Монодисперсные полимерные частицы с функциональными группами для создания трехмерно-упорядоченных матриц тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Шабсельс, Борис Маркович

• Шабсельс, Борис Маркович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шабсельс, Борис Маркович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Монодисперсные полимерные частицы и методы их формирования.

1.1.1. Эмульсионная полимеризация.

1.1.2. Формирование полимерных частиц с функциональными группами.

1.1.3. Двухстадийная эмульсионная полимеризация.

1.1.4. Введение в полимерные частицы люминофоров.

1.2. Самосборка монодисперсных полимерных частиц.

1.3. Оптические свойства матриц на основе монодисперсных частиц.

1.3.1. Трехмерно-упорядоченные структуры.

1.3.2. Люминофорсодержащие трехмерно-упорядоченные структуры.

1.3.3. Оптические сенсоры.

1.4. Применение метода молекулярного импринтинга для создания сенсорных матриц

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Монодисперсные полимерные частицы с функциональными группами для создания трехмерно-упорядоченных матриц»

В последнее десятилетие одним из основных направлений развития нанотехнологии является создание новых функциональных систем и материалов путем сборки организованных структур из множества однородных или различных наноблоков [1-5]. Монодисперсные полимерные частицы являются перспективными исходными материалами для этих целей, они также находят применение в качестве реакторов и темплатов для производства высокодисперсных нано- и микроструктур [6-9]. Для создания на основе таких частиц новых структурированных материалов для оптоэлектроники и хемосенсорики важно направленное регулирование процесса их самоорганизации. Для этого необходима разработка методов синтеза монодисперсных полимерных частиц с заданными размером, функциональностью, гидрофильно-гидрофобными свойствами и стабильностью поверхностной структуры. До сих пор для самосборки применяли полимерные частицы, полученные с использованием ионогенных сомономеров (метакриловой кислоты или стиролсульфоната натрия), которые обеспечивали отрицательный поверхностный заряд поверхности частиц и ее гидрофилизацию. Из отрицательно заряженных монодисперсных частиц сополимеров стирола с метакриловой кислотой в ИВС РАН были сформированы пространственно-периодические твердотельные структуры, проявляющие свойства фотонных кристаллов [10-12]. Для создания нового поколения структурированных материалов из монодисперсных частиц целесообразно также введение в их поверхностный слой функциональных групп, обеспечивающих положительный заряд. Кроме того, введение ковалентно связанных люминофоров в монодисперсные полимерные частицы необходимо для формирования на их основе фотонных кристаллов, в которых находится источник люминесценции. Такие трехмерно-упорядоченные матрицы могут также служить распознающими материалами для оптических сенсоров, в которых оптический отклик формируется за счет сольватации люминофора аналитом (сольватохромный эффект) [1316]. Известно, что применение метода молекулярного импринтинга позволяет повысить селективность сенсорного материала. Формируемые этим методом молекулярные отпечатки органических молекул, комплементарные им по размеру, форме и функциональности, связывают и удерживают такие молекулы в полимере за счет комплекса нековалентных взаимодействий [17-19]. Однако этот метод до сих пор не был использован для создания сайтов молекулярного распознавания с участием люминофоров в оболочке полимерных частиц. Новые типы люминофорсодержащих монодисперсных полимерных частиц с амфотерной поверхностью перспективны как носители биолигандов для проведения иммуноанализа с оптической регистрацией результата.

В связи с вышесказанным, разработка методов синтеза новых типов монодисперсных полимерных частиц с функциональными группами и люминофорами, локализованными в их объеме или поверхностном слое, в том числе частиц типа ядро-оболочка с сайтами молекулярного распознавания летучих органических соединений, а также формирование путем их самосборки трехмерно-упорядоченных матриц, проявляющих сенсорные и фотонно-кристаллические свойства, - новых материалов для хемосенсорики и оптоэлектроники является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР ИВС РАН, а также по ФЦНТП «Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 годы» (Индустрия наносистем и материалов) и Научным программам Президиума РАН («Наноструктуры в полимерных системах, перспективных для оптоэлектроники», «Органические и гибридные наноструктурированные материалы для фотоники», «Основы фундаментальных исследований нанотехнологий и наноматериалов»).

Цель работы состояла в разработке методов синтеза функциональных монодисперсных полимерных частиц на основе сополимеров стирола и метилметакрилата с 1Ч-винилформамидом, метакриловой кислотой, а также со сшивающими агентами и формирование из полученных частиц трехмерно-упорядоченных матриц, в том числе проявляющих свойства сенсорных материалов с оптическим откликом на аналит. В ходе исследования решались следующие задачи:

• Синтез монодисперсных частиц, в том числе со структурой типа ядро-оболочка, с амино- и/или карбоксильными группами гетерофазной (со)полимеризацией стирола (Ст) и метилметакрилата (ММА) с К-винилформамидом (ВФА), метакриловой кислотой (МАК), а также со сшивающими агентами.

• Исследование хемосорбции частицами сополимера метилметакрилата с Ы-винилформамидом модельного биолиганда (бычий сывороточный альбумин).

• Разработка методов введения люминофоров в объем и поверхностный слой монодисперсных полимерных частиц.

• Применение метода молекулярного импринтинга для введения в оболочку частиц сайтов молекулярного распознавания летучих органических веществ.

• Формирование пленочных материалов путем самосборки полученных частиц, изучение их структуры и оптических свойств.

Научная новизна.

Разработан новый метод получения нано- и субмикронных монодисперсных частиц сополимеров метилметакрилата и стирола с 1М-винилформамидом путем их эмульсионной сополимеризации под действием азоинициаторов с амидиновыми и имидазолиновыми группами с последующим снятием защиты с поверхностных функциональных групп, который позволяет варьировать соотношение карбоксильных и аминогрупп. Амфотерная поверхность полученных частиц обеспечивает их модификацию биолигандами, люминофором, а также эффективную самосборку в дисперсиях и на твердых подложках с образованием трехмерно-упорядоченных структур.

Впервые с применением метода молекулярного импринтинга и затравочной эмульсионной сополимеризацией основных мономеров, сшивающих агентов, а также люминофорсодержащих сомономеров на основе Родамина Б и Нильского красного получены монодисперсные частицы типа ядро-оболочка с сайтами молекулярного распознавания спиртов (С1-С4) и ароматических соединений (бензол, толуол, нафталин).

Практическая значимость.

