Молекулярный дизайн конденсированных гетероциклов на основе 4-(2-замещённых арил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Андросов, Дмитрий Александрович

• Андросов, Дмитрий Александрович
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Андросов, Дмитрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Общие методы построения бензофуранового и индольного ядра.

1.2. Методы получения бензофуранов и индолов на основе орто-гидроксиарил- и орто-аминоарилацетиленов.

1.2.1. Гетероциклизация орто-гидроксиарилацетилен.

1.2.2. Гетероциклизация орто-аминоарилацетиленов.

1.3. Халькогенокетены и ацетиленовые халькогенолаты.

1.3.1. Халькогенокетены.

1.3.1.1. Методы синтеза тиокетенов.

1.3.1.1.1. Синтез тиокетенов из производных карбоновых кислот.

1.3.1.1.2. Синтез тиокетенов из производных (ди)тиокарбоновых кислот.

1.3.1.1.3. Синтез тиокетенов из ацеталей кетенов.

1.3.1.1.4. Синтез тиокетенов из 1,2,3-тиадиазолов.

1.3.1.1.5. Некоторые другие способы синтеза тиокетенов.

1.3.1.2. Химические свойства тиокетенов.

1.3.1.2.1. Реакции тиокетенов с электрофильными агентами.

1.3.1.2.2. Реакции тиокетенов с нуклеофильными реагентами.

1.3.1.2.3. Реакции циклизации с участием тиокетенов.

1.3.1.3. Методы синтеза и химические свойства селенокетенов.

1.3.1.4. Физико-химические свойства тио- и селенокетенов.

1.3.2. Ацетиленовые халькогенолаты.

1.3.2.1. Методы синтеза ацетиленовых халькогенолатов.

1.3.2.1.1. Синтез ацетиленовых халькогенолатов присоединением халькогена к ацетиленид аниону.

1.3.2.1.2. Синтез ацетиленовых тиолалатов расщеплением сложных тиоэфиров нуклеофильным агентом.

1.3.2.1.3. Синтез ацетиленовых халькогенолатов расщеплением 5-незамещенных 1,2,3-тиа- и -селенадиазолов сильными основаниями.

1.3.2.2. Физико-химические свойства ацетиленовых халькогенолатов.

1.3.2.3. Химические свойства ацетиленовых халькогенолатов.

1.3.2.3.1. Реакции этинхалькогенолатов с электрофильными агентами.

1.3.2.3.2. Реакции этинхалькогенолатов с донорами протонов.

1.3.2.3.3. Реакции этинхалькогенолатов с протонсодержащими ну кл еофилами.

1.3.2.3.4. Реакции циклизации с участием ацетиленовых халькогенолатов.

1.4. 1.2.3-Халькогендиазолы.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в 2-тиолатбензофураны.

2.1.1. Синтез исходных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов.

2.1.1.1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикар-бонилгидразонов орто-гидроксиацетофенонов.

2.1.1.2. Функционализация 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов.

2.1.2. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензофу ран-2-тиолаты. Реакции бензофуран-2-тиолатов.

2.1.2.1. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с алкилгалогенидами.

2.1.2.2. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с бензилгалогенидами.

2.1.2.3. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с амидами хлоруксусной кислоты.

2.1.2.4. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом.

2.1.2.5. Превращение 2-бензофурантиолатов в бензофуран-2-тиолы.

2.1.2.6. Взаимодействие бензофуран-2-тиолов с окислителями.

2.1.3. О реакционной способности 4-(2-гидроксиарил)

1,2,3-тиадиазолов.

2.1.4. Синтез 4,6-ди(1,2,3-тиадиазол-4-ил)-1,3-фенилендиола и его превращение в фуро[3',2':4,5]бензо[6]фуран-2,6-дитиолат.

2.1.5. О механизме реакции разложения 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тидиазолов под действием оснований.

2.1. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов и их превращение в селенолат-2-бензофураны.

2.2.1. Синтез исходных 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов.

2.2.2. Синтез 4-(2,4 и 2,5-дигидроксифенил)-1,2,3сел енадиазол ов.

2.2.3. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов в 2-селенолатбензофураны.Реакции бензофуран-2-селенолатов.

2.2.3.1. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с алкилгалогенидами.

2.2.3.2. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с бензилгалогенидами.

2.2.3.3. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с амидами хлоруксусной кислоты.

2.2.3.4. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с 2,4-динитрохлорбензолом.

2.2.3.5. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с окислителями.

2.3. Синтез 4-(2-аминофенил)-1,2,3-тиа- и - селенадиазолов и их превращение в индолил-2-тиолаты и -селенолаты.

3. ЭКСПИРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Физико-химические методы исследования промежуточных и конечных веществ.

3.2. Синтез 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов и их превращение в бензофуран-2-тиолаты. Рекции бензофуран-2-тиолатов.

3.2.1. Получение исходных 2-гидроксиацетофенонов.

3.2.2. Получение этоксикарбонилгидразонов производных 2-гидроксиацетофенона.

3.2.3. Получение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов из этоксикарбонилгидразонов 2-гидроксиацетофенонов

3.2.4. Получение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов. функционализацией уже имеющихся 4-(2-гидроксиарил) -1,2,3-тиаиазолов.

3.2.5. Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензофуран-2-тиолаты. Реакции бензофуран-2-тиолатов.

3.2.5.1. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с алкилгалогенидами.

3.2.5.2. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с бензилгалогенидами.

3.2.5.3. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с амидами хлоруксусной кислоты.

3.2.5.4. Взаимодействие бензофуран-2-тиолатов с 2,4-динитрохлорбензолом.

3.2.5.5. Превращение бензофуран-2-тиолатов в бензофуран-2-тиолы.

3.2.5.6. Взаимодействие бензофуран-2-тиолов с окислителями.

3.2.6. Реакционная способность 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов.

3.2.7. Синтез 4,6-ди(1,2,3-тиадиазол-4-ил)-1,3-фенилендиола и его превращение в фуро[3',2':4,5]бензо[6]фуран-2,6-дитиолат.

3.3. Получение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов.

3.3.1. Получение исходных 2-гидроксиацетофенонов.

3.3.2. Получение семикарбазонов производных 2-гидроксиацетофенона.

3.3.3. Получение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов из семикарбазонов 2-гидроксиацетофенонов.

3.3.4. Получение 4-(2,4 и 2,5-дигидроксифенил)-1,2,3-селенадиазолов.

3.3.5 Превращение 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-селенадиазолов в бензофуран-2-селенолаты. Реакции бензофуран-2-селенолатов.

