing using carbon nanotube field-effect transistors // Nanomater. Biosens. / ed. Kumar C.S.S.R. Weinheim: Willey-VCH. - 2007. - N. 8. - P. 1-26.

Chen Z., Zhang X., Yang R., Zhu Z., Chen Y., Tan W. Single-walled carbon nanotubes as

optical materials for biosensing // Nanoscale. - 2011. - V. 3. - N. 5. - P. 1949-1956.

Wang J. Nanomaterial-based electrochemical biosensors // Analyst. - 2005. - V. 130. - N. 4. - P.

421-426.

He P., Xu Y., Fang Y. Applications of carbon nanotubes in electrochemical DNA biosensors // Microchim. Acta. - 2006. - V. 152. - N. 3. - P. 175-186.

Torres-Chavolla E., Alocilja E.C. Aptasensors for detection of microbial and viral pathogens // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 24. - N. 11. - P. 3175-3182.

Ye J.-S., Sheu F.-S., Kumar C.S.S.R. Carbon nanotube-based sensor // Nanomater. Biosens. / ed. Kumar C.S.S.R. Weinheim: Willey-VCH. - 2007. - N. 8. - P. 27-55.

Dolatabadi J.E.N., Mashinchian O., Ayoubi B., Jamali A.A., Mobed A., Losic D., Omidi Y., de la Guardia M. Optical and electrochemical DNA nanobiosensors // Trends Anal. Chem. - 2011. -V. 30.-N.3.-P. 459-472.

Niu S., Zhao M., Ren R., Zhang S. Carbon nanotube-enhanced DNA biosensor for DNA hybridization detection using manganese(II)-Schiff base complex as hybridization indicator // J. Inorg. Biochem. - 2009. - V. 103. - N. 1. - P. 43^9.

Caliskan A., Erdem A., Karadeniz H. Direct DNA hybridization on the single-walled carbon nanotubes modified sensors detected by voltammetry and electrochemical impedance spectroscopy// Electroanalysis. - 2009. -V. 21. -N. 19. - P. 2116-2124.

Ye Y., Ju H. Rapid detection of ssDNA and RNA using multi-walled carbon nanotubes modified screen-printed carbon electrode // Biosens. Bioelectron. - 2005. - V. 21. - N. 5. - P. 735-741.

318. Yang T., Zhang W., Du M., Jiao K. A PDDA/poly(2,6-pyridinedicarboxylic acid)-CNTs composite film DNA electrochemical sensor and its application for the detection of specific sequences related to PAT gene and NOS gene // Talanta. - 2008. - V. 75. - N. 4. - P. 987-994.

319. Singh R., Dhand C., Sumana G., Verma R., Sood S., Gupta R.K., Malhotra B.D. Polyaniline/carbon nanotubes platform for sexually transmitted disease detection // J. Mol. Recognit. - 2010. - V. 23. - N. 5. - P. 472-479.

320. Yang Y., Wang Z., Yang M., Li J., Zheng F., Shcn G., Yu R. Electrical detection of deoxyribonucleic acid hybridization based on carbon-nanotubes/nano zirconium dioxide/chitosan-modified electrodes // Anal. Chim. Acta. - 2007. - V. 584. - N. 2. - P. 268-274.

321. Yang T., Zhou N., Zhang Y., Zhang W., Jiao K., Li G. Synergistically improved sensitivity for the detection of specific DNA sequences using polyaniline nanofibers and multi-walled carbon nanotubes composites // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 24. - N. 7. - P. 2165-2170.

322. Zhang Y., Zhang K., Ma H. Electrochemical DNA biosensor based on silver nanoparticles/poly(3-(3-pyridyl) acrylic acid)/carbon nanotubes modified electrode // Anal. Biochem. -2009. - V. 387. -N. l.-P. 13-19.

323. Zhu N., Lin Y., Yu P., Su L., Mao L. Label-free and sequence-specific DNA detection down to a picomolar level with carbon nanotubes as support for probe DNA // Anal. Chim. Acta. - 2009. -V. 650.-N. l.-P. 44-48.

324. Niu S., Han B., Cao W., Zhang S. Sensitive DNA biosensor improved by Luteolin copper(II) as indicator based on silver nanoparticles and carbon nanotubes modified electrode // Anal. Chim. Acta. - 2009. - V. 651. - N. 1. - P. 42^17.