Полученные частицы перспективны для использования в различных областях нанотехнологии, хемосенсорики, иммуноанализа. Так, монодисперсные частицы сополимеров метилметакрилата и стирола с Ы-винилфорамидом, модифицированные флуоресцеин изотиоцианатом, успешно применены в НИИ экспериментальной медицины СЗО РАМН в качестве флуоресцентных частиц для исследования функциональной активности лейкоцитов периферической крови методом проточной цитофлуориметрии. Сшитые люминофорсодержащие монодисперсные частицы типа ядро-оболочка с сайтами молекулярного распознавания низших спиртов и ароматических соединений, использованы в Центре фотохимии РАН для создания методом струйной печати панелей сенсорных матриц, дающих оптический отклик на присутствие целевых аналитов в газовой фазе. Трехмерно упорядоченные матрицы, сформированные самосборкой люминофорсодержащих монодисперсных частиц, использованы в Физико-техническом институте РАН как модельные объекты для изучения фотонно-кристаллических эффектов.

Положения, выносимые на защиту:

• Варьирование состава реакционной смеси в процессе эмульсионной сополимеризации метилметакрилата и стирола с ]Ч-винилформамидом под действием азоинициаторов с амидиновыми и имидазолиновыми группами позволяет синтезировать нано- и субмикронные монодисперсные частицы П(ММА-ВФА) и П(Ст-ВФА), которые после гидролиза их поверхности приобретают амфотерные свойства, определяемые присутствием в их поверхностном слое карбоксильных и аминогрупп в различном соотношении.

• Наличие рекционноспособных функциональных групп на поверхности частиц П(ММА-ВФА) и П(Ст-ВФА) позволяет проводить ковалентное связывание люминофора флуоресцеин изотиоцианат) и биолигандов. Возможность образования межчастичных ион-ионных и водородных связей с участием амино- и карбоксильных групп способствует самосборке таких частиц в дисперсиях и на твердых подложках и формированию трехмерно-упорядоченных структур.

• Ионообменная адсорбция катионов люминофоров на частицах сополимеров стирола с метакриловой кислотой позволяет получить люминофорсодержащие частицы, способные к самосбоке в трехмерно-упорядоченные матрицы, которые изменяют интенсивность люминесценции в присутствии паров летучих органических соединений.

• Перенос метакрилат-ионами катионов люминофорсодержащих мономеров через водную среду в растущие частицы в процессе эмульсионной сополимеризации со стиролом и метакриловой кислотой позволяет повысить содержание звеньев люминофора в частицах и обеспечить его равномерное распределение в полимере. При этом формируются монодисперсные частицы, способные к самосборке в трехмерно-упорядоченные матрицы.

• Применение метода молекулярного импринтинга в процессе затравочной эмульсионной сополимеризации с введением люминофорсодержащих сомономеров на второй стадии и фиксацией их звеньев сшивающими агентами позволяет формировать в оболочке монодисперсных частиц сайты молекулярного распознавания низших спиртов (С1-С4) и ароматических соединений, а встраивание в эти сайты звеньев люминофорсодержащего мономера - получать оптический отклик трехмерно-упорядоченных матриц из полученных частиц на присутствие целевых аналитов в газовой фазе.

Апробация работы

Результаты исследований доложены на международных конференциях и симпозиумах: 17-th «Fine Chemistry and Functional Polymers» (Шанхай, КНР, 2007). VI и VII «Molecular Mobility and Order in Polymer Systems» (С.-Петербург, 2008), III «Colloid Chemistry and Physicochemical Mechanics» (Москва, 2008), 48-th «Polymer Colloids: From Design to Biomedical and Industrial Applications» (Прага, Чехия, 2008), 1-st «Organic nanophotonics» (С.-Петербург, 2009); а также на XV Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2008), V Всероссийской Каргинской конференции (Москва, 2010) и на совещании «Опалоподобные структуры» (Санкт-Петербург, 2010).

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Шабсельс, Борис Маркович

126 ВЫВОДЫ

1. Методом одностадийной эмульсионной сополимеризации метилметакрилата и стирола с 1^-винилформамидом впервые получены нано- и субмикронные монодисперсные частицы, которые после гидролиза их поверхности несут на ней карбоксильные и аминогруппы, соотношение которых можно варьировать, изменяя состав реакционной смеси и условия синтеза. Образование межчастичных связей с участием амино- и карбоксильных групп способствует самосборке частиц с формированием трехмерно-упорядоченных структур.

2. Установлено, что амфотерная поверхность частиц сополимеров стирола и метилметакрилата с Ы-винилформамидом обеспечивает ковалентное связывание флуоресцеин изотиоцианата и биолиганда белковой природы для оптической регистрации результатов биоспецифических реакций в поверхностном слое частиц.

3. Люминофорсодержащие частицы, способные к самосборке в трехмерно-упорядоченные матрицы, получены как путем ионного обмена катионов люминофоров (Родамин 6Ж и СКС-16) в поверхностном слое частиц сополимеров стирола с метакриловой кислотой, так и безэмульгаторной эмульсионной сополимеризацией стирола с метакриловой кислотой и метакрилоксиэтилтиокарбамоил Родамином Б.

4. Впервые сформированы молекулярные отпечатки летучих органических соединений (ацетон, спирты С1-С4, бензол, толуол, нафталин) в оболочке монодисперсных частиц с полиароматической и полиметакрилатной основой путем применения метода молекулярного импринтинга в процессе затравочной эмульсионной сополимеризации с участием сшивающих агентов, порогена и люминофорсодержащих сомономеров на основе Родамина Б или Нильского красного.

3.3. Заключение

Таким образом, в ходе выполнения работы получены функциональные монодисперсные частицы на основе сополимеров стирола и метилметакрилата с 14-винилформамидом, метакриловой кислотой и люминофорсодержащими мономерами, в том числе сшитые частицы сложной морфологии типа ядро-оболочка. Эти частицы демонстрируют способность к самосборке уже в дисперсиях, а на твердой подложке при удалении дисперсионной среды, образуют трехмерно упорядоченные матрицы, проявляющие фотонно-кристаллические свойства. Введение люминофоров в объем и поверхностный слой полученных частиц позволило сформировать на их основе люминесцирующие трехмерно упорядоченные структуры, которые проявляют фотонно-кристаллические свойства, а при локализации группировок люминофоров в поверхностном слое частиц - сенсорные материалы с оптическим откликом на аналит.