3.3.5.1. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с ал килгал огенидами.

3.3.5.2. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с бензилгалогенидами.

3.3.5.3. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с амидами хлоруксусной кислоты.

3.3.5.4. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с

2,4- динитрохлорбензолом.:.

3.3.5.5. Взаимодействие бензофуран-2-селенолатов с окислителями.

3.4. Синтез 4-(2-аминофенил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолов и их превращение в индолил-2-тиолаты и-селенолаты.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Молекулярный дизайн конденсированных гетероциклов на основе 4-(2-замещённых арил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолов»

Синтез и изучение пятичленных конденсированных гетероциклов, таких как индолы и бензофураны, является одной из главных задач гетероциклической химии. Индольный фрагмент встречается в природе в самых разнообразных структурах известно около 1000 индольных алкалоидов и многие эти природные соединения обладают физиологической активностью. Циклическая система бензофурана также входит в состав многих природных веществ и лекарственных препаратов, хотя и не так распространена как индол [1]. Известно, что некоторые 2-селенозамещённые бензофураны являются высокоэффективными антиоксидантами [2]. Представители 2-тиозамещенных индолов, например 2-тиотриптофан, служат кросс-линкерами чрезвычайно токсичных циклических полипептидов, встречающихся в некоторых видах грибов. Последнее обстоятельство дало толчок к синтезу ряда 2-халькогензамещённых модификаторов триптофана, для изучения соотнощений структуры и свойств, а также для использования в качестве кросс-линкеров при синтезе и модификации разнообразных полипептидов [3]. В свою очередь, 2-халькогензамещенные бензофураны и индолы, имеющие дополнительные активные функции в ароматическом ядре, могут найти применение в качестве билдинг-блоков при синтезе серу- и -селенсодержащих макрогетероциклов. Серусодержащие макрогетероциклы и их открытоцепные гетероаналоги занимают значительное место в химии комплексов «хозяин-гость» и супрамолекулярной химии. Их используют в качестве низкомолекулярных металлоферментов при моделировании многих биологических систем и процессов, в фотофизике поверхностей, а также как специфические комплексообразователи [4]. Однако, несмотря на широкую область применения и многообразие методов получения, некоторые представители пятичленных конденсированных гетероциклов, в частности 2-халькогенпроизводные бензофуранов •8и индолов, остаются труднодоступными, а следовательно, и малоизученными. Весьма незначительное количество публикаций, посвященное синтезу и изучению свойств данного класса соединений, сопряжено с трудностями введения нуклеофильных групп, таких как -SH и -SeH, во второе положение бензофуранового и индольного ядра. Одним из основных способов получения 2-замещённых бензофуранов и индолов является гетероциклизация оршо-гидроксиарилацетиленов [5] и opwo-аминоарилацетиленов [6] соответственно. Последние получают, как правило по реакции Соногаширы, сочетанием орто-галогенфенолов либо оршо-галогенанилинов с алкил- или арилацетиленидами меди. Недостаток этого способа заключается в том, что диапазон вводимых во второе положение гетероциклического ядра заместителей определяется выбором исходного ацетилена и исчерпывается алкильными и арильными группами. Этот недостаток мог бы быть устранён при использовании орто-гищуоксиарилтио(и селено)кетенов и о/7то-аминоарилтио(и селено)кетенов, а процесс внутримолекулярной циклизации приводил бы к бензофуранам и индолам имеющим активную нуклеофильную тиольную либо селенольную группу и открывал бы возможность последующей функционализации. Известно, что халькогенокетены являются субстратами, как правило, крайне нестабильными и лучше всего генерировать их непосредственно в процессе реакции. Незамещённый в 5-ое положение 1,2,3-халькогендиазольный цикл является относительно стабильным синтетическим аналогом халькогенокетена и способен, в процессе реакции, трансформироваться в последний [7,8,9,10,11]. В данной работе будет предложен удобный метод синтеза 2-халькогенолат бензофуранов и индолов на основе реакции трансформации 4-(2-замещённых арил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолов, под действием оснований. Будут исследованы возможности функционализации получаемых гетероциклов, как по арильному, так и по гетероциклическому ядру. Следует отметить что 4-(2-замещённые арил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолы получаются •9из соответствующих ацетофенонов. Таким образом, функционализация ароматического ядра определяется природой исходного ацетофенона, а функционализация гетероароматического фрагмента выбором электрофила в процессе трансформации. Так же, следует указать что все исходные 4-(2-замещённые арил)-1,2,3тиа- и -селенадиазолы в литературе ранее не описаны, и могут представлять интерес как таковые. Гетероциклическая система 1,2,3-тиа- и -селенадиазола в природе не найдена. Однако интерес к данному классу гетероциклов в последнее время всё более возрастает, что, в первую очередь, обусловлено биологической активностью их производных, а также связано с большими возможностями использования их в качестве синтонов в органическом синтезе [12]. Исходя из вышеописанного, синтез и исследование 4-(2-замещённых арил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазолов остаётся актуальным. Работа состоит из трёх

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Андросов, Дмитрий Александрович

выводы

1. Открыта новая реакция трансформации 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиа(селена)диазолов в 2-тиолат(селенолат)бензофураны и 4-(2-аминоарил)-1,2,3-тиа(селена)диазолов в 2-тиолат(селенолат)индолы под действием оснований.

2. С помощью химических реакций, ЯМР спектроскопии и квантово-химических расчётов на примере 4-(2-гидроксифенил)-1,2,3-тиа- и -селена-диазола исследован механизм реакции трансформации данных гетероцик-лов в бензофуран-2-тиолат и -селенолат, под действием основания. Реакция является каскадом превращений и в случае селенадиазола протекает значительно быстрее, чем в случае тиадиазола.

3. Показано что реакция трансформации 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов в бензофуран-2-тиолаты применима также и для синтеза более сложных полиядерных систем. В частности превращение 4,6-ди(1,2,3-тиадиазол-4-ил)-1,3-фенилендиола в фуро[3',2':4,5]бензо[6]фуран-2,6-дитиолат открыло новый подход к встречающейся в природе фуробензо-фурановой циклической системе.

4. Обнаружен оригинальный способ ацетильной защиты гидроксиль-ных групп семикарбазонов 2,4- и 2,5-дигидроксиацетофенонов. Аминная и иминная функции семикарбазидного остатка при этом не затрагиваются. Применение вышеназванной защиты позволило получить недоступные прямым путём 4-(2,4 и 2,5-дигидроксифенил)-1,2,3-селенадиазолы.