. 325. Joiner C.S., Gruner G., Star A. Nanotube sensor for DNA detection. US: Nanomix, Inc. - 2007. -N. 11/212,026.

326. So H.M., Lee J.O., Kim Y.H., Won K., Chang H., Ryu B.H., Kong J., Choi Y. Carbon nanotube biosensors with aptamers as molecular recognition elements and method for sensing target material using the same. USA. - 2008.

327. Kurkina T., Vlandas A., Ahmad A., Kern K., Balasubramanian K. Label-free detection of few copies of DNA with carbon nanotube impedance biosensors // Angew. Chem. hit. Ed. - 2011. -V. 50.-N. 16.-P. 3710-3714.

328. Weizmann Y., Chenoweth D.M., Swager T.M. DNA-CNT nanowire networks for DNA detection // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133. - N. 10. - P. 3238-3241.

329. Wang J., Liu G., Lin Y., Kumar C.S.S.R. Nanotubes, nanowires and nanocantilevers in biosensor developement // Nanomater. Biosens. / ed. Kumar C.S.S.R. Weinheim: Willey-VCH. -2007.-N. 8. -P. 56-100.

330. Zhang X., Jiao K., Liu S., Hu Y. Readily reusable electrochemical DNA hybridization biosensor based on the interaction of DNA with sngle-walled carbon nanotubes // Anal. Chem. - 2009. -V. 81. -N. 15. -P. 6006-6012.

331. Li X.M., Zhan Z.M., Ju H.Q., Zhang S.S. Label-free electrochemical detection of short sequences related to the hepatitis B virus using 4,4'-diaminoazobenzene based on multiwalled carbon nanotube-modified GCE // Oligonucleotides. - 2008. - V. 18. - N. 4. - P. 321-327.

332. Santiago-Rodríguez L., Vargas-Barbosa N.M., Sanchez-Pomales G., Cabrera C.R. Bioelectrochemical sensing based on single stranded deoxyribonucleic acid-carbon nanotubes covalently attached on gold electrodes // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2009. - V. 9. - N. 4. - P. 2450-2455.

333. Santiago-Rodríguez L., Sánchez-Pomales G., Cabrera C.R. Single-walled carbon nanotubes modified gold electrodes as an impedimetric DNA sensor // Electroanalysis. - 2010. - V. 22. - N.

4. - P. 399^05.

334. Li J., Ng H.T., Cassell A., Fan W., Chen H., Ye Q., Koehne J., Han J., Meyyappan M. Carbon nanotube nanoelectrode array for ultrasensitive DNA detection // Nano Lett. - 2003. - V. 3. - N.

5. - P. 597-602.

335. Koehne J., Chen H., Li J., Cassell A.M., Ye Q., Tee H., Han J., Meyyappan M. Ultrasensitive label-free DNA analysis using an electronic chip based on carbon nanotube nanoelectrode arrays //Nanotechnology. - 2003. - V. 14. - N. 12. - P. 1239.

336. Li J., Meyyappan M., Cassell A.M. Biochemical sensors using carbon nanotubes arrays: letter US7939734 B1 USA. US, US: NASA. - 2011.

337. Arumugam P.U., Chen H., Siddiqui S., Weinrich J.A.P., Jejelowo A., Li J., Meyyappan M. Wafer-scale fabrication of patterned carbon nanofiber nanoelectrode arrays: A route for development of multiplexed, ultrasensitive disposable biosensors // Biosens. Bioelectron. -2009. - V. 24. - N. 9. - P. 2818-2824.

338. Star A., Tu E., Niemann J., Gabriel J.C., Joiner C.S., Valcke C. Label-free detection of DNA hybridization using carbon nanotube network field-effect transistors // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. - 2006. - V. 103. - N. 4. - P. 921-926.

339. Sorgenfrei S., Chiu C., Gonzalez R.L., Yu Y.-J., Kim P., Nuckolls C., Shepard K.L. Label-free single-molecule detection of DNA-hybridization kinetics with a carbon nanotube field-effect transistor // Nat. Nanotechnol. - 2011. - V. 6. - N. 2. - P. 126-132.

340. Lee K.-J., So H.-M., Kim B.-K., Kim D., Jang J.-H., Kong K.-J., Chang H., Lee J.-O. Single nucleotide polymorphism detection using Au-decorated single-walled carbon nanotube field effect transistors // J. Nanomater. - 2011. - V. 2011. - P. 105138.