Для повышения селективности сенсорных материалов при формировании оболочки частиц в процессе затравочной эмульсионной (со)полимеризации применен метод молекулярного импринтинга, что обеспечило создание в ней сайтов молекулярного распознавания ряда летучих органических веществ. Кроме того, частицы сополимеров стирола и метилметакрилата с ]^-винилформамидом с амфотерной поверхностью, содержащей карбоксильные и аминогруппы, проявили способность к ковалентному связыванию флуоресцеин изоцианата и модельного белка и были использованы в качестве флуоресцентных частиц для исследования функциональной активности лейкоцитов периферической крови при помощи проточной цитофлуориметрии. Полученные результаты открывают новые возможности для конструирования современных наноматериалов на основе монодисперсных полимерных частиц для нужд оптоэлектроники, хемосенсорики и иммуноанализа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шабсельс, Борис Маркович, 2012 год

1. Kalinina О., Kumacheva Е. A "core-shell" approach to producing 3D polymer nanocomposites // Macromolecules. 1999. V. 32. N 12. P. 4122-4129.

2. Прокопов Н.И., Грицкова И.А., Черкасов B.P., Чалых А.Е. Синтез монодисперсныхфункциональных полимерных микросфер для иммунодиагностических исследований // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 2. С. 178 192.

3. Зубов В.П., Иванова А.Е., Жигис JI.C., Рапопорт Е.М., Марквичева Е.А., Лукин Ю.В.,

4. Зайцев С.Ю. Молекулярное конструирование полимерных материалов для биотехнологии и медицины // Биоорганическая химия. 1999. Т. 25. № 11. С. 868-880.

5. Colloidal biomolecules, biomaterials, and biomedical applications / Elaissari A.M., Ed. New

6. York: Dekker, 2004. 488 p.

7. Colloids and Colloid Assemblies / Caruso F., Ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. 621 p.

8. Kruger C., Jonas U. Synthesis and pH-Selective adsorption of latex particles onto photolithographically patterned silane layers // Journal of Colloid and Interface Science. 2002. V. 252. N2. P. 331-338.

9. Xia Y.N., Gates В., Li Z.Y. Self-assembly approaches to three-dimensional photonic crystals

10. Advanced Materials. 2001. V. 13. N 6. P. 409-413.

11. Исаева Е.И., Горбунова В.В., Бойцова Т.Б., Суконцева М.П., Меньшикова А.Ю., Скуркис Ю.О. Фотохимический синтез наночастиц серебра на поверхности глобул полистирола//Журн. общей химии. 2005. Т. 75. № 9. С. 1412-1417.

12. Меньшикова А.Ю. Монодисперсные функциональные полимерные частицы и их применение в нанотехнологии // Российские нанотехнологии. 2010. Т. 5. № 1-2. С. 5260.

13. Меньшикова А.Ю., Шевченко Н.Н., Бугаков И.В., Якиманский А.В., Селькин А.В. Прямые опалоподобные структуры из монодисперсных полимерных частиц и синтез инвертированных структур на их основе // Физика твердого тела. 2011. Т. 53. № 6. С. 1091-1096.

14. Meinershagen J.L., Bein Т. Optical Sensing in Nanopores. Encapsulation of Solvatochromic Dye Nile Red in Zeolites // Journal of the American Chemical Society 1998. V. 121. № 2. P. 448-449.

15. Wu W.-B., Liu C., Wang M.-L., Huang W., Zhou S.-R., Jiang W., Sun Y.-M., Cui Y.-P, Xu С.-Х. Uniform silica nanoparticles encapsulating two-photon absorbing fluorescent dye // Journal of Solid State Chemistry. 2009. V. 182. № 4. P. 862-868.

16. Dickert F.L., Geiger U., Lieberzeit P., Reutner U. Solvatochromic betaine dyes as optochemical sensor materials: detection of polar and non-polar vapors // Sensors and Actuators B: Chemical. 2000. V. 70. № 1-3. P. 263-269.

17. Москаленко IO.E., Меньшикова А.Ю., Шевченко H.H., Фараонова B.B., Якиманский А.В., Грибанов А.В. Исследование сольватации нильского красного методом спектроскопии ЯМР 1Н // Химия высоких энергий. 2011. Т. 45. № 3. С. 214-218.

18. Li J., Zhao J., Wei X. A sensitive and selective sensor for dopamine determination based on a molecularly imprinted electropolymer of o-aminophenol // Sensors and Actuators B: Chemical. 2009. V. 140. № 2. P. 663-669.

19. Wang Y.X., Liu Q.M., Rong F., Fu D.G. A facile method for grafting of bisphenol A imprinted polymer shells onto poly(divinylbenzene) microspheres through precipitation polymerization // Applied Surface Science. 2011. V. 257. № 15. P. 6704-6710.

20. Bompart M., Gheber L.A., De Wilde Y., Haupt K. Direct detection of analyte binding to single molecularly imprinted polymer particles by confocal Raman spectroscopy // Biosensors and Bioelectronics. 2009. V. 25. № 3. P. 568-571.

21. Bangs L.B. The Latex Course. // In Book: The Latex Course. Carmel. Indianapolis. USA: Bangs Laboratories Inc. 1996. V. 4. P. 1-15.

22. Kawaguchi H. Functional polymer microspheres // Prog. Polym. Sci. 2000. V. 25. P. 1171 -1210.

23. Dynamic Light Scattering : The Method and some Application / Brown W., Ed. Oxford: Clarendon Press, 1993. 775 p.

24. Hidalgo-Alvarez R., Martin-Rodriguez A., Fernandez A., Bastos D., Martinez F., de las Nieves F.J. Electrokinetic properties, colloidal stability and agregation kinetics of polymer colloids // Adv. Colloid Interface Sci. 1996. V. 67. P. 1-118.

25. Okubo T. Extraordinary behaviour in the structural properties of colloidal macroions in deionized suspension and the importance of the Debye screening length // Acc. Chem. Res. 1988. V.21.P. 281-286.

26. Bangs L.B. Diagnostic applications of latex technology theory and practice. // In Book: The Latex Course/ Bangs, L. В., Ed. Carmel. Indianapolis. USA: Bangs Laboratories Inc. 1996. V. 4. P. 1-15.

27. Arshady R. Suspension, emulsion, and dispersion polymerization: A methodological survey // Coll. Polym. Sci. 1992. V. 270. № 8. P. 717 732.

28. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир, 1974. 616 с.

29. Елисеева В.И. Полимерные дисперсии. М.: Химия, 1980. 296 с.

30. Friis N., Hamielec А.Е. Kinetics of styrene emulsion polymerization // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1973. V. 11. № 12. P. 3321-3325.

31. Радикальная полимеризация. / Под. ред. Иванчева, С. С. М.: Химия, 1985. 280 с.

32. Ivancev S.S., Pavljucenko V.N. Emulsions Polymerisation von Styren bei Lokalisierung der Radikaibildung im Bereich der Adsorptionsschichten des Emulgators // Acta Polymerica. 1981. V. 32. №7. P. 407-412.

33. Павлюченко B.H., Иванчев С.С. Эмульсионная полимеризация неполярных мономеров (развитие представлений о кинетике и топохимии) // Успехи химии. 1981. Т. 50. № 4. С. 715-745.

34. Павлюченко В.Н., Иванчев С.С., Бырдина Н.А., Алексеева З.М., Лесникова Н.Н. Особенности эмульсионной полимеризации стирола при локализации актов радикалообразования в адсорбционных слоях эмульгатора // ДАН СССР. 1981. Т. 259. № 3.С. 641-645.

35. Иванчев С.С. Полифункциональные компоненты при радикальной полимеризации и получении полимерных композиций // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 7. С. 1368-1390.

36. Реакции в полимерных системах. / Под. ред. Иванчева, С. С. Л.: Химия, 1987. 304 с.

37. Елисеева В.И., Асламазова Т.Р. Эмульсионная полимеризация в отсутствие эмульгатора и латексы на ее основе // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 2. С. 398-429.

38. Arai М., Arai К., Sailo S. Polymer particle formation in soapless emulsion polymerization // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1976. V. 17. № 11. P. 3655-3665.

39. Фролов Ю.Г. Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы. М.: Химия, 1982. 400 с.

40. Богданова С.В., Соловьев Ю.В., Елисеева В.И., Зуйков А.В. К механизму образования частиц при безэмульгаторной полимеризации // Коллоидн. журн. 1985. Т. 47. № 4. С. 781-782.

41. Fitch R.M. The homogeneous nucleation of polymer colloids // Brit. Polym. J. 1973. V. 5. № 6. P. 467-483.

42. Грицкова И.А., Крашенинникова И.Г., Аль-Хаварин Д.И., Нусс П.В., Дорохова Е.А., Гжива-Никсиньска И. Устойчивые полистиролметакриловые суспензии с узким распределением частиц по размерам // Коллоидн. Журн. 1995. Т. 57. № 2. С. 182-185.

43. Латиф А.Д., Малюкова Е.Б., Грицкова И.А. Синтез полимерных дисперсий с узким распределением частиц по размерам // Высокомол. соед. 1988. Т. 30 Б. № 10. С. 742744.

44. Reese C.E., Guerrero C.D., Weissman J.M., Lee K., Asher S.A. Synthesis of highly charged, monodisperse polystyrene colloidal particles for the fabrication of photonic crystals // Journal of Colloid and Interface Science. 2000. V. 232. № 1. P. 76-80.

45. Martin-Rodrigues A., Cabrerizo-Vilchez M.A., Hidalgo-Alvarez R. Surface characterization of latexes with different interfacial properties // Colloids & Surfaces. A. 1996. V. 108. № 2-3. P. 263-271.

46. Ou J.L., Yang J.K., Chen H. Styrene/potassium persulfate/water systems: effects of hydrophilic comonomers and solvent additives on the nucleation mechanism and the particle size // European Polymer Journal. 2001. V. 37. № 4. p. 789-799.

47. Лишанский И.С., Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Комаровская Э.Э., Шубин В.Е., Сахарова Н.А. Особенности синтеза безэмульгаторных латексов полистирола в присутствии карбоксилсодержащего инициатора // Высокомол. соед. 1991. Т. 33 Б. № 6. С. 413-416.

48. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Шабсельс Б.М. Способ получения монодисперсного синтетического полимерного латекса с карбоксилированной поверхностью частиц. Патент РФ №2164919 (10.04.2001). Бюл. изобр. № ю, 2001.

49. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Сироткин А.К., Шабсельс Б.М. Синтез монодисперсных частиц полистирола в присутствии додецилсульфата натрия и карбоксилсодержащего инициатора // Журн. прикладн. химии. 2005. Т. 78. № 6. С. 1029-1033.

50. Kalashnikova I.V., Ivanova N.D., Evseeva T.G., Menshikova A.Y., Vlakh E.G., Tennikova T.B. Study of dynamic adsorption behavior of large-size protein-bearing particles // J. Chromatogr. A: 2007. V. 1144. No 1. P. 40-47.

51. Шубин B.E., Исакова И.В., Сидорова М.П., Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г. Электроповерхностные свойства карбоксильного латекса и их анализ на основе моделей ионных пар // Коллоидн. журн. 1990. Т. 52. № 5. С. 935-941.

52. Shubin V.E., Hunter R.J., О Brien R.W. Electroacoustic and dielectric study of surface conduction//J. Coll. Interface Sei. 1993. V. 159. № 1. P. 174-183.

53. Евсеева Т.Г., Меньшикова А.Ю., Шабсельс Б.М., Скуркис Ю.О. Латексные частицы сополимеров стирола с бифункциональными мономерами. // В сб.: Структура и динамика молекулярных систем. Вып. 12. Йошкар-Ола: Марийский гос. тех. ун-т, 2005. Т. 1. С. 270-273.

54. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Перетолчин М.В., Чекина H.A., Иванчев С.С. Особенности безэмульгаторной полимеризации метилметакрилата с карбоксилсодержащим инициатором // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43 №4. С. 607615.

55. Menshikova A.Y., Evseeva T.G., Chekina N.A., Skurkis Y.O., Ivanchev S.S. Synthesis and surface properties of monodisperse polymer particles for biotechnology application // Progress Colloid Polym. Sci. 2004. V. 124. P. 68-72.

56. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Чекина H.A., Иванчев С.С. Синтез микросфер полиметилметакрилата в присутствии декстрана и его производных // Журн. прикладн. химии. 2001. Т. 74. № 3. С. 478-482.

57. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Чекина Н.А., Иванчев С.С. Монодисперсные микросферы на основе сополимеров акролеина // Журн. прикл. химии. 2001. Т. 72. № 10. С. 1677-1683.