5. Впервые осуществлены и исследованы реакции электрофильного замещения в ароматическое ядро 4-(2-гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Андросов, Дмитрий Александрович, 2005 год

1. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. - М.: Мир. - 1996. - С. 464.

2. Wierzbicki M., Kirsch G., Cagniant D., Liebermann M., Schafer W.T. Hét-érocycles aminoalcoylés. Synthèse et propriétés biologiques // Eur. J. Med. Chem. Chim. Therapeutica. 1977. - V. 12, № 3. - P. 557-563.

3. Spande T.F. The Indolethiols // in Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed. Weissberger A., Taylor E.C., Wiley-Interscience, New-York. 1979. - V. 25. - part 3-P. 199-231.

4. Воронков М.Г., Кнутов В.И. Супрамолекулярная химия серусодержащих соединений // Получение и свойства органических соединений серы. — М.: Химия. 1998.-С. 560.

5. Sundberg R.G. Indoles // Academic Press, London. 1996. - P. 175.

6. Kirmse W., Horner L. Photolise von 1,2,3-Thiadiazolen // Liebigs Ann. Chem. 1958. - Bd. 614. - S. 4-18.

7. Zeller K.P., Meier M., Millier E. Zur Photolyse von 1,2,3- Thiadiazolen // Liebigs Ann. Chem. 1972. - Bd. 766. - S. 32-44.

8. Raap P., Micetich R.G. The Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynylthioethers // Canad. J. Chem. 1968. - V. 46, № 7. -P. 1057-1063.

9. Schaffiee A., Lalezari I. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-di-thiafulvenes from 1,2,3-thiadiazoles and base // J. Heterocycl. Chem. 1973. -V. 10,№ l.-P. 11-14.

10. Schaffiee A., Lalezari I., Yalpani M. Selenium heterocycles. VI. Mecanism of stereoselective formation of 1,4-diselenafulvenes from 1,2,3-selenadia-zoles and base // J. Org. Chem. 1973. - V. 38, № 2. - P. 338-340.

11. Моржерин Ю.Ю., Глухарева T.B., Бакулев B.A. Перегруппировки и трансформации 1,2,3-тиадиазолов в органическом синтезе // ХГС. -2003.-№6.-С. 803-832.

12. Prey V., Pieh G. Zur Kenntnis der Oxyphenyl Acetylens // Monatsch. Chem. 1950. - Bd. 80, № 6. - S. 791-800.

13. Toda F., Nakagawa M. Intramolecular Cyclization of o,o'-Dihydroxydi-pheny 1 diacetylene // Bull. Chem. Soc. Jap. 1959. - V. 32, № 5. - P. 514516.

14. Castro C.E., Caughan E.J., Owsley D.C., Cupric Halide Halogenations // J. Org. Chem. 1965. - V. 30, № 2. - P. 587-592.

15. Stephens R.D., Castro C.E. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetyl ides. A Synthesyis of Tolanes and Heterocycles // J. Org. Chem. -1963.-V. 28,№ 12.-P. 3313-3315.

16. Castro C.E., Caughan E.J., Owsley D.C. indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper(I) Acetylides // J. Org. Chem. 1966. - V. 31, № 12.-P. 4071-4078.

17. Stefanovic V., Krstic L., Mladenovic S. Preparation of 17-keto(or hydroxy)-5-alkyl(or aryl)-estra-l-(10),4-dieno3,2-b.furans // Tetrahedron Lett. -1971.-№36.-P. 3311-3312.

18. Manecke G., Zefner D., Synthese von substituieren 2-arylbenzofuranen // Chem. Ber. 1972. - Bd. 105. - P. 1943-1948.

19. Larock R.C., Harrison L.W. Mercury in Organic Chemistry. 26. Synthesis of Heterocycles via Intramolecular Solvomercuration of Aryl Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1984. -V. 106. - P. 4218-4227.

20. Котляревский Н.Л., Мясникова P.H., Варламова М.И. 2,4-Диэтинилфе-нол и его производные // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1971. - № 1. - С. 202.

21. Rudisill D.E., Stille J.K. Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted Indoles // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P. 5856-5866.

22. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vynyl Triflates or Halides with 2-ethynylaniline: An Efficient Route to Functionalized 2-Substituted Indoles // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30, № 19.-P. 2581-2584.

23. Arcadi A., Cacchi S., Marinelli F. A Versatile Approach to 2,3- Palladium-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyltrifluoroacetanilides with Vinyl Triflates and Aryl Halides // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33, № 27. - P. 3915-3918.

24. Koradin C., Dohle W., Rodriguez A.L., Schmid В., Knochel P. Synthesis of polyfunctional indoles and related heterocycles mediated by cesium and potassium bases // Tetrahedron 2003. - V. 59. - P. 1571-1587.

25. D'hooge В., Smeets S., Toppet S., Dehaen W. A general synthesis of benzo-furan-2-thiolates via intramolecular addition of phenolates to alkynthiolates // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1997. - № 18. - P. 1753-1754.

26. Petrov M.L., Abramov M.A., Dehaen W., Smeets S. 4-(ortho-hydroxy-phenyl)-l,2,3-selenadiazole as a source of 2-benzofuranselenolate // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40, № 40. - P. 3903-3904.

27. Schaumann E. The Chemistry of Thioketens // Tetrahedron 1988. - V. 44, №7.-P. 1827-1871.

28. Cava Cf.M.P., Levinson M.I. Thionation reactions of Lawesson's reagents II Tetrahedron 1985. - V. 41, № 27. - P. 5061-5087.

29. Staudinger H. Zur Kenntnis der Ketene. Diphenylketen // Liebigs Ann. Chem. 1907. - Bd. 356. - S. 51-124.

30. Staudinger H., Rathsam G., Kjelsberg F. Ketene XXXIV: Über das Di-phenylthioketen. // Helv. Chim. Acta. 1920. - Bd. 3. - S. 853-861.

31. Dunmur R.E., Fluck E. P. Phosphorous-fluorine chemistry. XXV. Synthesis and properties of fluoro-l,2,4-phosphadiazetidin-3-ones // Phosphorus -1974.-V. 5.-P. 13.

32. Elam E.U., Rash F.H., Dougherty J.T., Goodlett V.W., Brannock K.C. Di-tert-butylthioketene // J. Org. Chem. 1968. - V. 33, № 7. - P. 2738-2741.

33. Schaumann E. Thioketen-Synthesen. VI. Stabile Thioketene durch Schwe-fellung sterishe-gehinderter Acylchloride // Chem. Ber. 1982. - Bd. 115.-P. 2755-2765.