341. Dastagir T., Forzani E.S., Zhang R., Amlani I., Nagahara L.A., Tsui R., Tao N. Electrical detection of hepatitis C virus RNA on single wall carbon nanotube-field effect transistors // Analyst. - 2007. - V. 132. - N. 8. - P. 738-740.

342. Ko J.W., Woo J.-M., Jinhong A., Cheon J.H., Lim J.H., Kim S.H., Chun Ii., Kim E., Park Y.J. Multi-order dynamic range DNA sensor using a gold decorated SWCNT random network // ACS Nano. - 2011. - V. 5. - N. 6. - P. 4365^1372.

343. Mir M., Martínez-Rodríguez S., Castillo-Fernández O., Homs-Corbera A., Samitier J. Electrokinetic techniques applied to electrochemical DNA biosensors // Electrophoresis. - 2011. -V. 32.-N. 8.-P. 811-821.

344. Erdem A. Nanomaterial-based electrochemical DNA sensing strategies // Talanta. - 2007. - V. 74. -N. 3. -P. 318-325.

345. Bekyarova E., Haddon R.C., Parpura V., Kumar C.S.S.R. Biofunctionalization of carbon nanotubes // Biofunctionalization of nanomaterials / ed. Kumar C.S.S.R. Weinheim: Willey-VCH. - 2007. - N. 1. - P. 41-71.

346. Bonanni A., Esplandiu M.J., del Valle M. Impedimetric genosensing of DNA polymorphism correlated to cystic fibrosis: a comparison among different protocols and electrode surfaces // Biosens. Bioelectron. - 2010. - V. 26. -N. 4. - P. 1245-1251.

347. Roy S., Védala H., Roy A.D., Kim D.-H.H., Doud M., Mathee K., Shin H.K., Shimamoto N., Prasad V., Choi W. Direct electrical measurements on single-molecule genomic DNA using single-walled carbon nanotubes // Nano Lett. - 2008. - V. 8. - N. 1. - P. 26-30.

348. Bonanni A., Esplandiu M.J., del Valle M. Impedimetric genosensors employing COOH-modified carbon nanotube screen-printed electrodes // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 24. - N. 9.-P. 2885-2891.

349. Zhu N., Gao H., Xu Q., Lin Y., Su L., Mao L. Sensitive impedimetric DNA biosensor with poly(amidoamine) dendrimer covalently attached onto carbon nanotube electronic transducers as the tether for surface confinement of probe DNA // Biosens. Bioelectron. - 2010. - V. 25. - N. 6.-P. 1498-1503.

350. Truong T.N., Tran D.L., Vu T.H., Tran V.H., Duong T.Q., Dinh Q.K., Tsukahara T., Lee Y.H., Kim J.S. Multi-wall carbon nanotubes (MWCNTs)-doped polypyrrole DNA biosensor for labelfree detection of genetically modified organisms by QCM and EIS // Talanta. - 2010. - V. 80. -N. 3.-P. 1164-1169.

351. Patel M.K., Ali M.A., Srivastava S., Agrawal V.V., Ansari S.G., Malhotra B.D. Magnesium oxide grafted carbon nanotubes based impedimetric genosensor for biomedical application. // Biosens. Bioelectron. - 2013. - V. 50. - P. 406-413.

352. Kim J., Elsnab J., Gehrke C., Li J., Gale B.K. Microfluidic integrated multi-walled carbon nanotube (MWCNT) sensor for electrochemical nucleic acid concentration measurement // Sens. Actuat. B. - 2013. - V. 185. - P. 370-376.

353. Wang S., Li L., Jin H., Yang Т., Bao W., Huang S., Wang J. Electrochemical detection of hepatitis В and papilloma virus DNAs using SWCNT array coated with gold nanoparticles. // Biosens. Bioelectron. - 2013. - V. 41. - P. 205-210.

354. Tran H. V, Piro В., Reisberg S., Tran L.D., Due H.T., Pham M.C. Label-free and reagentless electrochemical detection of microRNAs using a conducting polymer nanostructured by carbon nanotubes: Application to prostate cancer biomarker miR-141 // Biosens. Bioelectron. - 2013. -V. 49.-P. 164-169.