58. Sakota К., Okaya Т. Determination of surface basic groups in cationic polystyrene latexes // Journal of Applied Polymer Science. 1977. V. 21. № 4. P. 1009-1016.

59. Verrier-Charleux В., Graillar C., Chevalier Y., Pichot C., Revillon A. Synthesis and characterization of emulsifier-free quaternarized vinylbenzylchloride latexes // Colloid Polym. Sci. 1991. V. 269. P. 398-405.

60. Delair Т., Marguet V., Pichot C., Mandrand B. Synthesis and Characterization of Cationic Amino Functionalized Polystyrene Latexes // Colloid and Polymer Science. 1994. V. 272. № 8. P. 962-970.

61. Xu J., Timmons A.B., Prlton R. N-Vinylformamide as a route to amine-containing latexes and microgels // Colloid Polymer Sci. 2004. V. 282. № 3. P. 256-263.

62. Perez N., Whitcombe M.J., Vulfson E.N. Molecularly imprinted nanoparticles prepared by core-shell emulsion polymerization // Journal of Applied Polymer Science. 2000. V. 77. № 8. P.1851-1859.

63. Елисеева В.И. Роль полярности и физического состояния композиционного полимера при эмульсионной полимеризации // ДАН СССР. 1983. Т. 270. № 3. С. 625-628.

64. Okubo М., Iwasaki Y., Yamamoto Y. Preparation of Micron-Size Monodisperse Polymer Microspheres Having Cationic Groups // Colloid and Polymer Science. 1992. V. 270. № 8. P. 733-737.

65. Miraballes-Martinez I., Martin-Molina A., Galisteo-Gonzalez F., Forcada J. Synthesis of amino-functionalized latex particles by a multistep method // Journal of Polymer Science Part a-Polymer Chemistry. 2001. V. 39. № 17. P. 2929-2936.

66. Okubo М., Katsuta Y., Matsumoto Т. Rupture of anomalous composite particles prepared by seeded emulsion polymerisation in aging period. // J. Polym. Sci. Polym. Lett. 1980. V. 18. № 7. P. 481-486.

67. Yordanov G., Bedzhova Z. Poly(ethyl cyanoacrylate) colloidal particles tagged with Rhodamine 6G: preparation and physicochemical characterization // Central European Journal of Chemistry. 2011. V. 9. № 6. P. 1062-1070.

68. Chang L.-C., Wu S.-C., Tsai J.-W., Yu T.-J., Tsai T.-R. Optimization of epirubicin nanoparticles using experimental design for enhanced intravesical drug delivery // International Journal of Pharmaceutics. 2009. V. 376. № 1-2. P. 195-203.

69. Miiller M., Zentel R., Мака Т., Romanov S.G., Sotomayor Torres C.M. Dye-Containing Polymer Beads as Photonic Crystals // Chemistry of Materials. 2000. V. 12. № 8. P. 25082512.

70. Charreyre M.-T.r., Zhang P., Winnik M.A., Pichot C., Graillat C. Adsorption of Rhodamine 6G onto Polystyrene Latex Particles with Sulfate Groups at the Surface // Journal of Colloid and Interface Science. 1995. V. 170. № 2. P. 374-382.

71. Farinha J.P.S., Charreyre M.T., Martinho J.M.G., Winnik M.A., Pichot C. Picosecond fluorescence studies of the surface morphology of charged polystyrene latex particles // Langmuir. 2001. V. 17. № 9. P. 2617-2623.

72. Cambell A.I., Bartlett P. Fluorescent hard-sphere polymer colloids for confocal microscopy // J. Colloid Interface Sci. 2002. V. 56. № 2. P. 325-330.

73. Jardine R.S., Bartlett P. Synthesis of non-aqueous fluorescent hard-sphere polymer colloids // Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects. 2002. V. 211. № 2-3. P. 127-132.

74. Ни H., Larson R.G. Preparation of Fluorescent Particles with Long Excitation and Emission Wavelengths Dispersible in Organic Solvents // Langmuir. 2004. V. 20. № 18. P. 7436-7443.

75. Ando K., Kawaguchi H. High-performance fluorescent particles prepared via miniemulsion polymerization // J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 285. № 2. P. 619-626.

76. Tronc F., Li M., Lu J., Winnik M.A., Kaul B.L., Graciet J.C. Fluorescent Polymer Particles by Emulsion and Miniemulsion Polymerization // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2003. V. 41. № 6. P. 766-778.

77. Шевченко H.H. Синтез структурных элементов фотонных кристаллов на основе сополимеров стирола. Автореферат дисс. на соиск. уч. ст. канд. хим. наук. СПб, 2007. 20 с.

78. Komiyama M., Takeuchi T., Mukawa T., Asanuma H. Molecular imprinting : from fundamentals to applications. Weinheim ; Cambridge: Wiley-VCH, 2003. xii, 147 p.

79. Kim S.Y., Semyonov A.N., Twieg R.J., Horwich A.L., Frydman J., Moerner W.E. Probing the Sequence of Conformational Changes in the Molecular Chaperonin GroEL with Fluorescence Spectroscopy // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 24517-24525.

80. Sackett D.L., Wolff J. Nile red as a polarity-sensitive fluorescent probe of hydrophobic protein surfaces // Anal. Biochem. 1987. V. 167. № 2. P. 228-234.

81. Fowler S.D., Greenspan P. Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red О // J. Histochem. Cytochem. 1985. V. 33. № 8. P. 833-836.

82. Tang J., Mei E., Green C., Kaplan J., DeGrado W., Smith A., Hochstrasser R. Probing structural dynamics of individual calmodulin: peptide complexes in hydrogel by single molecule confocal microscopy // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 40. P. 15910.

83. Dutta A.K., Kamada K., Ohta K. Spectroscopic studies of nile red in organic solvents and polymers // J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 1996,. V. 93. № 1. P. 57-64.

84. Taj alii H., Ghanadzadeh Gilani A., Zakerhamidi M.S., Tajalli P. // Dyes and Pigments. 2008. V. 78. № 15.

85. Москаленко Ю.Е., Меньшикова А.Ю., Шевченко H.H., Фараонова В.В., Якиманский А.В., Грибанов А.В. Исследование сольватации нильского красного методом спектроскопии ЯМР 1Н // Химия высоких энергий. 2011. V. 45. № 3. Р. 214-218.