34. Schaumann E., Harto S., Adividjaja G. Kristall- und Molekülstruktur eines Ketens und eines Thioketen-S-oxides // Chem. Ber. 1979. - Bd. 112. - P. 2698-2708.

35. Bock H., Solouki B., Bert G., Rosmus P. Unstable intermediates. 5. Thioketene // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99, № 5. - P. 1663-1664.

36. Bestmann H.G., Sandmeier D. Einfache Synthese des Ketenyliden-triphenylphosphorans und Seines Thioanalogen // Angew. Chem. 1975. — Bd. 87, № 17.-S. 630.

37. Saalfrank R.W., Rost W. Tetraethoxyallen: Äquivalent des fiktiven Malon-ester-dianions-Ein vielseitiger Synthesebaustein // Angew. Chem. 1983. -Bd. 95, № 4. - S. 328.

38. Bestmann H.G., Schmid G. Neue Synthese von Keteniminyliden-triphenyl-phosphoranen und Thioketenen-triphenylphosphoran // Angew. Chem. -1974.-Bd. 86,№6.-P. 274.

39. Birum G.H., Matthews C.N. Cycloaditions reactions of triphenylphos-phoranylideneketene // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90, № 14. - P. 38423847.

40. Schaumann E., Wriede U., Rühter G. Ein neuer Zugang zu Thiocarbonyl-Verbindungen // Angew. Chem. 1983. - Bd. 95, № 1. - P. 52-53.

41. Schönberg A., Knöfel W., Frese E., Praefcke K. Organishe Schwefelverbindungen. LXI. Über Reaktion von Diaryldiazomethanen mit o,o'-Dialkylx-anthogensäureanhydriden // Chem. Ber. 1970. - Bd. 103. - P. 949-959.

42. Kohn H., Gopichand Y. An isosteric substitution reaction of substituted imi-dazolidinethiones // Tetrahedron Lett. 1976. - № 36. - P. 3093-3096.

43. Vallee Y., Masson S., Ripoll J.L. A novel route to thioketenes by flash vacuum thermolysis of silylated ketene dithioacetals, synthesis of propadie-nethione // Tetrahedron Lett. 1986. - V. 27, № 36. - P. 4313-4314.

44. Schaumann E. Reactive Double Bond Systems via 3+2. Cycloreversion // Bull. Soc. Chim. Belg. 1986. - V. 95, № 11. - P. 995-1008.

45. Schaumann E., Ketcham R. 2+2. Cycloreversionen // Angew. Chem. -1982. Bd. 94, № 4. - S. 231-326.

46. Krantz A., Laureni J. Characterization of Matrix Isolated Antiaromatic Three-Membered Heterocycles. Preparation of the Elusive Thiirene Molecule // J. Am. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - P. 486.

47. Seybold G., Heibl C. Blitzthermolyse von 1,2,3-Thiadiazolen: Ein einfacher Weg zu Thioketenen // Angew. Chem. 1975. - Bd. 87, № 5. - P. 171-172.

48. Schaumann E., Ehlers J., Mrotzek H. Thioketen-Synthesen. IV. Thioketene aus 5-Alkyl oder 5-Heterosubstituierten 1,2,3-Thiadiazolen; Hinweise auf die Beteiligung von Thiirenen // Liebigs Ann. Chem. 1979. - № 11 - P. 1734-1745.

49. Larsen B.D., Eggert H., Harrit N., Holm A. Photolysis of 1,2,3-Thiadiazole. Formation of Thiirene by Secondary Photolysis of Thioketene // Acta Chem. Scand. 1992. - V. 46, № 5. - P. 482-486.

50. Meier. H., Buehl H. Die Thermische Wollf-Umlagerung der 1,2,3-Thiadiazole // J. Heterocycl. Chem. 1975. - V. 12, № 3. - P. 605-606.

51. Timm U., Buehl H., Meier. H. Die Bildung von Thiirenen // J. Heterocycl. Chem. 1978. - V. 15, № 4. - P. 697-698.

52. Brown R.D., Godfrey P.D., Eimes P.S., McNaughton D. The Generation and Microwave Spectrum of Propadienethione H2C=C=C=S // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, № 8. - P. 573-574.

53. Maier G., Schrot J., Reisenauer H.P., Janoschek R. Heterocumulene. 8. C4OS (4-Thioxo-l,2,3-butatrien-l-on), C3S (3-Thioxo-l,2-propadienyliden) Darstellung und Spektroskopische // Chem. Ber. - 1991. - Bd. 124, № 11. -P. 2617-2622.

54. Maier G., Schrot J., Reisenauer H.P. Heterocumulene. 6. C5OS (5-Thioxo-l,2,3,4-pentatetraen-l-on)-Darstellung und Spectroscopische Eigenschaften // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124, № 11. - P. 2613-2616.

55. Seybold G. Darstellung von Dimethylthioketenen // Tetrahedron Lett. -1974.-№ 7. -P. 555-558.

56. Wentrup C., Gross G. Thietone, Oxetone und Azetone // Angew. Chem. -1983.-Bd. 95, № 7. -P. 552.

57. Torres M., Clement A., Strausz O.P., Weedon A.C., de Mayo P. Photolysis of Vinylene Argon-Matrix Isolation of Thiolthioketene // Nouv. J. Chim. -1982. -V. 6, № 9. -P. 401-403.

58. Castillo G.E., Bertorello H.E. Thermolysis of some 4- and 5-substitutedyisothiazoles in the gas phase // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1978, № 4. - P. 325-328.

59. Georgiou K., Kroto H.W., Landsberg B.M. Microwave spectra of thioketene // Chem. Comm. 1974. - P. 739.

60. Zwanenburg B., Lenz B.G. in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart. 1985. - V. El 1. - P. 941.

61. Seybold G. Aliphatische Thiocarbonsäurechloride. Darstellung und Eigenschaften // Angew. Chem. 1975. - Bd. 87, № 19. - S. 710-711.

62. Raasch M.S. Bis(trifluoromethyl)thioketene. II. Acyclic derivatives // J. Org. Chem. 1972. -V. 37, № 9. -P. 1347-1356.

63. Seybold G., Heibl C. Blitzthermolyse organischer Verbindungen. 4. Thioketene aus 1,2,3-Thiadiazolen und 1,3-Dithietanderivaten // Chem. Ber. -1977.-Bd. 110.-P. 1225-1238.