355. Никитина И.И., Бондарь О.В., Хазихаметова P.P., Алимова Ф.К., Абдуллин Т.Н. Электрохимические ДНК-сенсоры на основе углеродных нанотрубок: обзор // Уч. Зап. Каз. Гос. Ун-та. - 2007. - V. 149.-N. З.-Р. 115-129.

356. Абдуллин Т.Н., Бондарь О.В., Ризванов А.А., Никитина И.И. Биосенсоры на основе углеродных нанотрубок для характеристики структуры ДНК // Прикл. Биохим. Микробиол. - 2009. - V. 45. - N. 2. - Р. 252-256.

357. Shi J., Cha T.-G., Claussen J.С., Diggs A.R., Choi J.H., Porterfield D.M. Microbiosensors based on DNA modified single-walled carbon nanotube and Pt black nanocomposites. // Analyst. -2011. - V. 136.-N. 23.-P. 4916-4924.

358. Zeng X., Li X., Liu X., Liu Y., Luo S., Kong В., Yang S., Wei W. A third-generation hydrogen peroxide biosensor based on horseradish peroxidase immobilized on DNA functionalized carbon nanotubes. // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 25. - N. 4. - P. 896-900.

359. Jyothirmayee Aravind S.S.S., Ramaprabhu S. Noble metal dispersed multiwalled carbon nanotubes immobilized ss-DNA for selective detection of dopamine // Sens. Actuat. B. - 2011. -V. 155.-N. 2.-P. 679-686.

360. Zhou P., He L., Gan G., Ni S., Li H., Li W. Fabrication and evaluation of [Co(phen)2L]3+-modified DNA-MWCNT and SDS-MWCNT electrodes for electrochemical detection of 6-mercaptopurine//J. Electroanal. Chem. - 2012. - V. 665. - P. 63-69.

361. Brahman P.K., Dar R.A., Pitre K.S. DNA-functionalized electrochemical biosensor for detection of vitamin B1 using electrochemically treated multiwalled carbon nanotube paste electrode by voltammetric methods // Sens. Actuat. B. - 2013. - V. 177. - P. 807-812.

362. Lu X., Dong X., Zhang K., Zhang Y. An ultrasensitive electrochemical mercury(ii) ion biosensor based on a glassy carbon electrode modified with multi-walled carbon nanotubes and gold nanoparticles//Anal. Methods. - 2012. - V. 4. - N. 10. - P. 3326-3331.

363. Tombelli S., Mascini M. Aptamers as molecular tools for bioanalytical methods. // Curr. Opin. Mol. Ther. - 2009. - V. 11. - N. 2. - P. 179-188.

364. So H.-M., Lee J.-O., Kim Y.H., Won K., Chang H., Riu B.H., Kong K.-J., Choi Y. Carbon nanotube biosensors with aptamers as molecular recognition elements and method for sensing target material using the same: letter US 7854826 B2 USA. KR. - 2010.

365. Liu S., Zhang X., Luo W., Wang Z., Guo X., Steigerwald M.L., Fang X. Single-molecule detection of proteins using aptamer-functionalized molecular electronic devices // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50. - N. 11. - P. 2496-2502.

366. Kerman K., Morita Y., Takamura Y., Tamiya E. Escherichia coli single-strand binding proteinDNA interactions on carbon nanotube-modified electrodes from a label-free electrochemical hybridization sensor. // Anal. Bioanal. Chem. - 2005. - V. 381. - N. 6. - P. 1114-1121.

367. Zelada-Guillen G.A., Riu J., Duzgun A., Rius F.X. Immediate detection of living bacteria at ultralow concentrations using a carbon nanotube based potentiometric aptasensor // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48. - N. 40. - P. 7334-7337.

368. Liu X., Li Y., Zheng J., Zhang J., Sheng Q. Carbon nanotube-enhanced electrochemical aptasensor for the detection of thrombin. // Talanta. - 2010. - V. 81. - N. 4-5. - P. 1619-1624.

369. Wu Z., Zhen Z., Jiang J.-H., Shen G.-L., Yu R.-Q. Terminal protection of small-molecule-linked DNA for sensitive electrochemical detection of protein binding via selective carbon nanotube assembly. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131. - N. 34. - P. 12325-12332.

370. Chiu C.F., Dementev N., Borguet E. Fluorescence quenching of dyes covalently attached to single-walled carbon nanotubes. // J. Phys. Chem. A. - 2011. - V. 115. - N. 34. - P. 9579-9584.