86. Miiller М., Zentel R., Мака Т., Romanov S.G., Torres C.M.S. Dye-containing polymer beads as photonic crystals // Chem. Mater. 2000. V. 12. № 8. P. 2508-2512.

87. Yamasaki Т., Tsutsui T. Spontaneous emission from fluorescent molecules embedded in photonic crystals consisting of polystyrene microspheres // Applied physics letters. 1998. V. 72. № 16. P. 1957-1959.

88. Visser J. Adhesion of colloidal particles // Surface Colloid Sci. 1976. V. 8. P. 3-84.

89. Avrutsky I., Li В., Zhao Y. Characterization of two-dimensional colloidal polycrystalline materials using optical diffraction // J. Opt. Soc. Am. B. 2000. V. 17. № 6. P. 904-909.

90. Arora A.K., Tata B.V.R. Phase transitions in charge stabilized colloids. New York: Wiley-VCH, 1996. 149 p.

91. Biswas R., Sigalas M.M., Subramania G., Soukoulis C.M., Ho K.M. Photonic band gaps of porous solids // Phys. Rev. B. 2000. V. 61. № 7. P. 4549-4553.

92. Xia Y., Gates В., Yin Y., Lu Y. Monodispersed colloidal spheres: Old materials with new applications // Adv. Mater. 2000. V. 12. № 10. P. 562-566.

93. Ise N., Okubo Т., Ito K. Visible evidence for interparticle attraction in polymer latex dispersions // Langmuir. 1985. V. 1. № 1. P. 176-177.

94. Cardoso A.H., Leite C.A.P., Zaniquelli M.E.D., Galembeck F. Easy polymer latex self-assembly and colloidal crystal formation: the case of polystyrene-co-(2-hydroxyethyl methacrylate). // Colloids & Surfaces A. 1998. V. 144. № 1-3. P. 207-217.

95. Terada Y., Tokuyama M. Novel liquid-and crystal-droplet phases on highly charged colloidal suspensions // Physica A. 2004. V. 334. № 3. P. 327 334.

96. Krüger C., Barrena E., Jonas U. Selective surface deposition of colloidal particles // Organosilicon Chemistry. 2003. V. 6. № 7. P. 772-784

97. Texter J. Polymer colloids in photonic materials // Comptes Rendus Chimie. 2003. V. 6. № 11. P. 1425-1433.

98. Chen Y., Gautrot J.E., Zhu X.X. Synthesis and Characterization of Core-Shell Microspheres with Double Thermosensitivity // Langmuir 2007. V. 23. P. 1047-1051.

99. Nguyen B.T., Gautrot J.E., Ji C., Brunner P.-L., Nguyen M.T., Zhu X.X. Enhancing the Photoluminescence Intensity of Conjugated Polycationic Polymers by Using Quantum Dots as Antiaggregation Reagents // Langmuir 2006. V. 22. P. 4799-4803.

100. Chen Y., Gautrot J.E., Li Z., Zhu X.X. Preparation and thermo-responsive light diffraction behaviors of soft polymerized crystalline colloidal arrays // Soft Matter. 2007. V. 3. P. 571579.

101. Ruhl T., Spahn P., Hellmann G.P. Artificial opals prepared by melt compression // Polymer 2003. V. 44. № 25. P. 7625-7634.

102. Yablonovitch E. Photonic band-gap crystals // Journal of Physics-Condensed Matter. 1993. V. 5. № 16. P. 2443-2460.

103. Krauss T.F., De La Rue R.M. Photonic crystals in the optical regime Past, present and future // Progress Quantum Electron. 1999. V. 23. № 2. P. 51-96.

104. Yablonovitch E. Photonic Crystals // Journal of Modern Optics. 1994. V. 41. № 2. P. 173194.

105. Mizeikis V., Juodkazis S., Marcinkevicius A., Matsuo S. Tailoring and characterization of photonic crystals // J. of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. 2001. V. 2. № l.P. 35-69.

106. McComb D.W., Treble B.M., Smith C.J., De La Rue R.M., Johnson N.P. Synthesis and characterisation of photonic crystals // J. Mater. Chem. 2001. V. 11. № 1. P. 142-148.

107. Yablonovitch E., Gmitter T.J., Leung K.M. Photonic band-structure the face-centered-cubic case employing nonspherical atoms // Phys. Rev. Lett. 1991. V. 67. № 17. P. 22952298.

108. Menshikova A.Y., Shabsels B.M., Shevchenko N.N., Bazhenova A.G., Pevtsov A.B., Sel'kin A.V., Bilibin A.Y. Surface modified latex particles: synthesis and self-assembling into photonic crystals // Colloids Surfaces. A. 2007. V. 298. № 1-2. P. 27-33.

109. Меньшикова А.Ю., Шевченко Н.Н., Евсеева Т.Г., Шабсельс Б.М., Билибин А.Ю. Синтез структурных элементов фотонных кристаллов на основе сополимеров стирола с метакриловой кислотой // Журн. прикладн. химии. 2005. Т. 78. № 1. С. 161-167.

110. Баженова А.Г., Селькин А.В., Меньшикова А.Ю., Шевченко Н.Н. Поляризационное подавление брэгговских рефлексов при отражении света от фотонных кристаллов // Физика твердого тела. 2007. V. 49. № 11. Р. 2010-2021.

111. Селькин А.В., Билибин А.Ю., Меньшикова А.Ю., Пашков Ю.А., Шевченко Н.Н., Баженова А.Г. Спектроскопия брэгговского отражения света фотонных кристаллов с высоким диэлектрическим контрастом // Известия РАН, Сер. физ. 2005. № 8. С. 11111112.

112. Баженова А.Г., Меньшикова А.Ю., Селькин А.В., Федотов В.Г., Шевченко Н.Н., Якиманский А.В. Кристаллооптика трехмерных фотонных кристаллов с границами раздела // Химия высоких энергий 2008. Т. 42. № 4. С. 27-28.

113. Velev O.D., Lenhoff A.M. Colloidal crystals as templates for porous materials // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2000. V. 5. № 1-2. P. 56-63.

114. Velev O.D., Kaler E.W. Structured porous materials via colloidal crystal templating: From inorganic oxides to metals // Advanced Materials. 2000. № 12. P. 531-534.

115. Jiang P., Bertone F., Colvin V. A lost-wax approach to monodisperse colloids and their crystals // Science. 2001. V. 291. № 5503. P. 453-457.