64. Singh S., Nimmesgern H, Schaumann E., Ramamurthy V. Photochemical behavior of thioketenes in solution: reaction from S2 // J. Org. Chem. -1985. V. 50, № 24. - P. 4799-4805.

65. Padwa A., Au A., Lee G.A., Owens W. Photochemical transformations of small ring heterocyclic systems. LX. Photochemical ring-opening reactions of substituted chromenes and isochromenes // J. Org. Chem. 1975. - V. 40, №8.-P. 1142-1149.

66. Singh S., Ramamurthy V. Upper exited state reactions of thioketenes: di-tert-butylthioketene // J. Org. Chem. 1984. - V. 49, № 2. - P. 393-395.

67. Harris S.G., Walton D.R.M. Bistrimethylsilylthioketenen: a Versitile Reagent for Thioketen-based Syntheses // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976. -№24. -P. 1008-1009.

68. Schuijl P.J.W., Brandsma L., Arens J.F. Preparation of Dithioesters from Alkynethiolates and Thiols. Evidence for the intermediate occurrence of thi-oketenes // Ree. Trav. Chim. 1966. - V. 85, № 8. - P. 889-894.

69. Wijers H.E., van Ginkel C.H.D., Brandsma L., Arens J.F. Acetylenic thi-olesters as a source of thioketene //Ree. Trav. Chim. 1967. - V 86, № 9. -P. 907-912.

70. Schaumann E., Wriede U., Adiwidjaja G. 1-Cyanalkyliden-substituierte 1,3-Dithietanone als Cyanthioketen-Äquivalente. Umsetzung zu 3,5-Dithiazin-4-onen und 2-Azetidinthionen // Chem. Ber. 1984. - Bd. 117. - P. 22052225.

71. Schaumann E., Scheiblich S. Generation of thioketenes via cycloreversion of 1,3-dithiolane-derived sulfur ylides // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26, № 43. - P. 5269-5272.

72. Schaumann E., Grabley F.F. Thioketen-Synthesen. III. Umsetzung von Phosphonat-Carbanionen mit Kohlenstoffdisulfid // Liebigs Ann. Chem. -1979. № 11. —P. 1715-1733.

73. Schuijl P.J.W., Brandsma L. Preparation of thioamides from alkynethiolates and amines // Ree. Trav. Chim. 1968. - V. 87, № 1. - P. 38-40.

74. Sukhai R.S., de Jong R., Brandsma L. A Convenient Method for the Preparation of Substituted Selenoamides and Thioamides // Synthesis 1977. - № 12 - P.888-889.

75. Malek-Yazdi F., Yalpani M., A Facile Synthesis of Substituted Seleno- and Thioamides // Synthesis 1977. - № 5 - P.328.

76. Петров M.JI. Купин Б.С. Петров A.A. Взаимодействие арилацетилено-вых сульфидов с аминами // Журн. Орг. Хим. 1969. - Т.5, Вып. 10. -С. 1759-1763.

77. Петров M.JT. Купин Б.С. Петров A.A. Взаимодействие изоалкилацети-леновых сульфидов с аминами // Журн. Орг. Хим. 1971. - Т.7, Вып. 6. -С. 1120.

78. Wijers Н.Е., van Ginkel C.H.D., Schuijl P.J.W., Brandsma L. Chemistry of Acetylenic Ethers. 91. Thioethers from allylthio-l-alkynes. // Ree Trav. Chim. 1968. - V. 87. - P. 1236.

79. Schaumann E., Grabley F.F. Thioketen-Synthesen. V. Allyl-substituierte Thioketene durch Thio-Claisen-Umlagerung // Liebigs Ann. Chem. 1979. -№ 11.-P. 1746-1755.

80. Meijer J., Brandsma L. Chemistry of Acetylenic Ethers. 97. Claisen-rear-rangement of 1-alkynyl allenyl sulfides. Synthesis of acetylenic thioamides and derivatives of thiophene // Ree. Trav. Chim. 1972. - V. 91, № 4. - P. 578-582.

81. Schaumann E., Grabley F.F. Thioketen-Synthesen. II. Über die Bildung von Thiketenen aus Alkylidenphosphoranen und Kohlenstoffdisulfid // Liebigs Ann. Chem.- 1979. -№ 11. S. 1702-1714.

82. Goerdeler J., Yunis M. Schwefelextrusion aus 5(2//)-Isothiazolonen und 5(2#)-Isothiazolthionen zu intermediären Imidoylketenen und Thioketenen //Chem. Ber.- 1985. Bd. 118, №4.-P. 851-862.

83. Mayer R., Hunger В., Prousa R., Müller A.-K. Zur Einwirkung von Schwefel auf Phenylacetylen // J. Prakt. Chem. 1967. - Bd. 35, № 5-6. - S. 294301.

84. Grashey R., Baumann M., Hamprecht R. Mesoionische 2-methylen-1,3,4-oxadiazole und -thiadiazole // Tetrahedron Lett. 1970. - № 58. - P. 50835085.

85. Raasch M.S., Bis(trifluoromethyl)thioketene. I. Synthesis and cycloadition reactions. // J. Org. Chem. 1970. - V. 35, № 10. - P. 3470-3483.

86. L'abbe G., Vangheluwe P., Toppet S., King G. S. D., Van Meerveit L. Some Ring-Transformation Reactions Desaurins // Bull. Soc. Chim. Belg. 1984. -V. 93, №5.-P. 405-415.

87. Bock H., Aygen S., Rosmus P., Solouki. B. Analyse und Optimierung von Gasphasen-Reaktionen, XVII. Selenoketenen. // Chem. Ber. 1980 Bd. 113. -S. 3187-3195.

88. Lalezari I., Shafiee A., Yalpani M. A Simple New Synthesis of Arylalkynes it Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970. - V. 9, № 6. - P. 464.

89. Lalezari I., Shafiee A., Yalpani. Selenium-Nitrogen Heterocycles // in Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. Katritzky A.R., Boulton A.J., Academic Press, New York. 1979. - V. 24. - P. 127.

90. Holm A., Berg G., Bjerre C., Bäk R. Svanholt H. Isolation and Characterization of Selenoketenes // J.Chem.Soc., Chem. Comm., 1979. - № 3. - P. 99-100.

91. Berg R.H., Harrit N., Larsen E., Holm A. On Selenoketenes. Formation of 1,3,4-Selenadiazoline from Carbon Diselenide and Diazoalkanes // Acta. Chim. Scand. 1989. - V. 43, № 9. - P. 885-887.