116. Waterhouse G., Waterland M. Opal and inverse opal photonic crystals: fabrication and characterization // Polyhedron. 2007. V. 26. № 2. P. 356-368.

117. Stein A. Sphere templating methods for periodic porous solids // Microporous Mesoporous Mat. 2001. V. 44-45. № 1. P. 227-239.

118. Petrov E.P., Bogomolov V.N., Kalosha, II, Gaponenko S.V. Spontaneous emission of organic molecules embedded in a photonic crystal // Phys. Rev. Lett. 1998. V. 81. № 1. P. 77-80.

119. Petrov E.P., Bogomolov V.N., Kalosha, II, Gaponenko S.V. Comment on "Spontaneous emission of organic molecules embedded in a photonic crystal" Reply // Phys. Rev. Lett. 1999. V. 83. № 25. P. 5402-5402.

120. Romanov S.G., Мака T., Torres C.M.S., Muller M., Zentel R. Emission properties of dye-polymer-opal photonic crystals // Journal of Lightwave Technology. 1999. V. 17. № 11. P. 2121-2127.

121. Takashi Y., Tetsuo T. Spontaneous emission from fluorescent molecules embedded in photonic crystals consisting of polystyrene microsheres // Appl. Phys. Lett. 1998. V. 72. № 16. P. 1957-1959.

122. Kawski A., Kuklinski В., Bojarski P. Photophysical properties and thermochromic shifts of electronic spectra of Nile Red in selected solvents. Excited states dipole moments // Chem. Physics. 2009. V. 359. № 1-3. P. 58.

123. Levitsky I., Krivoshlykov S.G., Grate J.W. Rational design of a Nile Red/polymer composite film for fluorescence sensing of organophosphonate vapors using hydrogen bond acidic polymers //Anal. Chem. 2001. V. 73. № 14. P. 3441-3448.

124. Rakow N. S.A., Janzen M., Ponder J., Suslick K. Molecular Recognition and Discrimination of Amines with a Colorimetric Array // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. № 29. P. 4528-4532.

125. Болдов И.А., Кучьянов А.С., Плеханов А.И., Орлова Н.А., Каргаполова И.Ю., Шелковников В.В. Оптоволоконный химический сенсор на соединения аминного типа // Физика твердого тела. 2011. V. 53. № 6. Р. 1088-1090.

126. McDonagh С., Burke С., MacCraith В. Optical chemical sensors // Chem Rev. 2008. V. 108. №2. P. 400-422.

127. Grate J.W. Hydrogen-bond acidic polymers for chemical vapor sensing // Chemical Reviews. 2008. V. 108. P. 726-745.

128. Громов С.П. Молекулярный конструктор светочувствительных и светоизлучающих наноразмерных систем на основе непредельных и макроциклических соединений // Изв. АН, Сер. хим. 2008. Т. 7. С. 1299-1323.

129. Ушаков Е.Н., Алфимов М.В., Громов С.П. Принципы дизайна оптических молекулярных сенсоров и фотоуправляемых рецепторов на основе краун-эфиров. (обзор) // Успехи химии. 2008. Т. 77. С. 39-59.

130. Плотников В.Г., Сажников В.А., Алфимов М.В. Межмолекулярные взаимодействия и спектрально-люминесцентные свойства оптических молекулярных сенсоров // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. № 5. С. 349-362.

131. Dickert F.L., Lieberzeit P., Miarecka S.G., Mann К.J., Hayden O., Palfmger C. Synthetic receptors for chemical sensors subnano- and micrometre patterning by imprinting techniques // Biosensors and Bioelectronics. 2004. V. 20. № 6. P. 1040-1044.

132. Guan G., Liu В., Wang Z., Zhang Z. Imprinting of Molecular Recognition Sites on Nanostructures and Its Applications in Chemosensors // Sensors. 2008. V. 8. P. 8291-8320.

133. Baggiani C., Anfossi L., Baravalle P., Giovannoli C., Giraudi G. Molecular recognition of polycyclic aromatic hydrocarbons by pyrene-imprinted microspheres // Anal Bioanal Chem. 2007. V. 389. №2. P. 413-422.

134. Matsuguchi M., Uno T. Molecular imprinting strategy for solvent molecules and its application for QCM-based VOC vapor sensing // Sensors and Actuators B: Chemical. 2006. V. 113. № l.P. 94-99.

135. Molecularly imprinted polymers: man-made mimics of antibodies and their applications in analytical chemistry / Sellergren В., Ed. Amsterdam ; New York: Elsevier, 2001. xv, 557 p.

136. Bruggemann O., Haupt K., Ye L., Yilmaz E., Mosbach K. New configurations and applications of molecularly imprinted polymers // J Chromatogr. A. 2000. V. 889. № 1-2. P. 15-24.

137. Park J., Moon J., Shin H., Wang D., Park M. Direct-write fabrication of colloidal photonic crystal microarrays by ink-jet printing // Journal of Colloid and Interface Science. 2006. V. 298. №2. P. 713-719.

138. Piletsky S.A., Alcock S., Turner A.P.F. Molecular imprinting: at the edge of the third millennium // Trends in Biotechnology. 2001. V. 19. № 1. P. 9-12.

139. Andersson L.I. Molecular imprinting: developments and applications in the analytical chemistry field // Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 2000. V. 745. № 1. P. 3-13.

140. Cormack P.A.G., Elorza A.Z. Molecularly imprinted polymers: synthesis and characterisation // Journal of Chromatography B-Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 2004. V. 804. № 1. P. 173-182.

141. Поляков M.B. Адсорбционные свойства силикагеля и его структура // Журнал физической химии. 1931. V. 2. № 6. Р. 799-805.

142. Gao D., Zhang Z., Wu M., Xie С., Guan G., Wang D. A surface functional monomer-directing strategy for highly dense imprinting of TNT at surface of silica nanoparticles // J Am Chem Soc. 2007. V. 129. № 25. P. 7859-7866.

143. Lange U., Roznyatovskaya N.V., Mirsky V.M. Conducting polymers in chemical sensors and arrays // Analytica Chimica Acta. 2008. V. 614. № 1. P. 1-26.

144. Carotenuto G., Her Y.S., Matijevic E. Preparation and Characterization of Nanocomposite Thin Films for Optical Devices // Ind. Eng. Chem. Res. 1996. V. 35. № 9. P. 2929-2932.