92. Bock H., Aygen S., Solouki B. Gasphasen-Reaktionen. 35. Benzseleniren als kurzlebiges Zwischenprodukt in der Pyrolyse von 1,2,3-Benzoselenodiazol zu 6-Fulvenselon. // Z. Naturforsch. 1983. - V. 38b. - P. 611-615.

93. Schaumann E., Grabley F. F. Stable selenoketenes via selena-cope rearrangement // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21, № 44. - P. 4251-4264.

94. Shimada K., Akimoto S., Takikawa Y., Kabuto C. Novel Generation, Characterization and Trapping of 2-Methylene-3-cyclobutene-l-selones. // Chem. Lett. 1994. - № 12 - P. 2283-2286

95. Schaumann E., Walter W. Thiophile Addition von Phenyllitium an Thi-oketene // Chem. Ber. 1974. - Bd. 107. - P. 3562-3573.

96. Schaumann E., Grabley F. F. Cycloadditionsreaktionen von Heterocumule-nen. XX. Umzetzung von Allyl(trimethylsilyl)thioketenen mit Azomethinen // Chem. Ber. 1980. - Bd. 113. - P. 3024-3038.

97. Paquer D. Synthesis and photochemical properties of some sterically-hin-dered thioketenes // Int. J. Sulfur Chem. 1972. -V.l.- P. 269.

98. Van Meerssche M., Germain G., Declereq J.P., Viehe H.G., Parmentier M. Bis(/V-methyl N-phenyIamino)-3,3-Propadiene Thione-1 // Acta. Cryst. -1977. V. B33, № 12. - P. 3871-3873.

99. Schulz R., Schweig A. Direkter Nachweis von Dicyanthioketen in der Gasphase // Angew. Chem. 1980. - Bd. 92, № 9. - S. 752-753.

100. Mayer R., Kröber H. Synthese monomerer, dimerer und oligomerer Thi-oketene und Alkinmercaptane // Z. Chem. 1975. -Bd. 15. - S. 91-99.

101. Brandsma L., Wijers H.E., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. 61. A simple method for the preparation of allenic thioethers, selenoethers and tel-luroethers. (Preliminary publication) // Ree. Trav. Chim. 1962. - V. 81, № 5. - P. 583-584.

102. Brandsma L., Wijers H.E., Jonker C. Chemistry of acetylenic ethers. 70. Preparation of alkynyl thioethers and alkynyl selenoethers from sodium al-kynylides, sulfur or selenium and alkylhalides // Ree. Trav. Chim. 1964. -V. 83, № 2. - P. 208.

103. Петров A.A., Радченко С.И., Мингалёва K.C., Савич И.Г., Лебедев В.Б. Алкилтиоенины и их аналогию. I. Синтез и свойства винилацетилено-вых тио-, селено- и теллуроэфиров // Журн. Общ. Хим. 1964. - Т. 34, Вып. 6.-С. 1899-905.

104. Радченко С.И., Петров А. А. Алкилтиоенины и их аналогию. III. Синтез и свойства алкилтиоизопропенилацетиленов и их аналогов // Журн. Орг. Хим.- 1965.-Т. 1, Вып. 12.-С. 2115-118.

105. Бойко Ю.А., Купин Б.С., Петров А.А. Направление гидратации пара-замещённых фенилметилтиоацетиленов // Журн. Орг. Хим. 1967. - Т. 3, Вып 12.-С. 2102-106.

106. Бойко Ю.А. Взаимодействие ацетиленовых тио-, селено- и теллуро-эфиров с водой, спиртами и меркаптанами // Дис. . канд. хим. наук. -Л.: ЛТИ им. Ленсовета. 1969. - С. 150.

107. Радченко С.И., Петров А.А. Присоединение хлористого водорода к бис(алкилтио)ацетиленам и их аналогам // Журн. Орг. Хим. 1977. -Т. 13, Вып. 1.-С. 40-46.

108. Радченко С.И. Терминальные алкилселено- и алкилтеллуроацетилены // Журн. Орг. Хим. 1977. - Т. 13, Вып. 10. - С. 2229.

109. Wijers Н.Е., Montijn P.P., Brandsma L., Arens J.F. Chemistry of acetylenic ethers. 80. 1-Acylthio-l-alkynes, a new class of compounds // Rec. Trav. Chim. 1965. - V. 84, № 9-10. - p. 1284-1288.

110. Hoff S., Block A.P., Zwanenburg E. New reactive intermediates from carbon-sulfur bond cleavage in heterocyclic compounds // Rec. Trav. Chim. -1973.-V. 92.-P. 879-889.

111. Rajea A., Grobelny D., Witek S. Cleaveage of l,3-oxathiol-2-one with n-butillithium // Monatsh. Chem. 1985. - V. 116, № 11. - P. 1363-1365.

112. Лайшев B.3., Петров А.А., Петров М.Л. Непредельные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. XIII. Изучение реакций 2-арил(алкил)этинилселенолатов калия с гетерокумуленами // Журн. Орг. Хим. 1982. - Т. 18, Вып. 3. - С. 514.

113. Родионова Л.С., Петров М.Л., Петров А.А. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. I. Присоединение ацетилентиолатов кэфирам ацетилендикарбоновой кислоты // Журн. Орг. Хим. 1978. - Т. 14, Вып. 10.-С. 2050.

114. Лайшев В.З. Реакции 1,3-анионного циклоприсоединения солей ацетиленовых селенолов и теллуролов // Дис. . канд. хим. наук. Л.: ЛТИ им. Ленсовета. -1981.

115. Ghandehari М.Н., Davalian D., Partovi M.H. Base-catalyzed decomposition of 1,2,3-selenadiazoles and acid catalyzed formation of diselenafulvalenes // J. Org. Chem. 1974. - V. 39, № 26. - P. 3906-3912.

116. Петров М.Л., Петров A.A. Реакции 1,3-анионного циклоприсоединения а,р~ непредельных тиолатов и их аналогов // Успехи Хим. 1987. - Т. 56, Вып. 2. - С. 267-286.

117. Родионова Л.С., Филановский Б.К., Петров М.Л. Электропроводность растворов 2-фенилэтинтиолата калия в тетрагидрофуране ацетонитри-ле и их смесях. // Журн. Общ. Хим. 1985. - Т. 55, Вып. 2. - С. 415419.

118. Harris S.G., Walton D.R.M. Alkylthiol derivatives of group IV В elements // J. Organomet. Chem. 1977. - V. 127. - P. 1-4.

119. Norkjaer K., Senning A. a-Alkynyl disulfides: their characterization and their l-thia-propargyl-3-thiaallenyl rearrangements // Chem. Ber. 1993. — Bd. 126, № l.-S. 73-77.

120. Ganjian I. Preparation of /?-hydrosulfides from 1,2,3-thiadiazoles. Comparison of the effect of phenylmagnesium bromide of a—thio- and se-lenoketones // J. Heterocycl. Chem. 1990. - V. 27. - P. 2037.

121. Schollkopt U., Hoppe I., Lithium-phenyläthinolat und seine Umsetzung mit Carbonylverbindungen zu /?-Lactoncn // Angew. Chem. 1975. - Bd. 87, № 22.-S. 814-815.

122. Радченко С.И. Иванова E.A. Взаимодействие алкилтеллуроацетиленов с йодистым метилом // Журн. Орг. Хим. 1973. - Т. 9, Вып. 8. - С. 1601-1603.

123. Martin D., Mucke W. Cycloaddition von Diazoalkanen an Isothiocyanate // Liebigs Ann. Chem. 1965. - Bd. 682. - S. 90-98.

124. Malek-Yazdi F., Yalpani M. Novel synthesis of selenium heterocycles: substituted 1,2,3-selenadiazoles // Tetrahedron Lett. 1969. - V. 58. - P. 51055106.

125. Schuijl P.J.W., Brandsma L. Preparation of dithioethers from al-kynethiolates and thiols // Ree. Trav. Chim. 1968. - V. 87, № 1. - P. 3840.

126. Raap P., Micetich R.G. The-Reaction of 1,2,3-Thiadiazoles with base. II.

127. Thioesters from thioketene intermediates // Canad. J. Chem. 1968. - V.46, № 13.-P. 2251-2254.

128. Murai Т., Kakami. К., Iton N., Kando Т., Kato S. Stereoselective genertaion and trapping of lithium eneselenolates leading to ketene selenothioacetales and selenothioesters // Tetrahedron. 1996. - V. 52, № 8. - P. 2839-2846.

129. Malek-Yazdi F., Yalpani M. Synthesis of substituted selenoesters //J. Org. Chem. 1976. - V. 41, № 4. - P.728-730.

130. Вудворд P., Хофман P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир, 1971.-С. 206.

131. Grundler W. Significante Electronenstrukturen; Stabilität von Dreiring- und Fünfring-rc-Elektronensystem // Z. Chem. 1981. - Bd. 21, № 5. - S. 198.

132. Mayer R., Gebhart В., Fabian J., Müller A.-K. Syntese der l,3-Dithiol-3-thione ("Isotrithione") // Angew. Chem. 1964. - Bd. 76. - S. 143-144.

133. Engler E.M., Patel V.V. Anomalous reaction of selenium acetylide. Synthesis of selenium analogs of l,3-dithiole-2-thione // J. Org. Chem. 1975. -V. 40, № 3. - P.387-389.

134. Spies H., Geward К., Mayer R. Zur Reaktion von Natriumphenylacetylid mit Schwefel oder Selen und Heterocumulenen // J. Prakt. Chim. 1971. — Bd. 313, №5.-S. 804.

135. Лайшев B.3., Петров M.JI., Петров A.A. Авт. свид. СССР 876664 (1981).-Бюл. Изобр. 1981. - № 20. - С. 104.

136. Петров М.Л., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Ацетиленовые тиолаты как 1,3-диполи // Журн. Орг. Хим. 1976. - Т. 12, Вып. 9. - С. 20352036.

137. Schaffiee A., Lalezari I., Savabi F. Novel synthesis of dimethyl 4-arylse-lenophene-2,3-dicarboxilates // Synthesis. 1977. - № 11. - P. 765.

138. Петров М.Л., Лайшев B.3., Петров A.A. Влияние природы катиона на направление взаимодействия 2-фенилэтинселенолатов щелочных металлов с ацетиленовыми диполярофилами // Журн. Орг. Хим. 1981. -Т. 17, Вып. З.-С. 667.

139. Лайшев В.З., Петров М.Л., Петров A.A. Непредельные тиолаты и их аналоги в реакциях циклоприсоединения. VII. Щелочные соли 2-арилэтинилтеллурола // Журн. Орг. Хим. 1981. - Т. 17, Вып. 10. - С. 2064.

140. Петров М.Л., Терентьева H.A., Потехин К.А., Стручков Ю.Т., Чистоклетов В.Н., Галишев В.А., Петров A.A. Строение продуктов реакции 2-фенилэтинтиолатов с нитрилиминами // Журн. Орг. Хим. 1991. - Т. 27, Вып. 7.-С. 1573-1574.

141. Зачиняев Я.В, Петров М.Л., Фролков A.M., Чистоклетов В.Н., Петров A.A. Непредельные тиолаты в реакциях циклоприсоединения. IV. Взаимодействие 2-фенилэтинтиолата калия с N-арил-С-хлоргидразо-нами // Журн. Орг. Хим. 1980. - Т. 16. - С. 938.

142. Терентьева H.A., Петров M.J1., Потехин К.А., Галишев В.А., Стручков Ю.Т. Взаимодействие 2-фенилэтинселенолата калия с С-этоксикарбо-нил-М-фенилнитрилимином // Журн. Орг. Хим. 1994. - Т. 30, Вып. 10.-С. 1471-1477.

143. Wolff L. Über 1,2,3-Thiadiazole // Liebigs Ann. Chem. 1904. - Bd. 333. -S. 1-21.

144. Pechmann H., Nold L. Über die Einwirkung von Diazomethan auf Phenyl sentöl // Chem. Ber. 1896. - Bd. 29. - S. 2588-2593.

145. Goerdeler J., Ghad G. 5-Amino-l,2,3-thiadiazoles // Tetrahedron Lett. -1964. № 14.-P. 795-797.

146. Lieber E., Galvanio N., Rao C.N.R. Synthesis and absorption spectra of 5-(substituted)amino-1,2,3-thiadiazoles // J. Org. Chem. 1963. - V. 28, № 1. -P. 257-258.

147. Hurd C.D., Mori R.I. On acylhydrazones and 1,2,3-thiadiazoles // J. Am. Chem. Soc. 1955. - V. 77, № 20. - P. 5359-5364.

148. Lalezari I., Shaffiee A., Yalpani M. Novel synthesis of selenium heterocy-cles: substituted 1,2,3-selenadiazoles // Tetrahedron Lett. 1969. - V. 58. -P. 5105-5106.

149. Lalezari I., Shaffiee A., Yalpani M. 1,2,3-Selenadiazoles and its derivatives //J. Org. Chem. 1971. - V. 36, № 19. - P. 2836-2838.