145. Sellergren B. Polymer- and template-related factors influencing the efficiency in molecularly imprinted solid-phase extractions // Trends Anal. Chem. 1999. V. 18. № 3. P. 164-174.

146. Umpleby R.J., Baxter S.C., Rampey A.M., Rushton G.T., Chen Y., Shimizu K.D. Characterization of the heterogeneous binding site affinity distributions in molecularly imprinted polymers // Journal of Chromatography B. 2004. V. 804. № 1. P. 141-149.

147. Zhang Т., Liu F., Chen W., Wang J., Li K. Influence of intramolecular hydrogen bond of templates on molecular recognition of molecularly imprinted polymers // Analytica Chimica Acta. 2001. V. 450. № 1-2. P. 53-61.

148. Иванчев С.С. Полифункциональные компоненты при радикальной полимеризации и получении полимерных композиций // Успехи химии. 1991. V. 60. № 7. Р. 1368-1390.

149. Елисеева В.И., Иванчев С.С., Кучанов С.И., Лебедев А.В. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности. М.: Химия, 1976. 240 с.

150. Мономеры. / Под. ред. Блаута, Е., Хохенштейна, В., Марка, Г. М.: Иностранная литература, 1951. 239 с.

151. Briggs M.S.J., Bruce I., Miller J.N., Moody C.J., Simmonds A.C., Swann E. Synthesis of functionalised fluorescent dyes and their coupling to amines and amino acids // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. № 7. P. 1051-1058.

152. Андрюхина E.H., Машура M.M., Федорова О.А., Кузьмина Л.Г., Ховард Д.А.К., Громов С.П. Синтез и строение краунсодержащих гетарилфенилэтенов на основе азинов // Изв. А.Н. Сер. Хим. 2005. Т. 7. С. 1-10.

153. Cavell E.A.S., Meeks А.С. Temperature dependence of rate of initiation of polymerization 4,4'-azo-bis-4-cyanopentanoic acid //Macromolek. Chem. 1967. V. 108. P. 304 306.

154. Информация фирмы Waco Pure Chemical Industries Ltd (Япония) URL: http://www.wako-chem.co.jp/specialty/waterazo/index.htm.время обращения: 14.10.2011)

155. Polymer handbook, sec. II, 3rd ed. / Brandrup J., Immergut E.H., Eds. New-York: Wiley 1989.397 p.

156. Шабсельс Б.М., Рудковская Г.Д., Власов Г.П. Диглициламинодифенилдисульфиды как инифертеры и карбоцепные макроинициаторы на их основе // Высокомол. соед. 1988. Т. 30, сер. Б. № 4. С. 278-281.

157. Абрамзон A.A. Поверхностно-активные вещества: свойства и применение, 2 изд. JL: Химия, 1981. 304 с.

158. Goode N.P., Davison A.M., Gowland G., Shires M. Preparation, purification and analysis of BSA-coated latex particles for in vivo studies. Non-ionic adsorbance of unbound protein ligand // J. Immunol. Methods. 1986. V. 92. № 1. P. 31-35.

159. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. Химия 1989. 267-274 с.

160. Brunauer S., Emmett Р.Н., Teller Е. Adsorption of Gases in Multimolecular Layers // J. Am. Chem. Soc. 1938. V. 60. № 2. P. 309-319.

161. Labib M.E., Robertson A.A. The conductometric titration of latices // J. Colloid Interface Sei. 1980. V. 77. № l.P. 151-161.

162. Staros J.V., Wright R.W., Swingle D.M. Enhancement by N-hydroxysulfosuccinimide of water-soluble carbodiimide-mediated coupling reactions // Anal. Biochem. 1986. V. 156. № l.P. 220-222.

163. Tennikova Т., Freitag R. An introduction to monolithic disks as stationary phases for high performance biochromatography // J. High Res. Chromatogr. 2000. V. 23. № 1. P. 27-38.

164. Хлебунов A.A., Ионов Д.С., Комаров П.В., Аристархов В.М., Сажников В.А., Петров А.Н., Алфимов М.В. Экспериментальный комплекс для изучения характеристик оптических сенсорных материалов // Приборы и техника эксперимента. 2009. Т. 1. № 145-150.

165. Menshikova A., Evseeva Т., Shevchenko N., Shabsels В., Yakimansky A., Ivanchev S. Monodisperse Particles Based on Copolymers of Methyl Methacrylate or Styrene with N-vinylformamide // Macromol. Symp. 2009. V. 281. № 1. P. 61-68.

166. Menshikova A.Y., Evseeva T.G., Chekina N.A., Skurkis Y.O., Ivanchev S.S. Synthesis and surface properties of monodisperse polymer particles for biotechnology application // Progress in Colloid & Polymer Sci. 2003. V. 123. P. 68-72.

167. Меньшикова А.Ю., Евсеева Т.Г., Инкин K.C., Скуркис Ю.О., Иванчев С.С. Бифункциональные монодисперсные микросферы сополимеров метилметакрилата с N-винилформамидом//Журн. прикладн. химии. 2006. Т. 79. № 10. С. 1680-1685.

168. Goodwin J.W., Ottewill R.H., Pelton R. Studies on the preparation and characterization of monodisperse polystyrene latices // Coll. Polym. Sci. 1979. V. 257. P. 61-69.

169. Меньшикова А.Ю., Шевченко H.H., Евсеева Т.Г., Шабсельс Б.М., Якиманский А.В. Способ получения монодисперсного синтетического полимерного латекса с аминогруппами на поверхности частиц. Патент РФ № 2381235, приоритет от 05.09.2008

170. Cardoso A.H., Carlos A., Galembeck F. Latex particle self-assembly and particle microchemical symmetry: PS/НЕМА latex particles are intrinsic dipoles // Langmuir. 1999. V. 15. №13. P. 4447-4453.

171. Меньшикова А.Ю., Панкова Г.А., Евсеева Т.Г., Шабсельс Б.М., Шевченко Н.Н. Монодисперсные полимерные частицы с молекулярными отпечатками нафталина в оболочке: синтез и адсорбционные свойства // Журн. прикладн. химии. 2011. Т. 84. № 9. С. 1517-1525.

172. Tajalli Н., Ghanadzadeh Gilani A., Zakerhamidi M.S., Tajalli P. The photophysical properties of Nile red and Nile blue in ordered anisotropic media // Dyes and Pigments. 2008. V. 78. № l.P. 15-24.