150. Caplin A. Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974. -№ 1. -P. 30-31.

151. Петрова JI.JI., Труфанова Л.В., Петров М.Л., Абрамов М.А., Змитрович Н.И., Терентьева H.A. 4-(пара-хлорфенил)-1,2,3-тиа- и -селенадиазол -потенциальные регуляторы роста растений // Хим. Фарм. Журн. -1994. Т. 28, № 2. - С. 19-22.

152. Rosenmund K.W., Schnurr W. Über Acylwanderungen an Phenolen // Lie-bigs Ann. 1928 - Bd. 460. - S. 56-98.

153. Sen A.B., Bhargava P.M. Search for new insecticides. IV. // J. Indian Chem. Soc. 1949. - V. 26, № 8. - P. 366-370.

154. Buu-Hoi N.P., Lavit D. The Bromination of o- and p-Hydroxyaryl Ketones // J. Chem. Soc. 1955. - P. 18-20.

155. Joshi G., Singh S. Nitrohydroxy Aromatic Ketones. I. Nitrohydroxyaceto-phenones // J. Am. Chem. Soc. 1954. -№ 19. - P. 4993-4994.

156. Купер С., 2,4-Диоксиацетофенон // Синтезы органических препаратов. М.: Ин.Лит. - 1952. - Сб. 3. - С. 384-385.

157. Амин Д., Шах Н., 2,5-Диоксиацетофенон // Синтезы органических препаратов. Москва.: Ин.Лит. - 1953. - Сб. 4. - С. 209-211.

158. Rabjohn N., Barnstorff. H.D. Carbazic Acid Esters as Carbonyl Reagents И JLAm. Chem. Soc. 1953. - V. 75, № 9. - P. 2259-2261.

159. Петров М.Л., Дехае1гВ^Абрамов M.A., Абрамова И.П., Андросов Д.А.4.(2-Гидроксиарил)-1,2,3-тиадиазолы как источники 2-бензофурантиолатов // Журн. Орг. Хим. 2002. - Т. 38, Вып. 10. - С. 1563--^

160. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектроскопическая идентификация органических соединений. М.: Мир. 1977. - С. 166.

161. Aldrich Library of ,3C and !H FT NMR Spectra 1994. - V. 1(1). - P. 1222B.

162. Montevecchi P.C., Navacchia M.L. Addition of heteroaromatic thiols to electron-rich alkenes: a reversed hetero ene reaction // J. Org. Chem. -1995. V. 60. № 20. - P. 6455-6459.

163. Aldrich Library of 13C and 1H FT NMR Spectra. 1994. - V. 1(2). - P. 749A.

164. MacLeod J.K., Worth B.R., Wells R.J. Synthesis of Benzofuranoid Systems. VI. The total Syntesis of (±)-Scabequinone. // Aust. J. Chem. 1978. -V. 31.-P. 1553-1560.

165. Worden L.R., Burgstahler A.W., Kaufman K.D., Weis J.A.,Schaaf Т.К. The synthesis of Benzol,2-b:5,4-b'.difuran and Some Methyl Analogs (1) // J. Heterocyclic Chem. 1969. - V. 6. - P. 191.

166. Algar J., Barry V.C.,Twomey T.F. Derivatives of benzodifuran // Proc. Roy. Irish. Acad. 1932. - V. 41B. - P. 8-14.

167. L'abbe G., Haelterman В., Dehaen W. l,3,5-tris(l,2,3-Thiadiazol-4-yl)benzene as potential building block for macrocyclic chemistry // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. - P. 2203.

168. Wittig G. Zur Ershießung der Benzo-y-pyrone // Liebigs Ann. Chem. -1926.-Bd. 446.-S. 155-204.

169. Петров M.JI., Андросов Д.А., Ляховецкий Ю.И. 4,6-Ди(1,2,3-тиадиа-зол-4-ил)-1,3-фенилендиол как источник фуро3',2':4,5.-бензо[А]фуран-2,6-дитиолата // Журн. Орг. Хим. 2004. - Т. 40, Вып. 11.-С. 1737-1739.

170. Parr R.G., Yang W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules. -New York: Oxford Univ. Press. 1989. - P. 336.

171. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Stratmann Jr. R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain

172. Вайас Г., Шах H., 2-Окси-5-метоксиацетофенон // Синтезы органических препаратов. Москва.: Ин.Лит., 1953. - Сб. 4. - С. 401-402.

173. Baker W., Flemons G.F. The Structure of Ginkgetin. Part I. Synthesis of 5:8-Dhydroxy-4'-methoxyflavone // J. Chem. Soc. 1948. - P. 2138-2143.

174. Heilbron I.M., Heslop R.N., Irving F. Styrylpyrylium Salts. Part XIV. Further Study of the Colour Phenomenon associated with Benzonaphtha- and Dynaphthaspyropyrans// J. Chem. Soc. 1933. - P. 430-433.

175. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н. Термические превращения органических соединений двухвалентной серы // Усп. Хим. 2000. - Т. 69, № 1.-С. 90-104.

176. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. М.: Химия. -1984.-Т. 6.-С. 33-35.

177. Литвинов В.П., Мортиков В.Ю., Вайсбург А.Ф. Конденсированные ге-тероциклы. 42. Синтез и некоторые свойства З-селенол-2 и 2-селенол-3-бензо6.фуранальдегидов // ХГС. 1984. - Вып. 9. - С. 1177-1179.

178. Петров M.J1., Абрамов М.А., Андросов Д.А., Дехаен В., Ляховецкий Ю.И. Синтез бис(2-бензо6.фуранил)диселенидов из 4-(2-гидроксиа-рил)-1,2,3-селенадиазолов // Журн. Общ. Хим. 2002. - Т. 72, Вып. 8. -С. 1365-1368.

179. Петров М.Л., Абрамов М.А., Андросов Д.А., Дехаен В. Новый метод синтеза бис(2-бензой.фуранил)диселенида // Журн. Общ. Хим. 2000. -Т. 70, Вып. 10.-С. 1755-1756.

180. Петров М.Л., Андросов Д.А., Абрамов М.А., Дехаен В. 4-(2-аминофе-нил)-1,2,3- тиа- и -селенадиазолы как источник 2-индолхалькогенолатов // Журн. Орг. Хим. 2003. - Т. 39, Вып. 2. - С. 306-308.

181. Plate R., Ottenheijn H.C.J. Synthesis of 2-(alkylthio)indoles // Tetrahedron. 1986. V. 42, № 16.-P. 511-4516.

182. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир. -1976. - С. 541.